JP6512441B2 - 4−シリルオキシ−1−ヒドロキシ−2−ナフトエ酸化合物及びその用途 - Google Patents
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Description
上記目的を達成するために、第1発明では、下記一般式(1)で表される4−シリルオキシ−1−ヒドロキシ−2−ナフトエ酸化合物を提供する。
本発明は、下記一般式(1)で表される4−シリルオキシ−1−ヒドロキシ−2−ナフトエ酸化合物である。
次に、上記一般式(1)で表される4−シリルオキシ−1−ヒドロキシナフトエ酸化合物の製造方法について説明する。本発明の上記一般式(1)で表される4−シリルオキシ−1−ヒドロキシナフトエ酸化合物は、下記の反応式−1に従って、一般式(2)で表される1,4−ジヒドロキシ−2−ナフトエ酸化合物より合成される。
このようにして得られた、本発明の上記一般式(1)で表される4−シリルオキシ−1−ヒドロキシ−2−ナフトエ酸化合物は、光カチオン重合性化合物や光ラジカル重合性化合物を光重合開始剤存在下に重合させる際に、光重合増感剤として用いることができる。即ち、光重合性化合物及び光重合開始剤を含有する光重合性組成物に4−シリルオキシ−1−ヒドロキシ−2−ナフトエ酸を添加することにより、その光重合速度を向上させることができる。
光重合開始剤としては、オニウム塩が好ましい。オニウム塩としては通常アリールヨードニウム塩またはアリールスルホニウム塩が用いられる。アリールヨードニウム塩としては4−イソブチルフェニル−4’−メチルフェニルヨードニウムヘキサフルオロフォスフェート、ビス(ドデシルフェニル)ヨードニウムヘキサメトキシアンチモネート、4−イソプロピルフェニル−4’−メチルフェニルヨードニウムテトラキスペンタメトキシフェニルボレート、4−イソプロピルフェニル−4’−メチルフェニルヨードニウムテトラキスペンタフルオロフェニルボレート等が挙げられ、例えばビーエーエスエフ社製イルガキュア250(「イルガキュア」はビーエーエスエフ社の登録商標)、ローディア社製ロードシル2074(「ロードシル」はローディア社の登録商標)、サンアプロ社製IK−1等を用いることができる。一方、アリールスルホニウム塩としてはS,S,S’,S’−テトラフェニル−S,S’−(4、4’−チオジフェニル)ジスルホニウムビスヘキサメトキシフォスフェート、ジフェニル−4−フェニルチオフェニルスルホニウムヘキサメトキシフォスフェート、トリフェニルスルホニウムヘキサメトキシフォスフェート等が挙げられ、例えばダイセル社製CPI−100P、CPI101A、CPI−200K、ビーエーエスエフ社製イルガキュア270、ダウ・ケミカル社製UVI6992等を用いることができる。これらの光重合開始剤は単独で用いても2種以上併用しても構わない。
本発明の光重合性組成物は、本発明の一般式(1)で表される4−シリルオキシ−1−ヒドロキシ−2−ナフトエ酸化合物を含有する光重合増感剤と、光重合開始剤としてのオニウム塩と、光ラジカル重合性化合物又は光カチオン重合性化合物と、を含有する組成物である。
本発明の重合物は、光重合性組成物に光を照射して重合することにより、得ることができる。光重合性組成物に光を照射し重合させ硬化させる場合、当該光重合性組成物をフィルム状に成形して光重合させることもできるし、塊状に成形して光重合させることもできる。フィルム状に成形して光重合させる場合は、液状の当該光重合性組成物を例えばポリエステルフィルム等の基材にバーコーター等を用いて膜厚5〜300ミクロンになるように塗布する。一方、スピンコーティング法やスクリーン印刷法により、さらに薄い膜厚あるいは厚い膜厚にして塗布することもできる。
本発明の光重合性組成物が光重合したかどうかを判定する方法としては、タック・フリー・テスト(指触テスト)がある。すなわち、光重合性組成物に光を照射すると、重合して表面のタック(べたつき)がなくなるため、光を照射してからタック(べたつき)がなくなるまでの時間を測定することにより、光重合時間を測定することができる。
本発明の光重合性組成物に含まれる光重合増感剤がフィルム等に移行(マイグレーション)するかどうかを判定する方法としては、光重合増感剤を含む光重合性組成物を薄いフィルム状物に塗布したものを作成し、その上にポリエチレンフィルムを被せて一定温度(26℃)で一定期間保管し、その後ポリエチレンフィルムを剥がし、光重合増感剤がポリエチレンフィルムに移行しているかを調べ、耐マイグレーション性を判定した。剥がしたポリエチレンフィルムは、アセトンで表面の組成物を洗った後乾燥し、当該ポリエチレンフィルムのUVスペクトルを測定し、光重合増感剤に起因する吸収強度の増大を調べることにより耐マイグレーション性を測定した。なお、当該測定には、紫外・可視分光光度計(島津製作所製、型式:UV2200)を用いた。比較例の化合物である9,10−ジブトキシアントラセンと量的な比較するために、得られた吸光度を9,10−ジブトキシアントラセンの吸光度の値に換算した。換算に当たっては、紫外・可視分光光度計により本発明の化合物及び9,10−ジブトキシアントラセンの260nmにおける吸光度を測定し、その吸光度の値とモル濃度からそれぞれのモル吸光係数を計算し、その比をもちいて換算した。
(2)赤外線(IR)分光光度計:日本分光社製、型式IR−810
(3)核磁気共鳴装置(NMR):日本電子社製、型式GSX FT NMR Spectorometer
温度計、攪拌機付の100ml三つ口フラスコに1,4−ジヒドロキシ−2−ナフトエ酸8.2g(40ミリモル)、トルエン50gの灰色スラリーにトリメチルシリルアセトアミド16g(80ミリモル)を加え、50℃で1時間加熱した。反応終了後、沈殿物を除いた後、トルエン層を濃縮し、析出物を濾別・乾燥して4−トリメチルシリルオキシ−1−ヒドロキシ−2−ナフトエ酸の灰白色粉末5.4g(18.8ミリモル)を得た。原料の1,4−ジヒドロキシ−2−ナフトエ酸に対する単離収率は47モル%であった。
(2)IR(KBr、cm−1):2950,1651,1630,1455,1438,1271,1251,1228,1205,1159,1107,874,837,765,729,696,655,506,476cm−1.
(3)1H−NMR(CDCl3,400MHz):δ0.36(s,9H),7.19(s,1H),7.57(t,J=8Hz,1H),7.65(t,J=8Hz,1H),8.09(d,J=8Hz,1H),8.42(d,J=8Hz,1H),11.25(s,1H).
温度計、攪拌機付の100ml三つ口フラスコに1,4−ジヒドロキシ−2−ナフトエ酸4.1g(20ミリモル)、塩化トリ(i−プロピル)シラン、4.9g(25ミリモル)、トルエン20gの灰色スラリーにトリエチルアミン2.5g(25ミリモル)のトルエン10g溶液を加えた。次いで、反応液を50℃で3時間加熱した。水20gで2回洗った後、トルエン層を濃縮し、4−トリ(イソプロピル)シリルオキシ−1−ヒドロキシ−2−ナフトエ酸の赤色水飴状物4.2g(11.7ミリモル)を得た。原料の1,4−ジヒドロキシ−2−ナフトエ酸に対する単離収率は60モル%であった。
(2)IR(ヌジョール、cm−1):2944,2866,1633,1598,1461,1386,1353,1256,1229,1152,1070,881,803,766,709,681,499cm−1.
(3)1H−NMR(CDCl3,400MHz):δ1.15(d,J=8Hz,18H),1.38−1.47(m,3H),7.12(s,1H),7.52(t,J=8Hz,1H),7.61(t,J=8Hz,1H),8.11(d,J=8Hz,1H),8.38(d,J=8Hz,1H),11.95(s,1H).
温度計、攪拌機付の100ml三つ口フラスコに1,4−ジヒドロキシ−2−ナフトエ酸フェニル14g(50ミリモル)、トルエン100gの灰色スラリーにトリメチルシリルアセトアミド10g(50ミリモル)を加え、50℃で1時間加熱した。反応終了後、沈殿物を除いた後、トルエン層を濃縮し、4−トリチルシリルオキシ−1−ヒドロキシ−2−ナフトエ酸フェニルの緑色水飴状物12.6g(36.3ミリモル)を得た。原料の1,4−ジヒドロキシ−2−ナフトエ酸フェニルに対する単離収率は72モル%であった。
(2)IR(KBr、cm−1):2940,1676,1378,1344,1219,1185,1160,1142,1076,880,836,793,761,716,685cm−1.
(3)1H−NMR(CDCl3,400MHz):δ0.39(s,9H),7.20−7.33(m,3H),7.33(s,1H),7.41−7.49(m,1H),7.57(t,J=8Hz,1H),7.68(t,J=8Hz,1H),8.11(d,J=8Hz,1H),8.42(d,J=8Hz,1H),11.40(s,1H).
光カチオン重合性化合物として、脂環式エポキシ(ダイセル社製セロキサイド2021P)100重量部に、光重合開始剤として、4−イソブチルフェニル−4’−メチルフェニルヨードニウムヘキサフルオロフォスフェート(ビーエーエスエフ社製イルガキュア250)4.0重量部、光重合増感剤として、4−トリメチルシリルオキシ−1−ヒドロキシ−2−ナフトエ酸1.0重量部を加え、均一な組成物とした。この組成物をバーコーターを用いてポリエステルフィルムルミラー(膜厚100ミクロン、「ルミラー」は東レ株式会社の登録商標)上に膜厚18ミクロンになるように塗布した。次いで、紫外線LED(イワサキ電気製 LHPUV365/2501)を用いて光照射した。照射光の中心波長は365nmで照射強度は35mW/cm2である。光照射してからべたつき(タック)がなくなるまでの光照射時間「タック・フリー・タイム」は2秒であった。
光重合増感剤として、4−トリメチルシリルオキシ−1−ヒドロキシ−2−ナフトエ酸の代わりに、合成実施例2で得られた4−トリ(i−プロピル)シリルオキシ−1−ヒドロキシ−2−ナフトエ酸にすること以外は、評価実施例1と同様にして組成物を調製し、次いで組成物を塗布し、紫外線LED(イワサキ電気製 LHPUV365/2501)を用いて評価実施例1と同様の条件で光照射した。光照射してからべたつき(タック)がなくなるまでの光照射時間「タック・フリー・タイム」は2秒であった。
光重合増感剤として、4−トリメチルシリルオキシ−1−ヒドロキシ−2−ナフトエ酸の代わりに合成実施例3で得られた4−トリメチルシリルオキシ−1−ヒドロキシ−2−ナフトエ酸フェニルにすること以外は、評価実施例1と同様にして組成物を調製し、次いで組成物を塗布し、紫外線LED(イワサキ電気製 LHPUV365/2501)を用いて評価実施例1と同様の条件で光照射した。光照射してからべたつき(タック)がなくなるまでの光照射時間「タック・フリー・タイム」は3秒であった。
光重合増感剤として、4−トリメチルシリルオキシ−1−ヒドロキシ−2−ナフトエ酸の代わりに、9,10−ジブトキシアントラセンにすること以外は、評価実施例1と同様にして組成物を調製し、次いで組成物を塗布し、紫外線LED(イワサキ電気製 LHPUV365/2501)を用いて評価実施例1と同様の条件で光照射した。光照射してからべたつき(タック)がなくなるまでの光照射時間「タック・フリー・タイム」は3秒であった。
光重合増感剤として、4−トリメチルシリルオキシ−1−ヒドロキシ−2−ナフトエ酸を加えないこと以外は、評価実施例1と同様にして組成物を調製し、次いで組成物を塗布し、紫外線LED(イワサキ電気製 LHPUV365/2501)を用いて評価実施例1と同様の条件で光照射した。光照射してから200秒経過しても重合しなかった。
紫外線LEDをイワサキ電気製 LHPUV365/2501(中心波長が365nm、照射強度35mW/cm2)からPhoseon社製 FireFly(中心波長が395nm、照射強度50mW/cm2)に変更すること以外は、評価実施例1と同様にして、組成物を調製し、次いで組成物を塗布し、光照射した。光照射してからべたつき(タック)がなくなるまでの光照射時間「タック・フリー・タイム」は3秒であった。
紫外線LEDをイワサキ電気製 LHPUV365/2501(中心波長が365nm、照射強度35mW/cm2)からPhoseon社製 FireFly(中心波長が395nm、照射強度50mW/cm2)に変更すること以外は、評価実施例2と同様にして、組成物を調製し、次いで組成物を塗布し、光照射した。光照射してからべたつき(タック)がなくなるまでの光照射時間「タック・フリー・タイム」は3秒であった。
紫外線LEDをイワサキ電気製 LHPUV365/2501(中心波長が365nm、照射強度35mW/cm2)からPhoseon社製 FireFly(中心波長が395nm、照射強度50mW/cm2)に変更すること以外は、評価実施例3と同様にして、組成物を調製し、次いで組成物を塗布し、光照射した。光照射してからべたつき(タック)がなくなるまでの光照射時間「タック・フリー・タイム」は4秒であった。
紫外線LEDをイワサキ電気製 LHPUV365/2501(中心波長が365nm、照射強度35mW/cm2)からPhoseon社製 FireFly(中心波長が395nm、照射強度50mW/cm2)に変更すること以外は、評価比較例1と同様にして、組成物を調製し、次いで組成物を塗布し、光照射した。光照射してからべたつき(タック)がなくなるまでの光照射時間「タック・フリー・タイム」は3秒であった。
紫外線LEDをイワサキ電気製 LHPUV365/2501(中心波長が365nm、照射強度35mW/cm2)からPhoseon社製 FireFly(中心波長が395nm、照射強度50mW/cm2)に変更すること以外は、評価比較例2と同様にして、組成物を調製し、次いで組成物を塗布し、光照射した。光照射してから200秒経過しても重合しなかった。
光ラジカル重合性化合物として、ペンタエリスリトールテトラアクリレート100重量部に、光重合開始剤として、4−イソブチルフェニル−4’−メチルフェニルヨードニウムヘキサフルオロフォスフェート(ビーエーエスエフ社製イルガキュア250)4.0重量部と、合成実施例1で得られた光重合増感剤4−トリメチルシリルオキシ−1−ヒドロキシ−2−ナフトエ酸1.0重量部を加え、均一な組成物とした。この組成物をバーコーターを用いてポリエステルフィルムルミラー(膜厚100ミクロン、ルミラーは東レ株式会社の登録商標)上に膜厚30ミクロンになるように塗布した。その上を膜厚50ミクロンのタックフィルムで覆い、その上から紫外線LED(イワサキ電気製 LHPUV365/2501)を用いて光照射した。照射光の中心波長は365nmで照射強度は20mW/cm2であった。光照射してからべたつき(タック)がなくなるまでの光照射時間「タック・フリー・タイム」0.5秒であった。
光重合増感剤として4−トリメチルシリルオキシ−1−ヒドロキシ−2−ナフトエ酸の代わりに、合成実施例3で得られた4−トリメチルシリルオキシ−1−ヒドロキシ−2−ナフトエ酸フェニルに代えること以外は評価実施例7と同様にして組成物を調整し、次いで組成物を塗布し、紫外線LED(イワサキ電気製 LHPUV365/2501)を用いて評価実施例7と同様の条件で光照射した。光照射してからべたつき(タック)がなくなるまでの光照射時間「タック・フリー・タイム」は0.5秒であった。
光重合増感剤として、4−トリメチルシリルオキシ−1−ヒドロキシ−2−ナフトエ酸の代わりに、9,10−ジブトキシアントラセンにすること以外は、評価実施例7と同様にして組成物を調製し、次いで組成物を塗布し、紫外線LED(イワサキ電気製 LHPUV365/2501)を用いて評価実施例7と同様の条件で光照射した。光照射してからべたつき(タック)がなくなるまでの光照射時間「タック・フリー・タイム」は1秒であった。
光重合増感剤として、4−トリメチルシリルオキシ−1−ヒドロキシ−2−ナフトエ酸を加えないこと以外は、評価実施例7と同様にして組成物を調製し、次いで光重合性組成物を塗布し、紫外線LED(イワサキ電気製 LHPUV365/2501)を用いて評価実施例7と同様の条件で光照射した。光照射してから200秒経過しても重合しなかった。
紫外線LEDをイワサキ電気製 LHPUV365/2501(中心波長が365nm、照射強度20mW/cm2)からPhoseon社製 FireFly(中心波長が395nm、照射強度50mW/cm2)に変更すること以外は、評価実施例7と同様にして、光重合性組成物を調製し、次いで組成物を塗布し、光照射した。光照射してからべたつき(タック)がなくなるまでの光照射時間「タック・フリー・タイム」は1.5秒であった。
紫外線LEDをイワサキ電気製 LHPUV365/2501(中心波長が365nm、照射強度20mW/cm2)からPhoseon社製 FireFly(中心波長が395nm、照射強度50mW/cm2)に変更すること以外は、評価実施例8と同様にして、光重合性組成物を調製し、次いで組成物を塗布し、光照射した。光照射してからべたつき(タック)がなくなるまでの光照射時間「タック・フリー・タイム」は0.5秒であった。
紫外線LEDをイワサキ電気製 LHPUV365/2501(中心波長が365nm、照射強度20mW/cm2)からPhoseon社製 FireFly(中心波長が395nm、照射強度50mW/cm2)に変更すること以外は、評価比較例5と同様にして、光重合性組成物を調製し、次いで組成物を塗布し、光照射した。光照射してからべたつき(タック)がなくなるまでの光照射時間「タック・フリー・タイム」は0.5秒であった。
紫外線LEDをイワサキ電気製 LHPUV365/2501(中心波長が365nm、照射強度20mW/cm2)からPhoseon社製 FireFly(中心波長が395nm、照射強度50mW/cm2)に変更すること以外は、評価比較例6と同様にして、光重合性組成物を調製し、次いで組成物を塗布し、光照射した。光照射してから200秒経過しても重合しなかった。
(評価実施例11)
光カチオン重合性化合物として、脂環式エポキシ(ダイセル社製セロキサイド2021P)100部に対し、光重合増感剤として、4−トリメチルシリルオキシ−1−ヒドロキシ−2−ナフトエ酸1部を混合し組成物を調製した。調製した組成物をポリエステルフィルム上で膜厚が30ミクロンになるようにバーコーターを用いて塗布した。次いで、得られた塗布物上に低密度ポリエチレンフィルム(膜厚30ミクロン)を被せて、暗所で一日間保管したもの、四日間保管したものを調製し、それぞれ保管後、被せたポリエチレンフィルムを剥がし、ポリエチレンフィルムをアセトンで洗い、乾燥した後、当該ポリエチレンフィルムのUVスペクトルを測定し、260nmの吸光度を測定した。得られた4−トリメチルシリルオキシ−1−ヒドロキシ−2−ナフトエ酸の吸光度を測定したところ、9,10−ジブトキシアントラセン換算した値は、一日保管後0.01、四日保管後0.01であった。
4−トリメチルシリルオキシ−1−ヒドロキシ−2−ナフトエ酸の代わりに、合成実施例3で得られた4−トリメチルシリルオキシ−1−ヒドロキシ−2−ナフトエ酸フェニルを使用すること以外は評価実施例11と同様に組成物を調製し、ポリエステルフィルム上に塗布し、低密度ポリエチレンフィルムを被せて暗所で保管した。保管後、アセトン洗いしたポリエチレンフィルムの260nmの吸光度を測定したところ、9,10−ジブトキシアントラセン換算した値は、一日保管後0.02、四日保管後0.02であった。
4−トリメチルシリルオキシ−1−ヒドロキシ−2−ナフトエ酸フェニルの代わりに、9,10−ジブトキシアントラセンを使用すること以外は評価実施例11と同様に組成物を調製し、ポリエステルフィルム上に塗布し、低密度ポリエチレンフィルムを被せて暗所で保管した。保管後、アセトン洗いしたポリエチレンフィルムの260nmの吸光度を測定したところ、一日保管後1.19、四日保管後1.18であった。
(評価実施例13)
光ラジカル重合性化合物として、トリメチロールプロパントリアクリレート100重量部、光重合増感剤として、4−トリメチルシリルオキシ−1−ヒドロキシ−2−ナフトエ酸1.0重量部を混合し組成物を調製した。調製した組成物をポリエステルフィルム上で膜厚が30ミクロンになるようにバーコーターを用いて塗布した。次いで、得られた塗布物上に低密度ポリエチレンフィルム(膜厚30ミクロン)を被せて、暗所で一日間保管したものと四日間保管したものを調製し、それぞれ保管後、被せたポリエチレンフィルムを剥がし、ポリエチレンフィルムをアセトンで洗い、乾燥した後、当該ポリエチレンフィルムのUVスペクトルを測定し、260nmの吸光度を測定した。得られた1,4−ジヒドロキシ−2−ナフトエ酸の吸光度を測定したところ、9,10−ジブトキシアントラセン換算した値は、一日保管後0.03、四日後保管後0.03であった。
4−トリメチルシリルオキシ−1−ヒドロキシ−2−ナフトエ酸の代わりに、合成例3で得られた4−トリメチルシリルオキシ−1−ヒドロキシ−2−ナフトエ酸フェニルを使用すること以外は評価実施例13と同様に組成物を調製し、ポリエステルフィルム上に塗布し、低密度ポリエチレンフィルムを被せて暗所で保管した。保管後、アセトン洗いしたポリエチレンフィルムの260nmの吸光度を測定したところ、9,10−ジブトキシアントラセン換算した値は、一日保管後0.05、四日保管後0.04であった。
4−トリメチルシリルオキシ−1−ヒドロキシ−2−ナフトエ酸の代わりに、9,10−ジブトキシアントラセンを使用すること以外は評価実施例13と同様に組成物を調製し、ポリエステルフィルム上に塗布し、低密度ポリエチレンフィルムを被せて暗所で保管した。保管後、アセトン洗いしたポリエチレンフィルムの260nmの吸光度を測定したところ、一日保管後2.38、四日保管後2.39であった。
Claims (7)
- 下記一般式(1)で表される4−シリルオキシ−1−ヒドロキシ−2−ナフトエ酸化合物。
(上記一般式(1)において、R1は水素原子又はアリール基を表し、R2は炭素数1〜8のアルキル基を表し、複数あるR2は同一であっても異なっていてもかまわない。Xは水素原子又は炭素数1〜8のアルキル基を表す。) - 下記一般式(1)で表される4−シリルオキシ−1−ヒドロキシ−2−ナフトエ酸化合物を含有する光重合増感剤。
(上記一般式(1)において、R1は水素原子又はアリール基を表し、R2は炭素数1〜8のアルキル基を表し、複数あるR2は同一であっても異なっていてもかまわない。Xは水素原子又は炭素数1〜8のアルキル基を表す。) - 請求項2に記載の光重合増感剤と、光重合開始剤及び光重合性化合物を含有する光重合性組成物。
- 光重合性化合物が、光カチオン重合性化合物である請求項3に記載の光重合性組成物。
- 光重合性化合物が、光ラジカル重合性化合物である請求項3に記載の光重合性組成物。
- 請求項3乃至5のいずれか一項に記載の光重合性組成物に、波長300nmから420nmの範囲の光を含むエネルギー線を照射することを特徴とする光重合性組成物の光重合方法。
- 請求項3乃至5のいずれか一項に記載の光重合性組成物に、波長300nmから420nmの範囲の光を含むエネルギー線を照射することにより得られる重合物。
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