JP2008001641A - 新規なビス(2−(メタ)アクリルオキシアルコキシ)ナフタレン化合物、その製造方法、およびその用途 - Google Patents
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Abstract
Description
1.光重合増感性能に優れた新規な化合物を提供すること。
2.上記化合物を光重合増感剤として含む光硬化性組成物を提供すること。
3.上記化合物を光重合増感剤として含み、光硬化させる際の加熱工程で揮発(昇華)し難い光硬化性組成物を提供すること。
1.第一発明に係るビス(2−(メタ)アクリルオキシアルコキシ)ナフタレン化合物は新規な化合物であり、光ラジカル重合、光カチオン重合における光重合増感剤として優れた効果を発揮する。
2.第二発明に係る製造方法によれば、第一発明に係る化合物を、工業的有利に製造することができる。
3.第三発明に係る光重合増感剤は、これを含む光硬化性組成物を硬化させる際の加熱工程で揮発(昇華)し難い。
4.第四発明に係る光硬化性組成物を光硬化させた後の製品は、残留成分が溶出・揮発し難く、優れている。
本発明の第一発明に係る化合物は、上記構造式(1)によって示されるビス(2−(メタ)アクリルオキシアルコキシ)ナフタレン化合物である。
上記反応によって得られる第一発明に係る化合物、すなわち、ビス(2−(メタ)アクリルオキシアルコキシ)ナフタレン化合物は、新規化合物である。この第一発明に係る化合物は、光重合性モノマーの光増感剤として使用できるほか、この化合物を配合して光硬化性組成物を調製することができる。
塗布方法は、光硬化性組成物を基材上に塗布できる方法であれば特に制限はなく、バーコート法、スプレーコート法などによることができる。基材は、鋼板、印刷製版、フィルム、紙、アルミニウム箔などの外観が平面を呈するもののほか、曲面を呈するもの、塊状を呈するものなど、いずれであってもよい。基材上に塗布した光硬化性組成物は、特に波長領域300〜400nmの光線を照射することにより、速やかに硬化させることができる。この場合の光源としては、波長領域300〜400nmに含まれる光線を発光できる光源であれば特に制限はなく、例えば、高圧水銀ランプ、超高圧水銀ランプ、ハロゲンランプ、太陽光、メタルハライドランプ、キセノンランプ、紫外線(UV)LEDランプ、フュージョン社製のHランプ、Dランプなどが挙げられる。
<2,6−ビス(2−アクリルオキシプロポキシ)ナフタレンの合成>
(第一反応)
攪拌機、温度計を装備した容量が100mlの三口フラスコに、ナフタレン−2,6−ジオール3.2g(20ミリモル)をメタノール20mlに溶解して仕込み、つづいて酸化プロピレン7g(120ミリモル)を仕込んだ。ついで、水酸化ナトリウム1.6gを水8mlに溶解した水溶液を仕込んだ。内容物を、常温で放置した。水酸化ナトリウム水溶液を仕込んだ直後、反応液の温度が若干(約5℃)上昇した。2日経過後、反応液中に多量の結晶が析出した。反応液に10%濃度の硫酸水溶液を8g加え、吸引濾過・乾燥し、白い結晶状の2,6−ビス(2−ヒドロキシプロポキシ)ナフタレン4.4gを得た。生成物のナフタレン−2,6−ジオールに対する収率は80モル%であり、融点(JIS K0064に準拠した、ゲレンキャンプ社製の融点測定装置、型式:MFB−595で測定)は146〜148℃であった。
攪拌機、温度計を装備した容量が100mlの三口フラスコに、上記第一反応で得られた2,6−ビス(2−ヒドロキプロポキシ)ナフタレン2.8g(10ミリモル)をアセトン20g中に分散させて仕込んだ。この三口フラスコに、塩化アクリロイル1.8g(20ミリモル)仕込んだ。ついで、三口フラスコを外側から氷水で冷却しながら、トリエチルアミン2g(20ミリモル)を添加した。トリエチルアミンを仕込んだ直後、反応液の温度が若干(約3℃)上昇した。反応液は均一溶液となるが、すぐにトリエチルアミンの塩酸塩が析出した。反応液の温度を室温に戻し、30分攪拌した後に水20g加えた。析出した塩酸塩は、全て反応液に溶解した。反応液を常温で放置すると結晶が沈殿したので、吸引濾過・乾燥して無色の結晶0.8gを得た。生成物の2,6−ビス(2−ヒドロキプロポキシ)ナフタレンに対する収率は、20モル%であった。
(1)融点:78〜80℃
(2)赤外線(IR)吸収スペクトル(KBr、cm−1):2980、2930、2860、1715、1596、1500、1400、1300、1275、1224、1200、1150、1080、1040、942、852、800、700などの波長に吸収が認められた。
(3)1H−NMR(CDCl3、270MHz)δ:1.42(d,J=7Hz,6H)、4.13(m,4H)、5.40(m,2H)、5.85(d,J=11Hz,1H)、6.16(dd,J1=11Hz、J2=17Hz,1H)、6.44(d,J=17Hz,1H)、7.10(s,2H)、7.15(d,J=10Hz,2H),7.64(d,J=10Hz,2H)
(4)Massスペクトル:(EI−MS)m/z=384(M+)
<2,7−ビス(2−アクリルオキシプロポキシ)ナフタレンの合成>
(第一反応)
攪拌機、温度計を装備した容量が100mlの三口フラスコに、ナフタレン−2,7−ジオール3.2g(20ミリモル)をメタノール20mlに溶解して仕込んだ。つづいて、酸化プロピレン7g(120ミリモル)を仕込み、ついで、水酸化ナトリウム1.6gを水4mlに溶解した水溶液を仕込んだ。内容物を、常温で2日間放置した。2日後に得られた黒紫色の反応液に、10%濃度の硫酸水溶液を20ml加えた。反応液は徐々に固化してくるので、水20gを追加、攪拌してスラリー状とし、このスラリー状反応液を吸引濾過し、固体をメタノールによって洗浄し、乾燥して、4.8gの薄紫色の粉末状2,7−ビス(2−ヒドロキシプロポキシ)ナフタレンを得た。生成物のナフタレン−2,7−ジオールに対する収率は、85モル%であり、融点は110〜112℃であった。
攪拌機、温度計を装備した容量が100mlの三口フラスコに、上記第一反応で得られた2.7−ビス(2−ヒドロキプロポキシ)ナフタレン2.8g(10ミリモル)をアセトン20gに溶解した液を仕込み、さらに塩化アクリロイル1.8g(20ミリモル)仕込んだ。ついで、三口フラスコを外側から氷水で冷却しながら、トリエチルアミン2g(20ミリモル)をした。三口フラスコ内の反応液の温度が、若干(約3℃)上昇し、すぐにトリエチルアミンの塩酸塩が析出した。反応液の温度を室温に戻し、30分攪拌した後に水20g加えた。析出した塩酸塩は、全て反応液に溶解した。反応液を放置したところ、粘稠なオイル状物(反応生成物)が沈むので、このものを反応液から分離した。反応性生物を減圧下に溶媒を留去し、0.43gの薄黄色のオイル状生成物を得た。生成物の2.7−ビス(2−ヒドロキプロポキシ)ナフタレンに対する収率は、11モル%であった。
(1)屈折率:nD= 1.549
(2)赤外線(IR)吸収スペクトル(KBr、cm−1):2990、2950、2900、1720、1655、1520、1410、1300、1215、1065、990、740、720、475などの波長に吸収が認められた。
(3)1H−NMR(CDCl3、270MHz)δ:1.47(d,J=8Hz,6H)、4.12(m,4H)、5.40(m,2H)、5.86(d,J=11Hz,2H)、6.18(dd,J1=11Hz,J2=17Hz,2H)、6.45(d,J=17Hz,2H)、7.06(dd,J1=3Hz,J2=9Hz,2H)、7.30(s,2H)、7.66(d,J=9Hz,2H)
(4)Massスペクトル:(EI−MS)m/z=384(M+)
<1,6−ビス(2−アクリルオキシプロポキシ)ナフタレンの合成>
(第一反応)
攪拌機、温度計を装備した容量が100mlの三口フラスコに、ナフタレン−1,6−ジオール3.2g(20ミリモル)をメタノール20mlに溶解した溶液を仕込んだ。ついで、酸化プロピレン7g(120ミリモル)を仕込み、つぎに、水酸化ナトリウム1.6gの水8mlに溶解した水溶液を添加し、放置した。水酸化ナトリウム水溶液を添加した直後、フラスコ内の反応液の温度が、若干(約5℃)上昇した。内容物を、常温で2日間放置した。2日後、反応液に結晶が沈殿していた。この反応液に10%濃度の硫酸水溶液10gを加え、吸引濾過・乾燥し、3.6gの灰色粉末状の1,6−ビス(2−ヒドロキシプロポキシ)ナフタレンを得た。生成物のナフタレン−1,6−ジオールに対する収率は、66モル%であり、融点は101〜103℃であった。
攪拌機、温度計を装備した容量が100mlの三口フラスコに、上記第一反応で得られた1,6−ビス(2−ヒドロキプロポキシ)ナフタレン2.8g(10ミリモル)をアセトン20gに溶解した溶液を仕込み、さらに塩化アクリロイル1.8g(20ミリモル)仕込んだ。ついで、三口フラスコを外側から氷水で冷却しながら、トリエチルアミン2g(20ミリモル)を添加した。トリエチルアミン添加後反応液の温度が、若干(約3℃)上昇し、すぐにトリエチルアミンの塩酸塩が析出した。反応液の温度を室温に戻し、30分間攪拌した後に水20g加えた。析出した塩酸塩は、全て反応液に溶解した。反応液を放置したところ、粘稠なオイル状物(反応性生物)が沈むので、このものを反応液から分離した。反応性生物減圧下に溶媒を留去し、0.34gの薄黄色のオイル状生成物を得た。生成物の1,6−ビス(2−ヒドロキプロポキシ)ナフタレンに対する収率は、9モル%であった。
(1)屈折率:nD=1.537
(2)赤外線(IR)吸収スペクトル(KBr、cm−1):2980、2940、2880、1720、1630、1600、1590、1510、1440、1405、1380、1280、1200、1050、990、710、690、660などの波長に吸収が認められた。
(3)1H−NMR(CDCl3、270MHz)δ:1.45(d,J=8Hz、3H)、1.48(d,J=8Hz,3H)、4.16(m,4H)、5.41(m,1H)、5.56(m,1H)、5.87(d,J=11Hz,2H)、6.18(dd,J1=11Hz、J2=17Hz,2H)、6.45(d,J=17Hz,2H)、6.70(d,J=8Hz,1H)、7.10(s,1H)、7.17(d,J=9Hz,1H)、7.32(m,2H)、8.14(d,J=9Hz、1H)
(4)Massスペクトル:(EI−MS)m/z=384(M+)
モノマーとしてトリメチロールプロパントリアクリレート100重量部に、トリル−i−ブチルフェニルヨードニウム ヘキサフルオロホスフェート(チバ・スペシャリティー社製、商品名:イルガキュア250、以下同じ)を2重量部部、実施例1に記載の方法で製造した2,6−ビス(2−アクリルオキシプロポキシ)ナフタレン1.0重量部を加え、均一な光硬化性組成物とした。この光硬化性組成物をバーコーターによってポリエステルフィルム(東レ製、商品名:ルミラー、膜厚100ミクロン、以下同じ)上に、膜厚12ミクロンになるように塗布した。ついで窒素雰囲気下、UV−LEDランプ(波長が395nmで最も強い光線を有する光源、サンダー社製、商品名:SDL−10MCUV、以下同じ)を、照射強度3mw/cm2として照射した。べたつき(タック)がなくなるまでの「タック・フリー・タイム(光照射時間)」は、2.2分であった。
モノマーとしてトリメチロールプロパントリアクリレート100重量部に、トリル−i−ブチルフェニルヨードニウム ヘキサフルオロホスフェートを2重量部、実施例2に記載の方法で製造した2,7−ビス(2−アクリルオキシプロポキシ)ナフタレン1.0重量部を加え、均一な光硬化性組成物とした。この光硬化性組成物を、バーコーターによってポリエステルフィルム上に、膜厚12ミクロンになるように塗布した。ついで窒素雰囲気下、UV−LEDランプ(上に同じ)を、照射強度3mw/cm2として照射した。べたつき(タック)がなくなるまでの光照射時間「タック・フリー・タイム」を測定した結果、5.2分であった。
モノマーとしてトリメチロールプロパントリアクリレート100重量部に、トリル−i−ブチルフェニルヨードニウム ヘキサフルオロホスフェートを2重量部、実施例3に記載の方法で製造した1,6−ビス(2−アクリルオキシプロポキシ)ナフタレン1.0重量部を加え、均一な光硬化性組成物とした。この光硬化性組成物を、バーコーターによってポリエステルフィルム(上に同じ)上に、膜厚12ミクロンになるように塗布した。ついで窒素雰囲気下、UV−LEDランプ(上に同じ)を、照射強度3mw/cm2として照射した。べたつき(タック)がなくなるまでのタック・フリー・タイム(光照射時間)を測定した結果、2.3分であった。
光重合増感剤としての評価試験−1に記載の例において、2,6−ビス(2−アクリルオキシプロポキシ)アントラセンを添加しなかった他は、同例におけると同様の手順で光硬化組成物を調製し、UV−LEDランプ(上に同じ)を、照射強度3mw/cm2として照射し、タック・フリー・タイム(光照射時間)を調査した結果、30分光照射しても塗布膜は硬化しなかった。
光重合増感剤としての評価試験−3に記載の例において調製した光硬化性樹脂組成物を塗布したポリエステルフィルム(上に同じ)を、180℃に温度調節したオーブン中で加熱した。ポリエステルフィルムを一定時間ごとにオーブンから出して、1,6−ビス(2−アクリルオキシプロポキシ)ナフタレンに起因するUV吸収スペクトルのうち、波長が330nmの吸光強度を、紫外・可視分光光度計(島津製作所製、型式:UV2200)によって測定した。図1と図2に、この例で測定したUV吸収スペクトルを示した。波長が330nm付近の吸光度ピーク高さを、加熱前(図1)と加熱後(図2)とを比較し、加熱後の吸光度ピークの低下割合を調べて、昇華の程度を判定した。その結果、波長が330nmの吸収強度は加熱の前後でほとんど変化せず、1,6−ビス(2−アクリルオキシプロポキシ)ナフタレンはほとんど昇華していないことが分かった。
1,6−ビス(2−アクリルオキシプロポキシ)ナフタレンの代わりに1,6−ジエトキシナフタレンを使用したほか、光重合増感剤としての評価試験−3におけると同様の手順で光硬化性組成物を塗布したポリエステルフィルム(上に同じ)を調製した。このポリエステルフィルムを、180℃に温度調節したオーブン中で加熱した。ポリエステルフィルムを一定時間ごとにオーブンから出して、UV吸収スペクトルを測定し、1,6−ジエトキシナフタレンに起因する波長が330nmの吸収強度を、上記例におけると同様に調べて、光硬化性組成物の昇華の程度を判定した。図3と図4に、この例で測定したUV吸収スペクトルを示した。波長が330nm付近の吸光度ピーク高さを、加熱前(図3)と加熱後(図4)とを比較し、加熱後の吸光度ピークの低下割合を調べて、昇華の程度を判定した。その結果、波長が330nmの吸収強度の減少から、10分後に83%昇華していることが判明した。
Claims (6)
- ビス(2−ヒドロキシアルコキシ)ナフタレン化合物に、酸化アルキレンを付加反応させて1,4−ビス(2−ヒドロキシアルコキシ)ナフタレン化合物とし、ついで、この化合物に塩化アクリロイルまたは塩化メタアクリロイルを反応させることを特徴とする、請求項1に記載のビス(2−(メタ)アクリルオキシアルコキシ)ナフタレン化合物の製造方法。
- 酸化アルキレンが、酸化エチレンまたは酸化プロピレンである、請求項2に記載の1,4−ビス(2−(メタ)アクリルオキシアルコキシ)ナフタレン化合物の製造方法。
- 光重合増感剤において、請求項1に記載の1,4−ビス(2−(メタ)アクリルオキシアルコキシ)ナフタレン化合物を有効成分として含有することを特徴とする、光重合増感剤。
- 光硬化性組成物において、請求項4に記載の光重合増感剤、光重合開始剤および光重合性モノマーからなることを特徴とする光硬化性組成物。
- 光重合開始剤が、オニウム塩である請求項4に記載の光硬化組成物。
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