JP6861943B2 - {(3−メチルオキセタン−3−イル)メチルオキシ}基を有するアントラセン型化合物、その製造法及びその用途 - Google Patents
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Description
本発明の(3−メチルオキセタン−3−イル)メチルオキシ基を有するアントラセン型化合物は、一般式(1)に記載の構造を有する化合物である。
次に、上記一般式(1)で表される(3−メチルオキセタン−3−イル)メチルオキシ基を有するアントラセン型化合物の製造方法について説明する。
本発明の一般式(1)で表される(3−メチルオキセタン−3−イル)メチルオキシ基を有するアントラセン型化合物は光重合増感剤として光重合硬化速度を促進することが判明した。すなわち、本発明の般式(1)で表される(3−メチルオキセタン−3−イル)メチルオキシ基を有するアントラセン型化合物は、光重合性化合物が光重合開始剤により光重合を開始する際に、照射された光のエネルギーを光重合開始剤に伝える重合増感剤として作用する。本発明の般式(1)で表される(3−メチルオキセタン−3−イル)メチルオキシ基を有するアントラセン型化合物は、直接光重合性化合物に添加されてもよいし、当該(3−メチルオキセタン−3−イル)メチルオキシ基を有するアントラセン型化合物を光重合増感剤として、光重合開始剤と配合することにより、光重合開始剤組成物を調製することもできる。
本発明の光重合開始剤組成物は、光重合増感剤として前記一般式(1)で表される(3−メチルオキセタン−3−イル)メチルオキシ基を有するアントラセン型化合物と、光重合開始剤を含有する組成物である。光重合開始剤としては、光カチオン重合増感剤及び/又は光ラジカル重合開始剤を用いることができる。光重合開始剤の中でも、光カチオン重合開始剤と光ラジカル重合開始剤の両方の機能を持つオニウム塩が好ましい。オニウム塩としては通常スルホニウム塩またはヨードニウム塩が用いられる。
本発明の光重合性組成物は、一般式(1)で表される(3−メチルオキセタン−3−イル)メチルオキシ基を有するアントラセン型化合物と光重合開始剤を含有する光重合開始剤組成物と、光カチオン重合性化合物とを含有する組成物である。
本発明の光ラジカル重合性組成物は、光ラジカル重合性化合物と上記の光重合開始剤組成物とを含有する組成物である。
本発明の光重合開始剤組成物において、光重合開始剤としてオニウム塩を用いた場合は、オニウム塩が光カチオン重合開始剤と光ラジカル重合開始剤の両方の機能を持ち、本発明の光重合増感剤である(3−メチルオキセタン−3−イル)メチルオキシ基を有するアントラセン型化合物も光カチオン重合増感剤と光ラジカル重合増感剤の両方の機能を持つため、光重合性化合物として、光カチオン重合性化合物と光ラジカル重合性化合物の両方を含むハイブリッド組成物において、光重合開始剤組成物として用いることもできる。
本発明の光重合性組成物を光硬化させる場合、当該光重合性組成物をフィルム状に成形して光硬化させることもでき、塊状に成形して光硬化させることもできる。フィルム状に成形して光硬化させる場合は、液状の当該光重合性組成物を例えばポリエステルフィルムなどの基材にバーコーターなどを用いて膜厚5〜300ミクロンになるように塗布することができる。一方、スピンコーティング法やスクリーン印刷法により、さらに薄い膜厚あるいは厚い膜厚にして塗布することもできる。このようにして調製した膜に、250〜500nmの波長範囲を含む紫外線を1〜1000mW/cm2程度の強さで光照射すればよい。用いる光源としてはメタルハライドランプ、キセノンランプ、紫外線LED、青色LED、白色LED、フュージョン社製のDバルブ、Vバルブ等が挙げられる。太陽光の使用も可能である。
本発明の光カチオン重合性組成物又は光ラジカル重合性組成物が光硬化したかどうかを判定する方法としては、タック・フリー・テスト(指触テスト)がある。すなわち、光重合性組成物に光を照射すると、硬化して表面のタック(べたつき)がなくなるため、光を照射してからタック(べたつき)がなくなるまでの時間(タック・フリー・タイム)を測定することにより、光硬化時間を測定することができる。
本発明の光カチオン重合性組成物又は光ラジカル重合性組成物に含まれる光重合増感剤がフィルム等に移行(マイグレーション)するかどうかを判定する方法としては、光重合増感剤を含む光重合性組成物を薄いフィルム状物に塗布したものを作成し、その上にポリエチレンフィルムを被せて、光重合性組成物を挟んだフィルム積層物を作る。当該積層物を一定温度(26℃)で一定期間保管し、その後ポリエチレンフィルムを剥がし、光重合増感剤がポリエチレンフィルムに移行しているかを調べ、耐マイグレーション性を判定した。剥がしたポリエチレンフィルムは、アセトンで表面の組成物を洗った後乾燥し、当該ポリエチレンフィルムのUVスペクトルを測定し、光重合増感剤に起因する吸収強度の増大を調べることにより耐マイグレーション性を測定した。なお、当該測定には、紫外・可視分光光度計(島津製作所製、型式:UV2200)を用いた。比較例の化合物である9,10−ジブトキシアントラセンと量的な比較するために、得られた吸光度を9,10−ジブトキシアントラセンの吸光度の値に換算した。換算に当たっては、紫外・可視分光光度計により本発明の化合物及び9,10−ジブトキシアントラセンの260nmにおける吸光度を測定し、その吸光度の値とモル濃度からそれぞれのモル吸光係数を計算し、その比を用いて換算した。
温度計、攪拌機付きの三口フラスコに9−アントロン9.7g(50ミリモル)、3−クロルメチル−3−メチルオキセタン12g(100ミリモル)、N,N−ジメチルアセトアミド60gを窒素雰囲気下加え、得られた薄黄色の溶液にジアザビシクロウンデセン10.5g(70ミリモル)のN,N−ジメチルアセトアミドの15g溶液を滴下した。 すぐにエンジ色の溶液となった。60℃で6時間加熱し、次いで室温まで冷却後、3%硫酸水溶液に投入した。黄色の多量の沈殿が生じた。吸引ろ過・水洗・乾燥し、9−{(3−メチルオキセタン−3−イル)メチルオキシ}アントラセンの黄白色粉末11.2g(40.3ミリモル)が得られた。原料の9−アントロンに対する単離収率は81モル%であった。
(1)融点:106−107℃
(2)IR(KBr、cm−1):3050,2930,2860,1413,1339,1086,984,974,886,845,793,732,721,634.
(3)1H−NMR(400MHz,CDCl3):δ1.87(s,3H),4.29(s,2H),4.61−4.65(m,2H),4.85−4.90(m,2H),7.43−7.51(m,4),7.97−8.02(m,2H),8.22−8.26(m,2H),8.28(s,1H).
温度計、攪拌機付きの三口フラスコに9,10−ジヒドロキシアントラセン2.39g(11.4ミリモル)、3−クロルメチル−3−メチルオキセタン3.6g(30ミリモル)、N,N−ジメチルアセトアミド15gを窒素雰囲気下加え、得られた黄緑色の溶液に苛性ソーダ1.2gの水6g水溶液を加えた。すぐに赤黒い溶液となった。次いで、60℃で5時間加熱したところ、肌色のスラリーとなった。次いで室温まで冷却後、吸引ろ過・水洗・メタノール洗いした。 得られたウェットケーキを乾燥し、9,10−ビス{(3−メチルオキセタン−3−イル)メチルオキシ}アントラセンの黄白色の微結晶 1.94g(5.1ミリモル)が得られた。原料の9,10−ジヒドロキシアントラセンに対する単離収率は45モル%であった。
(1)融点:167−168℃
(2)IR(KBr、cm−1):3050,2960,2925,2860,1400,1348,1064,1015,970,934,809,765,703,656,607.
(3)1H−NMR(400MHz,CDCl3):δ1.85(s,6H),4.27(s,4H),4.61−4.64(m,4H),4.85−4.90(m,4H),7.46(m,4H),8.22−8.27(m,4H).
温度計、攪拌機付きの三口フラスコに9,9’−ビアントラセン−10,10’(9H,9’H)−ジオン1.93g(5ミリモル)、3−クロルメチル−3−メチルオキセタン2.4g(20ミリモル)、N,N−ジメチルアセトアミド20gを窒素雰囲気下加え、得られた白いスラリーにジアザビシクロウンデセン3.0g(20ミリモル)のN,N−ジメチルアセトアミドの4g溶液を滴下した。 すぐに赤い色の溶液となった。次いで、60℃で20時間加熱したところ、肌色のスラリーとなった。次いで室温まで冷却後、吸引ろ過・水洗・メタノール洗いした。 得られたウェットケーキを乾燥し、10,10’−ビス{(3−メチルオキセタン−3−イル)メチルオキシ}−9,9’−ビアントラセンの肌色粉末2.2g(3.9ミリモル)が得られた。原料の9,9’−ビアントラセン−10,10’(9H,9’H)−ジオンに対する単離収率は78モル%であった。
(1)融点:>260℃
(2)IR(KBr,cm−1):3050,3030,2940,2920,2860,1337,1078,1010,975,779,769,756,719,673,610.
(3)1H−NMR(400MHz,CDCl3):δ1.86(s,6H),4.51(s,4H),4.68−4.74(m,4H),4.96−5.01(m,4H),7.08−7.18(m,8H),7.43−7.49(m,4H),8.39−8.45(m,4H).
温度計、攪拌機付きの三口フラスコに10−(1,4−ジヒドロキシ−2−ナフチル)−9−アントロン3.52g(10ミリモル)、3−クロルメチル−3−メチルオキセタン6.0g(50ミリモル)、N,N−ジメチルアセトアミド30gを窒素雰囲気下加え、得られた黄緑色のスラリーにジアザビシクロウンデセン6.1g(40ミリモル)のN,N−ジメチルアセトアミドの5g溶液を滴下した。 すぐに黒赤色の溶液となった。60℃で24時間加熱した。えんじ色のとなった。次いで室温まで冷却後、3%硫酸水溶液に投入したところ、赤肌色の沈殿が多量に出た。吸引ろ過・水洗・n−ヘキサン洗いした。 得られたウェットケーキを乾燥し、9−{(3−メチルオキセタン−3−イル)メチルオキシ}−10−[{1,4−ビス(3−メチルオキセタン−3−イル)メチルオキシ}−2−ナフチル]アントラセンの赤肌色粉末5.1g(8.4ミリモル)が得られた。原料の10−(1,4−ジヒドロキシ−2−ナフチル)−9−アントロンに対する単離収率は84モル%であった。
(1)融点:124−126℃
(2)IR(KBr、cm−1):3070,2970,2940,2866、1410,1375,1354,1335,1259,1081,1031,1017,973,834,768,743.
(3)1H−NMR(400MHz,CDCl3):δ0.46(s,3H),1.51(s,3H),1.81(s,3H),3.49(s,2H),3.84−3.90(m,4H),4.10(s,2H),4.36(s,2H),4.50−4.54(m,2H),4.65−4.68(m,2H),4.74−4.77(m,2H),4.90−4.94(m,2H),6.81(s,1H),7.36−7.41(m,2H),7.47−7.53(m,2H),7.61−7.67(m,2H),7.73−7.78(m,2H),8.18−8.21(m,1H),8.30−8.36(m,2H),8.40−8.43(m,1H)。
光カチオン重合性化合物として脂環式エポキシ化合物(ダイセル社製 セロキサイド2021P)100部、光重合開始剤としてヨードニウム塩(ビー・エー・エス・エフ社製 イルガキュア250)4.0部、光重合増感剤として合成実施例1と同様の方法で合成した9−{(3−メチルオキセタン−3−イル)メチルオキシ}アントラセン1.0部を混合し、光重合性組成物を調製した。このようにして調製した当該組成物をポリエステルフィルム(東レ製ルミラー、ルミラーは東レ株式会社の登録商標)の上にバーコーター(No.12)を用いて膜厚が18ミクロンになるように塗布した。ついで、当該組成物を塗布したフィルム表面からPhoseon社製紫外線LEDを用いて光照射した。照射光の中心波長は395nmで照射強度は50mW/cm2であった。光照射開始から当該組成物の塗布面のべたつき(タック)がなくなるまでの光照射時間「タック・フリー・タイム」は1.4秒であった。
光重合増感剤として9−{(3−メチルオキセタン−3−イル)メチルオキシ}アントラセン1.0部を合成実施例2と同様にして合成した9,10−ビス{(3−メチルオキセタン−3−イル)メチルオキシ}アントラセン1.0重量部とすること以外は評価実施例1と同様にして光重合性組成物を調製した。次いで、このようにして調製した当該組成物を評価実施例1と同様に塗布・光照射した。その時の「タック・フリー・タイム」は1.4秒であった。
光重合増感剤として9−{(3−メチルオキセタン−3−イル)メチルオキシ}アントラセン1.0部を合成実施例3と同様にして合成した10,10’−ビス{(3−メチルオキセタン−3−イル)メチルオキシ}−9,9’−ビアントラセン1.0重量部とすること以外は評価実施例1と同様にして光重合性組成物を調製した。次いで、このようにして調製した当該組成物を評価実施例1と同様に塗布・光照射した。その時の「タック・フリー・タイム」は7.0秒であった。
光重合増感剤として9−{(3−メチルオキセタン−3−イル)メチルオキシ}アントラセン1.0部を合成実施例4と同様にして合成した9−{(3−メチルオキセタン−3−イル)メチルオキシ}−10−[{1,4−ビス(3−メチルオキセタン−3−イル)メチルオキシ}−2−ナフチル]アントラセン1.0重量部とすること以外は評価実施例1と同様にして光重合性組成物を調製した。次いで、このようにして調製した当該組成物を評価実施例1と同様に塗布・光照射した。その時の「タック・フリー・タイム」は12秒であった。
光重合増感剤として9−{(3−メチルオキセタン−3−イル)メチルオキシ}アントラセン 1.0部を添加しない事こと以外は実施例1と同様にして光重合性組成物を調製した。次いで、このようにして調製した当該組成物を実施例1と同様に塗布・光照射した。しかし、当該光硬化組成物は5分照射しても光硬化しなかった。
光重合増感剤として9−{(3−メチルオキセタン−3−イル)メチルオキシ}アントラセン 1.0部を市販の光重合増感剤である9,10−ジブトキシアントラセン1.0重量部とすること以外は評価実施例1と同様にして光重合性組成物を調製した。次いで、このようにして調製した当該組成物を評価実施例1と同様に塗布・光照射した。その時の「タック・フリー・タイム」は1.3秒であった。
光ラジカル重合性化合物としてペンタエリスリトールテトラアクリレート(大阪有機社製 ビスコート400)100部、光重合開始剤としてヨードニウム塩(ビー・エー・エス・エフ社製 イルガキュア250)2.5部、光重合増感剤として合成実施例1と同様の方法で合成した9−{(3−メチルオキセタン−3−イル)メチルオキシ}アントラセン1.0部を混合し、光重合性組成物を調製した。このようにして調製した当該組成物をポリエステルフィルム(東レ製ルミラー、ルミラーは東レ株式会社の登録商標)の上にバーコーター(No.20)を用いて膜厚が30ミクロンになるように塗布した。ついで、当該組成物を塗布したフィルム表面からPhoseon社製紫外線LEDを用いて光照射した。照射光の中心波長は395nmで照射強度は50mW/cm2であった。光照射開始から当該組成物の塗布面のべたつき(タック)がなくなるまでの光照射時間「タック・フリー・タイム」は6.0秒であった。
光重合増感剤として9−{(3−メチルオキセタン−3−イル)メチルオキシ}アントラセン1.0部を合成実施例2と同様にして合成した9,10−ビス{(3−メチルオキセタン−3−イル)メチルオキシ}アントラセン1.0重量部とすること以外は評価実施例5と同様にして光重合性組成物を調製した。次いで、このようにして調製した当該組成物を評価実施例5と同様に塗布・光照射した。その時の「タック・フリー・タイム」は0.5秒であった。
光重合増感剤として9−{(3−メチルオキセタン−3−イル)メチルオキシ}アントラセン1.0部を合成実施例3と同様にして合成した10,10’−ビス{(3−メチルオキセタン−3−イル)メチルオキシ}−9,9’−ビアントラセン1.0重量部とすること以外は評価実施例5と同様にして光重合性組成物を調製した。次いで、このようにして調製した当該組成物を評価実施例5と同様に塗布・光照射した。その時の「タック・フリー・タイム」は1.4秒であった。
光重合増感剤として9−{(3−メチルオキセタン−3−イル)メチルオキシ}アントラセン1.0部を合成実施例4と同様にして合成した9−{(3−メチルオキセタン−3−イル)メチルオキシ}−10−[{1,4−ビス(3−メチルオキセタン−3−イル)メチルオキシ}−2−ナフチル]アントラセン1.0重量部とすること以外は評価実施例5と同様にして光重合性組成物を調製した。次いで、このようにして調製した当該組成物を評価実施例5と同様に塗布・光照射した。その時の「タック・フリー・タイム」は0.4秒であった。
光重合増感剤として9−{(3−メチルオキセタン−3−イル)メチルオキシ}アントラセン1.0部を添加しない事こと以外は評価実施例5と同様にして光重合性組成物を調製した。次いで、このようにして調製した当該組成物を評価実施例5と同様に塗布・光照射した。しかし、当該光硬化組成物は3分照射しても光硬化しなかった。
光重合増感剤として9−{(3−メチルオキセタン−3−イル)メチルオキシ}アントラセン1.0部を市販の光重合増感剤である9,10−ジブトキシアントラセン1.0重量部とすること以外は評価実施例5と同様にして光重合性組成物を調製した。次いで、このようにして調製した当該組成物を評価実施例5と同様に塗布・光照射した。その時の「タック・フリー・タイム」は0.6秒であった。
(評価実施例9)光カチオン重合系におけるマイグレーション性の試験
カチオン重合性化合物として、脂環式エポキシ(セロキサイド2021P)100部、光重合増感剤として、合成実施例1と同様の方法で合成した9−{(3−メチルオキセタン−3−イル)メチルオキシ}アントラセン1部を混合し、光重合性組成物を調製した。次に、ポリエステルフィルム(商品名:ルミラー、膜厚100ミクロン、「ルミラー」は東レ株式会社の登録商標)上に、調製した光重合性組成物を膜厚が30ミクロンとなるようにバーコーターを使用して塗布した。次いで、得られた塗布物上に低密度ポリエチレンフィルム(膜厚30ミクロン)を被せて、暗所で一日間保管したもの、四日間保管したものを、それぞれ保管後、ポリエチレンフィルムを剥がし、ポリエチレンフィルムを良く拭いた後、ポリエチレンフィルムのUVスペクトルを測定し、260nmの吸光度を測定した。得られた9−{(3−メチルオキセタン−3−イル)メチルオキシ}アントラセン型化合物の吸光度を9,10−ジブトキシアントラセン換算した。吸光度は、一日保管後0.16、三日保管後0.15であった。
光重合増感剤として9−{(3−メチルオキセタン−3−イル)メチルオキシ}アントラセン1部を合成実施例2と同様にして合成した9,10−ビス{(3−メチルオキセタン−3−イル)メチルオキシ}アントラセン1部としたこと以外は評価実施例9と同様にして、光重合組成物を調製し、塗布したのち、塗布物の上部にかぶせたポリエチレンフィルムの吸光度を測定した。吸光度は1日保管後0.015、4日保管後0.014であった。
光重合増感剤として9−{(3−メチルオキセタン−3−イル)メチルオキシ}アントラセン1部を合成実施例3と同様にして合成した10,10’−ビス{(3−メチルオキセタン−3−イル)メチルオキシ}−9,9’−ビアントラセン1部としたこと以外は評価実施例9と同様にして、光重合組成物を調製し、塗布したのち、塗布物の上部にかぶせたポリエチレンフィルムの吸光度を測定した。吸光度は1日保管後0.001、4日保管後0.001であった。
光重合増感剤として9−{(3−メチルオキセタン−3−イル)メチルオキシ}アントラセン1部を合成実施例4と同様にして合成した9−{(3−メチルオキセタン−3−イル)メチルオキシ}−10−[{1,4−ビス(3−メチルオキセタン−3−イル)メチルオキシ}−2−ナフチル]アントラセン1部としたこと以外は評価実施例9と同様にして、光重合組成物を調製し、塗布したのち、塗布物の上部にかぶせたポリエチレンフィルムの吸光度を測定した。吸光度は1日保管後0.004、4日保管後0.004であった。
光重合増感剤として9−{(3−メチルオキセタン−3−イル)メチルオキシ}アントラセン1部を9,10−ジブトキシアントラセン1部としたこと以外は評価実施例8と同様にして、光重合組成物を調製し、塗布したのち、塗布物の上部にかぶせたポリエチレンフィルムの吸光度を測定した。吸光度は1日保管後0.72、4日保管後0.83であった。
ラジカル重合性化合物として、トリメチロールプロパントリアクリレート100部、光重合増感剤として、合成実施例1と同様の方法で合成した9−{(3−メチルオキセタン−3−イル)メチルオキシ}アントラセン1部を混合し、光重合性組成物を調製した。次に、ポリエステルフィルム(商品名:ルミラー、膜厚100ミクロン、「ルミラー」は東レ株式会社の登録商標)上に、調製した光重合性組成物を膜厚が30ミクロンとなるようにバーコーターを使用して塗布した。次いで、得られた塗布物上に低密度ポリエチレンフィルム(膜厚30ミクロン)を被せて、暗所で一日間保管したもの、四日間保管したものを、それぞれ保管後、ポリエチレンフィルムを剥がし、ポリエチレンフィルムを良く拭いた後、ポリエチレンフィルムのUVスペクトルを測定し、260nmの吸光度を測定した。得られた9−{(3−メチルオキセタン−3−イル)メチルオキシ}アントラセンの吸光度を9,10−ジブトキシアントラセン換算した。吸光度は、一日保管後0.32、三日保管後0.33であった。
光重合増感剤として9−{(3−メチルオキセタン−3−イル)メチルオキシ}アントラセン1部を合成実施例2と同様にして合成した9,10−ビス{(3−メチルオキセタン−3−イル)メチルオキシ}アントラセン1部としたこと以外は評価実施例13と同様にして、光重合組成物を調製し、塗布したのち、塗布物の上部にかぶせたポリエチレンフィルムの吸光度を測定した。吸光度は1日保管後0.037、4日保管後0.035であった。
光重合増感剤として9−{(3−メチルオキセタン−3−イル)メチルオキシ}アントラセン1部を合成実施例3と同様にして合成した10,10’−ビス{(3−メチルオキセタン−3−イル)メチルオキシ}−9,9’−ビアントラセン1部としたこと以外は評価実施例13と同様にして、光重合組成物を調製し、塗布したのち、塗布物の上部にかぶせたポリエチレンフィルムの吸光度を測定した。吸光度は1日保管後0.002、4日保管後0.002であった。
光重合増感剤として9−{(3−メチルオキセタン−3−イル)メチルオキシ}アントラセン1部を合成実施例4と同様にして合成した9−{(3−メチルオキセタン−3−イル)メチルオキシ}−10−[{1,4−ビス(3−メチルオキセタン−3−イル)メチルオキシ}−2−ナフチル]アントラセン1部としたこと以外は評価実施例8と同様にして、光重合組成物を調製し、塗布したのち、塗布物の上部にかぶせたポリエチレンフィルムの吸光度を測定した。吸光度は1日保管後0.003、4日保管後0.003であった。
光重合増感剤として9−{(3−メチルオキセタン−3−イル)メチルオキシ}アントラセン1部を市販の光重合増感剤である9,10−ジブトキシアントラセン1部としたこと以外は評価実施例13と同様にして、光重合組成物を調製し、塗布したのち、塗布物の上部にかぶせたポリエチレンフィルムの吸光度を測定した。吸光度は1日保管後1.650、4日保管後1.660であった。
Claims (16)
- 下記一般式(1)で表される(3−メチルオキセタン−3−イル)メチルオキシ基を有するアントラセン型化合物。
(一般式(1)において、Qは水素原子、(3−メチルオキセタン−3−イル)メチルオキシ基、又は一般式(2)で表される10−{(3−メチルオキセタン−3−イル)メチルオキシ}−9−アントリル基、又は一般式(3)で表される1,4−ビス{(3−メチルオキセタン−3−イル)メチルオキシ}−2−ナフチル基を表し、X、Yは同一であっても異なっていてもよく、水素原子、炭素数1から8のアルキル基又はハロゲン原子を表す。)
(一般式(2)において、X、Yは同一であっても異なっていてもよく、水素原子、炭素数1から8のアルキル基又はハロゲン原子を表す。また、*印は結合位置を表す。)
(一般式(3)において、Zは、水素原子、炭素数1から8のアルキル基又はハロゲン原子を表す。また、*印は結合位置を表す。)
- 請求項1乃至5のいずれか一項に記載の(3−メチルオキセタン−3−イル)メチルオキシ基を有するアントラセン型化合物を含有する光カチオン重合増感剤。
- 請求項1乃至5のいずれか一項に記載の(3−メチルオキセタン−3−イル)メチルオキシ基を有するアントラセン型化合物を含有する光ラジカル重合増感剤。
- 請求項10記載の光カチオン重合増感剤と光重合開始剤としてオニウム塩を含有する光カチオン重合開始剤組成物。
- 請求項11記載の光ラジカル重合増感剤と光重合開始剤として光ラジカル重合開始剤を含有する光ラジカル重合開始剤組成物。
- 請求項12記載の光カチオン重合開始剤組成物と光カチオン重合性化合物を含有する光カチオン重合性組成物。
- 請求項13記載の光ラジカル重合開始剤組成物と光ラジカル重合性化合物を含有する光ラジカル重合性組成物。
- 請求項14記載の光カチオン重合開始剤組成物と光カチオン重合性化合物を含有する光カチオン重合性組成物に、更に光ラジカル重合性化合物を含有する光重合性組成物。
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