<化合物>
本発明の4−ハロアルコキシ−1−置換オキシナフタレン化合物は、一般式(1)で表される構造を有する化合物である。
一般式(1)中、nは3から8の整数を表し、Aは水素原子、炭素数1から8のアルキル基又は一般式(2)で表されるハロアルキル基を表し、Bは塩素原子又は臭素原子を表し、X、Yは同一であっても異なっていても良く、水素原子、炭素数1から4のアルキル基、炭素数1から4のアルコキシ基又はハロゲン原子のうちのいずれかを示す。
一般式(2)中、nは3から8の整数を表し、Bは塩素原子又は臭素原子を表す。*は結合位置を表す。
Aで表される炭素数1から8のアルキル基としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、n−ブチル基、i−ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基、n−ヘプチル基、n−オクチル基、2−エチルヘキシル基等が挙げられる。
一般式(1)において、XおよびYで表される炭素数1から4のアルキル基としてはメチル基、エチル基、n−プロピル基、n−ブチル基等が挙げられる。炭素数1から4のアルコキシ基としてはメトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基、n−ブトキシ基等が挙げられる。ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。
一般式(1)において、Aが水素原子である場合が一般式(4)の化合物となるが、その具体例として、まず、X、Yがともに水素原子である化合物としては、4−(3−クロロプロポキシ)−1−ナフトール、4−(4−クロロブトキシ)−1−ナフトール、4−(5−クロロペンチルオキシ)−1−ナフトール、4−(6−クロロヘキシルオキシ)−1−ナフトール、4−(5−クロロヘプチルオキシ)−1−ナフトール、4−(8−クロロオクチルオキシ)−1−ナフトール、4−(3−ブロモプロポキシ)−1−ナフトール、4−(4−ブロモブトキシ)−1−ナフトール、4−(5−ブロモペンチルオキシ)−1−ナフトール、4−(6−ブロモヘキシルオキシ)−1−ナフトール、4−(5−ブロモヘプチルオキシ)−1−ナフトール、4−(8−ブロモオクチルオキシ)−1−ナフトール等が挙げられる。
一般式(1)において、Aが水素原子であり、X、Yの少なくとも一つがアルキル基又はアルコキシ基又はハロゲン原子である場合は、4−(3−クロロプロポキシ)−1−ナフトール、4−(4−クロロブトキシ)−1−ナフトール、4−(5−クロロペンチルオキシ)−1−ナフトール、4−(6−クロロヘキシルオキシ)−1−ナフトール、4−(5−クロロヘプチルオキシ)−1−ナフトール、4−(8−クロロオクチルオキシ)−1−ナフトール、2−メチル−4−(3−クロロプロポキシ)−1−ナフトール、2−メチル−4−(2−メチル−4−クロロブトキシ)−1−ナフトール、2−メチル−4−(5−クロロペンチルオキシ)−1−ナフトール、2−メチル−4−(6−クロロヘキシルオキシ)−1−ナフトール、2−メチル−4−(5−クロロヘプチルオキシ)−1−ナフトール、2−メチル−4−(8−クロロオクチルオキシ)−1−ナフトール、2−エチル−4−(3−クロロプロポキシ)−1−ナフトール、2−エチル−4−(2−エチル−4−クロロブトキシ)−1−ナフトール、2−エチル−4−(5−クロロペンチルオキシ)−1−ナフトール、2−エチル−4−(6−クロロヘキシルオキシ)−1−ナフトール、2−エチル−4−(5−クロロヘプチルオキシ)−1−ナフトール、2−エチル−4−(8−クロロオクチルオキシ)−1−ナフトール、2−メトキシ−4−(3−クロロプロポキシ)−1−ナフトール、2−メトキシ−4−(2−メトキシ−4−クロロブトキシ)−1−ナフトール、2−メトキシ−4−(5−クロロペンチルオキシ)−1−ナフトール、2−メトキシ−4−(6−クロロヘキシルオキシ)−1−ナフトール、2−メトキシ−4−(5−クロロヘプチルオキシ)−1−ナフトール、2−メトキシ−4−(8−クロロオクチルオキシ)−1−ナフトール、2−クロロ−4−(3−クロロプロポキシ)−1−ナフトール、2−クロロ−4−(2−クロロ−4−クロロブトキシ)−1−ナフトール、2−クロロ−4−(5−クロロペンチルオキシ)−1−ナフトール、2−クロロ−4−(6−クロロヘキシルオキシ)−1−ナフトール、2−クロロ−4−(5−クロロヘプチルオキシ)−1−ナフトール、2−クロロ−4−(8−クロロオクチルオキシ)−1−ナフトール、6−メチル−4−(3−クロロプロポキシ)−1−ナフトール、6−メチル−4−(6−メチル−4−クロロブトキシ)−1−ナフトール、6−メチル−4−(5−クロロペンチルオキシ)−1−ナフトール、6−メチル−4−(6−クロロヘキシルオキシ)−1−ナフトール、6−メチル−4−(5−クロロヘプチルオキシ)−1−ナフトール、6−メチル−4−(8−クロロオクチルオキシ)−1−ナフトール、4−(3−ブロモプロポキシ)−1−ナフトール、4−(4−ブロモブトキシ)−1−ナフトール、4−(5−ブロモペンチルオキシ)−1−ナフトール、4−(6−ブロモヘキシルオキシ)−1−ナフトール、4−(5−ブロモヘプチルオキシ)−1−ナフトール、4−(8−ブロモオクチルオキシ)−1−ナフトール、2−メチル−4−(3−ブロモプロポキシ)−1−ナフトール、2−メチル−4−(2−メチル−4−ブロモブトキシ)−1−ナフトール、2−メチル−4−(5−ブロモペンチルオキシ)−1−ナフトール、2−メチル−4−(6−ブロモヘキシルオキシ)−1−ナフトール、2−メチル−4−(5−ブロモヘプチルオキシ)−1−ナフトール、2−メチル−4−(8−ブロモオクチルオキシ)−1−ナフトール、2−エチル−4−(3−ブロモプロポキシ)−1−ナフトール、2−エチル−4−(2−エチル−4−ブロモブトキシ)−1−ナフトール、2−エチル−4−(5−ブロモペンチルオキシ)−1−ナフトール、2−エチル−4−(6−ブロモヘキシルオキシ)−1−ナフトール、2−エチル−4−(5−ブロモヘプチルオキシ)−1−ナフトール、2−エチル−4−(8−ブロモオクチルオキシ)−1−ナフトール、2−メトキシ−4−(3−ブロモプロポキシ)−1−ナフトール、2−メトキシ−4−(2−メトキシ−4−ブロモブトキシ)−1−ナフトール、2−メトキシ−4−(5−ブロモペンチルオキシ)−1−ナフトール、2−メトキシ−4−(6−ブロモヘキシルオキシ)−1−ナフトール、2−メトキシ−4−(5−ブロモヘプチルオキシ)−1−ナフトール、2−メトキシ−4−(8−ブロモオクチルオキシ)−1−ナフトール、2−ブロモ−4−(3−ブロモプロポキシ)−1−ナフトール、2−ブロモ−4−(2−ブロモ−4−ブロモブトキシ)−1−ナフトール、2−ブロモ−4−(5−ブロモペンチルオキシ)−1−ナフトール、2−ブロモ−4−(6−ブロモヘキシルオキシ)−1−ナフトール、2−ブロモ−4−(5−ブロモヘプチルオキシ)−1−ナフトール、2−ブロモ−4−(8−ブロモオクチルオキシ)−1−ナフトール、6−メチル−4−(3−ブロモプロポキシ)−1−ナフトール、6−メチル−4−(6−メチル−4−ブロモブトキシ)−1−ナフトール、6−メチル−4−(5−ブロモペンチルオキシ)−1−ナフトール、6−メチル−4−(6−ブロモヘキシルオキシ)−1−ナフトール、6−メチル−4−(5−ブロモヘプチルオキシ)−1−ナフトール、6−メチル−4−(8−ブロモオクチルオキシ)−1−ナフトール等が挙げられる。
一般式(1)において、Aがアルキル基である場合が一般式(5)の化合物となるが、その具体例として、まず、X、Yがともに水素原子である化合物としては、4−(3−クロロプロポキシ)−1−メトキシナフタレン、4−(4−クロロブトキシ)−1−メトキシナフタレン、4−(5−クロロペンチルオキシ)−1−メトキシナフタレン、4−(6−クロロヘキシルオキシ)−1−メトキシナフタレン、4−(5−クロロヘプチルオキシ)−1−メトキシナフタレン、4−(8−クロロオクチルオキシ)−1−メトキシナフタレン、4−(3−クロロプロポキシ)−1−エトキシナフタレン、4−(4−クロロブトキシ)−1−エトキシナフタレン、4−(5−クロロペンチルオキシ)−1−エトキシナフタレン、4−(6−クロロヘキシルオキシ)−1−エトキシナフタレン、4−(5−クロロヘプチルオキシ)−1−エトキシナフタレン、4−(8−クロロオクチルオキシ)−1−エトキシナフタレン、4−(2−クロロエトキシ)−1−(n−プロポキシ)ナフタレン、4−(3−クロロプロポキシ)−1−(n−プロポキシ)ナフタレン、4−(4−クロロブトキシ)−1−(n−プロポキシ)ナフタレン、4−(5−クロロペンチルオキシ)−1−(n−プロポキシ)ナフタレン、4−(6−クロロヘキシルオキシ)−1−(n−プロポキシ)ナフタレン、4−(5−クロロヘプチルオキシ)−1−(n−プロポキシ)ナフタレン、4−(8−クロロオクチルオキシ)−1−(n−プロポキシ)ナフタレン、4−(3−クロロプロポキシ)−1−(i−プロポキシ)ナフタレン、4−(4−クロロブトキシ)−1−(i−プロポキシ)ナフタレン、4−(5−クロロペンチルオキシ)−1−(i−プロポキシ)ナフタレン、4−(6−クロロヘキシルオキシ)−1−(i−プロポキシ)ナフタレン、4−(5−クロロヘプチルオキシ)−1−(i−プロポキシ)ナフタレン、4−(8−クロロオクチルオキシ)−1−(i−プロポキシ)ナフタレン、4−(3−クロロプロポキシ)−1−(n−ブトキシ)ナフタレン、4−(4−クロロブトキシ)−1−(n−ブトキシ)ナフタレン、4−(5−クロロペンチルオキシ)−1−(n−ブトキシ)ナフタレン、4−(6−クロロヘキシルオキシ)−1−(n−ブトキシ)ナフタレン、4−(5−クロロヘプチルオキシ)−1−(n−ブトキシ)ナフタレン、4−(8−クロロオクチルオキシ)−1−(n−ブトキシ)ナフタレン、4−(3−クロロプロポキシ)−1−(i−ブトキシ)ナフタレン、4−(4−クロロブトキシ)−1−(i−ブトキシ)ナフタレン、4−(5−クロロペンチルオキシ)−1−(i−ブトキシ)ナフタレン、4−(6−クロロヘキシルオキシ)−1−(i−ブトキシ)ナフタレン、4−(5−クロロヘプチルオキシ)−1−(i−ブトキシ)ナフタレン、4−(8−クロロオクチルオキシ)−1−(i−ブトキシ)ナフタレン、4−(2−クロロエトキシ)−1−(n−ペンチルオキシ)ナフタレン、4−(3−クロロプロポキシ)−1−(n−ペンチルオキシ)ナフタレン、4−(4−クロロブトキシ)−1−(n−ペンチルオキシ)ナフタレン、4−(5−クロロペンチルオキシ)−1−(n−ペンチルオキシ)ナフタレン、4−(6−クロロヘキシルオキシ)−1−(n−ペンチルオキシ)ナフタレン、4−(5−クロロヘプチルオキシ)−1−(n−ペンチルオキシ)ナフタレン、4−(8−クロロオクチルオキシ)−1−(n−ペンチルオキシ)ナフタレン、4−(2−クロロエトキシ)−1−(n−ヘキシルオキシ)ナフタレン、4−(3−クロロプロポキシ)−1−(n−ヘキシルオキシ)ナフタレン、4−(4−クロロブトキシ)−1−(n−ヘキシルオキシ)ナフタレン、4−(5−クロロペンチルオキシ)−1−(n−ヘキシルオキシ)ナフタレン、4−(6−クロロヘキシルオキシ)−1−(n−ヘキシルオキシ)ナフタレン、4−(5−クロロヘプチルオキシ)−1−(n−ヘキシルオキシ)ナフタレン、4−(8−クロロオクチルオキシ)−1−(n−ヘキシルオキシ)ナフタレン、4−(2−クロロエトキシ)−1−(n−ヘプチルオキシ)ナフタレン、4−(3−クロロプロポキシ)−1−(n−ヘプチルオキシ)ナフタレン、4−(4−クロロブトキシ)−1−(n−ヘプチルオキシ)ナフタレン、4−(5−クロロペンチルオキシ)−1−(n−ヘプチルオキシ)ナフタレン、4−(6−クロロヘキシルオキシ)−1−(n−ヘプチルオキシ)ナフタレン、4−(5−クロロヘプチルオキシ)−1−(n−ヘプチルオキシ)ナフタレン、4−(8−クロロオクチルオキシ)−1−(n−ヘプチルオキシ)ナフタレン、4−(3−クロロプロポキシ)−1−(n−オクチルオキシ)ナフタレン、4−(4−クロロブトキシ)−1−(n−オクチルオキシ)ナフタレン、4−(5−クロロペンチルオキシ)−1−(n−オクチルオキシ)ナフタレン、4−(6−クロロヘキシルオキシ)−1−(n−オクチルオキシ)ナフタレン、4−(5−クロロヘプチルオキシ)−1−(n−オクチルオキシ)ナフタレン、4−(8−クロロオクチルオキシ)−1−(n−オクチルオキシ)ナフタレン、4−(2−クロロエトキシ)−1−(2−エチルヘキシルオキシ)ナフタレン、4−(3−クロロプロポキシ)−1−(2−エチルヘキシルオキシ)ナフタレン、4−(4−クロロブトキシ)−1−(2−エチルヘキシルオキシ)ナフタレン、4−(5−クロロペンチルオキシ)−1−(2−エチルヘキシルオキシ)ナフタレン、4−(6−クロロヘキシルオキシ)−1−(2−エチルヘキシルオキシ)ナフタレン、4−(5−クロロヘプチルオキシ)−1−(2−エチルヘキシルオキシ)ナフタレン、4−(8−クロロオクチルオキシ)−1−(2−エチルヘキシルオキシ)ナフタレン等が挙げられる。
更に、4−(3−ブロモプロポキシ)−1−メトキシナフタレン、4−(4−ブロモブトキシ)−1−メトキシナフタレン、4−(5−ブロモペンチルオキシ)−1−メトキシナフタレン、4−(6−ブロモヘキシルオキシ)−1−メトキシナフタレン、4−(5−ブロモヘプチルオキシ)−1−メトキシナフタレン、4−(8−ブロモオクチルオキシ)−1−メトキシナフタレン、4−(3−ブロモプロポキシ)−1−エトキシナフタレン、4−(4−ブロモブトキシ)−1−エトキシナフタレン、4−(5−ブロモペンチルオキシ)−1−エトキシナフタレン、4−(6−ブロモヘキシルオキシ)−1−エトキシナフタレン、4−(5−ブロモヘプチルオキシ)−1−エトキシナフタレン、4−(8−ブロモオクチルオキシ)−1−エトキシナフタレン、4−(2−ブロモエトキシ)−1−(n−プロポキシ)ナフタレン、4−(3−ブロモプロポキシ)−1−(n−プロポキシ)ナフタレン、4−(4−ブロモブトキシ)−1−(n−プロポキシ)ナフタレン、4−(5−ブロモペンチルオキシ)−1−(n−プロポキシ)ナフタレン、4−(6−ブロモヘキシルオキシ)−1−(n−プロポキシ)ナフタレン、4−(5−ブロモヘプチルオキシ)−1−(n−プロポキシ)ナフタレン、4−(8−ブロモオクチルオキシ)−1−(n−プロポキシ)ナフタレン、4−(3−ブロモプロポキシ)−1−(i−プロポキシ)ナフタレン、4−(4−ブロモブトキシ)−1−(i−プロポキシ)ナフタレン、4−(5−ブロモペンチルオキシ)−1−(i−プロポキシ)ナフタレン、4−(6−ブロモヘキシルオキシ)−1−(i−プロポキシ)ナフタレン、4−(5−ブロモヘプチルオキシ)−1−(i−プロポキシ)ナフタレン、4−(8−ブロモオクチルオキシ)−1−(i−プロポキシ)ナフタレン、4−(3−ブロモプロポキシ)−1−(n−ブトキシ)ナフタレン、4−(4−ブロモブトキシ)−1−(n−ブトキシ)ナフタレン、4−(5−ブロモペンチルオキシ)−1−(n−ブトキシ)ナフタレン、4−(6−ブロモヘキシルオキシ)−1−(n−ブトキシ)ナフタレン、4−(5−ブロモヘプチルオキシ)−1−(n−ブトキシ)ナフタレン、4−(8−ブロモオクチルオキシ)−1−(n−ブトキシ)ナフタレン、4−(3−ブロモプロポキシ)−1−(i−ブトキシ)ナフタレン、4−(4−ブロモブトキシ)−1−(i−ブトキシ)ナフタレン、4−(5−ブロモペンチルオキシ)−1−(i−ブトキシ)ナフタレン、4−(6−ブロモヘキシルオキシ)−1−(i−ブトキシ)ナフタレン、4−(5−ブロモヘプチルオキシ)−1−(i−ブトキシ)ナフタレン、4−(8−ブロモオクチルオキシ)−1−(i−ブトキシ)ナフタレン、4−(2−ブロモエトキシ)−1−(n−ペンチルオキシ)ナフタレン、4−(3−ブロモプロポキシ)−1−(n−ペンチルオキシ)ナフタレン、4−(4−ブロモブトキシ)−1−(n−ペンチルオキシ)ナフタレン、4−(5−ブロモペンチルオキシ)−1−(n−ペンチルオキシ)ナフタレン、4−(6−ブロモヘキシルオキシ)−1−(n−ペンチルオキシ)ナフタレン、4−(5−ブロモヘプチルオキシ)−1−(n−ペンチルオキシ)ナフタレン、4−(8−ブロモオクチルオキシ)−1−(n−ペンチルオキシ)ナフタレン、4−(2−ブロモエトキシ)−1−(n−ヘキシルオキシ)ナフタレン、4−(3−ブロモプロポキシ)−1−(n−ヘキシルオキシ)ナフタレン、4−(4−ブロモブトキシ)−1−(n−ヘキシルオキシ)ナフタレン、4−(5−ブロモペンチルオキシ)−1−(n−ヘキシルオキシ)ナフタレン、4−(6−ブロモヘキシルオキシ)−1−(n−ヘキシルオキシ)ナフタレン、4−(5−ブロモヘプチルオキシ)−1−(n−ヘキシルオキシ)ナフタレン、4−(8−ブロモオクチルオキシ)−1−(n−ヘキシルオキシ)ナフタレン、4−(2−ブロモエトキシ)−1−(n−ヘプチルオキシ)ナフタレン、4−(3−ブロモプロポキシ)−1−(n−ヘプチルオキシ)ナフタレン、4−(4−ブロモブトキシ)−1−(n−ヘプチルオキシ)ナフタレン、4−(5−ブロモペンチルオキシ)−1−(n−ヘプチルオキシ)ナフタレン、4−(6−ブロモヘキシルオキシ)−1−(n−ヘプチルオキシ)ナフタレン、4−(5−ブロモヘプチルオキシ)−1−(n−ヘプチルオキシ)ナフタレン、4−(8−ブロモオクチルオキシ)−1−(n−ヘプチルオキシ)ナフタレン、4−(3−ブロモプロポキシ)−1−(n−オクチルオキシ)ナフタレン、4−(4−ブロモブトキシ)−1−(n−オクチルオキシ)ナフタレン、4−(5−ブロモペンチルオキシ)−1−(n−オクチルオキシ)ナフタレン、4−(6−ブロモヘキシルオキシ)−1−(n−オクチルオキシ)ナフタレン、4−(5−ブロモヘプチルオキシ)−1−(n−オクチルオキシ)ナフタレン、4−(8−ブロモオクチルオキシ)−1−(n−オクチルオキシ)ナフタレン、4−(2−ブロモエトキシ)−1−(2−エチルヘキシルオキシ)ナフタレン、4−(3−ブロモプロポキシ)−1−(2−エチルヘキシルオキシ)ナフタレン、4−(4−ブロモブトキシ)−1−(2−エチルヘキシルオキシ)ナフタレン、4−(5−ブロモペンチルオキシ)−1−(2−エチルヘキシルオキシ)ナフタレン、4−(6−ブロモヘキシルオキシ)−1−(2−エチルヘキシルオキシ)ナフタレン、4−(5−ブロモヘプチルオキシ)−1−(2−エチルヘキシルオキシ)ナフタレン、4−(8−ブロモオクチルオキシ)−1−(2−エチルヘキシルオキシ)ナフタレン等が挙げられる。
一般式(1)において、Aがアルキル基であり、X、Yの少なくとも一つがアルキル基又はアルコキシ基又はハロゲン原子である場合は、2−メチル−4−(3−クロロプロポキシ)−1−メトキシナフタレン、2−メチル−4−(2−メチル−4−クロロブトキシ)−1−メトキシナフタレン、2−メチル−4−(5−クロロペンチルオキシ)−1−メトキシナフタレン、2−メチル−4−(6−クロロヘキシルオキシ)−1−メトキシナフタレン、2−メチル−4−(5−クロロヘプチルオキシ)−1−メトキシナフタレン、2−メチル−4−(8−クロロオクチルオキシ)−1−メトキシナフタレン、2−メチル−4−(3−クロロプロポキシ)−1−エトキシナフタレン、2−メチル−4−(2−メチル−4−クロロブトキシ)−1−エトキシナフタレン、2−メチル−4−(5−クロロペンチルオキシ)−1−エトキシナフタレン、2−メチル−4−(6−クロロヘキシルオキシ)−1−エトキシナフタレン、2−メチル−4−(5−クロロヘプチルオキシ)−1−エトキシナフタレン、2−メチル−4−(8−クロロオクチルオキシ)−1−エトキシナフタレン、2−メチル−4−(2−クロロエトキシ)−1−(n−プロポキシ)ナフタレン、2−メチル−4−(3−クロロプロポキシ)−1−(n−プロポキシ)ナフタレン、2−メチル−4−(2−メチル−4−クロロブトキシ)−1−(n−プロポキシ)ナフタレン、2−メチル−4−(5−クロロペンチルオキシ)−1−(n−プロポキシ)ナフタレン、2−メチル−4−(6−クロロヘキシルオキシ)−1−(n−プロポキシ)ナフタレン、2−メチル−4−(5−クロロヘプチルオキシ)−1−(n−プロポキシ)ナフタレン、2−メチル−4−(8−クロロオクチルオキシ)−1−(n−プロポキシ)ナフタレン、2−メチル−4−(3−クロロプロポキシ)−1−(i−プロポキシ)ナフタレン、2−メチル−4−(2−メチル−4−クロロブトキシ)−1−(i−プロポキシ)ナフタレン、2−メチル−4−(5−クロロペンチルオキシ)−1−(i−プロポキシ)ナフタレン、2−メチル−4−(6−クロロヘキシルオキシ)−1−(i−プロポキシ)ナフタレン、2−メチル−4−(5−クロロヘプチルオキシ)−1−(i−プロポキシ)ナフタレン、2−メチル−4−(8−クロロオクチルオキシ)−1−(i−プロポキシ)ナフタレン、2−メチル−4−(3−クロロプロポキシ)−1−(n−ブトキシ)ナフタレン、2−メチル−4−(2−メチル−4−クロロブトキシ)−1−(n−ブトキシ)ナフタレン、2−メチル−4−(5−クロロペンチルオキシ)−1−(n−ブトキシ)ナフタレン、2−メチル−4−(6−クロロヘキシルオキシ)−1−(n−ブトキシ)ナフタレン、2−メチル−4−(5−クロロヘプチルオキシ)−1−(n−ブトキシ)ナフタレン、2−メチル−4−(8−クロロオクチルオキシ)−1−(n−ブトキシ)ナフタレン、2−メチル−4−(3−クロロプロポキシ)−1−(i−ブトキシ)ナフタレン、2−メチル−4−(2−メチル−4−クロロブトキシ)−1−(i−ブトキシ)ナフタレン、2−メチル−4−(5−クロロペンチルオキシ)−1−(i−ブトキシ)ナフタレン、2−メチル−4−(6−クロロヘキシルオキシ)−1−(i−ブトキシ)ナフタレン、2−メチル−4−(5−クロロヘプチルオキシ)−1−(i−ブトキシ)ナフタレン、2−メチル−4−(8−クロロオクチルオキシ)−1−(i−ブトキシ)ナフタレン、2−メチル−4−(2−クロロエトキシ)−1−(n−ペンチルオキシ)ナフタレン、2−メチル−4−(3−クロロプロポキシ)−1−(n−ペンチルオキシ)ナフタレン、2−メチル−4−(2−メチル−4−クロロブトキシ)−1−(n−ペンチルオキシ)ナフタレン、2−メチル−4−(5−クロロペンチルオキシ)−1−(n−ペンチルオキシ)ナフタレン、2−メチル−4−(6−クロロヘキシルオキシ)−1−(n−ペンチルオキシ)ナフタレン、2−メチル−4−(5−クロロヘプチルオキシ)−1−(n−ペンチルオキシ)ナフタレン、2−メチル−4−(8−クロロオクチルオキシ)−1−(n−ペンチルオキシ)ナフタレン、2−メチル−4−(2−クロロエトキシ)−1−(n−ヘキシルオキシ)ナフタレン、2−メチル−4−(3−クロロプロポキシ)−1−(n−ヘキシルオキシ)ナフタレン、2−メチル−4−(2−メチル−4−クロロブトキシ)−1−(n−ヘキシルオキシ)ナフタレン、2−メチル−4−(5−クロロペンチルオキシ)−1−(n−ヘキシルオキシ)ナフタレン、2−メチル−4−(6−クロロヘキシルオキシ)−1−(n−ヘキシルオキシ)ナフタレン、2−メチル−4−(5−クロロヘプチルオキシ)−1−(n−ヘキシルオキシ)ナフタレン、2−メチル−4−(8−クロロオクチルオキシ)−1−(n−ヘキシルオキシ)ナフタレン、2−メチル−4−(2−クロロエトキシ)−1−(n−ヘプチルオキシ)ナフタレン、2−メチル−4−(3−クロロプロポキシ)−1−(n−ヘプチルオキシ)ナフタレン、2−メチル−4−(2−メチル−4−クロロブトキシ)−1−(n−ヘプチルオキシ)ナフタレン、2−メチル−4−(5−クロロペンチルオキシ)−1−(n−ヘプチルオキシ)ナフタレン、2−メチル−4−(6−クロロヘキシルオキシ)−1−(n−ヘプチルオキシ)ナフタレン、2−メチル−4−(5−クロロヘプチルオキシ)−1−(n−ヘプチルオキシ)ナフタレン、2−メチル−4−(8−クロロオクチルオキシ)−1−(n−ヘプチルオキシ)ナフタレン、2−メチル−4−(3−クロロプロポキシ)−1−(n−オクチルオキシ)ナフタレン、2−メチル−4−(2−メチル−4−クロロブトキシ)−1−(n−オクチルオキシ)ナフタレン、2−メチル−4−(5−クロロペンチルオキシ)−1−(n−オクチルオキシ)ナフタレン、2−メチル−4−(6−クロロヘキシルオキシ)−1−(n−オクチルオキシ)ナフタレン、2−メチル−4−(5−クロロヘプチルオキシ)−1−(n−オクチルオキシ)ナフタレン、2−メチル−4−(8−クロロオクチルオキシ)−1−(n−オクチルオキシ)ナフタレン、2−メチル−4−(2−クロロエトキシ)−1−(2−エチルヘキシルオキシ)ナフタレン、2−メチル−4−(3−クロロプロポキシ)−1−(2−エチルヘキシルオキシ)ナフタレン、2−メチル−4−(2−メチル−4−クロロブトキシ)−1−(2−エチルヘキシルオキシ)ナフタレン、2−メチル−4−(5−クロロペンチルオキシ)−1−(2−エチルヘキシルオキシ)ナフタレン、2−メチル−4−(6−クロロヘキシルオキシ)−1−(2−エチルヘキシルオキシ)ナフタレン、2−メチル−4−(5−クロロヘプチルオキシ)−1−(2−エチルヘキシルオキシ)ナフタレン、2−メチル−4−(8−クロロオクチルオキシ)−1−(2−エチルヘキシルオキシ)ナフタレン等が挙げられる。
そして、2−メチル−4−(3−ブロモプロポキシ)−1−メトキシナフタレン、2−メチル−4−(2−メチル−4−ブロモブトキシ)−1−メトキシナフタレン、2−メチル−4−(5−ブロモペンチルオキシ)−1−メトキシナフタレン、2−メチル−4−(6−ブロモヘキシルオキシ)−1−メトキシナフタレン、2−メチル−4−(5−ブロモヘプチルオキシ)−1−メトキシナフタレン、2−メチル−4−(8−ブロモオクチルオキシ)−1−メトキシナフタレン、2−メチル−4−(3−ブロモプロポキシ)−1−エトキシナフタレン、2−メチル−4−(2−メチル−4−ブロモブトキシ)−1−エトキシナフタレン、2−メチル−4−(5−ブロモペンチルオキシ)−1−エトキシナフタレン、2−メチル−4−(6−ブロモヘキシルオキシ)−1−エトキシナフタレン、2−メチル−4−(5−ブロモヘプチルオキシ)−1−エトキシナフタレン、2−メチル−4−(8−ブロモオクチルオキシ)−1−エトキシナフタレン、2−メチル−4−(2−ブロモエトキシ)−1−(n−プロポキシ)ナフタレン、2−メチル−4−(3−ブロモプロポキシ)−1−(n−プロポキシ)ナフタレン、2−メチル−4−(2−メチル−4−ブロモブトキシ)−1−(n−プロポキシ)ナフタレン、2−メチル−4−(5−ブロモペンチルオキシ)−1−(n−プロポキシ)ナフタレン、2−メチル−4−(6−ブロモヘキシルオキシ)−1−(n−プロポキシ)ナフタレン、2−メチル−4−(5−ブロモヘプチルオキシ)−1−(n−プロポキシ)ナフタレン、2−メチル−4−(8−ブロモオクチルオキシ)−1−(n−プロポキシ)ナフタレン、2−メチル−4−(3−ブロモプロポキシ)−1−(i−プロポキシ)ナフタレン、2−メチル−4−(2−メチル−4−ブロモブトキシ)−1−(i−プロポキシ)ナフタレン、2−メチル−4−(5−ブロモペンチルオキシ)−1−(i−プロポキシ)ナフタレン、2−メチル−4−(6−ブロモヘキシルオキシ)−1−(i−プロポキシ)ナフタレン、2−メチル−4−(5−ブロモヘプチルオキシ)−1−(i−プロポキシ)ナフタレン、2−メチル−4−(8−ブロモオクチルオキシ)−1−(i−プロポキシ)ナフタレン、2−メチル−4−(3−ブロモプロポキシ)−1−(n−ブトキシ)ナフタレン、2−メチル−4−(2−メチル−4−ブロモブトキシ)−1−(n−ブトキシ)ナフタレン、2−メチル−4−(5−ブロモペンチルオキシ)−1−(n−ブトキシ)ナフタレン、2−メチル−4−(6−ブロモヘキシルオキシ)−1−(n−ブトキシ)ナフタレン、2−メチル−4−(5−ブロモヘプチルオキシ)−1−(n−ブトキシ)ナフタレン、2−メチル−4−(8−ブロモオクチルオキシ)−1−(n−ブトキシ)ナフタレン、2−メチル−4−(3−ブロモプロポキシ)−1−(i−ブトキシ)ナフタレン、2−メチル−4−(2−メチル−4−ブロモブトキシ)−1−(i−ブトキシ)ナフタレン、2−メチル−4−(5−ブロモペンチルオキシ)−1−(i−ブトキシ)ナフタレン、2−メチル−4−(6−ブロモヘキシルオキシ)−1−(i−ブトキシ)ナフタレン、2−メチル−4−(5−ブロモヘプチルオキシ)−1−(i−ブトキシ)ナフタレン、2−メチル−4−(8−ブロモオクチルオキシ)−1−(i−ブトキシ)ナフタレン、2−メチル−4−(2−ブロモエトキシ)−1−(n−ペンチルオキシ)ナフタレン、2−メチル−4−(3−ブロモプロポキシ)−1−(n−ペンチルオキシ)ナフタレン、2−メチル−4−(2−メチル−4−ブロモブトキシ)−1−(n−ペンチルオキシ)ナフタレン、2−メチル−4−(5−ブロモペンチルオキシ)−1−(n−ペンチルオキシ)ナフタレン、2−メチル−4−(6−ブロモヘキシルオキシ)−1−(n−ペンチルオキシ)ナフタレン、2−メチル−4−(5−ブロモヘプチルオキシ)−1−(n−ペンチルオキシ)ナフタレン、2−メチル−4−(8−ブロモオクチルオキシ)−1−(n−ペンチルオキシ)ナフタレン、2−メチル−4−(2−ブロモエトキシ)−1−(n−ヘキシルオキシ)ナフタレン、2−メチル−4−(3−ブロモプロポキシ)−1−(n−ヘキシルオキシ)ナフタレン、2−メチル−4−(2−メチル−4−ブロモブトキシ)−1−(n−ヘキシルオキシ)ナフタレン、2−メチル−4−(5−ブロモペンチルオキシ)−1−(n−ヘキシルオキシ)ナフタレン、2−メチル−4−(6−ブロモヘキシルオキシ)−1−(n−ヘキシルオキシ)ナフタレン、2−メチル−4−(5−ブロモヘプチルオキシ)−1−(n−ヘキシルオキシ)ナフタレン、2−メチル−4−(8−ブロモオクチルオキシ)−1−(n−ヘキシルオキシ)ナフタレン、2−メチル−4−(2−ブロモエトキシ)−1−(n−ヘプチルオキシ)ナフタレン、2−メチル−4−(3−ブロモプロポキシ)−1−(n−ヘプチルオキシ)ナフタレン、2−メチル−4−(2−メチル−4−ブロモブトキシ)−1−(n−ヘプチルオキシ)ナフタレン、2−メチル−4−(5−ブロモペンチルオキシ)−1−(n−ヘプチルオキシ)ナフタレン、2−メチル−4−(6−ブロモヘキシルオキシ)−1−(n−ヘプチルオキシ)ナフタレン、2−メチル−4−(5−ブロモヘプチルオキシ)−1−(n−ヘプチルオキシ)ナフタレン、2−メチル−4−(8−ブロモオクチルオキシ)−1−(n−ヘプチルオキシ)ナフタレン、2−メチル−4−(3−ブロモプロポキシ)−1−(n−オクチルオキシ)ナフタレン、2−メチル−4−(2−メチル−4−ブロモブトキシ)−1−(n−オクチルオキシ)ナフタレン、2−メチル−4−(5−ブロモペンチルオキシ)−1−(n−オクチルオキシ)ナフタレン、2−メチル−4−(6−ブロモヘキシルオキシ)−1−(n−オクチルオキシ)ナフタレン、2−メチル−4−(5−ブロモヘプチルオキシ)−1−(n−オクチルオキシ)ナフタレン、2−メチル−4−(8−ブロモオクチルオキシ)−1−(n−オクチルオキシ)ナフタレン、2−メチル−4−(2−ブロモエトキシ)−1−(2−エチルヘキシルオキシ)ナフタレン、2−メチル−4−(3−ブロモプロポキシ)−1−(2−エチルヘキシルオキシ)ナフタレン、2−メチル−4−(2−メチル−4−ブロモブトキシ)−1−(2−エチルヘキシルオキシ)ナフタレン、2−メチル−4−(5−ブロモペンチルオキシ)−1−(2−エチルヘキシルオキシ)ナフタレン、2−メチル−4−(6−ブロモヘキシルオキシ)−1−(2−エチルヘキシルオキシ)ナフタレン、2−メチル−4−(5−ブロモヘプチルオキシ)−1−(2−エチルヘキシルオキシ)ナフタレン、2−メチル−4−(8−ブロモオクチルオキシ)−1−(2−エチルヘキシルオキシ)ナフタレン等が挙げられる。
また、2−エチル−4−(3−クロロプロポキシ)−1−メトキシナフタレン、2−エチル−4−(2−エチル−4−クロロブトキシ)−1−メトキシナフタレン、2−エチル−4−(5−クロロペンチルオキシ)−1−メトキシナフタレン、2−エチル−4−(6−クロロヘキシルオキシ)−1−メトキシナフタレン、2−エチル−4−(5−クロロヘプチルオキシ)−1−メトキシナフタレン、2−エチル−4−(8−クロロオクチルオキシ)−1−メトキシナフタレン、2−エチル−4−(3−クロロプロポキシ)−1−エトキシナフタレン、2−エチル−4−(2−エチル−4−クロロブトキシ)−1−エトキシナフタレン、2−エチル−4−(5−クロロペンチルオキシ)−1−エトキシナフタレン、2−エチル−4−(6−クロロヘキシルオキシ)−1−エトキシナフタレン、2−エチル−4−(5−クロロヘプチルオキシ)−1−エトキシナフタレン、2−エチル−4−(8−クロロオクチルオキシ)−1−エトキシナフタレン、2−エチル−4−(2−クロロエトキシ)−1−(n−プロポキシ)ナフタレン、2−エチル−4−(3−クロロプロポキシ)−1−(n−プロポキシ)ナフタレン、2−エチル−4−(2−エチル−4−クロロブトキシ)−1−(n−プロポキシ)ナフタレン、2−エチル−4−(5−クロロペンチルオキシ)−1−(n−プロポキシ)ナフタレン、2−エチル−4−(6−クロロヘキシルオキシ)−1−(n−プロポキシ)ナフタレン、2−エチル−4−(5−クロロヘプチルオキシ)−1−(n−プロポキシ)ナフタレン、2−エチル−4−(8−クロロオクチルオキシ)−1−(n−プロポキシ)ナフタレン、2−エチル−4−(3−クロロプロポキシ)−1−(i−プロポキシ)ナフタレン、2−エチル−4−(2−エチル−4−クロロブトキシ)−1−(i−プロポキシ)ナフタレン、2−エチル−4−(5−クロロペンチルオキシ)−1−(i−プロポキシ)ナフタレン、2−エチル−4−(6−クロロヘキシルオキシ)−1−(i−プロポキシ)ナフタレン、2−エチル−4−(5−クロロヘプチルオキシ)−1−(i−プロポキシ)ナフタレン、2−エチル−4−(8−クロロオクチルオキシ)−1−(i−プロポキシ)ナフタレン、2−エチル−4−(3−クロロプロポキシ)−1−(n−ブトキシ)ナフタレン、2−エチル−4−(2−エチル−4−クロロブトキシ)−1−(n−ブトキシ)ナフタレン、2−エチル−4−(5−クロロペンチルオキシ)−1−(n−ブトキシ)ナフタレン、2−エチル−4−(6−クロロヘキシルオキシ)−1−(n−ブトキシ)ナフタレン、2−エチル−4−(5−クロロヘプチルオキシ)−1−(n−ブトキシ)ナフタレン、2−エチル−4−(8−クロロオクチルオキシ)−1−(n−ブトキシ)ナフタレン、2−エチル−4−(3−クロロプロポキシ)−1−(i−ブトキシ)ナフタレン、2−エチル−4−(2−エチル−4−クロロブトキシ)−1−(i−ブトキシ)ナフタレン、2−エチル−4−(5−クロロペンチルオキシ)−1−(i−ブトキシ)ナフタレン、2−エチル−4−(6−クロロヘキシルオキシ)−1−(i−ブトキシ)ナフタレン、2−エチル−4−(5−クロロヘプチルオキシ)−1−(i−ブトキシ)ナフタレン、2−エチル−4−(8−クロロオクチルオキシ)−1−(i−ブトキシ)ナフタレン、2−エチル−4−(2−クロロエトキシ)−1−(n−ペンチルオキシ)ナフタレン、2−エチル−4−(3−クロロプロポキシ)−1−(n−ペンチルオキシ)ナフタレン、2−エチル−4−(2−エチル−4−クロロブトキシ)−1−(n−ペンチルオキシ)ナフタレン、2−エチル−4−(5−クロロペンチルオキシ)−1−(n−ペンチルオキシ)ナフタレン、2−エチル−4−(6−クロロヘキシルオキシ)−1−(n−ペンチルオキシ)ナフタレン、2−エチル−4−(5−クロロヘプチルオキシ)−1−(n−ペンチルオキシ)ナフタレン、2−エチル−4−(8−クロロオクチルオキシ)−1−(n−ペンチルオキシ)ナフタレン、2−エチル−4−(2−クロロエトキシ)−1−(n−ヘキシルオキシ)ナフタレン、2−エチル−4−(3−クロロプロポキシ)−1−(n−ヘキシルオキシ)ナフタレン、2−エチル−4−(2−エチル−4−クロロブトキシ)−1−(n−ヘキシルオキシ)ナフタレン、2−エチル−4−(5−クロロペンチルオキシ)−1−(n−ヘキシルオキシ)ナフタレン、2−エチル−4−(6−クロロヘキシルオキシ)−1−(n−ヘキシルオキシ)ナフタレン、2−エチル−4−(5−クロロヘプチルオキシ)−1−(n−ヘキシルオキシ)ナフタレン、2−エチル−4−(8−クロロオクチルオキシ)−1−(n−ヘキシルオキシ)ナフタレン、2−エチル−4−(2−クロロエトキシ)−1−(n−ヘプチルオキシ)ナフタレン、2−エチル−4−(3−クロロプロポキシ)−1−(n−ヘプチルオキシ)ナフタレン、2−エチル−4−(2−エチル−4−クロロブトキシ)−1−(n−ヘプチルオキシ)ナフタレン、2−エチル−4−(5−クロロペンチルオキシ)−1−(n−ヘプチルオキシ)ナフタレン、2−エチル−4−(6−クロロヘキシルオキシ)−1−(n−ヘプチルオキシ)ナフタレン、2−エチル−4−(5−クロロヘプチルオキシ)−1−(n−ヘプチルオキシ)ナフタレン、2−エチル−4−(8−クロロオクチルオキシ)−1−(n−ヘプチルオキシ)ナフタレン、2−エチル−4−(3−クロロプロポキシ)−1−(n−オクチルオキシ)ナフタレン、2−エチル−4−(2−エチル−4−クロロブトキシ)−1−(n−オクチルオキシ)ナフタレン、2−エチル−4−(5−クロロペンチルオキシ)−1−(n−オクチルオキシ)ナフタレン、2−エチル−4−(6−クロロヘキシルオキシ)−1−(n−オクチルオキシ)ナフタレン、2−エチル−4−(5−クロロヘプチルオキシ)−1−(n−オクチルオキシ)ナフタレン、2−エチル−4−(8−クロロオクチルオキシ)−1−(n−オクチルオキシ)ナフタレン、2−エチル−4−(2−クロロエトキシ)−1−(2−エチルヘキシルオキシ)ナフタレン、2−エチル−4−(3−クロロプロポキシ)−1−(2−エチルヘキシルオキシ)ナフタレン、2−エチル−4−(2−エチル−4−クロロブトキシ)−1−(2−エチルヘキシルオキシ)ナフタレン、2−エチル−4−(5−クロロペンチルオキシ)−1−(2−エチルヘキシルオキシ)ナフタレン、2−エチル−4−(6−クロロヘキシルオキシ)−1−(2−エチルヘキシルオキシ)ナフタレン、2−エチル−4−(5−クロロヘプチルオキシ)−1−(2−エチルヘキシルオキシ)ナフタレン、2−エチル−4−(8−クロロオクチルオキシ)−1−(2−エチルヘキシルオキシ)ナフタレン等が挙げられる。
また、2−エチル−4−(3−ブロモプロポキシ)−1−メトキシナフタレン、2−エチル−4−(2−エチル−4−ブロモブトキシ)−1−メトキシナフタレン、2−エチル−4−(5−ブロモペンチルオキシ)−1−メトキシナフタレン、2−エチル−4−(6−ブロモヘキシルオキシ)−1−メトキシナフタレン、2−エチル−4−(5−ブロモヘプチルオキシ)−1−メトキシナフタレン、2−エチル−4−(8−ブロモオクチルオキシ)−1−メトキシナフタレン、2−エチル−4−(3−ブロモプロポキシ)−1−エトキシナフタレン、2−エチル−4−(2−エチル−4−ブロモブトキシ)−1−エトキシナフタレン、2−エチル−4−(5−ブロモペンチルオキシ)−1−エトキシナフタレン、2−エチル−4−(6−ブロモヘキシルオキシ)−1−エトキシナフタレン、2−エチル−4−(5−ブロモヘプチルオキシ)−1−エトキシナフタレン、2−エチル−4−(8−ブロモオクチルオキシ)−1−エトキシナフタレン、2−エチル−4−(2−ブロモエトキシ)−1−(n−プロポキシ)ナフタレン、2−エチル−4−(3−ブロモプロポキシ)−1−(n−プロポキシ)ナフタレン、2−エチル−4−(2−エチル−4−ブロモブトキシ)−1−(n−プロポキシ)ナフタレン、2−エチル−4−(5−ブロモペンチルオキシ)−1−(n−プロポキシ)ナフタレン、2−エチル−4−(6−ブロモヘキシルオキシ)−1−(n−プロポキシ)ナフタレン、2−エチル−4−(5−ブロモヘプチルオキシ)−1−(n−プロポキシ)ナフタレン、2−エチル−4−(8−ブロモオクチルオキシ)−1−(n−プロポキシ)ナフタレン、2−エチル−4−(3−ブロモプロポキシ)−1−(i−プロポキシ)ナフタレン、2−エチル−4−(2−エチル−4−ブロモブトキシ)−1−(i−プロポキシ)ナフタレン、2−エチル−4−(5−ブロモペンチルオキシ)−1−(i−プロポキシ)ナフタレン、2−エチル−4−(6−ブロモヘキシルオキシ)−1−(i−プロポキシ)ナフタレン、2−エチル−4−(5−ブロモヘプチルオキシ)−1−(i−プロポキシ)ナフタレン、2−エチル−4−(8−ブロモオクチルオキシ)−1−(i−プロポキシ)ナフタレン、2−エチル−4−(3−ブロモプロポキシ)−1−(n−ブトキシ)ナフタレン、2−エチル−4−(2−エチル−4−ブロモブトキシ)−1−(n−ブトキシ)ナフタレン、2−エチル−4−(5−ブロモペンチルオキシ)−1−(n−ブトキシ)ナフタレン、2−エチル−4−(6−ブロモヘキシルオキシ)−1−(n−ブトキシ)ナフタレン、2−エチル−4−(5−ブロモヘプチルオキシ)−1−(n−ブトキシ)ナフタレン、2−エチル−4−(8−ブロモオクチルオキシ)−1−(n−ブトキシ)ナフタレン、2−エチル−4−(3−ブロモプロポキシ)−1−(i−ブトキシ)ナフタレン、2−エチル−4−(2−エチル−4−ブロモブトキシ)−1−(i−ブトキシ)ナフタレン、2−エチル−4−(5−ブロモペンチルオキシ)−1−(i−ブトキシ)ナフタレン、2−エチル−4−(6−ブロモヘキシルオキシ)−1−(i−ブトキシ)ナフタレン、2−エチル−4−(5−ブロモヘプチルオキシ)−1−(i−ブトキシ)ナフタレン、2−エチル−4−(8−ブロモオクチルオキシ)−1−(i−ブトキシ)ナフタレン、2−エチル−4−(2−ブロモエトキシ)−1−(n−ペンチルオキシ)ナフタレン、2−エチル−4−(3−ブロモプロポキシ)−1−(n−ペンチルオキシ)ナフタレン、2−エチル−4−(2−エチル−4−ブロモブトキシ)−1−(n−ペンチルオキシ)ナフタレン、2−エチル−4−(5−ブロモペンチルオキシ)−1−(n−ペンチルオキシ)ナフタレン、2−エチル−4−(6−ブロモヘキシルオキシ)−1−(n−ペンチルオキシ)ナフタレン、2−エチル−4−(5−ブロモヘプチルオキシ)−1−(n−ペンチルオキシ)ナフタレン、2−エチル−4−(8−ブロモオクチルオキシ)−1−(n−ペンチルオキシ)ナフタレン、2−エチル−4−(2−ブロモエトキシ)−1−(n−ヘキシルオキシ)ナフタレン、2−エチル−4−(3−ブロモプロポキシ)−1−(n−ヘキシルオキシ)ナフタレン、2−エチル−4−(2−エチル−4−ブロモブトキシ)−1−(n−ヘキシルオキシ)ナフタレン、2−エチル−4−(5−ブロモペンチルオキシ)−1−(n−ヘキシルオキシ)ナフタレン、2−エチル−4−(6−ブロモヘキシルオキシ)−1−(n−ヘキシルオキシ)ナフタレン、2−エチル−4−(5−ブロモヘプチルオキシ)−1−(n−ヘキシルオキシ)ナフタレン、2−エチル−4−(8−ブロモオクチルオキシ)−1−(n−ヘキシルオキシ)ナフタレン、2−エチル−4−(2−ブロモエトキシ)−1−(n−ヘプチルオキシ)ナフタレン、2−エチル−4−(3−ブロモプロポキシ)−1−(n−ヘプチルオキシ)ナフタレン、2−エチル−4−(2−エチル−4−ブロモブトキシ)−1−(n−ヘプチルオキシ)ナフタレン、2−エチル−4−(5−ブロモペンチルオキシ)−1−(n−ヘプチルオキシ)ナフタレン、2−エチル−4−(6−ブロモヘキシルオキシ)−1−(n−ヘプチルオキシ)ナフタレン、2−エチル−4−(5−ブロモヘプチルオキシ)−1−(n−ヘプチルオキシ)ナフタレン、2−エチル−4−(8−ブロモオクチルオキシ)−1−(n−ヘプチルオキシ)ナフタレン、2−エチル−4−(3−ブロモプロポキシ)−1−(n−オクチルオキシ)ナフタレン、2−エチル−4−(2−エチル−4−ブロモブトキシ)−1−(n−オクチルオキシ)ナフタレン、2−エチル−4−(5−ブロモペンチルオキシ)−1−(n−オクチルオキシ)ナフタレン、2−エチル−4−(6−ブロモヘキシルオキシ)−1−(n−オクチルオキシ)ナフタレン、2−エチル−4−(5−ブロモヘプチルオキシ)−1−(n−オクチルオキシ)ナフタレン、2−エチル−4−(8−ブロモオクチルオキシ)−1−(n−オクチルオキシ)ナフタレン、2−エチル−4−(2−ブロモエトキシ)−1−(2−エチルヘキシルオキシ)ナフタレン、2−エチル−4−(3−ブロモプロポキシ)−1−(2−エチルヘキシルオキシ)ナフタレン、2−エチル−4−(2−エチル−4−ブロモブトキシ)−1−(2−エチルヘキシルオキシ)ナフタレン、2−エチル−4−(5−ブロモペンチルオキシ)−1−(2−エチルヘキシルオキシ)ナフタレン、2−エチル−4−(6−ブロモヘキシルオキシ)−1−(2−エチルヘキシルオキシ)ナフタレン、2−エチル−4−(5−ブロモヘプチルオキシ)−1−(2−エチルヘキシルオキシ)ナフタレン、2−エチル−4−(8−ブロモオクチルオキシ)−1−(2−エチルヘキシルオキシ)ナフタレン等が挙げられる。
更に、2−メトキシ−4−(3−クロロプロポキシ)−1−メトキシナフタレン、2−メトキシ−4−(2−メトキシ−4−クロロブトキシ)−1−メトキシナフタレン、2−メトキシ−4−(5−クロロペンチルオキシ)−1−メトキシナフタレン、2−メトキシ−4−(6−クロロヘキシルオキシ)−1−メトキシナフタレン、2−メトキシ−4−(5−クロロヘプチルオキシ)−1−メトキシナフタレン、2−メトキシ−4−(8−クロロオクチルオキシ)−1−メトキシナフタレン、2−メトキシ−4−(3−クロロプロポキシ)−1−エトキシナフタレン、2−メトキシ−4−(2−メトキシ−4−クロロブトキシ)−1−エトキシナフタレン、2−メトキシ−4−(5−クロロペンチルオキシ)−1−エトキシナフタレン、2−メトキシ−4−(6−クロロヘキシルオキシ)−1−エトキシナフタレン、2−メトキシ−4−(5−クロロヘプチルオキシ)−1−エトキシナフタレン、2−メトキシ−4−(8−クロロオクチルオキシ)−1−エトキシナフタレン、2−メトキシ−4−(2−クロロエトキシ)−1−(n−プロポキシ)ナフタレン、2−メトキシ−4−(3−クロロプロポキシ)−1−(n−プロポキシ)ナフタレン、2−メトキシ−4−(2−メトキシ−4−クロロブトキシ)−1−(n−プロポキシ)ナフタレン、2−メトキシ−4−(5−クロロペンチルオキシ)−1−(n−プロポキシ)ナフタレン、2−メトキシ−4−(6−クロロヘキシルオキシ)−1−(n−プロポキシ)ナフタレン、2−メトキシ−4−(5−クロロヘプチルオキシ)−1−(n−プロポキシ)ナフタレン、2−メトキシ−4−(8−クロロオクチルオキシ)−1−(n−プロポキシ)ナフタレン、2−メトキシ−4−(3−クロロプロポキシ)−1−(i−プロポキシ)ナフタレン、2−メトキシ−4−(2−メトキシ−4−クロロブトキシ)−1−(i−プロポキシ)ナフタレン、2−メトキシ−4−(5−クロロペンチルオキシ)−1−(i−プロポキシ)ナフタレン、2−メトキシ−4−(6−クロロヘキシルオキシ)−1−(i−プロポキシ)ナフタレン、2−メトキシ−4−(5−クロロヘプチルオキシ)−1−(i−プロポキシ)ナフタレン、2−メトキシ−4−(8−クロロオクチルオキシ)−1−(i−プロポキシ)ナフタレン、2−メトキシ−4−(3−クロロプロポキシ)−1−(n−ブトキシ)ナフタレン、2−メトキシ−4−(2−メトキシ−4−クロロブトキシ)−1−(n−ブトキシ)ナフタレン、2−メトキシ−4−(5−クロロペンチルオキシ)−1−(n−ブトキシ)ナフタレン、2−メトキシ−4−(6−クロロヘキシルオキシ)−1−(n−ブトキシ)ナフタレン、2−メトキシ−4−(5−クロロヘプチルオキシ)−1−(n−ブトキシ)ナフタレン、2−メトキシ−4−(8−クロロオクチルオキシ)−1−(n−ブトキシ)ナフタレン、2−メトキシ−4−(3−クロロプロポキシ)−1−(i−ブトキシ)ナフタレン、2−メトキシ−4−(2−メトキシ−4−クロロブトキシ)−1−(i−ブトキシ)ナフタレン、2−メトキシ−4−(5−クロロペンチルオキシ)−1−(i−ブトキシ)ナフタレン、2−メトキシ−4−(6−クロロヘキシルオキシ)−1−(i−ブトキシ)ナフタレン、2−メトキシ−4−(5−クロロヘプチルオキシ)−1−(i−ブトキシ)ナフタレン、2−メトキシ−4−(8−クロロオクチルオキシ)−1−(i−ブトキシ)ナフタレン、2−メトキシ−4−(2−クロロエトキシ)−1−(n−ペンチルオキシ)ナフタレン、2−メトキシ−4−(3−クロロプロポキシ)−1−(n−ペンチルオキシ)ナフタレン、2−メトキシ−4−(2−メトキシ−4−クロロブトキシ)−1−(n−ペンチルオキシ)ナフタレン、2−メトキシ−4−(5−クロロペンチルオキシ)−1−(n−ペンチルオキシ)ナフタレン、2−メトキシ−4−(6−クロロヘキシルオキシ)−1−(n−ペンチルオキシ)ナフタレン、2−メトキシ−4−(5−クロロヘプチルオキシ)−1−(n−ペンチルオキシ)ナフタレン、2−メトキシ−4−(8−クロロオクチルオキシ)−1−(n−ペンチルオキシ)ナフタレン、2−メトキシ−4−(2−クロロエトキシ)−1−(n−ヘキシルオキシ)ナフタレン、2−メトキシ−4−(3−クロロプロポキシ)−1−(n−ヘキシルオキシ)ナフタレン、2−メトキシ−4−(2−メトキシ−4−クロロブトキシ)−1−(n−ヘキシルオキシ)ナフタレン、2−メトキシ−4−(5−クロロペンチルオキシ)−1−(n−ヘキシルオキシ)ナフタレン、2−メトキシ−4−(6−クロロヘキシルオキシ)−1−(n−ヘキシルオキシ)ナフタレン、2−メトキシ−4−(5−クロロヘプチルオキシ)−1−(n−ヘキシルオキシ)ナフタレン、2−メトキシ−4−(8−クロロオクチルオキシ)−1−(n−ヘキシルオキシ)ナフタレン、2−メトキシ−4−(2−クロロエトキシ)−1−(n−ヘプチルオキシ)ナフタレン、2−メトキシ−4−(3−クロロプロポキシ)−1−(n−ヘプチルオキシ)ナフタレン、2−メトキシ−4−(2−メトキシ−4−クロロブトキシ)−1−(n−ヘプチルオキシ)ナフタレン、2−メトキシ−4−(5−クロロペンチルオキシ)−1−(n−ヘプチルオキシ)ナフタレン、2−メトキシ−4−(6−クロロヘキシルオキシ)−1−(n−ヘプチルオキシ)ナフタレン、2−メトキシ−4−(5−クロロヘプチルオキシ)−1−(n−ヘプチルオキシ)ナフタレン、2−メトキシ−4−(8−クロロオクチルオキシ)−1−(n−ヘプチルオキシ)ナフタレン、2−メトキシ−4−(3−クロロプロポキシ)−1−(n−オクチルオキシ)ナフタレン、2−メトキシ−4−(2−メトキシ−4−クロロブトキシ)−1−(n−オクチルオキシ)ナフタレン、2−メトキシ−4−(5−クロロペンチルオキシ)−1−(n−オクチルオキシ)ナフタレン、2−メトキシ−4−(6−クロロヘキシルオキシ)−1−(n−オクチルオキシ)ナフタレン、2−メトキシ−4−(5−クロロヘプチルオキシ)−1−(n−オクチルオキシ)ナフタレン、2−メトキシ−4−(8−クロロオクチルオキシ)−1−(n−オクチルオキシ)ナフタレン、2−メトキシ−4−(2−クロロエトキシ)−1−(2−エチルヘキシルオキシ)ナフタレン、2−メトキシ−4−(3−クロロプロポキシ)−1−(2−エチルヘキシルオキシ)ナフタレン、2−メトキシ−4−(2−メトキシ−4−クロロブトキシ)−1−(2−エチルヘキシルオキシ)ナフタレン、2−メトキシ−4−(5−クロロペンチルオキシ)−1−(2−エチルヘキシルオキシ)ナフタレン、2−メトキシ−4−(6−クロロヘキシルオキシ)−1−(2−エチルヘキシルオキシ)ナフタレン、2−メトキシ−4−(5−クロロヘプチルオキシ)−1−(2−エチルヘキシルオキシ)ナフタレン、2−メトキシ−4−(8−クロロオクチルオキシ)−1−(2−エチルヘキシルオキシ)ナフタレン等が挙げられる。
そして更に、2−メトキシ−4−(3−ブロモプロポキシ)−1−メトキシナフタレン、2−メトキシ−4−(2−メトキシ−4−ブロモブトキシ)−1−メトキシナフタレン、2−メトキシ−4−(5−ブロモペンチルオキシ)−1−メトキシナフタレン、2−メトキシ−4−(6−ブロモヘキシルオキシ)−1−メトキシナフタレン、2−メトキシ−4−(5−ブロモヘプチルオキシ)−1−メトキシナフタレン、2−メトキシ−4−(8−ブロモオクチルオキシ)−1−メトキシナフタレン、2−メトキシ−4−(3−ブロモプロポキシ)−1−エトキシナフタレン、2−メトキシ−4−(2−メトキシ−4−ブロモブトキシ)−1−エトキシナフタレン、2−メトキシ−4−(5−ブロモペンチルオキシ)−1−エトキシナフタレン、2−メトキシ−4−(6−ブロモヘキシルオキシ)−1−エトキシナフタレン、2−メトキシ−4−(5−ブロモヘプチルオキシ)−1−エトキシナフタレン、2−メトキシ−4−(8−ブロモオクチルオキシ)−1−エトキシナフタレン、2−メトキシ−4−(2−ブロモエトキシ)−1−(n−プロポキシ)ナフタレン、2−メトキシ−4−(3−ブロモプロポキシ)−1−(n−プロポキシ)ナフタレン、2−メトキシ−4−(2−メトキシ−4−ブロモブトキシ)−1−(n−プロポキシ)ナフタレン、2−メトキシ−4−(5−ブロモペンチルオキシ)−1−(n−プロポキシ)ナフタレン、2−メトキシ−4−(6−ブロモヘキシルオキシ)−1−(n−プロポキシ)ナフタレン、2−メトキシ−4−(5−ブロモヘプチルオキシ)−1−(n−プロポキシ)ナフタレン、2−メトキシ−4−(8−ブロモオクチルオキシ)−1−(n−プロポキシ)ナフタレン、2−メトキシ−4−(3−ブロモプロポキシ)−1−(i−プロポキシ)ナフタレン、2−メトキシ−4−(2−メトキシ−4−ブロモブトキシ)−1−(i−プロポキシ)ナフタレン、2−メトキシ−4−(5−ブロモペンチルオキシ)−1−(i−プロポキシ)ナフタレン、2−メトキシ−4−(6−ブロモヘキシルオキシ)−1−(i−プロポキシ)ナフタレン、2−メトキシ−4−(5−ブロモヘプチルオキシ)−1−(i−プロポキシ)ナフタレン、2−メトキシ−4−(8−ブロモオクチルオキシ)−1−(i−プロポキシ)ナフタレン、2−メトキシ−4−(3−ブロモプロポキシ)−1−(n−ブトキシ)ナフタレン、2−メトキシ−4−(2−メトキシ−4−ブロモブトキシ)−1−(n−ブトキシ)ナフタレン、2−メトキシ−4−(5−ブロモペンチルオキシ)−1−(n−ブトキシ)ナフタレン、2−メトキシ−4−(6−ブロモヘキシルオキシ)−1−(n−ブトキシ)ナフタレン、2−メトキシ−4−(5−ブロモヘプチルオキシ)−1−(n−ブトキシ)ナフタレン、2−メトキシ−4−(8−ブロモオクチルオキシ)−1−(n−ブトキシ)ナフタレン、2−メトキシ−4−(3−ブロモプロポキシ)−1−(i−ブトキシ)ナフタレン、2−メトキシ−4−(2−メトキシ−4−ブロモブトキシ)−1−(i−ブトキシ)ナフタレン、2−メトキシ−4−(5−ブロモペンチルオキシ)−1−(i−ブトキシ)ナフタレン、2−メトキシ−4−(6−ブロモヘキシルオキシ)−1−(i−ブトキシ)ナフタレン、2−メトキシ−4−(5−ブロモヘプチルオキシ)−1−(i−ブトキシ)ナフタレン、2−メトキシ−4−(8−ブロモオクチルオキシ)−1−(i−ブトキシ)ナフタレン、2−メトキシ−4−(2−ブロモエトキシ)−1−(n−ペンチルオキシ)ナフタレン、2−メトキシ−4−(3−ブロモプロポキシ)−1−(n−ペンチルオキシ)ナフタレン、2−メトキシ−4−(2−メトキシ−4−ブロモブトキシ)−1−(n−ペンチルオキシ)ナフタレン、2−メトキシ−4−(5−ブロモペンチルオキシ)−1−(n−ペンチルオキシ)ナフタレン、2−メトキシ−4−(6−ブロモヘキシルオキシ)−1−(n−ペンチルオキシ)ナフタレン、2−メトキシ−4−(5−ブロモヘプチルオキシ)−1−(n−ペンチルオキシ)ナフタレン、2−メトキシ−4−(8−ブロモオクチルオキシ)−1−(n−ペンチルオキシ)ナフタレン、2−メトキシ−4−(2−ブロモエトキシ)−1−(n−ヘキシルオキシ)ナフタレン、2−メトキシ−4−(3−ブロモプロポキシ)−1−(n−ヘキシルオキシ)ナフタレン、2−メトキシ−4−(2−メトキシ−4−ブロモブトキシ)−1−(n−ヘキシルオキシ)ナフタレン、2−メトキシ−4−(5−ブロモペンチルオキシ)−1−(n−ヘキシルオキシ)ナフタレン、2−メトキシ−4−(6−ブロモヘキシルオキシ)−1−(n−ヘキシルオキシ)ナフタレン、2−メトキシ−4−(5−ブロモヘプチルオキシ)−1−(n−ヘキシルオキシ)ナフタレン、2−メトキシ−4−(8−ブロモオクチルオキシ)−1−(n−ヘキシルオキシ)ナフタレン、2−メトキシ−4−(2−ブロモエトキシ)−1−(n−ヘプチルオキシ)ナフタレン、2−メトキシ−4−(3−ブロモプロポキシ)−1−(n−ヘプチルオキシ)ナフタレン、2−メトキシ−4−(2−メトキシ−4−ブロモブトキシ)−1−(n−ヘプチルオキシ)ナフタレン、2−メトキシ−4−(5−ブロモペンチルオキシ)−1−(n−ヘプチルオキシ)ナフタレン、2−メトキシ−4−(6−ブロモヘキシルオキシ)−1−(n−ヘプチルオキシ)ナフタレン、2−メトキシ−4−(5−ブロモヘプチルオキシ)−1−(n−ヘプチルオキシ)ナフタレン、2−メトキシ−4−(8−ブロモオクチルオキシ)−1−(n−ヘプチルオキシ)ナフタレン、2−メトキシ−4−(3−ブロモプロポキシ)−1−(n−オクチルオキシ)ナフタレン、2−メトキシ−4−(2−メトキシ−4−ブロモブトキシ)−1−(n−オクチルオキシ)ナフタレン、2−メトキシ−4−(5−ブロモペンチルオキシ)−1−(n−オクチルオキシ)ナフタレン、2−メトキシ−4−(6−ブロモヘキシルオキシ)−1−(n−オクチルオキシ)ナフタレン、2−メトキシ−4−(5−ブロモヘプチルオキシ)−1−(n−オクチルオキシ)ナフタレン、2−メトキシ−4−(8−ブロモオクチルオキシ)−1−(n−オクチルオキシ)ナフタレン、2−メトキシ−4−(2−ブロモエトキシ)−1−(2−エチルヘキシルオキシ)ナフタレン、2−メトキシ−4−(3−ブロモプロポキシ)−1−(2−エチルヘキシルオキシ)ナフタレン、2−メトキシ−4−(2−メトキシ−4−ブロモブトキシ)−1−(2−エチルヘキシルオキシ)ナフタレン、2−メトキシ−4−(5−ブロモペンチルオキシ)−1−(2−エチルヘキシルオキシ)ナフタレン、2−メトキシ−4−(6−ブロモヘキシルオキシ)−1−(2−エチルヘキシルオキシ)ナフタレン、2−メトキシ−4−(5−ブロモヘプチルオキシ)−1−(2−エチルヘキシルオキシ)ナフタレン、2−メトキシ−4−(8−ブロモオクチルオキシ)−1−(2−エチルヘキシルオキシ)ナフタレン等が挙げられる。
更にまた、2−クロロ−4−(3−クロロプロポキシ)−1−メトキシナフタレン、2−クロロ−4−(2−クロロ−4−クロロブトキシ)−1−メトキシナフタレン、2−クロロ−4−(5−クロロペンチルオキシ)−1−メトキシナフタレン、2−クロロ−4−(6−クロロヘキシルオキシ)−1−メトキシナフタレン、2−クロロ−4−(5−クロロヘプチルオキシ)−1−メトキシナフタレン、2−クロロ−4−(8−クロロオクチルオキシ)−1−メトキシナフタレン、2−クロロ−4−(3−クロロプロポキシ)−1−エトキシナフタレン、2−クロロ−4−(2−クロロ−4−クロロブトキシ)−1−エトキシナフタレン、2−クロロ−4−(5−クロロペンチルオキシ)−1−エトキシナフタレン、2−クロロ−4−(6−クロロヘキシルオキシ)−1−エトキシナフタレン、2−クロロ−4−(5−クロロヘプチルオキシ)−1−エトキシナフタレン、2−クロロ−4−(8−クロロオクチルオキシ)−1−エトキシナフタレン、2−クロロ−4−(2−クロロエトキシ)−1−(n−プロポキシ)ナフタレン、2−クロロ−4−(3−クロロプロポキシ)−1−(n−プロポキシ)ナフタレン、2−クロロ−4−(2−クロロ−4−クロロブトキシ)−1−(n−プロポキシ)ナフタレン、2−クロロ−4−(5−クロロペンチルオキシ)−1−(n−プロポキシ)ナフタレン、2−クロロ−4−(6−クロロヘキシルオキシ)−1−(n−プロポキシ)ナフタレン、2−クロロ−4−(5−クロロヘプチルオキシ)−1−(n−プロポキシ)ナフタレン、2−クロロ−4−(8−クロロオクチルオキシ)−1−(n−プロポキシ)ナフタレン、2−クロロ−4−(3−クロロプロポキシ)−1−(i−プロポキシ)ナフタレン、2−クロロ−4−(2−クロロ−4−クロロブトキシ)−1−(i−プロポキシ)ナフタレン、2−クロロ−4−(5−クロロペンチルオキシ)−1−(i−プロポキシ)ナフタレン、2−クロロ−4−(6−クロロヘキシルオキシ)−1−(i−プロポキシ)ナフタレン、2−クロロ−4−(5−クロロヘプチルオキシ)−1−(i−プロポキシ)ナフタレン、2−クロロ−4−(8−クロロオクチルオキシ)−1−(i−プロポキシ)ナフタレン、2−クロロ−4−(3−クロロプロポキシ)−1−(n−ブトキシ)ナフタレン、2−クロロ−4−(2−クロロ−4−クロロブトキシ)−1−(n−ブトキシ)ナフタレン、2−クロロ−4−(5−クロロペンチルオキシ)−1−(n−ブトキシ)ナフタレン、2−クロロ−4−(6−クロロヘキシルオキシ)−1−(n−ブトキシ)ナフタレン、2−クロロ−4−(5−クロロヘプチルオキシ)−1−(n−ブトキシ)ナフタレン、2−クロロ−4−(8−クロロオクチルオキシ)−1−(n−ブトキシ)ナフタレン、2−クロロ−4−(3−クロロプロポキシ)−1−(i−ブトキシ)ナフタレン、2−クロロ−4−(2−クロロ−4−クロロブトキシ)−1−(i−ブトキシ)ナフタレン、2−クロロ−4−(5−クロロペンチルオキシ)−1−(i−ブトキシ)ナフタレン、2−クロロ−4−(6−クロロヘキシルオキシ)−1−(i−ブトキシ)ナフタレン、2−クロロ−4−(5−クロロヘプチルオキシ)−1−(i−ブトキシ)ナフタレン、2−クロロ−4−(8−クロロオクチルオキシ)−1−(i−ブトキシ)ナフタレン、2−クロロ−4−(2−クロロエトキシ)−1−(n−ペンチルオキシ)ナフタレン、2−クロロ−4−(3−クロロプロポキシ)−1−(n−ペンチルオキシ)ナフタレン、2−クロロ−4−(2−クロロ−4−クロロブトキシ)−1−(n−ペンチルオキシ)ナフタレン、2−クロロ−4−(5−クロロペンチルオキシ)−1−(n−ペンチルオキシ)ナフタレン、2−クロロ−4−(6−クロロヘキシルオキシ)−1−(n−ペンチルオキシ)ナフタレン、2−クロロ−4−(5−クロロヘプチルオキシ)−1−(n−ペンチルオキシ)ナフタレン、2−クロロ−4−(8−クロロオクチルオキシ)−1−(n−ペンチルオキシ)ナフタレン、2−クロロ−4−(2−クロロエトキシ)−1−(n−ヘキシルオキシ)ナフタレン、2−クロロ−4−(3−クロロプロポキシ)−1−(n−ヘキシルオキシ)ナフタレン、2−クロロ−4−(2−クロロ−4−クロロブトキシ)−1−(n−ヘキシルオキシ)ナフタレン、2−クロロ−4−(5−クロロペンチルオキシ)−1−(n−ヘキシルオキシ)ナフタレン、2−クロロ−4−(6−クロロヘキシルオキシ)−1−(n−ヘキシルオキシ)ナフタレン、2−クロロ−4−(5−クロロヘプチルオキシ)−1−(n−ヘキシルオキシ)ナフタレン、2−クロロ−4−(8−クロロオクチルオキシ)−1−(n−ヘキシルオキシ)ナフタレン、2−クロロ−4−(2−クロロエトキシ)−1−(n−ヘプチルオキシ)ナフタレン、2−クロロ−4−(3−クロロプロポキシ)−1−(n−ヘプチルオキシ)ナフタレン、2−クロロ−4−(2−クロロ−4−クロロブトキシ)−1−(n−ヘプチルオキシ)ナフタレン、2−クロロ−4−(5−クロロペンチルオキシ)−1−(n−ヘプチルオキシ)ナフタレン、2−クロロ−4−(6−クロロヘキシルオキシ)−1−(n−ヘプチルオキシ)ナフタレン、2−クロロ−4−(5−クロロヘプチルオキシ)−1−(n−ヘプチルオキシ)ナフタレン、2−クロロ−4−(8−クロロオクチルオキシ)−1−(n−ヘプチルオキシ)ナフタレン、2−クロロ−4−(3−クロロプロポキシ)−1−(n−オクチルオキシ)ナフタレン、2−クロロ−4−(2−クロロ−4−クロロブトキシ)−1−(n−オクチルオキシ)ナフタレン、2−クロロ−4−(5−クロロペンチルオキシ)−1−(n−オクチルオキシ)ナフタレン、2−クロロ−4−(6−クロロヘキシルオキシ)−1−(n−オクチルオキシ)ナフタレン、2−クロロ−4−(5−クロロヘプチルオキシ)−1−(n−オクチルオキシ)ナフタレン、2−クロロ−4−(8−クロロオクチルオキシ)−1−(n−オクチルオキシ)ナフタレン、2−クロロ−4−(2−クロロエトキシ)−1−(2−エチルヘキシルオキシ)ナフタレン、2−クロロ−4−(3−クロロプロポキシ)−1−(2−エチルヘキシルオキシ)ナフタレン、2−クロロ−4−(2−クロロ−4−クロロブトキシ)−1−(2−エチルヘキシルオキシ)ナフタレン、2−クロロ−4−(5−クロロペンチルオキシ)−1−(2−エチルヘキシルオキシ)ナフタレン、2−クロロ−4−(6−クロロヘキシルオキシ)−1−(2−エチルヘキシルオキシ)ナフタレン、2−クロロ−4−(5−クロロヘプチルオキシ)−1−(2−エチルヘキシルオキシ)ナフタレン、2−クロロ−4−(8−クロロオクチルオキシ)−1−(2−エチルヘキシルオキシ)ナフタレン等が挙げられる。
更にまた、2−クロロ−4−(3−ブロモプロポキシ)−1−メトキシナフタレン、2−クロロ−4−(2−クロロ−4−ブロモブトキシ)−1−メトキシナフタレン、2−クロロ−4−(5−ブロモペンチルオキシ)−1−メトキシナフタレン、2−クロロ−4−(6−ブロモヘキシルオキシ)−1−メトキシナフタレン、2−クロロ−4−(5−ブロモヘプチルオキシ)−1−メトキシナフタレン、2−クロロ−4−(8−ブロモオクチルオキシ)−1−メトキシナフタレン、2−クロロ−4−(3−ブロモプロポキシ)−1−エトキシナフタレン、2−クロロ−4−(2−クロロ−4−ブロモブトキシ)−1−エトキシナフタレン、2−クロロ−4−(5−ブロモペンチルオキシ)−1−エトキシナフタレン、2−クロロ−4−(6−ブロモヘキシルオキシ)−1−エトキシナフタレン、2−クロロ−4−(5−ブロモヘプチルオキシ)−1−エトキシナフタレン、2−クロロ−4−(8−ブロモオクチルオキシ)−1−エトキシナフタレン、2−クロロ−4−(2−クロロエトキシ)−1−(n−プロポキシ)ナフタレン、2−クロロ−4−(3−ブロモプロポキシ)−1−(n−プロポキシ)ナフタレン、2−クロロ−4−(2−クロロ−4−ブロモブトキシ)−1−(n−プロポキシ)ナフタレン、2−クロロ−4−(5−ブロモペンチルオキシ)−1−(n−プロポキシ)ナフタレン、2−クロロ−4−(6−ブロモヘキシルオキシ)−1−(n−プロポキシ)ナフタレン、2−クロロ−4−(5−ブロモヘプチルオキシ)−1−(n−プロポキシ)ナフタレン、2−クロロ−4−(8−ブロモオクチルオキシ)−1−(n−プロポキシ)ナフタレン、2−クロロ−4−(3−ブロモプロポキシ)−1−(i−プロポキシ)ナフタレン、2−クロロ−4−(2−クロロ−4−ブロモブトキシ)−1−(i−プロポキシ)ナフタレン、2−クロロ−4−(5−ブロモペンチルオキシ)−1−(i−プロポキシ)ナフタレン、2−クロロ−4−(6−ブロモヘキシルオキシ)−1−(i−プロポキシ)ナフタレン、2−クロロ−4−(5−ブロモヘプチルオキシ)−1−(i−プロポキシ)ナフタレン、2−クロロ−4−(8−ブロモオクチルオキシ)−1−(i−プロポキシ)ナフタレン、2−クロロ−4−(3−ブロモプロポキシ)−1−(n−ブトキシ)ナフタレン、2−クロロ−4−(2−クロロ−4−ブロモブトキシ)−1−(n−ブトキシ)ナフタレン、2−クロロ−4−(5−ブロモペンチルオキシ)−1−(n−ブトキシ)ナフタレン、2−クロロ−4−(6−ブロモヘキシルオキシ)−1−(n−ブトキシ)ナフタレン、2−クロロ−4−(5−ブロモヘプチルオキシ)−1−(n−ブトキシ)ナフタレン、2−クロロ−4−(8−ブロモオクチルオキシ)−1−(n−ブトキシ)ナフタレン、2−クロロ−4−(3−ブロモプロポキシ)−1−(i−ブトキシ)ナフタレン、2−クロロ−4−(2−クロロ−4−ブロモブトキシ)−1−(i−ブトキシ)ナフタレン、2−クロロ−4−(5−ブロモペンチルオキシ)−1−(i−ブトキシ)ナフタレン、2−クロロ−4−(6−ブロモヘキシルオキシ)−1−(i−ブトキシ)ナフタレン、2−クロロ−4−(5−ブロモヘプチルオキシ)−1−(i−ブトキシ)ナフタレン、2−クロロ−4−(8−ブロモオクチルオキシ)−1−(i−ブトキシ)ナフタレン、2−クロロ−4−(2−クロロエトキシ)−1−(n−ペンチルオキシ)ナフタレン、2−クロロ−4−(3−ブロモプロポキシ)−1−(n−ペンチルオキシ)ナフタレン、2−クロロ−4−(2−クロロ−4−ブロモブトキシ)−1−(n−ペンチルオキシ)ナフタレン、2−クロロ−4−(5−ブロモペンチルオキシ)−1−(n−ペンチルオキシ)ナフタレン、2−クロロ−4−(6−ブロモヘキシルオキシ)−1−(n−ペンチルオキシ)ナフタレン、2−クロロ−4−(5−ブロモヘプチルオキシ)−1−(n−ペンチルオキシ)ナフタレン、2−クロロ−4−(8−ブロモオクチルオキシ)−1−(n−ペンチルオキシ)ナフタレン、2−クロロ−4−(2−クロロエトキシ)−1−(n−ヘキシルオキシ)ナフタレン、2−クロロ−4−(3−ブロモプロポキシ)−1−(n−ヘキシルオキシ)ナフタレン、2−クロロ−4−(2−クロロ−4−ブロモブトキシ)−1−(n−ヘキシルオキシ)ナフタレン、2−クロロ−4−(5−ブロモペンチルオキシ)−1−(n−ヘキシルオキシ)ナフタレン、2−クロロ−4−(6−ブロモヘキシルオキシ)−1−(n−ヘキシルオキシ)ナフタレン、2−クロロ−4−(5−ブロモヘプチルオキシ)−1−(n−ヘキシルオキシ)ナフタレン、2−クロロ−4−(8−ブロモオクチルオキシ)−1−(n−ヘキシルオキシ)ナフタレン、2−クロロ−4−(2−クロロエトキシ)−1−(n−ヘプチルオキシ)ナフタレン、2−クロロ−4−(3−ブロモプロポキシ)−1−(n−ヘプチルオキシ)ナフタレン、2−クロロ−4−(2−クロロ−4−ブロモブトキシ)−1−(n−ヘプチルオキシ)ナフタレン、2−クロロ−4−(5−ブロモペンチルオキシ)−1−(n−ヘプチルオキシ)ナフタレン、2−クロロ−4−(6−ブロモヘキシルオキシ)−1−(n−ヘプチルオキシ)ナフタレン、2−クロロ−4−(5−ブロモヘプチルオキシ)−1−(n−ヘプチルオキシ)ナフタレン、2−クロロ−4−(8−ブロモオクチルオキシ)−1−(n−ヘプチルオキシ)ナフタレン、2−クロロ−4−(3−ブロモプロポキシ)−1−(n−オクチルオキシ)ナフタレン、2−クロロ−4−(2−クロロ−4−ブロモブトキシ)−1−(n−オクチルオキシ)ナフタレン、2−クロロ−4−(5−ブロモペンチルオキシ)−1−(n−オクチルオキシ)ナフタレン、2−クロロ−4−(6−ブロモヘキシルオキシ)−1−(n−オクチルオキシ)ナフタレン、2−クロロ−4−(5−ブロモヘプチルオキシ)−1−(n−オクチルオキシ)ナフタレン、2−クロロ−4−(8−ブロモオクチルオキシ)−1−(n−オクチルオキシ)ナフタレン、2−クロロ−4−(2−クロロエトキシ)−1−(2−エチルヘキシルオキシ)ナフタレン、2−クロロ−4−(3−ブロモプロポキシ)−1−(2−エチルヘキシルオキシ)ナフタレン、2−クロロ−4−(2−クロロ−4−ブロモブトキシ)−1−(2−エチルヘキシルオキシ)ナフタレン、2−クロロ−4−(5−ブロモペンチルオキシ)−1−(2−エチルヘキシルオキシ)ナフタレン、2−クロロ−4−(6−ブロモヘキシルオキシ)−1−(2−エチルヘキシルオキシ)ナフタレン、2−クロロ−4−(5−ブロモヘプチルオキシ)−1−(2−エチルヘキシルオキシ)ナフタレン、2−クロロ−4−(8−ブロモオクチルオキシ)−1−(2−エチルヘキシルオキシ)ナフタレン等が挙げられる。
そしてまた、6−メチル−4−(3−クロロプロポキシ)−1−メトキシナフタレン、6−メチル−4−(6−メチル−4−クロロブトキシ)−1−メトキシナフタレン、6−メチル−4−(5−クロロペンチルオキシ)−1−メトキシナフタレン、6−メチル−4−(6−クロロヘキシルオキシ)−1−メトキシナフタレン、6−メチル−4−(5−クロロヘプチルオキシ)−1−メトキシナフタレン、6−メチル−4−(8−クロロオクチルオキシ)−1−メトキシナフタレン、6−メチル−4−(3−クロロプロポキシ)−1−エトキシナフタレン、6−メチル−4−(6−メチル−4−クロロブトキシ)−1−エトキシナフタレン、6−メチル−4−(5−クロロペンチルオキシ)−1−エトキシナフタレン、6−メチル−4−(6−クロロヘキシルオキシ)−1−エトキシナフタレン、6−メチル−4−(5−クロロヘプチルオキシ)−1−エトキシナフタレン、6−メチル−4−(8−クロロオクチルオキシ)−1−エトキシナフタレン、6−メチル−4−(2−クロロエトキシ)−1−(n−プロポキシ)ナフタレン、6−メチル−4−(3−クロロプロポキシ)−1−(n−プロポキシ)ナフタレン、6−メチル−4−(6−メチル−4−クロロブトキシ)−1−(n−プロポキシ)ナフタレン、6−メチル−4−(5−クロロペンチルオキシ)−1−(n−プロポキシ)ナフタレン、6−メチル−4−(6−クロロヘキシルオキシ)−1−(n−プロポキシ)ナフタレン、6−メチル−4−(5−クロロヘプチルオキシ)−1−(n−プロポキシ)ナフタレン、6−メチル−4−(8−クロロオクチルオキシ)−1−(n−プロポキシ)ナフタレン、6−メチル−4−(3−クロロプロポキシ)−1−(i−プロポキシ)ナフタレン、6−メチル−4−(6−メチル−4−クロロブトキシ)−1−(i−プロポキシ)ナフタレン、6−メチル−4−(5−クロロペンチルオキシ)−1−(i−プロポキシ)ナフタレン、6−メチル−4−(6−クロロヘキシルオキシ)−1−(i−プロポキシ)ナフタレン、6−メチル−4−(5−クロロヘプチルオキシ)−1−(i−プロポキシ)ナフタレン、6−メチル−4−(8−クロロオクチルオキシ)−1−(i−プロポキシ)ナフタレン、6−メチル−4−(3−クロロプロポキシ)−1−(n−ブトキシ)ナフタレン、6−メチル−4−(6−メチル−4−クロロブトキシ)−1−(n−ブトキシ)ナフタレン、6−メチル−4−(5−クロロペンチルオキシ)−1−(n−ブトキシ)ナフタレン、6−メチル−4−(6−クロロヘキシルオキシ)−1−(n−ブトキシ)ナフタレン、6−メチル−4−(5−クロロヘプチルオキシ)−1−(n−ブトキシ)ナフタレン、6−メチル−4−(8−クロロオクチルオキシ)−1−(n−ブトキシ)ナフタレン、6−メチル−4−(3−クロロプロポキシ)−1−(i−ブトキシ)ナフタレン、6−メチル−4−(6−メチル−4−クロロブトキシ)−1−(i−ブトキシ)ナフタレン、6−メチル−4−(5−クロロペンチルオキシ)−1−(i−ブトキシ)ナフタレン、6−メチル−4−(6−クロロヘキシルオキシ)−1−(i−ブトキシ)ナフタレン、6−メチル−4−(5−クロロヘプチルオキシ)−1−(i−ブトキシ)ナフタレン、6−メチル−4−(8−クロロオクチルオキシ)−1−(i−ブトキシ)ナフタレン、6−メチル−4−(2−クロロエトキシ)−1−(n−ペンチルオキシ)ナフタレン、6−メチル−4−(3−クロロプロポキシ)−1−(n−ペンチルオキシ)ナフタレン、6−メチル−4−(6−メチル−4−クロロブトキシ)−1−(n−ペンチルオキシ)ナフタレン、6−メチル−4−(5−クロロペンチルオキシ)−1−(n−ペンチルオキシ)ナフタレン、6−メチル−4−(6−クロロヘキシルオキシ)−1−(n−ペンチルオキシ)ナフタレン、6−メチル−4−(5−クロロヘプチルオキシ)−1−(n−ペンチルオキシ)ナフタレン、6−メチル−4−(8−クロロオクチルオキシ)−1−(n−ペンチルオキシ)ナフタレン、6−メチル−4−(2−クロロエトキシ)−1−(n−ヘキシルオキシ)ナフタレン、6−メチル−4−(3−クロロプロポキシ)−1−(n−ヘキシルオキシ)ナフタレン、6−メチル−4−(6−メチル−4−クロロブトキシ)−1−(n−ヘキシルオキシ)ナフタレン、6−メチル−4−(5−クロロペンチルオキシ)−1−(n−ヘキシルオキシ)ナフタレン、6−メチル−4−(6−クロロヘキシルオキシ)−1−(n−ヘキシルオキシ)ナフタレン、6−メチル−4−(5−クロロヘプチルオキシ)−1−(n−ヘキシルオキシ)ナフタレン、6−メチル−4−(8−クロロオクチルオキシ)−1−(n−ヘキシルオキシ)ナフタレン、6−メチル−4−(2−クロロエトキシ)−1−(n−ヘプチルオキシ)ナフタレン、6−メチル−4−(3−クロロプロポキシ)−1−(n−ヘプチルオキシ)ナフタレン、6−メチル−4−(6−メチル−4−クロロブトキシ)−1−(n−ヘプチルオキシ)ナフタレン、6−メチル−4−(5−クロロペンチルオキシ)−1−(n−ヘプチルオキシ)ナフタレン、6−メチル−4−(6−クロロヘキシルオキシ)−1−(n−ヘプチルオキシ)ナフタレン、6−メチル−4−(5−クロロヘプチルオキシ)−1−(n−ヘプチルオキシ)ナフタレン、6−メチル−4−(8−クロロオクチルオキシ)−1−(n−ヘプチルオキシ)ナフタレン、6−メチル−4−(3−クロロプロポキシ)−1−(n−オクチルオキシ)ナフタレン、6−メチル−4−(6−メチル−4−クロロブトキシ)−1−(n−オクチルオキシ)ナフタレン、6−メチル−4−(5−クロロペンチルオキシ)−1−(n−オクチルオキシ)ナフタレン、6−メチル−4−(6−クロロヘキシルオキシ)−1−(n−オクチルオキシ)ナフタレン、6−メチル−4−(5−クロロヘプチルオキシ)−1−(n−オクチルオキシ)ナフタレン、6−メチル−4−(8−クロロオクチルオキシ)−1−(n−オクチルオキシ)ナフタレン、6−メチル−4−(2−クロロエトキシ)−1−(2−エチルヘキシルオキシ)ナフタレン、6−メチル−4−(3−クロロプロポキシ)−1−(2−エチルヘキシルオキシ)ナフタレン、6−メチル−4−(6−メチル−4−クロロブトキシ)−1−(2−エチルヘキシルオキシ)ナフタレン、6−メチル−4−(5−クロロペンチルオキシ)−1−(2−エチルヘキシルオキシ)ナフタレン、6−メチル−4−(6−クロロヘキシルオキシ)−1−(2−エチルヘキシルオキシ)ナフタレン、6−メチル−4−(5−クロロヘプチルオキシ)−1−(2−エチルヘキシルオキシ)ナフタレン、6−メチル−4−(8−クロロオクチルオキシ)−1−(2−エチルヘキシルオキシ)ナフタレン等が挙げられる。
そして更にまた、6−メチル−4−(3−ブロモプロポキシ)−1−メトキシナフタレン、6−メチル−4−(6−メチル−4−ブロモブトキシ)−1−メトキシナフタレン、6−メチル−4−(5−ブロモペンチルオキシ)−1−メトキシナフタレン、6−メチル−4−(6−ブロモヘキシルオキシ)−1−メトキシナフタレン、6−メチル−4−(5−ブロモヘプチルオキシ)−1−メトキシナフタレン、6−メチル−4−(8−ブロモオクチルオキシ)−1−メトキシナフタレン、6−メチル−4−(3−ブロモプロポキシ)−1−エトキシナフタレン、6−メチル−4−(6−メチル−4−ブロモブトキシ)−1−エトキシナフタレン、6−メチル−4−(5−ブロモペンチルオキシ)−1−エトキシナフタレン、6−メチル−4−(6−ブロモヘキシルオキシ)−1−エトキシナフタレン、6−メチル−4−(5−ブロモヘプチルオキシ)−1−エトキシナフタレン、6−メチル−4−(8−ブロモオクチルオキシ)−1−エトキシナフタレン、6−メチル−4−(2−ブロモエトキシ)−1−(n−プロポキシ)ナフタレン、6−メチル−4−(3−ブロモプロポキシ)−1−(n−プロポキシ)ナフタレン、6−メチル−4−(6−メチル−4−ブロモブトキシ)−1−(n−プロポキシ)ナフタレン、6−メチル−4−(5−ブロモペンチルオキシ)−1−(n−プロポキシ)ナフタレン、6−メチル−4−(6−ブロモヘキシルオキシ)−1−(n−プロポキシ)ナフタレン、6−メチル−4−(5−ブロモヘプチルオキシ)−1−(n−プロポキシ)ナフタレン、6−メチル−4−(8−ブロモオクチルオキシ)−1−(n−プロポキシ)ナフタレン、6−メチル−4−(3−ブロモプロポキシ)−1−(i−プロポキシ)ナフタレン、6−メチル−4−(6−メチル−4−ブロモブトキシ)−1−(i−プロポキシ)ナフタレン、6−メチル−4−(5−ブロモペンチルオキシ)−1−(i−プロポキシ)ナフタレン、6−メチル−4−(6−ブロモヘキシルオキシ)−1−(i−プロポキシ)ナフタレン、6−メチル−4−(5−ブロモヘプチルオキシ)−1−(i−プロポキシ)ナフタレン、6−メチル−4−(8−ブロモオクチルオキシ)−1−(i−プロポキシ)ナフタレン、6−メチル−4−(3−ブロモプロポキシ)−1−(n−ブトキシ)ナフタレン、6−メチル−4−(6−メチル−4−ブロモブトキシ)−1−(n−ブトキシ)ナフタレン、6−メチル−4−(5−ブロモペンチルオキシ)−1−(n−ブトキシ)ナフタレン、6−メチル−4−(6−ブロモヘキシルオキシ)−1−(n−ブトキシ)ナフタレン、6−メチル−4−(5−ブロモヘプチルオキシ)−1−(n−ブトキシ)ナフタレン、6−メチル−4−(8−ブロモオクチルオキシ)−1−(n−ブトキシ)ナフタレン、6−メチル−4−(3−ブロモプロポキシ)−1−(i−ブトキシ)ナフタレン、6−メチル−4−(6−メチル−4−ブロモブトキシ)−1−(i−ブトキシ)ナフタレン、6−メチル−4−(5−ブロモペンチルオキシ)−1−(i−ブトキシ)ナフタレン、6−メチル−4−(6−ブロモヘキシルオキシ)−1−(i−ブトキシ)ナフタレン、6−メチル−4−(5−ブロモヘプチルオキシ)−1−(i−ブトキシ)ナフタレン、6−メチル−4−(8−ブロモオクチルオキシ)−1−(i−ブトキシ)ナフタレン、6−メチル−4−(2−ブロモエトキシ)−1−(n−ペンチルオキシ)ナフタレン、6−メチル−4−(3−ブロモプロポキシ)−1−(n−ペンチルオキシ)ナフタレン、6−メチル−4−(6−メチル−4−ブロモブトキシ)−1−(n−ペンチルオキシ)ナフタレン、6−メチル−4−(5−ブロモペンチルオキシ)−1−(n−ペンチルオキシ)ナフタレン、6−メチル−4−(6−ブロモヘキシルオキシ)−1−(n−ペンチルオキシ)ナフタレン、6−メチル−4−(5−ブロモヘプチルオキシ)−1−(n−ペンチルオキシ)ナフタレン、6−メチル−4−(8−ブロモオクチルオキシ)−1−(n−ペンチルオキシ)ナフタレン、6−メチル−4−(2−ブロモエトキシ)−1−(n−ヘキシルオキシ)ナフタレン、6−メチル−4−(3−ブロモプロポキシ)−1−(n−ヘキシルオキシ)ナフタレン、6−メチル−4−(6−メチル−4−ブロモブトキシ)−1−(n−ヘキシルオキシ)ナフタレン、6−メチル−4−(5−ブロモペンチルオキシ)−1−(n−ヘキシルオキシ)ナフタレン、6−メチル−4−(6−ブロモヘキシルオキシ)−1−(n−ヘキシルオキシ)ナフタレン、6−メチル−4−(5−ブロモヘプチルオキシ)−1−(n−ヘキシルオキシ)ナフタレン、6−メチル−4−(8−ブロモオクチルオキシ)−1−(n−ヘキシルオキシ)ナフタレン、6−メチル−4−(2−ブロモエトキシ)−1−(n−ヘプチルオキシ)ナフタレン、6−メチル−4−(3−ブロモプロポキシ)−1−(n−ヘプチルオキシ)ナフタレン、6−メチル−4−(6−メチル−4−ブロモブトキシ)−1−(n−ヘプチルオキシ)ナフタレン、6−メチル−4−(5−ブロモペンチルオキシ)−1−(n−ヘプチルオキシ)ナフタレン、6−メチル−4−(6−ブロモヘキシルオキシ)−1−(n−ヘプチルオキシ)ナフタレン、6−メチル−4−(5−ブロモヘプチルオキシ)−1−(n−ヘプチルオキシ)ナフタレン、6−メチル−4−(8−ブロモオクチルオキシ)−1−(n−ヘプチルオキシ)ナフタレン、6−メチル−4−(3−ブロモプロポキシ)−1−(n−オクチルオキシ)ナフタレン、6−メチル−4−(6−メチル−4−ブロモブトキシ)−1−(n−オクチルオキシ)ナフタレン、6−メチル−4−(5−ブロモペンチルオキシ)−1−(n−オクチルオキシ)ナフタレン、6−メチル−4−(6−ブロモヘキシルオキシ)−1−(n−オクチルオキシ)ナフタレン、6−メチル−4−(5−ブロモヘプチルオキシ)−1−(n−オクチルオキシ)ナフタレン、6−メチル−4−(8−ブロモオクチルオキシ)−1−(n−オクチルオキシ)ナフタレン、6−メチル−4−(2−ブロモエトキシ)−1−(2−エチルヘキシルオキシ)ナフタレン、6−メチル−4−(3−ブロモプロポキシ)−1−(2−エチルヘキシルオキシ)ナフタレン、6−メチル−4−(6−メチル−4−ブロモブトキシ)−1−(2−エチルヘキシルオキシ)ナフタレン、6−メチル−4−(5−ブロモペンチルオキシ)−1−(2−エチルヘキシルオキシ)ナフタレン、6−メチル−4−(6−ブロモヘキシルオキシ)−1−(2−エチルヘキシルオキシ)ナフタレン、6−メチル−4−(5−ブロモヘプチルオキシ)−1−(2−エチルヘキシルオキシ)ナフタレン、6−メチル−4−(8−ブロモオクチルオキシ)−1−(2−エチルヘキシルオキシ)ナフタレン等が挙げられる。
一般式(1)において、Aがハロアルキル基である場合が一般式(6)の化合物となるが、その具体例として、まず、X、Yがともに水素原子である化合物としては、1,4−ビス(3−クロロプロポキシ)ナフタレン、1,4−ビス(4−クロロブトキシ)ナフタレン、1,4−ビス(5−クロロペンチルオキシ)ナフタレン、1,4−ビス(6−クロロヘキシルオキシ)ナフタレン、1,4−ビス(7−クロロヘプチルオキシ)ナフタレン、1,4−ビス(8−クロロオクチルオキシ)ナフタレン、1,4−ビス(3−ブロモプロポキシ)ナフタレン、1,4−ビス(4−ブロモブトキシ)ナフタレン、1,4−ビス(5−ブロモペンチルオキシ)ナフタレン、1,4−ビス(6−ブロモヘキシルオキシ)ナフタレン、1,4−ビス(7−ブロモヘプチルオキシ)ナフタレン、1,4−ビス(8−ブロモオクチルオキシ)ナフタレン等が挙げられる。
一般式(1)において、Aがハロアルキル基であり、X、Yの少なくとも一つがアルキル基又はアルコキシ基又はハロゲン原子である場合は、2−メチル−1,4−ビス(3−クロロプロポキシ)ナフタレン、2−メチル−1,4−ビス(4−クロロブトキシ)ナフタレン、2−メチル−1,4−ビス(5−クロロペンチルオキシ)ナフタレン、2−メチル−1,4−ビス(6−クロロヘキシルオキシ)ナフタレン、2−メチル−1,4−ビス(7−クロロヘプチルオキシ)ナフタレン、2−メチル−1,4−ビス(8−クロロオクチルオキシ)ナフタレン、2−エチル−1,4−ビス(3−クロロプロポキシ)ナフタレン、2−エチル−1,4−ビス(4−クロロブトキシ)ナフタレン、2−エチル−1,4−ビス(5−クロロペンチルオキシ)ナフタレン、2−エチル−1,4−ビス(6−クロロヘキシルオキシ)ナフタレン、2−エチル−1,4−ビス(7−クロロヘプチルオキシ)ナフタレン、2−エチル−1,4−ビス(8−クロロオクチルオキシ)ナフタレン、2−メトキシ−1,4−ビス(3−クロロプロポキシ)ナフタレン、2−メトキシ−1,4−ビス(4−クロロブトキシ)ナフタレン、2−メトキシ−1,4−ビス(5−クロロペンチルオキシ)ナフタレン、2−メトキシ−1,4−ビス(6−クロロヘキシルオキシ)ナフタレン、2−メトキシ−1,4−ビス(7−クロロヘプチルオキシ)ナフタレン、2−メトキシ−1,4−ビス(8−クロロオクチルオキシ)ナフタレン、2−クロロ−1,4−ビス(3−クロロプロポキシ)ナフタレン、2−クロロ−1,4−ビス(4−クロロブトキシ)ナフタレン、2−クロロ−1,4−ビス(5−クロロペンチルオキシ)ナフタレン、2−クロロ−1,4−ビス(6−クロロヘキシルオキシ)ナフタレン、2−クロロ−1,4−ビス(7−クロロヘプチルオキシ)ナフタレン、2−クロロ−1,4−ビス(8−クロロオクチルオキシ)ナフタレン、1−メチル−1,4−ビス(3−クロロプロポキシ)ナフタレン、1−メチル−1,4−ビス(4−クロロブトキシ)ナフタレン、1−メチル−1,4−ビス(5−クロロペンチルオキシ)ナフタレン、1−メチル−1,4−ビス(6−クロロヘキシルオキシ)ナフタレン、1−メチル−1,4−ビス(7−クロロヘプチルオキシ)ナフタレン、1−メチル−1,4−ビス(8−クロロオクチルオキシ)ナフタレン、1−エチル−1,4−ビス(3−クロロプロポキシ)ナフタレン、1−エチル−1,4−ビス(4−クロロブトキシ)ナフタレン、1−エチル−1,4−ビス(5−クロロペンチルオキシ)ナフタレン、1−エチル−1,4−ビス(6−クロロヘキシルオキシ)ナフタレン、1−エチル−1,4−ビス(7−クロロヘプチルオキシ)ナフタレン、1−エチル−1,4−ビス(8−クロロオクチルオキシ)ナフタレン、1−メトキシ−1,4−ビス(3−クロロプロポキシ)ナフタレン、1−メトキシ−1,4−ビス(4−クロロブトキシ)ナフタレン、1−メトキシ−1,4−ビス(5−クロロペンチルオキシ)ナフタレン、1−メトキシ−1,4−ビス(6−クロロヘキシルオキシ)ナフタレン、1−メトキシ−1,4−ビス(7−クロロヘプチルオキシ)ナフタレン、1−メトキシ−1,4−ビス(8−クロロオクチルオキシ)ナフタレン、1−クロロ−1,4−ビス(3−クロロプロポキシ)ナフタレン、1−クロロ−1,4−ビス(4−クロロブトキシ)ナフタレン、1−クロロ−1,4−ビス(5−クロロペンチルオキシ)ナフタレン、1−クロロ−1,4−ビス(6−クロロヘキシルオキシ)ナフタレン、1−クロロ−1,4−ビス(7−クロロヘプチルオキシ)ナフタレン、1−クロロ−1,4−ビス(8−クロロオクチルオキシ)ナフタレン、2,6−ジメチル−1,4−ビス(3−クロロプロポキシ)ナフタレン、2,6−ジメチル−1,4−ビス(4−クロロブトキシ)ナフタレン、2,6−ジメチル−1,4−ビス(5−クロロペンチルオキシ)ナフタレン、2,6−ジメチル−1,4−ビス(6−クロロヘキシルオキシ)ナフタレン、2,6−ジメチル−1,4−ビス(7−クロロヘプチルオキシ)ナフタレン、2,6−ジメチル−1,4−ビス(8−クロロオクチルオキシ)ナフタレン等が挙げられる。
更に、2−メチル−1,4−ビス(3−ブロモプロポキシ)ナフタレン、2−メチル−1,4−ビス(4−ブロモブトキシ)ナフタレン、2−メチル−1,4−ビス(5−ブロモペンチルオキシ)ナフタレン、2−メチル−1,4−ビス(6−ブロモヘキシルオキシ)ナフタレン、2−メチル−1,4−ビス(7−ブロモヘプチルオキシ)ナフタレン、2−メチル−1,4−ビス(8−ブロモオクチルオキシ)ナフタレン、2−エチル−1,4−ビス(3−ブロモプロポキシ)ナフタレン、2−エチル−1,4−ビス(4−ブロモブトキシ)ナフタレン、2−エチル−1,4−ビス(5−ブロモペンチルオキシ)ナフタレン、2−エチル−1,4−ビス(6−ブロモヘキシルオキシ)ナフタレン、2−エチル−1,4−ビス(7−ブロモヘプチルオキシ)ナフタレン、2−エチル−1,4−ビス(8−ブロモオクチルオキシ)ナフタレン、2−メトキシ−1,4−ビス(3−ブロモプロポキシ)ナフタレン、2−メトキシ−1,4−ビス(4−ブロモブトキシ)ナフタレン、2−メトキシ−1,4−ビス(5−ブロモペンチルオキシ)ナフタレン、2−メトキシ−1,4−ビス(6−ブロモヘキシルオキシ)ナフタレン、2−メトキシ−1,4−ビス(7−ブロモヘプチルオキシ)ナフタレン、2−メトキシ−1,4−ビス(8−ブロモオクチルオキシ)ナフタレン、2−ブロモ−1,4−ビス(3−ブロモプロポキシ)ナフタレン、2−ブロモ−1,4−ビス(4−ブロモブトキシ)ナフタレン、2−ブロモ−1,4−ビス(5−ブロモペンチルオキシ)ナフタレン、2−ブロモ−1,4−ビス(6−ブロモヘキシルオキシ)ナフタレン、2−ブロモ−1,4−ビス(7−ブロモヘプチルオキシ)ナフタレン、2−ブロモ−1,4−ビス(8−ブロモオクチルオキシ)ナフタレン、1−メチル−1,4−ビス(3−ブロモプロポキシ)ナフタレン、1−メチル−1,4−ビス(4−ブロモブトキシ)ナフタレン、1−メチル−1,4−ビス(5−ブロモペンチルオキシ)ナフタレン、1−メチル−1,4−ビス(6−ブロモヘキシルオキシ)ナフタレン、1−メチル−1,4−ビス(7−ブロモヘプチルオキシ)ナフタレン、1−メチル−1,4−ビス(8−ブロモオクチルオキシ)ナフタレン、1−エチル−1,4−ビス(3−ブロモプロポキシ)ナフタレン、1−エチル−1,4−ビス(4−ブロモブトキシ)ナフタレン、1−エチル−1,4−ビス(5−ブロモペンチルオキシ)ナフタレン、1−エチル−1,4−ビス(6−ブロモヘキシルオキシ)ナフタレン、1−エチル−1,4−ビス(7−ブロモヘプチルオキシ)ナフタレン、1−エチル−1,4−ビス(8−ブロモオクチルオキシ)ナフタレン、1−メトキシ−1,4−ビス(3−ブロモプロポキシ)ナフタレン、1−メトキシ−1,4−ビス(4−ブロモブトキシ)ナフタレン、1−メトキシ−1,4−ビス(5−ブロモペンチルオキシ)ナフタレン、1−メトキシ−1,4−ビス(6−ブロモヘキシルオキシ)ナフタレン、1−メトキシ−1,4−ビス(7−ブロモヘプチルオキシ)ナフタレン、1−メトキシ−1,4−ビス(8−ブロモオクチルオキシ)ナフタレン、1−ブロモ−1,4−ビス(3−ブロモプロポキシ)ナフタレン、1−ブロモ−1,4−ビス(4−ブロモブトキシ)ナフタレン、1−ブロモ−1,4−ビス(5−ブロモペンチルオキシ)ナフタレン、1−ブロモ−1,4−ビス(6−ブロモヘキシルオキシ)ナフタレン、1−ブロモ−1,4−ビス(7−ブロモヘプチルオキシ)ナフタレン、1−ブロモ−1,4−ビス(8−ブロモオクチルオキシ)ナフタレン、2,6−ジメチル−1,4−ビス(3−ブロモプロポキシ)ナフタレン、2,6−ジメチル−1,4−ビス(4−ブロモブトキシ)ナフタレン、2,6−ジメチル−1,4−ビス(5−ブロモペンチルオキシ)ナフタレン、2,6−ジメチル−1,4−ビス(6−ブロモヘキシルオキシ)ナフタレン、2,6−ジメチル−1,4−ビス(7−ブロモヘプチルオキシ)ナフタレン、2,6−ジメチル−1,4−ビス(8−ブロモオクチルオキシ)ナフタレン等が挙げられる。
これら例示した化合物の中で、製造が容易でかつ光重合増感剤としての効果が大きいという点で、4−(3−クロロプロポキシ)−1−ナフトール、4−(3−クロロプロポキシ)−1−メトキシナフタレン、4−(3−クロロプロポキシ)−1−エトキシナフタレン、4−(3−クロロブトキシ)−1−エトキシナフタレン、4−(6−クロロヘキシルオキシ)−1−エトキシナフタレン、1,4−ビス(4−クロロブトキシ)ナフタレン、1,4−ビス(6−クロロヘキシルオキシ)ナフタレンが好ましい。
<製造法>
本発明の一般式(4)で表される4−(ハロアルコキシ)−1−ナフトール化合物は、一般式(3)で表される1,4−ナフトヒドロキノン化合物を、酸存在下 一般式(7)で表されるハロアルカノール化合物と反応させることにより得ることが出来る。
反応式1において、nは3から8の整数を表し、Bは塩素原子又は臭素原子を表し、X、Yは同一であっても異なっていても良く、水素原子、炭素数1から4のアルキル基、炭素数1から4のアルコキシ基又はハロゲン原子のうちのいずれかを示す。
反応式1において、XおよびYで表される炭素数1から4のアルキル基としてはメチル基、エチル基、n−プロピル基、n−ブチル基等が挙げられる。炭素数1から4のアルコキシ基としてはメトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基、n−ブトキシ基等が挙げられる。ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。
原料として用いられる一般式(3)で表される1,4−ナフトヒドロキノン化合物としては、次の化合物が挙げられる。すなわち、1,4−ナフトヒドロキノン、2−メチル−1,4−ナフトヒドロキノン、2−エチル−1,4−ナフトヒドロキノン、2−(n−プロピル)−1,4−ナフトヒドロキノン、2−(n−ブチル)−1,4−ナフトヒドロキノン、2−(n−ペンチル)−1,4−ナフトヒドロキノン、2−(n−ヘプチル)−1,4−ナフトヒドロキノン、2−(n−オクチル)−1,4−ナフトヒドロキノン、2−(2−エチルヘキシル)−1,4−ナフトヒドロキノン、2−フルオロ−1,4−ナフトヒドロキノン、2−クロロ−1,4−ナフトヒドロキノン、2−ブロモ−1,4−ナフトヒドロキノン、2−ヨード−1,4−ナフトヒドロキノン、5−メチル−1,4−ナフトヒドロキノン、5−エチル−1,4−ナフトヒドロキノン、5−(n−プロピル)−1,4−ナフトヒドロキノン、5−(n−ブチル)−1,4−ナフトヒドロキノン、5−(n−ペンチル)−1,4−ナフトヒドロキノン、5−(n−ヘプチル)−1,4−ナフトヒドロキノン、5−(n−オクチル)−1,4−ナフトヒドロキノン、5−(5−エチルヘキシル)−1,4−ナフトヒドロキノン、5−フルオロ−1,4−ナフトヒドロキノン、5−クロロ−1,4−ナフトヒドロキノン、5−ブロモ−1,4−ナフトヒドロキノン、5−ヨード−1,4−ナフトヒドロキノン、6−メチル−1,4−ナフトヒドロキノン、6−エチル−1,4−ナフトヒドロキノン、6−(n−プロピル)−1,4−ナフトヒドロキノン、6−(n−ブチル)−1,4−ナフトヒドロキノン、6−(n−ペンチル)−1,4−ナフトヒドロキノン、6−(n−ヘプチル)−1,4−ナフトヒドロキノン、6−(n−オクチル)−1,4−ナフトヒドロキノン、6−(6−エチルヘキシル)−1,4−ナフトヒドロキノン、6−フルオロ−1,4−ナフトヒドロキノン、6−クロロ−1,4−ナフトヒドロキノン、6−ブロモ−1,4−ナフトヒドロキノン、6−ヨード−1,4−ナフトヒドロキノン等が挙げられる。
反応式1において用いられる、一般式(7)で表されるハロアルカノール化合物のnは3以上8以下の整数を表す。代表的ハロアルカノール化合物としては、3−クロロプロパノール、4−クロロブタノール、5−クロロペンタノール、6−クロロヘキサノール,7−クロロヘプタノール、8−クロロオクタノール、3−ブロモプロパノール、4−ブロモブタノール、5−ブロモペンタノール、6−ブロモヘキサノール,7−ブロモヘプタノール、8−ブロモオクタノール等が挙げられる。
反応式1において用いられる酸としては、無機酸又は有機酸が挙げられる。無機酸としては、例えば、硫酸、塩酸、硝酸、リン酸、ポリリン酸等が挙げられ,有機酸としては、メタンスルホン酸、パラトルエンスルホン酸、酢酸、トリフルオロ酢酸等が挙げられる。
反応式1において用いられる酸の添加量は原料の1,4−ナフトヒドロキノン化合物に対して、1重量%以上30重量%以下である。
反応式1において、ハロアルカノール化合物の1,4−ナフトヒドロキノン化合物に対する添加比率は1モル倍以上、3モル倍未満である。1モル倍未満では原料の1,4−ナフトヒドロキノン化合物が未反応のまま残り生成物純度が低下し好ましくない。また、3モル倍以上ではモノ体の4−(ハロアルコキシ)−1−ナフトール以外にジ体の1,4−ビス(4−ハロアルコキシ)ナフタレンが生成し、好ましくない。
反応式1における反応温度は、好ましくは20℃以上、70℃未満である。より好ましくは30℃以上、60℃未満である。20℃未満では反応が遅すぎて反応時間がかかりすぎ、又70℃以上ではビス体の生成量が多くなりモノ体である生成物の純度が低下し好ましくない。
反応に必要な反応時間は反応温度によるが、通常1時間以上、6時間以下である。
反応終了後、反応物を水中に投入し、沈殿した水あめ状物をよく水洗いし、水あめ状物が固化した場合は、良く粉砕後吸引ろ過し、乾燥して4−(ハロアルコキシ)−1−ナフトールを得ることが出来る。また、固化しない場合は、よく水洗い後乾燥して、水あめ状の4−(ハロアルコキシ)−1−ナフトール化合物を得ることが出来る。
得られた化合物の同定は、赤外スペクトル、1H−NMRスペクトルを用いて行い、これらの化合物が4−(ハロアルコキシ)−1−ナフトール化合物であることを確認した。
次に、本発明の一般式(5)で表される4−(ハロアルコキシ)−1−アルコキシナフタレン化合物は、反応式1の生成物である一般式(4)で表される4−(ハロアルコキシ)−1−ナフトール化合物を、塩基存在下アルキル化剤と反応させる反応式2により得ることが出来る。
反応式2において原料として用いられる、一般式(4)で表される4−(ハロアルコキシ)−1−ナフトール化合物において、nは3以上8以下の整数を表し、X、Yは同一であっても異なっていても良く、水素原子、炭素数1から4のアルキル基、炭素数1から4のアルコキシ基又はハロゲン原子のうちのいずれかを示す。
反応式2において生成物である、一般式(5)で表される4−(ハロアルコキシ)−1−アルコキシナフタレン化合物において、nは3以上8以下の整数を表し、Rは炭素数1以上8以下のアルキル基を表し、X、Yは同一であっても異なっていても良く、水素原子、炭素数1から4のアルキル基、炭素数1から4のアルコキシ基又はハロゲン原子のうちのいずれかを示す。
反応式2において用いられるアルキル化剤としては、ジアルキル硫酸、ハロゲン化アルキルが挙げられる。ジアルキル硫酸としては、ジメチル硫酸、ジエチル硫酸、時プロピル硫酸等が挙げられ、ハロゲン化アルキルとしては、臭化メチル、臭化エチル、臭化プロピル、臭化ブチル、臭化ペンチル、臭化ヘキシル、臭化オクチル、臭化2−エチルヘキシル、塩化メチル、塩化エチル、塩化プロピル、塩化ブチル、塩化ペンチル、塩化ヘキシル、塩化オクチル、塩化2−エチルヘキシル等が挙げられる。
反応式2において用いられる塩基としては、無機塩基、有機塩基が挙げられる。無機塩基としては、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等が挙げられ、有機塩基としては、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ピリジン、ピコリン、ピペリジン等が挙げられる。
塩基は通常、4−(ハロアルコキシ)−1−ナフトール化合物に対して等モル加える。
アルキル化剤の4−(ハロアルコキシ)−1−ナフトール化合物に対する添加量は、好ましくは1.0モル倍以上、2.0モル倍以下であり、より好ましくは1.2モル倍以上、1.5モル倍以下である。1.0モル倍未満では未反応の4−(ハロアルコキシ)−1−ナフトール化合物が生成物に残留し純度が低下し、また、2.0モル倍を超えて加えても収率は変わらず、これ以上添加する意味がない。
反応は溶媒を用いて溶媒中で反応させる。使用する溶媒としては、アルキル化剤と反応しなければ特に種類を選ばない。良く用いられる溶媒としては、アルコール系溶媒としてメタノール、エタノール、i−プロパノール等が挙げられ、ケトン系溶媒としてはアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等が挙げられ、アミド系溶媒としてはN,N−ジメチルアセトアミド、N,N−ジメチルホルムアミド等が挙げられ、ピリジン系溶媒としては、ピリジン、ピコリン等が挙げられ、芳香族溶媒としてはトルエン、キシレン等が挙げられる。
塩基として、無機塩基を用いる場合は、無機塩基が一般的有機溶媒に溶けない為、水に溶解させ使用する。その時、有機溶媒が非水溶性の場合は、有機溶媒と水の二層となるため相関移動触媒を用い、反応を加速する場合がある。その際用いる相関移動触媒としては、四級アンモニウム塩であるテトラブチルアンモニウムブロマイド、テトラブチルアンモニウムクロライド、トリメチルベンジルアンモニウムブロマイド等が挙げられる。相関移動触媒の添加量は、4−(ハロアルコキシ)−1−ナフトール化合物に対して1%程度である。
反応温度は好ましくは20℃以上、150℃以下、より好ましくは40℃以上80℃以下である。20℃未満では反応時間が長すぎ、150℃を超えて加熱すると副生物が多く生成物の純度が低下する。反応時間は反応温度によるが、通常2時間から5時間である。
得られた化合物の同定は、赤外スペクトル、1H−NMRスペクトルを用いて行い、これらの化合物が4−(ハロアルコキシ)−1−アルコキシナフタレン化合物であることを確認した。
次に、本発明の一般式(6)で表される1,4−ビス(ハロアルコキシ)ナフタレン化合物は、一般式(3)で表される、1,4−ナフトヒドロキノン化合物を、酸存在下に一般式(7)で表されるハロアルカノール化合物と反応させることにより得ることが出来る。
反応式3において原料として用いられる、一般式(3)で表される1,4−ナフトヒドロキノン化合物において、X、Yは同一であっても異なっていても良く、水素原子、炭素数1から4のアルキル基、炭素数1から4のアルコキシ基又はハロゲン原子のうちのいずれかを示す。
一般式(3)において、XおよびYで表される炭素数1から4のアルキル基としてはメチル基、エチル基、n−プロピル基、n−ブチル基等が挙げられる。炭素数1から4のアルコキシ基としてはメトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基、n−ブトキシ基等が挙げられる。ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられる。
一般式(3)で表される代表的な化合物としては、反応式1に於いて用いられた1,4−ナフトヒドロキノン化合物が用いられる。
反応式3において用いられる、一般式(7)で表されるハロアルカノール化合物のnは3から8の整数を表す。代表的ハロアルカノール化合物としては、3−クロロプロパノール、4−クロロブタノール、5−クロロペンタノール、6−クロロヘキサノール、7−クロロヘプタノール、8−クロロオクタノール、3−ブロモプロパノール、4−ブロモブタノール、5−ブロモペンタノール、6−ブロモヘキサノール,7−ブロモヘプタノール、8−ブロモオクタノール等が挙げられる。
反応式3において、ハロアルカノール化合物の1,4−ナフトヒドロキノン化合物に対する添加比率は2モル倍以上、5モル倍未満である。2モル倍未満では原料の1,4−ナフトヒドロキノン化合物が未反応のまま残り生成物純度が低下し好ましくない。また、5モル倍以上では副反応が進行し、生成物の純度が低下し、好ましくない。
反応式3において用いられる酸としては、無機酸又は有機酸が挙げられる。無機酸としては、例えば、硫酸、塩酸、硝酸、リン酸、ポリリン酸等が挙げられ,有機酸としては、メタンスルホン酸、パラトルエンスルホン酸、酢酸、トリフルオロ酢酸等が挙げられる。
反応式3において用いられる酸の添加量は原料の1,4−ナフトヒドロキノン化合物に対して、1重量%以上30重量%以下である。
反応式3の反応温度は、好ましくは70℃以上、200℃未満である。より好ましくは90℃以上、150℃未満である。70℃未満ではモノ体の生成がメインとなりビス体の生成量が低く、一方200℃以上では副反応が進行し、生成物の純度が低下しこのましくない。
反応式3に必要な反応時間は反応温度によるが、通常1時間以上、6時間以下である。
反応終了後、反応物を水中に投入し、沈殿した結晶をよく水洗いし、次いでメタノール洗いしてモノ体を除き、吸引ろ過・乾燥して1,4−ビス(ハロアルコキシ)ナフタレン化合物を得ることが出来る。
得られた化合物の同定は、赤外スペクトル、1H−NMRスペクトルを用いて行い、これらの化合物が1,4−ビス(ハロアルコキシ)ナフタレン化合物であることを確認した。
(光重合増感剤)
本発明の一般式(1)で表される4−(ハロアルコキシ)−1−置換オキシナフタレン化合物は光重合増感剤として光重合硬化速度を促進することが判明した。すなわち、本発明の般式(1)で表される4−(ハロアルコキシ)−1−置換オキシナフタレン化合物は、光重合性化合物が光重合開始剤により光重合を開始する際に、照射された光のエネルギーを光重合開始剤に伝える重合増感剤として作用する。
本発明の光重合増感剤は光重合開始剤と混合して、光重合開始剤組成物とすることもできる。すなわち、光重合開始剤組成物は、光重合増感剤として前記一般式(1)で表される4−(ハロアルコキシ)−1−置換オキシナフタレン化合物と、光重合開始剤を含有する組成物である。
光重合開始剤としては、光カチオン重合増感剤及び/又は光ラジカル重合開始剤を用いることができる。光重合開始剤の中でも、光カチオン重合開始剤と光ラジカル重合開始剤の両方の機能を持つオニウム塩が好ましい。オニウム塩としては通常スルホニウム塩またはヨードニウム塩が用いられる。
スルホニウム塩としては、S,S,S’,S’−テトラフェニル−S,S’−(4,4’−チオジフェニル)ジスルホニウムビスヘキサフルオロフォスフェート、ジフェニル−4−フェニルチオフェニルスルホニウムヘキサフルオロフォスフェート、トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロフォスフェート等が挙げられ、例えば、サンアプロ社製のCPI−100P,CPI−101A,CPI−200K、又はビー・エー・エス・エフ社製のイルガキュア270等を使用することができる。
一方、ヨードニウム塩としては、4−イソブチルフェニル−4’−メチルフェニルヨードニウムヘキサフルオロフォスフェート、ビス(ドデシルフェニル)ヨードニウムヘキサフルオロアンチモネート、4−イソプロピルフェニル−4’−メチルフェニルヨードニウムテトラキスペンタフルオロフェニルボレート等が挙げられ、例えば、ビー・エー・エス・エフ社製の商品「イルガキュア250」、ソルベイジャパン社製の商品PHOTOINITIATOR2074等を使用することができる。これらの光重合開始剤は単独で用いても2種以上併用しても構わない。
本発明の光重合開始剤組成物において、一般式(1)で表される光重合増感剤の光重合開始剤組成物中における使用量は、特に限定されないが光重合開始剤に対して通常5重量%以上、100重量%以下の範囲、好ましくは10重量%以上、50重量%以下の範囲である。光重合増感剤の使用量が5重量%未満では光重合性化合物を光重合させるのに時間がかかりすぎてしまい、一方、100重量%を超えて使用しても添加に見合う効果は得られない。
(光重合性組成物)
本発明の光重合性組成物は、一般式(1)で表される4−(ハロアルコキシ)−1−置換オキシナフタレン化合物と光重合開始剤を含有する光重合開始剤組成物と、光重合性化合物とを含有する組成物である。光重合性化合物としては、光カチオン重合性化合物と光ラジカル重合性化合物がある。
(光カチオン重合性化合物)
光カチオン重合性化合物としては、エポキシ化合物、ビニルエーテル等が挙げられる。エポキシ化合物としては、3,4−エポキシシクロヘキシルメチル−3,4−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、ビス(3,4−エポキシシクロヘキシル)アジペート等の脂環式エポキシ化合物;モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン製の商品「UV−9300」等のエポキシ変性シリコーン;ペンタエリスリトールポリグリシジルエーテル、1,4−ビス(2,3−エポキシプロポキシパーフルオロイソプロピル)シクロヘキサン、ソルビトールポリグリシジルエーテル、トリメチロールプロパンポリグリシジルエーテル、レゾルシンジグリシジルエーテル、1,6−へキサンジオールジグリシジルエーテル、ポリエチレングリコールジグリシジルエーテル、フェニルグリシジルエーテル、p−tert−ブチルフェニルグリシジルエーテル、o−フタル酸ジグリシジルエーテル、2,2’−ビス(4−グリシジルオキシフェニル)プロパン等のグリシジルエーテル等が挙げられる。ビニルエーテルとしては、メチルビニルエーテル、エチルビニルエーテル、イソブチルビニルエーテル、2−エチルヘキシルビニルエーテル等が挙げられる。その他の脂環式エポキシ化合物としては、例えばダイセル社製の商品セロキサイド2021P(セロキサイドはダイセル社の登録商標)を使用することができる。これらは二種以上を併用してもよい。また、これらのオリゴマーでもよい。
(光ラジカル重合性化合物)
光ラジカル重合性化合物としては、例えば、スチレン、酢酸ビニル、アクリル酸、メタクリル酸、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、アクリルアミド、アクリル酸エステル、メタクリル酸エステル等の二重結合を有する有機化合物を用いることができる。これらの光ラジカル重合性化合物のうち、フィルム形成能等の面から、アクリル酸エステルやメタクリル酸エステル(以下、両者をあわせて「(メタ)アクリル酸エステル」という)が好ましい。(メタ)アクリル酸エステルとしては、アクリル酸メチル、アクリル酸ブチル、アクリル酸シクロヘキシル、アクリル酸−2−エチルヘキシル、アクリ ル酸−2−ヒドロキシエチル、メタクリル酸メチル、メタクリル酸ブチル、メタクリル酸シクロヘキシル、テトラエチレングリコールジアクリレート、トリメチ ロールプロパントリアクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、エポキシアクリレート、ウレタンアクリレート、ポリエステルアクリレート、ポリ ブタジエンアクリレート、ポリオールアクリレート、ポリエーテルアクリレート、シリコーン樹脂アクリレート、イミドアクリレート等が挙げられる。これらの光ラジカル重合性化合物は、単一化合物でも二種以上の混合物であっても良い。また、これらのオリゴマーでもよい。
(ハイブリッド組成物)
本発明の光重合開始剤組成物において、光重合開始剤としてオニウム塩を用いた場合は、オニウム塩が光カチオン重合開始剤と光ラジカル重合開始剤の両方の機能を持ち、本発明の光重合増感剤である4−(ハロアルコキシ)ナフタレン化合物も光カチオン重合増感剤と光ラジカル重合増感剤の両方の機能を持つため、光重合性化合物として、光カチオン重合性化合物と光ラジカル重合性化合物の両方を含むハイブリッド組成物において、光重合開始剤組成物として用いることもできる。
光カチオン重合性組成物、光ラジカル重合性組成物又はハイブリッド組成物中の光重合開始剤の配合割合は、光重合開始剤と光カチオン重合性化合物及び/又は光ラジカル重合性化合物との合計100重量部に対し、通常0.01〜5重量部、好ましくは0.05〜2重量部である。光重合開始剤の割合が0.01重量部未満の場合は光硬化が十分に進行ないことがあり、5重量部を超える場合は、硬化物の硬度が低下したり、光重合開始剤が硬化物から滲み出したりすることがある。
本発明の光重合性組成物は、本発明の効果を損なわない範囲において、希釈剤、着色剤、有機又は無機の充填剤、レベリング剤、界面活性剤、消泡剤、増粘剤、難燃剤、酸化防止剤、安定剤、滑剤、可塑剤等の各種樹脂添加剤を配合してもよい。
(硬化方法)
本発明の光重合性組成物を光硬化させる場合、当該光重合性組成物をフィルム状に成形して光硬化させることもでき、塊状に成形して光硬化させることもできる。フィルム状に成形して光硬化させる場合は、液状の当該光重合性組成物を例えばポリエステルフィルムなどの基材にバーコーターなどを用いて膜厚5〜300ミクロンになるように塗布することができる。一方、スピンコーティング法やスクリーン印刷法により、さらに薄い膜厚あるいは厚い膜厚にして塗布することもできる。このようにして調製した膜に、250〜500nmの波長範囲を含む紫外線を1〜1000mW/cm2程度の強さで光照射すればよい。用いる光源としてはメタルハライドランプ、キセノンランプ、紫外線LED、青色LED、白色LED、フュージョン社製のDバルブ、Vバルブ、365nmUV−LED、385nmUV−LED、395nmUV−LED、405nmUV−LED等が挙げられる。太陽光の使用も可能である。
フィルム状で硬化させる場合、基材上に塗布された本発明の光重合性組成物上にカバーフィルムを被せて硬化することにより、重合阻害を及ぼす酸素や水分の影響等を排除することができる。
カバーフィルムとしては、ポリオレフィンフィルム、特にポリエチレンフィルムなどが主として用いられる。本発明の光重合性組成物中に含まれる光重合増感剤は、カバーフィルムに対するマイグレーション性が極めて低いのが特徴である。
(タック・フリー・テスト)
本発明の光重合性組成物の光硬化の判定は、タックフリーテスト(指触テスト)に基づいて行った。すなわち、光重合性組成物に光照射すると、硬化して表面のタック(べたつき)が取れるため、光照射を開始してからタック(べたつき)が取れるまでの時間を測定し、光硬化時間とした。
(耐マイグレーション性の判定)
本発明の光カチオン重合性組成物及び/又は光ラジカル重合性組成物に含まれる光重合増感剤がフィルム等に移行(マイグレーション)するかどうかを判定する方法としては、光重合増感剤を含む光重合性組成物を薄いフィルム状物に塗布したものを作成し、その上にポリエチレンフィルムを被せて、光重合性組成物を挟んだフィルム積層物を作る。当該積層物を一定温度(26℃)で一定期間保管し、その後ポリエチレンフィルムを剥がし、光重合増感剤がポリエチレンフィルムに移行しているかを調べ、耐マイグレーション性を判定した。剥がしたポリエチレンフィルムは、アセトンで表面の組成物を洗った後乾燥し、当該ポリエチレンフィルムのUVスペクトルを測定し、光重合増感剤に起因する吸収強度の増大を調べることにより耐マイグレーション性を測定した。なお、当該測定には、紫外・可視分光光度計(島津製作所製、型式:UV2200)を用いた。比較例の化合物である1,4−ジエトキシナフタレンと量的な比較するために、得られた吸光度を1,4−ジエトキシナフタレンの吸光度の値に換算した。換算に当たっては、紫外・可視分光光度計により本発明の化合物及び1,4−ジエトキシナフタレンの332nmにおける吸光度を測定し、その吸光度の値とモル濃度からそれぞれのモル吸光係数を計算し、その比を用いて換算した。
下記の実施例により本発明を例示するが、これらの実施例は本発明の範囲を限定するものではない。特記しない限り、すべての部は重量部である。
(合成実施例1)4−(3−クロロプロポキシ)−1−ナフトールの合成
温度計、攪拌機付きの10ml三口フラスコに、3−クロロプロピルアルコール1.62g(15ミリモル)、1,4−ナフトヒドロキノン1.60g(10ミリモル)、メタンスルホン酸0.1gを加え、窒素雰囲気下、60℃で2時間加熱した。得られた薄黄色の溶液を水中に投入したところ、薄黄色の水あめが沈み、その水あめが次第に結晶化した。上澄みを捨て、よく水洗いした後、吸引ろ過・乾燥し、4−(3−クロロプロポキシ)−1−ナフトールの白黄色の微結晶2.16g(8.2ミリモル)を得た。原料1,4−ナフトヒドロキノンに対する収率は82モル%であった。
(1)融点:85−86℃
(2)IR(KBr、cm−1):3327,3070,2940,2880,1595,1448,1375,1297,1267,1236,1213,1168,1150,1091,1079,1056,1004,026,804,790,759,747,712,652,604.
(3)1H−NMR(CDCl3,400MHz):δ2.35(t,J=8Hz,2H),3.79−3.88(m,2H),4.21(t,J=8Hz,2H),6.63(d,J=9Hz,1H),6.70(d,J=9Hz,1H),7.47−7.53(m,2H),8.10−8.15(m,1H),8.17−8.22(m,1H)
(合成実施例2)4−(3−クロロプロポキシ)−1−メトキシナフタレンの合成
攪拌機、温度計付きの100ml三口フラスコに、窒素雰囲気下、メタノール30ml、4−(3−クロロプロポキシ)−1−ナフトール4.73g(20ミリモル)、ジメチル硫酸3.78g(30ミリモル)を加える。次いで、水酸化ナトリウム0.80g(20ミリモル)の水10ml溶液を加えた。1時間攪拌後、反応物を2%酸性水溶液150mlに投入した。薄茶色の水あめが沈むので、上澄みを捨て、底の水あめを良く水洗いし、乾燥後、4−(3−クロロプロポキシ)−1−メトキシナフタレンの水あめ状物 4.0g(16.0ミリモル)を得た。原料4−(3−クロロプロポキシ)−1−ナフトールに対する単離収率は80モル%であった。
(1)融点:室温液状
(2)IR(ヌジョール、cm−1):3060,2990,2935,2870,2830,1593,1459,1376,1268,1235,1155,1055,1022,802,762,743,714,652
(3)1H−NMR(CDCl3,400MHz):δ2.32−2.41(m,2H),3.85(t,J=8Hz,2H),3.96(s,3H),4.24(t,J=8Hz,2H),6.66−6.74(n,2H),7.48−7.55(m,2H),8.16−8.24(m,2H).
(合成実施例3)4−(3−クロロプロポキシ)−1−エトキシナフタレンの合成
温度計、攪拌機付きの50ml三口フラスコに、4−(3−クロロプロポキシ)−1−ナフトール4.73g(20ミリモル)、メタノール30ml、ジエチル硫酸3.85g(25ミリモル)を加え、窒素雰囲気下、室温で10時間攪拌した。得られた灰白色のスラリーを水中に投入したところ、藤色の沈殿が多量に生じた。吸引ろ過・水洗い・メタノール洗いした後、乾燥し4−(3−クロロヘプロピルオキシ)−1−エトキシナフタレンの白色の微結晶 4.4g(16.6ミリモル)を得た。原料4−(3−クロロプロポキシ)−1−ナフトールに対する収率は83モル%であった。
(1)融点:63−64℃
(2)IR(KBr、cm−1):3075,3060,2990,2945,2890,1594、1458,1439,1426,1379,1270,1235,1160,1115,1077,1027,931,896,799,781,766,649,618.
(3)1H−NMR(CDCl3,400MHz):δ1.53(t,J=8Hz,3H),2.36(m,2H),3.85(t,J=8Hz,2H),4.15(q,J=8Hz,2H),4.24(t,J=8Hz,2H),6.80−6.92(m,2H),7.48−7.53(m,2H),8.16−8.22(m,1H),9.23−8.28(m,1H).
(合成実施例4)4−(4−クロロブトキシ)−1−ナフトールの合成
温度計、攪拌機付きの10ml三口フラスコに、4−クロロブチルアルコール1.62g(15ミリモル)、1,4−ナフトヒドロキノン1.60g(10ミリモル)、メタンスルホン酸0.1gを加え、窒素雰囲気下、60℃で2時間加熱した。得られた薄黄色の溶液を水中に投入したところ、薄黄色の水あめしずんだ。上澄みを捨て、よく水洗いした後、乾燥し、4−(3−クロロブトキシ)−1−ナフトールの白黄色の水あめ状物1.88g(7.5ミリモル)を得た。原料1,4−ナフトヒドロキノンに対する収率は75モル%であった。
(1)融点:室温水あめ状
(2)IR(ヌジョール、cm−1):3335,3065,2950,2866,1593,1459,1376,1270,1235,1153,1085,1020,806,762,732,647.
(3)1H−NMR(CDCl3,400MHz):δ2.01−2.10(m,2H),3.67(t,J=8Hz,2H),4.09(t,J=8Hz,2H),6.60(d,J=9Hz,1H),6.68(d,J=9Hz,1H),7.46−7.55(m,2H),8.13(d,J=9Hz,1H),8.23(d,J=9Hz,1H).
(合成実施例5)4−(4−クロロブトキシ)−1−エトキシナフタレンの合成
攪拌機、温度計付きの100ml三口フラスコに、窒素雰囲気下メタノール10ml、4−(4−クロロブトキシ)−1−ナフトール2.70g(10.8ミリモル)、ジエチル硫酸2.0g(25ミリモル)を加える。次いで、水酸化ナトリウム0.52g(13ミリモル)の水4ml溶液を加えた。5時間攪拌後、反応物を2%酸性水溶液150mlに投入した。薄赤色の水あめが生じた。上澄みを捨て、底の水あめ状物を良く水洗いし、メタノール15mlに溶解した。次第に白い結晶が析出するので、吸引ろ過・メタノール洗いし、乾燥した後、4−(4−クロロブトキシ)−1−エトキシナフタレンの白い粉末1.68g(6.0ミリモル)を得た。原料4−(3−クロロブトキシ)−1−ナフトールに対する単離収率は60モル%であった。
(1)融点:59−60℃
(2)IR(KBr、cm−1):3080,3060,2985,2970,2940,2880,1591,1457,1440,1427,1377,1270,1234,1158,1117,1091,1078,1026,1001,938,918,794,772,73,643,620.
(3)1H−NMR(CDCl3,400MHz):δ1.52(t,J=8Hz,3H),2.04−2.12(m,4H),3.68(t,J=8Hz,2H),4.10−4.18(m,4H),6.67(s,2H),7.46−7.51(m,2H),8.18−8.23(m,1H),8.23−8.26(m,1H).
(合成実施例6)1,4−ビス(4−クロロブトキシ)ナフタレンの合成
温度計、攪拌機付きの10ml三口フラスコに、4−クロロブチルアルコール3.24g(30ミリモル)、1,4−ナフトヒドロキノン1.60g(10ミリモル)、メタンスルホン酸0.4gを加え、窒素雰囲気下、100℃で3時間加熱した。得られた薄赤色の溶液を水中に投入したところ、薄ピンク色の沈殿が沈んだ。上澄みを捨て、底の沈殿物をよく水洗いした後、メタノール25ml中リスラリーし、吸引ろ過・乾燥し、1,4−ビス(4−クロロブチルオキシシ)ナフタレンの白色微結晶2.06g(6.0ミリモル)を得た。原料1,4−ナフトヒドロキノンに対する収率は60モル%であった。
(1)融点:58−59℃
(2)IR(KBr、cm−1):3065,2960,2870,1594,1455,1371,1270,1239,1157,1092,1023,926,840,809,762,739,715,688,649,637,622.
(3)1H−NMR(CDCl3,400MHz):δ2.04−2.10(m,8H),3.68(t,J=8Hz,4H),4.11(t,J=8Hz,4H),6.67(s,2H),7.47−7.55(m,2H),8.16−8.23(m,2H).
(合成実施例7)4−(6−クロロヘキシルオキシ)−1−ナフトールの合成
温度計、攪拌機付きの10ml三口フラスコに、6−クロロヘキシルアルコール2.04g(15ミリモル)、1,4−ナフトヒドロキノン1.60g(10ミリモル)、メタンスルホン酸0.1gを加え、窒素雰囲気下、60℃で2時間加熱した。得られた薄黄色の溶液を水中に投入したところ、薄黄色の水あめが沈んだ。上澄みを捨て、底の水あめをよく水洗いした後、乾燥し、4−(6−クロロヘキシルオキシ)−1−ナフトールの薄黄色の水あめ2.50g(9.0ミリモル)を得た。原料1,4−ナフトヒドロキノンに対する収率は90モル%であった。
(1)融点:室温水あめ状
(2)IR(ヌジョール、cm−1):3340,2940,2860,1592,1460,1378,1271,1236,1085,1017,805,763,724,646.
(3)1H−NMR(CDCl3,400MHz):δ1.51−1.64(m,4H),1.79−1.86(m,2H),1.86−1.93(m,2H),3.55(t,J=8Hz,2H),4.08(t,J=8Hz,2H),6.62(d,J=9Hz,1H),6.70(d,J=9Hz,1H),7.46−7.53(m,2H),8.10−8.16(m,1H),8.19−8.26(m,1H).
(合成実施例8)4−(6−クロロヘキシルオキシ)−1−エトキシナフタレンの合成
攪拌機、温度計付きの100ml三口フラスコに、窒素雰囲気下メタノール40ml、4−(6−クロロヘキシルオキシ)−1−ナフトール10.0g(36ミリモル)、ジエチル硫酸3.78g(30ミリモル)を加える。次いで、水酸化ナトリウム1.6g(40ミリモル)の水10ml溶液を加えた。2時間攪拌後、白い沈殿が大量に析出した。反応物を吸引ろ過し、水洗いし・メタノール洗いし、乾燥後、4−(6−クロロヘキシルオキシ)−1−エトキシナフタレンの白色粉末 5.2g(17.0ミリモル)を得た。原料4−(6−クロロヘキシルオキシ)−1−ナフトール に対する単離収率は49モル%であった。
(1)融点:77−78℃
(2)IR(KBr、cm−1):3040,2940,2855,1593,1456,1426,1378,1269,1233,1157,1116,1093,1080,1027,1017,979,799,760,750,742,649.
(3)1H−NMR(CDCl3,400MHz):δ1.53(t,J=8Hz,3H),1.54−1.61(m,4H),1.80−1.87(m,4H),1.89−1.95(m,2H),3.56(t,J=8Hz,2H),4.08(t,J=8Hz,2H),4.16(q,J=8Hz,2H),6.68(s,2H),7.48−7.53(m,2H),8.20−8.26(m,2H),
(合成実施例9)1,4−ビス(6−クロロヘキシルオキシ)ナフタレンの合成
温度計、攪拌機付きの100ml三口フラスコに、6−クロロヘキシルアルコール2.04g(15ミリモル)、1,4−ナフトヒドロキノン0.8g(5ミリモル)、メタンスルホン酸0.2gを加え、窒素雰囲気下、100℃で3時間加熱した。得られた薄赤色の溶液を水中に投入したところ、薄ピンク色の沈殿が沈んだ。上澄みを捨て、底の沈殿物をよく水洗いした後、メタノール12ml中リスラリーし、吸引ろ過・乾燥し、1,4−ビス(6−クロロヘキシルオキシ)ナフタレンの白色微結晶1.27g(3.2ミリモル)を得た。原料1,4−ナフトヒドロキノンに対する収率は64モル%であった。
(1)融点:63−64℃
(2)IR(KBr、cm−1):3060,2910,2890,1587,1459,1452,1374,1269,1233,1154,1091,1023,988,962,806,789,769,753,734,717,614.
(3)1H−NMR(CDCl3,400MHz):δ1.51−1.64(m,8H),1.78−1.87(m,4H),1.87−1.96(m,4H),3.56(t,J=8Hz,4H),4.07(t,J=8Hz,4H),6.78(s,2H),7.46−7.53(m,2H),8.19−8.25(m,2H).
(合成実施例10)4−(3−ブロモプロポキシ)−1−ナフトールの合成
温度計、攪拌機付きの30ml三口フラスコに、3−ブロモ−1−プロピルアルコール2.78g(20ミリモル)、1,4−ナフトヒドロキノン1.6g(10ミリモル)、メタンスルホン酸0.3gを加え、窒素雰囲気下、60℃で30分間加熱した。得られた薄紫色の溶液を水中に投入したところ、灰白色の沈殿が沈んだ。その沈殿が次第に結晶化した。上澄みを捨て、底の沈殿物をよく水洗いした後、吸引ろ過し、n−ヘキサンで洗い、乾燥し、4−(3−ブロモプロポキシ)−1−ナフトールの灰白色の粉末2.40g(8.5ミリモル)を得た。原料1,4−ナフトヒドロキノンに対する収率は85モル%であった。
(1)融点:85−86℃
(2)IR(KBr、cm−1):3330,3070,3060,2920,2870,1596,1463,1438,1351,1267,1235,1205,1162,1148,1074,1050,1023,999,914,896,801,744,711,572,436.
(3)1H−NMR(重アセトン,400MHz):δ2.40−2.46(m,2H),3.70(t,J=8Hz,2H),4.20(t,J=8 Hz,2H),6.65(d,J=9Hz,1H)6.70(d,J=9Hz,1H),7.49−7.55(m,2H),8.10−8.16(m、1H),8.17−8.23(m,1H).
(合成実施例11)4−(3−ブロモプロポキシ)−1−エトキシナフタレンの合成
温度計、攪拌機付きの50ml三口フラスコに、4−(3−ブロモプロポキシ)−1−ナフトール5.62g(20ミリモル)、メタノール30ml、ジエチル硫酸3.85g(25ミリモル)を加え、窒素雰囲気下、室温で3時間攪拌した。得られた灰白色のスラリーを吸引ろ過・水洗い・メタノール洗いした後、乾燥し、4−(3−ブロモプロピルオキシ)−1−エトキシナフタレンの灰白色の粉末3.3g(10.6ミリモル)を得た。原料4−(3−ブロモプロポキシ)−1−ナフトールに対する収率は53モル%であった。
(1)融点:70−71℃
(2)IR(KBr、cm−1):3060,2990,2945,2890、1594、1458,1431,1378,1360,1269,1234,1205,1160,1115,1086,1072,1023,921,891,797,766,745,611,568,420.
(3)1H−NMR(重アセトン,400MHz):δ1.53(t,J=8Hz,4H),2.41−2.49(m,2H),3.71(t,J=8Hz,2H),4.16(q,J=8Hz,2H),4.24(t,J=8Hz,2H),6.67−6.73(m,2H),7.47−7.53(m,2H),8.16−8.21(m,1H),8.22−8.28(m,1H).
(合成実施例12)1,4−ビス(3−ブロモプロポキシ)ナフタレンの合成
温度計、攪拌機付きの10ml三口フラスコに、4−ブロモ−1−プロパノール4.17g(30ミリモル)、1,4−ナフトヒドロキノン1.60g(10ミリモル)、メタンスルホン酸0.4gを加え、窒素雰囲気下、100℃で3時間加熱した。得られた薄赤色の溶液を水中に投入したところ、薄赤色の沈殿が沈んだ。上澄みを捨て、その沈殿をよく水洗いした後、次にメタノール25mlでよく洗い、1,4−ビス(3−ブロモプロポキシ)ナフタレンの赤色水あめ状物2.21g(5.4ミリモル)を得た。原料1,4−ナフトヒドロキノンに対する収率は54モル%であった。
(1)融点:室温水あめ状
(2)IR(ヌジョール、cm−1):3070,2980,2945,2890,1593,1458,1374,1270,1235,1211,1156,1091,1021,802,762,746.
(3)1H−NMR(重アセトン,400MHz): δ2.40−2.48(m,4H),3.70(t,J=8Hz,4H),4.22(t,J=8Hz,4H),6.72(s,2H),7.48−7.54(m,2H),8.17−8.23(m,2H).
(評価実施例1)
重合性化合物として、脂環式エポキシ化合物(ダイセル社製セロキサイド2021P)を100部、光重合開始剤として、4−イソブチルフェニル−4’−メチルフェニルヨードニウムヘキサフルオロフォスフェート(ビー・エー・エス・エフ社製イルガキュア250)を4部、光重合増感剤として、合成実施例1と同様の方法で合成した4−(3−クロロプロポキシ)−1−ナフトール1部を混合し、光重合性組成物を調製した。該組成物をポリエステルフィルム(東レ株式会社製ルミラー、膜厚100μm)の上にバーコーターを用いて膜厚が18μmになるように塗布した。次いで、表面からイワサキ社製UV−LEDを用いて光照射した。365nmにおける照射強度は30mW/cm2であった。光照射開始からべたつき(タック)がなくなるまでの光照射時間「タック・フリー・タイム」は56秒であった。
(評価実施例2)
光重合増感剤として、4−(3−クロロプロポキシ)−1−ナフトールに代えて合成実施例2と同様の方法で合成した4−(3−クロロプロポキシ)−1−メトキシナフタレンを用いた以外は評価実施例1と同様にして試験した。光照射開始からべたつき(タック)がなくなるまでの光照射時間「タック・フリー・タイム」は68秒であった。
(評価実施例3)
光重合増感剤として、4−(3−クロロプロポキシ)−1−ナフトールに代えて合成実施例3と同様の方法で合成した4−(3−クロロプロポキシ)−1−エトキシナフタレンを用いた以外は評価実施例1と同様にして試験した。光照射開始からべたつき(タック)がなくなるまでの光照射時間「タック・フリー・タイム」は80秒であった。
(評価実施例4)
光重合増感剤として、4−(3−クロロプロポキシ)−1−ナフトールに代えて合成実施例4と同様の方法で合成した4−(4−クロロブトキシ)−1−ナフトールを用いた以外は評価実施例1と同様にして試験した。光照射開始からべたつき(タック)がなくなるまでの光照射時間「タック・フリー・タイム」は45秒であった。
(評価実施例5)
光重合増感剤として、4−(3−クロロプロポキシ)−1−ナフトールに代えて合成実施例5と同様の方法で合成した4−(4−クロロブトキシ)−1−エトキシナフタレンを用いた以外は評価実施例1と同様にして試験した。光照射開始からべたつき(タック)がなくなるまでの光照射時間「タック・フリー・タイム」は60秒であった。
(評価実施例6)
光重合増感剤として、4−(3−クロロプロポキシ)−1−ナフトールに代えて合成実施例6と同様の方法で合成した1,4−ビス(4−クロロブトキシ)ナフタレンを用いた以外は評価例1と同様にして試験した。光照射開始からべたつき(タック)がなくなるまでの光照射時間「タック・フリー・タイム」は30秒であった。
(評価実施例7)
光重合増感剤として、4−(3−クロロプロポキシ)−1−ナフトールに代えて合成実施例7と同様の方法で合成した4−(6−クロロヘキシルオキシ)−1−ナフトールを用いた以外は評価例1と同様にして試験した。光照射開始からべたつき(タック)がなくなるまでの光照射時間「タック・フリー・タイム」は40秒であった。
(評価実施例8)
光重合増感剤として、4−(3−クロロプロポキシ)−1−ナフトールに代えて合成実施例8と同様の方法で合成した4−(6−クロロヘキシルオキシ)−1−エトキシナフタレンを用いた以外は評価例1と同様にして試験した。光照射開始からべたつき(タック)がなくなるまでの光照射時間「タック・フリー・タイム」は70秒であった。
(評価実施例9)
光重合増感剤として、4−(3−クロロプロポキシ)−1−ナフトールに代えて合成実施例9と同様の方法で合成した1,4−ビス(6−クロロヘキシルオキシ)ナフタレンを用いた以外は評価例1と同様にして試験した。光照射開始からべたつき(タック)がなくなるまでの光照射時間「タック・フリー・タイム」は79秒であった。
(評価実施例10)
光重合増感剤として、4−(3−クロロプロポキシ)−1−ナフトールに代えて合成実施例10と同様の方法で合成した4−(3−ブロモプロポキシ)−1−ナフトールを用いた以外は評価実施例1と同様にして試験した。光照射開始からべたつき(タック)がなくなるまでの光照射時間「タック・フリー・タイム」は56秒であった。
(評価実施例11)
光重合増感剤として、4−(3−クロロプロポキシ)−1−ナフトールに代えて合成実施例11と同様の方法で合成した4−(3−ブロモプロポキシ)−1−エトキシナフタレンを用いた以外は評価実施例1と同様にして試験した。光照射開始からべたつき(タック)がなくなるまでの光照射時間「タック・フリー・タイム」は74秒であった。
(評価実施例12)
光重合増感剤として、4−(3−クロロプロポキシ)−1−ナフトールに代えて合成実施例12と同様の方法で合成した1,4−ビス(3−ブロモプロポキシ)ナフタレンを用いた以外は評価実施例1と同様にして試験した。光照射開始からべたつき(タック)がなくなるまでの光照射時間「タック・フリー・タイム」は74秒であった。
(評価比較例1)
光重合増感剤を用いない事以外は評価実施例1と同様にして試験した。光照射開始から600秒経過しても全くべたつき(タック)がなくならず、硬化しなかった。
(評価比較例2)
光重合増感剤として、4−(3−クロロプロポキシ)−1−ナフトールに代えて1,4−ジエトキシナフタレンを用いた以外は評価実施例1と同様にして試験した。光照射開始からべたつき(タック)がなくなるまでの光照射時間「タック・フリー・タイム」は64秒であった。
評価実施例1〜12、評価比較例1及び2の結果をまとめて表1に示す。
評価実施例1乃至12と評価比較例1を比較することにより明らかなように、本発明の4−ハロアルコキシ−1−置換オキシナフタレン化合物は、光重合増感剤として極めて効果的であるといえる。また、評価比較例2の市販の光重合増感剤であるDENと比較しても同等の光重合増感効果を持つことがわかる。
(マイグレーション試験実施例1)
重合性化合物として、脂環式エポキシ(セロキサイド2021P)100部、光重合増感剤として、合成実施例1と同様の方法で合成した4−(3−クロロプロポキシ)−1−ナフトール1部を混合し、光重合性組成物を調製した。次に、ポリエステルフィルム(商品名:ルミラー、膜厚100ミクロン、「ルミラー」は東レ株式会社の登録商標)上に、調製した光重合性組成物を膜厚が30ミクロンとなるようにバーコーターを使用して塗布した。次いで、得られた塗布物上に低密度ポリエチレンフィルム(膜厚30ミクロン)を被せて、暗所で一日間保管したもの、三日間保管したものを、それぞれ保管後、ポリエチレンフィルムを剥がし、ポリエチレンフィルムを良く拭いた後、ポリエチレンフィルムのUVスペクトルを測定し、332nmの吸光度を測定した。得られた4−(3−クロロプロポキシ)−1−ナフトールの吸光度を1,4−ジエトキシナフタレンに換算した。吸光度は、一日保管後0.0002、三日保管後0.0002であった。
(マイグレーション試験実施例2)
光重合増感剤として4−(3−クロロプロポキシ)−1−ナフトール1部を合成実施例2と同様にして合成した4−(3−クロロプロポキシ)−1−メトキシナフタレン1部としたこと以外はマイグレーション試験実施例1と同様にして、光重合組成物を調製し、塗布したのち、塗布物の上部にかぶせたポリエチレンフィルムの吸光度を測定した。吸光度は1日保管後0.0038、3日保管後0.0039であった。
(マイグレーション試験実施例3)
光重合増感剤として4−(3−クロロプロポキシ)−1−ナフトール1部を合成実施例3と同様にして合成した4−(3−クロロプロポキシ)−1−エトキシナフタレン1部としたこと以外はマイグレーション試験実施例1と同様にして、光重合組成物を調製し、塗布したのち、塗布物の上部にかぶせたポリエチレンフィルムの吸光度を測定した。吸光度は1日保管後0.0040、3日保管後0.0045であった。
(マイグレーション試験実施例4)
光重合増感剤として4−(3−クロロプロポキシ)−1−ナフトール1部を合成実施例4と同様にして合成した4−(4−クロロブトキシ)−1−ナフトール1部としたこと以外はマイグレーション試験実施例1と同様にして、光重合組成物を調製し、塗布したのち、塗布物の上部にかぶせたポリエチレンフィルムの吸光度を測定した。吸光度は1日保管後0.0002、3日保管後0.0002であった。
(マイグレーション試験実施例5)
光重合増感剤として4−(3−クロロプロポキシ)−1−ナフトール1部を合成実施例5と同様にして合成した4−(4−クロロブトキシ)−1−エトキシナフタレン1部としたこと以外はマイグレーション試験実施例1と同様にして、光重合組成物を調製し、塗布したのち、塗布物の上部にかぶせたポリエチレンフィルムの吸光度を測定した。吸光度は1日保管後0.0053、3日保管後0.0054であった。
(マイグレーション試験実施例6)
光重合増感剤として4−(3−クロロプロポキシ)−1−ナフトール1部を合成実施例6と同様にして合成した1,4−ビス(4−クロロブトキシ)ナフタレン1部としたこと以外はマイグレーション試験実施例1と同様にして、光重合組成物を調製し、塗布したのち、塗布物の上部にかぶせたポリエチレンフィルムの吸光度を測定した。吸光度は1日保管後0.0004、3日保管後0.00035であった。
(マイグレーション試験実施例7)
光重合増感剤として4−(3−クロロプロポキシ)−1−ナフトール1部を合成実施例7と同様にして合成した4−(6−クロロヘキシルオキシ)−1−ナフトール1部としたこと以外はマイグレーション試験実施例1と同様にして、光重合組成物を調製し、塗布したのち、塗布物の上部にかぶせたポリエチレンフィルムの吸光度を測定した。吸光度は1日保管後0.0002、3日保管後0.0002であった。
(マイグレーション試験実施例8)
光重合増感剤として4−(3−クロロプロポキシ)−1−ナフトール1部を合成実施例8と同様にして合成した4−(6−クロロヘキシルオキシ)−1−エトキシナフタレン 1部としたこと以外はマイグレーション試験実施例1と同様にして、光重合組成物を調製し、塗布したのち、塗布物の上部にかぶせたポリエチレンフィルムの吸光度を測定した。吸光度は1日保管後0.0076、3日保管後0.0072であった。
(マイグレーション試験実施例9)
光重合増感剤として4−(3−クロロプロポキシ)−1−ナフトール1部を合成実施例9と同様にして合成した1,4−ビス(6−クロロヘキシルオキシ)ナフタレン1部としたこと以外はマイグレーション試験実施例1と同様にして、光重合組成物を調製し、塗布したのち、塗布物の上部にかぶせたポリエチレンフィルムの吸光度を測定した。吸光度は1日保管後0.0080、3日保管後0.0070であった。
(マイグレーション試験実施例10)
光重合増感剤として4−(3−クロロプロポキシ)−1−ナフトール1部を合成実施例10と同様にして合成した4−(3−ブロモプロポキシ)−1−ナフトール1部としたこと以外はマイグレーション試験実施例1と同様にして、光重合組成物を調製し、塗布したのち、塗布物の上部にかぶせたポリエチレンフィルムの吸光度を測定した。吸光度は1日保管後0.0004、3日保管後0.0004であった。
(マイグレーション試験実施例11)
光重合増感剤として4−(3−クロロプロポキシ)−1−ナフトール1部を合成実施例11と同様にして合成した4−(3−ブロモプロポキシ)−1−エトキシナフタレン1部としたこと以外はマイグレーション試験実施例1と同様にして、光重合組成物を調製し、塗布したのち、塗布物の上部にかぶせたポリエチレンフィルムの吸光度を測定した。吸光度は1日保管後0.0060、3日保管後0.0062であった。
(マイグレーション試験実施例12)
光重合増感剤として4−(3−クロロプロポキシ)−1−ナフトール1部を合成実施例12と同様にして合成した1,4−ビス(3−ブロモプロポキシ)ナフタレン1部としたこと以外はマイグレーション試験実施例1と同様にして、光重合組成物を調製し、塗布したのち、塗布物の上部にかぶせたポリエチレンフィルムの吸光度を測定した。吸光度は1日保管後0.0004、3日保管後0.0004であった。
(マイグレーション試験比較例1)
光重合増感剤として4−(3−クロロプロポキシ)−1−ナフトール1部を1,4−ジエトキシナフタレン1部としたこと以外はマイグレーション試験実施例1と同様にして、光重合組成物を調製し、塗布したのち、塗布物の上部にかぶせたポリエチレンフィルムの吸光度を測定した。吸光度は1日保管後0.0450、3日保管後0.0470であった。
マイグレーション試験実施例1〜12及びマイグレーション試験比較例1の結果を表2にまとめて示す。
マイグレーション試験実施例1乃至12とマイグレーション試験比較例1を比較することにより明らかなように、本発明の4−ハロアルコキシ−1−置換オキシナフタレン化合物は、市販の光重合増感剤であるDENと比較して極めてマイグレーション性の低い化合物であることがわかる。すなわち、本発明の4−ハロアルコキシ−1−置換オキシナフタレン化合物は、市販の光重合増感剤であるDENと光重合増感効果は同等であり、かつ、耐マイグレーション性はDENに比べ著しく高い化合物であるといえる。