JP6660558B2 - 光重合増感剤 - Google Patents
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Description
本発明の9−(2−ヒドロキシアルコキシ)アントラセン化合物は、下記一般式(1)に表される化合物である。
次に本発明の9−(2−ヒドロキシアルコキシ)アントラセン化合物の製造方法について説明する。本発明の9−(2−ヒドロキシアルコキシ)アントラセン化合物は、一般式(4)で表される9−アントロン化合物を異性化し、次いでヒドロキシエーテル化剤と反応させて合成することができる。
このようにして得られた本発明の一般式(1)で表される9−(2−ヒドロキシアルコキシ)アントラセン化合物は、光カチオン重合性化合物や光ラジカル重合性化合物等の光重合性化合物を、光重合開始剤存在下に重合させる際に、光カチオン重合増感剤又は光ラジカル重合増感剤として用いることができる。
光重合開始剤としては、オニウム塩、ベンジルメチルケタール系光重合開始剤、α−ヒドロキシアルキルフェノン系光重合開始剤、α−アミノフェノン系光重合開始剤、アシルホスフィンオキサイド系光重合開始剤、オキシムエステル系光重合開始剤、ビイミダゾール系光重合開始剤などが挙げられる。
本発明の一般式(1)で表される9−(2−ヒドロキシアルコキシ)アントラセン化合物を含有する光重合増感剤は、直接、光重合性化合物に添加することもできるが、あらかじめ光重合開始剤と配合することにより光重合開始剤組成物を調製したのち、光重合性化合物に添加することもできる。すなわち、本発明の光重合開始剤組成物は、少なくとも、一般式(1)で表される9−(2−ヒドロキシアルコキシ)アントラセン化合物を含有する光重合増感剤と光重合開始剤を含有する組成物である。
該光重合開始剤組成物と光重合性化合物を配合することにより、光重合性組成物を調製することもできる。本発明の光重合性組成物は、本発明の一般式(1)で表される9−(2−ヒドロキシアルコキシ)アントラセン化合物を含有する光重合増感剤と、光重合開始剤を含有する光重合開始剤組成物と、光カチオン重合性化合物又は光ラジカル重合性化合物とを含有する組成物である。
本発明の光重合性組成物に光を照射することにより光硬化物を得ることができる。光重合性組成物に光を照射し重合させ光硬化させる場合、当該光重合性組成物をフィルム状に成形して光硬化させることもできるし、塊状に成形して光硬化させることもできる。フィルム状に成形して光硬化させる場合は、液状の当該光重合性組成物を例えばポリエステルフィルム等の基材にバーコーター等を用いて膜厚5〜300ミクロンになるように塗布する。一方、スピンコーティング法やスクリーン印刷法により、さらに薄い膜厚あるいは厚い膜厚にして塗布することもできる。
本発明の光重合性組成物が光硬化したかどうかを判定する方法としては、タック・フリー・テスト(指触テスト)がある。すなわち、光重合性組成物に光を照射すると、硬化して表面のタック(べたつき)がなくなるため、光を照射してからタック(べたつき)がなくなるまでの時間を測定することにより、光硬化時間を測定することができる。
本発明の光重合性組成物に含まれる光重合増感剤がフィルム等に移行(マイグレーション)するかどうかを判定する方法としては、光重合増感剤を含む光重合性組成物を薄いフィルム状物に塗布したものを作成し、その上にポリエチレンフィルムを被せて一定温度(26℃)で一定期間保管し、その後ポリエチレンフィルムを剥がし、光重合増感剤がポリエチレンフィルムに移行しているかを調べ、耐マイグレーション性を判定した。剥がしたポリエチレンフィルムは、アセトンで表面の組成物を洗った後乾燥し、当該ポリエチレンフィルムのUVスペクトルを測定し、光重合増感剤に起因する吸収強度の増大を調べることにより耐マイグレーション性を測定した。なお、当該測定には、紫外・可視分光光度計(島津製作所製、型式:UV2200)を用いた。比較例の化合物である9,10−ジブトキシアントラセンと量的な比較するために、得られた吸光度を9,10−ジブトキシアントラセンの吸光度の値に換算した。換算に当たっては、紫外・可視分光光度計により本発明の化合物及び9,10−ジブトキシアントラセンの260nmにおける吸光度を測定し、その吸光度の値とモル濃度からそれぞれのモル吸光係数を計算し、その比を用いて換算した。
(2)赤外線(IR)分光光度計:日本分光社製、型式IR−810
(3)核磁気共鳴装置(NMR):日本電子社製、型式ECS−400 FT NMR Spectorometer
窒素ボックス中、攪拌機を付したオートクレーブ中で9−アントロン4.9g(25ミリモル)をメタノールに溶かし、水酸化ナトリウムの水溶液(水酸化ナトリウム4g、100ミリモル、水13g)を入れ密閉した。60℃で20分間加熱して9−アントロンを9−ヒドロキシアントラセンとした後、反応液の温度を45℃まで下げた。そこに酸化エチレン11g(250ミリモル)を温度を50℃以下、かつ圧力を0.3MPa以下に保ちつつ60分要して導入した。更に、反応温度を40℃に保持しながら反応を3時間続けた。反応終了後、室温まで冷却し、5%硫酸で中和する。中和に従い、結晶が析出するので、得られた結晶を濾別して水洗した。80℃で乾燥することで9−(2−ヒドロキシエトキシ)アントラセンを3.7g(15.5ミリモル)得た。原料アントロンに対する単離収率は62モル%であった。
(2)IR(KBr,cm−1):3250,3060,2930,2860,1414、1334,1277,1101,1064,1032,883,836,787,727,654,639,621,611,580.
(3)1H−NMR(CDCl3,400MHz):δ4.17(t,J=8Hz,2H),4.32(t,J=8Hz,2H),7.43−7.49(m,4H),7.98(d,J=9Hz,2H),8.22(s,1H),8.32(d,J=9Hz,2H).
アントロン4.9g(25ミリモル)をメタノールに溶かし、水酸化ナトリウムの水溶液(水酸化ナトリウム4g、100ミリモル、水13g)を加え、60℃で20分間加熱した後、反応液の温度を45℃まで下げた。次に、酸化プロピレン14g(260ミリモル)を少量ずつ加え、液の温度を約50℃に保持し、そのまま1時間加熱した。その後、室温まで冷却し、5%硫酸で中和した。中和に従い、結晶が析出するので、結晶を吸引濾過し、乾燥後、カーキ色の粉末2.7g(10.7ミリモル)の9−(2−ヒドロキシプロポキシ)アントラセンを得た。原料アントロンに対する単離収率は43モル%であった。
(2)IR(KBr,cm−1):3330,3060,2970,2920,2860,1334,1320,1279,1074,1002,931,846,787,701,657,630,610,586,
(3)1H−NMR(CDCl3,400MHz):δ1.37(d,J=8Hz,3H),4.11(d,J=8Hz,2H),4.47−4.54(m,1H),7.43−7.50(m,4H),7.98(d,J=9Hz,2H),8.22(s,1H),8.31(d,J=9Hz,2H).
アントロン1.94g(10ミリモル)をN,N−ジメチルアセトアミド10gに溶かし、水酸化ナトリウムの水溶液(水酸化ナトリウム1.2g、30ミリモル、水4g)を加え、60℃で20分間加熱した後、反応液の温度を45℃まで下げた。次に、メチルグリシジルエーテル1.76g(20ミリモル)を少量ずつ加え、液の温度を約50℃に保持し、そのまま5時間加熱した。その後、室温まで冷却し、5%硫酸で中和する。中和に従い、赤い水あめ状物が沈殿した。上澄みを捨て、水あめをよく水洗いし、アセトン15mlで抽出したのち濃縮乾固し、9−(2−ヒドロキシ−3−メトキシプロポキシ)アントラセンのカーキ色の水あめ状物1.17g(4.2ミリモル)を得た。原料アントロンに対する単離収率は42モル%であった。
(2)IR(ヌジョール,cm−1):3400,3040,2920,2870,2830,1411,1338,1079,995,960,879,789,735,653,632,610,559.
(3)1H−NMR(CDCl3,400MHz):δ3.45(s,3H),3.73(d,J=8Hz,2H),4.24(d,J=8Hz,2H),4.41−4.48(m,1H),7.40−7.51(m,2H),7.96(d,J=9Hz,1H),8.19(s,1H),8.32(d,J=9Hz,1H).
アントロン1.94g(10ミリモル)をN,N−ジメチルアセトアミド10gに溶かし、水酸化ナトリウムの水溶液(水酸化ナトリウム1.2g、30ミリモル、水4g)を加え、60℃で20分間加熱した後、反応液の温度を45℃まで下げた。次に、ブチルグリシジルエーテル2.60g(20ミリモル)を少量ずつ加え、液の温度を約50℃に保持し、そのまま5時間加熱した。その後、室温まで冷却し、5%硫酸で中和する。中和に従い、赤い水あめ状物が沈殿した。上澄みを捨て、水あめをよく水洗いし、アセトン15mlで抽出したのち濃縮乾固し、9−(2−ヒドロキシ−3−ブトキシプロポキシ)アントラセンのカーキ色の水あめ状物1.00g(3.1ミリモル)を得た。原料アントロンに対する単離収率は31モル%であった。
(2)IR(ヌジョール,cm−1):3370,3040,2970,2940,1412,1338,1082,995,878,840,789,735,610,559.
(3)1H−NMR(CDCl3,400MHz):δ0.92(t,J=8Hz,3H),1.34−1.43(m,2H),1.56−1.64(m,2H),3.58(t,J=8Hz,2H),3.78(d,J=8Hz,1H),4.26(d,J=8Hz,2H),4.38−4.46(m,1H),7.40−7.50(m,2H),7.97(d,J=9Hz,1H),8.21(s,1H),8.30(d,J=9Hz,1H).
カチオン重合性化合物として、脂環式エポキシ化合物3’,4’−エポキシシクロヘキシルメチル−3,4−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート(ダイセル社製セロキサイド2021P、セロキサイドはダイセル社登録商標)100部に、光重合開始剤として、イソブチルフェニル(4−メチルフェニル)ヨードニウムヘキサフルオロホスファート(ビー・エー・エス・エフ社製 イルガキュア250)5部、光重合増感剤として、合成例1と同様の方法で合成した9−(2−ヒドロキシエトキシ)アントラセン(化合物A)2部を混合して光重合性組成物を調製した。当該組成物を膜厚100ミクロンのポリエステルフィルム(東レ製ルミラー、ルミラーは東レ株式会社の登録商標)の上にバーコーター(No.8)を用いて膜厚が12ミクロンになるように塗布した。その後、その上からPhoseon社製紫外線LEDを用いて光照射することにより光硬化物を得た。照射光の中心波長は395nmで照射強度は50mW/cm2である。一定時間毎に塗膜のべたつき(タック)を指触により確認した。光照射開始から当該組成物の塗布面のべたつき(タック)がなくなるまでの光照射時間「タック・フリー・タイム」は3.5秒であった。
光重合増感剤として、9−(2−ヒドロキシエトキシ)アントラセン(化合物A)の代わりに、合成例2と同様にして合成した9−(2−ヒドロキシプロポキシ)アントラセン(化合物B)を添加すること以外は評価実施例1と同様にして光重合性組成物を調製し、塗布・光照射した。光照射開始から当該組成物の塗布面のべたつき(タック)がなくなるまでの光照射時間「タック・フリー・タイム」は3.5秒であった。
光重合増感剤として、9−(2−ヒドロキシエトキシ)アントラセン(化合物A)の代わりに合成例3と同様にして合成した9−(2−ヒドロキシ−3−メトキシプロポキシ)アントラセン(化合物C)を添加すること以外は評価実施例1と同様にして光重合性組成物を調製し、塗布・光照射した。光照射開始から当該組成物の塗布面のべたつき(タック)がなくなるまでの光照射時間「タック・フリー・タイム」は4.0秒であった。
光重合増感剤として、9−(2−ヒドロキシエトキシ)アントラセン(化合物A)の代わりに合成例4と同様にして合成した9−(2−ヒドロキシ−3−ブトキシプロポキシ)アントラセン(化合物D)を添加すること以外は評価実施例1と同様にして光重合性組成物を調製し、塗布・光照射した。光照射開始から当該組成物の塗布面のべたつき(タック)がなくなるまでの光照射時間「タック・フリー・タイム」は5.0秒であった。
光重合増感剤として、9−(2−ヒドロキシエトキシ)アントラセン(化合物A)の代わりに、市販の光重合増感剤9,10−ジブトキシアントラセン(DBA)を添加すること以外は評価実施例1と同様にして光重合性組成物を調製し、塗布・光照射した。光照射開始から当該組成物の塗布面のべたつき(タック)がなくなるまでの光照射時間「タック・フリー・タイム」は3.5秒であった。
光重合増感剤を添加しないこと以外は評価実施例1と同様にして光重合性組成物を調製し、塗布・光照射した。しかし、光照射開始から300秒照射しても当該組成物の塗布面のべたつき(タック)はなくならなかった。
(評価実施例5)9−(2−ヒドロキシエトキシ)アントラセン(化合物A)を用いたマイグレーション試験
カチオン重合性化合物として、脂環式エポキシ化合物 3’,4’−エポキシシクロヘキシルメチル−3,4−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート(ダイセル社製 セロキサイド2021P)100部に対し、光重合増感剤として、合成例1と同様の方法で合成した9−(2−ヒドロキシエトキシ)アントラセン(化合物A)1部を混合し、調製した光重合性組成物をポリエステルフィルム上で膜厚が12ミクロンになるようにバーコーターを用いて塗布した。次いで、得られた塗布物上に低密度ポリエチレンフィルム(膜厚30ミクロン)を被せて、暗所で一日間保管したもの、二日間保管したもの、四日間保管したものを、それぞれ保管後、ポリエチレンフィルムを剥がし、ポリエチレンフィルムをアセトンで洗い乾燥した後、フィルムのUVスペクトルを測定し、260nmの吸光度を測定した。得られた9−(2−ヒドロキシエトキシ)アントラセン(化合物A)の吸光度を9,10−ジブトキシアントラセン換算した。吸光度は、一日保管後0.024、二日保管後0.025、四日保管後0.025であった。
光重合増感剤として、9−(2−ヒドロキシエトキシ)アントラセンの代わりに合成例2と同様の方法で合成した9−(2−ヒドロキシプロポキシ)アントラセン(化合物B)を使用すること以外は、評価実施例5と同様にして光重合性組成物を調製し、試験した。アセトン洗いしたポリエチレンフィルムの260nmの吸光度を測定した結果、9−(2−ヒドロキシプロポキシ)アントラセン(化合物D)の吸光度を9,10−ジブトキシアントラセン換算した。吸光度は、一日保管後0.031、二日保管後0.035、四日保管後0.032であった。
光重合増感剤として、9−(2−ヒドロキシエトキシ)アントラセンの代わりに合成例3と同様の方法で合成した9−(2−ヒドロキシ−3−メトキシプロポキシ)アントラセン(化合物C)を使用すること以外は評価実施例5と同様にして光重合性組成物を調製し、試験した。アセトン洗いしたポリエチレンフィルムの260nmの吸光度を測定した結果、9−(2−ヒドロキシ−3−メトキシプロポキシ)アントラセン(化合物C)の吸光度を9,10−ジブトキシアントラセン換算した。吸光度は、一日保管後0.024、二日保管後0.025、四日保管後0.025であった。
光重合増感剤として、9−(2−ヒドロキシエトキシ)アントラセンの代わりに合成例4と同様の方法で合成した9−(2−ヒドロキシ−3−ブトキシプロポキシ)アントラセン(化合物D)を使用すること以外は評価実施例5と同様にして光重合性組成物を調製し、試験した。アセトン洗いしたポリエチレンフィルムの260nmの吸光度を測定した結果、9−(2−ヒドロキシ−3−ブトキシプロポキシ)アントラセン(化合物D)の吸光度を9,10−ジブトキシアントラセン換算した。吸光度は、一日保管後0.027、二日保管後0.029、四日保管後0.028であった。
光重合増感剤として、9−(2−ヒドロキシエトキシ)アントラセンの代わりに9,10−ジブトキシアントラセン(化合物D)を使用すること以外は評価実施例4と同様に光重合性組成物を調製し、試験した。アセトン洗いしたポリエチレンフィルムの260nmの吸光度を測定した結果、9,10−ジブトキシアントラセンの吸光度は、一日保管後0.76、二日保管後0.73、四日保管後0.75であった。
Claims (4)
- 一般式(1)で表される9−(2−ヒドロキシアルコキシ)アントラセン化合物を含有する光重合増感剤。
(一般式(1)において、Aは、水素原子、炭素数1から8のアルキル基、又は一般式(2)で表される置換オキシメチル基を表し、X、Yは同一であっても異なっていてもよく、水素原子、炭素数1から8のアルキル基又はハロゲン原子のいずれかを示す。)
(一般式(2)において、Bは炭素数1から8のアルキル基、アリル基又は炭素数6から12のアリール基を表す。) - 請求項1に記載の光重合増感剤と、光重合開始剤とを含有する光重合開始剤組成物。
- 請求項2に記載の光重合開始剤組成物と、光重合性化合物とを含有する光重合性組成物。
- 請求項3に記載の光重合性組成物に、波長250nmから500nmの範囲の光を含むエネルギー線を照射することにより硬化する、硬化方法。
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