JP4174819B2 - ２−ヒドロキシアルコキシ基を有するアントラセン化合物及びその製造方法 - Google Patents
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Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、半導体用レジストの反射防止膜用組成物として有用な新規な２−ヒドロキシアルコキシ基を有するアントラセン化合物に関する。
【０００２】
【従来の技術】
半導体の製造においては高い集積度を得るためレジスト画像サイズの微細化が進められており、遠紫外線のような短波長の露光手段を用いたリソグラフィー技術の開発、改良が行なわれている。例えば、半導体用レジストの精細度化に伴いレーザー波長も短波長になった結果、基盤からの反射による定常波によりレジストの形状が乱れる問題が生じ、その対策として基盤の上に反射防止膜が形成されるようになった。
【０００３】
露光にはＫｒＦ線エキシマレーザーの波長２４８ｎｍの光が主に用いられ、この波長の光を効率よく吸収するために反射防止膜中にはアントラセン化合物として９−ヒドロキシメチルアントラセンが広く用いられている。しかしながら、この化合物は反射防止膜組成物調整用の溶媒として用いられるプロピレングリコールモノメチルエーテル（ＰＧＭＥ）等に対する溶解度が十分でなく、その結果塗布性が悪化するなど問題点が多かった。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】
本発明はこれらの事情に鑑みてなされたもので、反射防止膜調製用の溶剤に良く溶け、反射防止膜組成物中の光吸収剤として有用なアントラセン化合物およびその製造法を提供することにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】
本発明者は、反射防止膜組成物の上記課題を解決すべく鋭意検討した結果、２−ヒドロキシアルコキシ基を有するアントラセン化合物が、９−ヒドロキシメチルアントラセンに比較して、塗布用溶剤に対する溶解度が高く、かつ２４８ｎｍの吸収強度は殆ど変わらず十分に大きいことを見出し、以下の要旨からなる本発明に到達した。
【０００６】
（１）下式（１）
【化３】
（式中Ｘは、水素、アルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基を表す）
で示されるヒドロキシアルコキシ基を有するアントラセン化合物。
（２）下式（２）
【化４】
（式中Ｘは、水素、アルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基を表す）
で示されるヒドロキシアルコキシ基を有するアントラセン化合物。
（３）２−ヒドロキシアルコキシ基が、２−ヒドロキシプロポキシ基又は２−ヒドロキシブトキシ基である（２）に記載の２−ヒドロキシアルコキシ基を有するアントラセン化合物。
（４）アルカリ性化合物の存在下、ヒドロキシアントラセン化合物と酸化アルキレンを反応させることを特徴とする（１）乃至（３）のいずれかに記載の２−ヒドロキシアルコキシ基を有するアントラセン化合物の製造方法。
（５）酸化アルキレンが、酸化プロピレン、酸化ブチレン、ブチルグリシジルエーテル又はフェニルグリシジルエーテルである（４）に記載の２−ヒドロキシアルコキシ基を有するアントラセン化合物の製造方法。
（６）ヒドロキシアントラセン化合物が、９−アントロールである（４）に記載の２−ヒドロキシアルコキシ基を有するアントラセン化合物の製造法。
（７）９−アントロールとして、９−アントロールのアルカリ金属塩の水溶液を用いる（６）に記載の２−ヒドロキシアルコキシ基を有するアントラセン化合物の製造法。
【０００７】
【発明の実施の形態】
本発明の２−ヒドロキシアルコキシ基を有するアントラセン化合物は、下式（１）
【化５】
（式中Ｘは、水素、アルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基を表す）
で示される化合物である。式中Ｘのアルキル基としては、メチル基、エチル基又はプロピル基等の低級アルキル基が好ましく、アルコキシ基としてはブトキシ基、アリルオキシ基が好ましく、アリールオキシ基としてはフェノキシ基が好ましい。
【０００８】
本発明におけるアントラセン化合物の２−ヒドロキシアルコキシ基の位置はいずれでもよいが、より好ましくは下式（２）
【化６】
（式中Ｘは、水素、アルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基を表す）
に示される９−置換体が好ましい。
【０００９】
本発明の２−ヒドロキシアルコキシを有するアントラセン化合物は、アルカリ性化合物の存在下、ヒドロキシアントラセン化合物と酸化アルキレンを反応させることによって得られる。
【００１０】
ヒドロキシアントラセン化合物としては、１−アントロール、２−アントロール及び９−アントロール等が挙げられる。特に９−アントロールは、アルコール性溶媒又は水溶液中のアントロンに、アルカリ金属水酸化物のようなアルカリ性化合物を加えて加熱することにより９−アントロールのアルカリ金属塩の溶液が容易に得られるので好ましい。また、１−アントロールや２−アントロールは、対応するアントラセンスルホン酸のアルカリ融解により得られる。
【００１１】
本発明において用いる酸化アルキレンとしては、酸化プロピレン、酸化ブチレン、ブチルグリシジルエーテル及びフェニルグリシジルエーテル等が挙げられる。
【００１２】
アルカリ性化合物としては水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物が挙げられる。
【００１３】
反応に用いる溶媒としては、メタノール、エタノール、プロピルアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコールのようなアルコールか、もしくはジメチルフォルムアミド、ジエチルフォルムアミドのようなプロトン性溶媒、またはメチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンのようなケトン類、さらにはテトラヒドロフランのような水溶性エーテルを用いる。また、使用する酸化アルキレンそのものを溶媒として、他の溶媒を加えずに反応させても良い。
【００１４】
ヒドロキシアントラセンと酸化アルキレンの反応は、好ましくは反応温度１０〜６０℃、反応時間３0分から2時間程度で行われる。
【００１５】
本発明の２−ヒドロキシアルコキシ基を有するアントラセン化合物としては、以下の化合物が挙げられる。例えば、９位に２−ヒドロキシアルコキシ基を有する化合物としては、９−（２−ヒドロキシエトキシ）アントラセン、９−（２−ヒドロキシプロポキシ）アントラセン、９−（２−ヒドロキシブトキシ）アントラセン、９−（２−ヒドロキシー３−ブトキシプロポキシ）アントラセン、９−（２−ヒドロキシー３−（２−エチルヘキシルオキシ）プロポキシ）アントラセン、９−（２−ヒドロキシー３−アリロキシプロポキシ）アントラセン、９−（２−ヒドロキシー３−フェノキシプロポキシ）アントラセン、９−（２，３−ジヒドロキシプロポキシ）アントラセン等が挙げられる。また、１位に有する化合物としては、１−（２−ヒドロキシエトキシ）アントラセン、１−（２−ヒドロキシプロポキシ）アントラセン、１−（２−ヒドロキシブトキシ）アントラセン、１−（２−ヒドロキシー３−ブトキシプロポキシ）アントラセン、１−（２−ヒドロキシー３−（２−エチルヘキシルオキシ）プロポキシ）アントラセン、１−（２−ヒドロキシー３−アリロキシプロポキシ）アントラセン、１−（２−ヒドロキシー３−フェノキシプロポキシ）アントラセン、１−（２，３−ジヒドロキシプロポキシ）アントラセン等が挙げられる。さらに、２位に有する化合物としては、２−（２−ヒドロキシエトキシ）アントラセン、２−（２−ヒドロキシプロポキシ）アントラセン、２−（２−ヒドロキシブトキシ）アントラセン、２−（２−ヒドロキシー３−ブトキシプロポキシ）アントラセン、２−（２−ヒドロキシー３−（２−エチルヘキシルオキシ）プロポキシ）アントラセン、２−（２−ヒドロキシー３−アリロキシプロポキシ）アントラセン、２−（２−ヒドロキシー３−フェノキシプロポキシ）アントラセン、２−（２，３−ジヒドロキシプロポキシ）アントラセン等が挙げられる。
【００１６】
本発明の２−ヒドロキシアルコキシを有するアントラセン化合物は、従来用いられている９−ヒドロキシメチルアントラセンに比べて、反射防止膜の調製に用いられる溶媒のプロピレングリコールモノメチルエーテル等に対して大きな溶解度を持つ。これにより、生産性を高めることが出来るとともに、塗膜性状の向上が可能である。
【００１７】
【実施例】
「実施例１」 ９−（２−ヒドロキシプロポキシ）アントラセンの合成
アントロン４．９ｇ（０．０２５モル）をメタノールに溶かし、水酸化ナトリウムの水溶液（水酸化ナトリウム４ｇ、０．１モル）を加え、60℃で２０分間加熱した後、反応液の温度を４５℃まで下げた。次に、酸化プロピレン１４ｇ（０．２４モル）を少量ずつ加え、液の温度を約５０℃に保持し、そのまま1時間加熱した。その後、室温まで冷却し、５％硫酸で中和する。中和に従い、結晶が析出するので、結晶を吸引濾過し、乾燥後、カーキ色の粉末２．７ｇを得た。該結晶をアセトン／メタノール／水（３９ｍｌ／１５ｍｌ／１５ｍｌ）から再結晶し、１．４ｇの９−（２−ヒドロキシプロポキシ）アントラセンの薄黄色結晶を得た。
【００１８】
以下に、同定情報を記す。
融点： 127-128℃
【表１】
赤外吸収ピーク（cm-1）
3370
2960
2910
2860
1410
1335
1308
1280
1085
880
840
735
【００１９】
【表２】
１HNMR（CDCｌ3）のδ値（ｐｐｍ）
1.38ppm（3H,d,CH3）
2.80ppm（1H,d,OH）
4.1ppm（2H,m,OCH2-）
4.51ppm（1H,m,OH）
7.48,8.0,8.26,8.30ppm（4H,m;2H,d;1H.s; 2H,d; C14H9）
【００２０】
「実施例２」
実施例１で合成した９−（２−ヒドロキシアルコキシ）アントラセン及び比較として９−ヒドロキシメチルアントラセンの、プロピレングリコールモノメチルエーテル（ＰＧＭＥ）及びメチルエチルケトン（ＭＥＫ）に対する２５℃における溶解度（溶媒１００ｇに溶解する溶質の重量（ｇ）で示す。）及び248nmにおけるＵＶモル吸収係数（ε）を測定した。
【００２１】
【表３】
【００２２】
248nmにおけるＵＶモル吸収係数（ε）
９−（２−ヒドロキシプロポキシ）アントラセン：92,500
９−ヒドロキシメチルアントラセン：102,400
【００２３】
【発明の効果】
本発明の２−ヒドロキシアルコキシ基を有するアントラセン化合物は、従来使用されてきた９−ヒドロキシメチルアントラセンに較べ、反射防止膜調製用溶媒に対して格段に高い溶解度を持ち、反射防止膜調製用光吸収剤として極めて有用な化合物である。
【発明の属する技術分野】
本発明は、半導体用レジストの反射防止膜用組成物として有用な新規な２−ヒドロキシアルコキシ基を有するアントラセン化合物に関する。
【０００２】
【従来の技術】
半導体の製造においては高い集積度を得るためレジスト画像サイズの微細化が進められており、遠紫外線のような短波長の露光手段を用いたリソグラフィー技術の開発、改良が行なわれている。例えば、半導体用レジストの精細度化に伴いレーザー波長も短波長になった結果、基盤からの反射による定常波によりレジストの形状が乱れる問題が生じ、その対策として基盤の上に反射防止膜が形成されるようになった。
【０００３】
露光にはＫｒＦ線エキシマレーザーの波長２４８ｎｍの光が主に用いられ、この波長の光を効率よく吸収するために反射防止膜中にはアントラセン化合物として９−ヒドロキシメチルアントラセンが広く用いられている。しかしながら、この化合物は反射防止膜組成物調整用の溶媒として用いられるプロピレングリコールモノメチルエーテル（ＰＧＭＥ）等に対する溶解度が十分でなく、その結果塗布性が悪化するなど問題点が多かった。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】
本発明はこれらの事情に鑑みてなされたもので、反射防止膜調製用の溶剤に良く溶け、反射防止膜組成物中の光吸収剤として有用なアントラセン化合物およびその製造法を提供することにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】
本発明者は、反射防止膜組成物の上記課題を解決すべく鋭意検討した結果、２−ヒドロキシアルコキシ基を有するアントラセン化合物が、９−ヒドロキシメチルアントラセンに比較して、塗布用溶剤に対する溶解度が高く、かつ２４８ｎｍの吸収強度は殆ど変わらず十分に大きいことを見出し、以下の要旨からなる本発明に到達した。
【０００６】
（１）下式（１）
【化３】
で示されるヒドロキシアルコキシ基を有するアントラセン化合物。
（２）下式（２）
【化４】
で示されるヒドロキシアルコキシ基を有するアントラセン化合物。
（３）２−ヒドロキシアルコキシ基が、２−ヒドロキシプロポキシ基又は２−ヒドロキシブトキシ基である（２）に記載の２−ヒドロキシアルコキシ基を有するアントラセン化合物。
（４）アルカリ性化合物の存在下、ヒドロキシアントラセン化合物と酸化アルキレンを反応させることを特徴とする（１）乃至（３）のいずれかに記載の２−ヒドロキシアルコキシ基を有するアントラセン化合物の製造方法。
（５）酸化アルキレンが、酸化プロピレン、酸化ブチレン、ブチルグリシジルエーテル又はフェニルグリシジルエーテルである（４）に記載の２−ヒドロキシアルコキシ基を有するアントラセン化合物の製造方法。
（６）ヒドロキシアントラセン化合物が、９−アントロールである（４）に記載の２−ヒドロキシアルコキシ基を有するアントラセン化合物の製造法。
（７）９−アントロールとして、９−アントロールのアルカリ金属塩の水溶液を用いる（６）に記載の２−ヒドロキシアルコキシ基を有するアントラセン化合物の製造法。
【０００７】
【発明の実施の形態】
本発明の２−ヒドロキシアルコキシ基を有するアントラセン化合物は、下式（１）
【化５】
で示される化合物である。式中Ｘのアルキル基としては、メチル基、エチル基又はプロピル基等の低級アルキル基が好ましく、アルコキシ基としてはブトキシ基、アリルオキシ基が好ましく、アリールオキシ基としてはフェノキシ基が好ましい。
【０００８】
本発明におけるアントラセン化合物の２−ヒドロキシアルコキシ基の位置はいずれでもよいが、より好ましくは下式（２）
【化６】
に示される９−置換体が好ましい。
【０００９】
本発明の２−ヒドロキシアルコキシを有するアントラセン化合物は、アルカリ性化合物の存在下、ヒドロキシアントラセン化合物と酸化アルキレンを反応させることによって得られる。
【００１０】
ヒドロキシアントラセン化合物としては、１−アントロール、２−アントロール及び９−アントロール等が挙げられる。特に９−アントロールは、アルコール性溶媒又は水溶液中のアントロンに、アルカリ金属水酸化物のようなアルカリ性化合物を加えて加熱することにより９−アントロールのアルカリ金属塩の溶液が容易に得られるので好ましい。また、１−アントロールや２−アントロールは、対応するアントラセンスルホン酸のアルカリ融解により得られる。
【００１１】
本発明において用いる酸化アルキレンとしては、酸化プロピレン、酸化ブチレン、ブチルグリシジルエーテル及びフェニルグリシジルエーテル等が挙げられる。
【００１２】
アルカリ性化合物としては水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物が挙げられる。
【００１３】
反応に用いる溶媒としては、メタノール、エタノール、プロピルアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコールのようなアルコールか、もしくはジメチルフォルムアミド、ジエチルフォルムアミドのようなプロトン性溶媒、またはメチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンのようなケトン類、さらにはテトラヒドロフランのような水溶性エーテルを用いる。また、使用する酸化アルキレンそのものを溶媒として、他の溶媒を加えずに反応させても良い。
【００１４】
ヒドロキシアントラセンと酸化アルキレンの反応は、好ましくは反応温度１０〜６０℃、反応時間３0分から2時間程度で行われる。
【００１５】
本発明の２−ヒドロキシアルコキシ基を有するアントラセン化合物としては、以下の化合物が挙げられる。例えば、９位に２−ヒドロキシアルコキシ基を有する化合物としては、９−（２−ヒドロキシエトキシ）アントラセン、９−（２−ヒドロキシプロポキシ）アントラセン、９−（２−ヒドロキシブトキシ）アントラセン、９−（２−ヒドロキシー３−ブトキシプロポキシ）アントラセン、９−（２−ヒドロキシー３−（２−エチルヘキシルオキシ）プロポキシ）アントラセン、９−（２−ヒドロキシー３−アリロキシプロポキシ）アントラセン、９−（２−ヒドロキシー３−フェノキシプロポキシ）アントラセン、９−（２，３−ジヒドロキシプロポキシ）アントラセン等が挙げられる。また、１位に有する化合物としては、１−（２−ヒドロキシエトキシ）アントラセン、１−（２−ヒドロキシプロポキシ）アントラセン、１−（２−ヒドロキシブトキシ）アントラセン、１−（２−ヒドロキシー３−ブトキシプロポキシ）アントラセン、１−（２−ヒドロキシー３−（２−エチルヘキシルオキシ）プロポキシ）アントラセン、１−（２−ヒドロキシー３−アリロキシプロポキシ）アントラセン、１−（２−ヒドロキシー３−フェノキシプロポキシ）アントラセン、１−（２，３−ジヒドロキシプロポキシ）アントラセン等が挙げられる。さらに、２位に有する化合物としては、２−（２−ヒドロキシエトキシ）アントラセン、２−（２−ヒドロキシプロポキシ）アントラセン、２−（２−ヒドロキシブトキシ）アントラセン、２−（２−ヒドロキシー３−ブトキシプロポキシ）アントラセン、２−（２−ヒドロキシー３−（２−エチルヘキシルオキシ）プロポキシ）アントラセン、２−（２−ヒドロキシー３−アリロキシプロポキシ）アントラセン、２−（２−ヒドロキシー３−フェノキシプロポキシ）アントラセン、２−（２，３−ジヒドロキシプロポキシ）アントラセン等が挙げられる。
【００１６】
本発明の２−ヒドロキシアルコキシを有するアントラセン化合物は、従来用いられている９−ヒドロキシメチルアントラセンに比べて、反射防止膜の調製に用いられる溶媒のプロピレングリコールモノメチルエーテル等に対して大きな溶解度を持つ。これにより、生産性を高めることが出来るとともに、塗膜性状の向上が可能である。
【００１７】
【実施例】
「実施例１」 ９−（２−ヒドロキシプロポキシ）アントラセンの合成
アントロン４．９ｇ（０．０２５モル）をメタノールに溶かし、水酸化ナトリウムの水溶液（水酸化ナトリウム４ｇ、０．１モル）を加え、60℃で２０分間加熱した後、反応液の温度を４５℃まで下げた。次に、酸化プロピレン１４ｇ（０．２４モル）を少量ずつ加え、液の温度を約５０℃に保持し、そのまま1時間加熱した。その後、室温まで冷却し、５％硫酸で中和する。中和に従い、結晶が析出するので、結晶を吸引濾過し、乾燥後、カーキ色の粉末２．７ｇを得た。該結晶をアセトン／メタノール／水（３９ｍｌ／１５ｍｌ／１５ｍｌ）から再結晶し、１．４ｇの９−（２−ヒドロキシプロポキシ）アントラセンの薄黄色結晶を得た。
【００１８】
以下に、同定情報を記す。
融点： 127-128℃
【表１】
赤外吸収ピーク（cm-1）
3370
2960
2910
2860
1410
1335
1308
1280
1085
880
840
735
【００１９】
【表２】
１HNMR（CDCｌ3）のδ値（ｐｐｍ）
1.38ppm（3H,d,CH3）
2.80ppm（1H,d,OH）
4.1ppm（2H,m,OCH2-）
4.51ppm（1H,m,OH）
7.48,8.0,8.26,8.30ppm（4H,m;2H,d;1H.s; 2H,d; C14H9）
【００２０】
「実施例２」
実施例１で合成した９−（２−ヒドロキシアルコキシ）アントラセン及び比較として９−ヒドロキシメチルアントラセンの、プロピレングリコールモノメチルエーテル（ＰＧＭＥ）及びメチルエチルケトン（ＭＥＫ）に対する２５℃における溶解度（溶媒１００ｇに溶解する溶質の重量（ｇ）で示す。）及び248nmにおけるＵＶモル吸収係数（ε）を測定した。
【００２１】
【表３】
248nmにおけるＵＶモル吸収係数（ε）
９−（２−ヒドロキシプロポキシ）アントラセン：92,500
９−ヒドロキシメチルアントラセン：102,400
【００２３】
【発明の効果】
本発明の２−ヒドロキシアルコキシ基を有するアントラセン化合物は、従来使用されてきた９−ヒドロキシメチルアントラセンに較べ、反射防止膜調製用溶媒に対して格段に高い溶解度を持ち、反射防止膜調製用光吸収剤として極めて有用な化合物である。
Claims (7)
- 下式（１）
で示される２−ヒドロキシアルコキシ基を有するアントラセン化合物。 - 下式（２）
で示される２−ヒドロキシアルコキシ基を有するアントラセン化合物。 - ２−ヒドロキシアルコキシ基が、２−ヒドロキシプロポキシ基又は２−ヒドロキシブトキシ基である請求項２に記載の２−ヒドロキシアルコキシ基を有するアントラセン化合物。
- アルカリ性化合物の存在下、ヒドロキシアントラセン化合物と酸化アルキレンを反応させることを特徴とする請求項１乃至３のいずれか１項に記載の２−ヒドロキシアルコキシ基を有するアントラセン化合物の製造方法。
- 酸化アルキレンが、酸化プロピレン、酸化ブチレン、ブチルグリシジルエーテル又はフェニルグリシジルエーテルである請求項４に記載の２−ヒドロキシアルコキシ基を有するアントラセン化合物の製造方法。
- ヒドロキシアントラセン化合物が、９−アントロールである請求項４に記載の２−ヒドロキシアルコキシ基を有するアントラセン化合物の製造法。
- ９−アントロールとして、９−アントロールのアルカリ金属塩の水溶液を用いる請求項６に記載の２−ヒドロキシアルコキシ基を有するアントラセン化合物の製造法。
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Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2004196754A JP2004196754A (ja) | 2004-07-15 |
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| US7898619B2 (en) | 2005-04-28 | 2011-03-01 | Sharp Kabushiki Kaisha | Liquid crystal display |
| US8063866B2 (en) | 2007-11-15 | 2011-11-22 | Toshiba Matsushita Display Technology Co., Ltd. | Display device capable of measuring an illuminance and widening a dynamic range of the measured illuminance |
| US8194304B2 (en) | 2005-06-03 | 2012-06-05 | Sharp Kabushiki Kaisha | Display device and electric apparatus using the same |
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| JP6660558B2 (ja) * | 2016-02-03 | 2020-03-11 | 川崎化成工業株式会社 | 光重合増感剤 |
| CN114250051B (zh) * | 2021-12-24 | 2023-05-30 | 韦尔通科技股份有限公司 | 一种环氧树脂底部填充胶黏剂及其制备方法和应用 |
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2002
- 2002-12-20 JP JP2002370773A patent/JP4174819B2/ja not_active Expired - Fee Related
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