JPH11322707A - ポリ（ジスルホニルジアゾメタン）化合物 - Google Patents
ポリ（ジスルホニルジアゾメタン）化合物Info
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- JPH11322707A JPH11322707A JP10135492A JP13549298A JPH11322707A JP H11322707 A JPH11322707 A JP H11322707A JP 10135492 A JP10135492 A JP 10135492A JP 13549298 A JP13549298 A JP 13549298A JP H11322707 A JPH11322707 A JP H11322707A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 化学増幅型レジストの酸発生剤として用いた
場合、解像性に優れると共に、断面形状の良好なレジス
トパターンを与える化学増幅型レジストが得られる新規
なジアゾメタン化合物を提供する。 【解決手段】 一般式 Ｒ1−ＳＯ2−Ｃ（Ｎ2）−ＳＯ2−［Ｚ−ＳＯ2−Ｃ
（Ｎ2）−ＳＯ2］n−Ｒ2 （式中のＲ1及びＲ2は、たがいに同一又は異なった炭素
数６〜１５の環状炭化水素基、Ｚは二価の炭化水素基、
ｎは１〜５の整数である）で表わされるポリ（ジスルホ
ニルジアゾメタン）化合物とする。
場合、解像性に優れると共に、断面形状の良好なレジス
トパターンを与える化学増幅型レジストが得られる新規
なジアゾメタン化合物を提供する。 【解決手段】 一般式 Ｒ1−ＳＯ2−Ｃ（Ｎ2）−ＳＯ2−［Ｚ−ＳＯ2−Ｃ
（Ｎ2）−ＳＯ2］n−Ｒ2 （式中のＲ1及びＲ2は、たがいに同一又は異なった炭素
数６〜１５の環状炭化水素基、Ｚは二価の炭化水素基、
ｎは１〜５の整数である）で表わされるポリ（ジスルホ
ニルジアゾメタン）化合物とする。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、新規なポリ（ジス
ルホニルジアゾメタン）化合物、さらに詳しくは、化学
増幅型レジストの酸発生剤として好適な、放射線の照射
により嵩高いスルホン酸を発生するポリ（ジスルホニル
ジアゾメタン）化合物に関するものである。
ルホニルジアゾメタン）化合物、さらに詳しくは、化学
増幅型レジストの酸発生剤として好適な、放射線の照射
により嵩高いスルホン酸を発生するポリ（ジスルホニル
ジアゾメタン）化合物に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】近年、半導体素子や液晶素子などの製造
においては、化学増幅型レジスト組成物が使用されるよ
うになってきた。この化学増幅型レジスト組成物は、放
射線の照射により生成した酸の触媒作用を利用したレジ
ストであって、高い感度と解像性を有し、放射線の照射
により酸を発生する化合物すなわち酸発生剤の使用量が
少なくてよいという利点を有している。
においては、化学増幅型レジスト組成物が使用されるよ
うになってきた。この化学増幅型レジスト組成物は、放
射線の照射により生成した酸の触媒作用を利用したレジ
ストであって、高い感度と解像性を有し、放射線の照射
により酸を発生する化合物すなわち酸発生剤の使用量が
少なくてよいという利点を有している。
【０００３】この化学増幅型レジストにはポジ型とネガ
型の２つのタイプがあり、これらは、一般に、酸発生剤
と、発生する酸の作用によりアルカリ水溶液に対する溶
解性が変化する被膜形成成分とを基本成分としている。
型の２つのタイプがあり、これらは、一般に、酸発生剤
と、発生する酸の作用によりアルカリ水溶液に対する溶
解性が変化する被膜形成成分とを基本成分としている。
【０００４】前記ポジ型レジストにおいては、被膜形成
成分として、通常ｔｅｒｔ‐ブトキシカルボニル基、テ
トラヒドロピラニル基などの溶解抑制基で水酸基の一部
を保護したポリヒドロキシスチレンなどが用いられてお
り、一方、ネガ型レジストにおいては、被膜形成成分と
して、通常上記溶解抑制基で水酸基の一部を保護したポ
リヒドロキシスチレン、あるいはポリヒドロキシスチレ
ンやノボラック樹脂などの樹脂成分に、メラミン樹脂や
尿素樹脂などの酸架橋性物質を組み合わせたものが用い
られている。
成分として、通常ｔｅｒｔ‐ブトキシカルボニル基、テ
トラヒドロピラニル基などの溶解抑制基で水酸基の一部
を保護したポリヒドロキシスチレンなどが用いられてお
り、一方、ネガ型レジストにおいては、被膜形成成分と
して、通常上記溶解抑制基で水酸基の一部を保護したポ
リヒドロキシスチレン、あるいはポリヒドロキシスチレ
ンやノボラック樹脂などの樹脂成分に、メラミン樹脂や
尿素樹脂などの酸架橋性物質を組み合わせたものが用い
られている。
【０００５】ところで、近年、化学増幅型ポジ型レジス
トを用いた０．２５μｍ付近の解像性を必要とするリソ
グラフィープロセスの実用化が図られる一方、半導体素
子の微細化への要求は益々高まり、ＫｒＦエキシマレー
ザー光（２４８ｎｍ）を用いた０．２５μｍ以下の微細
パターンを必要とする次世代半導体素子の開発が進めら
れている。
トを用いた０．２５μｍ付近の解像性を必要とするリソ
グラフィープロセスの実用化が図られる一方、半導体素
子の微細化への要求は益々高まり、ＫｒＦエキシマレー
ザー光（２４８ｎｍ）を用いた０．２５μｍ以下の微細
パターンを必要とする次世代半導体素子の開発が進めら
れている。
【０００６】一方、−ＳＯ2−Ｃ（Ｎ2）−ＳＯ2−基１
つを有するジアゾメタン化合物は古くから知られており
（例えば、米国特許第３３３２９３６号明細書、英国特
許第１２３１７８９号明細書）、そして、このようなジ
アゾメタン化合物をＣＥＬ材（コントラストエンハンス
ト材料）や化学増幅型レジストの酸発生剤として用いた
技術が数多く開示されている（特開平２−１１８６５５
号公報、特開平２−８４６４８号公報、特開平２−１８
７７６４号公報、特開平３−１０３８５４号公報、特開
平４−２１０９６０号公報、特開平４−２１７２４９号
公報）。
つを有するジアゾメタン化合物は古くから知られており
（例えば、米国特許第３３３２９３６号明細書、英国特
許第１２３１７８９号明細書）、そして、このようなジ
アゾメタン化合物をＣＥＬ材（コントラストエンハンス
ト材料）や化学増幅型レジストの酸発生剤として用いた
技術が数多く開示されている（特開平２−１１８６５５
号公報、特開平２−８４６４８号公報、特開平２−１８
７７６４号公報、特開平３−１０３８５４号公報、特開
平４−２１０９６０号公報、特開平４−２１７２４９号
公報）。
【０００７】しかしながら、このようなジアゾメタン化
合物は、今日の０．２５μｍ以下のレジストパターンを
必要とする超微細なリソグラフィーにおいては、該化合
物を用いて得られたレジストパターン形状及び解像性で
は、もはや満足しうるものではなくなってきている。
合物は、今日の０．２５μｍ以下のレジストパターンを
必要とする超微細なリソグラフィーにおいては、該化合
物を用いて得られたレジストパターン形状及び解像性で
は、もはや満足しうるものではなくなってきている。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、このような
従来のジアゾメタン化合物がもつ欠点を克服し、化学増
幅型レジストの酸発生剤として用いた場合、解像性に優
れると共に、断面形状の良好なレジストパターンを与え
る化学増幅型レジストが得られる新規なジアゾメタン化
合物を提供することを目的としてなされたものである。
従来のジアゾメタン化合物がもつ欠点を克服し、化学増
幅型レジストの酸発生剤として用いた場合、解像性に優
れると共に、断面形状の良好なレジストパターンを与え
る化学増幅型レジストが得られる新規なジアゾメタン化
合物を提供することを目的としてなされたものである。
【０００９】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記の優
れた機能を有する新規なジアゾメタン化合物を開発すべ
く鋭意研究を重ねた結果、分子内に少なくとも２つの−
ＳＯ2−Ｃ（Ｎ2）−ＳＯ2−基を有する特定構造のジア
ゾメタン化合物は、放射線の照射により、従来のジアゾ
メタン化合物に比べて、より嵩高いスルホン酸を発生す
るので、このジアゾメタン化合物を酸発生剤として用い
た化学増幅型レジストは、露光後レジスト膜中における
露光により発生した酸の移動度が抑制され、その結果、
断面形状及び解像性に優れるレジストパターンを与える
ことを見出し、この知見に基づいて本発明を完成するに
至った。
れた機能を有する新規なジアゾメタン化合物を開発すべ
く鋭意研究を重ねた結果、分子内に少なくとも２つの−
ＳＯ2−Ｃ（Ｎ2）−ＳＯ2−基を有する特定構造のジア
ゾメタン化合物は、放射線の照射により、従来のジアゾ
メタン化合物に比べて、より嵩高いスルホン酸を発生す
るので、このジアゾメタン化合物を酸発生剤として用い
た化学増幅型レジストは、露光後レジスト膜中における
露光により発生した酸の移動度が抑制され、その結果、
断面形状及び解像性に優れるレジストパターンを与える
ことを見出し、この知見に基づいて本発明を完成するに
至った。
【００１０】すなわち、本発明は、 Ｒ1−ＳＯ2−Ｃ（Ｎ2）−ＳＯ2−［Ｚ−ＳＯ2−Ｃ（Ｎ2）−ＳＯ2］n−Ｒ2 （Ｉ） （式中のＲ1及びＲ2は、たがいに同一又は異なった炭素
数６〜１５の環状炭化水素基、Ｚは二価の炭化水素基、
ｎは１〜５の整数である）で表わされるポリ（ジスルホ
ニルジアゾメタン）化合物を提供するものである。
数６〜１５の環状炭化水素基、Ｚは二価の炭化水素基、
ｎは１〜５の整数である）で表わされるポリ（ジスルホ
ニルジアゾメタン）化合物を提供するものである。
【００１１】
【発明の実施の形態】本発明のポリ（ジスルホニルジア
ゾメタン）化合物は、前記一般式（Ｉ）で表わされる文
献未載の新規な化合物であって、この一般式（Ｉ）にお
けるＲ1及びＲ2で示される炭素数６〜１５の環状炭化水
素基としては、置換若しくは未置換のシクロアルキル
基、アリール基又はアラルキル基を挙げることができ
る。ここで、シクロアルキル基の例としては、シクロヘ
キシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基を、ア
リール基の例としては、フェニル基やナフチル基など
を、またアラルキル基の例としては、ベンジル基、フェ
ネチル基、ナフチルメチル基などを挙げることができ
る。これらの環状基は、置換基を有していてもよく、こ
のような置換基としては、例えばフッ素、塩素、臭素、
ヨウ素などのハロゲン原子、メチル基、エチル基、プロ
ピル基、イソプロピル基、ｎ‐ブチル基、イソブチル
基、ｔｅｒｔ‐ブチルなどのアルキル基、メトキシ基、
エトキシ基、プロポキシ基などのアルコキシ基、さらに
は上記アルキル基やアルコキシ基の水素原子１つ以上が
ハロゲン原子により置換されたハロゲノアルキル基やハ
ロゲノアルコキシ基を挙げることができる。このＲ1及
びＲ2の環状炭化水素基としては、特にシクロヘキシル
基やフェニル基が好適である。
ゾメタン）化合物は、前記一般式（Ｉ）で表わされる文
献未載の新規な化合物であって、この一般式（Ｉ）にお
けるＲ1及びＲ2で示される炭素数６〜１５の環状炭化水
素基としては、置換若しくは未置換のシクロアルキル
基、アリール基又はアラルキル基を挙げることができ
る。ここで、シクロアルキル基の例としては、シクロヘ
キシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基を、ア
リール基の例としては、フェニル基やナフチル基など
を、またアラルキル基の例としては、ベンジル基、フェ
ネチル基、ナフチルメチル基などを挙げることができ
る。これらの環状基は、置換基を有していてもよく、こ
のような置換基としては、例えばフッ素、塩素、臭素、
ヨウ素などのハロゲン原子、メチル基、エチル基、プロ
ピル基、イソプロピル基、ｎ‐ブチル基、イソブチル
基、ｔｅｒｔ‐ブチルなどのアルキル基、メトキシ基、
エトキシ基、プロポキシ基などのアルコキシ基、さらに
は上記アルキル基やアルコキシ基の水素原子１つ以上が
ハロゲン原子により置換されたハロゲノアルキル基やハ
ロゲノアルコキシ基を挙げることができる。このＲ1及
びＲ2の環状炭化水素基としては、特にシクロヘキシル
基やフェニル基が好適である。
【００１２】一方、Ｚで示される二価の炭化水素基とし
ては、炭素数１〜１０のアルキレン基を挙げることがで
きる。このアルキレン基は直鎖状、枝分れ状のいずれで
あってもよいが、特に直鎖状のものが好ましい。その例
としてはメチレン基、エチレン基、トリメチレン基、テ
トラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン
基、オクタメチレン基、デカメチレン基などが挙げられ
る。また、製造しやすい点及び酸発生剤としての作用が
優れている点でｎが１のものが有利である。
ては、炭素数１〜１０のアルキレン基を挙げることがで
きる。このアルキレン基は直鎖状、枝分れ状のいずれで
あってもよいが、特に直鎖状のものが好ましい。その例
としてはメチレン基、エチレン基、トリメチレン基、テ
トラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン
基、オクタメチレン基、デカメチレン基などが挙げられ
る。また、製造しやすい点及び酸発生剤としての作用が
優れている点でｎが１のものが有利である。
【００１３】この一般式（Ｉ）で表わされるポリ（ジス
ルホニルジアゾメタン）化合物としては、例えば、以下
に示す構造をもつ１，３‐ビス（フェニルスルホニルジ
アゾメチルスルホニル）プロパン（化合物Ａ、分解点１
３５℃）、１，４‐ビス（フェニルスルホニルジアゾメ
チルスルホニル）ブタン（化合物Ｂ、分解点１４７
℃）、１，６‐ビス（フェニルスルホニルジアゾメチル
スルホニル）ヘキサン（化合物Ｃ、融点１３２℃、分解
点１４５℃）、１，１０‐ビス（フェニルスルホニルジ
アゾメチルスルホニル）デカン（化合物Ｄ、分解点１４
７℃）、１，２‐ビス（シクロヘキシルスルホニルジア
ゾメチルスルホニル）エタン（化合物Ｅ、分解点１４９
℃）、１，３‐ビス（シクロヘキシルスルホニルジアゾ
メチルスルホニル）プロパン（化合物Ｆ、分解点１５３
℃）、１，６‐ビス（シクロヘキシルスルホニルジアゾ
メチルスルホニル）ヘキサン（化合物Ｇ、融点１０９
℃、分解点１２２℃）、１，１０‐ビス（シクロヘキシ
ルスルホニルジアゾメチルスルホニル）デカン（化合物
Ｈ、分解点１１６℃）などを挙げることができる。
ルホニルジアゾメタン）化合物としては、例えば、以下
に示す構造をもつ１，３‐ビス（フェニルスルホニルジ
アゾメチルスルホニル）プロパン（化合物Ａ、分解点１
３５℃）、１，４‐ビス（フェニルスルホニルジアゾメ
チルスルホニル）ブタン（化合物Ｂ、分解点１４７
℃）、１，６‐ビス（フェニルスルホニルジアゾメチル
スルホニル）ヘキサン（化合物Ｃ、融点１３２℃、分解
点１４５℃）、１，１０‐ビス（フェニルスルホニルジ
アゾメチルスルホニル）デカン（化合物Ｄ、分解点１４
７℃）、１，２‐ビス（シクロヘキシルスルホニルジア
ゾメチルスルホニル）エタン（化合物Ｅ、分解点１４９
℃）、１，３‐ビス（シクロヘキシルスルホニルジアゾ
メチルスルホニル）プロパン（化合物Ｆ、分解点１５３
℃）、１，６‐ビス（シクロヘキシルスルホニルジアゾ
メチルスルホニル）ヘキサン（化合物Ｇ、融点１０９
℃、分解点１２２℃）、１，１０‐ビス（シクロヘキシ
ルスルホニルジアゾメチルスルホニル）デカン（化合物
Ｈ、分解点１１６℃）などを挙げることができる。
【００１４】
【化１】
【化２】
【００１５】次に、前記一般式（Ｉ）で表わされるポリ
（ジスルホニルジアゾメタン）化合物の製造方法につい
て、Ｒ1及びＲ2が共にフェニル基で、ｎが１の場合を例
として反応式
（ジスルホニルジアゾメタン）化合物の製造方法につい
て、Ｒ1及びＲ2が共にフェニル基で、ｎが１の場合を例
として反応式
【化３】 （式中のｍは１〜１０の整数である）に従い説明する。
【００１６】すなわち、まず、α‐ハロゲノチオアニソ
ール（ＩＩ）とα，ω‐アルカンジチオール（ＩＩＩ）
とを、トルエンなどの芳香族炭化水素などの不活性溶媒
中において、ハロゲン化水素捕捉剤の存在下に反応させ
て、一般式（ＩＶ）で表わされる化合物を得たのち、こ
れを適当な溶媒中において、過酸化水素などの酸化剤に
より酸化して、α，ω‐ビス（フェニルスルホニルメチ
ルスルホニル）アルカン（Ｖ）を得る。次に、この化合
物（Ｖ）を、適当な溶媒中において、トシルアジドなど
のジアゾ化剤によりジアゾ化したのち、生成物を公知の
方法により、分離、精製することにより、目的の一般式
（Ｉ−ａ）で表わされるα，ω‐ビス（フェニルスルホ
ニルジアゾメチルスルホニル）アルカンが得られる。
ール（ＩＩ）とα，ω‐アルカンジチオール（ＩＩＩ）
とを、トルエンなどの芳香族炭化水素などの不活性溶媒
中において、ハロゲン化水素捕捉剤の存在下に反応させ
て、一般式（ＩＶ）で表わされる化合物を得たのち、こ
れを適当な溶媒中において、過酸化水素などの酸化剤に
より酸化して、α，ω‐ビス（フェニルスルホニルメチ
ルスルホニル）アルカン（Ｖ）を得る。次に、この化合
物（Ｖ）を、適当な溶媒中において、トシルアジドなど
のジアゾ化剤によりジアゾ化したのち、生成物を公知の
方法により、分離、精製することにより、目的の一般式
（Ｉ−ａ）で表わされるα，ω‐ビス（フェニルスルホ
ニルジアゾメチルスルホニル）アルカンが得られる。
【００１７】この反応において用いるハロゲン化水素捕
捉剤としては、水酸化アルカリなどが好適である。ま
た、一般式（ＩＶ）で表わされる化合物を過酸化水素に
より酸化してα，ω‐ビス（フェニルスルホニルメチル
スルホニル）アルカン（Ｖ）に変換する場合には、タン
グステン酸アルカリなどの触媒を使用することができ
る。また、この化合物（Ｖ）をトシルアジドでジアゾ化
して、α，ω‐ビス（フェニルスルホニルジアゾメチル
スルホニル）アルカン（Ｉ−ａ）に変換する場合には、
通常、水酸化アルカリなどのアルカリの存在下でジアゾ
化が行われる。
捉剤としては、水酸化アルカリなどが好適である。ま
た、一般式（ＩＶ）で表わされる化合物を過酸化水素に
より酸化してα，ω‐ビス（フェニルスルホニルメチル
スルホニル）アルカン（Ｖ）に変換する場合には、タン
グステン酸アルカリなどの触媒を使用することができ
る。また、この化合物（Ｖ）をトシルアジドでジアゾ化
して、α，ω‐ビス（フェニルスルホニルジアゾメチル
スルホニル）アルカン（Ｉ−ａ）に変換する場合には、
通常、水酸化アルカリなどのアルカリの存在下でジアゾ
化が行われる。
【００１８】また、Ｒ1、Ｒ2が共にシクロヘキシル基
で、ｎが１の場合は、上記α‐ハロゲノチオアニソール
に代えて、シクロヘキサンチオールとブロモクロロメタ
ンを反応させて得られるシクロヘキシルメトキシメチル
スルフィドとα，ω‐アルカンジチオールを硫酸存在下
にて反応させて一般式（ＩＶ）のフェニル基がシクロヘ
キシル基に置き換わった化合物を得た後、以下同様にし
て酸化、ジアゾ化すればα，ω‐ビス（シクロヘキシル
スルホニルジアゾメチルスルホニル）アルカンが得られ
る。
で、ｎが１の場合は、上記α‐ハロゲノチオアニソール
に代えて、シクロヘキサンチオールとブロモクロロメタ
ンを反応させて得られるシクロヘキシルメトキシメチル
スルフィドとα，ω‐アルカンジチオールを硫酸存在下
にて反応させて一般式（ＩＶ）のフェニル基がシクロヘ
キシル基に置き換わった化合物を得た後、以下同様にし
て酸化、ジアゾ化すればα，ω‐ビス（シクロヘキシル
スルホニルジアゾメチルスルホニル）アルカンが得られ
る。
【００１９】従来、知られているビス（シクロヘキシル
スルホニル）ジアゾメタンは、放射線の照射により脱窒
素化し、水の存在下で、以下に示すように転移反応する
ことにより、スルホン酸を生成することが知られてい
る。
スルホニル）ジアゾメタンは、放射線の照射により脱窒
素化し、水の存在下で、以下に示すように転移反応する
ことにより、スルホン酸を生成することが知られてい
る。
【化４】
【００２０】これに対し、本発明の一般式（Ｉ）で表わ
されるポリ（ジスルホニルジアゾメタン）化合物は、例
えば一般式（Ｉ）におけるｎが１の場合、以下に示すよ
うな転移反応を起こすと推測される。
されるポリ（ジスルホニルジアゾメタン）化合物は、例
えば一般式（Ｉ）におけるｎが１の場合、以下に示すよ
うな転移反応を起こすと推測される。
【００２１】
【化５】
【００２２】当然、ｎが２〜５の場合も、−ＳＯ2−Ｃ
（Ｎ2）−ＳＯ2−基がすべてスルホン酸基に変化する場
合もあるし、一部しか変化しない場合が予想される。
（Ｎ2）−ＳＯ2−基がすべてスルホン酸基に変化する場
合もあるし、一部しか変化しない場合が予想される。
【００２３】このように、本発明のポリ（ジスルホニル
ジアゾメタン）化合物は、従来公知の−ＳＯ2−Ｃ
（Ｎ2）−ＳＯ2−基を１つ有するジアゾメタン化合物に
比べて、より嵩高いスルホン酸が生成し、その結果、露
光後の加熱処理により生成したスルホン酸の移動度が小
さくなり、断面形状及び解像性に優れるレジストパター
ンが得られるものと思われる。
ジアゾメタン）化合物は、従来公知の−ＳＯ2−Ｃ
（Ｎ2）−ＳＯ2−基を１つ有するジアゾメタン化合物に
比べて、より嵩高いスルホン酸が生成し、その結果、露
光後の加熱処理により生成したスルホン酸の移動度が小
さくなり、断面形状及び解像性に優れるレジストパター
ンが得られるものと思われる。
【００２４】本発明の前記一般式（Ｉ）で表わされるポ
リ（ジスルホニルジアゾメタン）化合物は、これを酸発
生剤として被膜形成成分と混合し、化学増幅型レジスト
組成物を調製することができる。この際の配合量として
は、被膜形成成分１００重量部に対し、０．５〜２０重
量部が適当である。
リ（ジスルホニルジアゾメタン）化合物は、これを酸発
生剤として被膜形成成分と混合し、化学増幅型レジスト
組成物を調製することができる。この際の配合量として
は、被膜形成成分１００重量部に対し、０．５〜２０重
量部が適当である。
【００２５】
【実施例】次に実施例により本発明をさらに詳細に説明
するが、本発明はこれらの例によってなんら限定される
ものではない。
するが、本発明はこれらの例によってなんら限定される
ものではない。
【００２６】実施例１ １，３‐ビス（フェニルスルホニルジアゾメチルスルホ
ニル）プロパン（化合物Ａ）の製造 水酸化カリウム１９．５ｇ（０．３５モル）とエタノー
ル２００ｍｌの混合物に、１，３‐プロパンジチオール
１６．２ｇ（０．１５モル）を２０〜３０℃で滴下した
のち、同温度で１時間かきまぜた。次いで、これに、α
‐クロロチオアニソール４７．６ｇ（０．３０モル）を
３０〜５０℃で２０分間かけて滴下したのち、同温度で
３０分間かきまぜた。この反応液に水１０００ｍｌを加
えて希釈したのち、酢酸エチル７００ｍｌで抽出した。
有機層を希塩酸、水の順で洗浄後、硫酸マグネシウムで
乾燥し、次いで溶媒を留去することにより、１，３‐ビ
ス（フェニルチオメチルチオ）プロパン４９．４ｇを淡
黄色抽状物として得た（収率９４％）。
ニル）プロパン（化合物Ａ）の製造 水酸化カリウム１９．５ｇ（０．３５モル）とエタノー
ル２００ｍｌの混合物に、１，３‐プロパンジチオール
１６．２ｇ（０．１５モル）を２０〜３０℃で滴下した
のち、同温度で１時間かきまぜた。次いで、これに、α
‐クロロチオアニソール４７．６ｇ（０．３０モル）を
３０〜５０℃で２０分間かけて滴下したのち、同温度で
３０分間かきまぜた。この反応液に水１０００ｍｌを加
えて希釈したのち、酢酸エチル７００ｍｌで抽出した。
有機層を希塩酸、水の順で洗浄後、硫酸マグネシウムで
乾燥し、次いで溶媒を留去することにより、１，３‐ビ
ス（フェニルチオメチルチオ）プロパン４９．４ｇを淡
黄色抽状物として得た（収率９４％）。
【００２７】次に、上記１，３‐ビス（フェニルチオメ
チルチオ）プロパン４９．４ｇ（０．１４モル）と酢酸
４２０ｍｌの混合物に、３５重量％過酸化水素水１６
５．０ｇ（１．７０モル）を７０〜１００℃にて３０分
間かけて滴下したのち、９０〜１００℃で１時間かきま
ぜた。その後、この反応液を室温まで冷却したのち、水
７００ｍｌを加えて析出した結晶をろ取し、水洗、乾燥
して１，３‐ビス（フェニルスルホニルメチルスルホニ
ル）プロパン４８．１ｇを白色結晶として得た（収率７
１％）。
チルチオ）プロパン４９．４ｇ（０．１４モル）と酢酸
４２０ｍｌの混合物に、３５重量％過酸化水素水１６
５．０ｇ（１．７０モル）を７０〜１００℃にて３０分
間かけて滴下したのち、９０〜１００℃で１時間かきま
ぜた。その後、この反応液を室温まで冷却したのち、水
７００ｍｌを加えて析出した結晶をろ取し、水洗、乾燥
して１，３‐ビス（フェニルスルホニルメチルスルホニ
ル）プロパン４８．１ｇを白色結晶として得た（収率７
１％）。
【００２８】このようにして得られた１，３‐ビス（フ
ェニルスルホニルメチルスルホニル）プロパン４８．１
ｇ（０．１０モル）とアセトニトリル１０００ｍｌの混
合物に、６．２重量％水酸化カリウム水溶液２００ｇ
（０．２２モル）を−１０〜０℃で５分間かけて滴下
し、同温度で１５分間かきまぜた。さらにトシルアジド
３７．５ｇ（０．１９モル）を−１０℃で加えたのち、
−１０〜０℃で１０分間かきまぜた。次いで、これを水
８０００ｍｌ中に注入し、析出した結晶をろ取したの
ち、アセトン／水で再結晶することにより、１，３‐ビ
ス（フェニルスルホニルジアゾメチルスルホニル）プロ
パン（化合物Ａ）８．７ｇを淡黄色結晶として得た（収
率１６％）。この化合物Ａの分解点は１３５℃であっ
た。また、化合物Ａのプロトン核磁気共鳴スペクトル（
1Ｈ−ＮＭＲ）及び赤外吸収スペクトルを、それぞれ図
１及び図２に示す。
ェニルスルホニルメチルスルホニル）プロパン４８．１
ｇ（０．１０モル）とアセトニトリル１０００ｍｌの混
合物に、６．２重量％水酸化カリウム水溶液２００ｇ
（０．２２モル）を−１０〜０℃で５分間かけて滴下
し、同温度で１５分間かきまぜた。さらにトシルアジド
３７．５ｇ（０．１９モル）を−１０℃で加えたのち、
−１０〜０℃で１０分間かきまぜた。次いで、これを水
８０００ｍｌ中に注入し、析出した結晶をろ取したの
ち、アセトン／水で再結晶することにより、１，３‐ビ
ス（フェニルスルホニルジアゾメチルスルホニル）プロ
パン（化合物Ａ）８．７ｇを淡黄色結晶として得た（収
率１６％）。この化合物Ａの分解点は１３５℃であっ
た。また、化合物Ａのプロトン核磁気共鳴スペクトル（
1Ｈ−ＮＭＲ）及び赤外吸収スペクトルを、それぞれ図
１及び図２に示す。
【００２９】実施例２ 実施例１において、１，３‐プロパンジチオールの代わ
りに１，４‐ブタンジチオールを用い、実施例１に準じ
て１，４‐ビス（フェニルスルホニルジアゾメチルスル
ホニル）ブタン（化合物Ｂ）を製造した。この化合物Ｂ
の分解点は１４７℃であった。また、化合物Ｂのプロト
ン核磁気共鳴スペクトル（1Ｈ−ＮＭＲ）及び赤外吸収
スペクトルを、それぞれ図３及び図４に示す。
りに１，４‐ブタンジチオールを用い、実施例１に準じ
て１，４‐ビス（フェニルスルホニルジアゾメチルスル
ホニル）ブタン（化合物Ｂ）を製造した。この化合物Ｂ
の分解点は１４７℃であった。また、化合物Ｂのプロト
ン核磁気共鳴スペクトル（1Ｈ−ＮＭＲ）及び赤外吸収
スペクトルを、それぞれ図３及び図４に示す。
【００３０】実施例３ 実施例１において、１，３‐プロパンジチオールの代わ
りに１，６‐ヘキサンジチオールを用い、実施例１に準
じて１，６‐ビス（フェニルスルホニルジアゾメチルス
ルホニル）ヘキサン（化合物Ｃ）を製造した。この化合
物Ｃの融点は１３２℃、分解点は１４６℃であった。ま
た、化合物Ｃのプロトン核磁気共鳴スペクトル（1Ｈ−
ＮＭＲ）及び赤外吸収スペクトルを、それぞれ図５及び
図６に示す。
りに１，６‐ヘキサンジチオールを用い、実施例１に準
じて１，６‐ビス（フェニルスルホニルジアゾメチルス
ルホニル）ヘキサン（化合物Ｃ）を製造した。この化合
物Ｃの融点は１３２℃、分解点は１４６℃であった。ま
た、化合物Ｃのプロトン核磁気共鳴スペクトル（1Ｈ−
ＮＭＲ）及び赤外吸収スペクトルを、それぞれ図５及び
図６に示す。
【００３１】実施例４ 実施例１において、１，３‐プロパンジチオールの代わ
りに１，１０‐デカンジチオールを用い、実施例１に準
じて１，１０‐ビス（フェニルスルホニルジアゾメチル
スルホニル）デカン（化合物Ｄ）を製造した。この化合
物Ｄの分解点は１４７℃であった。また、化合物Ｄのプ
ロトン核磁気共鳴スペクトル（1Ｈ−ＮＭＲ）及び赤外
吸収スペクトルを、それぞれ図７及び図８に示す。
りに１，１０‐デカンジチオールを用い、実施例１に準
じて１，１０‐ビス（フェニルスルホニルジアゾメチル
スルホニル）デカン（化合物Ｄ）を製造した。この化合
物Ｄの分解点は１４７℃であった。また、化合物Ｄのプ
ロトン核磁気共鳴スペクトル（1Ｈ−ＮＭＲ）及び赤外
吸収スペクトルを、それぞれ図７及び図８に示す。
【００３２】実施例５ ブロモクロロメタン６００ｇとメタノール１００ｍｌと
の混合液に、シクロヘキサンチオール５８．１ｇ（０．
５０モル）、９５重量％ナトリウムメトキシド７１．０
ｇ（１．２５モル）、メタノール３００ｍｌの混合物
を、３０〜３５℃で３時間かけて滴下し、さらに同温度
で２時間かきまぜた。この反応液に水７００ｍｌを注入
し、分液したのち、有機層を希水酸化ナトリウム水溶
液、水の順で洗浄した。次いで、硫酸マグネシウムで乾
燥後、溶媒を留去し、シクロヘキシルメトキシメチルス
ルフィド８０．１ｇを無色油状物として得た（見かけ収
率１００％、純度６０％）。
の混合液に、シクロヘキサンチオール５８．１ｇ（０．
５０モル）、９５重量％ナトリウムメトキシド７１．０
ｇ（１．２５モル）、メタノール３００ｍｌの混合物
を、３０〜３５℃で３時間かけて滴下し、さらに同温度
で２時間かきまぜた。この反応液に水７００ｍｌを注入
し、分液したのち、有機層を希水酸化ナトリウム水溶
液、水の順で洗浄した。次いで、硫酸マグネシウムで乾
燥後、溶媒を留去し、シクロヘキシルメトキシメチルス
ルフィド８０．１ｇを無色油状物として得た（見かけ収
率１００％、純度６０％）。
【００３３】次に、上記シクロヘキシルメトキシメチル
スルフィド８０．１ｇ（純度換算０．３０モル）、１，
６‐ヘキサンジチオール２２．５ｇ（０．１５モル）、
アセトニトリル２２０ｍｌの混合物に、９８％硫酸１
４．９ｇ（０．１５モル）を１５〜２０℃で１５分間か
けて滴下し、さらに同温度で１時間かきまぜた。この反
応液に水５００ｍｌを加えて希釈し、酢酸エチル７００
ｍｌで抽出した。有機層を希水酸化ナトリウム水溶液、
水の順で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、次い
で溶媒を留去することにより、１，６‐ビス（シクロヘ
キシルチオメチルチオ）ヘキサン８６．３ｇを無色油状
物として得た（見かけ収率１４２％、純度３７％）。
スルフィド８０．１ｇ（純度換算０．３０モル）、１，
６‐ヘキサンジチオール２２．５ｇ（０．１５モル）、
アセトニトリル２２０ｍｌの混合物に、９８％硫酸１
４．９ｇ（０．１５モル）を１５〜２０℃で１５分間か
けて滴下し、さらに同温度で１時間かきまぜた。この反
応液に水５００ｍｌを加えて希釈し、酢酸エチル７００
ｍｌで抽出した。有機層を希水酸化ナトリウム水溶液、
水の順で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、次い
で溶媒を留去することにより、１，６‐ビス（シクロヘ
キシルチオメチルチオ）ヘキサン８６．３ｇを無色油状
物として得た（見かけ収率１４２％、純度３７％）。
【００３４】次に、上記１，６‐ビス（シクロヘキシル
チオメチルチオ）ヘキサン８５．４ｇ（純度換算０．０
８モル）、タングステン酸ナトリウム１．０ｇ、酢酸１
２００ｍｌの混合物に、３０重量％過酸化水素水５６０
ｇ（４．９４モル）を５０〜６０℃で１．５時間かけて
滴下し、さらに６０〜６５℃で６時間かきまぜた。この
反応液を室温まで冷却したのち、水４３０ｍｌを加えて
析出した結晶をろ取し、水洗、乾燥して粗結晶６０ｇを
得た。これをクロロホルム、エタノールの順で懸濁精製
し、１，６‐ビス（シクロヘキシルスルホニルメチルス
ルホニル）ヘキサン２９．０ｇを黄色結晶として得た
（見かけ収率７０％、純度９２％）。
チオメチルチオ）ヘキサン８５．４ｇ（純度換算０．０
８モル）、タングステン酸ナトリウム１．０ｇ、酢酸１
２００ｍｌの混合物に、３０重量％過酸化水素水５６０
ｇ（４．９４モル）を５０〜６０℃で１．５時間かけて
滴下し、さらに６０〜６５℃で６時間かきまぜた。この
反応液を室温まで冷却したのち、水４３０ｍｌを加えて
析出した結晶をろ取し、水洗、乾燥して粗結晶６０ｇを
得た。これをクロロホルム、エタノールの順で懸濁精製
し、１，６‐ビス（シクロヘキシルスルホニルメチルス
ルホニル）ヘキサン２９．０ｇを黄色結晶として得た
（見かけ収率７０％、純度９２％）。
【００３５】このようにして得られた１，６‐ビス（シ
クロヘキシルスルホニルメチルスルホニル）ヘキサン２
６．７ｇ（０．０５モル）、トシルアジド１９．７ｇ
（０．１０モル）、アセトニトリル２００ｍｌの懸濁液
に水酸化カリウム６．２ｇ（０．１１モル）の水溶液を
０〜５℃で１時間かけて滴下し、さらに５〜１５℃で３
時間かきまぜた。析出した結晶をろ取し、水洗、乾燥し
て得た粗結晶１０ｇをアセトニトリル／水より再結晶す
ることにより、１，６‐ビス（シクロヘキシルスルホニ
ルジアゾメチルスルホニル）ヘキサン８．４ｇを微黄色
結晶として得た（収率２８．７％、純度９７％）。
クロヘキシルスルホニルメチルスルホニル）ヘキサン２
６．７ｇ（０．０５モル）、トシルアジド１９．７ｇ
（０．１０モル）、アセトニトリル２００ｍｌの懸濁液
に水酸化カリウム６．２ｇ（０．１１モル）の水溶液を
０〜５℃で１時間かけて滴下し、さらに５〜１５℃で３
時間かきまぜた。析出した結晶をろ取し、水洗、乾燥し
て得た粗結晶１０ｇをアセトニトリル／水より再結晶す
ることにより、１，６‐ビス（シクロヘキシルスルホニ
ルジアゾメチルスルホニル）ヘキサン８．４ｇを微黄色
結晶として得た（収率２８．７％、純度９７％）。
【００３６】この化合物の融点は１０９℃、分解点は１
２２℃であった。また、この化合物のプロトン核磁気共
鳴スペクトル（1Ｈ−ＮＭＲ）及び赤外吸収スペクトル
を、それぞれ図９及び図１０に示す。
２２℃であった。また、この化合物のプロトン核磁気共
鳴スペクトル（1Ｈ−ＮＭＲ）及び赤外吸収スペクトル
を、それぞれ図９及び図１０に示す。
【００３７】応用例１ 水酸基の水素原子３３モル％を１‐エトキシエチル基で
置換した分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）４．０、重量平均分子量
８，０００のポリヒドロキシスチレン５５重量部、水酸
基の水素原子３３モル％をｔｅｒｔ‐ブトキシカルボニ
ル基で置換した分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）４．０、重量平均
分子量８，０００のポリヒドロキシスチレン４５重量
部、実施例１で得られた１，３‐ビス（フェニルスルホ
ニルジアゾメチルスルホニル）プロパン３．２重量部、
トリエチルアミン０．１１重量部、サリチル酸０．６０
重量部及びジメチルアセトアミド２．３重量部をプロピ
レングリコールモノメチルエーテルアセテート５２５重
量部に溶解したのち、孔径０．２μｍのメンブレンフィ
ルターをとおしてろ過し、化学増幅型ポジ型レジスト溶
液を得た。
置換した分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）４．０、重量平均分子量
８，０００のポリヒドロキシスチレン５５重量部、水酸
基の水素原子３３モル％をｔｅｒｔ‐ブトキシカルボニ
ル基で置換した分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）４．０、重量平均
分子量８，０００のポリヒドロキシスチレン４５重量
部、実施例１で得られた１，３‐ビス（フェニルスルホ
ニルジアゾメチルスルホニル）プロパン３．２重量部、
トリエチルアミン０．１１重量部、サリチル酸０．６０
重量部及びジメチルアセトアミド２．３重量部をプロピ
レングリコールモノメチルエーテルアセテート５２５重
量部に溶解したのち、孔径０．２μｍのメンブレンフィ
ルターをとおしてろ過し、化学増幅型ポジ型レジスト溶
液を得た。
【００３８】一方、６インチシリコンウエーハ上に上記
ポジ型レジスト溶液をスピンコートし、ホットプレート
上９０℃で９０秒間乾燥することにより、膜厚０．７４
μｍのレジスト層を形成した。次いで、縮小投影露光装
置ＦＰＡ−３０００ＥＸ３（キャノン社製）により、Ｋ
ｒＦエキシマレーザー光（２４８ｎｍ）を選択的に照射
したのち、１００℃で９０秒間加熱（ＰＥＢ）処理し、
２．３８重量％テトラメチルアンモニウムヒドロキシド
水溶液で２３℃にて６０秒間パドル現像した。次いで純
水で３０秒間リンスし、最後に１００℃で６０秒間ポス
トベークし、ポジ型のレジストパターンを得た。
ポジ型レジスト溶液をスピンコートし、ホットプレート
上９０℃で９０秒間乾燥することにより、膜厚０．７４
μｍのレジスト層を形成した。次いで、縮小投影露光装
置ＦＰＡ−３０００ＥＸ３（キャノン社製）により、Ｋ
ｒＦエキシマレーザー光（２４８ｎｍ）を選択的に照射
したのち、１００℃で９０秒間加熱（ＰＥＢ）処理し、
２．３８重量％テトラメチルアンモニウムヒドロキシド
水溶液で２３℃にて６０秒間パドル現像した。次いで純
水で３０秒間リンスし、最後に１００℃で６０秒間ポス
トベークし、ポジ型のレジストパターンを得た。
【００３９】このようにして得られた露光部膜厚が０と
なる最小露光量を感度として評価したところ、８ｍＪ／
ｃｍ2であり、０．２０μｍラインアンドスペースパタ
ーンが良好な矩形状で形成された。また、０．２０μｍ
ラインアンドスペースパターンが得られる焦点深度幅は
１．０μｍであった。
なる最小露光量を感度として評価したところ、８ｍＪ／
ｃｍ2であり、０．２０μｍラインアンドスペースパタ
ーンが良好な矩形状で形成された。また、０．２０μｍ
ラインアンドスペースパターンが得られる焦点深度幅は
１．０μｍであった。
【００４０】応用例２ 応用例１において、実施例１で得られた１，３‐ビス
（フェニルスルホニルジアゾメチルスルホニル）プロパ
ンの代わりに、実施例２で得られた１，４‐ビス（フェ
ニルスルホニルジアゾメチルスルホニル）ブタンを用い
た以外は、応用例１と同様にして、ポジ型のレジストパ
ターンを形成した。その結果、感度は８ｍＪ／ｃｍ2で
あり、０．２０μｍのラインアンドスペースパターンの
形状は矩形状であった。焦点深度幅は１．２μｍであっ
た。
（フェニルスルホニルジアゾメチルスルホニル）プロパ
ンの代わりに、実施例２で得られた１，４‐ビス（フェ
ニルスルホニルジアゾメチルスルホニル）ブタンを用い
た以外は、応用例１と同様にして、ポジ型のレジストパ
ターンを形成した。その結果、感度は８ｍＪ／ｃｍ2で
あり、０．２０μｍのラインアンドスペースパターンの
形状は矩形状であった。焦点深度幅は１．２μｍであっ
た。
【００４１】応用例３ 水酸基の水素原子３０モル％をテトラヒドロピラニル基
で置換した分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）１．２、重量平均分子
量８０００のポリヒドロキシスチレン３０重量部、水酸
基の水素原子３９モル％を１‐エトキシエチル基で置換
した分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）１．２、重量平均分子量８０
００のポリヒドロキシスチレン７０重量部、酸発生剤と
して参考例１で得た１，６‐ビス（シクロヘキシルスル
ホニルジアゾメチルスルホニル）ヘキサン５．９重量
部、トリブチルアミン０．１２重量部、トリイソプロパ
ノールアミン０．１２重量部、マロン酸０．０５３重量
部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテー
ト５２５重量部に溶解したのち、孔径０．２μｍのメン
ブレンフィルターをとおしてろ過し、化学増幅型ポジ型
レジスト溶液を得た。
で置換した分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）１．２、重量平均分子
量８０００のポリヒドロキシスチレン３０重量部、水酸
基の水素原子３９モル％を１‐エトキシエチル基で置換
した分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）１．２、重量平均分子量８０
００のポリヒドロキシスチレン７０重量部、酸発生剤と
して参考例１で得た１，６‐ビス（シクロヘキシルスル
ホニルジアゾメチルスルホニル）ヘキサン５．９重量
部、トリブチルアミン０．１２重量部、トリイソプロパ
ノールアミン０．１２重量部、マロン酸０．０５３重量
部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテー
ト５２５重量部に溶解したのち、孔径０．２μｍのメン
ブレンフィルターをとおしてろ過し、化学増幅型ポジ型
レジスト溶液を得た。
【００４２】一方、６インチシリコンウエーハ上に反射
防止膜形成用塗布液ＳＷＫ−ＥＸ２（東京応化工業社
製）を塗布、乾燥し、その後２００℃で９０秒間加熱
し、膜厚１２０ｎｍの有機系反射防止膜を設けた。該反
射防止膜の上に上記ポジ型レジスト溶液をスピンコート
し、ホットプレート上９０℃で９０秒間乾燥することに
より、膜厚０．６３μｍのレジスト層を形成した。次い
で、縮小投影露光装置ＦＰＡ−３０００ＥＸ３（キャノ
ン社製）により、ＫｒＦエキシマレーザー光（２４８ｎ
ｍ）を選択的に照射したのち、１１０℃で９０秒間加熱
（ＰＥＢ）処理し、２．３８重量％テトラメチルアンモ
ニウムヒドロキシド水溶液で２３℃にて６０秒間パドル
現像した。次いで純水で３０秒間リンスし、最後に１０
０℃で６０秒間ポストベークし、ポジ型のレジストパタ
ーンを得た。
防止膜形成用塗布液ＳＷＫ−ＥＸ２（東京応化工業社
製）を塗布、乾燥し、その後２００℃で９０秒間加熱
し、膜厚１２０ｎｍの有機系反射防止膜を設けた。該反
射防止膜の上に上記ポジ型レジスト溶液をスピンコート
し、ホットプレート上９０℃で９０秒間乾燥することに
より、膜厚０．６３μｍのレジスト層を形成した。次い
で、縮小投影露光装置ＦＰＡ−３０００ＥＸ３（キャノ
ン社製）により、ＫｒＦエキシマレーザー光（２４８ｎ
ｍ）を選択的に照射したのち、１１０℃で９０秒間加熱
（ＰＥＢ）処理し、２．３８重量％テトラメチルアンモ
ニウムヒドロキシド水溶液で２３℃にて６０秒間パドル
現像した。次いで純水で３０秒間リンスし、最後に１０
０℃で６０秒間ポストベークし、ポジ型のレジストパタ
ーンを得た。
【００４３】このようにして０．２５μｍラインアンド
スペースパターンが得られる露光量は６１ｍＪ／ｃｍ2
であり、その際の限界解像度は０．１７μｍで矩形に近
い断面形状であった。また、同じ露光量において、アイ
ソレートパターンを形成したところ、０．１７μｍのレ
ジストパターンが膜減りが少なく矩形に近い断面形状で
得られた。
スペースパターンが得られる露光量は６１ｍＪ／ｃｍ2
であり、その際の限界解像度は０．１７μｍで矩形に近
い断面形状であった。また、同じ露光量において、アイ
ソレートパターンを形成したところ、０．１７μｍのレ
ジストパターンが膜減りが少なく矩形に近い断面形状で
得られた。
【００４４】
【発明の効果】本発明のポリ（ジスルホニルジアゾメタ
ン）化合物は、文献未載の化合物であって、化学増幅型
レジストの発生剤として有用である。すなわち、これを
化学増幅型レジストの酸発生剤として用いることによ
り、解像性に優れると共に、断面形状の良好なレジスト
パターンを与える化学増幅型レジストが得られる。
ン）化合物は、文献未載の化合物であって、化学増幅型
レジストの発生剤として有用である。すなわち、これを
化学増幅型レジストの酸発生剤として用いることによ
り、解像性に優れると共に、断面形状の良好なレジスト
パターンを与える化学増幅型レジストが得られる。
【図１】 実施例１で得た１，３‐ビス（フェニルスル
ホニルジアゾメチルスルホニル）プロパンのプロトン核
磁気共鳴スペクトル図。
ホニルジアゾメチルスルホニル）プロパンのプロトン核
磁気共鳴スペクトル図。
【図２】 実施例１で得た１，３‐ビス（フェニルスル
ホニルジアゾメチルスルホニル）プロパンの赤外吸収ス
ペクトル図。
ホニルジアゾメチルスルホニル）プロパンの赤外吸収ス
ペクトル図。
【図３】 実施例２で得た１，４‐ビス（フェニルスル
ホニルジアゾメチルスルホニル）ブタンのプロトン核磁
気共鳴スペクトル図。
ホニルジアゾメチルスルホニル）ブタンのプロトン核磁
気共鳴スペクトル図。
【図４】 実施例２で得た１，４‐ビス（フェニルスル
ホニルジアゾメチルスルホニル）ブタンの赤外吸収スペ
クトル図。
ホニルジアゾメチルスルホニル）ブタンの赤外吸収スペ
クトル図。
【図５】 実施例３で得た１，６‐ビス（フェニルスル
ホニルジアゾメチルスルホニル）ヘキサンのプロトン核
磁気共鳴スペクトル図。
ホニルジアゾメチルスルホニル）ヘキサンのプロトン核
磁気共鳴スペクトル図。
【図６】 実施例３で得た１，６‐ビス（フェニルスル
ホニルジアゾメチルスルホニル）ヘキサンの赤外吸収ス
ペクトル図。
ホニルジアゾメチルスルホニル）ヘキサンの赤外吸収ス
ペクトル図。
【図７】 実施例４で得た１，１０‐ビス（フェニルス
ルホニルジアゾメチルスルホニル）デカンのプロトン核
磁気共鳴スペクトル図。
ルホニルジアゾメチルスルホニル）デカンのプロトン核
磁気共鳴スペクトル図。
【図８】 実施例４で得た１，１０‐ビス（フェニルス
ルホニルジアゾメチルスルホニル）デカンの赤外吸収ス
ペクトル図。
ルホニルジアゾメチルスルホニル）デカンの赤外吸収ス
ペクトル図。
【図９】 実施例５で得た１，６‐ビス（シクロヘキシ
ルスルホニルジアゾメチルスルホニル）ヘキサンのプロ
トン核磁気共鳴スペクトル図。
ルスルホニルジアゾメチルスルホニル）ヘキサンのプロ
トン核磁気共鳴スペクトル図。
【図１０】 実施例５で得た１，６‐ビス（シクロヘキ
シルスルホニルジアゾメチルスルホニル）ヘキサンの赤
外吸収スペクトル図。
シルスルホニルジアゾメチルスルホニル）ヘキサンの赤
外吸収スペクトル図。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 田村 弘毅 神奈川県川崎市中原区中丸子150番地 東 京応化工業株式会社内 (72)発明者 島巻 利治 大阪府大阪市福島区福島７丁目15−26 ダ イトーケミックス株式会社内 (72)発明者 森 啓 大阪府大阪市福島区福島７丁目15−26 ダ イトーケミックス株式会社内
Claims (5)
- 【請求項１】 一般式 Ｒ1−ＳＯ2−Ｃ（Ｎ2）−ＳＯ2−［Ｚ−ＳＯ2−Ｃ
（Ｎ2）−ＳＯ2］n−Ｒ2 （式中のＲ1及びＲ2は、たがいに同一又は異なった炭素
数６〜１５の環状炭化水素基、Ｚは二価の炭化水素基、
ｎは１〜５の整数である）で表わされるポリ（ジスルホ
ニルジアゾメタン）化合物。 - 【請求項２】 Ｒ1及びＲ2が置換若しくは未置換のシク
ロアルキル基、アリール基又はアラルキル基である請求
項１記載のポリ（ジスルホニルジアゾメタン）化合物。 - 【請求項３】 Ｒ1及びＲ2がシクロヘキシル基又はフェ
ニル基である請求項２記載のポリ（ジスルホニルジアゾ
メタン）化合物。 - 【請求項４】 Ｚが炭素数１〜１０のアルキレン基であ
る請求項１ないし３のいずれかに記載のポリ（ジスルホ
ニルジアゾメタン）化合物。 - 【請求項５】 ｎが１である請求項１ないし４のいずれ
かに記載のポリ（ジスルホニルジアゾメタン）化合物。
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