JP2012009866A - 化合物、これを含む共重合体、及びその共重合体を含むレジスト保護膜組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
(合成例1)
2−メチル−アクリル酸1−(カルボキシ−ジフルオロ−メチル)−プロピルエステル(2−Methyl−acrylic acid 1−(carboxy−difluoro−methyl)−propyl ester)単量体の合成
1Lのフラスコに、2,2−ジフルオロ−3−ヒドロキシ−ペンタン酸(2,2−Difluoro−3−hydroxy−pentanoic acid)100gをジクロロメタン(dichloromethane、methylene chloride、MC)300mlに溶解した。メタクリロイルクロリド(methacryloyl chloride)67gを氷浴下で前記フラスコに徐々に入れた。前記メタクリロイルクロリドを入れたフラスコを氷浴下で約20分撹拌した後、トリエチルアミン(triethylamine、Et3N)78.5gを徐々に滴加した。前記滴加が終わったフラスコを約2時間常温で撹拌して反応液を得た。前記反応液を2%の塩酸(HCl)溶液で2回洗って有機層を採って溶媒を減圧蒸留して除去し、下記反応式1の[A]と表示した化合物を得た。下記反応式1の[A]と表示した化合物の2−メチル−アクリル酸1−(カルボキシ−ジフルオロ−メチル)−プロピルエステル(2−Methyl−acrylic acid 1−(carboxy−difluoro−methyl)−propyl ester、2,2−difluoro−3−(methacryloyloxy)pentanoic acid)101g(収率75%)を得た。1H NMRによりその構造を確認した。
前記反応式1で[A]と表示した2−メチル−アクリル酸1−(カルボキシ−ジフルオロ−メチル)−プロピルエステル(2−Methyl−acrylic acid 1−(carboxy−difluoro−methyl)−propyl ester、2,2−difluoro−3−(methacryloyloxy)pentanoic acid)の化合物10gと2−メチル−アクリル酸4,4,4−トリフルオロ−3−ヒドロキシ−1−メチル−3−トリフルオロメチル−ブチルエステル(2−Methyl−acrylic acid −4,4,4−trifluoro−3−hydroxy−1−methyl−3−trifluoromethyl−butyl ester)75gを1,4−ジオキサン(1,4−dioxane)255gに溶解した後、開始剤のDMAB(dimethyl azobis butyronitrile)5.5gと共にジャケット(jacket)反応器に入れて撹拌し、反応液を用意した。
前記反応式1で[A]と表示した2−メチル−アクリル酸1−(カルボキシ−ジフルオロ−メチル)−プロピルエステル(2−Methyl−acrylic acid 1−(carboxy−difluoro−methyl)−propyl ester、2,2−difluoro−3−(methacryloyloxy)pentanoic acid)化合物10gと2−メチル−アクリル酸−2−(3,3,3−トリフルオロ−2−ヒドロキシ−1,1,2−トリス−トリフルオロメチル−プロポキシ)−エチルエステル(2−Methyl−acrylic acid 2−(3,3,3−trifluoro−2−hydroxy−1,1,2−tris−trifluoromethyl−propoxy)−ethyl ester)113gを1,4−ジオキサン(1,4−dioxane)255gに溶解した後、開始剤のDMAB(dimethyl azobis butyronitrile)5.5gと共にジャケット(jacket)反応器に入れて撹拌し、反応液を製造した。
前記反応式1で[A]と表示した2−メチル−アクリル酸1−(カルボキシ−ジフルオロ−メチル)−プロピルエステル(2−Methyl−acrylic acid 1−(carboxy−difluoro−methyl)−propyl ester)の化合物5gとアクリル酸−5−(3,3,3−トリフルオロ−2−ヒドロキシ−2−トリフルオロメチル−プロピル)−ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−イルエステル(Acrylic acid 5−(3,3,3−trifluoro−2−hydroxy−2−trifluoromethyl−propyl)−bicyclo[2.2.1]hept−2−yl ester)70gを1,4−ジオキサン(1,4−dioxane)225gに溶解した後、開始剤のDMAB(dimethyl azobis butyronitrile)5.5gと共にジャケット(jacket)反応器に入れて撹拌し、反応液を用意した。
前記反応式1で[A]と表示した2−メチル−アクリル酸1−(カルボキシ−ジフルオロ−メチル)−プロピルエステル(2−Methyl−acrylic acid 1−(carboxy−difluoro−methyl)−propyl ester)の化合物5gと2−メチル−アクリル酸−1−シクロヘキシル−4,4,4−トリフルオロ−3−ヒドロキシ−3−トリフルオロメチル−プロピル)−ブチルエステル(2−Methyl−acrylic acid 1−cyclohexyl−4,4,4−trifluoro−3−hydroxy−3−trifluoromethyl−butyl ester)73gを1,4−ジオキサン(1,4−dioxane)234gに溶解した後、開始剤のDMAB(dimethyl azobis butyronitrile)5.5gと共にジャケット(jacket)反応器に入れて撹拌し、反応液を用意した。
2−メチル−アクリル酸−1−シクロヘキシル−4,4,4−トリフルオロ−3−ヒドロキシ−3−トリフルオロメチル−プロピル)−ブチルエステル(2−Methyl−acrylic acid 1−cyclohexyl−4,4,4−trifluoro−3−hydroxy−3−trifluoromethyl−butyl ester)73gとビニルスルホン酸(vinyl sulfonic acid)4.9gを1,4−ジオキサン(1,4−dioxane)234gに溶解した後、開始剤のDMAB(dimethyl azobis butyronitrile)5.5gと共にジャケット(jacket)反応器に入れて撹拌し、反応液を用意した。
(実施例1〜4及び比較例1)
レジスト保護膜材料用高分子化合物として、それぞれ前記重合体合成例1〜4及び比較重合体の合成例1で合成した化学式9〜12及び化学式13で表される重合体を用いた。
Claims (9)
- 下記化学式1−aで表される繰り返し単位を含む共重合体。
前記式において、
前記R11、R21及びR22は各々独立に水素、ハロゲン原子、炭素数1〜8のアルキル基、及び炭素数1〜5のハロゲン化アルキル基からなる群から選択された何れか1つであり、
前記R1はアルキル基、ヘテロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、アルキルエーテル基、及びアルキルカルボニル基からなる群から選択された何れか1つであり、
前記R2は水素及び炭素数1〜5のアルキル基からなる群から選択された何れか1つであり、
前記Q1及びQ2は各々独立に水素及びハロゲン原子からなる群から選択された何れか1つである。 - 前記化学式2で表される官能基を含む繰り返し単位は下記化学式3−aで表される繰り返し単位であることを特徴とする請求項3に記載の共重合体。
前記R12、R23及びR24は各々独立に水素、ハロゲン原子、炭素数1〜8のアルキル基、及び炭素数1〜5のハロゲン化アルキル基からなる群から選択された何れか1つであり、
前記R3及び前記R4は各々独立に水素、炭素数1〜10のアルキル基、及び炭素数1〜10のハロゲン化アルキル基からなる群から選択された何れか1つであり、
前記R3、R4及びこれらの組合せからなる群から選択される何れか1つはハロゲン化アルキル基であり、
前記R5は2価炭化水素基であり、
前記nは1〜6の整数である。 - 前記化学式1−aで表される繰り返し単位のモル比率mが0.01≦m≦0.6であり、前記化学式3−aで表される繰り返し単位のモル比率lが0.4≦l≦0.99であり、前記mと前記lの合計は1であることを特徴とする請求項4に記載の共重合体。
- 前記共重合体はゲル透過クロマトグラフィ法により測定される重量平均分子量が1,000〜500,000g/molであることを特徴とする請求項2に記載の共重合体。
- 請求項2から7の何れか1項に記載の共重合体を含むレジスト保護膜組成物。
- 前記レジスト保護膜組成物は炭素数4〜8のアルコール溶媒をさらに含むことを特徴する請求項8に記載のレジスト保護膜組成物。
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