JP6667137B2 - 光硬化性シリコーン組成物 - Google Patents
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Description
性シリコーン組成物に関する。
面処理製品、剥離性シート製品、樹脂成形などに使用される工程紙など広く用いられている。また、最近では電子部材や光学材料などへの利用としてポリエステルフィルム表面にシリコーンをコーティングした 離型PETフィルムも増えている。
本発明の9−シリルオキシアントラセン化合物は、下記一般式(1)に表される化合物である。
次に本発明の9−シリルオキシアントラセン化合物の製造方法について説明する。本発明の9−シリルオキシアントラセン化合物は、下記一般式(3)で示す9−アントロン化合物をシリル化剤と反応させることにより得ることができる。
このようにして得られた本発明の一般式(1)で表される9−シリルオキシアントラセン化合物は、光硬化性シリコーン等の光重合性化合物を光重合開始剤存在下に重合させる際に光重合増感剤として用いることができる。
本発明の9−シリルオキシアントラセン化合物は、エポキシ変性シリコーンやオキセタン変性シリコーンに混合することにより、硬化速度の速い光硬化性シリコーン組成物を作ることができる。当該光硬化性シリコーン組成物は、(A)エポキシ変性シリコーン又はオキセタン変性シリコーン、(B)光重合開始剤としてジアリールヨードニウム塩、(C)光重合増感剤として本発明の9−シリルオキシアントラセン化合物を含む。
本発明の光硬化性シリコーン組成物は、短時間の紫外線等の光照射によって容易に硬化して皮膜を形成し、この皮膜は優れた離型性を有するので、特に、粘着剤の背面処理用の離型紙処理剤として有用である。
(2) 赤外線(IR)分光光度計:日本分光社製、型式IR−810
(3) 核磁気共鳴装置(NMR):日本電子社製、型式ECS−400 FT NMR Spectorometer
温度計、攪拌機付きの100ml三口フラスコに窒素雰囲気下アントロン3.82g(20ミリモル)をトルエン35ml中に分散させた。次いで、トリメチルシリルイミダゾール4.2g(30ミリモル)を滴下したところ、アントロンは直ぐに溶解した。1時間室温で攪拌した後、反応液を濃縮乾燥固化し、12.1gの黄色の固体と無色の結晶の混合物を得た。次いで、得られた固体を100mlの水でリスラリーし、さらにメタノール80ml中でリスラリーし、吸引濾過・乾燥し薄黄色の結晶4.0gを得た。IR、1H−NMR測定の結果、このものが9−トリメチルシリルオキシアントラセンであることが判明した。原料のアントロンに対する収率は75モル%であった。
(2)IR(KBr,cm−1):3060,2970,1623,1560,1415,1360,1253,1172,1110,900,840,760,730,628,538.
(3)1H−MNR(400MHz,CDCl3):δ=0.33(s,9H),7.35−7.45(m,4H),7.90−7.99(m,2H),8.08(s,1H),8.15−8.22(m,2H).
攪拌機、温度計付きの300ml三口フラスコ中、アントロン3.84g(20ミリモル)をトルエン60mlに分散し、ジメチルオクチルクロロシラン5.0g(24ミリモル)を添加した。次いで、トリエチルアミン2.42g(24ミリモル)のトルエン4ml溶液を添加した。直ぐにトリエチルアミンの塩酸塩の針状結晶が析出したので、さらに50℃のオイルバスにつけて3時間加熱攪拌した。その後、冷却したスラリーに水を20ml加えて、析出したトリエチルアミンの塩酸塩を溶解させ、トルエン層と水層の二層とした。さらに、トルエン層を水20mlで2回洗浄した後、トルエン層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した。翌日、硫酸ナトリウムを濾別し得た濾液を濃縮し、6.40gのカーキ色のオイルを得た。このものは、IR、1H−NMR測定の結果、9−ジメチルオクチルシリルオキシアントラセンであることが判明した。原料9−アントロンに対する単離収率は88モル%であった。
(2) IR(ヌジョール,cm−1):3050,2950,2920,2860,1411,1354,1251,1099,891,820,784,762,731,630,558.
(3) 1H−MNR(400MHz,CDCl3): δ0.32(s,6H),0.87−0.91(m,4H),1.20−1.46(m,13H),7.41−7.48(m,4H),7.93−7.99(m,2H),8.09(s,1H),8.21−8.29(m,2H).
攪拌機、温度計付きの200mlの三口フラスコにアントロン1.94g(10ミリモル)のトルエン15mlスラリーを仕込み、次いでジメチルフェニルクロロシラン3.41g(20ミリモル)を加えた。該溶液にトリエチルアミン1.21g(12ミリモル)のトルエン2g溶液を加えた。反応液の色が濃くなり、直ぐにトリエチルアミンの塩酸塩の結晶が析出し、ゲル状となった。50℃のオイルバスに浸漬し、4時間攪拌後、水15ml加え良く攪拌した。トリエチルアミンの塩酸塩が溶けた。さらにトルエン層を水12mlで2回洗浄し、最後にトルエン層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した。翌日、該溶液を自然濾過して得られたカーキ色の溶液を濃縮し、無色の結晶を析出させた。このものを、吸引濾過・乾燥し大きな薄黄色の結晶1.71g(5.2ミリモル)を得た。IR、1H−NMR測定の結果、このものは、9−ジメチルフェニルシリルオキシアントラセンであることが分かった。原料アントロンに対する単離収率は52モル%であった。
(2) IR(KBr,cm−1):3050,2960,1620,1560,1414,1358,1258,1172,1104,892,882,823,791,732,701,624.
(3) 1H−MNR(400MHz,CDCl3):δ0.52(s,6H),7.26−7.35(m,3H),7.36−7.51(m,4H),7.79(d,J=8Hz,2H),7.93(d,J=8Hz,2H),8.09(s,1H),8.10(d,J=8Hz,2H)。
攪拌機、温度計付きの300ml三口フラスコ中、アントロン9.70g(50ミリモル)トルエン100gに分散し、トリエチルクロロシラン9.0g(60ミリモル)を添加した。次いで、トリエチルアミン6.0g(60ミリモル)のトルエン10ml溶液を添加した。 直ぐにトリエチルアミンの塩酸塩の針状結晶が析出したので、さらに50℃のオイルバスにつけて3時間加熱攪拌した。その後、冷却したスラリーに水を80ml加えて、析出したトリエチルアミンの塩酸塩を溶解させ、トルエン層と水層の二層とした。さらに、トルエン層を水50mlで2回洗浄した後、トルエン層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した。翌日、硫酸ナトリウムを濾別し得た濾液を濃縮し、12.3gのカーキ色のオイルを得た。このものは、IR、1H−NMR測定の結果、9−トリエチルシリルオキシアントラセンであることが判明した。原料9−アントロンに対する単離収率は80モル%であった。
(2) IR(ヌジョール,cm−1): 3030,2950,2910,2870,1410,1353,1099,1002,794,778,727,694,624,611,558
(3) 1H−MNR(400MHz,CDCl3): δ0.90(q,j=8Hz,6H),0.99(t,J=8Hz,9H),7.41−7.48(m,4H),7.94−7.99(m,2H),8.01(s,1H),8.25−8.31(m,2H).
攪拌機、温度計付きの200mlの三口フラスコにアントロン3.88g(20ミリモル)のジメチルアセトアミド30ml溶液を仕込み、次いでトリフェニルクロロシラン6.6g(22ミリモル)を加えた。該溶液にトリエチルアミン2.02g(20ミリモル)のジメチルアセトアミド5ml溶液を加えた。反応液の色が濃くなり、直ぐにトリエチルアミンの塩酸塩の結晶が析出し、ゲル状となった。室温で2時間攪拌後、水20ml加え良く攪拌した。トリエチルアミンの塩酸塩が溶け、黄色い固体が沈殿した。水7mlを加え乳鉢中で良く粉砕し、吸引濾過、水洗い、乾燥して薄き色の粉体9.3gが得られた。このものをトルエン30gに加熱溶解した後、熱時濾過して冷蔵庫に保存した。大きなうす黄色の結晶が出たので、吸引濾過・乾燥し大きな薄黄色の結晶4.06g(9.0ミリモル)を得た。IR、1H−NMR測定の結果、このものは、9−トリフェニリルシリルオキシアントラセンであることが分かった。原料アントロンに対する単離収率は45モル%であった。
(2) IR(KBr,cm−1):3052,1622,1590,1558,1430,1412,1360,1280,1174,1117,898,878,782,732,710,622,504.
(3) 1H−MNR(400MHz,CDCl3):δ7.06−7.16(m,3H)7.26−7.48(m,12H),7.62−7.76(m,4H),7.83−7.93(m,2H),8.04(s,1H),8.05−8.14(m,2H)。
攪拌機、温度計付きの200mlの三口フラスコにアントロン1.94g(10ミリモル)のトルエン15mlスラリーを仕込み、次いで1,3−ジクロロテトラ(イソプロピル)ジシロキサン1.26g(4ミリモル)を加えた。該溶液にトリエチルアミン1.0g(10ミリモル)のトルエン2g溶液を加えた。反応液の色が濃くなり、直ぐにトリエチルアミンの塩酸塩の結晶が析出し、ゲル状となった。50℃のオイルバスに浸漬し、4時間攪拌後、水15ml加え良く攪拌した。トリエチルアミンの塩酸塩が溶けた。さらにトルエン層を水12mlで2回洗浄し、最後にトルエン層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した。 翌日、該溶液を自然濾過して得られたカーキ色の溶液を濃縮し、無色の結晶を析出させた。このものを、吸引濾過・乾燥し薄黄色の結晶1.28g(2ミリモル)を得た。IR、1H−NMR測定の結果、このものは、1,3−ビス(9−アントリルオキシ)テトライソプロピルジシロキサンであることが分かった。原料1,3−ジクロロテトラ(イソプロピル)ジシロキサンに対する単離収率は50モル%であった。
(2) IR(KBr,cm−1):3050,2950,2870,1622,1558,1416,1358,1110,1046,896,872,800,780,738,700,622,558.
(3) 1H−MNR(400MHz,CDCl3):δ1.00(d,J=8Hz,12H),1.24(d,J=8Hz,12H),1.39−1.40(m,4H),7.24−7.30(m,4H),7.35−7.41(M,4H),7.94(d,J=9Hz,4H),8.12(s,2H),8.56(d,J=9Hz,4H).
(評価実施例1)光重合増感剤として9−トリメチルシリルオキシアントラセンを用いた例
光硬化性シリコーンとしてエポキシ変性シリコーン(モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ製UV-9300)100部に対し、4−イソプロピルフェニル−4’−メチルフェニルヨードニウムテトラキスペンタフルオロフェニルボレート0.3部と合成実施例1と同様の方法で合成した9−トリメチルシリルオキシアントラセン(化合物A)0.2部を加え、光硬化性シリコーン組成物を調製した。該組成物の調製に際して、9−トリメチルシリルオキシアントラセンは、UV−9300に速やかに溶解した。次に、該組成物をポリエステルフィルム(東レ製ルミラー)の上にバーコーターを用いて膜厚が12ミクロンになるように塗布した。ついで、表面からサンダー社製紫外線LEDを用いて光照射した。照射光の中心波長は395nmで照射強度は3mW/cm2である。べたつき(タック)がなくなるまでの光照射時間「タック・フリー・タイム」は2秒であった。
光硬化性シリコーンとしてエポキシ変性シリコーン(モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ製UV-9300)100部に対し、4−イソプロピルフェニル−4’−メチルフェニルヨードニウムテトラキスペンタフルオロフェニルボレート0.3部と合成実施例2と同様の方法で合成した9−ジメチルオクチルシリルオキシアントラセン(化合物B)0.2部を加え、光硬化性シリコーン組成物を調製した。当該化合物Bも化合物Aと同様にUV−9300に速やかに溶解した。該組成物をポリエステルフィルム(東レ製ルミラー)の上にバーコーターを用いて膜厚が12ミクロンになるように塗布した。ついで、表面からサンダー社製紫外線LEDを用いて光照射した。照射光の中心波長は395nmで照射強度は3mW/cm2である。べたつき(タック)がなくなるまでの光照射時間「タック・フリー・タイム」は1秒であった。
光硬化性シリコーンとしてエポキシ変性シリコーン(モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ製UV-9300)100部に対し、4−イソプロピルフェニル−4’−メチルフェニルヨードニウムテトラキスペンタフルオロフェニルボレート0.3部と合成実施例3と同様の方法で合成した9−ジメチルフェニルシリルオキシアントラセン(化合物C)0.2部を加え、光硬化性シリコーン組成物を調製した。当該化合物Cも化合物Aと同様にUV−9300に速やかに溶解した。該組成物をポリエステルフィルム(東レ製ルミラー)の上にバーコーターを用いて膜厚が12ミクロンになるように塗布した。ついで、表面からサンダー社製紫外線LEDを用いて光照射した。照射光の中心波長は395nmで照射強度は3mW/cm2である。べたつき(タック)がなくなるまでの光照射時間「タック・フリー・タイム」は1秒であった。
光硬化性シリコーンとしてエポキシ変性シリコーン(モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ製UV-9300)100部に対し、4−イソプロピルフェニル−4’−メチルフェニルヨードニウムテトラキスペンタフルオロフェニルボレート0.3部と合成実施例4と同様の方法で合成した9−トリエチルシリルオキシアントラセン(化合物D)0.2部を加え、光硬化性シリコーン組成物を調製した。当該化合物Dも化合物Aと同様にUV−9300に速やかに溶解した。該組成物をポリエステルフィルム(東レ製ルミラー)の上にバーコーターを用いて膜厚が12ミクロンになるように塗布した。ついで、表面からサンダー社製紫外線LEDを用いて光照射した。照射光の中心波長は395nmで照射強度は3mW/cm2である。べたつき(タック)がなくなるまでの光照射時間「タック・フリー・タイム」は2秒であった。
光硬化性シリコーンとしてエポキシ変性シリコーン(モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ製UV-9300)100部に対し、4−イソプロピルフェニル−4’−メチルフェニルヨードニウムテトラキスペンタフルオロフェニルボレート0.3部と合成実施例5と同様の方法で合成した9−トリフェニルシリルオキシアントラセン(化合物E)0.2部を加え、光硬化性シリコーン組成物を調製した。当該化合物Eも化合物Aと同様にUV−9300に速やかに溶解した。該組成物をポリエステルフィルム(東レ製ルミラー)の上にバーコーターを用いて膜厚が12ミクロンになるように塗布した。ついで、表面からサンダー社製紫外線LEDを用いて光照射した。照射光の中心波長は395nmで照射強度は3mW/cm2である。べたつき(タック)がなくなるまでの光照射時間「タック・フリー・タイム」は1秒であった。
光硬化性シリコーンとしてエポキシ変性シリコーン(モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ製UV-9300)100部に対し、4−イソプロピルフェニル−4’−メチルフェニルヨードニウムテトラキスペンタフルオロフェニルボレート0.3部と合成実施例6と同様の方法で合成した1,3−ビス(9−アントリルオキシ)テトライソプロピルジシロキサン(化合物F)0.2部を加え、光硬化性シリコーン組成物を調製した。当該化合物Fも化合物Aと同様にUV−9300に速やかに溶解した。該組成物をポリエステルフィルム(東レ製ルミラー)の上にバーコーターを用いて膜厚が12ミクロンになるように塗布した。ついで、表面からサンダー社製紫外線LEDを用いて光照射した。照射光の中心波長は395nmで照射強度は3mW/cm2である。べたつき(タック)がなくなるまでの光照射時間「タック・フリー・タイム」は1秒であった。
9−トリメチルシリルオキシアントラセンを添加しないこと以外は評価実施例1と全く同様に光硬化性シリコーン組成物を調製し、紫外線LED(395nm、照射強度3mW/cm2)を照射して硬化時間を求めたが、組成物は300秒たっても硬化しなかった。
9−トリメチルシリルオキシアントラセンを9,10−ジブトキシアントラセンとした以外は評価実施例1と全く同様に光硬化性シリコーン組成物を調製し、紫外線LED(395nm、照射強度3mW/cm2)を照射して硬化時間を求めたところ、べたつき(タック)がなくなるまでの光照射時間「タック・フリー・タイム」は4秒であった。
9−シリルオキシアントラセン化合物及び公知の光重合増感剤である9,10−ジブトキシアントラセンのエポキシ変性シリコーン(モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ製UV9300)に対する室温(20℃)の溶解度測定結果を表2に示す。
Claims (4)
- 一般式(1)に示す9−シリルオキシアントラセン化合物。
- 一般式(1)で表される9−シリルオキシアントラセン化合物を含有する光重合増感剤。
- (A)エポキシ変性シリコーン又はオキセタン変性シリコーン100重量部、(B)光重合開始剤ジアリールヨードニウム塩0.01〜1重量部、(C)光重合増感剤として一般式(1)に示す9−シリルオキシアントラセン化合物を0.01〜1重量部を含む光硬化性シリコーン組成物。
- 請求項3に記載の光硬化性シリコーン組成物に波長範囲350nmから500nmの光を含む光を照射することによる光硬化性シリコーン組成物の硬化方法。
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