DE1296975B - Lichtempfindliches Gemisch - Google Patents
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Description
Die Erfindung betrifft ein lichtempfindliches Gemisch aus einer photopolymerisierbaren Verbindung
und einem Bindemittel. In einem solchen lichtempfindlichen Gemisch wird unter der Wirkung
von Strahlung geeigneter Wellenlänge eine Veränderung der Löslichkeit sowie eine Farbreaktion
hervorgerufen, so daß in einer damit hergestellten lichtempfindlichen Schicht eines photographischen
Aiifzeichnungsmaterials die unbelichteten Bildteile ablösbar werden und das Aufzeichnungsmaterial ίο
zur Herstellung von Kopien oder nach einer entsprechenden Nachbehandlung zur Herstellung von
Druckplatten geeignet ist.
Es ist bekannt, als Aufzeichnungsmaterialien auf einen geeigneten Schichtträger aufgebrachte Schichten
zu verwenden, in denen unter Einwirkung des Lichtes eine Photopolymerisation abläuft, die bei
bildmäßiger Belichtung die Möglichkeit bietet, gegebenenfalls nach entsprechender Entschichtung unveränderter
Anteile ein negatives Bild der Kopier-Vorlage zu erhalten.
Derartige photopolymerisierbare Schichten enthalten meist lichtempfindliche Gemische mit äthylenisch
ungesättigten Monomeren, die leicht zur Polymerisation mit sich selbst oder mit anderen
Verbindungen angeregt werden können. Zur Auslösung der Polymerisation kann sowohl Wärmestrahlung
als auch Licht des ultravioletten oder des sichtbaren Spektralbereiches Verwendung finden.
Zur Auslösung der Reaktion werden dabei Photopolymerisationsinitiatoren zugesetzt, Verbindungen,
die unter der Strahlungseinwirkung eine chemische Veränderung erfahren, sei es, daß sie in entsprechende
reaktionsfähige Bruchstücke, Radikale. C'arbene u. dgl. zerfallen, sei es, daß sie in angeregte Zustände
übergehen, die äthylenische Doppelbindungen angreifen können. Bekannte Photopolymerisa tionsinitiatoren
dieser Art sind z. B. Ketone, wie Benzophenon. Benzoin, Michlersches Keton. Chinone,
/.. B. Anthrachinone oder Phenanthrenchinone, oder Peroxyde.
Nachteilig daran ist, daß diese photopolymerisierbaren Schichten häufig nur farblose und nicht direkt
lesbare Bilder liefern.
Aufgabe der Erfindung ist, lichtempfindliche Gemische anzugeben, die keinen gesonderten Photopolymerisationsinitiatoren
benötigen und die in lichtempfindlichen Schichten direkt lesbare Bilder geben.
Der Gegenstand der Erfindung geht von einem lichtempfindlichen Gemisch aus einer photopolymerisierbaren
Verbindung und einem Bindemittel aus und ist dadurch gekennzeichnet, daß es als photopolymerisierbare Verbindung eine oder mehrere
— gegebenenfalls substituierte — Äthinylgruppen enthaltende Chinole der Formel
RO C = C-R'
enthält, worin R - H, Alkyl, Aryl oder Acyl, R' = H, Alkyl, Aryl oder
H
CH =-=C
CH =-=C
OR5
mit R:, = Alkyl, Ri, R-, R:i, Ri = gleich oder verschieden
sind und Alkyl, Aryl oder jeweils Ri, R- und R;j, Ri Glieder eines ankondensierten aromatischen
Ringes bedeuten, die auch durch NH-, NO-, OH, OR mit R = Alkyl oder Cl substituiert sein
können.
Eine Anzahl der erfindungsgeinäß brauchbaren
Verbindungen sind in der nachfolgend angegebenen Formeltabelle aufgeführt:
= C R'
Lfd. Nr.
R'
H H
! I
-C = C
OCH3
R1
Fortsetzung
Lfd. Nr.
R'
IO
— COCHj
CH = CH,
-CH3
NO,
HO
CH3O
C4H,
Bevorzugt sind insbesondere solche Chinole, die zwei polymerisationsfähige Gruppen konjugiert enthalten,
z. B. in Form der Eninylgruppe, da hieraus hergestellte Kopierschichten besonders tief eingefärbte,
gut lesbare Negative ergeben. Jedoch liefern ganz allgemein die Verbindungen tier oben
angegebenen Verbindungsklasse gute Ergebnisse.
Diese an sich bekannten, durch Äthinylgruppen substituierten Chinole werden hergestellt durch
Äthinierung, d. h. Anlagerung von Acetylenen oder deren Derivate in Form ihrer Alkalisalze an geeignete
Chinone. Die Reaktion verläuft in flüssigem Ammoniak oder in aprotischen organischen Lösungsmitteln,
z. B. Dioxan, und liefert in einer Stufe die Chinole, die gegebenenfalls noch weiter verändert werden
können (s. W.Ried, »Neuere Methoden der präparativen
organischen Chemie«, IV, Äthinierungsreaktionen, Verlag Chemie, Weinheim, Bergstraße).
Die Herstellung eines photographischen Aufzeichnungsmaterials aus den erfindungsgemäßen lichtempfindlichen Gemischen wird nach an sich üblichen
Verfahren vorgenommen. Unter Zusatz von geeigneten Bindemitteln werden die Substanzen in gelöster
Form, gegebenenfalls unter Zufügung von Sensibilisatoren, Farbstoffen, Polymerisationsinhibitoren oder
weiteren polymerisationsfähigen monomeren Substanzen, wie Acrylamiden, Acrylestern und anderen
Vinylverbindungen, in bekannter Weise auf einen Schichtträger aus Papier, Kunststoff- oder Metallfolien aufgebracht.
Durch die Erfindung wird erreicht, daß ein lichtempfindliches,
photopolymerisierbares Gemisch zur Herstellung von photographischen Aufzeichnungsmaterialien zur Verfügung steht, das keinen besonderen
Photopolymerisationsinitiator benötigt und mit dem Aufzeichnungsmaterialien hergestellt werden
können, die direkt lesbare Bilder liefern.
Außer zur Herstellung von Kopiermaterial und Flachdruckfolien können die erfindungsgemäßen
lichtempfindlichen Gemische zur Herstellung von Ätzschichten, Druckplatten für Hochdruckformen
oder von gedruckten Schaltungen verwendet werden. Insbesondere für die letztgenannten Anwendungsformen kann es vorteilhaft sein, wenn das lichtempfindliche Gemisch als solches in fester Form
oder gelöst in geeigneten Solventien, wie Äthyl- glykol, Butylacetat oder Methyläthylketon, vorliegt
und erst unmittelbar vor der Verwendung auf den gewünschten Schichtträger aufgebracht wird.
5 g 9-(w-Methoxy)-buteninyl-anthrachinol-9, gewonnen durch Äthinierung von Anthrachinon mit
Methoxybutenin in flüssigem Ammoniak, werden zusammen mit 1 g handelsüblichem Phenolharz
(Kresol-Formaldehyd-Kondensat) in 320 ml Aceton und 180 ml Butylacetat gelöst und mit dieser Lösung
geeignete Schichtträgerfolien aus mechanisch aufgerauhtem Aluminium homogen beschichtet und
getrocknet. Die Folien werden unter einer negativen
Kopiervorlage mit einer handelsüblichen 125-Watt-Mischlichtlampe
5 Minuten belichtet (Abstand Lampenrand/Schicht 35 cm). Erhalten wird ein sofort
lesbares, tief orangebraunes Bild.
Die unbelichteten Bildteile lassen sich anschließend mit einer geeigneten, schwach alkalischen Lösung
leicht weglösen, wobei nur die durchpolymerisierten belichteten Bildteile stehenbleiben. Nach Einfärben
mit fetter Druckfarbe können mit einer solchen Druckform hohe Auflagen auf einer Offsetdruckmaschine
gedruckt werden, wobei die Drucke eine ungewöhnlich gute Rasterwiedergabe zeigen.
B e i s ρ i e I 2
250 mg 9-(w-Methoxy-buteninyl)-2-chlor-anthrachinol-9,
dargestellt durch Äthinierung von 2-Chloranthrachinon mit Methoxybutenin, werden mit
50 mg eines handelsüblichen Maleinsäure-Styrolcopolymerisats in 20 ml Aceton (enthaltend 20 Volumprozent
Butylacetat) gelöst. Mit dieser Lösung wird bei gedämpftem Licht eine Schichtträgerfolie
aus elektrolytisch aufgerauhtem Aluminium gleichmäßig beschichtet und mit warmer Luft getrocknet.
Unter einer negativen Kopiervorlage wird das so erhaltene Aufzeichnungsmaterial mit einer im Lichtpausgewerbe
üblichen Xenonlampe 4 Minuten belichtet. Es wird ein scharfes, tiefbraungefärbtes
Abbild der Kopiervorlage auf hellem Grund er- 3a halten. Mit einem schwach alkoholischen Entschichter
lassen sich die unbelichteten Bildteile wiederum leicht weglösen, und die fertige Druckform
kann nach kurzem Uberwischen mit einem Hydrophilierungsmittel mit fetter Farbe eingefärbl
werden. Auch diese Druckform zeigt eine ungewöhnlich gute Wiedergabe selbst der feinsten Raster.
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Bei sonst gleichem Arbeitsgang wird als lichtempfindliche Verbindung 9-Phenälhinyl-5-aminoanthrachinol-9
zusammen mit einem durch Chloressigsäure modifizierten Phenol-Formaldehydharz in
analogen Mengen, wie unter Beispiel 1 beschrieben, eingesetzt. Belichtet wurde 5 Minuten unter einer
üblichen Xenonlampe und dabei ein braungefärbtes scharfes Bild auf hellgelbem Grund erhalten. Die
Druckform entspricht weitgehend den in den vorbeschriebenen Beispielen angegebenen hinsichtlich
Eigenschaft und Leistung.
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250 mg 9-Buteninyl-anthrachinol-9 werden mit 400 mg Kresol-Formaldehyd-Harz in 25 ml Aceton
(mit 2O°/o Butylacetat) gelöst und wie beschrieben
bei gedämpftem Licht auf einen Schichtträger aus mechanisch aufgerauhtem Aluminium gleichmäßig
aufgeschichtet. Belichtung, Entwicklung und Vorbereitung der Platte zum Druck erfolgen in gleicher
Weise wie unter Beispiel 2 beschrieben. Die Färbung des erhaltenen Abbildes der Kopiervorlage
ist hier etwas blasser als in den beschriebenen Fällen, in den Eigenschaften entspricht diese Kopierschicht
denen der vorherigen Beispiele.
Auf einen geeigneten flachen Schichtträger aus elektrisch isolierendem Material (z. B. aus einem
Phenoplastschichtstoff mit Papiereinlage), der oberflächlich mit einer dünnen Haut aus metallischem
Kupfer überzogen ist, schichtet man auf einer geeigneten Schleuder, die mit etwa 120 U/min rotiert
in einem abgedunkelten Raum, die Beschichtungslösung gleichmäßig auf. Die Lösung wird aus 0,5 g
2 - Chlor - 9 - (w - methoxy - buteninyl) - anthrachinol - 9 und 0,2 g des Kresol-Formaldehyd-Polykondensats
in 20 ml Aceton-Butylacetat-Gemisch hergestellt. ,Der beschichtete und getrocknete Schichtträger
wird unter einer negativen Kopiervorlage eines entsprechenden elektrischen Schaltbildes belichtet, z. B.
5 Minuten unter einer üblichen Xenonlampe und anschließend, wie beschrieben, mit einem schwach
alkalischen Entschichter zur Entfernung der unbelichteten Bildteile überwischt. Danach wird mit
Wasser gespült, getrocknet und in einem geeigneten Ätzmittel, z. B. 35% Eisen(III)-chloridlösung, die
frei liegende Kupferschicht weggeätzt. Man erhält so, nötigenfalls nach nochmaligem Abspülen mit einem
Lösungsmittel, eine ausgezeichnete metallische Leiterbahn auf dem Schichtträger, die als kopierte Schaltung
Verwendung finden kann.
Die in gleicher Weise, wie im Beispiel 5 beschrieben, hergestellte Beschichtungsflüssigkeit wird auf
eine gereinigte Einstufenätz-Zinkplatte aufgebracht und die beschichtete Zinkplatte ähnlich wie oben,
jedoch unter einer geeigneten Rastervorlage belichtet und wie beschrieben entwickelt. Zur Stabilisierung
der Schicht kann man noch einen Erhitzungsschritt (z. B. 3 Minuten 180° C) anschließen, doch ist dies
nicht unbedingt erforderlich. Die Zinkplatte wird nun in einer Einstufenätzmaschine mit Salpetersäure,
die ein Flankenschutzmittel enthält, tiefgelegt. Die erhaltene Hochdruckplatte bzw. das Klischee zeigt
eine hervorragende Schichthaftung auch in den Feinpartien des Rasters und kann nötigenfalls nach
Behandlung mit einem Lösungsmittel zur Entfernung der nicht belichteten Bildteile für den Druck hoher
Auflagen Verwendung finden.
Claims (1)
- Patentanspruch:Lichtempfindliches Gemisch aus einer photopolymerisierbaren Verbindung und einem Bindemittel, dadurch'gekennzeichnet, daß es als photopolymerisierbare Verbindung ein oder mehrere — gegebenenfalls substituierte — Äthinylgruppen enthaltende Chinole der FormelRO= C-R'enthält, worin R = H, Alkyl, Aryl oder Acyl, R' = H, Alkyl, Aryl oderH
CH = COR5mit R5 = Alkyl, Ri, R2, R-s, R4 = gleich oder aromatischen Ringes bedeuten, die durch NH2,verschieden sind und Alkyl, Aryl oder jeweils Ri, 10 NO2, OH, OR mit R = Alkyl oder Cl substituiert R2 und R3, R4 Glieder eines ankondensierten sein können.
Priority Applications (9)
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