DE1797308C3 - Lichtempfindliches Gemisch - Google Patents
Lichtempfindliches GemischInfo
- Publication number
- DE1797308C3 DE1797308C3 DE1797308A DE1797308A DE1797308C3 DE 1797308 C3 DE1797308 C3 DE 1797308C3 DE 1797308 A DE1797308 A DE 1797308A DE 1797308 A DE1797308 A DE 1797308A DE 1797308 C3 DE1797308 C3 DE 1797308C3
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- solution
- exposed
- printing
- alkyl
- photosensitive mixture
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 13
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 16
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims description 9
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 8
- -1 substituted - ethynyl groups Chemical group 0.000 claims description 4
- 150000005208 1,4-dihydroxybenzenes Chemical class 0.000 claims 1
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 15
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 10
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 7
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 6
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 5
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 5
- INQDDHNZXOAFFD-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-prop-2-enoyloxyethoxy)ethoxy]ethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCOCCOCCOC(=O)C=C INQDDHNZXOAFFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 4
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 4
- 239000000463 material Substances 0.000 description 4
- 229910052724 xenon Inorganic materials 0.000 description 4
- FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N xenon atom Chemical compound [Xe] FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DAKWPKUUDNSNPN-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane triacrylate Chemical compound C=CC(=O)OCC(CC)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C DAKWPKUUDNSNPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 3
- NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N p-methoxyphenol Chemical compound COC1=CC=C(O)C=C1 NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 3
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 3
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 3
- 239000001488 sodium phosphate Substances 0.000 description 3
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 3
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 3
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KUDUQBURMYMBIJ-UHFFFAOYSA-N 2-prop-2-enoyloxyethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCOC(=O)C=C KUDUQBURMYMBIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N Fluorane Chemical compound F KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012190 activator Substances 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 2
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 2
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 2
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 2
- 238000009792 diffusion process Methods 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- 238000007654 immersion Methods 0.000 description 2
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 2
- RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K iron trichloride Chemical compound Cl[Fe](Cl)Cl RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- 229920002037 poly(vinyl butyral) polymer Polymers 0.000 description 2
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 2
- HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N prop-2-enylbenzene Chemical compound C=CCC1=CC=CC=C1 HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- RYFMWSXOAZQYPI-UHFFFAOYSA-K trisodium phosphate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[O-]P([O-])([O-])=O RYFMWSXOAZQYPI-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- ROLAGNYPWIVYTG-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(4-methoxyphenyl)ethanamine;hydrochloride Chemical compound Cl.C1=CC(OC)=CC=C1CC(N)C1=CC=C(OC)C=C1 ROLAGNYPWIVYTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MDTBEPKITIPZQL-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethyl-4-propan-2-ylhepta-2,5-dienediamide Chemical compound C(C(C)C)(C=C(C(=O)N)C)C=C(C(=O)N)C MDTBEPKITIPZQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QDKKMBYDKIBAME-UHFFFAOYSA-N 2-ethynylbenzene-1,4-diol Chemical class OC1=CC=C(O)C(C#C)=C1 QDKKMBYDKIBAME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 244000171897 Acacia nilotica subsp nilotica Species 0.000 description 1
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000084 Gum arabic Polymers 0.000 description 1
- 229910021578 Iron(III) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- OKKRPWIIYQTPQF-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane trimethacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC(CC)(COC(=O)C(C)=C)COC(=O)C(C)=C OKKRPWIIYQTPQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N Vinyl ether Chemical compound C=COC=C QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ULQMPOIOSDXIGC-UHFFFAOYSA-N [2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-2-enoyloxy)propyl] 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC(C)(C)COC(=O)C(C)=C ULQMPOIOSDXIGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000205 acacia gum Substances 0.000 description 1
- 235000010489 acacia gum Nutrition 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 150000003926 acrylamides Chemical class 0.000 description 1
- 125000005396 acrylic acid ester group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001253 acrylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000007792 addition Methods 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 238000003287 bathing Methods 0.000 description 1
- CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N butyl acrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C=C CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 239000004020 conductor Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 125000004386 diacrylate group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- 229910001882 dioxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- BNIILDVGGAEEIG-UHFFFAOYSA-L disodium hydrogen phosphate Chemical compound [Na+].[Na+].OP([O-])([O-])=O BNIILDVGGAEEIG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000397 disodium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019800 disodium phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 230000009189 diving Effects 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000012777 electrically insulating material Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 238000005530 etching Methods 0.000 description 1
- IQIJRJNHZYUQSD-UHFFFAOYSA-N ethenyl(phenyl)diazene Chemical compound C=CN=NC1=CC=CC=C1 IQIJRJNHZYUQSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000011888 foil Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005980 hexynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N methacrylamide Chemical class CC(=C)C(N)=O FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMNKZBIFPJNNIO-UHFFFAOYSA-N n-(2-methyl-4-oxopentan-2-yl)prop-2-enamide Chemical compound CC(=O)CC(C)(C)NC(=O)C=C OMNKZBIFPJNNIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940065472 octyl acrylate Drugs 0.000 description 1
- ANISOHQJBAQUQP-UHFFFAOYSA-N octyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCOC(=O)C=C ANISOHQJBAQUQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007645 offset printing Methods 0.000 description 1
- RPQRDASANLAFCM-UHFFFAOYSA-N oxiran-2-ylmethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC1CO1 RPQRDASANLAFCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 1
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 1
- 239000011814 protection agent Substances 0.000 description 1
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910000162 sodium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011008 sodium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 229910000406 trisodium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019801 trisodium phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 229920001567 vinyl ester resin Polymers 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/027—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
- G03F7/028—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds with photosensitivity-increasing substances, e.g. photoinitiators
- G03F7/031—Organic compounds not covered by group G03F7/029
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F2/00—Processes of polymerisation
- C08F2/46—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation
- C08F2/48—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation by ultraviolet or visible light
- C08F2/50—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation by ultraviolet or visible light with sensitising agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F38/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more carbon-to-carbon triple bonds
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/025—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon triple bonds, e.g. acetylenic compounds
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S430/00—Radiation imagery chemistry: process, composition, or product thereof
- Y10S430/1053—Imaging affecting physical property or radiation sensitive material, or producing nonplanar or printing surface - process, composition, or product: radiation sensitive composition or product or process of making binder containing
- Y10S430/1055—Radiation sensitive composition or product or process of making
- Y10S430/106—Binder containing
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Photosensitive Polymer And Photoresist Processing (AREA)
- Printing Plates And Materials Therefor (AREA)
Description
RO C=C- ϊ
enthält, worin R = H. Alkyl. Aryl oder Acyl. R'= H, Alkyl, Aryl oder
OR5
mit R5 = Alkyl, Ri, R2, Rj, Rt = gleich oder
verschieden sind und Alkyl, Aryl oder jeweils Ri, R2
und Rj, R» Glieder eines ankondensierten aromatischen
Ringes bedeuten, die durch NH2, NO2, OH, OR
mit R = Alkyl, oder Cl substituiert sein können, gemäß deutschem Patent 12 96 975, dadurch
gekennzeichnet, daß es außer den Äthinylchinolen an sich bekannte, äthylenisch ungesättigte,
photopolymerisierbare Verbindungen enthält.
2. Lichtempfindliches Gemisch nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es 0,1—75 Gew.-°/o
Äthinylchinole, 0,1—99 Gew.-% äthylenisch ungesättigte photopolymerisierbare Verbindungen und
0-90Gew.-% Bindemittel enthält.
3. Lichtempfindliches Gemisch nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß es 1-20 Gew.-%
Äthinylchinole, 0,1-99 Gew.-% äthylenisch ungesättigte photopolymerisierbare Verbindungen und
0-70 Gew.-% Bindemittel enthält.
Der Gegenstand des Hauptpatentes 12 96 975 ist ein lichtempfindliches Gemisch aus einer photopolymerisierbaren
Verbindung und einem Bindemittel, sowie durch Beschichtung von Trägern daraus hergestelltes
Aufzeichnungsmaterial und ist dadurch gekennzeichnet, daß das Gemisch als photopolymerisierbare Verbindung
eine oder mehrere — gegebenenfalls substituierte - Äthinylgruppen enthaltende Chinole der Formel
KO
K,
ir
R,
κ,
-CH=C
OR,
enthüll, worm K II. Alkyl. Aryl mli-r /VyI. R II.
mit Rs = Alkyl, Ri, R2, R3, R* = gleich oder verschieden
sind und Alkyl, Aryl oder jeweils Ri, R2 und Rj, R4
Glieder eines ankondensierten aromatischen Ringes bedeuten, die durch NH2, NO3, OH, OR mit R = Alkyl,
oder Cl substituiert sein können.
Das lichtempfindliche Gemisch gemäß Hauptpatent aus einer photopolymerisierbaren Verbindung und
einem Bindemittel zeigt unter der Wirkung von Strahlung geeigneter Wellenlänge eine Veränderung
seiner Löslichkeit sowie eine Farbreaktion, se daß die nicht vom Licht getroffenen Stellen löslich bleiben. Das
damit hergestellte lichtempfindliche Material kann zur Herstellung von Kopien oder nach einer entsprechenden
Nachbehandlung zur Herstellung von Druckformen verwendet werden.
Aufgabe der Erfindung ist die Bereitstellung eines lichtempfindlichen Gemisches mit den Vorteilen des im
Hauptpatent angegebenen Gemisches, das jedoch chemisch einfacher aufgebaute und daher billigere
Bestandteile als das Gemisch des Hauptpatents enthält. Die Erfindung geht aus von einem lichtempfindlichen
jo Gemisch gemäß dem Hauptpatent und ist dadurch gekennzeichnet, daß es außer den Äthinylchinolen an
sich bekannte, äthylenisch ungesättigte, photopolymerisierbare Verbindungen enthält
Wie gefunden wurde, kann der Anteil der einzelnen Γι Komponenten in weiten Grenzen variiert werden. So
kann die Menge der äthylenisch ungesättigten photopolymerisierbaren Verbindung, bezogen auf das Gesamtgewicht,
0,1 bis 99 Gew.-%,die der Äthinylchinole 0,1 bis 75, vorzugsweise I bis 20%, und die des Bindemittels 0
bis 90, vorzugsweise 0 bis 70%, neben den geringen Zusätzen von an sich bekannten Sensibilisatoren,
Polymerisationsinhibitoren u. dgl. in den üblichen Mengen von 0,001 bis 5% betragen.
Als äthylenisch ungesättigte photopolymerisierbare 4Ί Verbindungen sind die für diese Zwecke an sich
bekannten Substanzen verwendbar, wie insbesondere Acrylamide, ζ. Β.
N-tert.-Buylacrylamid,
Diacetonacrylamid,
-,0 Ν,Ν'-Methylen-bis-acrylamid,
N-tert.-Buylacrylamid,
Diacetonacrylamid,
-,0 Ν,Ν'-Methylen-bis-acrylamid,
Ν,Ν-Hexamethylen-bis-acrylamid;
Methacrylamide, ζ. Β.
N-n-Butylmelhacrylamid,
Isobutyliden-bis-methacrylamid,
v> Ν,Ν'-Äthylen-bis-methacrylamid,
Methacrylamide, ζ. Β.
N-n-Butylmelhacrylamid,
Isobutyliden-bis-methacrylamid,
v> Ν,Ν'-Äthylen-bis-methacrylamid,
N.N'-Hexamethylen-bis-methancrylamid;
Acrylsäureester, ζ. Β.
Butylacrylat, Glycidylacrylat,
Octylacrylat, Äthylenglycoldiacrylat,
ho Polyäthylenglycoldiacrylat,
Acrylsäureester, ζ. Β.
Butylacrylat, Glycidylacrylat,
Octylacrylat, Äthylenglycoldiacrylat,
ho Polyäthylenglycoldiacrylat,
Tfirnethylölpröpantriaerylat sowie
Neopentylglycoldimethacrylat und
Trimethylolpropantrimethacrylat.
Ferner Vinyliither, Vinylester, Allylvcrbimliingen. ·>■■ Vinylhalogenide wie beispielsweise Vinylchlorid.
Neopentylglycoldimethacrylat und
Trimethylolpropantrimethacrylat.
Ferner Vinyliither, Vinylester, Allylvcrbimliingen. ·>■■ Vinylhalogenide wie beispielsweise Vinylchlorid.
Eine besonders bevorzugte Gruppe von polymerisierbaren Monomeren, welche den Schichten einverleibt
werden können, sind die Ester und Amide von
Acrylsäuren, welche die ungesättigte Gruppierung
mindestens zweimal enthalten.
Die Äthinylchinole haben gleichzeitig die Punktion
einftr photopolymerisierbaren Verbindung als auch die
eines Photoinitiators. Gegenüber anderen an sich bekannten Verbindungen dieser Art haben sie den
Vorteil, daß sie in organischen Solventien leicht löslich sind, nicht zur Kristallisation neigen, in mehreren Fällen
sogar filmbildende Eigenscharten aufweisen, so daß sie auch in größeren Mengen in den Schichten verwendet
werden können. Wie aus den folgenden Beispielen zu entnehmen ist, ist ihre polymerisationsauslösende
Wirkung ausgezeichnet, so daß ein flüssiges Monomeres in wenigen Sekunden völlig durchpolymerisiert ist Da
die Verbindungen Photoinitiatoren und Monomeres in einem Molekül darstellen, vermögen sie sich selbst zur
Polymerisation anzuregen, was zur Folge hat, daß die entstehenden Polymeren nicht Homopolymere sondern
Copolymere sind. Dadurch ergibt sich der Vorteil, daß diese Verbindungen puch ohne weitere Initiatoren oder
Sensibilisatoren verwendet werden können. Da das gebildete Copolymere ferner, wie bereits erwähnt,
farbig ist, werden deutlich sichtbare Bilder erhalten, wodurch die weitere Verarbeitung wesentlich erleichtertwird.
2i
Als Bindemittel können in Übereinstimmung mit dem Hauptpatent alle in der einschlägigen Technik an sich
bekannten Substanzen verwendet werden. Zweckmäßig erscheint es, ein solches Bindemittel zu verwenden, das
saure Gruppen enthält, so daß es in alkalischen jo Entwicklern löslich ist. So können Copolymerisate aus
Styrol und Maleinsäureanhydrid odercarboxylgruppenhaltige
Polyvinylacetat^ ferner HyiLogenphthalate
oder modifizierte Cellulosederivate und andere Verwendungfinden.
Γ>
Es können aber auch neutrale Bindemittel eingesetzt werden, z. B. Polyamide oder Polyacrylate, die dann eine
Tauchentwicklung mit geeignetem Lösungsmittel benötigen.
Zur Herabminderung der polymerisationshemmen- -10 den Wirkung des molekularen Sauerstoffs der Luft kann
die Diffusion desselben in die Schichten durch einen dünnen Überstrich von Polyvinylalkoholen beschränkt
werden. Die Herstellung des erfindungsgemäßen Aufzeichnungsmaterials wird nach an sich in der r>
Reproduktionstechnik üblichen Verfahren vorgenommen. Außer zur Herstellung von Kopiermaterial und
Flachdruckformen können die erfindungsgemäßen Verbindungen verwendet werden zur Herstellung von
Ätzschichten, Hochdruckformen und gedruckten Schal- >o
tungen. Insbesondere für die letztgenannten Anwendungsformen kann es vorteilhaft sein, wenn das
lichtempfindliche Gemisch als solches in fester Form oder gelöst in geeigneten Solventien wie Äthylglykol,
Butylacetat, Methyläthylketon u. a. vorliegt und erst >> unmittelbar vor der Verwendung auf den gewünschten
Träger aufgebracht wird.
Die folgenden Beispiele sollen als Ausführungsform die Erfindung erläutern.
In einem Quarzkölbehen werden 30 mg 9-Phenäthinyl-anthrachinol-9
in 2 ml Triäthylenglykoldiacrylat gelöst und durch Einleiten von Stickstoff die Lösung von
Sauerstoff befreit. Unter Kühlung mit etwas Eiswasser hi
wird die Probe unter einer Kohlenbogenlampe (150 Volt, 18 Ampere, Abstand KölbchenLampenrond
55cm) belichtet. Nach 3-5 see Belichtungszeit ist der
Kölbcheninhalt durchpolymerisiert und erstarrt. Ganz
ähnlich kann der Versuch durchgeführt werden unter Verwendung von O-MethyI-9-buteninyl-2-Methoxyanthrachinol-(9)
oder von O-Acetyl-9-buteninylanthrachinol(9)
und ebenso mit 2-Phenyl-l-buteninylnaphthochinol(l).
Auf einen Träger aus einer dünnen AIuminiumfo!:e,
die oberflächlich mechanisch aufgerauht ist, wird eine Lösung von 400 mg eines handelsüblichen Maleinsäure-Styrolcopolymerisates,
200 mg eines Copolymerisates aus ct-Methylstyrol und Vinyltoluol 35 mg Polyvinylbutyral,
40 mg 9-Phenäthinyl-an?hrachinoI-9 und 500 mg
Triäthylenglykoldiacrylat sowie 3 mg Hydrochinonmonomethyläther in 9 ml Methyläthylketon mittels einer in
der Reproduktionstechnik üblichen Plattenschleuder gleichmäßig aufgebracht und getrocknet. Darauf wird
ein dünner Überstrich von Polyvinylalkohol aufgebracht
Diese so beschichtete Folie wird nun mit einer Xenonlampe (380 V, 25 Ampere) 5 min belichtet. Durch
kurzes Überwischen mit einem schwach alkalischen Entwickler (l%ige Lösung von Trinatriumphosphat in
Wasser) werden die Nichtbildstellen der Schicht entfernt und der Träger freigelegt. Um die Wasserführung
des Trägers zu verbessern, kann noch mit einem Hydrophilierungsmittel überwischt und dann mit
Druckfarbe eingefärbt werden. Von der erhaltenen Offset-Druckform werden einwandfrei Drucke in hoher
Auflage erhalten.
60 mg g-Phenäthinyl^-chloranthrachinol-g, 450 mg
eines carboxylgruppenhaltigen Polyvinylacetats, 30 mg Polyvinylacetat, 20 mg Celluloseacetobutyrat, 500 mg
Trimethylolpropantriacrylat und 3 mg Hydrochinonmonomethyläther, gelöst in 9 ml Methyläthylketon werden
in üblicher Weise auf eine Trägerfoiie aus elektrolytisch aufgerauhtem Aluminium aufgeschichtet und getrocknet.
Nach Aufbringen eines die Diffusion des Sauerstoffs hemmenden dünnen Überstriches von Polyvinylalkohol
belichtet man 5 min unter einer Rastervorlage mit einer Xenonlampe wie vorstehend beschrieben und entwikkelt
die Druckplatte durch Überwischen mit einer 3%igen Lösung von Dinatriumphosphat. Nach Hydrophilierung
und Einfärben in üblicher Weise kann die erhaltene Druckform zum Druck verwendet werden.
Die Wiedergabe auch feinster Rasterpunkte ist ausgezeichnet und infolge der Zähigkeit und hervorragenden
Haftung der Schicht werden hohe Auflagezahlen erreicht. Gleiche Ergebnisse werden erhalten bei
Verwendung von 9-äthinyl-l-Nitroanthrachinol(9) oder 9-Buteninyl-l-Nitro-4-amino-anthrachinol-(9).
Beispiel 4und5
Anstelle des in Beispiel 2 verwendeten Aktivators wird 9=Hexinyl=2.chloranthrachinol^9 oder auch 9-Hexinylanthrachinol-(9)
eingesetzt, sonst gleichartig verfahren. Anstelle des in Beispiel 3 benutzten Aktivators kanu
ebenso das 9-(w-Methoxybuteninyl)-2-chloranthraehi· nol Anwendung finden, die Bildelemente sind in diesem
Falle nach der Belichtung mit besonders tiefer Farbe erkennbar, wodurch die Verfolgung des F.ntwicklungs
Vorganges erleichtert wird.
Eine Trägerfolie aus elektrolytisch aufgerauhtem Aluminium wird mit einer 0,5%igen Lösung von
Polyvinylphosphonsäure in Methylglykol/Wasser (90 :10) vorbeschichtet. Nach dem Trocknen wird eine
Lösung von 200 mg ii-Hexinyl^-chloranthrachinol-i),
2,5 g Polymethylmethacrylat, 2,5 g Trimathylolpropantriacrylat
und 200 mg niedermolekularem Polyglykol sowie 3 mg des obengenannten Inhibitors in 20 ml
Methyläthylketon aufgebracht Nach Trocknen und Oberschichten mit Polyvinylalkohol wird I1/2 min mit
einer Xenonlampe unier einem lOstufigen Graukeil belichtet Die Nichtbildsteilen werden durch Tauchen
während einer Minute in eine Lösung von 5%igen Na3PO4 · 12 H2O in stark verdünntem Isopropanol
weggeiöst und anschließend getrocknet, hydrophiliert und eingefärbt mit Druckfarbe. Der Stufenkei! wird
dabei bis zur 4. Volltonstufe geschwärzt.
500 mg Polyamid werden durch längeres Rühren bei Raumtemperatur in einem Gemisch von 4 ml Methanol
und 1 ml Wasser in Lösung gebracht. Hinzu wird eine Lösung aus 200 mg Äthylenbisacrylamid und 40 mg
9-Hexinyl-2-chloranthrachinol in 4 ml Methylglykol gefügt und damit eine Trägerfolie aus elektrolytisch
aufgerauhtem Aluminium beschichtet. Überstrich mit Polyvinylalkohol und Belichtung erfolgen wie in Beispiel
9. Um die Nichtbiidbereiche zu entfernen, wird die Druckplatte mit Wasser abgespült und vorsichtig durch
ein Bad mit verdünntem Methanol (85%) geführt. Die bildmäßig entwickelte Schicht ist beim Verlassen des
Bades sehr weich und verletzlich, wird aber durch Trocknen rasch hart und ergibt nach der Hydrophilierung
des freigelegten Trägers mit sehr verdünnter Phosphorsäure ein außerordentlich widerstandsfähiges
oleophiles Relief,das ausgezeichnete Abdrücke liefert.
700 mg eines präpolymerisierten in organischen Solventien noch löslichen Diallylisophthalatharzes werden
in 8 ml technischem Xylol gelöst und mit einer Lösung von 40 mg 9-Hexinyl-2-chloranthrachinol-9 in
2 ml Mf thylätherketon versetzt. Mit dieser wird eine Trägerfolie aus mechanisch aufgerauhtem Aluminium
beschichtet und nach Trocknen unter einer Strichvorlage mit einem Röhrenbelichtungsgerät 6 min belichtet.
Anschließend erfolgt rlie Tauchentwicklung in technischem
Xylol. Der freigelegte Träger kann nach dem Trocknen der Platte mit einer wäßrigen Lösung aus 7%
Gummi Arabicum und 0,3% Borfluorwasserstoffsäure hydrophiliert werden. Nach der Einfärbung mit
Druckfarbe ist die erhaltene Druckform druckfertig.
Eine Lösung aus 350 mg eines Styrol-Maleinsäurecopolymerisates, 200 mg eines Copolymerisates aus
«-Methylstyrol und Vinyltoluol, 35 mg Polyvinylbutyral,
ίο 500 mg Trimethylolpropantriacrylat, 3 mg Hydrochinonmonomethyläther
und 40 mg 9-Phenäthinylanthrachinol-9 in 7 ml Methyläthylketon wird gleichmäßig auf
eine gereinigte Einstufenätzzinkplatte aufgebracht und die beschichtete Zinkplatte unter einer Rastervorlage,
wie in Beispiel 8 beschrieben, belichtet und weiterbehandelt Die fertig entwickelte Platte kann noch einem
Erhitzungsschritt (1—2 Min. 100 C) unterworfen werden,
um die Schicht weiter zu verfestigen, notwendig ist dies jedoch nicht. Die Zinkplatte wird nun in einer
jn Einstufenätzmaschine mit Salpetei säure, die ein Flankenschutzmittel
enthält, tiefgelegt. Die erhaltene Hochdruckform bzw. das Klischee zeigt eine ausgezeichnete
Schichthaftung, auch in den Feinpartien des Rarfers und
kann nötigenfalls nach Behandlung mit einem Lösungs-
r, mittei zur Entfernung restlicher Schichtanteile für den
Druck hoher Auflagen Verwendung finden.
Beispiel 10
Die gleiche Beschichtungslösung wie in Beispiel 9, nur
Mi anstelle des g-Phenäthinylanthrachinols-g mit 200 mg
9-(w-Methoxybuteninyl-)2-chloranthrachinol, wird auf einem geeigneten flachen Träger aus elektrisch
isolierendem Material, der oberflächlich mit einer dünnen Haut aus metallischem Kupfer überzogen ist, in
einem abgedunkelten Raum mittels einer mit ca. 120 U/min rotierenden Plattenschleuder aufgeschichtet.
Der so beschichtete, getrocknete und mit einem dünnen Überzug von Polyvinylalkohol versehene Träger wird
anschließend unter einer Negativvorlage eines entsprechenden elektrischen Schaltbildes belichtet, z. B. 5 min
an einer Xenonlampe und anschließend die Nichtbildbereiche, wie beschrieben, mit einem schwach alkalischen
Entwickler, z. B. 1 % Natriumphosphatlösung, durch kurzes Überwischen weggelöst. Nach Abspülen und
v-, Trocknen wird an den Nichtbildbereichen die nun frei
liegende Kupferschicht durch Baden in einer 35% Eisen(III)-chloridlösung weggeätzt Man erhält so
nötigenfalls nach nochmaligem Abspülen mit einem Lösungsmittel eine saubere und originalgetreue metalli-
)0 sehe Leiterbahn auf dem Träger,' die als kopierte
Schaltung Verwendung finden kann.
Claims (1)
1. Lichtempfindliches Gemisch aus einer photopolymerisierbaren Verbindung und einem Bindemittel,
das als photopolymerisierbare Verbindung ein oder mehrere — gegebenenfalls substituierte — Äthinylgruppen
enthaltende Chinole der Formel
Alkyl, Aryl oder
Priority Applications (9)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEK63857A DE1296975B (de) | 1967-11-09 | 1967-11-09 | Lichtempfindliches Gemisch |
SE08639/68A SE349406B (de) | 1967-11-09 | 1968-06-26 | |
DE1797308A DE1797308C3 (de) | 1967-11-09 | 1968-09-11 | Lichtempfindliches Gemisch |
NL6815475A NL6815475A (de) | 1967-11-09 | 1968-10-30 | |
US773971A US3615630A (en) | 1967-11-09 | 1968-11-06 | Light-sensitive coating and recording material containing photopolymerizable compounds |
AT1078568A AT288858B (de) | 1967-11-09 | 1968-11-06 | Lichtempfindliches Gemisch zur Herstellung von lichtempfindlichem Aufzeichnungsmaterial |
BE723474D BE723474A (de) | 1967-11-09 | 1968-11-06 | |
GB52975/68A GB1208190A (en) | 1967-11-09 | 1968-11-08 | Improvements in and relating to light-sensitive mixtures and recording materials produced therefrom |
FR1591359D FR1591359A (de) | 1967-11-09 | 1968-11-08 |
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEK63857A DE1296975B (de) | 1967-11-09 | 1967-11-09 | Lichtempfindliches Gemisch |
SE08877/68A SE356610B (de) | 1968-06-28 | 1968-06-28 | |
DE1797308A DE1797308C3 (de) | 1967-11-09 | 1968-09-11 | Lichtempfindliches Gemisch |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1797308A1 DE1797308A1 (de) | 1971-04-29 |
DE1797308B2 DE1797308B2 (de) | 1977-11-10 |
DE1797308C3 true DE1797308C3 (de) | 1978-07-13 |
Family
ID=41416068
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEK63857A Pending DE1296975B (de) | 1967-11-09 | 1967-11-09 | Lichtempfindliches Gemisch |
DE1797308A Expired DE1797308C3 (de) | 1967-11-09 | 1968-09-11 | Lichtempfindliches Gemisch |
Family Applications Before (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEK63857A Pending DE1296975B (de) | 1967-11-09 | 1967-11-09 | Lichtempfindliches Gemisch |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US3615630A (de) |
AT (1) | AT288858B (de) |
BE (1) | BE723474A (de) |
DE (2) | DE1296975B (de) |
FR (1) | FR1591359A (de) |
GB (1) | GB1208190A (de) |
NL (1) | NL6815475A (de) |
SE (1) | SE349406B (de) |
Families Citing this family (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3772011A (en) * | 1971-11-04 | 1973-11-13 | Eastman Kodak Co | Print-out elements and methods using photoconductors and polygnes |
CA1056189A (en) * | 1974-04-23 | 1979-06-12 | Ernst Leberzammer | Polymeric binders for aqueous processable photopolymer compositions |
DE2720560A1 (de) | 1977-05-07 | 1978-11-09 | Basf Ag | Verbesserte photopolymerisierbare massen fuer die herstellung von druckplatten und reliefformen |
US4610951A (en) * | 1983-06-06 | 1986-09-09 | Dynachem Corporation | Process of using a flexible, fast processing photopolymerizable composition |
US4539286A (en) * | 1983-06-06 | 1985-09-03 | Dynachem Corporation | Flexible, fast processing, photopolymerizable composition |
US4708962A (en) * | 1984-12-17 | 1987-11-24 | Harbor Branch Oceanographic Institution, Inc. | Antiviral and antitumor cyclohexadienone compositions |
DE3930086A1 (de) * | 1989-09-09 | 1991-03-21 | Hoechst Ag | Positiv arbeitendes strahlungsempfindliches gemisch und daraus hergestelltes strahlungsempfindliches aufzeichnungsmaterial |
DE3930087A1 (de) * | 1989-09-09 | 1991-03-14 | Hoechst Ag | Positiv arbeitendes strahlungsempfindliches gemisch und daraus hergestelltes strahlungsempfindliches aufzeichnungsmaterial |
DE4006190A1 (de) * | 1990-02-28 | 1991-08-29 | Hoechst Ag | Negativ arbeitendes strahlungsempfindliches gemisch und daraus hergestelltes strahlungsempfindliches aufzeichnungsmaterial |
JP2002341558A (ja) * | 2001-05-11 | 2002-11-27 | Fuji Photo Film Co Ltd | 平版印刷版の印刷処理方法及び平版印刷版 |
ATE417301T1 (de) * | 2002-10-24 | 2008-12-15 | Toray Industries | Druckplattenoriginal mit lichtempfindlichem harz, prozess zu seiner herstellung und prozess zur herstellung einer harzreliefdruckplatte damit |
KR101222947B1 (ko) | 2005-06-30 | 2013-01-17 | 엘지디스플레이 주식회사 | 인쇄용 용제, 및 그를 이용한 인쇄용 패턴 조성물 및 패턴 형성방법 |
JP5299838B2 (ja) * | 2008-03-18 | 2013-09-25 | 川崎化成工業株式会社 | 10−ヒドロキシ−10−ナフチルメチルアントラセン−9(10h)−オン化合物及びその光ラジカル重合開始剤としての用途。 |
-
1967
- 1967-11-09 DE DEK63857A patent/DE1296975B/de active Pending
-
1968
- 1968-06-26 SE SE08639/68A patent/SE349406B/xx unknown
- 1968-09-11 DE DE1797308A patent/DE1797308C3/de not_active Expired
- 1968-10-30 NL NL6815475A patent/NL6815475A/xx unknown
- 1968-11-06 BE BE723474D patent/BE723474A/xx unknown
- 1968-11-06 AT AT1078568A patent/AT288858B/de not_active IP Right Cessation
- 1968-11-06 US US773971A patent/US3615630A/en not_active Expired - Lifetime
- 1968-11-08 GB GB52975/68A patent/GB1208190A/en not_active Expired
- 1968-11-08 FR FR1591359D patent/FR1591359A/fr not_active Expired
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
SE349406B (de) | 1972-09-25 |
DE1296975B (de) | 1969-06-04 |
BE723474A (de) | 1969-05-06 |
AT288858B (de) | 1971-03-25 |
DE1797308B2 (de) | 1977-11-10 |
GB1208190A (en) | 1970-10-07 |
US3615630A (en) | 1971-10-26 |
NL6815475A (de) | 1969-05-13 |
DE1797308A1 (de) | 1971-04-29 |
FR1591359A (de) | 1970-04-27 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CH504022A (de) | Lichtempfindliches Material | |
DE2540561C2 (de) | Verfahren zur Herstellung eines Trägers für eine Druckplatte | |
EP0374705B1 (de) | Photopolymerisierbare Verbindungen, diese enthaltendes photopolymerisierbares Gemisch und daraus hergestelltes photopolymerisierbares Aufzeichnungsmaterial | |
EP0028749B1 (de) | Photopolymerisierbares Gemisch und damit hergestelltes photopolymerisierbares Kopiermaterial | |
DE1797308C3 (de) | Lichtempfindliches Gemisch | |
DE1195166B (de) | Auf Metallunterlagen haftende, aetzfaehige Kopierschichten | |
DE2912060A1 (de) | Traeger zur herstellung einer lithographischen platte | |
DE2543820C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Flachdruckformen mittels Laserstrahlen | |
DE2347784B2 (de) | Photopolymerisierbares aufzeichnungsmaterial | |
DE2856675A1 (de) | Lichthaertbare masse | |
DE2318855B2 (de) | Photolack | |
EP0115021A2 (de) | Positiv arbeitendes Verfahren zur Herstellung von Relief- und Druckformen | |
DE2620961A1 (de) | Metallbild-erzeugendes material | |
DE1522458A1 (de) | Material und Verfahren zur Herstellung von Druckformen | |
DE1597614B2 (de) | Lichtempfindliche kopiermasse | |
DE1772947C2 (de) | Vorsensibilisierte Flachdruckplatte | |
EP0064733B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Reliefkopien | |
DE2203732C2 (de) | Mischpolymerisate und diese enthaltende lichtempfindliche Kopiermassen | |
DE1572068C3 (de) | Lichtempfindliche Schicht zur Herstellung von Druckformen | |
EP0053708B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Reliefkopien | |
DE2515032A1 (de) | Verfahren zur herstellung eines traegers fuer eine druckplatte | |
DE3938788A1 (de) | Verfahren zur herstellung einer negativ arbeitenden lichtempfindlichen druckform | |
DE1572060A1 (de) | Lichtempfindliche Kopierschicht | |
DE2324506A1 (de) | Lichtempfindliche planographische druckplatte | |
EP0384366B1 (de) | Lichtempfindliches Aufzeichnungselement |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
8340 | Patent of addition ceased/non-payment of fee of main patent |