JP2018090537A - (2−カルボキシ−1,2−ジ置換−エチル)カルボニルオキシ基を有するアントラセン化合物、その製造法及びその用途 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明の(2−カルボキシ−1,2−ジ置換−エチル)カルボニルオキシ基を有するアントラセン化合物は、一般式(1)に記載の構造を有する化合物である。
このようにして得られた本発明の一般式(1)で表される(2−カルボキシ−1,2−ジ置換−エチル)カルボニルオキシ基を有するアントラセン化合物は、光重合性化合物を光重合開始剤存在下に重合させる際の光重合増感剤として用いることができる。
光ラジカル重合開始剤としては、オニウム塩系ラジカル重合開始剤、ベンジルメチルケタール系光ラジカル重合開始剤、α−ヒドロキシアルキルフェノン系光ラジカル重合開始剤、α−アミノフェノン系光ラジカル重合開始剤、アシルホスフィンオキサイド系光ラジカル重合開始剤、オキシムエステル系光ラジカル重合開始剤、ビイミダゾール系光ラジカル重合開始剤などが挙げられる。
本発明の一般式(1)で表される(2−カルボキシ−1,2−ジ置換−エチル)カルボニルオキシ基を有するアントラセン化合物を含有する光重合増感剤は、直接、光ラジカル重合性化合物に添加することもできるが、あらかじめ光ラジカル重合開始剤と配合することにより光ラジカル重合開始剤組成物を調製したのち、光ラジカル重合性化合物に添加することもできる。すなわち、本発明の光ラジカル重合開始剤組成物は、少なくとも、一般式(1)で表される(2−カルボキシ−1,2−ジ置換−エチル)カルボニルオキシ基を有するアントラセン化合物を含有する光重合増感剤と光ラジカル重合開始剤を含有する組成物である。
該光ラジカル重合開始剤組成物と光ラジカル重合性化合物を配合することにより、光ラジカル重合性組成物を調製することもできる。本発明の光ラジカル重合性組成物は、本発明の一般式(1)で表される(2−カルボキシ−1,2−ジ置換−エチル)カルボニルオキシ基を有するアントラセン化合物を含有する光重合増感剤と光ラジカル重合開始剤を含有する光ラジカル重合開始剤組成物と、光ラジカル重合性化合物とを含有する組成物である。
本発明の光ラジカル重合性組成物に光を照射することにより光硬化物を得ることができる。光ラジカル重合性組成物に光を照射し重合させ光硬化させる場合、当該光ラジカル重合性組成物をフィルム状に成形して光硬化させることもできるし、塊状に成形して光硬化させることもできる。フィルム状に成形して光硬化させる場合は、液状の当該光ラジカル重合性組成物を例えばポリエステルフィルム等の基材にバーコーター等を用いて膜厚5〜300ミクロンになるように塗布する。一方、スピンコーティング法やスクリーン印刷法により、さらに薄い膜厚あるいは厚い膜厚にして塗布することもできる。
本発明の光重合性組成物に用いる光カチオン重合開始剤としては通常スルホニウム塩またはヨードニウム塩が使用される。スルホニウム塩としては、アリールスルホニウム塩が好ましく、S,S,S’、S’−テトラフェニル−S,S’−(4、4’−チオジフェニル)ジスルホニウム ビスヘキサフルオロフォスフェート、ジフェニルー4−フェニルチオフェニルスルホニウムヘキサフルオロホスフェート、トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロホスフェートが挙げられ、例えばダウ・ケミカル製、商品名:UVI6992、サンアプロ社製 商品名:CPI−100P、ビー・エ−・エス・エフ社製 商品名:イルガキュア270(イルガキュアは、ビー・エー・エス・エフ社の登録商標)を用いることが出来る。一方、ヨードニウム塩としては、アリールヨードニウム塩が好ましく、4−イソブチルフェニル−4’−メチルフェニルヨードニウムヘキサフルオロフォスフェート、ビス(ドデシルフェニル)ヨードニウムヘキサフルオロアンチモネート、4−イソプロピルフェニル−4’−メチルフェニルヨードニウムテトラキスペンタフルオロフェニルボレートが挙げられ、例えばビー・エ−・エス・エフ社製、商品名:イルガキュア250,ローディア社製、商品名:ロードシル2074(ロードシルは、ローディア社の登録商標)を用いることが出来る。
本発明に使用することができる光カチオン重合性化合物としてはエポキシ化合物、ビニルエーテル化合物が挙げられる。エポキシ化合物として一般的なものは脂環式エポキシ化合物、エポキシ変性シリコーン、芳香族グリシジル化合物である。脂環式エポキシ化合物としては3’,4’−エポキシシクロヘキシルメチル−3,4−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート(ダウ・ケミカル社製UVR6105、UVR6110、ダイセル社製セロキサイド2021P、セロキサイドは株式会社ダイセルの登録商標)、1,2−エポキ−4−ビニルシクロヘキサン(ダイセル社製セロキサイド2000)、ビス(3,4−エポキシシクロヘキシル)アジペート等が挙げられ、この中でも、特に3’,4’−エポキシシクロヘキシルメチル−3,4−エポキシシクロヘキサンカルボキシレートを用いることが好ましい。芳香族グリシジル化合物としては2,2’−ビス(4−グリシジルオキシフェニル)プロパンが挙げられる。ビニルエーテル化合物としてはメチルビニルエーテル、エチルビニルエーテル、イソブチルビニルエーテル、2−エチルヘキシルビニルエーテル等が挙げられる。
光カチオン重合性組成物の組成としては、光カチオン重合性化合物の100重量部に対し、光カチオン重合開始剤であるスルホニウム塩又はヨードニウム塩を0.1〜10.0重量部、好ましくは1.0〜5.0重量部の範囲で使用する。光カチオン重合性化合物に対する光カチオン重合開始剤の使用量が少なすぎると、光カチオン重合性組成物を光カチオン重合させたとき、重合速度が遅くなり、一方、光カチオン重合開始剤の使用量が多すぎると光カチオン重合性組成物を光重合させたときに得られる光重合物の物性が低下するおそれがあるため好ましくない。
本発明に係る光カチオン重合性組成物には、さらに、本発明の効果を損なわない範囲で、希釈剤、着色剤、有機または無機の充填剤、レベリング剤、界面活性剤、消泡剤、増粘剤、難燃剤、酸化防止剤、安定剤、滑剤、可塑剤などの各種樹脂添加剤を、通常の使用範囲で配合することができる。
当該光カチオン重合性組成物の重合はフィルム状で行うことも出来るし、塊状に硬化させることも可能である。フィルム状に重合させる場合は、当該光カチオン重合性組成物を液状にし、たとえばポリエステルフィルムなどの基材上に、たとえばバーコーターなどを用いて光カチオン重合性組成物を塗布したのちに、紫外線などの光線を照射して重合させる。
フィルム状に重合させる場合に用いられる基材としてはフィルム、紙、アルミ箔、金属等が主に用いられるが特に限定されない。基材としてのフィルムに用いられる素材としてはポリエステル、トリアセチルセルロース(TAC)、ポリビニルアルコール(PVA)等が用いられる。具体的には例えばポリエステルフィルム(東レ株式会社製ルミラー、ルミラーは東レ株式会社の登録商標)を用いることが出来る。当該ポリエステルフィルムの膜厚は通常100μ未満の膜厚のものを使用する。ポリエステルフィルムの膜厚を調整するために使用するバーコーターは特に指定しないが、膜厚が1μ以上100μ未満に調整できるバーコーターを使用する。
このようにして調製した塗布膜に紫外線などの光線を照射することにより重合させることができる。用いられる光源としては、波長が355〜420nmの紫外線を含む光源を使用することが好ましい。具体的には高圧水銀ランプ、超高圧水銀ランプ、メタルハライドランプ、ガリウムドープドランプ、マイクロ波励起方式UVランプ(例えばフュージョン社製のHバルブ、Dバルブ、Vバルブ)、395nm紫外線LEDランプ、375nm紫外線LEDランプ、365nm紫外線LEDランプ等が挙げられる。太陽光等の使用も可能である。特に、395nm紫外LEDが好ましい。395nm紫外LEDとしては、たとえば、Phoseonn社製395紫外LEDが挙げられる。
本発明の光カチオン重合性組成物は、当該光カチオン重合性組成物の表面を開放した系でも表面を空気と遮断した系でも重合させることができる。例えば、フィルム状で重合させるときに、本発明の光カチオン重合性組成物を基材に塗布し、塗布面を開放したまま、紫外線などの光線を照射して重合させることもできれば、本発明の光カチオン重合性組成物を酸素不透過性基材に塗布し、その表面に酸素不透過性基材貼合した状態で紫外線などの光線を照射して重合させることもできる。
本発明の光重合性組成物が光硬化したかどうかを判定する方法としては、タック・フリー・テスト(指触テスト)がある。すなわち、光重合性組成物に光を照射すると、硬化して表面のタック(べたつき)がなくなるため、光を照射してからタック(べたつき)がなくなるまでの時間を測定することにより、光硬化時間を測定することができる。
本発明の光ラジカル重合性組成物又は光カチオン重合性組成物に含まれる光重合増感剤がフィルム等に移行(マイグレーション)するかどうかを判定する方法としては、光重合増感剤を含む光ラジカル重合性組成物又は光カチオン重合性組成物を薄いフィルム状物に塗布したものを作成し、その上にポリエチレンフィルムを被せて一定温度(26℃)で一定期間保管し、その後ポリエチレンフィルムを剥がし、光重合増感剤がポリエチレンフィルムに移行しているかを調べ、耐マイグレーション性を判定した。剥がしたポリエチレンフィルムは、アセトンで表面の組成物を洗った後乾燥し、当該ポリエチレンフィルムのUVスペクトルを測定し、光重合増感剤に起因する吸収強度の増大を調べることにより耐マイグレーション性を測定した。なお、当該測定には、紫外・可視分光光度計(島津製作所製、型式:UV2200)を用いた。比較例の化合物である9,10−ジブトキシアントラセンと量的な比較するために、得られた吸光度を9,10−ジブトキシアントラセンの吸光度の値に換算した。換算に当たっては、紫外・可視分光光度計により本発明の化合物及び9,10−ジブトキシアントラセンの260nmにおける吸光度を測定し、その吸光度の値とモル濃度からそれぞれのモル吸光係数を計算し、その比を用いて換算した。
温度計、攪拌機付きの三口フラスコに9−アントロン1.94g(10ミリモル)、無水コハク酸1.2g(12ミリモル)、N,N−ジメチルアセトアミド10gを窒素雰囲気下加え、得られた薄黄色のスラリー状部物にトリエチルアミン1.01g(10ミリモル)のN,N−ジメチルアセトアミドの1.5g溶液を滴下した。 すぐに薄茶色の溶液となった。次いで、60℃で2時間加熱し、室温まで冷却後、3%硫酸水溶液に投入した。薄茶色の多量の沈殿が生じた。生成した沈殿を吸引ろ過・水洗・乾燥し、9−(2−カルボキシエチル)カルボニルオキシアントラセンの薄茶色粉末1.67g(5.5ミリモル)が得られた。原料の9−アントロンに対する単離収率は56モル%であった。
(2)IR(KBr、cm−1):3060,2940,1751,1708,139
7,1342,1259,1220,1133,930,883,779,732,611,543.
(3)1H−NMR(400MHz、重アセトン):δ=2.89(t,J=8Hz,2H),3.30(t,J=8Hz,2H),7.46−7.55(m,4H),8.06−8.16(m,4H).8.48(s,1H).
(4) UV吸収ピーク:366nm,384nm,404nm
温度計、攪拌機付きの三口フラスコに9,10−ジヒドロキシアントラセン2.1g(10ミリモル)、無水コハク酸2.5g(25ミリモル)、N,N−ジメチルアセトアミド15gを地租雰囲気下加え、得られた黄緑色のスラリー状部物にトリエチルアミン2.02g(20ミリモル)のN,N−ジメチルアセトアミドの4g溶液を滴下した。 少し茶色がかったスラリーとなった。次いで、60℃で2時間加熱し、茶色の溶液となった。室温まで冷却後、3%硫酸水溶液に投入し、黄土色の多量の沈殿が生じた。生成した沈殿を吸引ろ過・水洗・乾燥し、9,10−ビス(2−カルボキシエチル)カルボニルオキシアントラセンの黄土色粉末2.7g(6.5ミリモル)が得られた。9,10−ジヒドロキシアントラセンに対する単離収率は65モル%であった。
(2)IR(KBr、cm−1):3060,2940,1746,1708,1589,1356,1331,1282,1201,1136,933,807,758,692,620,608.
(3)1H−NMR(400MHz、重アセトン):δ=2.87(t,J=8Hz,4H),3.29(t,J=8Hz,4H),7.50−7.56(m,4H),8.12−8.18(m,4H).
(4) UV吸収ピーク:386nm,398nm,409nm
温度計、攪拌機付きの三口フラスコに9−アントロン1.94g(10ミリモル)、無水ヘキサヒドロフタル酸2.0g(13ミリモル)、N,N−ジメチルアセトアミド8gを窒素雰囲気下加え、得られた薄黄色のスラリー状部物にトリエチルアミン1.01g(10ミリモル)のN,N−ジメチルアセトアミドの1.5g溶液を滴下した。すぐに橙色の溶液となった。次いで、60℃で6時間加熱し、室温まで冷却後、0℃に冷やした3%硫酸水溶液に投入した。黄色の多量の沈殿が生じた。生成した沈殿を吸引ろ過・水洗・乾燥し、9−(2−カルボキシシクロヘキシル)カルボニルオキシアントラセンの黄色の粉末3.06g(8.9ミリモル)が得られた。原料の9−アントロンに対する単離収率は89モル%であった。
(2)IR(KBr、cm−1):3070,2946,2860,1749,1700,1676,1657,1598,1445,1345,1309,1284,1263,1242,1171,1135,1069,1053,931,879,837,809,786,758,730,712,695,630,610,589,503.
(3)1H−NMR(400MHz、重アセトン):δ=1.08−1.16(t,J=8Hz,4H),2.89−2.97(M,4H),4.35(s,2H),7.40−7.49(m,4H),7.54−7.61(m,2H),8.29(s.1H),8.30−8.36(m,2H).
温度計、攪拌機付きの三口フラスコに9,10−ジヒドロキシアントラセン 1.05g(5ミリモル)、無水ヘキサヒドロフタル酸1.68g(11ミリモル)、N,N−ジメチルアセトアミド7gを窒素雰囲気下加え、得られた黄緑色のスラリー状部物にトリエチルアミン1.01g(10ミリモル)のN,N−ジメチルアセトアミドの1g溶液を滴下した。 赤茶色がかったスラリーとなった。60℃で2時間加熱し、茶色の溶液となった。室温まで冷却後、3%硫酸水溶液に投入し、白黄色の多量の沈殿が生じた。
吸引ろ過・水洗・乾燥し、9,10−ビス(2−カルボキシ−シクロヘキシルエチルオキシ)アントラセンの白黄色粉末1.50g(2.9ミリモル)が得られた。9,10−ジヒドロキシアントラセンに対する単離収率は58モル%であった。
(2)IR(KBr、cm−1):3070,2950,2860,1756,1673,1320,1302,1280,1262,1244,1221,1127,1102,1040,935,767,743,620.
(3)1H−NMR(400MHz、重アセトン): δ1.20−1.40(m,4H),1.40−1.60(m,4H),1.70−1.90(m,4H),2.64−2.94(m,8H),7.40−7.56(m,6H),7.95−8.08(m,2H).
(評価実施例1)9,10−ビス(2−カルボキシエチル)カルボニルオキシアントラセン(9−1)
光ラジカル重合性化合物としてペンタエリスリトールテトラアクリレート(大阪有機社製ビスコート400)100部、光ラジカル重合開始剤としてベンジルメチルケタール系ラジカル重合開始剤であるイルガキュア1173を5.0部、光重合増感剤として合成例2と同様の方法で合成した9,10−ビス(2−カルボキシエチル)カルボニルオキシアントラセンを1.0部を混合し、光ラジカル重合性組成物を調製した。このようにして調製した当該組成物をポリエステルフィルム(東レ製ルミラー、ルミラーは東レ株式会社の登録商標)の上にバーコーター(No.20)を用いて膜厚が30ミクロンになるように塗布した。ついで、窒素雰囲気下、当該組成物を塗布したフィルム表面からPhoseon社製紫外線LEDを用いて光照射した。照射光の中心波長は395nmで照射強度は50mW/cm2である。光照射開始から当該組成物の塗布面のべたつき(タック)がなくなるまでの光照射時間「タック・フリー・タイム」は3.5秒であった。
光重合増感剤として9,10−ビス(2−カルボキシエチル)カルボニルオキシアントラセン1.0部を合成実施例1と同様の方法で合成した9−(2−カルボキシシクロヘキシル)カルボニルオキシアントラセン1.0部とすること以外は評価実施例1とまったく同様の方法で光重合組成物を調製し、塗布・光硬化させた。光照射開始から当該組成物の塗布面のべたつき(タック)がなくなるまでの光照射時間「タック・フリー・タイム」は7秒であった。
光重合増感剤として9,10−ビス(2−カルボキシエチル)カルボニルオキシアントラセン1.0部を合成実施例2と同様の方法で合成した9,10−ビス(2−カルボキシシクロヘキシル)カルボニルオキシアントラセン1.0部とすること以外は評価実施例1とまったく同様の方法で光重合組成物を調製し、塗布・光硬化させた。光照射開始から当該組成物の塗布面のべたつき(タック)がなくなるまでの光照射時間「タック・フリー・タイム」は5秒であった。
光重合増感剤として9,10−ビス(2−カルボキシエチル)カルボニルオキシアントラセンを添加しないこと以外は評価実施例1とまったく同様の方法で光重合組成物を調製し、塗布・光照射した。光照射開始から当該組成物の塗布面のべたつき(タック)がなくなるまでの光照射時間「タック・フリー・タイム」は22秒であった。
光ラジカル重合性化合物としてペンタエリスリトールテトラアクリレート(大阪有機社製ビスコート400)100部、光ラジカル重合開始剤としてベンジルメチルケタール系ラジカル重合開始剤であるイルガキュア184を5.0部、光重合増感剤として合成例1と同様の方法で合成した9−(2−カルボキシエチル)カルボニルオキシアントラセンを1.0部を混合し、光ラジカル重合性組成物を調製した。このようにして調製した当該組成物をポリエステルフィルム(東レ製ルミラー、ルミラーは東レ株式会社の登録商標)の上にバーコーター(No.20)を用いて膜厚が30ミクロンになるように塗布した。ついで、窒素雰囲気下、当該組成物を塗布したフィルム表面からPhoseon社製紫外線LEDを用いて光照射した。照射光の中心波長は395nmで照射強度は50mW/cm2である。光照射開始から当該組成物の塗布面のべたつき(タック)がなくなるまでの光照射時間「タック・フリー・タイム」は9秒であった。
光重合増感剤として9−(2−カルボキシエチル)カルボニルオキシアントラセン1.0部を合成例2と同様の方法で合成した9,10−ビス(2−カルボキシエチル)カルボニルオキシアントラセン1.0部とすること以外は評価実施例4とまったく同様の方法で光重合組成物を調製し、塗布・光硬化させた。光照射開始から当該組成物の塗布面のべたつき(タック)がなくなるまでの光照射時間「タック・フリー・タイム」は3.5秒であった。
光重合増感剤として9−(2−カルボキシエチル)カルボニルオキシアントラセンを添加しないこと以外は評価実施例4とまったく同様の方法で光重合組成物を調製し、塗布・光照射した。光照射開始から当該組成物の塗布面のべたつき(タック)がなくなるまでの光照射時間「タック・フリー・タイム」は19秒であった。
光ラジカル重合性化合物としてペンタエリスリトールテトラアクリレート(大阪有機社製ビスコート400)100部、光重合開始剤としてオニウム塩系ラジカル重合開始剤であるイルガキュア250を2.5部、光重合増感剤として合成例2と同様の方法で合成した9,10−ビス(2−カルボキシエチル)カルボニルオキシアントラセン1.0部を混合し、光ラジカル重合性組成物を調製した。このようにして調製した当該組成物をポリエステルフィルム(東レ製ルミラー、ルミラーは東レ株式会社の登録商標)の上にバーコーター(No.20)を用いて膜厚が30ミクロンになるように塗布した。ついで、窒素雰囲気下、当該組成物を塗布したフィルム表面からPhoseon社製紫外線LEDを用いて光照射した。照射光の中心波長は395nmで照射強度は50mW/cm2である。光照射開始から当該組成物の塗布面のべたつき(タック)がなくなるまでの光照射時間「タック・フリー・タイム」は4.5秒であった。
光重合増感剤として9,10−ビス(2−カルボキシエチル)カルボニルオキシアントラセンを添加しないこと以外は評価実施例6とまったく同様の方法で光重合組成物を調製し、塗布・光照射した。5分間光照射しても全く硬化しなかった。
(評価実施例7)9−(2−カルボキシエチル)カルボニルオキシアントラセン(7−1)
光カチオン重合性化合物として脂環式エポキシ化合物(ダイセル社製 セロキサイド2021P)100部、光重合開始剤としてオニウム塩系カチオン重合開始剤であるイルガキュア250を3.0部、光重合増感剤として合成例1と同様の方法で合成した9−(2−カルボキシエチル)カルボニルオキシアントラセン 1.0部を混合し、光カチオン重合性組成物を調製した。このようにして調製した当該組成物をポリエステルフィルム(東レ製ルミラー、ルミラーは東レ株式会社の登録商標)の上にバーコーター(No.20)を用いて膜厚が30ミクロンになるように塗布した。ついで、窒素雰囲気下、当該組成物を塗布したフィルム表面からPhoseon社製紫外線LEDを用いて光照射した。照射光の中心波長は395nmで照射強度は50mW/cm2である。光照射開始から当該組成物の塗布面のべたつき(タック)がなくなるまでの光照射時間「タック・フリー・タイム」は26秒であった。
光重合増感剤として9−(2−カルボキシエチル)カルボニルオキシアントラセン1.0部を合成実施例1と同様の方法で合成した9−(2−カルボキシシクロヘキシル)カルボニルオキシアントラセン1.0部とすること以外は評価実施例8とまったく同様の方法で光重合組成物を調製し、塗布・光硬化させた。光照射開始から当該組成物の塗布面のべたつき(タック)がなくなるまでの光照射時間「タック・フリー・タイム」は80秒であった。
光重合増感剤として9−(2−カルボキシエチル)カルボニルオキシアントラセン1.0部を合成実施例2と同様の方法で合成した9,10−ビス(2−カルボキシシクロヘキシル)カルボニルオキシアントラセン1.0部とすること以外は評価実施例8とまったく同様の方法で光重合組成物を調製し、塗布・光硬化させた。光照射開始から当該組成物の塗布面のべたつき(タック)がなくなるまでの光照射時間「タック・フリー・タイム」は110秒であった。
光重合増感剤として9−(2−カルボキシエチル)カルボニルオキシアントラセンを添加しないこと以外は評価実施例1とまったく同様の方法で光重合組成物を調製し、塗布・光照射した。5分間光照射し絵も全く硬化しなかった。
(評価実施例10) 9,10−ビス(2−カルボキシエチル)カルボニルオキシアントラセン(9−1)
ラジカル重合性化合物として、トリメチロールプロパントリアクリレート100部、光重合増感剤として、合成例2と同様の方法で合成した9,10−ビス(2−カルボキシエチル)カルボニルオキシアントラセン1部を混合し、光重合性組成物を調製した。次に、ポリエステルフィルム(商品名:ルミラー、膜厚100ミクロン、「ルミラー」は東レ株式会社の登録商標)上に、調製した光重合性組成物を膜厚が30ミクロンとなるようにバーコーターを使用して塗布した。次いで、得られた塗布物上に低密度ポリエチレンフィルム(膜厚30ミクロン)を被せて、暗所で一日間保管したもの、三日間保管したものを、それぞれ保管後、ポリエチレンフィルムを剥がし、ポリエチレンフィルムをアセトンで洗い乾燥した後、ポリエチレンフィルムのUVスペクトルを測定し、253nmの吸光度を測定した。得られたAT+コハク酸無水物の吸光度を9,10−ジブトキシアントラセン換算した。吸光度は、一日保管後0.025、三日保管後0.019であった。
光重合増感剤として9,10−ビス(2−カルボキシエチル)カルボニルオキシアントラセン1部を合成実施例1と同様の方法で合成した9−(2−カルボキシ−シクオヘキシルカルボニルオキシ)アントラセン1部としたこと以外は評価実施例10と同様の方法で、光重合組成物を調製し、塗布したのち、塗布物の上部にかぶせたポリエチレンフィルムの吸光度を測定した。吸光度は、一日保管後0.033、三日保管後0.030であった。
光重合増感剤として9,10−ビス(2−カルボキシエチル)カルボニルオキシアントラセン1部を合成実施例2と同様の方法で合成した9,10−ビス(2−カルボキシシクロヘキシル)カルボニルオキシアントラセン1部としたこと以外は評価実施例10と同様の方法で、光重合組成物を調製し、塗布したのち、塗布物の上部にかぶせたポリエチレンフィルムの吸光度を測定した。吸光度は、一日保管後0.018、三日保管後0.020であった。
光重合増感剤として9,10−ビス(2−カルボキシエチル)カルボニルオキシアントラセン1部を既存の光重合増感剤である9,10−ジブトキシアントラセン(DBA)1部としたこと以外は評価実施例12と同様の方法で、光重合組成物を調製し、塗布したのち、塗布物の上部にかぶせたポリエチレンフィルムの吸光度を測定した。吸光度は、一日保管後1.220、三日保管後1.250であった。
(評価実施例13) 9−(2−カルボキシエチル)カルボニルオキシアントラセン(7−1)
カチオン重合性化合物として、脂環式エポキシ化合物 (ダイセル社製 セロキサイド2021P)100部、光重合増感剤として、合成例1と同様の方法で合成した9−(2−カルボキシエチル)カルボニルオキシアントラセン1部を混合し、光重合性組成物を調製した。次に、ポリエステルフィルム(商品名:ルミラー、膜厚100ミクロン、「ルミラー」は東レ株式会社の登録商標)上に、調製した光重合性組成物を膜厚が30ミクロンとなるようにバーコーターを使用して塗布した。次いで、得られた塗布物上に低密度ポリエチレンフィルム(膜厚30ミクロン)を被せて、暗所で一日間保管したもの、三日間保管したものを、それぞれ保管後、ポリエチレンフィルムを剥がし、ポリエチレンフィルムをアセトンで洗い乾燥した後、ポリエチレンフィルムのUVスペクトルを測定し、253nmの吸光度を測定した。得られたAT+コハク酸無水物の吸光度を9,10−ジブトキシアントラセン換算した。吸光度は、一日保管後0.021、三日保管後0.022であった。
光重合増感剤として9−(2−カルボキシエチル)カルボニルオキシアントラセン1部を既存の光重合増感剤である9,10−ジブトキシアントラセン(DBA)1部としたこと以外は評価実施例13と同様の方法で、光重合組成物を調製し、塗布したのち、塗布物の上部にかぶせたポリエチレンフィルムの吸光度を測定した。吸光度は、一日保管後0.740、三日保管後0.770であった。
Claims (12)
- 下記一般式(1)で表される(2−カルボキシ−1,2−ジ置換−エチル)カルボニルオキシ基を有するアントラセン化合物。
(一般式(1)において、Qは水素原子又はPであり、Pは一般式(2)で表される(2−カルボキシ−1,2−ジ置換−エチル)カルボニルオキシ基を表す。X、Yは同一であっても異なっていてもよく、炭素数1から8のアルキル基又はハロゲン原子を表す。)
(一般式(2)において、A及びBは、それぞれ独立して水素原子又は炭素数1〜10のアルキル基を表し、該アルキル基はその一部に二重結合を有してもよい。但し、A及びBがともに水素原子である場合を除く。また、A及びBがお互いに結合して、置換又は無置換の飽和又は不飽和の環を形成してもよい。*印は結合位置を表す。) - 一般式(2)において、A及びBがお互いに結合して、置換又は無置換の飽和又は不飽和の環を形成している、請求項1に記載の(2−カルボキシ−1,2−ジ置換−エチル)カルボニルオキシ基を有するアントラセン化合物。
- Pが一般式(3)又は一般式(4)で表される(2−カルボキシ−1,2−ジ置換−エチル)カルボニルオキシ基である、請求項1に記載の(2−カルボキシ−1,2−ジ置換−エチル)カルボニルオキシ基を有するアントラセン化合物。
(一般式(3)において、Rは炭素数1〜5のアルキル基を表す。*印は結合位置を表す。)
(一般式(4)において、Rは炭素数1〜5のアルキル基を表す。*印は結合位置を表す。) - Qが水素原子である請求項1乃至3のいずれか一項に記載の(2−カルボキシ−1,2−ジ置換−エチル)カルボニルオキシ基を有するアントラセン化合物。
- QがPである請求項1乃至3のいずれか一項に記載の(2−カルボキシ−1,2−ジ置換−エチル)カルボニルオキシ基を有するアントラセン化合物。
- 一般式(5)で表される9−アントロン化合物と一般式(6)で表される1,2−ジ置換コハク酸無水物とを反応式−1に従って反応させることによる一般式(7)で表わされる9−(2−カルボキシ−1,2−ジ置換−エチル)カルボニルオキシアントラセン化合物の製造法。
(反応式−1において、X、Yは同一であっても異なっていてもよく、炭素数1から8のアルキル基又はハロゲン原子を表し、A及びBは、それぞれ独立して水素原子又は炭素数1〜10のアルキル基を表し、該アルキル基はその一部に二重結合を有してもよい。但し、A及びBがともに水素原子である場合を除く。また、A及びBがお互いに結合して、置換又は無置換の飽和又は不飽和の環を形成してもよい。) - 一般式(8)で表される9,10−ジヒドロキシアントラセン化合物と一般式(6)で表される1,2−ジ置換無水コハク酸とを反応式−2に従い、反応させることによる一般式(9)で表される9,10−ビス{(2−カルボキシ−1,2−ジ置換−エチル)カルボニルオキシ}アントラセン化合物の製造法。
(反応式−2において、X、Yは同一であっても異なっていてもよく、炭素数1から8のアルキル基又はハロゲン原子を表し、A及びBは、それぞれ独立して水素原子又は炭素数1〜10のアルキル基を表し、該アルキル基はその一部に二重結合を有してもよい。但し、A及びBがともに水素原子である場合を除く。また、A及びBがお互いに結合して、置換又は無置換の飽和又は不飽和の環を形成してもよい。) - 下記一般式(1)で表される(2−カルボキシ−1,2−ジ置換−エチル)カルボニルオキシ基を有するアントラセン化合物を含有する光重合増感剤。
(一般式(1)において、Qは水素原子又はPであり、Pは一般式(2)で表される(2−カルボキシ−1,2−ジ置換−エチル)カルボニルオキシ基を表す。X、Yは同一であっても異なっていてもよく、炭素数1から8のアルキル基又はハロゲン原子を表す。)
(一般式(2)において、A及びBは、それぞれ独立して水素原子又は炭素数1〜10のアルキル基を表し、該アルキル基はその一部に二重結合を有してもよい。また、A及びBがお互いに結合して、置換又は無置換の飽和又は不飽和の環を形成してもよい。*印は結合位置を表す。) - 請求項8に記載の光重合増感剤と光ラジカル重合開始剤を含有する光ラジカル重合開始剤組成物。
- 請求項8に記載の光重合増感剤と光カチオン重合開始剤を含有する光カチオン重合開始剤組成物。
- 請求項9に記載の光ラジカル重合開始剤組成物と光ラジカル重合性化合物を含有する光ラジカル重合性組成物。
- 請求項10に記載の光カチオン重合開始剤組成物と光カチオン重合性化合物を含有する光カチオン重合性組成物。
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