JP2014129310A - 9’−アシルオキシ−10’−[1,4−ビス(アシルオキシ)−2−ナフチル]アントラセン化合物、その製造法及びその用途 - Google Patents
9’−アシルオキシ−10’−[1,4−ビス(アシルオキシ)−2−ナフチル]アントラセン化合物、その製造法及びその用途 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2014129310A JP2014129310A JP2012289116A JP2012289116A JP2014129310A JP 2014129310 A JP2014129310 A JP 2014129310A JP 2012289116 A JP2012289116 A JP 2012289116A JP 2012289116 A JP2012289116 A JP 2012289116A JP 2014129310 A JP2014129310 A JP 2014129310A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- naphthyl
- radical polymerization
- bis
- anthracene
- acyloxy
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
Abstract
【解決手段】10’−(1,4−ジヒドロキシ−2−ナフチル)アントラセン−9’(10’H)−オン化合物をアシル化した9’−アシルオキシ−10’−[1,4−ビス(アシルオキシ)−2−ナフチル]アントラセン化合物を含有するラジカル重合増感剤。
【選択図】なし
Description
まず、一般式(1)で表される9’−アシルオキシ−10’−[1,4−ビス(アシルオキシ)−2−ナフチル]アントラセン化合物について説明する。
次に、上記一般式(1)で表される9’−アシルオキシ−10’−[1,4−ビス(アシルオキシ)−2−ナフチル]アントラセン化合物の製造方法について説明する。
本発明の一般式(1)で示される9’−アシルオキシ−10’−[1,4−ビス(アシルオキシ)−2−ナフチル]アントラセン化合物はラジカル重合において増感作用を有するので、ラジカル重合増感剤とすることができる。即ち、本発明のラジカル重合増感剤は、当該化合物を含有するラジカル重合増感剤である。
本発明の9’−アシルオキシ−10’−[1,4−ビス(アシルオキシ)−2−ナフチル]アントラセン化合物を含有するラジカル重合増感剤とラジカル重合開始剤及びラジカル重合性化合物とを混合することにより、ラジカル重合性組成物とすることができる。当該ラジカル重合性組成物は、波長が375nmから420nmの光を含むエネルギー線を照射することにより、容易に光硬化させることができる。
当該ラジカル重合性組成物の重合はフィルム状で行うことも出来るし、塊状に硬化させることも可能である。フィルム状に重合させる場合は、当該ラジカル重合性組成物を液状にし、たとえばポリエステルフィルムまたはタックフィルムなどの基材上に、たとえばバーコーターなどを用いてラジカル重合性組成物を塗布し、波長が375nmから420nmの光を含むエネルギー線を照射して重合させる。
フィルム状に重合させる場合に用いられる基材としてはフィルム、紙、アルミ箔、金属等が主に用いられるが特に限定されない。基材としてのフィルムに用いられる素材としてはポリエステル、トリアセチルセルロース(TAC)、ポリビニルアルコール(PVA)等が用いられる。当該基材フィルムの膜厚は通常100μm未満の膜厚のものを使用する。光硬化性組成物を塗布して得られる塗膜の膜厚を調整するために使用するバーコーターは特に指定しないが、膜厚が1μm以上100μm未満に調整できるバーコーターを使用する。一方、スピンコーティング法やスクリーン印刷法により、さらに薄い膜厚あるいは厚い膜厚にして塗布することもできる。
また、フィルム状に重合させるときは、酸素存在下では酸素阻害のためフィルム表面のべたつきがなかなか取れず、開始剤の大量添加が必要となる。よって酸素非存在下で重合させることが望ましい。そのような重合方法としては、窒素ガス、ヘリウムガス等の雰囲気で行うことが挙げられる。また、タックフィルムまたはポリエチレンフィルム等で塗布した組成物を覆った後に、ラジカル重合させる方法も有効である。
このようにして調製したラジカル重合性組成物からなる塗膜に、波長が375nmから420nmまでの範囲の光を含むエネルギー線を1〜2000mW/cm2程度の強さで光照射することにより、光硬化物を得ることができる。用いる照射源としては395nmの光を中心波長とする紫外LED、385nm光を中心波長とする紫外LED及び375nmの光を中心波長とする紫外LEDが好ましいが、波長が375nmから420nmの間に発光スペクトルを持つランプであれば使用可能であり、フュージョン社製のD−バルブ、V−バルブ等の無電極ランプや、キセノンランプ、ブラックライト、超高圧水銀ランプ、メタルハライドランプ及びガリウムドープドランプ等も使用可能である。また、太陽光によっても硬化させることもできる。
本発明のラジカル重合性組成物が光硬化したかどうかを判定する方法としては、タック・フリー・テスト(指触テスト)を用いた。すなわち、ラジカル重合性組成物に光を照射すると、硬化して組成物のタック(べたつき)がなくなるため、光を照射してからタック(べたつき)がなくなるまでの時間を測定することにより、光硬化時間を測定した。
(1)融点:ゲレンキャンプ社製の融点測定装置、型式MFB−595(JIS K0064に準拠)
(2)赤外線(IR)分光光度計:日本分光社製、型式IR−810
(3)核磁気共鳴装置(NMR):日本電子社製、型式GSX FT NMR Spect orometer
温度計、攪拌機付きの100ml三口フラスコ中に9−アントロン3.88g(20.0ミリモル)、1,4−ナフトキノン2.95g(18.7ミリモル)、p−トルエンスルホン酸60mgを仕込み、トルエン14g加えた後、窒素置換し、105℃のオイルバスに50分間浸漬した。加熱により一旦均一な溶液となった後結晶が析出した。析出した結晶を濾別して10gのアセトン中リスラリーし、濾別・乾燥して淡黄白色の10’−(1,4−ジヒドロキシ−2−ナフチル)アントラセン−9’(10’H)−オン4.96g(14.1ミリモル)を得た。原料1,4−ナフトキノンに対する収率は75モル%であった。
(2)IR(KBr,cm−1):3450,3350,1646,1604,1460,1336,1282,1160,1072,938,760,710,695.
(3)1H−NMR(270MHz,CDCl3):δ=5.94(s,1H),6.46(s,1H),7.42−7.51(m,4H),7.51−7.58(m,4H),8.20(s,1H),8.26−8.34(m,4H).
温度計、攪拌機付きの200ml三口フラスコ中、窒素雰囲気下、合成実施例1と同様の方法で得た10’−(1,4−ジヒドロキシ−2−ナフチル)アントラセン−9’(10’H)−オン3.52g(10.0ミリモル)、無水酢酸10.2g(100.0ミリモル)、酢酸20mlを仕込み、得られたスラリーを氷水で冷やしながらピリジン3.2g(40.0ミリモル)を加えて反応させた。均一溶液となった反応液を、水100ml/メタノール100mlの混合液に投入し沈殿を析出させた。析出した沈殿を吸引ろ過・乾燥し、9’−アセチルオキシ−10’−[1,4−ビス(アセチルオキシ)−2−ナフチル]アントラセンの薄黄色の紛体4.11g(8.6ミリモル)を得た。10’−(1,4−ジヒドロキシ−2−ナフチル)アントラセン−9’(10’H)−オンに対する単離収率は86モル%であった。
(2)IR(KBr,cm−1):3070,2940,1765,1604,1360,1200,1170,1165,1062,1025,1008,890,770,741,600.
(3)1H−NMR(400MHz、CDCl3):δ=1.59(s,3H),2.48(s,3H),2.69(s,3H),7.34(s,1H),7.36−7.44(m,2H),7.50−7.57(m,2H),7.63−7.68(m,1H),7.68−7.76(m,3H),7.86−7.92(m,1H).7.95−8.05(m、3H).
温度計、攪拌機付きの200ml三口フラスコ中、窒素雰囲気下、合成実施例1と同様の方法で得た10’−(1,4−ジヒドロキシ−2−ナフチル)アントラセン−9’(10’H)−オン3.52g(10.0ミリモル)、無水プロピオン酸13.0g(100.0ミリモル)、酢酸20mlを仕込み、得られたスラリーを氷水で冷やしながらピリジン3.2g(40.0ミリモル)を加えて反応させた。均一溶液になった反応液を、水100ml/メタノール100mlの混合液に投入し沈殿を析出させた。析出した沈殿を吸引ろ過・乾燥し、9’−プロピオニルオキシ−10’−[1,4−ビス(プロピオニルオキシ)−2−ナフチル]アントラセンの薄黄色の粉末4.2g(8.3ミリモル)を得た。10’−(1,4−ジヒドロキシ−2−ナフチル)アントラセン−9’(10’H)−オンに対する単離収率は83モル%であった。
(2)IR(KBr,cm−1):3075,2990,2950,1763,1600,1462,1442,1422,1368,1260,1204、1190,1170,1158,1136,900,772,730,620.
(3)1H−NMR(400MHz、CDCl3):δ=0.31(t,J=8Hz,3H),1.36(t,J=8Hz,3H),1.50(t,J=8Hz,3H),1.89(q,J=8Hz,2H),2.76(q,J=8Hz,2H),3.00(q,J=8Hz,2H),7.34(s,1H),7.25−7.41(m,2H),7.45−7.51(m,2H),7.61−7.66(m,1H),7.66−7.74(m,3H),7.86−7.91(m,1H),7.94−8.03(m,3H).
ラジカル重合性化合物であるトリメチロールプロパントリアクリレート100重量部、ラジカル重合開始剤としての2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン1.4重量部に対し、ラジカル重合増感剤として、合成実施例2と同様の方法で得た9’−アセチルオキシ−10’−[1,4−ビス(アセチルオキシ)−2−ナフチル]アントラセンを0.4重量部添加したラジカル重合性組成物を調製した。次に、ポリエステルフィルム(東レ製ルミラー膜厚100ミクロン、ルミラーは東レ株式会社の登録商標)上に調製した組成物を膜厚が30ミクロンとなるようにバーコーターを使用して塗布した。塗布後、この塗布膜をタックフィルムで覆い、ついで空気雰囲気下、紫外LED(Phoseon社製、中心波長395nm、照射強度1.0W/cm2)を用いて光照射したところ、硬化していることを確認した。タックフリータイムは0.8秒であった。
9’−アセチルオキシ−10’−[1,4−ビス(アセチルオキシ)−2−ナフチル]アントラセンを合成実施例3と同様の方法で得た9−(プロピオニルオキシ)アントラセンに代えたこと以外は、評価実施例1と全く同様にしてラジカル重合性組成物を調製し、塗布後紫外LED光を照射した。タックフリータイムは0.8秒であった。
ラジカル重合性化合物であるトリメチロールプロパントリアクリレート100重量部、ラジカル重合開始剤としての1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン1.0重量部に対し、ラジカル重合増感剤として、合成実施例2と同様にして得た9’−アセチルオキシ−10’−[1,4−ビス(アセチルオキシ)−2−ナフチル]アントラセンを0.4重量部添加したラジカル重合性組成物を調製した。次に、ポリエステルフィルム(東レ製ルミラー膜厚100ミクロン、ルミラーは東レ株式会社の登録商標)上に調製した組成物を膜厚が30ミクロンとなるようにバーコーターを使用して塗布した。塗布後、この塗布膜をタックフィルムで覆い、ついで空気雰囲気下、紫外LED(Phoseon社製、中心波長395nm、照射強度1.0W/cm2)を用いて光照射したところ、硬化していることを確認した。タックフリータイムは0.8秒であった。
9’−アセチルオキシ−10’−[1,4−ビス(アセチルオキシ)−2−ナフチル]アントラセンを合成実施例3と同様の方法で得た9’−プロピオニルオキシ−10’−[1,4−ビス(プロピオニルオキシ)−2−ナフチル]アントラセンに代えたこと以外は、評価実施例3と全く同様にしてラジカル重合性組成物を調製し、塗布後紫外LED光を照射した。タックフリータイムは0.9秒であった。
ラジカル重合性化合物であるトリメチロールプロパントリアクリレート100重量部、ラジカル重合開始剤としての2,2’−ジメトキシ−1,2−ジフェニルエタン−1−オン0.15重量部に対し、ラジカル重合増感剤として、合成実施例2と同様にして得た9’−アセチルオキシ−10’−[1,4−ビス(アセチルオキシ)−2−ナフチル]アントラセンを0.4重量部添加したラジカル重合性組成物を調製した。次に、ポリエステルフィルム(東レ製ルミラー膜厚100ミクロン、ルミラーは東レ株式会社の登録商標)上に調製した組成物を膜厚が30ミクロンとなるようにバーコーターを使用して塗布した。塗布後、この塗布膜をタックフィルムで覆い、ついで空気雰囲気下、紫外LED(Phoseon社製、中心波長395nm、照射強度1.0W/cm2)を用いて光照射したところ、硬化していることを確認した。タックフリータイムは0.8秒であった。
9’−アセチルオキシ−10’−[1,4−ビス(アセチルオキシ)−2−ナフチル]アントラセンを合成実施例3と同様の方法で得た9’−プロピオニルオキシ−10’−[1,4−ビス(プロピオニルオキシ)−2−ナフチル]アントラセンに代えたこと以外は、評価実施例5と全く同様にしてラジカル重合性組成物を調製し、塗布後紫外LED光を照射した。タックフリータイムは1.0秒であった。
9’−アセチルオキシ−10’−[1,4−ビス(アセチルオキシ)−2−ナフチル]アントラセンを添加しないこと以外は、評価実施例1と全く同様にしてラジカル重合性組成物を調製し、塗布後紫外LED光を照射した。タックフリータイムは35秒であった。
9’−アセチルオキシ−10’−[1,4−ビス(アセチルオキシ)−2−ナフチル]アントラセンを添加しないこと以外は、評価実施例3と全く同様にしてラジカル重合性組成物を調製し、塗布後紫外LED光を照射した。タックフリータイムは25秒であった。
9’−アセチルオキシ−10’−[1,4−ビス(アセチルオキシ)−2−ナフチル]アントラセンを添加しないこと以外は、評価実施例5と全く同様にしてラジカル重合性組成物を調製し、塗布後紫外LED光を照射した。タックフリータイムは17秒であった。
2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オンを添加しないこと以外は、評価実施例1と全く同様にしてラジカル重合性組成物を調製し、塗布後紫外LED光を照射した。タックフリータイムは14秒であった。
2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オンを添加しないこと以外は、評価実施例2と全く同様にしてラジカル重合性組成物を調製し、塗布後紫外LED光を照射した。タックフリータイムは17秒であった。
2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン(ダロキュア1173)を2−メチル−1−(4−メチルチオフェニル)−2−モルフォリノプロパン−1−オン(イルガキュア907)に変えたこと以外は、比較例1と全く同様にしてラジカル重合性組成物を調製し、塗布後紫外LED光を照射した。タックフリータイムは4.0秒であった。
2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン(ダロキュア1173)をビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルホスフィンオキサイド(イルガキュア819)に変えたこと以外は、比較例1と全く同様にしてラジカル重合性組成物を調製し、塗布後紫外LED光を照射した。タックフリータイムは0.4秒であった。
Claims (8)
- 下記一般式(1)で示される9’−アシルオキシ−10’−[1,4−ビス(アシルオキシ)−2−ナフチル]アントラセン化合物。
(一般式(1)において、Rは炭素数1〜8のアルキル基を示し、X、Y及びZは同一であっても異なっていてもよく、水素原子又は炭素数1〜8のアルキル基のうちのいずれかを示す。) - 10’−(1,4−ジヒドロキシ−2−ナフチル)アントラセン−9’(10’H)−オン化合物をアシル化することよりなる、請求項1に記載の9’−アシルオキシ−10’−[1,4−ビス(アシルオキシ)−2−ナフチル]アントラセン化合物の製造方法。
- 請求項1に記載の9’−アシルオキシ−10’−[1,4−ビス(アシルオキシ)−2−ナフチル]アントラセン化合物を含有するラジカル重合増感剤。
- 請求項3に記載のラジカル重合増感剤、α−ヒドロキシアルキルフェノン系又はベンジルメチルケタール系ラジカル重合開始剤、及びラジカル重合性化合物を含有するラジカル重合性組成物。
- α−ヒドロキシアルキルフェノン系ラジカル重合開始剤が、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン及び/又は1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトンであることを特徴とする、請求項4に記載のラジカル重合性組成物。
- ベンジルメチルケタール系ラジカル重合開始剤が、2,2’−ジメトキシ−1,2−ジフェニルエタン−1−オンであることを特徴とする、請求項4に記載のラジカル重合性組成物。
- 請求項4乃至請求項6のいずれか一項に記載のラジカル重合性組成物を、波長が375nmから420nmの光を含むエネルギー線を照射することにより重合させる重合方法。
- 波長が375nmから420nmの光を含むエネルギー線の照射源が、中心波長が395nmの紫外LEDであることを特徴とする請求項7に記載の重合方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2012289116A JP6040772B2 (ja) | 2012-12-28 | 2012-12-28 | 9’−アシルオキシ−10’−[1,4−ビス(アシルオキシ)−2−ナフチル]アントラセン化合物、その製造法及びその用途 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2012289116A JP6040772B2 (ja) | 2012-12-28 | 2012-12-28 | 9’−アシルオキシ−10’−[1,4−ビス(アシルオキシ)−2−ナフチル]アントラセン化合物、その製造法及びその用途 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2014129310A true JP2014129310A (ja) | 2014-07-10 |
JP6040772B2 JP6040772B2 (ja) | 2016-12-07 |
Family
ID=51408077
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2012289116A Expired - Fee Related JP6040772B2 (ja) | 2012-12-28 | 2012-12-28 | 9’−アシルオキシ−10’−[1,4−ビス(アシルオキシ)−2−ナフチル]アントラセン化合物、その製造法及びその用途 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP6040772B2 (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2016190441A1 (en) * | 2015-05-27 | 2016-12-01 | Canon Kabushiki Kaisha | Uv-curable liquid developer, fixing method, image forming method, and uv-curable composition |
JP2018002817A (ja) * | 2016-06-30 | 2018-01-11 | 川崎化成工業株式会社 | 光ラジカル重合性組成物及びその硬化方法 |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2000007716A (ja) * | 1998-06-26 | 2000-01-11 | Nippon Kayaku Co Ltd | 活性エネルギー線硬化性組成物及びその硬化物 |
JP2007310057A (ja) * | 2006-05-17 | 2007-11-29 | Konica Minolta Medical & Graphic Inc | 感光性組成物、感光性平版印刷版材料、及びそれらの製造方法 |
JP2011042743A (ja) * | 2009-08-21 | 2011-03-03 | Kawasaki Kasei Chem Ltd | 9,10−ビス(置換カルボニルオキシ)アントラセン化合物及びそれを含有する光ラジカル重合開始剤。 |
JP2011084476A (ja) * | 2009-10-13 | 2011-04-28 | Kawasaki Kasei Chem Ltd | 10−[1,4−ジ(メタ)アクリロイルオキシ−2−ナフチル]−9−アントリル(メタ)アクリレート化合物及びその製造法 |
JP2013107846A (ja) * | 2011-11-19 | 2013-06-06 | Kawasaki Kasei Chem Ltd | 10−(2−ナフチル)アントラセントリエーテル化合物、その製造法及びその用途 |
-
2012
- 2012-12-28 JP JP2012289116A patent/JP6040772B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2000007716A (ja) * | 1998-06-26 | 2000-01-11 | Nippon Kayaku Co Ltd | 活性エネルギー線硬化性組成物及びその硬化物 |
JP2007310057A (ja) * | 2006-05-17 | 2007-11-29 | Konica Minolta Medical & Graphic Inc | 感光性組成物、感光性平版印刷版材料、及びそれらの製造方法 |
JP2011042743A (ja) * | 2009-08-21 | 2011-03-03 | Kawasaki Kasei Chem Ltd | 9,10−ビス(置換カルボニルオキシ)アントラセン化合物及びそれを含有する光ラジカル重合開始剤。 |
JP2011084476A (ja) * | 2009-10-13 | 2011-04-28 | Kawasaki Kasei Chem Ltd | 10−[1,4−ジ(メタ)アクリロイルオキシ−2−ナフチル]−9−アントリル(メタ)アクリレート化合物及びその製造法 |
JP2013107846A (ja) * | 2011-11-19 | 2013-06-06 | Kawasaki Kasei Chem Ltd | 10−(2−ナフチル)アントラセントリエーテル化合物、その製造法及びその用途 |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
JPN6016038761; Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft Vol.60B, 1927, p.1442-1451 * |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2016190441A1 (en) * | 2015-05-27 | 2016-12-01 | Canon Kabushiki Kaisha | Uv-curable liquid developer, fixing method, image forming method, and uv-curable composition |
JP2018002817A (ja) * | 2016-06-30 | 2018-01-11 | 川崎化成工業株式会社 | 光ラジカル重合性組成物及びその硬化方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP6040772B2 (ja) | 2016-12-07 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6160805B2 (ja) | ラジカル重合増感剤。 | |
WO2014109303A1 (ja) | アントラセン化合物及びその光重合増感剤としての用途 | |
JP5594510B2 (ja) | 9,10−ビス(置換カルボニルオキシ)アントラセン化合物及びそれを含有する光ラジカル重合開始剤。 | |
JP6344640B2 (ja) | ラジカル重合増感剤 | |
JP6032536B2 (ja) | 9,10−ビス(2−アシルオキシアルコキシ)アントラセン化合物、その製造法及びその用途 | |
JP7387267B2 (ja) | 多環芳香族骨格を有するエンドペルオキシド化合物 | |
JP6260851B2 (ja) | ラジカル重合増感剤 | |
JP6064300B2 (ja) | ラジカル重合増感剤 | |
JP5136956B2 (ja) | 重合性組成物及びその重合物 | |
JP6040772B2 (ja) | 9’−アシルオキシ−10’−[1,4−ビス(アシルオキシ)−2−ナフチル]アントラセン化合物、その製造法及びその用途 | |
JP6090707B2 (ja) | ラジカル重合増感剤 | |
JP2014070203A (ja) | ラジカル重合増感剤 | |
JP5842566B2 (ja) | 10−(2−ナフチル)アントラセントリエーテル化合物、その製造法及びその用途 | |
JP6660547B2 (ja) | 光重合増感剤 | |
JP2008081682A (ja) | (メタ)アクリロイルオキシナフタレン化合物を含有する光硬化性組成物およびその硬化方法 | |
CN110551098B (zh) | 包含五元芳杂环结构的肟酯类光引发剂及其制备和用途 | |
JP6432766B2 (ja) | 光ラジカル重合開始剤 | |
JP5299838B2 (ja) | 10−ヒドロキシ−10−ナフチルメチルアントラセン−9(10h)−オン化合物及びその光ラジカル重合開始剤としての用途。 | |
JP5569669B2 (ja) | 自己光重合性化合物及び当該自己光重合性化合物を含有する光硬化性組成物 | |
JP2014070059A (ja) | 9−(置換カルボニルオキシ)アントラセン化合物、その製造法及びその用途 | |
JP5182511B2 (ja) | 樹脂用添加剤及び当該添加剤を含有する重合性組成物 | |
JP5387939B2 (ja) | 重合性組成物及びその重合物 | |
JP2018145337A (ja) | 光ラジカル重合増感剤 | |
WO2020209209A1 (ja) | 光ラジカル硬化酸素阻害低減剤、光ラジカル硬化酸素阻害低減剤を含有する光ラジカル重合性組成物及び光ラジカル硬化酸素阻害低減剤を含有する塗膜並びにその硬化方法 | |
JP6579428B2 (ja) | 置換オキシ−2−ナフチル(メタ)アクリレート化合物、その製造方法及びその用途 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20151222 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20160929 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20161011 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20161024 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6040772 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |