JP6579428B2

JP6579428B2 - 置換オキシ−２−ナフチル（メタ）アクリレート化合物、その製造方法及びその用途

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Publication number: JP6579428B2
Application number: JP2015141797A
Authority: JP
Inventors: 山田　暁彦; 暁彦山田; 繁明沼田
Original assignee: Kawasaki Kasei Chemicals Ltd
Current assignee: Kawasaki Kasei Chemicals Ltd
Priority date: 2015-07-16
Filing date: 2015-07-16
Publication date: 2019-09-25
Anticipated expiration: 2035-07-16
Also published as: JP2017024995A

Description

本発明は、置換オキシ−２−ナフチル（メタ）アクリレート化合物、その製造法及びそれを含有する重合性組成物、重合物及び重合物よりなる高屈折率材料に関する。

近年、高屈折率材料に対する要望が高くなってきている。高屈折率であるプラスチック材料の光学用物品への進出は著しく、液晶ディスプレイ用パネル、カラーフィルター、眼鏡レンズ、フレネルレンズ、レンチキュラーレンズ、ＴＦＴ用のプリズムレンズシート、非球面レンズ、光ディスク、光ファイバー、光道波路等への検討が盛んに行われている。

光重合性組成物としては、光重合性化合物の重合を開始する種の違いにより、光ラジカル重合性組成物と光カチオン重合性組成物とに分けられる。一般に、ラジカル重合型は、重合速度が速く、生成する塗膜硬度が高いという特徴を持つが、基材との密着性が弱いという欠点がある。また、酸素の影響を受けやすく、特に薄膜の生成においては窒素封入等の設備が必要となる。一方、カチオン重合型は、基材との密着性が高く、可とう性に優れており、酸素による影響を受けにくいという特徴を有する。そのため、電子材料分野においては光カチオン重合性組成物が用いられている。

有機化合物の屈折率を高くする方法としては、分子構造中にハロゲン原子や、硫黄化合物を導入することが有用であることは既に良く知られている。例えば、ハロゲン原子の有する高い固有屈折率を利用した、ハロゲン化高屈折率重合体が報告されているが、ハロゲン化によって、耐光性が著しく劣化し、また、高比重であるという欠点があった（特許文献１）。また、ハロゲン以外に高い固有屈折率を有する原子として、硫黄があり、この硫黄原子を有する単量体組成物が報告されているが、これらは高い屈折率、優れた耐衝撃性を有するものの、得られたポリマーの耐光性が著しく劣り、また硫黄特有の不快臭が問題となる欠点があった（特許文献２）。

有機化合物の屈折率を高くするもう一つの方法としては、芳香族導入が知られている。しかしながら、通常、芳香族環を多く有する高屈折率樹脂組成物をガラス基板等にスピンコート法等により塗布した場合、高屈折率樹脂組成物と基板とのなじみが悪く、高屈折率樹脂組成物が基板状で玉状となってしまい、平滑に塗工しがたいという欠点があった。

紫外線ＬＥＤは発熱が少なく長寿命であることから最近光源としてよく使用されているが、アリールヨードニウム塩又はアリールスルホニウム塩を光重合開始剤として用いた場合、いずれも紫外線ＬＥＤ等の光源が発する長波長の光では光重合反応が進行しにくい等の問題があり、光重合増感剤を添加するのが一般的である。光重合増感剤としては、アントラセン化合物、チオキサントン化合物が知られており、特にアントラセン化合物が用いられることが多い（特許文献２）。

特開昭５５−６９５４３号公報特開２００２−２０４３３号公報

よって、本発明の目的は、硫黄原子等のヘテロ原子特有の不快臭がなく、ハロゲン原子を含まないことから環境にやさしく、かつ、高い屈折率を有する芳香族アクリレート化合物を提供することである。

本発明者は、ナフタレン化合物の構造と光特性について鋭意検討した結果、２位の水酸基が（メタ）アクリロイル化された置換オキシ−２−ナフチル（メタ）アクリレート化合物が高い屈折率を有することを見出し、本発明を完成させた。

すなわち、本発明は、以下に記載の骨子を要旨とするものである。まず、第一発明では、下記一般式（１）で表される置換オキシ−２−ナフチル（メタ）アクリレート化合物を提供する。

上記一般式（１）において、Ｒ^１は水素原子又はメチル基を表し、Ｒ^２は水素原子又は炭素数１〜８のアルキル基を表し、Ｒ^３はアリールカルボニル基を表し、複数あるＲ２は互いに同一であっても異なっていてもよい。

第二発明では、下記一般式（２）で表される３−置換オキシ−２−ナフチル（メタ）アクリレート化合物を提供する。

上記一般式（２）において、Ｒ^１は水素原子又はメチル基を表し、Ｒ^２は水素原子又は炭素数１〜８のアルキル基を表し、Ｒ^３はアリールカルボニル基を表し、複数あるＲ^２は互いに同一であっても異なっていてもよい。

第三発明では、下記一般式（３）で表される７−置換オキシ−２−ナフチル（メタ）アクリレート化合物を提供する。

上記一般式（３）において、Ｒ^１は水素原子又はメチル基を表し、Ｒ^２は水素原子又は炭素数１〜８のアルキル基を表し、Ｒ^３はアリールカルボニル基を表し、複数あるＲ^２は互いに同一であっても異なっていてもよい。

第四発明では、下記一般式（４）で表される５−置換オキシ−２−ナフチル（メタ）アクリレート化合物を提供する。

上記一般式（４）において、Ｒ^１は水素原子又はメチル基を表し、Ｒ^２は水素原子又は炭素数１〜８のアルキル基を表し、Ｒ^３はアリールカルボニル基を表し、複数あるＲ^２は互いに同一であっても異なっていてもよい。

第五発明では、下記一般式（５）で表される６−置換オキシ−２−ナフチル（メタ）アクリレート化合物を提供する。

上記一般式（５）において、Ｒ^１は水素原子又はメチル基を表し、Ｒ^２は水素原子又は炭素数１〜８のアルキル基を表し、Ｒ^３はアリールカルボニル基を表し、複数あるＲ^２は互いに同一であっても異なっていてもよい。

第六発明では、第一発明に記載の置換オキシ−２−ナフチル（メタ）アクリレート化合物と、熱重合開始剤及び／又は光重合開始剤を含有することを特徴とする重合性組成物を提供する。

第七発明では、第二発明に記載の３−置換オキシ−２−ナフチル（メタ）アクリレート化合物と、熱重合開始剤及び／又は光重合開始剤を含有することを特徴とする重合性組成物を提供する。

第八発明では、第三発明に記載の７−置換オキシ−２−ナフチル（メタ）アクリレート化合物と、熱重合開始剤及び／又は光重合開始剤を含有することを特徴とする重合性組成物を提供する。

第九発明では、第四発明に記載の５−置換オキシ−２−ナフチル（メタ）アクリレート化合物と、熱重合開始剤及び／又は光重合開始剤を含有することを特徴とする重合性組成物を提供する。

第十発明では、第五発明に記載の６−置換オキシ−２−ナフチル（メタ）アクリレート化合物と、熱重合開始剤及び／又は光重合開始剤を含有することを特徴とする重合性組成物を提供する。

第十一発明では、第六発明乃至第十発明のいずれかに記載の重合性組成物に、さらにエチレン性不飽和二重結合を有する共重合性単量体（ただし、第二発明に記載の３−置換オキシ−２−ナフチル（メタ）アクリレート化合物、第三発明に記載の７−置換オキシ−２−ナフチル（メタ）アクリレート化合物、第四発明に記載の５−置換オキシ−２−ナフチル（メタ）アクリレート化合物及び第五発明に記載の６−置換オキシ−２−ナフチル（メタ）アクリレート化合物を除く。）を配合することを特徴とする重合性組成物を提供する。

第十二発明では、第六発明乃至第十一発明のいずれかに記載の重合性組成物を熱重合又は光重合して得られる重合物を提供する。

第十三発明では、第十二発明に記載の重合物を含有する高屈折率材料を提供する。

本発明の置換オキシ−２−ナフチル（メタ）アクリレート化合物は、硫黄原子等のヘテロ原子を有しないことから、ヘテロ原子特有の不快臭がなく、ハロゲン原子を含まないことから環境にやさしく、かつ、高い屈折率を有し密着性に優れた新規な芳香族アクリレート化合物であり、有用な化合物である。なお、本発明のおける（メタ）アクリレートとは、アクリレート又はメタクリレートを指し、（メタ）アクリロイルとは、アクリロイル又はメタクリロイルを指す。また、本発明において、３−置換オキシ−２−ナフチル（メタ）アクリレート化合物、７−置換オキシ−２−ナフチル（メタ）アクリレート化合物、５−置換オキシ−２−ナフチル（メタ）アクリレート化合物及び６−置換オキシ−２−ナフチル（メタ）アクリレート化合物を併せて置換オキシ−２−ナフチル（メタ）アクリレート化合物と称す。

（化合物）
以下、本発明を詳細に説明する。本発明は、下記一般式（１）で表される置換オキシ−２−ナフチル（メタ）アクリレート化合物である。

上記一般式（１）において、Ｒ^１は水素原子又はメチル基を表し、Ｒ^２は水素原子又は炭素数１〜８のアルキル基を表し、Ｒ^３は炭素数１〜８のアルキル基、アルキルカルボニル基又はアリールカルボニル基のいずれかを表し、複数あるＲ^２は互いに同一であっても異なっていてもよい。

上記一般式（１）において、Ｒ^２で表される炭素数１〜８のアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、２−エチルヘキシル基等が挙げられる。

上記一般式（１）におけるＯＲ^３基が、ナフタレン環の３位にあるときは、本発明の下記一般式（２）で表される３−置換オキシ−２−ナフチル（メタ）アクリレート化合物となる。

上記一般式（２）において、Ｒ^１は水素原子又はメチル基を表し、Ｒ^２は水素原子又は炭素数１〜８のアルキル基を表し、Ｒ^３は炭素数１〜８のアルキル基、アルキルカルボニル基又はアリールカルボニル基のいずれかを表し、複数あるＲ^２は互いに同一であっても異なっていてもよい。

上記一般式（１）におけるＯＲ^３基が、ナフタレン環の７位にあるときは、本発明の下記一般式（３）で表される７−置換オキシ−２−ナフチル（メタ）アクリレート化合物となる。

上記一般式（３）において、Ｒ^１は水素原子又はメチル基を表し、Ｒ^２は水素原子又は炭素数１〜８のアルキル基を表し、Ｒ^３は炭素数１〜８のアルキル基、アルキルカルボニル基又はアリールカルボニル基のいずれかを表し、複数あるＲ^２は互いに同一であっても異なっていてもよい。

上記一般式（１）におけるＯＲ^３基が、ナフタレン環の５位にあるときは、本発明の下記一般式（４）で表される５−置換オキシ−２−ナフチル（メタ）アクリレート化合物となる。

上記一般式（４）において、Ｒ^１は水素原子又はメチル基を表し、Ｒ^２は水素原子又は炭素数１〜８のアルキル基を表し、Ｒ^３は炭素数１〜８のアルキル基、アルキルカルボニル基又はアリールカルボニル基のいずれかを表し、複数あるＲ^２は互いに同一であっても異なっていてもよい。

上記一般式（１）におけるＯＲ^３基が、ナフタレン環の６位にあるときは、本発明の下記一般式（５）で表される６−置換オキシ−２−ナフチル（メタ）アクリレート化合物となる。

上記一般式（５）において、Ｒ^１は水素原子又はメチル基を表し、Ｒ^２は水素原子又は炭素数１〜８のアルキル基を表し、Ｒ^３は炭素数１〜８のアルキル基、アルキルカルボニル基又はアリールカルボニル基のいずれかを表し、複数あるＲ^２は互いに同一であっても異なっていてもよい。

上記一般式（２）で表される３−置換オキシ−２−ナフチル（メタ）アクリレート化合物としては、例えば次のものが挙げられる。すなわち、Ｒ^３が炭素数１〜８のアルキル基である場合は、３−メトキシ−２−ナフチルアクリレート、３−メトキシ−２−ナフチルメタクリレート、１−メチル−３−メトキシ−２−ナフチルアクリレート、１−メチル−３−メトキシ−２−ナフチルメタクリレート、４−メチル−３−メトキシ−２−ナフチルアクリレート、４−メチル−３−メトキシ−２−ナフチルメタクリレート、５−メチル−３−メトキシ−２−ナフチルアクリレート、５−メチル−３−メトキシ−２−ナフチルメタクリレート、６−メチル−３−メトキシ−２−ナフチルアクリレート、６−メチル−３−メトキシ−２−ナフチルメタクリレート、７−メチル−３−メトキシ−２−ナフチルアクリレート、７−メチル−３−メトキシ−２−ナフチルメタクリレート、８−メチル−３−メトキシ−２−ナフチルアクリレート、８−メチル−３−メトキシ−２−ナフチルメタクリレート、６，７−ジメチル−３−メトキシ−２−ナフチルアクリレート、６，７−ジメチル−３−メトキシ−２−ナフチルメタクリレート、５，８−ジメチル−３−メトキシ−２−ナフチルアクリレート、５，８−ジメチル−３−メトキシ−２−ナフチルアクリレート、１−エチル−３−メトキシ−２−ナフチルアクリレート、１−エチル−３−メトキシ−２−ナフチルメタクリレート、４−エチル−３−メトキシ−２−ナフチルアクリレート、４−エチル−３−メトキシ−２−ナフチルメタクリレート、５−エチル−３−メトキシ−−２−ナフチルアクリレート、５−エチル−３−メトキシ−２−ナフチルメタクリレート、６−エチル−３−メトキシ−２−ナフチルアクリレート、６−エチル−３−メトキシ−２−ナフチルメタクリレート、７−エチル−３−メトキシ−２−ナフチルアクリレート、７−エチル−３−メトキシ−２−ナフチルメタクリレート、８−エチル−３−メトキシ−２−ナフチルアクリレート、８−エチル−３−メトキシ−２−ナフチルメタクリレート、６，７−ジエチル−３−メトキシ−２−ナフチルアクリレート、６，７−ジエチル−３−メトキシ−２−ナフチルメタクリレート、５，８−ジエチル−３−メトキシ−２−ナフチルアクリレート、５，８−ジエチル−３−メトキシ−２−ナフチルメタクリレート等が挙げられる。

Ｒ^３が炭素数１〜８のアルキルカルボニル基である場合は、３−アセトキシ−２−ナフチルアクリレート、３−アセトキシ−２−ナフチルメタクリレート、１−メチル−３−アセトキシ−２−ナフチルアクリレート、１−メチル−３−アセトキシ−２−ナフチルメタクリレート、４−メチル−３−アセトキシ−２−ナフチルアクリレート、４−メチル−３−アセトキシ−２−ナフチルメタクリレート、５−メチル−３−アセトキシ−２−ナフチルアクリレート、５−メチル−３−アセトキシ−２−ナフチルメタクリレート、６−メチル−３−アセトキシ−２−ナフチルアクリレート、６−メチル−３−アセトキシ−２−ナフチルメタクリレート、７−メチル−３−アセトキシ−２−ナフチルアクリレート、７−メチル−３−アセトキシ−２−ナフチルメタクリレート、８−メチル−３−アセトキシ−２−ナフチルアクリレート、８−メチル−３−アセトキシ−２−ナフチルメタクリレート、６，７−ジメチル−３−アセトキシ−２−ナフチルアクリレート、６，７−ジメチル−３−アセトキシ−２−ナフチルメタクリレート、５，８−ジメチル−３−アセトキシ−２−ナフチルアクリレート、５，８−ジメチル−３−アセトキシ−２−ナフチルアクリレート、１−エチル−３−アセトキシ−２−ナフチルアクリレート、１−エチル−３−アセトキシ−２−ナフチルメタクリレート、４−エチル−３−アセトキシ−２−ナフチルアクリレート、４−エチル−３−アセトキシ−２−ナフチルメタクリレート、５−エチル−３−アセトキシ−２−ナフチルアクリレート、５−エチル−３−アセトキシ−２−ナフチルメタクリレート、６−エチル−３−アセトキシ−２−ナフチルアクリレート、６−エチル−３−アセトキシ−２−ナフチルメタクリレート、７−エチル−３−アセトキシ−２−ナフチルアクリレート、７−エチル−３−アセトキシ−２−ナフチルメタクリレート、８−エチル−３−アセトキシ−２−ナフチルアクリレート、８−エチル−３−アセトキシ−２−ナフチルメタクリレート、６，７−ジエチル−３−アセトキシ−２−ナフチルアクリレート、６，７−ジエチル−３−アセトキシ−２−ナフチルメタクリレート、５，８−ジエチル−３−アセトキシ−２−ナフチルアクリレート、５，８−ジエチル−３−アセトキシ−２−ナフチルメタクリレート等が挙げられる。

Ｒ^３が炭素数１〜８のアリールカルボニル基である場合は、３−ベンゾイルオキシ−２−ナフチルアクリレート、３−ベンゾイルオキシ−２−ナフチルメタクリレート、１−メチル−３−ベンゾイルオキシ−２−ナフチルアクリレート、１−メチル−３−ベンゾイルオキシ−２−ナフチルメタクリレート、４−メチル−３−ベンゾイルオキシ−２−ナフチルアクリレート、４−メチル−３−ベンゾイルオキシ−２−ナフチルメタクリレート、５−メチル−３−ベンゾイルオキシ−２−ナフチルアクリレート、５−メチル−３−ベンゾイルオキシ−２−ナフチルメタクリレート、６−メチル−３−ベンゾイルオキシ−２−ナフチルアクリレート、６−メチル−３−ベンゾイルオキシ−２−ナフチルメタクリレート、７−メチル−３−ベンゾイルオキシ−２−ナフチルアクリレート、７−メチル−３−ベンゾイルオキシ−２−ナフチルメタクリレート、８−メチル−３−ベンゾイルオキシ−２−ナフチルアクリレート、８−メチル−３−ベンゾイルオキシ−２−ナフチルメタクリレート、６，７−ジメチル−３−ベンゾイルオキシ−２−ナフチルアクリレート、６，７−ジメチル−３−ベンゾイルオキシ−２−ナフチルメタクリレート、５，８−ジメチル−３−ベンゾイルオキシ−２−ナフチルアクリレート、５，８−ジメチル−３−ベンゾイルオキシ−２−ナフチルアクリレート、１−エチル−３−ベンゾイルオキシ−２−ナフチルアクリレート、１−エチル−３−ベンゾイルオキシ−２−ナフチルメタクリレート、４−エチル−３−ベンゾイルオキシ−２−ナフチルアクリレート、４−エチル−３−ベンゾイルオキシ−２−ナフチルメタクリレート、５−エチル−３−ベンゾイルオキシ−２−ナフチルアクリレート、５−エチル−３−ベンゾイルオキシ−２−ナフチルメタクリレート、６−エチル−３−ベンゾイルオキシ−２−ナフチルアクリレート、６−エチル−３−ベンゾイルオキシ−２−ナフチルメタクリレート、７−エチル−３−ベンゾイルオキシ−２−ナフチルアクリレート、７−エチル−３−ベンゾイルオキシ−２−ナフチルメタクリレート、８−エチル−３−ベンゾイルオキシ−２−ナフチルアクリレート、８−エチル−３−ベンゾイルオキシ−２−ナフチルメタクリレート、６，７−ジエチル−３−ベンゾイルオキシ−２−ナフチルアクリレート、６，７−ジエチル−３−ベンゾイルオキシ−２−ナフチルメタクリレート、５，８−ジエチル−３−ベンゾイルオキシ−２−ナフチルアクリレート、５，８−ジエチル−３−ベンゾイルオキシ−２−ナフチルメタクリレート等が挙げられる。

また、上記一般式（３）で表される７−置換オキシ−２−ナフチル（メタ）アクリレート化合物としては、例えば次のものが挙げられる。すなわち、Ｒ^３が炭素数１〜８のアルキル基である場合は、７−メトキシ−２−ナフチルアクリレート、７−メトキシ−２−ナフチルメタクリレート、１−メチル−７−メトキシ−２−ナフチルアクリレート、１−メチル−７−メトキシ−２−ナフチルメタクリレート、４−メチル−７−メトキシ−２−ナフチルアクリレート、４−メチル−７−メトキシ−２−ナフチルメタクリレート、５−メチル−７−メトキシ−２−ナフチルアクリレート、５−メチル−７−メトキシ−２−ナフチルメタクリレート、６−メチル−７−メトキシ−２−ナフチルアクリレート、６−メチル−７−メトキシ−２−ナフチルメタクリレート、８−メチル−７−メトキシ−２−ナフチルアクリレート、８−メチル−７−メトキシ−２−ナフチルメタクリレート、５，８−ジメチル−７−メトキシ−２−ナフチルアクリレート、５，８−ジメチル−７−メトキシ−２−ナフチルアクリレート、１−エチル−７−メトキシ−２−ナフチルアクリレート、１−エチル−７−メトキシ−２−ナフチルメタクリレート、４−エチル−７−メトキシ−２−ナフチルアクリレート、４−エチル−７−メトキシ−２−ナフチルメタクリレート、５−エチル−７−メトキシ−２−ナフチルアクリレート、５−エチル−７−メトキシ−２−ナフチルメタクリレート、６−エチル−７−メトキシ−２−ナフチルアクリレート、６−エチル−７−メトキシ−２−ナフチルメタクリレート、８−エチル−７−メトキシ−２−ナフチルアクリレート、８−エチル−７−メトキシ−２−ナフチルメタクリレート、５，８−ジエチル−７−メトキシ−２−ナフチルアクリレート、５，８−ジエチル−７−メトキシ−２−ナフチルメタクリレート等が挙げられる。

Ｒ^３が炭素数１〜８のアルキルカルボニル基である場合は、７−アセトキシ−２−ナフチルアクリレート、７−アセトキシ−２−ナフチルメタクリレート、１−メチル−７−アセトキシ−２−ナフチルアクリレート、１−メチル−７−アセトキシ−２−ナフチルメタクリレート、４−メチル−７−アセトキシ−２−ナフチルアクリレート、４−メチル−７−アセトキシ−２−ナフチルメタクリレート、５−メチル−７−アセトキシ−２−ナフチルアクリレート、５−メチル−７−アセトキシ−２−ナフチルメタクリレート、６−メチル−７−アセトキシ−２−ナフチルアクリレート、６−メチル−７−アセトキシ−２−ナフチルメタクリレート、８−メチル−７−アセトキシ−２−ナフチルアクリレート、８−メチル−７−アセトキシ−２−ナフチルメタクリレート、５，８−ジメチル−７−アセトキシ−２−ナフチルアクリレート、５，８−ジメチル−７−アセトキシ−２−ナフチルアクリレート、１−エチル−７−アセトキシ−２−ナフチルアクリレート、１−エチル−７−アセトキシ−２−ナフチルメタクリレート、４−エチル−７−アセトキシ−２−ナフチルアクリレート、４−エチル−７−アセトキシ−２−ナフチルメタクリレート、５−エチル−７−アセトキシ−２−ナフチルアクリレート、５−エチル−７−アセトキシ−２−ナフチルメタクリレート、６−エチル−７−アセトキシ−２−ナフチルアクリレート、６−エチル−７−アセトキシ−２−ナフチルメタクリレート、８−エチル−７−アセトキシ−２−ナフチルアクリレート、８−エチル−７−アセトキシ−２−ナフチルメタクリレート、５，８−ジエチル−７−アセトキシ−２−ナフチルアクリレート、５，８−ジエチル−７−アセトキシ−２−ナフチルメタクリレート等が挙げられる。

Ｒ^３が炭素数１〜８のアリールカルボニル基である場合は、７−ベンゾイルオキシ−２−ナフチルアクリレート、７−ベンゾイルオキシ−２−ナフチルメタクリレート、１−メチル−７−ベンゾイルオキシ−２−ナフチルアクリレート、１−メチル−７−ベンゾイルオキシ−２−ナフチルメタクリレート、４−メチル−７−ベンゾイルオキシ−２−ナフチルアクリレート、４−メチル−７−ベンゾイルオキシ−２−ナフチルメタクリレート、５−メチル−７−ベンゾイルオキシ−２−ナフチルアクリレート、５−メチル−７−ベンゾイルオキシ−２−ナフチルメタクリレート、６−メチル−７−ベンゾイルオキシ−２−ナフチルアクリレート、６−メチル−７−ベンゾイルオキシ−２−ナフチルメタクリレート、８−メチル−７−ベンゾイルオキシ−２−ナフチルアクリレート、８−メチル−７−ベンゾイルオキシ−２−ナフチルメタクリレート、５，８−ジメチル−７−ベンゾイルオキシ−２−ナフチルアクリレート、５，８−ジメチル−７−ベンゾイルオキシ−２−ナフチルアクリレート、１−エチル−７−ベンゾイルオキシ−２−ナフチルアクリレート、１−エチル−７−ベンゾイルオキシ−２−ナフチルメタクリレート、４−エチル−７−ベンゾイルオキシ−２−ナフチルアクリレート、４−エチル−７−ベンゾイルオキシ−２−ナフチルメタクリレート、５−エチル−７−ベンゾイルオキシ−２−ナフチルアクリレート、５−エチル−７−ベンゾイルオキシ−２−ナフチルメタクリレート、６−エチル−７−ベンゾイルオキシ−２−ナフチルアクリレート、６−エチル−７−ベンゾイルオキシ−２−ナフチルメタクリレート、８−エチル−７−ベンゾイルオキシ−２−ナフチルアクリレート、８−エチル−７−ベンゾイルオキシ−２−ナフチルメタクリレート、５，８−ジエチル−７−ベンゾイルオキシ−２−ナフチルアクリレート、５，８−ジエチル−７−ベンゾイルオキシ−２−ナフチルメタクリレート等が挙げられる。

また、上記一般式（４）で表される５−置換オキシ−２−ナフチル（メタ）アクリレート化合物としては、例えば次のものが挙げられる。すなわち、Ｒ^３が炭素数１〜８のアルキル基である場合は、５−メトキシ−２−ナフチルアクリレート、５−メトキシ−２−ナフチルメタクリレート、１−メチル−５−メトキシ−２−ナフチルアクリレート、１−メチル−５−メトキシ−２−ナフチルメタクリレート、４−メチル−５−メトキシ−２−ナフチルアクリレート、４−メチル−５−メトキシ−２−ナフチルメタクリレート、７−メチル−５−メトキシ−２−ナフチルアクリレート、７−メチル−５−メトキシ−２−ナフチルメタクリレート、６−メチル−５−メトキシ−２−ナフチルアクリレート、６−メチル−５−メトキシ−２−ナフチルメタクリレート、８−メチル−５−メトキシ−２−ナフチルアクリレート、８−メチル−５−メトキシ−２−ナフチルメタクリレート、７，８−ジメチル−５−メトキシ−２−ナフチルアクリレート、７，８−ジメチル−５−メトキシ−２−ナフチルアクリレート、１−エチル−５−メトキシ−２−ナフチルアクリレート、１−エチル−５−メトキシ−２−ナフチルメタクリレート、４−エチル−５−メトキシ−２−ナフチルアクリレート、４−エチル−５−メトキシ−２−ナフチルメタクリレート、７−エチル−５−メトキシ−２−ナフチルアクリレート、７−エチル−５−メトキシ−２−ナフチルメタクリレート、６−エチル−５−メトキシ−２−ナフチルアクリレート、６−エチル−５−メトキシ−２−ナフチルメタクリレート、８−エチル−５−メトキシ−２−ナフチルアクリレート、８−エチル−５−メトキシ−２−ナフチルメタクリレート、７，８−ジエチル−５−メトキシ−２−ナフチルアクリレート、７，８−ジエチル−５−メトキシ−２−ナフチルメタクリレート等が挙げられる。

Ｒ^３がアルキルカルボニル基である場合は、５−アセトキシ−２−ナフチルアクリレート、５−アセトキシ−２−ナフチルメタクリレート、１−メチル−５−アセトキシ−２−ナフチルアクリレート、１−メチル−５−アセトキシ−２−ナフチルメタクリレート、４−メチル−５−アセトキシ−２−ナフチルアクリレート、４−メチル−５−アセトキシ−２−ナフチルメタクリレート、７−メチル−５−アセトキシ−２−ナフチルアクリレート、７−メチル−５−アセトキシ−２−ナフチルメタクリレート、６−メチル−５−アセトキシ−２−ナフチルアクリレート、６−メチル−５−アセトキシ−２−ナフチルメタクリレート、８−メチル−５−アセトキシ−２−ナフチルアクリレート、８−メチル−５−アセトキシ−２−ナフチルメタクリレート、７，８−ジメチル−５−アセトキシ−２−ナフチルアクリレート、７，８−ジメチル−５−アセトキシ−２−ナフチルアクリレート、１−エチル−５−アセトキシ−２−ナフチルアクリレート、１−エチル−５−アセトキシ−２−ナフチルメタクリレート、４−エチル−５−アセトキシ−２−ナフチルアクリレート、４−エチル−５−アセトキシ−２−ナフチルメタクリレート、７−エチル−５−アセトキシ−２−ナフチルアクリレート、７−エチル−５−アセトキシ−２−ナフチルメタクリレート、６−エチル−５−アセトキシ−２−ナフチルアクリレート、６−エチル−５−アセトキシ−２−ナフチルメタクリレート、８−エチル−５−アセトキシ−２−ナフチルアクリレート、８−エチル−５−アセトキシ−２−ナフチルメタクリレート、７，８−ジエチル−５−アセトキシ−２−ナフチルアクリレート、７，８−ジエチル−５−アセトキシ−２−ナフチルメタクリレート等が挙げられる。

Ｒ^３がアリールカルボニル基である場合は、５−ベンゾイルオキシ−２−ナフチルアクリレート、５−ベンゾイルオキシ−２−ナフチルメタクリレート、１−メチル−５−ベンゾイルオキシ−２−ナフチルアクリレート、１−メチル−５−ベンゾイルオキシ−２−ナフチルメタクリレート、４−メチル−５−ベンゾイルオキシ−２−ナフチルアクリレート、４−メチル−５−ベンゾイルオキシ−２−ナフチルメタクリレート、７−メチル−５−ベンゾイルオキシ−２−ナフチルアクリレート、７−メチル−５−ベンゾイルオキシ−２−ナフチルメタクリレート、６−メチル−５−ベンゾイルオキシ−２−ナフチルアクリレート、６−メチル−５−ベンゾイルオキシ−２−ナフチルメタクリレート、８−メチル−５−ベンゾイルオキシ−２−ナフチルアクリレート、８−メチル−５−ベンゾイルオキシ−２−ナフチルメタクリレート、７，８−ジメチル−５−ベンゾイルオキシ−２−ナフチルアクリレート、７，８−ジメチル−５−ベンゾイルオキシ−２−ナフチルアクリレート、１−エチル−５−ベンゾイルオキシ−２−ナフチルアクリレート、１−エチル−５−ベンゾイルオキシ−２−ナフチルメタクリレート、４−エチル−５−ベンゾイルオキシ−２−ナフチルアクリレート、４−エチル−５−ベンゾイルオキシ−２−ナフチルメタクリレート、７−エチル−５−ベンゾイルオキシ−２−ナフチルアクリレート、７−エチル−５−ベンゾイルオキシ−２−ナフチルメタクリレート、６−エチル−５−ベンゾイルオキシ−２−ナフチルアクリレート、６−エチル−５−ベンゾイルオキシ−２−ナフチルメタクリレート、８−エチル−５−ベンゾイルオキシ−２−ナフチルアクリレート、８−エチル−５−ベンゾイルオキシ−２−ナフチルメタクリレート、７，８−ジエチル−５−ベンゾイルオキシ−２−ナフチルアクリレート、７，８−ジエチル−５−ベンゾイルオキシ−２−ナフチルメタクリレート等が挙げられる。

また、上記一般式（５）で表される６−置換オキシ−２−ナフチル（メタ）アクリレート化合物としては、例えば次のものが挙げられる。すなわち、Ｒ^３が炭素数１〜８のアルキル基である場合は、６−メトキシ−２−ナフチルアクリレート、６−メトキシ−２−ナフチルメタクリレート、１−メチル−６−メトキシ−２−ナフチルアクリレート、１−メチル−６−メトキシ−２−ナフチルメタクリレート、４−メチル−６−メトキシ−２−ナフチルアクリレート、４−メチル−６−メトキシ−２−ナフチルメタクリレート、７−メチル−６−メトキシ−２−ナフチルアクリレート、７−メチル−６−メトキシ−２−ナフチルメタクリレート、５−メチル−６−メトキシ−２−ナフチルアクリレート、５−メチル−６−メトキシ−２−ナフチルメタクリレート、８−メチル−６−メトキシ−２−ナフチルアクリレート、８−メチル−６−メトキシ−２−ナフチルメタクリレート、７，８−ジメチル−６−メトキシ−２−ナフチルアクリレート、７，８−ジメチル−６−メトキシ−２−ナフチルアクリレート、１−エチル−６−メトキシ−２−ナフチルアクリレート、１−エチル−６−メトキシ−２−ナフチルメタクリレート、４−エチル−６−メトキシ−２−ナフチルアクリレート、４−エチル−６−メトキシ−２−ナフチルメタクリレート、７−エチル−６−メトキシ−２−ナフチルアクリレート、７−エチル−６−メトキシ−２−ナフチルメタクリレート、５−エチル−６−メトキシ−２−ナフチルアクリレート、５−エチル−６−メトキシ−２−ナフチルメタクリレート、８−エチル−６−メトキシ−２−ナフチルアクリレート、８−エチル−６−メトキシ−２−ナフチルメタクリレート、７，８−ジエチル−６−メトキシ−２−ナフチルアクリレート、７，８−ジエチル−６−メトキシ−２−ナフチルメタクリレート等が挙げられる。

Ｒ^３がアルキルカルボニル基である場合は、６−アセトキシ−２−ナフチルアクリレート、６−アセトキシ−２−ナフチルメタクリレート、１−メチル−６−アセトキシ−２−ナフチルアクリレート、１−メチル−６−アセトキシ−２−ナフチルメタクリレート、４−メチル−６−アセトキシ−２−ナフチルアクリレート、４−メチル−６−アセトキシ−２−ナフチルメタクリレート、７−メチル−６−アセトキシ−２−ナフチルアクリレート、７−メチル−６−アセトキシ−２−ナフチルメタクリレート、５−メチル−６−アセトキシ−２−ナフチルアクリレート、５−メチル−６−アセトキシ−２−ナフチルメタクリレート、８−メチル−６−アセトキシ−２−ナフチルアクリレート、８−メチル−６−アセトキシ−２−ナフチルメタクリレート、７，８−ジメチル−６−アセトキシ−２−ナフチルアクリレート、７，８−ジメチル−６−アセトキシ−２−ナフチルアクリレート、１−エチル−６−アセトキシ−２−ナフチルアクリレート、１−エチル−６−アセトキシ−２−ナフチルメタクリレート、４−エチル−６−アセトキシ−２−ナフチルアクリレート、４−エチル−６−アセトキシ−２−ナフチルメタクリレート、７−エチル−６−アセトキシ−２−ナフチルアクリレート、７−エチル−６−アセトキシ−２−ナフチルメタクリレート、５−エチル−６−アセトキシ−２−ナフチルアクリレート、５−エチル−６−アセトキシ−２−ナフチルメタクリレート、８−エチル−６−アセトキシ−２−ナフチルアクリレート、８−エチル−６−アセトキシ−２−ナフチルメタクリレート、７，８−ジエチル−６−アセトキシ−２−ナフチルアクリレート、７，８−ジエチル−６−アセトキシ−２−ナフチルメタクリレート等が挙げられる。

Ｒ^３がアリールカルボニル基である場合は、６−ベンゾイルオキシ−２−ナフチルアクリレート、６−ベンゾイルオキシ−２−ナフチルメタクリレート、１−メチル−６−ベンゾイルオキシ−２−ナフチルアクリレート、１−メチル−６−ベンゾイルオキシ−２−ナフチルメタクリレート、４−メチル−６−ベンゾイルオキシ−２−ナフチルアクリレート、４−メチル−６−ベンゾイルオキシ−２−ナフチルメタクリレート、７−メチル−６−ベンゾイルオキシ−２−ナフチルアクリレート、７−メチル−６−ベンゾイルオキシ−２−ナフチルメタクリレート、５−メチル−６−ベンゾイルオキシ−２−ナフチルアクリレート、５−メチル−６−ベンゾイルオキシ−２−ナフチルメタクリレート、８−メチル−６−ベンゾイルオキシ−２−ナフチルアクリレート、８−メチル−６−ベンゾイルオキシ−２−ナフチルメタクリレート、７，８−ジメチル−６−ベンゾイルオキシ−２−ナフチルアクリレート、７，８−ジメチル−６−ベンゾイルオキシ−２−ナフチルアクリレート、１−エチル−６−ベンゾイルオキシ−２−ナフチルアクリレート、１−エチル−６−ベンゾイルオキシ−２−ナフチルメタクリレート、４−エチル−６−ベンゾイルオキシ−２−ナフチルアクリレート、４−エチル−６−ベンゾイルオキシ−２−ナフチルメタクリレート、７−エチル−６−ベンゾイルオキシ−２−ナフチルアクリレート、７−エチル−６−ベンゾイルオキシ−２−ナフチルメタクリレート、５−エチル−６−ベンゾイルオキシ−２−ナフチルアクリレート、５−エチル−６−ベンゾイルオキシ−２−ナフチルメタクリレート、８−エチル−６−ベンゾイルオキシ−２−ナフチルアクリレート、８−エチル−６−ベンゾイルオキシ−２−ナフチルメタクリレート、７，８−ジエチル−６−ベンゾイルオキシ−２−ナフチルアクリレート、７，８−ジエチル−６−ベンゾイルオキシ−２−ナフチルメタクリレート等が挙げられる。

これらの置換オキシ−２−ナフチル（メタ）アクリレート化合物の中でも、特に高い屈折率が得られることから、６−ベンゾイルオキシ−２−ナフチルメタクリレートが好ましい。

（製造方法）
次に、本発明の置換オキシ−２−ナフチル（メタ）アクリレート化合物の製造方法について説明する。本発明の置換オキシ−２−ナフチル（メタ）アクリレート化合物は、下記（反応式１）にあるように、原料として、モノヒドロキシ−２−ナフチル（メタ）アクリレート化合物を用い、塩基性化合物の存在下、アルキル化剤、アルキルカルボニル化剤又はアリールカルボニル化剤と反応させることにより、置換オキシ−２−ナフチル（メタ）アクリレート化合物を得ることができる。

上記（反応式１）において、Ｒ^１は水素原子又はメチル基を表し、Ｒ^２は水素原子又は炭素数１〜８のアルキル基を表し、Ｒ^３は炭素数１〜８のアルキル基、アルキルカルボニル基又はアリールカルボニル基のいずれかを表し、Ｘは、塩素原子又は臭素原子を表し、複数あるＲ^２は互いに同一であっても異なっていてもよい。

上記（反応式１）において、原料として用いるモノヒドロキシ−２−ナフチル（メタ）アクリレート化合物は、ジヒドロキシナフタレン化合物を出発原料として用い、塩基性化合物の存在下、ジヒドロキシナフタレン化合物をハロゲン化（メタ）アクリロイル化合物と反応させることにより、モノヒドロキシ−２−ナフチル（メタ）アクリレート化合物を得ることができる。

出発原料として用いるジヒドロキシナフタレン化合物としては、水酸基が２位と３位にある２，３−ヒドロキシナフタレン化合物の場合では、２，３−ジヒドロキシナフタレン、１−メチル−２，３−ジヒドロキシナフタレン、４−メチル−２，３−ジヒドロキシナフタレン、５−メチル−２，３−ジヒドロキシナフタレン、６−メチル−２，３−ジヒドロキシナフタレン、７−メチル−２，３−ジヒドロキシナフタレン、８−メチル−２，３−ジヒドロキシナフタレン、６，７−ジメチル−２，３−ジヒドロキシナフタレン、５，８−ジメチル−２，３−ジヒドロキシナフタレン、１−エチル−２，３−ジヒドロキシナフタレン、４−エチル−２，３−ジヒドロキシナフタレン、５−エチル−２，３−ジヒドロキシナフタレン、６−エチル−２，３−ジヒドロキシナフタレン、７−エチル−２，３−ジヒドロキシナフタレン、８−エチル−２，３−ジヒドロキシナフタレン、６，７−ジエチル−２，３−ジヒドロキシナフタレン、５，８−ジエチル−２，３−ジヒドロキシナフタレン等が挙げられる。

出発原料として用いるジヒドロキシナフタレン化合物としては、水酸基が２位と７位にある２，７−ヒドロキシナフタレン化合物の場合では、２，７−ジヒドロキシナフタレン、１−メチル−２，７−ジヒドロキシナフタレン、４−メチル−２，７−ジヒドロキシナフタレン、５−メチル−２，７−ジヒドロキシナフタレン、６−メチル−２，７−ジヒドロキシナフタレン、３−メチル−２，７−ジヒドロキシナフタレン、８−メチル−２，７−ジヒドロキシナフタレン、３，６−ジメチル−２，７−ジヒドロキシナフタレン、５，８−ジメチル−２，７−ジヒドロキシナフタレン、１−エチル−２，７−ジヒドロキシナフタレン、４−エチル−２，７−ジヒドロキシナフタレン、５−エチル−２，７−ジヒドロキシナフタレン、６−エチル−２，７−ジヒドロキシナフタレン、３−エチル−２，７−ジヒドロキシナフタレン、８−エチル−２，７−ジヒドロキシナフタレン、３，６−ジエチル−２，７−ジヒドロキシナフタレン、５，８−ジエチル−２，７−ジヒドロキシナフタレン等が挙げられる。

出発原料として用いるジヒドロキシナフタレン化合物としては、水酸基が２位と５位にある２，５−ヒドロキシナフタレン化合物の場合では、２，５−ジヒドロキシナフタレン、１−メチル−２，５−ジヒドロキシナフタレン、４−メチル−２，５−ジヒドロキシナフタレン、７−メチル−２，５−ジヒドロキシナフタレン、６−メチル−２，５−ジヒドロキシナフタレン、３−メチル−２，５−ジヒドロキシナフタレン、８−メチル−２，５−ジヒドロキシナフタレン、３，６−ジメチル−２，５−ジヒドロキシナフタレン、７，８−ジメチル−２，５−ジヒドロキシナフタレン、１−エチル−２，５−ジヒドロキシナフタレン、４−エチル−２，５−ジヒドロキシナフタレン、７−エチル−２，５−ジヒドロキシナフタレン、６−エチル−２，５−ジヒドロキシナフタレン、３−エチル−２，５−ジヒドロキシナフタレン、８−エチル−２，５−ジヒドロキシナフタレン、３，６−ジエチル−２，５−ジヒドロキシナフタレン、７，８−ジエチル−２，５−ジヒドロキシナフタレン等が挙げられる。

出発原料として用いるジヒドロキシナフタレン化合物としては、水酸基が２位と６位にある２，６−ヒドロキシナフタレン化合物の場合では、２，６−ジヒドロキシナフタレン、１−メチル−２，６−ジヒドロキシナフタレン、４−メチル−２，６−ジヒドロキシナフタレン、７−メチル−２，６−ジヒドロキシナフタレン、５−メチル−２，６−ジヒドロキシナフタレン、３−メチル−２，６−ジヒドロキシナフタレン、８−メチル−２，６−ジヒドロキシナフタレン、３，５−ジメチル−２，６−ジヒドロキシナフタレン、７，８−ジメチル−２，６−ジヒドロキシナフタレン、１−エチル−２，６−ジヒドロキシナフタレン、４−エチル−２，６−ジヒドロキシナフタレン、７−エチル−２，６−ジヒドロキシナフタレン、５−エチル−２，６−ジヒドロキシナフタレン、３−エチル−２，６−ジヒドロキシナフタレン、８−エチル−２，６−ジヒドロキシナフタレン、３，５−ジエチル−２，６−ジヒドロキシナフタレン、７，８−ジエチル−２，６−ジヒドロキシナフタレン等が挙げられる。

モノヒドロキシ−２−ナフチル（メタ）アクリレート化合物の製造に用いるハロゲン化（メタ）アクリロイル化合物としては、例えば塩化アクリロイル、塩化メタクリロイル、臭化アクリロイル、臭化メタクリロイル等が挙げられる。

モノヒドロキシ−２−ナフチル（メタ）アクリレート化合物の製造に用いる塩基性化合物としては、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の無機塩基；トリメチルアミン、トリエチルアミン、ピペリジン、ピリジン等の有機アミン化合物等が用いられる。

モノヒドロキシ−２−ナフチル（メタ）アクリレート化合物の製造に用いる塩基性化合物の使用量は、ジヒドロキシナフタレン化合物１モルに対して１．０モル倍以上、１．５モル倍以下、より好ましくは１．１モル倍以上，１．３モル倍以下である。１．０モル倍未満の場合は、原料のジヒドロキシナフタレン化合物が未反応で残留し、１．５モル倍より多く使用した場合は、副生物が副生し、目的物の純度が低下し好ましくない。

ハロゲン化（メタ）アクリロイル化合物の使用量は、ジヒドロキシナフタレン化合物１モルに対して１．０モル倍以上、２．０モル倍以下、より好ましくは１．１モル倍以上，１．５モル倍以下である。１．０モル倍未満では未反応のヒドロキシナフタレンの量が多くなり、原料回収等の処理が必要となる場合がある。

モノヒドロキシ−２−ナフチル（メタ）アクリレート化合物の製造において、使用する溶媒としては、ハロゲン化（メタ）アクリロイル化合物と反応しない非水系溶媒を用いることが好ましい。通常用いられる溶媒はトルエン、キシレン等の芳香族系溶媒、塩化メチレン、ジクロロエチレン等のハロゲン系溶媒である。

モノヒドロキシ−２−ナフチル（メタ）アクリレート化合物の製造における反応温度は通常、室温以上、８０℃以下で行うのが好ましい。反応の進行とともに沈殿が生じるので、ろ過乾燥すれば、モノヒドロキシ−２−ナフチル（メタ）アクリレート化合物が得られる。必要に応じて再結晶して精製することも可能である。

次に、上記（反応式１）において、原料として用いるモノヒドロキシ−２−ナフチル（メタ）アクリレート化合物は、次のものが挙げられる。すなわち、水酸基が３位に置換した３−ヒドロキシ−２−ナフチル（メタ）アクリレート化合物としては、３−ヒドロキシ−２−ナフチルアクリレート、３−ヒドロキシ−２−ナフチルメタクリレート、１−メチル−３−ヒドロキシ−２−ナフチルアクリレート、１−メチル−３−ヒドロキシ−２−ナフチルメタクリレート、４−メチル−３−ヒドロキシ−２−ナフチルアクリレート、４−メチル−３−ヒドロキシ−２−ナフチルメタクリレート、５−メチル−３−ヒドロキシ−２−ナフチルアクリレート、５−メチル−３−ヒドロキシ−２−ナフチルメタクリレート、６−メチル−３−ヒドロキシ−２−ナフチルアクリレート、６−メチル−３−ヒドロキシ−２−ナフチルメタクリレート、７−メチル−３−ヒドロキシ−２−ナフチルアクリレート、７−メチル−３−ヒドロキシ−２−ナフチルメタクリレート、８−メチル−３−ヒドロキシ−２−ナフチルアクリレート、８−メチル−３−ヒドロキシ−２−ナフチルメタクリレート、６，７−ジメチル−３−ヒドロキシ−２−ナフチルアクリレート、６，７−ジメチル−３−ヒドロキシ−２−ナフチルメタクリレート、５，８−ジメチル−３−ヒドロキシ−２−ナフチルアクリレート、５，８−ジメチル−３−ヒドロキシ−２−ナフチルアクリレート、１−エチル−３−ヒドロキシ−２−ナフチルアクリレート、１−エチル−３−ヒドロキシ−２−ナフチルメタクリレート、４−エチル−３−ヒドロキシ−２−ナフチルアクリレート、４−エチル−３−ヒドロキシ−２−ナフチルメタクリレート、５−エチル−３−ヒドロキシ−２−ナフチルアクリレート、５−エチル−３−ヒドロキシ−２−ナフチルメタクリレート、６−エチル−３−ヒドロキシ−２−ナフチルアクリレート、６−エチル−３−ヒドロキシ−２−ナフチルメタクリレート、７−エチル−３−ヒドロキシ−２−ナフチルアクリレート、７−エチル−３−ヒドロキシ−２−ナフチルメタクリレート、８−エチル−３−ヒドロキシ−２−ナフチルアクリレート、８−エチル−３−ヒドロキシ−２−ナフチルメタクリレート、６，７−ジエチル−３−ヒドロキシ−２−ナフチルアクリレート、６，７−ジエチル−３−ヒドロキシ−２−ナフチルメタクリレート、５，８−ジエチル−３−ヒドロキシ−２−ナフチルアクリレート、５，８−ジエチル−３−ヒドロキシ−２−ナフチルメタクリレート等が挙げられる。

また、水酸基が７位に置換した化合物としては、７−ヒドロキシ−２−ナフチルアクリレート、７−ヒドロキシ−２−ナフチルメタクリレート、１−メチル−７−ヒドロキシ−２−ナフチルアクリレート、１−メチル−７−ヒドロキシ−２−ナフチルメタクリレート、４−メチル−７−ヒドロキシ−２−ナフチルアクリレート、４−メチル−７−ヒドロキシ−２−ナフチルメタクリレート、５−メチル−７−ヒドロキシ−２−ナフチルアクリレート、５−メチル−７−ヒドロキシ−２−ナフチルメタクリレート、６−メチル−７−ヒドロキシ−２−ナフチルアクリレート、６−メチル−７−ヒドロキシ−２−ナフチルメタクリレート、８−メチル−７−ヒドロキシ−２−ナフチルアクリレート、８−メチル−７−ヒドロキシ−２−ナフチルメタクリレート、５，８−ジメチル−７−ヒドロキシ−２−ナフチルアクリレート、５，８−ジメチル−７−ヒドロキシ−２−ナフチルアクリレート、１−エチル−７−ヒドロキシ−２−ナフチルアクリレート、１−エチル−７−ヒドロキシ−２−ナフチルメタクリレート、４−エチル−７−ヒドロキシ−２−ナフチルアクリレート、４−エチル−７−ヒドロキシ−２−ナフチルメタクリレート、５−エチル−７−ヒドロキシ−２−ナフチルアクリレート、５−エチル−７−ヒドロキシ−２−ナフチルメタクリレート、６−エチル−７−ヒドロキシ−２−ナフチルアクリレート、６−エチル−７−ヒドロキシ−２−ナフチルメタクリレート、８−エチル−７−ヒドロキシ−２−ナフチルアクリレート、８−エチル−７−ヒドロキシ−２−ナフチルメタクリレート、５，８−ジエチル−７−ヒドロキシ−２−ナフチルアクリレート、５，８−ジエチル−７−ヒドロキシ−２−ナフチルメタクリレート等が挙げられる。

また、水酸基が５位に置換した化合物としては、５−ヒドロキシ−２−ナフチルアクリレート、５−ヒドロキシ−２−ナフチルメタクリレート、１−メチル−５−ヒドロキシ−２−ナフチルアクリレート、１−メチル−５−ヒドロキシ−２−ナフチルメタクリレート、４−メチル−５−ヒドロキシ−２−ナフチルアクリレート、４−メチル−５−ヒドロキシ−２−ナフチルメタクリレート、７−メチル−５−ヒドロキシ−２−ナフチルアクリレート、７−メチル−５−ヒドロキシ−２−ナフチルメタクリレート、６−メチル−５−ヒドロキシ−２−ナフチルアクリレート、６−メチル−５−ヒドロキシ−２−ナフチルメタクリレート、８−メチル−５−ヒドロキシ−２−ナフチルアクリレート、８−メチル−５−ヒドロキシ−２−ナフチルメタクリレート、７，８−ジメチル−５−ヒドロキシ−２−ナフチルアクリレート、７，８−ジメチル−５−ヒドロキシ−２−ナフチルアクリレート、１−エチル−５−ヒドロキシ−２−ナフチルアクリレート、１−エチル−５−ヒドロキシ−２−ナフチルメタクリレート、４−エチル−５−ヒドロキシ−２−ナフチルアクリレート、４−エチル−５−ヒドロキシ−２−ナフチルメタクリレート、７−エチル−５−ヒドロキシ−２−ナフチルアクリレート、７−エチル−５−ヒドロキシ−２−ナフチルメタクリレート、６−エチル−５−ヒドロキシ−２−ナフチルアクリレート、６−エチル−５−ヒドロキシ−２−ナフチルメタクリレート、８−エチル−５−ヒドロキシ−２−ナフチルアクリレート、８−エチル−５−ヒドロキシ−２−ナフチルメタクリレート、７，８−ジエチル−５−ヒドロキシ−２−ナフチルアクリレート、７，８−ジエチル−５−ヒドロキシ−２−ナフチルメタクリレート等が挙げられる。

また、水酸基が６位に置換した化合物としては、６−ヒドロキシ−２−ナフチルアクリレート、６−ヒドロキシ−２−ナフチルメタクリレート、１−メチル−６−ヒドロキシ−２−ナフチルアクリレート、１−メチル−６−ヒドロキシ−２−ナフチルメタクリレート、４−メチル−６−ヒドロキシ−２−ナフチルアクリレート、４−メチル−６−ヒドロキシ−２−ナフチルメタクリレート、７−メチル−６−ヒドロキシ−２−ナフチルアクリレート、７−メチル−６−ヒドロキシ−２−ナフチルメタクリレート、５−メチル−６−ヒドロキシ−２−ナフチルアクリレート、５−メチル−６−ヒドロキシ−２−ナフチルメタクリレート、８−メチル−６−ヒドロキシ−２−ナフチルアクリレート、８−メチル−６−ヒドロキシ−２−ナフチルメタクリレート、７，８−ジメチル−６−ヒドロキシ−２−ナフチルアクリレート、７，８−ジメチル−６−ヒドロキシ−２−ナフチルアクリレート、１−エチル−６−ヒドロキシ−２−ナフチルアクリレート、１−エチル−６−ヒドロキシ−２−ナフチルメタクリレート、４−エチル−６−ヒドロキシ−２−ナフチルアクリレート、４−エチル−６−ヒドロキシ−２−ナフチルメタクリレート、７−エチル−６−ヒドロキシ−２−ナフチルアクリレート、７−エチル−６−ヒドロキシ−２−ナフチルメタクリレート、５−エチル−６−ヒドロキシ−２−ナフチルアクリレート、５−エチル−６−ヒドロキシ−２−ナフチルメタクリレート、８−エチル−６−ヒドロキシ−２−ナフチルアクリレート、８−エチル−６−ヒドロキシ−２−ナフチルメタクリレート、７，８−ジエチル−６−ヒドロキシ−２−ナフチルアクリレート、７，８−ジエチル−６−ヒドロキシ−２−ナフチルメタクリレート等が挙げられる。

上記（反応式１）において、原料として用いるアルキル化剤としては、ジアルキル硫酸又はハロゲン化アルキル化合物が用いられる。ジアルキル硫酸としては、ジメチル硫酸、ジエチル硫酸、ジプロピル硫酸、ジブチル硫酸等が挙げられ、ハロゲン化アルキルとしては、臭化メチル、臭化エチル、臭化プロピル、臭化ブチル等が挙げられる。

上記（反応式１）において、原料として用いるアルキルカルボニル化剤としては、塩化アセチル、塩化プロピオニル、塩化ブチリル、塩化ペンタノイル、塩化ヘキサノイル、臭化アセチル、臭化プロピオニル、臭化ブチリル、臭化ペンタノイル、臭化ヘキサノイル等が挙げられる。

上記（反応式１）において、原料として用いるアリールカルボニル化剤としては、塩化ベンゾイル、塩化トリロイル、塩化ナフトイル、臭化ベンゾイル、臭化トリロイル、臭化ナフトイル等が挙げられる。

上記（反応式１）において用いる塩基性化合物としては、一級アミン、２級アミン、３級アミン、ピリジン類等が用いられる。一級アミンとしては、メチルアミン、エチルアミン、プロピルアミン、ブチルアミン等が挙げられ、二級アミンとしては、ジメチルアミン、ジエチルアミン、ジブチルアミン、ピペリジン等が挙げられ、３級アミンとしてはトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン等が挙げられ、ピリジン類としては、ピリジン、α―ピコリン、γーピコリン、ルチジン等が挙げられる。

上記（反応式１）において、原料として用いるアルキル化剤、アルキルカルボニル化剤又はアリールカルボニル化剤の使用量は、モノヒドロキシ−２−ナフチル（メタ）アクリレート化合物１モルに対して１．０モル倍以上、１．５モル倍以下、より好ましくは１．１モル倍以上，１．３モル倍以下である。１．０モル倍未満の場合は、原料のモノヒドロキシ−２−ナフチル（メタ）アクリレート化合物が未反応で残留し、１．５モル倍より多く使用した場合は、生成物の純度が低下し好ましくない。

上記（反応式１）において用いる塩基性化合物の使用量は、使用するアルキル化剤、アルキルカルボニル化剤又はアリールカルボニル化剤の使用量１モルに対して１．０モル倍以上、１．５モル倍以下、より好ましくは１．１モル倍以上，１．３モル倍以下である。１．０モル倍未満の場合は、原料のモノヒドロキシ−２−ナフチル（メタ）アクリレート化合物が未反応で残留し、１．５モル倍より多く使用した場合は、副生物が副生し、目的物の純度が低下し好ましくない。

上記（反応式１）において、使用する溶媒としては、アルキル化剤、アルキルカルボニル化剤又はアリールカルボニル化剤と反応しない非水系溶媒を用いることが好ましい。通常用いられる溶媒はトルエン、キシレン等の芳香族系溶媒、塩化メチレン、ジクロロエチレン等のハロゲン系溶媒、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等のエーテル系溶媒である。

上記（反応式１）における反応温度は通常、室温以上、８０℃以下で行うのが好ましい。反応の進行とともに沈殿が生じるので、ろ過乾燥すれば、置換オキシ−２−ナフチル（メタ）アクリレート化合物得られる。必要に応じて再結晶して精製することも可能である。

（重合性組成物）
本発明の置換オキシ−２−ナフチル（メタ）アクリレート化合物は、熱重合開始剤及び／又は光重合開始剤を含有させることにより、重合性組成物とすることができる。このとき、エチレン性不飽和二重結合を有する共重合性単量体（ただし、３−置換オキシ−２−ナフチル（メタ）アクリレート化合物、５−置換オキシ−２−ナフチル（メタ）アクリレート化合物、７−置換オキシ−２−ナフチル（メタ）アクリレート化合物及び６−置換オキシ−２−ナフチル（メタ）アクリレート化合物を除く。）を配合することもできる。置換オキシ−２−ナフチル（メタ）アクリレート化合物及び熱重合開始剤及び／もしくは光重合開始剤を含有する重合性組成物、もしくはさらにエチレン性不飽和二重結合を有する共重合性単量体（ただし、３−置換オキシ−２−ナフチル（メタ）アクリレート化合物、５−置換オキシ−２−ナフチル（メタ）アクリレート化合物、７−置換オキシ−２−ナフチル（メタ）アクリレート化合物及び６−置換オキシ−２−ナフチル（メタ）アクリレート化合物を除く。）を配合する重合性組成物は、熱又は光により重合させることができる。これにより得られた重合物は高屈折率材料として有用である。

エチレン性不飽和二重結合を有する共重合性単量体（ただし、３−置換オキシ−２−ナフチル（メタ）アクリレート化合物、５−置換オキシ−２−ナフチル（メタ）アクリレート化合物、７−置換オキシ−２−ナフチル（メタ）アクリレート化合物及び６−置換オキシ−２−ナフチル（メタ）アクリレート化合物を除く。）としては、例えば、スチレン、瘁|メチルスチレン等の側鎖アルキル置換スチレン；ビニルトルエン等の核アルキル置換スチレン、ブロモスチレン、クロルスチレン等のハロゲン化スチレン；ジビニルベンゼン、ビニルナフタレン等を挙げることができる。シアン化ビニル系単量体としては、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、フマロニトリル、マレオニトリル、瘁|クロロアクリロニトリル等を挙げることができる。（メタ）アクリル酸エステル類としては、メチルメタクリレート、エチルメタクリレート、プロピレンメタクリレート、ブチルメタクリレート、アミルメタクリレート、ヘキシルメタクリレート、フェニルメタクリレート、メチルアクリレート、エチルアクリレート、アミルアクリレート、ヘキシルアクリレート、オクチルアクリレート、２−エチルヘキシルアクリレート、シクロヘキシルアクリレート、ドデシルアクリレート、フェニルアクリレート、ベンジルアクリレート等を挙げることができる。またコーティング用の多官能アクリレートとしては、トリメチロールプロパントリアクリレート、ジエチレングリコールジアクリレート、テトラエチレングリコールジアクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、１、６−ヘキサンジオールジアクリレート、トリシクロデカンジメタノールジアクリレート、エポキシアクリレート、ウレタンアクリレート、ポリエステルアクリレート、ポリブタジエンアクリレート、ポリオールアクリレート、ポリエーテルアクリレート等が挙げることができる。

熱重合開始剤としては、有機過酸化物やアゾ系化合物等のどちらでも使用することができる。有機過酸化物としては、例えばｔ−ヘキシルパーオキシイソプロピルモノカーボネート、ｔ−ヘキシルパーオキシ−２−エチルヘキサノエート、ｔ−ブチルパーオキシ−３，５，５−トリメチルヘキサノエート、ｔ−ブチルパーオキシイソプロピルカーボネート類等のパーオキシエステル類、１，１−ビス（ｔ−ヘキシルパーオキシ）３，５，５−トリメチルシクロヘキサン等のパーオキシケタール類、ラウロイルパーオキサイド等のジアシルパーオキサイド類等を挙げることができる。またアゾ系化合物としては、例えば２，２’−アゾビスイソブチロニトリルや、２，２’−アゾビス（２−メチルブチロニトリル）、１，１’−アゾビス（シクロヘキサン−１−カーボニトリル）等のアゾニトリル類を挙げることができる。

光重合開始剤としては、例えば、２、２−ジメトキシ−１、２−ジフェニルエタン−１−オン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン、１−［４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル］−２−ヒドロキシ−２−メチルプロパン−１−オン、２−メチル−１−（４−メチルチオフェニル）−２−モルフォリノプロパン−１−オン、２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルフォリノフェニル）ブタン−１−オン、２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド、ビス（２，４，６−トリメチルベンゾイル）フェニルホスフィンオキサイド、２−イソプロピルチオキサントン、２−ｔ−ブチルアントラキノン等が挙げられる。実際に入手可能な工業製品としては、イルガキュア６５１（「イルガキュア」はビー・エー・エス・エフ社の登録商標、以下同じ。）、イルガキュア１８４、ダロキュア１１７３（「ダロキュア」はビー・エー・エス・エフ社の登録商標、以下同じ。）、イルガキュア９０７、イルガキュア３６９、ダロキュアＴＰＯ、イルガキュア８１９等が挙げられる。

本発明の置換オキシ−２−ナフチル（メタ）アクリレート化合物とエチレン性不飽和二重結合を有する共重合性単量体（ただし、３−置換オキシ−２−ナフチル（メタ）アクリレート化合物、５−置換オキシ−２−ナフチル（メタ）アクリレート化合物、７−置換オキシ−２−ナフチル（メタ）アクリレート化合物及び６−置換オキシ−２−ナフチル（メタ）アクリレート化合物を除く。）の組成比は、重量比で１００：１から１：１００まで自由に選ぶことができるが、好ましくは、５：１から１：５であり、より好ましくは２：１から１：４である。エチレン性不飽和二重結合を有する共重合性単量体（ただし、３−置換オキシ−２−ナフチル（メタ）アクリレート化合物、５−置換オキシ−２−ナフチル（メタ）アクリレート化合物、７−置換オキシ−２−ナフチル（メタ）アクリレート化合物及び６−置換オキシ−２−ナフチル（メタ）アクリレート化合物を除く。）の組成比が置換オキシ−２−ナフチル（メタ）アクリレート化合物に対して重量比で４倍を超えると、得られたポリマーの屈折率が十分に高くならず、一方、置換オキシ−２−ナフチル（メタ）アクリレート化合物の重量比がエチレン性不飽和二重結合を有する単量体（ただし、３−置換オキシ−２−ナフチル（メタ）アクリレート化合物、５−置換オキシ−２−ナフチル（メタ）アクリレート化合物、７−置換オキシ−２−ナフチル（メタ）アクリレート化合物及び６−置換オキシ−２−ナフチル（メタ）アクリレート化合物を除く。）に対して重量比で２倍を超えると重合性組成物の塗布性が悪化し好ましくない。

重合開始剤の使用量は、置換オキシ−２−ナフチル（メタ）アクリレート化合物とエチレン性不飽和二重結合を有する共重合性単量体（ただし、３−置換オキシ−２−ナフチル（メタ）アクリレート化合物、５−置換オキシ−２−ナフチル（メタ）アクリレート化合物、７−置換オキシ−２−ナフチル（メタ）アクリレート化合物及び６−置換オキシ−２−ナフチル（メタ）アクリレート化合物を除く。）の合計１００重量部に対して、通常０．１重量部以上５重量部以下であり、好ましくは０．３重量部以上２重量部以下である。重合開始剤の使用量が０．１重量部未満では重合反応に時間がかかり、また５重量部より多く使用しても、生成した重合物に重合開始剤が多量に残存してしまい、物性に悪影響を与えるため好ましくない。

重合は、フィルム状で行うこともできるし、塊状で行うこともできる。フィルム状でフィルム状に硬化させる場合は、例えばガラス基板に光硬化性組成物をバーコーター用いて塗布し、ついで光照射する。用いるランプとしては、高圧水銀ランプ、超高圧水銀ランプ、メタルハライドランプ、キセノンランプ、紫外線ＬＥＤ、青色ＬＥＤ、白色ＬＥＤ、フュージョン社製のＨバルブ、Ｄバルブ、Ｖバルブ等が挙げられる。太陽光の使用も可能である。

光照射は酸素非存在下で実施することが望ましい。酸素存在下では酸素阻害のためフィルム表面のべたつきがなかなか取れず、重合開始剤の添加量を多くする必要がなる。酸素非存在下での硬化方法としては、窒素ガス、ヘリウムガス等の雰囲気で行うことが挙げられる。また、酸素非過性の膜をかぶせて光硬化させる方法も有効である。かくして得られたフィルムは高い屈折率を示す。

下記の実施例により本発明を例示するが、これらの実施例は本発明の範囲を限定するものではない。また、特記しない限り、すべての部は重量部である。生成物の確認は下記の機器による測定に基づいて行った。

（１）融点：ゲレンキャンプ社製の融点測定装置、型式ＭＦＢ−５９５（ＪＩＳＫ００６４に準拠）
（２）赤外線（ＩＲ）分光光度計：日本分光社製、型式ＩＲ−８１０
（３）核磁気共鳴装置（ＮＭＲ）：日本電子社製、型式ＧＳＸＦＴＮＭＲＳｐｅｃｔｏｒｏｍｅｔｅｒ

（合成実施例１）３−アセトキシ−２−ナフチルメタクリレートの合成
温度計、攪拌機付の１００ｍｌ三つ口フラスコ中、３−ヒドロキシ−２−ナフチルメタクリレート４．２８ｇ（２０ミリモル）、無水酢酸３．０６ｇ（３０ミリモル）をトルエン３０ｇに分散させた。次いで、トリエチルアミン３．０ｇ（３０ミリモル）のトルエン１０ｇ溶液を添加したところ、すぐに均一溶液となるので、２時間、室温で撹拌した。得られた無色透明の溶液にメタノール４０ｍｌを投入し均一溶液とした。その後、水６ｇ加え濃縮したところ、白い沈殿が生じた。これを吸引濾過し、よく水洗いし、乾燥したところ、３−アセトキシ−２−ナフチルメタクリレート３．４ｇ（１３．２ミリモル）の白い粉末を得た。原料の３−ヒドロキシ−２−ナフチルアクリレートに対する単離収率は６６モル％であった。

（１）融点：６０−６１℃
（２）ＩＲ（ＫＢｒ、ｃｍ^−１）：３０７０，２９９０，２９４０，１７６２，１７４２，１４７０，１３７４，１３２０，１２９６，１２５１，１２１０，１１２２，１０９０，９００，７５０，４８０ｃｍ^−１．
（３）^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ２．１０（ｓ，３Ｈ），２．３０（ｓ，３Ｈ），５．８０（ｓ，１Ｈ），６．３８（ｓ，１Ｈ），７．４４−７．５１（ｍ，２Ｈ），７．６４（ｓ，１Ｈ），７．７０（ｓ，１Ｈ），７．８９（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ）．

（合成実施例２）６−アセトキシ−２−ナフチルアクリレートの合成
温度計、攪拌機付の１００ｍｌ三つ口フラスコ中、６−ヒドロキシ−２−ナフチルアク
リレート４．２８ｇ（２０ミリモル）、無水酢酸３．０６ｇ（３０ミリモル）をトルエン３０ｇに分散させた。次いで、トリエチルアミン３．０３ｇ（３０ミリモル）のトルエン５ｇ溶液を添加したところ、均一溶液となったので、室温で２時間撹拌した。得られた反応液をメタノール１４０ｇに投入した後、水１０ｇ加えて濃縮した。すると、結晶が析出するので、これを吸引濾過し、乾燥したところ、６−アセトキシ−２−ナフチルアクリレート４．１８ｇ（１．６２ミリモル）の無色結晶を得た。原料の６−ヒドロキシ−２−ナフチルアクリレートに対する単離収率は８１モル％であった。

（１）融点：１２４−１２５℃
（２）ＩＲ（ＫＢｒ、ｃｍ^−１）：３０６０，２９４０，１７６２，１７４０，１６０２，１５１２，１４０８，１３７２，１２０４，１１６２，１１４０，１０１６，９４８，９１２，８２０，８００，４８０ｃｍ^−１．
（３）^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ２．３５（ｓ，１Ｈ），６．０４（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ），６．３６（ｄｄ，Ｊ１＝１７Ｈｚ，Ｊ２＝９Ｈｚ，１Ｈ），６．６５（，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ），７．２１−７．３０（ｍ，２Ｈ），７．５５（ｓ，１Ｈ），７．６１（ｓ，１Ｈ），７．８１（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ）．

（合成実施例３）６−アセトキシ−２−ナフチルメタクリレートの合成
温度計、攪拌機付の１００ｍｌ三つ口フラスコ中、６−ヒドロキシ−２−ナフチルメタクリレート４．５６ｇ（２０ミリモル）、無水酢酸３．０６ｇ（３０ミリモル）をトルエン３０ｇに分散させた。次いで、トリエチルアミン３．０３ｇ（３０ミリモル）のトルエン２０ｇ溶液を添加したところ、均一溶液となったので、室温で２時間撹拌した。得られた反応液をメタノール１４０ｇに投入した後、水１０ｇ加えて濃縮した。すると、結晶が析出するので、吸引濾過し、乾燥したところ、６−アセトキシ−２−ナフチルメタクリレート４．８０ｇ（１．８ミリモル）の灰色粉末を得た。原料の６−ヒドロキシ−２−ナフチルメタクリレートに対する単離収率は９０モル％であった。

（１）融点：６５−６６℃
（２）ＩＲ（ＫＢｒ、ｃｍ^−１）：３１３０，２９６０，２９３０，１７６０，１７３７，１６４３，１６０４，１５１０，１３８２，１２２３，１２４０，１２２１，１１７４，１１４３，１０２０，９５６，９００，８１３，６４２，５９０，４８８．ｃｍ^−１．
（３）^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ２．１０（ｓ，３Ｈ），２．３６（ｓ，３Ｈ），５．７９（ｓ，１Ｈ），６．４０（ｓ，１Ｈ），７．２４（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），７．５９（ｓ，１Ｈ），７．６１（ｓ，１Ｈ），７．７８−７．８５（ｍ、２Ｈ）．

（合成実施例４）７−アセトキシ−２−ナフチルアクリレートの合成
温度計、攪拌機付の１００ｍｌ三つ口フラスコ中、７−ヒドロキシ−２−ナフチルアクリレート４．２８ｇ（２０ミリモル）、無水酢酸３．０６ｇ（３０ミリモル）をトルエン３０ｇに分散させた。次いで、トリエチルアミン３．０３ｇ（３０ミリモル）のトルエン２０ｇ溶液を添加したところ、均一溶液となったので、室温で２時間撹拌した。その後、得られた反応液をメタノール１４０ｇに投入した後、水１０ｇ加えて濃縮した。すると、結晶が析出するので、吸引濾過し乾燥したところ、７−アセトキシ−２−ナフチルアクリレート３．８０ｇ（１．４８ミリモル）の薄黄土色結晶を得た。原料の７−ヒドロキシ−２−ナフチルアクリレートに対する単離収率は７４モル％であった。

（１）融点：１０６−１０７℃
（２）ＩＲ（ＫＢｒ、ｃｍ^−１）：３１００、２９４５，１７６０，１７４１，１６３８，１５１２，１４０８，１３８０，１２６５，１２４６，１２３０，１１９０，１１６２，１０２６，９０８，８４０，４８０．ｃｍ^−１．
（３）^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ２．３６（ｓ、３Ｈ），６．０６（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ），６．３８（ｄｄ，Ｊ１＝１７Ｈｚ，Ｊ２＝９Ｈｚ，１Ｈ），６．６６（ｄ，Ｊ＝１７Ｈｚ，１Ｈ），７．１９−７．３０（ｍ，２Ｈ），７．５１（ｓ，１Ｈ），７．５７（ｓ，１Ｈ），７．８５（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ）．

（合成実施例５）７−アセトキシ−２−ナフチルメタクリレートの合成
温度計、攪拌機付の１００ｍｌ三つ口フラスコ中、７−ヒドロキシ−２−ナフチルアクリレート４．５６ｇ（２０ミリモル）、無水酢酸３．０６ｇ（３０ミリモル）をトルエン３０ｇに分散させた。次いで、トリエチルアミン３．０３ｇ（３０ミリモル）のトルエン２０ｇ溶液を添加したところ、均一溶液となったので、室温で２時間撹拌した。その後、得られた反応液をメタノール１４０ｇに投入した後、水１０ｇ加えて濃縮した。すると、結晶が析出するので、吸引濾過し、乾燥したところ、７−アセトキシ−２−ナフチルメタクリレート３．６０ｇ（１．３４ミリモル）の薄肌色結晶を得た。原料の７−ヒドロキシ−２−ナフチルメタクリレートに対する単離収率は６７モル％であった。

（１）融点：１２２−１２３℃
（２）ＩＲ（ＫＢｒ、ｃｍ^−１）：３０６０，２９７０，２９４０，１７６０，１７３２，１６３８，１５１２，１４３７，１３７２，１３２３，１２４３，１２００，１１５０，１１３６，１１１６，１０１０，９１２，８４７，８３４，６４８，５７０，４８０．ｃｍ^−１．
（３）^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ２．１０（ｓ，３Ｈ），２．３６（ｓ，３Ｈ），５．７９（ｓ，１Ｈ），６．４０（ｓ，１Ｈ），７．２４（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），７．５９（ｓ，１Ｈ），７．６１（ｓ，１Ｈ），７．７８−７．８５（ｍ、２Ｈ）．５．８０（ｓ，１Ｈ），６．３９（ｓ，１Ｈ），７．２０−７．２７（ｍ，２Ｈ），７．５２（ｓ，１Ｈ），７．５６（ｓ，１Ｈ），７．８６（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ）．

（合成実施例６）３−ベンゾイルオキシ−２−ナフチルアクリレートの合成
温度計、攪拌機付の１００ｍｌ三つ口フラスコ中、合成実施例１で得た３−ヒドロキシ−２−ナフチルアクリレート２．１４ｇ（１０ミリモル）、塩化ベンゾイル１．８１ｇ（１４ミリモル）をトルエン１８ｇに分散させた。次いで、トリエチルアミン１．０１ｇ（１０ミリモル）のトルエン３ｇ溶液を添加したところ、すぐにゾル化したので、２時間、室温で撹拌した。得られた無色透明のゾル状物にメタノール１５ｍｌを投入し均一溶液とした。その後、水３ｇ加え濃縮したところ、白い沈殿が生じた。これを吸引濾過し、よく水洗いし乾燥したところ、３−ベンゾイルオキシ−２−ナフチルアクリレート２．７５ｇ（９ミリモル）の白い粉状物を得た。原料の３−ヒドロキシ−２−ナフチルアクリレートに対する単離収率は９０モル％であった。

（１）融点：１０２−１０３℃
（２）ＩＲ（ＫＢｒ、ｃｍ^−１）：１７４２，１６０２，１５１０，１４７２，１４５６，１４０２，１２６８，１２４５，１１７２，１１５０，１０９６，１０５５，１０３４，９００，７５２，７０８，４８０ｃｍ^−１．
（３）^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ５．９０（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），６．２２（ｄｄ，Ｊ１＝１７Ｈｚ，Ｊ２＝８Ｈｚ，１Ｈ），６．５３（ｄ，Ｊ＝１７Ｈｚ），７．４６−７．５６（ｍ，４Ｈ），７．６４（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，１Ｈ），７．７６（ｓ，１Ｈ），７．８２（ｓ，１Ｈ），７．８３−７．８９（ｍ，２Ｈ），８．１９（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，２Ｈ）．

（合成実施例７）３−ベンゾイルオキシ−２−ナフチルメタクリレートの合成
温度計、攪拌機付の１００ｍｌ三つ口フラスコ中、３−ヒドロキシ−２−ナフチルメタクリレート４．５６ｇ（２０ミリモル）、塩化ベンゾイル３．８０ｇ（３０ミリモル）をトルエン３０ｇに分散させた。次いで、トリエチルアミン３．０ｇ（３０ミリモル）のトルエン６ｇ溶液を添加したところ、すぐにゾル化するので、２時間、室温で撹拌した。得られた無色透明のゾル状物にメタノール３０ｍｌを投入し均一溶液とした。水６ｇ加え濃縮したところ、白い沈殿が生じた。これを吸引濾過し、よく水洗いし乾燥したところ、３−ベンゾイルオキシ−２−ナフチルメタクリレート３．４ｇ（１０．６ミリモル）の白い粉末を得た。原料の３−ヒドロキシ−２−ナフチルメタクリレートに対する単離収率は５３モル％であった。

（１）融点：８２−８３℃
（２）ＩＲ（ＫＢｒ、ｃｍ^−１）：３０５５，１７３１，１４４９，１２４１，１１６７，１１４５，１１１８，１０４４，１０２１，９４９，８９６，７４８，７０１，４８３ｃｍ^−１．
（３）^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ１．９３（ｓ，３Ｈ），５．５９（ｓ，１Ｈ），６．２６（ｓ，１Ｈ），７．４６−７．５６（ｍ，４Ｈ），７．６５（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，１Ｈ），７．７８（ｓ，１Ｈ），７．８２（ｓ，１Ｈ），７．８２−７．８７（ｍ，２Ｈ），８．１９（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，２Ｈ）

（合成実施例８）６−ベンゾイルオキシ−２−ナフチルアクリレートの合成
温度計、攪拌機付の１００ｍｌ三つ口フラスコ中、６−ヒドロキシ−２−ナフチルアクリレート２．１４ｇ（１０ミリモル）、塩化ベンゾイル１．８１ｇ（１４ミリモル）をトルエン１８ｇに分散させた。次いで、トリエチルアミン１．０１ｇ（１０ミリモル）のトルエン２ｇ溶液を添加したところ、すぐにゾル化したので、２時間、室温で撹拌した。得られた乳白色の反応物にメタノール１５ｍｌを投入し均一溶液とした。水３ｇ加え濃縮したところ、白い沈殿が生じた。これを吸引濾過し、よく水洗いし乾燥したところ、６−ベンゾイルオキシ−２−ナフチルアクリレート２．９ｇ（９．５ミリモル）の白い粉状物を得た。原料の６−ヒドロキシ−２−ナフチルアクリレートに対する単離収率は９５モル％であった。

（１）融点：１２０−１２２℃
（２）ＩＲ（ＫＢｒ、ｃｍ^−１）：１７３８，１６０２，１５１６，１４５８，１４０４，１２７４，１２６２，１２１３，１１７０，１１５０，１０６２，１０２３，９４０，９００，７０８ｃｍ^−１．
（３）^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：６．０５（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），６．３９（ｄｄ，Ｊ１＝１７Ｈｚ，Ｊ２＝８Ｈｚ，１Ｈ），６．６６（ｄ，Ｊ＝１７Ｈｚ，１Ｈ），７．３１（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，１Ｈ），７．３９（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，１Ｈ），７．６０（ｓ，１Ｈ），７．６５（ｓ，１Ｈ），７．８２−７．９１（ｍ，２Ｈ），８．２５（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，１Ｈ）．

（合成実施例９）６−ベンゾイルオキシ−２−ナフチルメタクリレートの合成
温度計、攪拌機付の１００ｍｌ三つ口フラスコ中、６−ヒドロキシ−２−ナフチルメタクリレート４．５６ｇ（２０ミリモル）、塩化ベンゾイル３．８０ｇ（２９ミリモル）をトルエン３０ｇに分散させた。次いで、トリエチルアミン３．０３ｇ（３０ミリモル）のトルエン５ｇ溶液を添加したところ、すぐにゾル化したので、２時間、室温で撹拌した。得られたこげ茶色の反応物にメタノール３０ｍｌを投入し均一溶液とした。水６ｇ加え濃縮したところ、白い沈殿が生じた。これを吸引濾過し、よく水洗いし乾燥したところ、６−ベンゾイルオキシ−２−ナフチルメタクリレート５．３ｇ（１６．５ミリモル）の白い粉状物を得た。原料の６−ヒドロキシ−２−ナフチルメタクリレートに対する単離収率は８２モル％であった。

（１）融点：１２３−１２４℃
（２）ＩＲ（ＫＢｒ、ｃｍ^−１）：３０７０，２９６５，２９４０，１７２４，１６００，１５１０，１２０６，１１７８，１１４３，１０５９，１０２３，９５２，９３２，８９７，８０４，７０４，４８０ｃｍ^−１．
（３）^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ２．１１（ｓ，３Ｈ），５．８０（ｓ，１Ｈ），６．４１（ｓ，１Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，１Ｈ），７．３９（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，１Ｈ），７．５０−７．５６（ｍ，２Ｈ），７．５４（ｓ，１Ｈ），７．６３（ｓ，１Ｈ），７．７０（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，１Ｈ），７．８５（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，２Ｈ），８．２６（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，２Ｈ）

（合成実施例１０）７−ベンゾイルオキシ−２−ナフチルアクリレートの合成
温度計、攪拌機付の１００ｍｌ三つ口フラスコ中、７−ヒドロキシ−２−ナフチルアクリレート２．１４ｇ（１０ミリモル）、塩化ベンゾイル１．８１ｇ（１４ミリモル）をトルエン１８ｇに分散させた。次いで、トリエチルアミン１．０１ｇ（１０ミリモル）のトルエン３ｇ溶液を添加したところ、すぐにゾル化したので、２時間、室温で撹拌した。得られた灰白色の反応物にメタノール１５ｍｌを投入し均一溶液とした。水３ｇ加え濃縮したところ、藤色沈殿が生じた。これを吸引濾過し、よく水洗いし乾燥したところ、７−ベンゾイルオキシ−２−ナフチルアクリレート２．８ｇ（８．８ミリモル）の白い粉状物を得た。原料の７−ヒドロキシ−２−ナフチルアクリレートに対する単離収率は８８モル％であった。

（１）融点：９１−９２℃
（２）ＩＲ（ＫＢｒ、ｃｍ^−１）：１７４６，１７３６，１６４０，１２７０，１２４０，１２０２，１１７２，１１４８，１０６２，１０２８，９２０，７０８ｃｍ^−１．
（３）^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ６．０４（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），６．３８（ｄｄ，Ｊ１＝１７Ｈｚ，Ｊ２＝８Ｈｚ，１Ｈ），６．６６（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．２６（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，１Ｈ），７．３４（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，１Ｈ），７．５０−７．５６（ｍ，２Ｈ），７．６０（ｓ，１Ｈ），７．６５（ｓ，１Ｈ），７．６７（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，１Ｈ），７．８７−７．９４（ｍ，２Ｈ），８．２４（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，２Ｈ）

（合成実施例１１）７−ベンゾイルオキシ−２−ナフチルメタクリレートの合成
温度計、攪拌機付の１００ｍｌ三つ口フラスコ中、７−ヒドロキシ−２−ナフチルメタクリレート２．２８ｇ（１０ミリモル）、塩化ベンゾイル１．８１ｇ（１４ミリモル）をトルエン１８ｇに分散させた。次いで、トリエチルアミン１．０１ｇ（１０ミリモル）のトルエン３ｇ溶液を添加したところ、すぐにゾル化したので、２時間、室温で撹拌した。得られた薄茶色の反応物にメタノール１５ｍｌを投入し均一溶液とした。水３ｇ加え濃縮したところ、うす肌色の沈殿が生じた。これを吸引濾過し、よく水洗いし乾燥したところ、７−ベンゾイルオキシ−２−ナフチルメタクリレート２．５ｇ（７．８ミリモル）の薄黄色の粉状物を得た。原料の７−ヒドロキシ−２−ナフチルメタクリレートに対する単離収率は７８モル％であった。

（１）融点：６２−６３℃
（２）ＩＲ（ＫＢｒ、ｃｍ^−１）：３０８０，２９７０，２９４０，１７３８，１６３８，１４５４，１３２０，１２８０，１２４０，１２１２，１１５８，１０７１，９０４，８３４，７００，４８２．ｃｍ^−１．
（３）^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ２．１０（ｓ，３Ｈ），５．８０（ｓ，１Ｈ），６．４１（ｓ，１Ｈ），７．２７（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，１Ｈ），７．３５（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，１Ｈ），７．５０−７．６０（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，２Ｈ），７．５８（ｓ，１Ｈ），７．６３（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，１Ｈ），７．６４（ｓ，１Ｈ），７．８６−７．９４（ｍ，２Ｈ），８．２５（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，２Ｈ）．

（合成比較例１）２−ナフチルアクリレートの合成
温度計、攪拌機付の１００ｍｌ三つ口フラスコに２−ヒドロキシナフタレン１．４４ｇ（１０ミリモル）、塩化アクリロイル１．０８ｇ（１２ミリモル）をアセトン７ｇ中に溶解し、次いで、窒素雰囲気下トリエチルアミン１．２ｇ（１２ミリモル）のアセトン２ｇ溶液を室温で添加した。直ちに白い沈殿が生成するので、室温で３０分攪拌した。水を６ｇ加え沈殿を溶解し、上層のオイルをトルエンに溶解し、メタノールを加えて、濃縮した。うす茶色の結晶が析出するので、吸引濾過・乾燥し、２−ナフチルアクリレートの薄茶色の結晶１．３２ｇ（６．６ミリモル）を得た。原料の２−ヒドロキシナフタレンに対する単離収率は６１モル％であった。

（１）融点：４２−４３℃
（２）ＩＲ（ＫＢｒ、ｃｍ^−１）：３０５０，３０２０，１７３３，１６２３，１５９８，１５０８，１３９８，１２５４，１２３７，１２０７，１１５５，９６０，８４７，８１２，７５５，４８０，４７１ｃｍ^−１．
（３）^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ６．０４（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），６．４０（ｄｄ，Ｊ１＝１７Ｈｚ，Ｊ２＝８Ｈｚ，１Ｈ），６．６８（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），７．２７（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，１Ｈ），７．４６−７．５２（ｍ，２Ｈ），７．６２（ｓ，１Ｈ），７．７９−７．８９（ｍ，２Ｈ），７．９０（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，１Ｈ）．

合成実施例１〜１１で得られた置換オキシ−２−ナフチル（メタ）アクリレート化合物及び合成比較例１で得られた２−ナフチル（メタ）アクリレート化合物の屈折率を測定した。その結果を表１に示す。なお、屈折率の測定温度は２５℃である。

表１の結果から、以下のことが明らかである。すなわち、表１において、本発明の置換オキシ−２−ナフチル（メタ）アクリレート化合物は、公知の２−ナフチルアクリレートと比較して同等以上の高い屈折率を有することがわかる。したがって、本発明の置換オキシ−２−ナフチル（メタ）アクリレート化合物は、工業的に有用な化合物であるといえる。

Claims

下記一般式（１）で表される置換オキシ−２−ナフチル（メタ）アクリレート化合物。

（上記一般式（１）において、Ｒ^１は水素原子又はメチル基を表し、Ｒ^２は水素原子又は炭素数１〜８のアルキル基を表し、Ｒ^３はアリールカルボニル基を表し、複数あるＲ^２は互いに同一であっても異なっていてもよい。）
下記一般式（２）で表される３−置換オキシ−２−ナフチル（メタ）アクリレート化合物。

（上記一般式（２）において、Ｒ^１は水素原子又はメチル基を表し、Ｒ^２は水素原子又は炭素数１〜８のアルキル基を表し、Ｒ^３はアリールカルボニル基を表し、複数あるＲ^２は互いに同一であっても異なっていてもよい。）
下記一般式（３）で表される７−置換オキシ−２−ナフチル（メタ）アクリレート化合物。

（上記一般式（３）において、Ｒ^１は水素原子又はメチル基を表し、Ｒ^２は水素原子又は炭素数１〜８のアルキル基を表し、Ｒ^３はアリールカルボニル基を表し、複数あるＲ^２は互いに同一であっても異なっていてもよい。）
下記一般式（４）で表される５−置換オキシ−２−ナフチル（メタ）アクリレート化合物。

（上記一般式（４）において、Ｒ^１は水素原子又はメチル基を表し、Ｒ^２は水素原子又は炭素数１〜８のアルキル基を表し、Ｒ^３はアリールカルボニル基を表し、複数あるＲ^２は互いに同一であっても異なっていてもよい。）
下記一般式（５）で表される６−置換オキシ−２−ナフチル（メタ）アクリレート化合物。

（上記一般式（５）において、Ｒ^１は水素原子又はメチル基を表し、Ｒ^２は水素原子又は炭素数１〜８のアルキル基を表し、Ｒ^３はアリールカルボニル基を表し、複数あるＲ^２は互いに同一であっても異なっていてもよい。）
請求項１に記載の置換オキシ−２−ナフチル（メタ）アクリレート化合物と、熱重合開始剤及び／又は光重合開始剤を含有することを特徴とする重合性組成物。
請求項２に記載の３−置換オキシ−２−ナフチル（メタ）アクリレート化合物と、熱重合開始剤及び／又は光重合開始剤を含有することを特徴とする重合性組成物。
請求項３に記載の７−置換オキシ−２−ナフチル（メタ）アクリレート化合物と、熱重合開始剤及び／又は光重合開始剤を含有することを特徴とする重合性組成物。
請求項４に記載の５−置換オキシ−２−ナフチル（メタ）アクリレート化合物と、熱重合開始剤及び／又は光重合開始剤を含有することを特徴とする重合性組成物。
請求項５に記載の６−置換オキシ−２−ナフチル（メタ）アクリレート化合物と、熱重合開始剤及び／又は光重合開始剤を含有することを特徴とする重合性組成物。
請求項６乃至１０のいずれかに記載の重合性組成物に、さらにエチレン性不飽和二重結合を有する共重合性単量体（ただし、請求項２に記載の３−置換オキシ−２−ナフチル（メタ）アクリレート化合物、請求項３に記載の７−置換オキシ−２−ナフチル（メタ）アクリレート化合物、請求項４に記載の５−置換オキシ−２−ナフチル（メタ）アクリレート化合物及び請求項５に記載の６−置換オキシ−２−ナフチル（メタ）アクリレート化合物を除く。）を配合することを特徴とする重合性組成物。
請求項６乃至１１のいずれかに記載の重合性組成物を熱重合又は光重合して得られる重合物。
請求項１２に記載の重合物を含有する高屈折率材料。