JP2017008269A - 光重合増感剤 - Google Patents
光重合増感剤 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2017008269A JP2017008269A JP2015127971A JP2015127971A JP2017008269A JP 2017008269 A JP2017008269 A JP 2017008269A JP 2015127971 A JP2015127971 A JP 2015127971A JP 2015127971 A JP2015127971 A JP 2015127971A JP 2017008269 A JP2017008269 A JP 2017008269A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- naphthoic acid
- hydroxy
- compound
- photopolymerization
- photopolymerizable composition
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 97
- -1 1-hydroxy-2-naphthoic acid compound Chemical class 0.000 claims abstract description 92
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract description 27
- 125000001820 oxy group Chemical group [*:1]O[*:2] 0.000 claims abstract description 25
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 23
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 22
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 12
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims abstract description 6
- VOJUXHHACRXLTD-UHFFFAOYSA-N 1,4-dihydoxynaphthalene-2-carboxylic acid Natural products C1=CC=CC2=C(O)C(C(=O)O)=CC(O)=C21 VOJUXHHACRXLTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 63
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 56
- 239000003999 initiator Substances 0.000 claims description 24
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 7
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 claims description 6
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 claims description 3
- 238000003860 storage Methods 0.000 abstract description 26
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 abstract description 23
- 238000013508 migration Methods 0.000 abstract description 13
- 230000005012 migration Effects 0.000 abstract description 13
- 239000010408 film Substances 0.000 description 46
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 24
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 21
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 21
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 16
- KSMGAOMUPSQGTB-UHFFFAOYSA-N 9,10-dibutoxyanthracene Chemical compound C1=CC=C2C(OCCCC)=C(C=CC=C3)C3=C(OCCCC)C2=C1 KSMGAOMUPSQGTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 238000002835 absorbance Methods 0.000 description 14
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 12
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 12
- VWMSMZLZEHKKND-UHFFFAOYSA-N 4-ethoxy-1-hydroxynaphthalene-2-carboxylic acid Chemical compound C1=CC=C2C(OCC)=CC(C(O)=O)=C(O)C2=C1 VWMSMZLZEHKKND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 241000254158 Lampyridae Species 0.000 description 10
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 10
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 10
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 9
- 229920006267 polyester film Polymers 0.000 description 9
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 9
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 9
- PDNLKIHVUCSQEN-UHFFFAOYSA-N C(CC)OC1=CC(=C(C2=CC=CC=C12)O)C(=O)O Chemical compound C(CC)OC1=CC(=C(C2=CC=CC=C12)O)C(=O)O PDNLKIHVUCSQEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000007514 bases Chemical class 0.000 description 6
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 6
- 230000008030 elimination Effects 0.000 description 6
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 description 6
- 229920001684 low density polyethylene Polymers 0.000 description 6
- 239000004702 low-density polyethylene Substances 0.000 description 6
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- KZALCLSQQVMVEX-UHFFFAOYSA-N C(CCC)OC1=CC(=C(C2=CC=CC=C12)O)C(=O)O Chemical compound C(CCC)OC1=CC(=C(C2=CC=CC=C12)O)C(=O)O KZALCLSQQVMVEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 206010070834 Sensitisation Diseases 0.000 description 5
- 125000005410 aryl sulfonium group Chemical group 0.000 description 5
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 5
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 5
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 5
- 230000008313 sensitization Effects 0.000 description 5
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 5
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 4
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 4
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001454 anthracenes Chemical class 0.000 description 4
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 4
- PCILLCXFKWDRMK-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,4-diol Chemical compound C1=CC=C2C(O)=CC=C(O)C2=C1 PCILLCXFKWDRMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XDUXGEPGVNWEBQ-UHFFFAOYSA-N phenyl 1,4-dihydroxynaphthalene-2-carboxylate Chemical compound OC=1C2=CC=CC=C2C(O)=CC=1C(=O)OC1=CC=CC=C1 XDUXGEPGVNWEBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 description 4
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 3
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M Lithium hydroxide Chemical compound [Li+].[OH-] WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 3
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000010538 cationic polymerization reaction Methods 0.000 description 3
- 239000012295 chemical reaction liquid Substances 0.000 description 3
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 description 3
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 3
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 3
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 3
- MPPPKRYCTPRNTB-UHFFFAOYSA-N 1-bromobutane Chemical compound CCCCBr MPPPKRYCTPRNTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CYNYIHKIEHGYOZ-UHFFFAOYSA-N 1-bromopropane Chemical compound CCCBr CYNYIHKIEHGYOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SJJCQDRGABAVBB-UHFFFAOYSA-N 1-hydroxy-2-naphthoic acid Chemical compound C1=CC=CC2=C(O)C(C(=O)O)=CC=C21 SJJCQDRGABAVBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OISVCGZHLKNMSJ-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethylpyridine Chemical compound CC1=CC=CC(C)=N1 OISVCGZHLKNMSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HCLJOFJIQIJXHS-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[2-(2-prop-2-enoyloxyethoxy)ethoxy]ethoxy]ethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCOCCOCCOCCOC(=O)C=C HCLJOFJIQIJXHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BSKHPKMHTQYZBB-UHFFFAOYSA-N 2-methylpyridine Chemical compound CC1=CC=CC=N1 BSKHPKMHTQYZBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FKNQCJSGGFJEIZ-UHFFFAOYSA-N 4-methylpyridine Chemical compound CC1=CC=NC=C1 FKNQCJSGGFJEIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GJNKQJAJXSUJBO-UHFFFAOYSA-N 9,10-diethoxyanthracene Chemical compound C1=CC=C2C(OCC)=C(C=CC=C3)C3=C(OCC)C2=C1 GJNKQJAJXSUJBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N Butylmethacrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C(C)=C SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical compound CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N Methyl acrylate Chemical compound COC(=O)C=C BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N Methylamine Chemical compound NC BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DAKWPKUUDNSNPN-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane triacrylate Chemical compound C=CC(=O)OCC(CC)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C DAKWPKUUDNSNPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N Vinyl ether Chemical class C=COC=C QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 2
- 125000005396 acrylic acid ester group Chemical group 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GZUXJHMPEANEGY-UHFFFAOYSA-N bromomethane Chemical compound BrC GZUXJHMPEANEGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 2
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 2
- JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N dibutylamine Chemical compound CCCCNCCCC JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DENRZWYUOJLTMF-UHFFFAOYSA-N diethyl sulfate Chemical compound CCOS(=O)(=O)OCC DENRZWYUOJLTMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FJKIXWOMBXYWOQ-UHFFFAOYSA-N ethenoxyethane Chemical compound CCOC=C FJKIXWOMBXYWOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 2
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 230000000977 initiatory effect Effects 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 2
- 125000005397 methacrylic acid ester group Chemical group 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N p-methoxyphenol Chemical compound COC1=CC=C(O)C=C1 NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 2
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 2
- WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N propylamine Chemical compound CCCN WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003222 pyridines Chemical class 0.000 description 2
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 2
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 2
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 2
- YRHRIQCWCFGUEQ-UHFFFAOYSA-N thioxanthen-9-one Chemical class C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3SC2=C1 YRHRIQCWCFGUEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002211 ultraviolet spectrum Methods 0.000 description 2
- PSGCQDPCAWOCSH-UHFFFAOYSA-N (4,7,7-trimethyl-3-bicyclo[2.2.1]heptanyl) prop-2-enoate Chemical compound C1CC2(C)C(OC(=O)C=C)CC1C2(C)C PSGCQDPCAWOCSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dichloroethane Chemical compound CC(Cl)Cl SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MYWOJODOMFBVCB-UHFFFAOYSA-N 1,2,6-trimethylphenanthrene Chemical compound CC1=CC=C2C3=CC(C)=CC=C3C=CC2=C1C MYWOJODOMFBVCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LJSLYKNKVQMIJY-UHFFFAOYSA-N 1,4-diethoxynaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(OCC)=CC=C(OCC)C2=C1 LJSLYKNKVQMIJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FWWRTYBQQDXLDD-UHFFFAOYSA-N 1,4-dimethoxynaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(OC)=CC=C(OC)C2=C1 FWWRTYBQQDXLDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- APQSQLNWAIULLK-UHFFFAOYSA-N 1,4-dimethoxynaphthalene Natural products C1=CC=C2C(C)=CC=C(C)C2=C1 APQSQLNWAIULLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FRASJONUBLZVQX-UHFFFAOYSA-N 1,4-dioxonaphthalene Natural products C1=CC=C2C(=O)C=CC(=O)C2=C1 FRASJONUBLZVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MYMSJFSOOQERIO-UHFFFAOYSA-N 1-bromodecane Chemical compound CCCCCCCCCCBr MYMSJFSOOQERIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSXKDWGTSHCFPP-UHFFFAOYSA-N 1-bromoheptane Chemical compound CCCCCCCBr LSXKDWGTSHCFPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MNDIARAMWBIKFW-UHFFFAOYSA-N 1-bromohexane Chemical compound CCCCCCBr MNDIARAMWBIKFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AYMUQTNXKPEMLM-UHFFFAOYSA-N 1-bromononane Chemical compound CCCCCCCCCBr AYMUQTNXKPEMLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMKOFRJSULQZRM-UHFFFAOYSA-N 1-bromooctane Chemical compound CCCCCCCCBr VMKOFRJSULQZRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YZWKKMVJZFACSU-UHFFFAOYSA-N 1-bromopentane Chemical compound CCCCCBr YZWKKMVJZFACSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VFWCMGCRMGJXDK-UHFFFAOYSA-N 1-chlorobutane Chemical compound CCCCCl VFWCMGCRMGJXDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DZMDPHNGKBEVRE-UHFFFAOYSA-N 1-chloroheptane Chemical compound CCCCCCCCl DZMDPHNGKBEVRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MLRVZFYXUZQSRU-UHFFFAOYSA-N 1-chlorohexane Chemical compound CCCCCCCl MLRVZFYXUZQSRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CNDHHGUSRIZDSL-UHFFFAOYSA-N 1-chlorooctane Chemical compound CCCCCCCCCl CNDHHGUSRIZDSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SQCZQTSHSZLZIQ-UHFFFAOYSA-N 1-chloropentane Chemical compound CCCCCCl SQCZQTSHSZLZIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OZCMOJQQLBXBKI-UHFFFAOYSA-N 1-ethenoxy-2-methylpropane Chemical compound CC(C)COC=C OZCMOJQQLBXBKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CAXOIULERYZINL-UHFFFAOYSA-N 1-hydroxy-4-methoxynaphthalene-2-carboxylic acid Chemical compound C1=CC=C2C(OC)=CC(C(O)=O)=C(O)C2=C1 CAXOIULERYZINL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GPPGENMVTJPHLH-UHFFFAOYSA-N 2,3-dichlorocyclopropan-1-one Chemical compound ClC1C(Cl)C1=O GPPGENMVTJPHLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N 2,4-D Chemical compound OC(=O)COC1=CC=C(Cl)C=C1Cl OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BTJPUDCSZVCXFQ-UHFFFAOYSA-N 2,4-diethylthioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(CC)=CC(CC)=C3SC2=C1 BTJPUDCSZVCXFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 2-Ethylhexyl acrylate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C=C GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SSOVVTOURMQUSM-UHFFFAOYSA-N 2-[(4-propylphenoxy)methyl]oxirane Chemical compound C1=CC(CCC)=CC=C1OCC1OC1 SSOVVTOURMQUSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl prop-2-enoate Chemical compound OCCOC(=O)C=C OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KTALPKYXQZGAEG-UHFFFAOYSA-N 2-propan-2-ylthioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(C(C)C)=CC=C3SC2=C1 KTALPKYXQZGAEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NZWIYPLSXWYKLH-UHFFFAOYSA-N 3-(bromomethyl)heptane Chemical compound CCCCC(CC)CBr NZWIYPLSXWYKLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DSSAWHFZNWVJEC-UHFFFAOYSA-N 3-(ethenoxymethyl)heptane Chemical compound CCCCC(CC)COC=C DSSAWHFZNWVJEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ITQTTZVARXURQS-UHFFFAOYSA-N 3-methylpyridine Chemical compound CC1=CC=CN=C1 ITQTTZVARXURQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TXFPEBPIARQUIG-UHFFFAOYSA-N 4'-hydroxyacetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 TXFPEBPIARQUIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BOTGCZBEERTTDQ-UHFFFAOYSA-N 4-Methoxy-1-naphthol Chemical compound C1=CC=C2C(OC)=CC=C(O)C2=C1 BOTGCZBEERTTDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QEMFUMXVULZEKD-UHFFFAOYSA-N 5-ethylnaphthalene-1,4-diol Chemical compound C1=CC(O)=C2C(CC)=CC=CC2=C1O QEMFUMXVULZEKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FQUGGDJLDKUHAB-UHFFFAOYSA-N 5-methylnaphthalene-1,4-diol Chemical compound C1=CC(O)=C2C(C)=CC=CC2=C1O FQUGGDJLDKUHAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGOFJFWCOHWYQR-UHFFFAOYSA-N 6-methylnaphthalene-1,4-diol Chemical compound OC1=CC=C(O)C2=CC(C)=CC=C21 DGOFJFWCOHWYQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NHJIDZUQMHKGRE-UHFFFAOYSA-N 7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-4-yl 2-(7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-4-yl)acetate Chemical compound C1CC2OC2CC1OC(=O)CC1CC2OC2CC1 NHJIDZUQMHKGRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JYTJUETUNOEUNR-UHFFFAOYSA-N C(C)C1=C2C(=CC(=C(C2=CC=C1)O)C(=O)O)OC Chemical compound C(C)C1=C2C(=CC(=C(C2=CC=C1)O)C(=O)O)OC JYTJUETUNOEUNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FVMHNUZSUYLZLI-UHFFFAOYSA-N C(C)C1=C2C(=CC(=C(C2=CC=C1)O)C(=O)O)OCC Chemical compound C(C)C1=C2C(=CC(=C(C2=CC=C1)O)C(=O)O)OCC FVMHNUZSUYLZLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYMCLGIBECDFPG-UHFFFAOYSA-N C(C)C1=C2C(=CC(=C(C2=CC=C1)O)C(=O)O)OCCC Chemical compound C(C)C1=C2C(=CC(=C(C2=CC=C1)O)C(=O)O)OCCC GYMCLGIBECDFPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VSAWUQFFYSJWAS-UHFFFAOYSA-N C(C)C1=C2C(=CC(=C(C2=CC=C1)O)C(=O)O)OCCCC Chemical compound C(C)C1=C2C(=CC(=C(C2=CC=C1)O)C(=O)O)OCCCC VSAWUQFFYSJWAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GQMVXBAHKUXGFE-UHFFFAOYSA-N C(C)C1=C2C(=CC(=C(C2=CC=C1)O)C(=O)O)OCCCCC Chemical compound C(C)C1=C2C(=CC(=C(C2=CC=C1)O)C(=O)O)OCCCCC GQMVXBAHKUXGFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OJYUZTUERPYXDO-UHFFFAOYSA-N C(C)C1=C2C(=CC(=C(C2=CC=C1)O)C(=O)O)OCCCCCC Chemical compound C(C)C1=C2C(=CC(=C(C2=CC=C1)O)C(=O)O)OCCCCCC OJYUZTUERPYXDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XFRLQZKYAJOGMK-UHFFFAOYSA-N C(C)C1=C2C(=CC(=C(C2=CC=C1)O)C(=O)OC1=CC=CC=C1)O Chemical compound C(C)C1=C2C(=CC(=C(C2=CC=C1)O)C(=O)OC1=CC=CC=C1)O XFRLQZKYAJOGMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YJGCFPXOPIWBGS-UHFFFAOYSA-N C(C)C1=C2C(=CC(=C(C2=CC=C1)O)C(=O)OC1=CC=CC=C1)OC Chemical compound C(C)C1=C2C(=CC(=C(C2=CC=C1)O)C(=O)OC1=CC=CC=C1)OC YJGCFPXOPIWBGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMWRVUVPSZSTCO-UHFFFAOYSA-N C(C)C1=C2C(=CC(=C(C2=CC=C1)O)C(=O)OC1=CC=CC=C1)OCCCCC Chemical compound C(C)C1=C2C(=CC(=C(C2=CC=C1)O)C(=O)OC1=CC=CC=C1)OCCCCC XMWRVUVPSZSTCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KIYZGUXCKGMXGY-UHFFFAOYSA-N C(C)C1=C2C(=CC(=C(C2=CC=C1)O)C(=O)OC1=CC=CC=C1)OCCCCCC Chemical compound C(C)C1=C2C(=CC(=C(C2=CC=C1)O)C(=O)OC1=CC=CC=C1)OCCCCCC KIYZGUXCKGMXGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BKBZHDQFBXAXEC-UHFFFAOYSA-N C(C)C=1C=C2C(=CC(=C(C2=CC1)O)C(=O)OC1=CC=CC=C1)O Chemical compound C(C)C=1C=C2C(=CC(=C(C2=CC1)O)C(=O)OC1=CC=CC=C1)O BKBZHDQFBXAXEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NHEGHCSERHMTCY-UHFFFAOYSA-N C(C)C=1C=C2C(=CC(=C(C2=CC1)O)C(=O)OC1=CC=CC=C1)OCCC Chemical compound C(C)C=1C=C2C(=CC(=C(C2=CC1)O)C(=O)OC1=CC=CC=C1)OCCC NHEGHCSERHMTCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVGQFVSKYHOXIJ-UHFFFAOYSA-N C(C)C=1C=C2C(=CC(=C(C2=CC1)O)C(=O)OC1=CC=CC=C1)OCCCCC Chemical compound C(C)C=1C=C2C(=CC(=C(C2=CC1)O)C(=O)OC1=CC=CC=C1)OCCCCC LVGQFVSKYHOXIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KONAEUQDOJDGIZ-UHFFFAOYSA-N C(C)C=1C=C2C(=CC(=C(C2=CC1)O)C(=O)OC1=CC=CC=C1)OCCCCCC Chemical compound C(C)C=1C=C2C(=CC(=C(C2=CC1)O)C(=O)OC1=CC=CC=C1)OCCCCCC KONAEUQDOJDGIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CXJFAFVMEFDURR-UHFFFAOYSA-N C(C)C=1C=C2C(=CC(=C(C2=CC=1)O)C(=O)O)OC Chemical compound C(C)C=1C=C2C(=CC(=C(C2=CC=1)O)C(=O)O)OC CXJFAFVMEFDURR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPXBRHSFTKLWQZ-UHFFFAOYSA-N C(C)C=1C=C2C(=CC(=C(C2=CC=1)O)C(=O)O)OCCCC Chemical compound C(C)C=1C=C2C(=CC(=C(C2=CC=1)O)C(=O)O)OCCCC CPXBRHSFTKLWQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JNWNDPCVBWDYRY-UHFFFAOYSA-N C(C)C=1C=C2C(=CC(=C(C2=CC=1)O)C(=O)O)OCCCCC Chemical compound C(C)C=1C=C2C(=CC(=C(C2=CC=1)O)C(=O)O)OCCCCC JNWNDPCVBWDYRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JJLSVRNFVPUWOM-UHFFFAOYSA-N C(C)C=1C=C2C(=CC(=C(C2=CC=1)O)C(=O)O)OCCCCCC Chemical compound C(C)C=1C=C2C(=CC(=C(C2=CC=1)O)C(=O)O)OCCCCCC JJLSVRNFVPUWOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VKUOXDJHTFXPMG-UHFFFAOYSA-N C(C)C=1C=C2C(=CC=C(C2=CC=1)O)O Chemical compound C(C)C=1C=C2C(=CC=C(C2=CC=1)O)O VKUOXDJHTFXPMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZHKIEOMJZATFV-UHFFFAOYSA-N C(C)C=1C=C2C=C(C(=C(C2=CC1)O)C(=O)OC1=CC=CC=C1)OCC Chemical compound C(C)C=1C=C2C=C(C(=C(C2=CC1)O)C(=O)OC1=CC=CC=C1)OCC VZHKIEOMJZATFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NCENBZATJMRMST-UHFFFAOYSA-N C(C)OC1=CC(=C(C2=CC=CC=C12)O)C(=O)OC1=CC=CC=C1 Chemical compound C(C)OC1=CC(=C(C2=CC=CC=C12)O)C(=O)OC1=CC=CC=C1 NCENBZATJMRMST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JXUCNHNILOLHOF-UHFFFAOYSA-N C(CC)OC=1C(=C(C2=CC=CC=C2C1)O)C(=O)OC1=CC=CC=C1C Chemical compound C(CC)OC=1C(=C(C2=CC=CC=C2C1)O)C(=O)OC1=CC=CC=C1C JXUCNHNILOLHOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YURODAWCSCJZSX-UHFFFAOYSA-N C(CCC)OC1=CC(=C(C2=CC=CC=C12)O)C(=O)OC1=CC=CC=C1 Chemical compound C(CCC)OC1=CC(=C(C2=CC=CC=C12)O)C(=O)OC1=CC=CC=C1 YURODAWCSCJZSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZECPFLUKPLVJAH-UHFFFAOYSA-N C(CCCC)OC1=CC(=C(C2=CC=CC=C12)O)C(=O)O Chemical compound C(CCCC)OC1=CC(=C(C2=CC=CC=C12)O)C(=O)O ZECPFLUKPLVJAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KGURJDJVIQHRBA-UHFFFAOYSA-N C(CCCC)OC1=CC(=C(C2=CC=CC=C12)O)C(=O)OC1=CC=CC=C1 Chemical compound C(CCCC)OC1=CC(=C(C2=CC=CC=C12)O)C(=O)OC1=CC=CC=C1 KGURJDJVIQHRBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MLCRSDXLISBYKC-UHFFFAOYSA-N C(CCCCC)OC1=CC(=C(C2=CC=CC=C12)O)C(=O)OC1=CC=CC=C1 Chemical compound C(CCCCC)OC1=CC(=C(C2=CC=CC=C12)O)C(=O)OC1=CC=CC=C1 MLCRSDXLISBYKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HHWGJFJEDQDHIA-UHFFFAOYSA-N C(CCCCCC)OC1=CC(=C(C2=CC=CC=C12)O)C(=O)O.C(CCCCC)OC1=CC(=C(C2=CC=CC=C12)O)C(=O)O Chemical compound C(CCCCCC)OC1=CC(=C(C2=CC=CC=C12)O)C(=O)O.C(CCCCC)OC1=CC(=C(C2=CC=CC=C12)O)C(=O)O HHWGJFJEDQDHIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YCUPAQJKNNRSEN-UHFFFAOYSA-N C(CCCCCCC)OC1=CC(=C(C2=CC=CC=C12)O)C(=O)O Chemical compound C(CCCCCCC)OC1=CC(=C(C2=CC=CC=C12)O)C(=O)O YCUPAQJKNNRSEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GMVKZQZGSFAMOY-UHFFFAOYSA-N C(CCCCCCCC)OC1=CC(=C(C2=CC=CC=C12)O)C(=O)O Chemical compound C(CCCCCCCC)OC1=CC(=C(C2=CC=CC=C12)O)C(=O)O GMVKZQZGSFAMOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VREASQRQJHWKAA-UHFFFAOYSA-N C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)C(=O)OC1(CC=C(C(=C1)CC)OCCCC)O Chemical compound C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)C(=O)OC1(CC=C(C(=C1)CC)OCCCC)O VREASQRQJHWKAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AYRFANQSHUUUIH-UHFFFAOYSA-N CC1=C2C(=CC(=C(C2=CC=C1)O)C(=O)O)O Chemical compound CC1=C2C(=CC(=C(C2=CC=C1)O)C(=O)O)O AYRFANQSHUUUIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JBUSSPCFRCGYBU-UHFFFAOYSA-N CC1=C2C(=CC(=C(C2=CC=C1)O)C(=O)O)OCC Chemical compound CC1=C2C(=CC(=C(C2=CC=C1)O)C(=O)O)OCC JBUSSPCFRCGYBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVJSCYUMIQLYPS-UHFFFAOYSA-N CC1=C2C(=CC(=C(C2=CC=C1)O)C(=O)O)OCCC Chemical compound CC1=C2C(=CC(=C(C2=CC=C1)O)C(=O)O)OCCC OVJSCYUMIQLYPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WUXQDWYNATXFOJ-UHFFFAOYSA-N CC1=C2C(=CC(=C(C2=CC=C1)O)C(=O)O)OCCCC Chemical compound CC1=C2C(=CC(=C(C2=CC=C1)O)C(=O)O)OCCCC WUXQDWYNATXFOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSGLMYMOCVBTBW-UHFFFAOYSA-N CC1=C2C(=CC(=C(C2=CC=C1)O)C(=O)O)OCCCCC Chemical compound CC1=C2C(=CC(=C(C2=CC=C1)O)C(=O)O)OCCCCC LSGLMYMOCVBTBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZYPWULDACRRHJH-UHFFFAOYSA-N CC1=C2C(=CC(=C(C2=CC=C1)O)C(=O)O)OCCCCCC Chemical compound CC1=C2C(=CC(=C(C2=CC=C1)O)C(=O)O)OCCCCCC ZYPWULDACRRHJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMMJDXYOSRDJHC-UHFFFAOYSA-N CC1=C2C(=CC(=C(C2=CC=C1)O)C(=O)OC1=CC=CC=C1)O Chemical compound CC1=C2C(=CC(=C(C2=CC=C1)O)C(=O)OC1=CC=CC=C1)O SMMJDXYOSRDJHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LTKAJNURYUUHGH-UHFFFAOYSA-N CC1=C2C(=CC(=C(C2=CC=C1)O)C(=O)OC1=CC=CC=C1)OCC Chemical compound CC1=C2C(=CC(=C(C2=CC=C1)O)C(=O)OC1=CC=CC=C1)OCC LTKAJNURYUUHGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NDOIRCLGQPOEIJ-UHFFFAOYSA-N CC1=C2C(=CC(=C(C2=CC=C1)O)C(=O)OC1=CC=CC=C1)OCCC Chemical compound CC1=C2C(=CC(=C(C2=CC=C1)O)C(=O)OC1=CC=CC=C1)OCCC NDOIRCLGQPOEIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WIFJLOAICVCZMB-UHFFFAOYSA-N CC1=C2C(=CCC(C2=CC=C1)(C(=O)O)O)OC Chemical compound CC1=C2C(=CCC(C2=CC=C1)(C(=O)O)O)OC WIFJLOAICVCZMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRFJJLCXXMYOHT-UHFFFAOYSA-N CC=1C=C2C(=CC(=C(C2=CC1)O)C(=O)OC1=CC=CC=C1)OCCCC Chemical compound CC=1C=C2C(=CC(=C(C2=CC1)O)C(=O)OC1=CC=CC=C1)OCCCC GRFJJLCXXMYOHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IVFHKUNQDZYJAQ-UHFFFAOYSA-N CC=1C=C2C(=CC(=C(C2=CC1)O)C(=O)OC1=CC=CC=C1)OCCCCC Chemical compound CC=1C=C2C(=CC(=C(C2=CC1)O)C(=O)OC1=CC=CC=C1)OCCCCC IVFHKUNQDZYJAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GKOBNGXLRDHSAA-UHFFFAOYSA-N CC=1C=C2C(=CC(=C(C2=CC=1)O)C(=O)O)O Chemical compound CC=1C=C2C(=CC(=C(C2=CC=1)O)C(=O)O)O GKOBNGXLRDHSAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PYJRZGPOZNJXIF-UHFFFAOYSA-N CC=1C=C2C(=CC(=C(C2=CC=1)O)C(=O)O)OC Chemical compound CC=1C=C2C(=CC(=C(C2=CC=1)O)C(=O)O)OC PYJRZGPOZNJXIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FKOKJLXPBRLPRX-UHFFFAOYSA-N CC=1C=C2C(=CC(=C(C2=CC=1)O)C(=O)O)OCCC Chemical compound CC=1C=C2C(=CC(=C(C2=CC=1)O)C(=O)O)OCCC FKOKJLXPBRLPRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KBHYIFMHNSYGLY-UHFFFAOYSA-N CC=1C=C2C(=CC(=C(C2=CC=1)O)C(=O)O)OCCCC Chemical compound CC=1C=C2C(=CC(=C(C2=CC=1)O)C(=O)O)OCCCC KBHYIFMHNSYGLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GCTASAFBMSMOHU-UHFFFAOYSA-N CC=1C=C2C(=CC(=C(C2=CC=1)O)C(=O)O)OCCCCC Chemical compound CC=1C=C2C(=CC(=C(C2=CC=1)O)C(=O)O)OCCCCC GCTASAFBMSMOHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FSHAPJDYAJAHIK-UHFFFAOYSA-N CC=1C=C2C(=CC(=C(C2=CC=1)O)C(=O)O)OCCCCCC Chemical compound CC=1C=C2C(=CC(=C(C2=CC=1)O)C(=O)O)OCCCCCC FSHAPJDYAJAHIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NBYNDUWXVJUALE-UHFFFAOYSA-N CC=1C=C2C=C(C(=C(C2=CC=1)O)C(=O)O)OCC Chemical compound CC=1C=C2C=C(C(=C(C2=CC=1)O)C(=O)O)OCC NBYNDUWXVJUALE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYWKFWIMHKSXCF-UHFFFAOYSA-N COC1=CC(=C(C2=CC=CC=C12)O)C(=O)OC1=CC=CC=C1 Chemical compound COC1=CC(=C(C2=CC=CC=C12)O)C(=O)OC1=CC=CC=C1 CYWKFWIMHKSXCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N Gallium Chemical compound [Ga] GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYCMBHHDWRMZGG-UHFFFAOYSA-N Methylacrylonitrile Chemical compound CC(=C)C#N GYCMBHHDWRMZGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005062 Polybutadiene Substances 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- 238000006085 Schmidt reaction Methods 0.000 description 1
- 230000006750 UV protection Effects 0.000 description 1
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HVVWZTWDBSEWIH-UHFFFAOYSA-N [2-(hydroxymethyl)-3-prop-2-enoyloxy-2-(prop-2-enoyloxymethyl)propyl] prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC(CO)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C HVVWZTWDBSEWIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000005456 alcohol based solvent Substances 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003849 aromatic solvent Substances 0.000 description 1
- 150000007860 aryl ester derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- RQPZNWPYLFFXCP-UHFFFAOYSA-L barium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ba+2] RQPZNWPYLFFXCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910001863 barium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- AYJRCSIUFZENHW-DEQYMQKBSA-L barium(2+);oxomethanediolate Chemical compound [Ba+2].[O-][14C]([O-])=O AYJRCSIUFZENHW-DEQYMQKBSA-L 0.000 description 1
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 1
- 230000008033 biological extinction Effects 0.000 description 1
- IDSLNGDJQFVDPQ-UHFFFAOYSA-N bis(7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-4-yl) hexanedioate Chemical compound C1CC2OC2CC1OC(=O)CCCCC(=O)OC1CC2OC2CC1 IDSLNGDJQFVDPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007664 blowing Methods 0.000 description 1
- RDHPKYGYEGBMSE-UHFFFAOYSA-N bromoethane Chemical compound CCBr RDHPKYGYEGBMSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N butyl acrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C=C CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000001721 carbon Chemical class 0.000 description 1
- NEHMKBQYUWJMIP-NJFSPNSNSA-N chloro(114C)methane Chemical compound [14CH3]Cl NEHMKBQYUWJMIP-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- HRYZWHHZPQKTII-UHFFFAOYSA-N chloroethane Chemical compound CCCl HRYZWHHZPQKTII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- KBLWLMPSVYBVDK-UHFFFAOYSA-N cyclohexyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OC1CCCCC1 KBLWLMPSVYBVDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012024 dehydrating agents Substances 0.000 description 1
- 229940008406 diethyl sulfate Drugs 0.000 description 1
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N dimethyl sulfate Chemical compound COS(=O)(=O)OC VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPYNZHMRTTWQTB-UHFFFAOYSA-N dimethylpyridine Natural products CC1=CC=CN=C1C HPYNZHMRTTWQTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OWZDULOODZHVCQ-UHFFFAOYSA-N diphenyl-(4-phenylsulfanylphenyl)sulfanium Chemical compound C=1C=C([S+](C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)C=CC=1SC1=CC=CC=C1 OWZDULOODZHVCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JYCKNDWZDXGNBW-UHFFFAOYSA-N dipropyl sulfate Chemical compound CCCOS(=O)(=O)OCCC JYCKNDWZDXGNBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012776 electronic material Substances 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 239000004210 ether based solvent Substances 0.000 description 1
- UHESRSKEBRADOO-UHFFFAOYSA-N ethyl carbamate;prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C=C.CCOC(N)=O UHESRSKEBRADOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960003750 ethyl chloride Drugs 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 1
- 230000006870 function Effects 0.000 description 1
- 230000004927 fusion Effects 0.000 description 1
- 229910052733 gallium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 238000007429 general method Methods 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 239000011256 inorganic filler Substances 0.000 description 1
- 229910003475 inorganic filler Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000005453 ketone based solvent Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- XGZVUEUWXADBQD-UHFFFAOYSA-L lithium carbonate Chemical compound [Li+].[Li+].[O-]C([O-])=O XGZVUEUWXADBQD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910052808 lithium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 1
- 229910001507 metal halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000005309 metal halides Chemical class 0.000 description 1
- PSAAUTJISOCLCP-UHFFFAOYSA-N methyl 2-(diethylamino)benzoate Chemical compound CCN(CC)C1=CC=CC=C1C(=O)OC PSAAUTJISOCLCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940102396 methyl bromide Drugs 0.000 description 1
- XJRBAMWJDBPFIM-UHFFFAOYSA-N methyl vinyl ether Chemical compound COC=C XJRBAMWJDBPFIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNMVRZFUUCLYTO-UHFFFAOYSA-N n-propyl chloride Chemical compound CCCCl SNMVRZFUUCLYTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N naphthalene-acid Natural products C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N o-dicarboxybenzene Natural products OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000012766 organic filler Substances 0.000 description 1
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- XBDNVPPAQQNVBW-UHFFFAOYSA-N phenyl naphthalene-2-carboxylate Chemical compound C=1C=C2C=CC=CC2=CC=1C(=O)OC1=CC=CC=C1 XBDNVPPAQQNVBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 1
- KCTAWXVAICEBSD-UHFFFAOYSA-N prop-2-enoyloxy prop-2-eneperoxoate Chemical compound C=CC(=O)OOOC(=O)C=C KCTAWXVAICEBSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 description 1
- 238000007650 screen-printing Methods 0.000 description 1
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 1
- 230000001235 sensitizing effect Effects 0.000 description 1
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 1
- 229920002050 silicone resin Polymers 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 1
- IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N tributylamine Chemical compound CCCCN(CCCC)CCCC IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YFTHZRPMJXBUME-UHFFFAOYSA-N tripropylamine Chemical compound CCCN(CCC)CCC YFTHZRPMJXBUME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052724 xenon Inorganic materials 0.000 description 1
- FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N xenon atom Chemical compound [Xe] FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Polymerisation Methods In General (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
Abstract
【解決手段】下記一般式(1)で表される4位に置換オキシ基を有する1−ヒドロキシ−2−ナフトエ酸化合物を含有する光重合増感剤。
(上記一般式(1)において、R1は水素原子又はアリール基を表し、R2は水素原子又は炭素数1〜8のアルキル基を表し、Xは水素原子又は炭素数1〜8のアルキル基を表す。)
【選択図】なし
Description
本発明は、下記一般式(1)で表される4位に置換オキシ基を有する1−ヒドロキシ−2−ナフトエ酸化合物を含有する光重合増感剤である。
次に、本発明の化合物の製造方法について説明する。まず、上記一般式(2)で表される1,4−ジヒドロキシ−2−ナフトエ酸化合物は、すでに文献等に記載された一般的な方法で、1,4−ジヒドロキシナフタレン化合物と炭酸ガスの反応で得ることができる。フェノールからサリチル酸を製造する、いわゆるコルベ・シュミッド反応の応用である。例えば、1,4−ジヒドロキシナフタレンを有機溶媒中、微粒子状の無水炭酸カリウムの存在下に炭酸ガスによってカルボキシル化する方法(特開昭57−126443号公報)、1,4−ジヒドロキシナフタレンのアルカリ金属化合物を炭酸ガスによってカルボキシル化する方法(特開昭59−141537号公報、特開平9−132545号公報)等が知られている。
このようにして得られた、本発明の一般式(1)乃至一般式(3)で表される4位に置換オキシ基を有する1−ヒドロキシ−2−ナフトエ酸化合物は、光カチオン重合性化合物や光ラジカル重合性化合物を光重合開始剤存在下に重合させる際に、光重合増感剤として用いることができる。
光重合開始剤としては、オニウム塩が好ましい。オニウム塩としては通常アリールヨードニウム塩またはアリールスルホニウム塩が用いられる。アリールヨードニウム塩としては4−イソブチルフェニル−4’−メチルフェニルヨードニウムヘキサフルオロフォスフェート、ビス(ドデシルフェニル)ヨードニウムヘキサメトキシアンチモネート、4−イソプロピルフェニル−4’−メチルフェニルヨードニウムテトラキスペンタメトキシフェニルボレート、4−イソプロピルフェニル−4’−メチルフェニルヨードニウムテトラキスペンタフルオロフェニルボレート等が挙げられ、例えばビーエーエスエフ社製イルガキュア250(「イルガキュア」はビーエーエスエフ社の登録商標)、ローディア社製ロードシル2074(「ロードシル」はローディア社の登録商標)、サンアプロ社製IK−1等を用いることができる。一方、アリールスルホニウム塩としてはS,S,S’,S’−テトラフェニル−S,S’−(4、4’−チオジフェニル)ジスルホニウムビスヘキサメトキシフォスフェート、ジフェニル−4−フェニルチオフェニルスルホニウムヘキサメトキシフォスフェート、トリフェニルスルホニウムヘキサメトキシフォスフェート等が挙げられ、例えばダイセル社製CPI−100P、CPI101A、CPI−200K、ビーエーエスエフ社製イルガキュア270、ダウ・ケミカル社製UVI6992等を用いることができる。これらの光重合開始剤は単独で用いても2種以上併用しても構わない。
本発明の光重合性組成物は、本発明の一般式(1)乃至一般式(3)で表される4位に置換オキシ基を有する1−ヒドロキシ−2−ナフトエ酸化合物を含有する光重合増感剤と、光重合開始剤としてのオニウム塩と、光ラジカル重合性化合物又は光カチオン重合性化合物と、を含有する組成物である。本発明の一般式(1)乃至一般式(3)で表される4位に置換オキシ基を有する1−ヒドロキシ−2−ナフトエ酸化合物を含有する光重合増感剤と光重合開始剤としてのオニウム塩は、別々に光ラジカル重合性化合物又は光カチオン重合性化合物に添加してもよいし、本発明の一般式(1)乃至一般式(3)で表される4位に置換オキシ基を有する1−ヒドロキシ−2−ナフトエ酸化合物を含有する光重合増感剤と、光重合開始剤とをまず配合することにより光重合開始剤組成物とし、当該光重合開始剤組成物と光重合性化合物とを配合することにより、光重合性組成物を調製することもできる。
本発明の重合物は、光重合性組成物に光を照射して重合することにより、得ることができる。光重合性組成物に光を照射し重合させ硬化させる場合、当該光重合性組成物をフィルム状に成形して光重合させることもできるし、塊状に成形して光重合させることもできる。フィルム状に成形して光重合させる場合は、液状の当該光重合性組成物を例えばポリエステルフィルム等の基材にバーコーター等を用いて膜厚5〜300ミクロンになるように塗布する。一方、スピンコーティング法やスクリーン印刷法により、さらに薄い膜厚あるいは厚い膜厚にして塗布することもできる。
本発明の光重合性組成物が光重合したかどうかを判定する方法としては、タック・フリー・テスト(指触テスト)がある。すなわち、光重合性組成物に光を照射すると、重合して表面のタック(べたつき)がなくなるため、光を照射してからタック(べたつき)がなくなるまでの時間を測定することにより、光重合時間を測定することができる。
本発明の光重合性組成物に含まれる光重合増感剤がフィルム等に移行(マイグレーション)するかどうかを判定する方法としては、光重合増感剤を含む光重合性組成物を薄いフィルム状物に塗布したものを作成し、その上にポリエチレンフィルムを被せて一定温度(26℃)で一定期間保管し、その後ポリエチレンフィルムを剥がし、光重合増感剤がポリエチレンフィルムに移行しているかを調べ、耐マイグレーション性を判定した。剥がしたポリエチレンフィルムは、アセトンで表面の組成物を洗った後乾燥し、当該ポリエチレンフィルムのUVスペクトルを測定し、光重合増感剤に起因する吸収強度の増大を調べることにより耐マイグレーション性を測定した。なお、当該測定には、紫外・可視分光光度計(島津製作所製、型式:UV2200)を用いた。比較例の化合物である9,10−ジブトキシアントラセンと量的な比較するために、得られた吸光度を9,10−ジブトキシアントラセンの吸光度の値に換算した。換算に当たっては、紫外・可視分光光度計により本発明の化合物及び9,10−ジブトキシアントラセンの260nmにおける吸光度を測定し、その吸光度の値とモル濃度からそれぞれのモル吸光係数を計算し、その比をもちいて換算した。
(2)赤外線(IR)分光光度計:日本分光社製、型式IR−810
(3)核磁気共鳴装置(NMR):日本電子社製、型式GSX FT NMR Spectorometer
温度計、攪拌機付の100ml三つ口フラスコに1,4−ジヒドロキシ−2−ナフトエ酸4.1g(20ミリモル)、ジエチル硫酸10.5g(70ミリモル)、メタノール60gの薄黄色の溶液に水酸化ナトリウム2.4g(60ミリモル)の水20g溶液を加えた。次いで、反応液を室温で6時間攪拌した。反応液を水250gに投入し、析出した固形物を吸引ろ過・乾燥し、4−エトキシ−1−ヒドロキシ−2−ナフトエ酸の薄黄色の粉末3.0g(13ミリモル)を得た。原料の1,4−ジヒドロキシ−2−ナフトエ酸に対する単離収率は65モル%であった。
(2)IR(KBr、cm−1):3000,2980,2930,1627,1600,1580,1455,1435,1421,1386,1297,1259,1230,1208,1162,1120,1112,1086,952,898,833,788,759,743,691,651,491,477cm−1.
(3)1H−NMR(CDCl3,400MHz):δ1.57(t、J=8Hz,3H),4.17(q,J=8Hz,2H),7.09(s,1H),7.52−7.71(m,2H),8.25(d,J=8Hz,1H),8.39(d,J=8Hz,1H),11.70(s,1H).
温度計、攪拌機付の100ml三つ口フラスコに1,4−ジヒドロキシ−2−ナフトエ酸10.2g(50ミリモル)、臭化n−プロピル8.6g(70ミリモル),ジメチルアセトアミド90gの赤黒色の溶液に水酸化ナトリウム2.8g(70ミリモル)の水4g溶液を加えた。次いで、反応液を50℃で2時間加熱攪拌した。反応液を1%酸性水溶液40gに投入し、析出した固形物を吸引ろ過・乾燥し、4−(n−プロポキシ)−1−ヒドロキシ−2−ナフトエ酸の薄黄色の粉末6.2g(25ミリモル)を得た。原料の1,4−ジヒドロキシ−2−ナフトエ酸に対する単離収率は50モル%であった。
(2)IR(KBr、cm−1):2960,2880,1630,1600,1577,1445,1437,1366,1265,1227,1168,1153,1109,1089,902,836,796,743,707,651,615,493,471,427cm−1.
(3)1H−NMR(CDCl3,400MHz):δ1.10(t,J=8Hz,3H),1.85−1.94(m,2H),4.07(t,J=8Hz,2H),7.11(s,1H),7.58(t,J=8Hz,1H),7.65(t,J=8Hz,1H),8.21(d,J=8Hz,1H),8,32(d,J=8Hz,1H).
温度計、攪拌機付の100ml三つ口フラスコに1,4−ジヒドロキシ−2−ナフトエ酸10.2g(50ミリモル)、臭化n−ブチル9.6g(70ミリモル)、ジメチルアセトアミド90gの赤黒色の溶液に水酸化ナトリウム2.8g(70ミリモル)の水4g溶液を加えた。次いで、反応液を50℃で2時間加熱攪拌した。反応液を1%酸性水溶液40gに投入し、析出した固形物を吸引ろ過・乾燥し、4−(n−ブトキシ)−1−ヒドロキシ−2−ナフトエ酸の薄黄色の粉末7.6g(29.2ミリモル)を得た。原料の1,4−ジヒドロキシ−2−ナフトエ酸に対する単離収率は58モル%であった。
(2)IR(KBr、cm−1):2960,2940,2920,2880,1665,1600,1555,1299,1249,1213,1162,1113,1091,758,709,497,475cm−1.
(3)1H−NMR(CDCl3,400MHz):δ0.97(t,J=8Hz,3H),1.49−1.59(m,2H),1.79−1.88(m,2H),4.07(t,J=8Hz,2H),7.06(s、1H),7.50(t,J=8Hz,1H),7.59(t,J=8Hz,1H),8.16(d,J=8Hz,1H),8,28(d,J=8Hz,1H).
光カチオン重合性化合物として、脂環式エポキシ(ダイセル社製セロキサイド2021P)100重量部に、光重合開始剤として、4−イソブチルフェニル−4’−メチルフェニルヨードニウムヘキサフルオロフォスフェート(ビーエーエスエフ社製イルガキュア250)4.0重量部、光重合増感剤として、1,4−ジヒドロキシ−2−ナフトエ酸1.0重量部を加え、均一な光重合性組成物とした。この組成物をバーコーターを用いてポリエステルフィルムルミラー(膜厚100ミクロン、「ルミラー」は東レ株式会社の登録商標)上に膜厚18ミクロンになるように塗布した。次いで、紫外線LED(イワサキ電気製 LHPUV365/2501)を用いて光照射した。照射光の中心波長は365nmで照射強度は35mW/cm2である。光照射してからべたつき(タック)がなくなるまでの光照射時間「タック・フリー・タイム」は2秒であった。
光重合増感剤として、1,4−ジヒドロキシ−2−ナフトエ酸の代わりに、合成例1で得られた4−エトキシ−1−ヒドロキシ−2−ナフトエ酸にすること以外は、実施例1と同様にして光重合性組成物を調製し、次いで組成物を塗布し、紫外線LED(イワサキ電気製LHPUV365/2501)を用いて実施例1と同様の条件で光照射した。光照射してからべたつき(タック)がなくなるまでの光照射時間「タック・フリー・タイム」は1秒であった。
光重合増感剤として、1,4−ジヒドロキシ−2−ナフトエ酸の代わりに、合成例2で得られた4−(n−プロポキシ)−1−ヒドロキシ−2−ナフトエ酸にすること以外は、実施例1と同様にして光重合性組成物を調製し、次いで組成物を塗布し、紫外線LED(イワサキ電気製LHPUV365/2501)を用いて実施例1と同様の条件で光照射した。光照射してからべたつき(タック)がなくなるまでの光照射時間「タック・フリー・タイム」は1秒であった。
光重合増感剤として、1,4−ジヒドロキシ−2−ナフトエ酸の代わりに、合成例3で得られた4−(n−ブトキシ)−1−ヒドロキシ−2−ナフトエ酸にすること以外は、実施例1と同様にして光重合性組成物を調製し、次いで組成物を塗布し、紫外線LED(イワサキ電気製LHPUV365/2501)を用いて実施例1と同様の条件で光照射した。光照射してからべたつき(タック)がなくなるまでの光照射時間「タック・フリー・タイム」は1秒であった。
光重合増感剤として、1,4−ジヒドロキシ−2−ナフトエ酸の代わりに、9,10−ジブトキシアントラセンにすること以外は、実施例1と同様にして光重合性組成物を調製し、次いで組成物を塗布し、紫外線LED(イワサキ電気製LHPUV365/2501)を用いて実施例1と同様の条件で光照射した。光照射してからべたつき(タック)がなくなるまでの光照射時間「タック・フリー・タイム」は3秒であった。
光重合増感剤として、1,4−ジヒドロキシ−2−ナフトエ酸を加えないこと以外は、実施例1と同様にして光重合性組成物を調製し、次いで組成物を塗布し、紫外線LED(イワサキ電気製LHPUV365/2501)を用いて実施例1と同様の条件で光照射した。光照射してから200秒経過しても重合しなかった。
紫外線LEDをイワサキ電気製 LHPUV365/2501(中心波長が365nm、照射強度35mW/cm2)からPhoseon社製 FireFly(中心波長が395nm、照射強度50mW/cm2)に変更すること以外は、実施例1と同様にして、光重合性組成物を調製し、次いで組成物を塗布し、光照射した。光照射してからべたつき(タック)がなくなるまでの光照射時間「タック・フリー・タイム」は3秒であった。
紫外線LEDをイワサキ電気製 LHPUV365/2501(中心波長が365nm、照射強度35mW/cm2)からPhoseon社製 FireFly(中心波長が395nm、照射強度50mW/cm2)に変更すること以外は、実施例2と同様にして、光重合性組成物を調製し、次いで組成物を塗布し、光照射した。光照射してからべたつき(タック)がなくなるまでの光照射時間「タック・フリー・タイム」は3秒であった。
紫外線LEDをイワサキ電気製 LHPUV365/2501(中心波長が365nm、照射強度35mW/cm2)からPhoseon社製 FireFly(中心波長が395nm、照射強度50mW/cm2)に変更すること以外は、実施例3と同様にして、光重合性組成物を調製し、次いで組成物を塗布し、光照射した。光照射してからべたつき(タック)がなくなるまでの光照射時間「タック・フリー・タイム」は3秒であった。
紫外線LEDをイワサキ電気製 LHPUV365/2501(中心波長が365nm、照射強度35mW/cm2)からPhoseon社製 FireFly(中心波長が395nm、照射強度50mW/cm2)に変更すること以外は、実施例4と同様にして、光重合性組成物を調製し、次いで組成物を塗布し、光照射した。光照射してからべたつき(タック)がなくなるまでの光照射時間「タック・フリー・タイム」は3秒であった。
紫外線LEDをイワサキ電気製 LHPUV365/2501(中心波長が365nm、照射強度35mW/cm2)からPhoseon社製 FireFly(中心波長が395nm、照射強度50mW/cm2)に変更すること以外は、比較例1と同様にして、光重合性組成物を調製し、次いで組成物を塗布し、光照射した。光照射してからべたつき(タック)がなくなるまでの光照射時間「タック・フリー・タイム」は3秒であった。
紫外線LEDをイワサキ電気製 LHPUV365/2501(中心波長が365nm、照射強度35mW/cm2)からPhoseon社製 FireFly(中心波長が395nm、照射強度50mW/cm2)に変更し、光重合増感剤として、1,4−ジヒドロキシ−2−ナフトエ酸の代わりに、1−ヒドロキシ−2−ナフトエ酸にすること以外は、実施例1と同様にして、光重合性組成物を調製し、次いで組成物を塗布し、光照射した。光照射してから200秒経過しても重合しなかった。
紫外線LEDをイワサキ電気製 LHPUV365/2501(中心波長が365nm、照射強度35mW/cm2)からPhoseon社製 FireFly(中心波長が395nm、照射強度50mW/cm2)に変更すること以外は、比較例2と同様にして、光重合性組成物を調製し、次いで組成物を塗布し、光照射した。光照射してから200秒経過しても重合しなかった。
実施例5〜8及び比較例3〜5の結果を表2に示す。
光ラジカル重合性化合物として、ペンタエリスリトールテトラアクリレート100重量部に、光重合開始剤として、4−イソブチルフェニル−4’−メチルフェニルヨードニウムヘキサフルオロフォスフェート(ビーエーエスエフ社製イルガキュア250)4.0重量部と、合成例1で得られた光重合増感剤4−エトキシ−1−ヒドロキシ−2−ナフトエ酸1.0重量部を加え、均一な光重合性組成物とした。この組成物をバーコーターを用いてポリエステルフィルムルミラー(膜厚100ミクロン、ルミラーは東レ株式会社の登録商標)上に膜厚30ミクロンになるように塗布した。その上を膜厚50ミクロンのタックフィルムで覆い、その上から紫外線LED(イワサキ電気製LHPUV365/2501)を用いて光照射した。照射光の中心波長は365nmで照射強度は20mW/cm2であった。光照射してからべたつき(タック)がなくなるまでの光照射時間「タック・フリー・タイム」0.5秒であった。
光重合増感剤として、4−エトキシ−1−ヒドロキシ−2−ナフトエ酸の代わりに、9,10−ジブトキシアントラセンにすること以外は、実施例9と同様にして光重合性組成物を調製し、次いで組成物を塗布し、紫外線LED(イワサキ電気製)を用いて実施例9と同様の条件で光照射した。光照射してからべたつき(タック)がなくなるまでの光照射時間「タック・フリー・タイム」は1.0秒であった。
光重合増感剤として、4−エトキシ−1−ヒドロキシ−2−ナフトエ酸を加えないこと以外は、実施例9と同様にして光重合性組成物を調製し、次いで組成物を塗布し、紫外線LED(イワサキ電気製)を用いて実施例9と同様の条件で光照射した。光照射してから200秒経過しても重合しなかった。
紫外線LEDをイワサキ電気製 LHPUV365/2501(中心波長が365nm、照射強度20mW/cm2)からPhoseon社製 FireFly(中心波長が395nm、照射強度50mW/cm2)に変更すること以外は、実施例9と同様にして、光重合性組成物を調製し、次いで組成物を塗布し、光照射した。光照射してからべたつき(タック)がなくなるまでの光照射時間「タック・フリー・タイム」は1.0秒であった。
紫外線LEDをイワサキ電気製 LHPUV365/2501(中心波長が365nm、照射強度20mW/cm2)からPhoseon社製 FireFly(中心波長が395nm、照射強度50mW/cm2)に変更すること以外は、比較例6と同様にして、光重合性組成物を調製し、次いで組成物を塗布し、光照射した。光照射してからべたつき(タック)がなくなるまでの光照射時間「タック・フリー・タイム」は0.5秒であった。
紫外線LEDをイワサキ電気製 LHPUV365/2501(中心波長が365nm、照射強度20mW/cm2)からPhoseon社製 FireFly(中心波長が395nm、照射強度50mW/cm2)に変更すること以外は、比較例7と同様にして、光重合性組成物を調製し、次いで組成物を塗布し、光照射した。光照射してから200秒経過しても重合しなかった。
(実施例11)
光カチオン重合性化合物として、脂環式エポキシ(ダイセル社製セロキサイド2021P)100部に対し、光重合増感剤として1,4−ジヒドロキシ−2−ナフトエ酸1部を混合し光重合性組成物を調製した。調製した組成物をポリエステルフィルム上で膜厚が30ミクロンになるようにバーコーターを用いて塗布した。次いで、得られた塗布物上に低密度ポリエチレンフィルム(膜厚30ミクロン)を被せて、暗所で一日間保管したもの、四日間保管したものを調製し、それぞれ保管後、被せたポリエチレンフィルムを剥がし、ポリエチレンフィルムをアセトンで洗い、乾燥した後、当該ポリエチレンフィルムのUVスペクトルを測定し、260nmの吸光度を測定した。得られた1,4−ジヒドロキシ−2−ナフトエ酸の吸光度を測定したところ、9,10−ジブトキシアントラセン換算した値は、一日保管後0.00、四日保管後0.00であった。
1,4−ジヒドロキシ−2−ナフトエ酸の代わりに、合成例1で得られた4−エトキシ−1−ヒドロキシ−2−ナフトエ酸を使用すること以外は実施例11と同様に光重合性組成物を調製し、ポリエステルフィルム上に塗布し、低密度ポリエチレンフィルムを被せて暗所で保管した。保管後、アセトン洗いしたポリエチレンフィルムの260nmの吸光度を測定したところ、9,10−ジブトキシアントラセン換算した値は、一日保管後0.02、四日保管後0.02であった。
1,4−ジヒドロキシ−2−ナフトエ酸の代わりに、1,4−ジヒドロキシ−2−ナフトエ酸フェニルを使用すること以外は実施例11と同様に光重合性組成物を調製し、ポリエステルフィルム上に塗布し、低密度ポリエチレンフィルムを被せて暗所で保管した。保管後、アセトン洗いしたポリエチレンフィルムの260nmの吸光度を測定したところ、9,10−ジブトキシアントラセン換算した値は、一日保管後0.01、四日保管後0.01であった。
1,4−ジヒドロキシ−2−ナフトエ酸の代わりに、9,10−ジブトキシアントラセンを使用すること以外は実施例11と同様に光重合性組成物を調製し、ポリエステルフィルム上に塗布し、低密度ポリエチレンフィルムを被せて暗所で保管した。保管後、アセトン洗いしたポリエチレンフィルムの260nmの吸光度を測定したところ、一日保管後1.20、四日保管後1.19であった。
(実施例14)
光ラジカル重合性化合物として、トリメチロールプロパントリアクリレート100部、光重合増感剤として、1,4−ジヒドロキシ−2−ナフトエ酸1.0部を混合し光重合性組成物を調製した。調製した組成物をポリエステルフィルム上で膜厚が30ミクロンになるようにバーコーターを用いて塗布した。次いで、得られた塗布物上に低密度ポリエチレンフィルム(膜厚30ミクロン)を被せて、暗所で一日間保管したものと四日間保管したものを調製し、それぞれ保管後、被せたポリエチレンフィルムを剥がし、ポリエチレンフィルムをアセトンで洗い、乾燥した後、当該ポリエチレンフィルムのUVスペクトルを測定し、260nmの吸光度を測定した。得られた1,4−ジヒドロキシ−2−ナフトエ酸の吸光度を測定したところ、9,10−ジブトキシアントラセン換算した値は、一日保管後0.00、四日後保管後0.00であった。
1,4−ジヒドロキシ−2−ナフトエ酸の代わりに、合成例1で得られた4−エトキシ−1−ヒドロキシ−2−ナフトエ酸を使用すること以外は実施例14と同様に光重合性組成物を調製し、ポリエステルフィルム上に塗布し、低密度ポリエチレンフィルムを被せて暗所で保管した。保管後、アセトン洗いしたポリエチレンフィルムの260nmの吸光度を測定したところ、9,10−ジブトキシアントラセン換算した値は、一日保管後0.02、四日保管後0.02であった。
1,4−ジヒドロキシ−2−ナフトエ酸の代わりに、1,4−ジヒドロキシ−2−ナフトエ酸フェニルを使用すること以外は実施例14と同様に光重合性組成物を調製し、ポリエステルフィルム上に塗布し、低密度ポリエチレンフィルムを被せて暗所で保管した。保管後、アセトン洗いしたポリエチレンフィルムの260nmの吸光度を測定したところ、9,10−ジブトキシアントラセン換算した値は、一日保管後0.00、四日保管後0.00であった。
1,4−ジヒドロキシ−2−ナフトエ酸の代わりに、9,10−ジブトキシアントラセンを使用すること以外は実施例14と同様に光重合性組成物を調製し、ポリエステルフィルム上に塗布し、低密度ポリエチレンフィルムを被せて暗所で保管した。保管後、アセトン洗いしたポリエチレンフィルムの260nmの吸光度を測定したところ、一日保管後2.39、四日保管後2.40であった。
Claims (8)
- 下記一般式(1)で表される4位に置換オキシ基を有する1−ヒドロキシ−2−ナフトエ酸化合物を含有する光重合増感剤。
(上記一般式(1)において、R1は水素原子又はアリール基を表し、R2は水素原子又は炭素数1〜8のアルキル基を表し、Xは水素原子又は炭素数1〜8のアルキル基を表す。) - 下記一般式(2)で表される1,4−ジヒドロキシ−2−ナフトエ酸化合物を含有する光重合増感剤。
(上記一般式(2)において、R1は水素原子又はアリール基を表し、Xは水素原子又は炭素数1〜8のアルキル基を表す。) - 下記一般式(3)で表される4−アルコキシ−1−ヒドロキシ−2−ナフトエ酸化合物を含有する光重合増感剤。
(上記一般式(3)において、R1は水素原子又はアリール基を表し、R3は炭素数1〜8のアルキル基を表し、Xは水素原子又は炭素数1〜8のアルキル基を表す。) - 請求項1乃至3のいずれかに一項に記載の光重合増感剤と、光重合開始剤及び光重合性化合物を含有する光重合性組成物。
- 光重合性化合物が、光カチオン重合性化合物である請求項4に記載の光重合性組成物。
- 光重合性化合物が、光ラジカル重合性化合物である請求項4に記載の光重合性組成物。
- 請求項4乃至6のいずれか一項に記載の光重合性組成物に、波長300nmから420nmの範囲の光を含むエネルギー線を照射することを特徴とする光重合性組成物の光重合方法。
- 請求項4乃至6のいずれか一項に記載の光重合性組成物に、波長300nmから420nmの範囲の光を含むエネルギー線を照射することにより得られる重合物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2015127971A JP6660547B2 (ja) | 2015-06-25 | 2015-06-25 | 光重合増感剤 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2015127971A JP6660547B2 (ja) | 2015-06-25 | 2015-06-25 | 光重合増感剤 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2017008269A true JP2017008269A (ja) | 2017-01-12 |
JP6660547B2 JP6660547B2 (ja) | 2020-03-11 |
Family
ID=57763243
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2015127971A Active JP6660547B2 (ja) | 2015-06-25 | 2015-06-25 | 光重合増感剤 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP6660547B2 (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2017008007A (ja) * | 2015-06-25 | 2017-01-12 | 川崎化成工業株式会社 | 4−シリルオキシ−1−ヒドロキシ−2−ナフトエ酸化合物及びその用途 |
WO2021172341A1 (ja) * | 2020-02-27 | 2021-09-02 | 川崎化成工業株式会社 | 光ラジカル重合性組成物 |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2006073021A1 (ja) * | 2005-01-06 | 2006-07-13 | Kawasaki Kasei Chemicals Ltd. | 光増感剤、光感応性酸発生剤及び光硬化性組成物 |
JP2011190333A (ja) * | 2010-03-13 | 2011-09-29 | Kawasaki Kasei Chem Ltd | 光カチオン重合増感剤組成物、光感応性酸発生剤組成物、光カチオン重合性組成物及び該光カチオン重合組成物を重合してなる重合物 |
JP2011231239A (ja) * | 2010-04-28 | 2011-11-17 | Kawasaki Kasei Chem Ltd | 光ラジカル重合性組成物及びその重合方法並びにその重合物 |
JP2017008007A (ja) * | 2015-06-25 | 2017-01-12 | 川崎化成工業株式会社 | 4−シリルオキシ−1−ヒドロキシ−2−ナフトエ酸化合物及びその用途 |
JP2017008008A (ja) * | 2015-06-25 | 2017-01-12 | 川崎化成工業株式会社 | 1,4−ビス(置換オキシ)−2−ナフトエ酸化合物及びその用途 |
-
2015
- 2015-06-25 JP JP2015127971A patent/JP6660547B2/ja active Active
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2006073021A1 (ja) * | 2005-01-06 | 2006-07-13 | Kawasaki Kasei Chemicals Ltd. | 光増感剤、光感応性酸発生剤及び光硬化性組成物 |
JP2011190333A (ja) * | 2010-03-13 | 2011-09-29 | Kawasaki Kasei Chem Ltd | 光カチオン重合増感剤組成物、光感応性酸発生剤組成物、光カチオン重合性組成物及び該光カチオン重合組成物を重合してなる重合物 |
JP2011231239A (ja) * | 2010-04-28 | 2011-11-17 | Kawasaki Kasei Chem Ltd | 光ラジカル重合性組成物及びその重合方法並びにその重合物 |
JP2017008007A (ja) * | 2015-06-25 | 2017-01-12 | 川崎化成工業株式会社 | 4−シリルオキシ−1−ヒドロキシ−2−ナフトエ酸化合物及びその用途 |
JP2017008008A (ja) * | 2015-06-25 | 2017-01-12 | 川崎化成工業株式会社 | 1,4−ビス(置換オキシ)−2−ナフトエ酸化合物及びその用途 |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2017008007A (ja) * | 2015-06-25 | 2017-01-12 | 川崎化成工業株式会社 | 4−シリルオキシ−1−ヒドロキシ−2−ナフトエ酸化合物及びその用途 |
WO2021172341A1 (ja) * | 2020-02-27 | 2021-09-02 | 川崎化成工業株式会社 | 光ラジカル重合性組成物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP6660547B2 (ja) | 2020-03-11 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5017938B2 (ja) | ビス(2−(メタ)アクリルオキシアルコキシ)ナフタレン化合物を有効成分とする光重合増感剤、およびその用途 | |
JP6331121B2 (ja) | 光カチオン重合増感剤 | |
JP2011042743A (ja) | 9,10−ビス(置換カルボニルオキシ)アントラセン化合物及びそれを含有する光ラジカル重合開始剤。 | |
JP6299235B2 (ja) | 9,10−ビス(長鎖アシルオキシ)アントラセン化合物、その製造法及びその用途 | |
JP7250256B2 (ja) | 高分子光重合増感剤 | |
JP2014031346A (ja) | 9,10−ビス(2−アシルオキシアルコキシ)アントラセン化合物、その製造法及びその用途 | |
JP6859683B2 (ja) | (2−カルボキシ−モノ置換又は1,2−ジ置換−エチル)カルボニルオキシ基を有するアントラセン化合物、その製造法及びその用途 | |
JP6628075B2 (ja) | 1,4−ビス(置換オキシ)−2−ナフトエ酸化合物及びその用途 | |
JP2018002630A (ja) | 光重合増感剤 | |
JP6660547B2 (ja) | 光重合増感剤 | |
JP6833174B2 (ja) | 高分子光重合増感剤 | |
JP4952086B2 (ja) | 新規な4−アルコキシ−1−(2−(メタ)アクリルオキシアルコキシ)ナフタレン化合物、その製造方法、およびその用途 | |
JP2017115113A (ja) | 光重合増感剤 | |
JP5842566B2 (ja) | 10−(2−ナフチル)アントラセントリエーテル化合物、その製造法及びその用途 | |
JP6512441B2 (ja) | 4−シリルオキシ−1−ヒドロキシ−2−ナフトエ酸化合物及びその用途 | |
JP2008100973A (ja) | 9,10−ジアルコキシアントラセン−2−カルボン酸化合物の製造方法、およびこの化合物の用途 | |
JP2017114788A (ja) | 2−置換−9,10−ビス(2−ヒドロキシアルコキシ)アントラセン化合物、その製造法及びその用途 | |
JP6861943B2 (ja) | {(3−メチルオキセタン−3−イル)メチルオキシ}基を有するアントラセン型化合物、その製造法及びその用途 | |
JP6040772B2 (ja) | 9’−アシルオキシ−10’−[1,4−ビス(アシルオキシ)−2−ナフチル]アントラセン化合物、その製造法及びその用途 | |
JP2014070203A (ja) | ラジカル重合増感剤 | |
JP2013107847A (ja) | 9,9’−ビアントラセン−10,10’−ジエーテル化合物、その製造法及びその用途。 | |
JP6924373B2 (ja) | ポリ(オキシアルキレンオキシナフチレン)化合物、その製造法及びその用途。 | |
JP2017109980A (ja) | 5,6,11,12−テトラ(置換オキシ)ジベンゾ[b,h]ビフェニレン化合物、製造法、及びその用途 | |
JP6660558B2 (ja) | 光重合増感剤 | |
JP6295806B2 (ja) | 5,11−ジオキソ−6,12−ビス(置換カルボニルオキシ)ナフタセン化合物及びその用途 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20180619 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20190320 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20190325 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20190515 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20190628 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821 Effective date: 20190628 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20191101 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20191217 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20200109 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20200122 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6660547 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313111 |
|
R370 | Written measure of declining of transfer procedure |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R370 |
|
S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313111 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |