JP5006054B2 - レジスト用重合体、レジスト組成物及びパターンが形成された基板の製造方法 - Google Patents
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- 0 C*(C)C(*)(CC(C)(C)C)C(OC1CCCCC1)=O Chemical compound C*(C)C(*)(CC(C)(C)C)C(OC1CCCCC1)=O 0.000 description 3
Description
式(1−2)中:
R10は、水素原子又はメチル基を表す。
Gは、単結合、−C(=O)O−、−O−又は−OC(=O)−を表す。
L1’は、単結合又はヘテロ原子で置換されていることのある、炭素数1〜20の直鎖、分岐又は環状の2価の炭化水素基を表す。
Yは、tert−ブトキシ基、tert−アミロキシ基、tert−ブトキシカルボニルオキシ基又はtert−アミロキシカルボニルオキシ基を表す。
g3は、0又は1である。
R11は、水素原子又はメチル基を表す。
G1は、直結合、−C(=O)O−、−O−又は−OC(=O)−を表す。なお、重合性の点から、−C(=O)O−又は−OC(=O)−が好ましい。
g2は、0又は1である。
Y1は、−C(=O)OH、−CH2C(=O)OH又は−OHを表す。
R41は、水素原子又はメチル基を表す。
R401及びR402は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜6の直鎖又は分岐アルキル基、ヒドロキシ基、カルボキシ基又は炭素数1〜6のアルコールでエステル化されたカルボキシ基、あるいは、R401とR402とが一緒になって−O−、−S−、−NH−又は鎖長1〜6のメチレン鎖[−(CH2)j−(jは1〜6の整数)]を表す。
iは、0又は1を表す。
n5は、0〜4の整数を表す。また、n5は、ドライエッチング耐性が高い点からは、0であることが好ましい。
R42は、水素原子又はメチル基を表す。
R201及びR202は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜6の直鎖又は分岐アルキル基、ヒドロキシ基、カルボキシ基又は炭素数1〜6のアルコールでエステル化されたカルボキシ基を表す。なお、R201及びR202としては、有機溶媒への溶解性が高い点から、それぞれ独立に、水素原子、メチル基、エチル基又はイソプロピル基であることが好ましい。
n6は0〜4の整数を表す。また、n6は、ドライエッチング耐性が高い点からは、0であることが好ましい。
R43は水素原子又はメチル基を表す。
R203及びR204は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜6の直鎖又は分岐アルキル基、ヒドロキシ基、カルボキシ基又は炭素数1〜6のアルコールでエステル化されたカルボキシ基を表す。なお、R203及びR204としては、有機溶媒への溶解性が高い点から、それぞれ独立に水素原子、メチル基、エチル基又はイソプロピル基であること好ましい。
n7は0〜4の整数を表す。また、n7は、ドライエッチング耐性が高い点からは、0であることが好ましい。
R44は、水素原子又はメチル基を表す。
R205、R206及びR207は、それぞれ独立に、水素原子又はメチル基を表す。なお、R205、R206及びR207は、有機溶媒への溶解性が高い点から、水素原子であることが好ましい。
n8は0〜4の整数を表す。また、n8は、ドライエッチング耐性が高い点からは、0であることが好ましい。
R91、R92、R93及びR94は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜6の直鎖又は分岐アルキル基、ヒドロキシ基、カルボキシ基又は炭素数1〜6のアルコールでエステル化されたカルボキシ基、あるいは、R91とR92とが一緒になって−O−、−S−、−NH−又は鎖長1〜6のメチレン鎖[−(CH2)t−(tは1〜6の整数を表す)]を表す。なお、R91、R92、R93及びR94としては、有機溶媒への溶解性が高い点から、それぞれ独立に、水素原子又はメチル基であることが好ましい。
m1は、1又は2を表す。また、m1は、感度及び解像度の点から、1であることが好ましい。
R45は、水素原子又はメチル基を表す。
R208及びR209は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜6の直鎖又は分岐アルキル基、ヒドロキシ基、カルボキシ基又は炭素数1〜6のアルコールでエステル化されたカルボキシ基を表す。なお、R208及びR209としては、有機溶媒への溶解性が高い点から、それぞれ独立に、水素原子、メチル基、エチル基又はイソプロピル基であることが好ましい。
n9は、0〜4の整数を表す。また、n9は、ドライエッチング耐性が高い点からは、0であることが好ましい。
R31は、水素原子又はメチル基を表す。
R1は、炭素数1〜3のアルキル基を表す。なお、R1は、感度及び解像度の点から、メチル基、エチル基又はイソプロピル基であることが好ましい。
X1は、炭素数1〜6の直鎖又は分岐アルキル基を表す。なお、n1が2以上の場合には、X1は互いに異なっていても良い。
n1は、0〜4の整数を表す。また、n1は、ドライエッチング耐性が高い点からは、0であることが好ましい。
R32は、水素原子又はメチル基を表す。
R2及びR3は、それぞれ独立に、炭素数1〜3のアルキル基を表す。なお、R2及びR3は、感度及び解像度の点から、それぞれ独立に、メチル基、エチル基又はイソプロピル基であることが好ましい。
X2は、炭素数1〜6の直鎖又は分岐アルキル基を表す。なお、n2が2以上の場合には、X2は互いに異なっていても良い。
n2は、0〜4の整数を表す。また、n2は、ドライエッチング耐性が高い点からは、0であることが好ましい。
R33は、水素原子又はメチル基を表す。
R4は炭素数1〜3のアルキル基を表す。なお、R4は、感度及び解像度の点から、メチル基、エチル基又はイソプロピル基であることが好ましい。
R331、R332、R333及びR334は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数1〜6の直鎖又は分岐アルキル基を表す。なお、R331、R332、R333及びR334は、有機溶媒への溶解性が高い点から、それぞれ独立に、水素原子、メチル基、エチル基又はイソプロピル基であることが好ましい。
qは、0又は1を表す。また、qは、ドライエッチング耐性が高い点では、1であることが好ましく、有機溶媒への溶解性が良い点では、0であることが好ましい。
n3は、0〜4の整数を表す。また、n3は、ドライエッチング耐性が高い点からは、0であることが好ましい。
R34は、水素原子又はメチル基を表す。
R5は、炭素数1〜3のアルキル基を表す。なお、R5としては、感度及び解像度の点から、メチル基、エチル基又はイソプロピル基であることが好ましい。
X4は、炭素数1〜6の直鎖又は分岐アルキル基を表す。なお、n4が2以上の場合には、X4は互いに異なっていても良い。
n4は、0〜4の整数を表す。また、n4は、ドライエッチング耐性が高い点からは、0であることが好ましい。
R35は、水素原子又はメチル基を表す。
R351、R352、R353及びR354は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数1〜6の直鎖又は分岐アルキル基を表す。なお、R351、R352、R353及びR354は、有機溶媒への溶解性が高い点から、それぞれ独立に、水素原子、メチル基、エチル基又はイソプロピル基であることが好ましい。
q3は、0又は1を表す。また、q3は、ドライエッチング耐性が高い点では、1であることが好ましく、有機溶媒への溶解性が良い点では、0であることが好ましい。
n51は、0〜4の整数を表す。また、n51は、ドライエッチング耐性が高い点からは、0であることが好ましい。
R36は、水素原子又はメチル基を表す。
R361、R362、R363及びR364は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜6の直鎖又は分岐アルキル基を表す。なお、R361、R362、R363及びR364は、有機溶媒への溶解性が高い点から、それぞれ独立に、水素原子、メチル基、エチル基又はイソプロピル基であることが好ましい。
q4は0又は1を表す。また、q4は、ドライエッチング耐性が高い点では、1であることが好ましく、有機溶媒への溶解性が良い点では、0であることが好ましい。
n61は0〜4の整数を表す。また、n61は、ドライエッチング耐性が高い点から、0であることが好ましい。
R365及びR366は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数1〜4の直鎖又は分岐アルキル基、あるいは、R365及びR366は、一方がOR367と結合して、結合した炭素原子と共に、炭素数4〜20の2価の脂環式エーテル基若しくはその誘導体を形成し、結合に関与しなかった残りの1つは水素原子を表す。
R37は、水素原子又はメチル基を表す。
R373は、炭素数4〜20の1価の脂環式炭化水素基若しくはその誘導体又は炭素数1〜4の直鎖又は分岐アルキル基を表す。
R371、R372は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数1〜4の直鎖又は分岐アルキル基であるか、R371又はR372とOR373とが互いに結合して、結合している炭素原子と共に、炭素数4〜20の2価の脂環式エーテル基若しくはその誘導体を形成し、結合に関与しなかった残りの1つは水素原子を表す。
R38は、水素原子又はメチル基を表す。
R381、R382及びR383は、それぞれ独立に、炭素数1〜4の直鎖又は分岐アルキル基を表す。
R51は、水素原子又はメチル基を表す。
R501は、水素原子又は炭素数1〜3のアルキル基を表す。なお、R501は、感度及び解像度の点から、メチル基、エチル基又はイソプロピル基であることが好ましく、有機溶媒への溶解性が良い点から、水素原子であることが好ましい。
n51は1〜4の整数を表す。また、n51は、ドライエッチング耐性が高い点から、1であることが好ましい。
R52は、水素原子又はメチル基を表す。
X52は、−C(CF3)2OH、ヒドロキシ基、シアノ基、メトキシ基又はカルボキシ基、並びに、−C(CF3)2OH、ヒドロキシ基、シアノ基、メトキシ基、カルボキシ基及びアミノ基の少なくとも1種で置換されている炭素数1〜6の直鎖又は分岐アルキル基、−C(CF3)2OH、ヒドロキシ基、シアノ基、メトキシ基、カルボキシ基及びアミノ基の少なくとも1種で置換されている炭素数1〜6のアシル基、−C(CF3)2OH、ヒドロキシ基、シアノ基、メトキシ基、カルボキシ基及びアミノ基の少なくとも1種で置換されている炭素数1〜6のアルコキシ基又は炭素数1〜6のアルコールでエステル化されたカルボキシ基を表す。なお、X52は、パターン形状が良好な点から、−C(CF3)2OH、ヒドロキシ基、シアノ基又はメトキシ基であることが好ましい。また、n52が2以上の場合には、X52は互いに異なっていても良い。
n52は、1〜4の整数を表す。また、n52は、ドライエッチング耐性が高い点から、1であることが好ましい。
R53は、水素原子又はメチル基を表す。
R502は、水素原子又は炭素数1〜3のアルキル基を表す。なお、R502は、感度及び解像度の点から、メチル基、エチル基又はイソプロピル基であることが好ましく、有機溶媒への溶解性が良い点から、水素原子であることが好ましい。
R531、R532、R533及びR534は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数1〜6の直鎖又は分岐アルキル基を表す。なお、R531、R532、R533及びR534は、有機溶媒への溶解性が高い点から、それぞれ独立して、水素原子、メチル基、エチル基又はイソプロピル基であることが好ましい。
q1は、0又は1を表す。また、q1は、ドライエッチング耐性が高い点から、1であることが好ましく、有機溶媒への溶解性が良い点から、0であることが好ましい。
n53は、1〜4の整数を表す。また、n53は、ドライエッチング耐性が高い点から、1であることが好ましい。
R54は、水素原子又はメチル基を表す。
R503は、水素原子又は炭素数1〜3のアルキル基を表す。なお、R503は、感度及び解像度の点から、メチル基、エチル基又はイソプロピル基であることが好ましく、有機溶媒への溶解性が良い点から、水素原子であることが好ましい。
n54は、1〜4の整数を表す。また、n54は、ドライエッチング耐性が高い点から、1であることが好ましい。
r1は、0〜2の整数を表す。さらに、r1は、ドライエッチング耐性が高い点から、1であることが好ましく、有機溶媒への溶解性が良い点から、0であることが好ましい。
R55は、水素原子又はメチル基を表す。
R504及びR505は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数1〜3のアルキル基を表す。なお、R504及びR505は、感度及び解像度の点から、それぞれ独立に、メチル基、エチル基又はイソプロピル基であることが好ましい。
n55は、1〜4の整数を表す。また、n55は、ドライエッチング耐性が高い点から、1であることが好ましい。
R56は、水素原子又はメチル基を表す。
R506は、水素原子又は炭素数1〜3のアルキル基を表す。なお、R506は、感度及び解像度の点から、メチル基、エチル基又はイソプロピル基であることが好ましく、有機溶媒への溶解性が良い点から、水素原子であることが好ましい。
R535〜R536は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数1〜6の直鎖又は分岐アルキル基を表す。なお、R535及びR536は、有機溶媒への溶解性が高い点から、水素原子、メチル基、エチル基又はイソプロピル基であることが好ましい。
q2は、0又は1を表す。また、q2は、ドライエッチング耐性が高い点から、1であることが好ましく、有機溶媒への溶解性が良い点から、0であることが好ましい。
n56は、1〜4の整数を表す。また、n56は、ドライエッチング耐性が高い点から、1であることが好ましい。
R57は、水素原子又はメチル基を表す。
R571は、水素原子、炭素数1〜6の直鎖又は分岐アルキル基、炭素数4〜16の橋かけ環式炭化水素基又は炭素数4〜16の橋かけ環式炭化水素基を有する炭素数1〜6の直鎖又は分岐アルキル基を示し、R572は、水素原子又は炭素数1〜6の直鎖又は分岐アルキル基であるか、R571とR572とが一緒になって、結合している炭素原子と共に炭素数4〜16の橋かけ環式炭化水素基を形成していても良い。なお、ここで、直鎖又は分岐アルキル基は、ヒドロキシ基、カルボキシ基、炭素数2〜6のアシル基又は炭素数1〜6のアルコールとエステル化されたカルボキシ基を有していても良い。また、橋かけ環式炭化水素基は、炭素数1〜6の直鎖又は分岐アルキル基を有していてもよく、該アルキル基はヒドロキシ基、カルボキシ基、炭素数2〜6のアシル基又は炭素数1〜6のアルコールとエステル化されたカルボキシ基を有していてもよい。さらに、R571及びR572は、ドライエッチング耐性が高い点から、R571とR572とが一緒になって、結合している炭素原子と共に炭素数4〜16の橋かけ環式炭化水素基を形成している構造が好ましい。また、耐熱性、安定性に優れる点から、R571とR572とが一緒になって、結合している炭素原子と共に形成する橋かけ環式炭化水素基に含まれる環が、ショウノウ環、アダマンタン環、ノルボルナン環、ピナン環、ビシクロ[2.2.2]オクタン環、テトラシクロドデカン環、トリシクロデカン環、デカヒドロナフタレン環を有していることが好ましい。
R301は水素原子又はメチル基を表す。
X301は、炭素数1〜6の直鎖又は分岐アルキル基を表す。なお、n301が2以上の場合には、X301は互いに異なっていても良い。
n301は0〜4の整数を表す。また、n301は、ドライエッチング耐性が高い点から、0であることが好ましい。
R302は、水素原子又はメチル基を表す。
X302は、炭素数1〜6の直鎖又は分岐アルキル基を表す。なお、n302が2以上の場合には、X302は互いに異なっていても良い。
n302は、0〜4の整数を表す。また、n302は、ドライエッチング耐性が高い点から、0であることが好ましい。
R303は、水素原子又はメチル基を表す。
X303は、炭素数1〜6の直鎖又は分岐アルキル基を表す。なお、n303が2以上の場合には、X303は互いに異なっていても良い。
n303は、0〜4の整数を表す。また、n303は、ドライエッチング耐性が高い点から、0であることが好ましい。
また、pは、0〜2の整数を表す。なお、pは、有機溶媒への溶解性が高い点から、0であることが好ましく、ドライエッチング耐性が高い点から、1であることが好ましい。
R304は、水素原子又はメチル基を表す。
X304は、炭素数1〜6の直鎖又は分岐アルキル基を表す。なお、n304が2以上の場合には、X304は互いに異なっていても良い。
n304は、0〜4の整数を表す。また、n304は、ドライエッチング耐性が高い点から、0であることが好ましい。
また、p1は、0〜2の整数を表す。なお、p1は、有機溶媒への溶解性が高い点から、0であることが好ましく、ドライエッチング耐性が高い点から、1であることが好ましい。
等が挙げられる。
<各構成単位の含有量>
レジスト用重合体の各構成単位の含有量は、1H−NMR測定で求めることができる場合には1H−NMR測定により求め、プロトンピークの重なり等により1H−NMR測定で求めることができない場合には、13C−NMR測定により求めた。
約20mgのレジスト用重合体を5mlのTHFに溶解し、0.5μmメンブレンフィルターで濾過して試料溶液を調製し、この試料溶液を東ソー株式会社製ゲル・パーミエーション・クロマトグラフィー(GPC)を用いて測定した。この測定は、分離カラムは昭和電工株式会社製、Shodex GPC K−805L(商品名)を3本直列にしたものを用い、溶媒はTHF、流量1.0ml/min、検出器は示差屈折計、測定温度40℃、注入量0.1mlで、標準ポリマーとしてポリスチレンを使用して測定した。
レジスト用重合体5部をPGMEA45部に溶解して均一溶液とした後、孔径0.1μmのメンブレンフィルターで濾過し、重合体組成物溶液を調製した。調製した重合体組成物溶液を石英ウエハー上にスピンコートし、ホットプレートを用いて120℃、60秒間プリベークを行い、膜厚1μmのレジスト膜を製造した。
製造した重合体を用い、以下のようにしてレジスト組成物を調製して、その性能を評価した。
レジスト用重合体100部を、光酸発生剤であるトリフェニルスルホニウムトリフレート2部と共に、PGMEA720部及び乳酸エチル180部の混合溶媒に溶解して均一溶液とした後、孔径0.1μmのメンブレンフィルターで濾過し、レジスト組成物溶液を調製した。
調製したレジスト組成物溶液をシリコンウエハー上にスピンコートし、ホットプレートを用いて120℃で60秒間プリベークを行い、膜厚0.3μmのレジスト膜を製造した。次いで、ArFエキシマレーザー露光機(波長:193nm)により、ライン・アンド・スペースパターンのマスクを使用して露光した後、ホットプレートを用いて110℃で60秒間露光後ベークを行った。次いで、2.38%水酸化テトラメチルアンモニウム水溶液を用いて室温で現像し、純水で洗浄し、乾燥してレジストパターンを作成した。
また、上記露光量で露光したときに解像されるレジストのパターンの最小寸法(μm)を解像度とした。
上記で得られたレジストのパターンについて、KLAテンコール社製の表面欠陥観察装置KLA2132(商品名)を用いて現像欠陥数を測定し、ディフェクト量とした。
0.16μmのライン・アンド・スペースパターンを最適露光量で、焦点深度を−1.0μmから+1.0μmまで、0.1μm刻みでそれぞれ露光し、日本電子株式会社製のJSM−6340F型電界放射形走査型電子顕微鏡(商品名)によりレジストパターンを観察して、パターン線幅が0.144μm(−10%)から0.176μm(+10%)になる範囲(μm)を焦点深度余裕とした。
膜厚0.3μmのレジスト膜が塗布されたシリコンウエハーを、昭和真空株式会社製SPE−220T型ドライエッチング装置(商品名)にてドライエッチング処理した。
処理条件:
ガス種及びガス流量 CF4/O2=95sccm/5.0sccm
処理室内圧力 15Pa
プラズマ電力 400W
処理時間 2分間
ER=(T−t)/(T0−t0)
窒素導入口、攪拌機、コンデンサー及び温度計を備えたフラスコに、室温にて乳酸エチル73.7部を入れた後、ボールフィルターを用いて30分間乳酸エチル内に窒素を吹き込んだ。その後、窒素雰囲気下で攪拌しながら湯浴の温度を80℃に上げた。
窒素導入口、攪拌機、コンデンサー及び温度計を備えたフラスコに、室温にて乳酸エチル79.8部を入れた後、ボールフィルターを用いて30分間乳酸エチル内に窒素を吹き込んだ。その後、窒素雰囲気下で攪拌しながら湯浴の温度を80℃に上げた。
窒素導入口、攪拌機、コンデンサー及び温度計を備えたフラスコに、室温にて乳酸エチル73.2部を入れた後、ボールフィルターを用いて30分間乳酸エチル内に窒素を吹き込んだ。その後、窒素雰囲気下で攪拌しながら湯浴の温度を80℃に上げた。
窒素導入口、攪拌機、コンデンサー、及び温度計を備えたフラスコに、室温にて乳酸エチル71.9部を入れた後、ボールフィルターを用いて30分間乳酸エチル内に窒素を吹き込んだ。その後、窒素雰囲気下で攪拌しながら湯浴の温度を80℃に上げた。
窒素導入口、攪拌機、コンデンサー及び温度計を備えたフラスコに、室温にて乳酸エチルを69.6部入れた後、ボールフィルターを用いて30分間乳酸エチル内に窒素を吹き込んだ。その後、窒素雰囲気下で攪拌しながら湯浴の温度を80℃に上げた。
窒素導入口、攪拌機、コンデンサー、及び温度計を備えたフラスコに、室温にて乳酸エチルを69.5部入れた後、ボールフィルターを用いて30分間乳酸エチル内に窒素を吹き込んだ。その後、窒素雰囲気下で攪拌しながら湯浴の温度を80℃に上げた。
Claims (3)
- 請求項1に記載のレジスト用重合体を含有するレジスト組成物。
- 請求項2に記載のレジスト組成物を被加工基板上に塗布する工程と、250nm以下の波長の光で露光する工程と、現像液を用いて現像する工程とを含む、パターンが形成された基板の製造方法。
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