JP7228137B2 - 高分子光重合増感剤 - Google Patents
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Description
本発明の9,10-ビス(置換オキシ)アントラセン化合物のオリゴマーは、繰り返し単位が下記一般式(1)で表される化合物である。
次に本発明の9,10-ビス(置換オキシ)アントラセン化合物のオリゴマーの製造方法について説明する。本発明の9,10-ビス(置換オキシ)アントラセン化合物のオリゴマーは、一般式(6)で表される9,10-ジヒドロキシアントラセン化合物を下記の反応式-1に従い、触媒存在下あるいは無触媒で対応する二官能性化合物と反応させることにより得ることができる。
反応式-1において、原料として用いられる一般式(6)で表される9,10-ジヒドロキシアントラセン化合物は、9,10-アントラキノン化合物を還元することにより得られる。還元剤としては、ハイドロサルファイト、パラジウム/カーボンを触媒とする水素還元、二酸化チオ尿素等が挙げられる。
次に、一般式(6)で表される9,10-ジヒドロキシアントラセン化合物を反応式-1に従い、触媒存在下あるいは無触媒で二官能性化合物と反応させることにより繰り返し単位が一般式(1)で表される9,10-ビス(置換オキシ)アントラセン化合物のオリゴマーを得ることができる。
このようにして得られた本発明の繰り返し単位が一般式(1)で表される9,10-ビス(置換オキシ)アントラセン化合物のオリゴマーは、光カチオン重合性化合物や光ラジカル重合性化合物を光重合開始剤存在下に重合させる際に、光カチオン重合増感剤又は光ラジカル重合増感剤として用いることができる。
光重合開始剤としては、オニウム塩、ベンジルメチルケタール系、α-ヒドロキシアルキルフェノン系重合開始剤等が好ましい。オニウム塩としては通常ヨードニウム塩またはスルホニウム塩が用いられる。ヨードニウム塩としては4-イソブチルフェニル-4’-メチルフェニルヨードニウムヘキサフルオロフォスフェート、ビス(ドデシルフェニル)ヨードニウムヘキサメトキシアンチモネート、4-イソプロピルフェニル-4’-メチルフェニルヨードニウムテトラキスペンタメトキシフェニルボレート、4-イソプロピルフェニル-4’-メチルフェニルヨードニウムテトラキスペンタフルオロフェニルボレート等が挙げられ、例えばビー・エー・エス・エフ社製イルガキュア250(イルガキュアはビー・エー・エス・エフ社の登録商標)、ローディア社製ロードシル2074(ロードシルはローディア社の登録商標)、サンアプロ社製のIK-1等を用いることができる。一方、スルホニウム塩としてはS,S,S’,S’-テトラフェニル-S,S’-(4、4’-チオジフェニル)ジスルホニウムビスヘキサメトキシフォスフェート、ジフェニル-4-フェニルチオフェニルスルホニウムヘキサメトキシフォスフェート、トリフェニルスルホニウムヘキサメトキシフォスフェート等が挙げられ、例えばダイセル社製CPI-100P、CPI101P、CPI-200K、ビー・エー・エス・エフ社製イルガキュア270、ダウ・ケミカル社製UVI6992等を用いることができる。これらの光重合開始剤は単独で用いても2種以上併用しても構わない。
本発明の繰り返し単位が一般式(1)で表される9,10-ビス(置換オキシ)アントラセン化合物のオリゴマーを含有する光重合増感剤は、直接、光重合性化合物に添加することもできるが、あらかじめ光重合開始剤と配合することにより光重合開始剤組成物を調製したのち、光重合性化合物に添加することもできる。すなわち、本発明の光重合開始剤組成物は、少なくとも、一般式(1)で表される9,10-ビス(置換オキシ)アントラセン化合物のオリゴマーを含有する光重合増感剤と光重合開始剤であるオニウム塩を含有する組成物である。
さらに該光重合開始剤組成物と光重合性化合物を配合することにより、光重合性組成物を調製することもできる。本発明の光重合性組成物は、本発明の繰り返し単位が一般式(1)で表される9,10-ビス(置換オキシ)アントラセン化合物のオリゴマーを含有する光重合増感剤と光重合開始剤を含有する光重合開始剤組成物と、光ラジカル重合性化合物又は光カチオン重合性化合物とを含有する組成物である。本発明の繰り返し単位が一般式(1)で表される9,10-ビス(置換オキシ)アントラセン化合物のオリゴマーを含有する光重合増感剤と光重合開始剤は、別々に光ラジカル重合性化合物又は光カチオン重合性化合物に添加され、光ラジカル重合性化合物又は光カチオン重合性化合物中で、結果として光重合開始剤組成物を形成してもよい。
本発明の光硬化物は、光重合性組成物に光を照射して重合することにより、得ることができる。光重合性組成物に光を照射し重合させ光硬化させる場合、当該光重合性組成物をフィルム状に成形して光硬化させることもできるし、塊状に成形して光硬化させることもできる。フィルム状に成形して光硬化させる場合は、液状の当該光重合性組成物を例えばポリエステルフィルムなどの基材にバーコーターなどを用いて膜厚5~300ミクロンになるように塗布する。一方、スピンコーティング法やスクリーン印刷法により、さらに薄い膜厚あるいは厚い膜厚にして塗布することもできる。
本発明において、光重合性組成物の光照射下における光重合速度を定量的に評価する手法として、光DSC測定法を用いた。この手法によれば、試料に光を直接的に照射しながら、硬化に伴う発熱量を連続的にかつ簡便に測定することができる。光DSC測定装置にセットされた試料に光照射をすると光の硬化反応が始まり発熱が観測される。光硬化前は水平であったDSC曲線のベースラインが発熱側にシフトし、反応が終了すると元のベースラインの位置に戻る。このDSC曲線のピークの大きさから、発熱量を求めることができる。すなわち光重合性組成物に光を照射し、1mgあたりの発熱量を測定、比較することによって、重合の進行状況を評価することができる。
本発明の光重合性組成物に含まれる光重合増感剤がフィルム等に移行(マイグレーション)するかどうかを判定する方法としては、光重合増感剤を含む光重合性組成物を薄いフィルム状物に塗布したものを作成し、その上にポリエチレンフィルムを被せて一定温度(26℃)で一定期間保管し、その後ポリエチレンフィルムを剥がし、光重合増感剤がポリエチレンフィルムに移行しているかを調べ、耐マイグレーション性を判定した。剥がしたポリエチレンフィルムは、アセトンで表面の組成物を洗った後乾燥し、当該ポリエチレンフィルムのUVスペクトルを測定し、光重合増感剤に起因する吸収強度の増大を調べることにより耐マイグレーション性を測定した。なお、当該測定には、紫外・可視分光光度計(島津製作所製、型式:UV2200)を用いた。比較例の化合物である9,10-ジブトキシアントラセンと量的な比較するために、得られた吸光度を9,10-ジブトキシアントラセンの吸光度の値に換算した。換算に当たっては、紫外・可視分光光度計により本発明の化合物及び9,10-ジブトキシアントラセンの260nmにおける吸光度を測定し、その吸光度の値とモル濃度からそれぞれのモル吸光係数を計算し、その比をもちいて換算した。
(2) 核磁気共鳴装置(NMR):日本電子社製、型式ECS-400
(3) 分子量分布:GPC、日本分光社製、2000シリーズ
(実施例1)9,10-ジヒドロキシアントラセンとアジピン酸クロライドとの反応により得られるオリゴマー[化合物番号2-6]
窒素雰囲気下、撹拌翼を装着した200mlの四つ口フラスコに、20%NaOH水溶液30g(150ミリモル)、9,10-ジヒドロキシアントラセンのナトリウム塩17.4%水溶液28.7g(アントラキノンとして24ミリモル)、テトラブチルアンモニウムブロマイドの50%水溶液0.8g(1.2ミリモル)、反応溶媒としてトルエン50gを仕込んだ。そこにアジピン酸クロライド13.2g(72ミリモル)を、内温が20℃を超えないように3時間かけて滴下した。滴下終了後30分間撹拌を継続後、析出した結晶を減圧濾過し、トルエンとイオン交換水で洗浄した後に減圧乾燥することにより、9,10-ジヒドロキシアントラセンとアジピン酸クロライドとの反応により得られるオリゴマー8.4g(薄オレンジ色結晶)を得た。
(1)IR(cm-1)2935、1754、1573、1362、1248、1110、908、756、733、609.
(2)1H-MNR(400MHz,DMSO-D6):δ=0.91-0.94(m),1.29-1.33(m),1.47-1.50(m),1.69-1.75(m),1.81-1.85(m),2.03-2.08(m)、2.17-2.19(m)、2.32-2.35(m)、3.06-3.09(m)、7.57-7.64(m)、7.94-7.95(m)、8.04-8.10(m)、8.21-8.23(m)
(3)分子量分布 n=2~20
窒素雰囲気下、撹拌翼を装着した200mlの四つ口フラスコに、20%NaOH水溶液30g(150ミリモル)、9,10-ジヒドロキシアントラセンのナトリウム塩17.4%水溶液28.7g(アントラキノンとして24ミリモル)、テトラブチルアンモニウムブロマイドの50%水溶液0.8g(1.2ミリモル)、反応溶媒としてトルエン50gを仕込んだ。そこにセバコイル酸クロライド17.2g(72ミリモル)を、内温が20℃を超えないように3時間かけて滴下した。滴下終了後1時間撹拌を継続後、析出した結晶を減圧濾過し、イオン交換水とメタノールで洗浄した後に減圧乾燥することにより、9,10-ジヒドロキシアントラセンとアジピン酸クロライドとの反応により得られるオリゴマー5.9g(薄黄色結晶)を得た。
(1)IR(cm-1)2927、2851、1751、1703、1353、1171、1102、755、736、609.
(2)1H-MNR(400MHz,DMSO-D6):δ=1.23(s)、1.32-1.83(m)、2.13-2.19(m)、2.25-2.32(m)、3.03-3.06(m)、3.56(s)、7.61-7.63(m)、7.93-7.95(m)、8.02-8.04(m)、8.21-8.23(m)
(3)分子量分布 n=2~7
窒素雰囲気下、撹拌翼を装着した100mlの四つ口フラスコに、16%NaOH水溶液35.6g(140ミリモル)、2-メチル-9,10-アントラキノン2.0g(9ミリモル)、二酸化チオ尿素3.9g(36ミリモル)を仕込んだ。50~60℃で1時間撹拌し、2-メチル-9,10-ジヒドロキシアントラセンのナトリウム塩水溶液を調製した。20℃以下まで冷却後、テトラブチルアンモニウムブロマイドの50%水溶液0.3g(0.4ミリモル)、反応溶媒としてトルエン20gを仕込んだ。そこにアジピン酸クロライド4.9g(27ミリモル)を、内温が20℃を超えないように3時間かけて滴下した。滴下終了後1時間撹拌を継続後、析出した結晶を減圧濾過し、イオン交換水とメタノールで洗浄した後に減圧乾燥することにより、2-メチル-9,10-ジヒドロキシアントラセンとアジピン酸クロライドとの反応により得られるオリゴマー3.0g(オレンジ色結晶)を得た。
(1)IR(cm-1)2943、1754、1367、1350、1110、914、811、744、711.
(2)1H-MNR(400MHz,DMSO-D6):δ=0.91-0.94(m)、1.29-1.31(m)、1.69-1.73(m)、1.80-1.86(m)、2.06(s)、2.29(s)、7.15-7.24(m)、7.41(s)、7.56(s)、7.74-7.81(m)、7.91-8.05(m)、8.11-8.13(m)、8.20-8.21(m).
(3)分子量分布 n=2~11
窒素雰囲気下、撹拌翼を装着した100mlの四つ口フラスコに、15%NaOH水溶液35.4g(135ミリモル)、2-エチル-9,10-アントラキノン2.0g(8.5ミリモル)、二酸化チオ尿素3.7g(34ミリモル)を仕込んだ。50~60℃で1時間撹拌し、2-エチル-9,10-ジヒドロキシアントラセンのナトリウム塩水溶液を調製した。20℃以下まで冷却後、テトラブチルアンモニウムブロマイドの50%水溶液0.3g(0.4ミリモル)、反応溶媒としてトルエン20gを仕込んだ。そこにアジピン酸クロライド4.6g(25ミリモル)を、内温が20℃を超えないように3時間かけて滴下した。滴下終了後1時間撹拌を継続後、析出した結晶を減圧濾過し、イオン交換水とメタノールで洗浄した後に減圧乾燥することにより、2-エチル-9,10-ジヒドロキシアントラセンとアジピン酸クロライドとの反応により得られるオリゴマー2.7g(オレンジ色結晶)を得た。
(1)IR(cm-1)2931、1748、1352、1110、1038、815、739、592.
(2)1H-MNR(400MHz,DMSO-D6):δ=0.90-0.94(m)、1.17-1.18(m)、1.24-1.32(m)、1.48-1.55(m)、1.68-1.73(m)、1.80-1.84(m)、2.06(s)、2.25(s)、2.29(s)、2.75-2.83(m)、3.05(s)、3.12-3.40(m)、7.45(s)、7.56(s)、7.74-7.78(m)、7.91-8.05(m)、8.13-8.15(m)、8.19-8.22(m).
(3)分子量分布 n=2~22
窒素雰囲気下、撹拌翼を装着した100mlの四つ口フラスコに、15%NaOH水溶液35.4g(135ミリモル)、2-エチル-9,10-アントラキノン2.0g(8.5ミリモル)、二酸化チオ尿素3.7g(34ミリモル)を仕込んだ。50~60℃で1時間撹拌し、2-エチル-9,10-ジヒドロキシアントラセンのナトリウム塩水溶液を調製した。20℃以下まで冷却後、テトラブチルアンモニウムブロマイドの50%水溶液0.3g(0.4ミリモル)、反応溶媒としてトルエン20gを仕込んだ。そこにセバコイル酸クロライド6.1g(25ミリモル)を、内温が20℃を超えないように3時間かけて滴下した。滴下終了後1時間撹拌を継続後、析出した結晶を減圧濾過し、イオン交換水とメタノールで洗浄した後に減圧乾燥することにより、2-エチル-9,10-ジヒドロキシアントラセンとセバコイル酸クロライドとの反応により得られるオリゴマー3.5g(黄色結晶)を得た。
(1)IR(cm-1)2928、2855、1754、1349、1150、1099、1040、815、757、733.
(2)1H-MNR(400MHz,DMSO-D6):δ=0.91-0.94(m)、1.23-1.49(m)、1.85(s)、2.00-2.06(m)、7.59-7.99(m).
(3)分子量分布 n=2~22
窒素雰囲気下、撹拌子を入れた50mlの四つ口フラスコに、9,10-ジヒドロキシアントラセン1g(4.8ミリモル)、イソホロンジイソシアネート1.6g(7.1ミリモル)、トリエチルアミン0.05g(0.5ミリモル)、反応溶媒としてテトラヒドロフラン20gを仕込んだ。室温で2時間、65℃で2時間撹拌後、メタノール1mlで反応をクエンチし、室温まで冷却した。不溶分を濾別後、濾液を濃縮乾固することにより、9,10-ジヒドロキシアントラセンとイソホロンジイソシアネートとの反応により得られるオリゴマー2.4g(オレンジ色結晶)を得た。
(1)IR(cm-1)3310、2949、1698、1526、1232、1042、696.
(2)1H-MNR(400MHz,DMSO-D6):δ=0.75-1.15(m)、1.39-1.51(m)、1.73-1.77(m)、2.69-2.74(m)、3.08-3.14(m)、3.48-3.61(m)、6.95-6.97(m)、7.08-7.11(m)、7.61(s)、7.92-7.96(m)、8.02-8.04(m)、8.20-8.23(m).
(3)分子量分布 n=2~9
窒素雰囲気下、撹拌子を入れた50mlの四つ口フラスコに、9,10-ジヒドロキシアントラセン1g(4.8ミリモル)、2,4,4-トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート1.5g(7.1ミリモル)、トリエチルアミン0.05g(0.5ミリモル)、反応溶媒としてテトラヒドロフラン20gを仕込んだ。室温で2時間、65℃で2時間撹拌後、メタノール1mlで反応をクエンチし、室温まで冷却した。不溶分を濾別後、濾液を濃縮乾固することにより、9,10-ジヒドロキシアントラセンと2,4,4-トリメチルヘキサメチレンジイソシアネートとの反応により得られるオリゴマー1.7g(黄色結晶)を得た。
(1)IR(cm-1)3327、2954、2262、1710、1522、1220、1166、1041、621.
(2)1H-MNR(400MHz,DMSO-D6):δ=0.76-1.03(m)、1.16-1.60(m)、2.81-3.22(m)、7.57(s)、7.93-7.95(m)、8.01(s)、8.20-8.23(m).
(3)分子量分布 n=2~33
窒素雰囲気下、撹拌子を入れた50mlの四つ口フラスコに、9,10-ジヒドロキシアントラセン1g(4.8ミリモル)、2,4-トルエンジイソシアネート2.1g(12ミリモル)、ジラウリン酸ジブチルスズ0.05g(0.08ミリモル)、反応溶媒としてテトラヒドロフラン20gを仕込んだ。室温で2時間、65℃で2時間撹拌後、メタノール1mlで反応をクエンチし、室温まで冷却した。反応液を濃縮乾固することにより、9,10-ジヒドロキシアントラセンと2,4-トルエンジイソシアネートとの反応により得られるオリゴマー3.0g(黄色結晶)を得た。
(1)IR(cm-1)3291、2261、1715、1592、1516、1367、1200、1170、1060、990、869、869、810、737.
(2)1H-MNR(400MHz,DMSO-D6):δ=0.84(s)、1.23(s)、1.73-1.78(m)、1.96-2.01(m)、2.08-2.26(m)、3.57-3.61(m)、4.23-4.27(m)、4.75-5.04(m)、6.35-7.41(m)、7.64-7.72(m)、7.93-7.95(m)、8.14-8.28(m).
(3)分子量分布 n=2~33
攪拌機、温度計付きの500mlの四つ口フラスコに、窒素雰囲気下、1,4-ジブロモブタン25.9g(120ミリモル)、メチルイソブチルケトン80.0g、50%テトラブチルアンモニウムブロマイド水溶液3.1gを入れた。内温を92℃まで昇温し、9,10-ジヒドロキシアントラセンのナトリウム塩17.9%水溶液111.7g(アントラキノンとして96ミリモル)の滴下を開始した。3時間かけて滴下を行い、その後内温を保ったまま、押し込み反応を2時間行った。反応終了後、室温まで冷却し析出物を濾過し、メチルイソブチルケトン20.0ml、純水40.0mlで各2回洗浄し、乾燥することで9,10-ジヒドロキシアントラセンと1,4-ジブロモブタンとの反応により得られるオリゴマー24.8g(黄色結晶)を得た。
(1)IR(cm-1)2953,2881,1409,1349,1065,1019,964,769,678.
(2)1H-MNR(400MHz,CDCl3):δ=2.00-2.50(m),3.50-3.60(m),4.10-4.30(m),7.30-7.50(m),8.10-8.40(m)
(3)分子量分布 n=2~13
攪拌機、温度計付きの100mlの四つ口フラスコに、窒素雰囲気下、1,5-ジブロモペンタン6.9g(30ミリモル)、メチルイソブチルケトン20.0g、50%テトラブチルアンモニウムブロマイド水溶液0.8gを入れた。内温を75℃まで昇温し、9,10-ジヒドロキシアントラセンのナトリウム塩17.9%水溶液27.9g(アントラキノンとして24ミリモル)の滴下を開始した。3時間かけて滴下を行い、その後、内温を90℃まで昇温し、押し込み反応を2時間行った。反応終了後、室温まで冷却し析出物を濾過し、メチルイソブチルケトン5.0ml、純水10.0mlで各2回洗浄し、乾燥することで9,10-ジヒドロキシアントラセンと1,5-ジブロモペンタンとの反応により得られるオリゴマー5.5g(黄色結晶)を得た。
(1)IR(cm-1)2938,2862,1404,1373,1344,1065,960,769,679.
(2)1H-MNR(400MHz,CDCl3):δ=1.80-1.90(m),2.00-2.30(m),3.45-3.55(m),4.15-4.35(m),7.40-7.55(m),8.20-8.40(m)
(3)分子量分布 n=2~22
攪拌機、温度計付きの100mlの四つ口フラスコに、窒素雰囲気下、1,8-ジブロモオクタン8.2g(30ミリモル)、メチルイソブチルケトン20.0g、50%テトラブチルアンモニウムブロマイド水溶液0.8gを入れた。内温を75℃まで昇温し、9,10-ジヒドロキシアントラセンのナトリウム塩17.9%水溶液27.9g(アントラキノンとして24ミリモル)の滴下を開始した。3時間かけて滴下を行い、その後、内温を90℃まで昇温し、押し込み反応を2時間行った。反応終了後、室温まで冷却し析出物を濾過し、メチルイソブチルケトン5.0ml、純水10.0mlで各2回洗浄し、乾燥することで9,10-ジヒドロキシアントラセンと1,8-ジブロモオクタンとの反応により得られるオリゴマー9.0g(黄色結晶)を得た。
(1)IR(cm-1)2912,2853,1463,1404,1346,1065,1018,770,750,673.
(2)1H-MNR(400MHz,CDCl3):δ=1.30-2.20(m),3.30-3.45(m),4.05-4.25(m),7.30-7.50(m),8.15-8.35(m)
(3)分子量分布 n=2~11
攪拌機、温度計付きの100mlの四つ口フラスコに、窒素雰囲気下、1,9-ジブロモノナン8.6g(30ミリモル)、メチルイソブチルケトン20.0g、50%テトラブチルアンモニウムブロマイド水溶液0.8gを入れた。内温を75℃まで昇温し、9,10-ジヒドロキシアントラセンのナトリウム塩17.9%水溶液27.9g(アントラキノンとして24ミリモル)の滴下を開始した。3時間かけて滴下を行い、その後、内温を90℃まで昇温し、押し込み反応を2時間行った。反応終了後、室温まで冷却し、水層(下層)を除き濃縮乾固することで9,10-ジヒドロキシアントラセンと1,9-ジブロモノナンとのオリゴマー11.2g(オレンジ色結晶)を得た。
(1)IR(cm-1)2926,2853,1404,1348,1066,1018,769,677.
(2)1H-MNR(400MHz,CDCl3):δ=0.80-2.30(m),3.30-3.45(m),4.05-4.25(m),7.35-7.55(m),8.15-8.40(m)
(3)分子量分布 n=2~31
攪拌機、温度計付きの100mlの四つ口フラスコに、窒素雰囲気下、1,10-ジブロモデカン9.0g(30ミリモル)、メチルイソブチルケトン20.0g、50%テトラブチルアンモニウムブロマイド水溶液0.8gを入れた。内温を75℃まで昇温し、9,10-ジヒドロキシアントラセンのナトリウム塩17.9%水溶液27.9g(アントラキノンとして24ミリモル)の滴下を開始した。3時間かけて滴下を行い、その後、内温を90℃まで昇温し、押し込み反応を2時間行った。反応終了後、室温まで冷却し、メタノール40.0ml入れて結晶を析出させ、析出物を濾過し、純水10.0ml、メタノール10.0mlで各2回洗浄し、乾燥することで9,10-ジヒドロキシアントラセンと1,10-ジブロモノデカンとの反応により得られるオリゴマー(黄色結晶)9.7gを得た。
(1)IR(cm-1)2923,2851,1404,1346,1064,1017,764,726,675.
(2)1H-MNR(400MHz,CDCl3):δ=1.20-2.20(m),3.35-3.45(m),4.10-4.30(m),7.40-7.55(m),8.20-8.35(m)
(3)分子量分布 n=2~34
攪拌機、温度計付きの100mlの四つ口フラスコに、窒素雰囲気下、1,5-ジブロモ-3-メチルペンタン3.7g(15ミリモル)、メチルイソブチルケトン10.0g、50%テトラブチルアンモニウムブロマイド水溶液0.4gを入れた。内温を75℃まで昇温し、9,10-ジヒドロキシアントラセンのナトリウム塩17.9%水溶液14.0g(アントラキノンとして12ミリモル)の滴下を開始した。3時間かけて滴下を行い、その後、内温を90℃まで昇温し、押し込み反応を1時間行った。反応終了後、室温まで冷却し析出物を濾過し、メチルイソブチルケトン5.0ml、純水10.0mlで各2回洗浄し、乾燥することで9,10-ジヒドロキシアントラセンと1,5-ジブロモ-3-メチルペンタンとの反応により得られるオリゴマー1.8g(黄色結晶)を得た。
(1)IR(cm-1)2957,2928,2871,1457,1434,1404,1343,1064,755,676.
(2)1H-MNR(400MHz,CDCl3):δ=0.85-1.30(m),1.75-2.20(m),2.25-2.55(m),3.45-3.60(m),4.15-4.40(m),7.40-7.50(m),8.20-8.40(m)
(3)分子量分布 n=2~15
攪拌機、温度計付きの100mlの四つ口フラスコに、窒素雰囲気下、ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテル6.5g(30ミリモル)、メチルイソブチルケトン20.0g、50%テトラブチルアンモニウムブロマイド水溶液0.8gを入れた。内温を75℃まで昇温し、9,10-ジヒドロキシアントラセンのナトリウム塩17.9%水溶液27.9g(アントラキノンとして24ミリモル)の滴下を開始した。30分かけて滴下を行い、2時間反応させた後、ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテル6.5g(30ミリモル)を追加し、さらに5時間反応を行った。反応終了後、室温まで冷却し、水層(下層)を除いた。その後、反応液の不溶分濾過を行い、ろ液を濃縮乾固することで、9,10-ジヒドロキシアントラセンとネオペンチルグリコールジグリシジルエーテルとの反応により得られるオリゴマー11.8g(橙色水あめ)を得た。
(1)IR(cm-1)3398,2869,1706,1458,1398,1349,1100,1065,995,771.
(2)1H-MNR(400MHz,DMSO-D6):δ=0.65-0.90(m),3.00-4.70(m),5.25-5.40(m),7.35-7.55(m),8.20-8.40(m)
(3)分子量分布 n=2~30
本実施例において光DSC測定は下記のようにして行った。DSC測定装置は日立ハイテク社製XDSC-7200を用い、それに光DSC測定用ユニットを装着し光を照射しながらDSC測定ができるよう設えた。光照射用の光源は林時計工業社製LA-410UVを用い、バンドパスフィルターで405nm光を取り出してサンプルに照射できるようにした。光の照度は50mW/cm2とした。光源の光はグラスファイバーを用いてサンプル上部まで導けるようにし、光照射開始と同時にDSC測定ができるよう光源のシャッターをトリガー制御できるようにした。光DSCの測定はサンプルを1mg程度測定用アルミパンの中に精秤し、DSC測定部に収めたのち光DSCユニットを装着した。その後測定部内を窒素雰囲気に保ち10分間静置して、測定を開始した。測定は通常光を照射しながら6分間継続した。一回目の測定後、サンプルはそのままで再度同条件で測定を行い、一回目の測定結果から二回目の測定結果を差し引いた値を該サンプルの測定結果とした。結果は特に断らない限り光照射後1分間におけるサンプル1mgあたりの総発熱量で比較した。測定条件によっては1分間で光反応が完結しない場合もあるが光照射初期の反応挙動を比較するために1分間の総発熱量で比較した。光照射に伴ってサンプル(光重合性組成物)の重合が生じた場合、重合に伴う反応熱が生ずるが光DSCではその反応熱を測定することができる。そのため、光DSCによって光照射による重合進行の状況が測定できることになる。本実施例では光照射後1分間の総発熱量を測定しているが、同一の重合性化合物を用いている限りにおいてはその値を比較した場合値が大きいほど重合が効率的に進行していると考えることができる。
光カチオン重合性化合物として3’,4’-エポキシシクロヘキシルメチル-3,4-エポキシシクロヘキサンカルボキシレート(ダイセル社製、商品名:セロキサイド2021P、セロキサイドはダイセル社の登録商標)100重量部に対して、光重合開始剤である4-イソブチルフェニル-4’-メチルフェニルヨードニウムヘキサフルオロフォスフェート(ビー・エー・エス・エフ社製、商品名イルガキュア250)2重量部、光カチオン重合増感剤として、実施例5で得られた2-エチル-9,10-ジヒドロキシアントラセンとセバコイル酸クロライドとの反応により得られるオリゴマー0.5重量部を室温で混合し、光カチオン重合性組成物を調製した。この光重合性組成物について光DSC測定を行ったところ、光照射開始から1分間の総発熱量は94mJ/mgであった。
「光硬化速度評価例1」の2-エチル-9,10-ジヒドロキシアントラセンとセバコイル酸クロライドとの反応により得られるオリゴマーを、実施例6と同様に得られた9,10-ジヒドロキシアントラセンとイソホロンジイソシアネートとの反応により得られるオリゴマーに変えた以外は「光硬化速度評価例1」と同様に光DSC測定を行ったところ、光照射開始から1分間の総発熱量は52mJ/mgであった。
「光硬化速度評価例1」の2-エチル-9,10-ジヒドロキシアントラセンとセバコイル酸クロライドとの反応により得られるオリゴマーを、実施例10と同様に得られた9,10-ジヒドロキシアントラセンと1,5-ジブロモペンタンとの反応により得られるオリゴマーに変えた以外は「光硬化速度評価例1」と同様に光DSC測定を行ったところ、光照射開始から1分間の総発熱量は102mJ/mgであった。
「光硬化速度評価例1」の2-エチル-9,10-ジヒドロキシアントラセンとセバコイル酸クロライドとの反応により得られるオリゴマーを、実施例12と同様に得られた9,10-ジヒドロキシアントラセンと1,9-ジブロモノナンとの反応により得られるオリゴマーに変えた以外は「光硬化速度評価例1」と同様に光DSC測定を行ったところ、光照射開始から1分間の総発熱量は134mJ/mgであった。
「光硬化速度評価例1」の2-エチル-9,10-ジヒドロキシアントラセンとセバコイル酸クロライドとの反応により得られるオリゴマーを、実施例13と同様に得られた9,10-ジヒドロキシアントラセンと1,10-ジブロモデカンとの反応により得られるオリゴマーに変えた以外は「光硬化速度評価例1」と同様に光DSC測定を行ったところ、光照射開始から1分間の総発熱量は142mJ/mgであった。
「光硬化速度評価例1」の2-エチル-9,10-ジヒドロキシアントラセンとセバコイル酸クロライドとの反応により得られるオリゴマーを、実施例14と同様に得られた9,10-ジヒドロキシアントラセンと1,5-ジブロモ-3-メチルペンタンとの反応により得られるオリゴマーに変えた以外は「光硬化速度評価例1」と同様に光DSC測定を行ったところ、光照射開始から1分間の総発熱量は186mJ/mgであった。
「光硬化速度評価例1」の2-エチル-9,10-ジヒドロキシアントラセンとセバコイル酸クロライドとの反応により得られるオリゴマーを、実施例15と同様に得られた9,10-ジヒドロキシアントラセンとネオペンチルグリコールジグリシジルエーテルとの反応により得られるオリゴマーに変えた以外は「光硬化速度評価例1」と同様に光DSC測定を行ったところ、光照射開始から1分間の総発熱量は114mJ/mgであった。
光カチオン重合性化合物として3’,4’-エポキシシクロヘキシルメチル-3,4-エポキシシクロヘキサンカルボキシレート(ダイセル社製、商品名:セロキサイド2021P、セロキサイドはダイセル社の登録商標)100重量部に対して、光重合開始剤である4-イソブチルフェニル-4’-メチルフェニルヨードニウムヘキサフルオロフォスフェート(ビー・エー・エス・エフ社製、商品名イルガキュア250)2重量部を室温で混合し、光カチオン重合性組成物を調製した。この光重合性組成物について光DSC測定を行ったところ、光照射開始から1分間の総発熱量は0.3mJ/mgであった。
「光硬化速度評価例1」の2-エチル-9,10-ジヒドロキシアントラセンとセバコイル酸クロライドとの反応により得られるオリゴマーの代わりに公知の光重合増感剤である9,10-ジブトキシアントラセンを使用すること以外は「光硬化速度評価例1」と同様に光DSC測定を行ったところ、光照射開始から1分間の総発熱量は147mJ/mgであった。
光ラジカル重合性化合物として25重量部のトリメチロールプロパントリアクリレート(東京化成社製)、75重量部のフェノキシエチルメタクリレート(日立化成社製)に対して、光開始剤である4-イソブチルフェニル-4’-メチルフェニルヨードニウムヘキサフルオロフォスフェート(ビー・エー・エス・エフ社製、商品名イルガキュア250)4重量部、光カチオン重合増感剤として、実施例6で得られた9,10-ジヒドロキシアントラセンとイソホロンジイソシアネートとの反応により得られるオリゴマー0.5重量部を室温で混合し、光ラジカル重合性組成物を調製した。この光重合性組成物について光DSC測定を行ったところ、光照射開始から1分間の総発熱量は75mJ/mgであった。
「光硬化速度評価例8」の9,10-ジヒドロキシアントラセンとイソホロンジイソシアネートとの反応により得られるオリゴマーを、実施例10と同様に得られた9,10-ジヒドロキシアントラセンと1,5-ジブロモペンタンとの反応により得られるオリゴマーに変えた以外は「光硬化速度評価例8」と同様に光DSC測定を行ったところ、光照射開始から1分間の総発熱量は258mJ/mgであった。
「光硬化速度評価例8」の9,10-ジヒドロキシアントラセンとイソホロンジイソシアネートとの反応により得られるオリゴマーを、実施例12と同様に得られた9,10-ジヒドロキシアントラセンと1,9-ジブロモノナンとの反応により得られるオリゴマーに変えた以外は「光硬化速度評価例8」と同様に光DSC測定を行ったところ、光照射開始から1分間の総発熱量は51mJ/mgであった。
「光硬化速度評価例8」の9,10-ジヒドロキシアントラセンとイソホロンジイソシアネートとの反応により得られるオリゴマーを、実施例13と同様に得られた9,10-ジヒドロキシアントラセンと1,10-ジブロモデカンとの反応により得られるオリゴマーに変えた以外は「光硬化速度評価例8」と同様に光DSC測定を行ったところ、光照射開始から1分間の総発熱量は58mJ/mgであった。
「光硬化速度評価例8」の9,10-ジヒドロキシアントラセンとイソホロンジイソシアネートとの反応により得られるオリゴマーを、実施例14と同様に得られた9,10-ジヒドロキシアントラセンと1,5-ジブロモ-3-メチルペンタンとの反応により得られるオリゴマーに変えた以外は「光硬化速度評価例8」と同様に光DSC測定を行ったところ、光照射開始から1分間の総発熱量は56mJ/mgであった。
「光硬化速度評価例8」の9,10-ジヒドロキシアントラセンとイソホロンジイソシアネートとの反応により得られるオリゴマーを、実施例15と同様に得られた9,10-ジヒドロキシアントラセンとネオペンチルグリコールジグリシジルエーテルとの反応により得られるオリゴマーに変えた以外は「光硬化速度評価例8」と同様に光DSC測定を行ったところ、光照射開始から1分間の総発熱量は164mJ/mgであった。
光ラジカル重合性化合物として25重量部のトリメチロールプロパントリアクリレート(東京化成社製)、75重量部のフェノキシエチルメタクリレート(日立化成社製)に対して、光開始剤である4-イソブチルフェニル-4’-メチルフェニルヨードニウムヘキサフルオロフォスフェート(ビー・エー・エス・エフ社製、商品名イルガキュア250)4重量部を室温で混合し、光ラジカル重合性組成物を調製した。この光重合性組成物について光DSC測定を行ったところ、光照射開始から1分間の総発熱量は3mJ/mgであった。
「光硬化速度評価例8」の9,10-ジヒドロキシアントラセンとイソホロンジイソシアネートとの反応により得られるオリゴマーのオリゴマーを、公知の光重合増感剤である9,10-ジブトキシアントラセンを使用すること以外は「光硬化速度評価例8」と同様に光DSC測定を行ったところ、光照射開始から1分間の総発熱量は15mJ/mgであった。
(マイグレーション評価例1)
エポキシ光カチオン重合性化合物として3’,4’-エポキシシクロヘキシルメチル-3,4-エポキシシクロヘキサンカルボキシレート(ダイセル社製、商品名:セロキサイド2021P、セロキサイドはダイセル社の登録商標)100部に対し、光カチオン重合増感剤として実施例5の方法で合成した2-エチル-9,10-ジヒドロキシアントラセンとセバコイル酸クロライドとの反応により得られるオリゴマーを0.5部混合し調製した組成物をポリエステルフィルム上で膜厚が12ミクロンになるようにバーコーターを用いて塗布した。次いで、得られた塗布物上に低密度ポリエチレンフィルム(膜厚30ミクロン)を被せて、暗所で一日間保管したもの、三日間保管したもの、六日間保管したものを、それぞれ保管後、ポリエチレンフィルムを剥がし、ポリエチレンフィルムをアセトンで洗い乾燥した後、フィルムのUVスペクトルを測定し、260nmの吸光度を測定した。2-エチル-9,10-ジヒドロキシアントラセンとセバコイル酸クロライドとの反応により得られるオリゴマーに起因する吸光度を9,10-ジブトキシアントラセン換算した。吸光度は、一日保管後0.011、三日保管後0.005、六日保管後0.004であった。
光重合増感剤として2-エチル-9,10-ジヒドロキシアントラセンとセバコイル酸クロライドとの反応により得られるオリゴマーの代わりに実施例6と同様の方法で合成した9,10-ジヒドロキシアントラセンとイソホロンジイソシアネートとの反応により得られるオリゴマーを使用すること以外はマイグレーション評価例1と同様にして試験した。アセトン洗いしたポリエチレンフィルムの260nmの吸光度を測定した結果、9,10-ジヒドロキシアントラセンとイソホロンジイソシアネートとの反応により得られるオリゴマーに起因する吸光度を9,10-ジブトキシアントラセン換算した値は、一日保管後、三日保管後、六日保管後ともに0.000であった。
光重合増感剤として2-エチル-9,10-ジヒドロキシアントラセンとセバコイル酸クロライドとの反応により得られるオリゴマーの代わりに実施例10と同様の方法で合成した9,10-ジヒドロキシアントラセンと1,5-ジブロモペンタンとの反応により得られるオリゴマーを使用すること以外はマイグレーション評価例1と同様にして試験した。アセトン洗いしたポリエチレンフィルムの260nmの吸光度を測定した結果、9,10-ジヒドロキシアントラセンと1,5-ジブロモペンタンとの反応により得られるオリゴマーに起因する吸光度を9,10-ジブトキシアントラセン換算した値は、一日保管後0.003、三日保管後0.000、六日保管後0.000であった。
光重合増感剤として2-エチル-9,10-ジヒドロキシアントラセンとセバコイル酸クロライドとの反応により得られるオリゴマーの代わりに実施例12と同様の方法で合成した9,10-ジヒドロキシアントラセンと1,9-ジブロモノナンとの反応により得られるオリゴマーを使用すること以外はマイグレーション評価例1と同様にして試験した。アセトン洗いしたポリエチレンフィルムの260nmの吸光度を測定した結果、9,10-ジヒドロキシアントラセンと1,9-ジブロモノナンとの反応により得られるオリゴマーに起因する吸光度を9,10-ジブトキシアントラセン換算した値は、一日保管後0.007、三日保管後0.009、六日保管後0.004であった。
光重合増感剤として2-エチル-9,10-ジヒドロキシアントラセンとセバコイル酸クロライドとの反応により得られるオリゴマーの代わりに実施例13と同様の方法で合成した9,10-ジヒドロキシアントラセンと1,10-ジブロモデカンとの反応により得られるオリゴマーを使用すること以外はマイグレーション評価例1と同様にして試験した。アセトン洗いしたポリエチレンフィルムの260nmの吸光度を測定した結果、9,10-ジヒドロキシアントラセンと1,10-ジブロモデカンとの反応により得られるオリゴマーに起因する吸光度を9,10-ジブトキシアントラセン換算した値は、一日保管後0.014、三日保管後0.020、六日保管後0.043であった。
光重合増感剤として2-エチル-9,10-ジヒドロキシアントラセンとセバコイル酸クロライドとの反応により得られるオリゴマーの代わりに実施例14と同様の方法で合成した9,10-ジヒドロキシアントラセンと1,5-ジブロモ-3-メチルペンタンとの反応により得られるオリゴマーを使用すること以外はマイグレーション評価例1と同様にして試験した。アセトン洗いしたポリエチレンフィルムの260nmの吸光度を測定した結果、9,10-ジヒドロキシアントラセンと1,5-ジブロモ-3-メチルペンタンとの反応により得られるオリゴマーに起因する吸光度を9,10-ジブトキシアントラセン換算した値は、一日保管後0.000、三日保管後0.000、六日保管後0.001であった。
光重合増感剤として2-エチル-9,10-ジヒドロキシアントラセンとセバコイル酸クロライドとの反応により得られるオリゴマーの代わりに実施例15と同様の方法で合成した9,10-ジヒドロキシアントラセンとネオペンチルグリコールジグリシジルエーテルとの反応により得られるオリゴマーを使用すること以外はマイグレーション評価例1と同様にして試験した。アセトン洗いしたポリエチレンフィルムの260nmの吸光度を測定した結果、9,10-ジヒドロキシアントラセンとネオペンチルグリコールジグリシジルエーテルとの反応により得られるオリゴマーに起因する吸光度を9,10-ジブトキシアントラセン換算した値は、一日保管後0.002、三日保管後0.000、六日保管後0.000であった。
光重合増感剤として2-エチル-9,10-ジヒドロキシアントラセンとセバコイル酸クロライドとの反応により得られるオリゴマーの代わりに公知の光カチオン重合増感剤である9,10-ジブトキシアントラセンを使用すること以外は評価例1と同様に調製した。アセトン洗いしたポリエチレンフィルムの260nmの吸光度を測定した結果、9,10-ジブトキシアントラセンの吸光度は、一日保管後0.430、二日保管後0.452、四日保管後0.427であった。
光ラジカル重合性化合物としてトリメチロールプロパントリアクリレート25部、フェノキシエチルメタクリレート75部を光ラジカル重合増感剤として実施例6と同様の方法で合成した9,10-ジヒドロキシアントラセンとイソホロンジイソシアネートとの反応により得られるオリゴマー0.5部を混合し調製した組成物をポリエステルフィルム上で膜厚が12ミクロンになるようにバーコーターを用いて塗布した。次いで、得られた塗布物上に低密度ポリエチレンフィルム(膜厚30ミクロン)を被せて、暗所で一日間保管したものと三日間保管したものと六日間保管したものを調製し、それぞれ保管後、被せたポリエチレンフィルムを剥がし、ポリエチレンフィルムをアセトンで洗い、乾燥した後、当該ポリエチレンフィルムのUVスペクトルを測定し、260nmの吸光度を測定した。得られた9,10-ジヒドロキシアントラセンとイソホロンジイソシアネートとの反応により得られるオリゴマーに起因する吸光度を9,10-ジブトキシアントラセン換算した値は、一日保管後、三日保管後、六日後保管後ともに0.000であった。
9,10-ジヒドロキシアントラセンとイソホロンジイソシアネートとの反応により得られるオリゴマーの代わりに実施例10と同様の方法で合成した9,10-ジヒドロキシアントラセンと1,5-ジブロモペンタンとの反応により得られるオリゴマーを使用すること以外はマイグレーション評価例8と同様に調製して試験した。アセトン洗いしたポリエチレンフィルムの260nmの吸光度を測定した結果、9,10-ジヒドロキシアントラセンと1,5-ジブロモペンタンとの反応により得られるオリゴマーに起因する吸光度を9,10-ジブトキシアントラセン換算した。吸光度は、一日保管後0.012、三日保管後0.012、六日保管後0.012であった。
9,10-ジヒドロキシアントラセンとイソホロンジイソシアネートとの反応により得られるオリゴマーの代わりに実施例12と同様の方法で合成した9,10-ジヒドロキシアントラセンと1,9-ジブロモノナンとの反応により得られるオリゴマーを使用すること以外はマイグレーション評価例8と同様に調製して試験した。アセトン洗いしたポリエチレンフィルムの260nmの吸光度を測定した結果、9,10-ジヒドロキシアントラセンと1,9-ジブロモノナンとの反応により得られるオリゴマーに起因する吸光度を9,10-ジブトキシアントラセン換算した。吸光度は、一日保管後0.006、三日保管後0.009、六日保管後0.008であった。
9,10-ジヒドロキシアントラセンとイソホロンジイソシアネートとの反応により得られるオリゴマーの代わりに実施例13と同様の方法で合成した9,10-ジヒドロキシアントラセンと1,10-ジブロモデカンとの反応により得られるオリゴマーを使用すること以外はマイグレーション評価例8と同様に調製して試験した。アセトン洗いしたポリエチレンフィルムの260nmの吸光度を測定した結果、9,10-ジヒドロキシアントラセンと1,10-ジブロモデカンとの反応により得られるオリゴマーに起因する吸光度を9,10-ジブトキシアントラセン換算した。吸光度は、一日保管後0.015、三日保管後0.035、六日保管後0.013であった。
9,10-ジヒドロキシアントラセンとイソホロンジイソシアネートとの反応により得られるオリゴマーの代わりに実施例14と同様の方法で合成した9,10-ジヒドロキシアントラセンと1,5-ジブロモ-3-メチルペンタンとの反応により得られるオリゴマーを使用すること以外はマイグレーション評価例8と同様に調製して試験した。アセトン洗いしたポリエチレンフィルムの260nmの吸光度を測定した結果、9,10-ジヒドロキシアントラセンと1,5-ジブロモ-3-メチルペンタンとの反応により得られるオリゴマーに起因する吸光度を9,10-ジブトキシアントラセン換算した。吸光度は、一日保管後0.000、三日保管後0.004、六日保管後0.000であった。
9,10-ジヒドロキシアントラセンとイソホロンジイソシアネートとの反応により得られるオリゴマーの代わりに実施例15と同様の方法で合成した9,10-ジヒドロキシアントラセンとネオペンチルグリコールジグリシジルエーテルとの反応により得られるオリゴマーを使用すること以外はマイグレーション評価例8と同様に調製して試験した。アセトン洗いしたポリエチレンフィルムの260nmの吸光度を測定した結果、9,10-ジヒドロキシアントラセンとネオペンチルグリコールジグリシジルエーテルとの反応により得られるオリゴマーに起因する吸光度を9,10-ジブトキシアントラセン換算した。吸光度は、一日保管後、三日保管後、六日保管後ともに0.000であった。
9,10-ジヒドロキシアントラセンとイソホロンジイソシアネートとの反応により得られるオリゴマーの代わりに公知の光ラジカル重合増感剤である9,10-ジブトキシアントラセンを使用すること以外はマイグレーション評価例1と同様にして試験した。アセトン洗いしたポリエチレンフィルムの260nmの吸光度を測定した結果、得られた9,10-ジブトキシアントラセンの吸光度は、一日保管後0.402、三日保管後0.401、六日後0.409であった。
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