JP2623111B2 - 熱媒体油 - Google Patents
熱媒体油Info
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- JP2623111B2 JP2623111B2 JP63089246A JP8924688A JP2623111B2 JP 2623111 B2 JP2623111 B2 JP 2623111B2 JP 63089246 A JP63089246 A JP 63089246A JP 8924688 A JP8924688 A JP 8924688A JP 2623111 B2 JP2623111 B2 JP 2623111B2
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Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は新規な熱媒体油に関し、さらに詳しくは特定
の構造を有するナフチルエーテルまたはナフトールエス
テルからなるか、あるいはこれらを主成分とする、酸化
安定性に特に優れた新規な熱媒体油に関する。
の構造を有するナフチルエーテルまたはナフトールエス
テルからなるか、あるいはこれらを主成分とする、酸化
安定性に特に優れた新規な熱媒体油に関する。
［従来技術および発明が解決しようとする課題］ 最近の化学工業における技術の進歩は著しいものがあ
り、加熱方式においても直接加熱方式にかわり、熱媒体
として油などを用いる間接加熱方式が繊維、製紙、食
品、建築、化学などのあらゆる産業分野で広範囲に用い
られている。
り、加熱方式においても直接加熱方式にかわり、熱媒体
として油などを用いる間接加熱方式が繊維、製紙、食
品、建築、化学などのあらゆる産業分野で広範囲に用い
られている。
この間接加熱方式の熱媒体としては熱媒体油が最も一
般的に使用されており、この熱媒体油は通常、 （１） 熱安定性に優れている、 （２） 蒸気圧が低く、引火点が高い、 （３） 低温流動性がよい、 （４） 毒性、臭気がない、 （５） 加熱効率がよい、 といった性状を持つことが要求され、現在では酸化防止
剤を添加した高度精製鉱油をはじめ、フエニルエーテ
ル、アルキルナフタレンなどが熱媒体油として広く用い
られている。
般的に使用されており、この熱媒体油は通常、 （１） 熱安定性に優れている、 （２） 蒸気圧が低く、引火点が高い、 （３） 低温流動性がよい、 （４） 毒性、臭気がない、 （５） 加熱効率がよい、 といった性状を持つことが要求され、現在では酸化防止
剤を添加した高度精製鉱油をはじめ、フエニルエーテ
ル、アルキルナフタレンなどが熱媒体油として広く用い
られている。
しかし、これら従来公知の熱媒体油の酸化安定性は満
足できるものではなかった。
足できるものではなかった。
本発明者らは高い酸化安定性を有する熱媒体油を開発
すべく研究を重ねた結果、特定の構造を有するナフチル
エーテルまたはナフトールエステルよりなるか、または
これらを主成分とする熱媒体油が、従来公知の熱媒体油
と比較して格段に高い酸化安定性を有することを見い出
し、本発明を完成するに至った。
すべく研究を重ねた結果、特定の構造を有するナフチル
エーテルまたはナフトールエステルよりなるか、または
これらを主成分とする熱媒体油が、従来公知の熱媒体油
と比較して格段に高い酸化安定性を有することを見い出
し、本発明を完成するに至った。
［発明の目的］ 本発明は、特に酸化安定性に優れ、長期間に亘って安
定に使用できる、新規な熱媒体油を提供することを目的
とする。
定に使用できる、新規な熱媒体油を提供することを目的
とする。
［発明の構成］ 本発明の上記目的は、次に示す熱媒体油によって達成
される。
される。
すなわち本発明は、一般式 ［式中、X1は炭素数１〜20のアルキル基、フェニル基、
炭素数７〜26のモノアルキルフェニル基、または一般式 で表される基（R1は炭素数２〜20のアルキレン基を示
す）を示す］ で表されるナフチルエーテルよりなるか、および／また
は 一般式 ［式中、X2は炭素数１〜20のアルキル基、または一般式 で表される基（R2は炭素数１〜20のアルキレン基を示
し、ｎは０または１の数を示す）を示す］ で表されるナフトールエステルよりなるか、またはそれ
らを主成分とすることを特徴とする熱媒体油を提供する
ものである。
炭素数７〜26のモノアルキルフェニル基、または一般式 で表される基（R1は炭素数２〜20のアルキレン基を示
す）を示す］ で表されるナフチルエーテルよりなるか、および／また
は 一般式 ［式中、X2は炭素数１〜20のアルキル基、または一般式 で表される基（R2は炭素数１〜20のアルキレン基を示
し、ｎは０または１の数を示す）を示す］ で表されるナフトールエステルよりなるか、またはそれ
らを主成分とすることを特徴とする熱媒体油を提供する
ものである。
以下、本発明の内容をより詳細に説明する。
本発明の特定発明に係るナフチルエーテルとしては、
一般式 で表されるα−置換体でも、一般式 で表されるβ−置換体でも使用できるが、熱媒体油とし
ての物理的特性や原料の入手のしやすさの面からα−置
換体が好ましく用いられる。
一般式 で表されるα−置換体でも、一般式 で表されるβ−置換体でも使用できるが、熱媒体油とし
ての物理的特性や原料の入手のしやすさの面からα−置
換体が好ましく用いられる。
また、X1で表される基は、炭素数１〜20、好ましくは
４〜18のアルキル基、フェニル基、炭素数７〜26、好ま
しくは７〜24のモノアルキルフェニル基、または一般式 で表される基（R1は炭素数２〜20、好ましくは４〜16の
アルキレン基を示す）であることが必要である。上記の
数値を満たしていないナフチルエーテルを使用すると、
本発明で使用するナフチルエーテルと比較して酸化安定
性や熱媒体油としての物理的特性が劣るため好ましくな
い。
４〜18のアルキル基、フェニル基、炭素数７〜26、好ま
しくは７〜24のモノアルキルフェニル基、または一般式 で表される基（R1は炭素数２〜20、好ましくは４〜16の
アルキレン基を示す）であることが必要である。上記の
数値を満たしていないナフチルエーテルを使用すると、
本発明で使用するナフチルエーテルと比較して酸化安定
性や熱媒体油としての物理的特性が劣るため好ましくな
い。
また、これらの、X1で表される基のうち、アルキルフ
ェニル基は、モノアルキルフェニル基であることが必要
である。多置換アルキルフェニル基を使用すると酸化安
定性や熱媒体油としての物理的特性が劣るため好ましく
ない。また、このモノアルキルフェニル基は、酸化安定
性や熱媒体油としての物理的特性の面からオルト置換体
が好ましく用いられるが、メタ置換体あるいはパラ置換
体も使用することができる。
ェニル基は、モノアルキルフェニル基であることが必要
である。多置換アルキルフェニル基を使用すると酸化安
定性や熱媒体油としての物理的特性が劣るため好ましく
ない。また、このモノアルキルフェニル基は、酸化安定
性や熱媒体油としての物理的特性の面からオルト置換体
が好ましく用いられるが、メタ置換体あるいはパラ置換
体も使用することができる。
また、一般式 で表される基は、一般式 で表されるα−置換体でも、一般式 で表されるβ−置換体でも使用できるが、熱媒体油とし
ての物理的特性や原料の入手のしやすさなどの面からα
−置換体が好ましく用いられる。
ての物理的特性や原料の入手のしやすさなどの面からα
−置換体が好ましく用いられる。
本発明の第２発明に係るナフトールエステルとして
は、一般式 で表されるα−置換体でも、一般式 で表されるβ−置換体でも使用できるが、熱媒体油とし
ての物理的特性や原料の入手のしやすさなどの面から、
α−置換体が好ましく用いられる。
は、一般式 で表されるα−置換体でも、一般式 で表されるβ−置換体でも使用できるが、熱媒体油とし
ての物理的特性や原料の入手のしやすさなどの面から、
α−置換体が好ましく用いられる。
また、X2で表される基は、炭素数１〜20、好ましくは
４〜18のアルキル基、または一般式 で表される基（R2は炭素数１〜20、好ましくは４〜16の
アルキレン基を示し、ｎは０または１の数を示す）であ
ることが必要である。上記の数値を満たしていないナフ
トールエステルを使用すると、本発明で使用するナフト
ールエステルと比較して酸化安定性や熱媒体油としての
物理的特性が劣るため好ましくない。
４〜18のアルキル基、または一般式 で表される基（R2は炭素数１〜20、好ましくは４〜16の
アルキレン基を示し、ｎは０または１の数を示す）であ
ることが必要である。上記の数値を満たしていないナフ
トールエステルを使用すると、本発明で使用するナフト
ールエステルと比較して酸化安定性や熱媒体油としての
物理的特性が劣るため好ましくない。
また、これらの、X2で表される基のうち、一般式 で表される基は、一般式 で表されるα−置換体でも、一般式 で表されるβ−置換体でも使用できるが、熱媒体油とし
ての物理的特性や原料の入手のしやすさなどの面から、
α−置換体が好ましく用いられる。
ての物理的特性や原料の入手のしやすさなどの面から、
α−置換体が好ましく用いられる。
また、X1で表される基のうち、アルキル基、アルキル
フェニル基のアルキル基、X2で表される基のうちのアル
キル基、およびR1、R2で表されるアルキレン基は、直鎖
状のものでも分枝状のものでも使用できる。
フェニル基のアルキル基、X2で表される基のうちのアル
キル基、およびR1、R2で表されるアルキレン基は、直鎖
状のものでも分枝状のものでも使用できる。
本発明において、ナフチルエーテルのX1で表される基
のうち、アルキル基、アルキルフェニル基のアルキル
基、およびナフトールエステルのX2で表される基のうち
アルキル基の好ましいものとしては、具体的には例え
ば、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、
オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデ
シル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル
基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル
基、ノナデシル基、エイコシル基、sec−ブチル基、１
−メチルブチル基、１−エチルプロピル基、１−メチル
ペンチル基、１−エチルブチル基、１−メチルヘキシル
基、１−エチルペンチル基、１−プロピルブチル基、１
−メチルヘプチル基、１−エチルヘキシル基、１−プロ
ピルペンチル基、１−メチルオクチル基、１−エチルヘ
プチル基、１−プロピルヘキシル基、１−ブチルペンチ
ル基、１−メチルノニル基、１−エチルオクチル基、１
−プロピルヘプチル基、１−ブチルヘキシル基、１−メ
チルデシル基、１−エチルノニル基、１−プロピルオク
チル基、１−ブチルヘプチル基、１−ペンチルヘキシル
基、１−メチルウンデシル基、１−エチルデシル基、１
−プロピルノニル基、１−ブチルオクチル基、１−ペン
チルヘプチル基、１−メチルドデシル基、１−エチルウ
ンデシル基、１−プロピルデシル基、１−ブチルノニル
基、１−ペンチルオクチル基、１−ヘキシルヘプチル
基、１−メチルトリデシル基、１−エチルドデシル基、
１−プロピルウンデシル基、１−ブチルデシル基、１−
ペンチルノニル基、１−ヘキシルオクチル基、１−メチ
ルテトラデシル基、１−エチルトリデシル基、１−プロ
ピルドデシル基、１−ブチルウンデシル基、１−ペンチ
ルデシル基、１−ヘキシルノニル基、１−ヘプチルオク
チル基、１−メチルペンタデシル基、１−エチルテトラ
デシル基、１−プロピルトリデシル基、１−ブチルドデ
シル基、１−ペンチルウンデシル基、１−ヘキシルデシ
ル基、１−ヘプチルノニル基、１−メチルヘキサデシル
基、１−エチルペンタデシル基、１−プロピルテトラデ
シル基、１−ブチルトリデシル基、１−ペンチルドデシ
ル基、１−ヘキシルウンデシル基、１−ヘプチルデシル
基、１−オクチルノニル基、１−メチルヘプタデシル
基、１−エチルヘキサデシル基、１−プロピルペンタデ
シル基、１−ブチルテトラデシル基、１−ペンチルトリ
デシル基、１−ヘキシルドデシル基、１−ヘプチルウン
デシル基、１−オクチルデシル基、tert−ブチル基、te
rt−アミル基、1,1−ジメチルブチル基、１−エチル−
１−メチルプロピル基、1,1−ジメチルペンチル基、１
−エチル−１−メチルブチル基、1,1−ジエチルプロピ
ル基、1,1−ジメチルヘキシル基、１−エチル−１−メ
チルペンチル基、1,1−ジエチルブチル基、1,1−ジメチ
ルヘプチル基、１−エチル−１−メチルヘキシル基、1,
1−ジエチルペンチル基、1,1−ジメチルオクチル基、１
−エチル−１−メチルヘプチル基、1,1−ジエチルヘキ
シル基、1,1−ジメチルノニル基、１−エチル−１−メ
チルオクチル基、1,1−ジエチルヘプチル基、1,1−ジメ
チルデシル基、１−エチル−１−メチルノニル基、1,1
−ジエチルオクチル基、1,1−ジメチルウンデシル基、
１−エチル−１−メチルデシル基、1,1−ジエチルノニ
ル基、1,1−ジメチルドデシル基、１−エチル−１−メ
チルウンデシル基、1,1−ジエチルデシル基、1,1−ジメ
チルトリデシル基、１−エチル−１−メチルドデシル
基、1,1−ジエチルウンデシル基、1,1−ジメチルテトラ
デシル基、１−エチル−１−メチルトリデシル基、1,1
−ジエチルドデシル基、1,1−ジメチルペンタデシル
基、１−エチル−１−メチルテトラデシル基、1,1−ジ
エチルトリデシル基、1,1−ジメチルヘキサデシル基、
１−エチル−１−メチルペンタデシル基、1,1−ジエチ
ルテトラデシル基などが挙げられる。
のうち、アルキル基、アルキルフェニル基のアルキル
基、およびナフトールエステルのX2で表される基のうち
アルキル基の好ましいものとしては、具体的には例え
ば、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、
オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデ
シル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル
基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル
基、ノナデシル基、エイコシル基、sec−ブチル基、１
−メチルブチル基、１−エチルプロピル基、１−メチル
ペンチル基、１−エチルブチル基、１−メチルヘキシル
基、１−エチルペンチル基、１−プロピルブチル基、１
−メチルヘプチル基、１−エチルヘキシル基、１−プロ
ピルペンチル基、１−メチルオクチル基、１−エチルヘ
プチル基、１−プロピルヘキシル基、１−ブチルペンチ
ル基、１−メチルノニル基、１−エチルオクチル基、１
−プロピルヘプチル基、１−ブチルヘキシル基、１−メ
チルデシル基、１−エチルノニル基、１−プロピルオク
チル基、１−ブチルヘプチル基、１−ペンチルヘキシル
基、１−メチルウンデシル基、１−エチルデシル基、１
−プロピルノニル基、１−ブチルオクチル基、１−ペン
チルヘプチル基、１−メチルドデシル基、１−エチルウ
ンデシル基、１−プロピルデシル基、１−ブチルノニル
基、１−ペンチルオクチル基、１−ヘキシルヘプチル
基、１−メチルトリデシル基、１−エチルドデシル基、
１−プロピルウンデシル基、１−ブチルデシル基、１−
ペンチルノニル基、１−ヘキシルオクチル基、１−メチ
ルテトラデシル基、１−エチルトリデシル基、１−プロ
ピルドデシル基、１−ブチルウンデシル基、１−ペンチ
ルデシル基、１−ヘキシルノニル基、１−ヘプチルオク
チル基、１−メチルペンタデシル基、１−エチルテトラ
デシル基、１−プロピルトリデシル基、１−ブチルドデ
シル基、１−ペンチルウンデシル基、１−ヘキシルデシ
ル基、１−ヘプチルノニル基、１−メチルヘキサデシル
基、１−エチルペンタデシル基、１−プロピルテトラデ
シル基、１−ブチルトリデシル基、１−ペンチルドデシ
ル基、１−ヘキシルウンデシル基、１−ヘプチルデシル
基、１−オクチルノニル基、１−メチルヘプタデシル
基、１−エチルヘキサデシル基、１−プロピルペンタデ
シル基、１−ブチルテトラデシル基、１−ペンチルトリ
デシル基、１−ヘキシルドデシル基、１−ヘプチルウン
デシル基、１−オクチルデシル基、tert−ブチル基、te
rt−アミル基、1,1−ジメチルブチル基、１−エチル−
１−メチルプロピル基、1,1−ジメチルペンチル基、１
−エチル−１−メチルブチル基、1,1−ジエチルプロピ
ル基、1,1−ジメチルヘキシル基、１−エチル−１−メ
チルペンチル基、1,1−ジエチルブチル基、1,1−ジメチ
ルヘプチル基、１−エチル−１−メチルヘキシル基、1,
1−ジエチルペンチル基、1,1−ジメチルオクチル基、１
−エチル−１−メチルヘプチル基、1,1−ジエチルヘキ
シル基、1,1−ジメチルノニル基、１−エチル−１−メ
チルオクチル基、1,1−ジエチルヘプチル基、1,1−ジメ
チルデシル基、１−エチル−１−メチルノニル基、1,1
−ジエチルオクチル基、1,1−ジメチルウンデシル基、
１−エチル−１−メチルデシル基、1,1−ジエチルノニ
ル基、1,1−ジメチルドデシル基、１−エチル−１−メ
チルウンデシル基、1,1−ジエチルデシル基、1,1−ジメ
チルトリデシル基、１−エチル−１−メチルドデシル
基、1,1−ジエチルウンデシル基、1,1−ジメチルテトラ
デシル基、１−エチル−１−メチルトリデシル基、1,1
−ジエチルドデシル基、1,1−ジメチルペンタデシル
基、１−エチル−１−メチルテトラデシル基、1,1−ジ
エチルトリデシル基、1,1−ジメチルヘキサデシル基、
１−エチル−１−メチルペンタデシル基、1,1−ジエチ
ルテトラデシル基などが挙げられる。
また、本発明において、ナフチルエーテルまたはナフ
トールエステルのR1およびR2で表されたるアルキレン基
の好ましいものとしては、具体的には例えば、テトラメ
チレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、ヘプ
タメチレン基、オクタメチレン基、ノナメチレン基、デ
カメチレン基、ウンデカメチレン基、ドデカメチレン
基、トリデカメチレン基、テトラデカメチレン基、ペン
タデカメチレン基、ヘキサデカメチレン基、ヘプタデカ
メチレン基、オクタデカメチレン基、ノナデカメチレン
基、エイコサメチレン基、１−メチルトリメチレン基、
エチルエチレン基、１−メチルテトラメチレン基、１−
エチルトリメチレン基、１−メチルペンタメチレン基、
１−エチルテトラメチレン基、１−メチルヘキサメチレ
ン基、１−エチルペンタメチレン基、１−メチルヘプタ
メチレン基、１−エチルヘキサメチレン基、１−メチル
オクタメチレン基、１−エチルヘプタメチレン基、１−
メチルノナメチレン基、１−エチルオクタメチレン基、
１−メチルデカメチレン基、１−エチルノナメチレン
基、１−メチルウンデカメチレン基、１−エチルデカメ
チレン基、１−メチルドデカメチレン基、１−エチルウ
ンデカメチレン基、１−メチルトリデカメチレン基、１
−エチルドデカメチレン基、１−メチルテトラデカメチ
レン基、１−エチルトリデカメチレン基、１−メチルペ
ンタデカメチレン基、１−エチルテトラデカメチレン
基、１−メチルヘキサデカメチレン基、１−エチルペン
タデカメチレン基、１−メチルヘプタデカメチレン基、
１−エチルヘキサデカメチレン基、1,1−ジメチルエチ
レン基、1,1−ジメチルトリメチレン基、1,1−ジメチル
テトラメチレン基、1,1−ジメチルペンタメチレン基、
1,1−ジメチルヘキサメチレン基、1,1−ジメチルヘプタ
メチレン基、1,1−ジメチルオクタメチレン基、1,1−ジ
メチルノナメチレン基、1,1−ジメチルデカメチレン
基、1,1−ジメチルウンデカメチレン基、1,1−ジメチル
ドデカメチレン基、1,1−ジメチルトリデカメチレン
基、1,1−ジメチルテトラデカメチレン基、1,1−ジメチ
ルペンタデカメチレン基、1,1−ジメチルヘキサデカメ
チレン基などが挙げられる。
トールエステルのR1およびR2で表されたるアルキレン基
の好ましいものとしては、具体的には例えば、テトラメ
チレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、ヘプ
タメチレン基、オクタメチレン基、ノナメチレン基、デ
カメチレン基、ウンデカメチレン基、ドデカメチレン
基、トリデカメチレン基、テトラデカメチレン基、ペン
タデカメチレン基、ヘキサデカメチレン基、ヘプタデカ
メチレン基、オクタデカメチレン基、ノナデカメチレン
基、エイコサメチレン基、１−メチルトリメチレン基、
エチルエチレン基、１−メチルテトラメチレン基、１−
エチルトリメチレン基、１−メチルペンタメチレン基、
１−エチルテトラメチレン基、１−メチルヘキサメチレ
ン基、１−エチルペンタメチレン基、１−メチルヘプタ
メチレン基、１−エチルヘキサメチレン基、１−メチル
オクタメチレン基、１−エチルヘプタメチレン基、１−
メチルノナメチレン基、１−エチルオクタメチレン基、
１−メチルデカメチレン基、１−エチルノナメチレン
基、１−メチルウンデカメチレン基、１−エチルデカメ
チレン基、１−メチルドデカメチレン基、１−エチルウ
ンデカメチレン基、１−メチルトリデカメチレン基、１
−エチルドデカメチレン基、１−メチルテトラデカメチ
レン基、１−エチルトリデカメチレン基、１−メチルペ
ンタデカメチレン基、１−エチルテトラデカメチレン
基、１−メチルヘキサデカメチレン基、１−エチルペン
タデカメチレン基、１−メチルヘプタデカメチレン基、
１−エチルヘキサデカメチレン基、1,1−ジメチルエチ
レン基、1,1−ジメチルトリメチレン基、1,1−ジメチル
テトラメチレン基、1,1−ジメチルペンタメチレン基、
1,1−ジメチルヘキサメチレン基、1,1−ジメチルヘプタ
メチレン基、1,1−ジメチルオクタメチレン基、1,1−ジ
メチルノナメチレン基、1,1−ジメチルデカメチレン
基、1,1−ジメチルウンデカメチレン基、1,1−ジメチル
ドデカメチレン基、1,1−ジメチルトリデカメチレン
基、1,1−ジメチルテトラデカメチレン基、1,1−ジメチ
ルペンタデカメチレン基、1,1−ジメチルヘキサデカメ
チレン基などが挙げられる。
本発明におけるナフチルエーテルおよびナフトールエ
ステルの構造が前記の範囲内にあれば、本発明の熱媒体
油は特定の１種の化合物であっても、２種以上の混合物
であってもさしつかえない。また、ナフチルエーテルと
ナフトールエステルとを混合して使用することもでき
る。
ステルの構造が前記の範囲内にあれば、本発明の熱媒体
油は特定の１種の化合物であっても、２種以上の混合物
であってもさしつかえない。また、ナフチルエーテルと
ナフトールエステルとを混合して使用することもでき
る。
本発明に使用されるナフチルエーテルおよびナフトー
ルエステルの合成法は任意であるが、ナフトールエステ
ルは、通常、ナフトールとカルボン酸あるいはカルボン
酸誘導体とのエステル化反応により得られる。例えば、
ナフトールとカルボン酸クロライドを室温で反応させる
ことにより得られる。
ルエステルの合成法は任意であるが、ナフトールエステ
ルは、通常、ナフトールとカルボン酸あるいはカルボン
酸誘導体とのエステル化反応により得られる。例えば、
ナフトールとカルボン酸クロライドを室温で反応させる
ことにより得られる。
また、アルキルナフチルエーテルは、通常、ウイリア
ムソン（Williamson）合成により得ることができる。す
なわち、ナフトールからナトリウムナフトキシドを合成
し、続いてハロゲン化アルキルと加熱下で反応させるこ
とにより得られる。
ムソン（Williamson）合成により得ることができる。す
なわち、ナフトールからナトリウムナフトキシドを合成
し、続いてハロゲン化アルキルと加熱下で反応させるこ
とにより得られる。
また、アルキルフェニルナフチルエーテルは、通常、
ウルマン（Ullmann）反応により得ることができる。す
なわち、ハロゲン化ナフタレンを銅、酸化銅（Ｉ）、塩
化銅（Ｉ）、ヨウ化銅（Ｉ）、塩化鉄（III）などの触
媒の存在下、加熱してアルキルフェノールと反応させる
ことにより得られる。
ウルマン（Ullmann）反応により得ることができる。す
なわち、ハロゲン化ナフタレンを銅、酸化銅（Ｉ）、塩
化銅（Ｉ）、ヨウ化銅（Ｉ）、塩化鉄（III）などの触
媒の存在下、加熱してアルキルフェノールと反応させる
ことにより得られる。
本発明によるナフチルエーテルまたはナフトールエス
テル混合物からなるか、またはこれを主成分とする熱媒
体油は単独でも通常の熱媒体油に要求される各種性状と
ともに酸化安定性が特に良いという優れた性状を兼ね備
えているが、本発明の熱媒体油には、必要に応じて通常
使用されている公知の添加剤、例えば酸化防止剤、清浄
分散剤、粘度指数向上剤、流動点降下剤、腐食防止剤、
金属不活性化剤、さび止め剤、消泡剤、着色剤などを添
加してもよい。これら各種添加剤の詳細は、例えば“潤
滑油学会誌、第15巻、第６号”または“桜井俊男編著、
「石油製品添加剤」（幸書房）”などに記載されてい
る。これら各種添加剤の合計添加量は、熱媒体油全量を
基準として10wt％以下、好ましくは5wt％以下、特に好
ましくは3wt％以下である。
テル混合物からなるか、またはこれを主成分とする熱媒
体油は単独でも通常の熱媒体油に要求される各種性状と
ともに酸化安定性が特に良いという優れた性状を兼ね備
えているが、本発明の熱媒体油には、必要に応じて通常
使用されている公知の添加剤、例えば酸化防止剤、清浄
分散剤、粘度指数向上剤、流動点降下剤、腐食防止剤、
金属不活性化剤、さび止め剤、消泡剤、着色剤などを添
加してもよい。これら各種添加剤の詳細は、例えば“潤
滑油学会誌、第15巻、第６号”または“桜井俊男編著、
「石油製品添加剤」（幸書房）”などに記載されてい
る。これら各種添加剤の合計添加量は、熱媒体油全量を
基準として10wt％以下、好ましくは5wt％以下、特に好
ましくは3wt％以下である。
また本発明の熱媒体油はその高い酸化安定性を損ねな
い範囲において、必要に応じて鉱油や公知の合成油、例
えば、ポリブデン、α−オレフィンオリゴマー、アルキ
ルベンゼン、アルキルナフタレン、ジエステル、ポリオ
ールエステル、ポリグリコール、ポリフェニルエーテ
ル、トリクレジルホスフェート、シリコーン油、パーフ
ルオロアルキルエーテルなどの合成油を熱媒体油全量を
基準として50wt％未満、好ましくは30wt％以下、特に好
ましくは20wt％以下混合することも可能である。
い範囲において、必要に応じて鉱油や公知の合成油、例
えば、ポリブデン、α−オレフィンオリゴマー、アルキ
ルベンゼン、アルキルナフタレン、ジエステル、ポリオ
ールエステル、ポリグリコール、ポリフェニルエーテ
ル、トリクレジルホスフェート、シリコーン油、パーフ
ルオロアルキルエーテルなどの合成油を熱媒体油全量を
基準として50wt％未満、好ましくは30wt％以下、特に好
ましくは20wt％以下混合することも可能である。
［実施例］ 以下、本発明の内容を実施例および比較例によりさら
に具体的に説明する。
に具体的に説明する。
実施例１ フラスコにα−ナフトール１モルおよびエタノール30
0mlを入れ、α−ナフトールを攪拌して溶解させた後、
水酸化ナトリウム１モルを溶解したエタノール300mlを
室温で２時間かけて滴下した。滴下後、室温で１時間攪
拌し、エタノールを留去してベンゼン300mlを加え、沈
澱物を溶解させ、２−エチルヘキサノイルクロライド15
0gを室温で２時間かけて滴下した。滴下後、さらに室温
で１時間攪拌し、反応混合物を炭酸ナトリウム水溶液で
中和し、水洗後、減圧蒸留して、式 で表される目的生成物180gを得た。沸点は184〜189℃/6
mmHgであった。
0mlを入れ、α−ナフトールを攪拌して溶解させた後、
水酸化ナトリウム１モルを溶解したエタノール300mlを
室温で２時間かけて滴下した。滴下後、室温で１時間攪
拌し、エタノールを留去してベンゼン300mlを加え、沈
澱物を溶解させ、２−エチルヘキサノイルクロライド15
0gを室温で２時間かけて滴下した。滴下後、さらに室温
で１時間攪拌し、反応混合物を炭酸ナトリウム水溶液で
中和し、水洗後、減圧蒸留して、式 で表される目的生成物180gを得た。沸点は184〜189℃/6
mmHgであった。
この得られた生成物の性能を評価するため、以下に示
す評価試験を行い、その結果を第１表に示した。
す評価試験を行い、その結果を第１表に示した。
［粘度］ JIS−Ｋ−2283に規定される原油および石油製品の動
粘度試験方法に従い、40℃と100℃での動粘度を測定し
た。
粘度試験方法に従い、40℃と100℃での動粘度を測定し
た。
［酸化試験寿命］ JIS−Ｋ−2514−3.3に規定される回転ボンベ式酸化試
験を行った。酸化性能は酸素圧が1.8kg/cm2低下するま
での時間で評価した。
験を行った。酸化性能は酸素圧が1.8kg/cm2低下するま
での時間で評価した。
試験温度:150℃ 酸素圧:13kg/cm2 触 媒：銅線1.60mmφ 実施例２ フラスコにα−ナフトール１モルおよびエタノール30
0mlを入れ、α−ナフトールを攪拌して溶解させた後、
水酸化ナトリウム１モルを溶解したエタノール300mlを
室温で１時間かけて滴下した。滴下後、加熱しオクチル
クロライド１モルを１時間かけて滴下し、更に３時間還
流を続けた。反応終了後、エタノールを留去し、反応混
合物を炭酸ナトリウムで中和し、水洗して、減圧蒸留
し、式 で表される目的生成物180gを得た。沸点は183〜185℃/4
mmHgであった。この得られた生成物の性能評価を実施例
１と同様の方法により行い、その結果を第１表に示し
た。
0mlを入れ、α−ナフトールを攪拌して溶解させた後、
水酸化ナトリウム１モルを溶解したエタノール300mlを
室温で１時間かけて滴下した。滴下後、加熱しオクチル
クロライド１モルを１時間かけて滴下し、更に３時間還
流を続けた。反応終了後、エタノールを留去し、反応混
合物を炭酸ナトリウムで中和し、水洗して、減圧蒸留
し、式 で表される目的生成物180gを得た。沸点は183〜185℃/4
mmHgであった。この得られた生成物の性能評価を実施例
１と同様の方法により行い、その結果を第１表に示し
た。
実施例３ α−ナフトールのかわりにβ−ナフトールを用い、他
は実施例２と同様にして、式 で表される目的生成物140gを得た。沸点は184〜187℃/7
mmHgであった。この得られた生成物の性能評価を実施例
１と同様の方法により行い、その結果を第１表に示し
た。
は実施例２と同様にして、式 で表される目的生成物140gを得た。沸点は184〜187℃/7
mmHgであった。この得られた生成物の性能評価を実施例
１と同様の方法により行い、その結果を第１表に示し
た。
実施例４ フラスコにα−ブロムナフタレン１モル、ｏ−sec−
ブチルフェノール1.3モル、酸化銅（Ｉ）0.5モル、γ−
コリジン２モルを入れ、加熱、還流を６時間行った。反
応終了後、室温まで冷却して、反応混合物を濾過し、濾
液を減圧蒸留して、式 で表される目的生成物120gを得た。沸点は187〜192℃/5
mmHgであった。この得られた生成物の性能評価を実施例
１と同様の方法により行い、その結果を第１表に示し
た。
ブチルフェノール1.3モル、酸化銅（Ｉ）0.5モル、γ−
コリジン２モルを入れ、加熱、還流を６時間行った。反
応終了後、室温まで冷却して、反応混合物を濾過し、濾
液を減圧蒸留して、式 で表される目的生成物120gを得た。沸点は187〜192℃/5
mmHgであった。この得られた生成物の性能評価を実施例
１と同様の方法により行い、その結果を第１表に示し
た。
実施例５ ｏ−sec−ブチルフェノールのかわりにｐ−sec−ブチ
ルフェノールを用い、他は実施例４と同様にして、式 で表される目的生成物125gを得た。沸点は198〜201℃/4
mmHgであった。この得られた生成物の性能評価を実施例
１と同様の方法により行い、その結果を第１表に示し
た。
ルフェノールを用い、他は実施例４と同様にして、式 で表される目的生成物125gを得た。沸点は198〜201℃/4
mmHgであった。この得られた生成物の性能評価を実施例
１と同様の方法により行い、その結果を第１表に示し
た。
比較例１〜３ 従来より熱媒体油として用いられているナフテン系精
製鉱油（比較例１）、ジイソプロピルナフタレン（比較
例２）、式 および式 で表されるフェニルエーテルの混合物（比較例３）の酸
化安定性の評価を実施例１と同様の方法により行い、そ
の結果を第１表に示した。
製鉱油（比較例１）、ジイソプロピルナフタレン（比較
例２）、式 および式 で表されるフェニルエーテルの混合物（比較例３）の酸
化安定性の評価を実施例１と同様の方法により行い、そ
の結果を第１表に示した。
第１表の酸化試験寿命の結果から明らかなように、本
発明に係るナフチルエーテルまたはナフトールエステル
よりなる熱媒体油は非常に高い高温酸化安定性を示して
いる。それに対して、鉱油、アルキルナフタレン、フェ
ニルエーテル等の従来の熱媒体油は、酸化試験寿命が本
発明より大きく劣っていることがわかる。
発明に係るナフチルエーテルまたはナフトールエステル
よりなる熱媒体油は非常に高い高温酸化安定性を示して
いる。それに対して、鉱油、アルキルナフタレン、フェ
ニルエーテル等の従来の熱媒体油は、酸化試験寿命が本
発明より大きく劣っていることがわかる。
［発明の効果］ 以上説明したように、ナフチルエーテルまたはナフト
ールエステルよりなるか、またはこれを主成分とする本
発明の熱媒体油は、従来公知の熱媒体油では到達し得な
い高い酸化安定性を有するものである。
ールエステルよりなるか、またはこれを主成分とする本
発明の熱媒体油は、従来公知の熱媒体油では到達し得な
い高い酸化安定性を有するものである。
Claims (1)
- 【請求項１】一般式 ［式中、X1は炭素数１〜20のアルキル基、フェニル基、
炭素数７〜26のモノアルキルフェニル基、または一般式 で表される基（R1は炭素数２〜20のアルキレン基を示
す）を示す］ で表されるナフチルエーテルよりなるか、および／また
は 一般式 ［式中、X2は炭素数１〜20のアルキル基、または一般式 で表される基（R2は炭素数１〜20のアルキレン基を示
し、ｎは０または１の数を示す）を示す］ で表されるナフトールエステルよりなるか、またはそれ
らを主成分とすることを特徴とする熱媒体油。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63089246A JP2623111B2 (ja) | 1988-04-13 | 1988-04-13 | 熱媒体油 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63089246A JP2623111B2 (ja) | 1988-04-13 | 1988-04-13 | 熱媒体油 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01261487A JPH01261487A (ja) | 1989-10-18 |
| JP2623111B2 true JP2623111B2 (ja) | 1997-06-25 |
Family
ID=13965396
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63089246A Expired - Lifetime JP2623111B2 (ja) | 1988-04-13 | 1988-04-13 | 熱媒体油 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2623111B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE19546117A1 (de) * | 1995-12-11 | 1997-06-12 | Henkel Kgaa | Nichttoxische Wärmeträgeröle |
| EP4273117A4 (en) * | 2021-02-12 | 2024-04-03 | Moresco Corporation | NAPHTHYLPHENYL ETHER COMPOUND AND LUBRICANT COMPOSITION THEREOF |
| CN117015522A (zh) * | 2021-02-12 | 2023-11-07 | 株式会社Moresco | 二萘醚化合物以及含有该二萘醚化合物的润滑油组合物 |
-
1988
- 1988-04-13 JP JP63089246A patent/JP2623111B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH01261487A (ja) | 1989-10-18 |
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