JPH0667877B2 - 合成潤滑油および該合成潤滑油に用いられるナフトエ酸エステル化合物 - Google Patents
合成潤滑油および該合成潤滑油に用いられるナフトエ酸エステル化合物Info
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- JPH0667877B2 JPH0667877B2 JP31008688A JP31008688A JPH0667877B2 JP H0667877 B2 JPH0667877 B2 JP H0667877B2 JP 31008688 A JP31008688 A JP 31008688A JP 31008688 A JP31008688 A JP 31008688A JP H0667877 B2 JPH0667877 B2 JP H0667877B2
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- lubricating oil
- synthetic lubricating
- naphthoic acid
- acid ester
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- F—MECHANICAL ENGINEERING; LIGHTING; HEATING; WEAPONS; BLASTING
- F02—COMBUSTION ENGINES; HOT-GAS OR COMBUSTION-PRODUCT ENGINE PLANTS
- F02B—INTERNAL-COMBUSTION PISTON ENGINES; COMBUSTION ENGINES IN GENERAL
- F02B3/00—Engines characterised by air compression and subsequent fuel addition
- F02B3/06—Engines characterised by air compression and subsequent fuel addition with compression ignition
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
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Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は新規な合成潤滑油および該合成潤滑油に用いら
れる特定のナフトエ酸エステル化合物に関し、さらに詳
しくは一定の構造を有するナフトエ酸エステル化合物を
少なくとも主成分とする、酸化安定性に特に優れた新規
な合成潤滑油、並びに該合成潤滑油に用いられる新規か
つ特定のナフトエ酸エステル化合物に関する。
れる特定のナフトエ酸エステル化合物に関し、さらに詳
しくは一定の構造を有するナフトエ酸エステル化合物を
少なくとも主成分とする、酸化安定性に特に優れた新規
な合成潤滑油、並びに該合成潤滑油に用いられる新規か
つ特定のナフトエ酸エステル化合物に関する。
［従来技術および発明が解決しようとする課題］ 潤滑油は一般に長期間の使用に耐えることが要求され
る。そのため通常は、高度に精製された鉱油に、必要に
応じて適当な酸化防止剤を配合したものが潤滑油として
使用されている。しかし、鉱油はその酸化安定性に限界
があり、高度条件が厳しい環境下で長期間使用すること
は困難である。そこで、より酸化安定性に優れた潤滑油
として、ジエステル、ポリオールエステル等の脂肪酸エ
ステル系合成油やポリα−オレフィン等の炭化水素合成
油が開発され、現在広く使用されている。
る。そのため通常は、高度に精製された鉱油に、必要に
応じて適当な酸化防止剤を配合したものが潤滑油として
使用されている。しかし、鉱油はその酸化安定性に限界
があり、高度条件が厳しい環境下で長期間使用すること
は困難である。そこで、より酸化安定性に優れた潤滑油
として、ジエステル、ポリオールエステル等の脂肪酸エ
ステル系合成油やポリα−オレフィン等の炭化水素合成
油が開発され、現在広く使用されている。
しかし、これら従来公知の合成潤滑油は鉱油より酸化安
定性が高いとされているものの、その酸化安定性は満足
できるものではなかった。
定性が高いとされているものの、その酸化安定性は満足
できるものではなかった。
本発明は、かかる課題を解決すべく、特に酸化安定性に
優れ、長期に亘って安定に使用できる新規な合成潤滑
油、並びに該合成潤滑油に用いられ、高い酸化安定性を
有する化合物が提供することを目的とする。
優れ、長期に亘って安定に使用できる新規な合成潤滑
油、並びに該合成潤滑油に用いられ、高い酸化安定性を
有する化合物が提供することを目的とする。
本発明者は、上記目的を達成できる合成潤滑油および化
合物を開発すべく研究を重ねた結果、一定の構造を有す
るナフトエ酸エステル化合物を少なくとも主成分とする
合成潤滑油が、公知の合成潤滑油と比較して、酸化安定
性が格段に高いことを見出し、また新規かつ特定のナフ
トエ酸エステル化合物が高い酸化安定性を示すことを見
出し本発明を完成するに至った。
合物を開発すべく研究を重ねた結果、一定の構造を有す
るナフトエ酸エステル化合物を少なくとも主成分とする
合成潤滑油が、公知の合成潤滑油と比較して、酸化安定
性が格段に高いことを見出し、また新規かつ特定のナフ
トエ酸エステル化合物が高い酸化安定性を示すことを見
出し本発明を完成するに至った。
［課題を解決するための手段］ すなわち、本発明は、一般式、 ［式中、Ｘは炭素数１〜20のアルキル基または一般式 で表される基（Ｒは炭素数２〜20のアルキレン基を示
す）を示す］ で表わされるナフトエ酸エステル化合物を少なくとも主
成分とすることを特徴とする合成潤滑油を提供するもの
である。
す）を示す］ で表わされるナフトエ酸エステル化合物を少なくとも主
成分とすることを特徴とする合成潤滑油を提供するもの
である。
また、本発明は、式、 で表される２−（1,3,3−トリメチルブチル）−5,7,7−
トリメチルオクチル−１−ナフトエートを提供するもの
である。
トリメチルオクチル−１−ナフトエートを提供するもの
である。
以下、本発明の内容をより詳細に説明する。
本発明の潤滑油は、一般式 ［式中、R1は炭素数１〜20、好ましくは４〜18のアルキ
ル基であり、R2は炭素数２〜20、好ましくは２〜12のア
ルキレン基である］ で表されるナフトエ酸エステル化合物を少なくとも主成
分とすることを特徴とする。
ル基であり、R2は炭素数２〜20、好ましくは２〜12のア
ルキレン基である］ で表されるナフトエ酸エステル化合物を少なくとも主成
分とすることを特徴とする。
本発明でいうアルキルナフトエートとしては、一般式 で表されるα−体でも、一般式 で表されるβ−体でも使用できるが、酸化安定性や原料
の入手のしやすさ等の面からα−体を用いるのが好まし
い。
の入手のしやすさ等の面からα−体を用いるのが好まし
い。
また、本発明でいうアルキレンジナフトエートとして
は、一般式 で表されるα，α−体でも、 表されるα，β−体でも、一般式 で表されるβ，β−体でも使用できるが、酸化安定性や
原料の入手のしやすさ等の面からα，α−体を用いるの
が好ましい。
は、一般式 で表されるα，α−体でも、 表されるα，β−体でも、一般式 で表されるβ，β−体でも使用できるが、酸化安定性や
原料の入手のしやすさ等の面からα，α−体を用いるの
が好ましい。
また本発明におけるナフトエ酸エステル化合物におい
て、R1で表されるアルキル基の炭素数は１〜20、好まし
くは４〜18であることが必要であり、R2で表されるアル
キル基の炭素数は２〜20、好ましくは２〜12であること
が必要である。上記の数値を満たしていないナフトエ酸
エステル化合物を使用すると、本発明で使用するナフト
エ酸エステル化合物と比べて酸化安定性や潤滑油として
の物理的特性が劣るため好ましくない。
て、R1で表されるアルキル基の炭素数は１〜20、好まし
くは４〜18であることが必要であり、R2で表されるアル
キル基の炭素数は２〜20、好ましくは２〜12であること
が必要である。上記の数値を満たしていないナフトエ酸
エステル化合物を使用すると、本発明で使用するナフト
エ酸エステル化合物と比べて酸化安定性や潤滑油として
の物理的特性が劣るため好ましくない。
また、R1で表されるアルキル基およびR2で表されるアル
キレン基は直鎖状のものでも分枝状のものでも使用でき
る。
キレン基は直鎖状のものでも分枝状のものでも使用でき
る。
本発明におけるナフトエ酸エステル化合物のR1で表され
るアルキル基の好ましいものとしては、具体的には例え
ば、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、
オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデ
シル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル
基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル
基、１−メチルプロピル基、１−メチルブチル基、１−
エチルプロピル基、１−メチルペンチル基、１−エチル
ブチル基、１−メチルヘキシル基、１−エチルペンチル
基、１−プロピルブチル基、１−メチルヘプチル基、１
−エチルヘキシル基、１−プロピルペンチル基、１−メ
チルオクチル基、１−エチルヘプチル基、１−プロピル
ヘキシル基、１−ブチルペンチル基、１−メチルノニル
基、１−エチルオクチル基、１−プロピルヘプチル基、
１−ブチルヘキシル基、１−メチルデシル基、１−エチ
ルノニル基、１−プロピルオクチル基、１−ブチルヘプ
チル基、１−ベンチルヘキシル基、１−メチルウンデシ
ル基、１−エチルデシル基、１−プロピルノニル基、１
−ブチルオクチル基、１−ペンチルヘプチル基、１−メ
チルドデシル基、１−エチルウンデシル基、１−プロピ
ルデシル基、１−ブチルノニル基、１−ペンチルオクチ
ル基、１−ヘキシルヘプチル基、１−メチルトリデシル
基、１−エチルドデシル基、１−プロピルウンデシル
基、１−ブチルデシル基、１−ペンチルノニル基、１−
ヘキシルオクチル基、１−メチルテトラデシル基、１−
エチルトリデシル基、１−プロピルドデシル基、１−ブ
チルウンデシル基、１−ペンチルデシル基、１−ヘキシ
ルノニル基、１−ヘプチルオクチル基、１−メチルペン
タデシル基、１−エチルテトラデシル基、１−プロピル
トリデシル基、１−ブチルドデシル基、１−ペンチルウ
ンデシル基、１−ヘキシルデシル基、１−ヘプチルノニ
ル基、１−メチルヘキサデシル基、１−エチルペンタデ
シル基、１−プロピルテトラデシル基、１−ブチルトリ
デシル基、１−ペンチルドデシル基、１−ヘキシルウン
デシル基、１−ヘプチルデシル基、１−オクチルノニル
基、１−メチルヘプタデシル基、１−エチルヘキサデシ
ル基、１−プロピルペンタデシル基、１−ブチルテトラ
デシル基、１−ペンチルトリデシル基、１−ヘキシルド
デシル基、１−ヘプチルウンデシル基、１−オクチルデ
シル基、tert−ブチル基、tert−アミル基、1,1−ジメ
チルブチル基、１−エチル−１−メチルプロピル基、1,
1−ジメチルペンチル基、１−エチル−１−メチルブチ
ル基、1,1−ジエチルプロピル基、1,1−ジメチルヘキシ
ル基、１−エチル−１−メチルペンチル基、1,1−ジエ
チルブチル基、1,1−ジメチルヘプチル基、１−エチル
−１−メチルヘキシル基、1,1−ジエチルペンチル基、
1,1−ジメチルオクチル基、１−エチル−１−メチルヘ
プチル基、1,1−ジエチルヘキシル基、1,1−ジメチルノ
ニル基、１−エチル−１−メチルオクチル基、1,1−ジ
エチルヘプチル基、1,1−ジメチルデシル基、１−エチ
ル−１−メチルノニル基、1,1−ジエチルオクチル基、
1,1−ジメチルウンデシル基、１−エチル−１−メチル
デシル基、1,1−ジエチルノニル基、1,1−ジメチルドデ
シル基、１−エチル−１−メチルウンデシル基、1,1−
ジエチルデシル基、1,1−ジメチルトリデシル基、１−
エチル−１−メチルドデシル基、1,1−ジエチルウンデ
シル基、1,1−ジメチルテトラデシル基、１−エチル−
１−メチルトリデシル基、1,1−ジエチルドデシル基、
1,1−ジメチルペンタデシル基、１−エチル−１−メチ
ルテトラデシル基、1,1−ジエチルトリデシル基、1,1−
ジメチルヘキサデシル基、１−エチル−１−メチルペン
タデシル基、1,1−ジエチルテトラデシル基、２−エチ
ルヘキシル基、２−ヘキシルデシル基、２−（1,3,3−
トリメチルブチル）−5,7,7−トリメチルオクチル基等
が挙げられる。
るアルキル基の好ましいものとしては、具体的には例え
ば、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、
オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデ
シル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル
基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル
基、１−メチルプロピル基、１−メチルブチル基、１−
エチルプロピル基、１−メチルペンチル基、１−エチル
ブチル基、１−メチルヘキシル基、１−エチルペンチル
基、１−プロピルブチル基、１−メチルヘプチル基、１
−エチルヘキシル基、１−プロピルペンチル基、１−メ
チルオクチル基、１−エチルヘプチル基、１−プロピル
ヘキシル基、１−ブチルペンチル基、１−メチルノニル
基、１−エチルオクチル基、１−プロピルヘプチル基、
１−ブチルヘキシル基、１−メチルデシル基、１−エチ
ルノニル基、１−プロピルオクチル基、１−ブチルヘプ
チル基、１−ベンチルヘキシル基、１−メチルウンデシ
ル基、１−エチルデシル基、１−プロピルノニル基、１
−ブチルオクチル基、１−ペンチルヘプチル基、１−メ
チルドデシル基、１−エチルウンデシル基、１−プロピ
ルデシル基、１−ブチルノニル基、１−ペンチルオクチ
ル基、１−ヘキシルヘプチル基、１−メチルトリデシル
基、１−エチルドデシル基、１−プロピルウンデシル
基、１−ブチルデシル基、１−ペンチルノニル基、１−
ヘキシルオクチル基、１−メチルテトラデシル基、１−
エチルトリデシル基、１−プロピルドデシル基、１−ブ
チルウンデシル基、１−ペンチルデシル基、１−ヘキシ
ルノニル基、１−ヘプチルオクチル基、１−メチルペン
タデシル基、１−エチルテトラデシル基、１−プロピル
トリデシル基、１−ブチルドデシル基、１−ペンチルウ
ンデシル基、１−ヘキシルデシル基、１−ヘプチルノニ
ル基、１−メチルヘキサデシル基、１−エチルペンタデ
シル基、１−プロピルテトラデシル基、１−ブチルトリ
デシル基、１−ペンチルドデシル基、１−ヘキシルウン
デシル基、１−ヘプチルデシル基、１−オクチルノニル
基、１−メチルヘプタデシル基、１−エチルヘキサデシ
ル基、１−プロピルペンタデシル基、１−ブチルテトラ
デシル基、１−ペンチルトリデシル基、１−ヘキシルド
デシル基、１−ヘプチルウンデシル基、１−オクチルデ
シル基、tert−ブチル基、tert−アミル基、1,1−ジメ
チルブチル基、１−エチル−１−メチルプロピル基、1,
1−ジメチルペンチル基、１−エチル−１−メチルブチ
ル基、1,1−ジエチルプロピル基、1,1−ジメチルヘキシ
ル基、１−エチル−１−メチルペンチル基、1,1−ジエ
チルブチル基、1,1−ジメチルヘプチル基、１−エチル
−１−メチルヘキシル基、1,1−ジエチルペンチル基、
1,1−ジメチルオクチル基、１−エチル−１−メチルヘ
プチル基、1,1−ジエチルヘキシル基、1,1−ジメチルノ
ニル基、１−エチル−１−メチルオクチル基、1,1−ジ
エチルヘプチル基、1,1−ジメチルデシル基、１−エチ
ル−１−メチルノニル基、1,1−ジエチルオクチル基、
1,1−ジメチルウンデシル基、１−エチル−１−メチル
デシル基、1,1−ジエチルノニル基、1,1−ジメチルドデ
シル基、１−エチル−１−メチルウンデシル基、1,1−
ジエチルデシル基、1,1−ジメチルトリデシル基、１−
エチル−１−メチルドデシル基、1,1−ジエチルウンデ
シル基、1,1−ジメチルテトラデシル基、１−エチル−
１−メチルトリデシル基、1,1−ジエチルドデシル基、
1,1−ジメチルペンタデシル基、１−エチル−１−メチ
ルテトラデシル基、1,1−ジエチルトリデシル基、1,1−
ジメチルヘキサデシル基、１−エチル−１−メチルペン
タデシル基、1,1−ジエチルテトラデシル基、２−エチ
ルヘキシル基、２−ヘキシルデシル基、２−（1,3,3−
トリメチルブチル）−5,7,7−トリメチルオクチル基等
が挙げられる。
また、本発明におけるナフトエ酸エステル化合物のR2で
表されるアルキレン基の好ましいものとしては、具体的
には例えば、エチレン基、トリメチレン基、テトラメチ
レン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、ヘプタ
メチレン基、オクタメチレン基、ノナメチレン基、デカ
メチレン基、ウンデカメチレン基、ドデカメチレン基、
メチルエチレン基、１−メチルトリメチレン基、エチル
エチレン基、１−メチルテトラメチレン基、１−エチル
トリメチレン基、１−メチルペンタメチレン基、１−エ
チルテトラメチレン基、１−メチルヘキサメチレン基、
１−エチルペンタメチレン基、１−メチルヘプタメチレ
ン基、１−エチルヘキサメチレン基、１−メチルオクタ
メチレン基、１−エチルヘプタメチレン基、１−メチル
ノナメチレン基、１−エチルオクタメチレン基、１−メ
チルデカメチレン基、１−エチルノナメチレン基、１−
メチルウンデカメチレン基、１−エチルデカメチレン
基、1,1−ジメチルエチレン基、1,1−ジメチルトリメチ
レン基、1,1−ジメチルテトラメチレン基、1,1−ジメチ
ルペンタメチレン基、1,1−ジメチルヘキサメチレン
基、1,1−ジメチルヘプタメチレン基、1,1−ジメチルオ
クタメチレン基、1,1−ジメチルノナメチレン基等が挙
げられる。
表されるアルキレン基の好ましいものとしては、具体的
には例えば、エチレン基、トリメチレン基、テトラメチ
レン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、ヘプタ
メチレン基、オクタメチレン基、ノナメチレン基、デカ
メチレン基、ウンデカメチレン基、ドデカメチレン基、
メチルエチレン基、１−メチルトリメチレン基、エチル
エチレン基、１−メチルテトラメチレン基、１−エチル
トリメチレン基、１−メチルペンタメチレン基、１−エ
チルテトラメチレン基、１−メチルヘキサメチレン基、
１−エチルペンタメチレン基、１−メチルヘプタメチレ
ン基、１−エチルヘキサメチレン基、１−メチルオクタ
メチレン基、１−エチルヘプタメチレン基、１−メチル
ノナメチレン基、１−エチルオクタメチレン基、１−メ
チルデカメチレン基、１−エチルノナメチレン基、１−
メチルウンデカメチレン基、１−エチルデカメチレン
基、1,1−ジメチルエチレン基、1,1−ジメチルトリメチ
レン基、1,1−ジメチルテトラメチレン基、1,1−ジメチ
ルペンタメチレン基、1,1−ジメチルヘキサメチレン
基、1,1−ジメチルヘプタメチレン基、1,1−ジメチルオ
クタメチレン基、1,1−ジメチルノナメチレン基等が挙
げられる。
本発明に係るナフトエ酸エステル化合物の構造が前記の
範囲内にあれば、本発明の潤滑油は特定の１種の化合物
であっても、２種以上の化合物の混合物であっても差し
支えない。
範囲内にあれば、本発明の潤滑油は特定の１種の化合物
であっても、２種以上の化合物の混合物であっても差し
支えない。
本発明におけるナフトエ酸エステル化合物は、通常、ナ
フトエ酸とアルコールとのエステル化反応によって得る
ことができる。すなわち、炭素数１〜20の１価アルコー
ル、炭素数２〜20の２価アルコールを使用し、硫酸等の
酸触媒の存在下でナフトエ酸と反応温度100〜180℃で反
応することにより得ることができる。
フトエ酸とアルコールとのエステル化反応によって得る
ことができる。すなわち、炭素数１〜20の１価アルコー
ル、炭素数２〜20の２価アルコールを使用し、硫酸等の
酸触媒の存在下でナフトエ酸と反応温度100〜180℃で反
応することにより得ることができる。
また、本発明の新規かつ特定のナフトエ酸エステル化合
物は、R1が２−（1,3,3−トリメチルブチル）−5,7,7−
トリメチルオクチル基であり、式、 で表される２−（1,3,3−トリメチルブチル）−5,7,7−
トリメチルオクチル−１−ナフトエートであり、この製
造法は、任意であるが、通常、ナフトエ酸とアルコール
とのエステル化反応によって得ることができる。すなわ
ち、２−（1,3,3−トリメチルブチル）−5,7,7−トリメ
チルオクタノールとα−ナフトエ酸とを硫酸等の酸触媒
の存在下で反応温度100〜180℃で反応することにより得
ることができる。
物は、R1が２−（1,3,3−トリメチルブチル）−5,7,7−
トリメチルオクチル基であり、式、 で表される２−（1,3,3−トリメチルブチル）−5,7,7−
トリメチルオクチル−１−ナフトエートであり、この製
造法は、任意であるが、通常、ナフトエ酸とアルコール
とのエステル化反応によって得ることができる。すなわ
ち、２−（1,3,3−トリメチルブチル）−5,7,7−トリメ
チルオクタノールとα−ナフトエ酸とを硫酸等の酸触媒
の存在下で反応温度100〜180℃で反応することにより得
ることができる。
本発明によるナフトエ酸エステル化合物を主成分とする
合成潤滑油は単独でも通常の潤滑油に要求される各種性
状とともに酸化安定性が特に良いという優れた性状を兼
ね備えているが、本発明の合成潤滑油に必要に応じて通
常使用されている公知の潤滑油添加剤、例えば酸化防止
剤、清浄分散剤、粘度指数向上剤、流動点降下剤、油性
剤、耐摩耗性剤、極圧剤、腐食防止剤、金属不活性化
剤、さび止め剤、消泡剤、乳化剤、抗乳化剤、殺菌剤、
着色剤等を添加してもよい。これら各種添加剤の詳細
は、例えば“潤滑油学会誌、第15巻、第６号”または
“桜井俊男編著、「石油製品添加剤」（幸書房）”等に
記載されている。これら各種添加剤の合計添加量は、潤
滑油全量を基準として10wt％以下、好ましくは5wt％以
下、特に好ましくは3wt％以下である。
合成潤滑油は単独でも通常の潤滑油に要求される各種性
状とともに酸化安定性が特に良いという優れた性状を兼
ね備えているが、本発明の合成潤滑油に必要に応じて通
常使用されている公知の潤滑油添加剤、例えば酸化防止
剤、清浄分散剤、粘度指数向上剤、流動点降下剤、油性
剤、耐摩耗性剤、極圧剤、腐食防止剤、金属不活性化
剤、さび止め剤、消泡剤、乳化剤、抗乳化剤、殺菌剤、
着色剤等を添加してもよい。これら各種添加剤の詳細
は、例えば“潤滑油学会誌、第15巻、第６号”または
“桜井俊男編著、「石油製品添加剤」（幸書房）”等に
記載されている。これら各種添加剤の合計添加量は、潤
滑油全量を基準として10wt％以下、好ましくは5wt％以
下、特に好ましくは3wt％以下である。
また本発明の合成潤滑油は、その高い酸化安定性を損ね
ない範囲において、必要に応じて鉱油や公知の合成潤滑
油、例えばポリブテン、α−オルフィンオリゴマー、ア
ルキルベンゼン、アルキルナフタレン、ジエステル、ポ
リオールエステル、ポリグリコール、ポリフェニルエー
テル、トリクレジルホスフェート、シリコーン油、パー
フルオロアルキルエーテル等の合成潤滑油を潤滑油全量
を基準として50wt％未満、好ましくは30wt％以下、特に
好ましく20wt％以下混合することも可能である。
ない範囲において、必要に応じて鉱油や公知の合成潤滑
油、例えばポリブテン、α−オルフィンオリゴマー、ア
ルキルベンゼン、アルキルナフタレン、ジエステル、ポ
リオールエステル、ポリグリコール、ポリフェニルエー
テル、トリクレジルホスフェート、シリコーン油、パー
フルオロアルキルエーテル等の合成潤滑油を潤滑油全量
を基準として50wt％未満、好ましくは30wt％以下、特に
好ましく20wt％以下混合することも可能である。
本発明によるナフトエ酸エステル化合物を少なくとも主
成分とする合成潤滑油は、例えばガソリおエンジン油、
陸用ディーゼルエンジン油や船用ディーゼルエンジン油
等のディーゼルエンジン油、無添加タービン油、添加タ
ービン油、ガスタービン油、船用タービン油等のタービ
油、自動車用ギヤー油、工業用ギヤー油、自動変速機油
等のギヤー油、油圧作動油、圧縮機油、冷凍機油、切削
油、研削油、塑性加工油、熱処理油、放電加工油等の金
属加工油、滑り案内面油、軸受油等に利用できる。
成分とする合成潤滑油は、例えばガソリおエンジン油、
陸用ディーゼルエンジン油や船用ディーゼルエンジン油
等のディーゼルエンジン油、無添加タービン油、添加タ
ービン油、ガスタービン油、船用タービン油等のタービ
油、自動車用ギヤー油、工業用ギヤー油、自動変速機油
等のギヤー油、油圧作動油、圧縮機油、冷凍機油、切削
油、研削油、塑性加工油、熱処理油、放電加工油等の金
属加工油、滑り案内面油、軸受油等に利用できる。
［実施例］ 以下、本発明の内容を実施例および比較例によりさらに
具体的に説明する。
具体的に説明する。
実施例１ ４つ口フラスコにα−ナフトエ酸１モル（172g）、オク
チルアルコール1.5モル（195g）および3mlの濃硫酸を入
れ、窒素雰囲気下で120℃に加熱し５時間攪拌した。反
応終了後、冷却し、分液ロートで水、硫酸、未反応のナ
フトエ酸およびアルコールを除去し、減圧蒸溜して目的
とするオクチル−１−ナフトエート230gを得た。沸点は
200〜202℃／4mmHgであった。
チルアルコール1.5モル（195g）および3mlの濃硫酸を入
れ、窒素雰囲気下で120℃に加熱し５時間攪拌した。反
応終了後、冷却し、分液ロートで水、硫酸、未反応のナ
フトエ酸およびアルコールを除去し、減圧蒸溜して目的
とするオクチル−１−ナフトエート230gを得た。沸点は
200〜202℃／4mmHgであった。
このオクチル−１−ナフトエートの性能を評価するた
め、以下に示す評価試験を行い、その結果を第１表に示
した。
め、以下に示す評価試験を行い、その結果を第１表に示
した。
［粘度］ JIS Ｋ 2283に規定される原油および石油製品の動粘
度試験方法に従い、40℃と100℃での動粘度を測定し
た。
度試験方法に従い、40℃と100℃での動粘度を測定し
た。
［酸化試験寿命］ JIS Ｋ 2514−3.3に規定される回転ボンベ式酸化試験
を行った。酸化性能は酸素圧が1.8kg／cm2低下するまで
の時間で評価した。
を行った。酸化性能は酸素圧が1.8kg／cm2低下するまで
の時間で評価した。
試験温度 ： 150℃ 酸素圧 ： 13kg／cm2 触 媒 ：銅線1.60mmφ 実施例２ オクチルアルコールの代わりにドデシルアルコールを用
い、他は実施例１と同様にしてドデシル−１−ナフトエ
ート241gを得た。沸点は240〜244℃／5mmHgであった。
い、他は実施例１と同様にしてドデシル−１−ナフトエ
ート241gを得た。沸点は240〜244℃／5mmHgであった。
このドデシル−１−ナフトエートの性能評価を、実施例
１と同様の方法により行ない、その結果を第１表に示し
た。
１と同様の方法により行ない、その結果を第１表に示し
た。
実施例３ オクチルアルコールの代わりに２−（1,3,3−トリメチ
ルブチル）−5,7,7−トリメチルオクチルアルコールを
用い、他は実施例１と同様にして２−（1,3,3−トリメ
チルブチル）−5,7,7−トリメチルオクチル−１−ナフ
トエート192gを得た。沸点は246〜248℃／4mmHgであっ
た。
ルブチル）−5,7,7−トリメチルオクチルアルコールを
用い、他は実施例１と同様にして２−（1,3,3−トリメ
チルブチル）−5,7,7−トリメチルオクチル−１−ナフ
トエート192gを得た。沸点は246〜248℃／4mmHgであっ
た。
この２−（1,3,3,−トリメチルブチル）−5,7,7−トリ
メチルオクチル−１−ナフトエートの性能評価を、実施
例１と同様の方法により行い、その結果を第１表に示し
た。
メチルオクチル−１−ナフトエートの性能評価を、実施
例１と同様の方法により行い、その結果を第１表に示し
た。
なお、この化合物は13C NMRおよびマススペクトルによ
り２−（1,3,3−トリメチルブチル）−5,7,7−トリメチ
ルオクチル−１−ナフトエートであると同定された。第
１図に、この化合物の13C NMR、第２図に、同化合物の
マスの各スペクトルを示す。
り２−（1,3,3−トリメチルブチル）−5,7,7−トリメチ
ルオクチル−１−ナフトエートであると同定された。第
１図に、この化合物の13C NMR、第２図に、同化合物の
マスの各スペクトルを示す。
実施例４ オクチルアルコールの代わりに２−エチルヘキシルアル
コールを用い、他は実施例１と同様にして２−エチルヘ
キシル−１−ナフトエート240gを得た。沸点は198〜200
℃／3mmHgであった。
コールを用い、他は実施例１と同様にして２−エチルヘ
キシル−１−ナフトエート240gを得た。沸点は198〜200
℃／3mmHgであった。
この２−エチルヘキシル−１−ナフトエートの性能評価
を実施例と同様の方法により行い、その結果を第１表に
示した。
を実施例と同様の方法により行い、その結果を第１表に
示した。
比較例１〜４ 従来より合成潤滑油として用いられている平均分子量50
0の１−デセンオリゴマー（比較例１）、ジノニルアジ
ペート（比較例２）、ペンタエリスリトールテトラカプ
リエート（比較例３）およびアルキル基の合計炭素数が
12〜24のジアルキルベンゼン（比較例４）の性能評価を
実施例１と同様の方法により行い、その結果を第１表に
示した。
0の１−デセンオリゴマー（比較例１）、ジノニルアジ
ペート（比較例２）、ペンタエリスリトールテトラカプ
リエート（比較例３）およびアルキル基の合計炭素数が
12〜24のジアルキルベンゼン（比較例４）の性能評価を
実施例１と同様の方法により行い、その結果を第１表に
示した。
第１表の酸化試験寿命の結果から明らかなように、本発
明に係るナフトエ酸エステル化合物よりなる合成潤滑油
は、非常に高い高温酸化安定性を示している。それに対
して、従来より酸化安定性に優れるといわれているポリ
α−オレフィン、ジエステル、ポリエステル、アルキル
ベンゼン等の化合物は、酸化試験寿命が本発明の合成潤
滑油より大きく劣っていることがわかる。
明に係るナフトエ酸エステル化合物よりなる合成潤滑油
は、非常に高い高温酸化安定性を示している。それに対
して、従来より酸化安定性に優れるといわれているポリ
α−オレフィン、ジエステル、ポリエステル、アルキル
ベンゼン等の化合物は、酸化試験寿命が本発明の合成潤
滑油より大きく劣っていることがわかる。
［発明の効果］ 以上説明したように、ナフトエ酸エステル化合物を少な
くとも主成分とする本発明の合成潤滑油は、従来公知の
合成潤滑油では到達し得ない高い酸化安定性を有するも
のである。
くとも主成分とする本発明の合成潤滑油は、従来公知の
合成潤滑油では到達し得ない高い酸化安定性を有するも
のである。
また、本発明の新規かつ特定のナフトエ酸エステル化合
物は、酸化安定性が良好である。
物は、酸化安定性が良好である。
第１図は、本発明に係る２−（1,3,3−トリメチルブチ
ル）−5,7,7−トリメチルオクチル−１−ナフトエート
の13C NMRスペクトルを示す図、そして、 第２図は同化合物のマススペクトルを示す図である。
ル）−5,7,7−トリメチルオクチル−１−ナフトエート
の13C NMRスペクトルを示す図、そして、 第２図は同化合物のマススペクトルを示す図である。
Claims (2)
- 【請求項１】一般式 ［式中、Ｘは炭素数１〜20のアルキル基または一般式 で表される基（Ｒは炭素数２〜20のアルキレン基を示
す）を示す］ で表わされるナフトエ酸エステル化合物を少なくとも主
成分とすることを特徴とする合成潤滑油。 - 【請求項２】式 で表される２−（1,3,3−トリメチルブチル）−5,7,7−
トリメチルオクチル−１−ナフトエート。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP31008688A JPH0667877B2 (ja) | 1988-01-11 | 1988-12-09 | 合成潤滑油および該合成潤滑油に用いられるナフトエ酸エステル化合物 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP254588 | 1988-01-11 | ||
| JP63-2545 | 1988-01-11 | ||
| JP31008688A JPH0667877B2 (ja) | 1988-01-11 | 1988-12-09 | 合成潤滑油および該合成潤滑油に用いられるナフトエ酸エステル化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01287061A JPH01287061A (ja) | 1989-11-17 |
| JPH0667877B2 true JPH0667877B2 (ja) | 1994-08-31 |
Family
ID=26335949
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP31008688A Expired - Lifetime JPH0667877B2 (ja) | 1988-01-11 | 1988-12-09 | 合成潤滑油および該合成潤滑油に用いられるナフトエ酸エステル化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0667877B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2008133233A1 (ja) * | 2007-04-23 | 2008-11-06 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | 油圧作動油および油圧装置 |
| JP5368444B2 (ja) * | 2008-07-08 | 2013-12-18 | 出光興産株式会社 | 圧力伝達媒体および油圧機器 |
| CN109678705B (zh) * | 2018-12-24 | 2021-05-14 | 宝鸡文理学院 | 萘二酸酯类化合物及其制备方法和作为润滑油的应用 |
-
1988
- 1988-12-09 JP JP31008688A patent/JPH0667877B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH01287061A (ja) | 1989-11-17 |
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