CN109678705B - 萘二酸酯类化合物及其制备方法和作为润滑油的应用 - Google Patents

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Abstract

本发明提供了一种萘二酸酯类化合物及其制备方法和作为润滑油的应用，该化合物具有通式(Ⅰ)或式(Ⅱ)所示的结构，其中R选自C原子数为C1～C18烷基。本发明的萘二酸酯类化合物热稳定性能更好，闪点更高，氧化安定性优异，倾点较低，且具有优于烷基羧酸酯类油的减摩抗磨性能，非常适合作为润滑油使用。

Description

萘二酸酯类化合物及其制备方法和作为润滑油的应用
技术领域
本发明涉及化工技术领域，具体而言，涉及一种合成润滑油，尤其涉及一种萘二酸酯类化合物及其制备方法和作为润滑油的应用。
背景技术
随着经济的发展，资源和环境保护已成为全世界共同面临的两大问题。传统的以矿物油为基础油的润滑剂的使用，不仅对环境造成了一定的影响，而且也加剧了能源的枯竭。由于石油资源的相对短缺和环境问题的加剧，人们越来越重视对传统的矿物基润滑油替代物---合成润滑油的研究。
合成酯类油是随着军事工业以及尖端科技的不断发展而诞生的一种合成润滑油。70年代西方国家的两次经济危机和民用工业的发展促进了其发展和应用。目前，世界上的喷气发动机所采用的润滑油几乎全部用的是合成酯类油，所以它是一种很重要的合成润滑油。酯类润滑油的分子结构特征是含有极性较强的酯基官能团，使其在金属表面能够形成稳定的吸附油膜，形成的吸附膜牢固程度随着分子的极性增强而增加，油品的润滑作用随着油膜厚度的增加而增强。另外，酯基的极性有助于添加剂和油中初级氧化产品以及油泥的溶解度，防止油泥的生成。同时，酯基的存在给微生物攻击酯分子提供了活化点，使得酯类润滑油较好的生物降解性以及具有较低的毒性。根据分子中的酯基的多少和位置的不同，合成酯又可以分为双酯、多元醇酯和复酯。
发明内容
本发明的目的在于提供一种热稳定性高、闪点高、倾点低、抗氧化性能优良以及减摩抗磨性能良好的酯类润滑油。
为了实现本发明的目的，发明人结合多年来对酯类润滑油的研究经验，并通过大量试验尝试和改进，最终获得了如下技术方案：
一种萘二酸酯类化合物，该化合物的结构式如下式(Ⅰ)或式(Ⅱ)所示：
Figure GDA0002970129780000021
其中，R选自C原子数为C1～C18烷基。
进一步优选地，如上所述的萘二酸酯类化合物，其中R选自C原子数为C2～C14烷基。
再进一步优选地，如上所述的萘二酸酯类化合物，其中R选自C原子数为C4～C8烷基。
在本发明最优选的实施例中，如上所述的萘二酸酯类化合物，其选自如下的任一种：1,4-萘二酸二丁酯、1,4-萘二酸二异戊酯、1,4-萘二酸二异辛酯、2,3-萘二酸二丁酯、2,3-萘二酸二异戊酯、1,4-萘二酸二异辛酯。
另外，由于上述化合物具有热稳定性高、闪点高、倾点低、抗氧化性能优良以及减摩抗磨性能良好的优点，适合作为润滑油使用。因此，本发明提供了一种萘二酸酯类润滑油，所述润滑油的活性成分选上述萘二酸酯类化合物中的任一一种或两种以上的组合。本发明还提供了上述的萘二酸酯类化合物作为润滑油或润滑油添加剂的应用。
最后，本发明还提供了一种上述萘二酸酯类化合物的制备方法，该方法以烷基醇和萘二酸为反应物，所述的萘二酸为1,4-萘二酸或2,3-萘二酸，以一水对甲苯磺酸为催化剂，按照以下化学方程式回流反应合成目标产物：
Figure GDA0002970129780000022
进一步优选地，如上所述的萘二酸酯类化合物的制备方法，其中的烷基醇和萘二酸的摩尔比为(4-10)：1。
进一步优选地，如上所述的萘二酸酯类化合物的制备方法，其中的一水对甲苯磺酸的用量为反应物总质量的6-20％。
进一步优选地，如上所述的萘二酸酯类化合物的制备方法，其中回流反应的温度为130-150℃，反应时间为3-10小时。进一步优选回流反应的温度为138-142℃，反应时间为5-7小时。
进一步优选地，如上所述的萘二酸酯类化合物的制备方法，其中所述的回流反应结束后，将粗产物冷却至室温，然后用乙酸乙酯萃取，水洗，洗去催化剂，再用饱和氯化钠溶液洗后静置分出有机相，将有机相干燥，减压蒸馏除去过量的烷基醇，最后用柱层析分离的方法将产物进行纯化，得到高纯度产品。
与现有技术相比，本发明具有如下优点和显著进步：
(1)相比市售合成酯类润滑油癸二酸二异辛酯，本发明的萘二酸酯类化合物热稳定性能更强，热分解温度高达250-320℃。
(2)相比市售合成酯类润滑油癸二酸二异辛酯，本发明的萘二酸酯类化合物闪点更高，可达210-235℃，在贮存和使用过程中安全性能高。
(3)相比市售合成酯类润滑油癸二酸二异辛酯，本发明的萘二酸酯类化合物引入了两个富电子共轭大π键的六元环萘环，从而赋予了这类润滑油独一无二的热氧化安定性。优异的氧化安定性能对于润滑油实际使用过程中防止氧化变质和老化具有重要意义。
(4)本发明的萘二酸酯类化合物均具有较低的倾点，倾点为0～-50℃，使其在较低温度下也可以使用。
(5)在不同摩擦副上，本发明均具有优于烷基羧酸酯类油癸二酸二异辛酯的减摩抗磨性能，这归因于分子结构中引入了萘环。在摩擦磨损实验过程中，由于芳环的π-π共轭作用使得其可以更有序地排列在金属表面上并形成更稳定的润滑膜，从而达到减摩抗磨的效果。
附图说明
图1：对照样癸二酸二异辛酯和化合物3、化合物6的热失重曲线；
图2：室温下对照样癸二酸二异辛酯和化合物3、化合物6作为钢/钢摩擦副润滑剂的摩擦系数随时间的变化曲线(a)以及实验结束后下试样磨斑的磨损体积比较(b)；
图3：室温下对照样癸二酸二异辛酯和化合物3、化合物6作为钢/铜摩擦副润滑剂的摩擦系数随时间的变化曲线(a)以及实验结束后下试样磨斑的磨损体积比较(b)；
图4：室温下对照样癸二酸二异辛酯和化合物3、化合物6作为钢/铝摩擦副润滑剂的摩擦系数随时间的变化曲线(a)以及实验结束后下试样磨斑的磨损体积比较(b)。
具体实施方式
为了使本领域技术人员更好地理解本发明的技术方案并能予以实施，下面结合具体实施例对本发明作进一步说明，但所举实施例不作为对本发明保护范围的限定。
实施例1：萘二酸酯类化合物的制备
在1升圆底烧瓶中加入1mol的1,4-萘二酸，6mol烷基醇和原料质量分数12％量的催化剂一水对甲苯磺酸。在圆底烧瓶上接上分水器和回流冷凝管，保持温度140℃反应6小时，反应完全后结束反应并冷却至室温。将冷却后的粗产物倒入分液漏斗中，用乙酸乙酯(500mL)萃取，经过3次水洗，洗去催化剂一水对甲苯磺酸。再用饱和氯化钠溶液(500mL)洗一次后静置分出有机相，将有机相用无水硫酸钠干燥，得到的有机相经过减压蒸馏除去过量的烷基醇。最后用柱层析分离的方法将产物进行纯化。将硅胶装入分离柱中，加入石油醚使柱子达到平衡后再加入粗产物，然后使用30:1的石油醚和乙酸乙酯洗脱剂进行分离，将含有纯产物的洗脱剂进行收集以及浓缩，最终得到纯度较高的产品。
化合物1：
Figure GDA0002970129780000041
使用核磁共振波谱，表征了1,4-萘二酸二丁酯：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ(ppm),8.78-8.86(m,2H),8.05-8.10(s,2H),7.60-7.67(m,2H),4.40-4.48(t,4H),1.77-1.86(m,4H),1.47-1.57(m,4H),0.96-1.06(m,6H).13C NMR(100MHz,CDCl3)δ(ppm),167.47,132.15,131.61,127.95,127.79,126.13,65.54,30.92,19.49,13.90.
化合物2：
Figure GDA0002970129780000051
使用核磁共振波谱，表征了1,4-萘二酸二异戊酯：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ(ppm),8.78-8.88(m,2H),8.03-8.11(s,2H),7.58-7.69(m,2H),4.41-4.52(t,4H),1.66-1.96(m,6H),0.91-1.13(m,12H).13C NMR(100MHz,CDCl3)δ(ppm),167.42,132.11,131.61,127.95,127.79,126.14,126.12,70.26,64.32,37.56,34.46,26.35,25.41,22.66,16.76,11.42.
化合物3：
Figure GDA0002970129780000052
使用核磁共振波谱，表征了1,4-萘二酸二异辛酯：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ(ppm),8.83-8.86(m,2H),8.08(s,2H),7.63-7.66(m,2H),4.32-4.40(m,4H),1.75-1.81(m,2H),1.30-1.54(m,16H),0.90-1.00(m,12H).13C NMR(100MHz,CDCl3)δ(ppm),167.53,132.15,131.64,127.96,127.79,126.15,67.99,39.10,30.75,29.14,24.15,23.14,14.21,11.25.
化合物4：
Figure GDA0002970129780000053
使用核磁共振波谱，表征了2,3-萘二酸二丁酯：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ(ppm),8.18-8.26(s,2H),7.84-7.98(m,2H),7.53-7.66(m,2H),4.29-4.41(t,4H),1.67-1.84(m,4H),1.39-1.58(m,4H),0.88-1.05(t,6H).13C NMR(100MHz,CDCl3)δ(ppm),167.93,133.50,130.10,129.10,128.75,128.55,65.72,30.81,19.37,13.88.
化合物5：
Figure GDA0002970129780000061
使用核磁共振波谱，表征2,3-萘二酸二异戊酯：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ(ppm),8.16-8.28(s,2H),7.84-7.99(m,2H),7.54-7.69(m,2H),4.33-4.44(t,4H),1.58-1.93(m,6H),0.88-1.09(m,12H).13C NMR(100MHz,CDCl3)δ(ppm),167.89,133.48,130.09,130.07,130.04,129.09,128.73,128.53,70.51,64.50,37.44,34.33,26.25,25.26,22.63,16.61,11.36.
化合物6：
Figure GDA0002970129780000062
使用核磁共振波谱，表征了1,4-萘二酸二异辛酯：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ(ppm),8.22(s,2H),7.87-7.97(m,2H),7.55-7.66(m,2H),4.19-4.34(m,4H),1.61-1.81(m,2H),1.18-1.56(m,16H),0.82-1.03(m,12H).13C NMR(100MHz,CDCl3)δ(ppm),167.99,133.48,130.04,129.22,128.76,128.53,68.35,38.93,30.55,29.10,23.94,23.13,14.20,11.13.
实施例2：萘二酸酯类化合物的性能评价
为了评价萘二酸酯类化合物的各项物理化学性能以及摩擦学性能，我们采用(DSC/DTA-TG)STA 449F3同步热分析仪测定所发明的酯类润滑油的热稳定性；按照ASTMD3828-09标准在STANHOPE-SETA微量法全自动闪点测定仪(82000-0,U.K.)测定其闪点；按照ASTM D97-09标准在全自动倾点测定仪(DR4-22)测定其倾点；按照ASTM D2272-09标准在STANHOPE-SETA旋转氧弹测试仪(15200-5,U.K.)测试其氧化安定性；采用SRV-V微振动摩擦磨损试验机测试了所发明酯类润滑油的摩擦磨损性能，并与市场已售的酯类油癸二酸二异辛酯进行了比较。其中，SRV-V微振动摩擦磨损试验机的摩擦副接触方式为球-盘点接触，测试条件为：载荷100N，温度25℃，频率25Hz，振幅1mm，实验时间30min；试验上试球为Φ10mm的AISI 52100钢球；下试样分别为Φ24mm、厚度7.9mm的AISI 52100钢块(硬度为850-870HV)，Φ24mm、厚度7.9mm的ZQSn 663铜块(硬度为140-160HV)和Φ24mm、厚度7.9mm的2024铝块(硬度为140-170HV)；下试样的磨损体积由BRUKER-NPFLEX三维光学轮廓仪测得。
将市售合成酯类润滑油癸二酸二异辛酯与本发明制备的萘二酸酯类化合物的物理化学性质对比，具体如表1所示。
表1各类润滑油的物理化学性质对比
Figure GDA0002970129780000071
将市售合成酯类润滑油癸二酸二异辛酯与所提供的润滑油的平均摩擦系数和磨损体积对比，具体如表2所示。
表2各类润滑油在不同摩擦副上的平均摩擦系数、平均磨损体积对比
Figure GDA0002970129780000072
Figure GDA0002970129780000081
从表1的测试结果可以看出，本发明所提供的两种酯类润滑油相比于参照样癸二酸二异辛酯具有较高的热分解温度，说明它们的热稳定性能良好。润滑油的闪点代表着润滑油的挥发性能和安全性能，是润滑油的一项重要技术指标，闪点越高越好，本发明中提供的两种合成酯类润滑油具有高闪点，说明它们在贮存和使用过程中安全性能高。而且它们都具有较低的倾点，使其在较低温度下也可以使用。值得一提的是，本发明中的两种酯类油分子中由于引入了两个富电子共轭大π键的六元环萘环，从而赋予了这类润滑油独一无二的热氧化安定性。优异的氧化安定性能对于润滑油实际使用过程中防止氧化变质和有老化倾向具有重要意义。
从表2的测试结果可以看出，本发明所提供的两种合成酯类润滑油在不同摩擦副上均具有优于烷基羧酸酯类油癸二酸二异辛酯的减摩抗磨性能，这归因于分子结构中引入了萘环。在摩擦磨损实验过程中，由于芳环的π-π共轭作用使得其可以更有序地排列在金属表面上并形成更稳定的润滑膜，从而达到减摩抗磨的效果。
以上所述实施例仅是为充分说明本发明而所举的较佳的实施例，其保护范围不限于此。本技术领域的技术人员在本发明基础上所作的等同替代或变换，均在本发明的保护范围之内，本发明的保护范围以权利要求书为准。

Claims (3)

1.萘二酸酯类化合物作为润滑油或润滑油添加剂的应用，所述的萘二酸酯类化合物的结构式如下式（Ⅰ）或式（Ⅱ）所示：
Figure DEST_PATH_IMAGE001
其中，R选自C原子数为C1～C18烷基。
2.根据权利要求1所述萘二酸酯类化合物作为润滑油或润滑油添加剂的应用，其特征在于，R选自C原子数为C2～C14烷基。
3.根据权利要求2所述萘二酸酯类化合物作为润滑油或润滑油添加剂的应用，其特征在于，R选自C原子数为C4～C8烷基。
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