CN117015522A - 二萘醚化合物以及含有该二萘醚化合物的润滑油组合物 - Google Patents
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Abstract
本发明一个方面涉及式(1)所示的二萘醚化合物。式(1)中，R1以及R2为相同或不同，且为碳数6～32的直链或支链烃基；m以及n分别为0以上的实数，且满足1.0≤m+n≤3.0。
Description
技术领域
本发明涉及一种二萘醚化合物以及含有该二萘醚化合物的润滑油组合物等。
背景技术
润滑油以及润滑油组合物为了减少各种机械装置等的可动部或者可动面之间的摩擦和磨损而被使用。
特别是润滑油、润滑脂等在高温、高速、高负荷、辐射等更严酷的条件下使用，需要耐热性更优异的润滑油剂。
当使用条件变为高温、高速时，则用于润滑的润滑油以及润滑脂等因油膜不足而引起温度上升、热劣化或氧化劣化，从而润滑油基础油的蒸发被促进，这导致产生油泥、机械装置破损或寿命缩短。
为此，研究了能够在高温条件下使用的各种润滑油、润滑脂，一般来说，在高温条件下的改良很大程度上取决于润滑油以及润滑脂的组成中含量最多的基础油。
至今为止，作为具备耐热性的润滑油，已知将聚苯醚作为有效成分而含有的苯醚系合成润滑油，其中，该聚苯醚的苯基数为3～5，且具有至少1个碳数为10～20的烷基取代基(专利文献1)。此外，作为具有耐辐射性的润滑油，已知含有0～70重量％的邻-(间-苯氧基苯氧基)联苯、25～75％的间-(间-苯氧基苯氧基)联苯、以及75～25％的烷基碳数为10～20个的单烷基二苯醚或二烷基二苯醚的耐辐射性润滑油(专利文献2)。
专利文献1及2中记载的润滑油剂具有优异的耐热性和耐辐射性，但目前润滑油、润滑脂等润滑油剂在更加严酷的条件下被使用，从而要求具有更优异的耐热性的润滑油剂。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本专利公告公报特公昭62-44797号
专利文献2：日本专利公告公报特公昭62-59760号
发明内容
本发明的课题在于解决所述问题点。即，本发明的目的在于提供作为具备更优异的耐热性、并且能够在更严酷的条件下使用的润滑油而被使用的化合物。
本发明人们为了解决上述课题进行了专心研究，结果发现：通过下述构成的二萘醚化合物能够达到上述目的，基于该见解进一步反复进行研究，从而完成了本发明。
即，本发明一个方面涉及的二萘醚化合物为下述式(1)所示的化合物。
式(1)中，R1以及R2为相同或不同，且为碳数6～32的直链或支链烃基；m以及n分别为0以上的实数，且满足1.0≤m+n≤3.0。
附图说明
图1表示在实施例1中合成的二萘醚的气相色谱(GC)图。
图2表示用于求出烃基取代数的模型化合物的1H-NMR光谱。
具体实施方式
如上所述，本发明的二萘醚化合物为下述式(1)所示的化合物。
式(1)中，R1以及R2为相同或不同，且为碳数6～32的直链或支链烃基。此外，m以及n分别为0以上的实数，且满足1.0≤m+n≤3.0。
具有该结构的二萘醚化合物维持与上述现有技术文献中记载的以往化合物同等程度的润滑性，并且具有非常优异的耐热，因此作为润滑油而非常有用。更具体而言，所述二萘醚化合物在高温下蒸发损失小且高温下的寿命长，因此可以适合用作在更高温下被使用的高温用润滑油或耐热润滑脂的基础油。
因此，根据本发明，能够提供作为具备更优异的耐热性、并且能够在更严酷的条件下使用的润滑油而被使用的二萘醚化合物。
以下，对本发明的实施方式进行详细说明，但本发明不受这些限定。
本实施方式的二萘醚化合物为上述式(1)所示的化合物。
式(1)中，R1以及R2为相同或不同，且为碳数6～32的烃基，例如，当所述式(1)中的m以及n中任一个为0时，R1以及R2中的任一者可以为氢原子。即，R1以及R2的任一者可以为氢原子，但至少一者为所述烃基。
认为：如果所述烃基的碳数少于6，则没有烃基的二萘醚的物性较大地发挥作用而流动性变差。此外，由于分子量小，因此蒸发量增多。另一方面，认为：如果碳数超过32，则分子间的相互作用变大而粘度变得过高，超过通常使用的粘度范围。当烃基的碳数为6～32时，耐热性和低温特性之间的平衡良好而优选。更优选烃基的碳数的下限值为16以上、上限值为28以下。
在本实施方式中，所述碳数6～32的烃基的结构为直链或支链。具体而言，作为直链的烃基，可列举例如己基、辛基、癸基、十二烷基、十四烷基、十六烷基、十八烷基、二十烷基、二十二烷基、二十四烷基、二十六烷基、二十八烷基等烷基；辛烯基、癸烯基、十六烯基、十二烯基、十八烯基、二十烯基、二十二烯基、二十四烯基、二十六烯基、二十八烯基等亚烷基；环己基等。作为支链的烃基，可列举例如1-甲基十一烷基、1-乙基癸基、1-甲基十三烷基、1-乙基十二烷基、1-甲基十五烷基、1-乙基十四烷基、1-甲基十七烷基、1-乙基十八烷基、1-甲基十九烷基、1-乙基十八烷基、2-乙基己基、2-辛基十二烷基、2-癸基十四烷基、2-十二烷基十六烷基、1-丁基-1-甲基戊基、1-丁基-1-甲基庚基、1-甲基-1-戊基辛基、1-己基-1-甲基壬基、1-庚基-1-甲基癸基、1-甲基-1-辛基十一烷基、1-癸基-1-甲基十三烷基、1-十二烷基-1-甲基十五烷基、2-辛基十二烯基、2-癸基十四烯基、环己基等。由于热稳定性优异，因此烃基优选为饱和烃基。所述烃基可以同时使用多种。此时，烃基的碳数以其平均表示。
在这些烃基中，从获得更优异的耐热性的观点出发，优选碳数12～32的烃基，适合的可列举1-甲基十一烷基、1-甲基十三烷基、1-甲基十五烷基、1-甲基-1-辛基十一烷基、1-癸基-1-甲基十三烷基、1-十二烷基-1-甲基十五烷基、十六烷基、十二烷基、十四烷基、2-辛基十二烷基、2-癸基十四烷基、2-十二烷基十六烷基等。
如上所述的烃基在所述式(1)中只要m以及n满足1.0≤m+n≤3.0，则可以与2个萘基的任一个键合，此外也可以在萘基的任一位置键合。此外，例如，当m+n为1时，R1以及R2中的任一个可以是氢原子。
在上述式(1)的化合物中，m以及n分别为0以上的实数，且满足1.0≤m+n≤3.0。认为：如果m+n小于1.0，则表现出没有烃基的二萘醚的物性而流动性变差。此外，由于分子量小，所以不能充分抑制蒸发量。另一方面，如果m+n超过3.0，则分子之间的相互作用变大而粘度变得过高。在本实施方式中，m+n表示直链或支链烃基取代数(以下也简称为烷基取代数)。
本实施方式的化合物例如可以是0≤m+n≤2.0的化合物和2.0≤m+n≤3.0的化合物的混合物等。如上所述，在具有多个不同的m+n值的化合物的混合物的情况下，m+n的值是指本实施方式的化合物所含的二萘醚化合物中的m+n的平均值。
在优选的实施方式中，所述m+n更优选为1以上且2.5以下。
在本实施方式中，烃基取代数可以通过后述的实施例所示的方法测定。
本实施方式的二萘醚化合物的质均分子量优选为450～800左右。如果二萘醚化合物的质均分子量大，则具有耐热性优异的优点。因此，如果质均分子量在所述范围内，则运动粘度和倾点不过高且耐热性优异。另一方面，如果质均分子量小于所述范围，则有耐热性变差的倾向。
另外，本实施方式中的二萘醚化合物的质均分子量如后述的实施例所示，是使用1H-NMR测定的值。另外，以下也将质均分子量也简称为“平均分子量”。
如上所述的二萘醚化合物的制造方法没有特别限定，例如可以通过如下的合成方法而得到。
首先，将2-萘酚和N-甲基-2-吡咯烷酮(以下记为NMP)与碳酸钾和碘化铜混合进行氮取代，并向其中滴加1-溴萘，从而得到二萘醚。
接着，例如使用氯化铝等作为催化剂，使所述萘醚与直链或支链烯烃等反应，从而可以得到本实施方式的二萘醚化合物。
本发明还包括含有如上所述的二萘醚化合物的润滑油组合物。
在本实施方式的润滑油组合物中，除了所述二萘醚化合物以外，以进一步提高其性能为目的，或者为了根据需要赋予更多的性能，在不损害本发明的效果的范围内，可以混合矿物油，并且还可以混合α-烯烃低聚物、多元醇酯、二酯、聚亚烷基二醇、硅油、改性硅油、烷基二苯醚油、多烷基化环戊烷油(multiple alkylate cyclopentane oil)、硅杂烃油(silahydrocarbon oil)等合成油。此外，也可以根据需要将抗氧化剂、极压剂、摩擦改进剂、金属钝化剂、消泡剂、增稠剂、着色剂等各种添加剂单独混合或组合多种而混合。
作为添加剂，可以没有特别限定地使用通常使用于润滑油的抗氧化剂，作为抗氧化剂，可列举例如酚系化合物、胺系化合物、磷系化合物、硫系化合物等。
作为极压剂，可列举例如磷系化合物、硫系化合物等。
作为摩擦改进剂，可列举例如二硫代氨基甲酸钼那样的钼系化合物、甘油单硬脂酸酯那样的脂肪酸衍生物类等。
作为金属钝化剂，可列举例如苯并三唑类、甲基苯并三氮唑类、噻二唑类以及咪唑类化合物等。
作为消泡剂，可列举例如聚丙烯酸酯以及苯乙烯酯聚合物等。
作为增稠剂，可列举例如金属皂(例如锂皂)、二氧化硅、膨胀石墨、聚脲、粘土(例如锂蒙脱石或膨润土)等。
在本实施方式的润滑油组合物中，在将所述二萘醚化合物作为基础油而含有的情况下，从确保耐热性的观点出发，其含量相对于整个润滑油组合物(总质量)优选为50～100质量％左右。此外，此时，所述润滑油组合物中的添加剂等的含量优选为50～0质量％左右。
另外，也可以将所述二萘醚化合物作为润滑油组合物的添加剂而使用，此时，所述二萘醚化合物的含量相对于整个润滑油组合物(总质量)优选为1～49质量％左右。
此外，本发明还包括含有如上所述的二萘醚化合物的高温用润滑油以及耐热润滑脂。
如上所述的润滑油组合物、高温用润滑油以及耐热润滑脂适合用作轴承用润滑剂、含浸轴承用的润滑剂、润滑脂基础油、冷冻机油、增塑剂等。特别适合用作在高温条件下使用的各种润滑油，例如轴承油、流体轴承油、含油轴承油、润滑脂基础油、含油塑料油、齿轮油、喷气发动机油、隔热发动机油、燃气轮机油、自动变速器油、真空泵油、液压工作液等。
此外，由于如上所述的二萘醚化合物的耐辐射性也优异，因此认为可以适合用作耐辐射性润滑油以及耐辐射性润滑脂。
本说明书如上所述地公开了各种方式的技术，将其主要的技术概括如下。
本发明一个方面涉及的二萘醚化合物为下述式(1)所示的化合物。
式(1)中，R1以及R2为相同或不同，且为碳数6～32的直链或支链烃基；m以及n分别为0以上的实数，且满足1.0≤m+n≤3.0。
通过该构成，能够提供与以往的润滑油相比耐热性更优异的化合物。
本发明另一个方面涉及的润滑油组合物含有上述的二萘醚化合物。
本发明又一个方面涉及的高温用润滑油以及耐辐射性润滑油含有上述的二萘醚化合物。
本发明又一个方面涉及的耐热润滑脂以及耐辐射性润滑脂含有上述的二萘醚化合物。
本发明涉及的润滑油组合物、高温用润滑油、耐热润滑脂具有非常优异的耐热性，因此适合在严酷的条件下(尤其是高温下)使用。
实施例
以下，对本发明的实施例进行说明，但本发明不受这些限定。
[化合物的合成]
(实施例1：化合物1)
在安装了搅拌器、温度计、滴液漏斗以及冷却管的容积为5L的四口烧瓶中装入2-萘酚450g(3.12摩尔)和碳酸钾862g(6.24摩尔)、碘化铜119g(0.62摩尔)以及NMP1000g，进行氮取代后，进行了加热直到反应体系的温度达到175℃为止。当达到120℃时，开始滴加1-溴萘1292g(6.24摩尔)。滴加结束后，在175℃下搅拌了6小时。反应结束后，自然冷却至90℃，投入KYOWAAD 1000s(碱性吸附剂；协和化学工业株式会社制造)60g，搅拌了30分钟。接着，投入40g活性白土，并在90℃下搅拌30分钟后，通过减压过滤，除去了固体成分。将滤饼搅拌到NMP中，并将减压过滤重复了3次。将得到的滤液在80Pa下以215℃至240℃进行减压蒸馏，作为馏分得到了常温下为固体的1,2-二萘醚(二萘基氧化物：1,2-DNO)。在此处得到的化合物中加入5重量％的活性白土并在90℃下搅拌30分钟，通过减压过滤除去了混入的润滑脂等。图1中示出了二萘醚的GC图(测定条件后述)。纯度为94.0％。这里合成的二萘醚也用作后述的实施例2至6的反应材料。
接着，将二萘醚200g(0.74摩尔)和无水氯化铝2.33g(0.017摩尔)装入安装了搅拌器、滴液漏斗、温度计的500mL的四口烧瓶中，加热至90℃使无水氯化铝溶解，然后在将反应体系的温度保持在110℃的情况下，历时2小时滴加1-十六烯83g(0.37摩尔)，进行了取代反应。滴加结束后，在110℃下继续搅拌5小时后，自然冷却至90℃，投入无水氯化铝的5.5倍量的KYOWAAD 1000s，并搅拌了30分钟。接着，投入无水氯化铝的3.65倍量的活性白土，在90℃下搅拌30分钟后，通过减压过滤除去了无水氯化铝和其他副产生的酸性物质。将此处得到的滤液在80Pa下以320℃进行减压蒸馏而除去未反应的原料等，得到了以单烷基取代物为主成分的烷基取代二萘醚(化合物1：烷基(C16)-1-(2-萘氧基)萘(C16-1,2-DNO))。在此处得到的化合物中加入5重量％的活性白土并在90℃下搅拌30分钟，通过减压过滤除去了混入的润滑脂等。另外，对除去润滑脂等后的化合物1进行了评价。以下，对实施例1～7、比较例1～4也同样地除去润滑脂等而进行了评价。
(实施例2：化合物2)
反应使用容积500mL的四口烧瓶，并使用在实施例1得到的二萘醚120g(0.44摩尔)和无水氯化铝1.05g(0.0078摩尔)、1-十二烯37g(0.22摩尔)，并在80Pa下以260℃至300℃进行减压蒸馏，作为馏分得到了单烷基取代物，除此之外，以与实施例1同样的条件，得到了以单烷基取代物为主成分的烷基取代二萘醚(化合物2：烷基(C12)-1-(2-萘氧基)萘(C12-1,2-DNO))。
(实施例3：化合物3)
反应使用容积500mL的四口烧瓶，并使用在实施例1得到的二萘醚100g(0.37摩尔)和无水氯化铝1.57g(0.012摩尔)、1-十二烯56g(0.33摩尔)，并在80Pa下以300℃进行减压蒸馏来除去未反应的原料以及单烷基取代物等，除此之外，以与实施例1同样的条件，得到了以二烷基取代物为主成分的烷基取代二萘醚(化合物3：二烷基(C12)-1-(2-萘氧基)萘(diC12-1,2-DNO))。
(实施例4：化合物4)
反应使用容积500mL的四口烧瓶，并使用在实施例1得到的二萘醚135g(0.50摩尔)和无水氯化铝2.46g(0.019摩尔)、2-辛基-1-十二烯70g(0.25摩尔)，除此之外，以与实施例1同样的条件，得到了以单烷基取代物为主成分的烷基取代二萘醚(化合物4：分支型烷基(C20)-1-(2-萘氧基)萘(bC20-1,2-DNO))。
(实施例5：化合物5)
反应使用容积500mL的四口烧瓶，并使用在实施例1得到的二萘醚30g(0.11摩尔)和无水氯化铝0.53g(0.0040摩尔)、2-癸基-1-十四烯19g(0.060摩尔)，除此之外，以与实施例1同样的条件，得到了以单烷基取代物为主成分的烷基取代二萘醚(化合物5：分支型烷基(C24)-1-(2-萘氧基)萘(bC24-1,2-DNO))。
(实施例6：化合物6)
反应使用容积500mL的四口烧瓶，并使用在实施例1得到的二萘醚30g(0.11摩尔)和无水氯化铝0.61g(0.0046摩尔)、2-十二烷基-1-十六烯22g(0.060摩尔)，除此之外，以与实施例1同样的条件，得到了以单烷基取代物为主成分的烷基取代二萘醚(化合物6：分支型烷基(C28)-1-(2-萘氧基)萘(bC28-1,2-DNO))。
(实施例7：化合物11)
在安装了搅拌器、温度计、滴液漏斗以及冷却管的容积为2L的四口烧瓶中装入1-萘酚120g(0.83摩尔)和碳酸钾230g(1.66摩尔)、碘化铜32g(0.17摩尔)以及NMP300g，进行氮取代后，进行了加热直到反应体系的温度达到175℃为止。当达到120℃时，开始滴加1-溴萘345g(1.66摩尔)。滴加结束后，在175℃下搅拌了6小时。反应结束后，自然冷却至90℃，投入20g的KYOWAAD 1000s，并搅拌了30分钟。接着，投入15g活性白土，并在90℃下搅拌30分钟后，通过减压过滤，除去了固体成分。将滤饼搅拌到NMP中，并将减压过滤重复了3次。将得到的滤液在80Pa下以215℃至240℃进行减压蒸馏，作为馏分得到了常温下为固体的1,1-二萘醚(1,1-二萘基氧化物：1,1-DNO)。在此处得到的化合物中加入5重量％的活性白土并在90℃下搅拌30分钟，通过减压过滤除去了混入的润滑脂等。纯度为99.6％。
接着，将二萘醚77.7g(0.29摩尔)和无水氯化铝1.13g(0.0085摩尔)装入安装了搅拌器、滴液漏斗、温度计的500mL的四口烧瓶中，加热至100℃使无水氯化铝溶解，然后在将反应体系的温度保持在110℃的情况下，历时2小时滴加1-十六烯32.3g(014摩尔)，进行了取代反应。滴加结束后，在110℃下继续搅拌5小时后，自然冷却至90℃，投入无水氯化铝的5.5倍量的KYOWAAD 1000s，并搅拌了30分钟。接着，投入无水氯化铝的3.65倍量的活性白土，在90℃下搅拌30分钟后，通过减压过滤除去了无水氯化铝和其他副产生的酸性物质。将此处得到的滤液在80Pa下以320℃进行减压蒸馏而除去未反应的原料等，得到了以单烷基取代物为主成分的烷基取代二萘醚(化合物11：烷基(C16)-1-(1-萘氧基)萘(C16-1,1-DNO))。在此处得到的化合物中加入5重量％的活性白土并在90℃下搅拌30分钟，通过减压过滤除去了混入的润滑脂等。
(比较例1：化合物7)
将二苯醚200g(1.18摩尔)和无水氯化铝1.00g(0.0075摩尔)装入安装了搅拌器、滴液漏斗、温度计的500mL的四口烧瓶中，加热至90℃使无水氯化铝溶解，然后在将反应体系的温度保持在100℃的情况下，历时2小时滴加1-十六烯186g(0.83摩尔)，进行了取代反应。滴加结束后，在100℃下继续搅拌1小时后，自然冷却至90℃，投入无水氯化铝的5.5倍量的KYOWAAD 1000s，并搅拌了30分钟。接着，投入无水氯化铝的3.65倍量的活性白土，在90℃下搅拌30分钟后，通过减压过滤除去了无水氯化铝和其他副产生的酸性物质。将此处得到的滤液(反应滤液A)在80Pa下以250℃至260℃进行减压蒸馏，作为馏分而得到了单烷基取代烷基二苯醚(化合物7：烷基(C16)二苯醚(C16-DPO))。在此处得到的化合物中加入5重量％的活性白土并在90℃下搅拌30分钟，通过减压过滤除去了混入的润滑脂等。
(比较例2：化合物8)
将在比较例1得到的反应滤液A在80Pa下以290℃进行减压蒸馏而除去未反应的原料以及单烷基取代物等，得到了以二烷基取代物为主成分的烷基取代二苯醚(化合物8：二烷基(C16)二苯醚(diC16-DPO))。
(比较例3：化合物9)
将邻-(间-苯氧基苯氧基)联苯200g(0.59摩尔)和无水氯化铝0.72g(0.0054摩尔)装入安装了搅拌器、滴液漏斗、温度计的500mL的四口烧瓶中，加热至90℃使无水氯化铝溶解，然后在将反应体系的温度保持在100℃的情况下，历时2小时滴加1-十六烯66g(0.29摩尔)，进行了取代反应。滴加结束后，在100℃下继续搅拌1小时后，自然冷却至90℃，投入无水氯化铝的5.5倍量的KYOWAAD 1000s，并搅拌了30分钟。接着，投入无水氯化铝的3.65倍量的活性白土，在90℃下搅拌30分钟后，通过减压过滤除去了无水氯化铝和其他副产生的酸性物质。将此处得到的滤液在80Pa下以320℃进行减压蒸馏而除去未反应的原料等，得到了以单烷基取代邻-(间-苯氧基苯氧基)联苯为主成分的化合物9(烷基(C16)-2-(3-苯氧基苯氧基)联苯(C16-4P2E))。在此处得到的化合物中加入5重量％的活性白土并在90℃下搅拌30分钟，通过减压过滤除去了混入的润滑脂等。
(比较例4：化合物10)
反应使用容积500mL的四口烧瓶，并使用邻-(间-苯氧基苯氧基)联苯150g(0.44摩尔)和无水氯化铝1.85g(0.014摩尔)、1-十六烯168g(1.85摩尔)，除此之外，以与比较例3同样的条件，得到了以二烷基取代邻-(间-苯氧基苯氧基)联苯为主成分的化合物10(二烷基(C16)-2-(3-苯氧基苯氧基)联苯(diC16-4P2E))。
[1H-NMR测定条件和烃基取代数计算条件]
1H-NMR使用日本电子株式会社制造的核磁共振装置JNM-ECX400进行了测定。测定条件是温度80℃且不使用溶媒以及标准物质而进行。
化学位移通过使用氘代氯仿作为溶媒且使用TMS作为标准物质来测定同一化合物并比较而求出了。这是因为氘代氯仿和苯环的峰重叠，不能够获得准确的积分值。
在上述条件下使用1H-NMR分析所得到的化合物1～11，求出了各化合物的质均分子量。
此外，化合物1～11的烃基取代数通过对各化合物分析1H-NMR光谱而求出。具体而言，使用图2所示的模型化合物的1H-NMR光谱对计算方法进行说明。
在图2中，a(化学位移6.5～7.3)表示芳环的氢的峰。b1(化学位移2.8～3.3)和b2(化学位移2.2～2.7)表示苄基位的氢的峰。c(化学位移0.5～1.9)表示烃基的氢的峰。
根据这些a、b1、b2以及c的峰的积分值(比)，通过下式计算烃基取代数。
烃基取代数(m+n)＝(芳环的氢数)×(b1+b2+c)/[(烃基的平均氢数)×a+b1+b2+c]
<纯度测定>
[气相色谱(GC)测定条件]
使用岛津制作所制造的GC-2010Plus测定了气相色谱。柱使用了Ultra ALLOY+-17，载气使用了氮气。测定温度条件为：在50℃下保持2分钟，然后以每分钟25℃升高到100℃，从100℃起以每分钟15℃升高到350℃，并在350℃下保持了15分钟。
<评价试验>
[基于TG法的蒸发量的测定]
使用日立高新技术公司制ST7200RV测定了基于TG法的蒸发量。载气使用空气(200ml/分种)，试料容器使用铝制深盘，试料量为5mg，测定了在温度250℃下保持了30分钟以及60分钟时的各化合物的蒸发量(％)。
在本试验中，关于评价标准，将满足30分钟后的蒸发量为10％以下、以及60分钟后的蒸发量为15％以下的化合物视为合格。
[薄膜加热试验]
将上述化合物1～11各称取0.5g并放在S45C材质的50Φ凹盘中。将其在200℃的恒温箱中静置，每隔2小时从恒温箱中取出并测定重量，确认了恢复至室温时的流动性。并且，将在室温下失去流动性的时间作为薄膜寿命。在本试验中，将薄膜寿命25小时以上判断为合格。
[润滑性试验(SRV)]
使用OPTIMOL公司(Optimol Instruments Prueftechnik GmbH)的SRV-5测定了润滑性。上部试验片使用了1/2英寸的SUJ2球，下部试验片使用了SK-5板。在40℃的温度、50N的荷重、40mm/秒的速度下进行50秒的适应性运转后，在40℃的温度、100N的荷重、40mm/秒的速度下实施了600秒的正式试验，并测定摩擦系数(COF)，求出了100N下的平均COF。在本试验中，将平均COF0.150以下判断为合格。
[粘度特性]
根据JIS K 2283(2000年)测定并计算了40℃运动粘度(mm2/秒)。
将以上结果汇总于表1及表2。
表2
(考察)
根据表1的结果表明，本发明涉及的实施例的二萘醚化合物1～6以及化合物11均满足上述蒸发量以及薄膜寿命双方的合格标准。已知一般来讲运动粘度随着烃基的碳数增大而变高，但本发明的化合物的运动粘度随着烃基的碳数增大而变低。此外，比较实施例2、3及比较例2、3，本发明的化合物即使是同等的分子量，蒸发量也得到了抑制。将六节环结构为相同数量的实施例1～7与比较例3、4进行比较，蒸发量得到了抑制。而且，关于作为更严格的耐热性评价的薄膜寿命，将六节环结构为相同数量的实施例1～7与比较例3、4进行比较，耐热时间为2倍以上，确认到耐热性提高了。认为这是因为萘结构阻止了由于热氧化引起的聚合反应。
另一方面，根据表2所示的结果，以往使用的比较例1及2的二苯醚化合物和比较例3及4的聚苯醚化合物的蒸发量大，此外薄膜寿命也短，未能得到与本发明的化合物程度的耐热性。
本申请以2021年2月12日申请的日本国专利申请特愿2021-020368为基础，其内容包含在本申请中。
为了表述本发明，在所述说明中参照具体例等并通过实施方式适当且充分地说明了本发明，但是应该理解只要是本领域技术人员就能容易地对所述的实施方式进行变更和/或改良。因此，本领域技术人员实施的变形实施方式或改良实施方式，只要是没有脱离权利要求书记载的权利要求的保护范围的水平，则该变形实施方式或该改良实施方式可解释为被包含在该权利要求的保护范围内。
产业上的可利用性
本发明的二萘醚化合物的耐热性非常优异，因此能够适合用作高温用润滑油以及耐热润滑脂等，具有广泛的产业上的可利用性。
Claims (6)
1.一种二萘醚化合物，其特征是：
下述式(1)所示的二萘醚化合物，
式(1)中，R1以及R2为相同或不同，且为碳数6～32的直链或支链烃基；m以及n分别为0以上的实数，且满足1.0≤m+n≤3.0。
2.一种润滑油组合物，其特征在于含有权利要求1所述的化合物。
3.一种高温用润滑油，其特征在于含有权利要求1所述的化合物。
4.一种耐热润滑脂，其特征在于含有权利要求1所述的化合物。
5.一种耐辐射性润滑油，其特征在于含有权利要求1所述的化合物。
6.一种耐辐射性润滑脂，其特征在于含有权利要求1所述的化合物。
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