JPS594692A - フエニルエ−テル系合成潤滑油 - Google Patents
フエニルエ−テル系合成潤滑油Info
- Publication number
- JPS594692A JPS594692A JP11365882A JP11365882A JPS594692A JP S594692 A JPS594692 A JP S594692A JP 11365882 A JP11365882 A JP 11365882A JP 11365882 A JP11365882 A JP 11365882A JP S594692 A JPS594692 A JP S594692A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- oil
- lubricating oil
- synthetic lubricating
- alkyl
- ether
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Lubricants (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はフェニルエーテル系合成潤滑油更に詳しくは耐
酸性の著しく優れたポリフェニルエーテル系合成潤滑油
に関する。
酸性の著しく優れたポリフェニルエーテル系合成潤滑油
に関する。
近年機械装置の高能率化に伴ない、潤滑油に要求される
性能もより高度なものとなって来ており、就中耐熱性並
びに耐酸化性が特に優れた潤滑油が強く要望される様に
なって来ている。この様な要望に応えるために各種の合
成潤滑油が開発されており、そのなかの一つにアル士ル
置換ジフェニルエーテルがある。このアル中ル置換ジフ
ェニルエーテルはフッ素油やシリコシ油の如き特殊な潤
滑油を除けばその耐熱・耐酸化性は概して良好なもので
ある。
性能もより高度なものとなって来ており、就中耐熱性並
びに耐酸化性が特に優れた潤滑油が強く要望される様に
なって来ている。この様な要望に応えるために各種の合
成潤滑油が開発されており、そのなかの一つにアル士ル
置換ジフェニルエーテルがある。このアル中ル置換ジフ
ェニルエーテルはフッ素油やシリコシ油の如き特殊な潤
滑油を除けばその耐熱・耐酸化性は概して良好なもので
ある。
本発明者は従来からとのアル＋ル置換ジフェニルエーテ
ル系潤滑剤について研究を続けて来たが、この研究に於
いてこの種フェニルエーテル系化合物については、その
潤滑油としての性能就中、流動・粘性、耐酸化性は、そ
のフェニル基の数とこれに置換するアル士ル基の有無に
依り著しく異なり、フェニル基の数が３個以上のポリフ
ェニルエーテルは２個のジフェニルエーテルだ比し臨界
的に急激に耐酸化性が向上し、且つこれにアル士ル基が
置換すると優れた耐酸化性を銭も損うことな〈流動・粘
性の点に於いて潤滑油として優れた適性を有するに至る
ことを見出し、鼓に本発明を完成するに至った。即ち本
発明は少くとも１個のアル＋ル置換基を有するポリフェ
ニルエーテルを有効成分として含有して成るフェニルエ
ーテル系合成潤滑油に係るものである。
ル系潤滑剤について研究を続けて来たが、この研究に於
いてこの種フェニルエーテル系化合物については、その
潤滑油としての性能就中、流動・粘性、耐酸化性は、そ
のフェニル基の数とこれに置換するアル士ル基の有無に
依り著しく異なり、フェニル基の数が３個以上のポリフ
ェニルエーテルは２個のジフェニルエーテルだ比し臨界
的に急激に耐酸化性が向上し、且つこれにアル士ル基が
置換すると優れた耐酸化性を銭も損うことな〈流動・粘
性の点に於いて潤滑油として優れた適性を有するに至る
ことを見出し、鼓に本発明を完成するに至った。即ち本
発明は少くとも１個のアル＋ル置換基を有するポリフェ
ニルエーテルを有効成分として含有して成るフェニルエ
ーテル系合成潤滑油に係るものである。
本発明に於いて潤滑油の有効成分として使用するアル＋
ル置換ポリフェニルエーテルはフェニル基を少くと４３
個以上有し且つフェニル基の少くとも１つに１つ以上の
アル士ル基を置換基として有するものである。代表的な
化合物を例示すると次の通りである。但しアル士ル基が
置換していない形で示す。
ル置換ポリフェニルエーテルはフェニル基を少くと４３
個以上有し且つフェニル基の少くとも１つに１つ以上の
アル士ル基を置換基として有するものである。代表的な
化合物を例示すると次の通りである。但しアル士ル基が
置換していない形で示す。
これ等ポリフェニルエーテルに置換するアル中ル基とし
ては炭素数ｌＯ〜２０のアル＋ル基が挙げられ、炭素数
がこれよりあまり多くなりすぎると耐酸化性が減少する
傾向があり、また逆にあまり少くなりすぎると流動点が
高くなる傾向がある。
ては炭素数ｌＯ〜２０のアル＋ル基が挙げられ、炭素数
がこれよりあまり多くなりすぎると耐酸化性が減少する
傾向があり、また逆にあまり少くなりすぎると流動点が
高くなる傾向がある。
アル千ル基の置換数は１個捷たは２個以上であり、これ
等アル＋ル基は同一のフェニル基にまたは異なったフェ
ニル基に置換しても良い。
等アル＋ル基は同一のフェニル基にまたは異なったフェ
ニル基に置換しても良い。
本発明に於いて有効成分として使用されるアル士ル置換
ポリフェニルエーテル自体は公知の化合物であるが、こ
れを潤滑油の有効成分として使用されたことは従来全く
ないものである。これ等ポリフェニルエーテルはその製
造方法は何等重要ではないが、代表的な製法を挙げると
次の様である。
ポリフェニルエーテル自体は公知の化合物であるが、こ
れを潤滑油の有効成分として使用されたことは従来全く
ないものである。これ等ポリフェニルエーテルはその製
造方法は何等重要ではないが、代表的な製法を挙げると
次の様である。
本発明の潤滑油に於いては、上記アル＋ル置換ポリフェ
ニルエーテルは１種または２種以上混合して含有されて
いても良く、またこれ等ポリフェニルエーテルを主成分
とする限り、他の従来公知の潤滑成分と併用することを
妨げない。また酸化防止剤と併用しても良く、この際の
酸化防止剤としては従来から使用されて来たものがいず
れも使用出来、たとえばＤｉ ｌａｗｒｙＬ −３，３
’ −ｔｈｉｏ −ｃＬｉｐｒｏ−ｐｉｏｎａｔｅ （
住友化学工業■製Ｓｕｍｉｌｉｚｔｒ ＴＰＬ−Ｒ）を
例示出来る。
ニルエーテルは１種または２種以上混合して含有されて
いても良く、またこれ等ポリフェニルエーテルを主成分
とする限り、他の従来公知の潤滑成分と併用することを
妨げない。また酸化防止剤と併用しても良く、この際の
酸化防止剤としては従来から使用されて来たものがいず
れも使用出来、たとえばＤｉ ｌａｗｒｙＬ −３，３
’ −ｔｈｉｏ −ｃＬｉｐｒｏ−ｐｉｏｎａｔｅ （
住友化学工業■製Ｓｕｍｉｌｉｚｔｒ ＴＰＬ−Ｒ）を
例示出来る。
本発明潤滑油は極めて優れた耐熱・耐酸化性を有し、た
とえば油圧作動油、ロータリポジづ油、拡散ポジづ油、
コシづレッサー油、軸受油、−ｆｔ）油等として有効に
使用される。
とえば油圧作動油、ロータリポジづ油、拡散ポジづ油、
コシづレッサー油、軸受油、−ｆｔ）油等として有効に
使用される。
以下に実施例を示して本発明を説明する。
実施例 ｌ
容積５ｔの四ツロフラスコに、メターフェノ士ジフェノ
士ジオルトジフェニル２７００９（８′ｆニル）と無水
塩化アルミニウム２０ｙ（ｏ、ｘ５モル）を入れ、加熱
攪拌して、触媒を溶解した。なお、フラスコには、攪拌
機、温度計、滴下０−トおよびガス排出ノズルを取り付
けた。上記反応系中に０□６αオレフイン９００９（４
モル）を約２時間で滴下して、付加反応を行なった。滴
下中系内の温度は１１０〜１２０℃に保持した。滴下終
了後さらに３０分間攪拌を続けた後、水１０１００Ｏを
１０分間で滴下し、無水塩化アルミニウムを分解して、
反応を停止させた。しかるのち、反応生成物を分液０−
トに移して静置し１．水層を除去した後、油層を５％炭
酸ナトリウム水溶Ｑ１０００７ｄで２回、次いで水１０
１００Ｏ！で３回洗浄した。洗浄後減圧蒸留を行ない、
未反応テトラフェニルエ−チル、αオレフィンが留出し
、次いで１ｉｓＨｆで２９０−３１０℃の留分を分取し
、＋＋＋ｏｒを得た。この留分はカスクロマトグラフで
測定したところ、七ノ付加物であることが確認できた。
士ジオルトジフェニル２７００９（８′ｆニル）と無水
塩化アルミニウム２０ｙ（ｏ、ｘ５モル）を入れ、加熱
攪拌して、触媒を溶解した。なお、フラスコには、攪拌
機、温度計、滴下０−トおよびガス排出ノズルを取り付
けた。上記反応系中に０□６αオレフイン９００９（４
モル）を約２時間で滴下して、付加反応を行なった。滴
下中系内の温度は１１０〜１２０℃に保持した。滴下終
了後さらに３０分間攪拌を続けた後、水１０１００Ｏを
１０分間で滴下し、無水塩化アルミニウムを分解して、
反応を停止させた。しかるのち、反応生成物を分液０−
トに移して静置し１．水層を除去した後、油層を５％炭
酸ナトリウム水溶Ｑ１０００７ｄで２回、次いで水１０
１００Ｏ！で３回洗浄した。洗浄後減圧蒸留を行ない、
未反応テトラフェニルエ−チル、αオレフィンが留出し
、次いで１ｉｓＨｆで２９０−３１０℃の留分を分取し
、＋＋＋ｏｒを得た。この留分はカスクロマトグラフで
測定したところ、七ノ付加物であることが確認できた。
この合成油を合成油Ａとする。この留分が留去した時点
で蒸留を止めて、釜残油を冷却した後沖過して、ジ以上
のアル＋ル置換体４９０ｆを得た。
で蒸留を止めて、釜残油を冷却した後沖過して、ジ以上
のアル＋ル置換体４９０ｆを得た。
この合成油を合成油Ｂとする。
実施例 ２
メタフェノ士ジフェノ士シーオルト−ジフェニル２７０
０？（８七ル）、無水塩化アルミニウム２０ｆＣ０，１
５ｅル）、Ｃ１２のαオレフイ、／ ６８０２（４モル
）を使用した以外、実施例１と同様に合成を行なった。
０？（８七ル）、無水塩化アルミニウム２０ｆＣ０，１
５ｅル）、Ｃ１２のαオレフイ、／ ６８０２（４モル
）を使用した以外、実施例１と同様に合成を行なった。
減圧蒸留で七ノ付加物１ｉｓｏｒを得た。この合成油を
合成油Ｃとする。
合成油Ｃとする。
実施例 ３
メタジフェノ士シベ′−）ゼシ２ ＋ ００ ｙ （８
ｔル）、無水塩化アルミニウム１３ ？ （０，１’Ｉ
：’ル）、Ｃ工。
ｔル）、無水塩化アルミニウム１３ ？ （０，１’Ｉ
：’ル）、Ｃ工。
のα−オレフィシＩＯ＋０１ｉ’（４七ル）を使用した
以外、実施例１と同様に合成を行なった。
以外、実施例１と同様に合成を行なった。
減圧蒸留を行ない、１ｔｎｘＨｆ、 ２７０〜２９０
℃の留分を分取し、七ノ付加物１２４０ｇＩを得た。
℃の留分を分取し、七ノ付加物１２４０ｇＩを得た。
この合成油を合成油りとする。釜残油を冷却後濾過して
、ジ以上のアル中ル置換体３７０２を得た。
、ジ以上のアル中ル置換体３７０２を得た。
この合成油を合成油Ｅとする。
実施例 ４
ビス（メターフェノ＋シーメターフェノ＋シ）べ′Ｊゼ
シ２５０Ｏｆ （６七ル）、無水塩化アルミニウム＋３
ｆ（０，１モル）、Ｃ□２のα−オレフィン５００ｆ（
３′ｆ、ル）を使用した以外、実施例１と同様に合成を
行なった。
シ２５０Ｏｆ （６七ル）、無水塩化アルミニウム＋３
ｆ（０，１モル）、Ｃ□２のα−オレフィン５００ｆ（
３′ｆ、ル）を使用した以外、実施例１と同様に合成を
行なった。
減圧蒸留で七ノ付加物１０５０７を得た。この合成油を
合成油Ｆとする。
合成油Ｆとする。
く物性試験〉
上記実施例１〜今に係る耐酸化性合成潤滑油Ａ〜Ｆの一
般性状をＪＩＳに従って測定した。結果を第１表に、−
示す。なお、対照油として、市販の各種潤滑油について
も合せ示した。
般性状をＪＩＳに従って測定した。結果を第１表に、−
示す。なお、対照油として、市販の各種潤滑油について
も合せ示した。
〈耐酸化性試験〉
耐酸化性合成潤滑油Ａ−Ｆの耐酸化性試験をＡＳＴＭ
Ｄ ２２７２に従って行なった。結果を第２表に示す。
Ｄ ２２７２に従って行なった。結果を第２表に示す。
なお第２表には、比較のために市販の各種潤滑油につい
て行なった同様の結果を併記した。
て行なった同様の結果を併記した。
第１表および第２表から本発明に係る合成潤滑油Ａ−Ｆ
が、潤滑油に要求される物性を有していることが分る。
が、潤滑油に要求される物性を有していることが分る。
また酸化安定性が格段に優れており、耐酸化性を要求さ
れる潤滑油として極めて適当であることが分る。
れる潤滑油として極めて適当であることが分る。
第 ２ 表
（以 上）
１１−
手続補正書（酸）
昭和５８年９月礼２日
特許庁長官 若杉和夫 殿
１、事件の表示
昭和５７年 特 許 願第１１３６５８ 号３、補正
をする者 事件と。関係 特許出願人 株式会社松村石油研究所 ８、補正の内容 別紙添附の通り 補 正 の 内 容 １ 明細書第１頁下から第４行「耐酸性」とあるを「耐
酸化性」と訂正する。
をする者 事件と。関係 特許出願人 株式会社松村石油研究所 ８、補正の内容 別紙添附の通り 補 正 の 内 容 １ 明細書第１頁下から第４行「耐酸性」とあるを「耐
酸化性」と訂正する。
Ｃ以 上）
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 ■ 少くとも１個のアル＋ル置換基を有するポリフェニ
ルエーテルを有効成分として含有して成るフェニルエー
テル系合成潤滑油。 ■ 上記ポリフェニルエーテルがアル士ル置換トリフェ
ニルエーテルである特許請求の範囲第１項記載の潤滑油
。 ■ 上記ポリフェニルエーテルがアル士ル置換テトラフ
ェニルエーテルである特許請求の範囲第１項記載の潤滑
油。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11365882A JPS594692A (ja) | 1982-06-29 | 1982-06-29 | フエニルエ−テル系合成潤滑油 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11365882A JPS594692A (ja) | 1982-06-29 | 1982-06-29 | フエニルエ−テル系合成潤滑油 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS594692A true JPS594692A (ja) | 1984-01-11 |
| JPS6244797B2 JPS6244797B2 (ja) | 1987-09-22 |
Family
ID=14617856
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11365882A Granted JPS594692A (ja) | 1982-06-29 | 1982-06-29 | フエニルエ−テル系合成潤滑油 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS594692A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4857219A (en) * | 1988-05-09 | 1989-08-15 | Westinghouse Electric Corp. | Lubricating composition |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP4273118A1 (en) | 2021-02-12 | 2023-11-08 | Moresco Corporation | Dinaphthyl ether compound and lubricant composition containing same |
-
1982
- 1982-06-29 JP JP11365882A patent/JPS594692A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4857219A (en) * | 1988-05-09 | 1989-08-15 | Westinghouse Electric Corp. | Lubricating composition |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6244797B2 (ja) | 1987-09-22 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA1093546A (en) | Perfluoroalkylether substituted phosphines and lubricant composition | |
| US4043926A (en) | Lubricant composition | |
| WO2013120827A2 (en) | (PER)FLUOROPOLYETHERS WITH bi- OR ter-PHENYL END GROUPS | |
| JP2744470B2 (ja) | 潤滑油組成物 | |
| JPH0768534B2 (ja) | 圧縮型冷凍機用潤滑油 | |
| JPH0670235B2 (ja) | ホスファゼン系潤滑剤組成物 | |
| JPS594692A (ja) | フエニルエ−テル系合成潤滑油 | |
| US3391195A (en) | Fluorinated polyphenyl ethers | |
| US3308208A (en) | Polyfluorinated phosphate esters | |
| JP2012102051A (ja) | アルキル化ジフェニルエーテルおよび該化合物を含む潤滑油剤 | |
| US3567783A (en) | Process for preparing polyphenyl ethers | |
| US3436441A (en) | Meta-chlorinated or brominated phenyl phosphates | |
| CN114085190B (zh) | 离子液体、组合物及其制备方法 | |
| CN115651734A (zh) | 一种抗磨损的硅油复合锂基润滑脂及其制备工艺 | |
| CN109321341A (zh) | 一种防水轴承用防水润滑油脂及其制备方法 | |
| WO2006030747A1 (ja) | ジオキソラン誘導体及びその製造方法 | |
| JP6826694B2 (ja) | グリース組成物 | |
| US3471574A (en) | Phenoxybiphenyl compounds | |
| JPH0260995A (ja) | 耐寒性潤滑油 | |
| US3308207A (en) | Polyfluorinated phosphate esters | |
| US3455846A (en) | Lubricant compositions | |
| US3957666A (en) | Phenoxybiphenyl and phenoxyterphenyl compounds and compositions | |
| US3651072A (en) | 3-(halophenoxy) pyridines | |
| US3395101A (en) | Lubricating or hydraulic process using tertiary alkyl thiophene | |
| US5302760A (en) | Stability additive for perfluoropolyalkylethers |