JPS6244797B2 - - Google Patents
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- JPS6244797B2 JPS6244797B2 JP11365882A JP11365882A JPS6244797B2 JP S6244797 B2 JPS6244797 B2 JP S6244797B2 JP 11365882 A JP11365882 A JP 11365882A JP 11365882 A JP11365882 A JP 11365882A JP S6244797 B2 JPS6244797 B2 JP S6244797B2
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Landscapes
- Lubricants (AREA)
Description
本発明はフエニルエーテル系合成潤滑油更に詳
しくは耐酸化性の著しく優れたポリフエニルエー
テル系合成潤滑油に関する。 近年機械装置の高能率化に伴ない、潤滑油に要
求される性能もより高度なものとなつて来てお
り、就中耐熱性並びに耐酸化性が特に優れた潤滑
油が強く要望される様になつて来ている。この様
な要望に応えるために各種の合成潤滑油が開発さ
れており、そのなかの一つにアルキル置換ジフエ
ニルエーテルがある。このアルキル置換ジフエニ
ルエーテルはフツ素油やシリコン油の如き特殊な
潤滑油を除けばその耐熱・耐酸化性は概して良好
なものである。 本発明者は従来からこのアルキル置換ジフエニ
ルエーテル系潤滑剤について研究を続けて来た
が、この研究に於いてこの種フエニルエーテル系
化合物については、その潤滑油としての性能就
中、流動・粘性、耐酸化性は、そのフエニル基の
数とこれに置換するアルキル基の有無に依り著し
く異なり、特にフエニル基の数が３〜５個で、且
つ炭素数10〜20のアルキル基が置換したポリフエ
ニルエーテルは、フエニル基の数が２個のジフエ
ニルエーテルに比し臨界的に急激に耐酸化性が向
上し、しかもこの優れた耐酸化性を毫も損うこと
なく流動・粘性の点に於いて潤滑油として優れた
適性を有するに至ることを見出し、茲に本発明を
完成するに至つた。即ち本発明はフエニル基の数
が３〜５個であり、且つ炭素数10〜20のアルキル
置換基を少くとも１個有するポリフエニルエーテ
ルを有効成分として含有して成るフエニルエーテ
ル系合成潤滑油に係るものである。 本発明に於いて潤滑油の有効成分として使用す
るアルキル置換ポリフエニルエーテルは、フエニ
ル基の数が３〜５個であり且つフエニル基の少く
とも１つに１つ以上の炭素数10〜20のアルキル基
を置換基として有するものである。代表的な化合
物を例示すると次の通りである。但しアルキル基
が置換していない形で示す。 これ等ポリフエニルエーテルは、フエニル基の
数及びアルキル置換基の炭素数が特定範囲内にあ
ることにより、特に流動・粘性、耐酸化性の点に
於いて潤滑油として優れた適性を有している。フ
エニル基の数が２以下では耐酸化性が不充分であ
り、又６以上では粘度及び流動点が高くなる傾向
があるので好ましくない。また、置換アルキル基
の炭素数が21以上になると耐酸化性が減少する傾
向があり、又９以下になると流動点が高くなる傾
向があるので好ましくない。アルキル基の置換数
は１個または２個以上であり、これ等アルキル基
は同一のフエニル基にまたは異なつたフエニル基
に置換しても良い。 本発明に於いて有効成分として使用されるアル
キル置換ポリフエニルエーテル自体は公知の化合
物であるが、これを潤滑油の有効成分として使用
されたことは従来全くないものである。これ等ポ
リフエニルエーテルはその製造方法は何等重要で
はないが、代表的な製法を挙げると次の様であ
る。 本発明の潤滑油に於いては、上記アルキル置換
ポリフエニルエーテルは１種または２種以上混合
して含有されていても良く、またこれ等ポリフエ
ニルエーテルを主成分とする限り、他の従来公知
の潤滑成分と併用することを妨げない。また酸化
防止剤と併用しても良く、この際の酸化防止剤と
しては従来から使用されて来たものがいずれも使
用出来、たとえばDi lauryl−３・3′−thio−
dipro−pionate（住友化学工業(株)製Sumilizer
TPL−Ｒ）を例示出来る。 本発明潤滑油は極めて優れた耐熱・耐酸化性を
有し、且つ流動・粘性の点に於いて潤滑油として
優れた適性を有する。従つて、たとえば油圧作動
油、ロータリポンプ油、拡散ポンプ油、コンプレ
ツサー油、軸受油、ギヤ油等として有効に使用さ
れる。 以下に実施例を示して本発明を説明する。 実施例 １ 容積５の四ツ口フラスコに、メターフエノキ
シフエノキシオルトジフエニル2700ｇ（８モル）
と無水塩化アルミニウム20ｇ（0.15モル）を入
れ、加熱撹拌して、触媒を溶解した。なお、フラ
スコには、撹拌機、温度計、滴下ロートおよびガ
ス排出ノズルを取り付けた。上記反応系中にC16
αオレフイン900ｇ（４モル）を約２時間で滴下
して、付加反応を行なつた。滴下中系内の温度は
110〜120℃に保持した。滴下終了後さらに30分間
撹拌を続けた後、水1000mlを10分間で滴下し、無
水塩化アルミニウムを分解して、反応を停止させ
た。しかるのち、反応生成物を分液ロートに移し
て静置し、水層を除去した後、油層を５％炭酸ナ
トリウム水溶液1000mlで２回、次いで水1000mlで
３回洗浄した。洗浄後減圧蒸留を行ない、未反応
テトラフエニルエーテル、αオレフインが留出
し、次いで１mmHgで290〜310℃の留分を分取
し、1410ｇを得た。この留分はガスクロマトグラ
フで測定したところ、モノ付加物であることが確
認できた。この合成油を合成油Ａとする。この留
分が留去した時点で蒸留を止めて、釜残油を冷却
した後過して、ジ以上のアルキル置換体490ｇ
を得た。この合成油を合成油Ｂとする。 実施例 ２ メタフエノキシフエノキシ−オルト−ジフエニ
ル2700ｇ（８モル）、無水塩化アルミニウム20ｇ
（0.15モル）、C12のαオレフイン680ｇ（４モル）
を使用した以外、実施例１と同様に合成を行なつ
た。 減圧蒸留でモノ付加物1180ｇを得た。この合成
油を合成油Ｃとする。 実施例 ３ メタジフエノキシベンゼン2100ｇ（８モル）、
無水塩化アルミニウム13ｇ（0.1モル）、C18のα
−オレフイン1010ｇ（４モル）を使用した以外、
実施例１と同様に合成を行なつた。 減圧蒸留を行ない、１mmHg、270〜290℃の留
分を分取し、モノ付加物1240ｇを得た。この合成
油を合成油Ｄとする。釜残油を冷却後過して、
ジ以上のアルキル置換体370ｇを得た。この合成
油を合成油Ｅとする。 実施例 ４ ビス（メタ−フエノキシ−メタ−フエノキシ）
ベンゼン2500ｇ（６モル）、無水塩化アルミニウ
ム13ｇ（0.1モル）、C12のα−オレフイン500ｇ
（３モル）を使用した以外、実施例１と同様に合
成を行なつた。 減圧蒸留でモノ付加物1050ｇを得た。この合成
油を合成油Ｆとする。 ＜物性試験＞ 上記実施例１〜４に係る耐酸化性合成潤滑油Ａ
〜Ｆの一般性状をJISに従つて測定した。結果を
第１表に示す。なお、対照油として、市販の各種
潤滑油についても合せ示した。 ＜耐酸化性試験＞ 耐酸化性合成潤滑油Ａ〜Ｆの耐酸化性試験を
ASTM D2272に従つて行なつた。結果を第２表
に示す。なお第２表には、比較のために市販の各
種潤滑油について行なつた同様の結果を併記し
た。 第１表および第２表から本発明に係る合成潤滑
油Ａ〜Ｆが、潤滑油に要求される物性を有してい
ることが分る。また酸化安定性が格段に優れてお
り、耐酸化性を要求される潤滑油として極めて適
当であることが分る。
しくは耐酸化性の著しく優れたポリフエニルエー
テル系合成潤滑油に関する。 近年機械装置の高能率化に伴ない、潤滑油に要
求される性能もより高度なものとなつて来てお
り、就中耐熱性並びに耐酸化性が特に優れた潤滑
油が強く要望される様になつて来ている。この様
な要望に応えるために各種の合成潤滑油が開発さ
れており、そのなかの一つにアルキル置換ジフエ
ニルエーテルがある。このアルキル置換ジフエニ
ルエーテルはフツ素油やシリコン油の如き特殊な
潤滑油を除けばその耐熱・耐酸化性は概して良好
なものである。 本発明者は従来からこのアルキル置換ジフエニ
ルエーテル系潤滑剤について研究を続けて来た
が、この研究に於いてこの種フエニルエーテル系
化合物については、その潤滑油としての性能就
中、流動・粘性、耐酸化性は、そのフエニル基の
数とこれに置換するアルキル基の有無に依り著し
く異なり、特にフエニル基の数が３〜５個で、且
つ炭素数10〜20のアルキル基が置換したポリフエ
ニルエーテルは、フエニル基の数が２個のジフエ
ニルエーテルに比し臨界的に急激に耐酸化性が向
上し、しかもこの優れた耐酸化性を毫も損うこと
なく流動・粘性の点に於いて潤滑油として優れた
適性を有するに至ることを見出し、茲に本発明を
完成するに至つた。即ち本発明はフエニル基の数
が３〜５個であり、且つ炭素数10〜20のアルキル
置換基を少くとも１個有するポリフエニルエーテ
ルを有効成分として含有して成るフエニルエーテ
ル系合成潤滑油に係るものである。 本発明に於いて潤滑油の有効成分として使用す
るアルキル置換ポリフエニルエーテルは、フエニ
ル基の数が３〜５個であり且つフエニル基の少く
とも１つに１つ以上の炭素数10〜20のアルキル基
を置換基として有するものである。代表的な化合
物を例示すると次の通りである。但しアルキル基
が置換していない形で示す。 これ等ポリフエニルエーテルは、フエニル基の
数及びアルキル置換基の炭素数が特定範囲内にあ
ることにより、特に流動・粘性、耐酸化性の点に
於いて潤滑油として優れた適性を有している。フ
エニル基の数が２以下では耐酸化性が不充分であ
り、又６以上では粘度及び流動点が高くなる傾向
があるので好ましくない。また、置換アルキル基
の炭素数が21以上になると耐酸化性が減少する傾
向があり、又９以下になると流動点が高くなる傾
向があるので好ましくない。アルキル基の置換数
は１個または２個以上であり、これ等アルキル基
は同一のフエニル基にまたは異なつたフエニル基
に置換しても良い。 本発明に於いて有効成分として使用されるアル
キル置換ポリフエニルエーテル自体は公知の化合
物であるが、これを潤滑油の有効成分として使用
されたことは従来全くないものである。これ等ポ
リフエニルエーテルはその製造方法は何等重要で
はないが、代表的な製法を挙げると次の様であ
る。 本発明の潤滑油に於いては、上記アルキル置換
ポリフエニルエーテルは１種または２種以上混合
して含有されていても良く、またこれ等ポリフエ
ニルエーテルを主成分とする限り、他の従来公知
の潤滑成分と併用することを妨げない。また酸化
防止剤と併用しても良く、この際の酸化防止剤と
しては従来から使用されて来たものがいずれも使
用出来、たとえばDi lauryl−３・3′−thio−
dipro−pionate（住友化学工業(株)製Sumilizer
TPL−Ｒ）を例示出来る。 本発明潤滑油は極めて優れた耐熱・耐酸化性を
有し、且つ流動・粘性の点に於いて潤滑油として
優れた適性を有する。従つて、たとえば油圧作動
油、ロータリポンプ油、拡散ポンプ油、コンプレ
ツサー油、軸受油、ギヤ油等として有効に使用さ
れる。 以下に実施例を示して本発明を説明する。 実施例 １ 容積５の四ツ口フラスコに、メターフエノキ
シフエノキシオルトジフエニル2700ｇ（８モル）
と無水塩化アルミニウム20ｇ（0.15モル）を入
れ、加熱撹拌して、触媒を溶解した。なお、フラ
スコには、撹拌機、温度計、滴下ロートおよびガ
ス排出ノズルを取り付けた。上記反応系中にC16
αオレフイン900ｇ（４モル）を約２時間で滴下
して、付加反応を行なつた。滴下中系内の温度は
110〜120℃に保持した。滴下終了後さらに30分間
撹拌を続けた後、水1000mlを10分間で滴下し、無
水塩化アルミニウムを分解して、反応を停止させ
た。しかるのち、反応生成物を分液ロートに移し
て静置し、水層を除去した後、油層を５％炭酸ナ
トリウム水溶液1000mlで２回、次いで水1000mlで
３回洗浄した。洗浄後減圧蒸留を行ない、未反応
テトラフエニルエーテル、αオレフインが留出
し、次いで１mmHgで290〜310℃の留分を分取
し、1410ｇを得た。この留分はガスクロマトグラ
フで測定したところ、モノ付加物であることが確
認できた。この合成油を合成油Ａとする。この留
分が留去した時点で蒸留を止めて、釜残油を冷却
した後過して、ジ以上のアルキル置換体490ｇ
を得た。この合成油を合成油Ｂとする。 実施例 ２ メタフエノキシフエノキシ−オルト−ジフエニ
ル2700ｇ（８モル）、無水塩化アルミニウム20ｇ
（0.15モル）、C12のαオレフイン680ｇ（４モル）
を使用した以外、実施例１と同様に合成を行なつ
た。 減圧蒸留でモノ付加物1180ｇを得た。この合成
油を合成油Ｃとする。 実施例 ３ メタジフエノキシベンゼン2100ｇ（８モル）、
無水塩化アルミニウム13ｇ（0.1モル）、C18のα
−オレフイン1010ｇ（４モル）を使用した以外、
実施例１と同様に合成を行なつた。 減圧蒸留を行ない、１mmHg、270〜290℃の留
分を分取し、モノ付加物1240ｇを得た。この合成
油を合成油Ｄとする。釜残油を冷却後過して、
ジ以上のアルキル置換体370ｇを得た。この合成
油を合成油Ｅとする。 実施例 ４ ビス（メタ−フエノキシ−メタ−フエノキシ）
ベンゼン2500ｇ（６モル）、無水塩化アルミニウ
ム13ｇ（0.1モル）、C12のα−オレフイン500ｇ
（３モル）を使用した以外、実施例１と同様に合
成を行なつた。 減圧蒸留でモノ付加物1050ｇを得た。この合成
油を合成油Ｆとする。 ＜物性試験＞ 上記実施例１〜４に係る耐酸化性合成潤滑油Ａ
〜Ｆの一般性状をJISに従つて測定した。結果を
第１表に示す。なお、対照油として、市販の各種
潤滑油についても合せ示した。 ＜耐酸化性試験＞ 耐酸化性合成潤滑油Ａ〜Ｆの耐酸化性試験を
ASTM D2272に従つて行なつた。結果を第２表
に示す。なお第２表には、比較のために市販の各
種潤滑油について行なつた同様の結果を併記し
た。 第１表および第２表から本発明に係る合成潤滑
油Ａ〜Ｆが、潤滑油に要求される物性を有してい
ることが分る。また酸化安定性が格段に優れてお
り、耐酸化性を要求される潤滑油として極めて適
当であることが分る。
【表】
【表】
Claims (1)
- １ フエニル基の数が３〜５個であり、且つ炭素
数10〜20のアルキル置換基を少くとも１個有する
ポリフエニルエーテルを有効成分として含有して
成るフエニルエーテル系合成潤滑油。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11365882A JPS594692A (ja) | 1982-06-29 | 1982-06-29 | フエニルエ−テル系合成潤滑油 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11365882A JPS594692A (ja) | 1982-06-29 | 1982-06-29 | フエニルエ−テル系合成潤滑油 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS594692A JPS594692A (ja) | 1984-01-11 |
| JPS6244797B2 true JPS6244797B2 (ja) | 1987-09-22 |
Family
ID=14617856
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11365882A Granted JPS594692A (ja) | 1982-06-29 | 1982-06-29 | フエニルエ−テル系合成潤滑油 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS594692A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2022172935A1 (ja) | 2021-02-12 | 2022-08-18 | 株式会社Moresco | ジナフチルエーテル化合物およびそれを含む潤滑油組成物 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4857219A (en) * | 1988-05-09 | 1989-08-15 | Westinghouse Electric Corp. | Lubricating composition |
-
1982
- 1982-06-29 JP JP11365882A patent/JPS594692A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2022172935A1 (ja) | 2021-02-12 | 2022-08-18 | 株式会社Moresco | ジナフチルエーテル化合物およびそれを含む潤滑油組成物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS594692A (ja) | 1984-01-11 |
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