JP7470825B2 - ナフチルフェニルエーテル化合物およびそれを含む潤滑油組成物 - Google Patents
ナフチルフェニルエーテル化合物およびそれを含む潤滑油組成物 Download PDFInfo
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Description
このような構成により、従来の潤滑油より優れた耐熱性を有する化合物を提供することができる。
(実施例1:化合物1)
攪拌機、温度計、滴下ロートおよび冷却管を取り付けた容積5L四つ口フラスコに、2-ナフトール504g(3.50モル)と炭酸カリウム961g(6.95モル)、ヨウ化銅135g(0.71モル)およびN-メチル-2-ピロリドン(以下NMPと記す)1500gを入れ、窒素置換を行ったのち反応系の温度を175℃まで加熱した。120℃になった時点でブロモベンゼン1120g(7.13モル)の滴下を開始した。滴下終了後、175℃で6時間攪拌を行った。反応終了後90℃になるまで自然冷却し、キョーワード1000s(アルカリ吸着剤;協和化学工業株式会社製)60gを投入し、30分間攪拌した。続けて、活性白土40gを投入し、90℃で30分攪拌した後、減圧ろ過により、固体分を除去した。ろ滓をNMPに攪拌し、減圧ろ過を3回繰り返した。得られたろ液を80Paにおいて165℃から170℃で減圧蒸留して、留分として常温で固体の2-ナフチルフェニルエーテル(2-ナフチルフェニルオキサイド:2-NPO)を取得した。ここで得られた化合物に5重量%の活性白土を加え90℃で30分攪拌し、減圧ろ過により混入したグリース等を除去した。ナフチルフェニルエーテルのガスクロマトグラフィー(GC)チャートを図1に示した(測定条件は、後述する)。純度98.7%であった。ここで合成したナフチルフェニルエーテルは後述の実施例2から6までの反応材料としても使用した。
反応に容積500mLの四つ口フラスコを用い、実施例1で得たナフチルフェニルエーテル130g(0.59モル)と無水塩化アルミニウム1.11g(0.0083モル)、1-ヘキサデセン39.7g(0.18モル)を用い、80Paにおいて300℃で減圧蒸留して、未反応の原料およびモノアルキル置換体等を除去した以外は、実施例1と同様の条件で、ジアルキル置換体を主成分とするアルキル置換ナフチルフェニルエーテル(化合物2:ジアルキル(C16)-2-フェノキシナフタレン(diC16-2-NPO))を得た。
反応に容積500mLの四つ口フラスコを用い、実施例1で得たナフチルフェニルエーテル100g(0.45モル)と無水塩化アルミニウム1.07g(0.0080モル)、1-ドデセン38.2(0.23モル)を用い、80Paにおいて260℃から300℃で減圧蒸留して留分としてモノアルキル置換体を得た以外は、実施例1と同様の条件で、モノアルキル置換体を主成分とするアルキル置換ナフチルフェニルエーテル(化合物3:アルキル(C12)-2-フェノキシナフタレン(C12-2-NPO))を得た。
反応に容積500mLの四つ口フラスコを用い、実施例1で得たナフチルフェニルエーテル100g(0.45モル)と無水塩化アルミニウム1.93g(0.014モル)、1-ドデセン68.77(0.41モル)を用い、80Paにおいて300℃で減圧蒸留した以外は、実施例1と同様の条件で、ジアルキル置換体を主成分とするアルキル置換ナフチルフェニルエーテル(化合物4:ジアルキル(C12)-2-フェノキシナフタレン(diC12-2-NPO))を得た。
反応に容積500mLの四つ口フラスコを用い、実施例1で得たナフチルフェニルエーテル135g(0.61モル)と無水塩化アルミニウム2.40g(0.018モル)、2-オクチル-1-ドデセン85.8(0.31モル)を用いた以外は、実施例1と同様の条件で、モノアルキル置換体を主成分とするアルキル置換ナフチルフェニルエーテル(化合物5:分岐型アルキル(C20)-2-フェノキシナフタレン(bC20-2-NPO))を得た。
反応に容積100mLの四つ口フラスコを用い、実施例1で得たナフチルフェニルエーテル33g(0.15モル)と無水塩化アルミニウム0.71g(0.0053モル)、2-デシル-1-テトラデセン85.8(0.31モル)を用いた以外は、実施例1と同様の条件で、モノアルキル置換体を主成分とするアルキル置換ナフチルフェニルエーテル(化合物6:分岐型アルキル(C24)-2-フェノキシナフタレン(bC24-2-NPO))を得た。
攪拌機、温度計、滴下ロートおよび冷却管を取り付けた容積2Lの四つ口フラスコに、1-ナフトール250g(1.73モル)と炭酸カリウム479g(3.47モル)、ヨウ化銅66g(0.35モル)およびNMP380gを入れ、窒素置換を行ったのち反応系の温度を175℃まで加熱した。120℃になった時点でブロモベンゼン545g(3.47モル)の滴下を開始した。滴下終了後、175℃で6時間攪拌を行った。反応終了後90℃になるまで自然冷却し、キョーワード1000sを30g投入し、30分間攪拌した。続けて、活性白土20gを投入し、90℃で30分攪拌した後、減圧ろ過により、固体分を除去した。ろ滓をNMPに攪拌し、減圧ろ過を3回繰り返した。得られたろ液を80Paにおいて165℃から170℃で減圧蒸留して、留分として1-ナフチルフェニルエーテル(1-ナフチルフェニルオキサイド:1-NPO)を取得した。ここで得られた化合物に5重量%の活性白土を加え90℃で30分攪拌し、減圧ろ過により混入したグリース等を除去した。純度99.0%であった。
攪拌機、滴下ロート、温度計を取り付けた500mLの四つ口フラスコにジフェニルエーテル200g(1.18モル)と無水塩化アルミニウム1.00g(0.0075モル)を入れ、90℃に加熱して無水塩化アルミニウムを溶解した。その後、反応系の温度を100℃に保ちながら、1-ヘキサデセン186g(0.83モル)を2時間かけて滴下し、置換反応を行った。滴下終了後、100 ℃で1時間攪拌を続けたのち、90 ℃になるまで自然冷却し、キョーワード1000sを無水塩化アルミニウムの5.5倍量投入し、30分間攪拌した。続けて、活性白土を無水塩化アルミニウムの3.65倍量投入し、90℃で30分攪拌した後、減圧ろ過により、無水塩化アルミニウムおよびその他副生する酸性物質を除去した。ここで得られたろ液(反応ろ液A)を80Paにおいて250℃から260℃で減圧蒸留して、留分としてモノアルキル置換ジフェニルエーテル(化合物7:アルキル(C16)ジフェニルエーテル(C16-DPO))を得た。ここで得られた化合物に5重量%の活性白土を加え90℃で30分攪拌し、減圧ろ過により混入したグリース等を除去した。
比較例1で得られた反応ろ液Aを80Paにおいて290℃で減圧蒸留して、未反応の原料およびモノアルキル置換体等を除去し、ジアルキル置換体を主成分とするアルキル置換ジフェニルエーテル(化合物8:ジアルキル(C16)ジフェニルエーテル(diC16-DPO))を得た。
攪拌機、温度計、滴下ロートおよび冷却管を取り付けた容積5L四つ口フラスコに4-secブチルフェニル100g(0.67モル)と1-ブロモナフタレン275g(1.33モル)、炭酸カリウム138g(1.33モル)、ヨウ化銅25g(0.13モル)およびN-メチル-2-ピロリドン(以下NMPと記す)350gを入れ、窒素置換を行った。その後、175℃で12時間攪拌を行った。反応終了後90℃になるまで自然冷却しキョーワード1000s20gを投入し、30分間攪拌した。続けて、活性白土15gを投入し、90℃で30分攪拌した後、減圧ろ過により、固体分を除去した。ろ滓をNMPに攪拌し、減圧ろ過を3回繰り返した。得られたろ液を80Paにおいて190℃から220℃で減圧蒸留して、留分として4-secブチルフェニル-1-ナフチルエーテル(化合物9)を取得した。ここで得られた化合物に5重量%の活性白土を加え90℃で30分攪拌し、減圧ろ過により混入したグリース等を除去した。
1H-NMRは日本電子株式会社製の核磁気共鳴装置JNM-ECX400を使用して測定した。測定条件は、温度は80℃、溶媒および標準物質は不使用で行った。
炭化水素基置換数(m+n)=(芳香環の水素数)×(b1+b2+c)/[(炭化水素基の平均水素数)×a+b1+b2+c]
[ガスクロマトグラフィー(GC)測定条件]
ガスクロマトグラフィーは島津製作所製のGC-2010 Plusを使用して測定した。カラムはUltra ALLOY+-17、キャリアーガスは窒素ガスを使用した。測定温度条件は、50℃で2分間保持した後、毎分25℃ずつ100℃まで昇温、100℃からは毎分15℃で350℃まで昇温し、350℃で15分保持した。
[TG法による蒸発量の測定]
TG法による蒸発量は日立ハイテクノロジーズ社製ST7200RVを使用して測定した。キャリアーガスは空気(200ml/min)、試料容器はアルミニウム深皿パンを使用し、試料量は5mg、温度は250℃で、30分保持した時の各化合物の蒸発量(%)を測定した。
上記化合物1~10をそれぞれ0.5g、材質S45Cの50Φ凹面皿に秤量した。これを、200℃の恒温槽に静置し、2時間毎に恒温槽から取り出して重量測定を実施し、室温に戻した際の流動性を確認した。そして、室温での流動性を失った時間を薄膜寿命とした。本試験では、薄膜寿命25時間以上を合格として判定する。
OPTIMOL社のSRV-5を使用して、潤滑性を測定した。上部試験片は1/2インチSUJ2ボール、下部試験片はSK-5プレートを使用した。温度40℃、荷重50N、速度40mm/sで50秒の慣らし運転をした後に、温度40℃、荷重100N、速度40mm/sで600秒の本試験を実施して、摩擦係数(COF)を測定し、100Nでの平均COFを求めた。本試験では、平均COF0.150以下を合格として判定する。
JIS K2269(1987年)に基づいて、化合物1~10の流動点(℃)を測定した。本試験では、-20℃以下を合格として判定する。
40℃動粘度(mm2/s)を、JIS K 2283(2000年)に従って測定、算出した。
表1の結果から、本発明に関する実施例のナフチルフェニルエーテル化合物1~6および化合物10が、上述した蒸発量および薄膜寿命の両方の合格基準をすべて満たすことが示された。つまり、高温での蒸発損失が少なく、高温下における寿命も長いため、耐熱性に非常に優れることがわかった。通常は、化合物の分子量が小さくなれば蒸発量が多くなることが知られているが、本発明の化合物では、実施例1、2および7と比較例2を比較すると炭化水素基の炭素数が同一であっても蒸発量が抑えられていた。実施例2、4、6および7と比較例2を比較すると、同等の分子量であっても、蒸発量は抑えられていた。同等の動粘度を有する実施例3および比較例2を比較すると、本発明の構造を有する場合は、摩擦係数が優れることが分かった。実施例1~7と比較例3を比較すると、同じナフチルエーテルであっても炭化水素基(R1、および又はR2)の炭素数の違いにより、実施例1~7は良好な特性を示した。さらに、本発明の化合物では、低温流動性、潤滑性においても、従来潤滑剤として使用されている化合物と比べて遜色ない性能を備えていることも確認できた。実施例では40℃動粘度は比較例よりも高かったが、潤滑剤として使用することは可能であった。ゆえに、ナフチルフェニルエーテルの炭化水素基が炭素数6~28であり、炭化水素基置換数が1.0≦m+n≦3.0であるとき、耐熱性と低温流動性、潤滑性を併せ持つことが確認できた。
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