CN116829527A - 萘基苯基醚化合物以及含有该萘基苯基醚化合物的润滑油组合物 - Google Patents
萘基苯基醚化合物以及含有该萘基苯基醚化合物的润滑油组合物 Download PDFInfo
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Abstract
本发明一个方面涉及式(1)所示的萘基苯基醚化合物。式(1)中，R1以及R2为相同或不同，且为碳数6～28的直链或支链烃基；m以及n分别为0以上的实数，且满足1.0≤m+n≤3.0。
Description
技术领域
本发明涉及一种萘基苯基醚化合物以及含有该萘基苯基醚化合物的润滑油组合物等。
背景技术
润滑油以及润滑油组合物为了减少各种机械装置等的可动部或者可动面之间的摩擦和磨损而被使用。
特别是润滑油、润滑脂等在高温、高速、高负荷、辐射等更严酷的条件下使用，需要耐热性更优异的润滑油剂。
当使用条件变为高温、高速时，则用于润滑的润滑油以及润滑脂等因油膜不足而引起温度上升、热劣化或氧化劣化，从而润滑油基础油的蒸发被促进，这导致产生油泥、机械装置破损或寿命缩短。
为此，研究了能够在高温条件下使用的各种润滑油、润滑脂，一般来说，在高温条件下的改良很大程度上取决于润滑油以及润滑脂的组成中含量最多的基础油。
至今为止，已知含有75～25％的烷基碳数为10～20个的单烷基二苯醚或二烷基二苯醚的耐辐射性润滑油(专利文献1)。
此外，作为具有氧化稳定性的润滑油，还提出了具有碳数1～20的烷基、苯基、碳数7～26的单烷基苯基等的萘醚化合物(专利文献2)。
专利文献1中记载的润滑油剂具有优异的耐热性和耐辐射性，但目前润滑油、润滑脂等润滑油剂在更加严酷的条件下被使用，从而要求耐热性更好的润滑油剂。此外，在专利文献2中，实际上实施例中使用的苯基萘醚化合物为丁基苯基萘醚，通过本发明人们的研究发现使用该化合物不能够得到充分的耐热性。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本专利公告公报特公昭62-59760号
专利文献2：日本专利公开公报特开平1-316340号
发明内容
本发明的课题在于解决所述问题点。即，本发明的目的在于提供作为具备更优异的耐热性、并且能够在更严酷的条件下使用的润滑油而被使用的化合物。
本发明人们为了解决上述课题进行了专心研究，结果发现：通过下述构成的萘基苯基醚化合物能够达到上述目的，基于该见解进一步反复进行研究，从而完成了本发明。
即，本发明一个方面涉及的萘基苯基醚化合物为下述式(1)所示的化合物。
式(1)中，R1以及R2为相同或不同，且为碳数6～28的直链或支链烃基；m以及n分别为0以上的实数，且满足1.0≤m+n≤3.0。
附图说明
图1表示在实施例1中合成的萘基苯基醚的气相色谱(GC)图。
图2表示用于求出烃基取代数的模型化合物的1H-NMR光谱。
具体实施方式
如上所述，本发明的萘基苯基醚化合物为下述式(1)所示的化合物。
式(1)中，R1以及R2为相同或不同，且为碳数6～28的直链或支链烃基。此外，m以及n分别为0以上的实数，且满足1.0≤m+n≤3.0。
具有该结构的萘基苯基醚化合物维持与上述现有技术文献中记载的以往化合物同等程度的低温特性(倾点)以及润滑性，并且具有非常优异的耐热性，因此作为润滑油而非常有用。更具体而言，所述萘基苯基醚化合物在高温下蒸发损失小且高温下的寿命长，因此适合用作在更高温下被使用的高温用润滑油或耐热润滑脂的基础油。
因此，根据本发明，能够提供作为具备更优异的耐热性、并且能够在更严酷的条件下使用的润滑油而被使用的萘基苯基醚化合物。
以下，对本发明的实施方式进行详细说明，但本发明不受这些限定。
本实施方式的萘基苯基醚化合物为上述式(1)所示的化合物。
式(1)中，R1以及R2为相同或不同，且为碳数6～28的烃基，例如，当所述式(1)中的m以及n中任一个为0时，R1以及R2中的任一者可以为氢原子。即，R1以及R2的任一者可以为氢原子，但至少一者为所述烃基。
如果所述烃基的碳数少于6，则表现出没有烃基的萘基苯基醚的物性而变得容易固化。此外，由于分子量小，因此蒸发量增多。另一方面，如果碳数超过28，则分子间的相互作用变大而粘度变得过高。此外，烃基容易聚集而倾点变得过高。当R1以及R2为碳数6～28的烃基时，本实施方式的萘基苯基醚化合物兼备优异的耐热性、润滑性、低温流动性。
在本实施方式中，所述碳数6～28的烃基的结构为直链或支链。具体而言，作为直链的烃基，可列举例如己基、辛基、癸基、十二烷基、十四烷基、十六烷基、十八烷基、二十烷基、二十二烷基、二十四烷基、二十六烷基、二十八烷基等烷基；辛烯基、癸烯基、十六烯基、十二烯基、十八烯基、二十烯基、二十二烯基、二十四烯基、二十六烯基、二十八烯基等亚烷基；环己基等。作为支链的烃基，可列举例如1-甲基十一烷基、1-乙基癸基、1-甲基十三烷基、1-乙基十二烷基、1-甲基十五烷基、1-乙基十四烷基、1-甲基十七烷基、1-乙基十八烷基、1-甲基十九烷基、1-乙基十八烷基、2-乙基己基、2-辛基十二烷基、2-癸基十四烷基、2-十二烷基十六烷基、1-丁基-1-甲基戊基、1-丁基-1-甲基庚基、1-甲基-1-戊基辛基、1-己基-1-甲基壬基、1-庚基-1-甲基癸基、1-甲基-1-辛基十一烷基、1-癸基-1-甲基十三烷基、1-十二烷基-1-甲基十五烷基、2-辛基十二烯基、2-癸基十四烯基、环己基等。由于热稳定性优异，因此烃基优选为饱和烃基。所述烃基可以同时使用多种。此时，烃基的碳数以其平均表示。
在这些烃基中，从获得更优异的耐热性的观点出发，优选碳数12～24的烃基，适合的可列举1-甲基十一烷基、1-甲基十三烷基、1-甲基十五烷基、1-甲基-1-辛基十一烷基、1-癸基-1-甲基十三烷基、1-十二烷基-1-甲基十五烷基、十六烷基、十二烷基、十四烷基、2-辛基十二烷基、2-癸基十四烷基、2-十二烷基十六烷基等。
如上所述的烃基在所述式(1)中只要m以及n满足1.0≤m+n≤3.0，则可以与萘基以及苯基的任一个键合，此外也可以在萘基以及苯基的任一位置键合。此外，例如，当m+n为1时，R1以及R2中的任一个可以是氢原子。
在上述式(1)的化合物中，m以及n分别为0以上的实数，且满足1.0≤m+n≤3.0。如果m+n小于1.0，则表现出不具有烃基的萘基苯基醚的物性，容易固化。此外，由于分子量小，所以不能充分抑制蒸发量。另一方面，如果m+n超过3.0，则分子之间的相互作用变大而粘度变得过高。在本实施方式中，m+n表示直链或支链烃基取代数(以下也简称为烷基取代数)。
本实施方式的化合物例如可以是0≤m+n≤2.0的化合物和2.0≤m+n≤3.0的化合物的混合物等。如上所述，在具有多个不同的m+n值的化合物的混合物的情况下，m+n的值是指本实施方式的化合物所含的萘基苯基醚化合物中的m+n的平均值。
在优选的实施方式中，所述m+n更优选为1以上且2.5以下。
在本实施方式中，烃基取代数可以通过后述的实施例所示的方法测定。
本实施方式的萘基苯基醚化合物的质均分子量优选为420～700左右。如果萘基苯基醚化合物的质均分子量大，则有耐热性优异的倾向，但存在运动粘度过高或润滑性变差之虞。相反，如果质均分子量小，则运动粘度变低，但有耐热性变差的倾向。如果质均分子量在所述范围内，则具有运动粘度和倾点不过高且耐热性优异的优点。
另外，本实施方式中的萘基苯基醚化合物的质均分子量如后述的实施例所示，是使用1H-NMR测定的值。另外，以下也将质均分子量也简称为“平均分子量”。
如上所述的萘基苯基醚化合物的制造方法没有特别限定，例如可以通过如下的合成方法而得到。
首先，将2-萘酚和N-甲基-2-吡咯烷酮与碳酸钾和碘化铜混合进行氮取代，并向其中滴加溴苯，从而得到萘基苯基醚。
接着，例如使用氯化铝等作为催化剂，使所述萘基苯基醚与直链或支链烯烃等反应，从而可以得到本实施方式的萘基苯基醚化合物。
本发明还包括含有如上所述的萘基苯基醚化合物的润滑油组合物。
在本实施方式的润滑油组合物中，除了所述萘基苯基醚化合物以外，以进一步提高其性能为目的，或者为了根据需要赋予更多的性能，在不损害本发明的效果的范围内，可以混合矿物油，并且还可以混合α-烯烃低聚物、多元醇酯、二酯、聚亚烷基二醇、硅油、改性硅油、烷基二苯醚油、多烷基化环戊烷油(multiple alkylate cyclopentane oil)、硅杂烃油(silahydrocarbon oil)等合成油。此外，也可以根据需要将抗氧化剂、极压剂、摩擦改进剂、金属钝化剂、消泡剂、增稠剂、着色剂等各种添加剂单独混合或组合多种而混合。
作为添加剂，可以没有特别限定地使用通常使用于润滑油的抗氧化剂，作为抗氧化剂，可列举例如酚系化合物、胺系化合物、磷系化合物、硫系化合物等。
作为极压剂，可列举例如磷系化合物、硫系化合物等。
作为摩擦改进剂，可列举例如二硫代氨基甲酸钼那样的钼系化合物、甘油单硬脂酸酯那样的脂肪酸衍生物类等。
作为金属钝化剂，可列举例如苯并三唑类、甲基苯并三氮唑类、噻二唑类以及咪唑类化合物等。
作为消泡剂，可列举例如聚丙烯酸酯以及苯乙烯酯聚合物等。
作为增稠剂，可列举例如金属皂(例如锂皂)、二氧化硅、膨胀石墨、聚脲、粘土(例如锂蒙脱石或膨润土)等。
在本实施方式的润滑油组合物中，在将所述萘基苯基醚化合物作为基础油而含有的情况下，从确保耐热性的观点出发，其含量相对于整个润滑油组合物(总质量)优选为50～100质量％左右。此外，此时，所述润滑油组合物中的添加剂等的含量优选为50～0质量％左右。
另外，也可以将所述萘基苯基醚化合物作为润滑油组合物中的添加剂而使用，此时，所述萘基苯基醚化合物的含量相对于整个润滑油组合物(总质量)优选为1～49质量％左右。
此外，本发明还包括含有如上所述的萘基苯基醚化合物的高温用润滑油以及耐热润滑脂。
如上所述的润滑油组合物、高温用润滑油以及耐热润滑脂适合用作轴承用润滑剂、含浸轴承用的润滑剂、润滑脂基础油、冷冻机油、增塑剂等。特别适合用作在高温条件下使用的各种润滑油，例如轴承油、流体轴承油、含油轴承油、润滑脂基础油、含油塑料油、齿轮油、喷气发动机油、隔热发动机油、燃气轮机油、自动变速器油、真空泵油、液压工作液等。
此外，由于如上所述的萘基苯基醚化合物的耐辐射性也优异，因此认为可以适合用作耐辐射性润滑油或耐辐射性润滑脂。
本说明书如上所述地公开了各种方式的技术，将其主要的技术概括如下。
本发明一个方面涉及的萘基苯基醚化合物为下述式(1)所示的化合物。
式(1)中，R1以及R2为相同或不同，且为碳数6～28的直链或支链烃基；m以及n分别为0以上的实数，且满足1.0≤m+n≤3.0。
通过该构成，能够提供与以往的润滑油相比耐热性更优异的化合物。
本发明另一个方面涉及的润滑油组合物含有上述的萘基苯基醚化合物。
本发明又一个方面涉及的高温用润滑油以及耐辐射性润滑油含有上述的萘基苯基醚化合物。
本发明又一个方面涉及的耐热润滑脂以及耐辐射性润滑脂含有上述的萘基苯基醚化合物。
本发明涉及的润滑油组合物、高温用润滑油、耐热润滑脂具有非常优异的耐热性，因此适合在严酷的条件下(尤其是高温下)使用。
实施例
以下，对本发明的实施例进行说明，但本发明不受这些限定。
[化合物的合成]
(实施例1：化合物1)
在安装了搅拌器、温度计、滴液漏斗以及冷却管的容积为5L的四口烧瓶中装入2-萘酚504g(3.50摩尔)和碳酸钾961g(6.95摩尔)、碘化铜135g(0.71摩尔)以及N-甲基-2-吡咯烷酮(以下记为NMP)1500g，进行氮取代后，进行了加热直到反应体系的温度达到175℃为止。当温度达到120℃时，开始滴加溴苯1120g(7.13摩尔)。滴加结束后，在175℃下搅拌了6小时。反应结束后，自然冷却至90℃，投入KYOWAAD 1000s(碱性吸附剂；协和化学工业株式会社制造)60g，搅拌了30分钟。接着，投入40g活性白土，并在90℃下搅拌30分钟后，通过减压过滤，除去了固体成分。将滤饼搅拌到NMP中，并将减压过滤重复了3次。将得到的滤液在80Pa下以165℃至170℃进行减压蒸馏，作为馏分得到了常温下为固体的2-萘基苯基醚(2-萘基苯基氧化物：2-NPO)。在此处得到的化合物中加入5重量％的活性白土并在90℃下搅拌30分钟，通过减压过滤除去了混入的润滑脂等。图1中示出了萘基苯基醚的气相色谱(GC)图(测定条件后述)。纯度为98.7％。这里合成的萘基苯基醚也用作后述的实施例2至6的反应材料。
接着，将上述得到的萘基苯基醚200g(0.91摩尔)和无水氯化铝2.85g(0.021摩尔)装入安装了搅拌器、滴液漏斗、温度计的500mL的四口烧瓶中，加热至90℃使无水氯化铝溶解，然后在将反应体系的温度保持在110℃的情况下，历时2小时滴加1-十六烯102g(0.45摩尔)，进行了取代反应。滴加结束后，在110℃下继续搅拌5小时后，自然冷却至90℃，投入无水氯化铝的5.5倍量的KYOWAAD 1000s，并搅拌了30分钟。接着，投入无水氯化铝的3.65倍量的活性白土，在90℃下搅拌30分钟后，通过减压过滤除去了无水氯化铝和其他副产生的酸性物质。将此处得到的滤液在80Pa下以260℃进行减压蒸馏而除去未反应的原料等，得到了以单烷基取代物为主成分的烷基取代萘基苯基醚(化合物1：烷基(C16)-2-苯氧基萘(C16-2-NPO))。在得到的化合物中加入5重量％的活性白土并在90℃下搅拌30分钟，通过减压过滤除去了混入的润滑脂等。另外，对除去润滑脂等后的化合物1进行了评价。以下，对实施例1～7、比较例1～3也同样地除去润滑脂等而进行了评价。
(实施例2：化合物2)
反应使用容积500mL的四口烧瓶，并使用在实施例1得到的萘基苯基醚130g(0.59摩尔)和无水氯化铝1.11g(0.0083摩尔)、1-十六烯39.7g(0.18摩尔)，并在80Pa下以300℃进行减压蒸馏来除去未反应的原料以及单烷基取代物等，除此之外，以与实施例1同样的条件，得到了以二烷基取代物为主成分的烷基取代萘基苯基醚(化合物2：二烷基(C16)-2-苯氧基萘(diC16-2-NPO))。
(实施例3：化合物3)
反应使用容积500mL的四口烧瓶，并使用在实施例1得到的萘基苯基醚100g(0.45摩尔)和无水氯化铝1.07g(0.0080摩尔)、1-十二烯38.2(0.23摩尔)，并在80Pa下以260℃至300℃进行减压蒸馏，作为馏分得到了单烷基取代物，除此之外，以与实施例1同样的条件，得到了以单烷基取代物为主成分的烷基取代萘基苯基醚(化合物3：烷基(C12)-2-苯氧基萘(C12-2-NPO))。
(实施例4：化合物4)
反应使用容积500mL的四口烧瓶，并使用在实施例1得到的萘基苯基醚100g(0.45摩尔)和无水氯化铝1.93g(0.014摩尔)、1-十二烯68.77(0.41摩尔)，并在80Pa下以300℃进行了减压蒸馏，除此之外，以与实施例1同样的条件，得到了以二烷基取代物为主成分的烷基取代萘基苯基醚(化合物4：二烷基(C12)-2-苯氧基萘(diC12-2-NPO))。
(实施例5：化合物5)
反应使用容积500mL的四口烧瓶，并使用在实施例1得到的萘基苯基醚135g(0.61摩尔)和无水氯化铝2.40g(0.018摩尔)、2-辛基-1-十二烯85.8(0.31摩尔)，除此之外，以与实施例1同样的条件，得到了以单烷基取代物为主成分的烷基取代萘基苯基醚(化合物5：分支型烷基(C20)-2-苯氧基萘(bC20-2-NPO))。
(实施例6：化合物6)
反应使用容积100mL的四口烧瓶，并使用在实施例1得到的萘基苯基醚33g(0.15摩尔)和无水氯化铝0.71g(0.0053摩尔)、2-癸基-1-十四烯85.8(0.31摩尔)，除此之外，以与实施例1同样的条件，得到了以单烷基取代物为主成分的烷基取代萘基苯基醚(化合物6：分支型烷基(C24)-2-苯氧基萘(bC24-2-NPO))。
(实施例7：化合物10)
在安装了搅拌器、温度计、滴液漏斗以及冷却管的容积为2L的四口烧瓶中装入1-萘酚250g(1.73摩尔)和碳酸钾479g(3.47摩尔)、碘化铜66g(0.35摩尔)以及NMP380g，进行氮取代后，进行了加热直到反应体系的温度达到175℃为止。当达到120℃时，开始滴加溴苯545g(3.47摩尔)。滴加结束后，在175℃下搅拌了6小时。反应结束后，自然冷却至90℃，投入30g的KYOWAAD 1000s，并搅拌了30分钟。接着，投入20g活性白土，并在90℃下搅拌30分钟后，通过减压过滤，除去了固体成分。将滤饼搅拌到NMP中，并将减压过滤重复了3次。将得到的滤液在80Pa下以165℃至170℃进行减压蒸馏，作为馏分得到了1-萘基苯基醚(1-萘基苯基氧化物：1-NPO)。在此处得到的化合物中加入5重量％的活性白土并在90℃下搅拌30分钟，并通过减压过滤除去了混入的润滑脂等。纯度为99.0％。
接着，将上述得到的1-萘基苯基醚110g(0.50摩尔)和无水氯化铝1.57g(0.012摩尔)装入安装了搅拌器、滴液漏斗、温度计的500mL的四口烧瓶中，加热至90℃使无水氯化铝溶解，然后在将反应体系的温度保持在110℃的情况下，历时1小时滴加1-十六烯56g(0.25摩尔)，进行了取代反应。滴加结束后，在110℃下继续搅拌5小时后，自然冷却至90℃，投入无水氯化铝的5.5倍量的KYOWAAD 1000s，并搅拌了30分钟。接着，投入无水氯化铝的3.65倍量的活性白土，并在90℃下搅拌30分钟后，通过减压过滤除去了无水氯化铝和其他副产生的酸性物质。将此处得到的滤液在80Pa下以260℃进行减压蒸馏而除去未反应的原料等，得到了以单烷基取代物为主成分的烷基取代萘基苯基醚(化合物10：烷基(C16)-1-苯氧基萘(C16-1-NPO))。在得到的化合物中加入5重量％的活性白土并在90℃下搅拌30分钟，通过减压过滤除去了混入的润滑脂等。
(比较例1：化合物7)
在安装了搅拌器、滴液漏斗、温度计的500mL的四口烧瓶中装入二苯醚200g(1.18摩尔)和无水氯化铝1.00g(0.0075摩尔)，加热至90℃使无水氯化铝溶解。然后，在将反应体系的温度保持在100℃的情况下，历时2小时滴加1-十六烯186g(0.83摩尔)，进行了取代反应。滴加结束后，在100℃下继续搅拌1小时后，自然冷却至90℃，投入无水氯化铝的5.5倍量的KYOWAAD 1000s，并搅拌了30分钟。接着，投入无水氯化铝的3.65倍量的活性白土，在90℃下搅拌30分钟后，通过减压过滤除去了无水氯化铝和其他副产生的酸性物质。将此处得到的滤液(反应滤液A)在80Pa下以250℃至260℃进行减压蒸馏，作为馏分而得到了单烷基取代二苯醚(化合物7：烷基(C16)-二苯醚(C16-DPO))。在此处得到的化合物中加入5重量％的活性白土并在90℃下搅拌30分钟，通过减压过滤除去了混入的润滑脂等。
(比较例2：化合物8)
将在比较例1得到的反应滤液A在80Pa下以290℃进行减压蒸馏而除去未反应的原料以及单烷基取代物等，得到了以二烷基取代物为主成分的烷基取代二苯醚(化合物8：二烷基(C16)二苯醚(diC16-DPO))。
(比较例3：化合物9)
在安装了搅拌器、温度计、滴液漏斗以及冷却管的容积为5L的四口烧瓶中装入4-仲丁基苯基100g(0.67摩尔)和1-溴萘275g(1.33摩尔)、碳酸钾138g(1.33摩尔)、碘化铜25g(0.13摩尔)以及N-甲基-2-吡咯烷酮(以下记为NMP)350g，进行了氮取代。然后，在175℃下搅拌了12小时。反应结束后，自然冷却至90℃，投入20g的KYOWAAD 1000s，并搅拌了30分钟。接着，投入15g活性白土，并在90℃下搅拌30分钟后，通过减压过滤，除去了固体成分。将滤饼搅拌到NMP中，并将减压过滤重复了3次。将得到的滤液在80Pa下以190℃至220℃进行减压蒸馏，作为馏分而得到了4-仲丁基苯基-1-萘醚(化合物9)。在此处得到的化合物中加入5重量％的活性白土并在90℃下搅拌30分钟，通过减压过滤除去了混入的润滑脂等。
[1H-NMR测定条件和烃基取代数计算条件]
1H-NMR使用日本电子株式会社制造的核磁共振装置JNM-ECX400进行了测定。测定条件是温度80℃且不使用溶媒以及标准物质而进行。
化学位移通过使用氘代氯仿作为溶媒且使用TMS作为标准物质来测定同一化合物并比较而求出了。这是因为氘代氯仿和苯环的峰重叠，不能够获得准确的积分值。
在上述条件下使用1H-NMR分析所得到的化合物1～10，求出了各化合物的质均分子量。
此外，化合物1～10的烃基取代数通过对各化合物分析1H-NMR光谱而求出。具体而言，使用图2所示的模型化合物的1H-NMR光谱对计算方法进行说明。
在图2中，a(化学位移6.5～7.3)表示芳环的氢的峰。b1(化学位移2.8～3.3)和b2(化学位移2.2～2.7)表示苄基位的氢的峰。c(化学位移0.5～1.9)表示烃基的氢的峰。
根据这些a、b1、b2以及c的峰的积分值(比)，通过下式计算烃基取代数。
烃基取代数(m+n)＝(芳环的氢数)×(b1+b2+c)/[(烃基的平均氢数)×a+b1+b2+c]
<纯度测定>
[气相色谱(GC)测定条件]
使用岛津制作所制造的GC-2010Plus测定了气相色谱。柱使用了Ultra ALLOY+-17，载气使用了氮气。测定温度条件为：在50℃下保持2分钟，然后以每分钟25℃升高到100℃，从100℃起以每分钟15℃升高到350℃，并在350℃下保持了15分钟。
<评价试验>
[基于TG法的蒸发量的测定]
使用日立高新技术公司制ST7200RV测定了基于TG法的蒸发量。载气使用空气(200ml/分种)，试料容器使用铝制深盘，试料量为5mg，测定了在温度250℃下保持了30分钟时的各化合物的蒸发量(％)。
在本试验中，关于评价标准，将满足30分钟后的蒸发量为27％以下的化合物视为合格。
[薄膜加热试验]
将上述化合物1～10各称取0.5g并放在S45C材质的50Φ凹盘中。将其在200℃的恒温箱中静置，每隔2小时从恒温箱中取出并测定重量，确认了恢复至室温时的流动性。并且，将在室温下失去流动性的时间作为薄膜寿命。在本试验中，将薄膜寿命25小时以上判断为合格。
[润滑性试验(SRV)]
使用OPTIMOL公司(Optimol Instruments Prueftechnik GmbH)的SRV-5测定了润滑性。上部试验片使用了1/2英寸的SUJ2球，下部试验片使用了SK-5板。在40℃的温度、50N的荷重、40mm/秒的速度下进行50秒的适应性运转后，在40℃的温度、100N的荷重、40mm/秒的速度下实施了600秒的正式试验，并测定摩擦系数(COF)，求出了100N下的平均COF。在本试验中，将平均COF0.150以下判断为合格。
[流动性]
基于JIS K2269(1987年)测定了化合物1～10的倾点(℃)。在本试验中，将-20℃以下判断为合格。
[粘度特性]
根据JIS K 2283(2000年)测定并计算了40℃运动粘度(mm2/秒)。
将以上结果汇总于表1及表2。
表2
(考察)
根据表1的结果表明，本发明涉及的实施例的萘基苯基醚化合物1～6以及化合物10均满足上述蒸发量以及薄膜寿命双方的合格标准。也就是说，可知由于高温下的蒸发损失少且高温下的寿命长，因此耐热性非常优异。通常，已知化合物的分子量变小，则蒸发量变多，但在本发明的化合物中，将实施例1、2及7与比较例2进行比较，即使烃基的碳数相同，蒸发量也得到了抑制。将实施例2、4、6及7与比较例2进行比较，即使是同等的分子量，蒸发量也得到了抑制。将具有同等的运动粘度的实施例3和比较例2进行比较，可知在具有本发明的结构的情况下，摩擦系数优异。将实施例1～7与比较例3进行比较，即使是相同的萘醚，由于烃基(R1和/或R2)的碳数不同，实施例1～7显示出良好的特性。而且，还确认到：本发明的化合物在低温流动性、润滑性方面也具有不逊色于以往用作润滑剂的化合物的性能。在实施例中，40℃运动粘度高于比较例，但可以作为润滑剂而使用。因此确认到：当萘基苯基醚的烃基的碳数为6～28，烃基取代数为1.0≤m+n≤3.0时，兼备耐热性和低温流动性、润滑性。
另一方面，根据表2的结果，以往使用的比较例1及2的二苯醚化合物和比较例3的丁基苯基萘醚的蒸发量大，此外薄膜寿命也短，未能得到与本发明的化合物程度的耐热性。此外，在所有实施例以及比较例1、2中，在测定倾点后将环境温度升高到倾点以上的温度的情况下再次确认到了流动性，但比较例3中即使恢复至室温，还是固体的状态。
认为：由于NPO在常温下为固体、R2为碳数4、m+n＝1的比较例3的烃基短，因此NPO的物性较大地作用，具有容易固化的性质。此外认为：如果烃基的碳数超过28，则分子间的相互作用变大而粘度以及倾点变得过高。
本申请以2021年2月12日申请的日本国专利申请特愿2021-020367为基础，其内容包含在本申请中。
为了表述本发明，在所述说明中参照具体例等并通过实施方式适当且充分地说明了本发明，但是应该理解只要是本领域技术人员就能容易地对所述的实施方式进行变更和/或改良。因此，本领域技术人员实施的变形实施方式或改良实施方式，只要是没有脱离权利要求书记载的权利要求的保护范围的水平，则该变形实施方式或该改良实施方式可解释为被包含在该权利要求的保护范围内。
产业上的可利用性
本发明的萘基苯基醚化合物的耐热性非常优异，因此能够适合用作高温用润滑油以及耐热润滑脂等，具有广泛的产业上的可利用性。
权利要求书(按照条约第19条的修改)
1.一种润滑油组合物，其特征在于含有下述式(1)所示的萘基苯基醚化合物，
式(1)中，R1以及R2为相同或不同，且为碳数6～28的直链或支链烃基；m以及n分别为0以上的实数，且满足1.0≤m+n≤3.0。
2.根据权利要求1所述的润滑油组合物，其特征在于，
所述萘基苯基醚化合物的R1以及R2为相同或不同，且为碳数12～24的直链或支链烃基。
3.根据权利要求1或2所述的润滑油组合物，其特征在于，
所述萘基苯基醚化合物的质均分子量为420～700。
说明或声明(按照条约第19条的修改)
在本次修改中，删除了修改前的权利要求1、3～6，将修改前的权利要求2修改为第一独立权利要求。
此外，新追加了权利要求7、8。新权利要求7的依据为国际申请说明书第0026段，新权利要求8的依据为国际申请说明书第0032段。
Claims (6)
1.一种萘基苯基醚化合物，其特征是：
下述式(1)所示的萘基苯基醚化合物，
式(1)中，R1以及R2为相同或不同，且为碳数6～28的直链或支链烃基；m以及n分别为0以上的实数，且满足1.0≤m+n≤3.0。
2.一种润滑油组合物，其特征在于含有权利要求1所述的化合物。
3.一种高温用润滑油，其特征在于含有权利要求1所述的化合物。
4.一种耐热润滑脂，其特征在于含有权利要求1所述的化合物。
5.一种耐辐射性润滑油，其特征在于含有权利要求1所述的化合物。
6.一种耐辐射性润滑脂，其特征在于含有权利要求1所述的化合物。
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