JP4636837B2 - ジオキソラン誘導体及びその製造方法 - Google Patents
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Description
従来、潤滑油組成物は、基油に各種の潤滑油添加剤を添加して調製されているが、これらの添加剤を基油に溶解させるためには、極性の増大が必要である。上記特許文献1に記載のオリゴデセンを基油として用い、これに添加剤を添加する場合、添加剤を基油に十分に溶解させるためには、このオリゴデセンに対して30質量%以上の量の高価なジイソノニルアジペートを配合しなければならなかった。
すなわち、本発明は、以下の2−アルキル−4,4−ジアルキル−1,3−ジオキソラン及びその製造方法を提供するものである。
1. 下記一般式(I)
2. 一般式(I)で表される構造が、下記一般式(II)
3. 下記一般式(III)
4. 一般式(III)及び(IV)において、R1及びR3がCnH2n+1であり、R2及びR4がCn-2H2n-3である(nは6〜30の整数である。)上記3に記載の2−アルキル−4,4−ジアルキル−1,3−ジオキソランの製造方法。
5. 下記一般式(V)
6. 一般式(V)及び(IV)において、R1及びR3がCnH2n+1であり、R2及びR4がCn-2H2n-3である(nは6〜30の整数である。)上記5に記載の2−アルキル−4,4−ジアルキル−1,3−ジオキソランの製造方法。
7. 下記一般式(IV)
8. 一般式(IV)及び(I−a)において、R3がCnH2n+1であり、R4がCn-2H2n-3である(nは6〜30の整数である。)上記7に記載の2−アルキル−4,4−ジアルキル−1,3−ジオキソランの製造方法。
9. 上記1又は2に記載の2−アルキル−4,4−ジアルキル−1,3−ジオキソランを含有する潤滑油組成物。
10. 上記1又は2に記載の2−アルキル−4,4−ジアルキル−1,3−ジオキソランを含有する熱媒体。
上記一般式(I)で表される2−アルキル−4,4−ジアルキル−1,3−ジオキソランの製造方法については特に制限はないが、以下に示す本発明の方法に従えば、上記2−アルキル−4,4−ジアルキル−1,3−ジオキソランを効率良く製造することができる。
本発明の2−アルキル−4,4−ジアルキル−1,3−ジオキソランの製造方法においては三つの態様があり、まず、これらの態様において用いる原料である2−アルキルアルカン−1,2−エポキシド、2−アルキルアルカン−1,2−ジオール及び2−アルキルアルカナールについて説明する。
有機アルミニウム化合物としては、メチルアルモキサン、イソブチルアルモキサン、トリエチルアルミニウム、トリイソブチルアルミニウム、トリオクチルアルミニウムなどが挙げられる。ボレート化合物としては、テトラフェニル硼酸トリエチルアンモニウム、テトラフェニル硼酸トリ−n−ブチルアンモニウム、テトラフェニル硼酸トリメチルアンモニウム、テトラフェニル硼酸テトラエチルアンモニウムなどが挙げられる。
二量化反応 は、炭化水素溶媒に触媒、1−オレフィンを順次添加し、通常120℃以下、好ましくは20〜80℃の温度で8〜40時間程度攪拌することにより行うことができる。反応後、塩化水素水で失活させ、生成物を真空蒸留すると、二量化物が高純度、好収率で得られる。
ルカノール/酸化クロム(VI)=1/0.2〜1/2の仕込みモル比で、2−アルキル
アルカノールと酸化クロム(VI)の混合物を、20〜80℃程度で4〜48時間程度、
攪拌した後、未反応の三酸化二クロムをろ別し、生成液をカラム精製して、2−アルキルアルカナールを得る。
第2の態様においては、下記一般式(V)
第3の態様においては、上記一般式(IV)で表される2−アルキルアルカン−1,2−ジオールを脱水二量化反応させて下記一般式(I−a)
上記製造方法において、原料としては上記一般式(III)、(IV)及び(V)において、R1及びR3がCnH2n+1であり、R2及びR4がCn-2H2n-3であるものが好ましい。nは6〜30の整数、好ましくは8〜22の整数である。
上記第2の態様の場合、上記一般式(V)で表される2−アルキルアルカナールと、上記一般式(IV)で表される2−アルキルアルカン−1,2−ジオールとの反応においては、反応温度は、通常60〜180℃程度、好ましくは80〜160℃である。また、反応時間は、通常1〜12時間程度、好ましくは2〜8時間である。
上記第3の態様の場合、上記一般式(IV)で表される2−アルキルアルカン−1,2−ジオールの脱水二量化反応においては、反応温度は、通常60〜200℃程度、好ましくは80〜180℃である。また、反応時間は、通常1〜24時間程度、好ましくは2〜12時間である。
上記第2の態様の場合、上記一般式(V)で表される2−アルキルアルカナールとしては、ガーベットアルコールを酸化クロム等の酸化剤で酸化処理し、合成して得られるガーベットアルデヒド、上記エポキシドから合成したアルデヒドが好ましい。
このような鉱油,合成油は各種のものがあり、用途などに応じて適宜選定すればよい。鉱油としては、例えばパラフィン基系鉱油,ナフテン系鉱油,中間基系鉱油などが挙げられ、具体例としては、溶剤精製または水添精製による軽質ニュートラル油,中質ニュートラル油,重質ニュートラル油,ブライトストックなどを挙げることができる。
一方、合成油としては、例えば、α−オレフィンコポリマー、ポリブテン、ポリイソブチレン、非水溶性ポリアルキレングリコール、アルキルベンゼン、ポリオールエステル、二塩基酸エステル、ポリオキシアルキレングリコール、ポリオキシアルキレングリコールエステル、ポリオキシアルキレングリコールエーテル、ヒンダードエステル,シリコーンオイルなどを挙げることができる。これらの基油は、それぞれ単独で、あるいは二種以上を組み合わせて使用することができ、鉱油と合成油を組み合わせて使用してもよい。
当該潤滑油組成物には、通常、潤滑油剤としての基本的な性能を維持するために、本発明の効果を阻害しない範囲で、安定化剤、油性剤、極圧剤、分散剤、腐食防止剤、酸化防止剤及び消泡剤などの公知の添加剤を適宜添加することができる。これらの添加剤の全添加量は、組成物基準で、通常0.01〜20質量%の範囲である。
[実施例1](2−(n−ノナデカニル−9)−4−オクチル−4−デシル−1,3−ジオキソランの合成)
下記の合成経路により、2−(n−ノナデカニル−9)−4−オクチル−4−デシル−1,3−ジオキソランを合成した。
窒素置換した内容積5Lの三つ口フラスコに、1−デセン3.0kg、メタロセン錯体であるジルコノセンジクロライド0.9g(3ミリモル)及びメチルアルモキサン(アルベマール社製、Al換算で8ミリモル)を順次添加し、室温(約20℃)において攪拌を行った。反応液は黄色から赤褐色に変化した。反応を開始してから48時間経過後、メタノールで反応を停止させ、続いて濃度2質量%の塩酸水溶液を反応液に添加し、有機層を洗浄した。次に有機層を真空蒸留し、沸点120〜125℃/26.7Pa(0.2Torr)の留分(デセン二量体)2.5kgを得た。この留分をガスクロマトグラフィーで分析したところ、二量体の濃度は99質量%であり、二量体中のビニリデンオレフィン比率は97質量%であった。
内容積500mlの三つ口フラスコに、上記(1)で合成したデセン二量体を70g(0.25モル)及び蟻酸300mlを添加した。そして得られた混合物を室温で攪拌しながら、30質量%過酸化水素水35g(0.31モル)を加え、40℃に保ち、12時間攪拌を行った後、これにさらに30質量%過酸化水素水7g(0.06モル)を加え、再び12時間攪拌を継続した。反応後、蟻酸をロータリエバポレータにて減圧留去した。次に、残留分にNaOHを溶解させたエタノール溶液を加えて1時間還流処理してから、エタノールを除去し、中和後、有機層を真空蒸留し、沸点154〜159℃ /26.7Pa(0.2Torr)の留分57g(収率72%)を得た。この留分をガスクロマトグラフィーで分析したところ、2−オクチルドデカン−1,2−ジオールの純度は95%であった。
上記(2)で合成した2−オクチルドデカン−1,2−ジオール100gに、0.1質量%硫酸水溶液1gを添加し、攪拌しながら加熱した。そして150℃に保ち、3時間加熱した後、冷却し、反応液をヘキサンで希釈し、希釈液を得た。次に、炭酸ナトリウム水溶液で希釈液を水洗し、油層を分離した後、エバポレータでヘキサンを留去した。このようにして得られた残渣液を減圧下(13.3Pa(0.1Torr))、200℃に加熱し、揮発性留分を取り除いた。このようにして2−(n−ノナデカニル−9)−4−オクチル−4−デシル−1,3−ジオキソラン85g(収率89%)を得た。
上記(3)で合成した2−(n−ノナデカニル−9)−4−オクチル−4−デシル−1,3−ジオキソランの構造を、赤外線吸収スペクトル(IR:図1)及びガスクロマトグラフィーによるマススペクトル(MAS:図2)により確認した。IR解析により、エーテルの特性吸収を示す逆対称伸縮,νR-O-R =1115cm-1 が現われ、MAS解析により、ジオキソラン構造を支持するペアレントピーク591(C40H80O2=592)、フラグメント325(C21H42O2=326)及びフラグメント279(C20H40=280)が得られた。また、ゲルパーミエイションクロマトグラフィー(GPC)による測定により、2−(n−ノナデカニル−9)−4−オクチル−4−デシル−1,3−ジオキソランよりも分子量の高いオリゴマー成分が含まれていないことを確認した。
次に、13C−NMR(図3)を用いて解析し、本化合物が1,3−ジオキソラン構造を有することを確かめた。図3の上段はDEPT[Distortionless Enhancement by Polarization Transfer]、下段はBCM[Bilevel complete decoupling]の測定チャートをそれぞれ表わす。チャートの解析から、本化合物には、四級炭素が1個、三級炭素(CH)が2個、極性基が近傍にある二級炭素が1個あることが分かった。この13C−NMRによる解析、上記IR及びMASの解析を総合して、2位が分岐のないイソアルキル基で、4位が直鎖アルキル基であり、上記式(VI)で表される2−(n−ノナデカニル−9)−4−オクチル−4−デシル−1,3−ジオキソランの構造であると特定した。
上記(3)で合成した2−(n−ノナデカニル−9)−4−オクチル−4−デシル−1,3−ジオキソランの粘度をJIS K 2283に準拠して40℃及び100℃で測定し、40℃粘度: 49.62mm2/S、100℃粘度: 7.55 mm2/Sを得た。また、ジオキサン20mgを直径50mm、高さ50mmのビーカに入れ、それを回転恒温槽の中で120℃で24時間維持した後、取出し、減量割合を測定したところ、蒸発減量は5質量%以下であった。これらの結果から、本ジオキサンは低揮発性で、比較的低粘度のオイルであり、耐熱性があることが分かった。
(1)2−オクチルドデカナールの合成
内容積1Lの三つ口フラスコに、2−オクチルドデカノール[Aldrich社製、商品番号46,448−1]200g(0.67モル)と酸化クロム(VI)[関東化学(株)製、商品番号07355−00]23gを加えた。反応混合物を室温で18時間攪拌した、反応温度を2時間かけて60℃まで徐々に上げ、同温度で4時間攪拌を行った。反応後、固形物をろ過し、反応物を炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、乾燥させた。得られた反応物を減圧蒸留し、125〜135℃(減圧度13.3Pa(0.1Torr))の留分112g(粗収率56%)を採取した。この留分をガスクロマトグラフィーで分析したところ、2−オクチルドデカナール含有率は78質量%であった。
上記(1)合成した2−オクチルドデカナール50gと、実施例1(2)で合成した2−オクチルドデカン−1,2−ジオール50gの混合物に、0.1質量%硫酸水溶液0.2gを添加して、攪拌しながら加熱した。そして150℃に保ち、3時間加熱した後、冷却し、反応液をヘキサンで希釈し、希釈液を得た。次に、炭酸ナトリウム水溶液で希釈液を水洗し、油層を分離した後、エバポレータでヘキサンを留去した。このようにして得られた残査液を減圧下(13.3Pa(0.1Torr))、200℃に加熱し、揮発性留分を取り除いた。このようにして2−(n−ノナデカニル−9)−4−オクチル−4−デシル−1,3−ジオキソラン79g(収率81%)を得た。
実施例1(3)で合成した2−(n−ノナデカニル−9)−4−オクチル−4−デシル−1,3−ジオキソラン10gに対し、ジチオリン酸亜鉛:ZnDTP(Zn含量9.0質量%、P含量7.8質量%)0.1g、ジチオカルバミン酸モリブデン(Mo含量4.5質量%、S含量5.7質量%)0.1g及び清浄分散剤(ルブリゾール社製、LZ400)0.5gをそれぞれ添加し、得られた混合液を25℃で24時間攪拌したところ、均一に溶解し、ほぼ透明なオイルとなった。
また、2−(n−ノナデカニル−9)−4−オクチル−4−デシル−1,3−ジオキソラン(組成式:C40H84O2)の代わりに、酸素原子を含有しないポリα−オレフィン(出光石油化学(株)製、PAO5006(平均組成式:C40H88))を用いた以外は上記と同様に溶解性試験を行なったところ、添加剤が溶解せず、懸濁状のオイルが得られた。
Claims (6)
- 請求項1に記載の2−アルキル−4,4−ジアルキル−1,3−ジオキソランを含有する潤滑油組成物。
- 請求項1に記載の2−アルキル−4,4−ジアルキル−1,3−ジオキソランを含有する熱媒体。
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