CS212128B1 - Sposob přípravy alkylovaných derivátov 1,3-dioxolánu - Google Patents
Sposob přípravy alkylovaných derivátov 1,3-dioxolánu Download PDFInfo
- Publication number
- CS212128B1 CS212128B1 CS726980A CS726980A CS212128B1 CS 212128 B1 CS212128 B1 CS 212128B1 CS 726980 A CS726980 A CS 726980A CS 726980 A CS726980 A CS 726980A CS 212128 B1 CS212128 B1 CS 212128B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- formula
- dioxolane
- sulfuric acid
- reaction
- octanoxides
- Prior art date
Links
- WNXJIVFYUVYPPR-UHFFFAOYSA-N 1,3-dioxolane Chemical class C1COCO1 WNXJIVFYUVYPPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 11
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 9
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 6
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 32
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 24
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 8
- -1 3-heptyl- Chemical group 0.000 claims description 7
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 claims description 5
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 5
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 5
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 4
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims 2
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 claims 1
- NJWSNNWLBMSXQR-UHFFFAOYSA-N 2-hexyloxirane Chemical compound CCCCCCC1CO1 NJWSNNWLBMSXQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 7
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 6
- LVBXEMGDVWVTGY-UHFFFAOYSA-N trans-2-octenal Natural products CCCCCC=CC=O LVBXEMGDVWVTGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYSA-N 1-octene Chemical compound CCCCCCC=C KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XJZCKELCJVKYSO-UHFFFAOYSA-N CCCCCCCC1OCC(CCCCCC)O1 Chemical compound CCCCCCCC1OCC(CCCCCC)O1 XJZCKELCJVKYSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 3
- AEIJTFQOBWATKX-UHFFFAOYSA-N octane-1,2-diol Chemical compound CCCCCCC(O)CO AEIJTFQOBWATKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GPORQXXDDLVISL-UHFFFAOYSA-N 2,4,4-trimethylpentane-1,2-diol Chemical compound CC(C)(C)CC(C)(O)CO GPORQXXDDLVISL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LAIUFBWHERIJIH-UHFFFAOYSA-N 3-Methylheptane Chemical compound CCCCC(C)CC LAIUFBWHERIJIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SSRXYYZXLZZBQM-UHFFFAOYSA-N 4-butyl-4-ethyl-2-heptan-3-yl-1,3-dioxolane Chemical compound CCCCC(CC)C1OCC(CC)(CCCC)O1 SSRXYYZXLZZBQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZWVMLYRJXORSEP-LURJTMIESA-N (2s)-hexane-1,2,6-triol Chemical compound OCCCC[C@H](O)CO ZWVMLYRJXORSEP-LURJTMIESA-N 0.000 description 1
- 239000001714 (E)-hex-2-en-1-ol Substances 0.000 description 1
- WDKALHWKBIWSNZ-UHFFFAOYSA-N 2,4,4-trimethylpent-1-en-3-ol Chemical compound CC(=C)C(O)C(C)(C)C WDKALHWKBIWSNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCLRCLFDHKWXFQ-UHFFFAOYSA-N 2,4,4-trimethylpent-2-en-3-ol Chemical compound CC(C)=C(O)C(C)(C)C LCLRCLFDHKWXFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PJLOOIXLBYOPHW-UHFFFAOYSA-N 2,4,4-trimethylpentanal Chemical compound O=CC(C)CC(C)(C)C PJLOOIXLBYOPHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZBMFIIHPKRHAOI-UHFFFAOYSA-N 2-(4,4-dimethylpentan-2-yl)-4-(2,2-dimethylpropyl)-4-methyl-1,3-dioxolane Chemical compound CC(C)(C)CC(C)C1OCC(C)(CC(C)(C)C)O1 ZBMFIIHPKRHAOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NACLMQVDUHEFQS-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexane-1,2-diol Chemical compound CCCCC(O)(CC)CO NACLMQVDUHEFQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XKTYXVDYIKIYJP-UHFFFAOYSA-N 3h-dioxole Chemical compound C1OOC=C1 XKTYXVDYIKIYJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 1
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000006317 isomerization reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 229910000372 mercury(II) sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 230000007017 scission Effects 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
POPIS VYNÁLEZU <*., K AUTORSKÉMU osveočeniu 212128 (Π) (Bl)
(22) Přihlášené 28 10 80(21) (PV 7269-80) (51) lni. Cl.3 C 07 D 317/12
ÚŘAD PRO VYNÁLEZY
A OBJEVY (40) Zverejnené 31 07 81(45) Vydané 15 05 84 (?5) HRUŠOVSKÝ MIKULÁŠ prof. dr. ing. DrSe., CVENGROŠOVÁ ZUZANA ing. CSe.,
Autor vynálezu FANČOVlfi KAROL ing. CSe., MALÍK 2UBOMÍR ing. CSc.,
HOLOTÍK ŠTEFAN ing. CSc., RENDOŠ MARTIN ing., BRATISLAVAZUBÁČOVÁ JANA ing., NITRA, ŠEBÍKOVÁ VIERA ing., BRATISLAVA (54) Spdsob přípravy alkylovaných derivátov 1,3-dioxolánu 1
Vynález sa týká spOsobu přípravy alkylovaných derivátov 1,3-dioxolánu reakciou oktán -oxidov s vodou za přítomnosti kyseliny sírovej.
Alkylované deriváty 1,3-dioxolánu sa pripravujú najíastejšie reakciou diolov s aldehyd-mi alebo ketónmi. Oktán-1,2-diol s oktán-1-alom dává varom v toluéne pri 110 °C 2 až 6%výtažok 2-heptyl-4-hexyl-1,3-dioxolánuj v přítomnosti kyseliny p-toluénsulfónovej za sáčasné-ho odstraňovania reakdnej vody aseotropicky až 66 %. (Kolaczinski G. a kol., Fette, Seifen,Anstrichmittel 73, 9 553-557, 1971).
Iný spSsob vychádza z 2,4,4-trimetylpentán-1,2-diolu, ktorý varom v benzéne za přítom-nosti minerálnej kyseliny dává až 94 5E výtažku dihydro-4-metyl-4-neopentyl-2-1' ,3 ',3 '-tri-metylbutyldioxolánu. (Graham A. R. a kol., J. Org. Chem,, 2 180-2 200 /1953/)| je vhodnétiež použit studenti kyselinu chlorovodíková koncentrovaná, priíom varom s 6 N kyselinou sí-rovou vzniká popři produkte aj 2,4,4-trlmetylpentán-1-al. Alkylovaný derivát 1,3-dioxolánu,ktorý by mal základ v etylhexánovom skelete v literatáre ežte nebol popísáný.
PodTa vynálezu je možné připravit alkylované deriváty 1,3-dioxolánu všeobecného vzorca I
CH (I) CH, -C-—R, 212128 1 212128 kde R, je h-heptyl-, 4-(2,2-dimetylpentyl)-, 3-heptyl-,
Rg je η-butyl-, neo-pentyl-, n-hexyl-,
R3 je vodík, metyl-, etyl-, spdsobom, ktorého podstatou je reakcia otkánoxidov všeobec-ného vzorce IX
kde R^ je η-hexyl-, neo-pentyl-, n-butyX-,
Rj je etyX-, metyl-, vodík a Rj a R4 j® vodík; s vodou v přítomnosti kyseliny sírovéj o koncentrécií 0,1 až 12 % hmot-nostných s výhodou 1 až 3,0 % hmotnostných v takom množštve, aby móXový poměr vody obsiahnutej v roztoku kyseliny ku oktánoxidu všeobecného vsorca II bol rovný 75 až 100, teplota10 až 90 °C, s výhodou 80 až 90 °C, ca intenzlvneho mieSania zaruSujáceho priebeh reakciev kinetickej oblasti do konversie oktánoxidov vSeobecného vzorca II 98 až i 00 t, s výhodou100 % a do konverzie oktándiolov 95 až 100 %, s výhodou 100 %, Sálej s oddělením reakSnéhoproduktu od vodného roatoku kyseliny sírovéj a oddestilovanlm alkylovaných derivátov 1,3--dioxolánu vSeobecného vsorca I za tlaku nižSieho ako 1 kPa. Při lzolácil oddálená vodnářásu roztoku kyseliny eírovej po doplněni úbytku jej složiek je možné opatovne použit.
Priebeh reakcie je charakterisovaný tak, že primárné vzniká z oktánoxidov vSeobecnéhovzorca II s vodou sodpovedajúci diol a sdSasne isomerisáciou prísluSný aldehyd, ktoré reagujú na alkylovaný derivát 1,3-dioxolánu. Všetky tri reakcie sú katalyzované přítomnou kyseli·nou sírovou.
Prvotné vzniknutý diol mOže v priebehu reakcie dehydratovat na aldehyd a s prebytoSnýmdiolom reagovat na alkylovaný derivát 1,3-dioxolánu. 7 podmienkach reakcie je výraznépotlaSená tvorba diglykolov, ktoré vznikájú reakeiou oktánoxidu s prisluSným diolom. Opti-málna koncentrácia kyseliny eírovej vo vodnom roztoku sa pohybuje v rosmedsí 1,0 až 3,0 %hmotnostných, nižšia koncentrácia spomaluje reakciu, vySSia koncentrácia kyseliny eírovejako 12 % hmotnostných výrazné svySuje podiel přemien, spojených so Stiepením uhlíkatého skeletu. Optimálně teplota je v rosmedsí 80 až 90 °C.
Volový poměr vody obsiahnutej vo vodnom roztoku kyseliny slrovej ku oktánoxidu je 75až 100 ku 1, umožňuje viesť reakciu za izotermických podmienok. Úplná konverzie vloženéhooktánoxidu a podlá možnosti aj z něho vytvořeného diolu zjednodušuje podmienky následovnéhodelenia produktov reakeiou. Reakcia prebieha v dvoch kvapalných, navzájem nemieSatelnýchfázach, mieSanie musí byt natolko intenzívně, aby sa zabezpeSil styk řás. Po oddělení orga-nickej řásy je potřebné s nej odstránit strhnutá kyselinu sírová, ktorá by mohla rozložitprodukt pri jeho isolácil destiláciou. Výhodou spOsobu podlá vynálezu je příprava alkylovaných derivátov t ,3-dioxolánti z vý-chodiskového produktu - oktánoxidov vSeobecného vsorca II je jednoduchý postup a použitiemierných podmienok. Vynález je použitelný pre nasledovné otkánoxidy vSeobecného vsorca II:oktán-1,2-oxid, 2-etylhexán-l,2-oxid a 2,4,4-trimetylpentán-1,2-oxid ako aj pre ňalšieStruktúrne analogy. Opětovné použitie odděleného vodného roztoku kyseliny slrovej po dopl-nění jej zložlek na pdvodné hodnoty mierae zvýši výtažok produktu. Příklad 1 V baňke o obsahu 250 ml, vybavenéj spatným chladiSom, teplomerom a mieSadlom sa na po'žadovanú teplotu sa mieSania zohreje vodný roztok kyseliny slrovej. Přidáme 0,1 molu oktán-oxidu a temperujeme a mieSame určený Sas, po uplynutí ktorého oddělíme organická řázu,ktorá analyzujeme metodou plynovéj chromatograřie. Produkt oddělíme destiláciou za tlakunižSieho ako 1 kPa. Podmienky jednotlivých pokusov ako aj výtažky produktov eá uvedené vtabulke 6. 1. 212128 2
Tabulka 8. 1 Příprava 2-heptyl- 4-hexyl-1,3-dioxolénu z oktén-1,2-oxidu. Číslo Podmienky pokusu Teplota (°C> Koncentr. HgSO^ Molový poměr vody; vo vodnéj fáze oktén-1,2-oxidu ( % hmotn.) Čas (min) 1 2 90 90 12,0 75 3,0 75 120 120 PokraSovanie tabulky 8. 1 Číslo Zloženie hmotn.) pokusu Oktén-1,2-oxid Oktén-1,2-diol Diglykoly* 2-Heptyl-4- -hexyl-1,3--dioxolán 1 0 37,8 0 38,8 2 0 75,9 1,2 18,1 diglykoly* = súhrnné oznaSenie pre tri izomérne diglykoly, vzniknuté reakclou oktén-1,2--oxidu a októn-1,2-diolu. Příklad 2
Postupuje sa ako v příklade 1 s tým rozdielom, že sa připravuje 2(1-etylpentyl)-4-etyl-4-butyl-1,3-dioxolánu z 2-etylhexán-1,2-oxidu.
Tabulka 8. 2 Podmienky a příprava 2(1-etylpentyl)-4-etyl-4-butyl-1,3-dioxolónuz 2-etylhexán-1,2-oxidu. Číslo pokusu Podmienky. Teplota (°c> Koncentr. HgSO^ vo vodnej fáze(% hmotn.) Uolový poměr vody: 2-etylhexán-1,2--oxidu čas (min) 1 90 1,0 100 180 2 90 3,0 100 180 3 90 10,0 100 30
Pokreéovanie tabuTky 8. 2 Číslo Zloženie hmotn.) pokusu 2-Etylhexén- 2-Etylhexén- Alkenolj -1,2-oxid -1-al C8+ *2±§tylT^^ hexán-1,2- — Diglykoly** pentyl)-4- -diol -etyl-4- -butyl-1,3--dloxolán 1 0 5,6 10,6 11,4 0 59,6 2 0 14,8 4*4 0 0,6 66,6 3 0 13,0 6,6 0 6,6 60,5 3 212128 alkenoly Cg+ = súhrnné označenie pře 2-butyl-trans-but-2-én-1-ol- 2-butyl-cis-but-2-én-1- -ol, 2-etyl-trans-hex-2-én-1-ol a 2-etyl-eis-hex-2-én-1-ol. diglykoly++ = súhrnné označenie pře tri izomérne diglykoly, vzniknuté reakciou 2-etylhexánxán-1,2-oxidu s 2-etylhexán-1,2-diolom. Příklad 3
Postupuje sa ako v příklade 1 s tým rozdielom, že do reakcie sa přidává 2-etylhexán--1,2-oxid. Výsledky sd uvedené v tabulke č. 3·
Tabulka č. 3 Podmienky a přípravy 2-(1,3,3-trimetylbutyl)-4-metyl-4-(2,2,-dimetyl-propyl)-1,3-dioxolánu z 2-etylhexán-1,2-oxidu. číslo Podmienkv' pokusu Teplota (°C) Koncentr. HgSO^vo vodnej fáze(S! hmot.) Mólový poměr vody: 2,4,4-trimetyl-pentán-1,2-oxidu Čas (min) 1 70 0,1 100 8 2 90 - 0,1 100 8 3 90 0,1 100 90 4 40 1,0 100 5 5 90 1,0 100 120 6 90 3,0 100 3,5 7 10 10,0 100 8 8 10 10,0 100 60 9 90 10,0 100 2 10 90 10,0 100 15
Pokračovanie tabulky δ. 3 pokusu 2,4,4-Tri-metylpentán--1,2-oxid 2,4,4-Tri- Alkenoly 2,4,4-Tri-metylpen-tán-1,2-diol 2(1,3,3-tri- metyl-butyl)- -4-metyl-4- -(2,2-dimetyl- propyl)-1,3- -dioxolán metylpen-tán-1-al C8 (56 hmot.) 1 0,4 24,4 12,0 58,4 0 2 0,3 24,8 12,3 54,3 2,8 3 0 26,1 11,4 37,1 13,6 4 1,9 25,1 10,6 62,7 3,7 5 0 35,0 7,8 1,2 47,9 6 0 37,9 13,4 21,8 22,6 7 0,7 24,0 9,8 50,8 8,7 8 0 21,1 θ,2 49,3 15,8 9 0,6 50,8 10,7 13,3 19,4 10 1,2 55,2 4,9 4,9 30,0 alkenoly 0θ+ = súhrnné označenie pre 2,4,4-trimetyl-pent-1-én-3-ol a 2,4,4-trimetylpent--2-én-3-ol.
SpSsob popísaný vo vynáleze je možné použit na přípravu alkylovaných derivátov 1,3--dioxolánu.
Claims (2)
- 212128 4 PREDMET VYNÁLEZU1. SpSsob přípravy alkylovaných derivátov 1,3-dioxolánu všeobecného vzorce I I1 CHR 3 (I) kde R, Je η-butyl-, 4-(2,2-dimetylpentyl)-, 3-heptyl-,Rj je η-butyl-, neo-pentyl-, n-hexyl-, R-j je vodík, metyl-, etyl-, reakciou oktánoxidov všeobecného vzorca II(II) kde R^ je n-butyl-, neo-pentyl-, n-hexyl-, Rj je vodík, metyl-, etyl-, s vodou v přítomnosti kyseliny aírovej vyznačený tým, že na okténoxidy všeobecného vzorca IIsa pOsobí vodným roztokom kyseliny slrovej o koncentrácií 0,1 až 12,0 % hmotnostných,s výhodou o koncentrácií 1,0 až 3,0 % hmotnostných, v takom množstve, aby mólový poměr vodyobsiahnutej v roztoku kyseliny sírovej ku oktánoxidom všeobecného vzorca II bol rovný 75až 100, pri teplote 10 až 90 °C s výhodou 80 až 90 °C za intenzlvneho miešania zarušujúce-ho priebeh reakcie v kinetickéj oblasti, do konverzie oktánoxidov všeobecného vzorca II98 až 100 %, s výhodou konverzie 100 % a do konverzie zodpovedajúcich oktándiolov 95 až100 %, s výhodou do 100 %, Sálej sa oddělí reakSný produkt od vodného roztoku kyseliny sí-rovej a alkylované deriváty 1,3-dioxolánu všeobecného vzorca I sa za tlaku nižšieho ako1 kPa oddestilujú.
- 2. SpOsob podlá bodu 1 vyznačený tým, že na okténoxidy všeobecného vzorca II sa pOso-bl v predošlej reakcií oddělenou vodnou fézou roztoku kyseliny sírovej po doplnění úbytkujej zložiek. Severog rafie, n. p„ závod 7, Most
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS726980A CS212128B1 (cs) | 1980-10-28 | 1980-10-28 | Sposob přípravy alkylovaných derivátov 1,3-dioxolánu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS726980A CS212128B1 (cs) | 1980-10-28 | 1980-10-28 | Sposob přípravy alkylovaných derivátov 1,3-dioxolánu |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS212128B1 true CS212128B1 (cs) | 1982-02-26 |
Family
ID=5421513
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS726980A CS212128B1 (cs) | 1980-10-28 | 1980-10-28 | Sposob přípravy alkylovaných derivátov 1,3-dioxolánu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS212128B1 (cs) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2006030747A1 (ja) * | 2004-09-15 | 2006-03-23 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | ジオキソラン誘導体及びその製造方法 |
-
1980
- 1980-10-28 CS CS726980A patent/CS212128B1/cs unknown
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2006030747A1 (ja) * | 2004-09-15 | 2006-03-23 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | ジオキソラン誘導体及びその製造方法 |
| US7790909B2 (en) | 2004-09-15 | 2010-09-07 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Dioxolane derivative and method for producing same |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Weiner | Reaction of phenyl isocyanate with phenyl glycidyl ether | |
| US2808402A (en) | Method for preparing nu-sorbitylcarbamates | |
| CS212128B1 (cs) | Sposob přípravy alkylovaných derivátov 1,3-dioxolánu | |
| Abe et al. | Studies on the Synthesis of Massoi-lactone and its Homologues. Part II. Synthesis of Nonyn-1-ol-4-carboxylic acid-1-lactone (Massoi-lactone) | |
| US3966768A (en) | Substituted 1,3-dioxepins | |
| US2207727A (en) | Nitro-tertiary-alkyl-phenols | |
| Baba | Reactions of Triethylaluminum with α, β-Unsaturated Carbonyl Compounds | |
| US3192275A (en) | Process for making fulvenes | |
| Gong et al. | Regioselective substitution of phenols with trifluoroacetaldehyde ethyl hemiacetal | |
| Juenge et al. | Preparation of Tetravinyllead and Some Phenylvinyllead Compounds. Some Reactions of Tetravinyllead1 | |
| US2116439A (en) | Cyclic oxides and their preparation | |
| Caccia et al. | Synthesis of (+)-(S)-4-s. Butyl and (+)-(S)-2-Methyl-4-s. Butylpyridine | |
| Speziale et al. | The Darzens Condensation. I. Reaction of Chloroacetamides with Acetone and Cyclohexanone | |
| US2504732A (en) | Preparation of meta-dioxanes | |
| Baker | A side reaction in the Williamson synthesis | |
| JP3310399B2 (ja) | ３−ホルミル−２−ブテニル−トリフェニルホスホニウムクロリドの環状アセタールの製造法 | |
| US4760169A (en) | Process for the preparation of hydroxymethylenealkoxyacetic acid esters | |
| US3042674A (en) | Xanthene and thiaxanthene cyclic amidines | |
| US4541960A (en) | Method for preparing cyanacetaldehyde acetals | |
| US4264770A (en) | Process for preparing 1,4-bis-piperonylpiperazine and similar compounds | |
| US5183908A (en) | Process for the preparation of substituted furanones | |
| US3595878A (en) | Methoxyphenyl- and phenyl-dialkyl-alpha-pyrone nitriles | |
| US6002062A (en) | Process for the preparation of ethynylcyclopropane | |
| JP3010076B2 (ja) | アシラールの製造方法 | |
| US5103026A (en) | Process for preparing furan compositions |