JPH01501867A - ジオキソランおよびチオ類似物，それらの誘導体，およびそれらを含有する潤滑剤および燃料 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 発明の名称 ジオキソランおよびチオ類似物、それらの誘導体、およびそれらを含有する潤滑 剤および燃料 光里二肢歪玉互 この発明は、潤滑油および燃料組成物、およびそれらのための添加剤に関する。

より特定すると、この発明は、１，３−ジオキソラン、チオ類似物およびそれら のある誘導体を含有する。潤滑油および燃料組成物に関する。この発明はまた１ 機械装置や機械類の操作を改良する方法に関し、特にこのような機械類や機械装 置を操作するのに要するエネルギーを低減する方法、そしてより特定すると、内 燃機関エンジンにより消費される燃料の量を低減する方法に関する。この発明は また。１，３−ジオキソランのある誘導体、およびそれらのチオ類似物に関する だけでなく、これらの化合物を調製する方法に関する。

主ユ少宜景 改良された潤滑剤および燃料を開発する研究が、何年にもわたって続けられてい る。ごく最近では、＠械類や他の機械装置を操作するのに要するエネルギーを低 減する方向で、非常な努力がなされている。特に注目を受ける領域では、内燃機 関エンジンの燃料消費を低減するように、直接に努力がなされている。これらの 努力は９石油王足、エネルギー価格の高騰、および天然資源の維持に対する欲求 により、鼓舞されている。価格の低減に対応して、最近では１石油生成物の有用 性が増し、燃料効率の改良の緊急性は低下しているものの。

これらの条件が一時的なものにすぎないことは、全く明らかである。エネルギー の必要性の低減される状態が望ましいことは、認められている。保護の要因から だけでなく、このような状態が１機械類または機械装置の使用者にとって、経済 的だからである。

エネルギーの必要性を低減させる問題に対する。提寡された多くの解決法は、以 下のような機械に関するものである。

この方法には９例えば、より効率よく操作するための設備を設計すること、小型 の車や小型のエンジンを作ること、および不十分な燃料混合物の使用にエンジン を適合させることに関する。他の努力は、エンジンの全体的な摩擦を低減させ。

それによりエネルギーの必要性を低減させるような潤滑剤を開発することに関連 している。燃料消費を低減させるべく。

自動車のエンジンに使用するための、ある種の合成潤滑剤が開発され混合されて いる。鉱物性潤滑油やグリースの摩擦特性を低減させるために、この潤滑油やグ リース中で使用する添加剤を開発する方向で、かなりの努力がなされている。

１．３−ジオキソランおよびそれらのチオ類似物は、それらの非常に多くの誘導 体として、公知である。これらは、香料や芳香性増進剤として、多年にわたって 、公知である。例えば。

米国特許第１　、８３７　、２７３号；　４，２６２，０３０号；　２，４２１ ，７７０号；３．１４８．３４４号を参照せよ、１．３−ジオキソランは、塩素 化溶媒として述べられている０例えば、米国特許第３，８６０．６６５号；３． ８６２，２５０号；　３．８８７，６２８号；および他の特許を゛参照せよ。

米国特許第３．４７０．２０６号は、有機エーテルおよびチオエーテルが、有機 合成の際に有用であり、そして他の用途（例えば。

潤滑油の添加剤、鉱石の浮遊選鉱剤、イエバエを駆除するための殺虫剤など）に 用いられ得ることを教示している。コハク酸誘導体は、潤滑剤および／または燃 料として有用なことが記述されている。例えば、米国特許第３，９００，４１１ 号および３．９１０，８４５号を参照せよ。シアノ置換複素環化合物は、オース トラリア特許明細書ＡＵ５４８，９２１号（化学に関する要約、　１０５：１０ ０２４７ｒ　）にて、油圧流体として記述されている。米国特許第４．３９０， ３４５号は、１，３−ジオキソランおよびそのＣ１−４置換誘導体が、マンガン アンチノック添加剤を含有するガソリンにて、有用であると教示している。窒素 誘導体は、米国特許第４．４５７．１６３号にて、ディーゼル燃料のセタン価改 良剤として、教示されている。

工業上、潤滑剤や燃料のための新規で改良された添加剤を発見し開発するために 、努力が続けられている。特に、従来技術の物質を越えて、性能上の利点が付加 された物質は、特に興味深い。特に、燃料消費の低減特性を示す添加剤は、特に この添加剤が、他のいくつかの特性を減じることがないなら、興味深い、多機能 性の添加剤（すなわち、１つ以上の利点を示す添加剤）は、特に興味深い。　゛ この上で示した参考文献、およびこの後で明らかにするテキストが１本発明に適 用可能な範囲まで、それらの内容は。

このような開示に関して、ここに示されている。

主皿坐斐！ 添加剤として、１，３−ジオキソラン、および１，３−ジオキソランのチオ類似 物、およびそれらのある種の誘導体を含有する潤滑油および燃料組成物は１本発 明に従って、提供される。

これらの添加剤は、それらを含有する組成物に対し、多くの異なる利点を示す。

例えば、この発明の潤滑油および燃料組成物を用いると、耐酸化性、清潔性、摩 擦調節性および燃料消費といった利点の増すことが、明らかにされ得る。広範囲 に述べると２本発明は、潤滑粘性のあるオイルの主要量、および次式の油溶性化 合物または油分散性化合物の少量を含有する。潤滑油組成物を考慮している： ここで、各Ｘは、独立して、酸素またはイオウであり、そして置換基Ｒ，−Ｒ， は、それぞれ独立して、以下からなる群の構成要素である： Ａ）水素。

Ｂ）　ヒドロカルビル。

Ｄ）　Ｒｔ−０−ＣＣＯ’）　＋、およびここで、Ｒ７はヒドロカルビル、そし て各Ｒ８は、独立して。

水素またはヒドロカルビルである。　この発明はまた１通常液状の燃料の主要量 、および次式の化合物の少量を含有する燃料組成物を考慮している： ここで、各Ｘは、独立して、酸素またはイオウであり、そして置換基Ｒ，−Ｒ， は、それぞれ独立して、以下からなる群の構成要素である： Ａ）水素。

Ｂ）　ヒドロカルビル。

Ｄ）　Ｒ，−０−Ｃ（０）　＋、およびここで、　Ｒｔはヒト６カルビル、そし て各Ｒ８は、独立して。

水素またはヒドロカルビルである。但し、　Ｒ，−Ｒ，の少なくとも１個は、水 素ではない。

また、この発明によれば９次式の化合物が提供される：ここで、各χは、独立し て、酸素またはイオウであり、この１換基Ｒ，−Ｒ，の少なくとも１個は１次式 の基である：ここで、　Ｒｔはヒドロカルビル、そして各Ｒ６は、独立して。

水素またはヒドロカルビル、そして式（ＩＩ）の基ではないＲ，−Ｒ。

の構成要素は、それぞれ独立して、水素またはヒドロカルビルである。

好ましくは、少なくとも１個のＸは酸素であり、より好ましくは両方のＸは酸素 である。より好ましい実施態様では。

Ｒ９は、約４個〜約２８個の炭素原子を有するアルキル基またはアルケニル基、 ふつうは少なくとも約８個の炭素原子を有するアルキル基またはアルケニル基、 好ましくは約１２個〜約２４個の炭素原子を有するアルキル基またはアルケニル 基である。

他の実施態様では、　Ｒ１−Ｒ４の１つの構成要素は１式（ＩＩ）の基である。

ここで、Ｒ１は、この上で定義のものと同じであり、Ｒ３およびＲ４は、独立し て、水素またはヒドロカルビル。

Ｒ，−Ｒ，の残りの構成要素は、それぞれ独立して、水素またはヒドロカルビル であり、そしてＲ，は水素である。特により好ましい実施態様では、　Ｒ，−Ｒ ，０１つの構成要素だけが２式（ｎ）の基である。ここで、Ｒ９は、この上で定 義のものと同じであり、Ｒ１およびＲｏは、共に水素または共にメ゛チル、そし てＲ，−Ｒ。

の残りの構成要素は水素であり、そして２日は水素である。

この発明はまた３次式の化合物を調製する方法を考慮してここで、各Ｘは、独立 して、酸素またはイオウ、そして置換基Ｒ，−Ｒ，の少なくとも１個は９次式の 基である：ここで、　Ｒ７はヒドロカルビル、そして各Ｒ８は、独立して。

水素またはヒドロカルビル、そして式（ＩＩ）の基ではないＲｒ−Ｒｈの構成要 素は、それぞれ独立して、水素またはヒドロカルビルである。この方法は２次式 の少なくとも１種のイソシアネ次式の化合物とを反応させることを包含する：こ こで、Ｘは、この上で定義したものと同じであり、ここで、　Ｒ−Ｒｒの少なく とも１つの構成要素は９次式の基である：Ｒ＠ ■ ＨＯ−Ｃ−（ＩＶ）。

Ｒお 残りの基は、水素またはヒドロカルビルである。

好ましくは、少なくとも１個のＸは酸素であり、より好ましくは両方のＸは酸素 である。より好ましい実施態様では。

Ｒ１は、約４個〜約２８個の炭素原子を有するアルキル基またはアルケニル基、 ふつうは少なくとも約８個の炭素原子を有するアルキル基またはアルケニル基、 好ましくは約１２個〜約２４個の炭素原子を有するアルキル基またはアルケニル 基である。

他の実施態様では、　Ｒ，−Ｒ，の１つの構成要素は１式（■）の基であり、Ｒ ，およびＲ，は、独立して、水素またはヒドロカルビル、そしてＲ，−Ｒｄの残 りの構成要素は、それぞれ独立して、水素またはヒドロカルビルであり、そして Ｒ８は水素である。特に好ましい実施Ｂ様では、　Ｒ，−Ｒ，の１つの構成要素 だけは１式（ＩＶ）の基であり、ＲｏおよびＲｔは、共に水素またはヒドロカル ビルであり、好ましくは共に水素または共にメチルである。Ｒ，−Ｒ，の残りの 構成要素は水素であり、そしてＲ。

は水素である。

この上の各場合では、少なくとも一対のＲｏがヒドロカルビルのとき、２つの隣 接環炭素原子のおのおのに由来のあるＲは、環状核を形成するべく、共に、追加 の炭素−炭素結合を形成し得る。化合物（１）または化合物■は、以下の一般式 をここで＋ＲＸは、隣接炭素原子に由来の２つのＲｏの結合物を表し、Ｒｙおよ びＲ工は、それぞれ独立して、水素またはヒドロカルビル、または２つのＲｏの 結合物が芳香環を形成するとき。

Ｒ，およびＲ２は、存在しない。　また、この発明により、内燃機関エンジンに て、燃料消費を低減させる方法が考慮される。

この方法には、潤滑油組成物（これは、この上で記述され。

そしてこれ以下でより詳細に述べる）を用いて、該エンジンを潤滑させることを 包含する。

（以下余白） よ　嘘しい　能　のテ　なＦｎ パの　るオイル 本発明の潤滑油組成物は、潤滑粘性のあるオイルの主要量を含有する。このオイ ルには、天然または合成の潤滑油、およびそれらの混合物が包含される。

天然油には、動物油および植物油（例えば、ヒマシ油、ラード油）だけでなく、 鉱物性潤滑油（例えば、液状の石油オイル、およびパラフィンタイプ、ナフテン タイプまたは混合されたパラフィン−ナフテンタイプであって、かつ溶媒処理さ れた鉱物性潤滑油または酸処理された鉱物性潤滑油）が包含される。石炭または けつ岩から誘導される潤滑粘性のある油もまた。有用である。合成の潤滑油゛に は、以下の炭化水素油およびハロ置換炭化水素油が包含される。この炭化水素油 およびハロ置換炭化水素油には２例えば１重合したオレフィンおよび混合重合し たオレフィンなど、それらの混合物、アルキルベンゼン、ポリフェニル（例工ば 、ビフェニル、テルフェニル、アルキル化されたポリフェニルなど）；アルキル 化されたジフェニルエーテルおよびエーテルおよびアルキル化されたジフェニル スルフィドおよびその誘導体、それらの類似物および同族体などがある。

アルキレンオキシド重合体および混合重合体およびそれらの誘導体（この誘導体 では、その末端水酸基は、エステル化。

エーテル化などにより修飾されている）は、用いられ得る公知で合成の潤滑油の 他のクラスを構成する。これらは、エチレンオキシドまたはプロピレンオキシド の重合により調製される油、これらポリオキシアルキレン重合体のアルキルエー テルおよびアリールエーテル、またはそれらのモノ−およびポリカルボン酸エス テル（例えば、テトラエチレングリコールの酢酸エステル、混合されたＣ１−Ｃ Ｂ脂肪酸エステル、またはＣＩ　３オキソ酸ジエステル）、により例示される。

用いられ得る合成の潤滑油の他の適当なりラスには、ジカルボン酸（例えば、フ タル酸、コハク酸、アルキルコＡり酸。

セバシン酸など）と２種々のアルコール（例えば、ブチルアルコール、ドデシル アルコール、エチレングリコール、ジエチレングリコールモノエーテルなど）と のエステルが包含される。

合成油として有用なエステルにはまた。Ｃ６〜ＣＩ２モノカルボン酸と、ポリオ ールおよびポリオールエーテル（例えば。

ネオペンチルグリコール、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ジ ペンタエリスリトール、トリペンタエリスリトールなど）とから製造されるエス テルが包含される。

シリコンベースの油（例えば、ポリアルキル−、ポリアリール−、ポリアルコキ シ−９またはボリアリールオキシ−シロキサン油およびシリケート油）は９合成 の潤滑剤の他の有用なりラスを構成する。他の合成の潤滑油には、リン含有酸の 液状エステル（例えば、リン酸トリクレゾール、リン酸トリオクチル、デカンホ スホン酸のジエチルエステルなど）。

重合したテトラヒドロフランなどが包含される。

未精製油、精製油および再精製油（同様に、それらの２種またはそれ以上の混合 物；これらは、上で開示のものである）は９本発明の組成物中で用いられ得る。

未精製油とは、天然原料または合成原料から、さらに精製処理することなく、直 接得られる油である。例えば、レトルト操作から直接得られるけつ岩油、第１段 の蒸留から直接得られる石油オイル、またはエステル化工程から直接得られかつ さらに処理せずに用いられるエステル油は、未精製油である。精製油は、１種ま たはそれ以上の特性を改良するべく、１段またはそれ以上の精製段階でさらに処 理されたこと以外は、未精製油と類似している。このような精製方法の多くは、 当業者には公知である。この方法には１例えば、溶媒抽出、二次蒸留、酸または 塩基抽出、ろ過、浸透などがある。再精製油は、精製油を得るのに用いた工程と 類似の工程により、得られる。この工程は、施設ですでに用いられている精製油 に適用される。このような再精製油もまた。再生されたまたは再生加工された油 として公知であり、そして浪費された添加剤、および油の分解生成物を除去する べく指示された方法により、しばしば付加的に処理される。

上で記述の潤滑粘性のあるオイルの特定例は、　Ｃｈａｍｂｅｒｌｉｎ■、米国 特許第４．３２６．９７２号に示され、そして欧州特許公開１０７．２８２号に 示されている。これら両方の内容は、ここで含まれる関連事項の開示に関して、 ここに示されている。

゛　における工　Ｉ　のヒム この発明の潤滑組成物は１次式の油溶性化合物または油分散性化合物の少量を含 有する： ここで、各Ｘは、独立して、酸素またはイオウであり。

そして置換基Ｒ，−Ｒ，は、それぞれ独立して、以下からなる群の構成要素であ る： Ａ）水素。

Ｂ）少なくとも６個の炭素原子を有するヒドロカルビル。

Ｄ）　Ｒｑ　ＯＣ（０）　、および Ｒわ ここで、　Ｒｔはヒドロカルビル、そして各Ｒ８は、独立して。

水素またはヒドロカルビルである。　この発明の文脈では。

用語ヒドロカルビルとは、炭素および水素を含む基を包含するような意味である 。ヒドロカルビル基は１分子の残部に直接結合した炭素原子を有し、主として炭 化水素的性質を有する。このような基は、しばしば、炭化水素ベースの基として 示される。このような基には、以下が包含される：（１）炭化水素基；すなわち 、脂肪族基（例えば、アルキルまたはアルケニル）、脂環族基（例えば、シクロ アルキルまたはシクロアルケニル）、芳香族基、脂肪族置換および脂環族置換の 芳香族基、芳香族置換の脂肪族基および脂環族基。

およびその類似物だけでなく、環状基；ここで、この環は。

分子の他の部分によって完成されている（すなわち、２つの示された置換基は、 −緒になって、環状基を形成し得る）。

このような基は、当業者に公知である；実施例には、メチル。

エチル、ブチル、ヘキシル、オクチル、デシル、ドデシル。

テトラデシル、オクタデシル、エイコシル、シクロヘキシル。

フェニルおよびナフチル（全ての異性体を含めて）が包含される。

（２）置換された炭化水素基；すなわち、非炭化水素置換基を含有する基。この 非炭化水素置換基は、この発明の文脈では、主として、基の炭化水素的性質を変 えない。適当な置換基には、八日、ヒドロキシ、アルコキシ、カルボアルコキシ 。

ニトロ、アルキルスルホキシなどが包含されている。これらの非炭化水素置換基 には、−ＣＯＯ）ｌ基またはエステル、アミドなど、それらから誘導される基は 、包含されない。

（３）へテロ基；すなわち、この発明の文脈では、主として炭化水素的な性質を 示すものの、鎖や環に炭素以外の原子を含有する基。この基の他の部分は、炭素 原子で構成されている。適当なペテロ原子は、当業者には明らかであり１例えば 。

窒素、酸素およびイオウが包含される。

一般に、約３個を越えない置換基またはへテロ原子、好ましくは１個を越えない 置換基またはへテロ原子は、炭化水素ベースの基にて、各１０個の炭素原子に対 し、存在する。最も好ましくは、この炭化水素ベースの基は、純粋に炭化水素的 である。

上で述べたように１式Ｉにおける各Ｘは、独立して、イオウまたは酸素である。

好ましくは、少なくとも１個のＸは。

酸素である。より好ましくは９両方のＸは酸素である。

各Ｒ（Ｒ１〜Ｒ，）は１式Ｉにて、この上で定義のものと同じである。好ましく は、　Ｒ，−Ｒ，の少なくとも１つの構成要素は。

水素ではない。この置換基の１個が、少なくとも８個の炭素原子を有するヒドロ カルビルのとき、特に好ましい。この場合、ヒドロカルビルでない置換基は、水 素であるのがより好ましい。上で述べたように、より好ましい実施態様では、少 なくとも１個の置換基は、少なくとも８個の炭素原子を有するヒドロカルビルで ある。この状態では、　ＲｓおよびＲ６は、共に水素であるか、または共にメチ ルである場合が、特に好ましい。Ｒ＋−Ｒ−の１つの構成要素は、少なくとも約 １２個の炭素原子（好ましくは、約１２個〜約２４個の炭素原子）を含有するヒ ドロカルビルであるのが、特に好ましい。Ｒ４およびＲ１は。

共に水素または共にメチルであり、　Ｒ１−Ｒ４の１つの構成要素は、約１２個 〜約２４個の炭素原子を有するヒドロカルビルであり、そして残りの３つの構成 要素が水素である場合は、とりわけ好ましい。

Ｒ，−Ｒ，の少なくとも１つの構成要素が２次式の基であるような式（Ｉ）の組 成物もまた。有用である：Ｒ，−Ｃ（０）　−０−Ｃ− ■ ａ ここで、　Ｒ？はヒドロカルビル基、そして各Ｒ８は、独立して。

水素またはヒドロカルビル、好ましくは水素であり、そしてＲＳおよびＲ６は、 共に水素または共にメチルである。好ましくは＋Ｌは、少なくとも約８個の炭素 原子を有するアルキル基またはアルケニル基であり、より好ましくは約１２個〜 約２４個の炭素原子を有するアルキル基またはアルケニル基である。

この発明の潤滑組成物にはまた。Ｒ１およびＲ７の１個、およびＲ３およびＲ１ の１個が１次式の基であるような式（Ｉ）の化合物が包含される： Ｒ，−０−Ｃ（０）−。

上で述べた対のそれぞれの他の構成要素は、水素であり、そしてＲＳおよびＲ６ は、共に水素または共にメチルである。好ましくは、　Ｒ？は、少なくとも約８ 個の炭素原子を存するアルキル基またはアルケニル基であり、より好ましくは約 １２個〜約２４個の炭素原子を有するアルキル基またはアルケニル基である。

この発明の潤滑組成物はまた。　Ｒ，−Ｒ，の少なくとも１つの構成要素が１次 式の基であるような式（Ｉ）の化合物を包含ここで、　Ｒ？はヒドロカルビル基 、そして各Ｒ３は、独立して。

水素またはヒドロカルビル、好ましくは水素であり、そしてＲ１およびＲ６は、 共に水素または共にメチルである。好ましくは、Ｒ１は、少なくとも約８個の炭 素原子を有するアルキル基またはアルケニル基であり、より好ましくは約１２個 〜約２４個の炭素原子を有するアルキル基またはアルケニル基である。

そして、　Ｒ，は水素である。　上で記述の各場合では、各Ｘは。

独立して、酸素またはイオウであり、好ましくは、少なくとも１個のχは酸素、 より好ましくは９両方のＸは酸素である。

式（１）の化合物の多くを調製する方法は、化学分野における当業者に公知であ る。

Ｍａｒｔｉｎ　（米国特許第３，４７０，２０６号）は、１．３−ジチオランお よび１，３−オキサチオランを調製する方法〜（この方法は、有機チオカーボネ ートの水素添加を包含する）を教示している。

Ｇａ５ｔｒｏｃｋ　（米国特許第４，０７５，２２８号）は、ある置換された１ 、３−ジチオランを調製する方法を教示している。

Ｊｏｎｅｓ　ら（米国特許第２，７０１，２５３号）は、ジメルカプタンと芳香 族アルデヒドまたはケトンとの反応により製造される。

置換１．３−ジチオランを教示している。

Ｊｏｎｅｓ　ら（米国特許第２．６９０．９８８号）は、エチレンジメルカプタ ンとアルデヒドまたはケトンとの反応を教示している。

該アルデヒドまたはケトンは、生成物上の所望のＷ換基に対応して２選択される 。

Ｒｉｅ＋ａｅｒ　（米国特許第２，８３４，７０８号）は、２，２−ジフェニル ビニルハライド、アルカリ試薬およびグリコールがらの、ベンジル置換された１ 、３−ジオキサランの調製を教示している。

Ｅｄｅｎ　（米国特許第３，０２５，２１４号）は、好ましくはトルエンスルホ ン酸触媒の存在下にて、アルデヒドまたはケトンおよびメルカプトアルコールか らの、Ｗ換された１、３−オキサチオランの調製を教示している。

Ｔｉｎ５ｌｅｙら（米国特許第３，０８６，０２５号）は、不飽和置換基を有す る１、３−ジオキサランが、不飽和グリコールと、適当なアルデヒドまたはケト ンとの縮合により調製されることを教示している。

非常に多くのオキサチオランが記述され、オキサチオランの調製の一般的な方法 は、　Ｗｉｎｔｅｒ　（米国特許第４，２６２．０３０号）に示されている。

Ｋｎｏｒｒ　（米国特許第１，８３７，２７３号）は、ある種のアリール脂肪族 （ａｒａｌｉｐｈａｔｉｃ）環状アセタールを教示している。このアセタールは 、アリール脂肪族アルデヒドと、ジヒドロキシ化合物との反応により、調製され る。　・Ｋｕｒｏｓａｗａら（“四面体レター”、　２２．２１２Ｈ１９７２） ）は、藻に由来のいくつかの４，５−置換された１、３−ジオキソランを記述し ている。これらの物質はまた。同じ著者により、“四面体レター”、１．　３（ １９７２）で記述されている。

Ｍｅｓｋｅｎｓは、“合成”、７．５０１（１９８１）にて、アルコールまたは ／およびカルボニル化合物から、アセタールを調製する方法を教示している。

″ポリマー化学ジャーナル（Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｐｏｌｙｍｅｒ　５ｃｉｅ ｎｃｅ）”　。

１４、４０９（１９７６）では、酒石酸エチルとジオキサンとの反応により、メ チレン酒石酸のエチルエステルの調製が記述されている。

Ｒａｎｄｅ］　１　らは、°′化学および工学データのジャーナル（ＴｈｅＪｏ ｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｃｈｅｍｉｃａｌ　ａｎｄ　Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ　Ｄａ ｔａ）、　１６．１０４（１９７１）にて、２．２−ジメトキシプロパンのアル コーリシスによる、いくつかの１，３−ジオキソランの調製を記述している。

ＤＥ３，１１０，７８２（花玉石ｆｉ）　−Ｄｅｒｗｅｎｔ　Ａｂｓｔｒａｃｔ 　８８１９４０／４８は、４−アルコキシメチル−１，３−ジオキソランを記述 している。

以下の特許および刊行物もまた１式（１）の化合物、およびこれを調製する方法 を記述している：Ｓｅｍｍｅｌｈａｃｋら（”米国化学協会ジャーナル″（Ｊｏ ｕｒｎａｌ　ｏｆｔｈｅ　Ａｍｅｒ５ｃａｎ　Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｓｏ＋ｊｅｔ ｙ）　９５．７３２５（１９７３））Ｋｅｓｋｉｎｅｎら、°“四面体”２８． ３９４３（１９７２）Ｅｌｄｅｒｆｉｅｌｄ　Ｃ’ｔａ集者）、″複素環化合物 ”、５巻、　Ｊｏｈｎ　ＷｉｌｅｙａｎｄＳｏｎｓ（１９５７） Ｂｒｅｓ　１　ｏ−および５ｃｏｌｎｉｋ　、“複素環化合物”、数巻の１部。

これには、複数のイオウ、およびイオウと酸素との、５員環および６員環複素環 という表題がつけられている。４章および５章、インターサイエンス出版（１９ ６６）。

上述の特許および刊行物のそれぞれの内容は、ここに含まれる関連事項の開示に 関して、ここに示されている。

次式の化合物もまた。この発明により示されている：ここで、各Ｘは、独立して 、酸素またはイオウであり、置換基Ｒ＋−Ｒｉの少なくとも１個は１次式の基で ある：Ｒ寥 ここで、　Ｒｔはヒドロカルビル、そして各Ｒ３は、独立して。

水素またはヒドロカルビルであり、そしてＲ１−Ｒ６の構成要素（これらは９式 （Ｕ）の基ではない）は、それぞれ独立して。

水素またはヒドロカルビルである。　好ましくは、少なくとも１個のＸは酸素で あり、より好ましくは両方のＸが酸素である。より好ましい実施態様では、　Ｒ ｆｆは、約４個〜約２８個の炭素原子を有するアルキル基またはアルケニル基、 ふつうは。

少なくとも約８個の炭素原子を有するアルキル基またはアルケニル基であり、好 ましくは、約１２個〜約２４個の炭素原子を有するアルキル基またはアルケニル 基である。

他の実施態様では、　Ｒ，−Ｒ，の１つの構成要素は１式（ＩＩ）の基である。

ここで、　Ｒｆｆは、上で定義のものと同じであり。

Ｒ１およびＲ６は、独立して、水素またはヒドロカルビル、そしてＲ，−Ｒ，の 残りの構成要素は、それぞれ独立して、水素またはヒドロカルビルであって、　 ＲＢは水素である。特に好ましい実施態様では、　Ｒｔ−Ｒ−の１つの構成要素 だけは１式（Ｉｌ）の基である。ここで、　Ｒ７は、上で定義のものと同じであ り、　Ｒ５およびＲ６は、共に水素または共にメチルであり、　Ｒ，−Ｒ，の残 りの構成要素は水素、そしてＲ６は水素である。

このような化合物は、以下の方法により、調製される。この方法は９次式の少な くとも１種のイソシアネートと：Ｒ？−Ｎ＝Ｃ＝０ 次式の化合物とを反応させることを包含する：（以下余白） ここで、Ｘは、この上で定義したものと同じであり、ここで、　Ｒ，−Ｒ，の少 なくとも１つの構成要素は１次式の基である：）１０−Ｃ−（ＴＶ）、 残りの基は、水素またはヒドロカルビルである。

好ましくは、少なくとも１個のＸは酸素であり、より好ましくは両方のＸは酸素 である。より好ましい実施態様では。

Ｒ７は、約４個〜約２８個の炭素原子を有するアルキル基またはアルケニル基、 ふつうは、少なくとも約８個の炭素原子を有するアルキル基またはアルケニル基 、好ましくは、約１２個〜約２４個の炭素原子を有するアルキル基またはアルケ ニル基である。

他の実施態様では、　Ｒ，−Ｒ，は式（ＴＶ）の基であり、Ｒ８およびＲ１は、 独立して、水素またはヒドロカルビル、そしてＲ，−Ｒ６の残りの構成要素は、 それぞれ独立して、水素またはヒドロカルビルであり、そしてＲ８は水素である 。特に好ましい実施態様では、　Ｒ，−Ｒ，の１つの構成要素だけは２式（ＩＶ ）の基であり、　ＲｅおよびＲ，は、共に水素またはヒドロカルビルであり、好 ましくは共に水素または共にメチルである。Ｒ，−Ｒ。

の残りの構成要素は水素であり、そしてＲ６は水素である。

式Ｒ，Ｎ＝Ｃ＝Ｏのイソシアネートは、化学技術の分野にて公知であり、しばし ば市販されている。

式（Ｉ［ｌ）の化合物もまた。それらを調製する方法が公知であるように、公知 である。一般に、このような化合物は、この発明の潤滑組成物で用いられるジオ キソランおよびそれらの誘導体を調製するだめの、この上で列挙した方法により 。

調製され得る。例えば、ツルケタール（ｓｏｌｋｅｔａｌ　；　２，２−ジメチ ル−１，３−ジオキソラン−４−メタノール）は、アセトンとグリセリンとの縮 合により、調製される。反応物ｍの他の例は。

上記方法により、調製され得る。ここで、使用される反応物は、所望の置換基を 得るべく５選択される。

上で述べたように、この発明はまた。１．３−ジオキソランのある誘導体、およ びそれらのチオ類似物を含有する燃料組成物を考慮している。特に、この発明は １通常液状の燃料の主要量、および次式の化合物の少量を含有する。燃料組成物 を考慮している： ここで、各Ｘは、独立して、酸素またはイオウであり、そして置換基Ｒｉ−Ｒ， は３それぞれ独立して、以下からなる群の構成要素である： Ａ）水素。

Ｂ）少なくとも６個の炭素原子を有するヒドロカルビル。

ｍ Ｄ）　Ｒ？−０−Ｃ（０）−、および ＩＩ ここで、　Ｒ７はヒドロカルビル、そしてＲ８は、水素またはヒドロカルビルで ある。但し、　Ｒ１−Ｒｈの少なくとも１個は水素でない。　以下の実施例は、 この発明の組成物中で有用な物質の、非限定的な例示である。

（以下余白） 実ｌｌ」上 撹拌機、冷却器、サーモウェルおよび添加漏斗を備えた１２リツトルフラスコに 、アセトン３７１２部、およびＡｌＣｌ　３１２８．５部を充填する。ＣＩ＆α −オレフィンエポキシドの１９２０部を、添加漏斗から、−滴ずつ加える。わず かな発熱が認められる。

この反応混合物を６０°Ｃまで加熱し、この状態で５時間維持する。加熱期間に 続いて、１５％Ｎａ０）ｌ水溶液の１６００ミリリツトルを加え、この混合物を １時間撹拌する。この反応物質を、室温にて、−昼夜かけて分離する。有機層を デカントし、１５ミリメートル水銀にて、１７８°Ｃまで揮発成分を除去する。

除去後の残留物を、ケイソウ土濾過助剤で濾過すると、　１９８６部の置換ジオ キソランが得られる。

災施孤Ｉ アセトン３０６２部、およびＳｉＣｌ２の２７０．５部を用いたこと以外は、実 施例１の方法を繰り返す。Ａｒｃｈは用いない。

実施■ユ 撹拌機、冷却器、およびサーモウェルを備えた１リツトルフラスコに、アセトン ２３２部、およびＦｅＣ１：＋９．７部を充填する。

この混合物にｒｃＩ４＋α−オレフィンエポキシドの１２０部を。

添加漏斗から１時間にわたって加える。この混合物を、６０°Ｃまで加熱し、６ ０°Ｃにて、全体で６時間維持する。１０％ＮａＯＨ水溶液（２００ミリリツト ル）を加え、この混合物を完全に混合し２次いで、沈降させる。この有機層を分 離し、トルエンで希釈し、そして水の２００　ミリリットル増分で２回洗浄する 。

この洗浄した残留物から、揮発成分を除去すると、置換されたジオキソランが得 られる。

災施拠土 撹拌機、冷却器、サーモウェルおよび添加漏斗を備え、そしてＳｎＣ１ｇの３４ 部およびＣＣＶ、の１５０　ミリリットルを含有する１リツトルフラスコに、ア セトン３８４部を充填する。この混合物に、ＣＩＯα−オレフィンエポキシド（ これは、バイキング化学社から得られた。　Ｖｉｋｏ］ｏｘ　１０である）の１ ７４部を加える。この反応混合物を６０°Ｃまで加熱し、そして６０°Ｃにて５ 時間維持する。１０％ＮａＯＨ水溶液の２００　ミリリットルを加え、この混合 物を撹拌し９次いで、この混合物を沈降させる。水層を排出し廃棄する。この有 機層を、水の２００　ミリリットル増分で２回洗浄する。この洗浄された有機残 留物から、真空状態で揮発成分を除去すると、置換されたジオキソランが得られ る。

ス】１１１ 撹拌機、冷却器、水トラツプおよび窒素導入チューブを備えた２す・ントルフラ スコに、Ｃｌｓ−＋＊隣接グリコール（八ｄｏ１１５８）の８８５部、バラホル ムアルデヒド９０部、およびパラトルエンスルホン酸１水和物５．７部を充填す る。この混合物を撹拌し、還流状態まで加熱する。この間、１時間あたり２立方 フイートにて、水５５部（理論値５４部）が集められるまで、窒素を吹き込む。

この反応混合物から、１８ミリリツトル水銀にて、１６０°Ｃまで揮発成分を除 去し、そしてケイソウ土濾過助剤を用いて濾過する。この濾液は、所望生成物で ある。

１上旦■ 撹拌機、冷却器、およびサーモウェルを備えた５リートルフラスコに＋　Ｃｌ５ −Ｉ８隣接グリコール（Ａｄｏｌ　１５８）１４７５部、アセトン２０００部、 ２．２−ジメトキシプロパン５２部、および濃縮されたＨ２ＳＯ，の２部を充填 する。この混合物を還流状態まで加熱し、還流状態で２６時間維持する。Ｎａｚ ＣＯ：＋（２１，２部）を加え、この混合物を３時間撹拌し、１２ミリメートル 水銀にて１００°Ｃまで揮発成分を除去し、そしてケイソウ土濾過助剤を用いて 濾過する。所望生成物が得られる。

１施■ユ 反応フラスコに＋　Ｃｌ５−Ｉｌ＋隣接グリコール（Ａｄｏｌ　１５８）の２９ ５部、ベンゾフェノン１８２部、およびキシレン４００部を充填する。この混合 物を加熱し撹拌し、続いて、濃縮されたＨ２Ｓ０ａの２．９５部を加える。この 反応混合物を、還流状態で維持する。

この間、１時間あたり２立方フイートの割合で、水１７部（理論値１８部）が除 去されるまで、５時間にわたって窒素を吹き込む。この混合物に対し、残りの酸 の全てを中和するために９ＮａｚｃＯ３の３．２部を加える。この反応混合物か ら、１３ミリリツトル水銀にて、１６０°Ｃまで揮発成分を除去し、ケイソウ土 濾過助剤で２回濾過すると、混合されたアルキル置換およびフェニル置換のジオ キソランが得られる。

裏庭拠且 ２リツトルフラスコに、ラウリン酸（ＮｅｏｆａＬ　１２）６７６部、およびグ リセリン３００部を充填する。この物質を、１時間あたり２立方フイートにて窒 素を吹き込みつつ、１８０°Ｃまで加熱する。５８部（理論値５８部）の水が除 去されるまで、水を除去しつつ、１８０°Ｃにて、加熱しそして窒素の吹き込み を続ける。

この反応生成物を、ケイソウ土濾過助荊を用いて、濾過する。

窒素導入管、サーモウェル、冷却器、およびディーンースタークトラップを備え た２リツトルフラスコに、上記グリセリンエステルの６８５部、アセトン７２５ 部、濃縮された）１２ｓＯ。

の１部、および２．２−ジメトキシプロパン２６部を充填する。

この反応混合物を、還流状態（およそ６０°Ｃ）で数日にわたり加熱する。この 反応混合物から、３５ミリリツトル水銀にて。

１３０°Ｃまで揮発成分を除去する。この残留物を、ケイソウ土濾過助剤を用い て、濾過する。

１五五主 撹拌機、サーモウェル、窒素導入管、ディーンースタークトラップ、および冷却 器を備えた２リツトルフラスコに、ツルケタール（２，２−ジメチル−１，３− ジオキソラン−４−メタノール）の２６４部、およびオレイン酸５６５部を充填 する。温度を２００°Ｃまで上げ、（ｎ−ブチル）　、Ｔｉの６．８部を一滴ず つ添加する。ブタノールおよび水（全体で１１７部）を除去する。

この反応生成物を、ケイソウ土濾過助剤を用いて濾過する。

災１皿刊 酒石酸７５０部と＊　ｃ＋ｚ−１４アルコール（ブロクター＆ギャンブル”）　 ２２００部とを、パラトルエンスルホン酸５部の存在下にて反応させることによ り、酒石酸エステルを調製する。この反応混合物（これはまた、トルエン１００ ０部を含有する）を。

還流状態まで加熱する。この間、１時間あたり２立方フイートの割合で、窒素を 吹き込む。水を共沸的に除去する。この残留物から、２０ミリメートル水銀にて 、１２０°Ｃまで揮発成分を除去する。石灰２部を加え、この物質を２０分間撹 拌し１次いで、ケイソウ土濾過助剤を用いて、加熱濾過する。

２リツトルフラスコに、酒石酸エステル７７１部、バラホルムアルデヒド４９． ５部、キシレン４００部、およびパラトルエンスルホン酸１水和物２．９部を充 填する。この反応混合物を。

Ｍ流状態まで加熱する。この間、形成される水を除去しつつ。

撹拌し、１時間あたり２立方フイートの割合で窒素を吹き込む。この反応混合物 から、１２ミリリツトル水銀にて、１４５°Ｃまで揮発成分を除去し、ケイソウ 土濾過助剤を用いて、濾過反応フラスコに、ＣＩＯビニリデンダイマーの１７４ ５部、およびヘキサン１７１６部を充填する。この混合物を７０°Ｃまで加熱し 。

続いて、過酢酸１２２８部および酢酸ナトリウム２７部の混合物を徐々に添加す る。この間、温度を７０〜７５°Ｃの間に保つ。この反応混合物を、７０°Ｃに て２時間維持し、９リツトルの水に注入し、完全に混合して沈降させる。この有 機層を分離し、　ＩＮのＮａｚＣＯｚ溶液３リットルで洗浄し、続いて、水の６ リツトル増分で２回洗浄する。この洗浄された有機層を、　Ｍｇ５Ｏａで−昼夜 乾燥し、ペーパーフィルターで濾過し、そして真空状態で溶媒を除去する。

サーモウェル、撹拌機、冷却器、および添加漏斗を備えた２リツトルフラスコに 、　ＣＣ１，１５０ミリリットル、および５ｎＣ１ａ３４部を充填する。撹拌し つつ、アセトン３８４部を加える。上記反応生成物３０２部を、１時間にわたっ て１滴ずつ加え、この反応混合物を６０°Ｃまで加熱し、そして６０°Ｃにて８ 時間維持する。次いで、この反応混合物に対し、１０％Ｎａ叶水溶液の２００ミ リリツトルを加え、続いて、混合しそして分液漏斗を用いて水層を分離する。ト ルエン４００　ミリリットルを加え、この溶液を、水２００　ミリリットル増分 で２回洗浄する。この洗浄された有機層から、２５ミリリツトル水銀にて、１９ ８°Ｃまで揮発成分を除去し、そしてケイソウ土濾過助剤を用いて、濾過する。

スＪＬｆ汁Ｕ ２リツトルフラスコに、メチルノニルケトン（アルマツク化学社）３４０部、エ チレングリコール３１０部、キシレン２００部。

およびパラトルエンスルホン酸３．８部を充填する。この混合物を、窒素を吹き 込みつつ、還流状態まで加熱する。この物質を還流しつつ、ディーンースターク トラップで水を集める、３０部の水（理論値３６部）を集めた後、この酸を中和 するため。

水酸化カルシウム０．７４部を加える。この混合物から、キシレンおよび過剰の エチレングリコールを除くべく、揮発成分を除去する。この残留物を、ケイソウ 土濾過助剤で濾過する。

！】ｌ殊Ｕ ケトン反応物がメチルペンタデシルケトンであること以外は、実施例１２の方法 を繰り返す。

１庭五■ ケトンがメチルウンデシルケトンであること以外は、実施例１２の方法を繰り返 す。

１庭玉長 窒素導入管、サーモウェル、撹拌機、および冷却器を備えた２リツトルフラスコ に、ツルケタール２６４部を充填し、１２０°Ｃまで加熱する。温度を１２０　 ”Ｃに維持しつつ、オクタデシルイソシアネート（Ｍｏｎｄｕｒ　Ｏ−Ｍｏｂａ ｙ化学社）の６００部を、２時間かけて一滴ずつ添加する。この反応を赤外分析 により追・跡し、そして追加のツルケタールを一滴ずつ加えて、過剰のイソシア ネートと反応させる。全体で１２時間加熱後、この生成物を、ケイソウ土濾過助 剤で濾過する。

裏庭１ 反応器に、Ｃ５，エポキシドの４８０部、ブタノール１．８リツトル、およびジ エチルアミン３２部を充填する。全体で１０６部の硫化水素が加えられるまで、 　３０−４６　”Ｃにて２時間にわたって硫化水素を添加する。この反応混合物 から、６０°Ｃ，１，８ミリリツトル水銀にて、４時間かけて揮発成分を除去す る。

１リツトルフラスコに、上記反応生成物の１８０部、アセトン２０６部、２．２ −ジメトキシプロパン７部、およびｆＡ縮されたＨ２ＳＯ，の０．３部を充填す る。この混合物を、還流状態で。

３６時間加熱し、続いて、　Ｎａ２ＣＯ３を添加し、そして還流状態で０．５時 間撹拌を続ける。ロータリーエバポレーターで溶媒を除去する。この残留物を、 ケイソウ土濾過助剤を用いて、濾過する。

裏施拠Ｈ エポキシド／）１２部反応生成物を、Ｃ，、隣接ジチオールで置き換えたこと以 外は、実施例１６の方法の第２段階を繰り返す。

この上で述べたように、ここで開示された化合物および／または請求された化合 物は、潤滑油添加剤として有用である。

これらは１通常、所望の改良点（すなわち、潤滑性、耐酸化性、摩擦調節性、燃 料消費の改善性、洗浄性２分散性など）を得るのに効果的な量で、用いられる。

ふつうは、これらは。

潤滑油組成物の全重量の約０．０１重量％〜約２０重量％、好ましくは０．１重 量％〜約１０重量％、より好ましくは約０．３重量％〜約５重量％、大ていの場 合、約０．５重量％〜５重量％、しばしば０．５重量％〜約３重量％で用いられ る。

この発明はまた。この発明あ組成物と組み合わせて、他の添加剤の使用を考慮す る。このような添加剤には９例えば。

灰分生成タイプおよび無灰分タイプの補助洗浄剤および分散剤、補助の耐酸化剤 、補助の耐摩耗剤、シール膨潤剤、流動点降下剤、粘度改良剤、極圧剤、摩擦調 節剤１色安定化剤。

および消泡剤が包含される。無灰分の分散剤および洗浄剤は。

実質的に金属を含まないものである。このような追加の添加剤は、当該技術分野 で公知であり、多くの特許および他の刊行物（これらの内容は、ここに示されて いる）に詳細に記述されている。

以下の表１は、現発明の潤滑油組成物の例を示す。全ての量は、他に指示がなけ れば１重量基準である。

（以下余白） 」３３ＩＬすＡ扛 本発明の燃料組成物に用いることが考慮される燃料は、ガソリンの沸点範囲内に て１通常液状の炭化水素燃料（これには、炭化水素ベースの燃料が包含される） である。用語“石油の蒸留物燃料”はまた１本発明の燃料組成物にて利用され得 る燃料を記述するべく、用いられる。この燃料は、上の特徴的な沸点を有する。

しかしながら、この用語は、直留の蒸　′音物留分に限定されるつもりはない。

この蒸留物燃料は、直留の蒸留物燃料、触媒によりまたは熱的り二分解された（ 水素分解を含む）蒸留物燃料、または直留の蒸留物燃料やナフサおよびその類似 物と分解された蒸留物原料との混合物とされ得る。炭化水素燃料もまた。非炭化 水素系物質（例えば、アルコール、エーテル、有機窒素化合物など）を含有し得 る。

このような物質は、約１０〜２０％またはそれ以上の種々の量で。

炭化水素燃料と混合され得る。例えば、アルコール（例えば。

メタノール、エタノール、プロパツールおよびブタノール）およびこれらのアル コールの混合物は、約１０％までの量で。

市販の燃料中に包含される。この燃料と混合され得る物質の他の例には、ジエチ ルエーテル、メチルエチルエーテル、メチル第３級ブチルエーテル、およびニト ロメタンが包含される。植物性原料または鉱物性原料（例えば、コーン、アルフ ァルファ、けつ岩および石炭）に由来の液状燃料もまた２本発明の範囲内に包含 される。また１本発明の燃料組成物を形成する際に用いられる塩基性の燃料は、 公知の工業的な方法に従って処理され得る。この方法には１例えば、酸処理また はカセイ処理、水素添加、溶媒精製、粘土処理などがある。

ガソリンは、異なるグレードの番号で、供給される。このグレードは、消費者が 意図しているサービスのタイプに依存している。本発明で利用されるガソリンに は、自動車や航空機のガソリンとして設計されたガソリンが包含される。自動車 のガソリンには、　ＡＳＴＭ仕様Ｄ−４３９−７３により定義されたガソリンが 包含される。このガソリンは１種々のタイプの炭化水素（これには、芳香族、オ レフィン、パラフィン、イソパラフィン、ナフテン、およびしばしばジオレフィ ンが包含される）の混合物からなる。自動車のガソリンは１通常、約２１°Ｃ〜 ２３２°Ｃ（７０°Ｆ−４５０＠Ｆ）の範囲内の沸点範囲を有する。これに対し て、航空機のガソリンは、より狭い沸点範囲を有し。

ふつうは、約３７°Ｃ〜１６９’Ｃ（１００°Ｆ−３３０″Ｆ）の範囲内である 。

この通常液状の燃料はまた。上で定義のような１本質的に非炭化水素系物質とさ れ得る。従って、この燃料はまた。アルコール、好ましくは低級アルコール（例 えば、メタノールおよびエタノール）、エーテル、有機窒素化合物およびその類 似物とされ得る。

内燃機関エンジンの燃料消費を低減させる方法もまた。考慮される。この方法に は、この発明の潤滑油組成物を用いて。

該エンジンを潤滑させることが包含される。内燃機関エンジンの燃料消費は、広 範囲の知見を有する試験を用いて、計測され得る。ある公知の試験には、自動化 されたエンジン摩擦馬力試験（ここで、試験エンジンは、自動−吸収ダイナモメ ータ−により、自動化される）がある。他の方法には、ダイナモメータ−燃料消 費試験がある。ここで、燃料消費は、自動車の操作を制御しているダイナモメー タ−で測定される。

フリート自動車試験および他の試験もまた。使用される。

この上で述べたように、ここで開示の化合物および／または請求された化合物も また１通常液状の燃料のための添加剤として有用である。これらの添加剤は、所 望の特性を得るべく、効果的なレベルで用いられる。これらの添加剤は、ふつう は、全燃料組成物１００万部あたり１０部（ｐｐｍ）〜約１０重量％で、用いら れる。より好ましくは、これらは、この燃料組成物の全重量基準で、約１０ｐｐ ｗ１〜約１％、大ていの場合には。

５０ｐｐｒｒｌ〜約１％、しばしば約５０ｐｐＩ１１〜約５００ｐｐｌｉで用い られる。

補正書の翻訳文提出書（特許法第１８４条の７第１項）昭和６３年８月２℃５

Claims (27)

【特許請求の範囲】
1. １．潤滑粘性のあるオイルの主要量，および次式の油溶性化合物または油分散性 化合物の少量を含有する，潤滑油組成物： ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｉ）ここで，各Ｘは，独立して，酸素また はイオウであり，そして置換基Ｒ１−Ｒ６は，それぞれ独立して，以下からなる 群の構成要素である： Ａ）水素， Ｂ）ヒドロカルビル， Ｃ）▲数式、化学式、表等があります▼，Ｄ）Ｒ７−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−，および Ｅ）▲数式、化学式、表等があります▼，ここで，Ｒ７はヒドロカルビル，そし て各Ｒ■は，独立して，水素またはヒドロカルビルである。
2. ２．請求の範囲第１項に記載の組成物であって，ここで，Ｒ１−Ｒ６の少なくと も１つの構成要素は，水素ではない。
3. ３．請求の範囲第１項に記載の組成物であって，ここで，Ｘの少なくとも１個は 酸素である。
4. ４．請求の範囲第１項に記載の組成物であって，ここで，両方のＸは酵素である 。
5. ５．請求の範囲第１項に記載の組成物であって，ここで，少なくとも１つの置換 基は，少なくとも８個の炭素原子を有するヒドロカルビルである。
6. ６．請求の範囲第５項に記載の組成物であって，ここで，ヒドロカルビルでない 置換基は，水素である。
7. ７．請求の範囲第５項に記載の組成物であって，ここで，Ｒ５およびＲ６は，共 に水素または共にメチルである。
8. ８．請求の範囲第７項に記載の組成物であって，ここで，Ｒ１−Ｒ４の１つの構 成要素は，少なくとも約１２個の炭素原子を有するヒドロカルビルである。
9. ９．請求の範囲第８項に記載の組成物であって，ここで，Ｒ１−Ｒ４の１つの構 成要素は，約１２個〜約２４個の炭素原子を有するヒドロカルビルであり，残り の３つの構成要素は水素である。
10. １０．請求の範囲第７項に記載の組成物であって，ここで，両方のＸは酸素であ る。
11. １１．請求の範囲第１項に記載の組成物であって，ここで，Ｒ１−Ｒ４の少なく とも１つの構成要素は，次式の基である：▲数式、化学式、表等があります▼ ここで，Ｒ７はヒドロカルビル基，そしてＲ５およびＲ６は，共に水素または共 にメチルである。
12. １２．請求の範囲第１１項に記載の組成物であって，ここで，Ｒ７は，少なくと も約８個の炭素原子を有するアルキル基またはアルケニル基である。
13. １３．請求の範囲第１２項に記載の組成物であって，ここで，Ｒ７は，約１２個 〜約２４個の炭素原子を有するアルキル基またはアルケニル基である。
14. １４．請求の範囲第１項に記載の組成物であって，ここで，Ｒ１およびＲ２の一 方，およびＲ３およびＲ４の一方は，次式の基であり，そしてここで述べた対の それぞれの他の構成要素は，水素である： Ｒ７−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−
15. １５．請求の範囲第１４項に記載の組成物であって，ここで，Ｒ７は，少なくと も約８個の炭素原子を有するアルキルまたはアルケニルである。
16. １６．請求の範囲第１５項に記載の組成物であって，ここで，Ｒ７は，約１２個 〜約２４個の炭素原子を有するアルキル基またはアルケニル基である。
17. １７．請求の範囲第１項に記載の組成物であって，ここで，Ｒ１−Ｒ４の少なく とも１つの構成要素は，次式の基である：▲数式、化学式、表等があります▼ ここで，Ｒ７はヒドロカルビル基，そして各Ｒ８は，独立して，水素またはヒド ロカルビル，そしてＲ５およびＲ６は，共に水素または共にメチルである。
18. １８．請求の範囲第１７項に記載の組成物であって，ここで，Ｒ７は，少なくと も８個の炭素原子を有するアルキルまたはアルケニルであり，そしてＲ８は水素 である。
19. １９．請求の範囲第１８項に記載の組成物であって，ここで，Ｒ７は，約１２個 〜約２４個の炭素原子を有する。
20. ２０．請求の範囲第１１項に記載の組成物であって，ここで，少なくとも一方の Ｘは酵素である。
21. ２１．請求の範囲第８項に記載の組成物であって，ここで，両方のＸは酵素であ る。
22. ２２．次式の化合物： ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｉ）ここで，各Ｘは，独立して，酸素また はイオウであって，置換基Ｒ１−Ｒ６の少なくとも１つは，次式の基である：▲ 数式、化学式、表等があります▼（ＩＩ）ここで，Ｒ７はヒドロカルビル，そし て各Ｒ８は，独立して，水素またはヒドロカルビル，そして式（ＩＩ）の基でな いＲ１−Ｒ６の構成要素は，それぞれ独立して，水素またはヒドロカルビルであ る。
23. ２３．請求の範囲第２２項に記載の化合物であって，ここで，Ｒ５およびＲ６は ，独立して，水素またはヒドロカルビルであり，Ｒ１−Ｒ４の１つの構成要素は ，次式の基である：▲数式、化学式、表等があります▼（ＩＩ）ここで，Ｒ７は ，約４個〜約２８個の炭素原子を有するアルキル基またはアルケニル基であり， 各Ｒ８は水素，そしてＲ１−Ｒ４の残りの構成要素は，それぞれ独立して，水素 またはヒドロカルビルである。
24. ２４．次式の化合物を調製する方法であって：▲数式、化学式、表等があります ▼（Ｉ）ここで，各Ｘは，独立して，酸素またはイオウであって，置換基Ｒ１− Ｒ６の少なくとも１つは，次式の基である：▲数式、化学式、表等があります▼ （ＩＩ）ここで，Ｒ７はヒドロカルビル，そして各Ｒ８は，独立して，水素また はヒドロカルビル，そして式（ＩＩ）の基でないＲ１−Ｒ６の構成要素は，それ ぞれ独立して，水素またはヒドロカルビルであり，該方法は，次式の少なくとも １種のイソシアネート： Ｒ７−Ｎ＝Ｃ＝Ｏ と，次式の化合物とを反応させることを包含する：▲数式、化学式、表等があり ます▼（ＩＩＩ）ここで，Ｘは，この上で定義したものと同じであり，ここで， Ｒａ−Ｒｆの少なくとも１つの構成要素は，次式の基である： ▲数式、化学式、表等があります▼（ＩＶ）ここで，各Ｒ８は，独立して水素ま たはヒドロカルビルであり，そして残りの基は，水素またはヒドロカルビルであ る。
25. ２５．請求の範囲第２４項に記載の方法であって，ここで，Ｒ７は，約４個〜約 ２８個の炭素原子を有するアルキル基またはアルケニル基であり，そしてＲ８は 水素，ＲｅおよびＲｆは独立して，水素またはヒドロカルビル，Ｒａ−Ｒｄの１ つの構成要素は，次式の基である： ＨＯ−ＣＨ２− そして，Ｒａ−Ｒｄの残りの構成要素は，それぞれ独立して，水素またはヒドロ カルビルである。
26. ２６．内燃機関エンジンの燃料消費を低減させる方法であって，ここで，該方法 は，該エンジンを，請求の範囲第１項に記載の潤滑油組成物で潤滑させることを 包含する。
27. ２７．通常液状の燃料の主要量，および次式の化合物の少量を含有する燃料組成 物： ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｉ）ここで，各Ｘは，独立して，酸素また はイオウであり，そして置換基Ｒ１−Ｒ６は，それぞれ独立して，以下からなる 群の構成要素である： Ａ）水素， Ｂ）ヒドロカルビル， Ｃ）▲数式、化学式、表等があります▼，Ｄ）Ｒ７−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−，および Ｅ）▲数式、化学式、表等があります▼，ここで，Ｒ７はヒドロカルビル，そし て各Ｒ８は，独立して，水素またはヒドロカルビルである；ただし，Ｒ１−Ｒ６ の少なくとも１つは水素でない。