JPH0832904B2 - 組成物、コンセントレ−ト、潤滑剤組成物、燃料組成物、および内燃機関の燃料消費量を低減する方法 - Google Patents
組成物、コンセントレ−ト、潤滑剤組成物、燃料組成物、および内燃機関の燃料消費量を低減する方法Info
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Description
【発明の詳細な説明】 発明の背景 本発明は、潤滑剤および燃料用添加剤として有用な組
成物および内燃機関の操作を改良する方法に関するもの
であり、特に内燃機関において消費される燃料の量を低
減させることによる上記改良方法に関する。さらに詳し
くは、本発明は、内燃機関における燃料消費量を低減さ
せるために使用される潤滑組成物およびこのような目的
を達成するためにこのような潤滑組成物を使用する方法
に関する。本発明は、またこれらの組成物を製造する方
法にも関する。さらに本発明は、このような組成物から
なるコンセントレートおよび燃料組成物に関する。
成物および内燃機関の操作を改良する方法に関するもの
であり、特に内燃機関において消費される燃料の量を低
減させることによる上記改良方法に関する。さらに詳し
くは、本発明は、内燃機関における燃料消費量を低減さ
せるために使用される潤滑組成物およびこのような目的
を達成するためにこのような潤滑組成物を使用する方法
に関する。本発明は、またこれらの組成物を製造する方
法にも関する。さらに本発明は、このような組成物から
なるコンセントレートおよび燃料組成物に関する。
自動車エンジンのような内燃機関における燃料消費量
を低減させるための努力は、石油不足、石油製品の価格
の上昇、石油のような天然資源の保全の必要性から、近
年さかんである。天然資源の保全のためさらには内燃機
関使用者の経済性のためには燃料消費を最小限にすりこ
とが望ましいことは明らかである。
を低減させるための努力は、石油不足、石油製品の価格
の上昇、石油のような天然資源の保全の必要性から、近
年さかんである。天然資源の保全のためさらには内燃機
関使用者の経済性のためには燃料消費を最小限にすりこ
とが望ましいことは明らかである。
燃料保全問題を解決するために提案されている方法の
多くは機械的な方法で例えば、エンジンを低可燃物燃焼
用に調節するとか、単により小型化した車に小型化した
エンジンを取付けるとかの方法が使われている。他の試
みとしては、エンジンの全体的な摩擦を減らす潤滑剤を
開発し、それよつてエネルギー必要量を低下させる方法
がある。何種かの合成潤滑剤が開発され燃料消費量を低
減させるため、自動車エンジンに使用すべく配合されて
いる。試みの多くは、潤滑油およびグリースの摩擦特性
を低減するために、鉱物性潤滑油およびグリース中に使
用する添加剤の開発に向けられている。
多くは機械的な方法で例えば、エンジンを低可燃物燃焼
用に調節するとか、単により小型化した車に小型化した
エンジンを取付けるとかの方法が使われている。他の試
みとしては、エンジンの全体的な摩擦を減らす潤滑剤を
開発し、それよつてエネルギー必要量を低下させる方法
がある。何種かの合成潤滑剤が開発され燃料消費量を低
減させるため、自動車エンジンに使用すべく配合されて
いる。試みの多くは、潤滑油およびグリースの摩擦特性
を低減するために、鉱物性潤滑油およびグリース中に使
用する添加剤の開発に向けられている。
以下の刊行物はこの技術分野の実例を示すものであ
る。
る。
米国特許第3,796,663号には、潤滑油用のさび防止、
摩擦低減および摩擦調整用添加剤としての、C4〜C5ジカ
ルボン酸のN−ヒドロキシヒドロカルビル−置換環状イ
ミド、例えばヒドロカルビル−置換スクシニルおよびグ
ルタル酸ヒドロキシイミドが記載されている。
摩擦低減および摩擦調整用添加剤としての、C4〜C5ジカ
ルボン酸のN−ヒドロキシヒドロカルビル−置換環状イ
ミド、例えばヒドロカルビル−置換スクシニルおよびグ
ルタル酸ヒドロキシイミドが記載されている。
米国特許第4,104,182号には、潤滑剤粘度のヒドロカ
ルビル油、内燃機関内に硬質付着物の形成を促進するこ
とに特徴のある金属含有添加剤および式 (式中、Rは約1〜50個の炭素原子を持つ脂肪族炭化水
素ラジカルであり、R′は3〜2.0個の炭素原子を持つ
炭化水素ラジカルである。) で示される炭化水素置換スクシニミドからなる潤滑油組
成物と、内燃機関を潤滑する方法が記載されている。
ルビル油、内燃機関内に硬質付着物の形成を促進するこ
とに特徴のある金属含有添加剤および式 (式中、Rは約1〜50個の炭素原子を持つ脂肪族炭化水
素ラジカルであり、R′は3〜2.0個の炭素原子を持つ
炭化水素ラジカルである。) で示される炭化水素置換スクシニミドからなる潤滑油組
成物と、内燃機関を潤滑する方法が記載されている。
米国特許第4,325,827号にはN−ヒドロキシメチルC
12〜36脂肪族ヒドロカルビルスクシニミドの摩擦低減必
要量を含有している燃料有効性モーター油が記載されて
いる。この特許中には、これらの添加剤は液体炭化水素
エンジン燃料中に使用することができることも記載され
ている。
12〜36脂肪族ヒドロカルビルスクシニミドの摩擦低減必
要量を含有している燃料有効性モーター油が記載されて
いる。この特許中には、これらの添加剤は液体炭化水素
エンジン燃料中に使用することができることも記載され
ている。
ヨーロツパ特許出願第20,037号には潤滑油中に油溶性
C12〜36脂肪族ヒドロカルビルスクシニミドまたはスク
シナミドを添加すると摩擦低減効果があることが記載さ
れている。
C12〜36脂肪族ヒドロカルビルスクシニミドまたはスク
シナミドを添加すると摩擦低減効果があることが記載さ
れている。
発明の要約 本発明は、広義には式 (式中、XはM、 からなる群から選択されたものであり、Rは約8〜約35
個の炭素原子を含有する炭化水素−ベースの基である。
R1およびR2は、各々独立して、水素または8個以下の炭
素原子を持つアルキル基であり;R3は28個以下の炭素原
子を持つ炭化水素−ベースの基であり;R4およびR5は、
各々独立して、水素または約25個以下の炭素原子を持つ
炭化水素−ベースの基であり;Mは金属カチオンであ
る。) で示される、1種以上の置換スクシニミド誘導体からな
る組成物;およびそのような組成物の潤滑油および常態
で液体の燃料中での使用に関するものである。本発明の
組成物を含有する潤滑油は、内燃機関によつて消費され
る燃料量を低減させるのに有効である。本発明はまた内
燃機関によつて消費される燃料の量を低減する方法をも
提供するものである。さらに、本発明の組成物を含有す
る潤滑油は、内燃機関内の付着物の有効な軟化剤でもあ
る。本発明は、以下に述べるような上記の置換スクシニ
ミド誘導体の製造法をも提供するものである。
個の炭素原子を含有する炭化水素−ベースの基である。
R1およびR2は、各々独立して、水素または8個以下の炭
素原子を持つアルキル基であり;R3は28個以下の炭素原
子を持つ炭化水素−ベースの基であり;R4およびR5は、
各々独立して、水素または約25個以下の炭素原子を持つ
炭化水素−ベースの基であり;Mは金属カチオンであ
る。) で示される、1種以上の置換スクシニミド誘導体からな
る組成物;およびそのような組成物の潤滑油および常態
で液体の燃料中での使用に関するものである。本発明の
組成物を含有する潤滑油は、内燃機関によつて消費され
る燃料量を低減させるのに有効である。本発明はまた内
燃機関によつて消費される燃料の量を低減する方法をも
提供するものである。さらに、本発明の組成物を含有す
る潤滑油は、内燃機関内の付着物の有効な軟化剤でもあ
る。本発明は、以下に述べるような上記の置換スクシニ
ミド誘導体の製造法をも提供するものである。
本発明の詳細な説明 本発明の置換スクシニミド誘導体において、Rは通常
8〜35個の炭素原子を含有している炭化水素−ベースの
基である。
8〜35個の炭素原子を含有している炭化水素−ベースの
基である。
本発明において使用される「炭化水素−ベースの基」
とは、分子の残分に直接結合した一つの炭素原子を持
ち、本発明の範疇において、主に炭化水素特性を持つラ
ジカルを意味する。このような基には下記のものが含ま
れる。
とは、分子の残分に直接結合した一つの炭素原子を持
ち、本発明の範疇において、主に炭化水素特性を持つラ
ジカルを意味する。このような基には下記のものが含ま
れる。
(1)炭化水素基;即ち、脂肪族(例えば、アルキルま
たはアルケニル)、脂環族(例えば、シクロアルキルま
たはシクロアルケニル)、芳香族、脂肪族−および脂環
族−置換芳香族、芳香族−置換脂肪族および脂環族ラジ
カル等、さらには、環が分子の他の部分を通じて完結し
ている環状ラジカル(即ち、上記の基のいずれかの2個
の置換基が連結して脂環族ラジカルを形成している。)
である。このような基は本発明の技術分野で公知であ
る。
たはアルケニル)、脂環族(例えば、シクロアルキルま
たはシクロアルケニル)、芳香族、脂肪族−および脂環
族−置換芳香族、芳香族−置換脂肪族および脂環族ラジ
カル等、さらには、環が分子の他の部分を通じて完結し
ている環状ラジカル(即ち、上記の基のいずれかの2個
の置換基が連結して脂環族ラジカルを形成している。)
である。このような基は本発明の技術分野で公知であ
る。
(2)置換炭化水素基;即ち本発明の範疇においてラジ
カルの主たる炭化水素特性を変化させない非炭化水素置
換基を含有しているラジカルである。本発明の技術分野
の技術者であれば、このような置換基として適当なもの
は容易に予想できる。具体例としては、ハロ、アルコキ
シ、ヒドロキシ、アルキルチオ、カルボアルコキシ、ニ
トロおよびカルボキシルがある。
カルの主たる炭化水素特性を変化させない非炭化水素置
換基を含有しているラジカルである。本発明の技術分野
の技術者であれば、このような置換基として適当なもの
は容易に予想できる。具体例としては、ハロ、アルコキ
シ、ヒドロキシ、アルキルチオ、カルボアルコキシ、ニ
トロおよびカルボキシルがある。
(3)ヘテロ基;即ち、本発明の範疇において、主に炭
化水素特性を持つものであるが、他は炭素原子からなる
連鎖中または環中に炭素原子以外の原子を含有している
ラジカルである。適当なヘテロ原子は、本発明の技術分
野の技術者には自明であり、例えば、窒素、酸素および
硫黄が含まれる。
化水素特性を持つものであるが、他は炭素原子からなる
連鎖中または環中に炭素原子以外の原子を含有している
ラジカルである。適当なヘテロ原子は、本発明の技術分
野の技術者には自明であり、例えば、窒素、酸素および
硫黄が含まれる。
通常、炭化水素−ベースの基中において、10個の炭素
原子当り、3個以下の置換基またはヘテロ原子、望まし
くは1個以下のそれらが存在するようにするのが好まし
い。
原子当り、3個以下の置換基またはヘテロ原子、望まし
くは1個以下のそれらが存在するようにするのが好まし
い。
本発明において、「アルキル炭化水素−ベースの基」
「脂肪族炭化水素−ベースの基」「アリール炭化水素−
ベースの基」等とは、アルキル、脂肪族およびアリール
基等に関して、上記と同様の意味を持つ。
「脂肪族炭化水素−ベースの基」「アリール炭化水素−
ベースの基」等とは、アルキル、脂肪族およびアリール
基等に関して、上記と同様の意味を持つ。
本発明の化合物中における炭化水素−ベースの基は好
ましくはアセチレン系不飽和を持たないものである。
ましくはアセチレン系不飽和を持たないものである。
本発明の詳細な説明および特許請求の範囲において、
アルキル、アルケニル、アルキレン等のような化学基を
示す用語に関連して使用される「低級」という用語は、
全部で7個以上(7を含む)の炭素原子を持つような基
に対して使用されるものとする。例えば「低級アルキ
ル」の場合には、7個以下(7を含む)の炭素原子を含
有している直鎖および分枝鎖アルキル全部が含まれる。
アルキル、アルケニル、アルキレン等のような化学基を
示す用語に関連して使用される「低級」という用語は、
全部で7個以上(7を含む)の炭素原子を持つような基
に対して使用されるものとする。例えば「低級アルキ
ル」の場合には、7個以下(7を含む)の炭素原子を含
有している直鎖および分枝鎖アルキル全部が含まれる。
代表的な置換基は、約8〜約35個、好ましくは約10〜
約30個、さらに好ましくは約12〜約28個の炭素原子を含
有している、脂肪族炭化水素−ベースの基である。Rで
示される基は直鎖配置のものであつても枝分れ鎖配置の
ものであつてもよい。しかしながら、好ましくは8個以
上の炭素原子が直鎖配置にあるものがよく、さらに好ま
しくは大部分が直鎖配置のものがよい。さらに、Rで示
される基は好ましくはアルキルまたはアルケニルがよ
い。
約30個、さらに好ましくは約12〜約28個の炭素原子を含
有している、脂肪族炭化水素−ベースの基である。Rで
示される基は直鎖配置のものであつても枝分れ鎖配置の
ものであつてもよい。しかしながら、好ましくは8個以
上の炭素原子が直鎖配置にあるものがよく、さらに好ま
しくは大部分が直鎖配置のものがよい。さらに、Rで示
される基は好ましくはアルキルまたはアルケニルがよ
い。
「実質的に直鎖の基」という用語はその基が約2個以
上のメチル基を持たない基であることを意味する。
上のメチル基を持たない基であることを意味する。
R1およびR2は通常各々独立して水素、または8個以下
の炭素原子を含む、好ましくは約3個以下の炭素原子を
含むアルキル基である。一般には、R1およびR2の1個以
上は水素であり、好ましくはR1およびR2の両方が水素で
ある。
の炭素原子を含む、好ましくは約3個以下の炭素原子を
含むアルキル基である。一般には、R1およびR2の1個以
上は水素であり、好ましくはR1およびR2の両方が水素で
ある。
R3は通常、約24個以下の炭素原子を持つ炭化水素−ベ
ースの基である。R3は一般的には4〜約28個の、好まし
くは8〜約22個の炭素原子を含有している炭化水素−ベ
ースの基である。R3の基は、枝分れ鎖または直鎖配置の
いずれであつてもよい。しかし、8個以上の炭素原子が
直鎖配置のものが好ましく、さらに好ましくは実質的に
直鎖配置のものがよい。さらに、R3は、好ましくはアル
キルまたはアルケニルである。
ースの基である。R3は一般的には4〜約28個の、好まし
くは8〜約22個の炭素原子を含有している炭化水素−ベ
ースの基である。R3の基は、枝分れ鎖または直鎖配置の
いずれであつてもよい。しかし、8個以上の炭素原子が
直鎖配置のものが好ましく、さらに好ましくは実質的に
直鎖配置のものがよい。さらに、R3は、好ましくはアル
キルまたはアルケニルである。
R4およびR5は通常各々独立して、水素または約25個以
下の炭素原子を持つ炭化水素−ベースの基である。R4お
よびR5は、通常、両方とも炭化水素−ベースの基であ
る。典型的にはR4およびR5、各々独立して水素または約
18個以下の炭素原子を持つ炭化水素−ベースの基であ
る。R4およびR5は枝分れ鎖または直鎖配置のいずれであ
つてもよいが、好ましくは8個以上の炭素原子が直鎖配
置にあるものがよく、さらに好ましくは、大部分が直鎖
配置のものがよい。さらに、R4およびR5は好ましくはア
ルキルまたはアルケニルである。さらにR4およびR5は、
各々が窒素原子と結合することによつて連結し、複素環
を形成してもよい。
下の炭素原子を持つ炭化水素−ベースの基である。R4お
よびR5は、通常、両方とも炭化水素−ベースの基であ
る。典型的にはR4およびR5、各々独立して水素または約
18個以下の炭素原子を持つ炭化水素−ベースの基であ
る。R4およびR5は枝分れ鎖または直鎖配置のいずれであ
つてもよいが、好ましくは8個以上の炭素原子が直鎖配
置にあるものがよく、さらに好ましくは、大部分が直鎖
配置のものがよい。さらに、R4およびR5は好ましくはア
ルキルまたはアルケニルである。さらにR4およびR5は、
各々が窒素原子と結合することによつて連結し、複素環
を形成してもよい。
本発明におけるMは、金属カチオンである。金属は周
期律表(ケミカル アブストラクト サービス バージ
ヨン)の第1a,I b,II aまたはII b族から選択されるも
のであるが、第IV a,IV b,V a,V b,VI a,VI b,VII a,VI
I bおよびVIII族からの金属でも使用できる。好ましく
はMは、リチウム、ナトリウム、カリウム、カルシウ
ム、バリウムおよび亜鉛からなる群から選択される。X
がMである本発明の置換スクシニミド誘導体は、金属錯
体、金属塩またはこれらの混合物であり得る。生成した
金属塩は、酸性塩、塩基性塩または中性塩のいずれであ
つてもよい。酸性塩は、金属の当量数を中和するのに必
要とされる化学量論量を超えるスクシニミドの当量のも
のである。中性塩は、金属およびスクシニミドが化学量
論的当量量で存在するものである。塩基性塩および過塩
基性塩(場合によつては超塩基性または過塩基性塩とも
呼ばれる。)は金属が、置換スクシニミドから製造され
る塩の化学量論量の当量数と比較して化学量論量以上で
存在するものである。
期律表(ケミカル アブストラクト サービス バージ
ヨン)の第1a,I b,II aまたはII b族から選択されるも
のであるが、第IV a,IV b,V a,V b,VI a,VI b,VII a,VI
I bおよびVIII族からの金属でも使用できる。好ましく
はMは、リチウム、ナトリウム、カリウム、カルシウ
ム、バリウムおよび亜鉛からなる群から選択される。X
がMである本発明の置換スクシニミド誘導体は、金属錯
体、金属塩またはこれらの混合物であり得る。生成した
金属塩は、酸性塩、塩基性塩または中性塩のいずれであ
つてもよい。酸性塩は、金属の当量数を中和するのに必
要とされる化学量論量を超えるスクシニミドの当量のも
のである。中性塩は、金属およびスクシニミドが化学量
論的当量量で存在するものである。塩基性塩および過塩
基性塩(場合によつては超塩基性または過塩基性塩とも
呼ばれる。)は金属が、置換スクシニミドから製造され
る塩の化学量論量の当量数と比較して化学量論量以上で
存在するものである。
本発明の置換スクシニミド金属誘導体には配位化合物
も含まれる。そのような化合物は、置換スクシニミドと
金属カチオンの錯体である。配位化合物は、本発明の技
術分野の技術者には周知であつて、例えばF.A.Cottonお
よびG.Wilkensonによる「Advanced Inorganic Chemistr
y−A Comprehensive Text」124〜190頁(1967年発行)
に詳細が記載されており、配位化合物およびそれらの製
造法についての関係記載を本発明において参考文献とし
て引用するものとする。
も含まれる。そのような化合物は、置換スクシニミドと
金属カチオンの錯体である。配位化合物は、本発明の技
術分野の技術者には周知であつて、例えばF.A.Cottonお
よびG.Wilkensonによる「Advanced Inorganic Chemistr
y−A Comprehensive Text」124〜190頁(1967年発行)
に詳細が記載されており、配位化合物およびそれらの製
造法についての関係記載を本発明において参考文献とし
て引用するものとする。
置換スクシニミド金属誘導体としては好ましくは、ス
クシニミドの各当量当り約1当量の金属となるものがよ
い。本発明の目的のためには、スクシニミドの1当量は
スクシニミドの1モルに相当する。また本発明の目的の
ためには、金属の1当量は金属イオンのイオン価によつ
て除去されたその金属のモル重量に相当する。ナトリウ
ムは23の当量重量(23を1で除す。)を持ち、カルシウ
ムは20の当量重量(40を2で除す。)を持つ。
クシニミドの各当量当り約1当量の金属となるものがよ
い。本発明の目的のためには、スクシニミドの1当量は
スクシニミドの1モルに相当する。また本発明の目的の
ためには、金属の1当量は金属イオンのイオン価によつ
て除去されたその金属のモル重量に相当する。ナトリウ
ムは23の当量重量(23を1で除す。)を持ち、カルシウ
ムは20の当量重量(40を2で除す。)を持つ。
XがMである、本発明の置換スクシニミド誘導体は、 式 (式中、Rは上記の通りである。) で示される1個以上のスクシニミドを、1種以上の反応
性金属、反応性金属誘導体またはそれらの混合物と反応
させることにより製造できる。
性金属、反応性金属誘導体またはそれらの混合物と反応
させることにより製造できる。
本発明の置換スクシニミド誘導体を製造するのに有用
な置換スクシニミドは、置換コハク酸またはその誘導体
をアンモニアと反応させることによつてイミドにして製
造する。この種の置換コハク酸およびそれらの誘導体
(例えば無水酸、酸ハライド、エステル)は、マレイン
酸またはフマール酸またはそれらの誘導体、好ましくは
マレイン酸無水物を、約8〜約35個の炭素原子を含有し
ている1種以上のオレフインと反応させることによつて
慣用的に製造することができる。
な置換スクシニミドは、置換コハク酸またはその誘導体
をアンモニアと反応させることによつてイミドにして製
造する。この種の置換コハク酸およびそれらの誘導体
(例えば無水酸、酸ハライド、エステル)は、マレイン
酸またはフマール酸またはそれらの誘導体、好ましくは
マレイン酸無水物を、約8〜約35個の炭素原子を含有し
ている1種以上のオレフインと反応させることによつて
慣用的に製造することができる。
本発明の目的に有用な、置換スクシニミドおよび置換
コハク酸またはそれらの誘導体は、本発明の技術分野に
おいて周知のものである。これらのうちの一部は米国特
許第4,325,827号、同第4,324,872号、同第4,158,664
号、同第4,000,163号、同第3,819,660号、同第3,796,66
3号、同第3,412,111号、同第3,382,172号および同第2,4
11,215号中に記載されている。置換スクシニミドおよび
置換コハク酸またはそれらの誘導体およびそれら組成物
の製造法についての情報に関しては、本発明においてこ
れらの参考文献として引用するものとする。
コハク酸またはそれらの誘導体は、本発明の技術分野に
おいて周知のものである。これらのうちの一部は米国特
許第4,325,827号、同第4,324,872号、同第4,158,664
号、同第4,000,163号、同第3,819,660号、同第3,796,66
3号、同第3,412,111号、同第3,382,172号および同第2,4
11,215号中に記載されている。置換スクシニミドおよび
置換コハク酸またはそれらの誘導体およびそれら組成物
の製造法についての情報に関しては、本発明においてこ
れらの参考文献として引用するものとする。
XがMである、本発明の置換スクシニミド誘導体は、
本発明の技術分野において周知の方法によつて製造でき
る。これらの化合物は好ましくは反応性金属、反応性金
属混合物、または金属が周期律表(ケミカル アブスト
ラクツ サービス バージヨン)の第I a,I b,II aまた
はII b族から選択されたものであつて、第IV a,IV b,V
a,V b,VI a,VI b,VII bおよびVIII族からの金属をも使
用できる、金属塩または金属塩混合物のような反応性金
属誘導体から製造される。アニオンは、ハライド、スル
フイド、オキシド、カーボネート、ヒドロキシド、ニト
レート、サルフエート、チオサルフエート、ホスフアイ
ト、ホスフエート等のような無機系のものであつても、
低級アルカノイツク、スルホネート、アルコレート等の
ような有機系のものであつてもよい。これらの金属と置
換スクシニミドから製造された塩は「酸性」「中性」ま
たは「塩基性」塩のいずれであってもよい。「酸性」
「中性」および「塩基性」塩およびそれらの製造法に関
しては周知であり、ここでさらに述べる必要はない。過
塩基性塩は、M.W.Ranneyによる「Lubricant Additives
(潤滑剤用添加剤)」の67〜77頁に記載されており、本
発明では過塩基性塩の製造法に関連する記載を参考文献
として引用するものとする。リチウム、ナトリウム、カ
リウム、マグネシウム、カルシウム、バリウム、亜鉛ま
たはこれらの混合物からなる群から選択された金属から
誘導された金属塩が好ましい。また、置換スクシニミド
の、反応性金属または反応性金属誘導体の当量に対する
当量比は好ましくは約1:1である。
本発明の技術分野において周知の方法によつて製造でき
る。これらの化合物は好ましくは反応性金属、反応性金
属混合物、または金属が周期律表(ケミカル アブスト
ラクツ サービス バージヨン)の第I a,I b,II aまた
はII b族から選択されたものであつて、第IV a,IV b,V
a,V b,VI a,VI b,VII bおよびVIII族からの金属をも使
用できる、金属塩または金属塩混合物のような反応性金
属誘導体から製造される。アニオンは、ハライド、スル
フイド、オキシド、カーボネート、ヒドロキシド、ニト
レート、サルフエート、チオサルフエート、ホスフアイ
ト、ホスフエート等のような無機系のものであつても、
低級アルカノイツク、スルホネート、アルコレート等の
ような有機系のものであつてもよい。これらの金属と置
換スクシニミドから製造された塩は「酸性」「中性」ま
たは「塩基性」塩のいずれであってもよい。「酸性」
「中性」および「塩基性」塩およびそれらの製造法に関
しては周知であり、ここでさらに述べる必要はない。過
塩基性塩は、M.W.Ranneyによる「Lubricant Additives
(潤滑剤用添加剤)」の67〜77頁に記載されており、本
発明では過塩基性塩の製造法に関連する記載を参考文献
として引用するものとする。リチウム、ナトリウム、カ
リウム、マグネシウム、カルシウム、バリウム、亜鉛ま
たはこれらの混合物からなる群から選択された金属から
誘導された金属塩が好ましい。また、置換スクシニミド
の、反応性金属または反応性金属誘導体の当量に対する
当量比は好ましくは約1:1である。
XがMである置換スクシニミド誘導体は、1種以上の
上記の金属または金属混合物と1種以上の配位化合物と
の配位化合物であつてもよい。
上記の金属または金属混合物と1種以上の配位化合物と
の配位化合物であつてもよい。
Xが、式 (R.R1およびR2は、上記の通りである。) で示されるものである、本発明の置換スクシニミド誘導
体は、触媒量の塩基の存在下に、 (A) 式 (式中、Rは約8〜約35個の炭素原子を持つ、炭化水素
−ベースの基である。) で示される1種以上の置換スクシニミドを (B) 式 (式中、R1およびR2は、各々独立して水素または8個以
下の炭素原子を含有しているアルキルラジカルであ
る。) で示される1種以上のカルボニル化合物と反応させるこ
とによつて製造することができる。
体は、触媒量の塩基の存在下に、 (A) 式 (式中、Rは約8〜約35個の炭素原子を持つ、炭化水素
−ベースの基である。) で示される1種以上の置換スクシニミドを (B) 式 (式中、R1およびR2は、各々独立して水素または8個以
下の炭素原子を含有しているアルキルラジカルであ
る。) で示される1種以上のカルボニル化合物と反応させるこ
とによつて製造することができる。
置換スクシニミド(A)は、上記のとおりである。
ここで使用される塩基触媒は、水酸化ナトリウム、酸
化カルシウム、水酸化カルシウム、硫化ナトリウム、炭
酸ナトリウム、重炭酸ナトリウムのような無機酸化物お
よび塩である。塩基性触媒としては他にも、酢酸ナトリ
ウム、プロピロン酸ナトリウムおよびアミン類といつた
ものがある。アミンとしては、ヒドロカルビルラジカル
が、アルキル、アリール、アラルキル、アルカリル等で
あり、約1〜20個の炭素原子を含有している、第1級,
第2級および第3級ヒドロカルビルアミンがある。アミ
ンとして適当なものにはアニリン、ベンジルアミン、ジ
ベンジルアミン、ドデシルアミン、ナフチルアミン、タ
ロウアミン、N−エチルジプロピルアミン、N−フエニ
ルベンジルアミン、N,N−ジエチルブチルアミン、m−
トルイジンおよび2,3−キシリジンが含まれる。ピロリ
ジン、N−メチルプロリジン、ピペリジン、ピリジンま
たはキノリンのような複素環アミンも有用である。
化カルシウム、水酸化カルシウム、硫化ナトリウム、炭
酸ナトリウム、重炭酸ナトリウムのような無機酸化物お
よび塩である。塩基性触媒としては他にも、酢酸ナトリ
ウム、プロピロン酸ナトリウムおよびアミン類といつた
ものがある。アミンとしては、ヒドロカルビルラジカル
が、アルキル、アリール、アラルキル、アルカリル等で
あり、約1〜20個の炭素原子を含有している、第1級,
第2級および第3級ヒドロカルビルアミンがある。アミ
ンとして適当なものにはアニリン、ベンジルアミン、ジ
ベンジルアミン、ドデシルアミン、ナフチルアミン、タ
ロウアミン、N−エチルジプロピルアミン、N−フエニ
ルベンジルアミン、N,N−ジエチルブチルアミン、m−
トルイジンおよび2,3−キシリジンが含まれる。ピロリ
ジン、N−メチルプロリジン、ピペリジン、ピリジンま
たはキノリンのような複素環アミンも有用である。
塩基性触媒としては、水酸化ナトリウムが好ましい。
使用される塩基性触媒の量は、通常反応混合物の約0.
05〜2.0重量%である。水酸化ナトリウムを使用する場
合は、置換スクシニミドのモル当り約0.005〜0.5モルが
好ましく、さらに好ましくは約0.001〜0.1モルがよい。
05〜2.0重量%である。水酸化ナトリウムを使用する場
合は、置換スクシニミドのモル当り約0.005〜0.5モルが
好ましく、さらに好ましくは約0.001〜0.1モルがよい。
本発明のカルボニル化合物は、式 (式中、R1およびR2は上記の通りである。) に相当するアルデヒドおよびケトンである。
本発明の範疇に含まれるアルデヒドの具体例として
は、ホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、プロピオン
アルデヒド、n−ブチルアルデヒド、イソブチルアルデ
ヒド、n−バレルアルデヒド、イソバレルアルデヒド、
α−メチルブチルアルデヒド、n−カプロンアルデヒ
ド、イソカプロンアルデヒド、2−エチルブチルアルデ
ヒド、メチル−n−プロピルアセトアルデヒド、エチル
イソブチルアルデヒド、n−ヘプトアルデヒド、エチル
イソプロピルアセトアルデヒド、3,3−ジメチルペンタ
ナル、5−メチルヘキサナル、カプリルアルデヒド、2
−エチルヘキサナル−1、カプリンアルデヒド、ジ−n
−プロピルアルデヒド等がある。2種以上のアルデヒド
の混合物を使用してもよい。
は、ホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、プロピオン
アルデヒド、n−ブチルアルデヒド、イソブチルアルデ
ヒド、n−バレルアルデヒド、イソバレルアルデヒド、
α−メチルブチルアルデヒド、n−カプロンアルデヒ
ド、イソカプロンアルデヒド、2−エチルブチルアルデ
ヒド、メチル−n−プロピルアセトアルデヒド、エチル
イソブチルアルデヒド、n−ヘプトアルデヒド、エチル
イソプロピルアセトアルデヒド、3,3−ジメチルペンタ
ナル、5−メチルヘキサナル、カプリルアルデヒド、2
−エチルヘキサナル−1、カプリンアルデヒド、ジ−n
−プロピルアルデヒド等がある。2種以上のアルデヒド
の混合物を使用してもよい。
アルデヒドとしては、ホルムアルデヒドまたはその官
能性等価物が好ましい。このような官能性等価物は反応
条件下にアルデヒドとして作用する物質(例えば、溶
液、ポリマー、水和物等)であつて、パラホルムアルデ
ヒド、ホルマリンおよびメチラールが含まれる。本発明
の範疇に含まれるケトンの具体例としては、アセトン、
メチルエチルケトン、2−ペンタノン、2−メチル−3
−ブタノン、3−ヘキサノン、4−メチル−2−ペンタ
ノン、シクロブチルメチルケトン、1−メトキシ−2−
ペンタノン、2−ヘプタノン、4−ヘプタノン、2,2−
ジメチル−3−ペンタノン、2,4−ジメチル−3−ペン
タノン等がある。2種以上のケトン混合物も使用でき
る。また、1種以上のアルデヒドと1種以上のケトンの
混合物も用いられる。カルボニル化合物としてはアルデ
ヒドが好ましく、さらに好ましくはホルムアルデヒドま
たはその官能性等価物がよい。
能性等価物が好ましい。このような官能性等価物は反応
条件下にアルデヒドとして作用する物質(例えば、溶
液、ポリマー、水和物等)であつて、パラホルムアルデ
ヒド、ホルマリンおよびメチラールが含まれる。本発明
の範疇に含まれるケトンの具体例としては、アセトン、
メチルエチルケトン、2−ペンタノン、2−メチル−3
−ブタノン、3−ヘキサノン、4−メチル−2−ペンタ
ノン、シクロブチルメチルケトン、1−メトキシ−2−
ペンタノン、2−ヘプタノン、4−ヘプタノン、2,2−
ジメチル−3−ペンタノン、2,4−ジメチル−3−ペン
タノン等がある。2種以上のケトン混合物も使用でき
る。また、1種以上のアルデヒドと1種以上のケトンの
混合物も用いられる。カルボニル化合物としてはアルデ
ヒドが好ましく、さらに好ましくはホルムアルデヒドま
たはその官能性等価物がよい。
通常、スクシニミドの各2モル当り、約1モル以上の
カルボニル化合物が使用され、好ましくはスクシニミド
の各2モル当り約1モルのカルボニル化合物が使用され
る。
カルボニル化合物が使用され、好ましくはスクシニミド
の各2モル当り約1モルのカルボニル化合物が使用され
る。
Xが、式 (式中、R1.R2およびR3は上記の通りである。) で示される本発明の置換スクシニミド誘導体は、触媒量
の塩基の存在下に、 (A) 式 (式中、Rは約8〜約35個の炭素原子を持つ炭化水素−
ベースの基である。) で示される1種以上の置換スクシニミド; (B) 式 (式中、R1およびR2は各々独立して、水素または8個以
下の炭素原子を持つアルキルラジカルである。) で示される1種以上のカルボニル化合物;および (C) 式 R3−OH (式中、R3は約28個以下の炭素原子を含む炭化水素−ベ
ースの基である。) で示される1種以上のアルコールを反応させることによ
り製造することができる。
の塩基の存在下に、 (A) 式 (式中、Rは約8〜約35個の炭素原子を持つ炭化水素−
ベースの基である。) で示される1種以上の置換スクシニミド; (B) 式 (式中、R1およびR2は各々独立して、水素または8個以
下の炭素原子を持つアルキルラジカルである。) で示される1種以上のカルボニル化合物;および (C) 式 R3−OH (式中、R3は約28個以下の炭素原子を含む炭化水素−ベ
ースの基である。) で示される1種以上のアルコールを反応させることによ
り製造することができる。
置換スクシニミド、触媒塩基およびカルボニル化合物
は上記したとおりのものである。
は上記したとおりのものである。
アルコールは、式 R3−OH (式中、R3は上記の通りのものである。) で示されるものである。
本発明の目的に有用なアルコールは、好ましくは一価
のアルコールであり、例えば第1級および第2級脂肪族
アルコールからなるものである。一価のアルコールとし
ては、好ましくは第1級脂肪族アルコール、特に、約4
〜約28個の炭素原子、好ましくは約8〜約22個の炭素原
子を持つアルケノールおよびアルカノールのような脂肪
族炭化水素アルコールがよい。さらに好ましくはR3は約
14個以下の炭素原子を含有する一価アルコールから導び
かれるものである。従つてそれらからR基が誘導される
一価のアルコールの好ましい具体例としては、1−オク
タノール、1−デカノール、1−ドデカノール、1−テ
トラデカノール、1−ヘキサデカノール、1−オクタデ
カノール、オレイルアルコール、リノレイルアルコー
ル、リノレニルアルコール、フイトール、メリシルアル
コール、ラウリルアルコール、ミリスチルアルコール、
セチルアルコール、ステアリルアルコールおよびベヘニ
ルアルコールがある。
のアルコールであり、例えば第1級および第2級脂肪族
アルコールからなるものである。一価のアルコールとし
ては、好ましくは第1級脂肪族アルコール、特に、約4
〜約28個の炭素原子、好ましくは約8〜約22個の炭素原
子を持つアルケノールおよびアルカノールのような脂肪
族炭化水素アルコールがよい。さらに好ましくはR3は約
14個以下の炭素原子を含有する一価アルコールから導び
かれるものである。従つてそれらからR基が誘導される
一価のアルコールの好ましい具体例としては、1−オク
タノール、1−デカノール、1−ドデカノール、1−テ
トラデカノール、1−ヘキサデカノール、1−オクタデ
カノール、オレイルアルコール、リノレイルアルコー
ル、リノレニルアルコール、フイトール、メリシルアル
コール、ラウリルアルコール、ミリスチルアルコール、
セチルアルコール、ステアリルアルコールおよびベヘニ
ルアルコールがある。
無論、市販アルコール(混合物)も使用でき、これら
の市販アルコールは、特定するものではないが本発明の
主な目的から離脱しない少量のアルコールからなるもの
であつてもよい。オキソ工程(例えば2−エチルヘキシ
ル)、アルドール縮合、またはα−オレフイン(特にエ
チレン)の有機アルミニウム触媒によるオリゴマー化、
酸化によつて製造されたタイプの高級合成一価アルコー
ルも使用できる。
の市販アルコールは、特定するものではないが本発明の
主な目的から離脱しない少量のアルコールからなるもの
であつてもよい。オキソ工程(例えば2−エチルヘキシ
ル)、アルドール縮合、またはα−オレフイン(特にエ
チレン)の有機アルミニウム触媒によるオリゴマー化、
酸化によつて製造されたタイプの高級合成一価アルコー
ルも使用できる。
本発明の組成物を製造するのに適した一価アルコール
およびアルコール混合物としては、Continental Oil社
から市販されている市販の「Alfol」アルコールがあ
る。Alfol810は、主として、8〜10個の炭素原子を持つ
直鎖第1級アルコールからなるアルコール含有混合物で
ある。Alfol20+アルコールは、GLC(ガス−液クロマト
グラフイー)で判明するように、アルコール基準でほと
んどがC20のアルコールからなるC18〜C28の第1級アル
コールの混合物である。Alfol22+アルコールは、アル
コール基準で主にC22アルコールからなるC18〜C28第1
級アルコールである。これらのAlfolアルコールは、必
要に応じてエステル化反応前に除去させることのできる
パラフイン系化合物をかなりの割合(40重量%以下)で
含有できる。
およびアルコール混合物としては、Continental Oil社
から市販されている市販の「Alfol」アルコールがあ
る。Alfol810は、主として、8〜10個の炭素原子を持つ
直鎖第1級アルコールからなるアルコール含有混合物で
ある。Alfol20+アルコールは、GLC(ガス−液クロマト
グラフイー)で判明するように、アルコール基準でほと
んどがC20のアルコールからなるC18〜C28の第1級アル
コールの混合物である。Alfol22+アルコールは、アル
コール基準で主にC22アルコールからなるC18〜C28第1
級アルコールである。これらのAlfolアルコールは、必
要に応じてエステル化反応前に除去させることのできる
パラフイン系化合物をかなりの割合(40重量%以下)で
含有できる。
市販アルコール混合物の例としては、他にもAdol60が
あり、これは約75重量%の直鎖C22第1級アルコールと
約15重量%のC20第1級アルコールと、約8%のC18〜C
24アルコールからなるものである。Adol60はAshland Ch
emical社から市販されている。
あり、これは約75重量%の直鎖C22第1級アルコールと
約15重量%のC20第1級アルコールと、約8%のC18〜C
24アルコールからなるものである。Adol60はAshland Ch
emical社から市販されている。
天然産のトリグリセリドから導びかれ、C8〜C18の鎖
長範囲にある一価脂肪族アルコールの各種混合物は、Pr
octer&Gamble社から市販されている。この種の混合物
は主に12,14,16または18個の炭素原子を持つ脂肪族アル
コールを種々な割合で含有しているものである。例え
ば、CO−1214は、0.5%のC10アルコール、66.0%のC12
アルコール、26.0%のC14アルコールおよび6.5%のC16
アルコールを含有する脂肪族アルコール混合物である。
長範囲にある一価脂肪族アルコールの各種混合物は、Pr
octer&Gamble社から市販されている。この種の混合物
は主に12,14,16または18個の炭素原子を持つ脂肪族アル
コールを種々な割合で含有しているものである。例え
ば、CO−1214は、0.5%のC10アルコール、66.0%のC12
アルコール、26.0%のC14アルコールおよび6.5%のC16
アルコールを含有する脂肪族アルコール混合物である。
市販のアルコール混合物には、この他にも、Shell Ch
emical社製の製品「Neodol」がある。例えばNeodol23
は、C12およびC13アルコールの混合物であり、Neodol25
はC12およびC15アルコールの混合物であり、Neodol45
は、C14およびC15アルコールの混合物である。
emical社製の製品「Neodol」がある。例えばNeodol23
は、C12およびC13アルコールの混合物であり、Neodol25
はC12およびC15アルコールの混合物であり、Neodol45
は、C14およびC15アルコールの混合物である。
脂肪族ビシナルジオールも有用であり、この種のもの
としては、一般商標名Vikinol12およびVikinol16で、Vi
king Chemical社から市販されている。Vikinol12は、C
12直鎖α−オレフイン留分から導びかれたものであり、
Vikinol16は、C16炭素留分から導びかれたものである。
としては、一般商標名Vikinol12およびVikinol16で、Vi
king Chemical社から市販されている。Vikinol12は、C
12直鎖α−オレフイン留分から導びかれたものであり、
Vikinol16は、C16炭素留分から導びかれたものである。
本発明において使用するのに適した分枝鎖一価アルコ
ールの具体例としては、大部分が実質的に式 CH3CH2CH(CH3)CH(CH3)CH(CH3)CH(CH3)CH2CH2CH
2OH に相当する市販のトリデシルアルコールであつて、オキ
ソ工程から製造されExxon社から市販されているもの、
オキソ工程から製造されたヘキサデシルアルコール、12
−メチルペンタデシルアルコール、6−メチルデシルア
ルコール、8−エチルテトラデシルアルコール、5,6−
ジプロピルデシルアルコール、およびこれらの混合物が
ある。1個以上のメチル枝を持つ12〜14個の炭素原子の
分枝鎖アルコールがさらに好ましい。
ールの具体例としては、大部分が実質的に式 CH3CH2CH(CH3)CH(CH3)CH(CH3)CH(CH3)CH2CH2CH
2OH に相当する市販のトリデシルアルコールであつて、オキ
ソ工程から製造されExxon社から市販されているもの、
オキソ工程から製造されたヘキサデシルアルコール、12
−メチルペンタデシルアルコール、6−メチルデシルア
ルコール、8−エチルテトラデシルアルコール、5,6−
ジプロピルデシルアルコール、およびこれらの混合物が
ある。1個以上のメチル枝を持つ12〜14個の炭素原子の
分枝鎖アルコールがさらに好ましい。
スクシニミド(A):カルボニル化合物(B):アル
コール(C)のモル比は、通常1:1:1であるが、反応を
完結させるためには、過剰のカルボニル化合物を使用す
るのが好ましい。(A):(B):(C)のモル比は、
好ましくは1:1〜1.3:1であり、最も好ましくは1:1〜1.
1:1である。
コール(C)のモル比は、通常1:1:1であるが、反応を
完結させるためには、過剰のカルボニル化合物を使用す
るのが好ましい。(A):(B):(C)のモル比は、
好ましくは1:1〜1.3:1であり、最も好ましくは1:1〜1.
1:1である。
Xが式 (式中、R1,R2,R4およびR5は上記の通りである。) で示される本発明の置換スクシニミド誘導体は、触媒量
の塩基の存在下に、 (A) 式 (式中、Rは約8〜約35個の炭素原子を持つ、炭化水素
−ベースの基である。) で示される1種以上の置換スクシニミド; (B) 式 (式中、R1およびR2は、各々独立して水素または8個以
下の炭素原子を持つアルキルラジカルである。) で示される1種以上のカルボニル化合物;および (C) 式 (式中、R4およびR5は各々独立して、水素または約25個
以下の炭素原子を含有している炭化水素−ベースの基で
ある。) で示される1種以上のアミンとを反応させることにより
製造できる。
の塩基の存在下に、 (A) 式 (式中、Rは約8〜約35個の炭素原子を持つ、炭化水素
−ベースの基である。) で示される1種以上の置換スクシニミド; (B) 式 (式中、R1およびR2は、各々独立して水素または8個以
下の炭素原子を持つアルキルラジカルである。) で示される1種以上のカルボニル化合物;および (C) 式 (式中、R4およびR5は各々独立して、水素または約25個
以下の炭素原子を含有している炭化水素−ベースの基で
ある。) で示される1種以上のアミンとを反応させることにより
製造できる。
置換スクシニミド、触媒塩基およびカルボニル化合物
は、上述の通りのものである。
は、上述の通りのものである。
本発明において使用するのに適したアミンは、式 (式中、R4およびR5は上記の通りである。) で示されるものである。
アミンはモノアミンであつても、ポリアミンであつて
もよい。
もよい。
R4およびR5が炭化水素−ベースの基である場合は好ま
しくは実質的に飽和のものがよい。ここでいう実質的に
飽和のものとは、基中に存在する約10の炭素−炭素間−
重結合に対して1以下の炭素−炭素間不飽和結合しか含
まないことを意味する。通常、これらは1以下の炭素−
炭素間非芳香族不飽和結合を含有するものである。しか
しながら、本発明のアミンは、モノおよびポリアミンの
両方であつて、炭素、水素、窒素そして場合によつて
は、エーテル結合のかたちの酸素(以下に説明する。)
のみを含有するものである。
しくは実質的に飽和のものがよい。ここでいう実質的に
飽和のものとは、基中に存在する約10の炭素−炭素間−
重結合に対して1以下の炭素−炭素間不飽和結合しか含
まないことを意味する。通常、これらは1以下の炭素−
炭素間非芳香族不飽和結合を含有するものである。しか
しながら、本発明のアミンは、モノおよびポリアミンの
両方であつて、炭素、水素、窒素そして場合によつて
は、エーテル結合のかたちの酸素(以下に説明する。)
のみを含有するものである。
炭化水素基であるR4およびR5基は通常約4〜約25個の
炭素原子を含むものである。好ましくは約4〜約18個の
炭素原子のアルキル基または6〜約18個の炭素原子を含
む芳香族基である。アミンの具体例としては、n−ブチ
ルアミン、イソブチルアミン、ジ(n−ブチル)アミ
ン、2−エチルヘキシルアミン、ココアミン、ステアリ
ルアミン、ラウリルアミンおよびオレイルアミンがあ
る。これらおよび他のアルキルアミンについての詳細
は、「Kirk Othmer Encyclopedia of Technology」第3
編、第2巻272〜354頁(1978年)(John Wiley&Sons編
集、ニユーヨークNY)中の特に「低級脂肪族アミン」お
よび「脂肪アミン」という表題の項の中に記載されてい
る。アミンとしてはアニリン、p−メチルアニリン、ベ
ンジルアミン、種々のトルイルアミン、ジフエニルアミ
ン、ジベンジルアミン等のような芳香族アミンも使用で
きる。これらのアミンについても上記のKirk Othmer中
に、特に309頁の始めの部分に記載されている。
炭素原子を含むものである。好ましくは約4〜約18個の
炭素原子のアルキル基または6〜約18個の炭素原子を含
む芳香族基である。アミンの具体例としては、n−ブチ
ルアミン、イソブチルアミン、ジ(n−ブチル)アミ
ン、2−エチルヘキシルアミン、ココアミン、ステアリ
ルアミン、ラウリルアミンおよびオレイルアミンがあ
る。これらおよび他のアルキルアミンについての詳細
は、「Kirk Othmer Encyclopedia of Technology」第3
編、第2巻272〜354頁(1978年)(John Wiley&Sons編
集、ニユーヨークNY)中の特に「低級脂肪族アミン」お
よび「脂肪アミン」という表題の項の中に記載されてい
る。アミンとしてはアニリン、p−メチルアニリン、ベ
ンジルアミン、種々のトルイルアミン、ジフエニルアミ
ン、ジベンジルアミン等のような芳香族アミンも使用で
きる。これらのアミンについても上記のKirk Othmer中
に、特に309頁の始めの部分に記載されている。
本発明の組成物を製造するのに使用されるアミンは、
ポリアミンであつてもよい。このようなアミンは、すべ
てが1つのタイプ(例えば第1級)のまたは種々のタイ
プの、1個以上のアミン基を含有しているものである。
ポリアミンとしては、脂肪族ポリアミンおよび芳香族ポ
リアミンのどちらを使用してもよく、倒えば、13−シク
ロヘキシルジアミン、種々のジアミノトルエン、メチレ
ンジアニリン、フエニレンジアミン等がある。ポリアミ
ンの代表的な級は、ほとんどの部分が式 〔式中、aは1〜約10(好ましくは2〜8)の整数であ
り、各々のAは独立して水素原子または、約20個以下の
炭素原子を持つ実質的にヒドロカルビル基である。但
し、2つのA基はともにNで連結して、5〜6員の、12
個以下の炭素原子の環を形成していてもよい。Aは好ま
しくは、水素原子または約10個以下の炭素原子の脂肪族
基であり、上記式中の「アルキレン」は1〜約10個、好
ましくは2〜約6個の炭素原子の低級アルキレン基であ
る。市販されているよく使用されるものは各々のAが水
素であり、アルキレンがエチレンまたはプロピレン基で
あるアルキレンポリアミンである。これらは周知のエチ
レンおよびプロピレンジアミンを含むものであり、具体
例はエチレンジアミン、トリエチレンテトラアミン、ト
リス(2−アミノエチル)アミン、プロピレンジアミ
ン、トリメチレンジアミン、デカメチレンジアミン、ジ
−ヘプタメチレントリアミン等がある。これらの具体例
特にエチレンジアミンは、その詳細が、Kirk Othmerの
「Encyclopedia of Chemical Technology」第3編、第
7巻580頁(John Wiley and Sons編集、ニユーヨークN.
Y.1979年発行)中の「ジアミンおよび高級アミン、脂肪
族」の表題の中に記載されており、これらを本発明にお
いて参考文献として引用するものとする。
ポリアミンであつてもよい。このようなアミンは、すべ
てが1つのタイプ(例えば第1級)のまたは種々のタイ
プの、1個以上のアミン基を含有しているものである。
ポリアミンとしては、脂肪族ポリアミンおよび芳香族ポ
リアミンのどちらを使用してもよく、倒えば、13−シク
ロヘキシルジアミン、種々のジアミノトルエン、メチレ
ンジアニリン、フエニレンジアミン等がある。ポリアミ
ンの代表的な級は、ほとんどの部分が式 〔式中、aは1〜約10(好ましくは2〜8)の整数であ
り、各々のAは独立して水素原子または、約20個以下の
炭素原子を持つ実質的にヒドロカルビル基である。但
し、2つのA基はともにNで連結して、5〜6員の、12
個以下の炭素原子の環を形成していてもよい。Aは好ま
しくは、水素原子または約10個以下の炭素原子の脂肪族
基であり、上記式中の「アルキレン」は1〜約10個、好
ましくは2〜約6個の炭素原子の低級アルキレン基であ
る。市販されているよく使用されるものは各々のAが水
素であり、アルキレンがエチレンまたはプロピレン基で
あるアルキレンポリアミンである。これらは周知のエチ
レンおよびプロピレンジアミンを含むものであり、具体
例はエチレンジアミン、トリエチレンテトラアミン、ト
リス(2−アミノエチル)アミン、プロピレンジアミ
ン、トリメチレンジアミン、デカメチレンジアミン、ジ
−ヘプタメチレントリアミン等がある。これらの具体例
特にエチレンジアミンは、その詳細が、Kirk Othmerの
「Encyclopedia of Chemical Technology」第3編、第
7巻580頁(John Wiley and Sons編集、ニユーヨークN.
Y.1979年発行)中の「ジアミンおよび高級アミン、脂肪
族」の表題の中に記載されており、これらを本発明にお
いて参考文献として引用するものとする。
本発明の組成物を製造するのに有用なアミンは、1個
以上のエーテル基を含有している以外は上記のアミンと
同様なエーテルアミンである。このようなエーテルアミ
ンは、式 R′O−アルキレン−NH2 (式中、R′は20個以下の炭素原子のアルキル基および
10個以下の炭素原子を持つアルキレン基である。)で示
されるモノアミンであり得る。好ましいのは、アルキレ
ンが3個の炭素原子を含むもので、R′が約4〜約18個
の炭素原子を含んでいるものである。この種の化合物
は、市販されている。
以上のエーテル基を含有している以外は上記のアミンと
同様なエーテルアミンである。このようなエーテルアミ
ンは、式 R′O−アルキレン−NH2 (式中、R′は20個以下の炭素原子のアルキル基および
10個以下の炭素原子を持つアルキレン基である。)で示
されるモノアミンであり得る。好ましいのは、アルキレ
ンが3個の炭素原子を含むもので、R′が約4〜約18個
の炭素原子を含んでいるものである。この種の化合物
は、市販されている。
複素環アミノも、それが第1級または第2級アミン基
を含有しているものであれば本発明の組成物の製造に有
用である。複素環も不飽和を含有していてもよく、ま
た、アルキル、アルケニル、アリール、アルカリルまた
はアラルキルといつた炭素水素ラジカルで置換されてい
るものであつてもよい。さらに環には、酸素、硫黄また
はそれらに結合した水素原子を持たない他の窒素原子の
ような他のヘテロ原子を含有しているものであつてもよ
い。このような環は通常3〜10、好ましくは5〜6の員
環を持つものである。このような複素環としては、アジ
リジン、アゼチジン、アゾリジン、ピリジン、ピロー
ル、ピペリイン、イミダゾール、インドール、ピペラジ
ン、イソインドール、プリン、モルホリン、チアモルホ
リン、N−アミノアルキルモルホリン、N−アミノアル
キルチアモルホリン、アゼピンおよび上記したもののテ
トラヒドロ−,ジヒドロ−,およびパーヒドロ−誘導体
等がある。好ましい複素環アミンは、5−および6−員
環の飽和のものであり、特に上記のピペリジン、ピペラ
ジンおよびモルホリンがよい。
を含有しているものであれば本発明の組成物の製造に有
用である。複素環も不飽和を含有していてもよく、ま
た、アルキル、アルケニル、アリール、アルカリルまた
はアラルキルといつた炭素水素ラジカルで置換されてい
るものであつてもよい。さらに環には、酸素、硫黄また
はそれらに結合した水素原子を持たない他の窒素原子の
ような他のヘテロ原子を含有しているものであつてもよ
い。このような環は通常3〜10、好ましくは5〜6の員
環を持つものである。このような複素環としては、アジ
リジン、アゼチジン、アゾリジン、ピリジン、ピロー
ル、ピペリイン、イミダゾール、インドール、ピペラジ
ン、イソインドール、プリン、モルホリン、チアモルホ
リン、N−アミノアルキルモルホリン、N−アミノアル
キルチアモルホリン、アゼピンおよび上記したもののテ
トラヒドロ−,ジヒドロ−,およびパーヒドロ−誘導体
等がある。好ましい複素環アミンは、5−および6−員
環の飽和のものであり、特に上記のピペリジン、ピペラ
ジンおよびモルホリンがよい。
スクシニミド(A):カルボニル化合物(B):アミ
ン(C)のモル比は、通常1:1:1であるが、反応を完結
させるためにはカルボニル化合物を過剰に使用するのが
好ましい。(A):(B):(C)のモル比は好ましく
は1:1〜1.3:1であり、さらに好ましくは1:1〜1.1:1であ
る。
ン(C)のモル比は、通常1:1:1であるが、反応を完結
させるためにはカルボニル化合物を過剰に使用するのが
好ましい。(A):(B):(C)のモル比は好ましく
は1:1〜1.3:1であり、さらに好ましくは1:1〜1.1:1であ
る。
カルボニル化合物の使用を含む、本発明の組成物の製
造の際の反応工程は、通常縮合が実質的に完了するのに
充分な時間行われる。この反応は反応による水のすべて
が生成した時点(カルボニル化合物の1モルに対して1
モルの水)で完了したものとみなすことができる。
造の際の反応工程は、通常縮合が実質的に完了するのに
充分な時間行われる。この反応は反応による水のすべて
が生成した時点(カルボニル化合物の1モルに対して1
モルの水)で完了したものとみなすことができる。
実際に際しては、蒸留、分離等といつた通常の技術に
よつて水生成の程度を知ることができる。好ましくは、
反応水は、生成された時点で連続的に除去する。本発明
においては、反応は水の理論生成量(カルボニル化合物
1モル当り1モルの水)の約90%が通常の方法で除去さ
れた時点で完了したものとみなす。反応時間は、約0.5
〜72時間であるが、約140℃から反応混合物のいずれか
の成分の分解温度より少し下の温度まで、一般的には約
180゜〜260℃では0.5〜24時間である。いずれの反応成
分も好ましい反応温度より低い沸点を持つならば反応は
過圧下で好都合に行われる。
よつて水生成の程度を知ることができる。好ましくは、
反応水は、生成された時点で連続的に除去する。本発明
においては、反応は水の理論生成量(カルボニル化合物
1モル当り1モルの水)の約90%が通常の方法で除去さ
れた時点で完了したものとみなす。反応時間は、約0.5
〜72時間であるが、約140℃から反応混合物のいずれか
の成分の分解温度より少し下の温度まで、一般的には約
180゜〜260℃では0.5〜24時間である。いずれの反応成
分も好ましい反応温度より低い沸点を持つならば反応は
過圧下で好都合に行われる。
本発明の反応は、実質的に不活性の液状溶媒/希釈媒
体の存在下に行うこともできる。この溶媒/希釈媒体
は、好ましくは反応の触媒を保持することができ、反応
温度の調節を容易にする。溶媒/希釈媒体として適する
ものとしては、ベンゼン、トルエン、ナフサ、鉱油、ヘ
キサンといつた脂肪族および芳香族炭化水素;ジクロロ
ベンゼン、ヘプチルクロライドのような塩素化炭化水
素;メチルn−アミルエーテル、n−ブチルエーテルの
ようなエーテルがある。
体の存在下に行うこともできる。この溶媒/希釈媒体
は、好ましくは反応の触媒を保持することができ、反応
温度の調節を容易にする。溶媒/希釈媒体として適する
ものとしては、ベンゼン、トルエン、ナフサ、鉱油、ヘ
キサンといつた脂肪族および芳香族炭化水素;ジクロロ
ベンゼン、ヘプチルクロライドのような塩素化炭化水
素;メチルn−アミルエーテル、n−ブチルエーテルの
ようなエーテルがある。
本発明の詳細な説明および添付の特許請求の範囲にお
いて使用される、溶媒/希釈剤等に対して使用される
「実質的に不活性の」という用語は、その溶媒/希釈剤
等が意図する用途の範囲内において、本発明の組成物、
添加剤、化合物の製造、貯蔵、ブレンドおよび/または
使用の際、実質上悪影響を与えないように、それが使用
される状況下において化学的および物理的変化に対して
充分に不活性であることを意味する。例えば、少量の溶
媒/希釈剤等は、上記したように本発明の製造および使
用を妨げることのない、最小限の反応または劣化を受け
るにすぎない。言い換えれば、そのような反応および劣
化は、技術的には識別できるものの、本発明の通常の技
術分野の実施者が、その目的とする本発明の製造および
使用に際して妨げとなるほどのものではない。このよう
に本発明において使用される「実質的に不活性」とは、
本発明の技術分野の技術者にとつては容易に理解でき、
評価できることである。
いて使用される、溶媒/希釈剤等に対して使用される
「実質的に不活性の」という用語は、その溶媒/希釈剤
等が意図する用途の範囲内において、本発明の組成物、
添加剤、化合物の製造、貯蔵、ブレンドおよび/または
使用の際、実質上悪影響を与えないように、それが使用
される状況下において化学的および物理的変化に対して
充分に不活性であることを意味する。例えば、少量の溶
媒/希釈剤等は、上記したように本発明の製造および使
用を妨げることのない、最小限の反応または劣化を受け
るにすぎない。言い換えれば、そのような反応および劣
化は、技術的には識別できるものの、本発明の通常の技
術分野の実施者が、その目的とする本発明の製造および
使用に際して妨げとなるほどのものではない。このよう
に本発明において使用される「実質的に不活性」とは、
本発明の技術分野の技術者にとつては容易に理解でき、
評価できることである。
本発明の詳細な説明および添付の特許請求の範囲にお
いて使用される、「溶媒/希釈媒体」という用語は、反
応物の各々が独立して溶解するか、安定分散性のものを
意味する。本発明における「安定分散性」とは、一定の
媒体中に組成物(例えば単一化合物または2種以上の化
合物の混合物)をその意図とするように、その化合物が
作用することができる程度に分散させることができるこ
とを意味するものである。即ち、例えば、組成物が油中
での反応により製造される場合、反応物をその油中に、
反応が起り目的組成物が生成することができるのに充分
な程度に分散させることができれば充分なのである。こ
のように、「溶媒/希釈媒体」という用語は、本発明の
技術分野の技術者にとつて容易に理解でき、慣用的に使
用され得るものである。
いて使用される、「溶媒/希釈媒体」という用語は、反
応物の各々が独立して溶解するか、安定分散性のものを
意味する。本発明における「安定分散性」とは、一定の
媒体中に組成物(例えば単一化合物または2種以上の化
合物の混合物)をその意図とするように、その化合物が
作用することができる程度に分散させることができるこ
とを意味するものである。即ち、例えば、組成物が油中
での反応により製造される場合、反応物をその油中に、
反応が起り目的組成物が生成することができるのに充分
な程度に分散させることができれば充分なのである。こ
のように、「溶媒/希釈媒体」という用語は、本発明の
技術分野の技術者にとつて容易に理解でき、慣用的に使
用され得るものである。
本発明の組成物は、潤滑剤添加物として使用すること
もできる。しかし、本発明の組成物は、しばしばその商
品価値を低下させてしまう副生物の生成および/または
過剰の溶媒/希釈媒体を伴うものである。従つて、この
ような好ましくない副生物および/または好ましくはい
過剰の溶媒/希釈媒体を、本発明の技術分野で公知の手
段、例えば濾過、蒸発(例えばストリツピング)等によ
つて、本発明の組成物から分離して、より望ましい製品
を得ることができる。また例えばその溶媒/希釈媒体
が、本発明の潤滑剤組成物中に使用するのに適した潤滑
剤ベースであれば、生成物はこの溶媒/希釈媒体中に残
したまゝにして、以下に述べるようにして潤滑剤組成物
を製造するのに使用できる。
もできる。しかし、本発明の組成物は、しばしばその商
品価値を低下させてしまう副生物の生成および/または
過剰の溶媒/希釈媒体を伴うものである。従つて、この
ような好ましくない副生物および/または好ましくはい
過剰の溶媒/希釈媒体を、本発明の技術分野で公知の手
段、例えば濾過、蒸発(例えばストリツピング)等によ
つて、本発明の組成物から分離して、より望ましい製品
を得ることができる。また例えばその溶媒/希釈媒体
が、本発明の潤滑剤組成物中に使用するのに適した潤滑
剤ベースであれば、生成物はこの溶媒/希釈媒体中に残
したまゝにして、以下に述べるようにして潤滑剤組成物
を製造するのに使用できる。
本発明を以下の実施例によつてさらに詳しく説明す
る。これらの実施例は、言うまでもなく、本発明を何ら
制限するものではなく、常法による実施例の変更は本発
明の技術分野の技術者にとつては、自明のところであ
る。
る。これらの実施例は、言うまでもなく、本発明を何ら
制限するものではなく、常法による実施例の変更は本発
明の技術分野の技術者にとつては、自明のところであ
る。
製造例中において、別記しない限り、すべての部は重
量部に基づくものであり、すべてのパーセントは重量部
から導びかれるものである。
量部に基づくものであり、すべてのパーセントは重量部
から導びかれるものである。
製造例1 2485部(25.35モル)のマレイン酸無水物を入れた12
用フラスコの中に、5775部(25.33モル)の市販のC
15〜18α−オレフイン留分(C14が1%,C15が29%,C16
が28%,C17が27%,C18が14%そしてC19が1%の炭素数
分布を持つもの)を活性アルミナを充填した12インチカ
ラムを通して導入した。混合物を214℃まで加熱してか
ら、窒素スパージしながら(0.2標準立方フイート/時
間)この温度に7時間保つた。次に室温まで冷却した。
さらに、この混合物を209〜212℃まで加熱してから、こ
の温度で7時間保つた後、室温まで冷却した。織物用ベ
ンジン1500部加えてから、混合物を1時間撹拌した。混
合物を硅藻土で濾過した。混合物を168℃で0.7mmHgの真
空下にストリツピングし、室温まで冷却した。混合物を
室温で珪藻土を使用して濾過した。濾液が目的生成物で
ある。
用フラスコの中に、5775部(25.33モル)の市販のC
15〜18α−オレフイン留分(C14が1%,C15が29%,C16
が28%,C17が27%,C18が14%そしてC19が1%の炭素数
分布を持つもの)を活性アルミナを充填した12インチカ
ラムを通して導入した。混合物を214℃まで加熱してか
ら、窒素スパージしながら(0.2標準立方フイート/時
間)この温度に7時間保つた。次に室温まで冷却した。
さらに、この混合物を209〜212℃まで加熱してから、こ
の温度で7時間保つた後、室温まで冷却した。織物用ベ
ンジン1500部加えてから、混合物を1時間撹拌した。混
合物を硅藻土で濾過した。混合物を168℃で0.7mmHgの真
空下にストリツピングし、室温まで冷却した。混合物を
室温で珪藻土を使用して濾過した。濾液が目的生成物で
ある。
製造例2 製造例1で得られたC15〜18置換コハク酸無水物の25
28部(8モル)を反応槽中に入れ、これを100℃まで加
熱した。ガス状アンモニアの252部(14.8モル)を2時
間かけて表面下にゆつくりとバブルさせると、反応混合
物の温度は280℃まで上昇した。アンモニア添加の間、
反応により生じた水は連続的に除去した。反応混合物を
180℃で15mmHgの真空下にストリツピングした。残分は
フエノールフタレインに対する酸価が80で、4.81%の窒
素を含有するC15〜18置換スクシニミドであつた。
28部(8モル)を反応槽中に入れ、これを100℃まで加
熱した。ガス状アンモニアの252部(14.8モル)を2時
間かけて表面下にゆつくりとバブルさせると、反応混合
物の温度は280℃まで上昇した。アンモニア添加の間、
反応により生じた水は連続的に除去した。反応混合物を
180℃で15mmHgの真空下にストリツピングした。残分は
フエノールフタレインに対する酸価が80で、4.81%の窒
素を含有するC15〜18置換スクシニミドであつた。
製造例3 1264部(4モル)の、製造例1のC15〜18置換コハク
酸無水物、240部(4モル)の尿素および200部のキシレ
ンの混合物を、還流するまで加熱し、反応水を共沸蒸留
によつて除去した。揮発性物質を160℃で22mmHgの真空
下に除去した。反応混合物を濾過助剤物質を通して濾過
し、フエノールフタレインに対する酸価が69.5の目的と
するC15〜18スクシニミドを得た。
酸無水物、240部(4モル)の尿素および200部のキシレ
ンの混合物を、還流するまで加熱し、反応水を共沸蒸留
によつて除去した。揮発性物質を160℃で22mmHgの真空
下に除去した。反応混合物を濾過助剤物質を通して濾過
し、フエノールフタレインに対する酸価が69.5の目的と
するC15〜18スクシニミドを得た。
製造例4 反応槽に、198部(2.02モル)のマレイン酸無水物
と、500部(1.36モル)のエチル社から市販されている
C18〜24オレフイン(これは、C18が10%,C20が45%,C
22が25%,C24が15%からなるものであつて、主に実質的
に直鎖の1,1−ジ置換および1,2−ジ置換のα−オレフイ
ンからなる。)を入れた。この反応混合物を200℃まで
加熱し、200〜220℃で10時間保つた。未反応の出発物質
を200℃で5mmHgまでの真空蒸留を行うことによつて除去
した。反応混合物を濾過すると、酸価が290の目的とす
るC18〜24置換コハク酸無水物が得られた。
と、500部(1.36モル)のエチル社から市販されている
C18〜24オレフイン(これは、C18が10%,C20が45%,C
22が25%,C24が15%からなるものであつて、主に実質的
に直鎖の1,1−ジ置換および1,2−ジ置換のα−オレフイ
ンからなる。)を入れた。この反応混合物を200℃まで
加熱し、200〜220℃で10時間保つた。未反応の出発物質
を200℃で5mmHgまでの真空蒸留を行うことによつて除去
した。反応混合物を濾過すると、酸価が290の目的とす
るC18〜24置換コハク酸無水物が得られた。
製造例5 5424部(12モル)の、製造例4のC18〜24置換コハク
酸無水物を反応槽に入れ、120℃まで加熱した。ガス状
アンモニアの267部(15.7モル)を、表面下に6.75時間
かけてゆつくりとバブルさせるとこの間に反応混合物の
温度は240℃まで上昇した。アンモニア添加の間、反応
水を連続的に除去し、反応混合物を190℃までストリツ
ピングした。残分は、フエノールフタレインに対する酸
価が69であり、窒素含有率が2.91%である、C18〜24置
換スクシニミドであつた。
酸無水物を反応槽に入れ、120℃まで加熱した。ガス状
アンモニアの267部(15.7モル)を、表面下に6.75時間
かけてゆつくりとバブルさせるとこの間に反応混合物の
温度は240℃まで上昇した。アンモニア添加の間、反応
水を連続的に除去し、反応混合物を190℃までストリツ
ピングした。残分は、フエノールフタレインに対する酸
価が69であり、窒素含有率が2.91%である、C18〜24置
換スクシニミドであつた。
製造例8 1353部(3モル)の、製造例5のC18〜24置換スクシ
ニミド、24部(0.3モル)の、50%の水酸化ナトリウム
水溶液、90部(3.0モル)のパラホルムアルデヒドおよ
び200部のキシレンからなる混合物を180℃まで加熱し、
この間、揮発性物質を連続的に除去するため、この混合
物に2立方フイート/時間の窒素を通した。反応混合物
からキシレンをストリツピングにより除去した。内容物
を濾材を通して濾過し、目的生成物を得た。
ニミド、24部(0.3モル)の、50%の水酸化ナトリウム
水溶液、90部(3.0モル)のパラホルムアルデヒドおよ
び200部のキシレンからなる混合物を180℃まで加熱し、
この間、揮発性物質を連続的に除去するため、この混合
物に2立方フイート/時間の窒素を通した。反応混合物
からキシレンをストリツピングにより除去した。内容物
を濾材を通して濾過し、目的生成物を得た。
製造例9 製造例8の生成物の482部(1モル)に、73部(1モ
ル)のジエチルアミンを滴下添加することによつて反応
混合物を製造した。この反応混合物を160℃でストリツ
ピングしてから、濾過助剤物質を通して濾過し、3.36%
の窒素含有率で、フエノールフタレインに対する酸価が
59の目的生成物を得た。
ル)のジエチルアミンを滴下添加することによつて反応
混合物を製造した。この反応混合物を160℃でストリツ
ピングしてから、濾過助剤物質を通して濾過し、3.36%
の窒素含有率で、フエノールフタレインに対する酸価が
59の目的生成物を得た。
製造例10 482部(1モル)の製造例8の生成物と390部(1モ
ル)のArmeen2C〔式(C12H25)2NHを持つArmak社から市
販されているジココアミン〕の混合物を、180℃に加熱
した。窒素を、この混合物に1立方フイート/時間で通
した。反応混合物を濾過助剤物質を通して濾過し、3.22
%窒素含有率が、フエノールフタレインに対する酸価が
23の目的生成物を得た。
ル)のArmeen2C〔式(C12H25)2NHを持つArmak社から市
販されているジココアミン〕の混合物を、180℃に加熱
した。窒素を、この混合物に1立方フイート/時間で通
した。反応混合物を濾過助剤物質を通して濾過し、3.22
%窒素含有率が、フエノールフタレインに対する酸価が
23の目的生成物を得た。
製造例11 482部(1モル)の製造例8の生成物と、490部(1モ
ル)のArmeen2HT〔Armak社製の二水素化タロウアミンで
(C18H37)2NHの式を持つもの〕との混合物を、150℃ま
で加熱した。窒素を、この混合物に1立方フイート/時
間で通した。反応混合物を濾過助剤物質を通して濾過
し、2.79℃の窒素含有率で、フエノールフタレインに対
する酸価が16の目的生成物を得た。
ル)のArmeen2HT〔Armak社製の二水素化タロウアミンで
(C18H37)2NHの式を持つもの〕との混合物を、150℃ま
で加熱した。窒素を、この混合物に1立方フイート/時
間で通した。反応混合物を濾過助剤物質を通して濾過
し、2.79℃の窒素含有率で、フエノールフタレインに対
する酸価が16の目的生成物を得た。
製造例12 90℃に加熱した12.89部(0.1モル)のシアヌール酸
と、70部のキシレンとの混合物に、24部(0.03モル)の
50%水酸化ナトリウム水溶液と136部(0.3モル)の実施
例8の生成物を添加し、反応混合物をつくつた。反応混
合物を還流するまで加熱し、1時間保つてから、190℃
でストリツピングした。反応混合物を濾過助剤物質を通
して濾過し、3.55%の窒素含有率で、フエノールフタレ
インに対する酸価が49の目的生成物を得た。
と、70部のキシレンとの混合物に、24部(0.03モル)の
50%水酸化ナトリウム水溶液と136部(0.3モル)の実施
例8の生成物を添加し、反応混合物をつくつた。反応混
合物を還流するまで加熱し、1時間保つてから、190℃
でストリツピングした。反応混合物を濾過助剤物質を通
して濾過し、3.55%の窒素含有率で、フエノールフタレ
インに対する酸価が49の目的生成物を得た。
製造例13 443部(1モル)の、製造例5のC18〜24置換スクシ
ニミド、117部のキシレン、30部(1モル)のパラホル
ムアルデヒドおよび8部(0.1モル)の50%の水酸化ナ
トリウム水溶液の混合物を還流するまで加熱し、1時間
保つた。ジエタノールアミンの105部(1モル)を2時
間かけて添加した。次に反応混合物を還流するまで加熱
し、水を共沸蒸留で除去した。反応混合物を濾過助剤物
質を通して濾過すると、20%のキシレンを含有し、4.62
%の窒素含有率で、フエノールフタレインに対する酸価
が31の目的生成物を得た。
ニミド、117部のキシレン、30部(1モル)のパラホル
ムアルデヒドおよび8部(0.1モル)の50%の水酸化ナ
トリウム水溶液の混合物を還流するまで加熱し、1時間
保つた。ジエタノールアミンの105部(1モル)を2時
間かけて添加した。次に反応混合物を還流するまで加熱
し、水を共沸蒸留で除去した。反応混合物を濾過助剤物
質を通して濾過すると、20%のキシレンを含有し、4.62
%の窒素含有率で、フエノールフタレインに対する酸価
が31の目的生成物を得た。
製造例14 1329部(3モル)の、製造例5のC18〜24置換スクシ
ニミド、522部(3モル)のモルホリン、90部(3モ
ル)のホルムアルデヒドおよび24部(0.3モル)の50%
水酸化ナトリウム水溶液からなる混合物を、水を除去し
ながら110〜140℃で5時間加熱してから、90℃まで冷や
し、次に濾過助剤物質を通して濾過し、5.82%の窒素含
有率の目的生成物を得た。
ニミド、522部(3モル)のモルホリン、90部(3モ
ル)のホルムアルデヒドおよび24部(0.3モル)の50%
水酸化ナトリウム水溶液からなる混合物を、水を除去し
ながら110〜140℃で5時間加熱してから、90℃まで冷や
し、次に濾過助剤物質を通して濾過し、5.82%の窒素含
有率の目的生成物を得た。
製造例15 902部(2モル)の、製造例5のC18〜24置換スクシ
ニミド、100部のキシレン、8部(0.1モル)の50%水酸
化ナトリウム水溶液および33部(1.1モル)のパラホル
ムアルデヒドの混合物を窒素雰囲気下に165℃まで加熱
し、水を共沸蒸留によつて除去した。残留揮発性物質を
真空蒸留によつて除去した。反応混合物を濾過助剤物真
を通して濾過し、2.83%の窒素含有率で、フエノールフ
タレインに対する酸価が52の目的生成物を得た。
ニミド、100部のキシレン、8部(0.1モル)の50%水酸
化ナトリウム水溶液および33部(1.1モル)のパラホル
ムアルデヒドの混合物を窒素雰囲気下に165℃まで加熱
し、水を共沸蒸留によつて除去した。残留揮発性物質を
真空蒸留によつて除去した。反応混合物を濾過助剤物真
を通して濾過し、2.83%の窒素含有率で、フエノールフ
タレインに対する酸価が52の目的生成物を得た。
製造例16 886部(2モル)の、製造例5のC18〜24置換スクシ
ニミド、300部のキシレンおよび112部(2モル)の粉末
化水酸化カリウムの混合物を還流するまで加熱し、共沸
蒸留によつて水を除去した。次に反応混合物を150℃
で、100mmHgの真空下にストリツピングした。残留物
は、2.23%の窒素含有率と5.76%のカリウム含有率を持
ち、ブロモフエノールブルーに対する塩素価が75の生成
物を含有する目的の油であつた。
ニミド、300部のキシレンおよび112部(2モル)の粉末
化水酸化カリウムの混合物を還流するまで加熱し、共沸
蒸留によつて水を除去した。次に反応混合物を150℃
で、100mmHgの真空下にストリツピングした。残留物
は、2.23%の窒素含有率と5.76%のカリウム含有率を持
ち、ブロモフエノールブルーに対する塩素価が75の生成
物を含有する目的の油であつた。
製造例17 222部(0.5モル)の、製造例5のC18〜24置換スクシ
ニミド、100部のキシレン、20部の水酸化ナトリウム
(0.5モル)および84部の希釈油の混合物を、還流する
まで加熱し、水を共沸蒸留により除去した。キシレンを
ストリツピングし、反応混合物を濾過助剤物質を通して
濾過し、3.73%のナトリウム含有率で、ブロモフエノー
ルブルーに対する塩基価が75の目的生成物が得られた。
ニミド、100部のキシレン、20部の水酸化ナトリウム
(0.5モル)および84部の希釈油の混合物を、還流する
まで加熱し、水を共沸蒸留により除去した。キシレンを
ストリツピングし、反応混合物を濾過助剤物質を通して
濾過し、3.73%のナトリウム含有率で、ブロモフエノー
ルブルーに対する塩基価が75の目的生成物が得られた。
製造例18 反応器に、304部(4モル)の2−メトキシエタノー
ルを入れ、120℃まで加熱した。マグネシウム金属を各
回の投入分を、次の投入分を入れる前に反応させるとい
う方法で5回に分けて投入した。全体として24部(1モ
ル)のマグネシウムをこのようにして加えた。886部
(2モル)の、製造例5のC18〜24置換スクシニミドの
混合物を、140℃で400部のキシレンで希釈した。140℃
の温度で50時間保つてから、揮発性物質を15mmHgまで真
空蒸留して除去した。反応混合物を濾過助剤物質を通し
て濾過し、目的生成物を得た。
ルを入れ、120℃まで加熱した。マグネシウム金属を各
回の投入分を、次の投入分を入れる前に反応させるとい
う方法で5回に分けて投入した。全体として24部(1モ
ル)のマグネシウムをこのようにして加えた。886部
(2モル)の、製造例5のC18〜24置換スクシニミドの
混合物を、140℃で400部のキシレンで希釈した。140℃
の温度で50時間保つてから、揮発性物質を15mmHgまで真
空蒸留して除去した。反応混合物を濾過助剤物質を通し
て濾過し、目的生成物を得た。
製造例19 反応器に、463部(4.72当量)のマレイン酸無水物と1
000部(5.95当量)のポリプロピレンテトラマーを入れ
た。この反応混合物を182℃まで加熱し、この温度で9
時間保つた。未反応の出発物質を190℃で10mmHg下に真
空蒸留することによつて除去した。反応混合物を濾過し
て、フエノールフタレインに対する酸価が428の、目的
とするポリプロピレントラマー置換無水コハク酸を得
た。
000部(5.95当量)のポリプロピレンテトラマーを入れ
た。この反応混合物を182℃まで加熱し、この温度で9
時間保つた。未反応の出発物質を190℃で10mmHg下に真
空蒸留することによつて除去した。反応混合物を濾過し
て、フエノールフタレインに対する酸価が428の、目的
とするポリプロピレントラマー置換無水コハク酸を得
た。
製造例20 2368部(8モル)、製造例19のポリプロピレンテトラ
マー置換コハク酸無水物を反応器に入れ、120℃まで加
熱した。136部(8モル)のガス状アンモニアを7.5時間
かけて表面下にゆつくりとバブルさせると、この間に反
応混合物の温度は155℃まで上昇した。反応水はアンモ
ニア添加の間連続的に除去した。反応混合物を、濾過助
剤物質を通して濾過し、5.18%の窒素含有率の、フエノ
ールフタレインに対する酸価が44の、ポリプロピレンテ
トラマー置換スクシニミドを得た。
マー置換コハク酸無水物を反応器に入れ、120℃まで加
熱した。136部(8モル)のガス状アンモニアを7.5時間
かけて表面下にゆつくりとバブルさせると、この間に反
応混合物の温度は155℃まで上昇した。反応水はアンモ
ニア添加の間連続的に除去した。反応混合物を、濾過助
剤物質を通して濾過し、5.18%の窒素含有率の、フエノ
ールフタレインに対する酸価が44の、ポリプロピレンテ
トラマー置換スクシニミドを得た。
製造例21 442.5部(1.5モル)の製造例20のポリプロピレンテト
ラマー置換スクシニミド、84部(1.5モル)の水酸化カ
リウムおよび250部のトルエンの混合物を2時間還流加
熱し、水は共沸蒸留により除去した。反応混合物を90℃
まで冷却し、102部(0.75モル)の塩化亜鉛を加え、温
度を還流するまで上げ、7時間保つた。90℃で希釈油の
186部を加え、揮発性物質を120℃30〜40mmHg真空下にス
トリツピングした。反応混合物を濾過助剤物質を通して
濾過し、3.2%の窒素含有率および7.49%の亜鉛含有率
の目的生成物を得た。
ラマー置換スクシニミド、84部(1.5モル)の水酸化カ
リウムおよび250部のトルエンの混合物を2時間還流加
熱し、水は共沸蒸留により除去した。反応混合物を90℃
まで冷却し、102部(0.75モル)の塩化亜鉛を加え、温
度を還流するまで上げ、7時間保つた。90℃で希釈油の
186部を加え、揮発性物質を120℃30〜40mmHg真空下にス
トリツピングした。反応混合物を濾過助剤物質を通して
濾過し、3.2%の窒素含有率および7.49%の亜鉛含有率
の目的生成物を得た。
製造例22 135部(0.3モル)の、製造例5のC18〜24スクシニミ
ドと16.8部(0.3モル)の水酸化カリウムペレツトの混
合物を還流するまで加熱し、水は蒸留により除去した。
100部のトルエンを加えて、40%のトルエンを含有する
目的生成物を得た。
ドと16.8部(0.3モル)の水酸化カリウムペレツトの混
合物を還流するまで加熱し、水は蒸留により除去した。
100部のトルエンを加えて、40%のトルエンを含有する
目的生成物を得た。
製造例23 252部(0.3モル)の製造例22の生成物、200部のトル
エンおよび30部(0.15モル)の酢酸銅1水和物の混合物
を還流するまで加熱し、この間、窒素を0.5立方フイー
ト/時間で反応物に通し、水を共沸蒸留によつて除去し
た。反応混合物を濾過助剤物質を通して濾過した。261
部の希釈油をこの溶液に加え、濾液を120℃、15mmHgで
ストリツピングし、0.9%の窒素含有率、1.96%銅含有
率、ブロモフエノールブルーに対する塩基価が37.9で、
フエノールフタレインに対する酸価が12.8の目的生成物
を得た。
エンおよび30部(0.15モル)の酢酸銅1水和物の混合物
を還流するまで加熱し、この間、窒素を0.5立方フイー
ト/時間で反応物に通し、水を共沸蒸留によつて除去し
た。反応混合物を濾過助剤物質を通して濾過した。261
部の希釈油をこの溶液に加え、濾液を120℃、15mmHgで
ストリツピングし、0.9%の窒素含有率、1.96%銅含有
率、ブロモフエノールブルーに対する塩基価が37.9で、
フエノールフタレインに対する酸価が12.8の目的生成物
を得た。
製造例24 620部(1.5モル)の、製造例5のC18〜24置換スクシ
ニミド、500部のキシレンおよび675部の希釈油からなる
混合物を、80℃まで加熱し、50部の水および55.5部(0.
75モル)の水酸化カルシウムを加えた。反応混合物を18
0℃で12mmHg真空下にストリツピングした。反応混合物
を、濾過助剤物質を通して濾過し、1.96%のカルシウム
含有率および1.55%の窒素含有率の目的生成物を得た。
ニミド、500部のキシレンおよび675部の希釈油からなる
混合物を、80℃まで加熱し、50部の水および55.5部(0.
75モル)の水酸化カルシウムを加えた。反応混合物を18
0℃で12mmHg真空下にストリツピングした。反応混合物
を、濾過助剤物質を通して濾過し、1.96%のカルシウム
含有率および1.55%の窒素含有率の目的生成物を得た。
上述したように、本発明の組成物は、潤滑剤用の添加
剤としても有用であり、これらは主に摩擦改質剤および
/または付着物軟化剤として作用する。本発明の組成物
は、天然および合成潤滑油およびこれらの混合物を含
む、潤滑粘度の種々の油をベースとする、種々の潤滑剤
に使用することができる。このような潤滑剤には、自動
車およびトラツクエンジン、2−サイクルエンジン、航
空用ピストンエンジン、船舶用および鉄道用ジーゼルエ
ンジン等を含むスパーク−点火および圧縮−点火内燃機
関用のクランクケース潤滑剤がある。これらの組成物
は、ガスエンジン、固定出力エンジンおよびタービン等
にも使用できる。自動トランスミツシヨン液、トランス
アクスル潤滑剤、ギア潤滑剤、金属工作用潤滑剤、作動
液および他の潤滑油およびグリース組成物についても、
その中に本発明の組成物を混入すると有利である。
剤としても有用であり、これらは主に摩擦改質剤および
/または付着物軟化剤として作用する。本発明の組成物
は、天然および合成潤滑油およびこれらの混合物を含
む、潤滑粘度の種々の油をベースとする、種々の潤滑剤
に使用することができる。このような潤滑剤には、自動
車およびトラツクエンジン、2−サイクルエンジン、航
空用ピストンエンジン、船舶用および鉄道用ジーゼルエ
ンジン等を含むスパーク−点火および圧縮−点火内燃機
関用のクランクケース潤滑剤がある。これらの組成物
は、ガスエンジン、固定出力エンジンおよびタービン等
にも使用できる。自動トランスミツシヨン液、トランス
アクスル潤滑剤、ギア潤滑剤、金属工作用潤滑剤、作動
液および他の潤滑油およびグリース組成物についても、
その中に本発明の組成物を混入すると有利である。
天然油には、動物油、植物油(例えばヒマシ油、ラー
ド油)液体石油および水素化精製、溶媒−処理または酸
−処理したパラフイン、ナフテン、および混合パラフイ
ン−ナフテインタイプの鉱物質潤滑油がある。石炭また
はシエールから導びかれた潤滑粘度の油もベース油とし
て使用できる。
ド油)液体石油および水素化精製、溶媒−処理または酸
−処理したパラフイン、ナフテン、および混合パラフイ
ン−ナフテインタイプの鉱物質潤滑油がある。石炭また
はシエールから導びかれた潤滑粘度の油もベース油とし
て使用できる。
合成潤滑油には、ポリマー化およびインターポリマー
化オレフインのような炭化水素油およびハロー置換炭化
水素油〔例えば、ポリブチレン、ポリプロピレン、プロ
ピレン−イソブチレンコポリマー、塩素化ポリブチレ
ン、ポリ(1−ヘキセン)、ポリ(1−オクテン)、ポ
リ(1−デセン)〕;アルキルベンゼン、〔例えばドデ
シルベンゼン、テトラデシルベンゼン、ジ(2−エチル
ヘキシル)ベンゼン〕;ポリフエニル(例えばビフエニ
ル、ターフエニル、アルキル化ポリフエノール);およ
びアルキル化ジフエニルエーテル、アルキル化ジフエニ
ルスルフイドおよびこれらの誘導体、類似物、同族体が
含まれる。
化オレフインのような炭化水素油およびハロー置換炭化
水素油〔例えば、ポリブチレン、ポリプロピレン、プロ
ピレン−イソブチレンコポリマー、塩素化ポリブチレ
ン、ポリ(1−ヘキセン)、ポリ(1−オクテン)、ポ
リ(1−デセン)〕;アルキルベンゼン、〔例えばドデ
シルベンゼン、テトラデシルベンゼン、ジ(2−エチル
ヘキシル)ベンゼン〕;ポリフエニル(例えばビフエニ
ル、ターフエニル、アルキル化ポリフエノール);およ
びアルキル化ジフエニルエーテル、アルキル化ジフエニ
ルスルフイドおよびこれらの誘導体、類似物、同族体が
含まれる。
公知の他の合成潤滑油としては、アルキレンオキシド
ポリマーおよびインターポリマー、さらには末端ヒドロ
キシル基を、エステル化およびエーテル化することによ
つて変性されたそれらの誘導体がある。これらの具体例
としては、エチレンオキシドまたはプロピレンオキシド
の重合によつて製造されたポリオキシアルキレンポリマ
ー、これらのポリオキシアルキレンポリマーのアルキル
およびアリールエーテル(例えば、平均分子量1000のメ
チル−ポリイソプロピレングリコールエーテル、分子量
500〜1000のポリ−エチレングリコールのジフエニルエ
ーテル、分子量1000〜1500のポリプロピレングリコール
のジエチルエーテル);およびこれらのモノ−およびポ
リカルボキシルエステル、例えば、酢酸エステル、混合
C3〜8脂肪酸エステルおよびテトラエチレングリコー
ルのC13オキソ酸ジエステルがある。
ポリマーおよびインターポリマー、さらには末端ヒドロ
キシル基を、エステル化およびエーテル化することによ
つて変性されたそれらの誘導体がある。これらの具体例
としては、エチレンオキシドまたはプロピレンオキシド
の重合によつて製造されたポリオキシアルキレンポリマ
ー、これらのポリオキシアルキレンポリマーのアルキル
およびアリールエーテル(例えば、平均分子量1000のメ
チル−ポリイソプロピレングリコールエーテル、分子量
500〜1000のポリ−エチレングリコールのジフエニルエ
ーテル、分子量1000〜1500のポリプロピレングリコール
のジエチルエーテル);およびこれらのモノ−およびポ
リカルボキシルエステル、例えば、酢酸エステル、混合
C3〜8脂肪酸エステルおよびテトラエチレングリコー
ルのC13オキソ酸ジエステルがある。
合成潤滑油として適当なものとしては他にも、ジカル
ボン酸(例えばフタール酸、コハク酸、アルキルコハク
酸、アルケニルコハク酸、マレイン酸、アゼライン酸、
スベリン酸、セバシン酸、セバシン酸、フマール酸、ア
ジピン酸、リノレン酸二量体、マロン酸、アルキルマロ
ン酸、アルケニルマロン酸)の種々のアルコール(例え
ば、ブチルアルコール、ヘキシルアルコール、ドデシル
アルコール、2−エチルヘキシルアルコール、エチレン
グリコール、ジエチレングリコールモノエーテル、プロ
ピレングリコール)とのエステルからなるものである。
このようなエステルの具体例としては、アジピン酸ジブ
チル、セバシン酸ジ(2−エチルヘキシル)、フマール
酸ジ−n−ヘキシル、セバシン酸ジオクチル、アゼライ
ン酸ジイソオクチル、アゼライン酸ジイソデシル、フタ
ール酸ジオクチル、フタール酸ジデシル、セバシン酸ジ
エイコシル、リノレイン酸二量体の2−エチルヘキシル
ジエステルおよびセバシン酸の1モルとテトラエチレン
グリコールの2モルと2−エチルヘキサン酸の2モルの
反応によつて生成された錯体エステル等がある。
ボン酸(例えばフタール酸、コハク酸、アルキルコハク
酸、アルケニルコハク酸、マレイン酸、アゼライン酸、
スベリン酸、セバシン酸、セバシン酸、フマール酸、ア
ジピン酸、リノレン酸二量体、マロン酸、アルキルマロ
ン酸、アルケニルマロン酸)の種々のアルコール(例え
ば、ブチルアルコール、ヘキシルアルコール、ドデシル
アルコール、2−エチルヘキシルアルコール、エチレン
グリコール、ジエチレングリコールモノエーテル、プロ
ピレングリコール)とのエステルからなるものである。
このようなエステルの具体例としては、アジピン酸ジブ
チル、セバシン酸ジ(2−エチルヘキシル)、フマール
酸ジ−n−ヘキシル、セバシン酸ジオクチル、アゼライ
ン酸ジイソオクチル、アゼライン酸ジイソデシル、フタ
ール酸ジオクチル、フタール酸ジデシル、セバシン酸ジ
エイコシル、リノレイン酸二量体の2−エチルヘキシル
ジエステルおよびセバシン酸の1モルとテトラエチレン
グリコールの2モルと2−エチルヘキサン酸の2モルの
反応によつて生成された錯体エステル等がある。
合成油として有用なエステルは、C5〜C12モノカルボ
ン酸および、ネオペンチルグリコール、トリメチロール
プロパン、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリト
ールおよびトリペンタエリスリトール等のようなポリオ
ールおよびポリオールエーテルから製造されたものも含
まれる。
ン酸および、ネオペンチルグリコール、トリメチロール
プロパン、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリト
ールおよびトリペンタエリスリトール等のようなポリオ
ールおよびポリオールエーテルから製造されたものも含
まれる。
合成潤滑剤として有用なものには、他にもポリアルキ
ル−、ポリアリール−、ポリアルコキシ−、またはポリ
アリーロキシシロキサン油およびシリケート油のような
シリコーン−ベースの油がある。これらには例えば、テ
トラエチルシリケート、テトライソプロピルシリケー
ト、テトラ−(2−エチルヘキシル)シリケート、テト
ラ−(4−メチル−2−エチルヘキシル)シリケート、
テトラ−(p−第3−ブチルフエニル)シリケート、ヘ
キサ−(4−メチル−2−ペントキシ)ジシロキサン、
ポリ(メチル)シロキサンおよびポリ(メチルフエニ
ル)シロキサンがある。他の合成潤滑油としてはリン−
含有酸の液状エステル(例えば、トリクレジルホスフエ
ート、トリオクチルホスフエート、デシルホスホン酸の
ジエチルエステル)およびポリマー状テトラヒドロフラ
ンがある。
ル−、ポリアリール−、ポリアルコキシ−、またはポリ
アリーロキシシロキサン油およびシリケート油のような
シリコーン−ベースの油がある。これらには例えば、テ
トラエチルシリケート、テトライソプロピルシリケー
ト、テトラ−(2−エチルヘキシル)シリケート、テト
ラ−(4−メチル−2−エチルヘキシル)シリケート、
テトラ−(p−第3−ブチルフエニル)シリケート、ヘ
キサ−(4−メチル−2−ペントキシ)ジシロキサン、
ポリ(メチル)シロキサンおよびポリ(メチルフエニ
ル)シロキサンがある。他の合成潤滑油としてはリン−
含有酸の液状エステル(例えば、トリクレジルホスフエ
ート、トリオクチルホスフエート、デシルホスホン酸の
ジエチルエステル)およびポリマー状テトラヒドロフラ
ンがある。
未精製、精製および再精製油も、本発明の潤滑剤中に
使用することができる。未精製油は、何ら精製処理なし
の天然または合成原料から直接得られる油である。例え
ば、レトルト操作から直接得られたシエール油、蒸留か
ら直接得られた石油またはエステル工程から得られ、さ
らに処理することなしに使用されるエステル油が未精製
油である。精製油は、1種以上の特性を改良するために
さらに1段階以上の精製工程で処理されている以外、未
精製油と同様である。蒸留、溶媒抽出、酸または塩基抽
出、濾過およびパーコレーシヨンといつたような多くの
精製技術が本発明の技術分野において公知である。再精
製油は、既に使用ずみの精製油に精製油を得るために行
うのと同様な精製技術を行うことによつて得られるもの
である。このような再精製油は再生油としても知られて
おり多くの場合消費された添加剤および油破壊生成物を
除去するための技術によつてさらに追加処理される。
使用することができる。未精製油は、何ら精製処理なし
の天然または合成原料から直接得られる油である。例え
ば、レトルト操作から直接得られたシエール油、蒸留か
ら直接得られた石油またはエステル工程から得られ、さ
らに処理することなしに使用されるエステル油が未精製
油である。精製油は、1種以上の特性を改良するために
さらに1段階以上の精製工程で処理されている以外、未
精製油と同様である。蒸留、溶媒抽出、酸または塩基抽
出、濾過およびパーコレーシヨンといつたような多くの
精製技術が本発明の技術分野において公知である。再精
製油は、既に使用ずみの精製油に精製油を得るために行
うのと同様な精製技術を行うことによつて得られるもの
である。このような再精製油は再生油としても知られて
おり多くの場合消費された添加剤および油破壊生成物を
除去するための技術によつてさらに追加処理される。
本発明の潤滑剤は、通常、摩擦変性および/または付
着物軟化特性を示すのに充分な量の本発明の組成物を含
有しているものである。使用される量は、通常、潤滑剤
組成物の全重量の、約0.05〜約20重量%、好ましくは約
0.1〜約10重量%である。この量は溶媒/希釈剤媒体を
除いたものである。極端に苛酷な条件下において使用さ
れる潤滑剤組成物、例えば船舶用ジーゼルエンジン用潤
滑剤組成物中には、本発明の組成物を、潤滑剤組成物の
全重量の30重量%程度までまたはそれ以上の量で存在さ
せる場合もある。
着物軟化特性を示すのに充分な量の本発明の組成物を含
有しているものである。使用される量は、通常、潤滑剤
組成物の全重量の、約0.05〜約20重量%、好ましくは約
0.1〜約10重量%である。この量は溶媒/希釈剤媒体を
除いたものである。極端に苛酷な条件下において使用さ
れる潤滑剤組成物、例えば船舶用ジーゼルエンジン用潤
滑剤組成物中には、本発明の組成物を、潤滑剤組成物の
全重量の30重量%程度までまたはそれ以上の量で存在さ
せる場合もある。
本発明の詳細な説明および特許請求の範囲において使
用される「副成分量」という用語は、その組成物が、特
定物質の副成分量を含有すると云う場合、その量は、組
成物の50重量%未満であることを意味する。
用される「副成分量」という用語は、その組成物が、特
定物質の副成分量を含有すると云う場合、その量は、組
成物の50重量%未満であることを意味する。
本発明の詳細な説明および特許請求の範囲において使
用される「主成分量」という用語は、組成物が特定物質
の「主成分量」を含有する場合、その量が組成物の50重
量%以上であることを意味する。
用される「主成分量」という用語は、組成物が特定物質
の「主成分量」を含有する場合、その量が組成物の50重
量%以上であることを意味する。
本発明は他の添加剤の本発明の組成物との組み合せの
使用にも関するものである。このような添加剤には例え
ば灰分−生成または無灰タイプの洗浄剤および分散剤、
腐食および酸化防止剤、流動点降下剤、極圧添加剤、耐
摩耗剤、着色安定性および発泡防止剤がある。
使用にも関するものである。このような添加剤には例え
ば灰分−生成または無灰タイプの洗浄剤および分散剤、
腐食および酸化防止剤、流動点降下剤、極圧添加剤、耐
摩耗剤、着色安定性および発泡防止剤がある。
灰分−生成洗浄剤としては、スルホン酸/カルボン酸
/またはオレフインポリマー(例えば分子量1000のポリ
イソブテン)と、三塩化リン、七硫化リン、五硫化リ
ン、三塩化リンとリオウ、白リンとハロゲン化硫黄、ま
たはホスホロチオ酸クロライドといつたようなリン化剤
で処理することによつて製造されるもののような、1個
以上の直接炭素−リン結合によつて特徴付けられる有機
亜リン酸のアルカリまたはアルカリ土類金属の油溶性中
性および塩基性塩がある。このような酸の塩として最も
汎用されているものは、ナトリウム、カリウム、リチウ
ム、カルシウム、マグネシウム、ストロンチウムおよび
バリウムの塩である。
/またはオレフインポリマー(例えば分子量1000のポリ
イソブテン)と、三塩化リン、七硫化リン、五硫化リ
ン、三塩化リンとリオウ、白リンとハロゲン化硫黄、ま
たはホスホロチオ酸クロライドといつたようなリン化剤
で処理することによつて製造されるもののような、1個
以上の直接炭素−リン結合によつて特徴付けられる有機
亜リン酸のアルカリまたはアルカリ土類金属の油溶性中
性および塩基性塩がある。このような酸の塩として最も
汎用されているものは、ナトリウム、カリウム、リチウ
ム、カルシウム、マグネシウム、ストロンチウムおよび
バリウムの塩である。
「塩基性塩」という用語は、金属が、有機酸塩よりも
化学量論量的に多量で存在する場合の金属塩を示すため
に使用する。塩基性塩を製造するための慣用法は酸の鉱
油溶液を、金属の酸化物、水酸化物、炭酸塩、重炭酸
塩、硫化物といつた金属中和剤の化学量論量過剰と、約
50℃以上の温度で加熱してから、得られたものを濾過す
る方法である。金属の大過剰の混入を助けるために中和
工程に「促進剤」を使用することも公知である。この促
進剤として有用な化合物の例としては、フエノール、ナ
フトール、アルキルフエノール、チオフエノール、硫化
アルキルフエノール、およびホルムアルデヒドとフエノ
ール系物質の縮合生成物のようなフエノール系物質;メ
タノール、2−プロパノール、オクチルアルコール、セ
ロソルブ、カルビトール、エチレングリコール、ステア
リルアルコール、およびシクロヘキシルアルコールのよ
うなアルコール;アニリン、フエニレンジアミン、フエ
ノチアジン、フエニル−ナフチルアミンおよびドデシル
アミンのようなアミンがある。塩基性塩を製造するため
の特に有効な方法は、酸を、過剰量の塩基性アルカリ土
類金属中和剤および1種以上のアルコール促進剤と混合
し、この混合物を60〜200℃といつた昇温下でカルボネ
ート化することからなる。
化学量論量的に多量で存在する場合の金属塩を示すため
に使用する。塩基性塩を製造するための慣用法は酸の鉱
油溶液を、金属の酸化物、水酸化物、炭酸塩、重炭酸
塩、硫化物といつた金属中和剤の化学量論量過剰と、約
50℃以上の温度で加熱してから、得られたものを濾過す
る方法である。金属の大過剰の混入を助けるために中和
工程に「促進剤」を使用することも公知である。この促
進剤として有用な化合物の例としては、フエノール、ナ
フトール、アルキルフエノール、チオフエノール、硫化
アルキルフエノール、およびホルムアルデヒドとフエノ
ール系物質の縮合生成物のようなフエノール系物質;メ
タノール、2−プロパノール、オクチルアルコール、セ
ロソルブ、カルビトール、エチレングリコール、ステア
リルアルコール、およびシクロヘキシルアルコールのよ
うなアルコール;アニリン、フエニレンジアミン、フエ
ノチアジン、フエニル−ナフチルアミンおよびドデシル
アミンのようなアミンがある。塩基性塩を製造するため
の特に有効な方法は、酸を、過剰量の塩基性アルカリ土
類金属中和剤および1種以上のアルコール促進剤と混合
し、この混合物を60〜200℃といつた昇温下でカルボネ
ート化することからなる。
無灰洗浄剤および分散剤はその成分によつてはそれが
燃料時に酸化ホウ素または五酸化リンといつたような非
揮発性物質を生成する場合もあるが、通常金属を含まな
いので、燃料時に金属含有灰分を生じないものを言う。
燃料時に酸化ホウ素または五酸化リンといつたような非
揮発性物質を生成する場合もあるが、通常金属を含まな
いので、燃料時に金属含有灰分を生じないものを言う。
種々のタイプのものが公知であり、本発明の潤滑剤組
成物中にはどれでも使用できる。以下分散剤について説
明する。
成物中にはどれでも使用できる。以下分散剤について説
明する。
(1) 約34個以上、好ましくは約54個以上の炭素原子
を含有するカルボン酸(またはこれらの誘導体)の、ア
ミンのような窒素含有化合物、フエノールおよびアルコ
ールのような有機ヒドロキシ化合物および/または塩基
性無機物質との反応生成物。これらの「カルボキシル系
分散剤」の具体例は英国特許第1,306,529号および下記
のものを含有する米国特許中に記載されている。
を含有するカルボン酸(またはこれらの誘導体)の、ア
ミンのような窒素含有化合物、フエノールおよびアルコ
ールのような有機ヒドロキシ化合物および/または塩基
性無機物質との反応生成物。これらの「カルボキシル系
分散剤」の具体例は英国特許第1,306,529号および下記
のものを含有する米国特許中に記載されている。
3,163,603 3,351,552 3,541,012 3,184,474 3,381,022 3,543,678 3,215,707 3,399,141 3,542,680 3,219,666 3,415,750 3,567,637 3,271,310 3,433,744 3,574,101 3,272,746 3,444,170 3,576,743 3,281,357 3,448,048 3,630,904 3,306,908 3,448,049 3,632,510 3,311,558 3,451,933 3,632,511 3,316,177 3,454,607 3,697,428 3,340,281 3,467,668 3,725,441 3,341,542 3,501,405 Re26,433 3,346,493 3,522,197 (2) 比較的高分子量の脂肪族または脂環族ハライド
と、アミン、好ましくはポリアルキレンポリアミンとの
反応生成物。これらは「アミン系分散剤」と呼ばれるも
のであり、例えば以下の米国特許中に記載されている。
と、アミン、好ましくはポリアルキレンポリアミンとの
反応生成物。これらは「アミン系分散剤」と呼ばれるも
のであり、例えば以下の米国特許中に記載されている。
3,275,554 3,454,555 3,438,757 3,565,804 (3) アルキル基が約30個以上の炭素原子を含有して
いるアルキルフエノールのアルデヒド(特にホルムアル
デヒド)およびアミン(特にポリアルキレンポリアミ
ン)との反応生成物。これらは「マンニツヒ分散剤」と
呼ばれるものである。このようなものは、例えば以下の
米国特許中に記載されている。
いるアルキルフエノールのアルデヒド(特にホルムアル
デヒド)およびアミン(特にポリアルキレンポリアミ
ン)との反応生成物。これらは「マンニツヒ分散剤」と
呼ばれるものである。このようなものは、例えば以下の
米国特許中に記載されている。
2,459,112 3,442,808 3,591,598 2,962,442 3,448,047 3,600,372 2,984,550 3,545,497 3,634,515 3,036,003 3,459,661 3,649,229 3,166,516 3,461,172 3,697,574 3,236,770 3,493,520 3,725,277 3,355,270 3,539,633 3,725,480 3,368,972 3,558,743 3,726,882 3,413,347 3,586,629 3,980,569 (4) カルボキシル系、アミン系またはマンニツヒ分
散剤を尿素、チオ尿素、二硫化炭素、アルデヒド、ケト
ン、カルボン酸、炭化水素−置換コハク酸無水物、ニト
リル、エポキシド、ホウ素化合物、リン化合物等のよう
な試薬で後処理することによつて得られた生成物。この
種のものの具体例は以下の米国特許中に記載されてい
る。
散剤を尿素、チオ尿素、二硫化炭素、アルデヒド、ケト
ン、カルボン酸、炭化水素−置換コハク酸無水物、ニト
リル、エポキシド、ホウ素化合物、リン化合物等のよう
な試薬で後処理することによつて得られた生成物。この
種のものの具体例は以下の米国特許中に記載されてい
る。
3,036,003 3,087,936 3,200,107 3,216,936 3,254,025 5,256,185 3,278,550 3,280,234 3,281,428 3,282,955 3,312,619 3,366,569 3,367,943 3,373,111 3,403,102 3,442,808 3,455,831 3,455,832 3,493,520 3,502,677 3,513,093 3,533,945 3,539,633 3,573,010 3,579,450 3,591,598 3,600,372 3,639,242 3,649,229 3,649,659 3,658,836 3,697,574 3,702,757 3,703,536 3,704,308 3,708,422 (5) デシルメタクリレート、ビニルデシルエーテル
および高分子量オレフインのような油可溶性モノマー
と、例えばアミノアルキルアクリレートまたはアクリル
アミドのような極性置換基およびポリ−(オキシエチレ
ン)置換アクリレートを含有しているモノマーとのイン
ターポリマー。これは「ポリマー分散剤」と呼ばれるも
ので、それらの具体例は以下の米国特許に記載されてい
る。
および高分子量オレフインのような油可溶性モノマー
と、例えばアミノアルキルアクリレートまたはアクリル
アミドのような極性置換基およびポリ−(オキシエチレ
ン)置換アクリレートを含有しているモノマーとのイン
ターポリマー。これは「ポリマー分散剤」と呼ばれるも
ので、それらの具体例は以下の米国特許に記載されてい
る。
3,329,658 3,449,250 3,519,565 3,666,730 3,687,849 3,702,300 上記の特許は、その中に記載されている無灰分散剤に
関して、本発明において参照文献として引用するものと
する。
関して、本発明において参照文献として引用するものと
する。
極圧添加剤および腐食−および酸化−防止剤として
は、塩素化ワックスのような塩素化脂肪族炭化水素;ベ
ンジル、ジスルフイド、ビス(クロロベンジル)ジスル
フイド、ジブチルテトラスルフイド、オレイン酸の硫化
メチルエステル、硫化アルキルフエノール、硫化ジペン
テルおよび硫化テルペンのような有機スルフイドおよび
ポリスルフイド;リン硫化炭化水素、例えば、硫化リン
のテレビンまたはオレイン酸メチルとの反応生成物、ジ
ブチルホスフイツト、ジヘプチルホスフイツト、ジシク
ロヘキシルホスフイツト、ペンチルフエニルホスフイツ
ト、ジペンチルフエニルホスフイツト、トリデシルホス
フイツト、ジステアリルホスフイツト、ジメチルナフチ
ルホスフイツト、オレイル4−ペチルフエニルホスフイ
ツト、ポリプロピレン(分子量500)−置換フエニルホ
スフイツト、ジイソブチル置換フエニルホスフイツトの
ような三炭化水素ホスフイツト;チオカルバミン酸金属
塩例えばジオクチルジチオカルバミン酸亜鉛、ヘプチル
フエニルジチオカルバミン酸バリウム;ホスホロジチオ
酸第II族金属塩、例えばジシクロヘキシルホスホロジチ
オ酸亜鉛、ジオクチルホスホロジチオ酸亜鉛、ジ(ヘプ
チルフエニル)−ホスホロジチオ酸バリウム、ジノニル
ホスホロジチオ酸カドミウムおよび五硫化リンの、イソ
プロピルアルコールとn−ヘキシルアルコールの等モル
混合物との反応により得られたホスホロジチオ酸の亜鉛
塩がある。
は、塩素化ワックスのような塩素化脂肪族炭化水素;ベ
ンジル、ジスルフイド、ビス(クロロベンジル)ジスル
フイド、ジブチルテトラスルフイド、オレイン酸の硫化
メチルエステル、硫化アルキルフエノール、硫化ジペン
テルおよび硫化テルペンのような有機スルフイドおよび
ポリスルフイド;リン硫化炭化水素、例えば、硫化リン
のテレビンまたはオレイン酸メチルとの反応生成物、ジ
ブチルホスフイツト、ジヘプチルホスフイツト、ジシク
ロヘキシルホスフイツト、ペンチルフエニルホスフイツ
ト、ジペンチルフエニルホスフイツト、トリデシルホス
フイツト、ジステアリルホスフイツト、ジメチルナフチ
ルホスフイツト、オレイル4−ペチルフエニルホスフイ
ツト、ポリプロピレン(分子量500)−置換フエニルホ
スフイツト、ジイソブチル置換フエニルホスフイツトの
ような三炭化水素ホスフイツト;チオカルバミン酸金属
塩例えばジオクチルジチオカルバミン酸亜鉛、ヘプチル
フエニルジチオカルバミン酸バリウム;ホスホロジチオ
酸第II族金属塩、例えばジシクロヘキシルホスホロジチ
オ酸亜鉛、ジオクチルホスホロジチオ酸亜鉛、ジ(ヘプ
チルフエニル)−ホスホロジチオ酸バリウム、ジノニル
ホスホロジチオ酸カドミウムおよび五硫化リンの、イソ
プロピルアルコールとn−ヘキシルアルコールの等モル
混合物との反応により得られたホスホロジチオ酸の亜鉛
塩がある。
本発明の組成物は、潤滑剤に直接添加することができ
る。しかしながら、好ましくはこれらは実質的に不活性
の、通常液状の有機希釈剤、例えば鉱油、ナフサ、ベン
ゼン、トルエンまたはキシレンで希釈して、添加剤コン
セントレートとすることもできる。このようなコンセン
トレートは通常10〜90重量%の本発明の組成物を含有し
ており、さらに上記のまたは公知の他の添加剤の1種以
上を含有していてもよい。
る。しかしながら、好ましくはこれらは実質的に不活性
の、通常液状の有機希釈剤、例えば鉱油、ナフサ、ベン
ゼン、トルエンまたはキシレンで希釈して、添加剤コン
セントレートとすることもできる。このようなコンセン
トレートは通常10〜90重量%の本発明の組成物を含有し
ており、さらに上記のまたは公知の他の添加剤の1種以
上を含有していてもよい。
本発明の燃料組成物は、例えば、ASTM D−439−73に
よつて規定されているようなモーターガソリンおよびAS
TM D−396により規定されたようなジーゼル燃料または
燃料油のような、常態で液状の燃料であつて一般的には
炭化水素系石油蒸留燃料を主成分量で含有するものであ
る。トーモロコシ、アルフアルフア、シエールおよび石
炭のような植物または鉱物資源から導かれた液体燃料と
同様に、アルコール、エーテル、有機窒素化合物等(例
えば、メタノール、エタノール、ジエチルエーテル、メ
チルエチルエーテル、ニトロメタン)のような非炭化水
素系物質からなる常態で液状の燃料も、本発明の範疇に
含まれるものである。1種以上の炭化水素系燃料と1種
以上の非炭化水素系燃料の混合物からなる常態で液状の
燃料であつてもよい。このような混合物の例としては、
ガソリンとエタノールの組み合せ、ジーゼル燃料とエー
テルの組み合せ等がある。特に好ましいのは、ガソリン
であつて、即ち10%蒸留点で約60℃のASTM沸点から、90
%蒸留点で約205℃のASTM沸点までの炭化水素混合物が
よい。
よつて規定されているようなモーターガソリンおよびAS
TM D−396により規定されたようなジーゼル燃料または
燃料油のような、常態で液状の燃料であつて一般的には
炭化水素系石油蒸留燃料を主成分量で含有するものであ
る。トーモロコシ、アルフアルフア、シエールおよび石
炭のような植物または鉱物資源から導かれた液体燃料と
同様に、アルコール、エーテル、有機窒素化合物等(例
えば、メタノール、エタノール、ジエチルエーテル、メ
チルエチルエーテル、ニトロメタン)のような非炭化水
素系物質からなる常態で液状の燃料も、本発明の範疇に
含まれるものである。1種以上の炭化水素系燃料と1種
以上の非炭化水素系燃料の混合物からなる常態で液状の
燃料であつてもよい。このような混合物の例としては、
ガソリンとエタノールの組み合せ、ジーゼル燃料とエー
テルの組み合せ等がある。特に好ましいのは、ガソリン
であつて、即ち10%蒸留点で約60℃のASTM沸点から、90
%蒸留点で約205℃のASTM沸点までの炭化水素混合物が
よい。
一般にこれらの燃料組成物は、摩擦変性および/また
は付着物軟化特性を燃料に与えるのに充分な量の本発明
の組成物を含有しており、この量は通常約0.001〜約5
%(最終組成物の重量基準による)であり、好ましくは
0.001〜1.0%である。
は付着物軟化特性を燃料に与えるのに充分な量の本発明
の組成物を含有しており、この量は通常約0.001〜約5
%(最終組成物の重量基準による)であり、好ましくは
0.001〜1.0%である。
本発明の燃料用組成物は、本発明の組成物に加えて本
発明の分野で周知の他の添加剤を含有していてもよい。
このような添加剤にはテトラアルキル鉛化合物のような
アンチノツク剤、ハローアルケン(例えば、エチレンジ
クロライドおよびエチレンジプロマイド)のような鉛除
去剤、トリアリールホスフエートのような付着防止剤ま
たは変性剤、染料、セタン改良剤、2,6−ジ第3級−ブ
チル−4−ジメチルフエノールのような補助酸化防止
剤、アルキル化コハク酸および無水物のようなさび防止
剤、静菌剤、ガム防止剤、金属不活性化剤、解乳化剤、
上部シリンダー潤滑剤、凍結防止剤等がある。
発明の分野で周知の他の添加剤を含有していてもよい。
このような添加剤にはテトラアルキル鉛化合物のような
アンチノツク剤、ハローアルケン(例えば、エチレンジ
クロライドおよびエチレンジプロマイド)のような鉛除
去剤、トリアリールホスフエートのような付着防止剤ま
たは変性剤、染料、セタン改良剤、2,6−ジ第3級−ブ
チル−4−ジメチルフエノールのような補助酸化防止
剤、アルキル化コハク酸および無水物のようなさび防止
剤、静菌剤、ガム防止剤、金属不活性化剤、解乳化剤、
上部シリンダー潤滑剤、凍結防止剤等がある。
本発明のある好ましい燃料組成物においては、上記組
成物はガソリン中で無灰分散剤と結合される。このよう
な無灰分散剤は好ましくはモノーまたはポリオールとア
シル部分中に30個以上の炭素原子を含有している高分子
量モノーまたはポリカルボン酸アクリル化剤とのエステ
ルである。このようなエステルは、本発明の技術分野で
は周知である。これらについてはフランス特許第1,396,
645号、英国特許第981,850号および同第1,055,337号お
よび米国特許第3,255,108号、同第3,311,558号、同第3,
331,776号、同第3,346,354号、同第3,522,179号、同第
3,579,450号、同第3,542,680号、同第3,381,022号、同
第3,639,242号、同第3,697,428号、同第3,708,522号お
よび英国特許明細書第1,306,529号ゐ参照するとよい。
本発明ではこれらの特許の特に適当なエステルおよびそ
れらの製造法に関する記載を引用するものとする。本発
明の組成物の上記無灰分散剤に対する重量比は約0.1〜
約10.0、好ましくは1部の無灰分散剤に対して約1〜約
10部の組成物である。本発明の他の具体例においては、
本発明の添加剤は、置換フエノール、アルデヒド、ポリ
アミンおよび置換ピリジンから製造されたマンニツヒ縮
合生成物と組み合せる。このような縮合生成物は、米国
特許第3,649,659号、同第3,558,743号、同第3,539,633
号、同第3,704,308号および同第3,725,277号中に記載さ
れている。
成物はガソリン中で無灰分散剤と結合される。このよう
な無灰分散剤は好ましくはモノーまたはポリオールとア
シル部分中に30個以上の炭素原子を含有している高分子
量モノーまたはポリカルボン酸アクリル化剤とのエステ
ルである。このようなエステルは、本発明の技術分野で
は周知である。これらについてはフランス特許第1,396,
645号、英国特許第981,850号および同第1,055,337号お
よび米国特許第3,255,108号、同第3,311,558号、同第3,
331,776号、同第3,346,354号、同第3,522,179号、同第
3,579,450号、同第3,542,680号、同第3,381,022号、同
第3,639,242号、同第3,697,428号、同第3,708,522号お
よび英国特許明細書第1,306,529号ゐ参照するとよい。
本発明ではこれらの特許の特に適当なエステルおよびそ
れらの製造法に関する記載を引用するものとする。本発
明の組成物の上記無灰分散剤に対する重量比は約0.1〜
約10.0、好ましくは1部の無灰分散剤に対して約1〜約
10部の組成物である。本発明の他の具体例においては、
本発明の添加剤は、置換フエノール、アルデヒド、ポリ
アミンおよび置換ピリジンから製造されたマンニツヒ縮
合生成物と組み合せる。このような縮合生成物は、米国
特許第3,649,659号、同第3,558,743号、同第3,539,633
号、同第3,704,308号および同第3,725,277号中に記載さ
れている。
本発明の組成物はこれを直接燃料に加えて本発明の燃
料組成物にしてもよく、または、これを実質的に不活性
の、常態で液状の有機溶媒/希釈剤、例えば鉱油、キシ
レンまたは上記したような常態で液状の燃料で希釈し
て、添加剤コンセントレートをつくり、これを上記した
本発明の燃料組成物をつくるのに充分な量で燃料に添加
してもよい。このようなコンセントレートは通常10〜90
%の本発明の組成物を含有しており、さらに上記したよ
うな慣用の添加剤を含有してもよく特に上記した割合で
上記の無灰分散剤を含有することもできる。コンセント
レートの残りの部分は、溶媒/希釈剤である。
料組成物にしてもよく、または、これを実質的に不活性
の、常態で液状の有機溶媒/希釈剤、例えば鉱油、キシ
レンまたは上記したような常態で液状の燃料で希釈し
て、添加剤コンセントレートをつくり、これを上記した
本発明の燃料組成物をつくるのに充分な量で燃料に添加
してもよい。このようなコンセントレートは通常10〜90
%の本発明の組成物を含有しており、さらに上記したよ
うな慣用の添加剤を含有してもよく特に上記した割合で
上記の無灰分散剤を含有することもできる。コンセント
レートの残りの部分は、溶媒/希釈剤である。
本発明の潤滑剤燃料および添加用コンセントレート組
成物の具体例を以下の表に例示する。鉱油の量以外のす
べての量は、希釈剤として使用した油を含まないもので
ある。
成物の具体例を以下の表に例示する。鉱油の量以外のす
べての量は、希釈剤として使用した油を含まないもので
ある。
本発明の組成物で潤滑化されたエンジンの燃料消費量
は、公知の潤滑剤により潤滑化されたエンジンのそれよ
りもかなり低い。このことは、Motored Engine Frictio
n Horsepower Test(作動エンジン摩擦馬力テスト)に
よつて示すことができ、このテストにおいては、エンジ
ンを一定温度で動力計で作動させ、エンジンのrpmとト
ルクとを、各々デジタルタコメーターおよび精密ダイヤ
ルマノメーターで測定する。これらの値から計算された
摩擦馬力は大まかには消費された燃料に比例するので、
燃料の経済姓の改善につれて減少する。
は、公知の潤滑剤により潤滑化されたエンジンのそれよ
りもかなり低い。このことは、Motored Engine Frictio
n Horsepower Test(作動エンジン摩擦馬力テスト)に
よつて示すことができ、このテストにおいては、エンジ
ンを一定温度で動力計で作動させ、エンジンのrpmとト
ルクとを、各々デジタルタコメーターおよび精密ダイヤ
ルマノメーターで測定する。これらの値から計算された
摩擦馬力は大まかには消費された燃料に比例するので、
燃料の経済姓の改善につれて減少する。
本願発明組成物の主なる機能は、一には摩擦軽減であ
り、また一には燃料経済性の改善である。これらの利点
は、低速度摩擦装置(LVFA:Low Velocity Friction App
aratus)およびビュイク摩擦馬力(FHP:Buick Friction
al Horsepower)テストにより、明らかに示される。
り、また一には燃料経済性の改善である。これらの利点
は、低速度摩擦装置(LVFA:Low Velocity Friction App
aratus)およびビュイク摩擦馬力(FHP:Buick Friction
al Horsepower)テストにより、明らかに示される。
LVFAは、燃料有効性モーター油の評価に用いられるも
のであり、その構造は四球摩耗試験機(4−Ball Wear
Tester)と同様であって、相違するのは回転子が平な硬
化鋼ローターであり、エンジン材料からなる狭いリム付
の円盤に拮抗するように作動する点である。
のであり、その構造は四球摩耗試験機(4−Ball Wear
Tester)と同様であって、相違するのは回転子が平な硬
化鋼ローターであり、エンジン材料からなる狭いリム付
の円盤に拮抗するように作動する点である。
上記ローターは、1000rpmまで加速された後、0rpmま
で惰力で回転を続けさせ、その間、被検油中に沈めた上
記円盤にこれを圧迫し、速度および摩擦トルクが記録さ
れる。油の静摩擦特性は、ウォームギア駆動の摩擦馬力
モーターを用い、0.75rpmで動かすことにより求められ
る。上述した手順を、適用荷重10kgおよび60kgとしてお
こない、得られたデータから、被検潤滑性組成物の特性
が決定される。
で惰力で回転を続けさせ、その間、被検油中に沈めた上
記円盤にこれを圧迫し、速度および摩擦トルクが記録さ
れる。油の静摩擦特性は、ウォームギア駆動の摩擦馬力
モーターを用い、0.75rpmで動かすことにより求められ
る。上述した手順を、適用荷重10kgおよび60kgとしてお
こない、得られたデータから、被検潤滑性組成物の特性
が決定される。
FHPテストは、作動エンジンでの摩擦馬力所要量に対
する潤滑剤の効果評価に用いられる。3.8l V−6エン
ジンを作動・吸収型ダイナモメーターによって作動さ
せ、エンジン冷却液温および油温は一定に維持する。エ
ンジンのrpmおよびトルクが測定され、それらの値から
エンジン摩擦馬力量が算出される。エンジンの摩擦馬力
量を減少させる潤滑剤は、燃料経済性を2%を上廻るほ
どに増大させることができる。この手法で求められる数
値は、自動車燃費を改善する潤滑剤として有用なものを
明らかにする役に立つものである。
する潤滑剤の効果評価に用いられる。3.8l V−6エン
ジンを作動・吸収型ダイナモメーターによって作動さ
せ、エンジン冷却液温および油温は一定に維持する。エ
ンジンのrpmおよびトルクが測定され、それらの値から
エンジン摩擦馬力量が算出される。エンジンの摩擦馬力
量を減少させる潤滑剤は、燃料経済性を2%を上廻るほ
どに増大させることができる。この手法で求められる数
値は、自動車燃費を改善する潤滑剤として有用なものを
明らかにする役に立つものである。
本発明の潤滑性組成物をエンジン油とした場合のテス
ト値を表2に示す。LVFAおよびFHPテストに用いた潤滑
性組成物は、表示された製造例の化合物1重量%を含有
し、分散剤、解乳化剤、耐摩耗用添加剤、および酸化剤
をも含有する鋼油基質の調合物である。
ト値を表2に示す。LVFAおよびFHPテストに用いた潤滑
性組成物は、表示された製造例の化合物1重量%を含有
し、分散剤、解乳化剤、耐摩耗用添加剤、および酸化剤
をも含有する鋼油基質の調合物である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 FI 技術表示箇所 C10M 159/12 // C10N 10:02 10:04 30:06 40:25
Claims (15)
- 【請求項1】式 (式中、XはM、 から選ばれたものであり、Rは、約8〜約35個の炭素原
子を含む炭化水素−ベースの基である。さらにR1および
R2は各々独立して、水素または8個以下の炭素原子を含
むアルキル基であり;R4およびR5は各々独立して、水素
または約25個以下の炭素原子を含有する炭化水素−ベー
スの基であり;Mは金属カチオンである。) で示される1種以上の置換スクシニミドを含有する潤滑
性組成物。 - 【請求項2】Rが、アセチレン不飽和を含まず、約10〜
約30個の炭素原子を含み、そのうちの8個以上の炭素原
子が直鎖配置にある、脂肪族炭化水素基であり、R1およ
びR2の少くとも一方が水素である、特許請求の範囲第1
項記載の組成物。 - 【請求項3】R4およびR5が各々独立して、約18個以下の
炭素原子を含む脂肪族炭化水素基である、特許請求の範
囲第2項記載の組成物。 - 【請求項4】XがMである置換スクシニミド誘導体が、
式 (式中、Rは、アセチレン系不飽和を含まず、約8〜約
35個の炭素原子を含む炭化水素−ベースの基である。) で示される1種以上の置換スクシニミドを1種以上の反
応性金属、反応性金属誘導体またはこれらの混合物と反
応させることによって製造されたものである、特許請求
の範囲第1項記載の組成物。 - 【請求項5】反応性金属誘導体が塩基的反応する金属誘
導体である、特許請求の範囲第4項記載の組成物。 - 【請求項6】置換コハク酸誘導体が、リチウム、ナトリ
ウム、カリウム、マグネシウム、カルシウム、バリウム
および亜鉛からなる群から選択された金属から誘導され
た金属塩である、特許請求の範囲第5項記載の組成物。 - 【請求項7】Xが(I)である置換スクシニミド誘導体
が、触媒量の塩基の存在下に、 A)式 (式中、Rは約8〜約35個の炭素原子を含有する炭化水
素−ベースの基である。) で示される、1種以上の置換スクシニミドを B)式 (式中、R1およびR2は、各々独立して、水素または8個
以下の炭素原子を含むアルキルラジカルである。) で示される、1種以上のカルボニル化合物と、反応させ
ることにより製造されたものである、特許請求の範囲第
1項記載の組成物。 - 【請求項8】R1およびR2の少くとも一方が水素である、
特許請求の範囲第7項記載の組成物。 - 【請求項9】R1およびR2が水素であり、カルボニル化合
物のモル当り約1モルの水を反応から除去し、しかも、
スクシニミドの2モル当り約1モル以上のカルボニル化
合物が存在するようにする、特許請求の範囲第8項記載
の組成物。 - 【請求項10】Xが(III)である置換コハク酸誘導体
が、触媒量の塩基の存在下に、 (A)式 (式中、Rは約8〜約35個の炭素原子を含有する炭化水
素−ベースの基である。) で示される、1種以上の置換スクシニミド; (B)式 (式中、R1およびR2は、各々独立して、水素または8個
以下の炭素原子を含むアルキルラジカルである。) で示される、1種以上のカルボニル化合物;および (C)式 (式中、R4およびR5は、各々独立して、水素または約25
個以下の炭素原子を含む炭化水素−ベースの基であ
る。) で示される、1種以上のアミンを 反応させることにより製造されたものである、特許請求
の範囲第1項記載の組成物。 - 【請求項11】R1およびR2の少くとも一方が水素であ
り、R4およびR5が各々独立して約18個以下の炭素原子を
含有するアルキルラジカルである、特許請求の範囲第10
項記載の組成物。 - 【請求項12】R1およびR2が水素であり、カルボニル化
合物のモル当り約1モルの水を反応系から除去し、反応
物の比A:B:Cを1:1〜1.3:1にする、特許請求の範囲第11
項記載の組成物。 - 【請求項13】式 (式中Xはリチウム、ナトリウム、カリウム、カルシウ
ム、バリウムおよび亜鉛からなる群から選択された金属
カチオンであり、Rは、アセチレン系不飽和基のない、
約10〜約30個の炭素原子を含み、しかもその中の8個以
上の炭素原子が直鎖配置にある、脂肪族炭化水素基であ
る。) で示される、1種以上のスクシニミド誘導体を含有する
潤滑性組成物。 - 【請求項14】該金属カチオンがカルシウムである、特
許請求の範囲第13項記載の組成物。 - 【請求項15】実質的に不活性で、常態で液状の有機希
釈剤と約10〜約90重量%の置換スクシニミドとからなる
特許請求の範囲第1項記載の組成物。
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Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US79126085A | 1985-10-25 | 1985-10-25 | |
US791260 | 1985-10-25 | ||
PCT/US1986/002207 WO1987002663A1 (en) | 1985-10-25 | 1986-10-17 | Compositions, concentrates, lubricant compositions, fuel composition and methods for improving fuel economy of internal combustion engines |
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Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS63501155A JPS63501155A (ja) | 1988-04-28 |
JPH0832904B2 true JPH0832904B2 (ja) | 1996-03-29 |
Family
ID=25153152
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP61505714A Expired - Lifetime JPH0832904B2 (ja) | 1985-10-25 | 1986-10-17 | 組成物、コンセントレ−ト、潤滑剤組成物、燃料組成物、および内燃機関の燃料消費量を低減する方法 |
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Country | Link |
---|---|
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JP (1) | JPH0832904B2 (ja) |
AT (2) | ATE79611T1 (ja) |
AU (1) | AU598768B2 (ja) |
BR (1) | BR8606955A (ja) |
CA (1) | CA1281706C (ja) |
DE (3) | DE3650738D1 (ja) |
ES (1) | ES2002426A6 (ja) |
MX (1) | MX170732B (ja) |
SG (1) | SG1495G (ja) |
WO (1) | WO1987002663A1 (ja) |
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GB9423259D0 (en) * | 1994-11-16 | 1995-01-04 | Bp Chemicals Additives | Marine diesel fuels |
US6070558A (en) * | 1994-11-16 | 2000-06-06 | The Lubrizol Corporation | Process for reducing liner lacquering in a marine diesel engine and fuel therefor |
WO1997014772A1 (en) * | 1995-10-18 | 1997-04-24 | Exxon Chemical Patents Inc. | Lubricating oils of improved friction durability |
AU2002241114A1 (en) * | 2001-03-26 | 2002-10-08 | Octel America Inc | Composition |
CA2465323A1 (en) * | 2001-11-02 | 2003-05-08 | The Associated Octel Company Limited | Method |
JP4601315B2 (ja) | 2004-03-31 | 2010-12-22 | 出光興産株式会社 | ディーゼルエンジン用潤滑油組成物 |
EP1669433A1 (en) * | 2004-12-13 | 2006-06-14 | Basf Aktiengesellschaft | Hydrocarbyl succinic acid and hydrocarbylsuccinic acid derivatives as friction modifiers |
MX2007004651A (es) | 2007-04-18 | 2009-03-05 | Mexicano Inst Petrol | Oxazolidinas derivadas de polialquil o polialquenil n-hidroxialquil succinimidas, proceso de obtencion y uso. |
JP6054794B2 (ja) * | 2013-03-28 | 2016-12-27 | Jxエネルギー株式会社 | 摩擦調整剤および潤滑油組成物 |
WO2023192286A2 (en) * | 2022-03-29 | 2023-10-05 | Vertellus Holdings Llc | Alkenyl succinimide compounds and their use |
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USRE26433E (en) * | 1963-12-11 | 1968-08-06 | Amide and imide derivatives of metal salts of substituted succinic acids | |
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-
1986
- 1986-09-29 CA CA000519348A patent/CA1281706C/en not_active Expired - Fee Related
- 1986-09-29 ZA ZA867413A patent/ZA867413B/xx unknown
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-
1995
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