JPS63501155A - 組成物、コンセントレ−ト、潤滑剤組成物、燃料組成物、および内燃機関の燃料消費量を低減する方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 組成物、コンセントレート、潤滑剤組成物、燃料組成物、および内燃機関の燃料 消費量を低減する方法発明の背景 本発明は、潤滑剤および燃料用添加剤として有用な組成物および内燃機関の操作 を改良する方法に関するものであシ、特に内燃機関において消費される燃料の量 を低減させることによる上記改良方法に関する。さらに詳しくは、本発明は、内 燃機関における燃料消費量を低減させるために使用される潤滑組成物およびこの ような目的を達成するためにこのような潤滑組成物を使用する方法に関する。本 発明は、またこれらの組成物を製造する方法にも関する。さらに本発明は、この ような組成物からなるコンセントレートおよび燃料組成物に関する。

自動車エンジンのような内燃機関における燃料消費量を低減させるための努力は 、石油不足、石油製品の価格の上昇、石油のような天然資源の保全の必要性から 、近年さかんである。天然資源の保全のためさらには内燃機関使用者の経済性の ためには燃料消費を最小限にすりことが望ましいことは明らかである。

燃料保全問題を解決するために提案されている方法の多くは機械的な方法て°例 えば、エンジンを低可燃物燃焼用に調節するとか、単により小型化した車に小型 化したエンジンを取付けるとかの方法が使われている。

他の試みとしては、エンジンの全体的な摩擦を減らす潤滑剤を開発し、それによ ってエネルギー必要量を低下させる方法がある。何種かの合成潤滑剤が開発され 燃料消費量を低減させるため、自動車エンシソに使用すべく配合されている。試 みの多くは、潤滑油およびグリースの摩擦特性を低減するために、鉱物性潤滑油 およびグリース中に使用する添加剤の開発に向けられている。

以下の刊行物はこの技術分野の実例を示すものである。

米国特許第３，７９６，６６３号には、潤滑油用のさび防止、摩擦低減および摩 擦調整用添加剤としての、０４〜Ｃ５ジカルボン酸のＮ−ヒドロキシヒドロカル ビル−′置換環状イミド、例えばヒドロカル“ビルー置換スクシニルおよびグル タル酸ヒドロキシイミドが記載されている。

米国特許第４，１０４，１８２号には、潤滑剤粘度のヒドロカルピル油、内燃機 関内に硬質付着物の形成を促進することに特徴のある金属含有添加剤および式（ 式中、Ｒは約１〜５０個の炭素原子を持つ脂肪族炭化水素ラジカルであシ、Ｒ′ は３〜２０個の炭素原子を持つ炭化水素ラジカルである。） で示される炭化水素置換スクシニミドからなる潤滑油組成物と、内燃機関を潤滑 する方法が記載されている。

米国特許第４，３２５，８２７号にはＮ−ヒドロキシメチルＣ１□〜３６脂肪族 ヒドロカルビルスクシニミ）”　（７）　摩［低減必要量を含有している燃料有 効性モーター油が記載されている。この特許中には、これらの添加剤は液体炭化 水素エンジン燃料中に使用することができることも記載されている。

ヨーロッパ特許出願第２０，０３７号には潤滑油中に油溶性Ｃ１□〜３６脂肪族 ヒドロカルビルスクシニミドまたはスフシナミドを添加すると摩擦低減効果があ ることが記載されている。

発　明　の　要　約 本発明は、広義には式 （式中Ｘは、Ｍ からなる群から選択されたものであシ、Ｒは約８〜３５個の炭素原子を含有する 炭化水素ベースの基である。

Ｒ１およびＲ２は、各々独立して、水素または８個以下の炭素原子を持つアルキ ル基であシ；Ｒ８は２８個以下の炭素原子を持つ炭化水素−ベースの基であり； Ｒ４およびＲ５は、各々独立して、水素または２５個以下の炭素原子を持つ炭化 水素−ベースの基であシ；Ｍは金属カチオンである。） で示される、１オ蔓以上の置換スクシニミド誘導体からなる組成物；およびその ような組成物の潤滑油および常態で液体の燃料中での使用に関するものである。

本発明の組成物を含有する潤滑油は、内燃機関によって消費される燃料量を低減 させるのに有効である。本発明はまた内燃機関によって消費される燃料の量を低 減する方法をも提供するものである。さらに、本発明の組成物を含有する潤滑油 は、内燃機関内の付着物の有効な軟化剤でもある。本発明は、以下に述べるよう な上−記の置換スクシニミド誘導体の製造法をも提供するものである。

本発明の詳細な説明 本発明の置換スクシニミド誘導体において、Ｒは通常８〜３５個の炭素原子を含 有している炭化水素−ベースの基である。

本発明において使用される「炭化水素−ベースの基」とは、分子の残分に直接結 合した一つの炭素原子を持ち、本発明の範鴫において、主に炭化水素特性を持つ ラジカルを意味する。このような基には下記のものが含まれる。

（１）炭化水素基；即ち、脂肪族（例えば、アルキルまたはアルケニル）、脂環 族（例えば、シクロアルキルまたはシクロアルケニル）、芳香族、′脂肪族−お よび脂環族−置換芳香族、芳香族−置換脂肪族および脂環族ラジカル等、さらに は、環が分子の他の部分を通じて完結している環状ラジカル（即ち、上記の基の いずれかの２個の置換基が連結して脂環族ラジカルを形成している。）である。

このような基は本発明の技術分野で公知である。

（２）置換炭化水素基；即ち本発明の範鴎においてラジカルの主たる炭化水素特 性を変化させない非炭化水素置換基を含有しているラジカルである。本発明の技 術分野の技術者であれば、このような置換基として適当なものは容易に予想でき る。具体例としては、ハロ、アルコキシ、ヒドロキシ、アルキルチオ、カルボア ルコキシ、ニトロおよびカルボキシルがある。

（３）へテロ基；即ち、本発明の範鴎において、主に炭化水素特性を持つもので あるが、他は炭素原子からなる連鎖中または環中に炭素原子以外の原子を含有し ているラジカルである。適当なヘテロ原子は、本発明の技術分野の技術者には自 明であり、例えば、窒素、酸素および硫黄が含まれる。

通常、炭化水素−ベースの基中において、１０個の炭素原子当シ、３個以下の置 換基またはへテロ原子、望ましくは１個以下のそれらが存在するようにするのが 好ましい。

本発明において、「アルキル炭化水素−ベースの基」「脂肪族炭化水素−ベース の基」　「アリール炭化水素−ベースの基」等とは、アルキル、脂肪族およびア リール基等に関して、上記と同様の意味を持つ。

本発明の化合物中における炭化水素−ベースの基は好ましくはアセチレン系不り 和を持たないものである。

本発明の詳細な説明および特許請求の範囲において、アルキル、アルケニル、ア ルキレン等のような化学基を示す用語に関連して使用される「低級」という用語 は、全部で７個以下（７を含む）の炭素原子を持つような基に対して使用される ものとする。例えば「低級アルキル」の場合には、７個以下（７を含む）の炭素 原子を含有している直鎖および分枝鎖アルキル全部が含まれる。

代表的な置換基は、約８〜約３５個、好ましくは約１０〜約３０個、さらに好ま しくは約１２〜約２８個の炭素原子を含有している、脂肪族炭化水素−ベースの 基である。Ｒで示される基は直鎖配置のものであっても枝分れ鎖装置のものであ ってもよい。しかしながら、好ましくは８個以上の炭素原子が直鎖配置にあるも のがよく、さらに好ましくは大部分が直鎖配置のものがよい。さらに、Ｒで示さ れる基は好ましくはアルキルまたはアルケニルがよい。

「実質的に直鎖の基」という用語はその基が約２個以上のメチル基を持たない基 であることを意味する。

Ｒ□およびＲ２は通常各々独立して水素、または８個以下の炭素原子を含む、好 ましくは約３個以下の炭素原子を含むアルキル基である。一般には、Ｒ１および Ｒ２の１個以上は水素であシ、好ましくはＲ１およびＲ２の両方が水素である。

Ｒ３は通常、約２４個以下の炭素原子を持つ炭化水素−ベースの基である。Ｒ３ は一般的には４〜約２８個の、好ましくは８〜約２２個の炭素原子を含有してい る炭化水素−ベースの基である。Ｒ３の基は、枝分れ鎖または直鎖配置のいずれ であってもよい。しかし、８個以上の炭素原子が直鎖配置のものが好ましく、さ らに好ましくは実質的に直鎖配置のものがよい。さらに、Ｒ３は、好ましくはア ルキルまたはアルケニルである・Ｒ４およびＲ５は通常各々独立して、水素また は約２５個以下の炭素原子を持つ炭化水素−ベースの基である。

Ｒ４およびＲ５は、通常、両方とも炭化水素−ベースの基である。典型的にはＲ ４およびＲ５は、各々独立して水素または約１８個以下の炭素原子を持つ炭化水 素−ベースの基である。Ｒ４およびＲ５は枝分れ鎖または直鎖配置のいずれであ ってもよいが、好ましくは８個以上の炭素原子が直鎖配置にあるものがよく、さ らに好ましくは、大部分が直鎖配置のものがよい。さらに、Ｒ４およびＲ６は好 ましくはアルキルまたはアルケニルである。さらにＲ４およびＲ５−は、各々が 窒素原子と結合することによって連結し、複素環を形成してもよい。

本発明におけるＭは、金属カチオンである。金属は周期律表（ケミカル　アブス トラクト　サービス　バージョン）の第１ａ、Ｉｂ、Ｉ［ａまたはｎｂ族から選 択されるものであるが、第ｒＶａ　、ｒｉｂ　、Ｖａ　、Ｖｂ　、Ｖｌａ　。

ｖｔｂ、■ａ、■ｂおよび種族からの金属でも使用できる。

好ましくはＭは、リチウム、ナトリウム、カリウム、カルシウム、バリウムおよ び亜鉛からなる群から選択される。ＸがＭである本発明の置換スクシニミド誘導 体は、金属錯体、金属塩またはこれらの混合物であシ得る。生成した金属塩は、 酸性塩、塩基性塩または中性塩のいずれであってもよい。酸性塩は、金属の当量 数を中和するのに必要とされる化学量論量を超えるスクシニミドの当量のもので ある。中性塩は、金属およびスクシニミドが化学量論的当量量で存在するもので ある。塩基性塩および過塩基性塩（場合によっては超塩基性または過塩基性塩と も呼ばれる。）は金属が、置換スクシニミドから製造される塩の化学量論量の当 量数と比較して化学量論量以上で存在するものである。

本発明の置換スクシニミド金属誘導体には配位化合物も含まれる。そのような化 合物は、置換スクシニミドと金属カチオンの錯体である。配位化合物は、本発明 の技術分野の技術者には周知であって、例えばＦ、Ａ。

ＣｏｔｔｏｎおよびＧ、　Ｗｉｌｋｅｎｓｏｎによる［　ＡｄｖａｎｃｅｄＩｎ ｏｒｇａｎｉｃ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ−Ａ　Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ　Ｔｅ ｘｔ　Ｊ　１２４〜１９０頁（１９６７年発行）に詳細が記載されておシ、配位 化合物およびそれらの製造法についての関係記載を本発明において参考文献とし て引用するものとする。

置換スクシニミド金属誘導体としては好ましくは、スクシニミドの各当量当シ約 １当量の金属となるものがよい。本発明の目的のためには、スクシニミドの１当 量はスクシニミドの１モルに相当する。また本発明の目的のためには、金属の１ 当量は金属イオンのイオン価によって除去されたその金属のモル重量に相当する 。ナトリウムは２３０台量重量（２３を１で除す。）を持ち、カルシウムは２０ ０台量重量（４０を２で除す。）を持つ。

ＸがＭである、本発明の置換スクシニミド誘導体は、式 （式中、Ｒは上記の通シである。） で示される１個以上のスクシニミドを、１種以上の反応性金属、反応性金属誘導 体またはそれらの混合物と反応させることにより製造できる。

本発明の置換スクシニミド誘導体を製造するのに有用な置換スクシニミドは、置 換コハク酸またはその誘導体をアンモニアと反応させることによってイミドにし て製造する。この種の置換コハク酸およびそれらの誘導体（例えば無水物、酸ハ ライド、エステル）は、マレイン酸またはフマール酸またはそれらの誘導体、好 ましくはマレイン酸無水物を、約８〜約３５個の炭素原子を含有している１種以 上のオレフィンと反応させることによって慣用的に製造することができる。

本発明の目的に有用な、置換スクシニミドおよび置換コハク酸またはそれらの誘 導体は、本発明の技術分野において周知のものである。これらのうちの一部は米 国特許第４．３２５．８２７号、同第４．３２鳴８７２号、同第４，１５８，６ ６４号、同第４．ｏ　ＯＯ，１６３号、同第３、８１９．６６０号、同第３，７ ９６，６６３号、同第３．４１２，１１１号、同第３，３８２，１７２号および 同第２．４１１，２１５号中に記載されている。置換スクシニミドおよび置換コ ハク酸またはそれらの誘導体およびそれら組成物の製造法についての情報に関し ては、本発明においてこれらの参考文献として引用するものとする。

ＸがＭである、本発明の置換スクシニミド誘導体は、本発明の技術分野において 周知の方法によって製造できる。これらの化合物は好ましくは反応性金属、反応 性金属混合物、または金属が周期律表（ケミカル　アプストラクツ　サービス　 バージョン）の第１ａ、Ｉｂ。

Ｉ［ａまたはｎｂ族から選択されたものであって、第１Ｖａ。

ＩＶｂ　、Ｖａ　、Ｖｂ　、Ｖｉａ　、Ｖｌｂ　、■ｂおよび１族がらの金属を も使用できる。金属塩または金属塩混合物のような反応性金属誘導体から製造さ れる。アニオンは、ハライド、スルフィド、オキシド、カーボネート、ヒドロキ シド、ニトレート、サルフェート、チオサルフェート、ホスファイト、ホスフェ ート等のような無機系のものであっても、低級アルカノイック、スルホネート、 アルコレート等のような有機系のものであってもよい。

製造法に関しては周知であり、ここでさらに述べる必要はない。過塩基性塩は、 Ｍ、Ｗ、　Ｒａｎｎｅｙによる「Ｌｕｂｒｉｃａｎｔ　Ａｄｄｉｔｉｖｅｓ　（ 潤滑剤用添加剤）」の６７〜７７頁に記載されておシ、本発明では過塩基性塩の 製造法に関連する記載を参考文献として引用するものとする。リチウム、ナトリ ウム、カリウム、マグネシウム、カルシウム、バリウム、亜鉛またはこれらの混 合物からなる群から選択された金属から誘導された金属塩が好ましい。また、置 換スクシニミドの、反応性金属または反応性金属誘導体の当量に対する当量比は 好ましくは約１：１である。

ＸがＭである置換スクシニミド誘導体は、１種以上の上記の金属または金属混合 物と１種以上の配位化合物との配位化合物であってもよい。

（Ｒ、Ｒ，およびＲ２は、上記の通りである。）で示されるものである、本発明 の置換スクシニミド誘導体は、触媒°量の塩基の存在下に、 （式中、Ｒは約８〜約３５個の炭素原子を持つ、炭化水素−ペースの基である。

） で示される１種以上の置換スクシニミドを（Ｂ）式 （式中、Ｒ１およびＲ２は、各々独立して水素または８個以下の炭素原子を含有 しているアルキルラジカルである。） で示される１種以上のカルボニル化合物と反応させることによ、うて製造するこ とができる。

ナトリウム、重炭酸ナトリウムのような無機酸化物および塩である。塩基性触媒 としては他にも、酢酸ナトリウム、プロブロン酸ナトリウムおよびアミン類とい ったものがある。アミンとしては、ヒドロカルピルラジカルが、アルキル、了り −ル、アラルキル、アルカリル等であり、約１〜２０個の炭素原子を含有してい る、第１級、第２級および第３級ヒドロカルビルアミンがある。アミンとして適 当なものにはアニリン、ベンジルアミン、ジベンジルアミン、ドデシルアミン、 ナフチルアミン、タロウアミン、Ｎ−エチルジプロピルアミ／、Ｎ−フェニルベ ンジルアミン、Ｎ、Ｎ−ジエチルブチルアミン、ｍ−）ルイジンおよび２．３− キシリジンが含まれる。ピロリジン、Ｎ−メチルプロリジン、ピペリジン、ビリ ジ／またはキノリンのような複素環アミンも有用である。

塩基性触媒としては、水酸化ナトリウムが好ましい。

使用される塩基性触媒の量は、通常反応混合物の約０．０５〜ｚＯ重量％である 。水酸化ナトリウムを使用する場合は、置換スクシニミドのモル当り約０．００ ５〜０．５モルが好ましく、さらに好ましくは約０．００１〜０．１モルがよい 。

本発明のカルボニル化合物は、式 （式中、Ｒ１およびＲ２は上記の通りである。）に相当するアルデヒドおよびケ トンである。

本発明の範噴に含まれるアルデヒドの具体例としては、ホルムアルデヒド、アセ トアルデヒド、プロピオンアルデヒド、ｎ−ブチルアルデヒド、イソブチルアル デヒド、ｎ−バレルアルデヒド、イソバレルアルデヒド、α−メチルブチルアル デヒド、ｎ−カプロンアルデヒド、インカブ白ンアルデヒド、２−エチルブチル アルデヒド、メチル−ｎ−プロピルアセトアルデヒド、エチルイソブチルアルデ ヒド、ｎ−ヘプトアルデヒド、エチルインプロピルアセトアルデヒド、３，３− ジメチルベンタナル、５−メチルベキサナル、カプリルアルデヒド、２−エチル ヘキサナル−１、カプリンアルデヒド、ジ−ｎ−プロピルアルデヒド等がある。

２種以上のアルデヒドの混合物を使用してもよい。

アルデヒドとしては、ホルムアルデヒドまたはその官能性等何物が好ましい。こ のような官能性等価物は反応条件下にアルデヒドとして作用する物質（例えば、 溶液、ポリマー、水和物等）であって、パラホルムアルデヒド、ホルマリンおよ びメチラールが含まれる。

本発明の範晴に含まれるケトンの具体例としては、アセトン、メチルエチルケト ン、２−ペンタノン、２−メチル−３−ブタノン、３−ヘキサノン、４−メチル −２−ペンタノン、シクロブチルメチルケトン、１−メトキシ−２−ペンタノン 、２−ヘプタノン、４−ヘプタノン、２．２−ジメチル−３−ペンタノン、２゜ ４−ジメチル−３−ペンタノン等がある。２種以上のケトン混合物も使用できる 。また、１種以上のアルデヒドと１種以上のケトンの混合物も用いられる。カル ボニル化合物としてはアルデヒドが好ましく、さらに好ましくはホルムアルデヒ ドまたはその官能性等価物がよい。

通常、スクシニミドの各２モル当シ、約１モル以上のカルボニル化合物が使用さ れ、好ましくはスクシニミドの各２モル当シ約１モルのカルボニル化合物が使用 される。

（式中、Ｒ１，Ｒ２およびＲ３は上記の通シである。）で示される本発明の置換 スクシニミド誘導体は、触媒量の塩基の存在下に、 （Ａ）式 （式中、Ｒは約８〜約３５個の炭素原子を持つ炭化水素−ベースの基である。） で示される１種以上の置換スクシニミド：（式中、Ｒ３およびＲ２は各々独立し て、水素または８個以下の炭素原子を持つアルキルラジカルである。）で示され る１種以上のカルボニル化合物；および（式中、Ｒ３は約２８個以下の炭素原子 を含む炭化水素−ベースの基である。） で示される１種以上のアルコールを反応させることによシ製造することができる 。

置換スクシニミド、触媒塩基およびカルボニル化合物は上記したとおシのもので ある。

（式中、Ｒ３は上記の通シのものである。）で示されるものである。

本発明の目的に有用なアルコールは、好ましくは一価のアルコールであシ、例え ば第１級および第２級脂肪族アルコールからなるものである。−価のアルコール としては、好ましくは第１級脂肪族アルコール、特Ｋ、約４〜約２８個の炭素原 子、好ましくは約８〜約２２個の炭素原子を持つアルカノールおよびアルカノー ルのような脂肪族炭化水素アルコールがよい。さらに好ましくはＲ３は約１４個 以下の炭素原子を含有する一価アルコールから導びかれるものである。従ってそ れらからＲ基が誘導される一価のアルコールの好ましい具体例としては、ｌ−オ クタツール、ｌ−デカノール、１−ドデカノール、ｌ−テトラデカノール、１− ヘキサデカノール、ｌ−オクタデカノール、オレイルアルコール、リルイルアル コール、リルニルアルコール、フィトール、メリシルアルコール、ラウリルアル コール、ミリスチルアルコール、セチルアルコール、ステアリルアルコールおよ びベヘニルアルコールがある。

熱論、市販アルコール（混合物）も使用でき、これらの市販アルコールは、特定 するものではないが本発明の主な目的から離脱しない少量のアルコールからなる ものであってもよい。オキソ工程（例えば２−エチルヘキシル）、アルドール縮 合、マたはα−オレフィン（特にエチレン）の有機アルミニウム触媒によるオリ ゴマー化、酸化によって製造されたタイプの高級合成、−価アルコールも使用で きる。

本発明の組成物を製造するのに適した一価アルコールおよびアルコール混合物と しては、ＣｏｎｔｉｎｅｎｔａｌＯｉ１社から市販されている市販の［ＡＩｆｏ ｌＪアルコールがある。Ａｌｆｏｌ　８１０は、主として、８〜１０個の炭素原 子を持つ直鎖第１級アルコールからなるアルコ′−ル含有混合物である。Ａｌｆ ｏｌ　２０＋アルコールは、ＧＬＣ（ガ、’１．−ｉクロマトグラフィー）で判 明するように、アルコール基準でほとんどが０２゜のアルコール力、らなるＣ８ 〜０１８の第１級アルコールの混合物である。

Ａｌｆｏｌ　２２＋アルコールは、アルコール基準で主に０２□アルコールから なるＣＩ８〜Ｃ２８第８〜アルコールである。これらのＡｌｆｏｌアルコールは 、必要に応じてエステル化反応前に除去させることのできるノくラフイン系化合 物をかなシの割合（４０重量％以下）で含有できる。

市販アルコール混合物の例としては、他にもＡｄｏ１６０があり、これは約７５ 重量係の直鎖Ｃ２□第１級アルコールと約１５重量％の０２゜第１級アルコール と、約８チの０１８〜Ｃ２４アルコールからなるものである。

Ａｄｏｌ　６０はＡｓｈｌａｎｄ　Ｃｈｅｍｉｃａｌ　社から市販されている。

天然産のトリグリセリドから（びかれ、Ｃ８〜０１８の鎖長範囲にある一価脂肪 族アルコールの各種混合物は、Ｐｒｏｃｔｅｒ　＆　Ｇａｍｂｌｅ　社から市販 されている。この種の混合物は主に１２．１４．１６または１８個の炭素原子を 持つ脂肪族アルコールを種々な割合で含有しているものである。例えば、Ｃｏ− １２１４は、０．５チのＣＩ０アルコール、６６．０チの０１□アルコール、２ ６．０チのＣＩ４アルコールおよび６，５％のＣＩ６アルコールを含有する脂肪 族アルコール混合物である。

市販のアルコール混合物には、この他にも、ＳｈｅｌｌＣｈｅｍｉｃａｌ　社製 の製品「Ｎｅｏｄｏｌ　Ｊがある。例えばＮｅｏｄｏｌ　２３は、Ｃ１２および ０１３アルコールの混合物であり、Ｎｅｏｄｏｌ　２５はＣ１□およびＣ□５ア ルコールの混合物であり、Ｎｅｏｄｏｌ　４５は、Ｃ１４およびＣＩｓアルコー ルの混合物である。

脂肪族ビシナルジオールも有用であり、この種のものとしては、−船商標名Ｖｉ ｋｉｎｏｌ　１２およびＶｉｋｉｎｏｌ１６で、Ｖｉｋｉｎｇ　Ｃｈｅｍｉｃａ ｌ社から市販されている。

Ｖｉｋｉｎｏｌ　１２は、Ｃ１□直鎖α−オレフィン留分から導びかれたもので あシ、Ｖｉｋｉｎｏｌ　１６は、Ｃ１６炭素留分から導びかれたものである。

本発明において使用するのに適した分枝鎖−価アルコールの具体例としては、大 部分が実質的に式％式％ に相当する市販のトリデシルアルコールであって、オキソ工程から製造されＥｘ ｘｏｎ社から市販されているもの、オキソ工程から製造されたヘキサデシルアル コ−／ｌ／、１２−メーＦ−ルペンタデシルアルコール、６−７’チルデシルア ルコール、８−エチルテトラデシルアルコール、５．６−ジプロピルデシルアル コール、およびこれらの混合物がある。１個以上のメチル枝を持つ１２〜１４個 の炭素原子の分枝鎖アルコールがさらに好ましい。

スクシニミド囚二カルボニル化合物（Ｂ）　：アルコール（Ｑのモル比は、通常 １：１：１であるが、反応を完結させるためには、過剰のカルボニル化合物を使 用するのが好ましい。（Ａ）　：　（Ｂ）　：　（Ｃ）のモル比は、好ましくは ｌ：１．〜１．３：１であシ、最も好ましくはｌ：１〜１．１：ｌである。

（式中、Ｒ，、Ｒ２，Ｒ４およびＲ５は上記の通シである。）で示される本発明 の置換スクシニミド誘導体は、触媒量の塩基の存在下に、 （Ｎ式 （式中、Ｒは約８〜約３５個の炭素原子を持つ、炭化水素−ペースの基である。

） で示される１種以上の置換スクシニミド；（式中、Ｒ１およびＲ２は、各々独立 して水素または８個以下の炭素原子を持つアルキルラジカルである。）で示され る１種以上のカルボニル化合物；および（式中、Ｒ４およびＲ５は各々独立して 、水素または約２５個以下の炭素原子を含有している炭化水素−ペースの基であ る。） で示される１種以上のアミンとを反応させることにより製造できる。

置換スクシニミド、触媒塩基およびカルボニル化合物は、上述の通りのものであ る。

本発明において使用するのに適したアミンは、式（式中、Ｒ４およびＲ３は上記 の通シである。）で示されるものである。

アミンはモノアミンであっても、ポリアミンであってもよい。

Ｒ４およびＲ５が炭化水素−ベースの基である場合は好ましくは実質的に飽和の ものがよい。ここでいう実質的に飽和のものとは、基中に存在する約１０の炭素 −炭素間一重結合に対して１以下の炭素−炭素間不飽和結合しか含まないことを 意味する。通常、これらは１以下の炭素−炭素間非芳香族不飽和結合を含有する ものである。しかしながら、本発明のアミンは、モノおよびポリアミンの両方で あって、炭素、水素、窒素そして場合によっては、エーテル結合のかたちの酸素 （以下に説明する。）のみを含有するものである。

炭化水素基であるＲ４およびＲ５基は通常約４〜約２５個の炭素原子を含むもの である。好ましくは約４〜約１８個の炭素原子のアルキル基または６〜約１８個 の炭素原子を含む芳香族基である。アミンの具体例としては、ｎ−ブチルアミン 、イソブチルアミン、ジ（ｎ−ブチル）アミン、２−エチルヘキシルアミン、コ コアミン、ステアリルアミン、ラウリルアミンおよびオレイルアミンがある。こ れらおよび他のアルキルアミンについての詳細は、［Ｋｉｒｋ　Ｏｔｈｍｅｒ　 Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ　ｏｆＴｅｃｈｎｏ１ｏｇ幻第３編、第２巻２７２〜 ３５４頁（１９７８年）　（Ｊｏｈｎ　Ｗｉｌｅｙ　＆　５ｏｎｓ編集、ニュー ヨーク　ＮＹ）中の特Ｋ「低級脂肪族アミン」および「脂肪アミン」という表題 の項の中に記載されている。アミンとしてはアニリン、ｐ−メチルアニリン、ベ ンジルアミン、種々のトルイルアミン、ジフェニルアミン、シヘンジルアミン等 のような芳香族アミンも使用できる。これらのアミンについても上記のＫｉｒｋ 　Ｏｔｈｍｅｒ中に、特に３０９頁の始めの部分に記載されている。

本発明の組成物を製造するのに使用されるアミンは、ポリアミンであってもよい 。このようなアミンは、すべてが１つのタイプ（例えば第１級）のまたは種々の タイプの、１個以上のアミン基を含有しているものである。ポリアミンとしては 、脂肪族ポリアミンおよび芳香族ポリアミンのどちらを使用してもよく、例えば 。

１３−シクロヘキシルジアミン、種々のジアミノトルエン、メチレンジアニリン 、フェニレンジアミン等力ある。ポリアミンの代表的な級は、はとんどの部分が 式 〔式中、ａは１〜約１０（好ましくは２〜８）の整数であシ、各々のＡは独立し て水素原子または、約２０個以下の炭素原子を持つ実質的にヒドロカルビル基で ある。但し、２つのＡ基はともにＮで連結して、５〜６員の、１２個以下の炭素 原子の環を形成していてもよい。Ａは好ましくは、水素原子または約１０個以下 の炭素原子の脂肪族基であシ、上記式中の「アルキレン」は１〜約ｌＯ個、好ま しくは２〜約６個の炭素原子の低級アルキレン基である。市販されているよく使 用されるものは各々のＡが水素であり、アルキレンがエチレンまたはプロピレン 基であΣアルキレンポリアミンである。これらは周知のエチレンおよびプロピレ ンジアミンを含むものであシ、具体例はエチレンジアミン、トリエチレンテトラ アミン、トリス（２−アミノエチル）アミン、プロピレンジアミン、トリメチレ ンジアミン、デカメチレンジアミン、ジ−ヘプタメチレントリアミン等がある。

これらの具体例特にエチレンジアミンは、その詳細が、Ｋｉｒｋ　Ｏｔｈｍｅｒ の［Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ　ｏｆ　Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇ ｙ　Ｊ第３編、第７巻５８０頁（Ｊｏｈｎ　Ｗｉｌｅｙ　ａｎｄ　５ｏｎｓ編集 、ニューヨークＮ、Ｙ、１９７９年発行）中の「ジアミンおよび高級アミン、脂 肪族」の表題の中に記載されておシ、これらを本発明において参考文献として引 用°するものとする。

本発明の組成物を製造するのに有用なアミンは、１個以上のエーテル基を含有し ている以外“は上記のアミンと同様なエーテルアミンである。このようなエーテ ルアミンは、式 ％式％ （式中、Ｒ′は２０個以下の炭素原子のアルキル基および１０個以下の炭素原子 を持つアルキレン基である。）で示されるモノアミンであり得る。好ましいのは 、アルキレンが３個の炭素原子を含むもので、Ｒ′が約４〜約１８個の炭素原子 を含んでいるものである。この種の化合物は、市販されている。

複素環アミノも、それが第１級または第２級アミン基を含有しているものであれ ば本発明の組成物の製造に有用である。複素環も不飽和を含有していてもよく、 また、アルキル、アルケニル、アリール、アルカリルまたはアラルキルといった 炭化水素ラジカルで置換されているものであってもよい。さらに環には、酸素、 硫黄またはそれらに結合した水素原子を持たない他の窒素原子のような他のへテ ロ原子を含有しているものであってもよい。このような環は通常３〜１０．好ま しくは５〜６の員環な持つものである。このような複素環としては、アジリジン 、アゼチジン、アゾリジン。

ピリジン、ピロール、ピペリジン、イミダゾール、インドール、ピペラジ／、イ ソインドール、プリン、モルホリン、チアモルホリン、Ｎ−アミノアルキルモル ホリン、Ｎ−アミノアルキルチアモルホリン、アゼピンおよび上記したもののテ トラヒドロ−、ジヒドロ−およびパーヒドロ−誘導体等がある。好ましい複素環 アミンは、５−および６−員環の飽和のものであシ、特に上記のピペリジン、ピ ペラジンおよびモルホリンがよい。

スクシニミド（Ａ）　：カルボニル化合物（Ｂ）　：アミン（Ｃ）のモル比は、 通常１：１：１であるが、反応を完結させるためにはカルボニル化合物を過剰に 使用するのが好ましい。（Ａ）　：　（Ｂ）　：　（Ｃ）のモル比は好ましくは ｌ：１〜ｉ、３：１であシ、さらに好ましくは１：１〜１．１　：　１である。

カルボニル化合物の使用を含む、本発明の組成物の製造の際の反応工程は、通常 相合が実質的に完了するのに充分な時間性われる。この反応は反応による水のす べてが生成した時点（カルボニル化合物の１モルに対して１モルの水）で完了し たものとみなすことができる。

実施に際しては、蒸留、分離等といった通常の技術によって水生成の程度を知る ことができる。好ましくは、反応水は、生成された時点で連続的に除去する。

本発明においては、反応は水の理論生成量（カルボニル化合物１モル当シ１モル の水）の約９０％が通常の方法で除去された時点で完了したものとみなす。反応 時間は、約０．５〜７２時間であるが、約１４０℃から反応混合物のいずれかの 成分の分解温度よシ少し下の温度まで、一般的には約１８０°〜２６０℃では０ ．５〜２４時間である。いずれの反応成分も好ましい反応温度よシ低い沸点を持 つならば反応は過圧下で好都合に行われる。

本発明の反応は、実質的に不活性の液状溶媒／希釈媒体の存在下に行うこともで きる。この溶媒／希釈媒体は、好ましくは反応の接触を保持することができ、反 応温度の調節を容易にする。溶媒／希釈媒体として適するものとしては、ベンゼ ン、トルエン、ナフサ、鉱油、ヘキサンといった脂肪族および芳香族炭化水素； ジクロロベンゼン、ヘプチルクロライドのような塩素化炭化水素；メチルｎ−ア ミルエーテル、ｎ−ブチルエーテルのようなエーテルがある。

本発明の詳細な説明および添付の特許請求の範囲において使用される、溶媒／希 釈剤等に対して使用される「実質的に不活性の」という用語は、その溶媒／希釈 剤等が意図する用途の範囲内において、本発明の組成物、添加剤、化合物の製造 、貯蔵、ブレンドおよび／または使用の際、実質上悪影響を与えないように、そ れが使用される状況下において化学的および物理的変化に対して充分に不活性で あることを意味する。例えば、少量の溶媒／希釈剤等は、上記したように本発明 の製造および使用を妨げることのない、最小限の反応または劣化を受けるにすぎ ない。言い換えれば、そのような反応および劣化は、技術的には識別できるもの の、本発明の通常の技術分野の実施者が、その目的とする本発明の製造および使 用に際して妨げとなるほどのものではない。このように本発明において使用され る「実質的に不活性」とは、本発明の技術分野の技術者にとっては容易に理解で き、評価できることである。

本発明の詳細な説明および添付の特許請求の範囲において使用される、「溶媒／ 希釈媒体」という用語は、反応物の各々が独立して溶解するか、安定分散性のも のを意味する。本発明における「安定分散性」とは、一定の媒体中に組成物（例 えば単一化合物または２種以上の化合物の混合物）をその意図とするように、そ の化合物が作用することができる程度に分散させることができることを意味する ものである。即ち、例えば、組成物が油中での反応によシ製造される場合、反応 物をその油中Ｋ、反応が起り目的組成物が生成することができるのに充分な程度 に分散させることができれば充分なのである。このように、「溶媒／希釈媒体」 という用語は、本発明の技術分野の技術者にとって容易ＶＣ理解でき、慣用的に 使用され得るものである。

本発明の組成物は、潤滑剤添加物として使用することもできる。しかし、本発明 の組成物は、しばしばその商品価値を低下させてしまう副生物の生成および／ま たは過剰の溶媒／希釈媒体を伴うものである。従って、このような好ましくない 副生物および／または好ましくない過剰の溶媒／希釈媒体を、本発明の技術分野 で公知の手段、例えば濾過、蒸発（例えばストリッピング）等によって、本発明 の組成物から分離して、より望ましい製品を得ることができる。また例えばその 溶媒／希釈媒体が、本発明の潤滑剤組成物中に使用するのに適した潤滑剤ベース であれば、生成物はこの溶媒／希釈媒体中に残したま〜にして、以下に述べるよ うにして潤滑剤組成物を製造するのに使用できる。

本発明を以下の実施例によってさらに詳しく説明する。これらの実施例は、言う までもなく、本発明を何ら制限するものではなく、常法による実施例の変更は本 発明の技術分野の技術者にとっては、自明のところである。

実施例中において、別記しない限り、すべての部は重量部に基づくものであり、 すべてのパーセントは重量部から導びかれるものである。

実施例１ ２４８５部（２５，３５モル）のマレイン酸無水物を入れた１２１用フラスコの 中に、５７７５部（２５，３３モル）の市販のＣＩ５〜１８α−オレフィン留分 （Ｃ０４がｌチ、Ｃ１５が２９チ、Ｃ８６が２８チ”　ＩＴが２７チ。

Ｃ１８が１４チそしてＣ□、が１％の炭素数分布を持つもの）を活性アルミナを 充填した１２インチカラムを通して導入した。混合物を２１４℃まで加熱してか ら、窒素スパークしながら（０，２標準立方フィート／時間）この温度に７時間 保った。次に室温まで冷却した。さらに、この混合物を２０９〜２１２℃まで加 熱してから、この温度で７時間保った後、室温まで冷却した。

織物用ベンジン１５００部加えてから、混合物を１時間攪拌した。混合物を珪藻 土で濾過した。混合物を１６８℃で０．７　ｍＨｆの真空下にストリッピングし 、室温まで冷却した。混合物を室温で珪藻土を使用して濾過した。濾液が目的生 成物である。

実施例２ 実施例１で得られたＣ１５〜１８置換コハク酸無水物の２５２８部（８モル）を 反応槽中に入れ、これをｉｏ。

℃まで加熱した。ガス状アンモニアの２５２部（１４，８モル）を２時間かけて 表面下にゆっくシとバブルさせると、反応混合物の温度は２８０　’Ｃまで上昇 した。アンモニア添加の間、反応によシ生じた水は連続的に除去した。反応混合 物を１８０℃で１５ａ＋ｍＨｆの真空下にストリッピングした。残分はフェノー ルフタレインに対する酸価が８０で、４．８１　％の窒素を含有するＣＩ５〜１ ８置換スクシニミドであった。

実施例３ １２６４部（４モ＃）の、実施例１の０１５−１８置換コハク酸無水物、２４０ 部（４モル）の＆ｉおよヒ２ｏ。

部のキシレンの混合物を、還流するまで加熱し、反応水を共沸蒸留によって除去 した。揮発性物質を１６０℃で２２ｊｎＨｆの真空下に除去した。反応混合物を 濾過助剤物質を通して濾過し、フェノールフタレインに対する酸価が６９．５の 目的とするＣＩ５〜１８スクシニミドを反応槽に、１９８部（１０２モル）のマ レイン酸無水物と、５００部（１，３６モル）のエチル社から市販されている０ １８〜２４オレフイン（これは、０１ｇが１０％。

Ｃ２ｏが４５　％　、　Ｃ２□が２５％’ＩＣ２４が１５％からなるものであっ て、主に実質的に直鎖の１．１−ジ置換および１．２−ジ置換のα−オレフィン からなる。）を入れた。この反応混合物を２００℃まで加熱し、２００〜２２０ ℃で１０時間保った。未反応の出発物質を２００℃で５＠ｚＨ５’までの真空蒸 留を行うことによって除去した。反応混合物を濾過すると、酸価が２９０の目的 とするＣＩ８〜２４置換コハク酸無水物が得られた。

実施例５ ５令２４部（１２モル）の、実施例４のｃ１ｇ〜２４置換コハク酸無水物を反応 槽に入れ、１２０”Ｃまで加熱した。ガス状アンモニアの２６７部（１ｓ、７モ ル）を、表面下に６．７５時間かけてゆっくシとバブルさせるとこの間に反応混 合物の温度は２４０　’Ｃまで上昇した。

アンモニア添加の間、反応水を連続的に除去し４　反応混合物を１９０　”Ｃま でストリッピングした。残分は、フェノールフタレインに対する酸価が６９であ り、窒素含有率が１９１％である、ｃ！８〜２４置換スクシニミドであった。

９４８部（６モル）のＳｈｅ　ｌ　１社市販のＣ８〜Ｃ１１第１級アルコールで あるＮｅｏｄｏｌ　９１　（重量分布が、はｙｃ。

１８９０部（６モル）の、実施例２のＣＩ５〜１８置換スクシニミド、１８０部 （６モル）のバラホルムアルデヒドと４８部（０，６モル）の５０％の水酸化ナ トリウム水溶液の混合物を、蒸留によって水を除去するために２立方フィート／ 時間で混合物に窒素流を通過させながら、１５０〜１６０℃で８時間加熱した。

濃塩酸の５８、２　部（０，６モル）を、水酸化ナトリウム触媒と中和するため に滴下添加し、反応混合物を１６０℃でストリッピングした。反応混合物を、濾 過助剤物質を通して濾過すると、１０９％の窒素含有率で、フェノールフタレイ ンに対する酸価が３３の目的生成物が得ら２２１５部（５モル）の、実施例５の Ｃ工、〜２４置換スＮｅｏｄｏｌ　９１の混合物に４０部（０，５モル）の、５ ０％水酸化す）　ＩＪウム水溶液を加えて反応混合物をつくった。反応混合物を 、１６０℃まで加熱し、この間、反応、１０３％の窒素含有率で、フェノールフ タレインに対する酸価が２４の、目的生成物を得た。

ニミド、２４　部（０，３モル）の、５０チの水酸化ナトリウム水溶液、９０部 （Ｓ、　Ｏモル）のパラホルムアルデヒドおよび２００部のキシレンからなる混 合物を１８０℃まで加熱し、この間、揮発性物質を連続的に除去するため、この 混合物に２立方フィート／時間の窒素を通した。反応混合物からキシレンをスト リッピングにより除去した。内容物な濾材を通して濾過し、目的生成物を得た。

実施例９ 実施例８の生成物の４８２部（１モル）に、７３部（１モル）のジエチルアミン を滴下添加することＫよって反応混合物を製造した。この反応混合物を１６０℃ でストリッピングしてから、濾過助剤物質を通して濾過し、３．３６％の窒素含 有率で、フェノールフタレインに対する酸価が５９の目的生成物を得た。

実施例１０ ４８２部（１モル）の実施例８の生成物と３９０部（１モル）のＡｒｍｅｅｎ　 ２Ｃ（式（Ｃ，、）（２，）２ＮＨな持っＡｒｍａｋ社から市販されているジコ コアミン〕の混合物を、１８０℃に加熱した。窒素を、この混合物に１立方フィ ート／時間で通した。反応混合物を濾過助剤物質を通して濾過し、３．２２％窒 素含有率で、フェノールフタレインに対する酸価が２３の目的生成物を得た。

実施例１１ ４８２部（１モル）の実施例８の生成物と、４９０部（１モル）のＡｒｍｅｅｎ 　２　ＨＴ　（Ａｒｍａｋ社製の二水素化タロウアミンで（０１８Ｈ３７）２Ｎ Ｈの式を持つもの）との混合物を、１５０℃まで加熱した。窒素を、この混合物 に１立方フィート／時間で通した。反応混合物を濾過助剤物質を通して濾過し、 ２−７９％の窒素含有率で、フェノールフタレインに対する酸価が１６の目的生 成物を得た。

実施例１２ ９０℃に加Ｍした１２８９部（０，１モル）のシアヌール酸と、７０部のキシレ ンとの混合物に、２４部（０，０３モル）の５０チ水酸化ナトリウム水溶液と１ ３６部（０，３モＮ）の実施例８の生成物を添加し、反応混物なつくった。反応 混合物を還流するまで加熱し、１時間保ってから、１９０℃でストリッピングし た。反応混合物を濾過助剤物質を通して濾過し、３．５５　％の窒素含有率で、 フェノールフタレインに対する酸価が実施例１３ ４４３部（１モル）の、実施例５のＣ１８〜２４置換スクシニミド、１１７部の キシレン、３０部（１モル）のバラホルムアルデヒドおよび８部（０，１モル） の５０チの水酸化ナトリウム水溶液の混合物を還流するまで加熱し、１時間保っ た。ジェタノールアミンの１０５部（１モル）を２時間かけて添加した。次に反 応混合物を還流するまで加熱し、水を共沸蒸留で除去した。

反応混合物を濾過助剤物質を通して濾過すると、２゜チのキシレンを含有し、４ ，６２％の窒素含有率で、フェノールフタレインに対する酸価が３１の目的生成 物１３２９部（３モル）の、実施例５のＣ１８〜２４置換スクシニミド、５２２ 部（３モル）のモルホリー、９０部（３モ／Ｌ／）のホルムアルデヒドおよび２ ４部（０，３モル）の５０％水酸化ナトリウム水溶液からなる混合物を、水を除 去しながら１１０〜１４０　”Ｃで５時間加熱してから、９０℃まで冷やし、次 に濾過助剤物質を通して濾過し、５．８２　％の窒素含有率の目的生成物を９０ ２部（２モル）の、実施例５のＣ１８〜２４置換スクシニミド、１００部のキシ レン、ｓ部（ｏ、ｔモル）の５０チ水酸化ナトリクム水溶液および３３部（１， １モル）のバラホルムアルデヒドの混合物を窒素雰囲気下に１６５℃まで加熱し 、水を共沸蒸留によって除去した。残留揮発性物質を真空蒸留によって除去した 。反応混合物を濾過助剤物臭な通して濾過し、２．８３％の窒素含有率で、フェ ノールフタレインに対する酸価が５２の目的生成物を得た。

実施例１６ ８８６部（２モル）の、実施例５の０１８〜２４置換スクシニミド、３００部の キシレンおよび１１２部（２モル）の粉末化水酸化カリウムの混合物を還流する まで加熱し、共沸蒸留によって水を除去した。次に反応混合物を１５０℃で、ｌ 　００ｒｒｘＨ９の真空下にストリツビチのカリウム含有率を持ち、ブロモフェ ノールブルーに対する塩基価が７５の生成物を含有する目的の油で２２２部（０ ，５モル）の、実施例５のＣＩ８〜２４置換スクシニミド、１００部のキシレン 、２０部の水酸化ナトリウム（０，５モル）および８４部の希釈油の混合物を、 還流するまで加熱し、水を共沸蒸留により除去した。キシレンをストリッピング し、反応混合物を濾過助剤物質を通して濾過し、３．７３　％のナトリウム含有 率で、ブロモフェノールブルーに対する塩基価が７５　・の目的生成物が得られ た。

実施例１８ 反応器に、３０４部（４モル）の２−メトキシエタノールを入れ、１２０℃まで 加熱した。マグネシウム金属を各回の投入分を、次の投入分を入れる前に反応さ せるという方法で５回に分けて投入した。全体として２４部（１モル）のマグネ シウムをこのようにして加えた。８８６部（２モル）の、実施例５のＣ１１ｌ〜 ２４置換スクシニミドの混合物を、１４０℃で４００部のキシレンで希釈した。

１４０℃の温度で５０時間保ってから、揮発性物質を１５ｍｚＨｒまで真空蒸留 して除去した。反応混合物を濾過助剤物質を通して濾過し、目的生成物を得た。

実施例１９ 反応器に、４６３部（４，７２当量）のマレイン酸無水物と１０００部（ｓ、　 ９５当量）のポリプロピレンテトラマーを入れた。この反応混合物を１８２℃ま で加熱し、この温度で９時間保った。未反応の出発物質を１９０℃でｊｏｍｍＨ ９下に真空蒸留することによって除去した。反応混合物を濾過して、フェノール フタレインに対する酸価が４２８の、目的とするポリプロピレンテトラマー置換 無水コハク酸を得た。

２３６８部（８モル）の、実施例１９のポリプロピレンテトラマー置換コノ・り 酸無水物を反応器に入れ、１２０℃まで加熱した。１３６部（８モル）のガス状 アンモニアを７．５時間かけて表面下にゆっくりとバブルさせると、この間に反 応混合物の温度は１５５℃まで上昇した。反応水はアンモニア添加の間連続的に 除去した。反応混合物を、濾過助剤物質を通して濾過し、５、１８　％の窒素含 有率の、フェノールフタレインに対する酸価が４４の、ポリプロピレンテトラマ ー置換スクシニミドを得た。

実施例２１ ４４２５部（１，５モル）の実施例２０のポリプロピレンテトラマー置換スクシ ニミド、８４部（１，５モル）の水酸化カリウムおよび２５０部のトルエンの混 合物を２時間還流加熱し、水は共沸蒸留によシ除去した。

反応混合物を９０℃まで冷却し、１０２部（０，７ｓモル）の塩化亜鉛を加え、 温度を還流するまで上げ、７時間保った。９０℃で希釈油の１８６部を加え、揮 発性物質を１２０℃３０〜４０ｍＨｆ真空下にストリッピングした。反応混合物 を濾過助剤物質を通して濾過し、３、２　％の窒素含有率および７．４９％の亜 鉛含有率の目的生成物を得た。

実施例２２ １３５部（０，３モル）の、実施例５のＣ□８〜２４スクシニミドと１６．８部 （０，３モル）の水酸化カリウムペレットの混合物を還流するまで加熱し、水は 蒸留によシ除去した。１００部のトルエンを加えて、４０チのトルエンを含有す る目的生成物を得た。

実施例２３ ２５２部（０，３モル）の実施例２２の生成物、２００部のトルエンおよび３０ 部（Ｏ，ｌＳモル）の酢酸銅１水和物の混合物を還流するまで加熱し、この間、 窒素を０．５立方フィート／時間で反応物に通し、水を共沸蒸留によって除去し た。反応混合物を濾過助剤物質を通して濾過した。２６１部の希釈油をこの溶液 に加え、濾液を１２０℃、１５Ｊ！ｍＨｒでストリッピングし、０．９チの窒素 含有率、１．９６　％銅含有率、ブロモフェノールブルーに対する塩基価が３７ ．９で、フェノールフタレインに対する酸価が１１８の目的生成物を得た。

実施例２４ ６２０部（１，５モル）の、実施例５のＣ１８〜２４置換スクシニミド、５００ 部のキシレンおよび６７５部の希釈油からなる混合物を、８０’Ｃまで加熱し、 ５０部の水および５５．５部（０，７５モル）の水酸化カルシウムを加えた。反 応混合物を１８０　”Ｃで１２部ｍＨｒ真空下にストリッピングした。反応混合 物を、濾過助剤物質を通して濾過し、１．９６％のカルシウム含有率および１、 ５５　％の窒素含有率の目的生成物を得た。

上述したように、本発明の組成物は、潤滑剤用の添加剤としても有用であシ、こ れらは主に摩擦改質剤および／または付着物軟化剤として作用する。本発明の組 成物は、天然および合成潤滑油およびこれらの混合物を含む、潤滑粘度の種々の 油をペースとする、種々の潤滑剤に使用することができる。このような潤滑剤に は、自動車およびトラックエンジン、２−サイクルエンジン、航空用ピストンエ ンジン、船舶用および鉄道用ジーゼルエンジン等を含むスパーク一点火および圧 縮一点火内燃機関用のクランクケース潤滑剤がある。

これらの組成物は、ガスエンジン、固定出力エンジンおよびタービン等にも使用 できる。自動トランスミッション液、トランスアクスル潤滑剤、ギア潤滑剤、金 属工作用潤滑剤、作動液および他の潤滑油およびグリース組成物についても、そ の中に本発明の組成物を混入すると有利である。

天然油には、動物油、植物油（例えばヒマシ油、ラード油）液体石油および水素 化精製、溶媒−処理または酸−処理したパラフィン、ナフテン、および混合パラ フィン−ナフテンタイプの鉱物質潤滑油がある。石炭またはシエールから導びが れた潤滑粘度の油もベース油として使用できる。

合成潤滑油には、ポリマー化およびインターポリマー化オレフィンのような炭化 水素油およびハロー置換炭化水素油〔例えば、ポリブチレン、ポリプロピレン、 プロピレン−イソブチレンコポリマー、塩素化ポリブチレン、ポリ（１−ヘキセ ン）、ポリ（ｌ−オクテン）、ポリ（１−デセン）〕；アルキルベンゼン、〔例 えばドデシルベンゼン、テトラデシルベンゼン、ジ（２−エチルヘキシル）ベン ゼン〕；ホリフェニル（例えばビフェニル、ターフェニル、アルキル化ポリフェ ノール）；およびアルキル化ジフェニルエーテル、アルキル化ジフェニルスルフ ィドおよびこれらの誘導体、類似物、同族体が含まれる。

公知の他の合成潤滑油としては、アルキレンオキシドポリマーおよびインターポ リマー、さらには末端ヒドロキシル基を、エステル化およびエーテル化すること によって変性されたそれらの誘導体がある。これらの具体例としては、エチレン オキシドまたはプロピレンオキシドの重合によって製造されたポリオキシアルキ レンポリマー、これらのポリオキシアルキレンポリマーのアルキルおよびアリー ルエーテル（例えば、平均分子量１０００のメチル−ポリイソプロピレングリコ ールエーテル、分子量５ｏＯ〜１０００のポリ−エチレンクリコールのジフェニ ルエーテル、分子［１０００〜１５００のポリプロピレングリコールのジエチル エーテル）；およびこれらのモノ−およびポリカルボキシルエステル、例えば、 酢酸エステル、混合ｃ３〜８脂肪酸エステルおよびテトラエチレングリコールの Ｃ１３オキソ酸ジエステルがある。

合成潤滑油として適当なものとしては他にも、ジカルボン酸（例えばフタール酸 、コハク酸、アルキルコハク酸、アルケニルコハク酸、マレイン酸、アゼライン 酸、スペリン酸、セバシン酸、セバシン酸、フマール酸、アジピン酸、リルン酸 二量体、マロン酸、アルキルマロン酸、アルケニルマロン酸）の種々のアルコー ル（例エバ、ブチルアルコール、ヘキシルアルコール、ドデシルアルコール、２ −エチルヘキシルアルコール、エチレングリコール、ジエチレンクリコールモノ エーテル、グロピレングリコール）とのエステルからなるものである。このよう なエステルの具体例としては、アジピン酸ジブチル、セバシン酸ジ（２−エチル ヘキシル）、フマール酸ジーｎ−ヘキシル、セバシン酸ジオクチル、アゼライン 酸ジインオクチル、アゼライン酸ジイソデシル、フタール酸ジオクチル、フター ル酸ジデシル、セバシン酸ジエイコシル、リルイン酸二量体の２−エチルへキシ ルジエステルオヨヒセバシン酸の１モルとテトラエチレングリコールの２モルと ２−エチルへ、キサン酸の２モルの反応によって生成された錯体エステル等があ る。

合成油として有用なエステルは、Ｃ５〜Ｃ１□モノカルボン酸および、ネオペン チルグリコール、トリメチロールフロバ／、ペンタエリスリトール、ジペンタエ リスリトールおよびトリペンタエリスリトール等のようなポリオールおよびポリ オールエーテルから製造されたものも含まれる。

合成潤滑剤として有用なものにけ、他にもポリアルキル−、ポリアリール−、ポ リアルコキシ−１またはポリアリーロキシシロキサン油およびシリケート油のよ うなシリコーン−ベースの油がある。これらには例えば、テトラエチルシリケー ト、テトラインプロピルシリケート、テトラ−（２−エチルヘキシル）シリケー ト、テトラ−（４−メチル−２−エチルヘキシル）シリケート、テトラ−（ｐ− 第３−ブチルフェニル）シリケート、ヘキサ−（４−メチル−２−ベン′トキシ ）ジシロキサン、ポリ（メチル）シロキサンおよびポリ（メチルフェニル）シロ キサンがある。他のイ成潤滑油としてはリン−含有酸の液状エステル（例えば、 トリクレジルホスフェート、トリオクチルホスフェート、デシルホスホン酸のジ エチルエステ／Ｌ／）およびポリマー状テトラヒドロ７ランがある。

未精製、精製および再精製油も、本発明の潤滑剤中に使用することができる。未 精製油は、何ら精製処理なしの天然または合成原料から直接得られる油である。

例えば、レトルト操作から直接得られたシェール油、蒸留から直接得られた石油 またはエステル工程から得られ、さらに処理することなしに使用されるエステル 油が未精製油である。精製油は、１種以上の特性を改良するためにさらに１段階 以上の精製工程で処理されている以外、未精製油と同様である。蒸留、溶媒抽出 、酸または塩基抽出、濾過およびパーコレーションといったような多くの精製技 術が本発明の技術分野において公知である。再精製油は、既に使用ずみの精製油 に精製油を得るために行うのと同様な精製技術を行うことによって得られるもの である。このような再精製油は再生油としても知られており多くの場合消費され た添加剤および油破壊生成物を除去するための技術によってさらに追加処理され る。

本発明の潤滑剤は、通常、摩擦変性および／または付着物軟化特性を示すのに充 分な量の本発明の組成物を含有しているものである。使用される量は、通常、潤 滑剤組成物の全重量の、約０．０５〜約２０重量％、好ましくは約０．１〜約ｌ Ｏ重量％である。この量は溶媒／希釈剤媒体を除いたものである。極端に苛酷な 条件下において使用される潤滑剤組成物、例えば船舶用ジーゼルエンジン用潤滑 剤組成物中には、本発明の組成物を、潤滑剤組成物の全重量の３０重量％程度ま でまたはそれ以上の量で存在させる場合もある。

本発明の詳細な説明および特許請求の範囲において使用される「副成分量」とい う用語は、その組成物が、特定物質の副成分量を含有すると云う場合、その量は 、組成物の５０重量％未満であることを意味する。

本発明の詳細な説明および特許請求の範囲において使用される「主成分量」とい う用語は、組成物が特定物質の「主成分量」を含有する場合、その量が組成物の ５０重量％以上であることを意味する。

本発明は他の添加剤の本発明の組成物との組み合せの使用にも関するものである 。このような添加剤には例えば灰分−生成または無灰タイプの洗浄剤および分散 剤、腐食および酸化防止剤、流動点降下剤、極圧添加剤、耐摩耗剤、着色安定性 および発泡防止剤がある。

灰分−生成洗浄剤としては、スルホン酸／カルボン酸／またはオレフィンポリマ ー（例えば分子量１０００のポリイソブチン）と、三塩化リン、上値化リン、三 値化リン、三塩化リンとリオウ、白リンとハロゲン化硫黄、またはホスホロチオ 酸クロライドといったようなリン化剤で処理することによって製造されるものの ような、１個以上の直接炭素−リン結合によって特徴付けられる有機亜リン酸の アルカリまたはアルカリ土類金属の油溶性中性および塩基性塩がある。このよう な酸の塩として最も汎用されているものは、ナトリウム、カリウム、リチウム、 カルシウム、マグネシウム、ストロンチウムおよびバリウムの塩である。

「塩基性塩」という用語は、金属が、有機酸塩よりも化学量論量的に多量で存在 する場合の金属塩を示すために使用する。塩基性塩を製造するための慣用法は酸 の鉱油溶液を、金属の酸化物、水酸化物、炭酸塩、重炭酸塩、硫化物といった金 属中和剤の化学量論量過剰と、約５０℃以上の温度で加熱してから、得られたも のを濾過する方法である。金属の大過剰の混入を助けるために中和工程に「促進 剤」を使用することも公知である。この促進剤として有用な化合物の例としては 、フェノール、ナフトール、アルキルフェノール、チオフェノール、硫化アルキ ルフェノール、およびホルムアルデヒドとフェノール系物質の縮合生成物のよう なフェノール系物質；メタノール、２−グロパノール、オクチルアルコール、セ ロソルブ、カルピトール、エチレンクリコール、ステアリルアルコール、および シクロヘキシルアルコールのようなアルコール；アニリン、フェニレンジアミン 、フェノチアジン、フェニル−ナフチルアミンおよびドデシルアミンのようなア ミンがある。塩基性塩を製造するための特に有効な方法は、酸を、過剰量の塩基 性アルカリ土類金属中和剤および１種以上のアルコール促進剤と混合し、この混 合物を６０〜２００℃といった昇温下でカルボネート化することからなる。

無灰洗浄剤および分散剤はその成分によってはそれが燃焼時に酸化ホウ素または 五酸化リンといったまうな非揮発性物質を生成する場合もあるが、通常金属を含 まないので、燃焼時に金属含有灰分を生じないものを言う。

種々のタイプのものが公知であシ、本発明の潤滑剤組成物中にはどれでも使用で きる。以下分散剤について説明する。

（１）約３４個以上、好ましくは約５４個以上の炭素原子を含有するカルボン酸 （またはこれらの誘導体）の、アミンのような窒素含有化合物、フェノールおよ びアルコールのような有機ヒドロキシ化合物および／または塩基性無機物質との 反応生成物。これらの「カルボキシル系分散剤」の具体例は英国特許第１．３０ ａ５２９号および下記のものを含有する米国特許中に記載されている。

３．１６３．６０３　８＋３５１．５５２　８．５４Ｌ０１２３．１８４．４７ ４　＆３８１，０２２　３，５４３，６７８３．２１５，７０７　３３９９．１ ４１　へ５４２，６８０３．２１９６６６　３１４１５，７５０　３，５６ス６ ３７ａ２７１，３１０　３１４３３，７４４　３，５７４，１０１３．２７２， ７４６　３，４４４，１７０　ｇ、５７へ７４３３．２８１，３５７　ａ４４ａ ０４８　＆６３Ｑ９０４３．３Ｏｆ３．９０８　３４４ａ０４９　３，６３２， ５１０３３１１．５５８　ｇ、４５１，９３３　３，６３２，５１１３．３１６ ，１７７　＆４５４．６０？　３，６９ス４２８＆３４Ｑ２８１　３．４６ス６ ６８　へ７２へ４４１８．３４１．５４２　３，５０１，４０５　Ｒｅ　２ａ４ ３３３．３４６．４９３　８＋５２２，１９７（２）　比較的高分子量の脂肪族 または脂環族ノ・ライドと、アミン、好ましくはポリアルキレンポリアミンとの 反応生成物。これらは「アミン系分散剤」と呼ばれ、るものであり、例えば以下 の米国特許中に記載されている。

３．２７５，５５４　３，４５４．５５５３．４３８，７５７　３．５６へ８０ ４（３）　アルキル基が約３０個以上の炭素原子を含有しているアルキルフェノ ールの、アルデヒド（特にホルムアルデヒド）およびアミン（特にポリアルキレ ンポリアミン）との反応生成物。これらは「マンニッヒ分散剤」と呼ばれるもの である。このようなものは、例えば以下の米国特許中に記載されている。

２．４５Ｑ１１２　３，４４２，８０８　３１５９１，５９８２＋９６２．４４ ２　３．４４ａ０４７　３，６００，３７２２．９８４．５５０　３，４５４， ４９７　ａ６３４，５１５鴇０３Ｂ、００３　３，４５鶏６６１　３１６４９， ２２９３．１６６．５１６　３，４６１．１７２　３．６９’４５７４３．２３ ６．７７０　３，４９３，５２０　へ７２５．２７７へ３５５．２７０　３１５ ３９，６３３　３１７２５，４８０’３，３６１％９７２　３１５５ａ７４３　 ３，７２ａ８８２３．４１８＋３４７　３．５８６，６２９　へ９８０，５６９ （４）　カルボキシル系、アミン系またはマンニッヒ分散剤を尿素、チオ尿素、 二硫化炭素、アルデヒド、ケトン、カルボン酸、炭化水素−置換コハク酸無水物 、ニトリル、エポキシド、ホウ素化合物、リン化合物等のような試薬τ゛°後処 理することによって得られた生成物。この種のものの具体例は以下の米国特許中 に記載されている。

３．０３６００３　３，０８’４９３６　８．２０へ１０７３＋２１６．９３６ 　３，２５４，０２５　へ２５６．１８５３．２７８，５５０　３，２８０，２ ３４　３１２８１，４２Ｂ３．２８２，９５５　へ３１２．６１９　３，３６６ ．５６９３１３６２９４３　３３７：（，１１１３，４０３，１０２＆４４ス８ ０８　３１４５５，８３１　３１４５５，８３２３．４９３，５２０　３１５０ ２，６７７　３，５１３．−０９３３．５３＆９４５　３１５３９．６３３　３ ，５７３０１０３１５７９．４５０　３，５９１．５９Ｂ　３，６００，３７２ ３１６３９．２４２　３，６４９，２２９　８１６４９，６５９３．６５８．８ ３６　３６９’１Ｃ５７４３，７０２，７５７３，７０３，５３６３，７０４， ３０８３１７０８，４２２（５）デシルメタクリレート、ビニルデシルエーテル および高分子量オレフィンのような曲回溶性モノマーと、例えばアミノアルキル アクリレートまたはアクリルアミドのような極性置換基およびポリ−（オキシエ チレン）置換アクリレートを含有しているモノマーとのインターポリマー。これ らは「ポリマー分散剤」と呼ばれるもので、それらの具体例は以下の米国特許に 記載されている。

３．３２＆６５Ｂ　３，４４９，２５０　３，５１９，５６５３６６６．７３０ 　３．６８’（８４９３１７０２，３００上記の特許は、その中に記載されてい る無灰分散剤に関して、本発明において参考文献として引用するものとする・ 極圧添加剤および腐食−および酸化−防止剤としては、塩素化ワックスのような 塩素化脂肪族炭化水素；ベンジル、ジスルフィド、ビス（クロロベンジル）ジス ルフィド、ジブチルテトラスルフィド、オレイン酸の硫化メチルエステル、硫化 アルキルフェノール、硫化ジペンテンおよび硫化テルペンのような有機スルフィ ドおよびポリスルフィド；リン硫化炭化水素、例えば、硫化リンのテレピンまた はオレイン酸メチルとの反応生成物、ジブチルホスフィツト、ジブチルホスフィ ツト、ジシクロへキシルホスフィツト、ペンチルフェニルホスフィツト、ジペン チルフェニルホスフィット、トリデシルホスフィツト、ジステアリルホスフィツ ト、ジメチルナフチルホスフィツト、オレイル４−ペンチルフェニルホスフィツ ト、ポリフロピレン（分子量５ＯＯ）−置換フェニルホスフィツト、ジイソブチ ル置換フェニルホスフィツトのような三脚化水素ホスフィツト；チオカルバミン 酸金属塩例えばジオクチルジチオカルバミン酸亜鉛、ヘプチルフェニルジチオカ 、ｎｚバミン酸バリウム：ホスホロジチオ酸第■族金属塩、例えばジシクロへキ シルホスホロジチオ酸亜鉛、ジオクチルホスホロジチオ酸亜鉛、ジ（ヘプチルフ ェニル）−ホスホロジチオ酸バリウム、ジノニルホスホロジチオ酸カドミウムお よび三値化リンの、イングロビルアルコールとｎ−ヘキシルアルコールの等モル 混合物との反応によシ得られたホスホロジチオ酸の亜鉛塩がある。

本発明の組成物は、潤滑剤に直接添加することができる。しかしながら、好まし くはこれらは実質的に不活性の、通常液状の有機希釈剤、例えば鉱油、ナフサ、 ベンゼン、トルエンまたはキシレンで希釈しイ、添加剤コンセントレートとする こともできる。このようなコンセントレートは通常１０〜９０重量％の本発明の 組成物を含有しておシ、さらに上記のまたは公知の他の添加剤の１種以上を含有 していてもよい。

本発明の燃料組成物は、例えば、ＡＳＴＭ　Ｄ−４３９−７３によって規定され ているようなモーターガソリンおよヒＡｓｒＭＤ−３９６により規定されたよう なジーゼル燃料または燃料油のような、常態で液状の燃料であって一般的には炭 化水素系石油蒸留燃料を主成分量で含有するものである。トーモロコシ、アルフ ァルファ、シエールおよび石炭のような植物または鉱物資源から導びかれた液体 燃料と同ＸＬに、アルコール、エーテル、有機窒素化合物等（例えば、メタノー ル、エタノール、ジエチルエーテル、メチルエチルエーテル、ニトロメタン）の ような非炭化水素系物質からなる常態で液状の燃料も、本発明の範！！ＩＣ含ま れるものである。１種以上の炭化水素系燃料と１種以上の非炭化水素系燃料の混 合物からなる常態で液状の燃料であってもよい。

このような混合物の例としては、ガソリンとエタノールの組み合せ、ジーゼル燃 料とエーテルの組み合せ等がある。特に好ましいのは、ガソリンであって、即ち １０チ蒸留点で約６０℃のＡＳＴＭ沸点から、９０チ蒸留点で約２０５℃のＡＳ ＴＭ沸点までの炭化水素混合物がよい。

一般にこれらの燃料組成物は、摩擦変性および／または付着物軟化特性を燃料に 与えるのに充分な量の本発明の組成物を含有しておシ、この量は通常約０．００ １〜約５チ（最終組成物の重量基準による）であシ、好ましくは０．００１〜１ ．０チである。

本発明の燃料用組成物は、本発明の組成物に加えて本発明゛の分野で周知の他の 添加剤を含有していてもよい。このような添加剤にはテトラアルキル鉛化合物の ようなアンチノック剤、ハローアルケン（例えば、エチレンジクロライドおよび エチレンジブロマイド）のような鉛除去剤、トリアリールホスフェートのような 補助酸化防止剤、アルキル化コハク酸および無水物のようなさび防止剤、静菌剤 、ガム防止剤、金属不活性化剤、解乳化剤、上部シリンダー潤滑剤、凍結防止剤 等がある。

本発明のある好ましい燃料組成物においては、上記組成物はガソリン中で無灰分 散剤と結合される。このような無灰分散剤は好ましくはモノ−またはポリオール とアシル部分中に３０個以上の炭素原子を含有している高分子量モノ−またはポ リカルボン酸アクリル化剤とのエステルである。このようなエステルは、本発明 の技術分野では周知である。これらについてはフランス特許第１．３９６．６４ ５号、英国特許第９８１，８５０号および同第１．　ＯＳ　５．３３７号および 米国特許第３２５５．１０８号、同第３，３１１，５５８号、同第ａ　３３１． ７７６号、同第３，３４６，３５４号、同第３．５２２，１７９号、同第３，５ ７９，４５０号、同第８．５４２，６８０号、同第３．３８　】、、　０２２号 、同第へ６３９．２４２号、同第３．６９τ４２８号、同第へ７０８，５２２号 および英国特許明細書筒１．３０へ５２９号を参照するとよい。本発明ではこれ らの特許の特に適当なエステルおよびそれらの製造法に関する記載を引用するも のとする。本発明の組成物の上記無灰分散剤に対する重量比は約０．１〜約１０ ．０　、好ましくは１部の無灰分散剤に対して約１〜約１０部の組成物である。

本発明の他の具体例においては、本発明の添加剤は、置換フェノール、アルデヒ ド、ポリアミンおよび置換ピリジンから製造されたマンニッヒ縮合生成物と組み 合せる。このような縮合生成物は、米国特許第３６４９、６５９号、同第３，５ ５８，７４３号、同第３、５３９．６３３号、同第３，７０４，３０８号および 同第３、７２５．２７７号中に記載されている。

本発明の組成物はこれ乞直接燃料に加えて本発明の燃料組成物にしてもよく、ま たは、これを実質的に不活性の、常態で液状の有機溶媒／希釈剤、例えば鉱油、 キシレンまたは上記したような常態で液状の燃料で希釈して、添加剤コンセント レートをつくり、これを上記した本発明の燃料組成物をつくるのに充分な量で燃 料に添加してもよい。このようなコンセントレートは通常１０〜９０チの本発明 の組成物を含有しておシ、さらに上記したような慣用の添加剤を含有してもよく 特に上記した割合で上記の無灰分散剤を含有することもできる。コンセントレー トの残シの部分は、溶媒／希釈剤である。

本発明の潤滑剤燃料および添加用コンセントレート組成物の具体例を以下の表に 例示する。鉱油の量以外のすべての量は、希釈剤として使用した油を含まないも のである。

成　分　Ｉｌｌ［ＩＩ アルキル化アリールアミン オレアミド／リノールアミド 混合物 シリコーン発泡防止剤　、ｏｏｓ　、ｏｏｓ　、ｏｏｓ実施例５の生成物　１． ０００ 実施例７の生成物　１．０００ 実施例１４の生成物　１．０００ 実施例１５の生成物 実施例２の生成物 実施例６の生成物 実施例１１の生成物 実施例１２の生成物 表１−２ ｒｖ　Ｖ　Ｖｌ　ｖｎ　ｖｍ　［Ｘ　Ｘ　ＸＩ　Ｘｌｌ　ｘｔｎ、５２　．５２ 　．５ｊ　、５２２　．２５　．２５　．２５　．２５　．２５　．２５．４２ 　．４２　．４２　．４１　．３０　．３０　．３０　．３０　．３０　．３０ ．２９　．２９　．２９　．２８　．２８　．２８．２０　．２０　．２０　． １９　．２０　．２０．０９　．０９　．０９　．０９　．０９　．０９．１０ ４　．１０４　．１０４　．１０　．１０４　．１０ｉ　、００５　．００５　 ．００５　．００５　．００６　．００６　．００６　．００６　．００６　． ００６．５０ ．５０ １．０００　．５０ １．０００ １．０００　１．０００ １．０００ ．６５　．２５ 本発明の組成物で潤滑化されたエンジンの燃料消費量は、公知の潤滑剤により潤 滑化されたエンジンのれよりもかなり低い。このことは、Ｍｏｔｏｒｅｄ　Ｅｎ ｇｉｎｅＦｒａｃｔｉｏｎ　Ｈｏｒｓｅｐｏｗｅｒ　Ｔｅ５ｔ（作動エンジン摩 擦馬力スト）によって示すことができ、このテストにおいは、エンジンを一定温 度で動力計で作動させ、エンンのｒｐｍとトルクとを、各々デジタルタコメータ ーニよび精密ダイヤルマノメーターで測定する。これら・値から計算された摩擦 馬力は大まかには消費された；料に比例するので、燃料の経済姓の改善につれて 減。

する。

国際！Ｉ査斡失 Ａ）ＩＮＥＸ　Ｔｏ　’ｔｄＥ　ＩＮＴＥＲＮＡＴＩＯＮＡＬ　５ＥＡＲＣＦ！ 　ＲＥＰＯＲＴ　ＯＮ

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １．式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、ＸはＭ、 ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｉ）▲数式、化学式、表等があります▼（ ＩＩ）および▲数式、化学式、表等があります▼（ＩＩＩ）から選ばれたもので あり、Ｒは、約８〜約３５個の炭素原子を含む炭化水素−ベースの基である。さ らにＲ１およびＲ２は各々独立して、水素または８個以下の炭素原子を含むアル キル基であり；Ｒ３は約２８個以下の炭素原子を含む炭化水素−ベースの基であ り、Ｒ４およびＲ５は各々独立して、水素または約２５個以下の炭素原子を含有 する炭化水素−ベースの基であり；Ｍは金属カチオンである。） で示される１種以上の置換スクシニミドからなる組成物。 ２．Ｒが、アセチレン不飽和を含まず、約１０〜約３０個の炭素原子を含み、そ のうちの８個以上の炭素原子が直鎖配置にある、脂肪族炭化水素基であり、Ｒ１ およびＲ２の少くとも一方が水素である、特許請求の範囲第１項記載の組成物。 ３．Ｒ３が約１４個以下の炭素原子を含む脂肪族炭化水素基である、特許請求の 範囲第２項記載の組成物。 ４．Ｒ４およびＲ５が各々独立して、約１８個以下の炭素原子を含む脂肪族炭化 水素基である、特許請求の範囲第３項記載の組成物。 ５．ＸがＭである置換スクシニミド誘導体が、式▲数式、化学式、表等がありま す▼ （式中、Ｒは、アセチレン系不飽和を含まず、約８〜約３５個の炭素原子を含む 炭化水素−ベースの基である。） で示される１種以上の置換スクシニミドを１種以上の反応性金属、反応性金属誘 導体またはこれらの混合物と反応させることによつて製造されたものである、特 許請求の範囲第１項記載の組成物。 ６．反応性金属誘導体が塩基的反応する金属誘導体である、特許請求の範囲第５ 項記載の組成物。 ７．置換コハク酸誘導体が、リチウム、ナトリウム、カリウム、マグネシウム、 カルシウム、バリウムおよび亜鉛からなる群から選択された金属から誘導された 金属塩である、特許請求の範囲第６項記載の組成物。 ８．Ｘが（Ｉ）である置換スクシニミド誘導体が、触媒量の塩基の存在下に、 Ａ）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒは約８〜約３５個の炭素原子を含有する炭化水素−ベースの基である 。） で示される、１種以上の置換スクシニミドをＢ）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ１およびＲ２は、各々独立して、水素または８個以下の炭素原子を含 むアルキルラジカルである。） で示される、１種以上のカルボニル化合物と、反応させることにより製造された ものである、特許請求の範囲第１項記載の組成物。 ９．Ｒ１およびＲ２の少くとも一方が水素である、特許請求の範囲第８項記載の 組成物。 １０．Ｒ１およびＲ２が水素であり、カルボニル化合物のモル当り約１モルの水 を反応から除去し、しかも、スクシニミドの２モル当り約１モル以上のカルボニ ル化合物が存在するようにする、特許請求の範囲第９項記載の組成物。 １１、Ｘが（ＩＩ）である置換スクシニミド誘導体が、触媒量の塩基の存在下に 、 （Ａ）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒは、約８〜約３５個の炭素原子を含む炭化水素−ベースの基である。 ） で示される１種以上の置換スクシニミド；（Ｂ）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ１およびＲ２は各々独立して、水素または８個以下の炭素原子を含有 するアルキルラジカルである。） で示される、１種以上のカルボニル化合物；および（Ｃ）式 Ｒ３−ＯＨ （式中、Ｒ３は約２８個以下の炭素原子を含む炭化水素−ベースの基である。） で示される、１種以上のアルコールを、反応させることにより製造されたもので ある、特許請求の範囲第１項記載の組成物。 １２．Ｒ１およびＲ２の少くとも一方が水素であり、Ｒ３は、約１４個以下の炭 素原子を含有するアルキルラジカルである、特許請求の範囲第１１項記載の組成 物。 １３．Ｒ１およびＲ２が水素であり、反応系からカルボニル化合物のモル当り約 １モルの水を除去し、さらに反応物のモル比Ａ：Ｂ：Ｃを１：１〜１．３：１に する、特許請求の範囲第１２項記載の組成物。 １４．Ｘが（ＩＩＩ）である置換コハク酸誘導体が、触媒量の塩基の存在下に、 （Ａ）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒは約８〜約３５個の炭素原子を含有する炭化水素−ベースの基である 。） で示される、１種以上の置換スクシニミド；（Ｂ）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ１およびＲ２は、各々独立して水素または８個以下の炭素原子を含む アルキルラジカルである。）で示される、１種以上のカルボニル化合物；および （Ｃ）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ４およびＲ５は、各々独立して、水素または約２５個以下の炭素原子 を含む炭化水素−ベースの基である。） で示される、１種以上のアミンを 反応させることにより製造されたものである、特許請求の範囲第１２項記載の組 成物。 １５．Ｒ１およびＲ２の少くとも一方が水素であり、Ｒ４およびＲ５が各々独立 して約１８個以下の炭素原子を含有するアルキルラジカルである、特許請求の範 囲第１４項記載の組成物。 １６．Ｒ１およびＲ２が水素であり、カルボニル化合物のモル当り約１モルの水 を反応系から除去し、反応物の比Ａ：Ｂ：Ｃを１：１〜１．３：１にする、特許 請求の範囲第１５項記載の組成物。 １７．式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｘはリチウム、ナトリウム、カリウム、カルシウム、バリウムおよび亜鉛 からなる群から選択された金属カチオンであり、Ｒは、アセチレン系不飽和基の ない、約１０〜約３０個の炭素原子を含み、しかもその中の８個以上の炭素原子 が直鎖配置にある、脂肪族炭化水素基である。） で示される、１種以上のスクシニミド誘導体からなる組成物。 １８．該金属カチオンがカルシウムである、特許請求の範囲第１７項記載の組成 物。 １９．実質的に不活性で、常態で液状の有機希釈剤と約１０〜約９０重量％の特 許請求の範囲第１項記載の組成物からなる添加剤コンセントレート。 ２０．主成分量の潤滑油と、副成分量の一種以上の特許請求の範囲第１項記載の 組成物からなる潤滑組成物。 ２１．主成分量の常態で液状の燃料と、副成分量の１種以上の特許請求の範囲第 １項記載の組成物からなる燃料組成物。 ２２．作動の間、エンジンを１種以上の特許請求の範囲第１項記載の潤滑組成物 で潤滑することからなる内燃機関内における燃料消費量を低減させる方法。