JPH045717B2 - - Google Patents

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JPH045717B2
JPH045717B2 JP57040942A JP4094282A JPH045717B2 JP H045717 B2 JPH045717 B2 JP H045717B2 JP 57040942 A JP57040942 A JP 57040942A JP 4094282 A JP4094282 A JP 4094282A JP H045717 B2 JPH045717 B2 JP H045717B2
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Description

【発明の詳細な説明】 この発明は窒素および酸素含有組成物に関す
る。この組成物は潤滑剤および燃料用添加剤とし
て有用である。この発明はこの組成物の濃物およ
びこの組成物を含む潤滑組成物および燃料組成物
にも関する。さらに、この発明はこの窒素および
酸素含有組成物を脂肪族アルコールおよび（第三
アミノ）アルカノールから製造するための方法に
も関する。
この発明の主目的は新規な窒素および酸素含有
組成物およびその製造方法を提供することであ
る。
この発明の今一つの主目的は酸化防止剤、腐食
防止性、清浄性および分散性を示す新規な窒素お
よび酸素含有組成物を提供することである。
他の目的は上記窒素および酸素含有組成物を含
む新規濃縮物を提供することである。
さらにこの発明の目的は上記窒素および酸素含
有組成物を含有する新規な潤滑組成物および燃料
組成物を提供することである。
また、この発明の目的は潤滑剤および燃料中に
おいて効果的な酸化防止剤、腐食防止剤、清浄剤
および（または）分散剤である新規組成物を提供
することである。
上記諸目的は、酸性触媒の存在下において、(A)
式R1（OH）x（ここで、R1は脂肪族炭化水素系基、
およびｘは少なくとも１）で示される少なくとも
１種の脂肪族ヒドロキシ化合物を(B)少なくとも１
種の（第三アミノ）アルカノールと反応させるこ
とからなる窒素および酸素含有組成物の製造方法
を提供することによつて達成される。
この発明の組成物を製造するために用いられる
R1（OH）xは一価および多価アルコール等広範な
ヒドロキシ化合物の中から選択される。このヒド
ロキシ化合物の例を挙げると、アルカノール、ア
ルカンジオール、アルケノール、アルケンジオー
ル、アリールアルカノール、ポリエチレングリコ
ールおよびそのモノエーテル誘導体である。
好ましい化合物においてR1は脂肪族炭化水素
系基である。この「アミノ炭化水素系基」という
語は炭素原子が当該分子の残りの部分に直接結合
し主として脂肪族炭化水素特性を有する基を意味
する。このような基を以下列挙する。
(1) 脂肪族炭化水素基。例えば、アルキル、アル
ケニル、並びに芳香族置換アルキルおよびアル
ケニルの各基等。このような基は当業者に知ら
れている。具体例を挙げると、エチル基、プロ
ピル基、ブチル基、ペンチル基、オクチル基、
デシル基、ドデシル基、ステアリル基、ドデセ
ニル基およびオレイル基（全ての異性体を含
む）である。
(2) 置換脂肪族炭化水素基。すなわち、当該基の
主たる脂肪族炭化水素特性を変化させることの
ない非炭化水素置換基を含有する基。このよう
な非炭化水素置換基は当業者に明らかであろう
（例えば、ハロ基、アルコキシ基、ヒドロキシ
基、アルキルチオ基、カルボアルコキシ基、ニ
トロ基）。
(3) ヘテロ脂肪族炭化水素基。すなわち、その性
質が主に脂肪族炭化水素のものではあるが、炭
素原子で構成される鎖または環中に炭素以外の
原子を含む基。好適なヘテロ原子は当業者に明
らかであり、例えば、酸素および窒素がある。
一般に、脂肪族炭化水素系基中の炭素原子10個
につき存在する非炭化水素置換基またはヘテロ原
子の数はせいぜい約３、好ましくはせいぜい１ま
でである。
好ましくは、この発明のヒドロキシ化合物中に
R1として存在する脂肪族炭化水素系基はアセチ
レン性不飽和結合を、通常エチレン性不飽和結合
をも含まず、かつ少なくとも５個の炭素原子を含
有する。最も普通には、これはアルキル系基、通
常約５〜40個の炭素原子を有するアルキル基であ
る。一般に、ｘは１ないし６の整数、好ましくは
１ないし４である。
「アルキル系基」という語はアルキル基に関し
て既述の「脂肪族炭化水素系基」という語と同様
の意味を持ち、アルキル炭化水素基、置換アルキ
ル炭化水素基およびヘテロアルキル炭化水素基が
含まれる。
ｘが２またはそれ以上であるR1（OH）xの具体
例を挙げると、エチレングリコール、プロピレン
グリコール、トリメチレングリコール、グリセロ
ール、ペンタエリスリツト、エリスリツト、ソル
ビツトおよびマンニツトである。
反応体(A)すなわちヒドロキシ化合物は（第三ア
ミノ）アルカノール(B)を含。もつとも、R1につ
いて述べたことはR1（OH）xに限られる。したが
つて、上記したことは（R2−）nＮ（−R3−OH）xに
対る上位概念であるR1（OH）xについてのみのも
のである。（R2−）nＮ（−R3−OH）xについては以下
に詳述する。また、反応体(A)として用いられる
（第三アミノ）アルカノールは反応体(A)として用
いられる（第三アミノ）アルカノールと同じであ
つても異なつてもよい。
この発明の反応体(A)および(B)として有用な（第
三アミノ）アルカノールは、好ましくは、式 （R2−）nＮ（−R3−OH）x （ここで、各R2は炭化水素系基あるいは２つ
のR2基がそれらが結合している窒素とともに複
素環を形成している。各R3は窒素を酸素から分
離しているところの２〜６個の炭素原子を有する
二価の脂肪族炭化水素系基、ｍは０，１または
２、ｘは１，２または３であつてｍ＋ｘ＝３）で
示されるものである。上記複素環基には、例え
ば、モルホリノ基、Ｃ−（アルキル置換）モルホ
リノ基、ピペラジノ基、Ｃ−（アルキル置換）ピ
ペラジノ基、ピロリジノ基等がある。
この明細書で用いている炭化水素系基とは炭素
原子が当該分子の残りの部分に直接結合した基で
あつて、主として炭化水素特性を有するものを意
味する。このような基には以下のものが含まれ
る。
(1) ヒドロカルビル基。すなわち、脂肪族基（例
えば、アルキル基、アルケニル基）、脂環族基
（例えば、シクロアルキル基、シクロアルケニ
ル基）、芳香族基、脂肪族置換もしくは脂環族
置換芳香族基、芳香族置換脂肪族基もしくは脂
環族基等、並びに、環が当該分子の他の部分を
介して完結している環式基（すなわち、ここで
述でたいずれか２個の置換基が脂環族基を形成
できる）。
(2) 置換炭化水素基。すなわち、当該基の主たる
炭化水素特性を変化させることのない非反応性
もしくは実質的な非炭化水素置換基を有する
基。置換基として存在し得る非反応性基もしく
は実質的は非反応性非炭化水素基または極性基
の代表例を挙げるとハロ基例えばクロロ基、フ
ルオロ基、ブロモ基およびヨード基、ニトロ
基、低級アルコキシ基例えばブトキシ基および
ヘキシロキシ基、低級アルキルチオ基例えばメ
チルチオ基、ペンチルチオ基およびヘプチルチ
オ基である。炭化水素系基上の置換基の置換の
仕方および性質は、当該基の本質的な炭化水素
特性が損なわれないようなものである。したが
つて、この要件からみて、これら基はせいぜい
２個の極性置換基もしくは非炭化水素置換基を
含有し、通常該置換炭化水素基中の炭素原子約
10個毎にせいぜい１個の極性置換基もしくは非
炭化水素置換基を含有する。いいかえると、置
換炭化水素基は、炭化水素系基の主たる炭化水
素特性を実質的に変化させることのない極性置
換基もしくは非炭化水素置換基が存在すること
を除けば上述の炭化水素基と同様のものであ
る。
この発明の炭化水素系基はアセチレン性不飽和
結合−Ｃ≡Ｃ−を実質的に含まない。オレフイン
性不飽和結合は、それが存在する場合、普通、平
均で炭素原子８個につき約１個である。
この明細書で用いている「低級」という語は、
これをアルキル基、アルケニル基、アルキレン基
等の化学基を示すときに用いた場合、全部で７個
までの炭素原子を有するものを示す。例えば「低
級アルキル基」は炭素原子を７個まで含有する全
ての直鎖および分岐鎖アルキル基を含む。
R2は一般に２個ないし約300個までの脂肪族炭
素原子を含有する。反応体(B)から製造される組成
物は一般に好ましい２つのグループに分類するこ
とができる。R2が２個ないし約40個までの炭素
原子を含有する反応体(B)は、普通、非分散剤とし
て分類され、R2は、好ましくは、約８個ないし
約25個の炭素原子を有するアルキル基、アリール
基、アルカノール基もしくはアリールアルキル基
である。R2が約40個ないし約300個までの炭素原
子を含有する反応体(B)は、普通、分散剤として分
類され、R2は好ましくは約50個ないし約250個ま
での脂肪族炭素原子を含有する。ここで、「分散
剤」という語は、潤滑粘度を有る油に加えたとき
に当該油中の油不溶性物質を分散させ得る物質を
意味する。ある物質が分散剤として作用するなら
ば、それは、通常、少なくとも約40個の炭素原子
を有する長鎖炭化水素基を含有する。以上述べた
２つのグループはそれらの分散性に関しては区別
されるものではあるが、両グループとも炭素鎖長
にかかわりなく酸化防止性、腐食防止性および
（または）清浄性を液状炭化水素に付与し得る。
R3は、好ましくは、２ないし約25個の炭素原
子を有し、かつ窒素を酸素から分離する２個の炭
素原子を有するアルキレン系基通常アルキレン基
である。
反応体(B)として特に好ましいものは式 （ここで、R3は既述した二価の脂肪族炭化水
素系基、R6は１ないし約４個の炭素原子を有す
る低級アルキル基、およびｙは０ないし４の整
数）で示されるＮ−（ヒドロキシアルキル）モル
ホリン類である。
この発明の方法に用いることのできる好適な
（第三アミノ）アルカノールの例を挙げると、２
−ジエチルアミノエタノール、２−（Ｎ−エチル
ラウリルアミノ）エタノール、２−ジメチルアミ
ノエタノール、２−ピペリジノエタノール、２−
ピロリジノエタノール、２−（２，４−ジメチル
ピロリジノ）エタノール、２−ジメチルアミノプ
ロパノール、２−ジメチルアミノイソプロパノー
ル、３−ジメチルアミノブタノール、２−ジ−ｎ
−プロピルアミノエタノール、２−ジ−ｎ−ブチ
ルアミノエタノール、２−（２−メチルピロリジ
ノ）イソプロパノール、３−（Ｎ−メチルステア
リルアミノ）プロパノール、４−ジメチルアミノ
ブタノール、２−（２，６−ジメチルピペリジノ）
エタノール、２−（Ｎ−エチルピペラジノ）エタ
ノール、２−モルホリノエタノール、２−チアモ
ルホリノエタノール、Ｎ−エチル−ジエタノール
アミン、トリエタノールアミン、テトラキス（２
−ヒドロキシプロピル）エチレンジアミン、１，
４−ビス−ヒドロキシエチル−ピペラジン、２−
（ジ−２−エトキシエチルアミノ）エタノール、
２−（Ｎ−メチルシクロヘキシルアミノ）エタノ
ール、２−（Ｎ−エチルフエニルエチルアミノ）
エタノール、およびＮ−（３−モルホリノプロピ
ル）ジエタノールアミンである。
この発明において反応体(A)および（または）反
応体(B)に含まれる全ての窒素原子は第三窒素原子
（すなわち当該窒素には水素原子が結合していな
いもの）でなければならない。
特に好ましい（第三アミノ）アルカノールはア
ーマク（Armak）社からエトメーン
（Ethomeen）という商標で販売されているＮ−
アルキルジエタノールアミン類である。このエト
メーンは式 （ここで、Ｒは脂肪酸から誘導された脂肪アル
キル基）で示されるエトキシル化脂肪アミンであ
る。この発明に有用なエトメーンはエトメーン
Ｃ／12（アルキル基がココ脂肪酸から誘導された
もの）、エトメーンＯ／12（アルキル基がオレイン
酸から誘導されたもの）、エトメーンＳ／12（アル
キル基が大豆脂肪酸から誘導されたもの）、エト
メーンＴ／12（アルキル基がタロウ脂肪酸から誘
導されたもの）、およびエトメーン18／12（アルキ
ル基がステアリン酸から誘導されたもの）であ
る。
この発明に用いて有用なその他の（第三アミ
ノ）アルカノールは式 R5−Ｏ−R4−Ｎ−（R3−OH）2 （ここで、R3は既述のとおり、R4は２ないし
６個の炭素原子を有するアルキレン基、および
R5は約５ないし約150個の炭素原子を有する炭化
水素系基）で示されるものである。これら（第三
アミノ）アルカノールは、一般に、アルキレンオ
キシド例えばエチレンオキシド、プロピレンオキ
シド等２モルを式R5−Ｏ−R4−NH2で示される
第一エーテルアミンと反応させることによつて製
造される。一方、上記第一エーテルアミンは一般
にアルコールR5OHと不飽和ニトリルとの反応に
よつて製造される。R5は約150個までの炭素原子
を有する既述の炭化水素系基または脂肪族系もし
くは芳香族系基であつてよい。典型的におよび効
率および経済性の点で、上記アルコールは、R5
が約50個までの、好ましくは26個までの、さらに
好ましくは６ないし20個の炭素原子を有する直鎖
もしくは分岐鎖脂肪族アルコールである。反応体
ニトリルは２ないし６個の炭素原子を有し得、ア
クリロニトリルが最も好ましい。エーテルアミン
はワース・ケミカル（Worth Chemical）社から
サーフアム（Surfam）という商標で販売されて
いる市販生成物である。このアミンの典型的なも
のは分子量約150ないし約400を有するものであ
る。好ましいエーテルアミンはサーフアム
P14AB（分岐鎖C14）、サーフアム16A（直鎖C16）、
およびサーフアムP17AB（分岐鎖C17）である。
これらサーフアムの炭素鎖長（すなわち、C14等）
はおおよそのものであり、酸素エーテル結合を含
む。例えば、C14サーフアムは一般式C10H21−Ｏ
−C3H6−NH2で示される。
反応体(A)と反応体(B)との反応には酸触媒を要す
る。この発明に有用な触媒には鉱酸（一塩基性、
二塩基性および多塩基性酸）例えば塩酸、硫酸お
よびリン酸、有機リン含有酸および有機スルホン
酸例えばRP（Ｏ）（OH）2およびRSO3H、H3PO4
およびH2SO4のアルカリ金属部分塩例えば
NaTSO4、LiHSO4、KHSO4、NaH2PO4、
LiH2PO4およびKH2PO4、H3PO4およびH2SO4
のアルカリ土類金属部分塩例えばCaHPO4、
CaSO4およびMgHPO4、Al2O3並びにゼオライト
がある。入手のしやすさおよび取扱いの容易さの
点でリン酸が好ましい。同様に有用な触媒は反応
混合物中で加熱したときに酸を発生する物質例え
ばトリフエニルホスフイトである。
反応体(A)と反応体(B)との反応の正確な性質はわ
からないが、この反応は２つのヒドロキシル基が
水分子の離脱を伴なつて縮合してエーテルを生成
する反応を含むものと信じられる。この化学量に
従うと、例えばジアルキルアミノエタノールとア
ルキル基アルコールとの反応式は次のようにな
る。
反応体(A)および(B)の当量重量は反応体(A)または
(B)の分子量をそれに含まれている縮合性ヒドロキ
シル基の数で除すことによつて決定される。例え
ば、モノヒドロキシ化合物の当量重量はその分子
量に等しく、ペンタエリスリツトの当量重量はそ
の分子量136を４で除した33.5であり、トリエタ
ノールアミンの当量重量はその分子量149を３で
除した49.7であり、そしてジブチルアミノエタノ
ールの当量重量はその分子量174に等しい。理論
的には、全てのヒドロキシル基をエーテルに転化
させるために発生する水の量は反応体(A)および(B)
を合せて１当量当り0.5モルである。
この発明では、反応体(A)と(B)との当量比は通
常、約１：100ないし約100：１、好ましくは約
１：20ないし約20：１、さらに好ましくは約１：
10ないし約１：１である。いうまでもなく、この
比は反応体(A)が反応体(B)としての（第三アミノ）
アルカノールとは同一（すなわち、（第三アミノ）
アルカノールの自己縮合）でない場合にのみ適用
される。必要な触媒量は反応体(A)と(B)との混合物
重量の約0.01ないし約20％通常約0.2ないし約５
％である。
この発明の方法は、普通、上記縮合が実質的に
完結するに充分な時間にわたつておこなわれる。
もつとも、いくつかの場合、ヒドロキシル基の縮
合を実質的に完結する点までおこなわない方が望
ましい。例えば、反応体(A)が式Ｎ−（R3−OH）3で
示される（第三アミノ）アルカノールであり、反
応体(B)が同じ式で示される（第三アミノ）アルカ
ノールである場合である。この場合、約90％水が
生成した（すなわち、縮合性ヒドロキシル基の90
％が反応してエーテルを生成した）後にゲル化が
生じる程高度に架橋が生じる。その結果、この反
応生成物は潤滑剤もしくは燃料用添加剤としての
ほとんどの用途に不適当なものとなる。したがつ
て、反応をゲル化が生じる前に停止する（すなわ
ち、反応を進行させるに必曜な温度より反応混合
物の温度を低くすることによつて）ことが望まし
い。
式 Ｎ−（R3−OH）3 で示される（第三アミノ）アルカノール１モル
（３当量）の反応混合物の反応を、縮合性ヒドロ
キシル基の半分が未反応である点で停止させたい
場合、この反応は2.7モル（48部）の水が生成す
るまでおこなわれる。
実際上、水生成の程度は蒸留、分離等の標準的
な手法で決定することができる。好ましくは、反
応によつて生じた水は生成するにつれこれを連続
的に除去する。反応時間は約0.5ないし72時間で
あり得るが、普通、約140℃ないし反応混合物の
成分の分解温度よりやや低い温度まで、通常約
180℃ないし260℃で0.5ないし24時間である。反
応混合物の成分のいずれかが所望反応温度よりも
低い沸点を持つ場合、反応は常圧を越える圧力下
で都合よくおこなうことができる。
上記反応は実質的に不活性の液状溶媒／希釈剤
の存在下でおこなうことができる。この溶媒／希
釈剤は反応体の接触を望ましく維持するように作
用し、反応温度の制御を容易にさせる。好適な溶
媒／希釈剤の例を挙げると、脂肪族および芳香族
炭化水素例えばベンゼン、トルエン、ナフサ、鉱
油およびヘキサン、塩素化炭化水素例えばジクロ
ロベンゼンおよびヘプチルクロリド、エーテル例
えばメチル・ｎ−アミルエーテルおよびｎ−ブチ
ルエーテルである。
この明細書で用いられている「実質的に不活
性」という語は、これを溶媒／希釈剤等を指して
いう場合には、当該溶媒／希釈剤等がそれが用い
られている条件下においてこの発明の組成物、添
加剤、化合物等の製造、貯蔵、混和および（また
は）機能をその使用過程において実質的に損なわ
ない程度に化学的または物理的変化に対して充分
に不活性であるということを意味する。例えば、
この発明に従う製造および使用を阻害しなければ
少量の溶媒／希釈剤等が最小限の反応あるいは劣
化を生じてもかまわない。いいかえると、そのよ
うな反応あるいは劣化は技術的に検出できるもの
ではあるが、この発明の実施を阻止する程のもの
ではない。以上述べたことから、「実質的に」と
いう語は当業者に明らかであろう。
この明細書で用いている「溶媒／希釈剤」とい
う語は各反応体が個々に溶解し得る、あるいは安
定に分散し得るような溶媒／希釈剤を含む意味で
ある。ここで、「安定に分散し得る」という語は
ある物質（単一化合物、２種以上の化合物の混合
物等）がそれが意図されたように作用し得る程度
に所定の媒体中に分散し得るということを意味す
る。したがつて、例えば、ある物質が油中におけ
る反応によつて製造される場合、当該反応体が油
中において反応を充分に進行させ、当該物質を生
成させるに充分な程度に懸濁し得れば充分であ
る。すなわち、「溶媒／希釈剤」という語は通常
の意味合いで用いられている。
この発明の組成物は潤滑剤用添加剤として使用
できる。しかしながら、反応体(A)と(B)との反応に
よつて得た組成物は、その商業的アピールを低下
させる副生成物および（または）過剰の溶媒／希
釈剤を伴なうことがある。したがつて、これら不
所望の副生成物および（または）過剰の不所望の
溶媒／希釈剤を当該技術分野で知られている手法
例えばろ過、蒸発（例えば、ストリツピング）等
によつて分離してより望ましい生成物とするとよ
い。あるいは、溶媒／希釈剤が、例えば、この発
明の潤滑組成物に用いて好適な基油であるなら
ば、該生成物を該溶媒／希釈剤中に残しておき、
潤滑組成物を作るためにそのまま用いることがで
きる。
以下、この発明の実施例を記す。全実施例中全
ての「％」および「部」は重量基準である。
実施例 １ 窒素下、125℃でリン酸2.3部（0.02モル）をペ
ンタエリスリツト218部（1.6モル）およびトリエ
タノールアミン368部（2.4モル）に加えて反応混
合物を作つた。この反応混合物を窒素下に248〜
255℃で約４時間熱した。この反応混合物から水
を連続的に除去するためにデイーン−スタークト
ラツプを用いた。全部で58グラムの水留分が留去
された。残分は6.21％の窒素を有する所望の縮合
生成物であつた。
実施例 ２ 窒素下、125℃でリン酸2.3部（0.02モル）をソ
ルビツト146部（0.8モル）およびトリエタノール
アミン119部（0.8モル）に加えて反応混合物を作
つた。この反応混合物を窒素下で、1.5時間で254
℃に熱し、254〜256℃で1.3時間保持した。反応
混合物から水を連続的に除去するためにデイーン
−スタークトラツプを用いた。全部で34部の水留
分を得た。この反応混合物を真空下155℃でスト
リツピングして4.26％の窒素を有る所望の縮合生
成物を残分として得た。
実施例 ３ 窒素下、50℃でリン酸2.3部（0.02モル）をト
リデシルアルコール200部（１モル）およびトリ
エタノールアミン149部（1.0モル）に加えて反応
混合物を作つた。この反応混合物を、窒素下で、
1.75時間で235℃に熱し、235〜240℃で２時間、
240〜255℃で3.5時間保持した。反応混合物から
水を連続的に除去するためにデイーン−スターク
トラツプを用いた。全部で36部の水留分が得られ
た。この反応混合物を130℃でろ過して4.25％の
窒素を有する所望の縮合生成物を残分として得
た。
実施例 ４ Ｎ−アミノプロピルモルホリン864部（６モル）
と水２部との混合物を130℃に熱した。この反応
混合物の表面下にエチレンオキシド591部（13.5
モル）を130〜145℃で約８時間かけて吹き込ん
だ。この反応混合物を真空下110℃でストリツピ
ングして所望のＮ−（３−モルホリノプロピル）
ジエタノールアミンを得た。
上記のＮ−（３−モルホリノプロピル）ジエタ
ノールアミン130部（0.56モル）とリチウム水素
ホスフエート2.91部（0.28モル）との混合物を窒
素下220〜240℃で６時間熱した。反応混合物から
水を連続的に除去するためにデイーン−スターク
トラツプを用いた。全部で９部の水留分が除去さ
れた。この反応混合物を真空下220℃でストリツ
ピングし、ろ過して12.79％の窒素を有する所望
の自己縮合生成物を得た。
実施例 ５ 実施例４で製造したＮ−（３−モルホリノプロ
ピル）ジエタノールアミン150部（0.65モル）と
カリウム二水素ホスフエート4.42部（0.0325モ
ル）との混合物を窒素下260℃で６時間熱した。
反応混合物から水を連続的に除去するためにデイ
ーン−スタークトラツプを用いた。全部で12部の
水留分を得た。この反応混合物を真空下220℃で
ストリツピングし、ろ過して12.8％の窒素を有す
る所望の自己縮合生成物を得た。
実施例 ６ カリウム二水素ホスフエートの代りに等モル量
のナトリウム二水素ホスフエートを用いた以外は
実施例５と同様にして12.94％の窒素を有する所
望の縮合生成物を得た。
実施例 ７ カリウム二水素ホスフエートの代りに等モル量
の硫酸水素ナトリウムを用いた以外は実施例５と
同様にして13.4％の窒素を有する所望の縮合生成
物を得た。
実施例 ８ 実施例４で製造したＮ−（３−モルホリノプロ
ピル）ジエタノールアミン232部（１モル）とリ
ン酸8.6部（0.075モル）との混合物を窒素下240
℃で５時間熱した。反応混合物から水を連続的に
除去するためにデイーン−スタークトラツプを用
いた。全部で22部の水を得た。この反応混合物を
真空下240℃でストリツピングし、ろ過して10.6
％の窒素を有する所望の縮合生成物を得た。
実施例 ９ モルホリン2108部（24.2モル）と水６部との混
合物を120℃に熱した。この反応混合物の表面下
からエチレンオキシドを120〜135℃で約７時間か
けて1100部吹き込んだ。この反応混合物を200℃
でストリツピングし、残分として所望のＮ−モル
ホリノエタノールを得た。
エトメーンＴ／12という商品名で市販されてい
る（第三アミノ）アルカノール350部（１モル）
上記のＮ−モルホリノエタノール65.5部（0.5モ
ル）およびリン酸8.6部（0.75モル）よりなる混
合物を180℃に熱した。この反応混合物を徐々に
１時間かけて240℃に熱した。この反応混合物を
220〜240℃で４時間保持した。反応混合物から水
を連続的に除去するためにデイーン−スタークト
ラツプを用いた。全部で27部の水留分を得た。こ
の反応混合物を室温でろ過して5.18％の窒素を有
する所望の縮合生成物を得た。
実施例 10 エトメーンＴ／13という商標で市販されている
（第三アミノ）アルカノール350部（１モル）実施
例９で製造したＮ−モルホリノエタノール131部
およびリン酸11.5部（0.1モル）よりなる混合物
を180℃に熱した。ついで、この反応混合物を
徐々に２時間かけて240℃に熱した。この反応混
合物を220〜240℃で４時間保持した。反応混合物
から水を連続的に除去するためにデイーン−スタ
ークトラツプを用いた。全部で29部の水留分を得
た。この反応混合物をろ過して6.25％の窒素を有
する所望の生成物を得た。
実施例 11 ジフエニルアミン2435部（14.4モル）を塩化亜
鉛100部に加えて反応混合物を作り、真空下で融
解し、室温に冷却した。この反応混合物を120℃
に熱し、その表面下からエチレンオキシド663部
（15.9モル）を120〜140℃で10時間かけて吹き込
んだ。生成物を１〜２mmHgの下、180〜220℃で
蒸留し、所望の（ジフエニルアミノ）エタノール
2719部を留分として得た。
エトメーンＴ／12という商標で市販されている
（第三アミノ）アルカノール350部（１モル）、上
記の（ジフエニルアミノ）エタノール213部（１
モル）およびリン酸11.5部（0.1モル）よりなる
混合物を240℃に熱した。この反応混合物を220〜
240℃で５時間保持した。反応混合物から水を連
続的に除去するためにデイーン−スタークトラツ
プを用いた。全部で25部の水留分を得た。生成物
をろ過して4.95％の窒素を有する所望の縮合生成
物を得た。
実施例 12 エトメーンＣ／12という商標で市販されている
（第三アミノ）アルカノール191部（0.7モル）、実
施例11で製造した（ジフエニルアミノ）エタノー
ル150部（0.7モル）およびリン酸８部（0.07モ
ル）よりなる混合物を220〜240℃で５時間熱し
た。反応混合物から水を連続的に除去するために
デイーン−スタークトラツプを用いた。全部で18
部の水留分を得た。この反応混合物を室温でろ過
して5.69％の窒素を有する所望の縮合生成物を得
た。
実施例 13 （シブチルアミノ）エタノール130部、エトメ
ーンＣ／12という商標で市販されている（第三ア
ミノ）アルカノール412部（1.5モル）およびリン
酸12.5部（0.11モル）よりなる混合物を240℃で
５時間熱した。反応混合物から水を連続的に除去
するためにデイーン−スタークトラツプを用い
た。全部で34部の水留分を得た。この反応混合物
を真空下240℃でストリツピングして5.26％の窒
素を有する所望の縮合生成物を得た。
実施例 14 実施例９で製造したＮ−モルホリノエタノール
66部（0.5モル）、エトメーンＣ／12という商標で
市販されている（第三アミノ）アルカノール137
部およびリン酸6.7部（0.05モル）よりなる混合
物を180℃に熱した。この反応混合物を２時間か
けて徐々に140℃に熱した。この反応混合物を240
℃で５時間保持した。反応混合物から水を連続的
に除去するためにデイーン−スタークトラツプを
用いた。全部で17部の水留分を得た。この反応混
合物を220℃でストリツピングし、、室温でろ過し
て6.53％の窒素を有する所望の縮合生成物を得
た。
実施例 15 アーマク社からアルメーン（Armeen）2Cとい
う商標で市販されている脂肪族置換第二アミン
805部（2.27モル）およびｐ−トルエンスルホン
酸を窒素下120℃で混合して反応混合物を作つた。
その表面下からエチレンオキシド100部（2.27モ
ル）を120〜140℃で６時間かけて吹き込んだ。こ
の反応混合物をろ過して所望の（第三アミノ）ア
ルカノールを得た。
上記の（第三アミノ）アルカノール159部（0.4
モル）、エトメーンＣ／12という商標で市販され
ている（第三アミノ）アルカノール109部（0.4モ
ル）およびリン酸4.6部（0.04モル）よりなる混
合物を240℃で６時間熱した。反応混合物から水
を連続的に除去するためにデイーン−スタークト
ラツプを用いた。全部で10部の水留分を得た。こ
の反応混合物を真空下200℃でストリツピングし、
ろ過して4.23％の素を有する所望の縮合生成物を
得た。
実施例 16 実施例15で製造した（第三アミノ）アルカノー
ルの代りに等モル量の（ジブチルアミノ）エタノ
ールを用いた以外は実施例15と同様にして6.18％
の窒素を有する所望の縮合生成物を得た。
実施例 17 数平均分子量約900のポリ（イソブチレン）を
195〜205℃で塩素ガスと5.0％の塩素含有率が得
られるまで反応させて得たポリ（イソブチレン）
クロリド3550部（５モル）、ジエタノールアミン
525部（５モル）イソプロピルアルコール1775部、
キシレン1775部および水酸化ナトリウムの50％溶
液419部（5.25モル）よりなる混合物を95〜98℃
で５時間熱した。この反応混合物を165℃に熱し
て揮発分を除去し、さらに真空下150℃でストリ
ツピングし、150℃でろ過して所望のＮ−ポリ
（イソブチレン）ジエタノールアミンを得た。
リン酸1.7部（0.015モル）を上記のＮ−ポリ
（イソブチレン）ジエタノールアミン215部（窒素
0.15当量）およびトリエタノールアミン18.6部
（0.125モル）に窒素下130℃で加えて反応混合物
を作つた。この反応混合物を2.25時間で240℃に
熱し、240〜250℃で５時間および250〜265℃で４
時間保持した。反応混合物から水を連続的に除去
するためにデイーン−スタークトラツプを用い
た。全部で12部の水留分を得た。この反応混合物
を150℃でろ過して所望の縮合生成物を得た。
実施例 18 窒素下105℃でリン酸2.3部（0.02モル）をコノ
コ・ケミカルズからアルフオール（Alfol）18ア
ルコールという商標で市販されているC16アルコ
ール162部（0.6モル）およびトリエタノールアミ
ン89部（0.6モル）に加えて反応混合物を作つた。
この反応混合物を2.3時間で240℃に熱し、240〜
250℃で２時間保持した。反応混合物からを連続
的に除去するためにデイーン−スタークトラツプ
を用いた。全部で18部の水留分を得た。この反応
混合物を135℃でろ過して所望の縮合生成物を得
た。
既述のように、この発明の組成物は潤滑剤用添
加剤として有用であり、主として、酸化防止剤、
腐食防止剤、清浄剤および分散剤として作用す
る。この発明の組成物は天然および合成潤滑油さ
らにはその混合物等潤滑粘度を有する種々の油を
基とした様々な潤滑剤に用いることができる。こ
の潤滑剤には、自動車用およびトラツク用エンジ
ン、２サイクルエンジン、航空機用ピストンエン
ジン、舶用および鉄道用ジーゼルエンジン等の火
花点火式および圧縮点火式内燃機関用クランクケ
ース潤滑油がある。この発明の組成物は、ガスエ
ンジン、定置動力エンジン、タービン等において
も用いられる。自動トランスミツシヨン流体、伝
達軸潤滑剤、歯車潤滑剤、金属加工用潤滑剤、圧
力流体および他の潤滑油やグリース組成物等もこ
の発明の組成物によつて利益を受ける。
天然油には動物油および植物油（例えば、ひま
し油、ラード油）さらには液体石油やパラフイン
系、ナフテン系もしくはパラフイン−ナフテン混
合系の溶剤処理もしくは酸処理の鉱物性潤滑油が
含まれる。石炭や頁岩から誘導された潤滑性粘度
を有する油も有用な基油である。合成潤滑油に
は、重合および相互重合オレフイン〔例えば、ポ
リブチレン、ポリプロピレン、プロピレン−イン
ブチレン共重合体、塩素化ポリブチレン、ポリ
（１−ヘキセン）、ポリ（１−オクテン）、ポリ
（１−デセン）等およびこれらの混合物〕、アルキ
ルベンゼン〔例えば、ドデシルベンゼン、テトラ
デシルベンゼン、ジノニルベンゼン、ジ（２−エ
チルヘキシル）ベンゼン等〕、ポリフエニル（例
えば、ビフエニル、テルフエニル、アルキル化ポ
リフエニル等）、アルキル化ジフエニルエーテル
およびアルキル化ジフエニルスルフイドおよびそ
の誘導体、類似体および同族体のような炭化水素
油およびハロ置換炭化水素油が含まれる。
アルキレンオキシドの重合体および相互重合体
さらには末端ヒドロキシル基がエステル化、エー
テル化等によつて変性されているその誘導体も公
知の合成潤滑油である。これらの例を挙げると、
エチレンオキシドまたはプロピレンオキシドの重
合によつて得た油、これらポリオキシアルキレン
重合体のアルキルおよびアリールエーテル（例え
ば、平均分子量1000のメチルポリイソプロピレン
グリコールエーテル、分子量500〜1000のポリエ
チレングリコールのジフエニルエーテル、分子量
10000〜1500のポリプロピレングリコールのジエ
チルエーテル等）または酢酸エステル、混合C3
〜C8脂肪酸エステル等のモノおよびポリカルボ
ン酸エステル、あるいはテトラエチレングリコー
ルのC13オキソ酸ジエステル等である。
他の好適な合成潤滑油はジカルボン酸（例え
ば、フタル酸、コハク酸、アルキルコハク酸、ア
ルケニルコハク酸、マレイン酸、アゼライン酸、
スベリン酸、セバシン酸、フマル酸、アジピン
酸、リノレイン酸二量体、マロン酸、アルキルマ
ロン酸、アルケニルマロン酸等）と種々のアルコ
ール（例えば、ブチルアルコール、ヘキシルアル
コール、ドデシルアルコール、２−エチルヘキシ
ルアルコール、エチレングリコール、ジエチレン
グリコールモノエーテル、プロピレングリコール
等）とのエステルである。これらエステルの具体
例を挙げると、アジピン酸ジブチル、セバシン酸
ジ（２−エチルヘキシル）、フマル酸ジ−ｎ−ヘ
キシル、セバシン酸ジオクチル、アゼライン酸ジ
イソオクチル、アゼライン酸ジイソデシル、フタ
ル酸ジオクチル、フタル酸ジデシル、セバシン酸
ジエイコシル、リノレイン酸二量体の２−エチル
ヘキシルジエステル、セバシン酸１モルとテトラ
エチレングリコール２モルおよび２−エチルヘキ
サン酸２モルとを反応させて得た複合エステル等
である。
合成油として有用なエステルには、C5〜C12モ
ノカルボン酸とポリオールおよびポリオールエー
テル例えばネオペンチルグリコール、トリメチロ
ールプロパン、ペンタエリスリツト、ジペンタエ
リスリツト、トリペンタエリスリツト等から製造
されたものも含まれる。
ポリアルキル−、ポリアリール、ポリアルコキ
シ−もしくはポリアリールオキシ−シロキサン油
およびシリケート油のようなシリコン系油も有用
な合成潤滑剤である（例えば、テトラエチルシリ
ケート、テトライソプロピルシリケート、テトラ
（２−エチルヘキシル）シリケート、テトラ（４
−メチル−２−エチルヘキシル）シリケート、テ
トラ（ｐ−tert−ブチルフエニル）シリケート、
ヘキサ（４−メチル−２−ペントキシ）ジシロキ
サン、ポリ（メチル）シロキサン、ポリ（メチル
フエニル）シロキサン等）。他の合成潤滑油には、
リン含有酸の液状エステル（リン酸トリクレジ
ル、リン酸トリオクチル、デカンホスホン酸のジ
エチルエステル等）、重合テトラヒドロフラン等
がある。
上記タイプの天然もしくは合成油（さらにはこ
れらいずれか２種以上の混合物）の未精製油、精
製油および再精製油がこの発明の潤滑剤組成物に
用いられる。未精製油は天然または合成供給源か
ら直接得たものであつて精製処理をおこなつてい
ないものである。例えば、レトルト操作から直接
得たシエール油、蒸留から直接得た石油またはエ
ステル化工程から直接得たエステル油であつてそ
れ以上処理することなく用いるものは未精製油で
ある。精製油は、１つまたはそれ以上の性質を改
善するために１つまたはそれ以上の精製工程で処
理されたものである以外は未精製油と同様のもの
である。このような精製方法の多くが当業者に知
られている。例えば、溶剤抽出、酸または塩基抽
出、ろ過、パーコレーシヨン等である。再精製油
は精製油を得るために用いた方法と同様の方法
を、すでに使用された精製油に適用して得られた
ものである。このような再精製油は再生油として
も知られ、しばしば、使用済み添加剤や油分解生
成物を除去するためにおこなわれている方法によ
つてさらに処理される。
一般に、この発明の潤滑剤組成物は酸化防止
性、腐食防止性、清浄性または分散性を付与する
のに充分な量のこの発明の組成物を含有してい
る。通常、この量は、潤滑剤総重量の約0.05〜約
20％、好ましくは約0.1〜約10％である。極度に
厳しい条件下で操作される潤滑油例えば舶用ジー
ゼンエンジン用潤滑油においては、この発明の反
応生成物は約30重量％まで存在していてもよい。
この明細書で用いている「少量」という語は、
ある組成物が「少量」の物質を含むというとき、
その量は当該組成物の50重量％未満であるという
ことを意味する。
この明細書で用いている「多量」という語は、
ある組成物が「多量」の物質を含むというとき、
その量は当該組成物の50重量％を越えるというこ
とを意味する。
この発明はこの発明の組成物に加えて他の添加
剤を用いることも意図している。この種の他の添
加剤は、例えば灰生成型または無灰型の補助清浄
剤および分散剤、補助腐食防止剤および酸化防止
剤、流動点降下剤、極圧剤、着色安定剤、および
消泡剤である。
灰生成型清浄剤の例を挙げると、スルホン酸、
カルボン酸、もしくはオレフイン重合体（例え
ば、分子量1000のポリイソブテン）を三塩化リ
ン、七硫化リン、五硫化リン、三塩化リンと硫
黄、白リンとハロゲン化硫黄またはホスホロジチ
オ酸クロリドのようなリン化剤で処理して得たも
ののように炭素−リン直接結合を少なくとも１つ
有することによつて特徴づけられる有機リン含有
酸とアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属との
油溶性中性および塩基性塩である。もつとも普通
に用いられる塩は、ナトリウム、カリウム、リチ
ウム、カルシウム、マグネシウム、ストロンチウ
ムおよびバリウムのそれである。
「塩基性塩」とは、金属が有機酸根よりも化学
量論的に多量に存在している金属塩を意味する。
この塩基性塩を製造するために普通用いられる方
法は、酸の鉱油溶液を化学量論的に過剰の金属中
和剤例えば、金属酸化物、水酸化物、炭酸塩、重
炭酸塩もしくはスルフイドとともに50℃以上の温
度で熱し、得られたものをろ過する方法である。
大過剰の金属を導入するのを補助するために中和
工程で「促進剤」を用いることが知られている。
促進剤として有用な化合物の例を挙げると、フエ
ノール、ナフトール、アルキルフエノール、チオ
フエノール、硫化アルキルフエノール、およびホ
ルムアルデヒドとフエノール系化合物との縮合生
成物のようなフエノール系物質；メタノール、２
−プロパノール、オクチルアルコール、セロソル
ブ、カルピトール、エチレングリコール、ステア
リルアルコールおよびシクロヘキシルアルコール
のようなアルコール類；およびアニリン、フエニ
レンジアミン、フエノチアジン、フエニル−β−
ナフチルアミンおよびドデシルアミンのようなア
ミンである。塩基性塩を製造するための特に効果
的な方法は酸を過剰の塩基性アルカリ土類金属中
和剤の少なくとも１種およびアルコール系促進剤
の少なくとも１種と混合し、この混合物を昇温下
例えば60〜200℃で炭酸化することからなる。
補助的無灰型清浄剤および分散剤は、その構造
によつては燃焼して酸化ホウ素や五酸化リンのよ
うな不揮発分を生ずるにもかかわらずそう呼ばれ
ている。しかし、通常、金属を含有しないので、
燃焼によつて金属含有灰を生成することはない。
その多くの種類が知られており、そのいずれもが
この発明の潤滑剤に好適である。以下その例を掲
げる。
(1) 少なくとも約34個、好ましくは少なくとも約
54個の炭素原子を有するカルボン酸（またはそ
の誘導体）と、アミンのような窒素含有化合
物、フエノールやアルコールのような有機ヒド
ロキシ化合物および（または）塩基性無機物質
との反応生成物。この「カルボン酸系分散剤」
の例は英国特許第1306529号や以下の米国特許
に記載されている。
第3163603号 第3351552号 第3541012号
第3184474号 第3381022号 第3542678号 第
3215707号 第3399141号 第3542680号 第
3219666号 第3415750号 第3567637号 第
3271310号 第3433744号 第3574101号 第
3272746号 第3444170号 第3576743号 第
3281357号 第3448048号 第3630904号 第
3306908号 第3448049号 第3632510号 第
3311558号 第3451933号 第3632511号 第
3316177号 第3454607号 第3697428号 第
3340281号 第3467668号 第3725441号 第
3341542号 第3501405号 第Re26433号 第
3346493号 第3522179号 (2) 比較的高分子量の脂肪族もしくは脂環族ハラ
イドとアミン好ましくはポリアルキレンポリア
ミンとの反応生成物。これらは「アミン系分散
剤」ということができ、例えば以下の米国特許
に記載されている。
第3275554号 第3454555号 第3438757号
第3565804号 (3) 当該アルキル基が少なくとも約30個の炭素原
子を含有するアルキルフエノールとアルデヒド
（ことにホルムアルデヒド）およびアミン（こ
とにポリアルキレンポリアミン）との反応生成
物。これは「マンニツヒ系分散剤」と特徴づけ
ることができ、以下の米国特許にその例が記さ
れている。
第2459112号 第3442808号 第3591598号
第2962442号 第3448047号 第3600372号 第
2984550号 第3454497号 第3634515号 第
3036003号 第3459661号 第3649229号 第
3166516号 第3461172号 第3697574号 第
3236770号 第3493520号 第3725277号 第
3355270号 第3539633号 第3725480号 第
3368972号 第3558743号 第3726882号 第
3413347号 第3586629号 第3980569号 (4) 上記カルボン酸系、アミン系またはマンニツ
ヒ系分散剤を尿素、チオ尿素、二硫化炭素、ア
ルデヒド、ケトン、カルボン酸、炭化水素置換
コハク酸無水物、ニトリル、エポキシド、ホウ
素化合物、リン化合物等の試薬で後処処理して
得た生成物。この種の物質は以下の米国特許に
記載されている。
第3036003号 第3367943号 第3579450号
第3087936号 第3373111号 第3591598号 第
3200107号 第3403102号 第3600372号 第
3216936号 第3442808号 第3639242号 第
3254025号 第3455831号 第3649229号 第
3256185号 第3455832号 第3649659号 第
3278550号 第3493520号 第3658836号 第
3280234号 第3502667号 第3697574号 第
3281428号 第3513093号 第3702757号 第
3282955号 第3533945号 第3703536号 第
3312619号 第3539633号 第3704308号 第
3366569号 第3573010号 第3708522号 (5) メタクリル酸デシル、ビニルデシルエーテル
および高分子量オレフインのような油溶解性単
量体と、アクリル酸アミノアルキルやアクリル
アミドおよびポリ（オキシエチレン）置換アク
リレートのような極性基を有する単量体との相
互重合体。これは「重合体系分散剤」と特徴づ
けられ、以下の米国特許に記載されている。
第3329658号 第3666730号 第3449250号
第3687849号 第3519565号 第3702300号 極圧剤、並びに補助的腐食防止剤および酸化防
止剤の例を挙げると、塩素化ワツクスのような塩
素化脂肪族炭化水素、二硫化ベンジル、二硫化ビ
ス（クロルベンジル）、四硫化ジブチル、オレフ
イ酸の硫化メチルエステル、硫化アルキルフエノ
ール、硫化ジペンテンおよび硫化テンペンのよう
な有機硫化物・多硫化物、硫化リンとテレビンま
たはオレイン酸メチルとの反応生成物のようなホ
スホ硫化炭化水素、亜リン酸ジブチル、亜リン酸
ジヘプチル、亜リン酸ジシクロヘキシル、亜リン
酸ペンチルフエニル、亜リン酸ジペンチルフエニ
ル、亜リン酸トリデシル、亜リン酸ジステアリ
ル、亜リン酸オレイル４−ペンチルフエニル、亜
リン酸ポリプロピレン（分子量500）置換フエニ
ル、亜リン酸ジイソブチル置換フエニル等の亜リ
ン酸ジ炭化水素もしくはトリ炭化水素を主体とす
るリンエステル、ジオクチルジチオカルバミン酸
亜鉛およびジチオカルバミン酸バリウムヘプチル
フエニルのようなチオカルバミン酸金属塩、ジシ
クロヘキシルホスホロジチオ酸亜鉛、ジオクチル
ホスホロジチオ酸亜鉛、ジ（ヘプチルフエニル）
ホスホロジチオ酸バリウム、ジノニルホスホロジ
チオ酸カドミウム、および五硫化リンとイソプロ
ピルアルコールおよびｎ−ヘキサノールの当モル
混合物との反応によつて得たホスホロジチオ酸の
亜鉛塩のようなホスホロジチオ酸の第族金属塩
である。
この発明の組成物はこれを潤滑剤に直接加える
ことができる。しかしながら好ましくは、これを
実質的に不活性の通常液状の有機希釈剤例えば鉱
油、ナフサ、ベンゼン、トルエンまたはキシレン
で希釈して濃縮物とするのがよい。この添加剤濃
縮物は一般に約20〜90重量％のこの発明の組成物
を含有し、これに加えて、前記他の添加剤の１種
またはそれ以上を含んでいてもかまわない。
この発明の燃料組成物は通常液状の燃料普通
ASTM仕様書D439−73に規定されているモータ
ーガソリンまたはASTM仕様書D396に規定され
ているジーゼル燃料もしくは燃料油のような炭化
水素質石油留分燃料を多量に含有している。アル
コール、エーテル、有機ニトロ化合物等（例え
ば、メタノール、エタノール、ジエチルエーテ
ル、メチルエチルエーテル、ニトロメタン）のよ
うな非炭化水素質物質を含んでなる通常液状の燃
料やとうもろこし、紫うまごやし、頁岩および石
炭のような植物性または鉱物性給源から誘導され
た液状燃料もこの発明の範囲に属する。１種また
はそれ以上の炭化水素質燃料と１種またはそれ以
上の非炭化水素質燃料との混合物も使用できる。
このような混合物の例を挙げると、ガソリンとメ
タノールもしくはエタノールとの組合せ、または
ジーゼル燃料とエーテルとの組合せである。特に
好ましいものはガソリンすなわち10％蒸留点にお
ける沸点が約60℃で、90％蒸留点における沸点が
約205℃である炭化水素の混合物である。
一般に、これら燃料組成物は燃料に酸化防止
性、腐食防止性、清浄性または分散性を付与する
に充分な量のこの発明の組成物を含んでいる。通
常、この量は最終組成物の重量の約0.001ないし
約５％好ましくは0.001ないし１％である。
この発明の燃料組成物は当該技術分野で知られ
ている他の添加剤を含んでいてもよい。このよう
な添加剤にはテトラアルキル鉛化合物のようなア
ンチノツク剤、ハロアルカン（例えば、二塩化エ
チレンおよび二臭化エチレン）のような掃鉛剤、
リン酸トリアリールのような沈着防止剤・変性
剤、染料、セタン価向上剤、２，６−ジ第三ブチ
ル−４−メチルフエノールのような補助酸化防止
剤、アルキル化コハク酸およびその無水物のよう
な防錆剤、細菌発育阻止剤、ガムインヒビター、
金属奪活剤、解乳化剤、上部シリンダー潤滑剤、
氷結防止剤等がある。
この発明の好ましい燃料組成物においては、ガ
ソリン中でこの発明の組成物が無灰分散剤と一緒
に用いられる。このような無灰分散剤は、好まし
くは、モノもしくはポリオールとアシル部分が少
なくとも30個の炭素原子を有する高分子量モノも
しくはポリカルボン酸系アシル化剤とのエステル
類である。このようなエステル類は当該技術分野
でよく知られている。例えば、仏国等許第139664
号、英国特許第981850号および同第1055337号、
さらには米国特許第3255108号、同第3311558号、
同第3331776号、同第3346354号、同第3522179号、
同第3579450号、同第3542680号、同第3381022号、
同第3639242号、同第3697428号、同第3708522号、
また英国特許第1306529号を参照。一般に、上記
無灰分散剤１部につきこの発明の組成物を約0.1
ないし約100部好ましくは約１ないし約10部の割
合で用いる。この発明のさらに他の態様において
は、この発明の組成物が、置換フエノール、アル
デヒド、ポリアミンおよびアミノピリジンから生
成されたマンニツヒ縮合生成物と組合せて用いら
れる。このような縮合生成物は、米国特許第
3649659号、同第3558743号、同第3539633号、同
第3704308号および同第3725277号に記載されてい
る。
この発明の組成物はこれを上記燃料に直接加え
て燃料組成物を作つてもよいし、あるいはこれを
鉱油、キシレンのような実質的に不活性な通常液
状の有機溶剤／希釈剤あるいは上記した通常液状
の燃料で希釈して濃縮物を作り、ついでこの濃縮
物を燃料に充分な量加えて上記燃料組成物を作つ
てもよい。上記濃縮物は、一般に、この発明の組
成物を約20ないし約90重量％含んでいる。また、
この濃縮物は前記した通常の添加剤、ことに上記
無灰分散剤を前記の割合で含んでいてもよい。こ
の濃縮物の残りは溶剤／希釈剤である。
以下、この発明の潤滑剤組成物、燃料組成物お
よび添加剤濃縮物の例を挙げる。
実施例 Ａ リード蒸気圧が8.4psiのガソリンであつてガソ
リン百万部につき24部の割合で実施例16の縮合生
成物を含むもの。
実施例 Ｂ 燃料百万部につき40部の割合で実施例11の縮合
生成物を含むジーゼル燃料油。
実施例 Ｃ 実施例17の縮合生成物を５％含有する溶剤精製
ニユートラルSAE鉱油。
実施例 Ｄ アジピン酸とグルタル酸の50／50モル混合物の
C5〜C9ノルマルアルコールエステルから主とし
てなる合成潤滑油であつて実施例３の縮合生成物
を0.5％含有するもの。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 酸性触媒の存在下に、(A)式 R1（OH）x （ここで、R1は、脂肪族炭化水素系基、およ
    びｘは１以上の整数）で示される少なくとも１種
    の脂肪族ヒドロキシ化合物を(B)少なくとも１種の
    （第三アミノ）アルカノールと反応させることを
    特徴とする、潤滑剤または燃料用添加剤として有
    用な窒素および酸素含有組成物の製造方法。 ２ 反応体(B)が式 （R2）n−Ｎ−（R3−OH）x （ここで、各R2は炭化水素系基あるいは２つ
    のR2がそれらの結合している窒素とともに複素
    環を形成している、各R3は窒素を酸素から分離
    する炭素原子を２〜６個有する二価の脂肪族炭化
    水素系基、ｍは０、１または２、ｚは１、２また
    は３であつてｍ＋ｘ＝３）で示されるものである
    特許請求の範囲第１項記載の方法。 ３ 反応体(A)が少なくとも１種の（第三アミノ）
    アルカノールである特許請求の範囲第１項記載の
    方法。 ４ 反応体(A)が、反応体(B)とは独立に、式 （R2）n−Ｎ−（R3−OH）x （ここで、各R2は炭化水素系基あるいは２つ
    のR2がそれらの結合している窒素とともに複素
    環を形成している、各R3は窒素を酸素から分離
    する炭素原子を２〜６個有する二価の脂肪族炭化
    水素系基、ｍは０、１または２、ｚは１、２また
    は３であつてｍ＋ｘ＝３）で示されるものである
    特許請求の範囲第２項記載の方法。 ５ R3が２個ないし約25個までの炭素原子を有
    し、かつ窒素を酸素から分離する炭素原子を２個
    有するアルキレン基である特許請求の範囲第２項
    または第４項記載の方法。 ６ R1が約５個ないし約40個までの炭素原子を
    有するアルキル系基である特許請求の範囲第２項
    記載の方法。 ７ 反応体(B)が式 （ここで、R6は１個ないし約４個の炭素原子
    を有する低級アルキル基、およびｙは０ないし４
    の整数）で示されるものである特許請求の範囲第
    ６項記載の方法。 ８ 各R2が２個ないし約40個までの炭素原子を
    有する特許請求の範囲第５項記載の方法。 ９ 各R2が約８個ないし約25個の炭素原子を有
    するアルキル基、アリール基、アルカリール基も
    しくはアリールアルキル基である特許請求の範囲
    第８項記載の方法。 １０ 反応体(B)が式 （ここで、R6は１個ないし約４個の炭素原子
    を有する低級アルキル基、およびｙは０ないし４
    の整数）で示されるものである特許請求の範囲第
    ９項記載の方法。 １１ 各R2が40個ないし約300個までの炭素原子
    を有する特許請求の範囲第５項記載の方法。 １２ 各R2が約50個ないし約250個までの脂肪族
    炭素原子を有する特許請求の範囲第１１項記載の
    方法。 １３ 反応体(B)が式 （ここで、R6は１個ないし約４個の炭素原子
    を有する低級アルキル基、およびｙは０ないし４
    の整数）で示されるものである特許請求の範囲第
    １２項記載の方法。 １４ 反応温度が約140℃ないし当該反応混合物
    の成分の分解温度よりやや低い温度までである特
    許請求の範囲第１２項記載の方法。 １５ 酸性触媒の存在下に、(A)式 R1（OH）x （ここで、R1は、脂肪族炭化水素系基、およ
    びｘは１以上の整数）で示される少なくとも１種
    の脂肪族ヒドロキシ化合物を(B)少なくとも１種の
    （第三アミノ）アルカノールと反応させて得た窒
    素および酸素含有組成物を約20ないし90％、およ
    び実質的に不活性の通常液状の有機希釈剤を含ん
    でなる添加剤濃縮物。 １６ 酸性触媒の存在下に、(A)式 R1（OH）x （ここで、R1は、脂肪族炭化水素系基、およ
    びｘは１以上の整数）で示される少なくとも１種
    の脂肪族ヒドロキシ化合物を(B)少なくとも１種の
    （第三アミノ）アルカノールと反応させて得た窒
    素および酸素含有組成物を少量、および潤滑粘度
    を有する油を多量に含んでなる潤滑剤組成物。 １７ 酸性触媒の存在下に、(A)式 R1（OH）x （ここで、R1は、脂肪族炭化水素系基、およ
    びｘは１以上の整数）で示される少なくとも１種
    の脂肪族ヒドロキシ化合物を(B)少なくとも１種の
    （第三アミノ）アルカノールと反応させて得た窒
    素および酸素含有組成物を少量、および通常液状
    の燃料を多量に含んでなる燃料組成物。
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Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4474988A (en) * 1982-12-27 1984-10-02 Union Carbide Corporation Process for the production of bis-(N,N,-dialkylamino)alkyl ether
US4702854A (en) * 1983-05-02 1987-10-27 The Dow Chemical Company Water-based hydraulic fluids comprising poly-oxazines or poly-oxazolines
EP0193661B1 (en) * 1985-03-04 1990-07-18 Sumitomo Electric Industries, Ltd. Diode and connector with built-in diode
EP0608962A1 (en) * 1985-03-14 1994-08-03 The Lubrizol Corporation High molecular weight nitrogen-containing condensates and fuels and lubricants containing same
US4681694A (en) * 1985-12-23 1987-07-21 Texaco Inc. Marine crankcase lubricant
US5185090A (en) * 1988-06-24 1993-02-09 Exxon Chemical Patents Inc. Low pressure derived mixed phosphorous- and sulfur-containing reaction products useful in power transmitting compositions and process for preparing same
US5534170A (en) * 1988-06-24 1996-07-09 Exxon Chemical Patents Inc. Mixed phosphorus- and sulfur-containing reaction products useful in power transmitting compositions
US5326487A (en) * 1988-06-24 1994-07-05 Exxon Chemical Patents Inc. Mixed phosphorous- and sulfur- containing reaction products useful in power transmitting compositions
US5242612A (en) * 1988-06-24 1993-09-07 Exxon Chemical Patents Inc. Mixed phosphorous- and sulfur-containing reaction products useful in power transmitting compositions
US5314633A (en) * 1988-06-24 1994-05-24 Exxon Chemical Patents Inc. Low pressure derived mixed phosphorous- and sulfur- containing reaction products useful in power transmitting compositions and process for preparing same
US5154817A (en) * 1990-05-24 1992-10-13 Betz Laboratories, Inc. Method for inhibiting gum and sediment formation in liquid hydrocarbon mediums
WO1994016040A1 (en) * 1992-12-30 1994-07-21 Mobil Oil Corporation Distillate fuels comprising multifunctional dialkylamino alkylether cyanurate additives
US9115237B2 (en) 2012-07-18 2015-08-25 Chevron Oronite Company Llc Viscosity improver grafted with unsaturated acylating agent and an aryloxyalylkene monoamine
US9994786B2 (en) * 2016-07-14 2018-06-12 Chevron Oronite Company Llc Polyester dispersants, synthesis and use thereof

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS4838695A (ja) * 1971-09-14 1973-06-07
JPS52120930A (en) * 1976-04-06 1977-10-11 Seikosha Kk Anticorrosion agent and anticorrosive process
JPS55164659A (en) * 1979-06-06 1980-12-22 Bayer Ag Orthoocarboxylic acid ester containing tertiary amino group* its manufacture and its use as catalyst

Family Cites Families (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2160058A (en) * 1938-03-26 1939-05-30 Rohm & Haas Process for preparing hexadecyl amines
US2645659A (en) * 1949-08-29 1953-07-14 Shell Dev Sulfur-containing ethers of polyhydric alcohols and derivatives thereof
CH288586A (de) * 1950-07-28 1953-01-31 Haco Ges Ag Verfahren zur Herstellung eines Salzes eines basischen Äthers.
US2695270A (en) * 1951-03-22 1954-11-23 Atlas Powder Co Oil soluble cationic textile antistatic agent
GB763344A (en) * 1952-08-15 1956-12-12 Rohm & Haas Improvements in or relating to vinyl ethers
US3121115A (en) * 1960-05-02 1964-02-11 Du Pont Aminoalkylation of amines and phenols
IT649855A (ja) * 1960-05-05
US3250794A (en) * 1962-05-24 1966-05-10 Robert R Mod Fatty acid amides and esters thereof
US3408198A (en) * 1962-08-28 1968-10-29 Eastman Kodak Co Ether-amines used as gelatin hardeners
US3268447A (en) * 1963-06-14 1966-08-23 Exxon Research Engineering Co Fire resistant fluids for fabricating magnesium and other metals
FR1461540A (fr) * 1965-10-15 1966-12-09 Progil Fluides hydrauliques à base d'aminotriols et dérivés
FR1518835A (fr) * 1967-02-10 1968-03-29 Delalande Sa Nouveaux alcools tertiaires acétyléniques à fonction éther-oxyde, procédé et nouveaux produits intermédiaires pour leur obtention
US3714259A (en) * 1970-08-20 1973-01-30 Jefferson Chem Co Inc Production of linear polyethylene polyamines
US3799920A (en) * 1970-08-24 1974-03-26 Siphar Sa 1,4-benzodiazepine derivatives
US3799876A (en) * 1970-12-11 1974-03-26 Texaco Inc Corrosion inhibiting lubrication method
US3753912A (en) * 1971-10-07 1973-08-21 Dow Chemical Co Functional fluids containing morpholine-initiated polyglycol corrosion inhibitors
US4036881A (en) * 1975-06-02 1977-07-19 Texaco Development Corporation Preparation of polyalkylene polyamines
US4044053A (en) * 1975-06-02 1977-08-23 Texaco Development Corporation Preparation of polyalkylene polyamines
FR2381067A1 (fr) * 1977-02-22 1978-09-15 Orogil Nouvelles alcenylamines et leur application comme additifs pour huiles lubrifiantes et carburants
US4103087A (en) * 1977-04-01 1978-07-25 Texaco Development Corporation Production of di-(N,N-disubstituted amino) alkanes
US4153581A (en) * 1977-09-01 1979-05-08 The Dow Chemical Company Method of producing amines from alcohols, aldehydes, ketones and mixtures thereof
US4152353A (en) * 1977-08-29 1979-05-01 The Dow Chemical Company Method of producing amines from alcohols, aldehydes, ketones and mixtures thereof

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS4838695A (ja) * 1971-09-14 1973-06-07
JPS52120930A (en) * 1976-04-06 1977-10-11 Seikosha Kk Anticorrosion agent and anticorrosive process
JPS55164659A (en) * 1979-06-06 1980-12-22 Bayer Ag Orthoocarboxylic acid ester containing tertiary amino group* its manufacture and its use as catalyst

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DE3209720C2 (de) 1995-04-13
CA1192552A (en) 1985-08-27
GB2094796A (en) 1982-09-22

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