JP2828712B2 - 改良された解乳化性を示す潤滑剤および機能流体組成物 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 発明の分野 本発明は、潤滑剤および機能流体組成物に関し、そし
てこのような組成物を調製する際に有用な添加濃縮物に
関する。さらに特定すると、本発明の潤滑組成物は、潤
滑粘性のある油、無灰分分散剤、および少量で効果量の
解乳化剤を含有する。この組成物は、自動車用だけでな
く工業用に応用する際に有用である。

発明の背景 自動伝達装置や車軸で利用されるようなギアの潤滑性
に関連した問題点は、当業者によく知られている。自動
伝達装置の潤滑性に関しては、低温および高温の両方
で、適当な流体粘度を有することが、好ましい操作にと
って不可欠である。良好な低温流動性があれば、寒冷気
候での始動が容易となり、油圧制御系が、正しく「ギア
をシフトする」ことを保証する。高温にて高い粘度を有
することにより、ポンプ上げ性能や、変換器、バルブ、
クラッチ、ギアおよびベアリングの望ましい操作が保証
される。

あるタイプのギアやベアリングで生じる高い圧力が、
潤滑剤膜の破裂を引き起こし、最終的に、装置を損傷さ
せることもまた、よく知られている。厳しい使用条件の
ために、工業用および自動車用のギア潤滑剤は、通常、
極圧条件下で機能する能力を最大にする添加剤を含有し
なければならない。金属と反応性の元素を含むある種の
化合物（例えば、塩素、イオウ、リンおよび鉛の化合
物）は、種々の潤滑剤に極圧性能を与えることが示唆さ
れている。この目的に役立つことが知られている種々の
組成物には、種々のリン含有組成物およびイオウ含有組
成物、主として、ジアルキルホスホロジチオ酸の塩およ
びエステル、および種々の脂肪族オレフィン性化合物の
硫化生成物がある。これらの２つのタイプの組成物は、
このタイプの潤滑剤と組み合わせて用いられており、極
圧条件下での潤滑剤の効率を高めるのに役立つ。

ギア潤滑剤として有用な潤滑組成物は、極圧剤に加え
て、一般に、分散剤、清浄剤、流動点降下剤、酸化防止
剤、腐食防止剤、消泡剤、摩擦調節剤および粘度改良剤
の１種またはそれ以上を含有する。

潤滑油組成物および工業油組成物は、使用の際に、こ
のオイル組成物中で形成されるスラッジや他の沈澱物を
分散させ得る分散剤を含有する。スラッジは、微細な懸
濁液中に保持されていなければ（すなわち、潤滑油また
は工業油に分散されていなければ）、ギア、ベアリング
およびシール上に沈澱し、その箇所では、最終的に、装
置の操作を妨害する。潤滑剤や機能流体中で広範囲に使
用されている分散剤には、いわゆる無灰分分散剤が包含
される。これらの分散剤は、通常、金属を含有せず、従
って、燃焼時に金属含有の灰を生じないために、無灰分
として引用されている。多くのタイプの無灰分分散剤が
当該技術分野で知られており、それらは、以下でさらに
詳細に記述されている。

水は、潤滑剤や機能流体中では望ましくない不純物で
あることが、よく知られている。水は、潤滑剤または流
体の効率を低下させるだけでなく、特に、潤滑剤または
機能流体と接触している金属部分や潤滑剤または機能流
体を利用する金属部分と関連して、有害な副生成物を形
成する傾向にある。例えば、潤滑剤中に存在する水は、
好ましくないマヨネーズ様のスラッジを形成する原因と
なる。このスリッジは、次いで潤滑される機械装置の種
々の部分から除去困難な沈澱物が形成されるのを促進す
る。おそらく、このスラッジの形成は、潤滑油と共に乳
濁液を形成する水により、進行する。水は、潤滑油に不
溶性であるために、油や機能流体から分離されるべきで
あるものの、潤滑剤または機能流体中のある種の添加剤
は、除去困難な乳濁液を形成するのに充分な水溶性を有
する。また、無灰分分散剤や清浄剤のような添加剤が存
在すると、乳濁液の形成が容易となり、乳濁液の安定性
が増すために、油や機能流体から水を除去することが困
難となる。従って、このような乳濁液の形成を減らすか
なくすために、潤滑組成物や機能流体中の水の存在を最
小にすることが重要である。

明らかに、水との接触を最小限に抑えた潤滑剤は、水
−油乳濁液の持つ重大な問題点を有しない。しかしなが
ら、特に、保存中、取扱い中および／または使用中（例
えば、鋼製のミル内では）、水との接触をなくすことは
困難である。

従来技術では、解乳化剤が提案され使用されている。
主として、これらの解乳化剤は、ポリオキシアルキレン
グリコールやポリオキシポリアミンのような組成物を含
有している。しかしながら、これらのグリコールやポリ
アミンは、それらの用途が限定されており、かつ特定の
潤滑剤または機能流体以外では機能しないために、充分
満足できるものではないことが認められている。

米国特許第4,129,508号は、以下の（Ａ）、（Ｂ）お
よび（Ｃ）を含有する潤滑剤用および燃料用の解乳化剤
添加組成物を記述している：すなわち、（Ａ）炭化水素
置換されたコハク酸またはその無水物と、１種またはそ
れ以上のポリアルキレングリコールまたはそれらのモノ
エステルとの１種またはそれ以上の反応生成物；（Ｂ）
１種またはそれ以上の有機塩基性金属塩；および（Ｃ）
１種またはそれ以上のアルコキシル化アミンである。

潤滑組成物中の摩擦低減用添加剤として、イミダゾリ
ンの種々の誘導体を使用することは、米国特許第4,406,
802号；第4,298,486号；および第4,273,665号に記述さ
れている。この第4,406,802号の特許は、種々の有機媒
体中の摩擦低減剤として、混合されホウ素化されたアル
コール−アミン、アルコール−アミド、アルコール−エ
トキシル化アミン、アルコール−エトキシル化アミド、
アルコール−ヒドロキシエステル、アルコール−イミダ
ゾリン、およびアルコール−加水分解されたイミダゾリ
ン、およびそれらの混合物の使用を記述している。これ
らのホウ素化された誘導体には、ヒドロキシアルキルイ
ミダゾリンまたはヒドロキシアルケニルアルキルイミダ
ゾリン、またはアルケニルイミダゾリン、および／また
はそれらのイミダゾリンの加水分解生成物から誘導され
たものが包含される。この第4,298,486号の特許は、ヒ
ドロキシエチルアルキルイミダゾリンのホウ酸塩および
ホウ酸エステルを記述している。これに対して米国特許
第4,273,665号は、潤滑油のための摩擦調節剤として、
１−（２−ヒドロキシアルキル）−２−アルキルイミダ
ゾリンまたはアルケニルイミダゾリンの加水分解生成物
の使用、および加水分解された１−（２−ヒドロキシエ
チル）−２−アルキルイミダゾリンのホウ酸エステル付
加物の使用を記述している。上の特許で記述のイミダゾ
リン誘導体は、摩擦低減特性を示すことに加えて、銅に
対する耐腐食特性および酸化防止特性を有する潤滑剤を
与えると報告されている。

発明の要旨 以下の（Ａ）、（Ｂ）および（Ｃ）の混合物を含有す
る潤滑組成物が記述されている： （Ａ）主要量の、潤滑粘性のあるオイル （Ｂ）分散に効果的な量の少なくとも１種の無灰分分散
剤、および （Ｃ）少量で効果量の、次式により特徴づけられる少な
くとも１種の解乳化剤： ここで、Ｒはヒドロカルビル基、R²、R³、R⁴およびR⁵
は、それぞれ独立して、Ｈまたはヒドロカルビル基、そ
してＸはＯまたはNR′であり、ここで、Ｒ′は、水素ま
たはヒドロカルビル基である。

ある実施態様では、上記無灰分分散剤はカルボン酸分
散剤であり、そして上記解乳化剤は、イミダゾリンの誘
導体である。本発明の潤滑組成物は、改良された分散
性、解乳化性、錆防止特性および耐摩耗特性を有するも
のとして、特徴づけられる。

好ましい実施態様の説明 この明細書および請求の範囲を通して、オイルである
成分（Ａ）以外の種々の成分の重量％に対する言及は、
他に指示がなければ、化学ベースである。例えば、本発
明のオイル組成物が、１重量％の（Ｂ）を含有するとし
て記述されるとき、このオイル組成物は、化学ベースで
１重量％の（Ｂ）を含有する。それゆえ、もし成分
（Ｂ）が、50重量％のオイル溶液として入手可能なら、
本発明のオイル組成物中では、２重量％のオイル溶液が
含有される。

この明細書および添付の請求の範囲で用いられるよう
に、用語「ヒドロカルビル」は、分子の残部に直接結合
した炭素原子を有し、そして炭化水素基または本発明の
文脈内で主として炭化水素的な性質を有するとされる基
を示す。このような基には、以下が包含される。

（１）炭化水素基、すなわち、脂肪族基（例えば、アル
キルまたはアルケニル）、脂環族基（例えば、シクロア
ルキルまたはシクロアルケニル）、芳香族基、脂肪族置
換された芳香族基および脂環族置換された芳香族基、芳
香族置換された脂肪族基および芳香族置換された脂環族
基、および、分子の他の部分を介して、完成されている
（すなわち、任意の２つの指示された置換基が、一緒に
なって、脂環族基を形成し得る）環状基。このような基
は当業者により周知である。例には、メチル、エチル、
オクチル、デシル、オクタデシル、シクロヘキシル、フ
ェニルなどが包含される。

（２）置換された炭化水素基、すなわち、これらの基
は、非炭化水素置換基を有する。この非炭化水素置換基
は、本発明の文脈内では、主として基の炭化水素的性質
を変化させないものである。適当な置換基は、当業者に
知られている。例えば、ハロ、ヒドロキシ、ニトロ、シ
アノ、アルコキシ、アシルなどがある。

（３）ヘテロ基、すなわち、本発明の文脈内では、主と
して炭化水素的性質を有しながら、鎖または環の中に炭
素以外の原子を有するが、その他は炭素原子で構成され
ている基である。適当なヘテロ原子は当業者に明らかで
あり、例えば、窒素、酸素およびイオウを包含する。

一般に、このヒドロカルビル基では、各10個の炭素原
子に対し、約３個を越えない置換基またはヘテロ原子、
好ましくは、１個を越えない置換基またはヘテロ原子が
存在する。

「アルキルベースの」、「アリールベースの」などの
ような用語は、アルキル基、アリール基などに関して上
記と類似した意味を有する。

用語「炭化水素ベースの」は、分子の残部に直性結合
した炭素原子を有する分子基に援用される場合、用語
「ヒドロカルビル」と同じ意味を有し、交換可能に用い
られ得る。

ヒドロカルビル、アルキル、アルケニル、アルコキシ
などのような用語と関連してここで用いられる用語「低
級の」は、全体で７個までの炭素原子を含有する、この
ような基を記述するべく意図されている。

用語「油溶性の」は、25℃にて１リットルあたり、少
なくとも約１グラムの範囲まで、本発明の鉱油または潤
滑油または機能流体組成物に溶解性の物質を示す。

この明細書および請求の範囲を通して、他に特に述べ
られていなければ、全ての部およびパーセントは重量基
準であり、温度は摂氏であり、そして圧力は大気圧であ
る。

（Ａ）潤滑粘性のあるオイル この発明の潤滑剤を調製する際に用いられるオイル
は、天然油、合成油、またはそれらの混合物をベースに
し得る。

天然油には、動物油および植物油（例えば、ヒマシ
油、ラード油）だけでなく、鉱物性の潤滑油（例えば、
液状の石油オイル、およびパラフィンタイプ、ナフテン
タイプまたは混合パラフィン−ナフテンタイプであっ
て、かつ溶媒処理された鉱物性潤滑油または酸処理され
た鉱物性循環油）が包含される。石炭またはけつ岩から
誘導される潤滑粘性のあるオイルもまた、有用である。
合成の潤滑油には、以下の炭化水素油およびハロ置換炭
化水素油が包含される。この炭化水素油およびハロ置換
炭化水素油には、例えば、重合されたオレフィンおよび
インターポリマー化されたオレフィン（例えば、ポリブ
チレン、ポリプロピレン、プロピレン−イソブチレン共
重合体、塩素化されたポリブチレンなど）；ポリ（１−
ヘキセン）、ポリ（１−オクテン）、ポリ（１−デセ
ン）など、およびそれらの混合物；アルキルベンゼン
（例えば、ドデシルベンゼン、テトラデシルベンゼン、
ジノニルベンゼン、ジ−（２−エチルヘキシル）−ベン
ゼンなど）；ポリフェニル（例えば、ビフェニル、テル
フェニル、アルキル化されたポリフェニルなど）；アル
キル化されたジフェニルエーテルおよびアルキル化され
たジフェニルスルフィドおよびその誘導体、それらの類
似物および同族体などがある。

アルキレンオキシド重合体およびインターポリマーお
よびそれらの誘導体（この誘導体では、その末端水酸基
は、エステル化、エーテル化などにより修飾されてい
る）は、用いられ得る公知の合成潤滑油の他のクラスを
構成する。これらは、エチレンオキシドまたはプロピレ
ンオキシドの重合により調製されるオイル、これらポリ
オキシアルキレン重合体のアルキルエーテルおよびアリ
ールエーテル（例えば、約1000の平均分子量を有するメ
チルポリイソプロピレングリコールエーテル、約500−1
000の分子量を有するオリエチレングリコールのジフェ
ニルエーテル、約1000−1500の分子量を有するポリプロ
ピレングリコールのジエチルエーテルなど）、またはそ
れらのモノ−およびポリカルボン酸エステル（例えば、
テトラエチレングリコールの酢酸エステル、混合された
C₃−C₈脂肪酸エステルまたはC₁₃オキソ酸ジエステル）
により例示される。

用いられ得る合成の潤滑油の他の適当なクラスには、
ジカルボン酸（例えば、フタル酸、コハク酸、アルキル
コハク酸、アルケニルコハク酸、マレイン酸、アゼライ
ン酸、スベリン酸、セバシン酸、フマル酸、アジピン
酸、リノール酸ダイマー、マロン酸、アルキルマロン
酸、アルケニルマロン酸など）と、種々のアルコール
（例えば、ブチルアルコール、ヘキシルアルコール、ド
デシルアルコール、２−エチルヘキシルアルコール、エ
チレングリコール、ジエチレングリコールモノエーテ
ル、プロピレングリコールなど）とのエステルが包含さ
れる。これらエステルの特定の例には、アジピン酸ジブ
チル、セバシン酸ジ（２−エチルヘキシル）、フマル酸
ジ−ｎ−ヘキシル、セバシン酸ジオクチル、アゼライン
酸ジイソオクチル、アゼライン酸ジイソデシル、フタル
酸ジオクチル、フタル酸ジデシル、セバシン酸ジエイコ
シル、リノール酸ダイマーの２−エチルヘキシルジエス
テル、セバシン酸１モルとテトラエチレングリコール２
モルおよび２−エチルヘキサン酸２モルとの反応により
形成される複合エステルなどが包含される。

合成油として有用なエステルは、C₅〜C₁₂モノカルボ
ン酸と、ポリオールおよびポリオールエーテル（例え
ば、ネオペンチルグリコール、トリメチロールプロパ
ン、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール、
トリペンタエリスリトールなど）とから形成されるエス
テルをも包含する。

シリコンベースのオイル（例えば、ポリアルキル−、
ポリアリール−、ポリアルコキシ−、またはポリアリー
ルオキシ−シロキサンオイルおよびシリケートオイル）
は、合成の潤滑剤の他の有用なクラスを構成する。これ
には、例えば、テトラエチルシリケート、テトライソプ
ロピルシリケート、テトラ−（２−エチルヘキシル）シ
リケート、テトラ−（４−メチルヘキシル）シリケー
ト、テトラ−（ｐ−tert−ブチルフェニル）シリケー
ト、ヘキシル−（４−メチル−２−ペントキシ）ジシロ
キサン、ポリ（メチル）シロキサン、ポリ（メチルフェ
ニル）シロキサンなどがある。他の合成の潤滑油には、
リン含有酸の液状エステル（例えば、リン酸トリクレジ
ル、リン酸トリオクチル、デカンホスホン酸のジエチル
エステルなど）、重合したテトラヒドロフランなどが包
含される。

未精製油、精製油および再精製油（これは、上で開示
のタイプの天然油または合成油のいずれかである。これ
は、これらのいずれかの２種またはそれ以上の混合物で
あってもよい）は、本発明の濃縮物中で用いられ得る。
未精製油とは、天然原料または合成原料から、さらに精
製処理することなく、直接得られるオイルである。例え
ば、レトルト操作から直接得られるけつ岩油、第１段の
蒸留から直接得られる石油オイル、またはエステル化工
程から直性得られ、かつさらに処理せずに用いられるエ
ステル油は、未精製油である。精製油は、１種またはそ
れ以上の特性を改良するべく、１段またはそれ以上の精
製段階でさらに処理されたこと以外は、未精製油と類似
している。このような精製方法の多くは、当業者には公
知である。この方法には、例えば、溶媒抽出、水素処
理、二次蒸留、酸または塩基抽出、ろ過、浸透などがあ
る。再精製油は、すでに使用された精製油に、精製油を
得るのに用いた工程と類似の工程を適用することによ
り、得られる。このような再精製油もまた、再生油また
は再加工油として公知であり、そして消費された添加
剤、および油の分解生成物を除去するべく指示された方
法により、しばしば付加的に処理される。

（Ｂ）無灰分分散剤 本発明の潤滑組成物は、分散に効果的な量の、少なく
とも１種の無灰分分散剤を含有する。無灰分分散剤は、
その組成に依存して、燃焼すると非揮発性物質（例え
ば、酸化ホウ素または五酸化リン）を生じ得るという事
実にもかかわらず、無灰分であるとして引用される。し
かしながら、この無灰分分散剤は、通常、金属を含有せ
ず、従って、燃焼しても金属含有の灰分を生じない。多
くのタイプの無灰分分散剤が、従来技術で知られてい
る。それらのいくつかは、本発明の潤滑組成物での使用
に適当である。本発明の潤滑組成物で利用され得る無灰
分分散剤には、カルボン酸分散剤；アミン分散剤；マン
ニッヒ分酸剤；重合体分散剤；および以下のような試薬
で後処理されたカルボン酸分散剤、アミン分散剤または
マンニッヒ分散剤が包含される：そのような試薬には、
尿素、チオ尿素、二硫化炭素、アルデヒド、ケトン、カ
ルボン酸、炭化水素置換された無水コハク酸、ニトリ
ル、エポキシド、ホウ素化合物、リン化合物などがあ
る。

アミン分散剤は、比較的高分子量の脂肪族ハロゲン化
物または脂環族ハロゲン化物と、アミン（好ましくは、
ポリアルキレンポリアミン）との反応生成物である。ア
ミン分散剤は周知であり、以下のような先行文献に記述
されている：米国特許第3,275,554号；第3,438,757号；
第3,454,555号；および第3,565,804号。マンニッヒ分散
剤は、アルキル基が少なくとも約30個の炭素原子を含有
するようなアルキルフェノールと、アルデヒド（特に、
ホルムアルデヒド）およびアミン（特に、ポリアルキレ
ンポリアミン）との反応生成物である。次の特許に記述
の物質は、マンニッヒ分散剤の例示である：米国特許第
3,413,347号；第3,697,574号；第3,725,277号；第3,72
5,480号；および第3,726,882号。

カルボン酸分散剤、アミン分散剤またはマンニッヒ分
散剤を、以下のような試薬で後処理することにより得ら
れる生成物は、有用な無灰分分散剤である：その試薬
は、尿素、チオ尿素、二硫化炭素、アルデヒド、ケト
ン、カルボン酸、炭化水素置換された無水コハク酸、ニ
トリル、エポキシド、ホウ素化合物、リン化合物などで
ある。この種の例示物質は、次の米国特許に記述されて
いる：米国特許第3,036,003号；第3,200,107号；第3,25
4,025号；第3,278,550号；第3,281,428号；第3,282,955
号；第3,366,569号；第3,373,111号；第3,442,808号；
第3,455,832号；第3,493,520号；第3,513,093号；第3,5
39,633号；第3,579,450号；第3,600,372号；第3,639,24
2号；第3,649,659号；第3,703,536号；および第3,708,5
22号。重合体分散剤は、油溶性のモノマー（例えば、メ
タクリル酸デシル、ビニルデシルエーテルおよび高分子
量オレフィン）と、極性置換基を有するモノマー（例え
ば、アクリル酸アミノアルキルまたはアクリルアミド、
およびポリ（オキシエチレン）で置換されたアクリル酸
エステル）とのインターポリマーである。重合体分散剤
は、以下の米国特許に開示されている：米国特許第3,32
9,658号；第3,449,250号；第3,519,565号；第3,666,730
号；第3,687,849号；および第3,702,300号。上で示した
特許の全ての内容は、無灰分分散剤の開示に関して、こ
こに引用されている。

カルボン酸分散剤は、一般に、置換されたカルボン酸
アシル化剤（例えば、置換されたカルボン酸またはそれ
らの誘導体）と、以下の（ａ）、（ｂ）、（ｃ）および
（ｄ）との反応生成物である：（ａ）その構造内に、少
なくとも１個の＞NH基が存在することにより特徴づけら
れるアミン、（ｂ）フェノールやアルコールのような有
機ヒドロキシ化合物、（ｃ）反応性金属または反応性金
属化合物のような塩基性無機物質、および（ｄ）（ａ）
から（ｃ）の２種またはそれ以上の混合物。置換された
カルボン酸アシル化剤とアミン化合物との反応により得
られる分散剤は、しばしば、「アシル化されたアミン分
散剤」または「カルボン酸イミド分散剤」（例えば、コ
ハク酸イミド分散剤）として示される。置換されたカル
ボン酸アシル化剤と、アルコールまたはフェノールとの
反応により得られる無灰分分散剤は、カルボン酸エステ
ル分散剤として示される。

この置換されたカルボン酸アシル化剤は、モノカルボ
ン酸またはポリカルボン酸から誘導され得る。ポリカル
ボン酸が一般に好ましい。このアシル化剤は、カルボン
酸またはカルボン酸の誘導体（例えば、ハロゲン化物、
エステル、無水物など）とされ得る。遊離のカルボン
酸、またはポリカルボン酸の無水物は、好ましいアシル
化剤である。

ある好ましい実施態様では、本発明の潤滑油組成物で
利用される無灰分分散剤は、アシル化アミンか、または
以下の反応により得られる分散剤である：この反応は、
カルボン酸アシル化剤と、窒素基に結合した少なくとも
１個の水素を含有する少なくとも１種のアミンとの反応
である。ある好ましい実施態様では、このアシル化剤
は、炭化水素置換されたコハク酸アシル化剤である。

本発明の潤滑組成物中にて、成分（Ｂ）として特に有
用な窒素含有のカルボン酸分散剤は、当該技術分野で周
知であり、以下を包含する多くの米国特許に記述されて
いる： 第3,172,892号 第3,341,542号 第3,630,904号 第3,215,707号 第3,444,170号 第3,632,511号 第3,219,666号 第3,454,607号 第3,787,374号 第3,316,177号 第3,541,012号 第4,234,435号 上の米国特許の内容は、成分（Ｂ）として有用な窒素
含有のカルボン酸分散剤の調製の教示について、ここに
明白に示されている。

一般に、この窒素含有のカルボン酸分散剤は、（Ｂ−
２−ａ）少なくとも１種の置換コハク酸アシル化剤と、
（Ｂ−２−ｂ）少なくとも１個の＞HN基を含有する少な
くとも１種のアミン化合物とを反応させることにより、
生成される。該アシル化剤は、置換基およびコハク酸基
からなり、該置換基は、少なくとも約700（さらに一般
的には、約700〜約5000）のｎ値により特徴づけられ
るポリアルケンから誘導される。一般に、この反応は、
アシル化剤１当量あたり、約0.5当量〜約２モルのアミ
ン化合物を包含する。

同様に、このカルボン酸エステル分散剤は、上で記述
したカルボン酸アシル化剤と、１種またはそれ以上のア
ルコールまたはフェノールとを、アシル化剤１当量あた
り、約0.5当量〜約２モルのヒドロキシ化合物の比で反
応させることにより、調製される。カルボン酸エステル
分散剤の調製は、米国特許第3,522,179号および第4,23
4,435号のような先行文献に記述されている。

このアシル化剤の当量数は、存在するカルボン酸官能
性の全数に依存する。このアシル化剤の当量数を決定す
る際に、カルボン酸アシル化剤として反応し得ないカル
ボキシル官能性は、除外される。しかしながら、一般
に、これらのアシル化剤中の各カルボキシル基に対し
て、１当量のアシル化剤が存在する。例えば、１モルの
オレフィン性重合体と１モルの無水マレイン酸との反応
から誘導された無水物では、２当量のアシル化剤が存在
する。カルボキシル官能性の数値（例えば、酸価、ケン
化価）を決定するために、従来の技術が容易に利用でき
る。それゆえ、このアシル化剤の当量数は、当業者によ
り、容易に決定され得る。

アミンまたはポリアミンの当量は、そのアミンまたは
ポリアミンの分子量を、分子内に存在する窒素（または
＞NH基）の全数で割った値である。それゆえ、エチレン
ジアミンは、その分子量の半分に等しい当量を有し、ジ
エチレントリアミンは、その分子量の1/3の当量を有す
る。ポリアルキレンポリアミンの市販混合物の当量は、
窒素の原子量（14）を、ポリアミン中に含有されている
窒素のパーセントで割り、100倍することにより、決定
され得る。それゆえ、34％の窒素を含有するポリアミン
の混合物では、41.2の当量を有する。アンモニアおよび
モノアミンの当量は、その分子量にあたる。

アシル化剤と反応に供されてカルボン酸誘導体（Ｂ）
を形成するヒドロキシル置換アミンの当量は、その分子
量を、分子内に存在する＞NH基および−OH基の全数で割
った値である。それゆえ、エタノールアミンは、その分
子量の半分に等しい当量を有し、そしてジエタノールア
ミンは、その分子量の1/3に等しい当量を有する。

「置換基」、「アシル化剤」および「置換コハク酸ア
シル化剤」との用語は、それらの通常の意味を示す。例
えば、置換基とは、反応の結果として、分子内にて、他
の原子または基で置き換えられた原子または原子群であ
る。アシル化剤または置換アシル化剤との用語は、化合
物それ自体を示し、アシル化剤または置換コハク酸アシ
ル化剤を形成するために用いられた未反応の反応成分を
包含しない。

アシル化窒素化合物およびカルボン酸エステルは、本
発明の組成物中で、無灰分分散剤として直接用いられ得
るか、または、中間体として用いられ得、以下でさらに
充分に記述されるような、ある種の試薬で後処理され
る。

カルボン酸分散剤（Ｂ）の調製に利用される置換コハ
ク酸アシル化剤（Ｂ−２−ａ）は、その構造内に、２個
の基または部分が存在することにより、特徴づけられ得
る。第１の基または部分は、以後、便宜上、「置換基」
として示され、ポリアルケンから誘導される。置換基が
誘導されるポリアルケンは、少なくとも約700のｎ値
（数平均分子量）により特徴づけられる。１実施例態様
では、このポリアルケンは、約700〜約5000のｎ値に
より特徴づけられ、他の実施態様では、ｎ値は、約70
0と約1200または1300との間で変化する。

他の実施態様では、ｎの値は、一般に、より高く、
1300と約5000との間であり、約1500〜約5000の範囲の
ｎ値もまた、好ましい。この実施態様にて、さらに好ま
しいｎ値は、約1500〜約2800の範囲である。最も好ま
しいｎ値の範囲は、約1500〜約2400である。

さらに他の実施態様では、この置換基は、少なくとも
約1300から約5000までのｎ値を有するポリアルケンか
ら誘導され、w/ｎ値は、約1.5〜約４である。置換
基がこのようなポリオレフィンから誘導されるような置
換コハク酸アシル化剤の調製および用途は、米国特許第
4,234,435号に記述され、その開示内容は、ここに援用
されている。

ゲルパーミエーションクロマトグラフィー（GPC）
は、重合体の重量平均分子量および数平均分子量の両方
を知る方法であるだけでなく、この重合体の全分子量分
布を知る方法でもある。本発明のために、分画されたイ
ソブテン、ポリイソブテンの一連の重合体が、GPCの較
正標準として、用いられる。

重合体のｎ値およびｗ値を決定する方法は、周知
であり、非常に多くの文献および論文に記述されてい
る。例えば、重合体のｎおよび分子量分布を決定する
方法は、W.W.ヤン（Yan）、J.J.キルクランド（Kirklan
d）およびD.D.ブリー（Bly）の「最新のサイズ排除液状
クロマトグラフ」（J.ウィレイ（Wiley）＆サンズ（Son
s）、Inc.、1979年）に記述されている。

このアシル化剤中の第２の基または部分は、「カルボ
ン酸基」または「コハク酸基」として、ここに示されて
いる。このコハク酸基は、以下の構造により特徴づけら
れる基である： ここで、ＸおよびＸ′は、同一または相異なる。但
し、少なくとも１個のＸおよびＸ′は、この置換コハク
酸アシル化剤が、カルボン酸アシル化剤として機能し得
るものである。すなわち、ＸおよびＸ′の少なくとも１
個は、この置換アシル化剤が、アミノ化合物とともに、
アミドまたはアミン塩を形成し得るような基とされなけ
ればならない。そうでなければ、このアシル化剤は、従
来のカルボン酸アシル化剤として機能する。エステル交
換反応およびアミド交換反応は、本発明の目的上、従来
のアシル化反応として考えられる。

それゆえ、Ｘおよび／またはＸ′は、ふつうは、−O
H、−Ｏ−ヒドロカルビル、−Ｏ−M⁺である。ここで、M
⁺は、１当量の金属、アンモニウムカチオンまたはアミ
ンカチオン、−NH₂、−Cl、−Brを表し、またＸおよび
Ｘ′は、いっしょになって、無水物を形成するように、
−Ｏ−であり得る。上の基のいずれかに当たらないよう
なＸ基またはＸ′基を特に同定することは、その存在に
よって残りの基がアシル化反応に関与するのが妨げられ
ない限り、重要ではない。しかしながら、好ましくは、
ＸおよびＸ′は、それぞれ、このコハク酸基の両方のカ
ルボキシル官能性（すなわち、−Ｃ（Ｏ）Ｘおよび−Ｃ
（Ｏ）Ｘ′の両方）がアシル化反応に関与し得るような
ものである。

式Ｉの基における以下の不完全な原子価の１つは、こ
の置換基中の炭素原子と共に炭素−炭素結合を形成す
る。

他のこのような不完全な原子価は、同一または相異な
る置換基の類似の結合によって完全とされ得るものの、
このような原子価の１つを除いて全ては、ふつうは、水
素（すなわち、−Ｈ）により、満たされる。

ある好ましい実施態様では、このコハク酸基は、通
常、次式に相当する： ここで、ＲおよびＲ′は、それぞれ独立して、−OH、
−Cl、−Ｏ−低級アルキルからなる群から選択され、そ
してこれらが一緒になった場合、ＲおよびＲ′は−Ｏ−
である。

後者の場合には、このコハク酸基は、無水コハク酸基
である。特定のコハク酸アシル化剤にて、全てのコハク
酸基は、同一である必要はないが、それらは、同一とさ
れ得る。好ましくは、このコハク酸基は、次式に相当
し、また（III（Ａ））化合物と（III（Ｂ））化合物と
の混合物に相当する： コハク酸基が同一または相異なるような置換コハク酸
アシル化剤を提供することは、通常の当該技術の範囲内
であり、従来の方法により行われ得る。この従来方法に
は、例えば、置換コハク酸アシル化剤自体を処理するこ
と（例えば、この無水物を、遊離の酸に加水分解するこ
と、またはこの遊離の酸を、塩化チオニルで酸塩化物に
転化すること）、および／または適当なマレイン酸反応
成分またはフマル酸反応成分を選択することがある。

その好ましい点が置換基の１当量に対するコハク酸基
の数および種類に由来するような好ましい置換コハク酸
基に加えて、さらに別の好ましい点は、この置換基が誘
導されるポリアルケンの種類や特性に基づいている。

置換基が誘導されるポリアルケンは、重合可能なオレ
フィンモノマー（これは、２個〜約16個の炭素原子、ふ
つうは、２個〜約６個の炭素原子を有する）の単独重合
体およびインターポリマーである。このインターポリマ
ーは、２種またはそれ以上のオレフィンモノマーが、周
知の従来方法によってインターポリマー化されて、以下
のポリアルケンを形成するような重合体である：このポ
リアルケンは、その構造内に、該２種またはそれ以上の
オレフィンモノマーのそれぞれから誘導される単位を有
する。それゆえ、「インターポリマー」は、ここで用い
られるように、共重合体、三元共重合体、四元共重合体
などを包含する。当業者に明らかなように、置換基が誘
導されるポリアルケンは、しばしば、通常は、「ポリオ
レフィン」として示される。

このポリアルケンが誘導されるオレフィンモノマー
は、１個またはそれ以上のエチレン性不飽和基（すなわ
ち、＞Ｃ＝Ｃ＜）の存在により特徴づけられる重合可能
なオレフィンモノマーである；すなわち、これらは、モ
ノオレフィンモノマー（例えば、エチレン、プロピレ
ン、ブテン−１、イソブテン、およびオクテン−１）ま
たはポリオレフィンモノマー（通常、ジオレフィンモノ
マー；例えば、ブタジエン−1,3およびイソレン）であ
る。

これらのオレフィンモノマーは、ふつうは、重合可能
な末端オレフィン（すなわち、その構造内に、＞Ｃ＝CH
₂基が存在することにより特徴づけられるオレフィン）
である。しかしながら、重合可能な内部オレフィンモノ
マー（これらは、時には、中間オレフィン（medial ole
fin）として、文献に示されている；これらは、その構
造内に、以下の基が存在することにより特徴づけられ
る）もまた、ポリアルケンを形成するために、用いられ
得る： 内部オレフィンモノマーが使用されるとき、それら
は、通常、末端オレフィンと共に使用され、インターポ
リマーであるポリアルケンを生成する。本発明の目的
上、特定の重合したオレフィンモノマーが、末端オレフ
ィンと内部オレフィンの両方として、分類され得る場
合、それは、末端オレフィンと見なされる。それゆえ、
1,3−ペンタジエン（すなわち、ピペリレン）は、本発
明の目的上、末端オレフィンと考えられる。

芳香族基および脂環族基のない、脂肪族の炭化水素ポ
リアルケンは、一般的に好ましい。この一般的に好まし
いもののうち、以下からなる群から誘導されるポリアル
ケンは、さらに好ましい：この群は、２個〜約16個の炭
素原子を有する末端炭化水素オレフィンの、単独重合体
およびインターポリマーから構成される。このさらに好
ましいものは、以下の条件により限定される：この条件
とは、末端オレフィンのインターポリマーが通常好まし
いが、約16個までの炭素原子を有する内部オレフィンか
ら誘導される重合体単位を約40％までで任意に含有する
インターポリマーもまた、好ましい群に入るという条件
である。ポリアルケンのさらに好ましいクラスは、以下
からなる群から選択される：この群は、２個〜約６個の
炭素原子を有する末端オレフィン、好ましくは２個〜４
個の炭素原子を有する末端オレフィンの単独重合体およ
びインターポリマーからなる。しかしながら、ポリアル
ケンの他の好ましいクラスは、後者のより好ましいポリ
アルケンである。このポリアルケンは、約６個までの炭
素原子を有する内部オレフィンから誘導された、約25％
までの重合体単位を任意に含有する。全単位の少なくと
も約50％がブテンから誘導されるようなポリブテンは、
イソブチレンから誘導される。

明らかに、上で記述のようなポリアルケン（ｎおよ
びw/ｎに対する種々の基準に合致する）を調製する
ことは、当業者の範囲内であり、本発明の一部に含まれ
ない。当業者に容易に明らかとなる技術には、重合温度
を制御すること、重合開始剤および／または触媒の量や
種類を調節すること、重合方法にて鎖停止基を使用する
ことなどが包含される。他の従来の技術（例えば、真空
ストリッピングを含む、非常に軽い断片をストリッピン
グすること、および／または高分子量ポリアルケンを酸
化的または機械的に分解して、低分子量ポリアルケンを
生成すること）もまた、用いられ得る。

本発明の置換コハク酸アシル化剤を調製する際に、１
種またはそれ以上の上記ポリアルケンは、以下からなる
群から選択される１種またはそれ以上の酸性反応成分と
の反応に供される：この群は、以下の一般式のマレイン
酸反応成分またはフマル酸反応成分からなる： Ｘ（Ｏ）Ｃ−CH＝CH−Ｃ（Ｏ）Ｘ′ （IV） ここで、ＸおよびＸ′は、式Ｉにて、上記で定義され
ている。好ましくは、このマレイン酸反応成分およびフ
マル酸反応成分は、次式に相当する１種またはそれ以上
の化合物である： RC（Ｏ）−CH＝CH−Ｃ（Ｏ）Ｒ′ （Ｖ） ここで、ＲおよびＲ′は、明細書中の式IIで先に定義
されたものと同じである。

通常、このマレイン酸反応成分またはフマル酸反応成
分は、マレイン酸、フマル酸、無水マレイン酸、または
これらの２種またはそれ以上の混合物である。このマレ
イン酸反応成分は、ふつうは、フマル酸反応成分より好
ましい。前者は容易に入手可能であるうえに、一般に、
容易にポリアルケン（またはそれらの誘導体）と反応し
て、本発明の置換コハク酸アシル化剤が調製されるから
である。特に好ましい反応成分は、マレイン酸、無水マ
レイン酸、およびそれらの混合物である。入手可能性お
よび反応の容易さのために、通常は、無水マレイン酸が
使用される。

マレイン酸反応成分に対するポリアルケンのモル比
は、好ましくは、ポリアルケンの１モル数に対し、少な
くとも約１モルのマレイン酸反応成分が存在するような
値である。この値は、生成物中の置換基１当量あたり、
少なくとも1.0個のコハク酸基が存在し得るために、必
須である。しかしながら、好ましくは、過剰量のマレイ
ン酸反応成分が用いられる。それゆえ、通常、生成物中
に望まれる数のコハク酸基を与えるのに必要な量に比較
して、約５％〜約25％過剰のマレイン酸反応成分が用い
られる。

他の実施態様では、このアシル化剤は、ポリアルケン
と、過剰の無水マレイン酸とを反応させて、置換コハク
酸アシル化剤を得ることにより、調製される。ここで、
置換基の１当量あたりのコハク酸基の数は、少なくとも
1.3個である。最大数は4.5個を越えない。適当なコハク
酸基数の範囲は、置換基の１当量あたり、約1.4個〜3.5
個であり、さらに特定すると、約1.4個〜約2.5個であ
る。この実施態様では、ｎの値は、好ましくは、約13
00と5000の間である。ｎのさらに好ましい範囲は、約
1500〜約2800であり、最も好ましい範囲のｎ値は、約
1500〜約2400である。

有用なアシル化剤を調製するための種々の方法を記述
している特許の例には、米国特許第3,215,707号（Rens
e）；第3,219,666号（Normanら）；第3,231,587号（Ren
se）；第3,912,764号（Palmer）；第4,110,349号（Cohe
n）；および第4,234,435号（Meinhardtら）；および英
国特許第1,440,219号が包含される。これらの特許の内
容は、ここに示されている。

便宜上および略するために、用語「マレイン酸反応成
分」が、しばしばこの後で用いられる。これが用いられ
るとき、この用語は、上の式（IV）および式（Ｖ）に対
応するマレイン酸反応成分およびフマル酸反応成分から
選択される酸性反応成分（これには、このような反応成
分の混合物が包含される）に一般化されていることが理
解されるべきである。

上で記述のアシル化試薬は、アシル化窒素組成物（Ｂ
−２）を調製する方法での、中間体である。このアシル
化窒素組成物（Ｂ−２）は、それ自体、潤滑剤中で用い
られ得るか、または中間体として用いられ、以下で記述
の種々の試薬で後処理されて、本発明で有用な分散剤を
形成し得る。このアシル化窒素組成物（Ｂ−２）は、
（Ｂ−２−ａ）１種またはそれ以上のアシル化試薬と、
（Ｂ−２−ｂ）その構造内に少なくとも１個の＞NH基が
存在することにより特徴づけられる少なくとも１種のア
ミノ化合物とを反応させることにより、調製される。

その構造内に、少なくとも１個のHN＜基が存在するこ
とにより、特徴づけられるアミン（Ｂ−２−ｂ）は、モ
ノアミン化合物またはポリアミン化合物であり得る。２
種またはそれ以上のアミノ化合物の混合物は、本発明の
１種またはそれ以上のアシル化試薬との反応にて、用い
られ得る。好ましくは、このアミノ化合物は、少なくと
も１個の第１級アミノ基（すなわち、−NH₂）を含有
し、より好ましくは、このアミンは、ポリアミン（特
に、少なくとも２個の−NH−基を含有するポリアミン）
である。このアミンのいずれかまたは両方は、第１級ア
ミンまたは第２級アミンである。このアミンは、脂肪族
アミン、脂環族アミン、芳香族アミン、または複素環ア
ミンであり得る。このポリアミンからは、カルボン酸誘
導体組成物（これは、ふつうは、モノアミンから誘導さ
れる誘導体組成物と比較して、分散／洗浄添加剤とし
て、より効果的である）が得られるだけでなく、これら
の好ましいポリアミンからは、より顕著な粘度指数改良
特性を示すカルボン酸誘導体組成物が得られる。

好ましいアミンには、アルキレンポリアミン（これ
は、ポリアルキレンポリアミンを含む）がある。このア
ルキレンポリアミンには、次式に一致するものが包含さ
れる： ここで、ｎは１〜約10である；各R³は、独立して、水
素原子、ヒドロカルビル基またはヒドロキシ置換ヒドロ
カルビル基またはアミン置換ヒドロカルビル基（これら
は、約30個までの原子を有する）であり、または異なる
窒素原子上の２つのR³は、共に結合して、Ｕ基を形成し
得る；但し、少なくとも１個のR³基は水素原子であり、
Ｕは、約２個〜約10個の炭素原子を有するアルキレン基
である。好ましくは、Ｕは、エチレンまたはプロピレン
である。各R³が、水素、またはアミノ置換ヒドロカルビ
ル基であるようなアルキレンポリアミンは、特に好まし
い。エチレンポリアミン、およびエチレンポリアミンの
混合物は、最も好ましい。通常、ｎは、約２〜約７の平
均値を有する。このようなアルキレンポリアミンには、
メチレンポリアミン、エチレンポリアミン、ブチレンポ
リアミン、プロピレンポリアミン、ペンチレンポリアミ
ン、ヘキシレンポリアミン、ヘプチレンポリアミンなど
が包含される。このようなアミンのより高級な同族体、
および関連したアミノアルキル置換ピペラジンもまた、
包含される。

アシル化窒素組成物（Ｂ−２）を調製する際に有用な
アルキレンポリアミンには、エチレンジアミン、トリエ
チレンテトラミン、プロピレンジアミン、トリメチレン
ジアミン、ヘキサメチレンジアミン、デカメチレンジア
ミン、オクタメチレンジアミン、ジ（ヘプタメチレン）
トリアミン、トリプロピレンテトラミン、テトラエチレ
ンペンタミン、トリメチレンジアミン、ペンタエチレン
ヘキサミン、ジ（トリメチレン）トリアミン、Ｎ−（2,
アミノエチル）ピペラジン、1,4−ビス（2,アミノエチ
ル）ピペラジン、などが包含される。２種またはそれ以
上の上記アルキレンアミンの縮合により得られる、より
高級な同族体は、上記ポリアミンのいずれかの２種また
はそれ以上の混合物と同様に、有用である。

エチレンポリアミン（例えば、上で述べたもの）は、
価格および有効性のために、特に有用である。このよう
なポリアミンは、「ジアミン、およびより高級なアミ
ン」の表題で、化学技術事典（２版、キルクおよびオス
マー（Kirk and Othmer）、７巻、p.27〜39、インター
サイエンス出版、ジョン ウィレイおよびサンズ（John
Wiley and Sons）の部門、1965年）に詳細に記述さ
れ、これらの内容は、有用なポリアミンの開示につい
て、ここに示されている。このような化合物は、アルキ
レンクロライドとアンモニアとの反応により、またはエ
チレンイミンと開環試薬（例えば、アンモニアなど）と
の反応により、最も都合よく調製される。これらの反応
により、アルキレンポリアミンのある種の錯体混合物
（これには、ピペラジンのような環状の縮合生成物が包
含される）が生成する。この混合物は、本発明で有用な
アシル化窒素化合物（Ｂ−２）を調製する際に、特に有
用である。他方、純粋なアルキレンポリアミンを用いる
ことにより、また、充分満足できる生成物が得られる。

他の有用なタイプのポリアミン混合物は、上記ポリア
ミン混合物のストリッピングにより得られる混合物であ
る。この場合には、低分子量ポリアミンおよび揮発性の
不純物は、アルキレンポリアミン混合物から除去され、
しばしば「ポリアミンボトムス」と呼ばれる残留物が残
る。一般に、アルキレンポリアミンボトムスは、約200
℃以下で沸騰する物質を、２％より少ない量、通常は１
％（重量基準）より少ない量で有するものとして、特徴
づけられ得る。エチレンポリアミンボトムス（これは、
容易に入手可能であり、非常に有用であることが見いだ
されている）の場合には、このボトムスは、全体で約２
％（重量基準）より少ない量の、ジエチレントリアミン
（DETA）またはトリエチレンテトラミン（TETA）を含有
する。ダウケミカル社（フリーポート、テキサス）から
得られるような、エチレンポリアミンボトムスの典型的
な試料（これは、「Ｅ−100」と命名されている）は、1
5.6℃にて1.0168の比重、33.15重量％の窒素割合、およ
び40℃にて121センチストークスの粘度を示した。この
ような試料のガスクロマトグラフィー分析により、これ
が、約0.93％の「ライトエンド」（ほとんどは、DETAで
ある）、0.72％のTETA、21.74％のテトラエチレンペン
タミン、および76.61％およびそれ以上のペンタエチレ
ンヘキサミン（重量基準）を含有することが示された。
これらのアルキレンポリアミンボトムスには、環状の縮
合生成物（例えば、ピペラジン）、およびジエチレント
リアミンやトリエチレンテトラミンなどのより高級な同
族体が包含される。

このアミノ反応成分が、アルキレンポリアミンボトム
スから本質的になる場合には、これらのアルキレンポリ
アミンボトムスは、単独でアシル化剤と反応に供され得
る。または、これらは、他のアミンおよびポリアミン、
またはアルコールまたはそれらの混合物とともに用いら
れ得る。後者の場合には、少なくとも１種のアミノ反応
成分は、アルキレンポリアミンボトムスを含有する。

本発明に従って、アシル化剤（Ｂ−２−ａ）との反応
に供され得る他のポリアミンは、例えば、米国特許第3,
219,666号および第4,234,435号に記述されている。これ
らの特許の内容は、上で記述のアシル化剤と反応に供さ
れ得るアミンの開示に関して、ここに示されている。

この前に記述のアシル化試薬（Ｂ−２−ａ）およびア
ミン（Ｂ−２−ｂ）から製造されたアシル化窒素組成物
（Ｂ−２）は、アシル化アミンを含有する。このアミン
には、アミン塩、アミド、イミドなどだけでなく、それ
らの混合物が包含される。アシル化試薬およびアミンか
らアシル化窒素化合物を調製するために、１種またはそ
れ以上のアシル化試薬、および１種またはそれ以上のア
ミンは、約80℃〜分解点（ここで、この分解点は、先に
定義されているものと同じである）までの範囲の温度に
て、必要に応じて、通常液状で実質的に不活性の有機液
状溶媒／希釈剤の存在下で、加熱される。しかし、通常
は、約100℃から約300℃（もし、300℃がこの分解点を
越えなければ）までの範囲の温度にて加熱される。約12
5℃〜約250℃の温度が、通常、用いられる。このアシル
化試薬およびアミンは、アシル化試薬の１当量あたり、
約1/2当量から約２モルまでのアミンを得るのに充分な
量で、反応に供される。

このアシル化試薬（Ｂ−２−ａ）は、従来技術の高分
子量アシル化剤がアミンと反応に供されるのと同じ方式
にて、アミン化合物（Ｂ−２−ｂ）と反応に供され得る
ので、米国特許第3,172,892号；第3,219,666号；第3,27
2,746号；および第4,234,435号の開示内容は、アシル化
試薬と、上で記述のようなアミンとの反応に適用され得
る方法に関して、ここに示されている。

上の範囲内で、アシル化剤（Ｂ−２−ａ）との反応に
供されるアミン化合物（Ｂ−２−ｂ）の量はまた、存在
する窒素原子の数やタイプに、一部依存し得る。例え
ば、一定のアシル化剤と反応に供するために、１個また
はそれ以上の−NH₂基を含有するポリアミンは、同じ数
の窒素原子を有しつつ−NH₂基は少ないかまたは存在し
ないポリアミンよりも、少ない量が必要とされる。１個
の−NH₂基は、２個の−COOH基と反応に供され、イミド
が形成され得る。このアミン化合物中で、第２級窒素だ
けが存在するなら、各＞NH基は、１つの−COOH基と反応
に供され得るにすぎない。従って、上の範囲内にて、こ
のアシル化剤との反応に供されて本発明のカルボン酸誘
導体を形成するポリアミンの量は、このポリアミン中の
窒素原子の数やタイプ（すなわち、−NH₂、＞NH、およ
び＞Ｎ−）を考慮することから、用意に決定され得る。

このアシル化剤中に存在する置換基の当量に対する、
コハク酸基の比は、反応に供された混合物のケン化価か
ら決定され得る。このケン化価は、反応終了時点での反
応混合物（これは、一般に、次の実施例にて、ろ過物ま
たは残留物として示される）中にて存在する未反応ポリ
アルケンを明らかにして、補正される。ケン化価は、AS
TM D−94の方法を用いて、決定される。ケン化価からこ
の比を算出するための式は、以下である： 補正されたケン化価は、ケン化価を、反応に供された
ポリアルケンのパーセントで割ることにより、得られ
る。例えば、10％のポリアルケンが反応に供されず、そ
してろ過物や残留物のケン化価が95なら、補正されたケ
ン化価は、95を0.90で割った値すなわち105.5である。

カルボン酸分散剤（Ｂ）は、少なくとも１種の置換コ
ハク酸アシル化剤（Ｂ−２−ａ）と、以下の一般式の少
なくとも１種のアルコールまたはフェノールとを反応さ
せることにより生成されるカルボン酸エステル誘導体組
成物であり得る： R⁴（OH）_ｍ （VII） ここで、R⁴は、炭素結合を介して−OH基と結合した１
価または多価の有機基であり、そしてｍは、１〜約10の
整数である。

カルボン酸エステル分散剤は、以下のヒドロキシ化合
物と上記コハク酸アシル化剤とのエステル分散剤であ
る：このヒドロキシ化合物は、脂肪族化合物（例えば、
１価アルコールおよび多価アルコール）または芳香族化
合物（例えば、フェノールおよびナフトール）であり得
る。エステルが誘導され得る芳香族ヒドロキシ化合物
は、以下の特定例により、例示される：フェノール、β
−ナフトール、α−ナフトール、クレゾール、レゾルシ
ノール、カテコール、p,p′−ジヒドロキシビフェニ
ル、２−クロロフェニル、2,4−ジブチルフェノールな
ど。

上記エステルが誘導され得るアルコールは、好ましく
は、約40個までの脂肪族炭素原子を含有し、多くの場
合、２個〜約30個の炭素原子を含有する。これらのアル
コールは、以下のような１価アルコールであり得る：メ
タノール、エタノール、イソオクタノール、ドデカノー
ル、シクロヘキサノールなど。多価アルコールは、好ま
しくは、２個〜約10個の水酸基を含有する。これらは、
例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコール、
トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、
ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコール、
ジブチレングリコール、トリブチレングリコール、およ
び他のアルキレングリコール（ここで、このアルキレン
基は、２個〜約８個の炭素原子を含有する）により、例
示される。

特に好ましいクラスの多価アルコールは、少なくとも
３個の水酸基を有するアルコールである。それらのいく
つかは、約８個〜約30個の炭素原子を有するモノカルボ
ン酸（例えば、オクタン酸、オレイン酸、ステアリン
酸、リノール酸、ドデカン酸、またはトール油酸）で、
エステル化される。このような部分エステル化多価アル
コールの例には、ソルビトールのモノオレエート、ソル
ビトールのジステアレート、グリセロールのモノオレエ
ート、グリセロールのモノステアレート、エリスリトー
ルのジドデカノエートがある。

カルボン酸エステル分散剤（Ｂ）は、いくつかの公知
方法の１つにより、調製され得る。便宜上や、生成され
るエステルの優れた特性の理由から、好ましい方法に
は、適当なアルコールまたはフェノールと、実質的に炭
化水素で置換された無水コハク酸との反応が包含され
る。このエステル化は、通常、約100℃を越える温度、
好ましくは150℃と300℃の間の温度にて、行われる。副
生成物として形成される水は、エステル化の進行につれ
て、蒸留により除去される。

用いられ得るコハク酸反応成分とヒドロキシ反応成分
との相対的な割合は、かなりの程度まで、望ましい生成
物のタイプに依存し、そしてヒドロキシ反応成分の分子
内に存在する水酸基の数に依存する。例えば、コハク酸
半エステル（すなわち、２つの酸基のうちの１つだけが
エステル化されているもの）の形成には、置換コハク酸
反応成分の１モルに対し、１モルの１価アルコールを使
用することが包含される。これに対して、コハク酸のジ
エステルの形成は、酸の１モルに対し、２モルのアルコ
ールを使用することが包含される。他方、１モルの６価
アルコールは、６モル程度のコハク酸と結合され、エス
テルを形成し得る。このエステルでは、アルコールの各
６個の水酸基は、コハク酸の２個の酸基のうちの１個に
よりエステル化され得る。それゆえ、多価アルコールと
共に用いられ得るコハク酸の最大割合は、このヒドロキ
シ反応成分の分子内に存在する水酸基の数により、決定
される。ある実施態様では、コハク酸反応成分およびヒ
ドロキシ反応成分の等モル量の反応により得られるエス
テルが、好ましい。

カルボン酸エステル分散剤（Ｂ）を調製する方法は、
当該技術分野で周知であり、ここでさらに詳しく例示す
る必要はない。例えば、米国特許第3,522,179号を参照
せよ。この特許の内容は、成分（Ｂ）として有用なカル
ボン酸エステル組成物の調製の開示に関して、ここに示
されている。アシル化剤（ここで、この置換基は、少な
くとも約1300〜約5000までのｎ、および1.5〜約４の
w/ｎ比により特徴づけられるポリアルケンから、誘
導される）から、カルボン酸エステル誘導体組成物を調
製することは、米国特許第4,234,435号に記述され、そ
の内容は、先に示された。上で述べたように、'435号特
許で記述されているアシル化剤はまた、置換基の１当量
に対し、平均して、少なくとも1.3個のコハク酸基をそ
の構造内に有するものとして、特徴づけられる。

上で記述され、アシル化剤とヒドロキシ含有化合物
（例えば、アルコールまたはフェノール）との反応によ
り得られる、カルボン酸エステル誘導体は、さらに、以
下の方法にて、アミン（特にポリアミン）との反応に供
され得る：この方法は、分散剤（Ｂ）を調製する際の、
アシル化剤（Ｂ−２−ａ）とアミン（Ｂ−２−ｂ）との
反応に関して、上で記述の方法である。ある実施態様で
は、エステルと反応に供されるアミンの量は、アルコー
ルとの反応で最初に使用されるアシル化剤の１当量あた
り、少なくとも約0.01当量のアミンが存在するような量
である。アシル化剤の１当量に対し、少なくとも１当量
のアルコールが存在するような量で、このアシル化剤が
アルコールと反応に供される場合には、この少量のアミ
ンは、存在し得る非エステル化カルボキシル基の少量と
反応に供するのに充分な量である。ある好ましい実施態
様では、アミン変性カルボン酸エステル分散剤は、アシ
ル化剤の１当量あたり、約1.0〜2.0当量（好ましくは、
約1.0〜1.8当量）のヒドロキシ化合物と、約0.3当量ま
で（好ましくは、約0.02〜約0.25当量）のポリアミンと
を反応させることにより、調製される。

他の実施態様では、このカルボン酸アシル化剤は、ア
ルコールおよびアミンの両方と、同時に反応に供され得
る。一般に、少なくとも約0.01当量のアルコール、およ
び少なくとも0.01当量のアミンが存在する。しかし、こ
の結合物の全当量は、アシル化剤１当量あたり、少なく
とも約0.5当量であるべきである。これらのカルボン酸
エステル分散剤組成物（Ｂ）は、当該技術分野で周知で
ある。これら誘導体の多くの調製方法は、例えば、米国
特許第3,957,854号および第4,234,435号に記述され、そ
の内容は、先に示されている。

上で記述のアシル化アミンおよびカルボン酸エステル
は、本発明の潤滑組成物中で効果的な分散剤である。他
の実施態様では、これらの組成物は、中間体として考え
られ得、以下からなる群から選択された１種またはそれ
以上の後処理試薬で後処理され得る：三酸化ホウ素、ホ
ウ素含有無水物、ハロゲン化ホウ素、ホウ素含有酸、ホ
ウ素含有アミド、ホウ酸のエステル、二硫化炭素、硫化
水素、イオウ、塩化イオウ、シアン化アルケニル、カル
ボン酸アシル化剤、アルデヒド、ケトン、尿素、チオ尿
素、グアニジン、ジシアノジアミド、リン酸ヒドロカル
ビル、亜リン酸ヒドロカルビル、チオリン酸ヒドロカル
ビル、チオ亜リン酸ヒドロカルビル、硫化リン、酸化リ
ン、リン酸、チオシアン酸ヒドロカルビル、イソシアン
酸ヒドロカルビル、イソチオシアン酸ヒドロカルビル、
エポキシド、エピスルフィド、ホルムアルデヒドまたは
ホルムアルデヒドを生成する化合物とフェノール、およ
びイオウとフェノール。これらの後処理試薬は、アシル
化試薬から調製されたカルボン酸誘導体組成物、および
この上で記述のアミンとアルコールとの結合物と共に用
いられ得る。

これらの後処理試薬の使用を含めた工程は、高分子量
カルボン酸アシル化剤とアミンおよび／またはアルコー
ルとの反応生成物を適用する限りにおいて、公知である
ので、これらの工程をここで詳細に記述する必要はない
と考えられる。次の米国特許の内容は、本発明のカルボ
ン酸誘導体組成物に適用できる後処理工程および後処理
試薬の開示に関して、ここに明らかに示されている：米
国特許第3,087,936号；第3,254,025号；第3,256,185
号；第3,278,550号；第3,282,955号；第3,284,410号；
第3,338,832号；第3,533,945号；第3,639,242号；第3,7
08,522号；第3,859,318号；第3,865,813号など。英国特
許第1,085,903号および第1,162,436号もまた、このよう
な工程を記述している。

上で記述のアシル化窒素化合物から調製されたホウ素
含有組成物は、本発明の潤滑組成物中で、無灰分分散剤
として特に有用である。それゆえ、窒素およびホウ素を
含有する分散剤は好ましく、以下の（Ｂ−１）と（Ｂ−
２）との反応により調製される： （Ｂ−１）三酸化ホウ素、ホウ素含有無水物、ハロゲン
化ホウ素、ホウ素含有酸、ホウ素含有アミド、ホウ酸の
エステルおよびそれらの混合物からなる群から選択され
たホウ素含有化合物； （Ｂ−２）以下の（Ｂ−２−ａ）と（Ｂ−２−ｂ）との
反応により調製される少なくとも１種のアシル化窒素中
間体： （Ｂ−２−ａ）少なくとも１種の置換コハク酸アシル化
剤； （Ｂ−２−ｂ）その構造内に少なくとも１個の＞NH基が
存在することにより特徴づけられるアミンを、アシル化
剤の１当量あたり、少なくとも1/2当量；ここで、該置
換コハク酸アシル化剤は、置換基およびコハク酸基から
なり、該置換基は、少なくとも約700のｎ値を有する
ことにより特徴づけられるポリアルケンから誘導され
る。

上で記述のアシル化窒素中間体（Ｂ−２）は、ホウ素
含有化合物と反応していない上記のアシル化窒素組成物
（Ｂ−２）と同一である。このアシル化窒素中間体（Ｂ
−２）と反応するホウ素含有化合物の量は、一般に、こ
のアシル化窒素組成物の１モルに対しホウ素約0.1原子
割合から、該アシル化窒素組成物の窒素の１原子割合に
対しホウ素約10原子割合までを提供するのに充分な量で
ある。さらに一般的には、存在するホウ素含有化合物の
量は、アシル化窒素組成物の１モルに対しホウ素約0.5
原子割合から、用いられる窒素の１原子割合に対しホウ
素約２原子割合までを提供するのに充分な量である。

本発明で有用なホウ素含有化合物（Ｂ−１）には、酸
化ホウ素、酸化ホウ素水和物、三酸化ホウ素、三フッ化
ホウ素、三臭化ホウ素、三塩化ホウ素、ホウ素含有酸
（例えば、ボロン酸（boronic acid）（すなわち、アル
キル−Ｂ（OH）_２またはアリール−Ｂ（OH）_２）、ホウ
酸（すなわち、H₃BO₃）、テトラホウ酸（すなわち、H₂B
₄O₇）、メタホウ酸（すなわち、HBO₂））、ホウ素含有
無水物、ホウ素含有アミド、およびこのようなホウ素含
有酸の種々のエステルが包含される。三ハロゲン化ホウ
素と、エーテル、有機酸、無機酸または炭化水素との錯
体を用いることは、ホウ素含有反応成分を反応混合物中
に導入するのに、好都合な方法である。このような錯体
は周知であり、ホウ素−三フッ化物−トリエチルエステ
ル、三フッ化ホウ素−リン酸、三塩化ホウ素−クロロ酢
酸、三臭化ホウ素−ジオキサン、および三フッ化ホウ素
−メチルエチルエーテルにより例示される。

ボロン酸の特定の例には、メチルボロン酸、フェニル
ボロン酸、シクロヘキシルボロン酸、ｐ−ヘプチルフェ
ニルボロン酸およびドデシルボロン酸が包含される。

このホウ素含有酸エステルには、特に、ホウ酸と、ア
ルコールまたはフェノールとのモノ−、ジ−およびトリ
−有機エステルが包含される。アルコールまたはフェノ
ールには、例えば、メタノール、エタノール、イソプロ
パノール、シクロヘキサノール、シクロペンタノール、
１−オクタノール、２−オクタノール、ドデカノール、
ベヘニルアルコール、オレイルアルコール、ステアリル
アルコール、ベンジルアルコール、２−ブチルシクロヘ
キサノール、エチレングリコール、プロピレングリコー
ル、トリメチレングリコール、1,3−ブタンジオール、
2,4−ヘキサンジオール、1,2−シクロヘキサンジオー
ル、1,3−オクタンジオール、グリセロール、ペンタエ
リスリトールジエチレングリコール、カルビトール、セ
ロソルブ、トリエチレングリコール、トリプロピレング
リコール、フェノール、ナフトール、ｐ−ブチルフェノ
ール、o,p−ジヘプチルフェノール、ｎ−シクロヘキシ
ルフェノール、2,2−ビス−（ｐ−ヒドロキシフェニ
ル）プロパン、ポリイソブテン（分子量1500）置換フェ
ノール、エチレンクロロヒドリン、ｏ−クロロフェノー
ル、ｍ−ニトロフェノール、６−ブロモオクタノール、
および７−ケトデカノールがある。低級アルコール、1,
2−グリコールおよび１−３−グリコール（すなわち、
これらは、約８個より少ない炭素原子を有する）は、本
発明の目的上、ホウ酸エステルを調製する際に特に有用
である。

ホウ素含有基のエステルを調製する方法は公知であ
り、当該技術分野（例えば、「化学レビュー」、pp、95
9〜1064、56巻）に開示されている。それゆえ、１つの
方法には、三塩化ホウ素と、３モルのアルコールまたは
フェノールとを反応させて、トリ−有機ホウ酸エステル
を得る反応が包含される。他の方法には、酸化ホウ素と
アルコールまたはフェノールとの反応が包含される。他
の方法には、テトラホウ酸と、３モルのアルコールまた
はフェノールとの直接のエステル化が包含される。さら
に他の方法には、ホウ酸とグリコールとの直接のエステ
ル化により、例えば、環状アルキレンホウ酸エステルを
形成することが包含される。

アシル化窒素中間体（Ｂ−２）とホウ素含有化合物
（Ｂ−１）との反応は、所望温度で反応成分を混合する
ことにより、容易に行われ得る。不活性溶媒を用いるこ
とは、任意であるけれども、特に反応混合物中に高粘度
反応成分または固体反応成分が存在するときには、しば
しば望ましい。不活性溶媒は、ベンゼン、トルエン、ナ
フサ、シクロヘキサン、ｎ−ヘキサンまたは鉱油のよう
な炭化水素であり得る。この反応の温度は、広範囲に変
えられ得る。通常、約50℃と約250℃との間の温度が好
ましい。ある場合には、この温度は、25℃またはそれ以
下であり得る。この温度の上限は、特定の反応混合物お
よび／または生成物の分解点である。

この反応は、通常、0.5時間〜６時間のような短時間
で完結する。反応が完結後、生成物は溶媒中に溶解さ
れ、得られた溶液は、曇りが現れたり不溶物質を含有す
るなら、遠心分離やろ過により精製され得る。通常、こ
の生成物は、さらに生成する必要がないか、またはそれ
が任意であるほどに、充分に純粋である。

アシル化窒素組成物とホウ素含有化合物との反応によ
り、ホウ素を含有する生成物が得られる。実質的に全て
の窒素は、この窒素反応成分中に、最初から存在してい
る。この反応により、ホウ素と窒素との間で錯体が形成
されると考えられている。このような錯体は、ある場合
には、窒素の１原子割合に加えて、１原子割合を越える
ホウ素を含有し得る。他の場合には、ホウ素の１原子割
合に加えて、１原子割合を越える窒素を含有する。この
錯体の性質は、はっきりとは分かっていない。

この錯体形成の正確な化学量論が知られていないにも
かかわらず、この工程で用いられ得る反応成分の相対割
合は、第１に、本発明の目的に沿ったこの生成物の利用
を考慮することに基づいている。このことに関して、有
用な生成物は、以下の反応混合物から得られる：この反
応混合物中では、この反応成分は、用いられるアシル化
窒素組成物の１モルに対して約0.1原子割合のホウ素か
ら、用いられる該アシル化窒素組成物の窒素１原子割合
に対して約10原子割合のホウ素までを供給するような相
対割合で存在する。反応成分の好ましい量は、このアシ
ル化窒素組成物の１モルに対して約0.5原子割合のホウ
素から、用いられる窒素の１原子割合に対して約２原子
割合のホウ素までを供給する量である。例示のために、
１分子内に１個のホウ素原子を有するホウ素含有化合物
（これは、１分子内に５個の窒素原子を有するアシル化
窒素組成物１モルと共に用いられ得る）の量は、約0.1
モル〜約50モル、好ましくは約0.5モル〜約10モルの範
囲内である。

以下の実施例は、本発明で無灰分分散剤（Ｂ）として
有用な窒素含有組成物、および窒素およびホウ素含有組
成物を調製する方法を例示している： 実施例Ｂ−１ 塩素化ポリイソブチレンと無水マレイン酸とを200℃
で反応させることにより，ポリイソブテニル無水コハク
酸を調製する。このポリイソブテニル基は約850の数平
均分子量を有し，そして得られたアルケニル無水コハク
酸は,113の酸価（500の当量に対応する）を有すること
が見いだされている。このポリイソブテニル無水コハク
酸500g（１当量）とトルエン160gとの混合物に対し，室
温にて,35g（１当量）のジエチレントリアミンが加えら
れる。この添加は,15分間にわたって分割して行われ，
最初の発熱反応により，温度が50℃まで上昇する。次い
で，この混合物を加熱し，そして水−トルエン共沸混合
物を，この混合物から蒸留する。もはや水が蒸留されな
くなると，この混合物を減圧下にて150℃まで加熱し，
トルエンを除去する。この残留物を350gの鉱油で希釈す
る。この溶液は,1.6％の窒素含量を有することが見いだ
される。

実施例Ｂ−２ アミン反応成分として，エチレンジアミン31g（１当
量）を用いて，実施例Ｂ−１の方法を繰り返す。得られ
た生成物の窒素含量は1.4％である。

実施例Ｂ−３ エチレンアミン混合物（これは，トリエチレンテトラ
ミンの組成に対応する組成を有する）55.5g（1.5当量）
を用いて，実施例Ｂ−１の方法を繰り返す。得られた生
成物は,1.9％の窒素含量を有する。

実施例Ｂ−４ アミン反応成分としてトリエチレンテトラミン55.0g
（1.5当量）を用いて，実施例Ｂ−１の方法を繰り返
す。得られた生成物は,2.9％の窒素含量を有する。

実施例Ｂ−５ トルエン140gと，ポリイソブテニル無水コハク酸（こ
れは,109の酸価を有し，実施例Ｂ−１の無水マレイン酸
および塩素化ポリイソブチレンから調製される）400g
（0.78当量）との混合物に対し，市販のエチレンアミン
混合物（これは，テトラエチレンペンタミンの組成に対
応する平均組成を有する）63.6g（1.55当量）を室温で
添加する。この混合物を加熱して水−トルエン共沸混合
物を蒸留し，次いで，減圧下にて150℃まで加熱して残
留トルエンを除去する。残りのポリアミンは,4.7％の窒
素含量を有する。

実施例Ｂ−６ 塩素化ホリイソブチレン（これは,1050の数平均分子
量および4.3％の塩素含量を有する）と無水マレイン酸
とを反応させることにより,105の酸価および540の当量
を有するポリイソブテニル無水コハク酸を調製する。こ
のポリイソブテニル無水コハク酸300重量部，および鉱
油160重量部の混合物に対し,65〜95℃にて，実施例Ｂ−
５の市販のエチレンアミン混合物の１当量（25重量部）
を加える。この混合物を，次いで,150℃まで加熱して，
反応の際に形成された全ての水を蒸留する。この温度に
て，混合物に窒素を泡出たせ，水の最後の痕跡量を除去
する。この残留物は，所望生成物のオイル溶液である。

実施例Ｂ−７ ３％の塩素含量および1200の数平均分子量を有する塩
素化ポリプロピレンと，無水マレイン酸とを反応させる
ことにより,84の酸価を有するポリプロピレン置換無水
コハク酸を調製する。

このポリプロピレン置換無水コハク酸813g,市販のエ
チレンアミン混合物（これは，テトラエチレンペンタミ
ンの組成に対応する平均組成を有する）50g,および鉱油
566gの混合物を,150℃にて５時間加熱する。この残留物
は,1.18％の窒素含量を有することが見いだされる。

実施例Ｂ−８ 反応混合物が，ポリイソブテニル無水コハク酸3880g,
トリエチレンテトラミンとジエチレントリアミンとの混
合物（75:25重量比）376g,および鉱油2785gからなるこ
と以外は，実施例Ｂ−１の方法に従って，アシル化窒素
組成物を調製する。この生成物は,2％の窒素含量を有す
ることが見いだされる。

実施例Ｂ−９ 反応混合物が，ポリイソブテニル無水コハク酸1385g,
トリエチレンテトラミンとジエチレントリアミンとの混
合物（75:25重量比）179g,および鉱油1041gからなるこ
と以外は，実施例Ｂ−１の方法に従って，アシル化窒素
組成物を調製する。この生成物は,2.55％の窒素含量を
有することが見いだされる。

実施例Ｂ−10 用いられるポリプロピレン置換無水コハク酸を，実施
例Ｂ−１のポリイソブテン置換無水コハク酸（アミン反
応成分1.5当量に対し１当量）で置き換えたこと以外
は，実施例Ｂ−７の方法に従って，アシル化窒素組成物
を調製する。

実施例Ｂ−11 用いられるポリプロピレン置換無水コハク酸を，実施
例Ｂ−１のポリイソブテン置換無水コハク酸（アミン反
応成分２当量に対し１当量）で置き換えたこと以外は，
実施例Ｂ−７の方法に従って，アシル化窒素組成物を調
製する。

実施例Ｂ−12 用いられるトリエチレンテトラミンを，実施例Ｂ−６
の市販のエチレンアミン混合物（無水物１当量あたり1.
5当量）で置き換えたこと以外は，実施例Ｂ−４の方法
に従って，アシル化窒素組成物を調製する。

実施例Ｂ−13 ポリプロピレン置換無水コハク酸を，実施例Ｂ−１の
ポリイソブテン置換無水コハク酸（アミン反応成分１当
量に対し１当量）で置き換えたこと以外は，実施例Ｂ−
７の方法に従って，アシル化窒素組成物を調製する。こ
の組成物は,1.5％の窒素含量を有することが見いだされ
る。

実施例Ｂ−14 （ａ）ポリイソブテン（ｎ＝1845;ｗ＝5325）510部
（0.28モル），および無水マレイン酸59部（0.59モル）
の混合物を110℃まで加熱する。表面下にて気体状塩素4
3部（0.6モル）を加えつつ，この混合物を,7時間で190
℃まで加熱する。190〜192℃にて,3.5時間にわたって，
追加の塩素11部（0.16モル）を加える。窒素を吹き込み
ながら190〜193℃にて10時間加熱することにより，この
反応混合物をストリッピングする。この残留物は,ASTM
法Ｄ−94で決定されるように,87のケン化当量数を有す
る，所望のポリイソブテン置換コハク酸アシル化剤であ
る。

（ｂ）鉱油113部，およびこの置換コハク酸アシル化剤1
61部（0.25当量）に対し,130℃にて，エチレンポリアミ
ンの市販混合物（これは,1分子あたり約３個〜約10個の
窒素原子を有する）の10.2部（0.25当量）を添加するこ
とにより，混合物を調製する。この反応混合物を２時間
で150℃まで加熱し，窒素を吹き込むことにより，スト
リッピングする。この反応混合物を濾過すると，所望生
成物のオイル溶液として，濾液が得られる。

実施例Ｂ−15 （ａ）ポリイソブテン（ｎ＝2020;ｗ＝6049）1000
部（0.495モル）および無水マレイン酸115部（1.17モ
ル）の混合物を,110℃まで加熱する。表面下にて気体状
塩素85部（1.2モル）を加えつつ，この混合物を６時間
で184℃まで加熱する。184〜189℃にて，追加の塩素59
部（0.83モル）を４時間にわたって加える。窒素を吹き
込みながら,186〜190℃にて26時間加熱することによ
り，この反応混合物をストリッピングする。この残留物
は,ASTM法Ｄ−94で決定されるように,87のケン化当量数
を有する，所望のポリイソブテン置換コハク酸アシル化
剤である。

（ｂ）鉱油1067部，およびこの置換コハク酸アシル化剤
893部（1.38当量）に対し,140〜145℃にて，エチレンポ
リアミンの市販混合物（これは,1分子あたり約３個〜10
個の窒素原子を有する）の57部（1.38部）を添加するこ
とにより，混合物を調製する。この反応混合物を３時間
で155℃まで加熱し，窒素を吹き込むことにより，スト
リッピングする。この反応混合物を濾過すると，所望生
成物のオイル溶液として，濾液が得られる。

実施例Ｂ−16 鉱油392部，および実施例Ｂ−15で調製した置換コハ
ク酸アシル化剤348部（0.52当量）に対し,140℃にて，
エチレンポリアミンの市販混合物（これは,1分子あたり
約３個〜10個の窒素原子を有する）の18.2部（0.433当
量）を添加することにより，混合物を調製する。この反
応混合物を1.8時間で150℃まで加熱し，窒素を吹き込む
ことによりストリッピングする。この反応混合物を濾過
すると，所望生成物のオイル溶液として，濾液が得られ
る。

実施例Ｂ−17 実施例Ｂ−13の方法に従って調製したアシル化窒素組
成物の600g（窒素の１原子割合）に対し,60〜75℃に
て，三フッ化ホウ素−ジエチルエーテル錯体（1:1のモ
ル比）の45.5g（ホウ素の0.5原子割合）を加える。得ら
れた混合物を103℃まで加熱し，次いで,110℃/30mm.に
て全ての揮発成分を蒸留する。この残留物は,1.44％の
窒素含量，および0.49％のホウ素含量を有することが見
いだされる。

実施例Ｂ−18 ホウ酸62g（ホウ素の１原子割合），および実施例Ｂ
−８の方法により得たアシル化窒素組成物1645g（窒素
の2.35原子割合）の混合物を，窒素雰囲気下にて150℃
で６時間加熱する。次いで，この混合物を濾過する。こ
の濾液は,1.94％の窒素含量，および0.33％のホウ素含
量を有することが見いだされる。

実施例Ｂ−19 オレイルアルコールおよびホウ酸のトルエン中での等
モル混合物を，水を共沸的に除去しつつ還流温度で加熱
することにより，ホウ酸のオレイルエステルを調製す
る。次いで，この反応混合物を150℃/20mm.まで加熱す
る。この残留物は,3.2％のホウ素含量，および62のケン
化価を有するエステルである。このエステル344g（ホウ
素の１原子割合），および実施例Ｂ−８の方法により得
たアシル化窒素組成物1645g（窒素の2.35原子割合）の
混合物を,150℃にて６時間加熱し，次いで濾過する。こ
の濾液は,0.6％のホウ素含量，および1.74％の窒素含量
を有することが見いだされる。

実施例Ｂ−20 ホウ酸372g（ホウ素の６原子割合），および実施例Ｂ
−11の方法により得たアシル化窒素組成物3111g（窒素
の６原子割合）の混合物を,150℃にて３時間加熱し，次
いで濾過する。この濾液は,1.64％のホウ素含量，およ
び2.56％の窒素含量を有することが見いだされる。

実施例Ｂ−21 実施例Ｂ−11の方法に従って得たアシル化窒素組成物
（556g,窒素の１原子割合）に対し，ホウ酸（124g,ホウ
素の２原子割合）を加える。得られた混合物を,150℃に
て3.5時間加熱し，この温度で濾過する。この濾液は,3.
23％のホウ素化合物，および2.3％の窒素含量を有する
ことが見いだされる。

実施例Ｂ−22 ホウ酸62部，および実施例Ｂ−15で調製された生成物
のオイル溶液2720部の混合物を,150℃にて，窒素下で６
時間加熱する。この反応混合物を濾過すると，所望のホ
ウ素含有生成物のオイル溶液として，濾液が得られる。

実施例Ｂ−23 オレイルアルコールおよびホウ酸のトルエン中での等
モル混合物を，水を共沸的に除去しつつ還流温度で加熱
することにより，ホウ酸のオレイルエステルを調製す
る。次いで，この反応混合物を，真空下にて150℃まで
加熱する。この残留物は,3.2％のほう素含量，および62
のケン化価を有するエステルである。このエステル344
部，および実施例Ｂ−15で調製した生成物のオイル溶液
2720部の混合物を,150℃にて６時間加熱し，次いで濾過
する。この濾液は，所望のホウ素含有生成物のオイル溶
液である。

実施例Ｂ−24 実施例Ｂ−16で調製した生成物のオイル溶液2190部中
に,80℃で３時間以内に，三フッ化ホウ素（34部）を泡
立たせる。得られた混合物に,70〜80℃にて２時間窒素
を吹き込むと，所望生成物のオイル溶液として，残留物
が生じる。

実施例Ｂ−25 約950の数平均分子量を有するポリイソブテンを用い
て実施例Ｂ−１と同様に調製した置換コハク酸アシル化
剤の1000重量部と、鉱油275重量部との混合物を調製
し、約110℃まで加熱する。そこで、この混合物に窒素
を吹き込む。この混合物に、１分子あたり約３個〜約10
個の窒素原子を含有する（34％の窒素を含有する）エチ
レンポリアミンの市販混合物の147部を、約１時間にわ
たって加える。高温にて、実質的に全ての水を除去した
後、濾過助剤を加え、この反応混合物を約150℃で濾過
する。この濾液は、所望のコハク酸アシル化アミン中間
体のオイル溶液である。

この中間体1405重量部に対し、ホウ酸239部および鉱
油398部から調製したスラリーを加える。この混合物
を、窒素雰囲気下で、約６時間かけて、約150℃まで加
熱する。次いで、この混合物を濾過する。この濾液は、
所望の窒素およびホウ素含有組成物（これは、2.3％の
窒素含量および1.8％のホウ素含量を有する）のオイル
溶液である。

次の実施例は、カルボン酸エステル分散剤（Ｂ）、お
よびこのようなエステルの調製方法を例示する。

実施例Ｂ−26 1000の数平均分子量を有するポリイソブテンを、4.5
％の塩素含量まで塩素化し、次いで、この塩素化したポ
リイソブテンを、1.2モル割合の無水マレイン酸を用い
て、150〜220℃の温度で加熱することにより、実質的に
炭化水素で置換された無水コハク酸を調製する。このよ
うに得られた無水コハク酸は、130の酸価を有する。無
水コハク酸874g（１モル）およびネオペンチルグリコー
ル104g（１モル）の混合物を、240〜250℃/30mmで、12
時間維持する。この残留物は、グリコールの１個または
両方の水酸基のエステル化から得られるエステルの混合
物である。それは、101のケン化価、および0.2％のアル
コール性ヒドロキシル含量を有する。

実施例Ｂ−27 （ａ）実施例Ｂ−26の実質的に炭化水素で置換された無
水コハク酸の2185g、メタノール480g、およびトルエン1
00ccの混合物を、50〜65℃で加熱することにより、この
無水物のジメチルエステルを調製する。この間、この反
応混合物に、３時間にわたって塩化水素を泡立たせる。
次いで、この混合物を、60〜65℃で２時間加熱し、ベン
ゼンに溶解し、水で洗い、乾燥しそして濾過する。この
濾液を、150℃/60mmで加熱して、揮発成分を除去する。
この残留物は、所望のジメチルエステルである。

（ｂ）（ａ）で調製したジメチルエステルの334部（0.5
2当量）、鉱油548部、ペンタエリスリトール30部（0.88
当量）、およびポリグリコール（Polyglycol）112−２
解乳化剤（ダウケミカル社製）の8.6部（0.0057当量）
の混合物を、150℃で2.5時間加熱する。この反応混合物
を、５時間で、210℃まで加熱し、210℃で3.2時間維持
する。この反応混合物を190℃まで冷却し、そして１分
子あたり平均して約３個〜約10個の窒素原子を有するエ
チレンポリアミンの市販混合物の8.5部（0.2当量）を加
える。この反応混合物を、窒素を吹き込みつつ、205℃
で３時間加熱することにより、ストリッピングし、次い
で、濾過すると、所望生成物のオイル溶液として、濾液
が得られる。

実施例Ｂ−28 （ａ）約1000の数平均分子量を有するポリイソブテンの
1000部、および無水マレイン酸108部（1.1モル）の混合
物を、約190℃まで加熱し、そして塩素100部（1.43モ
ル）を、約４時間にわたって表面下から加える。この
間、温度を約185〜190℃に維持する。次いで、この温度
にて、数時間にわたり、この混合物に窒素を吹き込む。
残留物は、所望のポリイソブテン置換コハク酸アシル化
剤である。

（ｂ）上で調製されたアシル化剤1000部の鉱油857部の
溶液を、撹拌しつつ、約150℃まで加熱し、撹拌しつ
つ、ペンタエリスリトール109部（3.2当量）を加える。
この混合物に窒素を吹き込み、約14時間にわたって約20
0℃まで加熱して、所望のカルボン酸エステル中間体の
オイル溶液を形成する。この中間体に対し、１分子あた
り平均して約３個〜約10個の窒素原子を有するエチレン
ポリアミンの市販混合物の19.25部（0.46当量）を加え
る。この反応混合物を、窒素を吹き込みつつ、205℃で
３時間ストリッピングし、そして濾過する。この濾液
は、0.35％の窒素を含有する所望のアミン変性カルボン
酸エステルのオイル溶液（45％はオイル）である。

本発明の潤滑組成物で利用される無灰分分散剤の量
は、所望の分散剤の特性を提供するのに効果的な量であ
る。この無灰分分散剤、特に、上で記述の窒素およびホ
ウ素含有分散剤は、潤滑組成物に錆止め特性を与える。
一般に、この潤滑組成物には、約0.05重量部〜約30重量
部の無灰分分散剤が含有される。多くの場合、約0.1重
量部〜約15重量部の無灰分分散剤からは、望ましい湿潤
剤が得られ、ある好ましい実施態様では、この湿潤組成
物は、約0.1重量％〜約10重量％の窒素およびホウ素含
有組成物（Ｂ）を含有する。

（Ｃ）解乳化剤 本発明の潤滑組成物は、また、次式により特徴づけら
れる、少量で効果量の少なくとも１種の解乳化剤を含有
する： ここで、Ｒはヒドロカルビル基、R²、R³、R⁴およびR⁵
は、それぞれ独立して、Ｈまたはヒドロカルビル基、そ
してＸはＯまたはNR′であり、ここで、Ｒ′は、水素ま
たはヒドロカルビル基である。この式からかるように、
本発明で用いられる解乳化剤（Ｃ）は、オキサゾリン誘
導体またはイミダゾリン誘導体のいずれかであり得る。
好ましい実施態様では、R²およびR³は水素であり、そし
てＲは、約５個〜約40個またはそれ以上の炭素原子を含
有する脂肪族または脂環族炭化水素ベースの基である。
他の好ましい実施態様では、Ｒは、５個〜約40個または
それ以上の炭素原子を含有するアルキル基またはアルケ
ニル基であり、さらに一般的には、約５個〜約30個の炭
素原子を含有するアルキル基またはアルケニル基であ
る。好ましい１実施態様では、Ｒは、約９個〜約25個の
炭素原子を含有するアルケニル基である。

好ましい１実施態様では、この解乳化剤は、次式によ
り特徴づけられるイミダゾリンである： ここで、Ｒは、約５個〜約30個の炭素原子を有するア
ルキル基またはアルケニル基であり、そしてＲ′は、水
素、または１個〜約８個の炭素原子を含有するヒドロカ
ルビル基である。一般に、このヒドロカルビル基
（Ｒ′）は、少なくとも１個の＞NH基または−OH基を含
有する。あるタイプのイミダゾリン解乳化剤は、本発明
で有用であり、次式により特徴づけられる： ここで、Ｒは、約５個〜約30個の炭素原子を含有する
ヒドロカルビル基であり、Ｒ″は、Ｈ、または１個〜約
６個の炭素原子を含有するヒドロカルビル基である。本
発明で用いられ得るオキサゾリンの例には、式XIにより
特徴づけられるものが包含される： ここで、Ｒは、ウンデシル、ドデシル、ヘプタデセニ
ル−１、ヘキサデセニル−１などである。R²およびR
³は、水素、ヒドロキシエチル、ヒドロキシメチルなど
である。式VIIIにより特徴づけられるタイプの上記のオ
キサゾリンおよび他のオキサゾリンの調製は、以下のよ
うな特許文献および出版物に記述されている：米国特許
第2,329,619号；第2,905,644号；および第4,256,592号;
R.H.ウィレイ（Wiley）およびL.L.ベネット（Bennett）
Jr.によるChem Reviews（1949年６月、44巻、pp.447〜4
76）。

本発明の潤滑組成物中で解乳化剤として利用され得る
イミダゾリンの非限定的な例には、１−（５−ヒドロキ
シペンチル）−２−ドデシルイミダゾリン;1−（２−ヒ
ドロキシエチル）−２−（３−シクロヘキシルプロピ
ル）イミダゾリン;1−（２−ヒドロシエチル）−２−ド
デシルシクロヘキシルイミダゾリン;1−（４−ヒドロキ
シブチル）−２−（１−ヘプタデセニル）イミダゾリ
ン;1−ブチル−２−ヘプタデセニルイミダゾリン;1−
（２−アミノエチル）−２−トリデシルイミダゾリン;1
−（２−アミノエチル）−２−（１−ヘプタデセニル）
イミダゾリン;1−（２−ヒドロキシエチル）−２−（１
−エチルペンチル）イミダゾリンなどがある。

上で例示のようなイミダゾリンは、米国特許第2,267,
965号および第2,214,152号に開示のような方法により調
製され得る。一般に、このイミダゾリンは、脂肪族カル
ボン酸または脂環族カルボン酸を、未置換の炭化水素を
ベースにした基をエチレンジアミンで置換した適切な基
と反応させることにより、容易に形成される。この反応
には、約110℃〜約350℃の範囲の温度における、２モル
の水の除去を伴う酸とジアミンとの縮合が包含される。

アミンと反応してイミダゾリンを形成するための脂肪
族カルボン酸または脂環族カルボン酸は、飽和または不
飽和であり得、以下のような置換基を含有し得る：ハ
ロ、エーテル、スルフィド、ケト、ヒドロキソ、ならび
に；フェニル、トルイル、キシリル、クロロフェニル、
ヒドロキシフェニル、ナフチルなどである。本発明の目
的に適合したイミダゾリンの調製に有用な酸の代表的で
はあるが非限定的な例には、ウンデカン酸、ミリスチン
酸、パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸、リノー
ル酸、リノレン酸、リシノール酸、フェニルステアリン
酸、キシリルステアリン酸、クロロステアリン酸、ヒド
ロキシフェニルステアリン酸、トリコサン酸、およびこ
れらの酸のいずれかの混合物が包含される。イミダゾリ
ンを形成するためのカルボン酸とジアミンとの反応は、
以下のように例示される： ここで、ＲおよびＲ′は、式IXに関して先に示したも
のと同じ意味を有する。

本発明の潤滑組成物に混合される解乳化剤（Ｃ）の量
は、本発明の潤滑組成物が、使用中や保存時に生じる水
と混合される際、形成されるいずれの乳濁液も解乳化さ
せるのに効果的な量である。ある実施態様では、本発明
の潤滑組成物は、その潤滑組成物の重量を基準にして、
約0.01重量％〜約１重量％の解乳化剤、さらに特定する
と、0.02重量％〜約0.2重量％の解乳化剤を包含する。
このような量は、所望の解乳化特性を得るのに充分な量
である。本発明の潤滑組成物にイミダゾリン解乳化剤を
混合すれば、この潤滑組成物に所望の耐摩耗特性が与え
られることもまた、認められている。好ましい１実施態
様では、本発明の潤滑組成物は、約0.4重量％〜約0.8重
量％の窒素およびホウ素含有カルボン酸分散剤（Ｂ）、
および約0.2重量％のイミダゾール解乳化剤（Ｃ）を含
有する。

（Ｄ）補足的な解乳化剤 上の無灰分分散剤（Ｂ）および解乳化剤（Ｃ）の混合
により、望ましい特性を有する本発明の潤滑組成物が得
られるものの、補足的な解乳化剤（Ｄ）を混合すれば、
改良された解乳化性が得られ、特に、水の分離時間が低
減される。補足の解乳化剤としては、低分子量ポリオキ
シアルキレングリコール（例えば、ポリエチレングリコ
ール、ポリプロピレングリコール）、エチレン部分およ
びプロピレン部分を含有する低分子量重合体（これは、
エチレングリコールとプロピレングリコールとの混合物
から誘導される）および／またはエチレンオキシドおよ
び／またはプロピレンオキシドと反応したグリコールが
特に有用である。種々のタイプのポリオキシアルキレン
グリコールおよびポリオール解乳剤の記述は、米国特許
第4,234,435号の29欄、51行から32欄、34行までに見い
だされ、その内容は、ここに示されている。有用なポリ
グリコール解乳化剤の非限定的な例は、市販の芳香族炭
化水素中のポリオキシアルキレングリコールである。こ
れは、商品名トラッド（Tolad）370により、ペトロライ
ト（Petrolite）社のトレトライト（Tretolite）部門か
ら市販されている。市販のポリオキシアルキレン解乳化
剤の他の例には、ヤンドット（Wyandotte）ケミカル社
のプルロニック（Pluronic）ポリオール、およびテトロ
ニック（Tetronic）ポリオール；ダウケミカル社のポリ
グリコール（Polyglycols）；エトメーン（Ethomee
n）、デュオメーン（Duomeen）、エトデュオメーン（Et
hoduomeen）およびエトミッド（Ethomids）（これは、
アクゾ（Akzo）ケミカル社、シカゴ、イリノイのポリア
ルコキシル化アミンである）；およびユニオンカーバイ
ド社から入手されるテルジトール（Tergitols）および
ユーコン（Ucons）が包含される。

この補足のポリグリコール解乳化剤は、約0.001重量
％〜約１重量％の量で、本発明の潤滑組成物に含有され
得る。さらに一般的には、この量は、約0.01重量％〜約
0.5重量％の量である。

上の成分に加えて、本発明の潤滑組成物はまた、他の
添加剤を含有し得る。この添加剤には、例えば、流動性
調節剤、灰分生成タイプの補助の清浄剤および分散剤、
腐食防止剤および酸化防止剤、流動点降下剤、極圧剤、
摩擦調節剤、色安定化剤、粘度調節剤、消泡剤などが包
含される。これらの各添加剤の１種またはそれ以上は、
約0.001％〜約15％、好ましくは、0.01％〜約10％の範
囲内で、本発明の潤滑組成物中に含有され得る。

本発明の潤滑剤および機能流体に含有され得る、補助
の極圧剤、および腐食防止剤および酸化防止剤は、以下
により例示され得る：塩素化脂肪族炭化水素（例えば、
塩素化ワックス）；有機スルィドおよびポリスルフィド
（例えば、ベンジルジスルフィド、ビス（クロロベンジ
ル）ジスルフィド、ジブチルテトラスルフィド、オレイ
ン酸の硫化メチルエステル、硫化アルキルフェノール、
硫化ジペンテンおよび硫化テルペン）；リン硫化炭化水
素（例えば、硫化リンとテルペンチンまたはオレイン酸
メチルとの反応生成物、主として亜リン酸ジ炭化水素お
よびトリ炭化水素（例えば、亜リン酸ジブチル、亜リン
酸ジヘプチル、亜リン酸ジシクロヘキシル、亜リン酸ペ
ンチルフェニル、亜リン酸ジペンチルフェニル、亜リン
酸トリデシル、亜リン酸ジステアリル、亜リン酸ジメチ
ルナフチル、亜リン酸オレイル４−ペンチルフェニル、
ポリプロピレン（分子量500）で置換された亜リン酸フ
ェニル、ジイソブチルで置換されたの亜リン酸フェニ
ル）を包含するリン含有エステル；チオカルバミン酸金
属（例えば、ジオクチルジチオカルバミン酸亜鉛、およ
びヘプチルフェニルジチオカルバミン酸バリウム）ホス
ホロジチオ酸のII族金属塩（例えば、ジシクロヘキシル
ホスホロジチオ酸亜鉛、ジオクチルホスホロジチオ酸亜
鉛、ジ（ヘプチルフェニル）ホスホロジチオ酸バリウ
ム、ジノニルホスホロジチオ酸カドミウム）；および五
硫化リン、およびイソプロピルアルコールとｎ−ヘキシ
ルアルコールとの等モル混合物との反応により生成され
るホスホロジチオ酸の亜鉛塩。

上記の補助の極圧剤、および腐食−酸化防止剤の多く
は、耐摩耗剤としても働く。ジアルキルホスホロジチオ
酸亜鉛は、周知の例である。

本発明の潤滑組成物で有用であり得る摩擦調節剤に
は、以下が包含される：リン酸アルキルまたはリン酸ア
ルケニルまたは亜リン酸アルキルまたは亜リン酸アルケ
ニル（ここで、このアルキル基またはアルケニル基は、
約10個〜約40個の炭素原子を含有する）、およびそれら
の金属塩（特に、亜鉛塩）;C_12-20脂肪酸アミド;C_10-20
アルキルアミン（特に、獣脂アミンおよびそれらのエト
キシル化誘導体）；このアミンと酸（例えばホウ酸また
はリン酸。これは、上で述べたように、部分的にエステ
ル化されている）との塩など。

オレフィンの硫化により調製されるイオウ含有組成物
は、潤滑油組成物の耐摩耗特性、極圧特性、および酸化
防止特性を改良する際に、特に有用である。それが本発
明のオイル組成物に含有される場合、このオイル組成物
は、典型的には、約0.01％〜約２％の硫化オレフィンを
含有する。このオレフィンは、約３個〜約30個の炭素原
子を含有する脂肪族、アリール脂肪族または脂環族のオ
レフィン性炭化水素であり得る。このオレフィン性炭化
水素は、少なくとも１個のオレフィン性二重結合を含有
し、それは、非芳香族性二重結合として定義されてい
る。すなわち、それは、２つの脂肪族炭素原子を結合す
る二重結合である。広い意味では、このオレフィン性炭
化水素は、次式により定義され得る： R⁷R⁸C＝CR⁹R¹⁰ ここで、各R⁷、R⁸、R⁹およびR¹⁰は、水素または炭化
水素（特に、アルキルまたはアルケニル）基である。
R⁷、R⁸、R⁹、R¹⁰のいずれか２つはまた、共に結合し
て、アルキレン基または置換アルキレン基を形成し得
る；すなわち、このオレフィン性化合物は、脂環族であ
り得る。

モノオレフィン性化合物およびジオレフィン性化合
物、特に、前者は好ましく、末端モノオレフィン性炭化
水素、すなわち、R⁹およびR¹⁰が水素であり、そしてR⁷
およびR⁸がアルキルである化合物（すなわち、このオレ
フィンは脂肪族である）は、特に好ましい。約３個〜20
個の炭素原子を有するオレフィン性化合物は、特に望ま
しい。

プロピレン、イソブテン、およびそれらのダイマー、
トリマーおよびテトラマー、およびそれらの混合物は、
特に好ましいオレフィン性化合物である。これらの化合
物のうち、イソブテンおよびジイソブテンは、その有用
性のため、およびそれから調製され得る、特に高イオウ
含有率の組成物のために特に望ましい。

上記硫化試薬は、例えば、イオウ、ハロゲン化イオウ
（例えば、一塩化イオウまたは二塩化イオウ）、硫化水
素とイオウまたは二酸化イオウとの混合物などであり得
る。イオウ−硫化水素混合物は、しばしば、好ましく、
この後に頻繁に引用されている。しかしながら、他の硫
化試薬が、適当な場合に、それと代えて用いられ得るこ
とがわかるであろう。

イオウおよび硫化水素の量は、オレフィン性化合物１
モルあたり、それぞれ、ふつうは、約0.3〜3.0グラム原
子、および約0.1〜1.5モルである。その好ましい範囲
は、それぞれ、約0.5〜2.0グラム原子、および約0.5〜
1.25モルであり、最も望ましい範囲は、それぞれ、約1.
2〜1.8グラム原子、および約0.4〜0.8モルである。

硫化反応が行われる温度範囲は、一般に、約50〜350
℃である。好ましい範囲は、約100〜200℃であり、約12
5〜180℃が特に適当である。この反応は、しばしば、好
ましくは、大気圧以上で行われる；これは、自己発生的
な圧力（すなわち、反応の過程で自然に生じる圧力）で
あり得、また通常そうである。しかし、この圧力は、外
部から作用させた圧力であってもよい。反応中に生じる
正確な圧力は、系の設計や操作、反応温度、および反応
成分や生成物の蒸気圧のような因子に依存する。その圧
力は、反応過程で変化し得る。

反応混合物中に、硫化触媒として有用な物質を混合す
ることは、しばしば有利となる。これらの物質は、酸
性、塩基性または中性であり得るが、好ましくは、塩基
性物質であり、特に、アンモニアおよびアミン（大てい
の場合、アルキルアミン）などの窒素塩基である。用い
られる触媒の量は、一般に、このオレフィン性化合物の
重量の約0.01〜2.0％である。好ましいアンモニア触媒
およびアミン触媒の場合には、オレフィン１モルあた
り、約0.0005〜0.5モルが好ましく、約0.001〜0.1モル
が特に望ましい。

硫化混合物の調製に続いて、典型的には、反応容器に
排気口を付けることにより、または大気圧下での蒸留、
真空蒸留またはストリッピングにより、または適当な温
度および圧力下でこの混合物に不活性ガス（例えば、窒
素）を通すことにより、実質的に全ての低沸点物質を除
去することが好ましい。

この硫化オレフィンを調製する際の任意の追加の工程
は、活性イオウを還元するために、上で記述のように得
られた硫化生成物を処理することである。例示の方法に
は、アルカリ金属硫化物を用いた処理がある。不溶性の
副生成物を除去し、そして硫化組成物の芳香特性、色特
性および色付け特性のような特性を改良するために、他
の任意の処理が使用され得る。

米国特許第4,119,549号の内容は、本発明の潤滑油で
有用な適当な硫化オレフィンの開示について、ここに援
用されている。それらの作用例にて、いくつかの特定の
硫化組成物が記述されている。次の実施例は、このよう
な組成物の調製を例示する。

実施例Ｓ−１ ジャケットの付いた高圧反応器（これには、撹拌機や
内部冷却コイルが取り付けられている）に、イオウ（62
9部、19.6モル）を充填する。気体状の反応物を導入す
る前に、このコイルを通して、冷却されたプラインを循
環させて、この反応器を冷却する。この反応器をシール
し、約6torrまで減圧し、そして冷却した後、イソブテ
ン1100部（9.6モル）、硫化水素334部（9.8モル）、お
よびｎ−ブチルアミン７部を、この反応器に充填する。
この反応器を、外部のジャケット内で、蒸気を用いて約
171℃の温度まで、約1.5時間かけて加熱する。この加熱
中に、約138℃の温度にて、720psigの最大圧力に達す
る。最高の反応温度に達する前に、圧力は減少し始め、
気体反応物が消費されるにつれて、一定割合で減少し続
ける。約171℃で約4.75時間維持した後、未反応の硫化
水素やイソブテンは、回収系に排出される。反応器の圧
力が大気圧にまで減少した後、この硫化生成物を、液体
として回収する。

実施例Ｓ−２ 実施例Ｓ−１の方法に実質的に従って、ジイソブテン
773部を、約150〜155℃の温度にて、自然に生じる圧力
下で、2.6部のｎ−ブチルアミンの存在下、イオウ428.6
部および硫化水素143.6部と反応させる。揮発物質を除
去すると、液体として、硫化生成物が回収される。

流動点降下剤は、ここで記述の潤滑油中にしばしば含
有される、特に有用なタイプの添加剤である。オイルベ
ースの組成物中に、オイルベースの組成物の低温特性を
改良するために、このような流動点降下剤を使用するこ
とは、当該技術分野でよく知られている。例えば、C.V.
スマルヒール（Smalheer）、およびR.ケネディ スミス
（Kennedy Smith）の「潤滑剤添加物」（レジウス−ヒ
ールズ（Lezius−Hiles）出版社、クリーブランド、オ
ハイオ、1967年）の８ページを参照せよ。

有用な流動点降下剤の例には、ポリメタクリレート；
ポリアクリレート；ポリアクリルアミド；ハロパラフィ
ンワックスと芳香族化合物との縮合生成物；ビニルカル
ボキシレート重合体；フマル酸ジアルキルと脂肪酸のビ
ニルエステルとアルキルビニルエーテルとの三元共重合
体がある。本発明のために有用な流動点降下剤、それら
の調製方法およびそれらの用途は、米国特許第2,387,50
1号；第2,015,748号；第2,655,479号；第1,815,022号；
第2,191,498号；第2,666,746号；第2,721,877号；第2,7
21,878号；および第3,250,715号に記述され、その内容
は、これらに関連した開示に関して、ここに援用されて
いる。

消泡剤は、安定した泡の形成を低減させるかまたは防
止するために、用いられる。典型的な消泡剤には、シリ
コーンまたは有機重合体が包含される。他の消泡組成物
は、「泡制御剤」（ヘンリーT.ケルナー（Henry T.Kern
er）、ノイスデータ社、1976年）のp.125〜162に記述さ
れている。

本発明の潤滑組成物は、ベースオイル中にて、用いら
れ得る他の添加剤と共に、種々の成分を直接溶解させる
か懸濁させることにより、調製され得る。より多くの場
合、本発明で用いられる化学成分の１種またはそれ以上
は、実質的に不活性で通常液状の有機希釈剤／溶媒（例
えば、鉱油）で希釈され、添加剤濃縮物が形成される。
これらの濃縮物は、ふつうは、約20重量％〜約90重量％
の化学添加剤、および約10重量％〜約80重量％の希釈剤
を含有する。例えば、本発明に従った濃縮物は、約0.1
％から（さらに一般式には、約10重量％から）約50重量
％までの無灰分分散剤（Ｂ）、および約0.01重量％〜約
15重量％の解乳化剤（Ｃ）を含有し得る。この濃縮物は
また、上で記述の他の添加剤のいずれかを含有し得る。
これらの添加剤には、例えば、１重量％〜約60重量％の
硫化オレフィンが包含される。

以下の例は、本発明の濃縮物を例示している。濃縮物Ｉ 重量部 実施例Ｂ−20の生成物 45 １−（５−ヒドロキシペンチル）−２−ドデシルイミダ
ゾリン 10 鉱油 45 濃縮物II 実施例Ｂ−26の生成物 50 １−ヒドロキシエチル−２−（１−ヘプタデセニル）イ
ミダゾリン ５ 実施例Ｓ−１の生成物 30 鉱油 15 本発明に従って典型的な潤滑油組成物は、以下の潤滑
油の例にて例示される。潤滑剤Ａ 重量部 ベースオイル 98 実施例Ｂ−25の生成物 1.6 ２−ドデシルオキサゾリン 0.5 潤滑剤Ｂ ベースオイル 96.75 実施例Ｂ−25の生成物 3.00 １−（４−ヒドロキシブチル）−２−（１−ヘプタデセ
ニル）イミダゾリン 0.25潤滑剤Ｃ ベースオイル 95.20 実施例Ｂ−25の生成物 1.5 １−（２−ヒドロキシエチル）イミダゾリン 0.2 オレイルアミド 1.0 硫化されたイソブチレン 2.1 本発明の潤滑組成物には、スパーク点火および圧縮点
火の内燃機関のためのクランク室潤滑油が包含される。
この内燃機関には、自動車およびトラックのエンジン、
２サイクルエンジン、航空機のピストンエンジン、船舶
および鉄道のディーゼルエンジンなどが包含される。こ
れらの組成物はまた、ガスエンジン、定置力エンジンお
よびタービンにて用いられ得る。本発明に従って調製さ
れた組成物はまた、自動伝達流体、回転軸（transaxl
e）の潤滑剤、ギア潤滑剤、金属加工の潤滑剤、油圧流
体などに有用である。この潤滑組成物は、自動車用なら
びに工業用に応用する際のギア潤滑剤として、特に有用
である。そして、特に、この潤滑組成物が、保存中、取
扱い中および／または使用中のいずれかにおいて、水で
汚染されそうな場合に、有用である。本発明の潤滑組成
物は、自動車への応用と工業用の応用の両方のための多
目的のギア油添加剤として、特に有用である。このギア
潤滑剤は、熱的に安定であり、高温にて、成分を清浄に
する。本発明の潤滑組成物を用いて調製されたギア油処
方物は、自動車用のAPI GL−５の必要条件、および工業
用のUSS224の必要条件に適合し得る。

本発明の潤滑組成物中で利用される解乳化剤（Ｃ）の
有効性は、この潤滑油処方物をASTM D−2711で記述の解
乳化試験に付す場合に、実証される。この試験には、油
が水を分離する能力を測定する方法が示されている。こ
の試験は、試験潤滑剤が、中程度の粘度から高い粘度の
生成物（例えば、ギア油、高粘度のベアリング油または
潤滑油）の場合、最も効果的である。

ギア油の試験方法は、90mlの水、および360mlの油を
用い、配合機中で2500rpmにて５分間撹拌することによ
り行われる。次いで、この混合物は、目盛りを付けたシ
リンダーに移され、82.2℃で５時間沈降させた後、乳濁
液から分離された水の量を測定する。この試験で、80ml
より多い量の油の分離が示されると、優れた解乳化特性
を有すると考えられる。潤滑剤の実施例Ｄおよび２つの
対照実施例（これらは、本発明の解乳化剤（Ｃ）を含有
しない）に関して、行われた解乳化性試験の結果は、以
下の表Ｉに要約される。対照−１は、イミダゾリン解乳
化剤を含有しないこと以外は、潤滑剤Ｄと同様の潤滑組
成物である。対照−２は、イミダゾリン解乳化剤が、0.
2重量％のトラッド（Tolad）370で置き換えられたこと
以外は、潤滑剤Ｄと同様の潤滑組成物である。

解乳化性試験の結果からわかるように、本発明の潤滑
組成物は、解乳化剤を含有しない対照潤滑剤および周知
のポリグリコール解乳化剤を含有する対照−２と比較し
たとき、改良された解乳化性を示す。

本発明の潤滑組成物の耐摩耗特性は、シェル四球摩耗
試験を用いて評価される。この試験では、４個の鋼球を
四面体状に配列し、頂部の球を、低部の３個の球に対し
て回転させ、その接触点を試験潤滑剤で潤滑させる。試
験中にて、３つの固定球の表面に、傷跡が形成される。
この傷跡の直径は、実験操作の負荷、速度、持続時間お
よび潤滑剤のタイプに依存する。この試験（ASTM D−22
66）では、４番目の球を、20Kgの負荷の下で、1800rpm
で１時間回転させる。潤滑剤Ｄ、および上で対照−１お
よび対照−２とした対照潤滑剤を用いて行われた摩耗試
験の結果は、次の表IIに要約されている。この結果から
わかるように、本発明の潤滑組成物は、改良された耐摩
耗特性を示す。

本発明は、その好ましい実施態様に関して説明してい
るものの、それらの種々の変更は、この明細書を読め
ば、当業者に明らかなことが理解されるべきである。従
って、ここで開示の発明は、添付の請求の範囲の範囲内
に入るようなこれらの変更を含むべく意図されているこ
とが理解されるべきである。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 ＦＩ Ｃ１０Ｍ 159:12 133:46 133:48） (Ｃ１０Ｍ 159/12 125:26 129:93 133:06） Ｃ１０Ｎ 30:00 40:25 30:06 (58)調査した分野(Int.Cl.⁶，ＤＢ名) C10M 133/44 C10M 133/48 C10M 133/46 C10M 159/12 C10M 133/06 C10M 125/26 C10M 129/93

Claims (19)

(57)【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】以下の（Ａ）、（Ｂ）および（Ｃ）の混合
   物を含有する潤滑組成物： （Ａ）主要量の潤滑粘性のあるオイル、 （Ｂ）分散に効果的な量の少なくとも１種の無灰分分散
   剤、および （Ｃ）少量で効果量の、次式により特徴づけられる少な
   くとも１種の解乳化剤： ここで、Ｒはヒドロカルビル基、R²、R³、R⁴およびR
   ⁵は、それぞれ独立して、Ｈまたはヒドロカルビル基、
   そしてＸはＯまたはNR′であり、ここで、Ｒ′は、水素
   またはヒドロカルビル基である。
2. 【請求項２】前記無灰分分散剤（Ｂ）が、少なくとも１
   種のカルボン酸アシル化剤と、以下の化合物（ａ）、
   （ｂ）、（ｃ）および（ｄ）からなる群から選択された
   反応成分との反応生成物を含有するカルボン酸分散剤： （ａ）その構造内に、少なくとも１個の＞NH基が存在す
   ることにより特徴づけられるアミン； （ｂ）アルコールまたはフェノール； （ｃ）反応性金属または反応性金属化合物；および （ｄ）（ａ）から（ｃ）の化合物の２種またはそれ以上
   の混合物、 アミン分散剤、マンニッヒ分散剤、重合体分散剤、なら
   びに尿素、チオ尿素、二硫化炭素、アルデヒド、ケト
   ン、カルボン酸、炭化水素置換された無水コハク酸、ニ
   トリル、エポキシド、ホウ素含有化合物またはリン含有
   化合物、またはそれらの混合物で後処理された該カルボ
   ン酸分散剤、該アミン分散剤および該マンニッヒ分散剤
   からなる群から選択される、請求項１に記載の組成物。
3. 【請求項３】前記カルボン酸分散剤が、カルボン酸アシ
   ル化剤と、（ａ）その構造内に、少なくとも１個の＞NH
   基が存在することにより特徴づけられるアミン、または
   （ｂ）アルコールまたはフェノール、またはそれらの混
   合物との反応生成物を含有し、そして以下の少なくとも
   １種の試薬で後処理されており、該試薬が、三酸化ホウ
   素、ホウ素含有無水物、ハロゲン化ホウ素、ホウ素含有
   酸、ホウ素含有アミド、ホウ酸のエステル、およびそれ
   らの混合物でなる群から選択される、請求項２に記載の
   組成物。
4. 【請求項４】前記カルボン酸アシル化剤が、置換基およ
   びコハク酸基からなる置換コハク酸アシル化剤であり、
   該置換基が、少なくとも約700のｎ値を有するポリア
   ルケンから誘導される、請求項２に記載の組成物。
5. 【請求項５】前記無灰分分散剤が、ホウ素化されたアル
   ケニルコハク酸イミド分散剤であり、該アルケニル基
   が、約700〜約5000のｎ値を有するポリアルケンから
   誘導される、請求項１に記載の組成物。
6. 【請求項６】Ｘが０であり、Ｒが、約５個〜約40個の炭
   素原子を含有する脂肪族炭化水素基または脂環族炭化水
   素基であり、そしてR⁴およびR⁵が、それぞれ、Ｈであ
   る、請求項１に記載の組成物。
7. 【請求項７】ＸがNR′であり、Ｒ′が、水素、または１
   個〜約８個の炭素原子および少なくとも１個の−OH基ま
   たは＞NH基を含有する脂肪族炭化水素ベースの基であ
   る、請求項１に記載の組成物。
8. 【請求項８】以下の（Ａ）、（Ｂ）および（Ｃ）の混合
   物を含有する潤滑組成物： （Ａ）主要量の潤滑粘性のあるオイル、 （Ｂ）以下の（Ｂ−１）と（Ｂ−２）との反応により調
   製される少なくとも１種の窒素およびホウ素含有組成物
   の、分散に効果的な量： （Ｂ−１）三酸化ホウ素、ホウ素含有無水物、ハロゲン
   化ホウ素、ホウ素含有酸、ホウ素含有アミド、ホウ酸の
   エステルおよびそれらの混合物からなる群から選択され
   たホウ素含有化合物； （Ｂ−２）以下の（Ｂ−２−ａ）と（Ｂ−２−ｂ）との
   反応により調製される少なくとも１種のアシル化窒素中
   間体： （Ｂ−２−ａ）少なくとも１種の置換コハク酸アシル化
   剤； （Ｂ−２−ｂ）その構造内に少なくとも１個の＞NH基が
   存在することにより特徴づけられるアミンを、アシル化
   剤１当量あたり、少なくとも約1/2当量；ここで、該置
   換コハク酸アシル化剤は、置換基およびコハク酸基から
   なり、該置換基は、少なくとも約700のｎ値を有する
   ことにより特徴づけられるポリアルケンから誘導され
   る、および （Ｃ）少量で効果量の、次式により特徴づけられる少な
   くとも１種の解乳化剤： ここで、Ｒは、約５個〜約30個の炭素原子を含有するア
   ルキル基またはアルケニル基であり、そしてＲ′は、水
   素、または１個〜約８個の炭素原子を含有するヒドロカ
   ルビル基、または少なくとも１個の＞NH基またはOH基を
   含有するヒドロカルビル基である。
9. 【請求項９】前記置換コハク酸アシル化剤中の該置換基
   が、約700〜約5000の範囲内の平均Mn値を有するポリア
   ルケンから誘導される、請求項８に記載の潤滑組成物。
10. 【請求項１０】前記アミン（Ｂ−２−ｂ）が、ヒドロキ
    シ置換モノアミン、以下の一般式により特徴づけられる
    ポリアミン、またはそれらの混合物である、請求項８に
    記載の潤滑組成物： ここで、ｎは、１〜約10の整数であり、各R³は、独立し
    て、水素原子、ヒドロカルビル基、または約30個までの
    炭素原子を有するヒドロキシ置換ヒドロカルビル基また
    は約30個までの炭素原子を有するアミノ置換ヒドロカル
    ビル基であり、あるいは、異なる窒素原子上の２つのR³
    基は、共に結合して、Ｕ基を形成し得、但し、少なくと
    も１個のR³基は水素原子であり、そしてＵは約２個〜約
    10個の炭素原子を有するアルキレン基である。
11. 【請求項１１】前記解乳化剤（Ｃ）が、次式により特徴
    づけられる、請求項８に記載の潤滑組成物： ここで、Ｒは、約５個〜約30個の炭素原子を含有するヒ
    ドロカルビル基、そしてＲ″は、Ｈまた１個〜約６個の
    炭素原子を含有するヒドロカルビル基である。
12. 【請求項１２】約0.1重量％〜約10重量％の前記窒素お
    よびホウ素含有組成物（Ｂ）、および約0.01重量％〜約
    １重量％の前記解乳化剤（Ｃ）を含有する、請求項８に
    記載の潤滑組成物。
13. 【請求項１３】さらに、（Ｄ）約0.01重量％〜約１重量
    ％の少なくとも１種のポリグリコール解乳化剤を含有す
    る、請求項８に記載の潤滑組成物。
14. 【請求項１４】以下の（Ａ）、（Ｂ）、および（Ｃ）、
    および必要に応じて（Ｄ）の混合物を含有する潤滑組成
    物： （Ａ）主要量の潤滑粘性のあるオイル、 （Ｂ）以下の（Ｂ−１）と（Ｂ−２）との反応により調
    製された少なくとも１種の窒素およびホウ素含有組成物
    の約0.1重量％〜約10重量％： （Ｂ−１）三酸化ホウ素、ホウ素含有無水物、ハロゲン
    化ホウ素、ホウ素含有酸、ホウ素含有アミド、ホウ酸の
    エステル、およびそれらの混合物からなる群から選択さ
    れたホウ素含有化合物； （Ｂ−２）以下の（Ｂ−２−ａ）と（Ｂ−２−ｂ）とを
    反応させることにより調製される少なくとも１種のアシ
    ル化窒素中間体： （Ｂ−２−ａ）少なくとも１種の置換コハク酸アシル化
    剤； （Ｂ−２−ｂ）アシル化剤１当量あたり、約1/2当量か
    ら約２モルまでの少なくとも１種のポリアミン化合物で
    あって、該ポリアミン化合物は、その構造内に少なくと
    も１個の＞NH基が存在することにより特徴づけられ、さ
    らに、次式により特徴づけられる。： ここで、ｎは、１〜約10の整数であり、各R³は、独立し
    て、水素原子、ヒドロカルビル基、または約30個までの
    炭素原子を有するヒドロキシ置換ヒドロカルビル基また
    は約30個までの炭素原子を有するアミノ置換ヒドロカル
    ビル基であり、あるいは、異なる窒素原子上の２つのR³
    基は、共に結合して、Ｕ基を形成し得、但し、少なくと
    も１個のR³基は水素原子であり、そしてＵは約２個〜約
    10個の炭素原子を有するアルキレン基であり、ここで、
    該置換コハク酸アシル化剤は、置換基およびコハク酸基
    からなり、該置換基は、約700〜約5000のｎ値を有す
    ることにより特徴づけられるポリアルケンから誘導され
    る、および （Ｃ）次式により特徴づけられる少なくとも１種の解乳
    化剤の約0.01重量％〜約１重量％： ここで、Ｒは、約９個〜約25個の炭素原子を含有するア
    ルキル基またはアルケニル基、そしてＲ′は、水素、ま
    たは１個〜約６個の炭素原子を含有するアルキル基であ
    る、および、必要に応じて、 （Ｄ）少なくとも１種のポリグリコール解乳化剤の約0.
    01重量％〜約0.5重量％。
15. 【請求項１５】反応されるホウ素含有化合物（Ｂ−１）
    およびアシル化窒素中間体（Ｂ−２）の量が、該アシル
    化窒素中間体の１モルあたり、ホウ素が約0.1原子割合
    になる量から、該中間体中の窒素の１原子割合あたり、
    ホウ素が約10原子割合になる量を提供するのに充分な量
    である、請求項12に記載の潤滑組成物。
16. 【請求項１６】以下の（Ａ）、（Ｂ）、および（Ｃ）、
    および必要に応じて（Ｄ）の混合物を含有する潤滑組成
    物： （Ａ）主要量の潤滑粘性のあるオイル、 （Ｂ）以下の（Ｂ−１）と（Ｂ−２）との反応により調
    製される少なくとも１種の窒素およびホウ素含有組成物
    の約0.1重量％〜約10重量％： （Ｂ−１）ホウ酸； （Ｂ−２）以下の（Ｂ−２−ａ）と（Ｂ−２−ｂ）との
    反応により調製される少なくとも１種のアシル化窒素中
    間体： （Ｂ−２−ａ）アシル化剤１当量あたり、約1/2当量か
    ら約２モルまでの、少なくとも１種の置換コハク酸アシ
    ル化剤； （Ｂ−２−ｂ）その構造内に、少なくとも１個の＞NH基
    が存在することにより特徴づけられる少なくとも１種の
    ポリアミン；ここで、該置換コハク酸アシル化剤は、置
    換基およびコハク酸基からなり、該置換基は、約700〜
    約5000のｎ値を有するポリアルケンから誘導され、そ
    して（Ｂ−１）および（Ｂ−２）の量は、該アシル化窒
    素中間体の１モルあたり、ホウ素が約0.1原子割合にな
    る量から、該アシル化窒素中間体中の窒素の１原子割合
    あたり、ホウ素が約10原子割合になる量までを提供する
    のに充分な量である、および （Ｃ）１−（２−ヒドロキシエチル）−２−アルケニル
    イミダゾリンから選択された少なくとも１種の解乳化剤
    の約0.02重量％〜約１重量％；ここで、該アルケニル基
    は、約９個〜約25個の炭素原子を含有する、および必要
    に応じて、 （Ｄ）少なくとも１種のポリグリコール解乳化剤の約0.
    01重量％〜約0.5重量％。
17. 【請求項１７】前記アシル化窒素中間体が、前記置換コ
    ハク酸アシル化剤（Ｂ−２−ａ）の約１当量と、前記ポ
    リアミン（Ｂ−２−ｂ）の約１当量との反応により、調
    製され、前記解乳化剤（Ｃ）中の前記アルケニル基が、
    ヘプタデセニル−１である、請求項14に記載の潤滑組成
    物。
18. 【請求項１８】以下の（Ａ）、（Ｂ）および（Ｃ）を含
    有し、潤滑油組成物を処方するための濃縮物： （Ａ）通常液状で実質的に不活性の有機希釈剤／溶媒の
    約10重量％〜約80重量％、 （Ｂ）少なくとも１種の無灰分分散剤の約0.1重量％〜
    約50重量％、および （Ｃ）次式により特徴づけられる少なくとも１種の解乳
    化剤の約0.01重量％〜約15重量％： ここで、Ｒはヒドロカルビル基であり、R²、R³、R⁴およ
    びR⁵は、それぞれ独立して、Ｈまたはヒドロカルビル基
    であり、そしてＸはＯまたはNR′であり、ここで、Ｒ′
    は、水素またはヒドロカルビル基である。
19. 【請求項１９】以下の（Ａ）、（Ｂ）、および（Ｃ）、
    および必要に応じて（Ｄ）を含有し、潤滑油組成物を処
    方するための濃縮物： （Ａ）通常液状で実質的に不活性の有機希釈剤／溶媒の
    約10重量％〜約80重量％、 （Ｂ）以下の（Ｂ−１）と（Ｂ−２）との反応により調
    製される少なくとも１種の窒素およびホウ素含有組成物
    の約0.1重量％〜約50重量％： （Ｂ−１）三酸化ホウ素、ホウ素含有無水物、ハロゲン
    化ホウ素、ホウ素含有酸、ホウ素含有アミド、ホウ酸の
    エステルおよびそれらの混合物からなる群から選択され
    たホウ素含有化合物； （Ｂ−２）以下の（Ｂ−２−ａ）と（Ｂ−２−ｂ）とを
    反応させることにより調製される少なくとも１種のアシ
    ル化窒素中間体； （Ｂ−２−ａ）少なくとも１種の置換コハク酸アシル化
    剤； （Ｂ−２−ｂ）その構造内に少なくとも１個の＞NH基が
    存在することにより特徴づけられるアミンを、アシル化
    剤１当量あたり、少なくとも約1/2当量；ここで、該置
    換コハク酸アシル化剤は、置換基およびコハク酸基から
    なり、該置換基は、少なくとも約700のｎ値を有する
    ことにより特徴づけられるポリアルケンから誘導され
    る、および （Ｃ）次式により特徴づけられる少なくとも１種の解乳
    化剤の約0.01重量％〜約15重量％； ここで、Ｒは、約５個〜約30個の炭素原子を含有するア
    ルキル基またはアルケニル基であり、そしてＲ′は、水
    素、または１個〜約８個の炭素原子を含有するヒドロカ
    ルビル基である、および必要に応じて、 （Ｄ）少なくとも１種のポリグリコール解乳化剤。