JPH0832709B2 - ホウ素含有組成物，およびそれらを含有する潤滑剤および燃料 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 発明の背景 潤滑油の極圧添加剤および耐摩耗添加剤として，種々
のホウ素含有化合物の用途が，従来技術で提案されてい
る。

ここでは，可動する金属構成部分のベアリング表面
（ここで，このベアリング表面は，接触点で大きな力に
さらされている）間で潤滑させるために，充分な潤滑性
のある潤滑剤が，引続き必要とされている。これら力お
よびそれに伴う摩擦により，金属の温度を高めるような
熱が発生する。この圧力が充分高く，そして表面間の相
対的な運動が充分ならば，金属の温度は非常に高くな
る。それゆえ，極端な場合には，接触する金属表面は，
実際，ある表面を他の表面に溶接させる。圧力が極端に
低下すると，表面間の潤滑が不十分となって，早期の摩
耗，すり減りなどが現れる。

耐摩耗特性および極圧特性に加えて，限られた遊びの
ある差動歯車に用いる潤滑剤には，特異な摩擦特性が必
要である。限られた遊びのある差動歯車は,1つの車だけ
が静止摩擦を有するとき，伝達手段を動かす能力がある
という点で，従来の差動歯車とは異なる。これの有利な
点は，内部のクラッチによって達成される。このクラッ
チは，従来の差動運動を限定し，左および右後部の回転
軸シャフトを，一体物として回転させる傾向にある。こ
の成果を得るために使用される種々のクラッチ配列があ
る。しかし，たいていのクラッチ配列は，この回転軸シ
ャフトの自由な回転を制限するための摩擦力に依存して
いる。このクラッチは，差動歯車の潤滑剤と絶えず接触
しているので，この力の制限は，該潤滑剤により，噛み
合い部分に与えられる摩擦係数に依存する。この摩擦係
数は，自由に選択されなければならない。他方，この係
数は，ある後輪が低い静止摩擦を有するとき，クラッチ
板を動かなくして，それゆえ，この伝達手段をすぐに動
かし得るように，充分に高くされなければならない。他
方，その係数は，クラッチ板を滑らせ，伝達手段がかど
を回転するとき起こるような従来の差動運動に適合させ
るのに，充分に低くなければならない。このかなり広い
有効な範囲内に摩擦係数を入れる潤滑剤の性能は，効率
として示されている。

摩擦特性の他の重要な局面は，クラッチの差動運動に
より生じる“びびり”またはノイズに関する。“びび
り”は，クラッチの噛み合い部分の固定−滑り運動によ
って，生じる。差動歯車の製作者は，固定−滑りが，第
一に，静止摩擦係数（これは，動摩擦係数より大きい）
の結果であることを見いだしている。すなわち，静止摩
擦係数の動摩擦係数に対する比は,1より大きい。

耐摩耗特性，極圧特性，および摩擦調節特性を高める
ための多くの異なる添加剤が，従来技術で公知である。
このような添加剤の例には，塩素化されたワックス，多
硫化アルキル，亜リン酸アルキル，リン酸アルカリール
（alkaryl），金属ジチオリン酸塩，硫化されたマッコ
ウ鯨油，硫化されたオレフィン，アルカリ金属ホウ酸塩
などがある。しかしながら，このような特性，およびこ
れら特性の組合せを与え得る物質に対する必要性が，ま
だ残っている。

米国特許第4,512,903号には，モノ−またはポリヒド
ロキシ置換された脂肪族モノカルボン酸，および第１級
アミンまたは第２級アミンから誘導されるアミドの調製
が記述されている。このアミドは，燃料または潤滑剤に
導入されるとき，摩擦低減剤として有用であると報告さ
れている。米国特許第4,406,802号には，ホウ酸塩処理
された種々の添加剤組成物が記述されている。この組成
物は，摩擦低減特性，および酸化防止特性および腐食防
止特性を有する多機能の添加剤化合物として，潤滑組成
物中で有用である。一般に，このホウ素含有化合物は，
混合されたアルコール，アミド，アミン，およびヒドロ
キシエステル，エトキシアミンおよびエトキシアミド，
およびそれらの混合物のホウ酸塩である。

発明の要旨 本発明は、新規なホウ素含有組成物の調製，および潤
滑剤や燃料におけるこのような組成物の使用を示す。本
発明のホウ素含有組成物は，以下の（Ａ）と（Ｂ）との
反応を包含する工程により，調製される： （Ａ）次式の水酸基置換エステル，アミド，またはイミ
ドの少なくとも１種 ここで,Rはｍ＋ｎ＋１価の炭化水素基,Xは−OR′また
は−NR′Ｒ″，ここで,R′は炭化水素基そしてＲ″は水
素または炭化水素基,YはOHまたはX,mは０〜2,またはＸ
および１つのＹは，一体となって，環状イミドを形成す
る単一のNR′基を示す，そしてｎは１〜10の整数であ
る，但し，炭化水素基Ｒの炭素原子１個につき，遊離の
水酸基は１個結合しているのみである，（Ｂ）ホウ酸，
三酸化ホウ素，ハロゲン化ホウ素，ホウ酸アミドおよび
ホウ酸エステルからなる群から選択されるホウ素化合
物。

このようなホウ素含有組成物の調製方法，およびこの
組成物それ自体に加えて，本発明は，また，潤滑組成物
および燃料組成物におけるこのような組成物の使用に関
する。本発明のホウ素含有組成物は，燃料の経済性を改
善し，そして摩擦および摩耗を低減させるために，潤滑
組成物中に導入される。

より好ましい実施態様の記述 本発明のホウ素含有組成物は，（Ａ）水酸基置換エス
テル，アミドまたはイミドの少なくとも１種と，（Ｂ）
ホウ素化合物との反応により，調製され得る。

反応物（Ａ）： 反応物（Ａ）は，次式の水酸基置換エステル，アミド
またはイミドの少なくとも１種とされ得る ここで,Rはｍ＋ｎ＋１価の炭化水素基,Xは−OR′また
は−NR′Ｒ″，ここで,R′は炭化水素基そしてＲ″は水
素または炭化水素基,YはOHまたはX,mは０〜2,またはＸ
および１つのＹは，一体となって，環状イミドを形成す
る単一のNR′基を示す，そしてｎは１〜10の整数であ
る，但し，炭化水素基Ｒの炭素原子１個につき，遊離の
水酸基は１個結合しているのみである。

ここで示されるように，このエステル，アミドまたは
イミドは，モノ−，ジ−，またはトリカルボン酸から誘
導され得る。

上の式Ｉにおいて,Rはアルキレン基，アルケニレン
基，アルキニレン基，アリーレン基またはアルカリーレ
ン基（これらは，一般に約１〜10個の炭素原子を有す
る）を含むｍ＋ｎ＋１価の炭化水素基である。この炭化
水素基Ｒは，脂肪族，脂環族，芳香族，脂肪族置換され
た芳香族および脂環族置換された芳香族，芳香族置換さ
れた脂肪族などとされ得る。好ましくは，この炭化水素
基Ｒは,1〜約５個の炭素原子を有するアルキレン基であ
り，そしてｎは１〜約５である。より一般的であって
も,Rは１〜約３個の炭素原子を有し，そしてｎは１〜３
である。この炭化水素基Ｒ′およびＲ″は，約150個ま
での炭素原子を有し得る。好ましくは，これらの基は，
約４〜約30個の炭素原子を有する。

ある実施態様では，反応物（Ａ）は，以下の構造を有
する水酸基置換アミドである ここで,m,n,R,R′およびＲ″は，式Ｉに関して上で定
義したものと同じである。

他の実施態様では，反応物（Ａ）は，以下の構造を有
する水酸基置換イミドである ここで,n,RおよびＲ′は，式Ｉに関して上で定義した
ものと同じである。

さらに他の実施態様では，反応物（Ａ）は，以下の式
を有する水酸基置換エステルである ここで,m,n,RおよびＲ′は，式Ｉに関して上で定義し
たものと同様であり，そしてＺは−OHまたは−OR′であ
る。それゆえに，式IVの水酸基置換エステルは，モノエ
ステル，ジエステルまたはトリエステルおよび／または
混合された酸エステルとされ得る。

本発明において，反応物（Ａ）として有用な水酸基置
換エステルは，（Ａ−１）少なくとも１種の水酸基置換
カルボン酸，酸無水物，エステルまたはハロゲン化物，
またはラクトンと，（Ａ−２）アルコールまたはアルコ
ールの混合物との反応により調製され得る。反応物
（Ａ）として有用なアミドおよび／またはイミドは，
（Ａ−１）水酸基置換カルボン酸，酸無水物，エステル
またはハロゲン化物，またはラクトンと，（Ａ−２）少
なくとも１種の第１級または第２級炭化水素アミンとの
反応により，調製され得る。

反応物（Ａ）の調製に有用な水酸基置換カルボン酸，
エステル，およびハロゲン化物は，次式で示され得る： (HO)_nRC（Ｏ）Ｙ′，または （Ｖ） ここで,Rはｍ＋ｎ＋１価の炭化水素基,mは０〜2,nは
１〜10の整数である。但し，炭化水素基Ｒの炭素原子１
個につき，遊離の水酸基は１個結合しているのみであ
る。そして,Y′は−OH−，ハロゲン，またはOR，ここ
でＲは低級アルキル基である。一般に，反応物（Ａ−
１）は，水酸基置換のモノ−またはポリカルボン酸（す
なわち,Y′はOHである）である。反応物（Ａ−１）がエ
ステルのとき,Y′基の１つまたはそれ以上はORであ
る。ここで,Rは,1〜約４または５個の炭素原子を有す
る低級アルキル基である。好ましくは，このアルキル基
Ｒは，メチル基またはエチル基である。

適当な水酸基置換モノカルボン酸には，ヒドロキシ酢
酸，グリコール酸，マンデル酸,2−ヒドロキシプロピオ
ン酸,3−ヒドロキシプロピオン酸,2−ヒドロキシ酪酸,3
−ヒドロキシ酪酸,4−ヒドロキシ酪酸，および2,2−ビ
ス−(HOCH₂)₂プロピオン酸が包含される。

水酸基置換モノカルボン酸は，また，芳香族のヒドロ
キシカルボン酸であってもよい。このヒドロキシカルボ
ン酸には，例えば，サリチル酸,3−クロロ−２−ヒドロ
キシ安息香酸,3−メチル−２−ヒドロキシ安息香酸，β
またはγ−レゾルシル酸,2−ヒドロキシ−１−ナフトエ
酸,1−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸などがある。

本発明の方法で有用な水酸基置換ポリカルボン酸の例
には，タルトロ酸（tartronic acid），酒石酸，リンゴ
酸，ジヒドロキシマレイン酸，クエン酸，などが包含さ
れる。これらに対応する無水物もまた，用いられ得る。

本発明の反応物（Ａ）として有用な水酸基置換アミド
は，次式のラクトンと，少なくとも１種の第１級または
第２級炭化水素アミンとの反応により，調製され得る ここで,Rは２価の炭化水素基である。一般に,Rは，約
５〜６個までの炭素原子を有する２価の炭化水素基であ
る。適当なラクトンの例には，γ−ブチロラクトン，バ
レロラクトンおよびカプロラクトンが包含される。

上述の水酸基置換カルボン酸，酸無水物，エステルま
たはハロゲン化物，または式VIIのラクトンとの反応に
供されるアミンは，以下の一般式を有する第１級または
第２級炭化水素アミンである： Ｒ′Ｒ″NH （VIII） ここで,R′は炭化水素基，そしてＲ″は水素または炭
化水素基である。一般に，この炭化水素基Ｒ′および
Ｒ″は，約150個までの炭素原子を有し，そしてしばし
ば約４〜約30個の炭素原子を有する脂肪族炭化水素基と
される。

より好ましい実施態様では，本発明のアミドおよびイ
ミドを調製する際に有用な炭化水素アミンは，その炭化
水素基中に約４〜約30個の炭素原子，より好ましくは約
８〜約20個の炭素原子を有する第１級炭化水素アミンで
ある。この炭化水素基は，飽和または不飽和であっても
よい。第１級飽和アミンの代表的な例には，脂肪族の第
１級脂肪アミンとして公知のアミン，および“Armeen"
第１級アミン（アルマックケミカルズ社，シカゴ，イリ
ノイ，から入手可能な生成物）として商業的に知られて
いるアミンがある。典型的な脂肪アミンには，以下のア
ルキルアミンが包含される;N−ヘキシルアミン,N−オク
チルアミン,N−デシルアミン、Ｎ−ドデシルアミン,N−
テトラデシルアミン,N−ペンタデシルアミン,N−ヘキサ
デシルアミン,N−オクタデシルアミン（ステアリルアミ
ン）など。これらのArmeen第１級アミンは，この蒸留さ
れた等級および工業上の等級のいずれも利用可能であ
る。蒸留された等級では，より純粋な反応生成物が得ら
れるものの，工業上の等級のアミンとの反応でも，所望
のアミドおよびイミドが形成される。

炭化水素鎖がオレフィン性の不飽和を有する第１級ア
ミンもまた，実際に有用である。それゆえ,R′基および
Ｒ″基は，その鎖の長さに依存して,1個またはそれ以上
のオレフィン性不飽和，ふつうは10個の炭素原子あたり
１個程度の二重結合を含有し得る。代表的なアミンに
は，ドデセニルアミン，ミリストレイルアミン，パルミ
トレイルアミン，オレイルアミンおよびリノレイルアミ
ンがある。このような不飽和アミンもまた,Armeenの商
品名で入手可能である。

アルマックのArmeen−C,Armeen−O,Armeen−OL,Armee
n−T,Armeen−HT,Armeen SおよびArmeen SDのような混
合された脂肪アミンがある。第２級アミンには,Armeen
2CやArmeen HTのような市販の脂肪第２級アミン，およ
び混合ジアルキルアミンを含めて，上のアルキル基の２
つを有するジアルキルアミンが包含される。ここで,R′
は脂肪アミン，そしてＲ″は低級アルキル（１〜９個の
炭素原子）基（例えば，メチル，エチル,n−プロピル,i
−プロピル，ブチルなど），またはＲ″は，他の非反応
性置換基または極性置換基（CN,アルキル，カルボアル
コキシ，アミド，エーテル，チオエーテル，ハロ，スル
ホキシド，スルホン）を，基の本質的な炭化水素的特性
を損なわないように有するような，アルキル基とされ得
る。この脂肪ポリアミンジアミンには，モノ−またはジ
アルキルであって，対称または非対称のエチレンジアミ
ン，プロパンジアミン（1,2,または1,3），および上の
ポリアミン類似体が包含される。適当な市販の脂肪ポリ
アミンには，“Duomeen C"（Ｎ−ココ（coco）−1,3−
ジアミノプロパン），“Duomeen S"（Ｎ−ソヤ（soya）
−1,3−ジアミノプロパン），“Duomeen T"（Ｎ−タロ
（tallow）−1,3−ジアミノプロパン），または“Duome
en O"（Ｎ−オレイル−1,3−ジアミノプロパン）があ
る。“Duomeen"類は、市販の入手可能なジアミンであ
り，アルマック ケミカルズ社，シカゴ，イリノイの製
品データの報告書No.7−10R1に記述されている。

アミドおよびイミドの調製に有用な他の第１級アミン
は，第１級エーテルアミンＲ″OR′NH₂である。ここで,
R′は,2〜６個の炭素原子を有する２価のアルキレン
基，そしてＲ″は，約５〜約150個の炭素原子を有する
炭化水素基である。これらの第１級エーテルアミンは，
一般に，アルコールＲ″OHと不飽和ニトリルとの反応に
より，調製される。このアルコールのＲ″基は，約150
個までの炭素原子を有する炭化水素ベースの基とされ得
る。典型的には，効率および経済性のために，このアル
コールは,R″が約50個までの炭素原子，好ましくは26個
までの炭素原子を有する，鎖状または分枝状の脂肪族ア
ルコールである。もっとも好ましくは,R″は,2〜６個の
炭素原子を有する。このニトリル反応物は,2〜６個の炭
素原子を有し得る。アクリロニトリルが最も好ましい。
エーテルアミンは，SURFAM^TMの名で入手可能な公知の市
販生成物である。これは，マースケミカル社，アトラン
タ，ジョージアにより製造され，販売されている。この
ようなアミンの典型例には，約150〜約400の分子量を有
するアミンがある。より好ましいエーテルアミンは,SUR
FAM P14AB（分枝状C₁₄）,SURFAM P16A（鎖状C₁₆）,SURF
AM P17AB（分枝状C₁₇）として同定されるエーテルアミ
ンにより例示される。以下で用いられる上述のSURFAM類
の炭素鎖長（すなわち、C₁₄など）は，近似値であり，
酸素のエーテル結合を含めている。例えば，C₁₄SURFAM
であれば，以下の一般式を有する C₁₀H₂₁OC₃H₆NH₂ 本発明のホウ素含有組成物の調製に利用される水酸基
置換アミドおよびイミドの調製は，当該技術分野で公知
の方法により行われる。このアミドは，一般に，酸，酸
無水物，酸エステルまたは酸ハロゲン化物と，上述の１
種またはそれ以上の第１級アミンまたは第２級アミンと
を，およそ同量で反応させることにより，調製される。
この水酸基置換カルボン酸（またはその誘導体）がポリ
カルボン酸（またはその誘導体）であり，そしてこのア
ミンが第１級アミンのとき，その反応生成物は，反応条
件に依存して，対応するアミド，イミド，またはアミド
とイミドとの混合物であり得る。一般に，この反応生成
物は，主としてイミド（式III）である。

一般に，この水酸基置換カルボン酸（またはその誘導
体）と，この第１級アミンまたは第２級アミンとの反応
は，ほぼ室温から，この混合物またはこの反応混合物か
ら形成される全ての生成物のほぼ分解温度までの範囲の
温度にて，大気圧，大気圧以上，または大気圧以下の圧
力で行われる。好ましくは，この反応は，大気圧，そし
て約200℃以下の温度で実行される。大気圧でのより好
ましい温度範囲は，約60〜約180℃である。一般に，こ
の反応は，水の発生がなくなるまで，行われる。

水酸基置換カルボン酸アミドおよびイミドの調製は，
溶媒（特に，比較的高い反応温度に耐え，かつ反応物や
所望生成物に対し不活性な溶媒）中で都合よく行われ得
る。種々の炭化水素溶媒は特に有用であり，これらに
は，例えば，トルエン，キシレン，エチルベンゼン，ベ
ンゼン，および鉱油が包含される。トルエンやキシレン
のようなより揮発性の溶媒は，反応の終了時点で，従来
の方法による溶媒の除去が望ましい場合に，好ましい。
鉱油は，油が反応生成物から除去されなくてもよいとき
（例えば，生成物が潤滑剤の添加剤として用いられ得る
とき），この反応の溶媒として望ましい。あるいは，あ
る場合には，溶媒は全く用いられない。

反応物（Ａ）もまた，次式の水酸基置換エステルとさ
れ得る ここで,Rはｍ＋ｎ＋１価の炭化水素基,R′は炭化水素
基,mは０〜2,nは１〜約10の整数，但し，炭化水素基Ｒ
の炭素原子１個につき，遊離の水酸基は１個結合してい
るのみである。そして,Zは−OHまたは−OR′である。式
Ｉおよび式IIで示される化合物に関して，上で与えられ
るR,R′,mおよびｎの定義および記述は，式IVで示され
る水酸基置換エステルで用いられるものと同じ用語に適
用され得る。従って，例えば,R′は約150個までの炭素
原子，より一般的には４〜約30個の炭素原子を有する炭
化水素基であり，そしてＲは，好ましくは１〜約10個の
炭素原子を有するアルキレン基，アルケニレン基，アル
キニレン基，アリーレン基，またはアルカリーレン基で
ある。ｍが１または２のとき，式IVで示される水酸基置
換エステルは，ジ−またはトリエステル，または混合さ
れたエステル酸とされ得る。

式IVで示されるエステルは，水酸基置換の酸と，式
Ｒ′OHで示されるアルコールとの反応により，得られ
る。他方，酸誘導体（例えば，無水物，ハロゲン化物，
または低級アルカノールから誘導されるエステル）は，
式Ｒ′OHのアルコールとの反応に供され得，所望のより
高分子量のエステルを形成する。アミド生成物（式II）
の形成に関して，上述の種々の酸および酸誘導体は，本
発明で有用な対応する水酸基置換エステル（式IV）の調
製に使用され得る。

所望のエステルを供給するために使用され得るアルコ
ールＲ′OHは，公知である。これらアルコールには，例
えば,1価アルコールだけでなく多価アルコール，第１級
アルコールだけでなく第２級アルコール，さらにこれら
アルコールの混合物が包含される。

好ましい１価アルコールは，第１級脂肪族アルコー
ル，特に脂肪族炭化水素アルコール（例えば，約４〜約
30個の炭素原子，好ましくは約８〜約30個の炭素原子を
有するアルケノールおよびアルカノール）である。アル
コールの混合物は,2つのＲ′基の全炭素原子数が少なく
とも約８であるという条件で，使用され得る。より好ま
しくは，各Ｒ′基は，少なくとも約８個の炭素原子を有
する１価アルコールに由来する。従って，このＲ′基か
ら誘導されるより好ましい１価アルコールの例には,1−
オクタノール,1−デカノール,1−ドデカノール,1−テト
ラデカノール,1−ヘキサデカノール,1−オクタデカノー
ル，オレイルアルコール，リノレニルアルコール，リノ
レニルアルコール，フィトール，ミリシルアルコール，
ラウリルアルコール，ミリスチルアルコール，セチルア
ルコール，ステアリルアルコークおよびベヘニルアルコ
ールが包含される。

もちろん，市販のアルコール（混合物）がここで考え
られ，そしてこれら市販アルコールは，ここでは特定し
ないけれども，本発明の主要な目的からはずれないよう
なアルコールを，少量で含有していてもよい。オキソ工
程により形成されるタイプのより高級な合成の１価アル
コール（例えば,2−エチルヘキシル），アルドール縮合
により形成されるタイプ，または有機アルミニウム触媒
によるα−オレフィン（特にエチレン）のオリゴマー化
とそれに続く酸化により形成されるタイプのより高級な
合成の１価アルコールもまた，有用である。

本発明の組成物に有用なエステルを形成するために適
当な，いくつかの好ましい１価アルコールおよびアルコ
ール混合物の例には，コンチネンタルオイル社から販売
されている市販の“Alfol"アルコールが包含される。Al
fol 810は，直鎖で第１級のアルコール（８〜10個の炭
素原子を有する）から実質的になるアルコールを含有す
る混合物である。Alfol 12は，主にC₁₂脂肪アルコール
を含有する混合物である。Alfol 1218は、12〜18個の炭
素原子を有する合成の第１級直鎖アルコールの混合物で
ある。Alfol 20＋アルコールは，C₁₈〜C₂₈の第１級アル
コールの混合物である。この混合物は,GLC（気液クロマ
トグラフィー）で測定したとき，アルコール基準で，ほ
とんどがC₂₀アルコールである。Alfol 22＋アルコール
は，アルコール基準で，ほとんどがC₂₂アルコールであ
るC₁₈〜C₂₈の第１級アルコールである。これらAlfolア
ルコールには，かなり高い割合（40重量％まで）のパラ
フィン系化合物（これは，望むならエステル化反応の前
に除去され得る）が含有され得る。

市販のアルコール混合物の他の例には,Adol 60があ
る。これは，直鎖のC₂₂第１級アルコールを約75重量
％，C₂₀第１級アルコールを約15重量％，そしてC₁₈アル
コールおよびC₂₄アルコールを約８重量％で含有する。A
dol 320は、主としてオレイルアルコールを含有する。
このAdolアルコールは，アッシュランドケミカル社から
販売されている。

天然に存在するトリグリセリドから誘導され，そして
鎖長がC₈〜C₁₈の範囲の１価脂肪アルコールの種々の混
合物は，プロクター＆ギャンブル社から市販されてい
る。これら混合物は，主として12,14,16または18個の炭
素原子を有する脂肪アルコールを種々の量で含有する。
例えば,CO−1214は,0.5％のC₁₀アルコール,66.0％のC₁₂
アルコール,26.0％のC₁₄アルコールおよび6.5％のC₁₆ア
ルコールを含有する脂肪アルコール混合物である。

市販の混合物の他の群には，シェルケミカル社から入
手可能な製品“Neodol"が包含される。例えば,Neodol 2
3はC₁₂アルコールおよびC₁₃アルコールの混合物;Neodol
25はC₁₂アルコールおよびC₁₅アルコールの混合物；そ
してNeodol 45はC₁₄〜C₁₅の鎖状アルコールの混合物で
ある。Neodl 91はC₉，C₁₀およびC₁₁アルコールの混合物
である。

脂肪性の隣接ジオールもまた有用であり，これらに
は，一般的な商業上の名称がAdol 114およびAdol 158で
アシュランドオイル社から市販されているものが包含さ
れる。前者は，C₁₁〜C₁₄の直鎖α−オレフィン留分から
誘導され，そして後者は，C₁₅〜C₁₈留分から誘導され
る。

本発明で有用なエステルを形成するために適当な，分
枝鎖の１価アルコールの例には，例えば，実質的に大部
分が次式に対応する市販のトリデシルアルコールが包含
される。

CH₃CH₂CH(CH₃)CH(CH₃)CH(CH₃)CH(CH₃)CH₂CH₂CH₂OH このアルコールはオキソ工程により調製され，エクソ
ン社から入手可能である。この１価アルコールの例に
は，さらに，ヘキサデシルアルコール（オキソ工程によ
り調製される）,12−メチルペンタデシルアルコール,6
−メチルデシルアルコール,8−エチルテトラデシルアル
コール,5,6−ジプロピルデシルアルコール，およびこれ
らアルコールの混合物が包含される。１つまたはそれ以
上のメチル分枝鎖を持ち,12〜14個の炭素原子を有する
分枝鎖アルコールは，より好ましい。

水酸基置換エステル（IV）は，エステル化を行うのに
典型的な条件下にて，対応する酸または酸誘導体（例え
ば，低級アルキルエステル，ハロゲン化物または無水
物）と,1種またはそれ以上の上記アルコールとのエステ
ル化により得られる。このような条件には，例えば，こ
の混合物の還流温度までの温度（但し，この温度は、反
応混合物またはそれらのいずれの生成物の分解温度以下
のレベルに維持されている）が包含される。水（または
揮発性のハロゲン化物またはエステル）は，通常，エス
テル化の進行につれて除去される。これら条件には，こ
のエステル化反応を容易にするべく，アルコールとのエ
ステル化を完結させるために，化学量論的な必要量以上
に過剰な量のアルコールを用いることが包含され得る。

一般に，このエステル化反応は，実質的に不活性で通
常液状の有機溶媒または希釈剤（例えば，鉱油，トルエ
ン，ベンゼン，キシレンなど）中で，行われる。エステ
ル化触媒はこの混合物中に含有され得る。これら触媒に
は，酸性カチオン交換樹脂，トルエンスルホン酸，硫
酸，塩化アルミニウム，三フッ化ホウ素−トリエチルア
ミン，メタンスルホン酸，塩酸，硫化アンモニウム，リ
ン酸，ナトリウムメトキシド，アルカン酸（例えば，酢
酸，プロピオン酸，酪酸）などが包含される。触媒の量
は，典型的には，試薬（Ａ−１）１モルあたり，約0.5
モルより少なく，そして最も多くの場合，約0.01〜約0.
3モルである。

以下の実施例は，本発明のホウ素含有組成物の調製に
有用な反応物（Ａ）の調製を例示している。以下の実施
例，および本明細書および請求の範囲の他の箇所で，特
に指示されていなければ，全ての部および百分率は重量
基準であり，そして全ての温度は摂氏である。

実施例１−Ａ CO−1214（これは，プロクター＆ギャンブル社から入
手可能な脂肪アルコールであり，約0.5％のC₁₀アルコー
ル,66.0％のC₁₂アルコール,26.0％のC₁₄アルコール，お
よび6.5％のC₁₆アルコールを含有する）500部，トルエ
ン100部，およびｐ−トルエンスルホン酸２部の混合物
を調製し，そして約90℃の温度に加熱する。その上に，
ヒドロキシ酢酸の70％水溶液271.5部を，この混合物か
ら水を共沸させつつ，数回に分けてゆっくりと加える。
この混合物を，次いで，還流温度まで加熱し，そして窒
素雰囲気を維持しながら，さらに水を除去する。重炭酸
ナトリウムを加えて触媒を中和し，反応生成物を濾過助
剤によって濾過し，そして濾液から揮発物質を取り除
く。残留物が所望生成物である。

実施例２−Ａ ヒドロキシ酢酸（67％溶液）300部，オレイルアルコ
ール695部,p−トルエンスルホン酸２部，およびベンゼ
ン約400部の混合物を調製する。この混合物を撹拌し，
そして水を除去しつつ高温まで加熱する。加熱は約12時
間にわたって続けられ，この間に，全体で135部の水が
除去される。次いで，溶媒が真空下で除去され，所望生
成物である暗褐色の残留物が残る。

実施例３−Ａ ヒドロキシ酢酸（67％水溶液）340部,Alfol 12を555
部,Amberlyst 15を25部，そしてベンゼン200部の混合物
を調製し，約90℃に加熱する。ベンゼン−水の共沸混合
物を，約16時間にわたって除去する。この残留物が所望
生成物である。

実施例４−Ａ ヒドロキシ酢酸（水中に67％）340部,FOH−1214を591
部,Amberlyst 15を30部，そしてベンゼン250部の混合物
を調製し，水を除去しつつ還流温度まで加熱する。次い
で，ベンゼンを除くと，残留物が所望生成物である。

実施例５−Ａ トルエン600部およびオレイルアミン（Armeen O）189
7部の混合物を調製し，還流温度まで加熱する。その上
に，ヒドロキシ酢酸（水中に70％）760.2部を一滴ずつ
加える。水を共沸混合物として除去し，部分真空下に
て，残留物から揮発物質を取り除き，濾過する。この濾
液が所望のアミドである。

実施例６−Ａ Armeen C（これは，主としてココアミンからなる混合
された第１級脂肪アミンである）588部，およびトルエ
ン150部の混合物を調製し，約90℃の温度まで加熱す
る。この上に，窒素を流しつつ，ヒドロキシ酢酸（水中
に67％）317.5部を，一滴ずつ加える。水を共沸混合物
として除去し，そして残留物を，軽い真空下で揮発成分
を除去する。揮発成分を除去された残留物は,5.41％の
窒素（理論値5.22％）を含有する所望生成物である。

実施例７−Ａ カプロラクトン228部，およびオレイルアミン（Armee
n O）540部の混合物を調製し,2日かけて約110℃の温度
まで加熱し，その後，約140℃まで加熱する。冷却する
と，すぐに所望のアミドが回収される。このアミドは,
3.65％の窒素（理論値3.65％）を含有している。

実施例８−Ａ ヒドロキシ酢酸（水中に67％）907部,Alfol 810（８
〜10個の炭素原子を有する実質的に直鎖の第１級アルコ
ール）1152部，およびAmberlyst−15を50部の混合物を
調製し，そして約110℃の温度まで加熱して，それから
水を除去する。約400部の水を回収した後，残留物を濾
過したところ，所望生成物である黄色の液状オイルが得
られる。

実施例９−Ａ ジ−ココアミン（Armeen 2C）1540部，酒石酸300部，
およびｐ−トルエンスルホン酸２部の混合物を調製し，
約90℃まで加熱し，そして蒸留により水を除去する。全
ての水を除去した後，反応混合物の温度を約200℃まで
上げ，濾過助剤で濾過する。濾液は,2.99％の窒素を含
有する所望生成物である。

実施例10−Ａ 酒石酸150部（1.0モル），オレイルアミン（Armeen
O）の261部（1.0モル），およびトルエン350部の混合物
を撹拌し，そして90〜100℃まで加熱する。次いで，こ
の粘性のある混合物を，トルエンおよび水を除去しつ
つ,140〜170℃まで加熱する。この残留物を濾過助剤で
濾過する。この濾液は,3.4％の窒素（理論値3.7％）を
含有する所望生成物である。

実施例11−Ａ オレイルアミン540部およびトルエン200部の混合物を
調製し，窒素雰囲気を維持しつつ，約80〜100℃の温度
で，乳酸180部を１滴ずつ加える。この反応混合物は還
流温度まで加熱され，そして水が除去される。この残留
物は，真空下で揮発成分を除去され，濾過助剤により濾
過される。この濾液は,4.13％の窒素（理論値4.09％）
を含有する所望生成物である。

実施例12−Ａ Armeen 18（オクタデシルアミン）の548部（２モル）
およびキシレン200部の混合物を，この混合物が液体と
なるまで加熱し，これに，乳酸180部（２モル）を１滴
ずつ加える。乳酸の添加が完了すると，この混合物を，
窒素を吹き込みながら還流温度（約140℃）に加熱し，
水を除去する。この残留物は所望生成物である。

実施例13−Ａ Duomeen T（Ｎ−タロ−1,3−ジアミノプロパン）の68
0部（２モル）およびキシレン200部の混合物を，液体と
なるまで加熱する。これに，乳酸360部（４モル）を，
少しずつ加える。この反応混合物を，撹拌し窒素を吹き
込みながら，還流温度（約140℃）まで加熱する。水を
除去し，全ての水を除去した後，この混合物を,7mmHg,1
95℃の温度で揮発成分を除去する。この残留物を濾過し
たところ，濾液は所望生成物である。

実施例14−Ａ ビス（２−ヒドロキシエチル）ココアミン（Ethomeen
C₁₂）416部（1.46モル），酒石酸219部（1.46モルク）
およびトルエン800部の混合物を，チタニウムテトラブ
トキシド数滴を含有させて，調製する。この混合物を，
約４〜５時間かけて水を除去しつつ，還流温度で加熱す
る。還流温度で加熱したこの混合物に，余分な水を除去
しつつ,p−トルエンスルホン酸（１部）を加える。反応
容器に残った残留物は，所望生成物である。

実施例15−Ａ 酒石酸450部（３モル），アミノプロピルモルホリン4
32部，およびキシレン500部の混合物を，水を共沸混合
物として除去しつつ，撹拌しながら加熱する。残留のキ
シレンを，次いで，この反応混合物から除去する。この
残留物は所望生成物である。

実施例16−Ａ リンゴ酸134部（１当量）,Adol 320を524部（２モ
ル），およびｐ−トルエンスルホン酸を約２部，および
トルエン250部の混合物を調製し，撹拌しながら還流温
度まで加熱する。水を共沸混合物として除去し，その
後，トルエンを除去し，そしてこの混合物を約180℃ま
で加熱する。水酸化カルシウム（0.8部）を加え，この
混合物を冷却し，そして水で洗浄する。残留のトルエン
を除去し，そして残留物を濾過助剤で濾過する。この濾
液は所望生成物である。

実施例17−Ａ デシルアルコール948部（６モル）およびトルエン500
部の混合物を調製し，同時に，酒石酸450部（３モル）
およびｐ−トルエンスルホン酸2.47部を調製する。この
混合物を，窒素を吹き込みながら，還流温度まで加熱
し，そして水を除去する。次いで,19mmHg,100℃にて，
この反応混合物からトルエンを取り除く。この反応混合
物を，付いで，濾過助剤で濾過する。この濾液は所望生
成物である。

実施例18−Ａ 乳酸54部（0.6モル），トリデシルアルコール128部
（0.60モル），トルエン250部およびｐ−トルエンスル
ホン酸0.95部の混合物を調製し，そして窒素を吹き込み
ながら，還流温度まで加熱する。水を除去し，次いで，
還流温度で加熱を続けながら，水酸化カルシウム0.4部
を加える。部分真空下でトルエンを除去し，そしてこの
反応混合物を濾過助剤で濾過する。この濾液は所望生成
物である。

実施例19−Ａ DL酒石酸の水和物153部，プロクター＆ギャンブル社
のCO−1214を400部，トルエンスルホン酸１部，および
トルエン500部の混合物を，この混合物の還流温度まで
加熱する。液体の表面下にて窒素を吹き込み，そして温
度が190℃に達すると，水を除去する。全体で水35部が
集められる。この残留物を濾過助剤で濾過する。この濾
液は所望生成物である。

実施例20−Ａ 実施例19Aのアルコール混合物800部，および水14部の
混合物を50℃まで加熱する。これに,2時間かけて硫酸
（107部）を一滴ずつ加え，混合物の温度を60℃に上げ
る。酒石酸水素カリウム（376部）を，高速撹拌機を用
いて10分間にわたって加え，次いで，約94℃の温度まで
１時間加熱する。キシレン（500ml）を加え，水を集め
ながら，この混合物を加熱し還流する。この反応混合物
の温度は，エステル化の終了近くに,165℃に達する。水
85部を集める。この残留物は,140℃,30mmHgで揮発成分
を除去する。この残留物を濾過助剤で濾過する。この濾
液は所望生成物である。

実施例21−Ａ 酒石酸150部,Alfol 810を288部,p−トルエンスルホン
酸1.12部，およびトルエン400部の混合物を，側方のト
ラップに水を集めながら，加熱し還流する。全体で水34
部を集める。この混合物は,150℃/25mmHgで揮発成分を
除去する。80℃で10分間撹拌しながら，水酸化カルシウ
ム（0.44部）を加える。この混合物を濾過助剤で濾過す
る。この濾液は所望生成物である。

実施例22−Ａ 酒石酸75部,Alfol 22＋S.P.を468部，およびｐ−トル
エンスルホン酸１部の混合物を調製し，そしてトルエン
400部を加える。この混合物を，全体で13時間加熱し還
流して，全体で16部の水を集める。この残留物を120℃/
25mmHgで揮発成分を除去し，濾過助剤で濾過する。この
濾液は,96.3（理論値107）のけん化価を有する所望生成
物である。

実施例23−Ａ 酒石酸199部，プロクター＆ギャンブル社から“CO189
5F"の一般名称で入手可能な市販のアルコール混合物718
部（これは，約２％のC₁₆脂肪アルコールおよび96％のC
₁₈脂肪アルコールを含有している），およびｐ−トルエ
ンスルホン酸1.1部の混合物を調製し，そしてトルエン5
00部を加える。この混合物は，全体で約13時間の加熱温
度で，加熱し還流する。そして，側方のトラップで47部
の水を集める。この混合物は,135℃/25mmHgで揮発成分
を除去する。この残留物を濾過助剤で濾過する。この濾
液は,171（理論値172）のけん化価，および80〜81℃の
融点を有する所望生成物である。

実施例24−Ａ 酒石酸150部,Aldol 158（これは，アッシュランドケ
ミカルズ社から入手可能な市販のジオール混合物であ
る）590部，トルエン500部，およびｐ−トルエンスルホ
ン酸1.1部の混合物を，水33部を側方のトラップで集め
ながら，加熱し還流する。この反応混合物は,100℃/25m
mHgで揮発成分を除去する。そして，この残留物を濾過
助剤で濾過する。この濾液は,168（再現値157;理論値15
9）のけん化価を有する所望生成物である。

実施例25−Ａ 酒石酸150部,Neodol 23（これは，C₁₂アルコールおよ
びC₁₃アルコールの市販混合物である）150部,p−トルエ
ンスルホン酸１部，およびトルエン500部の混合物を調
製し，加熱し還流する。水（36部）を側方のトラップで
集める。次いで，この混合物は,135℃/27mmHgで揮発成
分を除去し，濾過助剤で濾過する。この濾液は,218（理
論値212）のけん化価，および55〜56℃の融点を有する
所望生成物である。

実施例26−Ａ 酒石酸150部,Neodol 45（これは，C₁₄アルコールおよ
びC₁₅アルコールの市販混合物である）150部,p−トルエ
ンスルホン酸１部，およびトルエン500部の混合物を加
熱し還流する。水（35部）を側方のトラップで集める。
次いで，この反応混合物は,110℃/21mmHgで揮発成分を
除去し，濾過助剤で濾過する。この濾液は,189（理論値
204）のけん化価を有する所望生成物である。

実施例27−Ａ 酒石酸112.5部,Adol 60（これは，直鎖C₂₂第１級アル
コールを約75重量％，C₂₀アルコール約15％，およびC₁₈
アルコールとC₂₄アルコールとの混合物約８％を含有す
る市販のアルコールである）を480部，トルエン400部，
およびｐ−トルエンスルホン酸１部の混合物を加熱し還
流する。水（25.5部）を側方のトラップで集める。この
混合物は,115℃/22mmHgで揮発成分を除去し，濾過助剤
で濾過する。この濾液は,139（理論値149）のけん化価
を有する所望生成物である。

実施例28−Ａ 酒石酸150部，プロクター＆ギャンブル社からCO−141
8の商品名で入手可能な市販のアルコール混合物（これ
は,1〜４％のC₁₂アルコール;35〜47％のC₁₄アルコール;
15〜27％のC₁₆アルコール；および30〜40％のC₁₈アルコ
ールを含有する）484部，トルエン400部およびｐ−トル
エンスルホン酸２部の混合物を調製し，側方のトラップ
により水を除去しながら，加熱し還流する。この混合物
は，次いで,16mmHg,160℃で揮発成分を除去する。この
残留物を，加熱しながら濾過助剤で濾過する。この濾液
は，所望生成物である。

実施例29−Ａ 酒石酸（150部）を，トルエン173部を加える。この混
合物を撹拌しながら100℃まで加熱する。系を窒素パー
ジ下に保ちながら,Armeen O（281部）を，ゆっくりとか
つ少量ずつ加える。このArmeen Oの添加が完了した後，
この内容物を130℃まで加熱する。この温度では，形成
される水は，共沸により除去され，集められる。次い
で，もはや水が集められなくなった後，温度を160℃ま
で上げ，窒素パージ下にて約160℃の温度で１時間維持
し，トルエンを除去する。この液状の残留物を，次い
で，ケイソウ土により濾過すると，所望のＮ−オレイル
酒石酸イミドが得られる。分析では,3.42％の窒素含量
および8.33％の水酸基含量を示す。

実施例30−Ａ 実施例29−Ａに記述と同じ手順に従い，酒石酸300部
をトルエン519部に加える。この混合物を撹拌しながら9
0〜100℃まで加熱する。Armeen 12−Ｄ（蒸留されたド
テシルアミン）370部を，約２時間かけてゆっくりと加
える。温度を110〜120℃まで上げ，もはや水が認められ
なくなるまで，約８時間反応を進行させる。この反応混
合物を135℃まで加熱して，トルエンを取り除く（30mmH
g）。この混合物を冷却し,2−エチルヘキサノールの一
部を加えて，ケイソウ土で濾過することにより，所望の
Ｎ−ドデシル−酒石酸イミドが得られる。

実施例31−Ａ アミンを２−エチルヘキシルアミンに代え，これを25
8部で用いたこと以外は，実施例29−Ａに記述と同様の
手順および量に従う。この反応は，最初120℃で行わ
れ，次いで、170℃で全ての水が除去される（75部；理
論値72部）まで行われる。濾過された固体は所望生成物
である。

実施例32−Ａ 酒石酸（150部）を173部のトルエンに加え，この混合
物を撹拌しながら110℃まで加熱する。この加熱された
混合物に，窒素パージ下でドデシルアニリン130部）を
加える。アミンを含むこの混合物を130℃まで加熱し，
約５時間保つ。アミンの２番の部分（130部）を加え，
この全内容物を180℃まで加熱し，形成された水とトル
エンの両方を共沸させる。酒石酸イミドの残留物を冷却
すると，室温で，褐色の固体が得られる。

本発明のホウ素含有組成物は，（Ａ）上で同定された
水酸基置換エステル，アミドまたはイミドの少なくとも
１種と，（Ｂ）ホウ酸，三酸化ホウ素，ハロゲン化ホウ
素，ホウ酸アミドおよびホウ酸エステルからなる群から
選択されるホウ素化合物，とを反応させることにより，
調製される。三酸化ホウ素は，まず，反応混合物中に存
在する水との反応に供され，ホウ酸を形成する。このホ
ウ酸は，次いで，反応物（Ａ）との反応に供される。ホ
ウ酸は，より好ましいホウ素化合物であり，種々の形態
のホウ酸のいずれもが用いられ得る。これらホウ酸に
は，メタホウ酸（HBO2），オルトホウ酸（H3BO3）およ
びテトラホウ酸（H2B4O7）が包含される。これら酸のエ
ステルには，例えば，メチルエステル，エチルエステル
およびプロピルエステルが包含される。メチルエステル
がもっとも容易に入手可能であり，それゆえ，もっとも
よく用いられる。

水酸基置換アミド，イミドまたはエステル（反応物
（Ａ））とホウ素化合物（Ｂ）との間の反応は，反応物
または反応生成物のいずれかの分解温度まで（しかし，
分解温度は含まない）温度を上げて行われ得る。分解点
とは，所望生成物の生成を妨げるようないずれかの反応
物または生成物の充分な分解が起こる温度（ａ＋）であ
る。一般に，反応物（Ａ）と反応物（Ｂ）との反応は，
約80℃〜約200℃の範囲内の温度で行われる。

反応物（Ｂ）との反応に供される反応物（Ａ）の量
は，広範囲に変えられ得る。一般に，この量は，混合物
中におけるホウ素に対する水酸基の比として，約0.5:1
〜約4:1,より一般には，約1:1〜約3:1で与えられる。こ
の反応は，しばしば，実質的に不活性で通常液状の有機
希釈剤，典型的には，芳香族炭化水素（例えば，トルエ
ンまたはキシレン），塩素化された芳香族炭化水素（例
えば，クロロベンゼン），またはエーテル（例えば，エ
チレングリコールジメチルエーテル）の存在下にて，効
果的となる。あるいは，反応物（Ａ）および反応物
（Ｂ）は，溶媒を加えずに反応に供され得る。

水酸基置換エステル，アミドまたはイミド（反応物
（Ａ））と，ホウ素化合物との反応により，水が形成さ
れる。この水は，反応中に除去され得る。水の形成およ
び除去により，いつ反応が完結するかを決定する便利な
方法が得られる。ある場合には，反応混合物に加えられ
た全てのホウ素化合物は反応せず，そして予期しないホ
ウ素化合物が固体物質として残る。この化合物は，反応
の末期に，濾過により分離され得る。

以下の実施例は，本発明のホウ素含有組成物の調製を
例示する。

実施例Ｉ 実施例１−Ａの生成物387部（1.5モル），ホウ酸46.3
5部（0.75モル）およびトルエン100部の混合物を調製
し，還流温度まで加熱し，その後，水を除去しながら約
160℃まで加熱する。この残留物を濾過助剤で濾過す
る。濾液は，揮発物質が取り除かれている。この残留物
は,1.89％（理論値1.99％）のホウ素を含有する所望生
成物である。

実施例II 実施例２−Ａの生成物185部（0.8モル），ホウ酸10.5
部（0.17モル）およびトルエン300部の混合物を撹拌し
ながら調製し，その後還流温度まで加熱する。水を集
め，そして約５時間加熱後，この混合物を１晩冷却す
る。この反応生成物を，次いで，濾過する。濾液は，揮
発物質が除去される。この残留物は所望生成物である。

実施例III 混合物が15.4部（0.25モル）のホウ酸を含有すること
以外は，実施例IIの一般的な手順を繰り返す。

実施例IV 実施例２−Ａの生成物160部（0.43モル），ホウ酸26.
7部（0.43モル）およびキシレン200部の混合物を調製
し，キシレンの還流温度まで加熱する。ある量のキシレ
ンとともに水を除去する。次いで，追加のホウ酸（26.7
部,0.43モル）を加え，そして少量の水を集める。ホウ
酸の２番目の部分のほとんどは，生成物に組み込まれて
いない。この反応混合物は濾過される。この濾液は，水
およびキシレンが除去される。この方法で得られた生成
物は,3.04％のホウ素を含有する。このことは,1モルよ
りわずかに多い量のホウ酸が，実施例２−Ａの生成物の
１モルと反応したことを示す。

実施例Ｖ 実施例３−Ａの生成物244部（１モル），ホウ酸61部
（１モル），およびトルエン200部の混合物を調製し，
還流温度まで加熱する。水が集められ，その後トルエン
が除去される。この反応混合物を150℃の温度まで加熱
し，この温度で約３時間維持する。黄褐色で粘性のある
油が濾過され，揮発物質が除去される。この残留物は,
3.94％（理論値4.01％）のホウ素を含有する所望生成物
である。

実施例VI 実施例４−Ａの生成物245部（１モル）およびホウ酸6
2部（１モル）の混合物を調製し，水を除去しながら140
℃まで加熱する。ほとんどの水を除去すると，この混合
物を150℃まで加熱し，水がもはや採取され得なくなる
まで，この温度で維持する。この反応混合物を濾過する
と,3.77％（理論値3.99％）のホウ素を含有する暗黄褐
色のシロップ状物質が得られる。

実施例VII 実施例５−Ａの生成物1645部（５モル），ホウ酸154.
5部（2.5モル）およびトルエン400部の混合物を調製
し，水を除去しながら還流温度まで加熱する。この残留
物は,160℃/25mmHgで揮発成分を除去し，加熱しつつ，
濾過助剤により濾過する。この濾液は,1.74％（理論値
1.58％）のホウ素を含有する所望生成物である。

実施例VIII 実施例６−Ａの生成物268部（１モル），ホウ酸30.9
部（0.5モル）およびトルエン100部の混合物を調製し，
水を除去しつつ還流温度まで加熱する。この反応混合物
を，次いで,25mmHg,120℃で揮発成分を除去する。この
残留物は,1.77％（理論値1.92％）のホウ素を含有する
所望生成物である。

実施例IX 実施例７−Ａの生成物384部（１モル），ホウ酸30.9
部（0.5モル）およびトルエン100部の混合物を，窒素を
流して水を除去しつつ還流温度まで加熱する。この反応
混合物は，次いで,130℃/20mmHgで揮発成分を除去す
る。この残留物は,1.51％（理論値1.30％）のホウ素を
含有する所望生成物である。

実施例Ｘ 実施例８−Ａの生成物1010部（５モル）およびホウ酸
387部（6.25モル）の混合物を調製し，撹拌しながら160
℃まで加熱する。強力な窒素パージを用い,12時間かけ
て水を集める。この反応混合物を，付いで，濾過する。
この濾液は所望生成物である。

実施例XI 実施例10−Ａの生成物132部（0.35モル），ホウ酸10.
8部（0.17モル）およびトルエン約200部の混合物を還流
温度まで加熱し，水を除去する。この反応混合物は,140
℃/20〜40mmHgの真空下で揮発成分を除去する。反応容
器の残留物は,1.3％（理論値1.3％）のホウ素を含有す
る所望生成物である。

実施例XII 実施例11−Ａの生成物342部（１モル），ホウ酸30.9
部（0.5モル）およびトルエン100部の混合物を，水を除
去しつつ還流温度まで加熱する。この反応混合物は,120
℃/25mmHgで揮発成分を除去する。この残留物は,1.63％
（理論値1.52％）のホウ素を含有する所望生成物であ
る。

実施例XIII 実施例XIIのホウ素含有生成物213部（0.3モル），実
施例11−Ａの生成物102.6部（0.3モル）およびトルエン
100部の混合物を，加熱し，水を除去しつつ還流する。
この反応混合物は,150℃/30mmHgで揮発成分を除去す
る。この残留物は,1.10％（理論値1.04％）のホウ素を
含有する所望生成物である。

実施例XIV 実施例３−Ａの生成物672部（2.75モル）およびホウ
酸213部（3.43モル）の混合物を150℃まで加熱し，そし
て水を除去する。この残留物は,4.85％（理論値4.86
％）のホウ素を含有する所望生成物である。

本発明のホウ素含有組成物は，様々な用途のために処
方される種々の潤滑組成物に，効果的に使用され得る。
このホウ素含有組成物は，特に，摩擦低減剤および耐摩
耗剤として有用である。潤滑剤中でこのホウ素含有組成
物を使用すると，燃料の経済性が改善される。これら潤
滑組成物は，潤滑粘性のある多様な油に基づいている。
この油には，天然油および合成油およびそれらの混合物
が包含される。この対象添加剤を含有するこれら潤滑組
成物は，火花点火および圧縮点火の内燃機関エンジンの
ためのクランク室潤滑油として効果的である。この内燃
機関エンジンには，自動車およびトラックのエンジン,2
サイクルエンジン，航空機のピストンエンジン，船舶お
よび低負荷のディーゼルエンジンなどが包含される。ま
た，自動伝達流体，回転軸の潤滑剤，歯車の潤滑剤，金
属加工の潤滑剤，機能流体，および他の潤滑油およびグ
リース組成物は，この対象添加剤と組み合わせて，有益
とされ得る。

天然油には，動物油および植物油（例えば，ヒマシ
油，ラード油）だけでなく，鉱物油の潤滑油（例えば，
液状の石油オイル，およびパラフィンタイプ，ナフテン
タイプまたは混合されたパラフィン−ナフテンタイプで
あって，かつ溶媒処理された鉱物性潤滑油または酸処理
された鉱物性潤滑油）が包含される。石炭または頁岩か
ら誘導される潤滑粘性のある油もまた，有用である。合
成の潤滑油には，以下の炭化水素油およびハロ置換炭化
水素油が包含される。この炭化水素油およびハロ置換炭
化水素油には，例えば，重合されたオレフィンおよび混
合重合されたオレフィン（例えば，ポリブチレン，ポリ
プロピレン，プロピレン−イソブチレン共重合体，塩素
化されたポリブチレンなど）；ポリ（１−ヘキセン），
ポリ（１−オクテン），ポリ（１−デセン）など，およ
びそれらの混合物；アルキルベンゼン（例えば，ドデシ
ルベンゼン，テトラデシルベンゼン，ジノニルベンゼ
ン，ジ−（２−エチルヘキシル）−ベンゼンなど）；ポ
リフェニル（例えば，ビフェニル，テルフェニル，アル
キル化されたポリフェニルなど）；アルキル化されたジ
フェニルエーテルおよびアルキル化されたジフェニルス
ルフィドおよびその誘導体，それらの類似体および同族
体などがある。

アルキレンオキシド重合体および混合重合体およびそ
れらの誘導体（この誘導体では，その末端水酸基は，エ
ステル化，エーテル化などにより修飾されている）は，
用いられ得る公知で合成の潤滑油の他のクラスを構成す
る。これらは，エチレンオキシドまたはプロピレンオキ
シドの重合により調製される油，これらポリオキシアル
キレン重合体のアルキルエーテルおよびアリールエーテ
ル（例えば，約1000の平均分子量を有するメチルポリイ
ソプロピレングリコールエーテル，約500〜1000の分子
量を有するポリエチレングリコールジフェニルエーテ
ル，約1000〜1500の分子量を有するポリプロピレングリ
コールジエチルエーテルなど），またはそれらのモノ−
およびポリカルボン酸エステル（例えば，テトラエチレ
ングリコールの酢酸エステル，混合されたC₃〜C₈脂肪酸
エステル，またはC₁₃オキソ酸ジエステル），により例
示される。

用いられ得る合成の潤滑油の他の適当なクラスには，
ジカルボン酸（例えば，フタル酸，コハク酸，アルキル
コハク酸，アルケニルコハク酸，マレイン酸，アゼライ
ン酸，スベリン酸，セバシン酸，フマル酸，アジピン
酸，リノレン酸二量体，マロン酸，アルキルマロン酸，
アルケニルマロン酸など）と，種々のアルコール（例え
ば，ブチルアルコール，ヘキシルアルコール，ドデシル
アルコール,2−エチルヘキシルアルコール，エチレング
リコール，ジエチレングリコールモノエーテル，プロピ
レングリコールなど）とのエステルが含有される。これ
らエステルの特定の例には，アジピン酸ジブチル，セバ
シン酸ジ（２−エチルヘキシル），フマル酸ジ−ｎ−ヘ
キシル，セバシン酸ジオクチル，アゼライン酸ジイソオ
クチル，アゼライン酸ジイソデシル，フタル酸ジオクチ
ル，フタル酸ジデシル，セバシン酸ジエイコシル，リノ
レン酸二量体の２−エチルヘキシルジエステル，セバシ
ン酸１モルとテトラエチレングリコール２モクおよび２
−エチルヘキサン酸２モルとの反応により形成される複
合エステルなどが包含される。

合成油として有用なエステルもまた，C₅〜C₁₂モノカ
ルボン酸と，ポリオールおよびポリオールエーテル（例
えば，ネオペンチルグリコール，トリメチロールプロパ
ン，ペンタエリトリトール，ジペンタエリトリトール，
トリペンタエリトリトールなど）とから形成されるエス
テルを包含する。

シリコンベースの油（例えば，ポリアルキル−，ポリ
アリール−，ポリアルコキシ−，またはポリアリールオ
キシシロキサン油およびシリケート油）は，合成の潤滑
剤の他の有用なクラスを包含する。これには，例えば，
テトラエチルシリケート，テトライソプロピルシリケー
ト，テトラ−（２−エチルヘキシル）シリケート，テト
ラ−（４−メチルヘキシル）シリケート，テトラ−（ｐ
−tert−ブチルフェニル）シリケート，ヘキシル−（４
−メチル−２−ペントキシ）ジシロキサン，ポリ（メチ
ル）シロキサン，ポリ（メチルフェニル）シロキサンな
どがある。他の合成の潤滑油には，リン含有酸の液状エ
ステル（例えば，リン酸トリクレゾール，リン酸トリオ
クチル，デカンホスホン酸のジエチルエステルなど），
重合したテトラヒドロフランなどが包含される。

未精製油，精製油および再精製油（これは，上で開示
のタイプの天然油または合成油のいずれかである。これ
は，これらのいずれかの２種またはそれ以上の混合物で
あってもよい。）は，本発明の濃縮物中で用いられ得
る。未精製油とは，天然原料または合成原料から，さら
に精製処理することなく，直接得られる油である。例え
ば，レトルト操作から直接得られる頁岩油，第１段の蒸
留から直接得られる石油オイル，またはエステル化工程
から直接得られかつさらに処理せずに用いられるエステ
ル油は，未精製油である。精製油は,1種またはそれ以上
の特性を改良するべく,1段またはそれ以上の精製段階で
さらに処理されたこと以外は，未精製油と類似してい
る。このような精製方法の多くは，当業者には公知であ
る。この方法には，例えば，溶媒抽出，二次蒸留，酸ま
たは塩基抽出，濾過，浸透などがある。再精製油は，精
製油を得るのに用いた工程と類似の工程により，得られ
る。この工程は，施設ですでに用いられている精製油に
適用される。このような再精製油もまた，再生されたま
たは再生加工された油として公知であり，そして用いら
れた添加剤，および油の分解生成物を除去するべく指示
された方法により，しばしば付加的に処理される。

一般に，本発明の潤滑剤は，改善された摩擦低減特
性，耐摩耗特性および／または極圧特性を与えるのに充
分な量で，本発明の組成物の１種またはそれ以上を含有
する。通常，使用される量は，この潤滑組成物の全重量
あたり，約0.01％〜約20％，好ましくは約0.1％〜約10
％である。この量は，溶媒／希釈剤の媒質を考慮してい
ない。極端に悪い条件下で操作される潤滑組成物，例え
ば，船舶のディーゼルエンジンのための潤滑組成物で
は，本発明の組成物は，潤滑組成物の全重量あたり，約
30重量％まで，またはそれ以上の量で，存在し得る。

本発明はまた，本発明の組成物と組み合わせて，他の
添加剤の使用を意図している。このような添加剤には，
例えば，灰分生成タイプまたは無灰分タイプの清浄剤お
よび分散剤，腐食防止剤および酸化防止剤，流動点降下
剤，極圧剤，摩耗防止剤，色安定化剤および消泡剤が包
含される。

灰分生成の清浄剤は，アルカリ金属またはアルカリ土
類金属と，スルホン酸，カルボン酸または有機リン酸
（これは，少なくとも１つの直接の炭素−リン結合によ
り特徴づけられる）との，油溶性で中性または塩基性の
塩により，例示される。この有機リン酸は，例えば，オ
レフィン重合体（例えば,1000の分子量を有するポリイ
ソブテン）を，リン化剤（例えば，三塩化リン，七硫化
リン，五硫化リン，三塩化リンおよびイオウ，白リンお
よびハロゲン化イオウ，またはチオリン酸クロライド）
で処理することにより，調製されるリン酸である。この
ような酸の最もふつうに用いられる塩は，ナトリウム
塩，カリウム塩，リチウム塩，カルシウム塩，マグネシ
ウム塩，ストロンチウム塩およびバリウム塩である。

“塩基性の塩”という用語は，金属塩（ここで，この
金属は，有機酸基よりも化学量論的に多量で存在する）
を示すべく用いられる。この塩基性の塩を調製するため
に通常使用される方法では，酸の鉱油溶液を，化学量論
的に過剰な量の金属中和剤（例えば，金属酸化物，水酸
化物，炭酸塩，重炭酸塩，または硫化物）で，約50℃の
温度にて加熱すること，および得られた塊状物を濾過す
ること，が包含される。中和段階で，大過剰の金属の混
合を助けるために，“促進剤”を使用することも公知で
ある。この促進剤として有用な化合物の例には，フェノ
ール性物質（例えば，フェノール，ナフトール，アルキ
ルフェノール，チオフェノール，硫化されたアルキルフ
ェノール，およびホルムアルデヒドとフェノール性物質
との縮合生成物）；アルコール（例えば，メタノール,2
−プロパノール，オクチルアルコール，セロソルブ，カ
ルビトール，エチレングリコール，ステアリルアルコー
ル，およびシクロヘキシルアルコール）；およびアミン
（例えば，アニリン，フェニレンジアミン，フェノチア
ジン，フェニル−β−ナフチルアミン，およびドデシル
アミン）が包含される。この塩基性の塩を調製するため
に特に効果的な方法は，酸と，過剰の塩基性アルカリ土
類金属の中和剤および少なくとも１種のアルコール促進
剤とを混合すること，およびこの混合物を，例えば60〜
200℃の高温で炭酸化すること，を含有する。

無灰分の清浄剤および分散剤は，その組成に依存し
て，この分散剤が，燃焼すると，不揮発性物質（例え
ば，酸化ホウ素または五酸化リン）を生じ得る，という
事実にもかかわらず，そう呼ばれている；しかしなが
ら，それは，通常，金属を含有せず，それゆえに，燃焼
すると，金属を含有する灰を生じることはない。多くの
タイプの物質が、当該技術分野で公知である。それらの
いずれも，本発明の潤滑組成物中での使用に適してい
る。以下に例示する： （１）少なくとも約34個，好ましくは少なくとも約54個
の炭素原子を有するカルボン酸（またはそれらの誘導
体）と，窒素含有化合物（例えば，アミン，フェノール
やアルコールのような有機ヒドロキシ化合物，および／
または塩基性の無機物質）との反応生成物。これら“カ
ルボン酸分散剤”の例は，英国特許第1,306,529号，お
よび以下を含む多くの米国特許に記述されている： 3,163,603 3,351,552 3,541,012 3,184,474 3,381,022 3,543,678 3,215,707 3,399,141 3,542,680 3,219,666 3,415,750 3,567,637 3,271,310 3,433,744 3,574,101 3,272,746 3,444,170 3,576,743 3,281,357 3,448,048 3,630,904 3,306,908 3,448,049 3,632,510 3,311,558 3,451,933 3,632,511 3,316,177 3,454,607 3,697,428 3,340,281 3,467,668 3,725,441 3,341,542 3,501,405 4,234,435 3,346,493 3,522,179 Re 26,433 （２）比較的高分子量の脂肪族ハロゲン化物または脂環
族ハロゲン化物と，アミン（好ましくは，ポリアルキレ
ンポリアミン）との反応生成物。これらは，“アミン分
散剤”として特徴づけられ得，それらの例は，例えば，
以下の米国特許に記述されている： 3,275,554 3,454,555 3,438,757 3,565,804 （３）アルキル基が少なくとも約30個の炭素原子を有す
るアルキルフェノールと，アルデヒド（特に，ホルムア
ルデヒド）およびアミン（特に，ポリアルキレンポリア
ミン）との反応生成物は，この生成物は，“マンニッヒ
分散剤”として特徴づけられ得る。以下の米国特許で記
述の物質が例示される： 2,459,112 3,442,808 3,591,598 2,962,442 3,448,047 3,600,372 2,984,550 3,454,497 3,634,515 3,036,003 3,459,661 3,649,229 3,166,516 3,461,172 3,697,574 3,236,770 3,493,520 3,725,277 3,355,270 3,539,633 3,725,480 3,368,972 3,558,743 3,726,882 3,413,347 3,586,629 3,980,569 （４）カルボン酸分散剤，アミン分散剤またはマンニッ
ヒ分散剤を，以下のような試薬で後処理することにより
得られる生成物。この試薬には，尿素，チオ尿素，二硫
化炭素，アルデヒド，ケトン，カルボン酸，炭化水素置
換無水コハク酸，ニトリル，エポキシド，ホウ素化合
物，リン化合物などがある。この種の例示物質は，以下
の米国特許で記述されている： 3,036,003 3,282,955 3,493,520 3,639,242 3,087,936 3,312,619 3,502,677 3,649,229 3,200,107 3,366,569 3,513,093 3,649,659 3,216,936 3,367,943 3,533,945 3,658,836 3,254,025 3,373,111 3,539,633 3,697,574 3,256,185 3,403,102 3,573,010 3,702,757 3,278,550 3,442,808 3,579,450 3,703,536 3,280,234 3,455,831 3,591,598 3,704,308 3,281,428 3,455,832 3,600,372 3,708,422 好ましくは，本発明のホウ素含有組成物は，実質的に
不活性で，通常液状の有機希釈剤で希釈され，添加濃縮
物が形成される。この有機希釈剤には，例えば，鉱油，
ナフサ，ベンゼン，トルエンまたはキシレンがある。こ
れら濃縮物は，ふつうは，本発明のホウ素含有組成物
を，約10重量％〜約90重量％で含有する。この濃縮物
は，さらに，当該技術分野で公知の，またはこの上で記
述の,1種またはそれ以上の他の添加剤を含有していても
よい。この濃縮物の残りは，実質的に不活性で通常液状
の希釈剤である。

本発明のホウ素含有組成物は，リンをほとんどまたは
全く含有しない潤滑剤，特に0.1％より少ない量のリン
（特にジチオリン酸塩として）しか含有しない潤滑剤の
耐摩耗特性を改良するために，特に有用である。このよ
うな低リン性の潤滑剤中では，水酸基含有のエステルか
ら誘導されるホウ素含有組成物を用いるのが，より好ま
しい。

本発明のホウ素含有組成物はまた，燃料添加剤として
有用である。本発明の燃料組成物は，通常液状の燃料，
ふつうは炭化水素系石油留分の燃料（例えば,ASTM仕様
書のD439により定義されるようなモーターガソリン，お
よびASTM仕様書のD396により定義されるようなディーゼ
ル燃料または燃料油）を主要な割合で含有する。アルコ
ール，エーテル，有機ニトロ化合物など（例えば，メタ
ノール，エタノール，ジエチルエーテル，メチルエチル
エーテル，ニトロメタン）のような非炭化水素系物質を
含有する通常液状の燃料組成物，およびコーン，アルフ
ァルファ，頁岩および石炭のような植物原料または鉱物
原料から誘導される液状燃料は，本発明の範囲内であ
る。１種またはそれ以上の炭化水素系燃料と,1種または
それ以上の非炭化水素系物質との混合物である，通常液
状の燃料もまた，考慮される。このような混合物の例に
は，ガソリンとエタノールとの組合せ，およびディーゼ
ル燃料とエーテルとの組合せがある。ガソリン，すなわ
ち約60℃（10％の蒸留点）から約205℃（90％の蒸留
点）のASTM蒸留範囲を有する炭化水素の混合物が特に好
ましい。

一般に，これら燃料組成物は，本発明のホウ素含有組
成物を，特性を改善する量で含有する；ふつうは，この
量は，燃料100万部あたり，本発明の組成物の約１〜約5
0,000重量部，好ましくは約４〜約5000重量部である。

この燃料組成物は，本発明のホウ素含有組成物に加え
て，当業者に公知の他の添加剤を含有し得る。これらに
は，テトラアルキル鉛化合物のようなアンチノック剤，
ハロアルカン（例えば，二塩化エチレンおよび二臭化エ
チレン）のような掃鉛剤，リン酸トリアリールのような
沈殿防止剤または沈殿調節剤，染料，セタン価向上剤,
2,6−ジtert−ブチル−４−メチルフェノールのような
酸化防止剤，アルキル化コハク酸および無水物のような
防錆剤，制菌剤，ゴム化防止剤，金属の非活性化剤，乳
濁液分離剤，上部シリンダーの潤滑剤および凍結防止剤
が包含される。

あるより好ましい燃料組成物中では，本発明のホウ素
組成物は，ガソリン中で無灰分の分散剤と組み合わせら
れる。適当な無灰分の分散剤には，高分子量のモノ−ま
たはポリカルボン酸アシル化剤（これはアシル部分中に
少なくとも30個の炭素原子を有する）とモノ−またはポ
リオールとのエステルが包含される。このようなエステ
ルは当業者に公知である。仏国特許第1,396,645号；英
国特許第981,850号；第1,055,337号および第1,306,529
号；および米国特許第3,255,108号；第3,311,558号；第
3,331,776号；第3346,354号；第3,522,179号；第3,579,
450号，第3,542,680号；第3,381,022号；第3,639,242
号；第3,697,428号；および第3,708,522号。これら特許
は，適当なエステルおよびそれらの調製方法の開示のた
めに，参照文献として特にここに採用する。一般に，上
で述べた無灰分の分散剤に対する，本発明の組成物の重
量比は，約0.1:1と約10:1との間，好ましくは約1:1と約
10:1との間である。

本発明のホウ素含有組成物は，この燃料に直接加えら
れ得るか，または，実質的に不活性で通常液状の有機希
釈剤（例えば，ナフサ，ベンゼン，トルエン，キシレ
ン）または上で記述の通常液状の燃料で希釈され，添加
剤濃縮物が形成され得る。これら濃縮物は，一般に，本
発明の組成物を，約10〜約90重量％で含有する。これら
濃縮物は，さらに，当該技術分野で公知または上述の１
種またはそれ以上の従来の添加剤を含有していてもよ
い。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ１０Ｍ 129:76 133:16 125:26 139:00） Ａ Ｃ１０Ｎ 30:06 40:04 50:10 (72)発明者 バ−ラ−，ダニエル イ−. アメリカ合衆国 オハイオ 44132 ユ− クリッド，イ−スト 258ティ−エィチ ストリ−ト 755 (72)発明者 シュロイック，カルビン ダブリュ−. アメリカ合衆国 オハイオ 44094 イ− ストレ−ク，イ−スト 331エスティ− ストリ−ト 873

Claims (47)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】ホウ素含有組成物を調製する方法であっ
   て，以下の（Ａ）と（Ｂ）とを反応させることを包含す
   る： （Ａ）次式で示される少なくとも１種の水酸基置換エス
   テル，アミド，またはイミド ここで,Rはｍ＋ｎ＋１価の炭化水素基,Xは−OR′または
   −NR′Ｒ″，ここで,R′は炭化水素基，そしてＲ″は水
   素または炭化水素基,YはOHまたはX,mは０〜2,またはＸ
   および１つのＹは，一体となって，環状イミドを形成す
   る単一のNR′基を示す，そしてｎは１〜10の整数であ
   る，但し，炭化水素基Ｒの炭素原子１個につき，遊離の
   水酸基は１個結合しているのみである， （Ｂ）ホウ酸，三酸化ホウ素，ハロゲン化ホウ素，ホウ
   酸アミドおよびホウ酸エステルからなる群から選択され
   たホウ素化合物。
2. 【請求項２】請求の範囲第１項に記載の方法であって，
   ここで，（Ａ）は，以下の構造を有する水酸基置換アミ
   ド， または以下の構造を有する水酸基置換イミドである ここで,m,n,R,R′およびＲ″は請求の範囲第１項の定義
   と同様である。
3. 【請求項３】請求の範囲第２項に記載の方法であって，
   ここで，（Ａ）は式IIで示され，そしてＲ″は水素であ
   る。
4. 【請求項４】請求の範囲第１項に記載の方法であって，
   ここで,R′およびＲ″は，互いに独立して,4〜30個の炭
   素原子を有する炭化水素基である。
5. 【請求項５】請求の範囲第３項に記載の方法であって，
   ここで,R′は,4〜30個の炭素原子を有する。
6. 【請求項６】請求の範囲第２項に記載の方法であって，
   ここで，前記炭化水素基Ｒ′は，脂肪族炭化水素基であ
   る。
7. 【請求項７】請求の範囲第１項に記載の方法であって，
   ここで，前記炭化水素基Ｒは,1〜10個の炭素原子を有す
   るアルキレン基，アルケニレン基，アルキニレン基，ア
   リーレン基またはアルカリーレン基である。
8. 【請求項８】請求の範囲第７項に記載の方法であって，
   ここで，前記炭化水素基Ｒは,1〜６個の炭素原子を有す
   るアルキレン基であり，そしてｎは１〜６である。
9. 【請求項９】請求の範囲第２項に記載の方法であって，
   ここで,Rは,1〜３個の炭素原子を有し，そしてｎは１〜
   ３である。
10. 【請求項１０】請求の範囲第１項に記載の方法であっ
    て，ここで，（Ａ）は，次式の水酸基置換エステルであ
    る ここで,m,n,RおよびＲ′は，請求の範囲第１項の定義と
    同様であり，そしてＺは−OHまたはOR′である。
11. 【請求項１１】請求の範囲第10項に記載の方法であり，
    ここで,Rは１〜５個の炭素原子を有するアルキレン基で
    あり,nは１〜５であり，そしてＲ′は,4〜30個の炭素原
    子を有するアルキル基またはアルケニル基である。
12. 【請求項１２】請求の範囲第10項に記載の方法であっ
    て，ここで,Zは−OR′である。
13. 【請求項１３】請求の範囲第10項に記載の方法であっ
    て，ここで,Rは１〜３個の炭素原子を有し，そしてｎは
    １〜３である。
14. 【請求項１４】請求の範囲第１項に記載の方法であっ
    て，ここで，（Ａ）は，高温ではあるが，いずれの反応
    物または反応生成物の分解温度も含まない温度で，
    （Ｂ）との反応に供される。
15. 【請求項１５】請求の範囲第１項に記載の方法であっ
    て，ここで，（Ｂ）はホウ酸である。
16. 【請求項１６】請求の範囲第２項に記載の方法であっ
    て，ここで，（Ｂ）はホウ酸である。
17. 【請求項１７】請求の範囲第10項に記載の方法であっ
    て，ここで，（Ｂ）はホウ酸である。
18. 【請求項１８】請求の範囲第１項に記載の方法であっ
    て，ここで，前記反応は,80〜200℃の範囲内の温度で行
    われる。
19. 【請求項１９】請求の範囲第１項に記載の方法であっ
    て，ここで，ホウ素に対する前記水酸基の割合は,0.5:1
    〜4:1である。
20. 【請求項２０】ホウ素含有組成物を調製する方法であっ
    て，以下の（Ａ）と（Ｂ）とを反応させることを包含す
    る： （Ａ）次式を有する水酸基置換カルボン酸の少なくとも
    一種のアミドおよび／またはイミド ここで,Rはｍ＋ｎ＋１価の炭化水素基,R′は炭化水素
    基,R″は水素または炭化水素基,mは０〜2,そしてｎは１
    〜10の整数である，但し，炭化水素基Ｒの炭素原子１個
    につき，遊離の水酸基は１個結合しているのみである， （Ｂ）ホウ酸，三酸化ホウ素，ハロゲン化ホウ素，ホウ
    酸アミドおよびホウ酸エステルからなる群から選択され
    たホウ素化合物； ここで，該水酸基置換アミド（Ａ）は，以下の（Ａ−
    １）と（Ａ−２）との反応により調製される： （Ａ−１）次式の水酸基置換カルボン酸，エステルまた
    はハロゲン化物， (HO)_nRC（Ｏ）Ｙ′ （Ｖ），または または該酸の無水物，ここで,Y′は，−OH,ハロゲン，
    またはORであり，ここで,Rは，低級アルキル基であ
    る； または次式で示されるラクトン （Ａ−２）以下の一般式の，少なくとも１種の第１級ま
    たは第２級炭化水素アミン； Ｒ′Ｒ″NH （VIII） ここで,R′は炭化水素基，そしてＲ″は水素または炭化
    水素基である。
21. 【請求項２１】請求の範囲第20項に記載の方法であっ
    て，ここで，（Ａ−１）は水酸基置換カルボン酸であ
    る。
22. 【請求項２２】請求の範囲第20項に記載の方法であっ
    て，ここで，（Ａ−１）は式Ｖで示され，そしてＲは１
    〜６個の炭素原子を有し,nは１〜５の整数，そしてＲ″
    は水素である。
23. 【請求項２３】請求の範囲第20項に記載の方法であっ
    て，ここで，（Ａ−１）は式VIで示され，そしてＲは１
    〜３個の炭素原子を有する。
24. 【請求項２４】請求の範囲第20項に記載の方法であっ
    て，ここで,nは１または２である。
25. 【請求項２５】請求の範囲第20項に記載の方法であっ
    て，ここで，（Ａ−１）および（Ａ−２）は，前記反応
    物または前記生成混合物のおよその分解点までの高温に
    加熱される。
26. 【請求項２６】請求の範囲第20項に記載の方法であっ
    て，ここで，（Ａ−１）および（Ａ−２）のほぼ当量が
    反応に供される。
27. 【請求項２７】請求の範囲第１項に記載の方法であっ
    て，ここで，（Ａ）は，次式を有する水酸基置換カルボ
    ン酸の少なくとも一種のアミドおよび／またはイミドで
    あり， ここで,Rが,1〜６個の炭素原子を有するｍ＋ｎ＋１価の
    脂肪族基,R′が,6〜30個の炭素原子を有する脂肪族基,
    R″が水素またはＲ′基,mが０〜2,nが１〜５の整数であ
    り， （Ａ）と（Ｂ）とが，ホウ素に対する水酸基の割合が0.
    5:1〜3:1で反応に供される，方法。
28. 【請求項２８】請求の範囲第27項に記載の方法であっ
    て，ここで，（Ａ）は式IIIにより示され,Rは１〜３個
    の炭素原子を有し，そしてｎは１または２である。
29. 【請求項２９】請求の範囲第27項に記載の方法であっ
    て，ここで，前記反応は,80℃〜200℃の温度で行われ
    る。
30. 【請求項３０】請求の範囲第27項に記載の方法であっ
    て，ここで，ホウ素に対する水酸基の前記割合は,1:1〜
    3:1である。
31. 【請求項３１】請求の範囲第27項に記載の方法であっ
    て，ここで，（Ｂ）はホウ酸である。
32. 【請求項３２】請求の範囲第20項に記載の方法であっ
    て，ここで,Rが,1〜６個の炭素原子を有するｍ＋ｎ＋１
    価の脂肪族基,R′が,6〜30個の炭素原子を有する脂肪族
    基,R″が水素またはＲ′基,mが０〜2,nが１〜５の整数
    であり， （Ａ）と（Ｂ）とが，ホウ素に対する水酸基の割合が0.
    5:1〜3:1で反応に供される，方法。
33. 【請求項３３】請求の範囲第32項に記載の方法であっ
    て，ここで，（Ａ−１）は水酸基置換カルボン酸であ
    る。
34. 【請求項３４】請求の範囲第32項に記載の方法であっ
    て，ここで,R″は水素である。
35. 【請求項３５】請求の範囲第27項に記載の方法であっ
    て，ここで，（Ａ）はヒドロキシ酢酸または乳酸のアミ
    ドであり，そして（Ｂ）はホウ酸である。
36. 【請求項３６】（Ａ）次式で示される少なくとも１種の
    水酸基置換エステル，アミド，またはイミド ここで,Rはｍ＋ｎ＋１価の炭化水素基,Xは−OR′または
    −NR′Ｒ″，ここで,R′は炭化水素基，そしてＲ″は水
    素または炭化水素基,YはOHまたはX,mは０〜2,またはＸ
    および１つのＹは，一体となって，環状イミドを形成す
    る単一のNR′基を示す，そしてｎは１〜10の整数であ
    る，但し，炭化水素基Ｒの炭素原子１個につき，遊離の
    水酸基は１個結合しているのみである；および （Ｂ）ホウ酸，三酸化ホウ素，ハロゲン化ホウ素，ホウ
    酸アミドおよびホウ酸エステルからなる群から選択され
    たホウ素化合物 を反応させることを包含する方法により調製されるホウ
    素含有組成物。
37. 【請求項３７】請求の範囲第36項に記載のホウ素含有組
    成物であって，ここで，（Ａ）は，次式を有する水酸基
    置換カルボン酸の少なくとも一種のアミドおよび／また
    はイミドであり， ここで,Rが,1〜６個の炭素原子を有するｍ＋ｎ＋１価の
    脂肪族基,R′が,6〜30個の炭素原子を有する脂肪族基,
    R″が水素またはＲ′基,mが０〜2,nが１〜５の整数であ
    り， （Ａ）と（Ｂ）とが，ホウ素に対する水酸基の割合が0.
    5:1〜3:1で反応に供される，ホウ素含有組成物。
38. 【請求項３８】請求の範囲第37項に記載のホウ素含有組
    成物であって，ここで，（Ａ）がヒドロキシ酢酸または
    乳酸のアミドであり，そして（Ｂ）がホウ酸である，ホ
    ウ素含有組成物
39. 【請求項３９】実質的に不活性で通常液状の有機溶媒／
    希釈剤，およびホウ素含有組成物の10〜90重量％を含有
    する，添加剤濃縮物であって，ここで，該ホウ素含有組
    成物は，以下の（Ａ）と（Ｂ）とを反応させることを包
    含する方法により調製される： （Ａ）次式で示される少なくとも１種の水酸基置換エス
    テル，アミド，またはイミド ここで,Rはｍ＋ｎ＋１価の炭化水素基,Xは−OR′または
    −NR′Ｒ″，ここで,R′は炭化水素基，そしてＲ″は水
    素または炭化水素基,YはOHまたはX,mは０〜2,またはＸ
    および１つのＹは，一体となって，環状イミドを形成す
    る単一のNR′基を示す，そしてｎは１〜10の整数であ
    る，但し，炭化水素基Ｒの炭素原子１個につき，遊離の
    水酸基は１個結合しているのみである；および （Ｂ）ホウ酸，三酸化ホウ素，ハロゲン化ホウ素，ホウ
    酸アミドおよびホウ酸エステルからなる群から選択され
    たホウ素化合物。
40. 【請求項４０】請求の範囲第39項に記載の添加剤濃縮物
    であって，ここで，（Ａ）は，次式を有する水酸基置換
    カルボン酸の少なくとも一種のアミドおよび／またはイ
    ミドであり， ここで,Rが,1〜６個の炭素原子を有するｍ＋ｎ＋１価の
    脂肪族基,R′が,6〜30個の炭素原子を有する脂肪族基,
    R″が水素またはＲ′基,mが０〜2,nが１〜５の整数であ
    り， （Ａ）と（Ｂ）とが，ホウ素に対する水酸基の割合が0.
    5:1〜3:1で反応に供される，添加剤濃縮物。
41. 【請求項４１】潤滑油の主要量，および少なくとも１種
    のホウ素含有組成物の少量を含有する，潤滑組成物であ
    って，ここで，該ホウ素含有組成物は，以下の（Ａ）と
    （Ｂ）とを反応させることを包含する方法により調製さ
    れる： （Ａ）次式で示される少なくとも１種の水酸基置換エス
    テル，アミド，またはイミド ここで,Rはｍ＋ｎ＋１価の炭化水素基,Xは−OR′または
    −NR′Ｒ″，ここで,R′は炭化水素基，そしてＲ″は水
    素または炭化水素基,YはOHまたはX,mは０〜2,またはＸ
    および１つのＹは，一体となって，環状イミドを形成す
    る単一のNR′基を示す，そしてｎは１〜10の整数であ
    る，但し，炭化水素基Ｒの炭素原子１個につき，遊離の
    水酸基は１個結合しているのみである， （Ｂ）ホウ酸，三酸化ホウ素，ハロゲン化ホウ素，ホウ
    酸アミドおよびホウ酸エステルからなる群から選択され
    たホウ素化合物。
42. 【請求項４２】請求の範囲第41項に記載の潤滑組成物で
    あって，ここで，（Ａ）は，次式を有する水酸基置換カ
    ルボン酸の少なくとも一種のアミドおよび／またはイミ
    ドであり， ここで,Rが,1〜６個の炭素原子を有するｍ＋ｎ＋１価の
    脂肪族基,R′が,6〜30個の炭素原子を有する脂肪族基,
    R″が水素またはＲ′基,mが０〜2,nが１〜５の整数であ
    り， （Ａ）と（Ｂ）とが，ホウ素に対する水酸基の割合が0.
    5:1〜3:1で反応に供される，潤滑組成物。
43. 【請求項４３】請求の範囲第41項に記載の潤滑組成物で
    あって，ここで，該組成物はグリースである。
44. 【請求項４４】請求の範囲第42項に記載の潤滑組成物で
    あって，ここで，該組成物はグリースである。
45. 【請求項４５】0.1重量％より少ないリンを含有する請
    求の範囲第41項に記載の潤滑組成物
46. 【請求項４６】通常液状の燃料の主要量，および少なく
    とも１種のホウ素含有組成物の少量を含有する，燃料組
    成物であって，ここで，該ホウ素含有組成物は，以下の
    （Ａ）と（Ｂ）とを反応させることを包含する方法によ
    り調製される： （Ａ）次式で示される少なくとも１種の水酸基置換エス
    テル，アミド，またはイミド ここで,Rはｍ＋ｎ＋１価の炭化水素基,Xは−OR′または
    −NR′Ｒ″，ここで,R′は炭化水素基，そしてＲ″は水
    素または炭化水素基,YはOHまたはX,mは０〜2,またはＸ
    および１つのＹは，一体となって，環状イミドを形成す
    る単一のNR′基を示す，そしてｎは１〜10の整数であ
    る，但し，炭化水素基Ｒの炭素原子１個につき，遊離の
    水酸基は１個結合しているのみである；および （Ｂ）ホウ酸，三酸化ホウ素，ハロゲン化ホウ素，ホウ
    酸アミドおよびホウ酸エステルからなる群から選択され
    たホウ素化合物。
47. 【請求項４７】請求の範囲第46項に記載の燃料組成物で
    あって，ここで，（Ａ）は，次式を有する水酸基置換カ
    ルボン酸の少なくとも１種のアミドおよび／またはイミ
    ドであり， ここで,Rが,1〜６個の炭素原子を有するｍ＋ｎ＋１価の
    脂肪族基,R′が,6〜30個の炭素原子を有する脂肪族基,
    R″が水素またはＲ′基,mが０〜2,nが１〜５の整数であ
    り， （Ａ）と（Ｂ）とが，ホウ素に対する水酸基の割合が0.
    5:1〜3:1で反応に供される，燃料組成物。