DE3209720C2 - Stickstoff und Sauerstoff enthaltende Zusammensetzungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Additive in Schmiermitteln und Treib- und Brennstoffen - Google Patents
Stickstoff und Sauerstoff enthaltende Zusammensetzungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Additive in Schmiermitteln und Treib- und BrennstoffenInfo
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Description
Die Erfindung betrifft den in den Ansprüchen gekennzeich
neten Gegenstand. Die erfindungsgemäßen Stickstoff und
Sauerstoff enthaltenden Zusammensetzungen können als
Schmiermittel- und Treibstoffzusätze verwendet werden.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, Stickstoff und
Sauerstoff enthaltende Zusammensetzungen zur Verfügung
zu stellen, die als Antioxidantien, Antikorrosiva, Deter
gents und Dispersionsmittel wirken.
Als Verbindungen der allgemeinen Formel I können eine Viel
zahl von Hydroxylverbindungen, wie einwertige Alkohole und
Polyalkohole, eingesetzt werden. Beispiele für. Hydroxylver
bindungen sind Alkanole, Alkandiole, Alkenole, Alkendiole,
Arylalkanole, Polyäthylenglykole und deren Monoätherderiva
te.
Beispiele für Alkyl- und Alkenylreste, R¹ in Formel I
sind die Äthyl-, Propyl-, Butyl-, Pentyl-, Octyl-, Decyl-, Dodecyl-, Stea
ryl-, Dodecenyl- und Oleylgruppe einschließlich aller Iso
meren.
Im allgemeinen kommen auf 10 Kohlenstoffatome im
Alkyl- oder Alkenylrest nicht mehr als etwa
3, vorzugsweise nicht mehr als 1, Substituenten oder Hetero
atome.
Vorzugsweise ist der aliphatische Rest R¹
frei von äthylenisch ungesättigten Gruppen;
er enthält vorzugsweise mindestens 5 Kohlenstoffatome. Be
sonders bevorzugt ist
ein Alkylrest mit 5 bis 40 Kohlenstoffatomen.
Im allgemeinen ist x eine ganze Zahl von 1 bis 6, vorzugs
weise von 1 bis 4.
Beispiele für Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der
x eine ganze Zahl von 2 oder mehr bedeutet, sind Äthylen
glykol, Propylenglykol, Trimethylenglykol, Glycerin, Penta
erythrit, Erythrit, Sorbit und Mannit.
Die Komponente (A) schließt auch (tert.-Amino)-alkanole (Kom
ponente B) ein. Jedoch ist die vorstehende Definition für
R¹ auf Verbindungen der allgemeinen Formel I beschränkt.
Die Formel I umfaßt aber auch Verbindungen der allgemeinen
Formel II, deren Erläuterung nachstehend gegeben wird. Die
als Komponente (A) verwendeten (tert.-Amino)-alkanole können
gleich oder verschieden sein von den als Komponente (B)
eingesetzten (tert.-Amino)alkanolen.
Die als Komponente (B) verwendeten (tert.-Amino)-
alkanole sind Verbindungen der allgemeinen
Formel II. Beispiele für Reste R² einem heterocyclischen
Ring sind die Morpholinogruppe, C-(Alkyl-substituierte)-
morpholinogruppe, Piperazinogruppe, C-(Alkyl-substituierte)-
piperazinogruppe und die Pyrrolidinogruppen.
Die Reste R² auf Kohlenwasserstoff-Basis sind Reste mit einem
Kohlenstoffatom, das direkt an das restliche Molekül ge
bunden ist; sie haben vorwiegend Kohlenwasserstoff-Charak
ter. Beispiele für solche Reste sind:
- (1) Kohlenwasserstoffreste, d. h. aliphatische, wie Alkyl- oder Alkenylreste, alicyclische, wie Cycloalkyl- oder Cycloalkenylreste, aromatische, aliphatisch- und alicyc lisch-substituierte aromatische Reste, aromatisch-substi tuierte aliphatische und alicyclische Reste sowie cyclische Reste, in denen der Ring durch einen anderen Teil des Mo leküls vervollständigt wird, d. h. es können je 2 Substi tuenten zusammen einen alicyclischen Rest bilden.
- (2) Substituierte Kohlenwasserstoffreste, d. h. Reste, die nicht reaktionsfähige oder im wesentlichen nicht Kohlen wasserstoff enthaltende Substituenten aufweisen, die den vorwiegenden Kohlenwasserstoff-Charakter des Restes nicht ändern. Beispiele für nicht reaktionsfähige oder im wesent lichen nicht reaktionsfähige Substituenten, die keine Koh lenwasserstoffreste sind, oder polare Substituenten, sind Halogen, wie Chlor, Fluor, Brom und Jod, Nitro, Niederalk oxy, wie Butoxy und Hexyloxy, und Niederalkylthio, wie Methylthio, Pentylthio und Reptylthio. Die Substitution und die Art der Substituenten am Rest auf Kohlenwasserstoff- Basis ist derart, daß der überwiegende Kohlenwasserstoff- Charakter des Restes nicht zerstört wird. Um diese Bedin gung zu erfüllen, haben diese Reste im allgemeinen nicht mehr als 2 polare Substituenten oder Substituenten, die keine Kohlenwasserstoffe sind, pro substituiertem Kohlen wasserstoffrest und im allgemeinen nicht mehr als einen po laren Substituenten oder einen Substituenten, der kein Kohlenwas serstoff ist, pro etwa 10 Kohlenstoffatomen im substituier ten Kohlenwasserstoffrest. Mit anderen Worten, die sub stituierten Kohlenwasserstoffreste sind analog zu den Koh lenwasserstoffresten, wie sie vorstehend diskutiert wurden, mit der Ausnahme, daß bestimmte polare Substituenten oder Substituenten, die keine Kohlenwasserstoffe sind, vorliegen können, die den überwiegenden Kohlenwasserstoff-Charakter der Reste auf Kohlenwasserstoff-Basis nicht wesentlich än dern.
Die Reste auf Kohlenwasserstoff-Basis sind im wesentlichen
frei von acetylenisch und olefinisch ungesättigten Gruppen;
bei Vorliegen von ungesättigten Gruppen beträgt ihre Zahl
durchschnittlich bis etwa eine Doppelbindung pro 8 Koh
lenstoffatomen.
Der Ausdruck "nieder" bedeutet einen chemischen Rest, wie
Alkyl-, Alkenyl- oder Alkylenreste mit bis zu 7 Kohlen
stoffatomen. Beispielsweise bedeutet der Ausdruck "nieder-
Alkylrest" einen unverzweigten oder verzweigten Alkylrest
mit bis zu 7 Kohlenstoffatomen.
In der allgemeinen Formel II bedeutet R² im allgemeinen
einen aliphatischen Rest mit 2 bis zu 300 Kohlenstoff
atomen. Die Zusammensetzungen, die aus der Komponente (B)
hergestellt werden, können in zwei bevorzugte Gruppen un
terteilt werden. Die Verbindungen der Komponente (B), in der R² einen Rest
mit 2 bis etwa 40 Kohlenstoffatomen bedeutet, werden im
allgemeinen als Nicht-Dispersantien klassifiziert, und R²
bedeutet vorzugsweise einen Alkyl-, Aryl-, Alkaryl- oder
Arylalkylrest mit 8 bis 25 Kohlenstoffatomen.
Zusammensetzungen der Komponente (B) der allgemeinen For
mel II, in der R² einen Rest mit 40 bis 300 Koh
lenstoffatomen bedeutet, werden im allgemeinen als Disper
santien klassifiziert,und R² bedeutet vorzugsweise alipha
tische Reste mit 50 bis 250 Kohlenstoffatomen.
Der Ausdruck "Dispersionsmittel" bedeutet ein Mittel, das als
Zusatz zu einem Öl von Schmiermittel-Viskosität die Fähig
keit hat, Öl-unlösliches Material zu dispergieren. Als Dis
persionsmittel geeignet sind im allgemeinen Verbindungen
mit Kohlenwasserstoffresten, die eine lange Kette von min
destens 40 Kohlenstoffatomen aufweisen. Obwohl die
beiden vorstehend erläuterten Gruppen sich in ihren Dis
persant-Eigenschaften unterscheiden, können beide Gruppen
unabhängig von ihrer Kohlenstoff-Kettenlänge als Antioxi
dantien, Antikorrosiva und/oder Detergents in flüssigen
Kohlenwasserstoffen wirken.
Vorzugsweise bedeutet R³ in der allgemeinen Formel II einen
Rest auf Alkylenbasis, im allgemeinen einen Alkylenrest mit
2 bis 25 Kohlenstoffatomen, wobei 2 Kohlenstoffatome
den Stickstoff vom Sauerstoff trennen.
Besonders bevorzugt als Komponente (B) sind N-(hydroxy
alkyl)-morpholine der allgemeinen Formel III.
Beispiele für tert.-Amino-alkanole sind 2-Diäthylamino
äthanol, 2-(N-äthyllaurylamino)-äthanol, 2-Dimethylamino
äthanol, 2-Piperidinoäthanol, 2-Pyrrolidinoäthanol, 2-
(2,4-Dimethylpyrrolidino)-äthanol, 2-Dimethylaminopropanol,
2-Dimethylaminoisopropanol, 3-Dimethylaminobutanol, 2-Di-
n-propylaminoäthanol, 2-Di-n-butylaminoäthanol, 2-(2-Methyl
pyrrolidino)-isopropanol, 3-(N-methylstearylamino)-propanol,
4-Dimethylaminobutanol, 2-(2,6-Dimethylpiperidino)-äthanol,
2-(N-äthylpiperazino)-äthaniol, 2-Morpholinoäthanol, 2-
Thiamorpholinoäthanol, N-äthyl-diäthanolamin, Triäthanol
amin, Tetrakis-(2-hydroxypropyl)-äthylendiamin, 1,4-Bis-
hydroxyäthylpiperazin, 2-(Di-2-äthoxyäthylamino)-äthanol,
2-(N-methylcyclohexylamino)-äthanol, 2-(N-äthylphenyläthyl
amino)-äthanol und N-(3-morpholinopropyl)-diäthanolamin.
Für die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen ist es not
wendig, daß alle Stickstoffatome in den Komponenten (A)
und/oder (B) tertiäre Stickstoffatome sind, d. h. daß ein
Wasserstoffatom an das Stickstoffatom gebunden ist.
Besonders bevorzugte tert.-Amino-alkanole sind die N-Alkyl
diäthanolamine, wie sie von der Armak Company unter dem
Warenzeichen ETHOMEEN vertrieben werden. Die Ethomeene sind
äthoxylierte aliphatische Amine der allgemeinen Formel
in der R einen Alkylrest bedeutet, der sich von einer
Fettsäure ableitet. Beispiele für die für die Erfindung
brauchbaren Ethomeene sind Ethomeen C/12 (Alkylrest, ab
geleitet vom Cocosfett), Ethomeen O/12 (Alkylrest, abge
leitet von Oleinsaure), Ethomeen S/12 (Alkylrest, abgelei
tet von Sojaöl), Ethomeen T/12 (Alkylrest, abgeleitet von
Tallöl) und Ethomeen 18/12 (Alkylrest, abgeleitet von
Stearinsäure).
Für die Herstellung der erfindungsgemäßen Zusammensetzungen
sind ferner geeignet (tert.-Amino)-alkanole der all
gemeinen Formel IV.
R⁵-O-R⁴-N(R³-OH)₂ (IV)
in der R³ die vorstehend genannte Bedeutung hat, R⁴ einen
Alkylenrest mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und R⁵ einen Rest
auf Kohlenwasserstoff-Basis mit etwa 5 bis etwa 150 Kohlen
stoffatomen bedeutet. Diese tert.-Amino-alkanole werden im
allgemeinen durch Umsetzung von 2 Mol eines Alkylenoxids,
wie Äthylenoxid oder Propylenoxid, mit einem primären
Äther-amin der allgemeinen Formel V
R⁵-O-R⁴-NH₂ (V)
hergestellt. Diese primären Äther-amine werden im allgemei
nen durch Umsetzen eines Alkohols R⁵OH mit einem unge
sättigten Nitril hergestellt. Der Rest R⁵ im Alkohol kann,
wie vorstehend definiert, ein Rest auf Kohlenwasserstoff-
Basis oder ein Rest auf aliphatischer oder aromatischer
Basis mit bis zu 150 Kohlenstoffatomen sein. Vorzugs
weise ist der Alkohol ein unverzweigter oder verzweigter
aliphatischer Alkohol, wobei R⁵ 50 Kohlenstoffatome,
vorzugsweise bis zu 26 Kohlenstoffatome und besonders be
vorzugt 6 bis 20 Kohlenstoffatome aufweist. Das Nitril kann
2 bis 6 Kohlenstoffatome aufweisen, besonders bevorzugt ist
Acrylonitril. Die Ätheramine sind im Handel erhältlich,
beispielsweise unter dem Namen SURFAMTM, hergestellt und
vertrieben durch Worth Chemical Company, Worthington,
Ohio, 43085. Solche Amine haben im allgemeinen ein Mole
kulargewicht von etwa 150 bis etwa 400. Bevorzugte Äther
amine werden unter dem Namen SURFAM P14AB (verzweigte C₁₄
Kette), SURFAM P16A (unverzweigte C₁₆-Kette) und SURFAM
P17AB (verzweigte C₁₇-Kette) vertrieben. Die Kohlenstoff-
Kettenlänge der beschriebenen SURFAM-Ätheramine sind nicht
exakt definiert und schließen Sauerstoffätherbrücken mit
ein. Beispielsweise entspricht das C₁₄-SURFAM-Präparat der
allgemeinen Formel C₁₀H₂₁-O-C₃H₆-NH₂.
Die Umsetzung der Komponenten (A) und (B) erfordert die
Gegenwart eines sauren Katalysators. Beispiele für Kataly
satoren für das erfindungsgemäße Verfahren sind Mineral
säuren (mono-, di- und polybasische Säuren), wie Chlor
wasserstoffsäure, Schwefelsäure und Phosphorsäure, orga
nische Phosphorsäuren und organische Sulfonsäuren, wie
RP(O) (OH)₂ und RSO₃H, Alkalimetallhydrogensalze von
H₃PO₄ und H₂SO₄, wie NaHSO₄, LiHSO₄, KHSO₄, NaH₂PO₄,
LiH₂PO₄ und KH₂PO₄, Erdalkalihydrogensalze von H₃PO₄ und
H₂SO₄, wie CaHPO₄, CaSO₄ und MgHPO₄, Al₂O₃ und Zeolite.
Bevorzugt ist Phosphorsäure aufgrund ihrer leichten Ver
fügbarkeit und Handhabung. Ebenso als Katalysator geeig
net sind Verbindungen, die beim Erhitzen im Reaktionsge
misch Säure freisetzen, wie Triphenylphosphit.
Zwar ist die Art und Weise der Umsetzung der Komponenten
(A) und (B) nicht bekannt, doch kann man wohl davon aus
gehen, daß hier eine Kondensation der beiden Hydroxyl
gruppen unter Abspaltung von Wasser und Bildung eines
Äthers stattfindet. So kann beispielsweise die Umsetzung
eines Dialkylaminoäthanols mit einem Alkylalkohol nach
folgendem Reaktionsschema ablaufen:
Das Äquivalentgewicht der Komponenten (A) und (B) wird durch
die Division des Molekulargewichts von (A) oder (B) durch
die Anzahl der kondensierfähigen Hydroxylgruppen erhal
ten. So ist beispielsweise das Äquivalentgewicht einer
Monohydroxyverbindung gleich seinem Molekulargewicht;
Pentaerythrit hätte demnach ein Äquivalentgewicht, das
gleich seinem Molekulargewicht, nämlich 136 : 4, d. h. 33,5,
beträgt; Triäthanolamin hat ein Äquivalentgewicht gleich
seinem Molekulargewicht 149 : 3, d. h. von 49,7; Dibutyl
aminoäthanol hat ein Äquivalentgewicht, das gleich seinem
Molekulargewicht, d. h. 174, ist. Bei der Umwandlung aller
Hydroxyl- in Äthergruppen beträgt die theoretische Menge
des entstehenden Wassers 0,5 Mol für jedes Äquivalent der
Komponenten (A) und (B).
Das Äquivalentverhältnis der Komponenten (A) zu (B) liegt
im allgemeinen bei etwa 1 : 100 bis etwa 100 : 1, vorzugs
weise bei etwa 1 : 20 bis etwa 20 : 1; besonders bevor
zugt ist ein Äquivalentverhältnis von etwa 1 : 10 bis et
wa 1 : 1. Diese Äquivalentverhältnisse gelten nur dann,
wenn (A) nicht das gleiche tert.-Amino-alkanol ist wie
(B), d. h. wenn keine Selbst-Kondensation eines tert.-
Amino-alkanols stattfindet. Die Menge des benötigten Ka
talysators liegt im Bereich von etwa 0,01 bis etwa 20,
im allgemeinen beträgt sie etwa 0,2 bis etwa 5 Gewichts
prozent, bezogen auf das Gewicht des Reaktionsgemisches
von (A) und (B).
Das erfindungsgemäße Umsetzungsverfahren erfolgt im all
gemeinen innerhalb eines Zeitraums, der zu einer im we
sentlichen vollständigen Kondensation ausreicht; in eini
gen Fällen ist es allerdings auch wünschenswert, die Kon
densationsreaktion der Hydroxylgruppen nicht zu Ende zu
führen. Dies ist z. B. dann der Fall, wenn (A) ein tert.-
Amino-alkanol der allgemeinen Formel
N(R³-OH)₃
ist und (B) einen tert.-Amino-alkanol der gleichen allge
meinen Formel darstellt. In diesem Fall ist der Grad der
Vernetzung bereits so hoch, daß nach der Bildung von etwa
90% Wasser aus den kondensierfähigen Hydroxylgruppen
Gelierung eintritt. Damit wäre aber die Zusammensetzung
als Schmiermittel- und Treibstoffzusatz in den meisten
Fällen ungeeignet. Aus diesem Grunde ist es notwendig, die
Umsetzung abzubrechen, bevor Gelierung eintritt; dies kann
beispielsweise durch Herabsetzen der Reaktionstemperatur
erfolgen. Sollte es wünschenswert sein, die Reaktion bei
einem Reaktionsgemisch von 1 Mol (3 Äquivalenten) tert.-
Amino-alkanol der allgemeinen Formel
N(R₃-OH)₃
ganz abzubrechen, wenn die Hälfte aller kondensierfähigen
Hydroxylgruppen nicht umgesetzt ist, so führt man die
Reaktion durch, bis 2,7 Mol (48 Teile) Wasser gebildet
sind.
Bei der praktischen Durchführung erfolgt die Bestimmung
des gebildeten Wassers nach Standardmethoden, beispiels
weise durch Destillation oder Abtrennung. Vorzugsweise
wird das Wasser kontinuierlich sofort abgetrennt. Die Re
aktionsdauer kann etwa 1/2 bis 72 Stunden betragen, im
allgemeinen erfolgt die Umsetzung innerhalb 1/2 Stunde
bis 24 Stunden bei einer Temperatur von 140°C bis zu
einer Temperatur kurz unterhalb des Zersetzungspunktes
einer der Komponenten des Reaktionsgemisches; im allge
meinen beträgt die Temperatur etwa 180 bis 260°C. Liegt
die Siedetemperatur einer der Verbindungen im Reaktions
gemisch unterhalb der gewünschten Reaktionstemperatur,
so kann die Umsetzung bei erhöhten Drücken erfolgen.
Die Reaktion kann in Gegenwart eines im wesentlichen
inerten flüssigen Lösungsmittels oder Verdünnungsmittels
erfolgen. Die Anwesenheit eines Lösungs- oder Verdünnungs
mittels begünstigt den Kontakt der Reaktionsteilnehmer
und erleichtert die Kontrolle der Reaktionstemperatur.
Beispiele für geeignete Lösungs- oder Verdünnungsmittel
sind aliphatische und aromatische Kohlenwasserstoffe, wie
Benzol, Toluol, Naphtha, Mineralöl und Hexan, chlorierte
Kohlenwasserstoffe, wie Dichlorbenzol und Heptylchlorid,
Äther, wie Methyl-n-amyläther und n-Butyläther.
Der Ausdruck "im wesentlich inert" soll zum Ausdruck brin
gen, daß die Lösungs- und Verdünnungsmittel unter den Reak
tionsbedingungen ausreichend inert gegenüber chemischen
oder physikalischen Veränderungen sind, so daß sie nicht
wesentlich die Bildung, Lagerung, Vermischung und/oder die
Wirkung der erfindungsgemäßen Zusammensetzungen beeinflus
sen können. So können beispielsweise kleine Mengen eines
Lösungs- oder Verdünungsmittels minimale Umsetzungen oder
Zersetzungen verursachen, ohne die Zusammensetzung in ih
ren wesentlichen Verwendungsmöglichkeiten zu beeinflussen.
Als Lösungs- oder Verdünnungsmittel kommen solche Mittel
in Frage, in denen die jeweiligen Reaktionsteilnehmer lös
lich oder stabil dispergierbar sind. Der Ausdruck "stabil
dispergierbar" ist dahingehend zu verstehen, daß eine oder
ein Gemisch von zwei oder mehr Verbindungen in dem Lösungs-
oder Verdünnungsmittel in solchem Ausmaß dispergiert werden
kann, daß das Reaktionsverfahren in der beabsichtigten Wei
se durchgeführt werden kann. Erfolgt beispielsweise die
Herstellung einer Zusammensetzung durch Umsetzung in einem
Öl, so ist es ausreichend, daß die Reaktionsteilnehmer der
art in dem Öl suspensiert werden, daß sich die erfindungs
gemäße Zusammensetzung bilden kann.
Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können als Schmiermittel
zusätze verwendet werden. In einigen Fällen enthalten jedoch
die Zusammensetzungen aus den Komponenten (A) und (B) Neben
produkte und/oder überschüssige Lösungs- oder Verdünnungs
mittel, die die kommerzielle Zugkraft herabsetzt. Die un
erwünschten Nebenprodukte und/oder der Überschuß an uner
wünschten Lösungs- oder Verdünnungsmitteln können durch üb
liche Methoden, wie Filtrieren oder Abdestillieren, von
den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen abgetrennt werden,
um so ein verbessertes Produkt zu erhalten. Ein Lösungs
mittelüberschuß spielt keine Rolle, wenn ein für die spätere
Verwendung geeignetes Schmiermittel als Lösungs- oder Ver
dünnungsmittel im erfindungsgemäßen Verfahren dient.
Die Beispiele erläutern die Erfindung. Teile bedeuten Ge
wichtsteile, und Prozentangaben bedeuten Gewichtsprozent,
wenn nicht anders angegeben.
Es wird ein Reaktionsgemisch hergestellt durch Zugabe von
2,3 Teilen (0,02 Mol) Phosphorsäure zu 218 Teilen (1,6 Mol)
Pentaerythrit und 368 Teilen (2,4 Mol) Triäthanolamin bei
125°C unter Stickstoff als Schutzgas. Das Reaktionsgemisch
wird für etwa 4 Stunden unter Stickstoff auf 248 bis 255°C
erhitzt. Zur kontinuierlichen Entfernung von Wasser aus dem
Reaktionsgemisch wird ein Dean-Stark-Wasserabscheider ver
wendet. Es wird ein wäßriges Destillat von insgesamt 58 g
erhalten. Zurück bleibt das gewünschte Kondensationspro
dukt mit einem Stickstoffgehalt von 6,21%.
Es wird ein Reaktionsgemisch hergestellt durch Zugabe von
2,3 Teilen (0,02 Mol) Phosphorsäure zu 146 Teilen (0,8 Mol)
Sorbit und 119 Teilen (0,8 Mol) Triäthanolamin bei 125°C
unter Stickstoff als Schutzgas. Das Reaktionsgemisch wird
während 1 1/2 Stunden auf 254°C erhitzt und dann für 1,3
Stunden unter Stickstoff bei 250 bis 256°C gehalten. Das
gebildete Wasser wird kontinuierlich mit einem Wasserab
scheider entfernt. Es wird ein wäßriges Destillat von ins
gesamt 34 Teilen erhalten. Das Reaktionsgemisch wird bei
155°C unter vermindertem Druck abdestilliert. Es wird ein
Kondensationsprodukt mit einem Stickstoffgehalt von 4,26%
erhalten.
Ein Reaktionsgemisch wird hergestellt durch Zugabe von 2,3
Teilen (0,02 Mol) Phosphorsaure zu 200 Teilen (1 Mol) Tri
decylalkohol und 149 Teilen (1,0 Mol) Triäthanolamin bei
50°C unter Stickstoff als Schutzgas. Das Reaktionsgemisch
wird innerhalb 1,75 Stunden auf 235°C erhitzt, 2 Stunden
auf 235 bis 240°C und 3 1/2 Stunden bei 240 bis 255°C un
ter Stickstoff gehalten. Das gebildete Wasser wird konti
nuierlich mit einem Wasserabscheider entfernt. Es werden
insgesamt 36 Teile eines wäßrigen Destillats erhalten. Das
Reaktionsgemisch wird bei 130°C abfiltriert. Als Rückstand
wird das Kondensationsprodukt mit einem Stickstoffgehalt
von 4,25% erhalten.
Ein Gemisch von 864 Teilen (6 Mol) N-Aminopropylmorpho
lin und 2 Teilen Wasser wird auf 130°C erhitzt. Anschlie
ßend werden 591 Teile (13,5 Mol) Äthylenoxid innerhalb et
wa 8 Stunden bei 130 bis 145°C unter die Oberfläche des
Reaktionsgemisches geleitet. Das Reaktionsgemisch wird dann
bei 110°C unter vermindertem Druck abdestilliert. Es wird
das N-(3-Morpholinopropyl)-diäthanolamin erhalten.
Ein Gemisch aus 130 Teilen (0,56 Mol.) N-(3-Morpholino
propyl)-diäthanolamin und 2,91 Teilen (0,28 Mol) Lithium
dihydrogenphosphat wird 6 Stunden unter Stickstoff als
Schutzgas auf 220 bis 240°C erhitzt. Das gebildete Was
ser wird kontinuierlich mit einem Wasserabscheider aus
dem Reaktionsgemisch entfernt. Es werden 9 Teile eines
wäßrigen Destillats erhalten. Das Reaktionsgemisch wird
bei 220°C unter vermindertem Druck abdestilliert und an
schließend filtriert. Es wird das gewünschte Selbst-Konden
sationsprodukt mit einem Stickstoffgehalt von 12,79% er
halten.
Ein Gemisch von 150 Teilen (0,65 Mol) des gemaß Beispiel 4
hergestellten N-(3-Morpholinopropyl)-diäthanolamin und 4,42
Teile (0,0325 Mol) Kaliumdihydrogenphosphat wird 6 Stunden
unter Stickstoff als Schutzgas auf 260°C erhitzt. Das ge
bildete Wasser wird kontinuierlich mit einem Wasserab
scheider aus dem Reaktionsgemisch entfernt. Es werden ins
gesamt 12 Teile eines wäßrigen Destillats erhalten. Das Re
aktionsgemisch wird bei 220°C unter vermindertem Druck ab
gedampft und anschließend abfiltriert. Es wird das ge
wünschte Selbst-Kondensationsprodukt mit einem Stickstoff
gehalt von 12,8% erhalten.
Das Verfahren gemäß Beispiel 5 wird wiederholt, wobei eine
äquivalente Menge Natriumhydrogenphosphat anstelle von
Kaliumdihydrogenphosphat eingesetzt wird. Das erhaltene
Kondensationsprodukt hat einen Stickstoffgehalt von 12,94%.
Das Verfahren gemäß Beispiel 5 wird wiederholt, wobei eine
äquimolare Menge Natriumbisulfat anstelle des Kaliumhydro
genphosphats eingesetzt wird. Das erhaltene Kondensations
produkt hat einen Stickstoffgehalt von 13,4%.
Ein Gemisch von 232 Teilen (1 Mol) des gemäß Beispiel 4
hergestellten N-(3-Morpholinopropyl)-diäthanolamin, 87 Tei
len (0,5 Mol) Dibutylaminoäthanol und 8,6 Teilen (0,075
Mol) Phosphorsäure wird 5 Stunden unter Stickstoff als
Schutzgas auf 240°C erhitzt. Das gebildete Wasser wird
kontinuierlich mit einem Wasserabscheider aus dem Reak
tionsgemisch entfernt. Es werden insgesamt 22 Teile Was
ser erhalten. Das Reaktionsgemisch wird bei 240°C unter
vermindertem Druck abdestilliert und abfiltriert. Es wird
das gewünschte Kondensationsprodukt mit einem Stickstoff
gehalt von 10,6% erhalten.
Ein Gemisch von 2108 Teilen (24,2 Mol) Morpholin und 6
Teilen Wasser wird auf 120°C erhitzt. In das Reaktionsge
misch wird innerhalb von etwa 7 Stunden bei 120 bis 135°C
Äthylenoxid unter die Oberfläche geleitet, bis eine Ge
wichtszunahme von 1100 Teilen erhalten ist. Das Reaktions
gemisch wird bei 200°C der Destillation unterworfen. Als
Rückstand wird S-Morpholinoäthanol erhalten.
Ein Gemisch von 350 Teilen (1 Mol) im Handel unter dem
Warenzeichen Ethomeen T/12 erhältliches tert.-Amino-alkanol,
65,5 Teile (0,5 Mol) N-Morpholinoäthanol und 8,6 Teile
(0,75 Mol) Phosphorsäure wird auf 180°C erhitzt. Anschlie
ßend wird das Reaktionsgemisch innerhalb 1 Stunde allmäh
lich auf 240°C erhitzt und weitere 4 Stunden bei 220 bis
240°C gehalten. Das gebildete Wasser wird kontinuierlich
mit einem Wasserabscheider entfernt. Es werden 27 Teile
eines wäßrigen Destillats erhalten. Das Reaktionsgemisch
wird bei Raumtemperatur abfiltriert. Es wird das gewünsch
te Kondensationsprodukt mit einem Stickstoffgehalt von
5,18% erhalten.
Ein Reaktionsgemisch von 350 Teilen (1 Mol) des im Handel
unter dem Warenzeichen Ethomeen T/12 erhaltlichen tert.-
Amino-alkanols, 131 Teilen (1 Mol) des gemäß Beispiel 9
hergestellten N-Morpholinoäthanols und 11,5 Teile (0,9 Mol)
Phosphorsäure wird auf 180°C erhitzt. Das Reaktionsgemisch
wird anschließend langsam innerhalb 2 Stunden auf 240°C
erhitzt und 4 Stunden bei 220 bis 240°C gehalten. Das ge
bildete Wasser wird kontinuierlich mit einem Wasserabschei
der entfernt. Es werden insgesamt 29 Teile eines wäßrigen
Destillats erhalten. Das Reaktionsgemisch wird abfiltriert.
Es wird das gewünschte Produkt mit einem Stickstoffgehalt
von 6,25% erhalten.
Ein Reaktionsgemisch wird hergestellt durch Zugabe von
2435 Teilen (14,4 Mol) Diphenylamin zu 100 Teilen Zink
chlorid, das unter vermindertem Druck geschmolzen und an
schließend auf Raumtemperatur abgekühlt wurde. Das Reak
tionsgemisch wird auf 120°C erhitzt. Anschließend werden
663 Teile (15,9 Mol) Äthylenoxid innerhalb von 10 Stunden
bei 120 bis 140°C unter die Oberfläche des Reaktionsge
misches geleitet. Das erhaltene Produkt wird bei 180 bis
220°C/133 bis 267 Pa abdestilliert. Es werden 2719 Teile
Diphenylaminoäthanol erhalten.
Ein Gemisch von 350 Teilen (1 Mol) des im Handel unter dem
Warenzeichen Ethomeen T/12 erhältlichen tert.-Amino-
alkanols, 213 Teile (1 Mol) Diphenylaminoäthanol und 11,5
Teile (0,1 Mol) Phospliorsäure wird auf 240°C erhitzt und
5 Stunden bei 220 bis 240°C gehalten. Das gebildete Wasser
wird kontinuierlich mit einem Wasserabscheider aus dem Re
aktionsgemisch entfernt. Es werden insgesamt 25 Teile
eines wäßrigen Destillats erhalten. Nach dem Abfiltrieren
wird das gewünschte Kondensationsprodukt mit einem Stick
stoffgehalt von 4,95% erhalten.
Ein Gemisch von 191 Teilen (0,7 Mol) des im Handel unter
dem Warenzeichen Ethomeen C/12 erhältlichen tert.-Amino-
alkanols, 150 Teile (0,7 Mol) der gemäß Beispiel 11 her
gestellten Diphenylaminoäthanols und 8 Teile (0,07 Mol)
Phosphorsäure wird 5 Stunden auf 220 bis 240°C gehalten.
Das gebildete Wasser wird kontinuierlich mit einem Wasser
abscheider aus dem Reaktionsgemisch entfernt. Es werden
18 Teile eines wäßrigen Destillats erhalten. Das Reaktions
gemisch wird bei Raumtemperatur abfiltriert. Es wird das
gewünschte Kondensationsprodukt mit einem Stickstoffgehalt
von 5,69% erhalten.
Ein Gemisch von 130 Teilen (0,75 Mol) Dibutylaminoäthanol,
412 Teilen (1,5 Mol) des im Handel unter dem Warenzeichen
Ethomeen C/12 erhältlichen tert.-Amino-alkanols und 12,5
Teilen (0,11 Mol) Phosphorsäure wird 5 Stunden auf 240°C
erhitzt. Das gebildete Wasser wird kontinuierlich mit einem
Wasserabscheider aus dem Reaktionsgemisch entfernt. Es wer
den 34 Teile eines wäßrigen Destillats erhalten. Das Reak
tionsgemisch wird bei 240°C unter vermindertem Druck ab
destilliert. Es wird der gewünschte Kondensationsprodukt
mit einem Stickstoffgehalt von 5,26% erhalten.
Ein Gemisch aus 66 Teilen (0,5 Mol) des gemäß Beispiel 9
erhaltenen N-Morpholinoäthanols, 137 Teilen (0,5 Mol) des
im Handel unter dem Warenzeichen Ethomeen C/12 erhältli
chen tert.-Amino-alkanols und 6,7 Teilen (0,05 Mol) Phos
phorsäure wird auf 180°C erhitzt und anschließend langsam
während 2 Stunden auf 140°C und 5 Stunden auf 240°C ge
halten. Das gebildete Wasser wird kontinuierlich mit
einem Wasserabscheider aus dem Reaktionsgemisch entfernt.
Es werden 17 Teile eines wäßrigen Destillats erhalten. Das
Reaktionsgemisch wird anschließend bei 220°C unter vermin
dertem Druck abdestilliert und bei Raumtemperatur abfil
triert. Es wird das gewünschte Kondensationsprodukt mit
einem Stickstoffgehalt von 6,53% erhalten.
Ein Reaktionsgemisch wird hergestellt durch Zugabe von
805 Teilen (2,27 Mol) eines im Handel unter dem Waren
zeichen Armeen 2C erhältlichen aliphatischen substituier
ten sekundären Amins und 2 Teilen p-Toluolsulfonsäure un
ter Erhitzen auf 120°C unter Stickstoff als Schutzgas. An
schließend werden 100 Teile (2,27 Mol) Äthylenoxid inner
halb von 6 Stunden bei 120 bis 140°C unter die Oberfläche
des Reaktionsgemisches geleitet. Das Reaktionsgemisch wird
abfiltriert. Es wird das gewünschte tert.-Amino-alkanol-
Produkt erhalten.
Ein Gemisch von 159 Teilen (0,4 Mol) des vorstehend er
haltenen tert.-Amino-alkanols, 109 Teilen (0,4 Mol) eines
im Handel unter dem Warenzeichen Ethomeen C/12 erhält
lichen tert.-Amino-alkanols und 4,6 Teile (0,04 Mol) Phos
phorsaure wird 6 Stunden auf 240°C erhitzt. Das gebildete
Wasser wird kontinuierlich mit einem Wasserabscheider aus
dem Reaktionsgemisch entfernt. Es werden 10 Teile eines
wäßrigen Destillats erhalten. Das Reaktionsgemisch wird
bei 200°C unter vermindertem Druck abdestilliert und ab
filtriert. Es wird das gewünschte Kondensationsprodukt mit
einem Stickstoffgehalt von 4,23% erhalten.
Das Verfahren gemäß. Beispiel 15 wird wiederholt, jedoch
unter Verwendung einer äquimolaren Menge von Dibutylamino
hexanol anstelle des gemäß Beispiel 15 hergestellten tert.-
Amino-alkanols. Es wird das gewünschte Kondensationspro
dukt mit einem Stickstoffgehalt von 6,18% erhalten.
Ein Gemisch von 3550 Teilen (5 Mol) Polyisobutylenchlorid
(hergestellt durch Umsetzung von Polyisobutylen mit einem
zahlenmäßigen Molekulargewicht von etwa 900 durch Einleiten
von Chlorgas bei 195 bis 205°C, bis der Chlorgehalt 5,0%
beträgt), 525 Teile (5 Mol) Diäthanolamin, 1775 Teile Iso
propylalkohol, 1775 Teile Xylol und 419 Teile (5,25 Mol)
einer 50prozentigen Lösung von Natriumhydroxid wird 5 Stun
den auf 95 bis 98°C erhitzt. Das Reaktionsgemisch wird dann
auf 165°C erhitzt, um flüchtige Bestandteile zu entfernen
und weiter bei 150 °C unter vermindertem Druck abdestilliert
und bei 150°C abfiltriert. Es wird das N-Polyisobutylen
diäthanolamin erhalten.
Ein Reaktionsgemisch wird hergestellt durch Zugabe von
1,7 Teilen (0,015 Mol) Phosphorsäure zu 215 Teilen (0,15
Äquivalente Stickstoff) N-Polyisobutylenäthanol und 18,6
Teilen (0,125 Mol) Triäthanolamin bei 130°C unter Stick
stoff als Schutzgas. Das Reaktionsgemisch wird innerhalb
2,25 Stunden auf 240°C erhitzt und weitere 5 Stunden bei
240 bis 250°C und 4 Stunden bei 250 bis 265°C gehalten.
Das gebildete Wasser wird kontinuierlich mit einem Wasser
abscheider aus dem Reaktionsgemisch entfernt. Es werden 12
Teile eines wäßrigen Destillats erhalten. Das Reaktionsge
misch wird bei 150°C abfiltriert. Es wird das gewünschte
Kondensationsprodukt erhalten.
Ein Reaktionsgemisch wird hergestellt durch Zugabe von
2,3 Teilen (0,02 Mol) Phosphorsäure zu 162 Teilen (0,6
Mol) des im Handel unter dem Warenzeichen Alfol 18 Alko
hol erhältlichen C₁₈-Alkohols und 89 Teilen (0,6 Mol)
Triäthanolamin bei 105°C unter Stickstoff als Schutzgas.
Das Reaktionsgemisch wird innerhalb 2,3 Stunden auf 240°C
erhitzt und weitere 2 Stunden bei 240 bis 250°C gehalten.
Das gebildete Wasser wird kontinuierlich mit einem Was
serabscheider aus dem Reaktionsgemisch entfernt. Es wer
den 18 Teile eines wäßrigen Destillats erhalten. Das Re
aktionsgemisch wird bei 135°C abfiltriert. Es wird das ge
wünschte Kondensationsprodukt als Filtrat erhalten.
Die Stickstoff und Sauerstoff enthaltenden Zusammenset
zungen der Erfindung sind wertvolle Zusätze für Schmier
mittel und werden hauptsächlich als Antioxidantien,
Antikorrosionsmittel, Detergentien und Dispersionsmittel
verwendet. Sie können den verschiedensten Schmier
mitteln zugesetzt werden einschließlich natürlichen und
synthetischen Schmiermittelölen und deren Gemischen. Diese
Schmiermittel schließen auch Schmieröle für Kurbelgehäuse
von Ottomotoren und Dieselmotoren einschließlich Kraft
fahrzeug- und Lastwagenmotoren, Zweitaktmotoren, Flug
zeugkolbenmotoren und Schiffs- und Eisenbahndieselmotoren
ein. Sie können auch für Gasmotoren, ortsfeste Kraftma
schinen und Turbinen verwendet werden. Die erfindungsge
mäßen Zusammensetzungen eignen sich ferner für automati
sche Transmissionsflüssigkeiten, Achsenschmieröl, Getriebe
schmiermittel, Schmiermittel für die Metallverarbeitung, Hydraulikflüs
sigkeiten und andere Schmieröle und Fette.
Beispiele für natürliche Öle sind tierische und pflanz
liche Öle, wie Rizinusöl und Specköl, sowie flüssiges
Erdöl und mit Lösungsmittel oder Säure behandeltes
mineralisches Schmieröl auf paraffinischer, naphtheni
scher oder gemischt paraffinisch-naphthenischer Grundlage.
Auch Öle mit Schmiermittelviskosität, die sich von Kohle
oder Schieferöl ableiten, sind als Basisöle geeignet. Bei
spiele für synthetische Schmiermittelöle sind gegebenen
falls Halogen-substituierte Öle auf Kohlenwasserstoff-Basis,
wie polymerisierte und misch-polymerisierte Olefine, wie
Polybutylene, Polypropylene, Propylen-Isobutylen-Copoly
mere, chlorierte Polybutylene, Poly-1-hexene, Poly-1-octe
ne und Poly-1-decene und deren Gemische, Alkylbenzole,
wie Dodecylbenzol, Tetradecylbenzol, Dinonylbenzol und
Di-2-äthylhexylbenzole, Polyphenyle, wie Diphenyle, Ter
phenyle und alkylierte Polyphenyle, alkylierte Diphenyl
äther und alkylierte Diphenylsulfide und deren Derivate,
Analoge und Homologe.
Weitere geeignete synthetische Schmiermittelöle sind Al
kylenoxidpolymere und Mischpolymere und deren Derivate,
in denen die endständige Hydroxylgruppe beispielsweise
durch Veresterung oder Verätherung modifiziert wurde. Bei
spiele sind Öle, die hergestellt wurden durch Polymerisa
tion von Äthylenoxid oder Propylenoxid, Alkyl- und Aryl
äther dieser Polyoxyalkylenpolymere, wie Methylpolyiso
propylenglykoläther mit einem durchschnittlichen Molekular
gewicht von 1000, Diphenyläther von Polyäthylenglykol mit
einem Molekulargewicht von 500 bis 1000 und Diäthyläther
von Polypropylenglykol mit einem Molekulargewicht von 1000
bis 1500 oder deren Mono- und Polycarbonsäureester, wie
ihre Essigsäureester, gemischte C₃-C₈-Fettsäureester oder
C₁₃-Oxosäurediester des Tetraäthylenglykols.
Weitere Beispiele für synthetische Schmieröle sind die
Ester von Dicarbonsäuren, wie Phthalsäure, Bernsteinsäure,
Alkylbernsteinsäuren und Alkenylbernsteinsäuren, Malein
säure, Azelainsäure, Korksäure, Sebacinsäure, Fumarsäure,
Adipinsäure, dimere Linolensäure, Malonsäure, Alkylmalon
säure und Alkenylmalonsäure, mit einer Vielzahl von Alko
holen, wie Butylalkohol, Hexylalkohol, Dodecylalkohol,
2-Äthylhexylalkohol, Äthylenglykol, Diäthylenglykolmono
äther und Propylenglykol. Spezielle Beispiele dieser Ester
sind Dibutyladipat, Di-(2-äthylhexyl)-sebacat, Di-n-hexyl
fumarat, Dioctylsebacat, Diisooctylazelat, Diisodecyl
azelat, Dioctylphthalat, Didecylphthalat, Dieicosyl
sebacat, die 2-Äthylhexyldiester der Linolensäure und
die gemischten Ester aus 1 Mol Sebacinsäure mit 2 Mol
Tetraäthylenglykol und 2 Mol 2-Äthylhexansäure.
Weitere Beispiele für synthetische Öle sind Ester aus
C5-12-Monocarbonsäuren mit Polyolen und Polyoläther, wie
Neopentylglykol, Trimethylolpropan, Pentaerythrit, Di
pentaerythrit und Tripentaerythrit.
Beispiele für Öle auf Silikonbasis sind Polyalkyl-, Poly
aryl-, Polyalkoxy- oder Polyaryloxysiloxane. Beispiele
für Öle auf Silikatbasis sind Tetraäthylsilikat, Tetra
isopropylsilikat, Tetra-(2-äthylhexyl)-silikat, Tetra-
(4-methyl-2-äthylhexyl)-silikat, Tetra-(p-tert.-butyl
phenyl)-silikat, Hexa-(4-methyl-2-pentoxy)-disiloxan,
Poly-(methyl)-siloxane und Poly-(methylphenyl)-siloxane.
Beispiele für weitere synthetische Schmieröle sind flüs
sige Ester von Phosphor enthaltenden Säuren, wie Tri
cresylphosphat, Trioctylphosphat und Diäthylester von
Decylphosphonsäure und polymere Tetrahydrofurane.
Geeignete Schmiermittel sind nicht-raffinierte, raffi
nierte und wieder-raffinierte Öle oder deren Gemische.
Nicht-raffinierte Öle werden direkt aus den natürlichen
oder synthetischen Ausgangsprodukten ohne weitere Reini
gung gewonnen. Beispiele für nicht-raffinierte Öle sind
direkt aus der Retorte gewonnenes Schieferöl, direkt durch
Destillation erhaltenes Erdöl und direkt bei der Vereste
rung erhaltenes Esteröl. Durch weitere übliche Reinigungs
stufen, wie Lösungsmittelextraktion, Säure- oder Baseex
traktion, Filtration oder Perkulation werden die raffi
nieren Öle und gegebenenfalls die wieder-raffinierten Öle
erhalten. Die wieder-raffinierten Öle sind auch bekannt
als regenerierte oder wieder aufbereitete Öle und stel
len oft weiterverarbeitete Öle dar, bei denen Verbrauch
te Additive und Zersetzungsprodukte entfernt wurden.
Im allgemeinen enthalten die Schmiermittel der Erfindung
die erfindungsgemäße Zusammensetzung in einer Menge, die
ausreicht, um die antioxidierenden, antikorrosiven, De
tergent- und Dispersanteigenschaften zu gewährleisten.
Diese Menge kann im allgemeinen bei etwa 0,05 bis 20%,
vorzugsweise bei etwa 0,1 bis 10%, bezogen auf das Ge
samtgewicht des Schmiermittels, liegen. Im Schmieröl für
extrem ungünstige Bedingungen, beispielsweise für Schiffs
dieselmotoren, können die Zusammensetzungen der Erfindung
in Mengen bis zu etwa 30 Gewichtsprozent im Schmieröl vor
liegen.
Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können noch weitere
bekannte Zusätze für Brenn- und Treibstoffe und Schmiermit
tel enthalten. Beispiele für solche Zusätze sind Hilfsmit
tel mit Detergent- oder Dispersanteigenschaften des Asche-
bildenden und Asche-freien Typs, weitere Korrosions- und
Oxidationsinhibitoren, Stockpunkterniedriger, Hochdruck
zusätze, Farbstabilisatoren und Antischaummittel.
Beispiele für Asche-bildende Detergents sind öllösliche
neutrale und basische Salze von Alkali- oder Erdalkali
metallen mit Sulfonsäuren, Carbonsäuren oder organischen
Phosphorsäuren, die mindestens eine direkte Kohlenstoff-
Phosphor-Bindung aufweisen, wie sie bei der Behandlung
von Polyolefinen, wie Polyisobuten, mit einem Molekular
gewicht von 1000, mit einem Phosphorisierungsmittel, wie
Phosphortrichlorid, Phosphorheptasulfid, Phosphorpenta
sulfid, Phosphortrichlorid und Schwefel, weißer Phosphor
und einem Schwefelhalogenid oder Phosphorthiosäurechlorid,
hergestellt werden können. Häufig werden Natrium-, Kalium-,
Lithium-, Calcium-, Magnesium-, Strontium- und Barium
salze dieser Säuren verwendet.
Der Ausdruck "basisches Salz" bezieht sich auf Metall
salze, bei denen das Metall in stöchiometrisch größeren
Mengen als dem organischen Säurerest vorliegt. Im allge
meinen werden die basischen Salze durch Erhitzen einer
Mineralöllösung einer Säure mit einem stöchiometrischen
Überschuß einer Metallverbindung, wie Metalloxid, -hydroxid,
-carbonat, -bicarbonat oder -sulfid bei Temperaturen ober
halb 50°C und Abfiltrieren der Masse erhalten. Um die Auf
nahme eines großen Überschusses des Metalls zu erleich
tern, kann bei der Neutralisation ein Promoter verwendet
werden. Beispiele für Promoter sind phenolische Substan
zen, wie Phenol, Naphthol, Alkylphenol, Thiophenol und
sulforierte Alkylphenole und Kondensationsprodukte aus
Formaldehyd mit einer phenolischen Substanz, Alkohole,
wie Methanol, 2-Propanol, Octylalkohol, Cellosolve, Car
bitol, Äthylenglykol, Stearylalkohol und Cyclohexylalko
hol, Amine, wie Anilin, Phenylendiamin, Phenothiazin,
Phenyl-β-naphthylamin und Dodecylamin. Besonders bevor
zugt ist ein Herstellungsverfahren für basische Salze,
bei dem eine Säure mit einem Überschuß eines basischen
Erdalkalimetall-Neutralisierungsmittels und mindestens
einem Alkoholpromoter vermischt wird und das Gemisch an
schließend bei höheren Temperaturen, beispielsweise bei
60 bis 200°C, carboniert wird.
Die als Hilfsmittel verwendeten aschefreien Detergents
und Dispersionsmittel werden als solche bezeichnet, ob
wohl je nach seiner Konstitution das Dispersionsmittel
bei der Verbrennung nicht-flüchtige Bestandteile, wie
Boroxid oder Phosphorpentoxid, entwickeln kann; es
enthält aber im allgemeinen kein Metall und bildet da
her bei der Verbrennung keine Metall enthaltende Asche.
Es sind zahlreiche Mittel dieser Art bekannt, die alle
zur Verwendung der erfindungsgemäßen Schmiermittel ge
eignet sind. Beispiele für aschefreie Detergents und
Dispersionsmittel sind:
- (1) Reaktionsprodukte von Carbonsäuren oder deren Deri
vate, die mindestens etwa 34 und vorzugsweise mindestens
etwa 54 Kohlenstoffatome enthalten, mit Stickstoff enthaltenden Ver
bindungen, wie Amine, organische Hydroxylverbindungen,
wie Phenole und Alkohole und/oder basische anorganische
Stoffe. Beispiele dieser Carbonsäure-Disper
santien sind in der GB-PS 1 306 529 und in zahlreichen
US-Patenten einschließlich der folgenden beschrieben:
3 163 603, 3 351 552, 3 541 012
3 184 474, 3 381 022, 3 542 678
3 215 707, 3 399 141, 3 542 680
3 219 666, 3 415 750, 3 567 637
3 271 310, 3 433 744, 3 574 101
3 272 746, 3 444 170, 3 576 743
3 281 357, 3 448 048, 3 630 904
3 306 908, 3 448 049, 3 632 510
3 311 558, 3 451 933, 3 632 511
3 316 177, 3 454 607, 3 697 428
3 340 281, 3 467 668, 3 725 441
3 341 542, 3 501 405, Re 26 433
3 346 493, 3 522 179 - (2) Reaktionsprodukte von relativ hochmolekularen ali phatischen oder alicyclischen Halogeniden mit Aminen, vorzugsweise Polyalkylenpolyaminen. Diese können als "Amin Dispersantien" bezeichnet werden und sind beispielsweise in den US-PSen 3 275 554, 3 438 757, 3 454 555 und 3 565 804 beschrieben.
- (3) Reaktionsprodukte von Alkylphenolen, in denen die
Alkylgruppe mindestens etwa 30 Kohlenstoffatome aufweist,
mit Aldehyden, insbesondere Formaldehyd, und Aminen, ins
besondere Polyalkylenpolyaminen, die als "Mannich-Dis
persantien" bezeichnet werden können und beispielsweise
in den folgenden US-PSen beschrieben sind:
2 459 112, 3 442 808, 3 591 598
2 962 442, 3 448 047, 3 600 372
2 984 550, 3 454 497, 3 634 515
3 036 003, 3 459 661, 3 649 229
3 166 516, 3 461 172, 3 697 574
3 236 770, 3 493 520, 3 725 277
3 355 270, 3 539 633, 3 725 480
3 368 972, 3 558 743, 3 726 882
3 413 347, 3 586 629, 3 980 569 - (4) Produkte, die durch Nachbehandlung von der Carbonsäure-,
Amin- oder Mannich-Dispersantien mit solchen Reagentien,
wie Harnstoff, Thioharnstoff, Schwefelkohlenstoff, Alde
hyden, Ketonen, Carbonsäuren, Kohlenwasserstoff-substi
tuierten Bernsteinsäureanhydriden, Nitrilen, Epoxiden,
Borverbindungen oder Phosphorverbindungen erhalten werden
und beispielsweise in den folgenden US-PSen beschrieben
sind:
3 036 003, 3 282 955, 3 493 520, 3 639 242
3 087 936, 3 312 619, 3 502 677, 3 649 229
3 200 107, 3 366 569, 3 513 093, 3 649 659
3 216 936, 3 367 943, 3 533 945, 3 658 836
3 254 025, 3 373 111, 3 539 633, 3 697 574
3 256 185, 3 403 102, 3 573 010, 3 702 757
3 278 550, 3 442 808, 3 579 450, 3 703 536
3 280 234, 3 455 831, 3 591 598, 3 704 308
3 281 428, 3 455 832, 3 600 372, 3 708 522 - (5) Mischpolymerisate von Monomeren als Öllösungsvermitt
ler wie Decylmethacrylat, Vinyldecyläther - und hochmole
kulare Olefine mit Monomeren, die einen polaren Substi
tuenten aufweisen, beispielsweise Aminoalkylacrylate oder
Acrylamide und Poly-(oxyäthylen)-substituierte Acrylate.
Diese Mischpolymerisate werden als "polymere Dispersan
tien" bezeichnet und sind in den folgenden US-PSen be
schrieben:
3 329 658, 3 666 730
3 449 250, 3 687 849
3 519 565, 3 702 300
Beispiele für Hochdruckzusätze, Korrosionsinhibitoren und
Oxidationsinhibitoren sind chlorierte aliphatische Kohlen
wasserstoffe, wie chloriertes Paraffinwachs, organische
Sulfide und Polysulfide, wie Benzyldisulfid, Bis-(chlor
benzyl)-disulfid, Dibutyltetrasulfid, mit Schwefel umge
setzter Ölsäuremethylester, mit Schwefel umgesetzte Alkyl
phenole, mit Schwefel umgesetztes Dipenten, mit Schwefel
umgesetztes Terpen, mit Phosphor und Schwefel umgesetzte
Kohlenwasserstoffe, wie Reaktionsprodukte eines Phosphor
sulfids mit Terpentin oder Ölsäuremethylester, Phosphor
säureester, wie die Di- und Trikohlenwasserstoffphosphite,
z. B. Dibutylphosphit, Diheptylphosphit, Dicyclohexylphos
phit, Pentylphenylphosphit, Dipentylphenylphosphit, Tri
decylphosphit, Distearylphosphit, Dimethylnaphthylphosphit,
Oleyl-4-pentylphenylphosphit, Polypropylen (Molekularge
wicht 500)-substituierte Phenylphosphite, Diisobutyl-sub
stituierte Phenylphosphite, Metallthiocarbamate, wie Zink
dioctyldithiocarbamat und Bariumheptylphenyldithiocarbamat,
Salze von Dithiophosphorsäuren mit Metallen der zweiten
Gruppe, wie Zinkdicyclohexyldithiophosphat, Zinkdioctyldithiophosphat, Briumdi-(hep
tylphenyl)-dithiophosphat, Cadmiumdinonyldithiophosphät
und das Zinksalz der Dithiophosphorsäure, hergestellt
durch Umsetzen von Phosphorpentasulfid mit einem äqui
molaren Gemisch von Isopropylalkohol und n-Hexylalkohol.
Die Zusammensetzungen der Erfindung können dem Schmier
mittel direkt zugesetzt werden. Vorzugsweise werden die
Jedoch mit einem im wesentlichen inerten, normalerweise flüs
sigen organischen Verdünnungsmittel, wie Mineralöl,
Naphtha, Benzol, Toluol oder Xylol unter Bildung eines
Zusatzkonzentrates verdünnt. Diese Konzentrate enthal
ten im allgemeinen etwa 20 bis 90 Gewichtsprozent der Zu
sammensetzung der Erfindung und können zusätzlich einen
oder mehrere bekannte Zusätze enthalten.
Die Treib- und Brennstoffzusammensetzungen der Erfindung
enthalten eine größere Menge eines normalen flüssigen
Treibstoffs, im allgemeinen ein Kohlenwasserstoff-Erdöl
destillat, wie Benzin, definiert nach der ASTM Prüfnorm
D-439-73 und Dieseltreibstoff oder Dieselöl, definiert nach
der ASTM Prüfnorm D-396. Beispiele für flüssige Brenn- oder
Treibstoffzusammensetzungen enthalten neben Kohlenwasser
stoffen Produkte, wie Alkohole, Aether und Organo-Nitro
verbindungen, beispielsweise Methanol, Äthanol, Diäthyl
äther, Methyläthyläther und Nitromethan. Flüssige Brenn-
und Treibstoffmittel pflanzlichen oder mineralischen Ur
sprungs, wie Mais, Alfalfa, Schieferöl und Kohle, können
ebenso verwendet werden wie flüssige Brenn- oder Treib
stoffe, die Gemische von einem oder mehreren Kohlenwasser
stoff-Brennstoffen enthalten und eine oder mehrere Verbin
dungen, die keine Kohlenwasserstoffe sind. Beispiele für,
solche Gemische sind Kombinationen von Benzin und Äthanol,
von Dieselöl und Äther. Besonders bevorzugt ist Benzin,
d. h. eine Mischung aus Kohlenwasserstoffen mit einem ASTM
Siedepunkt von etwa 60°C bei einem Destillationspunkt von
10% bis zu 205°C bei einem Destillationspunkt von 90%.
Die Menge der erfindungsgemäßen Zusammensetzung in den
flüssigen Brenn- und Treibstoffen ist so bemessen, daß
sie dem Treibstoff antioxidierende, antikorrosive, Deter
gent- oder Dispersant-Eigenschaften verleiht; im allge
meinen beträgt diese Menge etwa 0,001 bis etwa 5%, vor
zugsweise 0,001 bis 1%, bezogen auf das Gesamtgewicht
der Endzusammensetzung.
Die Treibstoffzusammensetzungen der Erfindung können zu
sätzlich weitere Additive enthalten. Beispiele für wei
tere Additive sind Antiklopfmittel, wie Tetra-Alkyl-Blei
verbindungen, Bleizusätze, beispielsweise Halogen-Alkane,
wie Äthylendichlorid und Äthylendibromid, Mittel zur Ver
hinderung von Ablagerungen und Modifiziermittel, wie Tri
arylphosphate, Farbstoffe, Zündbeschleuniger, Antioxida
tionshilfsmittel, wie 2,6-Di-tert.-butyl-4-methylphenol,
Rostschutzmittel, wie alkylierte Bernsteinsäuren und -an
hydride, bakteriostatisch wirkende Mittel, Mittel zur Ver
hinderung von Harzbildung, Metalldeaktivatoren, Demulga
toren, Oberschmiermittel und Gefrierschutzmittel.
In bestimmten bevorzugten Treibstoffzusammensetzungen der
Erfindung werden diese mit aschefreien Dispergiermittel
in Benzin kombiniert. Beispiele für bevorzugte aschefreie
Dispergiermittel sind Ester von Mono- oder Polyol und
hochmolekulare Mono- oder Polycarbonsäureacylierungsmittel
mit mindestens 30 Kohlenstoffatomen im Acylrest. Solche
Ester sind dem Fachmann bekannt; sie sind beispielsweise
beschrieben in der FR-PS 1 396 645, den GB-PSen 981 850
und 1 055 337, den US-PSen 3 255 108, 3 311 558, 3 331 776,
3 346 354, 3 522 179, 3 579 450, 3 542 680, 3 381 022,
3 639 242, 3 697 428 und 3 708 522 und der GB-OS 1 306 529.
Das Gewichtsverhältnis der Zusammensetzungen der Erfindung
zu den vorstehend genannten aschefreien Dispergiermitteln
liegt bei etwa 0,1 bis etwa 10,1, vorzugsweise bei etwa
1 bis etwa 10 Teilen, der erfindungsgemäßen Zusammenset
zung pro 1 Teil aschefreiem Dispergiermittel. Die Zusätze
der Erfindung können auch mit Mannich-Kondensationspro
dukten kombiniert werden, die aus substituierten Phenolen,
Aldehyden, Polyaminen und substituierten Pyridinen ge
bildet wurden. Solche Kondensationsprodukte sind bei
spielsweise in den US-PSen 3 649 659, 3 558 743, 3 539 633,
3 704 308 und 3 725 277 beschrieben.
Die Zusammensetzungen der Erfindung können den Treib- und
Brennstoffen direkt zugesetzt werden oder sie können mit
einem im wesentlichen inerten, normalerweise flüssigen or
ganischen Lösungsmittel oder Verdünnungsmittel, wie Mineral
öl, Xylol, oder einem normalerweise flüssigen Treibstoff
der vorstehend beschriebenen Art unter Bildung eines Zusatz
konzentrats, verdünnt werden, das dann dem Treibstoff in
ausreichender Menge unter Bildung der Treibstoffzusammen
setzung der Erfindung zugesetzt wird. Diese Konzentrate
enthalten im allgemeinen etwa 20 bis 90% der Zusammen
setzung der Erfindung und können zusätzlich jede der vor
stehend beschriebenen üblichen Zusätze, insbesondere die
vorstehend beschriebenen aschefreien Dispergiermittel
in den vorstehend beschriebenen Mengenverhältnissen, neben dem
Lösungs- oder Verdünnungsmittel enthalten.
Schmiermittel-, Kraftstoff- und Additivkonzentrat-
Zusammensetzungen der Erfindung werden
durch folgende Beispiele erläutert:
Benzin von einem Reid-Dampfdruck von 58 800 Pa werden
24 Teile des gemäß Beispiel 16 hergestellten Kondensations
produkts pro 1000 Teile Benzin zugefügt.
Dieseltreibstoff werden 40 Teile des gemäß Beispiel 11
hergestellten Kondensationsproduktes pro 1000 Teile Benzin
zugefügt.
Ein der Lösungsmittel-Raffination unterworfenes neutrales
SAE 10 Mineralöl enthält 5% des gemäß Beispiel 17 herge
stellten Kondensationsproduktes.
Ein synthetisches Schmiermittel aus vorwiegend C5-9-n-
Alkoholestern einer 50 : 50 molaren Mischung von Adipin
säure und Glutarsäure enthält 0,5% des gemäß Beispiel 3
hergestellten Kondensationsproduktes.
Eine Zusammensetzung, die 50% des Produktes gemäß Beispiel
8 und 50% des gemäß Beispiel 13 hergestellten Produktes enthält.
Ein Konzentrat, das 50% Mineralöl und 50% des gemäß
Beispiel 13 hergestellten Produktes enthält.
Claims (12)
1. Stickstoff und Sauerstoff enthaltende Zusammensetzung,
erhältlich indem man in Gegenwart eines sauren Katalysators
- (A) mindestens eine aliphatische Hydroxylverbindung der allgemeinen Formel I R¹(OH)x (I)in der R¹ einen Alkyl- oder Alkenylrest mit 5 bis 40 Kohlenstoffatomen bedeutet, der aromatisch substituiert sein kann oder Halogenatome, Alkoxy-, Hydroxy-, Alkylthio-, Carbalkoxy- oder Nitrogruppen als Substituenten aufweisen oder Sauerstoff- und Stickstoffatome als Heteroatome enthalten kann, und x eine ganze Zahl, die mindestens 1 ist, bedeuten, wobei die allgemeine Formel (I) die nachstehende allge meine Formel (II) umfaßt, mit
- (B) mindestens einem (tert.-Amino)-alkanol der allgemei
nen Formel II
(R²)mN(R³OH)x (II)in der R² einen Rest auf Kohlenwasserstoff-Basis mit
2 bis 300 Kohlenstoffatomen bedeutet oder zwei Reste
R² zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie ge
bunden sind, einen heterocyclischen Ring darstellen,
R³ einen divalenten aliphatischen Rest auf Kohlen
wasserstoff-Basis mit 2 bis 25 Kohlenstoffatomen, von
denen 2 bis 6 den Stickstoff vom Sauerstoff trennen können, darstellt,
m die ganze Zahl 0, 1 oder 2 ist,
x die ganze Zahl 1, 2 oder 3 ist und
m und x zusammen 3 sind, in an sich bekannter Weise zur Umsetzung bringt.
2. Verfahren zur Herstellung von Stickstoff und Sauerstoff
enthaltenden Zusammensetzungen, dadurch gekennzeichnet,
daß man in Gegenwart eines sauren Katalysators
- (A) mindestens eine aliphatische Hydroxylverbindung der allgemeinen Formel I R¹(OH)x (I)in der R¹ einen Alkyl- oder Alkenylrest mit 5 bis 40 Kohlenstoffatomen bedeutet, der aromatisch substituiert sein kann oder Halogenatome, Alkoxy-, Hydroxy-, Alkylthio-, Carbalkoxy- oder Nitrogruppen als Substituenten aufweisen oder Sauerstoff- und Stickstoffatome als Heteroatome enthalten kann, und x eine ganze Zahl, die mindestens 1 ist, bedeuten, wobei die allgemeine Formel (I) die nachstehende allge meine Formel (II) umfaßt mit
- (B) mindestens einem (tert.-Amino)-alkanol der allgemei
nen Formel II
(R²)mN(R³OH)x (II)in der R² einen Rest auf Kohlenwasserstoff-Basis mit
2 bis 300 Kohlenstoffatomen bedeutet oder zwei Reste
R² zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie ge
bunden sind, einen heterocyclischen Ring darstellen,
R³ einen divalenten aliphatischen Rest auf Kohlen
wasserstoff-Basis mit 2 bis 25 Kohlenstoffatomen, von
denen 2 bis 6 den Stickstoff vom Sauerstoff trennen können, darstellt,
m die ganze Zahl 0, 1 oder 2 ist,
x die ganze Zahl 1, 2 oder 3 ist und
m und x zusammen 3 sind, in an sich bekannter Weise zur Umsetzung bringt.
3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch ge
kennzeichnet, daß man Verbindungen der allgemeinen Formel
II einsetzt, in denen R³ einen Alkylenrest mit 2 bis 25
Kohlenstoffatomen bedeutet, wobei 2 Kohlenstoffatome den
Stickstoff vom Sauerstoff trennen.
4. Verfahren nach einem der Ansprüche 2 oder 3, dadurch ge
kennzeichnet, daß man als Komponente (B) Verbindungen
der allgemeinen Formel III
einsetzt, in denen R³ die in Anspruch 2 angegebene Bedeu
tung hat, R einen C1-4-Alkylrest bedeutet und y eine
ganze Zahl von 0 bis 4 ist.
5. Verfahren nach einem der Ansprüche 2 bis 4, dadurch ge
kennzeichnet, daß man Verbindungen der allgemeinen For
mel II einsetzt, in denen R² jeweils einen Rest mit 2 bis
40 Kohlenstoffatomen bedeutet.
6. Verfahren nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß
man Verbindungen der allgemeinen Formel II einsetzt, in
der R² jeweils einen Alkyl-, Aryl-, Alkaryl- oder Aryl
alkylrest mit 8 bis 25 Kohlenstoffatomen bedeutet.
7. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß
man Verbindungen der allgemeinen Formel II einsetzt, in
der R² jeweils einen Rest mit 40 bis 300 Kohlenstoffato
men bedeutet.
8. Verfahren nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß
man Verbindungen der allgemeinen Formel II einsetzt, in
der R² einen aliphatischen Rest mit 50 bis 250 Kohlen
stoffatomen bedeutet.
9. Verfahren nach einem der Ansprüche 2 bis 8, dadurch ge
kennzeichnet, daß man die Umsetzung bei einer Temperatur
von 140°C bis kurz unterhalb der Zersetzungstemperatur
einer der Komponenten des Reaktionsgemisches durchführt.
10. Additive, enthaltend etwa 20 bis 90% mindestens einer
Zusammensetzung nach Anspruch 1 und ein im wesentlichen
inertes, normalerweise flüssiges, organisches Verdün
nungsmittel.
11. Schmiermittelzusammensetzung, enthaltend mehr als 50 Gew.-%
eines Öls von Schmiermittel-Viskosität und weniger
als 50 Gew.-% mindestens einer Zusammensetzung nach An
spruch 1.
12. Treib- und Brennstoffzusammensetzung, enthaltend mehr
als 50 Gew.-% eines normalerweise flüssigen Treibstoffes
und weniger als 50 Gew.-% mindestens einer Zusammensetzung
nach Anspruch 1.
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