JP2542374B2 - 高分子量含窒素縮合物及びこれを含む燃料及び潤滑油 - Google Patents

高分子量含窒素縮合物及びこれを含む燃料及び潤滑油

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Description

【発明の詳細な説明】 背 景 1. 発明の分野 本発明は潤滑油及び燃料組成物において有用な高分子
量の窒素含有縮合物に関する。より特別には本発明は高
い全塩基数（total base number）を有し且つ低い遊離
アミン含有量を有する分散剤を含む、潤滑油及び燃料組
成物のための添加剤及び分散助剤に関する。本発明の縮
合物は反応成分としてのアミン化合物と反応成分として
のヒドロキシアルキル又はヒドロキシアリール化合物と
の酸触媒による縮合によつて作られる。
2. 背景技術（State of the Art） 潤滑油及び燃料組成物のための窒素含有分散助剤は公
知であつてこの技術分野において広く用いられている。
例えば米国特許第3,219,666号及び同3,272,746号公報に
は種々の潤滑油及び燃料組成物のための“無灰分”型の
窒素含有分散剤が開示されている。
米国特許第4,428,849号ではアルケニルこはく酸イミ
ド又はホウ素化アルケニルこはく酸アミドをアルキレン
ポリアミンと反応させてデイーゼルエンジンに用いる潤
滑油のための分散剤を製造している。
米国特許第4,234,435号公報には種々のカルボン酸の
アシル化剤が挙げられており、これらは更にポリエチレ
ンポリアミン及びポリオール類のような反応剤と反応さ
せて潤滑油添加剤として有用な誘導体や、あるいは潤滑
油添加剤の技術分野における他の用途のために後で更に
処理するための中間体として有用な誘導体を製造するこ
とができる。
米国特許第4,477,362号公報は脂肪族ヒドロキシ化合
物を少なくとも一つ以上の第３級アミノアルカノール化
合物と反応させて潤滑油及び燃料用添加剤として有用な
誘導体とした、種々の窒素含有、及び酸素含有組成物を
開示している。
米国特許第4,200,545号公報は、種々のアミノフエノ
ール類を記述しており、これらはヒドロカルビルアミン
又はアシル化された窒素含有化合物と組合わせて２サイ
クルエンジンに添加するための燃料及び潤滑油用添加剤
として有用な組成物にすることができる。
米国特許第4,116,643号公報はカルボキシル化された
半エステルの種々のアミン塩を記述しているが、これら
は有機酸とヒドロキシアミノ類との反応生成物であつ
て、これらはガソリンや中間留分のような炭化水素燃料
用の防錆添加剤として用いられる。
上に挙げた特許公報のいずれにも本発明の窒素含有高
分子量縮合生成物、即ち高分子量ポリアミンとヒドロキ
シアルキル又はヒドロキシアリール化合物とを縮合させ
たものは開示していない。
発明の開示（SUMMARY OF THE INVENTION） 本発明により、鎖延長された（extended）高分子量の
新規なポリアミン化合物が見出され、このものはアミン
反応成分の粘度よりも高い粘度を有している。本発明に
従えば上記のポリアミン縮合生成物の粘度はその反応条
件と最終生成物の所望の性質とに依存して固体物質を形
成するまでに達し得る。
更にまた、本発明によつて、本発明の鎖延長されたポ
リアミン類は実質的に遊離アミンを有しない分散剤の製
造に有用であつて潤滑油や燃料の組成物の性能を改善す
るということが見出されている。
また更に本発明によつて、本発明のポリアミン化合物
は燃料や潤滑油組成物のための分散剤あるいは添加剤と
して単独で使用できること、あるいはまたこれを例えば
アシル化剤と更に反応させてより高分子量の分散剤を作
ることも可能であることが見出されている。
更にまた本発明によつて、本発明に従う高分子量ポリ
アミン化合物を製造するために、少なくとも一種以上の
ポリアミン反応成分と少なくともひつと以上のヒドロキ
シアルキル又はヒドロキシアリール反応成分とを酸触媒
の存在のもとに脱水縮合させることよりなる単一段階の
高収率反応が開発された。
本発明はなお、上記本発明に従う高分子量の鎖延長さ
れた（extended）ポリアミン類、及びこのものの前記反
応生成物を含む種々の潤滑油組成物、燃料組成物及びそ
の他の種々の機能的液体組成物をも対象とし、発明の範
疇に入るものである。
本発明のこれら対象及びその他の対象は以下の明細書
の記述より明らかとなるであろう。
発明の詳細な説明 本発明は新規なポリアミン類の製造方法である。
但し上式においてＲはそれぞれ独立に水素又はヒドロ
カルビル基を、またＲ′は水素、アルキル又はNH2R″
（NR″）ｙの基（こゝでｙは１から約６までの数を、ま
たＲ″は１ないし約10個の炭素原子のアルキレン基を表
わす）を表わし、ＹはS,N又はＯを意味し、Ｘは１個以
上の炭素原子のアルキレン基であり、Ａはヒドロカルビ
ル基を、またＺは１個から約10個までの炭素原子のアル
キレン、１個から約10個までの炭素原子の含窒素異節環
式シクロアルキレン又はオキシアルキレンを表わし、そ
してｕは１よりも大きい整数、ｎはｍ及びｑに依存して
０又は１であり、その際ｑは０又は１を、そしてｍは1,
2又は３を表わし、ＸとＡは合わせて２以上の炭素から
なりＸは１から約10までである。
すなわち本発明は （イ）下記式（Ｉ）または（II） （ここにＲは水素又はアルキル基であり、R2およびＡは
それぞれ独立にアルキレン基であり、R3は水素またはア
ルキル基であり、ｐはR3が水素のとき０で、R3がアルキ
ル基のとき１であり、ｑは０または１である） で表わされる少なくとも一つの化合物と、 （ロ）下記式（III） （ここにＲは水素又はアルキル基であり、各Ｒ′は独立
して水素、アルキル基又はNH2R″（NR″）ｙ（各Ｒ″は
独立に１ないし10の炭素原子を有するアルキレン基であ
り、ｙは１から６までの範囲の数である）を意味し、各
Ｚは独立して１から10までの炭素原子を有するアルキレ
ン基又はオキシアルキレン基もしくは少なくとも一個の
窒素原子を有するヘテロ環を表わし、ｘは１ないし10の
範囲の数である） で表わされる少なくとも一つのポリアミンとからなる混
合物を （ハ）酸触媒の存在下に、高められた温度で縮合反応を
させることよりなる下記式（１）又は（２）で表わされ
る構造単位からなるポリアミン （ここに、A,R,R′,R2,R3,x,pおよびｑは式（Ｉ），（I
I）および（III）で定義したとおりである） の製造方法である。
式（Ｉ）および（II）で表わされるトリオールおよび
式（III）で表わされるポリアミンについては後で詳し
く述べるが、ここで式（Ｉ）で表わされるグリセロー
ル，トリメチロールエタンおよび式（II）で表わされる
トリス（ヒドロキシメチル）アミノメタンと、式（II
I）で表わされるジエチレントリアミンとがそれぞれ縮
合反応した場合について反応式を挙げて説明する。
（Ａ）グリセロールとジエチレントリアミンの反応（脱
水縮合） （Ｂ）トリメチロールエタンとジエチレントリアミンの
反応（脱水縮合） （Ｃ）トリス（ヒドロキシメチル）アミノメタンとジエ
チレントリアミンの反応 （THAMはトリス（ヒドロキシメチル）アミノメタンを、
DETAはジエチレントリアミンを表わす）。
ここで用いる“ヒドロカルビル”なる語はこの発明に
おいてはその分子の残りの部分に直接結合している１個
の炭素原子を有し、そして主として炭化水素の性質を有
する残基を意味するものである。このような残基として
は下記が含まれる： （１） 炭化水素残基：これらは脂肪族（例えばアルキ
ル又はアルケニル）、脂環族（例えばシクロアルキル又
はシクロアルケニル）、芳香族、脂肪族置換及び脂環族
置換の芳香族、芳香族置換の脂肪族及び脂環族の残基な
ど、並びに環がその分子の他の部分を通じて完成されて
いるような環状残基（即ち上記した各置換基のうちのい
ずれか２つが一緒になつて脂環族残基を形成したもの）
である。これらの残基は当業者に知られているものであ
つてそれらの例としては （２） 置換された炭化水素残基：これらは非炭化水素
の置換基を含む残基であり、これらは本発明の技術的範
囲においてその残基の炭化水素としての主要な性質を変
えないものである。適当なそれらの置換基は当業者には
よく知られたものであつてその例として （３） ヘテロ残基：即ち本発明の枠内でその炭化水素
としての主要な性質を有するものであるけれどもその分
子鎖又は環の中に存在する炭素以外の原子を含む残基で
ある。適当なヘテロ原子は当業者にはよく知られている
ものであつて例えば窒素、酸素及び硫黄などが含まれ
る。
一般にそのヒドロカルビル残基中の各10個の炭素原子
当り約３個よりも多い置換基又はヘテロ原子、そして好
ましくは１個よりも多い置換基又はヘテロ原子が存在し
ない。
本発明において“アルキルベースの残基”、“アリー
ルベースの残基”などのような語はアルキル基及びアリ
ール基などに関して上述と類似の意味を有する。
本発明の化合物中のヒドロカルビル残基は好ましくは
アセチレン性不飽和結合、そして通常はまたエチレン性
不飽和結合も含まず、そして約１個以上の炭素原子を有
する。これらの残基は通常炭化水素基であつて中でも低
級炭化水素基であるが、ここで“低級”の語は７個まで
の炭素原子を含む残基を意味する。それらは好ましくは
低級アルキル基又は低級アリール基であつて、最も多く
の場合はアルキル基である。
本発明の方法は、前記式（Ｉ）または（II）で表わさ
れるポリオールと、アミン反応成分（III）とを高めら
れた温度において酸触媒により縮合反応させるもので、
得られるポリアミンは、構造単位式（１）および式
（２）で表わされるように分枝したポリアミンである。
前記式（III）で表わされるアミン反応成分はその分
子構造中にＲ−Ｎ基が存在することによつて特徴づけら
れるものであり、ここでＲは前に挙げた意味を有しそし
て低い分子量のポリアミンである。上記反応において２
つ又はそれ以上のアミン化合物の混合物も本発明に従う
１つ以上のヒドロキシアルキル又はヒドロキシアリール
反応成分と共に使用することができる。本発明のアミン
反応成分は脂肪族、環状脂肪族、芳香族、又はヘテロ環
式で、脂肪族置換芳香族、脂肪族置換ヘテロ環族、環状
脂肪族置換脂肪族、環状脂肪族置換芳香族、環状脂肪族
置換ヘテロ環族、芳香族置換脂肪族、芳香族置換環状脂
肪族、芳香族置換ヘテロ環族、ヘテロ環基置換脂肪族、
ヘテロ環基置換脂環族及びヘテロ環基置換芳香族の基を
包含し、そしてその分子中に不飽和結合を含んでいるこ
とができる。アミン化合物がこのような不飽和部分を含
む場合に、この不飽和はアセチレン性のものではない。
これらのアミン化合物はまた非炭化水素の置換基又は残
基を、これらの基が本発明のアミン反応成分とヒドロキ
シアルキル又はヒドロキシアリール反応成分との反応に
重大な影響を及ぼさない限り含有することができる。こ
のような非炭化水素の置換基又は残基としては低級アル
コキシ、低級アルキルメルカプト、ニトロ、−Ｏ−、及
び−Ｓ−のような間挿基（例えば、−CH2CH2−Ｘ−CH2C
H2−のような基であつてＸが−Ｏ−又は−Ｓ−を表わす
場合など）を含む。
本発明に従う適当なポリアミン反応成分の例はＮ−ア
ミノ−プロピル−シクロヘキシルアミン、N,N′−ジ−
ｎ−ブチル−ｐ−フエニレンジアミン、ビス−（ｐ−ア
ミノフエニル）メタン、1,4−ジアミノシクロヘキサン
などを含む。
異節環式ポリアミン類も本発明の組成物を製造するた
めに前記（III）の反応成分として使用することができ
る。ここで用いる“異節環式ポリアミン類”の語は異節
環の中のヘテロ原子として少なくとも１つ以上の窒素原
子を含む異節環式アミンを表わすために用いられる。本
発明に従う異節環式アミンは飽和のものであつても不飽
和のものであつてもよく、そして例えばニトロ、アルコ
キシ、アルキルメルカプト、アルキル、アルケニル、ア
リール、アルカリール又はアラルキルの置換基のような
種々の置換基を含むことができる。一般にそれら置換基
の炭素原子の総数は約20を越えない。異節環式アミン類
に１つ以上のヘテロ窒素原子を含むことができる。５員
及び６員の異節環のものが好ましい。
適当な異節環式ポリアミン類にはアジリジン類、アゼ
チジン類、アゾリジン類、テトラヒドロ及びジヒドロピ
リジン類、ピロール類、インドール類、ピペリジン類、
イミダゾール類、ジヒドロ及びテトラヒドロイミダゾー
ル類、ピペラジン類、イソインドール類、プリン類、モ
ルホリン類、チオモルホリン類、Ｎ−アミノアルキルモ
ルホリン類、Ｎ−アミノアルキルチオモルホリン類、Ｎ
−アミノアルキルピペラジン類、N,N′−ジ−アミノア
ルキルピペラジン類、アゼピン類、アゾシン類、アゾニ
ン類、アゼシン類及び以上のそれぞれのもののテトラヒ
ドロ、ジヒドロ、及びパーヒドロ誘導体並びにこれらの
異節環式アミン類の２つ以上の混合物を含む。好ましい
異節環式アミン類はそのヘテロ環の中に窒素、酸素及び
／又は硫黄だけを含むような５員及び６員の異節環式ア
ミン類、中でもピペリジン類、ピペラジン類、チオモル
ホリン類、モルホリン類、ピロリジン類などである。ピ
ペリジン、アミノアルキル置換されたピペリジン類、ピ
ペラジン、アミノアルキル置換されたピペラジン類、モ
ルホリン、アミノアルキル置換されたモルホリン類、ピ
ロリジン及びアミノアルキル置換されたピロリジン類が
特に好ましい。通常、これらアミノアルキル置換基はそ
のヘテロ環の窒素原子が形成する部分に置換される。こ
のような異節環式アミン類の特別な例はアミノプロピル
モルホリン、アミノエチルピペラジン及びN,N′−ジ−
アミノエチルピペラジンを含む。
アミン化合物としてはまた一般式 に相当するアミノスルホン酸類及びその誘導体であり、
ただし上式においてRdは−NH2、アルカリ金属又はアル
カリ土類金属であり、Raはｘ＋ｙに等しい価数を有する
多価の有機残基であり、Rb及びRcはこのアミノスルホン
酸分子当りRbかRcかの少なくともひとつ以上が水素原子
であることを条件としてそれぞれ独立に水素、ヒドロカ
ルビル又は置換されたヒドロカルビルであり、ｘ及びｙ
はそれぞれ１又はそれ以上の整数である。この式からわ
かるように、アミノスルホン酸反応成分はいずれも少な
くともひとつ以上のNH基又はNH2基及び少なくともひと
つ以上の−SO2−Ｒ基によつて特徴づけられている。こ
れらのスルホン酸は、脂肪族、環状脂肪族又は芳香族の
アミノスルホン酸類、更にはまた上記スルホン基の対応
する官能性誘導体であることができる。特にこれらアミ
ノスルホン酸類は芳香族アミノスルホン酸であることが
でき、即ちRaYが、その芳香族残基の核炭素原子に少な
くとも１個以上の−SO2−Ｒ基が結合しているフエニレ
ン基のような多価芳香族残基であるようなものである。
アミノスルホン酸はまたモノアミノ脂肪族スルホン酸で
あることができ、即ちｘが１でRaが例えばエチレン、プ
ロピレン、トリメチレン及び２−メチレンプロピレンの
ような多価脂肪族残基であるような酸であることができ
る。前記（III）のアミン反応成分として用いることの
できる適当なアミノスルホン酸及びその誘導体は米国特
許第3,029,250号、同3,367,864号及び同3,926,820号に
開示されており、これらの公報は参照文献として本分に
引用される。
式（III）の反応成分として使用することのできる高
分子量ヒドロカルビルポリアミン類は一般に、少なくと
も約400以上の分子量を有する塩素化されたポリオレフ
インをアンモニア又は適当なアミン化合物と反応させる
ことによつて作られる。このようなアミン化合物は当該
技術分野において公知であり、そして例えば米国特許第
3,275,554号及び同3,438,757号公報に記述されている
が、これら公報もアミンの製造の態様に関する参照文献
として本分に引用される。
アミン反応成分（III）として使用するのに適当な他
の一群のアミン化合物は分岐したポリアルキレンポリア
ミン類である。これら分岐したポリアルキレンポリアミ
ン類はその分岐基が平均して少なくとも一つ以上の、窒
素原子に結合したアミノアルキレン基を含む側鎖である
ようなポリアルキレンポリアミン化合物である。
これらの反応成分は下記式 によつて表わすことができ、こゝでＲは例えばエチレ
ン、プロピレン、ブチレン及び他の同族体（直鎖のもの
及び分岐鎖のものを含む）のようなアルキレン基である
が好ましくはエチレンであり、そしてx,y及びｚはそれ
ぞれ整数であつてその際ｘは例えば４から24以上である
が好ましくは６ないし18であり、ｙは例えば１から６以
上であるが好ましくは１ないし３であり、そしてｚは例
えば０から６までであるが但し好ましくは０または１で
ある。ｘとｙの単位は連続的、選択的であり、規則的に
またランダムに定められる。
このようなポリアミン反応成分の好ましいクラスの一
つは下記式 の化合物を含み、こゝでｎはある整数であつて例えば１
から20以上であるが好ましくは１ないし３であり、Ｒは
好ましくはエチレンであるがプロピレン、ブチレン等で
あつてもよい（直鎖状または分岐鎖状のものを含む）。
このようなポリアミン類をどのようにして製造するか
について米国特許第3,200,106号及び同3,259,578号公報
を参照文献としてあげる。
適当なアミン化合物としてはまた、約200ないし400
0、そして好ましくは約400から2000までの範囲の平均分
子量を有するポリオキシアルキレンジアミン類及びポリ
オキシアルキレントリアミン類のようなポリオキシアル
キレンポリアミン類が含まれる。これらポリオキシアル
キレンポリアミンの例としては下記式 NH2−アルキレンＯ−アルキレンmNH2 （VII A） （但し上式においてｍは約３ないし70、好ましくは約10
ないし35である） 及び下記式 ＲアルキレンＯ−アルキレンnNH2〕３〜６（VII
B） （但し上式においてｎは全部のｎの合計が約３から約70
までであつて一般に約６から約35までであるということ
を条件としてその合計値が約１〜40までであるような値
であり、そしてＲは３ないし６の価数を有する10個まで
の炭素原子の多価の飽和炭化水素残基である） によつて表わされるものをあげることができる。それら
アルキレン基は直鎖状であつても分岐鎖状であつてもよ
く、そして１個ないし７個の炭素原子、通常は１個ない
し４個の炭素原子を含むことができる。上記式（VII
A）及び（VII B）中に含まれる各アルキレン基は同一で
あつても異つていてもよい。
本発明の目的に対して有用な好ましいポリオキシアル
キレンポリアミン反応成分は平均分子量が約200から200
0までの範囲のポリオキシエチレン、ポリオキシプロピ
レンジアミン及びポリオキシプロピレントリアミンを含
む。これらのポリオキシアルキレンポリアミンは市販に
おいて入手可能であり、そして例えばJefferson Chemic
al Company Inc.社から商品名「Jeffamine D−230,D−4
00,D−1000,D−2000,T−403」等のもとに得ることがで
きる。
このようなポリオキシアルキレンポリアミン反応成分
を開示している参照文献として米国特許第3,804,763号
及び同3,948,800号を引用する。
本発明において用いられるアミン反応成分のもう一つ
の好ましいクラスはポリアルキレンポリアミン類を含む
アルキレンポリアミン類であつて、これらは以下に更に
詳細に記述する。それらアルキレンポリアミン類は下記
式 で表わされるものを含み、但しこの式においてｎは１か
ら約10までの数であり、各Ｒ″はそれぞれ独立に水素原
子、約30個までの炭素原子を有するヒドロカルビル基ま
たはヒドロキシ置換ヒドロカルビル基を表わし、そして
「アルキレン」は１個から約10個までの炭素原子を有す
るが但し好ましくはエチレンまたはプロピレンである。
特に好ましいものは各Ｒ″が共に水素であるアルキレン
ポリアミン類であつて、その際エチレンポリアミン及び
エチレンポリアミン類の混合物が最も好ましい。ｎは通
常約２から約７までの平均値を有する。このようなアル
キレンポリアミン類としては例えばメチレンポリアミ
ン、エチレンポリアミン、ブチレンポリアミン、プロピ
レンポリアミン、ペンチレンポリアミン、ヘキシレンポ
リアミン、ヘプチレンポリアミン等が含まれる。これら
のアミン化合物並びに対応するアミノアルキル置換され
たピペラジン類の高級同族体も同様に包含される。
カルボン酸誘導体組成物を作るに有用なアルキレンポ
リアミン類はエチレンジアミン、トリエチレンテトラミ
ン、プロピレンジアミン、トリメチレンジアミン、ヘキ
サメチレンジアミン、デカメチレンジアミン、オクタメ
チレンジアミン、ジ−（ヘプタメチレン）トリアミン、
トリプロピレンテトラミン、テトラエチレンヘプタミ
ン、トリメチレンジアミン、ペンタエチレンヘキサミ
ン、ジ−（トリメチレン）トリアミン、Ｎ−（２−アミ
ノエチル）ピペラジン、1,4−ビス−（２−アミノエチ
ル）ピペラジン等を含む。上記したアルキレンアミン類
の二つ以上を縮合させることによつて得られるような高
級同族体は上記したポリアミン類のいずれか二つ以上の
混合物と同様に反応成分（III）として有用である。
前記したようなエチレンポリアミン類は費用及び作用
の点で特に有用である。このようなポリアミン類は1965
年Interscience Publishers,Division of Tohn Wiley
＆ Sonsより刊行されたKirk,OthmerのThe Encylopedia
of Chemical Technology,第２版第７巻の27−39頁に
「ジアミン類及び高級アミン類」の標題で詳細に記述さ
れており、これは使用できるポリアミン類の開示につい
ての参照文献として本文に引用される。これらの化合物
は塩化アルキレンをアンモニアと反応させるか、または
エチレンイミンを例えばアンモニア等のような開環試薬
と反応させることによつても最も簡便に作ることができ
る。これらの反応はピペラジン類のような環状縮合生成
物を含むアルキレンポリアミン類の幾分複雑な混合物を
もたらす。
ポリアミン反応成分混合物の他の有用な型のものは上
記したポリアミン混合物をストリツピングすることによ
り得られるものである。
この場合にアルキレンポリアミン混合物から低分子量
ポリアミン類及び揮発性不純物が除去されていわゆる
“ポリアミンボトム”と呼ばれるものが残渣として残さ
れる。一般にアルキレンポリアミンボトムは２重量％、
通常は１重量％より少ない、約200℃以下の沸点の物質
を有するものとして特徴づけられる。容易に入手できて
非常に有用なエチレンポリアミンボトムの場合には、こ
のものは約２重量％より少ない全ジエチレントリアミン
（DETA）またはトリエチレンテトラミン（TETA）を含
む。テキサス州フリーポートのダウケミカルカンパニー
より“Ｅ−100"の商品名で得られるそのようなエチレン
ポリアミンボトムの典型的な試料は15.6℃における比重
が1.0168であつて窒素分が33.15重量％、そして40℃に
おける粘度が121cst（centistokes）である。この試料
のガスクロマトグラフイによる分析はこれが約0.93％の
“ライトエンド”（DETA）、0.72％のTETA、21.74％の
テトラエチレンペンタミン、及び76.61％のペンタエチ
レンヘキサミン及びそれ以上の高級のもの（いずれも重
量基準）を含むことを示している。これらのアルキレン
ポリアミンボトムはピペラジンのような環状縮合生成物
及びジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン等
のもののゝ高級同族体を含む。
前にあげた式（Ｉ）および（II）で表わされるヒドロ
キシル基含有化合物は、前述したアミン反応成分と縮合
反応し、非常に高分子量の物質を形成する。
この際、ヒドロキシル基は、好ましくはアルキルベー
スの残基であり、そして最も好ましくはヒドロキシエチ
ル残基である。これらのヒドロキシル基含有化合物はア
ミン化合物との縮合反応を阻害しない限り、あるいは得
られる高分子量ポリアミン縮合生成物の性質に逆の影響
をもたらさない限り他の官能基を含むことができる。
ヒドロキシル基含有反応成分についての上述の限定条
件を除けば、この反応成分は多数のヒドロキシル基含有
化合物から選ばれ得る。これらは、特に限定されるもの
ではないが以下のようなヒドロキシル基含有化合物を包
含し、すなわち例えばポリオキシエチレンポリオール、
ポリオキシプロピレンポリオール、ポリオキシブチレン
ポリオール等のようなポリオキシアルキレンポリオール
類、アルキレングリコール類及びポリアルキレンポリオ
ール類等である。これらのポリオキシアルキレンポリオ
ール類（以下しばしばポリグリコール類と呼ぶ）は約15
0個までのオキシアルキレン基を含有することができ、
その際そのアルキレン残基は２個から約８個までの炭素
原子を含む。このようなポリオキシアルキレンポリオー
ル類は一般に２価のアルコール類である。すなわちその
分子の両端が−OH基で終端しているものである。このよ
うなポリオキシアルキレンアルコール類が反応成分とし
て使用できるためには、これらは少なくとも２個のこの
ような−OH基を有していなければならない。これらのア
ルキレングリコール類及びポリオキシアルキレングリコ
ール類のモノエーテルも同様に反応生成分として有用で
ある。これらには上述のようなアルキレングリコール類
及びポリオキシアルキレングリコール類のモノアリール
エーテル、モノアルキルエーテル及びモノアラルキルエ
ーテルが含まれる。この一群のアルコールは一般式 HORAOpRB−ORC （IX） によつて表わすことができ、ここでRCは例えばフエニ
ル、低級アルコキシフエニル、又は低級アルキルフエニ
ルのようなアリール基、あるいは例えばエチレ、プロピ
ル、tert−ブチル、ペンチルなどの低級アルキル基及び
例えばベンジル、フエニルエチル、フエニルプロピル、
ｐ−エチル−フエニルエチルなどのようなアラルキル基
を表わし、ｐは０〜約150までの数、そしてRA及びRBは
２個から約８個までの炭素原子、好ましくは２個から約
４個までの炭素原子を有する低級アルキレンを表わす。
アルキレン基がエチレン又はプロピレンであつてｐが少
なくとも２以上であるポリオキシアルキレングリコール
類及びそれらの（上述のような）モノエーテル類は本発
明の目的に非常に有用であると考えられる。
ヒドロキシ反応成分として有用な芳香族多価アルコー
ル類は好ましいヒドロキシ芳香族化合物として多価フエ
ノール類及び多価ナフトール類を包含する。これらのヒ
ドロキシル置換芳香族化合物はこれらのヒドロキシル基
に加えて他の置換基を含むことができ、これらは例えば
ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルコキシ、アルキ
ルメルカプト、ニトロなどである。通常はこのヒドロキ
シ芳香族化合物は１ないし４個のヒドロキシル基を含
む。このような芳香族ヒドロキシ化合物の特別な例とし
ては下記のようなものが挙げられる。即ちβ−ナフトー
ル、ｐ−ニトロフエノール、α−ナフトール、グレゾー
ル類、レゾルシノール、カテコール、チモール、オイゲ
ノール、p,p′−ジヒドロキシビフエニル、ハイドロキ
ノン、ピロガロール、フロログルシノール、ヘキシルレ
ゾルシノール、レゾルシノール、グアヤコール（guaiac
ol）、α−デシル−β−ナフトール、ヘプチルフエノー
ルと0.5モルのホルムアルデヒドとの縮合生成物、オク
チルフエノールとアセトンとの縮合生成物、ジ−（ヒド
ロキシフエニル）オキサイド、ジ−（ヒドロキシフエニ
ル）サルフアイド、ジ−（ヒドロキシフエニル）ジサル
フアイドなどである。
ヒドロキシ含有反応成分として有用な他の特殊なアル
コール類としては、例えば１個以上のオキシアルキレン
基、アミノアルキレン基又はアミノアリーレンオキシ−
アリーレン基を有する、オキシアルキレン置換の、オキ
シアリーレン置換のアミノ−アルキレン置換の、及びア
ミノ−アリーレン置換のアルコール類を含むエーテルア
ルコール類及びアミノアルコール類である。それらの例
としては、セロソルブ、カルビトール、モノ−（ヘプチ
ルフエニルオキシプロピレン）置換ののグリセロール、
ポリ（スチレンオキサイド）、アミノエタノール、ジ−
（ヒドロキシエチル）アミン、トリ−（ヒドロキシプロ
ピル）アミン、N,N,N′,N′−テトラヒドロキシトリメ
チレンジアミンなどが挙げられる。
本発明の多価アルコール反応成分は好ましくは２個か
ら約10個までのヒドロキシル基を含む。それらは例えば
上述のようなエチレングリコール、ジエチレングリコー
ル、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコー
ル、ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコー
ル、ジブチレングリコール、トリブチレングリコール及
びアルキレン基の中で２個から約８個までの炭素原子を
含む他のアルキレングリコール類及びポリオキシアルキ
レングリコール類のようなアルキレングリコール類並び
にポリオキシアルキレングリコール類である。
前記反応成分（II）として適当な好ましいアルコール
類は約12個までの炭素原子、そして特に３ないし10個の
炭素原子を含む多価アルコール類である。このアルコー
ルのクラスには、グリセロール、エリスリトール、ペン
タエリスリトール、ジペンタエリスリトール、グルコン
酸、グリセルアルデヒド、グリコーズ、アラビノーズ、
1,7−ヘプタンジオール、2,4−ヘプタンジオール、1,2,
3−ヘキサントリオール、1,2,4−ヘキサントリオール、
1,2,5−ヘキサントリオール、2,3,4−ヘキサントリオー
ル、1,2,3−ブタントリオール、1,2,4−ブタントリオー
ル、2,2,6,6−テトラキス−（ヒドロキシメチル）シク
ロヘキサノール、1,10−デカンジオール、ジギタローズ
などが含まれる。少なくとも３個以上、そして５個まで
のヒドロキシル基を含む脂肪族アルコール類が特に好ま
しい。
ヒドロキシル基含有反応成分として用いるのに適した
アミノアルコール類は２個以上のヒドロキシル基を有す
る。適当なアミノアルコール類の例としては、Ｎ−（ヒ
ドロキシ−低級アルキル）アミン類及びポリアミン類が
挙げられ、これらは例えばジ−（２−ヒドロキシエチ
ル）アミン、トリ−（２−ヒドロキシエチル）アミン、
N,N,N′−トリ−（２−ヒドロキシエチル）エチレンジ
アミン、Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル）−５−カルボ
エトキシ−２−ピペリドン及びそれらの、脂肪族アルコ
ール類、中でも低級アルコール類とのエーテル、N,N−
ジ−（３−ヒドロキシプロピル）グリシンなどである。
同様に適当なものはアルキレンポリアミンが上述した如
きものであつて中でもそのアルキレン残基中に２ないし
３個の炭素原子を含む他のポリ−Ｎ−ヒドロキシアルキ
ル置換アルキレンポリアミン類である。
２個又は３個のヒドロキシル基を有するポリオキシア
ルキレンポリオール類及び本質的に、 （ここでRDは３個までの炭素原子の低級アルキル基であ
る）よりなる疎水性部分と−CH2CH2O−の基よりなる親
水性部分とからなる分子が好ましいヒドロキシル含有反
応成分である。このようなポリオール類はまず最初式RE
（OH）ｑの化合物（ここでｑは２又は３の数であり、RE
はヒドロカルビル基である）を式 の末端アルキレンオキサイドと反応させ、そして次にそ
の生成物をエチレンオキサイドと反応させることによつ
て作ることができる。RE（OH）ｑはまた例えば（トリメ
チロールプロパン）、（トリメチロールエタン）、エチ
レングリコール、トリメチレングリコール、テトラメチ
レングリコール、トリ−（β−ヒドロキシプロピル）ア
ミン、1,4−（２−ヒドロキシエチル）−シクロヘキサ
ン、トリス−（ヒドロキシメチル）アミノメタン、２−
アミノ−２−メチル−1,3−プロパンジオール、N,N,
N′,N′−テトラキス（２−ヒドロキシプロピル）エチ
レンジアミン、N,N,N′,N′−テトラキス（２−ヒドロ
キシエチル）−エチレンジアミン、レゾルシノール、又
は前に挙げた他の例のひとつであることができる。上記
のRE（OH）ｑのポリオール類は前記ヒドロキシル基含有
反応成分（II）として単独でも使用することができる。
本発明において用いることのできる他のヒドロキシル
基含有反応成分としては下記式 Sf（RFOH）2f （Ｘ） （上式においてｆは１又は２の数、RFは１個から約10個
までの炭素原子を有するアルキル、アルキル基が１個か
ら約10個までの炭素原子、好ましくは約２個ないし４個
の炭素原子を有するアルキルオキシアルキル、及び少な
くとも６個以上の炭素原子を有するアリール基である）
のヒドロキシアルキル、ヒドロキシアルキルオキシアル
キル及びヒドロキシアリールサルフアイド類が挙げられ
る。本発明の目的に対しては2,2′−チオジエタノール
及び2,2′−チオジプロパノールがこのクラスのヒドロ
キシル基含有反応成分のうちの好ましい反応成分でる。
この発明のポリアミンを製造するための好ましい反応
成分の組合せには、反応成分（Ａ）が３個のヒドロキシ
基を有する式（Ｉ）のポリヒドロキシアルコールまたは
３個のヒドロキシ基を有する式（II）のアミノアルコー
ルであり、そして反応成分（Ｂ）が少なくとも２ケの第
一級窒素原子を有し、かつアルキレン基が２ないし約10
個の炭素原子を含むアルキレンポリアミンである組合せ
を含む。そしてこの際その反応は高められた温度におい
て酸触媒の存在の下で行われる。
既に述べたように、アミン反応成分とヒドロキシアル
キル又はヒドロキシアリール反応成分との反応には酸触
媒の存在を必要とする。本発明の目的に使用することの
できる触媒には硫酸及び燐酸のような鉱酸類（モノ、ジ
及びポリ塩基性酸）、例えばＲ＊Ｐ（Ｏ）（OH）２及び
Ｒ＊SO3H（但しＲ＊はヒドロカルビル基を意味する）の
ような有機亜燐酸（phosphorus acids）及び有機スルホ
ン酸類、例えば、NaHSO4、LiHSO4、KHSO4、NaH2PO4、Li
H2PO4及びKH2KO4のようなH2SO4及びH3PO4の酸性アルカ
リ金属塩類、例えばCaHPO4、CaSO4及びMgHPO4ようなH2S
O4やH3PO4のアルカリ土類金属塩、並びにAl2O3及び各種
ゼオライト類が含まれる。燐酸が好ましく、というのは
これは市販で容易に入手できかつ取扱いが容易だからで
ある。また、反応混合物中で処理した時に酸類を放出す
るような物質、例えばトリフエニルホスフアイト等も本
発明の触媒として使用することができる。
反応は高められた温度において行われるが、これはそ
れぞれの反応成分に依存して60℃から265℃までの範囲
であることができる。しかしながらほとんどの反応は22
0℃から約250℃までの範囲において実施される。更にこ
の反応は大気圧のもとで、また場合によつてはそれぞれ
の反応成分と経済性とに依存して減圧のもとで行なうこ
とができる。本発明の方法によつて作られる高分子量ポ
リアミンの縮合の度合はその反応条件のもとで固体生成
物が形成されるのを防ぐ限度までだけに制限される。本
発明の生成物の縮合度合の制御は通常その縮合剤、すな
わちその反応媒体に加えられるヒドロキシアルキルまた
はヒドロキシアリール反応成分の量を限定することによ
つて行われる。好ましい具体例の一つにおいて、本発明
の高分子量縮合ポリアミンは室温において滴下すること
ができ、そして反応成分である式（III）のアミンの粘
度よりも約100％から約6000％高い範囲の粘度を有す
る。他の好ましい例では、この発明の高分子量縮合ポリ
アミンはアミン反応成分（III）の粘度よりも50％から
約1000％までの粘度範囲である。最も好ましい具体例の
１つにおいてはこれらポリアミンの粘度は100℃におい
て約50cStから約200cStまでの範囲である。上述した本
発明に従う生成物の縮合度合についての限度はこれらの
物質を潤滑油組成物中で最終的に利用する目的のためだ
けであることを指摘する。他の、または関連する種々の
用途に対しては上記したような固体の縮合反応生成物が
望ましい場合もあり、従つてこの場合には縮合反応はそ
の反応媒体に加えられる各反応成分の相対的量を調節す
ることによつて高分子量の固体生成物が得られるように
実施することができる。
〔実施例〕
本発明の技術的範囲に含まれる生成物を代表する種々
の高分子量ポリアミン縮合生成物の製造を以下にあげる
諸例において説明する。これらの例は本発明の範囲内で
どのように操作すべきかを当業者に示すものではある
が、これらは本発明の技術的範囲を限定するのに用いら
れるものではなく、この技術的範囲は本願特許請求の範
囲のみによつて定義されるものである。
以下の諸例及び本願明細書並びに特許請求の範囲にお
いてすべての％及び部の値は明記しない限り重量に基く
ものであることを指摘する。
例 １ ガラス撹拌機、熱電対、表面（subsurface）N2導入
口、デイーン・スタークトラツプ及びフリードリツヒコ
ンデンサを設けた500ml容量の丸底四つ口フラスコに ａ） 201gのテトラエチレンペンタミン（TEPA） ｂ） 151gの、40％濃度水性トリス−（ヒドロキシメチ
ル）アミノメタン（THAM）溶液及び ｃ） 3.5gの85％濃度H3PO4 を装入した。
この混合物を1.0時間120℃に加熱した。
N2ガスを吹き込みながらこの混合物を130℃に１時
間、そして次に230℃に２時間以上加熱した。230−240
℃に４時間保持し、そして241−250℃に３時間保持し
た。反応生成分を150℃に冷却し、珪藻土濾過助剤（dia
tomaceous earth filter aid）を用いて濾過した。
例 ２ ガラス撹拌機、熱電対、表面N2導入口、デイーン・ス
タークトラツプ及びフリードリツヒコンデンサを設けた
３内容の丸底四つ口フラスコに ａ） 1299gのHPAタフトアミン（アミンボトム）及び ｂ） 727gの40％濃度水性トリス−（ヒドロキシメチ
ル）−アミノメタン（THAM）溶液 を装入した。
この混合物を60℃に加熱して23gの85％濃度H3PO4を加
えた。この混合物を120℃に0.6時間加熱した。N2ガスを
吹き込みながらこの混合物を150℃に1.25時間、そして2
35℃に１時間以上加熱した。230−235℃において５時間
保持した。0.75時間かけて240℃に加熱し、そして240−
245℃に５時間保持した。この生成物を150℃に冷却して
珪藻土濾過助剤を用いて濾過した。収率は84％（1221
g）であつた。
例 ３ 撹拌機、熱電対、表面下（below surfece）N2導入口
及びストリツピングコンデンサを設けた３内容のフラ
スコに363gのTHAM及び1200gのTEPAを装入した。次に110
℃において16gのH3PO4を加えた。N2吹込みも7.11/h（0.
25ft3/h）で開始した。この混合物を次に0.8時間以内に
220℃まで加熱し、そして220−225℃に1.2時間保持し
た。次いでこれを0.2時間の間に230℃に加熱し、そして
230℃において4.75時間保持し、129gの流出物が捕集さ
れた。上記の混合物を放置し、そして242−245℃に５時
間保持した。トラツプの中に追加的に39gの流出物が捕
集された。246−255℃に1.2時間保持し、トラツプの中
に178gの物質が捕集された。ブロモフェノールブルーを
指示薬とした塩基中和数（以下NNBbpbと略記する）。＝
170。この混合物を45gの珪藻土濾過助剤を用いて155℃
において濾過した。
例 ４ 撹拌機、熱電対、表面下N2導入口及びストリツピング
コンデンサを備えた３容量のフラスコに363gのTHAM及
び1200gのTEPAを装入した。100℃において16gのH3PO4を
加えた。N2ガスの吹込みを5.71/h（0.2ft3/h）で開始し
た。この混合物を0.4時間の間に165℃に加熱し、そして
更に0.6時間の間に241℃に加熱した。241−243℃に0.3
時間保持した。この内容物を更に0.5時間の間に250℃に
加熱して250℃に5.5時間保持した。288gの物質がトラツ
プの中に捕集された。NNBbpb＝506。この物質を55gの珪
藻土濾過助剤の使用のもとに150℃において濾過した。
例 ５ 撹拌機、熱電対、表面下N2導入口及びデイーン・スタ
ークトラツプを設けた１容量のフラスコに121gのTHAM
及び400gのTEPAを装入した。この混合物に60℃において
8.2gのKH2PO4を加えた。N2ガス吹き込みを4.21/h（0.15
ft3/h）で開始した。この反応混合物を１時間にわたり1
50℃に、そして更に1.5時間にわたり230℃に加熱した。
温度を230〜232℃に4.25時間保持した。トラツプの中に
17gの物質が捕集された。この加熱された混合物を静置
し、そして237℃に3.25時間保持した。トラツプの中に3
8gの物質が捕集された。この混合物を更に241℃に0.75
時間の間に加熱し、そして241〜242℃に4.75時間保持し
た。トラツプの中に50gの物質が捕集された。この物質
を静置した後250℃において５時間保持した。トラツプ
の中に合計して53gの物質が捕集された。NNBbpb＝96.
5。このものを20gの珪藻土濾過助剤の使用のもとに150
℃において濾過した。
例 ６ 撹拌機、熱電対、表面下N2導入口及びデイーン・スタ
ークトラツプを設けた500ml容量のフラスコに201gのTEP
A及び468gのグリセロールを装入した。2.3gのH3PO4を80
℃において加えた。N2吹き込みを9.91/h（0.35ft3/h）
で開始した。この混合物を２時間にわたり220℃に、１
時間の間240℃に、1.5時間の間245℃に、そして１時間
の間255℃に加熱した。温度を255〜252℃に２時間保持
した。トラツプの中に12gの物質が捕集された。この混
合物を静置し、そして255〜262℃において７時間保持し
た。トラツプの中に34gの物質が捕集された。混合物の
温度を更に255〜260℃に１時間以上保つた。合計して36
gの物質がトラツプの中に集められた。NNBbpb＝435。こ
のものを23gの珪藻土濾過助剤の使用のもとに130℃にお
いて濾過した。
例 ７ 撹拌機、熱電対、表面下N2導入口、及びデイーン・ス
タークトラツプを設けた500ml容量のフラスコに201gのT
EPA及び45gのヘキサグリセロールを装入した。この混合
物に85℃において3.5gのH3PO4を加えた。N2ガス吹き込
みを9.91/h（0.35ft3/hにおいて開始した。この混合物
を0.7時間の間に245℃に加熱し、そして245〜260℃に1.
75時間保持した。トラツプの中に10gの物質が捕集され
た。この混合物を静置し、そして260〜270℃において7.
5時間保持した。合計して27gの物質がトラツプの中に捕
集された。NNBbpb＝645。このものを20gの珪藻土濾過助
剤の使用のもとに125℃において濾過した。
分散剤を作るために更に反応させた高縮合ポリアミン類 本発明の高分子量縮合ポリアミン化合物はそれ自身で
潤滑油及び燃料への添加剤及び分散剤として用いること
ができるけれども、これらはまた更に反応させてより高
分子量の燃料及び潤滑剤用分散剤にすることができる。
一般に、本発明のポリアミン物質と更に反応させること
のできる物質は当業界において知られたものであつて種
々の刊行書、文献及び特許公報に記述されているもので
ある。以下においてこれら多数の参考文献類をそのよう
な特殊な型の分散剤との関連において挙げるが、それら
は本文明細書において取り上げる主題に関連する適切な
記述を参照するために引用されたものであることを理解
すべきである。
反応成分としてのカルボン酸又はフエノール 上述のポリアミン類と反応させてより高分子量の分散
剤を作るための本発明の目的に用いることのできる反応
物質の中でまず第一にカルボン酸類が挙げられる。本発
明において用いるための適当な中性又は塩基性塩類を作
るのに用いるカルボン酸類はナフテン酸類、アルキル置
換又はアルケニル置換されたシクロペンタン酸、アルキ
ル置換又はアルケニル置換されたシクロヘキサン酸、ア
ルキル置換又はアルケニル置換された芳香族カルボン酸
類のような脂肪族、環状脂肪族及び芳香族のモノ塩基性
及び多塩基性カルボン酸類を包含する。脂肪族酸類は一
般に少なくとも８個以上、好ましくは少なくとも12個以
上の炭素原子を含む。それらは通常炭素原子を約400個
より多くは含まない。この脂肪族炭素鎖が分岐状のもの
である場合は一般にそれら酸類は同じ数の炭素原子のも
のより油溶性である。環状脂肪族及び脂肪族カルボン酸
類は飽和のものであつても不飽和のものであつても良
い。それらの例としては、２−エチルヘキサン酸、−リ
ノレイン酸、プロピレンテトラマ−置換のマレイン酸、
ベヘニン酸、イソステアリン酸、ペラルゴン酸、カプリ
ン酸、パルミトレイン酸、リノレイン酸、ラウリン酸、
オレイン酸、リシノレイン酸、ウンデシル酸、ジオクチ
ルシクロペンタンカルボン酸、ミリスチン酸、ジラウリ
ルデカヒドロナフタレンカルボン酸、ステアリルオクタ
ヒドロインデンカルボン酸、パルミチン酸、トール油酸
類のような２つ以上のカルボン酸類の市販で入手できる
混合物、ロジン酸等が含まれる。
本発明において用いられる塩類を調製するのに用いる
ことのできる好ましい一群の油溶性カルボン酸類は油溶
性の芳香族カルボン酸類である。これらの酸は下記の一
般式 によつて表わされるものであり、この式においてＲ＊は
少なくとも４個以上、そして約400を越えない脂肪族性
炭素原子を含む脂肪族性の炭化水素系の基を表わし、ａ
は１〜４までの整数であり、Ar＊は約14個までの炭素原
子を含む芳香族性多価炭化水素核を表わし、Ｘはそれぞ
れ独立に硫黄原子又は酸素原子を表わし、そしてｍは１
〜４までの整数であるが、ただしその際Ｒ＊及びａは上
記式XIIIによつて表わされるそれぞれの酸分子に対して
Ｒ＊基によつてもたらされる脂肪族性炭素原子の合計が
少なくとも８以上となるように選ばれる。上記Ar＊で表
わされる芳香族核の例としてはベンゼン、ナフタレン、
アントラセン、フエナントレン、インデン、フルオレ
ン、ビフエニルなどより導かれる多価の芳香族残基が挙
げられる。一般にこのAr＊で表わされる残基はベンゼン
又は例えばフエニレンやナフチレンのようなナフタレン
から誘導される多価の核であつて例えばメチルフエニレ
ン、エトキシフエニレン、ニトロフエニレン、イソプロ
ピルフエニレン、ヒドロキシフエニレン、メルカプトフ
エニレン、N,N−ジエチルアミノフエニレン、クロロフ
エニレン、ジプロポキシナフチレン、トリエチルナフチ
レン及び類似の３価、４価、５価のそれらの核などが挙
げられる。
Ｒ＊の基は通常純粋の種々のヒドロカルビル基であ
り、好ましくは例えばアルキル又はアルケニル残基であ
る。しかしながらＲ＊の基はまた例えばフエニル、シク
ロアルキル（例えばシクロヘキシル、シクロペンチルな
ど）及び例えばニトロ基、アミノ基、ハロゲン基（例え
ばクロロ、ブロモなど）、低級アルコキシ基、低級アル
キルメルカプト基、オキソ置換基（即ち＝Ｏ）、チオ基
（即ち＝Ｓ）のような非炭化水素性基、例えば−NH−、
−Ｏ−、−Ｓ−などのような間挿基などの少数の置換基
を含むことができ、その際但しこのＲ＊の基の本質的に
炭化水素としての特性は維持されることを条件とする。
この炭化水素としての性質は上記Ｒ＊基の中に存在する
全ての非炭素性原子がこのＲ＊基の全重量の約10％を越
えない場合には本発明の目的に相当して維持される。
Ｒ＊基の例としては、ブチル、イソブチル、ペンチ
ル、オクチル、ノニル、ドデシル、ドコシル、テトラコ
ンチル、５−クロロヘキシル、４−エトキシペンチル、
４−ヘキセニル、３−シクロヘキシルオクチル、４−
（ｐ−クロロフエニル）−オクチル、2,3,5−トリメチ
ルヘプチル、４−エチル−５−メチルオクチル、及び例
えばポリクロロプレン、ポリエチレン、ポリプロピレ
ン、ポリイソブチレン、エチレン−プロピレン共重合
体、塩素化されたオレフインポリマー、酸化されたエチ
レン−プロピレン共重合体などのような重合されたオレ
フイン類より導かれる種々の置換基が含まれる。同様
に、Ar＊基は非炭化水素置換基を含むことができ、これ
らは例えば低級アルコキシ、低級アルキルメルカプト、
ニトロ、ハロゲン、４個よりも少ない炭素原子を有する
アルキル又はアルケニル基、ヒドロキシ、メルカプトな
どのような非常に広範囲な置換基を含む。
特に有用な一群のカルボン酸類は下記式 で表わされるものであり、ここでＲ＊、Ｘ、Ar＊、ｍ及
びａは前記式XIIIのところで定義したと同じものであ
り、そしてｐは１ないし４の整数、通常は１又は２であ
る。この群の中で特に好ましいクラスの油溶性カルボン
酸類は下記式 で表わされるものであり、ここでＲ＊＊は少なくとも４
つ以上、約400個までの炭素原子を含む脂肪族炭化水素
基を表わし、ａは１〜３までの整数、ｂは１又は２の
数、ｃは0,1又は２の数であつて好ましくは１である
が、その際上記Ｒ＊＊及びａはその酸分子１個あたりそ
の脂肪族炭化水素置換基の中に平均して約12個の脂肪族
性炭素原子が含まれるように選ばれる。この後で挙げた
一群の油溶性カルボン酸類のうちで各脂肪族性炭化水素
置換基がその置換基１個当たり平均して少なくとも約16
個以上の炭素原子を含み、そして分子１個当たり１〜３
個の置換基を含むような、脂肪族性炭化水素で置換され
たサリチル酸が特に有用である。脂肪族性炭化水素置換
基が重合されたオレフイン類、中でも例えばポリエチレ
ン、ポリプロピレン、ポリイソブチレン、エチレン／プ
ロピレン共重合体などのような低級１−モノオレフイン
類を重合したものから導かれるような、平均して約30個
から約400個までの炭素原子を有するサリチル酸誘導体
から作られる塩類。
前記式XIIIないしXVに相当するカルボン酸類は公知で
あるか、又は公知の方法で作ることができる。上記の各
式で表わされる型のカルボン酸類及びその中性塩や塩基
性塩を製造するための方法は良く知られており、そして
例えば米国特許第2,197,832号、同第2,197,835号、同第
2,252,662号、同第2,252,664号、同第2,174,092号、同
第3,410,798号及び同第3,595,791号の各公報に開示され
ている。
本発明において用いられる中性及び塩基性のカルボン
酸の他の型のものとしては下記の一般式 （上式においてＲ＊はXIIIについて挙げたと同じ意味を
有する）のアルケニルこはく酸より得られるものであ
る。望ましいＲ＊はMn値が150から約5000で、かつMw/Mn
値が約1.5ないし約4.0によって特徴づけられるポリアル
キレン基である。これらの塩類及びその製造手段は米国
特許第3,271,130号、同第3,567,637号及び同第3,632,51
0号公報に記述されており、これらはその関連において
本文に参照文献として引用される。
上に記述したスルホン酸類、カルボン酸類及び二つ以
上のそれらの酸の混合物の塩基性塩類を調整する技術を
記述している他の特許文献としては、下記の各米国特許
があげられる。
2,501,731;2,616,904;2,616,905;2,606,906;2,616,91
1;2,616,924;2,616,925;2,617,049;2,777,874;3,027,32
5;3,256,186;3,282,835;3,384,585;3,373,108;3,365,39
6;3,342,733;3,320,162;3,312,618;3,318,809;3,471,40
3;3,488,284;3,595,790and3,629,109。
これらの文献は上記の関連において、また種々の適当
な塩基性金属塩が挙げられている点において参照文献と
して本文に引用される。
フエノール類の中性並びに塩基性の塩類（一般にフエ
ネートとして知られている）も同様に本発明の組成物に
使用することができ、そして当業者に良く知られてい
る。これらのフエネート類に対応するフエノール類は下
記の一般式 （Ｒ＊）aAr＊XH）ｍ 式（XVII） を有するものであり、ここでＲ＊、ａ、Ar＊、Ｘ及びｍ
は前記式XVIIIについて記述したと同じ意味を有する。
前記式XVIIIについて記述したと同じ諸例もこれに該当
する。
これらフエネートの市販で得られるものとしては下記
の一般式 のフエノール類から得られるものであり、ここでａは１
ないし３の整数であり、ｂは１又は２の数、ｚは０又は
１の数であり、式XIII中のＲ′は平均して30〜約400個
までの脂肪族性炭素原子を有する実質的に飽和された炭
化水素系置換基を表わし、そしてR4は低級アルキル、低
級アルコキシ、ニトロ及びハロゲンよりなる群から選ば
れる基である。
本発明において用いられるフエネートの特別なクラス
のひとつは上述のようなフエノールを例えば硫黄、ハロ
ゲン化硫黄又はサルフアイド塩あるいはハイドロサルフ
アイド塩のような硫化剤によつて硫化することにより作
られる、周期律表第II A族の金属の塩基性（即ち過塩基
の、等）硫化フエノール塩である。これらの硫化フエノ
ール塩を製造する技術は米国特許第2,680,096号、同第
3,036,971号及び同第3,775,321号公報に記述されてお
り、これらは本文において参考文献として引用される。
使用することのできる他のフエネート類としては、ア
ルキレンブリツジ（例えばメチレンブリツジ）を介して
互いに結合されたいくつかのフエノールから作られるよ
うなそれが挙げられる。これらは単環又は多環のフエノ
ールをアルデヒド又はケトンと、典型的には酸性触媒又
は塩基性触媒の存在のもとに反応させることによつて作
られる。このような連結されたフエノール類並びに硫化
フエノール類は米国特許第3,350,038号公報の他に第６
ないし第８欄に詳細に記述されており、従つてこれを本
文において参考文献として引用する。
もちろん上述のカルボン酸類及びフエノール類の２つ
以上の中性塩及び塩基性塩の混合物も本発明の組成物に
おいて使用することができ、これらはそのような塩類の
いかなる２つ以上の組合わせの混合物をも包含する。
上述した反応生成物は一般式 〔（QTt）vJj〕 式（XIX） の添加剤／分散剤を形成し、但しこの式においてＱは上
述のカルボン酸又はフエノール反応成分の非反応性部分
を表わし、Ｔは各特別なカルボン酸及び／又はフエノー
ルの反応成分の反応性部分を表わすものであつてこれは
アシル、アシロキシ、オキシアルキレン、アリーレン又
はイミドイルを意味し、Ｊは上述の高分子量ポリアミン
類の縮合した部分を表わし、ここに定義したと同じもの
であり、そしてｔ及びｊは互いに独立に１以上の整数を
意味する。
上記の分散剤は一般に本発明の高分子量ポリアミン類
と同じ方法で作られる。言い換えればこれらは本発明の
高分子量ポリアミン化合物の少なくともひとつ以上を前
記の反応性物質のひとつ以上と高められた温度において
酸触媒により縮合反応させることによつて作られる。既
述の触媒が同様にこの反応においても使用することがで
きる。
これらの分散剤は一般に約45ないし約90、より限定す
れば約55ないし約80の全塩基価（以下TBNと略記する）
を有する。
具体例としては、潤滑剤および燃料組成物用の高分子
量添加剤／分散剤は （Ａ）少なくとも約34の炭素原子を含むヒドロカルビル
置換カルボン酸またはその誘導体を （Ｂ）式（Ｉ′）で表わされるヒドロキシアルキル又は
ヒドロキシアリール （Ｒ）ｎ−Ｙ−（Ｘ）ｑ−（AOH）ｍ （Ｉ′） （こゝでＲは独立に水素またはヒドロカルビルであり、
ＹはS,N,又はＯを表わし、ＡおよびＸはそれぞれ独立に
アルキレン基をあらわす。ｎは、ｍおよびｑによって、
0,1又は２であり、こゝでｑは０又は１、ｍは1,2又は３
である。） および （こゝでＲは水素またはヒドロカルビル基、各Ｒ′は独
立に水素、アルキル又はNH2R″（NR″）ｙ（各Ｒ″は独
立に１から約10までの炭素原子のアルキレン基であり、
ｙは１ないし６の範囲の数である）、各Ｚは独立に１か
ら約10までの炭素原子のアルキレン又はオキシアルキレ
ン基、もしくは１個以上のＮ原子を含むヘテロ環であ
り、ｘは１ないし約10の範囲の数である）から得られる
少なくとも一つのポリアミン反応成分とを反応させて製
造することができる。
上記プロセスによって作られる添加分散剤は、約３か
ら約90までの範囲の全塩基価を示し、一具体例では約55
から約85までの範囲の全塩基価を有する。
３から約90の範囲の塩基価を有する、上記プロセスに
従って作られる添加分散剤の一具体例は、置換基および
こはく酸基からなる少なくとも一つの置換こはく酸又は
その誘導体であって、その置換基はMn値が1,300ないし
約5,000で、かつ、Mw/Mnが1.5ないし約4.0であることに
より特徴づけられ、ポリアミンは、グリセロール、トリ
メチルプロパン、トリメチロールエタンおよびトリス
（ヒドロキシメチル）アミノメタンからなる群から選ば
れたヒドロキシアルキル又はヒドロキシアリールと、ト
リエチレンテトラミン、ジエチレントリアミン、テトラ
エチレンペンタミン、ペンタエチレンヘキサミンおよび
それらの混合物からなる群から選ばれた一つのアミン化
合物とから得られるものである。
特にＱは前記ポリアルキレン置換物がMn値が150から
約5,000で、Mw/Mn値が1.5から約4.0であることによって
特徴づけられたポリアルキレン置換こはく酸又はその誘
導体から得られるものである。
以下に挙げる諸例は本発明のポリアミン物質と上述の
ような分散剤物質との反応から作られ、又は誘導される
種々の分散剤を説明するためのものである。ここでもま
たこれらの例が単に説明の目的のためのみで挙げられた
ものであつて本発明の技術的範囲を制限するのに用いる
べきものではなく、このような技術的範囲は専ら特許請
求の範囲において定められるものであることを指摘す
る。
例Ａ 撹拌機、熱電対、表面N2導入口、デイーン・スタータ
トラツプ及びフリードリツヒコンデンサーを設けた12
容量の丸底四つ口フラスコに（イ）460gのTEPA/THAM（5
N:1.50H）のポリアミン、H3PO3の触媒及び（ロ）2500g
の2C Dil油を装入した。この混合物を105℃に加熱し、
そして鹸化価100を有する、ポリ−（イソブテン）（分
子量1,000）置換された無水こはく酸の3360gを1.5時間
にわたつて添加ろう斗を通して加えた。N2ガスの吹き込
みをゆつくりと開始した。この混合物を160℃に加熱し
て5.0時間この温度に維持した。その混合物を珪藻土ろ
過助剤の使用のもとに150℃においてろ過して最終生成
物を得た。収率:96％（5991g）、40％2C Dilオイル。分
析値：％Ｎ＝2.31/3＝2.42、遊離アミン：なし。TBN（7
76）＝49.1。
例Ｂ 撹拌機、熱電対、表面N2導入口、デイーン−スターク
トラツプ及びフリードリツヒコンデンサーを設けた12
容量の丸底四つ口フラスコに（イ）605gのHPAタフトア
ミン/THAM（5N:1.20H）ポリアミン、H3PO4触媒及び
（ロ）3262gの2C Dil油を装入した。この混合物を110℃
に加熱し鹸化価100を有するポリ−（イソブテン）（分
子量＝1,000）で置換された無水こはく酸4300gを0.7時
間の間に添加ろう斗を通して加えた。N2ガス吹き込みを
ゆつくりと開始した。この混合物を１時間の間に160℃
に加熱し、そして160〜162℃に５時間保持した。
この混合物を珪藻土ろ過助剤の使用のもとに150℃に
おいてろ過して最終生成物を得た。収率:96％（8155
g）、40％2C Dil油。分析値：％Ｎ＝2.28/2.19。
TBN（776）＝46.5。全酸価（以下TANと略記する）（7
44）＝7.7。
例Ｃ 撹拌機、熱電対及び還流コンデンサを設けた１容量
のフラスコに39gの前記例４において得られた反応生成
物及び75gのメタノールを装入した。この混合物を加熱
して40℃において透明溶液になるまで撹拌した。この混
合物に40℃において2C Dil油を加えた。鹸化価100を有
するポリ−（イソブテン）（分子量＝1,000）で置換さ
れた無水こはく酸218gを110gのMePh中に溶解した溶液を
62〜50℃において0.8時間の間に加えた。この混合物を5
0〜65℃において１時間保持した。この混合物を1.5時間
の間110℃でストリツピングし、１時間の間120℃で、そ
して0.8時間以上160℃でストリツピングした。N2ガス吹
き込みをゆつくりと4.21/h（0.15ft3/h）で開始して温
度を160℃に6.0時間保持し、次いで25gの珪藻土ろ過助
剤を用いて150℃においてろ過した。
例Ｄ 撹拌機、熱電対、表面下N2導入口及びデイーン−スタ
ークトラツプを設けた１容量のフラスコに前記例１に
おいて得られた生成物の64.6g及び168gの希釈用油を加
えた。この混合物に鹸化価420を有するポリ−（プロピ
レン）（分子量＝168）で置換された無水こはく酸110g
を110゜〜135℃において0.1時間の間に加えた。N2ガス
吹き込みをゆつくりと4.21/h（0.15ft3/h）で開始し
た。この混合物を0.2時間130〜130℃の温度に保持し
た。この混合物を0.8時間の間に165℃まで加熱し、そし
て165℃において4.5時間保持した。この混合物を静置し
た。56gのVcon LB625を加えた。この混合物を25gの珪藻
土ろ過助剤の使用のもとに145℃においてろ過した。
例Ｅ 撹拌機、熱電対、粉末添加用ろう斗及びデイーン−ス
タークトラツプを設けた１容量のフラスコに前記例４
において得られた生成物44.3g及び2C Dil油を加えた。
この混合物にポリ−（イソブテン）（分子量＝1,000）
で置換された鹸化価100を有する無水こはく酸336gを105
℃において0.7時間の間に加えた。N2ガス吹き込みを9.9
1/h（0.35ft3/h）でゆつくりと開始した。この混合物を
１時間の間に160℃まで加熱し、160〜162℃に5.5時間保
持した。この混合物を30gの珪藻土ろ過助剤の使用のも
とに150℃においてろ過した。
例Ｆ 撹拌機、熱電対、表面下N2導入口及びデイーン−スタ
ークトラツプを備えた１容量のフラスコに前記例７で
得られた生成物50.3g及び2C Dilオイルを装入した。こ
の混合物にポリ−（イソブテン）（分子量＝1,000）で
置換された鹸化価100を有する無水こはく酸336gを110℃
において0.9時間にわたり加えた。N2ガスの吹き込みを
9.91/h（0.35ft3/h）でゆつくりと開始した。この混合
物を0.6時間の間に160℃まで加熱し、そして160〜163℃
において5.5時間保持した。この混合物を22gの珪藻土ろ
過助剤の使用の下に150℃においてろ過した。
例Ｇ 撹拌機、熱電対、還流コンデンサを設けた１容量の
フラスコにポリ−（イソブテン）（分子量＝1,000）で
置換されたフエノール224gを装入した。この混合物に1
3.2gの（CH2O）ｘ、ｎ−ブタノール、1.6gのNaOH溶液を
0.15時間の間に72℃において加えた。この混合物を72℃
において５時間保持した（4.5時間の後に透明な溶液が
観測された）。この混合物に25gのHCl溶液を加えて中性
溶液を得た。この混合物に0.1時間の間に13.9gの1074−
27181を加えた。この混合物を1.2時間の間に110℃に加
熱した（溜出液の除去が開始された）。この混合物を0.
4時間の間120℃に加熱し、そして0.6時間以上158℃に加
熱した。この混合物を158−160℃に0.8時間保持した。
この混合物を静置し、そして160℃において５時間保持
した。この混合物を30mmにおいて160℃でストリツピン
グした。この混合物を22gのDD1600の使用のもとに150℃
において過し、過された最終生成物を得た。
以上の諸例は高いTBN（45−50）の分散剤を例示する
ものであるがこのものは驚くべきことに0.1以下の低い
遊離アミン含有量を示し、そして本発明の高分子量縮合
ポリアミンを用いて作られたものであり、従来のアミン
類、例えばアミンボトム、テトラエチレンアミン、類等
から作られたものよりも良好なエンジンテスト性能を示
す。またこれらの生成物は40％稀釈において77程度のTB
Nを示すより熱的に安定な分散剤を与える。しかしなが
ら本発明によれば改善された性能を有する低いTBNの分
散剤も作ることができる。
本発明の上述した各種組成物は潤滑油粘度の広範囲の
油に基づく多くの種類の潤滑油中に使用することがで
き、それらの油としては天然または合成の潤滑油及びそ
れらの混合物が包含される。それらの潤滑油としては自
動車エンジン及びトラツク用エンジン、２サイクルエン
ジン、飛行機用ピストンエンジン、舶用及び鉄道用のデ
イーゼルエンジン等を含めて種々の放電着火式及び圧縮
着火式の内燃機関用の種々のクランクケース潤滑油が含
まれる。これらはまた種々のガスエンジン、定着型発電
用エンジン及びタービン等においても用いることができ
る。自動トランスミツシヨンオイル、アクセル伝動潤滑
油、ギヤ潤滑油、金属加工用潤滑油、油圧液体及びその
他の潤滑油並びにグリース組成物にも本発明に従う組成
物を使用することができる。
獣脂や植物油（例えばヒマシ油、ラード等）を含む種
々の天然油脂、種々の液状石油類及びパラフイン系、ナ
フテン系及び混合パラフイン−ナフテン系のハイドロリ
フアイニングされた、溶剤処理された、あるいは酸処理
された鉱物潤滑油類、石炭または頁岩油から誘導された
潤滑油粘度を有する油類も基材油として用いることがで
きる。
合成の潤滑油には例えば重合または共重合されたオレ
フイン類〔例えばポリブチレン、ポリプロピレン、プロ
ピレン−イソブチレン共重合物、塩素化されたポリブチ
レン、ポリ（１−ヘキセン）、ポリ（１−オクテン）、
ポリ（１−デセン）等〕のような炭化水素油及びハロゲ
ン置換された炭化水素油、アルキルベンゼン類〔例えば
ドデシルベンゼン、テトラデシルベンゼン、ジ−ノニル
ベンゼン、ジ−（２−エチルヘキシル）ベンゼン等〕、
ポリフエニル類（例えばビフエニル類、ターフエニル
類、アルキル化ポリフエノール類、等）及びアルキル化
ジフエニルエーテル類並びにアルキル化ジフエニルサル
フアイド類及びそれらの誘導体、同族体及び類似体が含
まれる。
末端ヒドロキシル基がエステル化、エーテル化等によ
つて修飾されているようなアルキレンオキサイドの重合
物や共重合物及び種々の重合体はそれら合成潤滑油のも
う一つのクラスを構成する。それらの例としては、エチ
レンオキサイドやプロピレンオキサイドの重合によつて
作られたポリオキシアルキレン重合物、それらポリオキ
シアルキレン重合物のアルキルエステル並びにアリール
エステル類（例えば平均分子量1,000を有するメチルポ
リイソプロピレングリコールエーテル、平均分子量500
−1,000を有するポリエチレングリコールのジフエニル
エーテル、分子量1,000−1,500を有するポリプロピレン
グリコールのジエチルエーテル等）及びそれらのモノ−
またはポリカルボン酸エステル類、例えばテトラエチレ
ングリコールの酢酸エステル、C3−C8の混合脂肪酸エス
テル及びC13のオキソ酸ジエステル等があげられる。
合成潤滑油の適当なもう１つのクラスのものはジカル
ボン酸類（例えばフタル酸、こはく酸、アルキルこはく
酸、アルケニルこはく酸、マレイン酸、アゼライン酸、
スベリン酸、セバチン酸、フマール酸、アジピン酸、リ
ノレイン酸ダイマ、マロン酸、アルキルマロン酸、アル
ケニルマロン酸等）と種々のアルコール類（例えばブチ
ルアルコール、ヘキシルアルコール、ドデシルアルコー
ル、２−エチルヘキシルアルコール、エチレングリコー
ル、ジエチレングリコールモノエーテル、プロピレング
リコール等）とのエステル類である。これらのエステル
の例としては、ジブチルアジペート、セバチン酸ジ−
（２−エチルヘキシル）、フマル酸ジ−ｎ−ヘキシル、
セバチン酸ジオクチル、アゼライン酸ジイソオクチル、
アゼライン酸ジイソデシル、フタル酸ジオクチル、フタ
ル酸ジデシル、セバチン酸（sebacate）ジエイコシル、
リノレイン酸ダイマーの２−エチルヘキシルジエステル
及びリノレイン酸ダイマーのコンプレツクスエステル及
び１モルのセバチン酸を２モルのテトラエチレングリコ
ール及び２モルの２−エチルヘキサン酸と反応させるこ
とによつて得られるコンプレツクスエステルがあげられ
る。
合成油として用いることのできるエステル類はまた例
えばネオペンチルグリコール、トリメチロールプロパ
ン、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール及
びトリペンタエリスリトールのようなポリオール類やポ
リオールエステル類とC5ないしC12のモノカルボン酸類
とから作られたものを含む。
例えばポリアルキル−、ポリアリール−、ポリアルコ
キシ−、又はポリアリーロキシシロキサン油のような珪
素原油及びシリケート油が合成潤滑油のもう１つの有用
なクラスをなし、これらはテトラエチルシリケート、テ
トライソプロピルシリケート、テトラ−（２−エチルヘ
キシル）シリケート、テトラ−（４−メチル−２−エチ
ルヘキシル）シリケート、テトラ−（ｐ−tert−ブチル
フエニル）シリケート、ヘキサ−（４−メチル−２−ペ
ントキシ）−ジシロキサン、ポリ（メチル）−シロキサ
ン及びポリ（メチルフエニル）シロキサンを包含する。
他の合成潤滑油としては燐含有酸の液体エステル類（例
えばトリクロジルホスフエート、トリオクチルホスフエ
ート、デシルホスホン酸のジエチルエステル等）及びテ
トラヒドロフランの重合体等が含まれる。
本発明の潤滑油には精製油、未精製油及び再精製油を
使用することができる。未精製油は天然または合成のも
のから直接得られてそれ以上精製処理していないもので
ある。例えば乾溜過程から直接得られる頁岩油（shale
oil）、蒸溜から直接得られる石油あるいはエステル化
過程から直接得られてそれ以上処理することなく用いら
れるエステル油等が未精製油である。精製油はこれらが
１つ以上の精製段階において更に処理されてそれらの一
つ以上の性質が改善されていることを除いて未精製油と
同様である。蒸溜、溶剤抽出、酸または塩基による抽
出、過及びパーコレーシヨンのような多くの精製技術
が当業者によく知られている。再精製油は精製油を得る
に用いたと類似の過程を、既に使用されてしまつた精製
油に対して適用することによつて得られるものである。
このような再精製油も回収油または再処理油として知ら
れており、そしてこれらはしばしば既使用の添加剤や油
分解生成物を除去するための種々の技術によつて追加的
に処理される。一般に本発明の潤滑油は本発明の前記組
成物の一種以上を潤滑性改善量で、すなわちその潤滑油
に改善された洗滌性／分散性及び／または改善された粘
度指数特性（V.I.properties）を与えるのに充分な量で
含有する。通常はその使用量は潤滑組成物の約0.05％か
ら約20％、好ましくは約0.1％から約10％までである。
この量には溶剤／稀釈媒体は含まれない。舶用ジーゼル
エンジンのような極端に悪い条件のもとで用いられる潤
滑油組成物の場合には本発明の金属塩はその潤滑油組成
物の全重量の約30％まで、或はそれ以上の量で存在する
ことができる。
本発明はまた本発明の組成物を他の添加剤と組合せて
使用する場合をも対象とする。このような添加剤には例
えば炭分形成性または無灰分型の洗滌剤及び分散剤、腐
蝕防止剤、酸化防止剤、流動点低下剤（pour point dep
ressing agents）、極圧潤滑剤、磨耗防止剤、カラー安
定剤及び消泡剤等が含まれる。
上記の極圧潤滑剤及び腐蝕並びに酸化防止剤のほとん
どのものは磨耗防止剤としても用いられる。よく知られ
ている例の一つは金属の亜鉛ジアルキルホスホロジチオ
エートである。流動点低下剤はここに記述する潤滑油中
にしばしば含まれる特に有用な添加剤の１つである。こ
のような流動点低下剤を油性組成物の低温特性の改善の
ために種々の油性組成物中に用いることは当業者におい
てよく知られている。例えばC.V.Smalheer及びR.Kenned
y Smitsによつて著述された刊行本“Lubricant Additiv
es"（オハイオ州クリーブランドのLezius−Hiles Co.Pu
blishersより1967年刊行された）の第８頁を参照された
い。
使用することのできる流動点低下剤の例としては、ポ
リメタクリレート、ポリアクリレート、ポリアクリルア
マイド、ハロゲン化パラフインワツクスと芳香族化合物
との縮合生成物、ビニルカルボキシレートポリマー、及
びジアルキルフマレート、脂肪酸のビニルエステル類及
びアルキルビニルエーテル類のターポリマーがあげられ
る。本発明の目的に対して使用することのできる流動点
低下剤、それらを製造する方法及びそれらの使用方法に
ついては米国特許第2,387,501号、同2,015,748号、同2,
655,479号、同1,815,022号、同2,191,498号、同2,666,7
46号、同2,721,877号、同2,721,878号、及び同3,250,71
5号公報に記述されており、これらは本文において参考
文献として引用される。
消泡剤は安定な泡の形成を防止し減少させるために用
いられる。典型的な消泡剤はシリコーン油及び種々の有
機ポリマーを包含する。その他の消泡組成物については
Henry T.Kernerの著述にかかる“Foam Control Agent
（1976年Noyes Data Corporationより刊行された）の12
5−162頁に記述されている。
本発明の組成物は燃料または潤滑油に直接添加するこ
とができる。しかしながら好ましくはこれを例えば鉱
油、ナフサ、ベンゼン、トルエンまたはキシレンのよう
な通常液態の実質的に不活性な有機稀釈剤で稀釈して濃
厚液添加剤の形にして用いる。このような濃厚液は通常
本発明の組成物を約10から80重量％まで、そして上記不
活性稀釈剤を20から90％まで含有する。これらの濃厚液
はまた公知の、または上述した他の一種以上の添加剤を
含むことができる。
本発明の燃料組成物は通常液体の燃料、例えばASTM D
439によつて定義されるようなエンジン用ガソリン及びA
STM D396によつて定義されるようなジーゼル燃料または
燃料油等の通常炭化水素系の石油蒸溜燃料を主要割合で
含む。例えばアルコール類、エーテル類、有機含窒素化
合物等（例えばメタノール、エタノール、ジエチルエー
テル、メチルエチルエーテル、ニトロメタン等）のよう
な非炭化水素の物質よりなる通常液体の燃料組成物も本
発明の技術的範囲に含まれるものであり、また同様に一
種以上の炭化水素系燃料と一種以上の非炭化水素物質と
の混合物もこれに包含される。このような混合物の例と
してはガソリンとエタノールとの混合物及びジーゼル燃
料とエーテルとの混合物等が含まれる。特に好ましいも
のはガソリン、すなわちASTMの基準で10％流出点におけ
る蒸溜温度が約60℃で90％溜出点における蒸溜温度が約
205℃の範囲の蒸溜範囲を有する炭化水素混合物であ
る。
一般にこれらの燃料組成物は本発明の燃料添加剤を、
その燃料の例えば防錆特性、分散性等のような一つ以上
の特性を改善するのに充分な量で含有し、通常この量は
そのような燃料組成物の容積について約0.005％から約
0.5％まで、好ましくは約0.01％から約0.1％までであ
る。
これらの燃料組成物は本発明に従う燃料添加剤組成物
のほかに当該技術においてよく知られた他の添加剤を含
むことができる。これらは例えばテトラアルキル鉛化合
物のようなアンチノツク剤、例えばハロゲン化アルカン
類（例えばエチレンジクロライド及びエチレンジブロマ
イド等のような鉛スキヤベンジヤー、例えばトリアリー
ルホスフエートのような沈着物防止剤、染料、セタン価
改善剤、例えば2,6−ジ−tert−ブチル−４−メチルフ
エノールのような酸化防止剤、例えばアルキル化こはく
酸及びその無水物のような防錆剤、バクテリア抑制剤、
ガム防止剤、金属デアクチベータ、デマルシフアイヤ
ー、上方シリンダ潤滑油及び氷結防止剤等を包含する。
本発明の燃料添加剤組成物は燃料に直接添加するか、
または例えばナフサ、ベンゼン、トルエン、キシレン又
は上述した通常液体の燃料のような、実質的に不活性
の、通常液体の有機稀釈剤で稀釈して添加剤濃厚液を形
成させることも可能である。これらの濃厚液は一般に本
発明の組成物を約20ないし約90重量％の量で含んでお
り、そしてそれに加えて公知の、また上に記述した一種
以上の他の通常的添加剤を含むことができる。
本発明の燃料添加剤組成物は上記の添加剤濃度水準よ
りも低い濃度の濃厚液の形で提供することができ、そし
て次に本発明に従う組成物の追加量並びに他の添加剤と
共に直接燃料に加えるかまたは燃料に加えるに先だつて
その添加剤の濃度が所望の水準に達するまで更に稀釈す
ることも可能である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭58−203947（ＪＰ，Ａ) 特開 昭57−87424（ＪＰ，Ａ) 特開 昭58−69847（ＪＰ，Ａ) 特開 昭52−209（ＪＰ，Ａ)

Claims (3)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】（イ）下記式（Ｉ）または（II） （ここにＲは水素又はアルキル基であり、R2およびＡは
    それぞれ独立にアルキレン基であり、R3は水素またはア
    ルキル基であり、ｐはR3が水素のとき０で、R3がアルキ
    ル基のとき１であり、ｑは０または１である）で表わさ
    れる少なくとも一つの化合物と、 （ロ）下記式（III） （ここにＲは水素又はアルキル基であり、各Ｒ′は独立
    にして水素、アルキル基又はNH2R″（NR″）ｙ（各Ｒ″
    は独立に１ないし10の炭素原子を有するアルキレン基で
    あり、ｙは１から６までの範囲の数である）を意味し、
    各Ｚは独立して１から10までの炭素原子を有するアルキ
    レン基又はオキシアルキレン基もしくは少なくとも一個
    の窒素原子を有するヘテロ環を表わし、ｘは１ないし10
    の範囲の数である） で表わされる少なくとも一つのポリアミンとからなる混
    合物を （ハ）酸触媒の存在下に、高められた温度で縮合反応を
    させることよりなる下記式（１）又は（２）で表わされ
    る構造単位からなるポリアミン （ここに、A,R,R′,R2,R3,x,pおよびｑは式（Ｉ），（I
    I）および（III）で定義したとおりである） の製造方法。
  2. 【請求項２】反応成分（ロ）が、Ｚが炭素原子数が２な
    いし10のアルキレン基であり、少なくとも２個の１級窒
    素原子を有する式（III）のアルキレンポリアミンであ
    るか、またはＺが５又は６員のヘテロ環であり、少なく
    とも２個の１級窒素原子を有する式（III）のヘテロ環
    ポリアミンである請求項１記載の製造方法。
  3. 【請求項３】反応成分（イ）がグリセロール、トリメチ
    ロールエタン、トリエチロールプロパン、およびトリス
    （ヒドロキシメチル）アミノメタンから成る群から選ば
    れ、 反応成分（ロ）が、テトラエチレンペンタミン、トリエ
    チレンテトラミン、ペンタエチレンヘキサミンおよびジ
    エチレントリアミンの少なくとも一つから選ばれたポリ
    アミン類又はピペラジン類、ピリジン類、モルホリン
    類、ｎ−アミノアルキルモルフォリン類、ピロリジン
    類、および環状縮合生成物を含むエチレンポリアミンボ
    トム、およびこれらの混合物から成る群から選ばれる請
    求項２記載の製造方法。
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