JPH07163852A - 潤滑油又は燃料組成物用分散剤 - Google Patents

潤滑油又は燃料組成物用分散剤

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JPH07163852A JP6228407A JP22840794A JPH07163852A JP H07163852 A JPH07163852 A JP H07163852A JP 6228407 A JP6228407 A JP 6228407A JP 22840794 A JP22840794 A JP 22840794A JP H07163852 A JPH07163852 A JP H07163852A
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Abstract

(57)【要約】 【構成】 下記式 （ＱＴt）vＪj （但し上式においてＱはヒドロカルビルカルボン酸類ま
たはヒドロカルビルフェノール類から選ばれた分子の残
基を、Ｔはアシル基、アシロシキ、オキシアルキレン
基、アリーレン基又はイミドイル基を意味し、Ｊは特定
のヒドロキシアルキル又はヒドロキシアリールと特定の
アミンから誘導されるポリアミンと、ヒドロカルビル置
換カルボン酸又はその誘導体およびアルキルフェノール
から選ばれた反応成分とを反応させて得られる生成物
で、v およびj は独立に１以上の整数である）で表わさ
れる分散剤。 【効果】 低い遊誰アミン含有量で、熱的に安定な潤
滑油又は燃料組成物用分散剤が得られる。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は潤滑油及び燃料組成物に
おいて有用な高分子量の窒素含有縮合物に関する。より
特別には本発明は高い全塩基数（ｔｏｔａｌ ｂａｓｅ
ｎｕｍｂｅｒ）を有し且つ低い遊離アミン含有量を有
する潤滑油及び燃料組成物のための分散剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】潤滑油及び燃料組成物のための窒素含有
分散助剤は公知であってこの技術分野において広く用い
られている。例えば米国特許第３，２１９，６６６号及
び同３，２７２，７４６号公報には種々の潤滑油及び燃
料組成物のための“無灰分”型の窒素含有分散剤が開示
されている。
【０００３】米国特許第４，４２８，８４９号ではアル
ケニルこはく酸イミド又はホウ素化アルケニルこはく酸
イミドをアルキレンポリアミンと反応させてディーゼル
エンジンに用いる潤滑油のための分散剤を製造してい
る。
【０００４】米国特許第４，２３４，４３５号公報には
種々のカルボンン酸のアシル化剤が挙げられており、こ
れらは更にポリエチレンポリアミン及びポリオール類の
ような反応剤と反応させて潤滑油添加剤として有用な誘
導体や、あるいは潤滑油添加剤の技術分野における他の
用途のために後で更に処理するための中間体としての有
用な誘導体を製造することができる。
【０００５】米国特許第４，４７７，３６２号公報は脂
肪族ヒドロキシ化合物を少なくとも一つ以上の第３級ア
ミノアルカノール化合物と反応させて潤滑油及び燃料用
添加剤として有用な誘導体とした、種々の窒素含有、及
び酸素含有組成物を開示している。
【０００６】米国特許第４，２００，５４５号公報は、
種々のアミノフェノール類を記述しており、これらはヒ
ドロカルビルアミン又はアシル化された窒素含有化合物
と組合わせて２サイクルエンジンに添加するための燃料
及び潤滑油用添加剤として有用な組成物にすることがで
きる。
【０００７】米国特許第４，１１６，６４３号公報はカ
ルボキシル化された半エステルの種々のアミン塩を記述
しているが、これらは有機酸とヒドロキシアミン類との
反応生成物であって、これらはガソリンや中間留分のよ
うな炭化水素燃料用の防錆添加物として用いられる。
【０００８】上に挙げた特許公報のいずれにも本発明の
窒素含有高分子量縮合生成物、即ち高分子量ポリアミン
とヒドロキシアルキル又はヒドロキシアリール化合物と
を縮合させたものは開示していない。
【０００９】
【発明が解決しようとする課題】この発明の目的は全塩
基数が高く、遊離アミン含有量の低い潤滑油及び燃料組
成物用の分散剤およびその製法を提供することにある。
【００１０】
【課題を解決するための手段】この発明は １．下記式 （ＱＴt）vＪj （但し上式においてはＱはヒドロカルビルカルボン酸類
またはヒドロカルビルフェノール類から選ばれた分子の
残基を表わし、Ｔはアシル基、アシロキシ、オキシアル
キレン基、アリーレン基又はイミドイル基を意味し、そ
してＪ、は下記式
【００１１】
【化８】 又は
【００１２】
【化９】 （Ｒは独立に水素又はＣ1-7 ヒドロカルビル、Ｒ′は水
素、アルキル又はＮＨ2Ｒ″（ＮＲ″）y （ここにｙは
１ないし６までの範囲の数を表わし、Ｒ″は１から１０
までの炭素原子数のアルキル基である）、Ｘはアルキレ
ン基、Ａはヒドロカルビル、Ｚは１から１０までの炭素
原子を有するアルキレン又はオキシアルキレン、又は少
なくとも一個の窒素原子を含むヘテロ環、ｘは１から１
０までの数、ｕは１より大きい整数であり、ｎは０また
は１である）で表わされる構造単位のポリアミンラジカ
ルを表わし、ｖおよびｊは独立に１以上の整数であ
る。）で表わされる潤滑油又は燃料組成物用塩基性分散
剤および ２．ｉ）下記の群、すなわち （イ）少なくとも３４個の炭素原子を含むヒドロカルビ
ル置換カルボン酸又はその誘導体、及び （ロ）アルキル基が少なくとも３０個の炭素原子を含む
アルキルフェノールから選ばれた少なくとも一つ以上の
反応成分と、 ii）下記式
【００１３】
【化１０】 （但しＲは独立に水素又はヒドロカルビル、Ｘは炭素原
子が１以上のアルキレン基、Ｙは硫黄、窒素又は酸素、
Ａはアルキレン、ｎはｍおよびｑに依存して０又は１で
あり、その際ｑは０又は１、ｍは１，２又は３である）
で表わされるヒドロキシアルキルまたはヒドロキシアリ
ール反応成分、及び 下記式
【００１４】
【化１１】 （但しＲは独立に水素又はヒドロカルビル、Ｒ′は水
素、アルキル又はＮＨ2 Ｒ″［ＮＲ″］y （ここにｙは
１から６までの範囲の数）、Ｚは１ないし１０の炭素原
子数を有するアルキレン又はオキシアルキレン、又は少
なくとも１個の窒素原子を含むヘテロ環であり、ｘは１
から１０までの数である。）で表わされるアミン反応成
分から誘導される少なくとも１個のポリアミン反応成分
とを反応させることからなる前記１に記載の分散剤の製
造方法である。
【００１５】前記ＱＴt は次式
【００１６】
【化１２】 （但しＲ* はＭｎ値が１５０ないし５０００で、Ｍｗ／
Ｍｎが１．５ないし４．０であることを特徴とするポリ
アルキレン基である）であることが望ましく、ヒドロカ
ルビル置換カルボン酸又はその誘導体は、置換基とこは
く酸残基とからなり、その際これらの置換基は、１３０
０から５０００までのＭｎ値と１．５から４．０までの
Ｍｗ／Ｍｎ値を有することによって特徴づけられるポリ
アルキレンより誘導されたものであり、またその際上記
ポリアミン反応成分は、グリセロール、トリメチロール
プロパン、トリメチロールエタン及びトリス（ヒドロキ
シメチル）アミノメタンよりなる群から選ばれるヒドロ
キシアルキルまたはヒドロキシアリール化合物と、トリ
エチレンテトラミン、ジエチレントリアミン、テトラエ
チレンペンタミン、ペンタエチレンヘキサミン及びそれ
らの混合物よりなる群から選ばれるアミン化合物とから
導かれたものであるのが望ましい。
【００１７】以下これらについて詳細に述べる。
【００１８】新規なポリアミン化合物が見出され、この
ものはアミン反応成分の粘度よりも高い粘度を有してい
ることがわかった。上記のポリアミン縮合生成物の粘度
はその反応条件と最終生成物の所望の性質とに依存して
固体物質を形成するまでに達し得る。このポリアミン類
は実質的に遊離アミンを有しない分散剤の製造に有用で
あって潤滑油や燃料の組成物の性能を改善するというこ
とが見出された。
【００１９】前記ポリアミン化合物は燃料や潤滑油組成
物のための分散剤あるいは添加剤として単独で使用でき
ること、あるいはまたこれを例えばアシル化剤と反応さ
せてより高分子量の分散剤を作ることも可能であること
が見出された。
【００２０】前記ポリアミン化合物を製造するために、
少なくとも一種のポリアミン反応成分と少なくとも一種
のポリアミン反応成分と少なくとも、ひとつのヒドロキ
シルアルキル又はヒドロキシアリール反応成分とを酸触
媒の存在のもとに脱水縮合させることによりなる単一段
階の高収率反応が開発された。
【００２１】このポリアミン類、及びこのものの前記反
応生成物は潤滑油組成物、燃料組成物及びその他の種々
の機能的液体組成物の添加物として有用である。
【００２２】この新規なポリアミンは次式（Ｉ）で表わ
される。
【００２３】
【化１３】 但し上式においてＲはそれぞれ独立に水素又はヒドロカ
ルビル基を、Ｒ′は水素、アルキル又はＮＨ2 Ｒ″（Ｎ
Ｒ″）y （ここでｙは１から約６までの数、Ｒ″は１か
ら約１０個の炭素原子数のアルキレン基である）、Ｘは
１個以上の炭素原子を有するアルキレン基を、ＹはＳ，
Ｎ又はＯを示し、Ａはヒドロカルビル基を、Ｚは１から
１０個までの炭素原子を有するアルキレン又はオキシア
ルキレン基、もしくは１個以上のＮ原子を含むヘテロ環
であり、ｕは１より大きい整数、ｎはｍおよびｑに依存
して０又は１であり、その際ｑは０または１、ｍは１，
２又は３である。ｘは１から約１０までの数であり、ｕ
は１よりも大きい整数である。
【００２４】好ましい具体例としては、ＸとＡとの合計
は少なくても２以上の炭素原子からなる。一具体例とし
て上記式（Ｉ）のポリアミン単位は次式のように限定で
きる。
【００２５】
【化１４】 ここでＲ，Ｒ′，Ａ，Ｚ，ｘおよびｕは式（Ｉ）に定義
した通りであり、ｅは１又は２である。
【００２６】さらに式（Ｉ）においてｑが１でｍが２又
は３の場合は
【００２７】
【化１５】 又は
【００２８】
【化１６】 であり、これらの式が前記Ｊを表わす式にほらならな
い。
【００２９】上記の式（Ｉ）で表わされるポリアミン化
合物は （イ）下記もヒドロキシアルキル又はヒドロキシアリー
ル反応成分
【００３０】
【化１７】 （但し上式においてＲ，Ｙ，Ｘ，Ａ，ｑ及びｍは前述と
同一の意味を有する）と （ロ）下記式のポリアミン反応成分
【００３１】
【化１８】 （但し上式においてＲ，Ｒ′，Ｚ及びｘは前述と同じ意
味を有する）とから導かれるものである。
【００３２】ここで用いる“ヒドロカルビル”なる語は
この発明においてはその分子の残りの部分に直接結合し
ている１個の炭素原子を有し、そして主として炭化水素
の性質を有する残基を意味するものである。このような
残基としては下記が含まれる： （１）炭化水素残基：これらは脂肪族（例えばアルキル
又はアルケニル）、脂環族（例えばシクロアルキル又は
シクロアルケニル）、芳香族、脂肪族置換及び脂環族置
換の芳香族、芳香族置換の脂肪族及び脂環族の残基な
ど、並びに環がその分子の他の部分を通じて完成されて
いるような環状残基（即ち上記した各置換基のうちいず
れか２つが一緒になって脂環族残基を形成したもの）で
ある。これらの残基は当業者に知られているものであっ
てそれらの例としては （２）置換された炭化水素残基：これらは非炭化水素の
置換基を含む残基であり、これらは本発明の技術的範囲
においてその残基の炭化水素としての主要な性質を変え
ないものである。適当なそれらの置換基は当業者にはよ
く知られたものであってその例として （３）ヘテロ残基：即ち本発明の枠内でその炭化水素と
しての主要な性質を有するものではあるけれどもその分
子鎖又は環の中に存在する炭素以外の原子を含む残基で
ある。適当なヘテロ原子は当業者にはよく知られている
ものであって例えば窒素、酸素及び硫黄などが含まれ
る。
【００３３】一般にそのヒドロカルビル残基中の各１０
個の炭素原子当り約３個よりも多い置換基又はヘテロ原
子、そして好ましくは１個よりも多い置換基又はヘテロ
原子が存在しない。
【００３４】本発明において“アルキルベースの残
基”、“アリールベースの残基”などのような語はアル
キル基及びアリール基などに関して上述と類似の意味を
有する。
【００３５】本発明の化合物中のヒドロカルビル残基は
好ましくはアセチレン性不飽和結合、そして通常はまた
エチレン性不飽和結合も含まず、そして約１個以上の炭
素原子を有する。これらの残基は通常炭化水素基であっ
て中でも低級炭化水素基であるが、ここで“低級”の語
は７個までの炭素原子を含む残基を意味する。それらは
好ましくは低級アルキル基又は低級アリール基であっ
て、最も多くの場合はアルキル基である。
【００３６】前述の新規なポリアミン縮合生成物は前記
ヒドロキシアルキル又はヒドロキシアリール反応成分
（II）とアミン反応成分(III) とを高められた温度にお
いて酸触媒により縮合反応させることによって作られ
る。
【００３７】前記式(III) で表わされるアミン反応成分
はその分子構造中にＲ−Ｎ基が存在することによって特
徴づけられるものであり、ここでＲは前に挙げた意味を
有しそして低い分子量のポリアミンである。上記反応に
おいて２つ又はそれ以上のアミン化合物の混合物も本発
明に従う１つ以上のヒドロキシアルキル又はヒドロキシ
アリール反応成分と共に使用することができる。本発明
のアミン反応成分は脂肪族、環状脂肪族、芳香族、又は
ヘテロ環式で、脂肪族置換芳香族、脂肪族置換ヘテロ環
族、環状脂肪族置換脂肪族、環状脂肪族置換芳香族、環
状脂肪族置換ヘテロ環族、芳香族置換脂肪族、芳香族置
換環状脂肪族、芳香族置換ヘテロ環族、ヘテロ環基置換
脂肪族、ヘテロ環基置換脂環族及びヘテロ環基置換芳香
族の基を包含し、そしてその分子中に不飽和結合を含ん
でいることができる。アミン化合物がこのような不飽和
部分を含む場合に、この不飽和はアセチレン性のもので
はない。これらのアミン化合物はまた非炭化水素の置換
基又は残基を、これらの基が本発明のアミン反応成分と
ヒドロキシアルキル又はヒドロキシアリール反応成分と
の反応に重大な影響を及ぼさない限り含有することがで
きる。このような非炭化水素の置換基又は残基としては
低級アルコキシ、低級アルキルメルカプト、ニトロ、−
Ｏ−、及び−Ｓ−のような間挿基（例えば−ＣＨ2 ＣＨ
2 −Ｘ−ＣＨ 2 ＣＨ2 −のような基であってＸが−Ｏ−
又は−Ｓ−を表わす場合など）を含む。
【００３８】本発明に従う適当なポリアミン反応成分の
例はＮ−アミノ−プロピル−シクロヘキシルアミン、
Ｎ，Ｎ′−ジ−ｎ−ブチル−ｐ−フェニレンジアミン、
ビス−（ｐ−アミノフェニル）メタン、１，４−ジアミ
ノシクロヘキサンなどを含む。
【００３９】異節環式ポリアミン類も本発明の組成を製
造するために前記(III) の反応成分として使用すること
ができる。ここで用いる“異節環式ポリアミン類”の語
は異節環の中のヘテロ原子として少なくとも１つ以上の
窒素原子を含む異節環式アミンを表わすために用いられ
る。本発明に従う異節環式アミンは飽和のものであって
も不飽和のものであってもよく、そして例えばニトロ、
アルコキシ、アルキルメルカプト、アルキル、アルケニ
ル、アリール、アルカリール又はアラルキルの置換基の
ような種々の置換基を含むことができる。一般にそれら
置換基の炭素原子の総数は約２０を越えない。異節環式
アミン類に１つ以上のヘテロ窒素原子を含むことができ
る。５員及び６員の異節環のものが好ましい。
【００４０】適当な異節環式ポリアミン類にはアジリジ
ン類、アゼチジン類、アゾリジン類、テトラヒドロ及び
ジヒドロピリジン類、ピロール類、インドール類、ピペ
リジン類、イミダゾール類、ジヒドロ及びテトラヒドロ
イミダゾール類、ピペラジン類、イソインドール類、プ
リン類、モルホリン類、チオモルホリン類、Ｎ−アミノ
アルキルモルホリン類、Ｎ−アミノアルキルチオモルホ
リン類、Ｎ−アミノアルキルピペラジン類、Ｎ，Ｎ′−
ジ−アミノアルキルピペラジン類、アゼピン類、アゾシ
ン類、アゾニン類、アゼシン類及び以上のそれぞれのも
ののテトラヒドロ、ジヒドロ、及びパーヒドロ誘導体並
びにこれらの異節環式アミン類の２つ以上の混合物を含
む。好ましい異節環式アミン類はそのヘテロ環の中に窒
素、酸素及び／又は硫黄だけを含むような５員及び６員
の異節環式アミン類、中でもピペリジン類、ピペラジン
類、チオモルホリン類、モルホリン類、ピロリジン類な
どである。ピペリジン、アミノアルキル置換されたピペ
リジン類、ピペラジン、アミノアルキル置換されたピペ
ラジン類、モルホリン、アミノアルキル置換されたモル
ホリン類、ピロリジン及びアミノアルキル置換されたピ
ロリジン類が特に好ましい。通常、これらアミノアルキ
ル置換基はそのヘテロ環の窒素原子が形成する部分に置
換される。このように異節環式アミン類の特別な例はア
ミノプロピルモルホリン、アミノエチルピペラジン及び
Ｎ，Ｎ′−ジ−アミノエチルピペラジンを含む。
【００４１】アミン化合物としてはまた一般式
【００４２】
【化１９】 に相当するアミノスルホン酸類及びその誘導体であり、
ただし上式においてＲdは−ＮＨ2 、アルカリ金属又は
アルカリ土類金属であり、Ｒa はｘ＋ｙに等しい価数を
有する多価の有機残基であり、Ｒb 及びＲc はこのアミ
ノスルホン酸分子当りＲb かＲc かの少なくともひとつ
以上が水素原子であることを条件としてそれぞれ独立に
水素、ヒドロカルビル又は置換されたヒドロカルビルで
あり、ｘ及びｙはそれぞれ１又はそれ以上の整数であ
る。この式からわかるように、アミノスルホン酸反応成
分はいずれも少なくともひとつ以上のＮＨ基又はＮＨ2
基及び少なくとともひとつ以上の−ＳＯ2 −Ｒ基によっ
て特徴づけられている。これらのスルホン酸は、脂肪
族、環状脂肪族又は芳香族のアミノスルホン酸類、更に
はまた上記スルホン基の対応する官能性誘導体であるこ
とができる。特にこれらアミノスルボン酸類は芳香族ア
ミノスルホン酸であることができ、即ちＲａＹが、その
芳香族残基の核炭素原子に少なくとも１個以上の−ＳＯ
2 −Ｒ基が結合しているフェニレン基のような多価芳香
族残基であるようなものである。アミノスルホン酸はま
たモノアミノ脂肪族スルホン酸であることができ、すな
わちｘが１でＲａが例えばエチレン、プロピレン、トリ
メチレン及び２−メチレンンプロピレンのような多価脂
肪族残基であるような酸であることができる。前記(II
I) のアミン反応成分として用いることのできる適当な
アミノスルホン酸及びその誘導体は米国特許第３，０２
９，２５０号、同３，３６７，８６４号及び同３，９２
６，８２０号に開示されており、これらの公報は参照文
献として本文に引用される。
【００４３】式(III) の反応成分として使用することの
できる高分子量ヒドロカルビルポリアミン類は一般に、
少なくとも約４００以上の分子量を有する塩素化された
ポリオレフィンをアンモニア又は適当なアミン化合物と
反応させることによって作られる。このようなアミン化
合物は当該技術分野において公知であり、そして例えば
米国特許第３，２７５，５５４号及び同３，４３８，７
５７号公報に記述されているが、これら公報もアミンの
製造の態様に関する参照文献として本文に引用される。
【００４４】アミン反応成分(III) として使用するのに
適当な他の一群のアミン化合物は分岐したポリアルキレ
ンアミン類である。これら分岐したポリアルキレンアミ
ン類はその分岐基が平均して少なくとも一つ以上の、窒
素原子に結合したアミノアルキレン基を含む側鎖である
ようなポリアルキレンポリアミン化合物である。
【００４５】これらの反応成分は下記式
【００４６】
【化２０】 によって表わすことができ、ここでＲは例えばエチレ
ン、プロピレン、ブチレン及び他の同族体（直鎖のもの
及び分岐鎖のものを含む）のようなアルキレン基である
が、好ましくはエチレンであり、そしてｘ，ｙ及びｚは
それぞれ整数であってその際ｘは例えば４から２４以上
であるが好ましくは６ないし１８であり、ｙは例えば１
から６以上であるが好ましくは１ないし３であり、そし
てｚは例えば０から６までであるが但し好ましくは０ま
たは１である。ｘとｙの単位は連続的、選択的であり、
規則的にまたランダムに定められる。
【００４７】このようなポリアミン反応成分の好ましい
クラスの一つは下記式
【００４８】
【化２１】 の化合物を含み、ここでｎはある整数であって例えば１
から２０以上であるが好ましくは１ないし３であり、Ｒ
は好ましくはエチレンであるがプロピレン、ブチレン等
であってもよい（直鎖状又は分枝鎖状のものを含む）。
【００４９】このようなポリアミン類をどのようにして
製造するかについて米国特許第３，２００，１０６号及
び同３，２５９，５７８号公報を参照文献としてあげ
る。
【００５０】適当なアミン化合物としてはまた、約２０
０ないし４０００、そして好ましくは約４００から２０
００までの範囲の平均分子量を有するポリオキシアルキ
レンジアミン類及びポリオキシアルキレントリアミン類
のようなポリオキシアルキレントリアミン類が含まれ
る。これらポリオキシアルキレンポリアミンの例として
は下記式 ＮＨ2-アルキレン-（Ｏ-アルキレン）m−ＮＨ2 (VII A) （但し上式においてｍは約３ないし７０、好ましくは約
１０ないし３５である）及び下記式 Ｒ-［アルキレン-（Ｏ-アルキレン）m-ＮＨ2］3-6 (VII B) （但し上式においてｎは全部のｎの合計が約３から約７
０までであって一般に約６から約３５までであるという
ことを条件としてその合計値が約１〜４０までであるよ
うな値であり、そしてＲは３ないし６の価数を有する１
０個までの炭素原子の多価の飽和炭化水素残基である）
によって表わされるものをあげることができる。それら
アルキレン基は直鎖状であっても分岐鎖状であってもよ
く、そして１個ないし７個の炭素原子、通常は１個ない
し４個の炭素原子を含むことができる。上記式（VII
Ａ）及び（VII Ｂ）の中に含まれる各アルキレン基は同
一であっても異っていてもよい。
【００５１】本発明の目的に対して有用な好ましいポリ
オキシアルキレンンポリアミン反応成分は平均分子量が
約２００から２０００までの範囲のポリオキシエチレ
ン、ポリオキシプロピレンジアミン及びポリオキシプロ
ピレントリアミンを含む。これらのポリオキシアルキレ
ンポリアミンは市販において入手可能であり、そして例
えばＪｅｆｆｅｒｓｏｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｐ
ａｎｙ Ｉｎｃ．社から商品名「ＪｅｆｆａｍｉｎｅＤ
−２３０，Ｄ−４００，Ｄ−１０００，Ｄ−２０００，
Ｔ−４０３」等のもとに得ることできる。
【００５２】このようなポリオキシアルキレンポリアミ
ン反応成分を開示している参照文献として米国特許第
３，８０４，７６３号及び同３，９４８，８００号を引
用する。
【００５３】本発明において用いられるアミン反応成分
のもう一つの好ましいクラスはポリアルキレンポリアミ
ン類を含むアルキレンポリアミン類であって、これらは
以下に更に詳細に記述する。それらアルキレンポリアミ
ン類は下記式
【００５４】
【化２２】 で表わされるものを含み、但しこの式においてｎは１か
ら約１０までの数であり、各Ｒ″はそれぞれ独立に水素
原子、約３０個までの炭素原子を有するヒドロカルビル
基またはヒドロキシ置換ヒドロカルビル基を表わし、そ
して「アルキレン」は１個から約１０個までの炭素原子
を有するが但し好ましくはエチレンまたはプロピレンで
ある。特に好ましいものは各Ｒ″が共に水素であるアル
キレンポリアミン類であって、その際エチレンポリアミ
ン及びエチレンポリアミン類の混合物が最も好ましい。
ｎは通常約２から約７までの平均値を有する。このよう
なアルキレンポリアミン類としては例えばメチレンポリ
アミン、エチレンポリアミン、ブチレンポリアミン、プ
ロピレンポリアミン、ペンチレンポリアミン、ヘキシレ
ンポリアミン、ヘプチレンポリアミン等が含まれる。こ
れらのアミン化合物並びに対応するアミノアルキル置換
されたピペラジン類の高級同族体も同様に包含される。
【００５５】本発明の分散剤を作るに有用なアルキレン
ポリアミン類はエチレンジアミン、トリエチレンテトラ
ミン、プロピレンジアミン、トリメチレンジアミン、ヘ
キサメチレンジアミン、デカメチレンジアミン、オクタ
メチレンジアミン、ジ−（ヘプタメチレン）トリアミ
ン、トリプロピレンテトラミン、テトラエチレンヘプタ
ミン、トリメチレンジアミン、ペンタエチレンヘキサミ
ン、ジ−（トリメチレン）トリアミン、Ｎ−（２−アミ
ノエチル）ピペラジン、１，４−ビス−（２−アミノエ
チル）ピペラジン等を含む。上記したアルキレンアミン
類の二つ以上を縮合させることによって得られているよ
うな高級同族体は上記したポリアミン類のいずれか二つ
以上の混合物と同様に反応成分(III) として有用であ
る。
【００５６】前記したようなエチレンポリアミン類は費
用及び作用の点で特に有用である。このようなポリアミ
ン類は１９６５年Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ Ｐｕｂｌ
ｉｓｈｅｒｓ，Ｄｉｖｉｓｉｏｎ ｏｆ Ｔｏｈｎ Ｗ
ｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓより刊行されたＫｉｒｋ，Ｏｔ
ｈｍｅｒのＴｈｅ Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ ｏｆＣ
ｈｅｍｉｃａｌ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ，第２版第７巻
の２７−３９頁に「ジアミン類及び高級アミン類」の標
題で詳細に記述されており、これは使用できるポリアミ
ン類の開示についての参照文献として本文に引用され
る。これらの化合物は塩化アルキレンをアンモニアと反
応させるか、またはエチレンイミンを例えばアンモニア
等のような開環試薬と反応させることによって最も簡便
に作ることができる。これらの反応はピペラジン類のよ
うな環状縮合生成物を含むアルキレンポリアミン類の幾
分複雑な混合物をもたらす。
【００５７】ポリアミン反応成分混合物の他の有用な型
のものは上記したポリアミン混合物をストリッピングす
ることにより得られるものである。
【００５８】この場合にアルキレンポリアミン混合物か
ら低分子量ポリアミン類及び揮発性不純物が除去されて
いわゆる“ポリアミンボトム”と呼ばれるものが残渣と
して残される。一般にアルキレンポリアミンボトムは２
重量％、通常は１重量％より少ない、約２００℃以下の
沸点の物質を有するものとして特徴づけられる。容易に
入手できて非常に有用なエチレンポリアミドボトムの場
合には、このものは約２重量％より少ない全ジエチレン
トリアミン（ＤＥＴＡ）またはトリエチレンテトラミン
（ＴＥＴＡ）を含む。テキサス州フリーポートのダウケ
ミカルカンパニーより“Ｅ−１００”の商品名で得られ
るそのようなエチレンポリアミンボトムの典型的な試料
は１５．６℃における比重が１．０１６８であって窒素
分が３３．１５重量％、そして４０℃における粘度が１
２１ｃｓｔ（ｃｅｎｔｉｓｔｏｋｅｓ）である。この試
料のガスクロマトグラフによる分析はこれが約０．９３
％の“ライトエンド”（ＤＥＴＡ）、０．７２％のＴＥ
ＴＡ、２１．７４％のテトラエチレンペンタミン、及び
７６．６１％のペンタエチレンヘキサミン及びそれ以上
の高級のもの（いずれも重量基準）を含むことを示して
いる。これらのアルキレンポリアミンボトムはピペラジ
ンのような環状縮合生成物及びジエチレントリアミン、
トリエチレンテトラミン等のものの高級同族体を含む。
【００５９】前にあげた式（II）で表わされるヒドロキ
シアルキル及びヒドロキシアリール反応成分は好ましく
はポリヒドロキシ化合物であって、これらは前述したア
ミン反応成分と縮合反応し、そしてより好ましくは縮合
によって、環状生成物を形成するのではなくて、非常に
高分子量の物質を形成するものである。このヒドロキシ
ル基含有反応成分は脂肪族、環状脂肪族及び芳香族に基
づく残基から選ばれることができ、その際この残基は好
ましくはアルキルベースの残基であり、そして最も好ま
しくはヒドロキシルエチル残基である。これらのヒドロ
キシル基含有化合物はアミン化合物との縮合反応を阻害
しない限り、あるいは得られる高分子量ポリアミン縮合
生成物の性質に逆の影響をもたらさない限り他の官能基
を含むことができる。
【００６０】ヒドロキシル基含有反応成分についての上
述の限定条件を除けば、この反応成分は多数のヒドロキ
シル基含有化合物から選ばれ得る。これらは、特に限定
されるものではないが以下のようなヒドロキシル基含有
化合物を包含し、すなわち例えばポリオキシエチレンポ
リオール、ポリオキシプロピレンポリオール、ポリオキ
シブチレンポリオール等のようなポリオキシアルキレン
ポリオール類、アルキレングリコール類及びポリアルキ
レンポリオール類等である。これらのポリオキシアルキ
レンポリオール類（以下しばしばポリグリコール類と呼
ぶ）は約１５０個までのオキシアルキレン基を含有する
ことができ、その際そのアルキレン残基は２個から約８
個までの炭素原子を含む。このようなポリオキシアルキ
レンポリオール類は一般に２価のアルコール類である。
すなわちその分子の両端が−ＯＨ基で終端しているもの
である。このようなポリオキシアルキレンアルコール類
が反応成分として使用できるためには、これらは少なく
とも２個のこのような−ＯＨ基を有していなければなら
ない。これらのアルキレングリコール類及びポリオキシ
アルキレングリコール類のモノエーテルも同様に反応成
分として有用である。これらには上述のようなアルキレ
ングリコール類及びポリオキシアルキレングリコール類
のモノアリールエーテル、モノアルキルエーテル及びモ
ノアラルキルエーテルが含まれる。この一群のアルコー
ルは一般式 ＨＯ（ＲAＯ）P ＲB ＯＲC (IX) によって表わすことができ、ここでＲC は例えばフェニ
ル、低級アルコキシフェニル、又は低級アルキルフェニ
ルのようなアリール基、あるいは例えばエチル、プロピ
ル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチルなどの低級アルキル基
及び例えばベンジル、フェニルエチル、フェニルプロピ
ル、ｐ−エチル−フェニルエチルなどのようなアラルキ
ル基を表わし、ｐは０〜約１５０までの数、そしてＲA
及びＲB は２個から約８個までの炭素原子、好ましくは
２個から約４個までの炭素原子を有する低級アルキレン
を表わす。アルキレン基がエチレン又はプロピレンであ
ってｐが少なくとも２以上であるポリオキシアルキレン
グリコール類及びそれらの（上述のような）モノエーテ
ル類は本発明の目的に非常に有用であると考えられる。
【００６１】ヒドロキシ反応成分として有用な芳香族多
価アルコール類は好ましいヒドロキシ芳香族化合物とし
て多価フェノール類及び多価ナフトール類を包含する。
これらのヒドロキシル置換芳香族化合物はこれらのヒド
ロキシル基に加えて他の置換基を含むことができ、これ
らは例えばハロゲン、アルキル、アルケニル、アルコキ
シ、アルキルメルカプト、ニトロなどである。通常はこ
のヒドロキシ芳香族化合物は１ないし４個のヒドロキシ
ル基を含む。このような芳香族ヒドロキシ化合物の特別
の例としては下記のようなものが挙げられる。即ちβ−
ナフトール、ｐ−ニトロフェノール、α−ナフトール、
クレゾール類、レゾルシノール、カテコール、チモー
ル、オイゲノール、ｐ，ｐ′−ジヒドロキシビフェニ
ル、ハイドロキノン、ピロガロール、フロログルシノー
ル、ヘキシルレゾシノール、レゾルシノール、グアヤコ
ール（ｇｕａｉａｃｏｌ）、α−デシル−β−ナフトー
ル、ヘプチルフェノールと０．５モルのホルムアルデヒ
ドとの縮合生成物、オクチルフェノールとアセトンとの
縮合生成物、ジ−（ヒドロキシフェニル）オキサイド、
ジ−（ヒドロキシフェニル）サルファイド、ジ−（ヒド
ロキシフェニル）ジサルファイドなどである。
【００６２】ヒドロキシ含有反応成分として有用な他の
特殊なアルコール類としては、例えば１個以上のオキシ
アルキレン基、アミノアルキレン基又はアミノアリーレ
ンオキシ−アリーレン基を有する、オキシアルキレン置
換の、オキシアリーレン置換のアミノ−アルキレン置換
の、及びアミノ−アリーレン置換のアルコール類を含む
エーテルアルコール類及びアミノアルコール類である。
それらの例としては、セロソルブ、カルビトール、モノ
−（ヘプチルフェニルオキシプロピレン）置換のグリセ
ロール、ポリ（スチレンオキサイド）、アミノエタノー
ル、ジ−（ヒドロキシエチル）アミン、トリ−（ヒドロ
キシプロピル）アミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラヒ
ドロキシトリメチレンジアミンなどが挙げられる。
【００６３】本発明の多価アルコール反応成分は好まし
くは２個から約１０個までのヒドロキシル基を含む。そ
れらは例えば上述のようなエチレングリコール、ジエチ
レングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチ
レングリコール、ジプロピレングリコール、トリプロピ
レングリコール、ジブチレングリコール、トリブチレン
グリコール及びアルキレン基の中で２個から約８個まで
の炭素原子を含む他のアルキレングリコール類及びポリ
オキシアルキレングリコール類のようなアルキレングリ
コール類並びにポリオキシアルキレングリコール類であ
る。
【００６４】前記反応成分（II）として適当な好ましい
アルコール類は約１２個までの炭素原子、そして特に３
ないし１０個の炭素原子を含む多価アルコール類であ
る。このアルコールのクラスには、グリセロール、エリ
スリトール、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリ
トール、グルコン酸、グリセルアルデヒド、グルコー
ズ、アラビノーズ、１，７−ヘプタンジオール、２，４
−ヘプタンジオール、１，２，３−ヘキサントリオー
ル、１，２，４−ヘキサントリオール、１，２，５−ヘ
キサントリオール、２，３，４−ヘキサントリオール、
１，２，３−ブタントリオール、１，２，４−ブタント
リオール、２，２，６，６−テトラキス−（ヒドロキシ
メチル）シクロヘキサノール、１，１０−デカンジオー
ル、ジギタローズなどが含まれる。少なくとも３個以
上、そして５個までのヒドロキシル基を含む脂肪族アル
コール類が特に好ましい。
【００６５】ヒドロキシル基含有反応成分として用いる
のに適したアミノアルコール類は２個以上のヒドロキシ
ル基を有する。適当なアミノアルコール類の例として
は、Ｎ−ヒドロキシ−低級アルキル）アミン類及びポリ
アミン類が挙げられ、これらは例えばジ−（２−ヒドロ
キシエチル）アミン、トリ−（２−ヒドロキシエチル）
アミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ′−トリ−（２−ヒドロキシエチ
ル）エチレンジアミン、Ｎ−（２−ヒドロキシプロピ
ル）−５−カルボエトキシ−２−ピペリドン及びそれら
の、脂肪族アルコール類、中でも低級アルコール類との
エーテル、Ｎ，Ｎ−ジ−（３−ヒドロキシプロピル）グ
リシンなどである。同様に適当なものはアルキレンポリ
アミンが上述した如きものであって中でもそのアルキレ
ン残基中に２ないし３個の炭素原子を含む他のポリ−Ｎ
−ヒドロキシアルキル置換アルキレンポリアミン類であ
る。
【００６６】２個又は３個のヒドロキシル基を有するポ
リオキシアルキレンポリオール類及び本質的に、−ＣＨ
（ＲD ）ＣＨ2 Ｏ−（ここでＲD は３個までの炭素原子
の低級アルキル基である）よりなる疎水性部分と−ＣＨ
ＣＨ2 Ｏ−の基よりなる分子が好ましいヒドロキシル含
有反応成分である。このようなポリオール類はまず最初
式ＲE （ＯＨ）q の化合物（ここでｑは２又は３の数で
あり、ＲE はヒドロカルビル基である）を式
【００６７】
【化２３】 の末端アルキレンオキサイドと反応させ、そして次にそ
の生成物をエチレンオキサイドと反応させることによっ
て作ることができる。ＲE （ＯＨ）q はまた例えば（ト
リメチロールプロパン）、（トリメチロールエタン）、
エチレングリコール、トリメチレングリコール、テトラ
メチレングリコール、トリ−（β−ヒドロキシプロピ
ル）アミン、１，４−（２−ヒドロキシエチル）−シク
ロヘキサン、トリス−（ヒドロキシメチル）アミノメタ
ン、２−アミノ−２−メチル−１，３−プロパンジオー
ル、Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラキス（２−ヒドロキシ
プロピル）エチレンジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テ
トラキス（２−ヒドロキシエチル）エチレンジアミン、
レゾルシノール、又は前に挙げた他の例のひとつである
ことができる。上記のＲE （ＯＨ）q のポリオール類は
前記ヒドロキシル基含有反応成分（II）として単独でも
使用することができる。
【００６８】本発明において用いることのできる他のヒ
ドロキシル基反応成分としては下記式 Ｓf（ＲF ＯＨ）2f (X) （上式においてｆは１又は２の数、ＲF は１個から約１
０個までの炭素原子を有するアルキル、アルキル基が１
個から約１０個までの炭素原子、好ましくは約２個ない
し４個の炭素原子を有するアルキルオキシアルキル、及
び少なくとも６個以上の炭素原子を有するアリール基で
ある）のヒドロキシアルキル、ヒドロキシアルキルオキ
シアルキル及びヒドロキシアリールサルファイド類が挙
げられる。本発明の目的に対しては２，２′−チオジエ
タノール及び２，２´−チオジプロパノールがこのクラ
スのヒドロキシル基含有反応成分のうちの好ましい反応
成分である。
【００６９】この発明に用いられるポリアミンを製造す
るための好ましい反応成分の組合せには、反応成分
（Ａ）が３個のヒドロキシ基を有する式（II）のポリヒ
ドロキシアルコールまたは２ケまたはそれ以上のヒドロ
キシ基を有する式（II）のアミノアルコールであり、そ
して反応成分（Ｂ）が少なくとも２ケの第一級窒素原子
を有し、かつアルキレン基が２ないし約１０個の炭素原
子を含むアルキレンポリアミンである組合せを含む。そ
してこの際その反応は高められた温度において酸触媒の
存在下で行われる。
【００７０】既に述べたように、アミン反応成分とヒド
ロキシアルキル又はヒドロキシアリール反応成分との反
応には酸触媒の存在を必要とする。本発明の目的に使用
することのできる触媒には硫酸及び燐酸のような鉱酸類
（モノ、ジ及びポリ塩基性酸）、例えばＲ* Ｐ（Ｏ）
（ＯＨ）2 及びＲ* ＳＯ3 Ｈ（但しＲ* はヒドロカルビ
ル基を意味する）のような有機亜燐酸（ｐｈｏｓｐｈｏ
ｒｕｓ ａｃｉｄｓ）及び有機スルホン酸類、例えば、
ＮａＨＳＯ4 、ＬｉＨＳＯ4 、ＫＨＳＯ4 、ＮａＨ2 Ｐ
Ｏ4 、ＬｉＨ2 ＰＯ4 及びＫＨ2 ＰＯ4 のようなＨ2 Ｐ
Ｏ4 及びＨ3 ＰＯ 4 の酸性アルカリ金属塩類、例えばＣ
ａＨＰＯ4 、ＣａＳＯ4 及びＭｇＨＰＯ4のようなＨ2
ＳＯ4 やＨ3 ＳＯ4 のアルカリ土類金属塩、並びにＡｌ
2 Ｏ3 及び各種ゼオライト類が含まれる。燐酸が好まし
く、というのはこれは市販で容易に入手できかつ取扱い
が容易だからである。また、反応混合物中で処理した時
に酸類を放出するような物質、例えばトリフェニルホス
ファイト等も本発明の触媒として使用することができ
る。
【００７１】反応は高められた温度において行われる
が、これはそれぞれの反応成分に依存して６０℃から２
６５℃までの範囲であることができる。しかしながらほ
とんどの反応は２２０℃から約２５０℃までの範囲にお
いて実施される。更にこの反応は大気圧のもとで、また
場合によってはそれぞれの反応成分と経済性とに依存し
て減圧のもとで行なうことができる。本発明の方法によ
って作られる高分子量ポリアミンの縮合の度合はその反
応条件のもとで固体生成物が形成されるのを防ぐ限度ま
でだけに制限される。本発明の生成物の縮合度の制御は
通常その縮合剤、すなわちその反応媒体に加えられるヒ
ドロキシアルキルまたはヒドロキシアリール反応成分の
量を限定することによって行われる。好ましい具体例の
一つにおいて、本発明の高分子量縮合ポリアミンは室温
において滴下することができ、そして反応成分である式
(III) のアミンの粘度よりも約１００％から約６０００
％高い範囲の粘度を有する。他の好ましい例では、縮合
ポリアミンは、アミン反応成分(III) の粘度よりも５０
％から約１０００％までの粘度範囲である。最も好まし
い具体例の１つにおいてはこれらポリアミンの粘度は１
００℃において約５０ｃＳｔから約２００ｃＳｔまでの
範囲である。上述した本発明に従う生成物の縮合度につ
いての限度はこれらの物質を潤滑油組成物中で最終的に
利用する目的のためだけにあることを指摘する。他の、
または関連する種々の用途に対しては上記したような固
体の縮合反応生成物が好ましい場合もあり、従ってこの
場合には縮合反応はその反応媒体に加えられる各反応成
分の相対的量を調節することによって高分子の固体生成
分が得られるように実施することができる。
【００７２】本発明の技術的範囲に含まれる生成物を代
表する種々の高分子ポリアミン縮合生成物の製造を以下
にあげる諸例において説明する。これらの例は本発明の
範囲内でどのように操作すべきかを当業者に示すもので
はあるが、これらは本発明の技術的範囲を限定するのに
用いられるものではなく、この技術的範囲は本願特許請
求の範囲のみによって定義されるものである。
【００７３】以下の諸例及び本願明細書並びに特許請求
の範囲においてすべての％及び部の値は明記しない限り
重量に基づくものであることを指摘する。 例 １ ガラス攪拌機、熱電対、表面（ｓｕｂｓｕｒｆａｃｅ）
Ｎ2 導入口、ディーン・スタークトラップ及びフリード
リッヒコンデンサを設けた５００ｍｌ容量の丸底四つ口
フラスコに ａ）２０１ｇのテトラエチレンペンタミン（ＴＥＰＡ） ｂ）１５１ｇの、４０％濃度水性トリス−（ヒドロキシ
メチル）アミノメタン（ＴＨＡＭ）溶液及び ｃ）３．５ｇの８５％濃度Ｈ3 ＰＯ4 を装入した。
【００７４】この混合物を１．０時間１２０℃に加熱し
た。
【００７５】Ｎ2 ガスを吹き込みながらこの混合物を１
３０℃に１時間、そして次に２３０℃に２時間以上加熱
した。２３０−２４０℃に４時間保持し、そして２４１
−２５０℃に３時間保持した。反応生成物を１５０℃に
冷却し、珪藻土濾過助剤（ｄｉａｔｏｍａｃｅｏｕｓ
ｅａｒｔｈ ｆｉｌｔｅｒ ａｉｄ）を用いて濾過し
た。 例 ２ ガラス攪拌機、熱電対、表面Ｎ2 導入口、ディーン・ス
タークトラップ及びフリードリッヒコンデンサを設けた
３リットル容量の丸底四つ口フラスコに ａ）１２９９ｇのＨＰＡタフトアミン（アミンボトム）
及び ｂ）７２７ｇの、４０％濃度水性トリス−（ヒドロキシ
メチル）アミノメタン（ＴＨＡＭ）溶液 を装入した。
【００７６】この混合物を６０℃に加熱して２３ｇの８
５％濃度Ｈ3 ＰＯ4 を加えた。この混合物を１２０℃に
０．６時間加熱した。Ｎ2 ガスを吹き込みながらこの混
合物を１５０℃に１．２５時間、そして２３５℃１時間
以上加熱した。２３０−２３５℃において５時間保持し
た。０．７５時間かけて２４０℃に加熱し、そして２４
０−２４５℃に５時間保持した。反応生成物を１５０℃
に冷却し、珪藻土濾過助剤を用いて濾過した。収率は８
４％（１２２１ｇ）であった。 例 ３ 攪拌機、熱電対、表面下（ｂｅｌｏｗ ｓｕｒｆａｃ
ｅ）Ｎ2 導入口及びストリッピングコンデンサを設けた
３リットル内容のフラスコに３６３ｇのＴＨＡＭ及び１
２００ｇのＴＥＰＡを装入した。次に１１０℃において
１６ｇのＨ3 ＰＯ 4 を加えた。Ｎ2 吹込みを７．１リッ
トル／ｈ（０．２５ｆｔ3 ／ｈ）で開始した。この混合
物を次に０．８時間以内に２２０℃まで加熱し、そして
２２０−２２５℃に１．２時間保持した。次いでこれを
０．２時間の間に２３０℃に加熱し、そして２３０℃に
おいて４．７５時間保持し、１２９ｇの流出物が捕集さ
れた。上記の混合物を放置し、そして２４２−２４５℃
に５時間保持した。トラップの中に追加的に３９ｇの流
出物が捕集された。２４６−２５５℃に１．２時間保持
し、トラップの中に１７８ｇの物質が捕集された。
【００７７】ブロモフェノールブルーを指示薬とした塩
基中和数（以下ＮＮＢbpb と略記する）＝１７０。この
混合物を４５ｇの珪藻土濾過助剤を用いて１５５℃にお
いて濾過した。 例 ４ 攪拌機、熱電対、表面下Ｎ2 導入口及びストリッピング
コンデンサを設けた３リットル容量のフラスコに３６３
ｇのＴＨＡＭ及び１２００ｇのＴＥＰＡを装入した。次
に１００℃において１６ｇのＨ3 ＰＯ4 を加えた。Ｎ2
吹込みを５．７リットル／ｈ（０．２ｆｔ3 ／ｈ）で開
始した。この混合物を次に０．４時間の間に１６５℃ま
で加熱し、そして更に０．６時間の間に２４１℃に加熱
した。２４１−２４３℃に０．３時間保持した。この内
容物を更に０．５時間の間に２５０℃に加熱して５．５
時間保持した。２８８ｇの物質がトラップの中に捕集さ
れた。ＮＮＢbpb ＝５０６。この物質を５５ｇの珪藻土
濾過助剤の使用のもとに１５０℃において濾過した。 例 ５ 攪拌機、熱電対、表面下Ｎ2 導入口及びディーン・スタ
ークトラップを設けた１リットル容量のフラスコに１２
１ｇのＴＨＡＭ及び４００ｇのＴＥＰＡを装入した。こ
の混合物に６０℃において８．２ｇのＫＨ2 ＰＯ4 を加
えた。Ｎ2 ガス吹き込みを４．２リットル／ｈ（０．１
５ｆｔ3 ／ｈ）で開始した。この反応混合物を１時間に
わたり１５０℃に、そして更に１．５時間にわたり２３
０℃に加熱した。温度を２３０−２３２℃に４．２５時
間保持した。トラップの中に１７ｇの物質が捕集され
た。この加熱された混合物を静置し、そして２３７℃に
３．２５時間保持した。トラップの中に３８ｇの物質が
捕集された。この混合物を更に２４１℃に０．７５時間
の間に加熱し、そして２４１〜２４２℃に４．７５時間
保持した。トラップの中に５０ｇの物質が捕集された。
この物質を静置した後２５０℃において５時間保持し
た。トラップの中に合計して５３ｇの物質が捕集され
た。ＮＮＢbpb ＝９６．５。このものを２０ｇの珪藻土
濾過助剤の使用のもとに１５０℃において濾過した。 例 ６ 攪拌機、熱電対、表面下Ｎ2 導入口及びディーン・スタ
ークトラップを設けた５００ｍｌ容量のフラスコに２０
１ｇのＴＥＰＡ及び４６８ｇのグリセロールを装入し
た。２．３ｇのＨ3 ＰＯ4 を８０℃において加えた。Ｎ
2 吹き込みを９．９リットル／ｈ（０．３５ｆｔ3 ／
ｈ）で開始した。この混合物を２時間にわたり２２０℃
に、１時間の間２４０℃に、１．５時間の間２４５℃に
加熱した。温度を２５５〜２５２℃に２時間保持した。
トラップの中に１２ｇの物質が捕集された。この混合物
を静置し、そして２５５℃〜２６２℃において７時間保
持した。トラップの中に３４ｇの物質が捕集された。こ
の混合物の温度を更に２５５〜２６０℃に１時間以上保
った。合計して３６ｇの物質がトラップの中に集められ
た。ＮＮＢbpb ＝４３５。このものを２３ｇの珪藻土濾
過助剤の使用のもとに１３０℃において濾過した。 例 ７ 攪拌機、熱電対、表面下Ｎ2 導入口、及びディーン・ス
タークトラップを設けた５００ｍｌ容量のフラスコに２
０１ｇのＴＥＰＡ及び４５ｇのヘキサグリセロールを装
入した。この混合物に８５℃において３．５ｇのＨ3 Ｐ
Ｏ4 を加えた。Ｎ2 ガス吹き込みを９．９リットル／ｈ
（０．３５ｆｔ3 ／ｈ）で開始した。この混合物を０．
７時間の間に２４５℃に加熱し、そして２４５〜２６０
℃に１．７５時間保持した。トラップの中に１０ｇの物
質が捕集された。この混合物を静置し、そして２６０℃
〜２７０℃において７．５時間保持した。合計して２７
ｇの物質がトラップの中に捕集された。ＮＮＢbpb ＝６
４５。このものを２０ｇの珪藻土濾過助剤の使用のもと
に１２５℃において濾過した。 分散剤を作るために更に反応させた高縮合ポリアミン類 前述の高分子量縮合ポリアミン化合物はそれ自身で潤滑
油及び燃料への添加剤及び分散剤として用いることがで
きるけれども、これらはまた更に反応させてより高分子
量の燃料及び潤滑剤用分散剤にすることができる。一般
に、このポリアミン物質と更に反応させることのできる
物質は当業界において知られたものであって種々の刊行
書、文献及び特許公報に記載されているものである。以
下においてこれら多数の参考文献類をそのような特殊な
型の分散剤との関連において挙げるが、それらは本文明
細書において取り上げる主題に関連する適切な記述を参
照するために引用されたものであることを理解すべきで
ある。 反応成分としてのカルボン酸又はフェノール 上述のポリアミン類と反応させてより高分子量の分散剤
を作るための本発明の目的に用いることのできる反応物
質の中でまず第一にカルボン酸類が挙げられる。本発明
において用いるための適当な中性又は塩基性塩類を作る
のに用いるカルボン酸はナフテン酸類、アルキル置換又
はアルケニル置換されたシクロペンタン酸、アルキル置
換又はアルケニル置換されたシクロヘキサン酸、アルキ
ル置換又はアルケニル置換された芳香族カルボン酸類の
ような脂肪族、環状脂肪族及び芳香族のモノ塩基性及び
多塩基性カルボン酸類を包含する。脂肪族酸類は一般に
少なくとも８個以上、好ましくは少なくとも１２個以上
の炭素原子を含む。それらは通常炭素原子を約４００個
より多くは含まない。この脂肪族炭素鎖が分岐状のもの
である場合は一般にそれら酸類は同じ数の炭素原子のも
のより油溶性である。環状脂肪族及び脂肪族カルボン酸
類は飽和のものであっても不飽和のものであっても良
い。それらの例としては２−エチルヘキサン酸、−リノ
レイン酸、プロピレンテトラマー置換のマレイン酸、ベ
ヘニン酸、イソステアリン酸、ペラルゴン酸、カプリン
酸、パルミトレイン酸、リノレイン酸、ラウリン酸、オ
レイン酸、リシノレイン酸、ウンデシル酸、ジオクチル
シクロペンタンカルボン酸、ミリスチン酸、ジラウリル
デカヒドロナフタレンカルボン酸、ステアリルオクタヒ
ドロインデンカルボン酸、パルミチン酸、トール油酸類
のような２つ以上のカルボン酸類の市販で入手できる混
合物、ロジン酸等が含まれる。
【００７８】好ましい一群の油溶性カルボン酸類は油溶
性の芳香族カルボン酸類である。これらの酸は下記の一
般式
【００７９】
【化２４】 によって表わされるものであり、この式においてＲ* は
少なくとも４個以上、そして約４００を越えない脂肪族
性炭素原子を含む脂肪族性の炭化水素系の基を表わし、
ａは１〜４までの整数であり、Ａｒ* は約１４個までの
炭素原子を含む芳香族性多価炭化水素核を表わし、Ｘは
それぞれ独立に硫黄原子又は酸素原子を表わし、そして
ｍは１〜４までの整数であるが、ただしその際Ｒ* 及び
ａは上記式XIIIによって表わされるそれぞれの酸分子に
対してＲ* 基によってもたらされる脂肪族性炭素原子の
合計が少なくとも８以上となるように選ばれる。上記Ａ
ｒ*で表わされる芳香族核の例としてはベンゼン、ナフ
タレン、アントラセン、フェナントレン、インデン、フ
ルオレン、ビフェニルなどより導かれる多価の芳香族残
基が挙げられる。一般にこのＡｒ* で表わされる残基は
ベンゼン又は例えばフェニレンやナフチレンのようなナ
フタレンから誘導される多価の核であって例えばメチル
フェニレン、エトキシフェニレン、ニトロフェニレン、
イソプロピルフェニレン、ヒドロキシフェニレン、メル
カプトフェニレン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノフェニレ
ン、クロロフェニレン、ジプロポキシナフチレン、トリ
エチルナフチレン及び類似の３価、４価、５価のそれら
の核などが挙げられる。
【００８０】Ｒ* の基は通常純粋の種々のヒドロカルビ
ル基であり、好ましくは例えばアルキル又はアルケニル
残基である。しかしながらＲ* の基はまた例えばフェニ
ル、シクロアルキル（例えばシクロヘキシル、シクロペ
ンチルなど）及び例えばニトロ基、アミノ基、ハロゲン
基（例えばクロロ、ブロモなど）、低級アルコキシ基、
低級アルキルメルカプト基、オキソ置換基（即ち＝
０）、チオ基（即ち＝Ｓ）のような非炭化水素性基、例
えば−ＮＨ−、−Ｏ−、−Ｓ−などのような間挿基など
の少数の置換基を含むことができ、その際但しこのＲ*
の基の本質的に炭化水素としての特性は維持されること
を条件とする。この炭化水素としての性質は上記Ｒ* 基
の中に存在する全ての非炭素性原子がこのＲ* 基の全重
量の約１０％を越えない場合には本発明の目的に相当し
て維持される。
【００８１】Ｒ* 基の例としては、ブチル、イソブチ
ル、ペンチル、オクチル、ノニル、ドデシル、ドコシ
ル、テトラコンチル、５−クロロヘキシル、４−エトキ
シペンチル、４−ヘキセニル、３−シクロヘキシルオク
チル、４−（ｐ−クロロフェニル）−オクチル、２，
３，５−トリメチルヘプチル、４−エチル−５−メチル
オクチル、及び例えばポリクロロプレン、ポリエチレ
ン、ポリプロピレン、ポリイソブチレン、エチレン−プ
ロピレン共重合体、塩素化されたオレフィンポリマー、
酸化されたエチレン−プロピレン共重合体などのような
重合されたオレフィン類より導かれる種々の置換基が含
まれる。同様に、Ａｒ* 基は非炭化水素性置換基を含む
ことができ、これらは例えば低級アルコキシ、低級アル
キルメルカプト、ニトロ、ハロゲン、４個よりも少ない
炭素原子を有するアルキル又はアルケニル基、ヒドロキ
シ、メルカプトなどのような非常に広範囲な置換基を含
む。
【００８２】特に有用な一群のカルボン酸類は下記式
【００８３】
【化２５】 で表わされるものであり、ここでＲ* 、Ｘ，Ａｒ* 、ｍ
及びａは前記式XIIIのところで定義したと同じものであ
り、そしてｐは１ないし４の整数、通常は１又は２であ
る。この群の中で特に好ましいクラスの油溶性カルボン
酸類は下記式
【００８４】
【化２６】 で表わされるものであり、ここでＲ**は少なくとも４つ
以上、約４００個までの炭素原子を含む脂肪族炭化水素
基を表わし、ａは１〜３までの整数、ｂは１又は２の数
ｃは０，１又は２の数であって好ましくは１であるが、
その際上記Ｒ**及びａはその酸分子１個あたりその脂肪
族炭化水素置換基の中に平均して約１２個の脂肪族炭素
原子が含まれるように選ばれる。この後で挙げた一群の
油溶性カルボン酸類のうちで各脂肪性炭化水素置換基が
その置換基１個当たり平均して少なくとも約１６個以上
の炭素原子を含み、そして分子１個当たり１〜３個の置
換基を含むような、脂肪族性炭化水素で置換されたサリ
チル酸が特に有用である。脂肪族性炭化水素置換基が重
合されたオレフィン類、中でも例えばポリエチレン、ポ
リプロピレン、ポリイソブチレン、エチレン／プロピレ
ン共重合体などのような低級１−モノオレフィン類を重
合したものから導かれるような、平均して約３０個から
約４００個までの炭素原子を有するサルチル酸誘導体か
ら作られる塩類。
【００８５】前記式XIIIないしXVに相当するカルボン酸
類は公知であるか、又は公知の方法で作ることができ
る。上記の各式で表わされる型のカルボン酸類及びその
中性塩や塩基性塩を製造するための方法は良く知られて
おり、そして例えば米国特許第２，１９７，８３２号、
同第２，１９７，８３５号、同第２，２５２，６６２
号、同第２，２５２，６６４号公報、同第２，１７４，
０９２号、同第３，４１０，７９８号及び同第３，５９
５，７９１号の各公報に開示されている。
【００８６】本発明において用いられる中性及び塩基性
のカルボン酸の他のものとしては下記の一般式
【００８７】
【化２７】 （上式においてＲ* は式(XIII)について挙げたと同じ意
味を有する）のアルケニルこはく酸より得られるもので
ある。望ましいＲ* はＭｎ値が１５０から約５０００
で、かつＭｗ／Ｍｎ値が約１．５ないし約４．０によっ
て特徴づけられるポリアルキレン基である。これらの塩
類及びその製造手段は米国特許第３，２７１，１３０
号、同第３，５６７，６３７号及び同第３，６３２，５
１０号公報に記述されており、これらはその関連におい
て本文に参照文献として引用される。
【００８８】上に記述したスルホン酸類、カルボン酸類
及び二つ以上のそれらの酸の混合物の塩基性塩類を調整
する技術を記述している他の特許文献としては、下記の
各米国特許があげられる。
【００８９】２，５０１，７３１；２，６１６，９０
４；２，６１６，９０５；２，６１６，９０６；２，６
１６，９１１；２，６１６，９２４；２，６１６，９２
５；２，６１７，０４９；２，７７７，８７４；３，０
２７，３２５；３，２５６，１８６；３，２８２，８３
５；３，３８４，５８５；３，３７３，１０８；３，３
６５，３９６；３，３４２，７３３；３，３２０，１６
２；３，３１２，６１８；３，３１８，８０９；３，４
７１，４０３；３，４８８，２８４；３，５９５，７９
０および３，６２９，１０９。
【００９０】これらの文献は上記の関連において、また
種々の適当な塩基性金属塩が挙げられている点において
参照文献として本文に引用される。
【００９１】フェノール類の中性並びに塩基性の塩類
（一般にフェネートとして知られている）も同様に本発
明の分散剤に使用することができ、そして当業者に良く
知られている。これらのフェネート類に対応するフェネ
ート類は下記の一般式 （Ｒ*）a-（Ａｒ*）-（ＸＨ）m 式(XVII) を有するものであり、ここでＲ* 、ａ、Ａｒ* 、Ｘ及び
ｍは前記式XIIIについて記述したと同じ意味を有する。
前記式XIIIについて記述したと同じ諸例もこれに該当す
る。
【００９２】これらのフェネートの市販で得られるもの
としては下記の一般式
【００９３】
【化２８】 のフェノール類から得られるものであり、ここでａは１
ないし３の整数であり、ｂは１又は２の数、ｚは０又は
１の数であり、式XIII中のＲ′は平均して３０〜約４０
０個までの脂肪族炭素原子を有する実質的に飽和された
炭化水素系置換基を表わし、そしてＲ4 は低級アルキ
ル、低級アルコキシ、ニトロ及びハロゲンよりなる群か
ら選ばれる基である。
【００９４】本発明において用いられるフェネートの特
別なクラスのひとつは上述のようなフェノールを例えば
硫黄、ハロゲン化硫黄又はサルファイド塩あるいはハイ
ドロサルファイド塩のような硫化剤によって硫化するこ
とにより作られる、周期律表第IIＡ族の金属の塩基性
（即ち過塩基の、等）硫化フェノール塩である。これら
の硫化フェノール塩を製造する技術は米国特許第２，６
８０，０９６号、同第３，０３６，９７１号、及び同第
３，７７５，３２１号公報に記述されており、これらは
本文において参考文献として引用される。
【００９５】使用することのできる他のフェネート類と
してはアルキレンブリッジ（例えばメチレンブリッジ）
を介して互いに結合されたいくつかのフェノールから作
られるようなそれが挙げられる。これらは単環又は多環
のフェノールアルデヒド又はケトンと、典型的には酸性
触媒又は塩基性触媒の存在のもとに反応させることによ
って作られる。このような連結されたフェノール類並び
に硫化フェノール類は米国特許第３，３５０，０３８号
公報の特に第６ないし第８欄に詳細に記述されており、
従ってこれを本文において参考文献として引用する。
【００９６】もちろん上述のカルボン酸類及びフェノー
ル類の２つ以上の中性塩及び塩基性塩の混合物も本発明
の組成物において使用することができ、これらはそのよ
うな塩類のいかなる２つ以上の組合わせの混合物をも包
含する。
【００９７】上述した反応生成物は一般式 ［（ＱＴt ）v Ｊj］ 式(XIX) の添加剤／分散剤を形成し、但しこの式においてＱは上
述のカルボン酸又はフェノール反応成分の非反応性部分
を表わし、Ｔは各特別なカルボン酸及び／又はフェノー
ルの反応成分の反応性部分を表わすものであってこれは
アシル、アシロキシ、オキシアルキレン、アリーレン又
はイミドイルを意味し、Ｊは上述の高分子量ポリアミン
類の縮合した部分を表わし、ここに定義したと同じもの
であり、そしてｔ及びｊは互いに独立に１以上の整数を
意味する。
【００９８】上記の分散剤は一般に本発明の高分子量ポ
リアミン類と同じ方法で作られる。言い換えればこれら
は本発明の高分子量ポリアミン化合物の少なくともひと
つ以上を前記の反応性物質のひとつ以上と高められた温
度において酸触媒により縮合反応させることによって作
られる。記述の触媒が同様にこの反応においても使用す
ることができる。
【００９９】これらの分散剤は一般に約４５ないし約９
０、より限定すれば約５５ないし約８０の全塩基価（以
下ＴＢＮと略記する）を有する。
【０１００】具体例としては、潤滑剤および燃料組成物
用の高分子量添加剤／分散剤は（Ａ）少なくとも約３４
の炭素原子を含むヒドロカルビル置換カルボン酸または
その誘導体を（Ｂ）式（Ｉ′）で表わされるヒドロキシ
アルキル又はヒドロキシアリール （Ｒ）n-Ｙ-（Ｘ）q-（ＡＯＨ）m (I') （ここでＲは独立に水素またはヒドロカルビルであり、
ＹはＳ，Ｎ，又はＯを表わし、ＡおよびＸはそれぞれ独
立にアルキレン基をあらわす。ｎは、ｍおよびｑによっ
て０，１又は２であり、ここでｑは０又は１、ｍは１，
２又は３である。）および
【０１０１】
【化２９】 （ここでＲは水素またはヒドロカルビル基、各Ｒ′は独
立に水素、アルキル又はＮＨ2 Ｒ″（ＮＲ″）y （各
Ｒ″は独立に１から約１０までの炭素原子のアルキル基
であり、ｙは１ないし６の範囲の数である）、各Ｚは独
立に１から約１０までの炭素原子のアルキレン又はオキ
シアルキレン基、もしくは１個以上のＮ原子を含むヘテ
ロ環であり、ｘは１ないし約１０の範囲の数である）か
ら得られる少なくとも一つのポリアミン反応成分とを反
応させて製造することができる。
【０１０２】上記プロセスによって作られる添加分散剤
は約３から約９０までの範囲の全塩基価を示し、一具体
例では約５５から約８５までの範囲の全塩基価を有す
る。
【０１０３】３から約９０の範囲の塩基価を有する、上
記プロセスに従って作られる添加分散剤の一具体例は、
置換基およびこはく酸からなる少なくとも一つの置換こ
はく酸又はその誘導体であって、その置換基はＭｎ値が
１３００ないし５０００で、かつ、Ｍｗ／Ｍｎが１．５
ないし４．０であることにより特徴づけられ、ポリアミ
ンは、グリセロール、トリメチルプロパン、トリメチロ
ールエタンおよびトリス（ヒドロキシメチル）アミノメ
タンからなる群から選ばれたヒドロキシアルキル又はヒ
ドロキシアリールと、トリエチレンテトラミン、ジエチ
レントリアミン、テトラエチレンペンタミン、ペタエチ
レンヘキサミンおよびそれらの混合物からなる群から選
ばれた一つのアミン化合物とから得られるものである。
【０１０４】特にＱは前記ポリアルキレン置換物がＭｎ
値が１５０から約５０００で、Ｍｗ／Ｍｎ値が１．５か
ら約４．０であることのよって特徴づけられたポリアル
キレン置換こはく酸又はその誘導体から得られるもので
ある。本発明の上述した分散剤は潤滑油粘度の広範囲の
油に基づく多くの種類の潤滑油中に使用することがで
き、それらの油としては天然または合成の潤滑油及びそ
れらの混合物が包含される。それらの潤滑油としては自
動車エンジン及びトラック用エンジン、２サイクルエジ
ン、飛行機用ピストンエンジン、舶用及び鉄道用のディ
ーゼルエンジン等を含めて種々の放電着火式及び圧縮着
火式の内燃機関用の種々のクランクケース潤滑油が含ま
れる。これらはまた種々のガスエンジン、定置型発電用
エンジン及びタービン等においても用いることができ
る。自動トランスミッションオイル、アクセル伝動潤滑
油、ギヤ潤滑油、金属加工用潤滑油、油圧液体及びその
他の潤滑油並びにグリース組成物にも本発明に従う分散
剤を使用することができる。
【０１０５】獣脂や植物油（例えばヒマシ油、ラード
等）を含む種々の天然油脂、種々の液状石油類及びパラ
フィン系、ナフテン系及び混合パラフィン−ナフテン系
のハイドロリファイニングされた、溶剤処理された、あ
るいは酸処理された鉱物潤滑油類、石炭または頁岩油か
ら誘導された潤滑油粘度を有する油類も基材油として用
いることができる。
【０１０６】合成の潤滑油には例えば重合または共重合
されたオレフィン類［例えばポリブチレン、ポリプロピ
レン、プロピレン−イソブチレン共重合物、塩素化され
たポリブチレン、ポリ（１−ヘキセン）、ポリ（１−オ
クテン）、ポリ（１−デセン）等］のような炭化水素油
及びハロゲン置換された炭化水素油、アルキルベンゼン
類［例えばドデシルベンゼン、テトラデシルベンゼン、
ジ−ノニルベンゼン、ジ−（２−エチルヘキシル）ベン
ゼン等］、ポリフェニル類（例えばビフェニル類、ター
フェニル類、アルキル化ポリフェノール類、等）及びア
ルキル化ジフェニルエーテル類並びにアルキル化ジフェ
ニルサルファイド類及びそれらの誘導体及び類似体が含
まれる。
【０１０７】末端ヒドロキシル基がエステル化、エーテ
ル化等によって修飾されているようなアルキレンオキサ
イドの重合物や共重合物及び種々の重合体はそれら合成
潤滑油のもう一つのクラスとして構成する。それらの例
としては、エチレンオキサイドやプロピレンオキサイド
の重合によって作られたポリオキシアルキレン重合物、
それらポリオキシアルキレン重合物のアルキルエステル
並びにアリールエステル類（例えば平均分子量１０００
を有するメチルポリイソプロピレングリコールエーテ
ル、平均分子量５００〜１０００を有するポリエチレン
グリコールのジフェニルエーテル、分子量１０００〜１
５００を有するポリプロピレングリコールのジエチルエ
ーテル等）及びそれらのモノ−またはポリカルボン酸エ
ステル類、例えばテトラエチレングリコールの酢酸エス
テル、Ｃ3 −Ｃ8 の混合脂肪酸エステル及びＣ13のオキ
ソ酸ジエステル等があげられる。
【０１０８】合成樹脂油の適当なもう１つのクラスのも
のはジカルボン酸類（例えばフタル酸、こはく酸、アル
キルこはく酸、アルケニルこはく酸、マレイン酸、アゼ
ライン酸、スベリン酸、セバチン酸、フマール酸、アジ
ピン酸、リノレイン酸ダイマ、マロン酸、アルキルマロ
ン酸、アルケニルマロン酸等）と種々のアルコール類
（例えばブチルアルコール、ヘキシルアルコール、ドデ
シルアルコール、２−エチルヘキシルアルコール、エチ
レングリコール、ジエチレンアルコールモノエーテル、
プロピレングリコール等）とのエステル類である。これ
らのエステルの例としては、ジブチルアジペート、セバ
チン酸ジ−（２−エチルヘキシル）、フマル酸ジ−ｎ−
ヘキシル、セバチン酸ジオクチル、アゼライン酸ジイソ
オクチル、アゼライン酸ジイソデシル、フタル酸ジオク
チル、フタル酸ジデシル、セバチン酸（ｓｅｂａｃａｔ
ｅ）ジエイコシル、リノレイン酸ダイマーの２−エチル
ヘキシルジエステル及びリノレイン酸ダイマーのコンプ
レックスエステル及び１モルのセバチン酸を２モルのテ
トラエチレングリコール及び２モルの２−エチルヘキサ
ン酸と反応させることによって得られるコンンプレック
スエステルがあげられる。
【０１０９】合成油として用いることのできるエステル
類はまた例えばネオペンチルグリコール、トリメチロー
ルプロパン、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリ
トール及びトリペンタエリスリトールのようなポリオー
ル類やポリオールエステル類とＣ5 ないしＣ12のモノカ
ルボン酸類とから作られたものをも含む。
【０１１０】例えばポリアルキル−、ポリアリール−、
ポリアルコキシ−、又はポリアリーロキシシロキサン油
のような珪素原油及びシリケート油が合成潤滑油のもう
１つの有用なクラスをなし、これらはテトラエチルシリ
ケート、テトライソプロピルシリケート、テトラ−（２
−エチルヘキシル）シリケート、テトラ−（４−メチル
−２−エチルヘキシル）シリケート、テトラ−（ｐ−ｔ
ｅｒｔ−ブチルフェニル）シリケート、ヘキサ−（４−
メチル−２−ペントキシ）−ジシロキサン、ポリ（メチ
ル）−シロキサン及びポリ（メチルフェニル）シロキサ
ンを包含する。他の合成潤滑油としては燐含有酸の液体
エステル類（例えばトリクレジルホスフェート、トリオ
クチルホスフェート、デシルホスホン酸のジエチルエス
テル等）及びテトラヒドロフランの重合体等が含まれ
る。
【０１１１】本発明の分散剤を用いる潤滑油には未精製
油及び再精製油がある。未精製油は天然または合成のも
のから直接得られてそれ以上精製処理していないもので
ある。例えば乾溜過程から直接得られる頁岩油（ｓｈａ
ｌｅ ｏｉｌ）、蒸溜から直接得られる石油あるいはエ
ステル化過程から直接得られてそれ以上処理することな
く用いられるエステル油等が未精製油である。精製油は
これらが１つ以上の精製段階において更に処理されてそ
れらの一つ以上の性質が改善されていることを除いて未
精製油と同様である。蒸溜、溶剤抽出、酸または塩基に
よる抽出、濾過及びパーコレーションのような多くの精
製技術が当業者によく知られている。再精製油は精製油
を得るに用いたと類似の過程を、既に使用されてしまっ
た精製油に対して適用することによって得られるもので
ある。このような再精製油も回収油または再処理油とし
て知られており、そしてこれらはしばしば既使用の添加
剤や油分解生成物を除去するための種々の技術によって
追加的に処理される。一般にこれら潤滑油には本発明の
前記分散剤の一種以上を潤滑性改善量で、すなわちその
潤滑油に改善された洗滌性／分散性及び／または改善さ
れた粘度指数特性（Ｖ．Ｉ．ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ）を
与えるのに充分な量で含有させる。通常はその使用量は
潤滑組成物の約０．０５％から約２０％、好ましくは約
０．１％から約１０％までである。この量には溶剤／希
釈媒体は含まれない。舶用ジーゼルエンジンのような極
端に悪い条件のもとで用いられる潤滑油組成物の場合に
は本発明の分散剤はその潤滑油組成物の全重量の約３０
％まで、或はそれ以上の量で存在することができる。
【０１１２】本発明の分散剤を他の添加剤と組合せて使
用することもできる。このような添加剤には例えば灰分
形成性または無灰分型の洗滌剤及び分散剤、腐食防止
剤、酸化防止剤、流動点低下剤（ｐｏｕｒ ｐｏｉｎｔ
ｄｅｐｒｅｓｓｉｎｇ ａｇｅｎｔｓ）、極圧潤滑
剤、磨耗防止剤、カラー安定剤及び消泡剤等が含まれ
る。上記の極圧潤滑剤及び腐食並びに酸化防止剤のほと
んどのものは磨耗防止剤としても用いられる。よく知ら
れている例の一つは金属の亜鉛ジアルキルホスホロジチ
オエートである。流動点低下剤はここに記述する潤滑油
中にしばしば含まれる特に有用な添加剤の１つである。
このような流動点低下剤を油性組成物の低温特性の改善
のために種々の油性組成物中に用いることは当業者にお
いてよく知られている。例えばＣ．Ｖ．Ｓｍａｌｈｅｅ
ｒ及びＲ．Ｋｅｎｎｅｄｙ Ｓｍｉｔｓによって著述さ
れた刊行本“Ｌｕｂｒｉｃａｎｔ Ａｄｄｉｔｉｖｅ
ｓ”（オハイオ洲クリーブランドのＬｅｚｉｕｓ−Ｈｉ
ｌｅｓ Ｃｏ．Ｐｕｂｌｉｓｈｅｒｓより１９６７年刊
行された）の第８頁を参照されたい。
【０１１３】使用することのできる流動点低下剤の例と
しては、ポリメタクリレート、ポリアクリレート、ポリ
アクリルアマイド、ハロゲン化パラフィンワックスと芳
香族化合物との縮合生成物、ビニルカルボキシレートポ
リマー、及びジアルキルフマレート、脂肪酸のビニルエ
ステル酸及びアルキルビニルエーテル類のターポリマー
があげられる。本発明の目的に対して使用することので
きる流動点低下剤、それらを製造する方法及びそれらの
使用方法については米国特許第２，３８７，５０１号、
同２，０１５，７４８号、同２，６５５，４７９号、同
１，８１５，０２２号、同２，１９１，４９８号、同
２，６６６，７４６号、同２，７２１，８７７号、同
２，７２１，８７８号及び同３，２５０，７１５号公報
に記述されており、これらは本文において参考文献とし
て引用される。
【０１１４】消泡剤は安定な泡の形成を防止し減少させ
るために用いられる。典型的な消泡剤はシリコーン油及
び種々の有機ポリマーを包含する。その他の消泡組成物
についてはＨｅｎｒｙ Ｔ．Ｋｅｒｎｅｒの著述にかか
る“Ｆｏａｍ Ｃｏｎｔｒｏｌ Ａｇｅｎｔ（１９７６
年Ｎｏｙｅｓ Ｄａｔａ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎより
刊行された）の１２５−１６２頁に記載されている。
【０１１５】本発明の分散剤は燃料または潤滑油に直接
添加することができる。しかしながら好ましくはこれを
例えば鉱油、ナフサ、ベンゼン、トルエンまたはキシレ
ンのような通常液態の実質的に不活性な有機希釈剤で希
釈して濃厚液添加剤の形にして用いる。このような濃厚
液は通常本発明の分散剤を約１０から８０重量％まで、
そして上記不活性希釈剤を２０から９０％まで含有す
る。これらの濃厚液はまた公知の、または上述した他の
一種以上の添加剤を含むことができる。
【０１１６】本発明の分散剤を用いる燃料組成物は通常
液体の燃料、例えばＡＳＴＭＤ４３９によって定義され
るようなエンジン用ガソリン及びＡＳＴＭＤ３９６によ
って定義されるようなジーゼル燃料または燃料油等の通
常炭化水素系の石油蒸溜燃料を主要割合で含む。例えば
アルコール類、エーテル類、有機含窒素化合物等（例え
ばメタノール、エタノール、ジエチルエーテル、メチル
エチルエーテル、ニトロメタン等）のような非炭化水素
の物質よりなる通常液体の燃料組成物も含まれるもので
あり、また同様に一種以上の炭化水素系燃料と一種以上
の非炭化水素物質との混合物もこれに包含される。この
ような混合物の例としてはガソリンとエタノールとの混
合物及びジーゼル燃料とエーテルとの混合物等が含まれ
る。特に好ましいものはガソリン、すなわちＡＳＴＭの
基準で１０％流出点における蒸溜温度が約６０℃で９０
％溜出点における蒸溜温度が約２０５℃の範囲の蒸溜範
囲を有する炭化水素混合物である。
【０１１７】一般にこれらの燃料組成物は本発明の分散
剤を、その燃料の例えば防錆特性、分散性等のような一
つ以上の特性を改善するのに充分な量で含有し、通常こ
の量はそのような燃料組成物の容積について約０．００
５％から約０．５％まで、好ましくは約０．０１％から
約０．１％までである。
【０１１８】これらの燃料組成物には本発明に従う分散
剤のほかに当該技術においてよく知られた他の添加剤を
含むことができる。これらは例えばテトラアルキル鉛化
合物のようなアンチノック剤、例えばハロゲン化アルカ
ン類（例えばエチレンジクロライド及びエチレンジブロ
マイド等のような鉛スキャベンジャー、例えばトリアリ
ールホスフェートのような沈着物防止剤、染料、セタン
価改善剤、例えば２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−
メチルフェノールのような酸化防止剤、例えばアルキル
化こはく酸及びその無水物のような防錆剤、バクテリア
抑制剤、ガム防止剤、金属デアクチベータ、デマルシフ
ァイヤー、上方シリンダ潤滑油及び氷結防止剤等を包含
する。
【０１１９】本発明の分散剤は燃料に直接添加するか、
または例えばナフサ、ベンゼン、トルエン、キシレン又
は上述した通常液体の燃料のような、実質的に不活性
の、通常液体の有機希釈剤で希釈して添加剤濃厚液を形
成させることも可能である。これらの濃厚液は一般に本
発明の分散剤を約２０ないし約９０重量％の量で含んで
おり、そしてそれに加えて公知の、または上に記述した
一種以上の他の通常的添加剤を含むことができる。
【０１２０】本発明の分散剤は上記の添加剤濃度水準よ
りも低い濃度の濃厚液の形で提供することができ、そし
て次に本発明に従う分散剤の追加量並びに他の添加剤と
共に直接燃料に加えるかまたは燃料に加えるに先だって
その分散剤の濃度が所望の水準に達するまで更に稀釈す
ることも可能である。
【０１２１】
【実施例】以下に挙げる諸例は本発明のポリアミン物質
と上述のような分散剤物質との反応から作られ、又は誘
導される種々の分散剤を説明するためのものである。こ
れらの例が単に説明の目的のためのみで挙げられたもの
であって本発明の技術的範囲を制限するのに用いるべき
ものではなく、このような技術的範囲は専ら特許請求の
範囲において定められるものであることを指摘する。 実施例１ 攪拌機、熱電対、表面Ｎ2 導入口、ディーン・スターク
トラップ及びフリードリッヒコンデサーを設けた１２リ
ットル容量の丸底四つ口フラスコに（イ）４６０ｇのＴ
ＥＰＡ／ＴＨＡＭ（５Ｎ：１．５０Ｈ）のポリアミン、
Ｈ3 ＰＯ4 の触媒及び（ロ）２５００ｇの２ＣＤｉｌ油
を装入した。この混合物を１０５℃に加熱し、そして鹸
化価１００を有する、ポリ−（イソブテン）（分子量１
０００）置換された無水こはく酸の３３６０ｇを１．５
時間にわたって添加ろう斗を通して加えた。Ｎ2 ガスの
吹き込みをゆっくりと開始した。この混合物を１６０℃
に加熱して５．０時間この温度に維持した。その混合物
を珪藻土ろ過助剤の使用のもとに１５０℃においてろ過
して最終生成物を得た。収率：９６％（５９９１ｇ）、
４０％２ＣＤｉｌオイル。分析値：％Ｎ＝２．３１／３
＝２．４２、遊離アミン：なし。ＴＢＮ（７７６）＝４
９．１。 実施例２ 攪拌機、熱電対、表面Ｎ2 導入口、ディーン・スターク
トラップ及びフリードリッヒコンデサーを設けた１２リ
ットル容量の丸底四つ口フラスコに（イ）６０５ｇのＨ
ＰＡタフトアミン／ＴＨＡＭ（５Ｎ：１．２０Ｈ）のポ
リアミン、Ｈ3ＰＯ4 の触媒及び（ロ）３２６２ｇの２
ＣＤｉｌ油を装入した。この混合物を１１０℃に加熱し
鹸化価１００を有するポリ−（イソブテン）（分子量＝
１０００）で置換された無水こはく酸の４３００ｇを
０．７時間の間に添加ろう斗を通して加えた。Ｎ2 ガス
吹き込みをゆっくりと開始した。この混合物を１時間の
間に１６０℃に加熱し、そして１６０〜１６２℃に５時
間保持した。
【０１２２】この混合物を珪藻土ろ過助剤の使用のもと
に１５０℃においてろ過して最終生成物を得た。収率：
９６％（８１５５ｇ）、４０％２ＣＤｉｌ油。分析値：
％Ｎ＝２．２８／２．１９。ＴＢＮ（７７６）＝４６．
５。全酸価（以下ＴＡＮと略記する）（７４４）＝７．
７。 実施例３ 攪拌機、熱電対及び還流コンデサーを設けた１リットル
容量のフラスコに３９ｇの前記例４において得られた反
応生成物及び７５ｇのメタノールを装入した。この混合
物を加熱して４０℃において透明溶液になるまで攪拌し
た。この混合物に４０℃において２ＣＤｉｌ油を加え
た。鹸化価１００を有するポリ−（イソブテン）（分子
量＝１０００）で置換された無水こはく酸２１８ｇをを
１１０ｇのＭｅＰｈ中に溶解した溶液を６２〜５０℃に
おいて０．８時間の間に加えた。この混合物を５０〜６
５℃において１時間保持した。この混合物を１．５時間
の間１１０度でストリッピングし、１時間の間１２０℃
で、そして０．８時間以上１６０℃でストリッピングし
た。Ｎ2 ガス吹き込みをゆっくりと４．２リットル／ｈ
（０．１５ｆｔ3 ／ｈ）で開始して温度を１６０℃に
６．０時間保持し，次いで２５ｇの珪藻土ろ過助剤を用
いて１５０℃においてろ過した。 実施例４ 攪拌機、熱電対、表面下Ｎ2 導入口、ディーン・スター
クトラップを設けた１リットル容量のフラスコに前記例
１において得られた生成物の６４．６ｇ及び１６８ｇの
希釈用油を加えた。この混合物に鹸化価４２０を有する
ポリ−（プロピレン）（分子量＝１６８）で置換された
無水こはく酸１１０ｇを１１０〜１３５℃において０．
１時間の間に加えた。Ｎ2 ガス吹き込みをゆっくりと
４．２リットル／ｈ（０．１５ｆｔ3 ／ｈ）で開始し
た。この混合物を０．２時間１３０〜１３０℃の温度に
保持した。この混合物０．８時間の間に１６５℃まで加
熱し、そして１６５℃において４．５時間保持した。こ
の混合物を静置した。５６ｇのＶｃｏｎＬＢ６２５を加
えた。この混合物を２５ｇの珪藻土ろ過助剤の使用のも
とに１４５℃においてろ過した。 実施例５ 攪拌機、熱電対、粉末添加用ろう斗及びディーン・スタ
ークトラップを設けた１リットル容量のフラスコに前記
例４において得られた生成物４４．３ｇ及び２ＣＤｉｌ
油を加えた。この混合物にポリ−（イソブテン）（分子
量＝１０００）で置換された鹸化価１００を有する無水
こはく酸３３６ｇを１０５℃において０．７時間の間に
加えた。Ｎ2 ガス吹き込みを９．９リットル／ｈ（０．
３５ｆｔ 3 ／ｈ）でゆっくりと開始した。この混合物を
１時間１６０℃まで加熱し、１６０〜１６２℃に５．５
時間保持した。この混合物を３０ｇの珪藻土ろ過助剤の
使用のもとに１５０℃においてろ過した。 実施例６ 攪拌機、熱電対、表面下Ｎ2 導入口、ディーン・スター
クトラップを設けた１リットル容量のフラスコに前記例
７で得られた生成物の５０．３ｇ及び２ＣＤｉｌオイル
を装入した。この混合物にポリ−（イソブテン）（分子
量＝１０００）で置換された鹸化価１００を有する無水
こはく酸３３６ｇを１１０℃において０．９時間にわた
り加えた。Ｎ2 ガスの吹き込みを９．９リットル／ｈ
（０．３５ｆｔ3 ／ｈ）でゆっくりと開始した。この混
合物を０．６時間の間に１６０まで加熱し、そして１６
０〜１６３℃において５．５時間保持した。この混合物
を２２ｇの珪藻土ろ過助剤の使用の下に１５０℃におい
てろ過した。 実施例７ 攪拌機、熱電対、還流コンデサを設けた１リットル容量
のフラスコにポリ−（イソブテン）（分子量＝１００
０）で置換されたフェノール２２４ｇを装入した。この
混合物に１３．２ｇの（ＣＨ2 Ｏ）x 、ｎ−ＢｕＯＨ、
１．６ｇのＮａＯＨ溶液を０．１５時間の間に７２℃に
おいて加えた。この混合物を７２℃において５時間保持
した。（４．５時間の後に透明な溶液が観測された）。
この混合物に２５ｇのＨＣｌ溶液を加えて中性溶液を得
た。この混合物に０．１時間の間に１３．９ｇの１０７
４−２７１８１を加えた。この混合物を１．２時間の間
に１１０℃に加熱した（溜出液の除去が開始された）。
この混合物を０．４時間の間１２０℃に加熱し、そして
０．６時間以上１５８℃に加熱した。この混合物を１５
８〜１６０℃に０．８時間保持した。この混合物を静置
し、そして１６０℃において５時間保持した。この混合
物を３０ｍｍにおいて１６０℃でストリッピングした。
この混合物を２２ｇのＤＤ１６００の使用のもとに１５
０℃において濾過し、濾過された最終生成物を得た。
【０１２３】以上の諸例は高いＴＢＮ（４５−５０）の
分散剤を例示するものであるがこのものは驚くべきこと
に０．１以下の低い遊離アミン含有量を示し、そして本
発明の高分子量縮合ポリアミンを用いて作られたもので
あり、従来のアミン類、例えばアミンボトム、テトラエ
チレンアミン、類等から作られたものよりも良好なエン
ジンテスト性能を示す。またこれらの生成物は４０％稀
釈において７７程度のＴＢＮを示すより熱的に安定な分
散剤を与える。しかしながら、本発明によれば改善され
た性能を有する低いＴＢＮの分散剤も作ることができ
る。
【０１２４】
【発明の効果】以上説明したように本発明によれば、低
い遊離アミン含有量で改善された性能を示す潤滑油又は
燃料組成物用分散剤が提供される。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ１０Ｍ 133/56 9159−4Ｈ // Ｃ１０Ｎ 20:04 30:04 30:08 40:25 70:00

Claims (4)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 下記式 （ＱＴt）vＪj （但し上式においてはＱはヒドロカルビルカルボン酸類
    またはヒドロカルビルフェノール類から選ばれた分子の
    残基を表わし、Ｔはアシル基、アシロキシ、オキシアル
    キレン基、アリーレン基又はイミドイル基を意味し、そ
    してＪ、は下記式 【化１】 又は 【化２】 （Ｒは独立に水素又はＣ1-7 ヒドロカルビル、Ｒ′は水
    素、アルキル又はＮＨ2Ｒ″（ＮＲ″）y （ここにｙは
    １ないし６までの範囲の数を表わし、Ｒ″は１から１０
    までの炭素原子数のアルキル基である）、Ｘはアルキレ
    ン基、Ａはヒドロカルビル、Ｚは１から１０までの炭素
    原子を有するアルキレン又はオキシアルキレン、又は少
    なくとも一個の窒素原子を含むヘテロ環、ｘは１から１
    ０までの数、ｕは１より大きい整数であり、ｎは０また
    は１である）で表わされる構造単位のポリアミンラジカ
    ルを表わし、ｖおよびｊは独立に１以上の整数であ
    る。）で表わされる潤滑油又は燃料組成物用塩基性分散
    剤。
  2. 【請求項２】 ＱＴt が次式 【化３】 （但しＲ* はＭｎ値が１５０ないし５０００で、Ｍｗ／
    Ｍｎが１．５ないし４．０であることを特徴とするポリ
    アルキレン基である）である請求項１に記載の分散剤。
  3. 【請求項３】 ｉ）下記の群、すなわち （イ）少なくとも３４個の炭素原子を含むヒドロカルビ
    ル置換カルボン酸又はその誘導体、及び （ロ）アルキル基が少なくとも３０個の炭素原子を含む
    アルキルフェノールから選ばれた少なくとも一つの反応
    成分と、 ii）下記式 【化４】 （但しＲは独立に水素又はヒドロカルビル、Ｘは炭素原
    子が１以上のアルキレン基、Ｙは硫黄、窒素又は酸素、
    Ａはアルキレン、ｎはｍおよびｑに依存して０又は１で
    あり、その際ｑは０又は１、ｍは１，２又は３である）
    で表わされるヒドロキシアルキルまたはヒドロキシアリ
    ール反応成分、及び 下記式 【化５】 （但しＲは独立に水素又はヒドロカルビル、Ｒ′は水
    素、アルキル又はＮＨ2 Ｒ″［ＮＲ″］y （ここにｙは
    １から６までの範囲の数）、Ｚは１ないし１０の炭素原
    子数を有するアルキレン又はオキシアルキレン、又は少
    なくとも１個の窒素原子を含むヘテロ環であり、ｘは１
    から１０までの数である。）で表わされるアミン反応成
    分から誘導される少なくとも１個のポリアミン反応成分
    とを反応させることからなる下記式 （ＱＴt）vＪj （但し上式においてはＱはヒドロカルビルカルボン酸類
    またはヒドロカルビルフェノール類から選ばれた分子の
    残基を表わし、Ｔはアシル基、アシロキシ、オキシアル
    キレン基、アリーレン基又はイミドイル基を意味し、そ
    してＪ、は下記式 【化６】 又は 【化７】 （Ｒは独立に水素又はＣ1-7 ヒドロカルビル、Ｒ′は水
    素、アルキル又はＮＨ2Ｒ″（ＮＲ″）y （ここにｙは
    １ないし６までの範囲の数を表わし、Ｒ″は１から１０
    までの炭素原子数のアルキル基である）、Ｘはアルキレ
    ン基、Ａはヒドロカルビル、Ｚは１から１０までの炭素
    原子を有するアルキレン又はオキシアルキレン、又は少
    なくとも一個の窒素原子を含むヘテロ環、ｘは１から１
    ０までの数、ｕは１より大きい整数であり、ｎは０また
    は１である）で表わされる構造単位のポリアミンラジカ
    ルを表わし、ｖおよびｊは独立に１以上の整数であ
    る。）で表わされる潤滑油又は燃料組成物用塩基性分散
    剤の製造方法。
  4. 【請求項４】 ヒドロカルビル置換カルボン酸又はその
    誘導体が、置換基とこはく酸残基とからなり、その際こ
    れらの置換基は、１３００から５０００までのＭｎ値と
    １．５から４．０までのＭｗ／Ｍｎ値を有することによ
    って特徴づけられるポリアルキレンより誘導されたもの
    であり、またその際上記ポリアミン反応成分は、グリセ
    ロール、トリメチロールプロパン、トリメチロールエタ
    ン及びトリス（ヒドロキシメチル）アミノメタンよりな
    る群から選ばれるヒドロキシアルキルまたはヒドロキシ
    アリール化合物と、トリエチレンテトラミン、ジエチレ
    ントリアミン、テトラエチレンペンタミン、ペンタエチ
    レンヘキサミン及びそれらの混合物よりなる群から選ば
    れるアミン化合物とから導かれたものである、請求項３
    に記載の製造方法。
JP6228407A 1985-03-14 1994-09-22 潤滑油又は燃料組成物用分散剤 Expired - Fee Related JP2781730B2 (ja)

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