JP2007519812A - 燃料及び潤滑剤のための清浄剤/酸化防止剤添加剤 - Google Patents
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Abstract
Description
(A) 潤滑剤、及び
(B) 酸性有機化合物、硼素化合物、及び塩基性有機化合物の少なくとも一種類の反応生成物、
を含む組成物に関する。
(A) 炭化水素燃料、及び
(B) 酸性有機化合物、硼素化合物、及び塩基性有機化合物の、少なくとも一種類の反応生成物、
を含む組成物に関する。
本発明は、内燃機関エンジンオイルに改良された清浄性及び酸化安定性を与える、硼素を含む添加剤を含む潤滑剤又は燃料組成物、特に潤滑剤組成物に関する。潤滑剤組成物は、(a)主要な量の潤滑剤、例えば、潤滑油、及び(b)少量の添加剤で、酸性有機化合物、塩基性有機化合物、及び硼素化合物の反応生成物である添加剤、を含む。
本発明の実施で用いられる酸性有機化合物には、アルキル置換サリチル酸、二置換サリチル酸、油溶性ヒドロキシカルボン酸、サリチル酸カリキサレン、硫黄含有カリキサレン、及び米国特許第2,933,520号、第3,038,935号、第3,133,944号、第3,471,537号、第4,828,733号、第6,310,011号、第5,281,346号、第5,336,278号、第5,356,546号、及び第5,458,793号明細書に記載されている酸性構造体が含まれるが、それらに限定されるものではない。
(1) 炭化水素置換基、即ち、脂肪族(例えば、アルキル又はアルケニル)、脂環式(例えば、シクロアルキル、シクロアルケニル)置換基、芳香族置換基、芳香族−、脂肪族−、及び脂環式−置換芳香族置換基等、その外、環が分子の別の部分により完成されている場合の環式置換基(例えば、指示したどの二つの置換基でも、それらが一緒になって脂環式ラジカルを形成していてもよい);
非置換フェニル;
メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、それらの異性体等のような、一つ以上のアルキル基で置換されたフェニル;
メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペントキシ、ヘキソキシ、ヘプトキシ、オクトキシ、ノノキシ、デコシキ、それらの異性体等のような一つ以上のアルコキシ基で置換されたフェニル;
一つ以上のアルキルアミノ又はアリールアミノ基で置換されたフェニル;
ナフチル、及びアルキル置換ナフチル;
メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプタデシル、オクタデシル、オレイル、ノナデシル、エイコシル、ヘンエイコシル、ドコシル、トリコシル、テトラコシル、ペンタコシル、トリアコンチル、ペンタトリアコンチル、テトラコンチル、ペンタコンチル、それらの異性体、等を含めた1〜50個の炭素原子を有する直鎖又は分岐鎖アルキル又はアルケニル基であるが、それらに限定されるものではない;及び
シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、及びシクロドデシルのような環式アルキル基。
のn個の単位を含む環式化合物が含まれるが、それらに限定されるものではない。
の酸である3,5,3′,5′−テトラ置換4,4′−ジヒドロキシメチルカルボン酸が含まれる。
のもののように、本発明の実施で用いられるものとして考えられている。
上で述べたように、本発明の実施で用いられる塩基性化合物は、N−ヒドロキシアルキルイミダゾリン、N−アルコキシアルキルイミダゾリン、及びN−ヒドロキシアルキルピペラジンのように、N−ヒドロキシアルキル部分、好ましくはN−ヒドロキシ又はN−アルコキシアルキル複素環を含むもののような有機窒素塩基化合物であるのが好ましい。本発明の範囲内に入る他の複素環には、ピロリジン、ピペリジン、イミダゾリジン、ピラゾリジン、及びインドール、カルバゾール、キノリン等の誘導体が含まれるが、それらに限定されるものではない。米国特許第3,692,680号明細書に記載されているもののような、重合体アルカノールアミンを含めた水溶性及び油溶性両方のアルカノールアミンも用いることができる。そのような重合体アルカノールアミンは、適当なアミンと、エピクロロヒドリン化合物とを反応器させることにより製造することができる。米国特許第3,189,652号明細書には、そのような反応が記載されており、その場合、反応物として用いられるアミンは、12〜40個の炭素原子を有する第一級脂肪族アミン、アルキルが少なくとも12個の炭素原子を有するN−アルキル−1,3−ジアミノ−プロパン、及び脂肪族基が12〜40個の炭素原子を有するN−脂肪族エチレンジアミン、N−脂肪族ジアミノ−ブタン、−ペンタン、−ヘキサン等を含めたN−脂肪族ポリアミンから選択されている。
硼素化合物は、例えば硼酸、アルキル基が1〜4個の炭素原子を夫々有するのが好ましい硼酸トリアルキル、アルキル硼酸、ジアルキル硼酸、酸化硼素、硼酸錯体、シクロアルキル硼酸、アリール硼酸、ジシクロアルキル硼酸、ジアリール硼酸、これらの、アルコキシ、アルキル及び(又は)アルキル基との置換生成物等にすることができる。硼酸が好ましい。
本発明の添加剤は、現在用いられている清浄剤の一部又は完全な代替物として用いることができる。それらは、分散剤、摩耗防止剤、極圧剤、腐食/錆防止剤、酸化防止剤、消泡剤、摩擦改良剤、シール膨潤剤、解乳化剤、粘度指数(VI)改良剤、金属不動態化剤、及び流動点降下剤のような燃料及びモーターオイル中に典型的に見出される他の潤滑剤添加剤と組合せて用いることもできる。例えば、有用な潤滑油組成物添加剤についての記載については米国特許第5,498,809号明細書(その記載は参考のため全体的にここに入れてある)を参照されたい。
これらの添加剤を含有する場合の組成物は、その中に入れた添加剤が、それらに通常付随する機能を与えるのに有効な量で基礎油中に混合されるのが典型的である。そのような添加剤の代表的な有効的量を、表1に例示する。
クランク室油の清浄化効力は、コークス形成パネル試験で、長方形のAl−鋼パネル上で付着物を形成する傾向の観点から評価することができる。この試験では、200mlの試験試料を油溜め中にとり、100℃に加熱する。この加熱した油を6時間の間Al−鋼パネル上に羽毛ではねかけ、その温度計を310℃に維持する。試験が終わった後、パネル上の全ての付着物を秤量する。清浄剤添加剤を含まない同様な組成物と比較して、付着物の重量が減少すれば、清浄性が改良されたことを示す。
PDSC(デュポン・型−910/1090B)を用いて、組成物の相対的酸化防止性能の評価を行うことができる。この方法では、試料ボート中に採取した試験試料(10mg)を、500psiの酸素圧力下で10℃/分の速度で100℃から300℃に加熱する。酸化温度の開始は、酸化防止性能を評価するための基準として採用する。一般に、酸化温度の開始が上昇すると、酸化防止性能が改良されたことを示す。J.A.ウォカー(Walker)及びW.ツァング(Tsang)「示差走査熱量測定による潤滑油の特性決定」(Characterization of Lubrication Oils by Differential Scanning Calorimetry)、SAE技術論文シリーズ(SAE Technical Paper Series)、801383(10月20〜23日、1980)参照。
40gの量のアルキル(C14−C18)サリチル酸を、機械撹拌器及び凝縮器を具えた小さな反応フラスコへ入れた。50gのナフサを、40gの基礎油、15gの水、及び30gのメタノールと共に添加した。混合を開始し、15gの硼酸を添加し、次にその混合物を70℃に加熱した。その温度で48.5gのヒドロキシエチルアルキルイミダゾリンを添加し、反応温度をゆっくり210℃へ上昇させ、揮発物を除去した。46の全アルカリ度値を有する透明な褐色粘稠性液体を回収した。この生成物を、下に示すように試験にかけた。
上記生成物の5%をSAE50基礎油に添加し、混合し、修正コークス形成パネル試験にかけた。試験が終わった時、パネルを秤量し、6.5mgの付着物を与える結果になった。
例1の試料を、PDSC試験にかけ、この試験を停止した時、165℃で180分を越える誘導時間を有することが判明した。
(比較例)
例1を繰り返した。但し、用いたアルキルイミダゾリンは、アミノエチルアルキルイミダゾリンであった。最終生成物は、油溶性がよくない曇った流動液体であった。
(比較例)
例1を繰り返したが、硼酸は添加しなかった。最終生成物は、150mgより多い炭素質付着物を生じ、非常に悪いコークス形成パネル性能を有する明るく透明な流体であった。
(比較例)
この例では、例1のアルキルサリチル酸を、アルキル芳香族スルホン酸で置き換えた。回収した生成物は透明であったが、コークス形成パネル試験で243mgの付着物により判定して、極めて悪い清浄性を持っていた。PDSC結果も、誘導時間が僅か34.8分であり、良くなかった。
この例では、アルキルイミダゾリンの量を、サリチル酸を中和するのに必要な33gの理論的量に近く減少させた。コークス形成パネル付着物は3.4mgで、優れた清浄性を持つことが判明した。
Claims (29)
- 酸性有機化合物、硼素化合物、及び塩基性有機化合物の反応生成物を含む組成物。
- 酸性有機化合物が、
(A) アルキル置換サリチル酸、
(B) 二置換サリチル酸、
(C) 油溶性ヒドロキシカルボン酸、
(D) サリチル酸カリキサレン、
(E) 硫黄含有カリキサレン、
(F) 式:
(式中、R1は炭化水素又はハロゲンであり、R2は炭化水素であり、Arは、置換又は非置換アリールである。)
の酸、
(G) 式:
(式中、X及びX′は、独立に、水素、ヒドロカルビル、及びハロゲンからなる群から選択され、Rはポリメチレン又は分岐鎖又は非分岐鎖アルキレンであり、xは0又は1であり、そしてR1は水素又はヒドロカルビルである。)
の酸、
(H) 式:
(式中、
R1及びR2は、独立に、水素、ヒドロカルビル基、第三級アルキル基、及び第三級アラルキル基からなる群から選択され、但しR1及びR2の両方が水素になることはないものとし、
R3及びR4は、独立に、水素、ヒドロカルビル基、アラルキル基、及びシクロアルキル基からなる群から選択され、そして
xは0〜24(両数字を含む)である。)
の酸、
(I) 前記酸の塩、
からなる群から選択されている、請求項1に記載の組成物。 - 硼素化合物が、硼酸、硼酸トリアルキル、アルキル硼酸、ジアルキル硼酸、酸化硼素、硼酸錯体、シクロアルキル硼酸、アリール硼酸、ジシクロアルキル硼酸、ジアリール硼酸、それらの、アルコキシ基、アルキル基、アルキル基、及びそれらの組合せによる置換生成物からなる群から選択されている、請求項1に記載の組成物。
- 塩基性有機化合物が、N−ヒドロキシアルキル部分を含む有機窒素塩基化合物である、請求項1に記載の組成物。
- 塩基性有機化合物が、N−ヒドロキシアルキル−ピペラジン、N−ヒドロキシアルキル−N′−アルキルピペラジン、N−ヒドロキシアルキル−N′−シクロアルキル−ピペラジン、N−ヒドロキシアルキル−N′−アルキルヘキサヒドロピリミジン、N−ヒドロキシアルキル−N′−シクロアルキルヘキサヒドロピリミジン、N−ヒドロキシアルキル−N′−アルキルヘキサヒドロピリダジン、N−ヒドロキシアルキル−N′−シクロアルキルヘキサヒドロピリダジン、N−ヒドロキシアルキル−ピペリジン、N−ヒドロキシアルキル−N′−アルキル−イミダゾリジン、N−ヒドロキシアルキル−N′−シクロアルキル−イミダゾリジン、N−ヒドロキシアルキル−ピロリジン、N−ヒドロキシアルキル−ピラゾリジン、N−ヒドロキシアルキル−水素化1,2,3,−トリアゾール、N−ヒドロキシアルキル−水素化1,2,4,−トリアゾール、N−ヒドロキシアルキル−水素化インドール、N−ヒドロキシアルキル−水素化カルバゾール、N−ヒドロキシアルキル−水素化キノリン、N−ヒドロキシアルキル−水素化アクリジン、N−ヒドロキシアルキル−水素化フェナジン、N−オキシアルキル−N′−ヒドロカルビル−飽和環式ジアジン、N−ヒドロキシアルキル−N′−ヒドロカルビル−飽和環式ジアジン、及びN−アルコキシアルキル−N′−ヒドロカルビル−飽和環式ジアジンからなる群から選択されている、請求項1に記載の組成物。
- R1及びR2基が、1〜50個の炭素原子を有する独立に選択されたヒドロカルビル基である、請求項6に記載の組成物。
- (A) 潤滑剤、及び
(B) 酸性有機化合物、硼素化合物、及び塩基性有機化合物の少なくとも一種類の反応生成物、
を含む組成物。 - 酸性有機化合物が、
(A) アルキル置換サリチル酸、
(B) 二置換サリチル酸、
(C) 油溶性ヒドロキシカルボン酸、
(D) サリチル酸カリキサレン、
(E) 硫黄含有カリキサレン、
(F) 式:
(式中、R1は炭化水素又はハロゲンであり、R2は炭化水素であり、Arは、置換又は非置換アリールである。)
の酸、
(G) 式:
(式中、X及びX′は、独立に、水素、ヒドロカルビル、及びハロゲンからなる群から選択され、Rはポリメチレン又は分岐鎖又は非分岐鎖アルキレンであり、xは0又は1であり、そしてR1は水素又はヒドロカルビルである。)
の酸、
(H) 式:
(式中、
R1及びR2は、独立に、水素、ヒドロカルビル基、第三級アルキル基、及び第三級アラルキル基からなる群から選択され、但しR1及びR2の両方が水素になることはないものとし、
R3及びR4は、独立に、水素、ヒドロカルビル基、アラルキル基、及びシクロアルキル基からなる群から選択され、そして
xは0〜24(両数字を含む)である。)
の酸、
(I) 前記酸の塩、
からなる群から選択されている、請求項8に記載の組成物。 - 硼素化合物が、硼酸、硼酸トリアルキル、アルキル硼酸、ジアルキル硼酸、酸化硼素、硼酸錯体、シクロアルキル硼酸、アリール硼酸、ジシクロアルキル硼酸、ジアリール硼酸、それらの、アルコキシ基、アルキル基、アルキル基、及びそれらの組合せによる置換生成物からなる群から選択されている、請求項8に記載の組成物。
- 塩基性有機化合物が、N−ヒドロキシアルキル部分を含む有機窒素塩基化合物である、請求項8に記載の組成物。
- 塩基性有機化合物が、N−ヒドロキシアルキル−ピペラジン、N−ヒドロキシアルキル−N′−アルキルピペラジン、N−ヒドロキシアルキル−N′−シクロアルキル−ピペラジン、N−ヒドロキシアルキル−N′−アルキルヘキサヒドロピリミジン、N−ヒドロキシアルキル−N′−シクロアルキルヘキサヒドロピリミジン、N−ヒドロキシアルキル−N′−アルキルヘキサヒドロピリダジン、N−ヒドロキシアルキル−N′−シクロアルキルヘキサヒドロピリダジン、N−ヒドロキシアルキル−ピペリジン、N−ヒドロキシアルキル−N′−アルキル−イミダゾリジン、N−ヒドロキシアルキル−N′−シクロアルキル−イミダゾリジン、N−ヒドロキシアルキル−ピロリジン、N−ヒドロキシアルキル−ピラゾリジン、N−ヒドロキシアルキル−水素化1,2,3,−トリアゾール、N−ヒドロキシアルキル−水素化1,2,4,−トリアゾール、N−ヒドロキシアルキル−水素化インドール、N−ヒドロキシアルキル−水素化カルバゾール、N−ヒドロキシアルキル−水素化キノリン、N−ヒドロキシアルキル−水素化アクリジン、N−ヒドロキシアルキル−水素化フェナジン、N−オキシアルキル−N′−ヒドロカルビル−飽和環式ジアジン、N−ヒドロキシアルキル−N′−ヒドロカルビル−飽和環式ジアジン、及びN−アルコキシアルキル−N′−ヒドロカルビル−飽和環式ジアジンからなる群から選択されている、請求項8に記載の組成物。
- R1及びR2基が、1〜50個の炭素原子を有する独立に選択されたヒドロカルビル基である、請求項13に記載の組成物。
- 潤滑剤が潤滑油である、請求項8に記載の組成物
- A) 炭化水素燃料、及び
B) 酸性有機化合物、硼素化合物、及び塩基性有機化合物の少なくとも一種類の反応生成物、
を含む組成物。 - 酸性有機化合物が、
(A) アルキル置換サリチル酸、
(B) 二置換サリチル酸、
(C) 油溶性ヒドロキシカルボン酸、
(D) サリチル酸カリキサレン、
(E) 硫黄含有カリキサレン、
(F) 式:
(式中、R1は炭化水素又はハロゲンであり、R2は炭化水素であり、Arは、置換又は非置換アリールである。)
の酸、
(G) 式:
(式中、X及びX′は、独立に、水素、ヒドロカルビル、及びハロゲンからなる群から選択され、Rはポリメチレン又は分岐鎖又は非分岐鎖アルキレンであり、xは0又は1であり、そしてR1は水素又はヒドロカルビルである。)
の酸、
(H) 式:
(式中、
R1及びR2は、独立に、水素、ヒドロカルビル基、第三級アルキル基、及び第三級アラルキル基からなる群から選択され、但しR1及びR2の両方が水素になることはないものとし、
R3及びR4は、独立に、水素、ヒドロカルビル基、アラルキル基、及びシクロアルキル基からなる群から選択され、そして
xは0〜24(両数字を含む)である。)
の酸、
(I) 前記酸の塩、
からなる群から選択されている、請求項16に記載の組成物。 - 硼素化合物が、硼酸、硼酸トリアルキル、アルキル硼酸、ジアルキル硼酸、酸化硼素、硼酸錯体、シクロアルキル硼酸、アリール硼酸、ジシクロアルキル硼酸、ジアリール硼酸、それらの、アルコキシ基、アルキル基、アルキル基、及びそれらの組合せによる置換生成物からなる群から選択されている、請求項16に記載の組成物。
- 塩基性有機化合物が、N−ヒドロキシアルキル部分を含む有機窒素塩基化合物である、請求項16に記載の組成物。
- 塩基性有機化合物が、N−ヒドロキシアルキル−ピペラジン、N−ヒドロキシアルキル−N′−アルキルピペラジン、N−ヒドロキシアルキル−N′−シクロアルキル−ピペラジン、N−ヒドロキシアルキル−N′−アルキルヘキサヒドロピリミジン、N−ヒドロキシアルキル−N′−シクロアルキルヘキサヒドロピリミジン、N−ヒドロキシアルキル−N′−アルキルヘキサヒドロピリダジン、N−ヒドロキシアルキル−N′−シクロアルキルヘキサヒドロピリダジン、N−ヒドロキシアルキル−ピペリジン、N−ヒドロキシアルキル−N′−アルキル−イミダゾリジン、N−ヒドロキシアルキル−N′−シクロアルキル−イミダゾリジン、N−ヒドロキシアルキル−ピロリジン、N−ヒドロキシアルキル−ピラゾリジン、N−ヒドロキシアルキル−水素化1,2,3,−トリアゾール、N−ヒドロキシアルキル−水素化1,2,4,−トリアゾール、N−ヒドロキシアルキル−水素化インドール、N−ヒドロキシアルキル−水素化カルバゾール、N−ヒドロキシアルキル−水素化キノリン、N−ヒドロキシアルキル−水素化アクリジン、N−ヒドロキシアルキル−水素化フェナジン、N−オキシアルキル−N′−ヒドロカルビル−飽和環式ジアジン、N−ヒドロキシアルキル−N′−ヒドロカルビル−飽和環式ジアジン、及びN−アルコキシアルキル−N′−ヒドロカルビル−飽和環式ジアジンからなる群から選択されている、請求項16に記載の組成物。
- R1及びR2基が、1〜50個の炭素原子を有する独立に選択されたヒドロカルビル基である、請求項21に記載の組成物。
- 酸性有機化合物、硼素化合物、及び塩基性有機化合物の反応生成物を、摩擦を減少させるのに有効な量で含有する潤滑油を用いてエンジンを作動させることを含む、内燃機関中の付着物の形成を減少させる方法。
- 酸性有機化合物が、
(A) アルキル置換サリチル酸、
(B) 二置換サリチル酸、
(C) 油溶性ヒドロキシカルボン酸、
(D) サリチル酸カリキサレン、
(E) 硫黄含有カリキサレン、
(F) 式:
(式中、R1は炭化水素又はハロゲンであり、R2は炭化水素であり、Arは、置換又は非置換アリールである。)
の酸、
(G) 式:
(式中、X及びX′は、独立に、水素、ヒドロカルビル、及びハロゲンからなる群から選択され、Rはポリメチレン又は分岐鎖又は非分岐鎖アルキレンであり、xは0又は1であり、そしてR1は水素又はヒドロカルビルである。)
の酸、
(H) 式:
(式中、
R1及びR2は、独立に、水素、ヒドロカルビル基、第三級アルキル基、及び第三級アラルキル基からなる群から選択され、但しR1及びR2の両方が水素になることはないものとし、
R3及びR4は、独立に、水素、ヒドロカルビル基、アラルキル基、及びシクロアルキル基からなる群から選択され、そして
xは0〜24(両数字を含む)である。)
の酸、
(I) 前記酸の塩、
からなる群から選択されている、請求項23に記載の方法。 - 硼素化合物が、硼酸、硼酸トリアルキル、アルキル硼酸、ジアルキル硼酸、酸化硼素、硼酸錯体、シクロアルキル硼酸、アリール硼酸、ジシクロアルキル硼酸、ジアリール硼酸、それらの、アルコキシ基、アルキル基、アルキル基、及びそれらの組合せによる置換生成物からなる群から選択されている、請求項23に記載の方法。
- 塩基性有機化合物が、N−ヒドロキシアルキル部分を含む有機窒素塩基化合物である、請求項23に記載の方法。
- 塩基性有機化合物が、N−ヒドロキシアルキル−ピペラジン、N−ヒドロキシアルキル−N′−アルキルピペラジン、N−ヒドロキシアルキル−N′−シクロアルキル−ピペラジン、N−ヒドロキシアルキル−N′−アルキルヘキサヒドロピリミジン、N−ヒドロキシアルキル−N′−シクロアルキルヘキサヒドロピリミジン、N−ヒドロキシアルキル−N′−アルキルヘキサヒドロピリダジン、N−ヒドロキシアルキル−N′−シクロアルキルヘキサヒドロピリダジン、N−ヒドロキシアルキル−ピペリジン、N−ヒドロキシアルキル−N′−アルキル−イミダゾリジン、N−ヒドロキシアルキル−N′−シクロアルキル−イミダゾリジン、N−ヒドロキシアルキル−ピロリジン、N−ヒドロキシアルキル−ピラゾリジン、N−ヒドロキシアルキル−水素化1,2,3,−トリアゾール、N−ヒドロキシアルキル−水素化1,2,4,−トリアゾール、N−ヒドロキシアルキル−水素化インドール、N−ヒドロキシアルキル−水素化カルバゾール、N−ヒドロキシアルキル−水素化キノリン、N−ヒドロキシアルキル−水素化アクリジン、N−ヒドロキシアルキル−水素化フェナジン、N−オキシアルキル−N′−ヒドロカルビル−飽和環式ジアジン、N−ヒドロキシアルキル−N′−ヒドロカルビル−飽和環式ジアジン、及びN−アルコキシアルキル−N′−ヒドロカルビル−飽和環式ジアジンからなる群から選択されている、請求項23に記載の方法。
- R1及びR2基が、1〜50個の炭素原子を有する独立に選択されたヒドロカルビル基である、請求項28に記載の方法。
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