JP2020521863A - ポリアミン官能基、酸性官能基およびホウ素官能基を含む化合物、ならびにその潤滑剤添加物としての使用 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明の別の目的は、潤滑剤組成物内での処方を実施するのが簡単な潤滑剤添加剤を提供することである。
− 過塩基性カルシウム・スルフォン酸塩および、
− 次の反応生成物を含む金属フリー低灰清浄剤:
− 酸性有機化合物、
− ホウ素化合物および、
− 1つ以上のアミンを含むアミン成分。
・ヒドロカルビル基によって任意に置換されたヒドロキシ安息香酸、
・ホウ素化合物、
・以下の式(I)または(II)のポリアルキルアミン、またはこれらの誘導体を1種以上含む、ジ−脂肪−アルキル(アルキレン)ポリアルキルアミン組成物の反応生成物。
・Rはそれぞれ、他のRと独立し、4〜30の炭素原子を有する、直鎖状または分岐鎖状の、アルキル基またはアルキレン基(アルケニル基)であり、
・nおよびzは、互いに独立し、0、1、2、または3であり、
・zが0より大きい場合、oとpは互いに独立して、0、1、2、または3であり、
ここで、前記ポリアルキルアミン組成物は、式(I)または(II)の分岐鎖状化合物を含み、組成物中のポリアルキルアミン化合物(I)および(II)の全重量に対してその重量は少なくとも3%であり、分岐鎖状化合物は:
− 式(I)では、nおよびzの少なくとも1つは1以上であり、
− 式(II)では、nは1以上である。
Xは、1〜50の炭素原子を有するヒドロカルビル基を表し、Xは1つ以上のヘテロ原子を含むことができ、
aは整数であり、0、1または2を表す。
− 式(I)中、nまたはzの少なくとも1つは、1以上であり、
− 式(II)中、nは1以上である。
ヒドロキシ安息香酸化合物(任意にヒドロカルビル基によって置換されたヒドロキシ安息香酸化合物)は少なくとも1つの安息香酸フラグメントを含む分子であり、そして芳香環は少なくとも1つの水酸基を有し、少なくとも1つのアルキル基、アルケニル基、アリール基またはアラルキル基を有していてもよい。ヒドロカルビル基が存在する場合、ヒドロカルビル基およびヒドロキシ基は、酸性の官能基に対して、オルト、メタまたはパラ位であってもよく、および互いに、オルト、メタまたはパラ位であってもよい。ヒドロカルビル基は1〜50の炭素原子を含むことができる。
Xは、1〜50の炭素原子を有するヒドロカルビル基を表し、Xは1つ以上のヘテロ原子を含むことができ、aは整数であり、aは0、1または2を表す。
bは整数であり、bは0、1または2を表し、
Qは二価架橋基を独立して表わし、
G2、G3、G4およびG5は、OH、H、または1〜50の炭素原子を有するヒドロカルビル基から選ばれ、ヒドロカルビル基は、G2、G3、G4およびG5のうちの1つまたは2つが、OHであるという条件で、1つ以上のヘテロ原子を含むことができる
mおよびm’は以下の整数である:
mは1〜8であり、
m’は少なくとも3であり、
m+m’は4〜20である。
別の変形によれば、bは1または2を表す。
好ましくは、m+m’は5〜12である。
G1、Qおよびbは式(IV)と同じであり、これらのパラメーターの好ましい変形例は式(IV)と同じである。
ホウ素化合物は、ホウ酸、ヒドロカルビルボロン酸、ホウ酸エステルおよびヒドロカルビル基ボロン酸エステル、三酸化二ホウ素、ホウ酸複合体から選ばれる。
アミン成分は、式(I)または(II)のジ−脂肪−アルキル(アルキレン)ポリアルキルアミン(「ポリアルキルアミン」と称する)、またはその誘導体を、1つ以上含む混合物または組成物である:
・Rはそれぞれ他のRと独立で、直鎖または分岐鎖の、4〜30の炭素原子を有するアルキル基またはアルキレン基であり、
・nとzは互いに独立し、0、1、2、または3、であり、
・zが0より大きい場合、oとpは互いに独立して0、1、2、または3のいずれかであり、
ここで、前記ポリアルキルアミン混合物または組成物は、組成物中のポリアルキルアミン化合物(I)および(II)の全重量に対して、式(I)または(II)の分岐鎖状化合物を少なくとも3重量%含み、
分岐鎖状化合物は:
− 式(I)では、nおよびzの少なくとも1つは1以上であり、
− 式(II)では、nは1以上である。
ヒドロキシ安息香酸(任意にヒドロカルビル基によって置換されたヒドロキシ安息香酸)、ホウ素化合物、およびアミン成分の反応は、任意の適切な方法で達成することができる。
本発明はまた、潤滑油(または潤滑剤)組成物中の添加剤として上記に開示された反応生成物の使用に関する。さらに本発明はまた、前記添加剤を含む潤滑剤組成物に関する。
* 60−99.9%の少なくとも1つの基油、
* 0.1〜20%の、少なくとも1つの反応生成物であって、前記反応生成物は少なくともヒドロキシ安息香酸(任意にヒドロカルビル基により置換されたヒドロキシ安息香酸)、ホウ素化合物および上述のアミン成分の反応生成物であり、
これらのパーセントは組成物の全重量に対する重量パーセントによって定義されている。
* 60−99.9%の少なくとも1つの基油、
* 0.1〜15%の、少なくとも1つの反応生成物であって、前記反応生成物は少なくともヒドロキシ安息香酸(任意にヒドロカルビル基により置換されたヒドロキシ安息香酸)、ホウ素化合物および上述のアミン成分の反応生成物であり、
これらのパーセントは組成物の全重量に対する重量パーセントによって定義されている。
一般に、本発明による潤滑油組成物は、第1の成分として、「基油」と呼ばれる潤滑性粘度を有する油を含む。使用される基油は、以下の用途のうちのいかなる潤滑油組成物を処方するために使用される、任意の公知か、将来発見される潤滑性粘度を有する油であってもよく、例えば以下の用途が挙げられる。例えばエンジン油、海洋シリンダー油、作動油などの機能性流体、ギヤ油、伝送流体(例えばオートマティックトランスミッション流体、タービン潤滑剤、トランクピストンエンジン油、圧縮機潤滑剤、金属加工潤滑剤)、および他の潤滑油、グリース組成物。
等級30の油は100℃.での動粘度9.3〜12.5mm2/sを有している。
等級40の油は100℃での動粘度12.5〜16.3mm2/sを有している。
等級50の油は100℃での動粘度16.3〜21.9mm2/sを有している。
等級60の油は100℃での動粘度21.9〜26.1mm2/sを有している。
基油の全体または一部分を、組成物の高温下および低温下での粘度を増加させることが可能な、1つ以上の粘調剤により、または粘度指数(VI)を改善する添加剤により、置換することが、任意に可能である。
R’1 −[((NR’2))−R’3]k−NR’4R’5、(VI)
式中、
* R’1は、直鎖または分岐鎖の、飽和または不飽和の、少なくとも12の炭素原子、および任意に窒素、硫黄または酸素中で選ばれた少なくとも1つのヘテロ原子を含む炭化水素基を表し、
* R’2、R’4およびR’5は、独立して、水素原子、または直鎖または分岐鎖の飽和または不飽和の、窒素、硫黄または酸素中で選ばれた少なくとも1つのヘテロ原子を任意に含む炭化水素基を表し、
* R’3は、直鎖または分岐鎖の飽和または不飽和の、少なくとも1つの炭素原子、および任意に窒素、硫黄または酸素中で選ばれた少なくとも1つのヘテロ原子(好ましくは酸素)を含む炭化水素基を表し、
* kは1以上の整数であり、好ましくは1〜10、より好ましくは1〜6に含まれ、特に1、2または3の中で選ばれる。
* R’1は、直鎖または分岐鎖の、飽和または不飽和の、12〜22の炭素原子(好ましくは14〜22の炭素原子)、および任意に窒素、硫黄または酸素中で選ばれた少なくとも1つのヘテロ原子を含む炭化水素基を表し、および/または
* R’2、R’4およびR’5は、独立して、水素原子;飽和または不飽和の、直鎖または分岐鎖の、16〜22の炭素原子(好ましくは14〜22の炭素原子、より好ましくは12〜22の炭素原子)を含む炭化水素基;(R’6−O)i−H[式中R’6は、飽和の、直鎖または分岐鎖の、少なくとも2つの炭素原子(好ましくは2〜6の炭素原子、より好ましくは2〜4の炭素原子)を含む炭化水素基であり、iは1以上(好ましくは1〜6、より好ましくは1〜4であり)、R’6は、飽和の、直鎖または分岐鎖の、少なくとも2つの炭素原子(好ましくは2〜6の炭素原子、より好ましくは2〜4の炭素原子)を含む炭化水素基であり、iは1以上(好ましくは1〜6、より好ましくは1〜4)であり];(R’7N)i−H2[式中R’7は、飽和の、直鎖または分岐鎖の、少なくとも2つの炭素原子(好ましくは2〜6の炭素原子、より好ましくは2〜4の炭素原子)を含む炭化水素基であり、iは1以上(好ましくは1〜6、より好ましくは1〜4)であり];および/または
*R’3は、飽和または不飽和の、直鎖または分岐鎖の、2〜6の炭素原子(好ましくは2〜4の炭素原子)を含むアルキル基を表す。
本発明の開示は、上記に開示された海洋用潤滑剤を製造する方法を提供し、前記方法は、基油と、少なくともヒドロキシ安息香酸(任意にヒドロカルビル基により置換)、ホウ素化合物、および上記に定義されたアミン成分の反応生成物とを混合するステップを含む。
本発明は、さらにエンジン(好ましくは海洋エンジン)を潤滑するための、少なくともヒドロキシ安息香酸(任意にヒドロカルビル基で置換されてもよい)、ホウ素化合物、および上記に定義されたアミン成分の反応生成物の使用に関する。具体的には、本発明は、2−ストローク海洋エンジンおよび4−ストローク海洋エンジン(より好ましくは2−ストローク海洋エンジン)を潤滑にするための、少なくともヒドロキシ安息香酸(任意にヒドロカルビル基で置換されてもよい)、ホウ素化合物、および上記に定義されたアミン成分の反応生成物の使用に関する。
− サリチル酸はシグマ アルドリッチから購入した。
− ホウ酸はシグマ アルドリッチから購入した。
− アミン1:
式(I)に対応し、WO2017/148816の例2aの中で開示したプロトコルによって準備することができ、Tetrameen(登録商標)2HBTの商品名でAkzoから購入された。
− 基油1:
グループI鉱油または密度895〜915kg/m3のブライトストック、
− 基油2:
グループI鉱油、特に600NSと称され、ASTM D7279によって測定された40℃の粘度が120cStのもの、
− 消泡剤を含む清浄剤パッケージ
− C18H37サリチル酸は以下のプロトコルによって準備された:
サリチル酸(50.0g)を、触媒量のメタンスルホン酸(0.3等量)とともに1−オクタデセンと組み合わせ、8時間130°Cで加熱した。
(例A1)
13.8gのサリチル酸および3.1gのホウ酸の混合物を、外界温度で、撹拌下ヘプタン/水/メタノール(20/15/15)の50mLの中で懸濁した。前記混合物は70℃に加熱された。この混合物に、31.4gのアミン1を加え、得られた溶液を4時間の間70℃に加熱した。その後、溶剤は真空の下で取り除かれ、結果として生じる化合物A1は均質で、かつ琥珀色の粘性流体だった。
80.4gのC18H37サリチル酸、6.4gのホウ酸を、ヘプタン/水/メタノール(40/30/30)の100mL中で、70.0gのアミン1とともに、例A1と同じプロトコルを行った。結果物は均質で、かつ琥珀色の粘性流体だった。
組成物C2の熱的特性は、経年油(aged oil)に対する連続的なECBTテストによって測定された。ここで所定の条件の下で生成したデポジット(mg)の量が測定される。この量が小さいほど、熱的特性は良好である。
Claims (14)
- 少なくとも以下の化合物:
・ヒドロカルビル基によって任意に置換されたヒドロキシ安息香酸、
・ホウ素化合物、
・以下の式(I)または(II)のポリアルキルアミンまたはこれらの誘導体を1種以上含む、ジ−脂肪−アルキル(アルキレン)ポリアルキルアミン組成物から選択されたアミノ成分、
の反応に起因する反応生成物。
・Rはそれぞれ、他のRと独立し、4〜30の炭素原子を有する、直鎖状または分岐鎖状の、アルキル基またはアルキレン基であり、
・nおよびzは、互いに独立し、0、1、2、または3であり、
・zが0より大きい場合、oとpは互いに独立して、0、1、2、または3であり、
ここで、前記ポリアルキルアミン組成物は、式(I)または(II)の分岐鎖状化合物を含み、組成物中のポリアルキルアミン化合物(I)および(II)の全重量に対してその重量は少なくとも3%であり、分岐鎖状化合物は:
− 式(I)では、nおよびzの少なくとも1つは1以上であり、
− 式(II)では、nは1以上である。 - 請求項1に記載の反応生成物であって、ヒドロカルビル基により置換されてもよいヒドロキシ安息香酸は、モノ−アルキル(アルケニル)置換サリチル酸、ジ−アルキル(アルケニル)置換サリチル酸、酸官能性カリックスアレーン(特にサリチル酸カリックスアレーン)およびその混合物から選ばれる、反応生成物。
- 請求項4に記載の反応生成物であって、ヒドロキシ安息香酸化合物はサリチル酸である、反応生成物。
- 請求項1〜5のうちのいずれか一項に記載の反応生成物であって、ホウ素化合物は下記:
ホウ酸、ホウ酸複合体、三酸化二ホウ素、トリアルキルホウ酸塩(ここでアルキル基は、独立して1〜4つの炭素原子を含む)、C1−C12アルキルボロン酸、C1−C12ジアルキルホウ酸、C6−C12アリールホウ酸、C6−C12ジアリールホウ酸、C7−C12アラルキルホウ酸、C7−C12ジアラルキルホウ酸、または、これらの1つ以上のアルコキシユニットによるアルキル基の置換により由来する化合物から選択される(有利には、ホウ素化合物はホウ酸である)、反応生成物。 - 請求項1〜6のうちのいずれか一項に記載の反応生成物であって、ポリアルキルアミン組成物は、組成物中のポリアルキルアミン化合物(I)および(II)の全重量に対して、式(I)または(II)の分岐鎖状化合物を少なくとも4%w/w、少なくとも5%w/w、少なくとも6%w/w、少なくとも7%w/wまたは少なくとも7.5%w/w含み、分岐鎖状化合物は以下で示される:
− 式(I)中、nまたはzの少なくとも1つは、1以上であり、
− 式(II)中、nは1以上である、反応生成物。 - 請求項1〜7のうちのいずれか一項に記載の反応生成物であって、ポリアルキルアミン組成物は、化合物(I)および(II)の全重量に対して、化学式(I)および(II)の直鎖状構造を有する化合物を、少なくとも5重量%有しており、直鎖状とは、nが化学式(I)および(II)において0であることを意味し、zが式(I)で0である、反応生成物。
- 請求項1〜8のうちのいずれか一項に記載の反応生成物であって、ポリアルキルアミン組成物は、さらに式(I)または(II)のポリアルキルアミンの誘導体を含み、前記誘導体は任意にメチル化されたアルコキシ化物である、反応生成物。
- 請求項1〜9のうちのいずれか一項に記載の反応生成物であって、ポリアルキルアミン組成物は、さらに式(I)または(II)のポリアルキルアミンの誘導体を含み、前記誘導体はメチル化されている、反応生成物。
- 請求項1〜10のうちのいずれか一項に記載の反応生成物であって、Rはそれぞれ、他のRと独立して、直鎖または分岐鎖の、8〜22の炭素原子(好ましくは14〜18の炭素原子、より好ましくは16〜18の炭素原子)を有する、アルキル基およびアルケニル基から選ばれる、反応生成物。
- 請求項11に記載の反応生成物であって、Rは、動物性および植物性の油または油脂に由来(獣脂油および菜種油、ひまわり油、大豆油、亜麻油、オリーブオイル、パーム油、ヒマシ油、ウッド油、トウモロコシ油、スクウォッシュ油、グレープシード油、ホホバ油、ごま油、くるみ油、ヘーゼルナッツ油、アーモンド油、シアバターノキ油、マカダミア油、綿実油、アルファルファ油、ライ麦油、サフラワー油、落花生油、やし油およびコプラ油、そしてその混合物など、好ましくは、獣脂油に由来)する、反応生成物。
- 請求項1〜12のいずれか一項に記載の反応生成物および基油を含む潤滑剤組成物。
- 請求項1〜12のいずれか一項に記載の反応生成物、または請求項13に記載の潤滑剤組成物の使用であって、2−ストローク海洋エンジンおよび4−ストローク海洋エンジン(より好ましくは2−ストローク海洋エンジン)を潤滑するための、使用。
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