JP2000080092A - ジオキソランおよびチオ類似物、それらの誘導体、およびそれらを含有する潤滑剤および燃料 - Google Patents

ジオキソランおよびチオ類似物、それらの誘導体、およびそれらを含有する潤滑剤および燃料

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Abstract

(57)【要約】 【課題】 エンジンの燃料消費を低減させる燃料を提供
すること。 【解決手段】 主要な量の通常の液体燃料および少量の
特定の複素五員環構造を有する化合物を含有する燃料組
成物により上記課題が解決される。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】この発明は、潤滑油および燃
料組成物、およびそれらのための添加剤に関する。より
特定すると、この発明は、１，３−ジオキソラン、チオ
類似物およびそれらのある誘導体を含有する、潤滑油お
よび燃料組成物に関する。この発明はまた、機械装置や
機械類の操作を改良する方法に関し、特にこのような機
械類や機械装置を操作するのに要するエネルギーを低減
する方法、そしてより特定すると、内燃機関エンジンに
より消費される燃料の量を低減する方法に関する。この
発明はまた、１，３−ジオキソランのある誘導体、およ
びそれらのチオ類似物に関するだけでなく、これらの化
合物を調製する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】改良された潤滑剤および燃料を開発する
研究が、何年にもわたって続けられている。ごく最近で
は、機械類や他の機械装置を操作するのに要するエネル
ギーを低減する方向で、非常な努力がなされている。特
に注目を受ける領域では、内燃機関エンジンの燃料消費
を低減するように、直接に努力がなされている。これら
の努力は、石油不足、エネルギー価格の高騰、および天
然資源の維持に対する欲求により、鼓舞されている。価
格の低減に対応して、最近では、石油生成物の有用性が
増し、燃料効率の改良の緊急性は低下しているものの、
これらの条件が一時的なものにすぎないことは、全く明
らかである。エネルギーの必要性の低減される状態が望
ましいことは、認められている。保護の要因からだけで
なく、このような状態が、機械類または機械装置の使用
者にとって、経済的だからである。
【０００３】エネルギーの必要性を低減させる間題に対
する、提案された多くの解決法は、以下のような機械に
関するものである。この方法には、例えば、より効率よ
く操作するための設備を設計すること、小型の車や小型
のエンジンを作ること、および不十分な燃料混合物の使
用にエンジンを適合させることに関する。他の努力は、
エンジンの全体的な摩擦を低減させ、それによりエネル
ギーの必要性を低減させるような潤滑剤を開発すること
に関連している。燃料消費を低減させるべく、自動車の
エンジンに使用するための、ある種の合成潤滑剤が開発
され混合されている。鉱物性潤滑油やグリースの摩擦特
性を低減させるために、この潤滑油やグリース中で使用
する添加剤を開発する方向で、かなりの努力がなされて
いる。
【０００４】１，３−ジオキソランおよびそれらのチオ
類似物は、それらの非常に多くの誘導体として、公知で
ある。これらは、香料や芳香性増進剤として、多年にわ
たって、公知である。例えば、米国特許第１，８３７，
２７３号；４，２６２，０３０号；２，４２１，７７０
号；３，７４８，３４４号を参照せよ。１，３−ジオキ
ソランは、塩素化溶媒として述べられている。例えば、
米国特許第３，８６０，６６５号；３，８６２，２５０
号；３，８８７，６２８号；および他の特許を参照せ
よ。米国特許第３，４７０，２０６号は、有機エーテル
およびチオエーテルが、有機合成の際に有用であり、そ
して他の用途（例えば、潤滑油の添加剤、鉱石の浮遊選
鉱剤、イエバエを駆除するための殺虫剤など）に用いら
れ得ることを教示している。コハク酸誘導体は、潤滑剤
および／または燃料として有用なことが記述されてい
る。例えば、米国特許第３，９００，４１１号および
３，９１０，８４５号を参照せよ。シアノ置換複素環化
合物は、オーストラリア特許明細書ＡＵ５４８，９２１
号（化学に関する要約、１０５：１００２４７ｒ）に
て、油圧流体として記述されている。米国特許第４，３
９０，３４５号は、１，３−ジオキソランおよびそのＣ
1-4置換誘導体が、マンガンアンチノック添加剤を含有
するガソリンにて、有用であると教示している。窒素誘
導体は、米国特許第４，４５７，７６３号にて、ディー
ゼル燃料のセタン価改良剤として、教示されている。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】工業上、潤滑剤や燃料
のための新規で改良された添加剤を発見し開発するため
に、努力が続けられている。特に、従来技術の物質を越
えて、性能上の利点が付加された物質は、特に興味深
い。特に、燃料消費の低減特性を示す添加剤は、特にこ
の添加剤が、他のいくつかの特性を減じることがないな
ら、興味深い。多機能性の添加剤（すなわち、１つ以上
の利点を示す添加剤）は、特に興味深い。
【０００６】この上で示した参考文献、およびこの後で
明らかにするテキストが、本発明に適用可能な範囲ま
で、それらの内容は、このような開示に関して、ここに
示されている。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明の第１の局面で
は、以下が提供される。
【０００８】主要な量の通常の液体燃料および少量の以
下の式の化合物を含有する燃料組成物であって：
【０００９】
【化５】
【００１０】ここで、各Ｘが独立して酸素またはイオウ
であり、そして置換基Ｒ1〜Ｒ6が、それぞれ独立して以
下からなる基の構成要素であり Ａ） 水素 Ｂ） 最大２４個の炭素原子を有するヒドロカルビル
【００１１】
【化６】
【００１２】ここで、Ｒ7は最大２４個の炭素原子を有
するヒドロカルビルであり、そして各Ｒ8は独立して水
素または最大２４個の炭素原子を有するヒドロカルビル
であり、ただし、Ｒ1〜Ｒ6の少なくとも１つは水素では
ない。
【００１３】１つの実施態様では、ヒドロカルビルでな
い置換基は、水素である。
【００１４】１つの実施態様では、Ｒ5およびＲ6は共に
水素または共にメチルである。
【００１５】１つの実施態様では、Ｒ1〜Ｒ4の１つの構
成要素は、約１２個〜２４個の炭素原子を含有するヒド
ロカルビルである。
【００１６】１つの実施態様では、Ｒ1〜Ｒ4の１つの構
成要素は、約１２個〜約２４個の炭素原子を有するヒド
ロカルビルであり、残りの３つの構成要素は水素であ
る。
【００１７】１つの実施態様では、Ｒ1〜Ｒ4の少なくと
も１つの構成要素は、次式の基である：
【００１８】
【化７】
【００１９】ここで、Ｒ7は、最大２４個の炭素原子を
有するヒドロカルビル基、そしてＲ5およびＲ6は、共に
水素または共にメチルである。
【００２０】１つの実施態様では、Ｒ1およびＲ2のどち
らか１つ、ならびにＲ3およびＲ4のどちらか１つは、次
式の基であり、そしてここで述べた対のそれぞれの他方
の構成要素は、水素である： Ｒ7−Ｏ−Ｃ（Ｏ）− 。
【００２１】１つの実施態様では、Ｒ7は、少なくとも
約８個の炭素原子を有するアルキル基またはアルケニル
基である。
【００２２】１つの実施態様では、Ｒ1〜Ｒ4の少なくと
も１つの構成要素は、次式の基である：
【００２３】
【化８】
【００２４】ここで、Ｒ7は、最大２４個の炭素原子を
有するヒドロカルビル基、そして各Ｒ8は、独立して、
水素または最大２４個の炭素原子を有するヒドロカルビ
ル、そしてＲ5およびＲ6は、共に水素または共にメチル
である。
【００２５】１つの実施態様では、Ｒ7が、少なくとも
８個の炭素原子を有するアルキル基またはアルケニル基
であり、Ｒ8が水素である。
【００２６】１つの実施態様では、少なくとも一つのＸ
が酸素である。
【００２７】１つの実施態様では、両方のＸが酸素であ
る。
【００２８】第２の局面では、以下が提供される。
【００２９】潤滑粘性のあるオイルの主要量、および次
式の油溶性化合物または油分散性化合物の少量を含有す
る、潤滑剤組成物：
【００３０】
【化９】
【００３１】ここで、各Ｘは、独立して、酸素またはイ
オウであり、そして置換基Ｒ1−Ｒ6は、それぞれ独立し
て、以下からなる群の構成要素である： Ａ） 水素、 Ｂ） ヒドロカルビル、
【００３２】
【化１０】
【００３３】ここで、Ｒ7はヒドロカルビル、そして各
Ｒ8は、独立して、水素またはヒドロカルビルである。
【００３４】上記第２の局面の組成物の１つの実施態様
では、Ｒ1−Ｒ6の少なくとも１つの構成要素は、水素で
はない。
【００３５】上記第２の局面の組成物の１つの実施態様
では、Ｘの少なくとも１個は酸素である。
【００３６】上記第２の局面の組成物の１つの実施態様
では、両方のＸは酸素である。
【００３７】上記第２の局面の組成物の１つの実施態様
では、少なくとも１つの置換基は、少なくとも８個の炭
素原子を有するヒドロカルビルである。
【００３８】上記第２の局面の組成物の１つの実施態様
では、ヒドロカルビルでない置換基は、水素である。
【００３９】上記第２の局面の組成物の１つの実施態様
では、Ｒ5およびＲ6は共に水素または共にメチルであ
る。
【００４０】上記第２の局面の組成物の１つの実施態様
では、Ｒ1〜Ｒ4の１つの構成要素は、少なくとも約１２
個の炭素原子を有するヒドロカルビルである。
【００４１】上記第２の局面の組成物の１つの実施態様
では、Ｒ1〜Ｒ4の１つの構成要素は、約１２個〜約２４
個の炭素原子を有するヒドロカルビルであり、残りの３
つの構成要素は水素である。
【００４２】上記第２の局面の組成物の１つの実施態様
では、両方のＸは酸素である。
【００４３】上記第２の局面の組成物の１つの実施態様
では、Ｒ1〜Ｒ4の少なくとも１つの構成要素は、次式の
基である：
【００４４】
【化１１】
【００４５】ここで、Ｒ7はヒドロカルビル基、そして
Ｒ5およびＲ6は、共に水素または共にメチルである。
【００４６】上記第２の局面の組成物の１つの実施態様
では、Ｒ7は、少なくとも約８個の炭素原子を有するア
ルキル基またはアルケニル基である。
【００４７】上記第２の局面の組成物の１つの実施態様
では、Ｒ7は、約１２個〜約２４個の炭素原子を有する
アルキル基またはアルケニル基である。
【００４８】上記第２の局面の組成物の１つの実施態様
では、Ｒ1およびＲ2の一方、およびＲ3およびＲ4の一方
は、次式の基であり、そしてここで述べた対のそれぞれ
の他の構成要素は、水素である： Ｒ7−Ｏ−Ｃ（Ｏ）− 上記第２の局面の組成物の１つの実施態様では、Ｒ
7は、少なくとも約８個の炭素原子を有するアルキルま
たはアルケニルである。
【００４９】上記第２の局面の組成物の１つの実施態様
では、Ｒ7は、約１２個〜約２４個の炭素原子を有する
アルキル基またはアルケニル基である。
【００５０】上記第２の局面の組成物の１つの実施態様
では、Ｒ1〜Ｒ4の少なくとも１つの構成要素は、次式の
基である：
【００５１】
【化１２】
【００５２】ここで、Ｒ7は、ヒドロカルビル基、そし
て各Ｒ8は、独立して、水素またはヒドロカルビル、そ
してＲ5およびＲ6は、共に水素または共にメチルであ
る。
【００５３】上記第２の局面の組成物の１つの実施態様
では、Ｒ7は、少なくとも８個の炭素原子を有するアル
キルまたはアルケニルであり、そしてＲ8は水素であ
る。
【００５４】上記第２の局面の組成物の１つの実施態様
では、Ｒ7は、約１２個〜約２４個の炭素原子を有す
る。
【００５５】上記第２の局面の組成物の１つの実施態様
では、少なくとも一方のＸは酸素である。
【００５６】上記第２の局面の組成物の１つの実施態様
では、両方のＸは酸素である。
【００５７】また別の第３の局面において、以下が提供
される。
【００５８】次式の化合物：
【００５９】
【化１３】
【００６０】ここで、各Ｘは、独立して、酸素またはイ
オウであって、置換基Ｒ1−Ｒ6の少なくとも１つは、次
式の基である：
【００６１】
【化１４】
【００６２】ここで、Ｒ7はヒドロカルビル、そして各
Ｒ8は、独立して、水素またはヒドロカルビル、そして
式（ＩＩ）の基でないＲ1〜Ｒ6の構成要素は、それぞれ
独立して、水素またはヒドロカルビルである。
【００６３】上記第３の局面の化合物の１つの実施態様
では、Ｒ5およびＲ6は、独立して、水素またはヒドロカ
ルビルであり、Ｒ1〜Ｒ4の１つの構成要素は、次式の基
である：
【００６４】
【化１５】
【００６５】ここで、Ｒ7は、約４個〜約２８個の炭素
原子を有するアルキル基またはアルケニル基であり、各
Ｒ8は水素、そしてＲ1〜Ｒ4の残りの構成要素は、それ
ぞれ独立して、水素またはヒドロカルビルである。
【００６６】また第４の局面によれば、以下が提供され
る。
【００６７】次式の化合物を調製する方法であって；
【００６８】
【化１６】
【００６９】ここで、各Ｘは、独立して、酸素またはイ
オウであって、置換基Ｒ1〜Ｒ6の少なくとも１つは、次
式の基である：
【００７０】
【化１７】
【００７１】ここで、Ｒ7はヒドロカルビル、そして各
Ｒ8は、独立して、水素またはヒドロカルビル、そして
式（ＩＩ）の基でないＲ1〜Ｒ6の構成要素は、それぞれ
独立して、水素またはヒドロカルビルであり、該方法
は、次式の少なくとも１種のイソシアネート： Ｒ7−Ｎ＝Ｃ＝Ｏ と、次式の化合物とを反応させることを包含する：
【００７２】
【化１８】
【００７３】ここで、Ｘは、この上で定義したものと同
じであり、ここで、Ｒa〜Ｒfの少なくとも１つの構成要
素は、次式の基である：
【００７４】
【化１９】
【００７５】ここで、各Ｒ8は、独立して水素またはヒ
ドロカルビルであり、そして残りの基は、水素またはヒ
ドロカルビルである。
【００７６】上記第４の局面の方法の１つの実施態様で
は、Ｒ7は、約４個〜約２８個の炭素原子を有するアル
キル基またはアルケニル基であり、そしてＲ8は水素、
ＲeおよびＲfは独立して、水素またはヒドロカルビル、
Ｒa〜Ｒdの１つの構成要素は、次式の基である： ＨＯ−ＣＨ2− そして、Ｒa〜Ｒdの残りの構成要素は、それぞれ独立し
て、水素またはヒドロカルビルである。
【００７７】また第５の局面において、以下が提供され
る。
【００７８】内燃機関エンジンの燃料消費を低減させる
方法であって、ここで、該方法は、該エンジンを、上記
潤滑油組成物で潤滑させることを包含する。
【００７９】また第６の局面において、以下が提供され
る。
【００８０】通常液状の燃料の主要量、および次式の化
合物の少量を含有する燃料組成物：
【００８１】
【化２０】
【００８２】ここで、各Ｘは、独立して、酸素またはイ
オウであり、そして置換基Ｒ1〜Ｒ6は、それぞれ独立し
て、以下からなる群の構成要素である： Ａ） 水素、 Ｂ） ヒドロカルビル、
【００８３】
【化２１】
【００８４】ここで、Ｒ7はヒドロカルビル、そして各
Ｒ8は、独立して、水素またはヒドロカルビルである；
ただし、Ｒ1〜Ｒ6の少なくとも１つは水素でない。
【００８５】
【発明の実施の形態】（発明の要旨）添加剤として、
１，３−ジオキソラン、および１，３−ジオキソランの
チオ類似物、およびそれらのある種の誘導体を含有する
潤滑油および燃料組成物は、本発明に従って、提供され
る。これらの添加剤は、それらを含有する組成物に対
し、多くの異なる利点を示す。例えば、この発明の潤滑
油および燃料組成物を用いると、耐酸化性、清潔性、摩
擦調節性および燃料消費といった利点の増すことが、明
らかにされ得る。広範囲に述べると、本発明は、潤滑粘
性のあるオイルの主要量、および次式の油溶性化合物ま
たは油分散性化合物の少量を含有する、潤滑油組成物を
考慮している：
【００８６】
【化２２】
【００８７】ここで、各Ｘは、独立して、酸素またはイ
オウであり、そして置換基Ｒ1〜Ｒ6は、それぞれ独立し
て、以下からなる群の構成要素である： Ａ）水素、 Ｂ）ヒドロカルビル、
【００８８】
【化２３】
【００８９】ここで、Ｒ7はヒドロカルビル、そして各
Ｒ8は、独立して、水素またはヒドロカルビルである。
この発明はまた、通常液状の燃料の主要量、および次式
の化合物の少量を含有する燃料組成物を考慮している：
【００９０】
【化２４】
【００９１】ここで、各Ｘは、独立して、酸素またはイ
オウであり、そして置換基Ｒ1〜Ｒ6は、それぞれ独立し
て、以下からなる群の構成要素である： Ａ）水素、 Ｂ）ヒドロカルビル、
【００９２】
【化２５】
【００９３】ここで、Ｒ7はヒドロカルビル、そして各
Ｒ8は、独立して、水素またはヒドロカルビルである。
但し、Ｒ1〜Ｒ6の少なくとも１個は、水素ではない。
【００９４】また、この発明によれば、次式の化合物が
提供される：
【００９５】
【化２６】
【００９６】ここで、各Ｘは、独立して、酸素またはイ
オウであり、この置換基Ｒ1〜Ｒ6の少なくとも１個は、
次式の基である：
【００９７】
【化２７】
【００９８】ここで、Ｒ7はヒドロカルビル、そして各
Ｒ8は、独立して、水素またはヒドロカルビル、そして
式（ＩＩ）の基ではないＲ1〜Ｒ6の構成要素は、それぞ
れ独立して、水素またはヒドロカルビルである。
【００９９】好ましくは、少なくとも１個のＸは酸素で
あり、より好ましくは両方のＸは酸素である。より好ま
しい実施態様では、Ｒ7は、約４個〜約２８個の炭素原
子を有するアルキル基またはアルケニル基、ふつうは少
なくとも約８個の炭素原子を有するアルキル基またはア
ルケニル基、好ましくは約１２個〜約２４個の炭素原子
を有するアルキル基またはアルケニル基である。
【０１００】他の実施態様では、Ｒ1〜Ｒ4の１つの構成
要素は、式（ＩＩ）の基である。ここで、Ｒ7は、この
上で定義のものと同じであり、Ｒ5およびＲ6は、独立し
て、水素またはヒドロカルビル、Ｒ1〜Ｒ4の残りの構成
要素は、それぞれ独立して、水素またはヒドロカルビル
であり、そしてＲ8は水素である。特により好ましい実
施態様では、Ｒ1〜Ｒ4の１つの構成要素だけが、式（Ｉ
Ｉ）の基である。ここで、Ｒ7は、この上で定義のもの
と同じであり、Ｒ5およびＲ6は、共に水素または共にメ
チル、そしてＲ1〜Ｒ4の残りの構成要素は水素であり、
そしてＲ8は水素である。
【０１０１】この発明はまた、次式の化合物を調製する
方法を考慮している：
【０１０２】
【化２８】
【０１０３】ここで、各Ｘは、独立して、酸素またはイ
オウ、そして置換基Ｒ1〜Ｒ6の少なくとも１個は、次式
の基である：
【０１０４】
【化２９】
【０１０５】ここで、Ｒ7はヒドロカルビル、そして各
Ｒ8は、独立して、水素またはヒドロカルビル、そして
式（ＩＩ）の基ではないＲ1〜Ｒ6の構成要素は、それぞ
れ独立して、水素またはヒドロカルビルである。この方
法は、次式の少なくとも１種のイソシアネートと： Ｒ7−Ｎ＝Ｃ＝Ｏ 次式の化合物とを反応させることを包含する：
【０１０６】
【化３０】
【０１０７】ここで、Ｘは、この上で定義したものと同
じであり、ここで、Ｒa〜Ｒfの少なくとも１つの構成要
素は、次式の基である：
【０１０８】
【化３１】
【０１０９】残りの基は、水素またはヒドロカルビルで
ある。
【０１１０】好ましくは、少なくとも１個のＸは酸素で
あり、より好ましくは両方のＸは酸素である。より好ま
しい実施態様では、Ｒ7は、約４個〜約２８個の炭素原
子を有するアルキル基またはアルケニル基、ふつうは少
なくとも約８個の炭素原子を有するアルキル基またはア
ルケニル基、好ましくは約１２個〜約２４個の炭素原子
を有するアルキル基またはアルケニル基である。
【０１１１】他の実施態様では、Ｒa〜Ｒdの１つの構成
要素は、式（ＩＶ）の基であり、Ｒ eおよびＲfは、独立
して、水素またはヒドロカルビル、そしてＲa〜Ｒdの残
りの構成要素は、それぞれ独立して、水素またはヒドロ
カルビルであり、そしてＲ8は水素である。特に好まし
い実施態様では、Ｒa〜Ｒdの１つの構成要素だけは、式
（ＩＶ）の基であり、ＲeおよびＲfは、共に水素または
ヒドロカルビルであり、好ましくは共に水素または共に
メチルである。Ｒa〜Ｒdの残りの構成要素は水素であ
り、そしてＲ8は水素である。
【０１１２】この上の各場合では、少なくとも一対の
Ｒ’がヒドロカルビルのとき、２つの隣接環炭素原子の
おのおのに由来のあるＲは、環状核を形成するべく、共
に追加の炭素−炭素結合を形成し得る。化合物（Ｉ）ま
たは化合物ＩＩＩは、以下の一般式を有する：
【０１１３】
【化３２】
【０１１４】ここで、ＲXは、隣接炭素原子に由来の２
つのＲ’の結合物を表し、ＲyおよびＲZは、それぞれ独
立して、水素またはヒドロカルビル、または２つのＲ’
の結合物が芳香環を形成するとき、ＲyおよびＲZは、存
在しない。また、この発明により、内燃機関エンジンに
て、燃料消費を低減させる方法が考慮される。この方法
には、潤滑油組成物（これは、この上で記述され、そし
てこれ以下でより詳細に述べる）を用いて、該エンジン
を潤滑させることを包含する。
【０１１５】（より好ましい実施様態の詳細な説明） （潤滑粘性のあるオイル）本発明の潤滑油組成物は、潤
滑粘性のあるオイルの主要量を含有する。このオイルに
は、天然または合成の潤滑油、およびそれらの混合物が
包含される。
【０１１６】天然油には、動物油および植物油（例え
ば、ヒマシ油、ラード油）だけでなく、鉱物性潤滑油
（例えば、液状の石油オイル、およびパラフィンタイ
プ、ナフテンタイプまたは混合されたパラフィン−ナフ
テンタイプであって、かつ溶媒処理された鉱物性潤滑油
または酸処理された鉱物性潤滑油）が包含される。石炭
またはけつ岩から誘導される潤滑粘性のある油もまた、
有用である。合成の潤滑油には、以下の炭化水素油およ
びハロ置換炭化水素油が包含される。この炭化水素油お
よびハロ置換炭化水素油には、例えば、重合したオレフ
ィンおよび混合重合したオレフィンなど、それらの混合
物、アルキルベンゼン、ポリフェニル（例えば、ビフェ
ニル、テルフェニル、アルキル化されたポリフェニルな
ど）；アルキル化されたジフェニルエーテルおよびエー
テルおよびアルキル化されたジフェニルスルフィドおよ
びその誘導体、それらの類似物および同族体などがあ
る。
【０１１７】アルキレンオキシド重合体および混合重合
体およびそれらの誘導体（この誘導体では、その末端水
酸基は、エステル化、エーテル化などにより修飾されて
いる）は、用いられ得る公知で合成の潤滑油の他のクラ
スを構成する。これらは、エチレンオキシドまたはプロ
ピレンオキシドの重合により調製される油、これらポリ
オキシアルキレン重合体のアルキルエーテルおよびアリ
ールエーテル、またはそれらのモノ−およびポリカルボ
ン酸エステル（例えば、テトラエチレングリコールの酢
酸エステル、混合されたＣ3〜Ｃ8脂肪酸エステル、また
はＣ13オキソ酸ジエステル）、により例示される。
【０１１８】用いられ得る合成の潤滑油の他の適当なク
ラスには、ジカルボン酸（例えば、フタル酸、コハク
酸、アルキルコハク酸、セバシン酸など）と、種々のア
ルコール（例えば、ブチルアルコール、ドデシルアルコ
ール、エチレングリコール、ジエチレングリコールモノ
エーテルなど）とのエステルが包含される。
【０１１９】合成油として有用なエステルにはまた、Ｃ
5〜Ｃ12モノカルボン酸と、ポリオールおよびポリオー
ルエーテル（例えば、ネオペンチルグリコール、トリメ
チロールプロパン、ペンタエリスリトール、ジペンタエ
リスリトール、トリペンタエリスリトールなど）とから
製造されるエステルが包含される。
【０１２０】シリコンベースの油（例えば、ポリアルキ
ル−、ポリアリール−、ポリアルコキシ−、またはポリ
アリールオキシ−シロキサン油およびシリケート油）
は、合成の潤滑剤の他の有用なクラスを構成する。他の
合成の潤滑油には、リン含有酸の液状エステル（例え
ば、リン酸トリクレゾール、リン酸トリオクチル、デカ
ンホスホン酸のジエチルエステルなど）、重合したテト
ラヒドロフランなどが包含される。
【０１２１】未精製油、精製油および再精製油（同様
に、それらの２種またはそれ以上の混合物；これらは、
上で開示のものである）は、本発明の組成物中で用いら
れ得る。未精製油とは、天然原料または合成原料から、
さらに精製処理することなく、直接得られる油である。
例えば、レトルト操作から直接得られるけつ岩油、第１
段の蒸留から直接得られる石油オイル、またはエステル
化工程から直接得られかつさらに処理せずに用いられる
エステル油は、未精製油である。精製油は、１種または
それ以上の特性を改良するべく、１段またはそれ以上の
精製段階でさらに処理されたこと以外は、未精製油と類
似している。このような精製方法の多くは、当業者には
公知である。この方法には、例えば、溶媒抽出、二次蒸
留、酸または塩基抽出、ろ過、浸透などがある。再精製
油は、精製油を得るのに用いた工程と類似の工程によ
り、得られる。この工程は、施設ですでに用いられてい
る精製油に適用される。このような再精製油もまた、再
生されたまたは再生加工された油として公知であり、そ
して浪費された添加剤、および油の分解生成物を除去す
るべく指示された方法により、しばしば付加的に処理さ
れる。
【０１２２】上で記述の潤滑粘性のあるオイルの特定例
は、Ｃｈａｍｂｅｒｌｉｎ ＩＩＩ、米国特許第４，３
２６，９７２号に示され、そして欧州特許公開１０７，
２８２号に示されている。これら両方の内容は、ここで
含まれる関連事項の開示に関して、ここに示されてい
る。
【０１２３】潤滑組成物における式（Ｉ）の化合物 この発明の潤滑組成物は、次式の油溶性化合物または油
分散性化合物の少量を含有する：
【０１２４】
【化３３】
【０１２５】ここで、各Ｘは、独立して、酸素またはイ
オウであり、そして置換基Ｒ1〜Ｒ6は、それぞれ独立し
て、以下からなる群の構成要素である： Ａ）水素、 Ｂ）少なくとも６個の炭素原子を有するヒドロカルビ
ル、
【０１２６】
【化３４】
【０１２７】ここで、Ｒ7はヒドロカルビル、そして各
Ｒ8は、独立して、水素またはヒドロカルビルである。
この発明の文脈では、用語ヒドロカルビルとは、炭素お
よび水素を含む基を包含するような意味である。ヒドロ
カルビル基は、分子の残部に直接結合した炭素原子を有
し、主として炭化水素的性質を有する。このような基
は、しばしば、炭化水素べースの基として示される。こ
のような基には、以下が包含される： （１）炭化水素基；すなわち、脂肪族基（例えば、アル
キルまたはアルケニル）、脂環族基（例えば、シクロア
ルキルまたはシクロアルケニル）、芳香族基、脂肪族置
換および脂環族置換の芳香族基、芳香族置換の脂肪族基
および脂環族基、およびその類似物だけでなく、環状
基；ここで、この環は、分子の他の部分によって完成さ
れている（すなわち、２つの示された置換基は、一緒に
なって、環状基を形成し得る）。このような基は、当業
者に公知である；実施例には、メチル、エチル、ブチ
ル、ヘキシル、オクチル、デシル、ドデシル、テトラデ
シル、オクタデシル、エイコシル、シクロヘキシル、フ
ェニルおよびナフチル（全ての異性体を含めて）が包含
される。
【０１２８】（２）置換された炭化水素基；すなわち、
非炭化水素置換基を含有する基。この非炭化水素置換基
は、この発明の文脈では、主として、基の炭化水素的性
質を変えない。適当な置換基には、ハロ、ヒドロキシ、
アルコキシ、カルボアルコキシ、ニトロ、アルキルスル
ホキシなどが包含されている。これらの非炭化水素置換
基には、−ＣＯＯＨ基またはエステル、アミドなど、そ
れらから誘導される基は、包含されない。
【０１２９】（３）ヘテロ基；すなわち、この発明の文
脈では、主として炭化水素的な性質を示すものの、鎖や
環に炭素以外の原子を含有する基。この基の他の部分
は、炭素原子で構成されている。適当なヘテロ原子は、
当業者には明らかであり、例えば、窒素、酸素およびイ
オウが包含される。
【０１３０】一般に、約３個を越えない置換基またはヘ
テロ原子、好ましくは１個を越えない置換基またはヘテ
ロ原子は、炭化水素べースの基にて、各１０個の炭素原
子に対し、存在する。最も好ましくは、この炭化水素ベ
ースの基は、純粋に炭化水素的である。
【０１３１】上で述べたように、式Ｉにおける各Ｘは、
独立して、イオウまたは酸素である。好ましくは、少な
くとも１個のＸは、酸素である。より好ましくは、両方
のＸは酸素である。
【０１３２】各Ｒ（Ｒ1〜Ｒ6）は、式Ｉにて、この上で
定義のものと同じである。好ましくは、Ｒ1〜Ｒ6の少な
くとも１つの構成要素は、水素ではない。この置換基の
１個が、少なくとも８個の炭素原子を有するヒドロカル
ビルのとき、特に好ましい。この場合、ヒドロカルビル
でない置換基は、水素であるのがより好ましい。上で述
べたように、より好ましい実施態様では、少なくとも１
個の置換基は、少なくとも８個の炭素原子を有するヒド
ロカルビルである。この状態では、Ｒ5およびＲ6は、共
に水素であるか、または共にメチルである場合が、特に
好ましい。Ｒ1〜Ｒ4の１つの構成要素は、少なくとも約
１２個の炭素原子（好ましくは、約１２個〜約２４個の
炭素原子）を含有するヒドロカルビルであるのが、特に
好ましい。Ｒ5およびＲ6は、共に水素または共にメチル
であり、Ｒ1〜Ｒ4の１つの構成要素は、約１２個〜約２
４個の炭素原子を有するヒドロカルビルであり、そして
残りの３つの構成要素が水素である場合は、とりわけ好
ましい。
【０１３３】Ｒ1〜Ｒ4の少なくとも１つの構成要素が、
次式の基であるような式（Ｉ）の組成物もまた、有用で
ある：
【０１３４】
【化３５】
【０１３５】ここで、Ｒ7はヒドロカルビル基、そして
各Ｒ8は、独立して、水素またはヒドロカルビル、好ま
しくは水素であり、そしてＲ5およびＲ6は、共に水素ま
たは共にメチルである。好ましくは、Ｒ7は、少なくと
も約８個の炭素原子を有するアルキル基またはアルケニ
ル基であり、より好ましくは約１２個〜約２４個の炭素
原子を有するアルキル基またはアルケニル基である。
【０１３６】この発明の潤滑組成物にはまた、Ｒlおよ
びＲ2の１個、およびＲ3およびＲ4の１個が、次式の基
であるような式（Ｉ）の化合物が包含される： Ｒ7−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−、 上で述べた対のそれぞれの他の構成要素は、水素であ
り、そしてＲ5およびＲ6は、共に水素または共にメチル
である。好ましくは、Ｒ7は、少なくとも約８個の炭素
原子を有するアルキル基またはアルケニル基であり、よ
り好ましくは約１２個〜約２４個の炭素原子を有するア
ルキル基またはアルケニル基である。
【０１３７】この発明の潤滑組成物はまた、Ｒl〜Ｒ4の
少なくとも１つの構成要素が、次式の基であるような式
（Ｉ）の化合物を包含し得る：
【０１３８】
【化３６】
【０１３９】ここで、Ｒ7はヒドロカルビル基、そして
各Ｒ8は、独立して、水素またはヒドロカルビル、好ま
しくは水素であり、そしてＲ5およびＲ6は、共に水素ま
たは共にメチルである。好ましくは、Ｒ7は、少なくと
も約８個の炭素原子を有するアルキル基またはアルケニ
ル基であり、より好ましくは約１２個〜約２４個の炭素
原子を有するアルキル基またはアルケニル基である。そ
して、Ｒ8は水素である。上で記述の各場合では、各Ｘ
は、独立して、酸素またはイオウであり、好ましくは、
少なくとも１個のＸは酸素、より好ましくは、両方のＸ
は酸素である。
【０１４０】式（Ｉ）の化合物の多くを調製する方法
は、化学分野における当業者に公知である。
【０１４１】Ｍａｒｔｉｎ（米国特許第３，４７０，２
０６号）は、１，３−ジチオランおよび１，３−オキサ
チオランを調製する方法（この方法は、有機チオカーボ
ネートの水素添加を包含する）を教示している。
【０１４２】Ｇａｓｔｒｏｃｋ（米国特許第４，０７
５，２２８号）は、ある置換された１，３−ジチオラン
を調製する方法を教示している。
【０１４３】Ｊｏｎｅｓら（米国特許第２，７０１，２
５３号）は、ジメルカプタンと芳香族アルデヒドまたは
ケトンとの反応により製造される、置換１，３−ジチオ
ランを教示している。
【０１４４】Ｊｏｎｅｓら（米国特許第２，６９０，９
８８号）は、エチレンジメルカプタンとアルデヒドまた
はケトンとの反応を教示している。該アルデヒドまたは
ケトンは、生成物上の所望の置換基に対応して、選択さ
れる。
【０１４５】Ｒｉｅｍｅｒ（米国特許第２，８３４，７
０８号）は、２，２−ジフェニルビニルハライド、アル
カリ試薬およびグリコールからの、ベンジル置換された
１，３−ジオキサランの調製を教示している。
【０１４６】Ｅｄｅｎ（米国特許第３，０２５，２１４
号）は、好ましくはトルエンスルホン酸触媒の存在下に
て、アルデヒドまたはケトンおよびメルカプトアルコー
ルからの、置換された１，３−オキサチオランの調製を
教示している。
【０１４７】Ｔｉｎｓｌｅｙら（米国特許第３，０８
６，０２５号）は、不飽和置換基を有する１，３−ジオ
キサランが、不飽和グリコールと、適当なアルデヒドま
たはケトンとの縮合により調製されることを教示してい
る。
【０１４８】非常に多くのオキサチオランが記述され、
オキサチオランの調製の一般的な方法は、Ｗｉｎｔｅｒ
（米国特許第４，２６２，０３０号）に示されている。
【０１４９】Ｋｎｏｒｒ（米国特許第１，８３７，２７
３号）は、ある種のアリール脂肪族（ａｒａｌｉｐｈａ
ｔｉｃ）環状アセタールを教示している。このアセター
ルは、アリール脂肪族アルデヒドと、ジヒドロキシ化合
物との反応により、調製される。
【０１５０】Ｋｕｒｏｓａｗａら（“四面体レター”、
２２、２１２１（１９７２））は、藻に由来のいくつか
の４，５−置換された１，３−ジオキソランを記述して
いる。これらの物質はまた、同じ著者により、“四面体
レター”、１、３（１９７２）で記述されている。
【０１５１】Ｍｅｓｋｅｎｓは、“合成”、７、５０１
（１９８１）にて、アルコールまたは／およびカルボニ
ル化合物から、アセタールを調製する方法を教示してい
る。
【０１５２】“ポリマー化学ジャーナル（Ｊｏｕｒｎａ
ｌ ｏｆ Ｐｏｌｙｍｅｒ Ｓｃｉｅｎｃｅ）”、１
４，４０９（１９７６）では、酒石酸エチルとジオキサ
ンとの反応により、メチレン酒石酸のエチルエステルの
調製が記述されている。
【０１５３】Ｒａｎｄｅｌｌらは、“化学および工学デ
ータのジャーナル（Ｔｈｅ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｃ
ｈｅｍｉｃａｌ ａｎｄ Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ Ｄ
ａｔａ）、１６、１０４（１９７１）にて、２，２−ジ
メトキシプロパンのアルコーリシスによる、いくつかの
１，３−ジオキソランの調製を記述している。
【０１５４】ＤＥ３，１１０，７８２（花王石鹸）−Ｄ
ｅｒｗｅｎｔ Ａｂｓｔｒａｃｔ８８１９４Ｄ／４８
は、４−アルコキシメチル−１，３−ジオキソランを記
述している。
【０１５５】以下の特許および刊行物もまた、式（Ｉ）
の化合物、およびこれを調製する方法を記述している： ２，４２１，７７０（Ｂｌｕｄｗｏｒｔｈら） ３，３２５，４０６（Ｂｒａｎｎｅｎら） ３，７４８，３４４（ＭｃＣｌｏｕｄら） ３，９００，４１１（Ａｎｄｒｅｓｓら） ３，９１０，８４５（Ｃｏｏｎ） ４，３７４，９９８（Ｂｏｄｅｎ） ４，３９０，３４５（Ｓｏｍｏｒｊａｉ） ４，５０１，９０４（Ｐｉｌｌｅｔら） Ｓｅｍｍｅｌｈａｃｋら（“米国化学協会ジャーナル”
（Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｔｈｅ Ａｍｅｒｉｃａｎ
Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ）９５、７３２５
（１９７３）） Ｋｅｓｋｉｎｅｎら、“四面体”２８、３９４３（１９
７２） Ｅｌｄｅｒｆｉｅｌｄ（編集者）、“複素環化合物”、
５巻、Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙａｎｄ Ｓｏｎｓ（１９５
７） ＢｒｅｓｌｏｗおよびＳｃｏｌｎｉｋ、“複素環化合
物”、数巻のＩ部、これには、複数のイオウ、およびイ
オウと酸素との、５員環および６員環複素環という表題
がつけられている、４章および５章、インターサイエン
ス出版（１９６６）。
【０１５６】上述の特許および刊行物のそれぞれの内容
は、ここに含まれる関連事項の開示に関して、ここに示
されている。
【０１５７】次式の化合物もまた、この発明により示さ
れている：
【０１５８】
【化３７】
【０１５９】ここで、各Ｘは、独立して、酸素またはイ
オウであり、置換基Ｒ1〜Ｒ6の少なくとも１個は、次式
の基である：
【０１６０】
【化３８】
【０１６１】ここで、Ｒ7はヒドロカルビル、そして各
Ｒ8は、独立して、水素またはヒドロカルビルであり、
そしてＲ1〜Ｒ6の構成要素（これらは、式（ＩＩ）の基
ではない）は、それぞれ独立して、水素またはヒドロカ
ルビルである。好ましくは、少なくとも１個のＸは酸素
であり、より好ましくは両方のＸが酸素である。より好
ましい実施態様では、Ｒ7は、約４個〜約２８個の炭素
原子を有するアルキル基またはアルケニル基、ふつう
は、少なくとも約８個の炭素原子を有するアルキル基ま
たはアルケニル基であり、好ましくは、約１２個〜約２
４個の炭素原子を有するアルキル基またはアルケニル基
である。
【０１６２】他の実施態様では、Ｒ1〜Ｒ4の１つの構成
要素は、式（ＩＩ）の基である。ここで、Ｒ7は、上で
定義のものと同じであり、Ｒ5およびＲ6は、独立して、
水素またはヒドロカルビル、そしてＲ1〜Ｒ4の残りの構
成要素は、それぞれ独立して、水素またはヒドロカルビ
ルであって、Ｒ8は水素である。特に好ましい実施態様
ではＲ1〜Ｒ4の１つの構成要素だけは、式（ＩＩ）の基
である。ここで、Ｒ7は、上で定義のものと同じであ
り、Ｒ5およびＲ6は、共に水素または共にメチルであ
り、Ｒ1〜Ｒ4の残りの構成要素は水素、そしてＲ8は水
素である。
【０１６３】このような化合物は、以下の方法により、
調製される。この方法は、次式の少なくとも１種のイソ
シアネートと： Ｒ7−Ｎ＝Ｃ＝Ｏ 次式の化合物とを反応させることを包含する：
【０１６４】
【化３９】
【０１６５】ここで、Ｘは、この上で定義したものと同
じであり、ここで、Ｒa〜Ｒfの少なくとも１つの構成要
素は、次式の基である：
【０１６６】
【化４０】
【０１６７】残りの基は、水素またはヒドロカルビルで
ある。
【０１６８】好ましくは、少なくとも１個のＸは酸素で
あり、より好ましくは両方のＸは酸素である。より好ま
しい実施態様では、Ｒ7は、約４個〜約２８個の炭素原
子を有するアルキル基またはアルケニル基、ふつうは、
少なくとも約８個の炭素原子を有するアルキル基または
アルケニル基、好ましくは、約１２個〜約２４個の炭素
原子を有するアルキル基またはアルケニル基である。
【０１６９】他の実施態様では、Ｒa〜Ｒdは式（ＩＶ）
の基であり、ＲeおよびＲfは、独立して、水素またはヒ
ドロカルビル、そしてＲa〜Ｒdの残りの構成要素は、そ
れぞれ独立して、水素またはヒドロカルビルであり、そ
してＲ8は水素である。特に好ましい実施態様では、Ｒa
〜Ｒdの１つの構成要素だけは、式（ＩＶ）の基であ
り、ＲeおよびＲfは、共に水素またはヒドロカルビルで
あり、好ましくは共に水素または共にメチルである。Ｒ
a〜Ｒdの残りの構成要素は水素であり、そしてＲ 8は水
素である。
【０１７０】式Ｒ7Ｎ＝Ｃ＝Ｏのイソシアネートは、化
学技術の分野にて公知であり、しばしば市販されてい
る。
【０１７１】式（ＩＩＩ）の化合物もまた、それらを調
製する方法が公知であるように、公知である。一般に、
このような化合物は、この発明の潤滑組成物で用いられ
るジオキソランおよびそれらの誘導体を調製するため
の、この上で列挙した方法により、調製され得る。例え
ば、ソルケタール（ｓｏｌｋｅｔａｌ；２，２−ジメチ
ル−１，３−ジオキソラン−４−メタノール）は、アセ
トンとグリセリンとの縮合により、調製される。反応物
ＩＩＩの他の例は、上記方法により、調製され得る。こ
こで、使用される反応物は、所望の置換基を得るべく、
選択される。
【０１７２】上で述べたように、この発明はまた、１，
３−ジオキソランのある誘導体、およびそれらのチオ類
似物を含有する燃料組成物を考慮している。特に、この
発明は、通常液状の燃料の主要量、および次式の化合物
の少量を含有する、燃料組成物を考慮している：
【０１７３】
【化４１】
【０１７４】ここで、各Ｘは、独立して、酸素またはイ
オウであり、そして置換基Ｒ1〜Ｒ6は、それぞれ独立し
て、以下からなる群の構成要素である： Ａ）水素、 Ｂ）少なくとも６個の炭素原子を有するヒドロカルビ
ル、
【０１７５】
【化４２】
【０１７６】ここで、Ｒ7はヒドロカルビル、そしてＲ8
は、水素またはヒドロカルビルである。但し、Ｒ1〜Ｒ6
の少なくとも１個は水素でない。以下の実施例は、この
発明の組成物中で有用な物質の、非限定的な例示であ
る。
【０１７７】
【実施例】実施例１ 撹拌機、冷却器、サーモウェルおよび添加漏斗を備えた
１２リットルフラスコに、アセトン３７１２部、および
ＡｌＣｌ3１２８．５部を充填する。Ｃ16α−オレフィ
ンエポキシドの１９２０部を、添加漏斗から、一滴ずつ
加える。わずかな発熱が認められる。この反応混合物を
６０℃まで加熱し、この状熊で５時間維持する。加熱期
間に続いて、１５％ＮａＯＨ水溶液の１６００ミリリッ
トルを加え、この混合物を１時間撹拌する。この反応物
質を、室温にて、一昼夜かけて分離する。有機層をデカ
ントし、１５ミリメートル水銀にて、１７８℃まで揮発
成分を除去する。除去後の残留物を、ケイソウ土濾過助
剤で濾過すると、１９８６部の置換ジオキソランが得ら
れる。
【０１７８】実施例２ アセトン３０６２部、およびＳnＣｌ4の２７０．５部を
用いたこと以外は、実施例１の方法を繰り返す。ＡｌＣ
ｌ3は用いない。
【０１７９】実施例３ 撹拌機、冷却器、およびサーモウェルを備えた１リット
ルフラスコに、アセトン２３２部、およびＦｅＣｌ
3９．７部を充填する。この混合物に、Ｃ16α−オレフ
ィンエポキシドの１２０部を、添加漏斗から１時間にわ
たって加える。この混合物を、６０℃まで加熱し、６０
℃にて、全体で６時間維持する。１０％ＮａＯＨ水溶液
（２００ミリリットル）を加え、この混合物を完全に混
合し、次いで、沈降させる。この有機層を分離し、トル
エンで希釈し、そして水の２００ミリリットル増分で２
回洗浄する。この洗浄した残留物から、揮発成分を除去
すると、置換されたジオキソランが得られる。
【０１８０】実施例４ 撹拌機、冷却器、サーモウェルおよび添加漏斗を備え、
そしてＳｎＣｌ4の３４部およびＣＣｌ4の１５０ミリリ
ットルを含有する１リットルフラスコに、アセトン３８
４部を充填する。この混合物に、Ｃ10α−オレフィンエ
ポキシド（これは、バイキング化学社から得られた、Ｖ
ｉｋｏｌｏｘ １０である）の１７４部を加える。この
反応混合物を６０℃まで加熱し、そして６０℃にて５時
間維持する。１０％ＮａＯＨ水溶液の２００ミリリット
ルを加え、この混合物を撹拌し、次いで、この混合物を
沈降させる。水層を排出し廃棄する。この有機層を、水
の２００ミリリットル増分で２回洗浄する。この洗浄さ
れた有機残留物から、真空状態で揮発成分を除去する
と、置換されたジオキソランが得られる。
【０１８１】実施例５ 撹拌機、冷却器、水トラップおよび窒素導入チューブを
備えた２リットルフラスコに、Ｃ15-18隣接グリコール
（Ａｄｏｌ１５８）の８８５部、パラホルムアルデヒド
９０部、およびパラトルエンスルホン酸１水和物５．７
部を充填する。この混合物を撹拌し、還流状態まで加熱
する。この間、１時間あたり２立方フィートにて、水５
５部（理論値５４部）が集められるまで、窒素を吹き込
む。この反応混合物から、１８ミリリットル水銀にて、
１６０℃まで揮発成分を除去し、そしてケイソウ土濾過
助剤を用いて濾過する。この濾液は、所望生成物であ
る。
【０１８２】実施例６ 撹拌機、冷却器、およびサーモウェルを備えた５リット
ルフラスコに、Ｃ15-1 8隣接グリコール（Ａｄｏｌ １
５８）１４７５部、アセトン２０００部、２，２−ジメ
トキシプロパン５２部、および濃縮されたＨ2ＳＯ4の２
部を充填する。この混合物を還流状態まで加熱し、還流
状態で２６時間維持する。Ｎａ2ＣＯ3（２１．２部）を
加え、この混合物を３時間撹拌し、１２ミリメートル水
銀にて１００℃まで揮発成分を除去し、そしてケイソウ
土濾過助剤を用いて濾過する。所望生成物が得られる。
【０１８３】実施例７ 反応フラスコに、Ｃ15-18隣接グリコール（Ａｄｏｌ
１５８）の２９５部、ベンゾフェノン１８２部、および
キシレン４００部を充填する。この混合物を加熱し撹拌
し、続いて、濃縮されたＨ2ＳＯ4の２．９５部を加え
る。この反応混合物を、還流状態で維持する。この間、
１時間あたり２立方フィートの割合で、水１７部（理論
値１８部）が除去されるまで、５時間にわたって窒素を
吹き込む。この混合物に対し、残りの酸の全てを中和す
るために、Ｎａ2ＣＯ3の３．２部を加える。この反応混
合物から、１３ミリリットル水銀にて、１６０℃まで揮
発成分を除去し、ケイソウ土濾過助剤で２回濾過する
と、混合されたアルキル置換およびフェニル置換のジオ
キソランが得られる。
【０１８４】実施例８ ２リットルフラスコに、ラウリン酸（Ｎｅｏｆａｔ １
２）６７６部、およびグリセリン３００部を充填する。
この物質を、１時間あたり２立方フィートにて窒素を吹
き込みつつ、１８０℃まで加熱する。５８部（理論値５
８部）の水が除去されるまで、水を除去しつつ、１８０
℃にて、加熱しそして窒素の吹き込みを続ける。この反
応生成物を、ケイソウ土濾過助剤を用いて、濾過する。
【０１８５】窒素導入管、サーモウェル、冷却器、およ
びディーン−スタークトラップを備えた２リットルフラ
スコに、上記グリセリンエステルの６８５部、アセトン
７２５部、濃縮されたＨ2ＳＯ4の１部、および２，２−
ジメトキシプロパン２６部を充填する。この反応混合物
を、還流状態（およそ６０℃）で数日にわたり加熱す
る。この反応混合物から、３５ミリリットル水銀にて、
１３０℃まで揮発成分を除去する。この残留物を、ケイ
ソウ土濾過助剤を用いて、濾過する。
【０１８６】実施例９ 撹拌機、サーモウェル、窒素導入管、ディーン−スター
クトラップ、および冷却器を備えた２リットルフラスコ
に、ソルケタール（２，２−ジメチル−１，３−ジオキ
ソラン−４−メタノール）の２６４部、およびオレイン
酸５６５部を充填する。温度を２００℃まで上げ、（ｎ
−ブチル）4Ｔｉの６．８部を一滴ずつ添加する。ブタ
ノールおよび水（全体で１１７部）を除去する。この反
応生成物を、ケイソウ土濾過助剤を用いて濾過する。
【０１８７】実施例１０ 酒石酸７５０部と、Ｃ12-14アルコール（プロクター＆
ギャンブル）２２００部とを、パラトルエンスルホン酸
５部の存在下にて反応させることにより、酒石酸エステ
ルを調製する。この反応混合物（これはまた、トルエン
１０００部を含有する）を、還流状態まで加熱する。こ
の間、１時間あたり２立方フィートの割合で、窒素を吹
き込む。水を共沸的に除去する。この残留物から、２０
ミリメートル水銀にて、１２０℃まで揮発成分を除去す
る。石灰２部を加え、この物質を２０分間撹拌し、次い
で、ケイソウ土濾過助剤を用いて、加熱濾過する。
【０１８８】２リットルフラスコに、酒石酸エステル７
７１部、パラホルムアルデヒド４９．５部、キシレン４
００部、およびパラトルエンスルホン酸１水和物２．９
部を充填する。この反応混合物を、還流状態まで加熱す
る。この間、形成される水を除去しつつ、撹拌し、１時
間あたり２立方フィートの割合で窒素を吹き込む。この
反応混合物から、１２ミリリットル水銀にて、１４５℃
まで揮発成分を除去し、ケイソウ土濾過助剤を用いて、
濾過する。
【０１８９】実施例１１ 反応フラスコに、Ｃ10ビニリデンダイマーの１７４５
部、およびヘキサン１７１６部を充填する。この混合物
を７０℃まで加熱し、続いて、過酢酸１２２８部および
酢酸ナトリウム２７部の混合物を徐々に添加する。この
間、温度を７０〜７５℃の間に保つ。この反応混合物
を、７０℃にて２時間維持し、９リットルの水に注入
し、完全に混合して沈降させる。この有機層を分離し、
１ＮのＮａ2ＣＯ3溶液３リットルで洗浄し、続いて、水
の６リットル増分で２回洗浄する。この洗浄された有機
層を、ＭｇＳＯ4で一昼夜乾燥し、ペーパーフィルター
で濾過し、そして真空状態で溶媒を除去する。
【０１９０】サーモウェル、撹拌機、冷却器、および添
加漏斗を備えた２リットルフラスコに、ＣＣｌ4１５０
ミリリットル、およびＳｎＣｌ4３４部を充填する。撹
拌しつつ、アセトン３８４部を加える。上記反応生成物
３０２部を、１時間にわたって１滴ずつ加え、この反応
混合物を６０℃まで加熱し、そして６０℃にて８時間維
持する。次いで、この反応混合物に対し、１０％ＮａＯ
Ｈ水溶液の２００ミリリットルを加え、続いて、混合し
そして分液漏斗を用いて水層を分離する。トルエン４０
０ミリリットルを加え、この溶液を、水２００ミリリッ
トル増分で２回洗浄する。この洗浄された有機層から、
２５ミリリットル水銀にて、１９８℃まで揮発成分を除
去し、そしてケイソウ土濾過助剤を用いて、濾過する。
【０１９１】実施例１２ ２リットルフラスコに、メチルノニルケトン（アルマッ
ク化学社）３４０部、エチレングリコール３１０部、キ
シレン２００部、およびパラトルエンスルホン酸３．８
部を充填する。この混合物を、窒素を吹き込みつつ、還
流状態まで加熱する。この物質を還流しつつ、ディーン
−スタークトラップで水を集める。３０部の水（理論値
３６部）を集めた後、この酸を中和するため、水酸化カ
ルシウム０．７４部を加える。この混合物から、キシレ
ンおよび過剰のエチレングリコールを除くべく、揮発成
分を除去する。この残留物を、ケイソウ土濾過助剤で濾
過する。
【０１９２】実施例１３ ケトン反応物がメチルペンタデシルケトンであること以
外は、実施例１２の方法を繰り返す。
【０１９３】実施例１４ ケトンがメチルウンデシルケトンであること以外は、実
施例１２の方法を繰り返す。
【０１９４】実施例１５ 窒素導入管、サーモウェル、撹拌機、および冷却器を備
えた２リットルフラスコに、ソルケタール２６４部を充
填し、１２０℃まで加熱する。温度を１２０℃に維持し
つつ、オクタデシルイソシアネート（Ｍｏｎｄｕｒ Ｏ
−Ｍｏｂａｙ化学社）の６００部を、２時間かけて一滴
ずつ添加する。この反応を赤外分析により追跡し、そし
て追加のソルケタールを一滴ずつ加えて、過剰のイソシ
アネートと反応させる。全体で１２時間加熱後、この生
成物を、ケイソウ土濾過助剤で濾過する。
【０１９５】実施例１６ 反応器に、Ｃ16エポキシドの４８０部、ブタノール１．
８リットル、およびジエチルアミン３２部を充填する。
全体で１０６部の硫化水素が加えられるまで、３０−４
６℃にて２時間にわたって硫化水素を添加する。この反
応混合物から、６０℃、１．８ミリリットル水銀にて、
４時間かけて揮発成分を除去する。
【０１９６】１リットルフラスコに、上記反応生成物の
１８０部、アセトン２０６部、２，２−ジメトキシプロ
パン７部、および濃縮されたＨ2ＳＯ4の０．３部を充填
する。この混合物を、還流状態で、３６時間加熱し、続
いて、Ｎａ2ＣＯ3を添加し、そして還流状態で０．５時
間撹拌を続ける。ロータリーエバポレーターで溶媒を除
去する。この残留物を、ケイソウ土濾過助剤を用いて、
濾過する。
【０１９７】実施例１７ エポキシド／Ｈ2Ｓ反応生成物を、Ｃ16隣接ジチオール
で置き換えたこと以外は、実施例１６の方法の第２段階
を繰り返す。
【０１９８】この上で述べたように、ここで開示された
化合物および／または請求された化合物は、潤滑油添加
剤として有用である。これらは、通常、所望の改良点
（すなわち、潤滑性、耐酸化性、摩擦調節性、燃料消費
の改善性、洗浄性、分散性など）を得るのに効果的な量
で、用いられる。ふつうは、これらは、潤滑油組成物の
全重量の約０．０１重量％〜約２０重量％、好ましくは
０．１重量％〜約１０重量％、より好ましくは約０．３
重量％〜約５重量％、大ていの場合、約０．５重量％〜
５重量％、しばしば０．５重量％〜約３重量％で用いら
れる。
【０１９９】この発明はまた、この発明の組成物と組み
合わせて、他の添加剤の使用を考慮する。このような添
加剤には、例えば、灰分生成タイプおよび無灰分タイプ
の補助洗浄剤および分散剤、補助の耐酸化剤、補助の耐
摩耗剤、シール膨潤剤、流動点降下剤、粘度改良剤、極
圧剤、摩擦調節剤、色安定化剤、および消泡剤が包含さ
れる。無灰分の分散剤および洗浄剤は、実質的に金属を
含まないものである。このような追加の添加剤は、当該
技術分野で公知であり、多くの特許および他の刊行物
（これらの内容は、ここに示されている）に詳細に記述
されている。
【０２００】以下の表Ｉは、現発明の潤滑油組成物の例
を示す。全ての量は、他に指示がなければ、重量基準で
ある。
【０２０１】
【表１】
【０２０２】通常液状の燃料 本発明の燃料組成物に用いることが考慮される燃料は、
ガソリンの沸点範囲内にて、通常液状の炭化水素燃料
（これには、炭化水素ベースの燃料が包含される）であ
る。用語“石油の蒸留物燃料”はまた、本発明の燃料組
成物にて利用され得る燃料を記述するべく、用いられ
る。この燃料は、上の特徴的な沸点を有する。しかしな
がら、この用語は、直留の蒸留物留分に限定されるつも
りはない。この蒸留物燃料は、直留の蒸留物燃料、触媒
によりまたは熱的に分解された（水素分解を含む）蒸留
物燃料、または直留の蒸留物燃料やナフサおよびその類
似物と分解された蒸留物原料との混合物とされ得る。炭
化水素燃料もまた、非炭化水素系物質（例えば、アルコ
ール、エーテル、有機窒素化合物など）を含有し得る。
このような物質は、約１０〜２０％またはそれ以上の種
々の量で、炭化水素燃料と混合され得る。例えば、アル
コール（例えば、メタノール、エタノール、プロパノー
ルおよびブタノール）およびこれらのアルコールの混合
物は、約１０％までの量で、市販の燃料中に包含され
る。この燃料と混合され得る物質の他の例には、ジエチ
ルエーテル、メチルエチルエーテル、メチル第３級ブチ
ルエーテル、およびニトロメタンが包含される。植物性
原料または鉱物性原料（例えば、コーン、アルファルフ
ァ、けつ岩および石炭）に由来の液状燃料もまた、本発
明の範囲内に包含される。また、本発明の燃料組成物を
形成する際に用いられる塩基性の燃料は、公知の工業的
な方法に従って処理され得る。この方法には、例えば、
酸処理またはカセイ処理、水素添加、溶媒精製、粘土処
理などがある。
【０２０３】ガソリンは、異なるグレードの番号で、供
給される。このグレードは、消費者が意図しているサー
ビスのタイプに依存している。本発明で利用されるガソ
リンには、自動車や航空機のガソリンとして設計された
ガソリンが包含される。自動車のガソリンには、ＡＳＴ
Ｍ仕様Ｄ−４３９−７３により定義されたガソリンが包
含される。このガソリンは、種々のタイプの炭化水素
（これには、芳香族、オレフィン、パラフィン、イソパ
ラフィン、ナフテン、およびしばしばジオレフィンが包
含される）の混合物からなる。自動車のガソリンは、通
常、約２１℃〜２３２℃（７０°Ｆ−４５０°Ｆ）の範
囲内の沸点範囲を有する。これに対して、航空機のガソ
リンは、より狭い沸点範囲を有し、ふつうは、約３７℃
〜１６９℃（１００°Ｆ−３３０°Ｆ）の範囲内であ
る。
【０２０４】この通常液状の燃料はまた、上で定義のよ
うな、本質的に非炭化水素系物質とされ得る。従って、
この燃料はまた、アルコール、好ましくは低級アルコー
ル（例えば、メタノールおよびエタノール）、エーテ
ル、有機窒素化合物およびその類似物とされ得る。
【０２０５】内燃機関エンジンの燃料消費を低減させる
方法もまた、考慮される。この方法には、この発明の潤
滑油組成物を用いて、該エンジンを潤滑させることが包
含される。内燃機関エンジンの燃料消費は、広範囲の知
見を有する試験を用いて、計測され得る。ある公知の試
験には、自動化されたエンジン摩擦馬力試験（ここで、
試験エンジンは、自動−吸収ダイナモメーターにより、
自動化される）がある。他の方法には、ダイナモメータ
ー燃料消費試験がある。ここで、燃料消費は、自動車の
操作を制御しているダイナモメーターで測定される。フ
リート自動車試験および他の試験もまた、使用される。
【０２０６】この上で述べたように、ここで開示の化合
物および／または請求された化合物もまた、通常液状の
燃料のための添加剤として有用である。これらの添加剤
は、所望の特性を得るべく、効果的なレベルで用いられ
る。これらの添加剤は、ふつうは、全燃料組成物１００
万部あたり１０部（ｐｐｍ）〜約１０重量％で、用いら
れる。より好ましくは、これらは、この燃料組成物の全
重量基準で、約１０ｐｐｍ〜約１％、大ていの場合に
は、５０ｐｐｍ〜約１％、しばしば約５０ｐｐｍ〜約５
００ｐｐｍで用いられる。
【０２０７】
【発明の効果】本発明によれば、燃料消費の低減特性を
示す添加剤が提供される。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ１０Ｍ 129/68 Ｃ１０Ｍ 129/68 133/02 133/02 135/32 135/32 // Ｃ１０Ｎ 30:00 40:25 (71)出願人 591131338 29400 Ｌａｋｅｌａｎｄ Ｂｏｕｌｅｖ ａｒｄ， Ｗｉｃｋｌｉｆｆｅ， Ｏｈｉ ｏ 44092， Ｕｎｉｔｅｄ Ｓｔａｔｅ ｓ ｏｆ Ａｍｅｒｉｃａ

Claims (12)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 主要な量の通常の液体燃料および少量の
    以下の式の化合物を含有する燃料組成物であって： 【化１】 ここで、各Ｘが独立して酸素またはイオウであり、そし
    て置換基Ｒ1〜Ｒ6が、それぞれ独立して以下からなる基
    の構成要素であり Ａ） 水素 Ｂ） 最大２４個の炭素原子を有するヒドロカルビル 【化２】 ここで、Ｒ7は最大２４個の炭素原子を有するヒドロカ
    ルビルであり、そして各Ｒ8は独立して水素または最大
    ２４個の炭素原子を有するヒドロカルビルであり、ただ
    し、Ｒ1〜Ｒ6の少なくとも１つは水素ではない。
  2. 【請求項２】 請求項１に記載の組成物であって、ここ
    で、ヒドロカルビルでない置換基は、水素である。
  3. 【請求項３】 請求項１または２に記載の組成物であっ
    て、ここで、Ｒ5およびＲ6は共に水素または共にメチル
    である。
  4. 【請求項４】 請求項３に記載の組成物であって、ここ
    で、Ｒ1〜Ｒ4の１つの構成要素は、約１２個〜２４個の
    炭素原子を含有するヒドロカルビルである。
  5. 【請求項５】 請求項４に記載の組成物であって、ここ
    で、Ｒ1〜Ｒ4の１つの構成要素は、約１２個〜約２４個
    の炭素原子を有するヒドロカルビルであり、残りの３つ
    の構成要素は水素である。
  6. 【請求項６】 請求項１に記載の組成物であって、ここ
    で、Ｒ1〜Ｒ4の少なくとも１つの構成要素は、次式の基
    である： 【化３】 ここで、Ｒ7は、最大２４個の炭素原子を有するヒドロ
    カルビル基、そしてＲ5およびＲ6は、共に水素または共
    にメチルである。
  7. 【請求項７】 請求項１に記載の組成物であって、ここ
    で、Ｒ1およびＲ2のどちらか１つ、ならびにＲ3および
    Ｒ4のどちらか１つは、次式の基であり、そしてここで
    述べた対のそれぞれの他方の構成要素は、水素である： Ｒ7−Ｏ−Ｃ（Ｏ）− 。
  8. 【請求項８】 請求項６または７に記載の組成物であっ
    て、ここで、Ｒ7は、少なくとも約８個の炭素原子を有
    するアルキル基またはアルケニル基である。
  9. 【請求項９】 請求項１に記載の組成物であって、Ｒ1
    〜Ｒ4の少なくとも１つの構成要素は、次式の基であ
    る： 【化４】 ここで、Ｒ7は、最大２４個の炭素原子を有するヒドロ
    カルビル基、そして各Ｒ8は、独立して、水素または最
    大２４個の炭素原子を有するヒドロカルビル、そしてＲ
    5およびＲ6は、共に水素または共にメチルである。
  10. 【請求項１０】 Ｒ7が、少なくとも８個の炭素原子を
    有するアルキル基またはアルケニル基であり、Ｒ8が水
    素である、請求項９に記載の組成物。
  11. 【請求項１１】 少なくとも一つのＸが酸素である、請
    求項１〜１０のいずれかに記載の組成物。
  12. 【請求項１２】 両方のＸが酸素である請求項３または
    ４に記載の組成物。
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