RU2387702C2 - Способ получения оксигената в качестве присадки к топливам, прежде всего дизельным топливам, бензинам и метиловому эфиру рапсового масла - Google Patents

Способ получения оксигената в качестве присадки к топливам, прежде всего дизельным топливам, бензинам и метиловому эфиру рапсового масла Download PDF

Info

Publication number
RU2387702C2
RU2387702C2 RU2006101723/04A RU2006101723A RU2387702C2 RU 2387702 C2 RU2387702 C2 RU 2387702C2 RU 2006101723/04 A RU2006101723/04 A RU 2006101723/04A RU 2006101723 A RU2006101723 A RU 2006101723A RU 2387702 C2 RU2387702 C2 RU 2387702C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
oxygenate
fuels
vol
acetal
rapeseed oil
Prior art date
Application number
RU2006101723/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2006101723A (ru
Inventor
Михил Арьян КАУСЕМАКЕР (NL)
Михил Арьян КАУСЕМАКЕР
Клаус Дитер ТИЛЕ (DE)
Клаус Дитер Тиле
Original Assignee
Михил Арьян КАУСЕМАКЕР
Клаус Дитер Тиле
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Михил Арьян КАУСЕМАКЕР, Клаус Дитер Тиле filed Critical Михил Арьян КАУСЕМАКЕР
Publication of RU2006101723A publication Critical patent/RU2006101723A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2387702C2 publication Critical patent/RU2387702C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L10/00—Use of additives to fuels or fires for particular purposes
    • C10L10/02—Use of additives to fuels or fires for particular purposes for reducing smoke development
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/02—Liquid carbonaceous fuels essentially based on components consisting of carbon, hydrogen, and oxygen only
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/02—Liquid carbonaceous fuels essentially based on components consisting of carbon, hydrogen, and oxygen only
    • C10L1/026—Liquid carbonaceous fuels essentially based on components consisting of carbon, hydrogen, and oxygen only for compression ignition
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/18—Organic compounds containing oxygen
    • C10L1/185—Ethers; Acetals; Ketals; Aldehydes; Ketones
    • C10L1/1852—Ethers; Acetals; Ketals; Orthoesters
    • C10L1/1855—Cyclic ethers, e.g. epoxides, lactides, lactones

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Combustion & Propulsion (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Liquid Carbonaceous Fuels (AREA)
  • Solid Fuels And Fuel-Associated Substances (AREA)
  • Food Preservation Except Freezing, Refrigeration, And Drying (AREA)

Abstract

Настоящее изобретение относится к способу получения оксигената, применяемого в качестве присадки к топливам, прежде всего к дизельным топливам, бензинам и метиловому эфиру рапсового масла. При этом на первой реакционной стадии а) предлагаемого способа глицерин подвергают взаимодействию с альдегидом или кетоном с получением ацеталя, а на второй реакционной стадии б) полученный на первой реакционной стадии а) ацеталь со свободными гидрокси-группами этерифицируют третичными олефинами. Также изобретение относится к применению полученного оксигената в количестве от 0,1 об.% до максимум 30 об.% в качестве присадки к топливам, прежде всего к дизельным топливам, бензинам и метиловому эфиру рапсового масла, а также к топливам, содержащим данную присадку. Добавление полученного оксигената в качестве присадки к топливам позволяет снизить выброс твердых частиц и улучшить воспламеняемость топлив по сравнению с чистыми топливами этих же типов. 3 н. и 2 з.п. ф-лы.

Description

Область техники, к которой относится изобретение
Настоящее изобретение относится к способу получения оксигената (кислородсодержащего соединения) применяемого в качестве присадки к топливам, прежде всего к дизельным топливам, характеризующемуся тем, что на первой реакционной стадии а) многоатомный спирт подвергают взаимодействию с альдегидом или кетоном с получением ацеталя и на второй реакционной стадии б) полученный на первой реакционной стадии а) и выделенный ацеталь со свободными гидроксигруппами этерифицируют третичными олефинами.
В этом способе используемый на стадии а) многоатомный спирт выбирают из группы, включающей трех-шестиатомные спирты, прежде всего триолы, такие как глицерин, тетролы, пентолы, гексолы, триметилолпропан, пентаэритрит и сахароспирты с 4-6 гидроксильными группами.
Используемый на стадии а) альдегид или кетон содержит от трех до семи атомов углерода, при этом предпочтительно используют уксусный альдегид, ацетон или масляный альдегид.
Используемый на стадии б) третичный олефин выбирают из группы, включающей изобутены, 2-метил-1-бутен, 2-метил-2-бутен, изомеры гексена с третичным атомом углерода при двойной связи, изомеры гептена с третичным атомом углерода при двойной связи и смеси углеводородов, содержащие изобутены, такие как в рафинате 1 перегонки нефти, наиболее предпочтительно С4- и/или С5-трет-алкены.
Исходные вещества для получения оксигената выбирают с таким расчетом, чтобы полученный оксигенат полностью растворялся в топливе, прежде всего в дизельном топливе, бензине и/или метиловом эфире рапсового масла. Исходные вещества для получения оксигената также предпочтительно выбирают с таким расчетом, чтобы добавление полученного оксигената к топливу, прежде всего к дизельному топливу, бензину и/или метиловому эфиру рапсового масла, не оказывало отрицательного влияния на температуру вспышки топлива, прежде всего дизельного топлива, бензина и/или метилового эфира рапсового масла. Исходные вещества для получения оксигената более предпочтительно выбирают с таким расчетом, чтобы добавление полученного оксигената к топливу, прежде всего к дизельному топливу, бензину и/или метиловому эфиру рапсового масла, не повышало водорастворимость топлива, прежде всего дизельного топлива, бензина и/или метилового эфира рапсового масла.
Изобретение также относится к применению оксигената, полученного способом, описанным выше в качестве присадки к топливам, прежде всего к дизельным топливам в количестве от 0,1 об.% до максимум 30 об.%.
Уровень техники
Добавление к топливам кислородсодержащих соединений в виде спиртов и простых эфиров хорошо зарекомендовало себя на практике. Применение таких соединений позволило отказаться от использования экологически опасных соединений свинца в качестве антидетонационных присадок к топливам. Задача при этом заключалась в том, чтобы путем дериватизации молекулы глицерина получить соединение, которое можно было бы использовать в качестве компонента топлива.
В качестве примера пригодных для применения в указанных выше целях соединений, которые отчасти уже известны из различных публикаций и защищены патентами, можно назвать соединения, относящиеся к следующим их классам:
- простые эфиры глицерина,
- сложные эфиры глицерина,
- ацетали глицерина.
Простые эфиры глицерина
Способы получения простых эфиров глицерина защищены различными патентами. Так, например, в US 1968033 описана этерификация многоатомных спиртов. Взаимодействие многоатомных спиртов с третичными олефинами защищено патентом DE 4222183. Один из способов промышленного получения простых эфиров глицерина рассмотрен в ЕР 649829.
Наряду с этим общим описанием способов получения простых эфиров глицерина в различных патентах содержится информация об испытании особых каталитических систем, используемых для получения продуктов этой группы. Так, в частности, в DE 1224294 для такого превращения предлагается использовать кислые стационарные катализаторы.
Простые эфиры глицерина образуются в качестве побочного продукта при выделении третичных олефинов из фракции С4 в процессе перегонки нефти. Об этом говорится в US 1968601.
В US 4605787 описано получение алкил-трет-алкиловых эфиров с использованием в качестве каталитической системы кислых цеолитов. Согласно DE 1224294 простые эфиры глицерина используют также в качестве межфазного медиатора (посредника) при взаимодействии глицерина с изобутеном.
В WO 94/01389 описано получение простых полиалкиловых эфиров из полигидроксисоединений с повышенной молекулярной массой.
Патентами защищены не только отдельные стадии получения простых эфиров глицерина, но и их применение в качестве компонентов дизельных топлив и бензина.
Так, например, известно, что добавление оксигенатов к топливам улучшает их качество.
В WO 81/00721 описана топливная смесь, модифицированная добавлением спиртов, воды, простых эфиров и растительного масла. Модифицирование дизельных топлив простыми и сложными эфирами описано и в US 4353710.
Добавление простых эфиров к дизельным топливам описано в DE 3140382.
Информацию, подтверждающую улучшение качества дизельных топлив за счет добавления к ним простых алифатических полиэфиров, можно найти в US 2655440. Для улучшения качества бензина и дизельных топлив в US 4753661 было предложено использовать смесь спирта и оксигенированных углеводородов с молекулярной массой от 250 до 500.
Заявленное в US 5308365 изобретение относится к изменению качества дизельного топлива с малым содержанием серы за счет добавления к нему диалкильных и триалкильных производных глицерина.
Цель применения подобных простых эфиров глицерина состоит в устранении гидрофильности, снижении температуры кипения до диапазона, в котором лежит диаграмма кипения топливного компонента, и снижении плотности при сохранении цетанового числа.
Недостаток таких простых эфиров глицерина состоит в том, что при их получении образуется смесь, содержащая максимум 11% триэфира. Остальное количество приходится на моно- и диэфиры, которые из-за все еще присутствующих гидроксильных групп частично не растворимы в отдельных топливных компонентах.
Полное превращение глицеринов в их триэфиры невозможно из-за стерического затруднения. Реакция образования простых эфиров глицерина протекает практически без теплового эффекта при значительном изменении энтропии. По этой причине повышение температуры реакции приводит к снижению ее выхода и к олигомеризации. При снижении же температуры реакции скорость ее протекания уменьшается настолько, что не происходит практически никакого химического превращения.
Сложные эфиры глицерина
Способ получения сложных эфиров глицерина описан в DD 156803. При этом речь идет о синтезе триацетина.
Хотя этерификация до низших сложных эфиров глицерина и приводит к смещению точки кипения в диапазон кипения дизельного топлива, тем не менее без удлиненного ацильного остатка не достигается удовлетворительная характеристика воспламенения топлива. С другой стороны, триацетин обладает слишком высокой испаряемостью, что исключает возможность его применения в бензине. Помимо этого в случае сложных эфиров глицерина, температура кипения которых лежит в диапазоне кипения обычных топливных компонентов, уже не обеспечивается их растворимость в топливах.
Недостаток соединений этого класса состоит в наличии у них неудовлетворительных физических свойств, исключающих их применение в бензинах, и в недостаточной воспламеняемости при их применении в дизельных топливах.
Ацетали глицерина
Получение ацеталей глицерина описано в публикациях R.R.Tink, E.Y.Speneer, J.M.Roxburgh, Can. J.Techn., 29, 1951, с.243, и R.R.Tink, A.C.Neish, Can. J.Techn., 29, 1951, с.243, на примере взаимодействия глицерина с масляным альдегидом.
Диоксоланы с более длинными алкильными остатками, получение которых описано у С.Piantadosi (J. Org. Chem., 80, 1958, с.6613), не рассматриваются по экономическим причинам.
Решающее значение для примешивания ацеталей глицерина к дизельному топливу, бензину и метиловому эфиру рапсового масла имеет их растворимость в этих топливных компонентах. Однако наличие гидроксильной группы в ацеталях глицерина существенно затрудняет их растворение в таких топливах. Даже несмотря на резкое снижение точки кипения глицерина в его ацеталях их плотность при любых условиях значительно превышает 1,02 г/мл.
Использование этих ацеталей в дизельном топливе не оправдало себя из-за его неудовлетворительной характеристики воспламенения.
Краткое изложение сущности изобретения
Глицерин, являясь исключительно гидрофильным веществом, не смешивается ни с бензином, ни с дизельным топливом (ДТ), ни с метиловым эфиром рапсового масла (МЭРМ). Исходя из этого, в основу настоящего изобретения была положена задача дериватизировать глицерин таким образом, чтобы полученные в результате продукты (производные глицерина) можно было бы использовать в качестве топливных компонентов в ДТ, бензине и МЭРМ. С этой целью таким производным глицерина необходимо придать совместимость с топливами для соблюдения стандартов на топлива.
Совместимость с ДТ, бензинами и МЭРМ достигается за счет полного превращения содержащихся в молекуле глицерина гидроксильных групп. Соблюдение этого условия обеспечивается путем превращения глицерина в ацеталь с последующей этерификацией еще присутствующей гидроксильной группы третичным олефином.
Полученные таким путем производные глицерина могут смешиваться с ДТ, бензинами и МЭРМ в любой пропорции.
Добавление подобных веществ к ДТ, бензинам и МЭРМ позволяет снизить выброс твердых частиц и улучшить воспламеняемость таких топлив по сравнению с чистыми топливами этих же типов.
Примеры получения
На первой реакционной стадии взаимодействием, например, глицерина с ацетоном получают 2,2-диметил-4-гидроксиметил-1,3-диоксолан. Затем этот 2,2-диметил-4-гидроксиметил-1,3-диоксолан при кислотном катализе этерифицируют изобутеном.
Получение 2,2-диметил-4-гидроксиметил-1,3-диоксолана
В 5-литровой колбе при интенсивном перемешивании смешивали 600 г глицерина (безводного), 3600 г ацетона и 2,5 г n-толуолсульфоновой кислоты. Реакционную смесь перемешивали при комнатной температуре, после чего смешивали с 60 г карбоната калия (безводного). После последующего перемешивания в течение примерно одного часа реакционную смесь фильтровали и фильтрат подвергали фракционной перегонке.
После предварительной отгонки ацетона, который можно использовать в другой реакции, при давлении 15 торр отгоняли 2,2-диметил-4-гидроксиметил-1,3-диоксолан в диапазоне кипения от 82 до 84°С.
Выход продукта составил от 550 до 600 г. По данным газохроматографического анализа продукт имел чистоту более 98% и показатель преломления n, равный 1,432.
Получение трет-бутилового эфира 2,2-диметил-4-гидроксиметид-1,3-диоксолана
300 г 2,2-диметил-4-гидроксиметил-1,3-диоксолана смешивали в автоклаве с 2,5 г n-толуолсульфоновой кислоты и охлаждали до -30°С. Затем добавляли 600 г изобутена. Эту смесь для инициирования реакции нагревали до 90°С при перемешивании магнитной мешалкой. Затем автоклав охлаждали до комнатной температуры и после открытия впускного клапана удаляли непрореагировавший изобутен, который для его повторного использования конденсировали в охлаждаемой до низкой температуры ловушке. Оставшуюся в автоклаве реакционную смесь смешивали с трет-бутилатом натрия (5,0 г) и перемешивали в течение 3 ч при комнатной температуре. После этого смесь фильтровали и фильтрат подвергали фракционной перегонке.
После отгонки сравнительно небольшого количества головной фракции конечный продукт отгоняли при давлении 20 торр в диапазоне кипения от 82 до 85°С.
Описанные выше реакции повторяли несколько раз, получая продукт со средним выходом 300 г.
По данным газохроматографического анализа полученный описанной выше реакцией продукт имел чистоту более 95% и зависящий от нее показатель преломления nD, равный 1,4190-1,4260.
Для получения продукта с чистотой более 99% дистиллят смешивали с фенилизоцианатом и полученную смесь нагревали с обратным холодильником. После этого смесь вновь подвергали фракционной перегонке в вакууме. По данным газохроматографического анализа полученный в результате целевой продукт имел чистоту более 99%.
Применение трет-бутиловото эфира 2,2-диметил-4-гидроксиметил-1.3-диоксолана (ТБЭД) в качестве компонента топлива
Указанное выше вещество примешивали в качестве присадки к дизельным топливам, бензинам и метиловому эфиру рапсового масла. При этом констатировали уменьшение выброса твердых частиц, которое определяли по мутности, и увеличение воспламеняемости, которую определяли по показателю dpmax.
  Мутность, % dpmax, бар/° УПКВ
ДТ, стандартное 2,20 6,68
ДТ+20% ТБЭД 1,16 8,13
МЭРМ 1,03 5,61
МЭРМ+20% ТБЭД 0,00 6,43
Примечание: УПКВ означает угол поворота коленчатого вала.

Claims (5)

1. Способ получения оксигената, применяемого в качестве присадки к топливам, прежде всего к дизельным топливам, бензинам и метиловому эфиру рапсового масла, отличающийся тем, что на первой реакционной стадии а) глицерин подвергают взаимодействию с альдегидом или кетоном с получением ацеталя и на второй реакционной стадии б) полученный на первой реакционной стадии а) ацеталь со свободными гидроксигруппами этерифицируют третичными олефинами.
2. Способ по п.1, отличающийся тем, что используемый на стадии а) альдегид или кетон содержит от трех до семи атомов углерода, при этом предпочтительно используют уксусный альдегид, ацетон или масляный альдегид.
3. Способ по п.1, отличающийся тем, что используемый на стадии б) третичный олефин выбирают из группы, включающей изобутены, 2-метил-1-бутен, 2-метил-2-бутен, изомеры гексена с третичным атомом углерода при двойной связи, изомеры гептена с третичным атомом углерода при двойной связи и смеси углеводородов, содержащие изобутены, такие как в рафинате 1 перегонки нефти, наиболее предпочтительно C4- и/или C5-трет-алкены.
4. Применение оксигената в качестве присадки к топливам, прежде всего к дизельным топливам, бензинам и/или метиловому эфиру рапсового масла, в количестве от 0,1 об.% до максимум 30 об.%, где оксигенат получен способом, отличающимся тем, что на первой реакционной стадии а) глицерин подвергают взаимодействию с альдегидом или кетоном с получением ацеталя и на второй реакционной стадии б) полученный на первой реакционной стадии а) ацеталь со свободными гидроксигруппами этерифицируют третичными олефинами до завершения реагирования гидроксильных групп.
5. Топлива, прежде всего дизельные топлива, бензины или метиловый эфир рапсового масла, включающие в качестве присадки от 0,1 об.% до максимум 30 об.% полностью растворимого оксигената, полученного способом по одному из пп.1-3.
RU2006101723/04A 2003-06-24 2004-05-13 Способ получения оксигената в качестве присадки к топливам, прежде всего дизельным топливам, бензинам и метиловому эфиру рапсового масла RU2387702C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE10328159 2003-06-24
DE10328159.2 2003-06-24

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2006101723A RU2006101723A (ru) 2007-07-27
RU2387702C2 true RU2387702C2 (ru) 2010-04-27

Family

ID=34088595

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2006101723/04A RU2387702C2 (ru) 2003-06-24 2004-05-13 Способ получения оксигената в качестве присадки к топливам, прежде всего дизельным топливам, бензинам и метиловому эфиру рапсового масла

Country Status (15)

Country Link
US (1) US20090270643A1 (ru)
EP (2) EP1639061B1 (ru)
JP (1) JP2007509189A (ru)
CN (1) CN100494327C (ru)
AT (1) ATE455834T1 (ru)
AU (1) AU2004259809A1 (ru)
BR (1) BRPI0411849A (ru)
CA (1) CA2530219A1 (ru)
DE (2) DE502004010677D1 (ru)
HK (1) HK1095354A1 (ru)
IL (1) IL172757A0 (ru)
NO (1) NO20060300L (ru)
RU (1) RU2387702C2 (ru)
UA (1) UA85188C2 (ru)
WO (1) WO2005010131A1 (ru)

Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2921385B1 (fr) 2007-09-21 2010-02-26 Inst Francais Du Petrole Procede de transformation de biomasse en produits renfermant des groupements acetals et leur utilisation comme biocarburants
US20090107555A1 (en) * 2007-10-31 2009-04-30 Aradi Allen A Dual Function Fuel Atomizing and Ignition Additives
DE102008015756B4 (de) 2008-03-26 2013-08-29 Süd-Chemie Ip Gmbh & Co. Kg Synthese von Solketal in Gegenwart von Feststoffkatalysatoren
US20110154725A1 (en) 2008-03-28 2011-06-30 Sergey Dmitrievich Varfolomeev Agent for increasing the octane number of a gasoline automobile fuel
RU2522764C2 (ru) * 2012-06-08 2014-07-20 Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Ордена Трудового Красного Знамени Институт нефтехимического синтеза им. А.В. Топчиева Российской академии наук (ИНХС РАН) Способ получения оксигенатов, повышающих эксплуатационные свойства топлив для двигателей внутреннего сгорания (варианты)
WO2017006142A1 (en) * 2015-07-06 2017-01-12 Rodhia Poliamida E Especialidades Ltda Gasoline compositions with improved octane number
WO2017006141A1 (en) * 2015-07-06 2017-01-12 Rhodia Poliamida E Especialidades Ltda Diesel compositions with improved cetane number and lubricity performances
RU2609264C1 (ru) 2015-12-09 2017-01-31 Акционерное Общество "Газпромнефть - Московский Нпз" (Ао "Газпромнефть - Мнпз") Способ получения высокооктановых компонентов из олефинов каталитического крекинга
MA46270A (fr) * 2016-09-21 2021-04-14 Cepsa S A U Étheres du solketal, leur procede de production et leur utilisations
CN110256396A (zh) * 2019-05-06 2019-09-20 深圳市前海博扬研究院有限公司 甘油缩醛（酮）醚及其合成方法

Family Cites Families (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US1968033A (en) * 1931-12-28 1934-07-31 Shell Dev Process and product relating to tertiary ethers
US1968601A (en) 1934-02-14 1934-07-31 Shell Dev Preparation of olefine derivatives
US2655440A (en) 1949-05-24 1953-10-13 California Research Corp Diesel fuel oil
US2619493A (en) * 1950-06-12 1952-11-25 Swift & Co Monoglycerides
DE1224294B (de) 1961-01-09 1966-09-08 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von tertiaeren Butylalkylaethern
WO1981000721A1 (en) 1979-09-10 1981-03-19 Wer R Universal fuel for engines
US4353710A (en) 1980-03-26 1982-10-12 Texaco Inc. Novel method of extending a hydrocarbon fuel heavier than gasoline by adding a methoxy or ethoxy group
DD156803A1 (de) 1981-03-10 1982-09-22 Axel Gawrikow Verfahren zur herstellung von triacetin(glyceroltriacetat)
DE3140382A1 (de) 1981-10-10 1983-04-21 Veba Oel AG, 4660 Gelsenkirchen-Buer Dieselkraftstoff
US4605787A (en) * 1984-08-16 1986-08-12 Mobil Oil Corporation Process for the preparation of alkyl tert-alkyl ethers
DE3626102A1 (de) 1986-01-21 1988-02-11 Polar Molecular Corp Treibstoffzusatz
US4792411A (en) * 1986-12-29 1988-12-20 The Lubrizol Corporation Dioxolanes and thio analogs, derivatives thereof and lubricants and fuels containing same
JP2792988B2 (ja) * 1990-02-09 1998-09-03 株式会社ジョモテクニカルリサーチセンター ディーゼルエンジン用燃料油
DE4222183A1 (de) 1992-07-06 1994-01-13 Henkel Kgaa Verfahren zur Herstellung von Polyalkylethern
US5308365A (en) * 1993-08-31 1994-05-03 Arco Chemical Technology, L.P. Diesel fuel
EP0649829B1 (fr) 1993-10-15 1999-01-20 Fina Research S.A. Procédé de production d'éthers de glycérol
JPH07331262A (ja) * 1994-05-31 1995-12-19 Tonen Corp パティキュレート低減用添加剤及び該添加剤を用いたディーゼルエンジン用燃料組成物
DE4445635A1 (de) * 1994-12-21 1996-06-27 Veba Oel Ag Verfahren zur Herstellung von Polyolalkylethern
DE19702989A1 (de) * 1997-01-28 1998-07-30 Clariant Gmbh Umweltfreundlicher Dieseltreibstoff
FR2764301B1 (fr) * 1997-06-09 1999-07-30 Elf Antar France Composition de carburant comprenant des composes oxygenes pour moteurs diesel
CN1112427C (zh) * 1999-11-18 2003-06-25 郭玉合 环保型液体燃料
FR2833607B1 (fr) * 2001-12-19 2005-02-04 Inst Francais Du Petrole Compositions de carburants diesel contenant des acetals de glycerol

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
J. PADMAKUMARI AMMA et al. Chiral 1,2-Diphoshine Ligands. Synthesis and Application to Rhodium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenations. J. Org. Chem., 1982, vol.47, №3, pp.468-473. *

Also Published As

Publication number Publication date
DE502004010677D1 (de) 2010-03-11
EP1639061B1 (de) 2010-01-20
IL172757A0 (en) 2006-04-10
CN1813045A (zh) 2006-08-02
ATE455834T1 (de) 2010-02-15
AU2004259809A1 (en) 2005-02-03
CA2530219A1 (en) 2005-02-03
WO2005010131A1 (de) 2005-02-03
RU2006101723A (ru) 2007-07-27
US20090270643A1 (en) 2009-10-29
UA85188C2 (ru) 2009-01-12
HK1095354A1 (en) 2007-05-04
DE112004001621D2 (de) 2006-05-11
NO20060300L (no) 2006-03-15
CN100494327C (zh) 2009-06-03
EP1639061A1 (de) 2006-03-29
EP2204434A1 (de) 2010-07-07
BRPI0411849A (pt) 2006-08-08
JP2007509189A (ja) 2007-04-12

Similar Documents

Publication Publication Date Title
WO2005093015A1 (fr) Procédé de fabrication de biocarburants ; transformation de triglycérides en au moins deux familles de biocarburants monoesters d'acides gras et éthers et/ou acétals solubles du glycérol
RU2387702C2 (ru) Способ получения оксигената в качестве присадки к топливам, прежде всего дизельным топливам, бензинам и метиловому эфиру рапсового масла
US20150113860A1 (en) Fuel compositions comprising hydrophobic derivatives of glycerine
WO2006093877A1 (en) Improved biodiesel additive and method of preparation thereof
US10590356B2 (en) Integrated process for the preparation of compounds useful as fuel components
EP3990419A1 (en) Process for producing triptane and/or triptene
EP3129448B1 (en) Process for preparing cyclic acetals which can be used as fuel components
RU2704035C1 (ru) Способ получения ацеталей фурфурола, являющихся антидетонационной добавкой автомобильных топлив, и топливная композиция, содержащая добавку
NL1037447C2 (en) A motor fuel additive with enhanced properties, and processes for the production thereof.
CN1230210A (zh) 多元醇酯燃料添加剂
EP3515899B1 (en) Solketal-ethers, production method and uses thereof
WO2009115273A1 (en) New oxygenated components for fuels and preparation thereof
ITMI20122006A1 (it) Composizioni utili come carburanti comprendenti composti ossigenati idrofobici
TWI498315B (zh) 由甘油製備作為生質燃料添加劑之一級烷基甘油醚之方法
ITMI20120716A1 (it) Composizioni di carburante comprendenti derivati idrofobici della glicerina
WO2011073779A1 (en) Gas oil composition comprising biodiesel and diethyl carbonate from bioethanol

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20120514