JP2017515965A - モノエステル系潤滑剤及びその製造方法 - Google Patents
モノエステル系潤滑剤及びその製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2017515965A JP2017515965A JP2017512631A JP2017512631A JP2017515965A JP 2017515965 A JP2017515965 A JP 2017515965A JP 2017512631 A JP2017512631 A JP 2017512631A JP 2017512631 A JP2017512631 A JP 2017512631A JP 2017515965 A JP2017515965 A JP 2017515965A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- monoester
- lubricant composition
- mixture
- species
- monoester species
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 title claims abstract description 114
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims abstract description 21
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 196
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 52
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 51
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims abstract description 47
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 claims abstract description 32
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 22
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims abstract description 12
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims abstract description 12
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims abstract description 12
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 claims abstract description 12
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 32
- CMNMHJVRZHGAAK-UHFFFAOYSA-N octyl hexanoate Chemical compound CCCCCCCCOC(=O)CCCCC CMNMHJVRZHGAAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 31
- 239000004711 α-olefin Substances 0.000 claims description 29
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 24
- 239000002199 base oil Substances 0.000 claims description 20
- GGQQNYXPYWCUHG-RMTFUQJTSA-N (3e,6e)-deca-3,6-diene Chemical compound CCC\C=C\C\C=C\CC GGQQNYXPYWCUHG-RMTFUQJTSA-N 0.000 claims description 16
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 16
- 150000003333 secondary alcohols Chemical class 0.000 claims description 15
- 230000009467 reduction Effects 0.000 claims description 14
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 9
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 claims description 9
- QNKHVQVPARQEKZ-UHFFFAOYSA-N decyl hexanoate Chemical compound CCCCCCCCCCOC(=O)CCCCC QNKHVQVPARQEKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 2
- 150000002118 epoxides Chemical class 0.000 claims 3
- 239000002028 Biomass Substances 0.000 abstract description 11
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 abstract description 10
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 abstract description 10
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 8
- 239000002243 precursor Substances 0.000 abstract description 6
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 abstract description 4
- 241000894007 species Species 0.000 description 79
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 30
- 150000002924 oxiranes Chemical class 0.000 description 25
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 21
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 17
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 17
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 16
- KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 1-Octanol Chemical compound CCCCCCCCO KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 13
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 13
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- -1 esters secondary alcohol Chemical class 0.000 description 11
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 10
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 10
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 9
- VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 4-Dimethylaminopyridine Chemical compound CN(C)C1=CC=NC=C1 VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 8
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N n-hexanoic acid Natural products CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 150000001263 acyl chlorides Chemical class 0.000 description 7
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 7
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Chemical compound CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N Caprylic acid Natural products CCCCCCCC(O)=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 6
- YWGHUJQYGPDNKT-UHFFFAOYSA-N hexanoyl chloride Chemical compound CCCCCC(Cl)=O YWGHUJQYGPDNKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 6
- NJWSNNWLBMSXQR-UHFFFAOYSA-N 2-hexyloxirane Chemical compound CCCCCCC1CO1 NJWSNNWLBMSXQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N Decanoic acid Natural products CCCCCCCCCC(O)=O GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 5
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000006735 epoxidation reaction Methods 0.000 description 5
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 5
- 229940070765 laurate Drugs 0.000 description 5
- SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N n-[4-(1,3-benzoxazol-2-yl)phenyl]-4-nitrobenzenesulfonamide Chemical class C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1S(=O)(=O)NC1=CC=C(C=2OC3=CC=CC=C3N=2)C=C1 SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229920013639 polyalphaolefin Polymers 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYSA-N 1-octene Chemical compound CCCCCCC=C KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-M Butyrate Chemical compound CCCC([O-])=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GONOPSZTUGRENK-UHFFFAOYSA-N benzyl(trichloro)silane Chemical compound Cl[Si](Cl)(Cl)CC1=CC=CC=C1 GONOPSZTUGRENK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-M dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC([O-])=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- PBGWNXWNCSSXCO-UHFFFAOYSA-N hexyl octanoate Chemical compound CCCCCCCC(=O)OCCCCCC PBGWNXWNCSSXCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 4
- 238000006317 isomerization reaction Methods 0.000 description 4
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SJWFXCIHNDVPSH-UHFFFAOYSA-N octan-2-ol Chemical compound CCCCCCC(C)O SJWFXCIHNDVPSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NMRPBPVERJPACX-UHFFFAOYSA-N octan-3-ol Chemical compound CCCCCC(O)CC NMRPBPVERJPACX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-M octanoate Chemical compound CCCCCCCC([O-])=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 3
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 3
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 3
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 3
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 3
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012267 brine Substances 0.000 description 3
- 238000005553 drilling Methods 0.000 description 3
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 3
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N hexadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 description 3
- 239000012280 lithium aluminium hydride Substances 0.000 description 3
- 230000001050 lubricating effect Effects 0.000 description 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 3
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 3
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 3
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 3
- 239000010705 motor oil Substances 0.000 description 3
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 3
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 3
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000007142 ring opening reaction Methods 0.000 description 3
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical compound O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- YCTDZYMMFQCTEO-FNORWQNLSA-N (E)-3-octene Chemical compound CCCC\C=C\CC YCTDZYMMFQCTEO-FNORWQNLSA-N 0.000 description 2
- ADOBXTDBFNCOBN-UHFFFAOYSA-N 1-heptadecene Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC=C ADOBXTDBFNCOBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GQEZCXVZFLOKMC-UHFFFAOYSA-N 1-hexadecene Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCC=C GQEZCXVZFLOKMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PJLHTVIBELQURV-UHFFFAOYSA-N 1-pentadecene Chemical compound CCCCCCCCCCCCCC=C PJLHTVIBELQURV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HFDVRLIODXPAHB-UHFFFAOYSA-N 1-tetradecene Chemical compound CCCCCCCCCCCCC=C HFDVRLIODXPAHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DCTOHCCUXLBQMS-UHFFFAOYSA-N 1-undecene Chemical compound CCCCCCCCCC=C DCTOHCCUXLBQMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ILPBINAXDRFYPL-UHFFFAOYSA-N 2-octene Chemical compound CCCCCC=CC ILPBINAXDRFYPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NMRPBPVERJPACX-QMMMGPOBSA-N 3-Octanol Natural products CCCCC[C@@H](O)CC NMRPBPVERJPACX-QMMMGPOBSA-N 0.000 description 2
- LULAYUGMBFYYEX-UHFFFAOYSA-N 3-chlorobenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(Cl)=C1 LULAYUGMBFYYEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NHQDETIJWKXCTC-UHFFFAOYSA-N 3-chloroperbenzoic acid Chemical compound OOC(=O)C1=CC=CC(Cl)=C1 NHQDETIJWKXCTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 2
- DGPNTCACXCHFDI-UHFFFAOYSA-N Hexyl decanoate Chemical compound CCCCCCCCCC(=O)OCCCCCC DGPNTCACXCHFDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UULYVBBLIYLRCU-UHFFFAOYSA-N Palmitinsaeure-n-tetradecylester Natural products CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCCCCCCCCCCCCCC UULYVBBLIYLRCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFSLWBXXFJQRDL-UHFFFAOYSA-N Peracetic acid Chemical compound CC(=O)OO KFSLWBXXFJQRDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 229910000323 aluminium silicate Inorganic materials 0.000 description 2
- OMQAAHBXTQQRLA-UHFFFAOYSA-N arachidyl palmitate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC OMQAAHBXTQQRLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 239000012230 colorless oil Substances 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- FVFPPJUUWBXKFA-UHFFFAOYSA-N docosyl hexadecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC FVFPPJUUWBXKFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N dodecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCC(O)=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-M hexadecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- IOVYZELOJXWQKD-UHFFFAOYSA-N hexyl hexadecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCCCCCC IOVYZELOJXWQKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 2
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 2
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 229910052987 metal hydride Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004681 metal hydrides Chemical class 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZGEGCLOFRBLKSE-UHFFFAOYSA-N methylene hexane Natural products CCCCCC=C ZGEGCLOFRBLKSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 2
- FBUKVWPVBMHYJY-UHFFFAOYSA-N nonanoic acid Chemical compound CCCCCCCCC(O)=O FBUKVWPVBMHYJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IRUCBBFNLDIMIK-UHFFFAOYSA-N oct-4-ene Chemical compound CCCC=CCCC IRUCBBFNLDIMIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WOFPPJOZXUTRAU-UHFFFAOYSA-N octan-4-ol Chemical compound CCCCC(O)CCC WOFPPJOZXUTRAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXDJXZJSCPSGGI-UHFFFAOYSA-N palmityl palmitate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC PXDJXZJSCPSGGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 2
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 2
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 238000007655 standard test method Methods 0.000 description 2
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SZHOJFHSIKHZHA-UHFFFAOYSA-N tridecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC(O)=O SZHOJFHSIKHZHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZDPHROOEEOARMN-UHFFFAOYSA-N undecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCC(O)=O ZDPHROOEEOARMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N valeric acid Chemical compound CCCCC(O)=O NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010626 work up procedure Methods 0.000 description 2
- CRSBERNSMYQZNG-UHFFFAOYSA-N 1 -dodecene Natural products CCCCCCCCCCC=C CRSBERNSMYQZNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYSCBCSGKXNZRH-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophene-2-carboxamide Chemical compound C1=CC=C2SC(C(=O)N)=CC2=C1 GYSCBCSGKXNZRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LIKMAJRDDDTEIG-UHFFFAOYSA-N 1-hexene Chemical compound CCCCC=C LIKMAJRDDDTEIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNAUWGUVQBOHMZ-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-3-pentyloxirane Chemical compound CCCCCC1OC1C SNAUWGUVQBOHMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AWQSAIIDOMEEOD-UHFFFAOYSA-N 5,5-Dimethyl-4-(3-oxobutyl)dihydro-2(3H)-furanone Chemical compound CC(=O)CCC1CC(=O)OC1(C)C AWQSAIIDOMEEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000033962 Fontaine progeroid syndrome Diseases 0.000 description 1
- CMBYOWLFQAFZCP-UHFFFAOYSA-N Hexyl dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)OCCCCCC CMBYOWLFQAFZCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- TUNFSRHWOTWDNC-UHFFFAOYSA-N Myristic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCC(O)=O TUNFSRHWOTWDNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019502 Orange oil Nutrition 0.000 description 1
- 235000021314 Palmitic acid Nutrition 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 238000009825 accumulation Methods 0.000 description 1
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 description 1
- 238000013019 agitation Methods 0.000 description 1
- OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N alpha-ethylcaproic acid Natural products CCCCC(CC)C(O)=O OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 239000002551 biofuel Substances 0.000 description 1
- 230000000035 biogenic effect Effects 0.000 description 1
- 230000002051 biphasic effect Effects 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 235000009508 confectionery Nutrition 0.000 description 1
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 1
- IPIVAXLHTVNRBS-UHFFFAOYSA-N decanoyl chloride Chemical compound CCCCCCCCCC(Cl)=O IPIVAXLHTVNRBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- IYDRZGXWJPJSNY-UHFFFAOYSA-N decyl palmitate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCCCCCCCCCC IYDRZGXWJPJSNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 1
- HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- VCZVPMCCBMEIIG-UHFFFAOYSA-N docosyl butanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)CCC VCZVPMCCBMEIIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VJMQVYVUMCJGSQ-UHFFFAOYSA-N docosyl decanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)CCCCCCCCC VJMQVYVUMCJGSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UGERPWBVMGENMW-UHFFFAOYSA-N docosyl hexanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)CCCCC UGERPWBVMGENMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SRKUMCYSWLWLLS-UHFFFAOYSA-N docosyl octadecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC SRKUMCYSWLWLLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IBBYVGKPZBVXIR-UHFFFAOYSA-N docosyl octanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)CCCCCCC IBBYVGKPZBVXIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- INLQPAGXYNKUDT-UHFFFAOYSA-N docosyl propanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)CC INLQPAGXYNKUDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940069096 dodecene Drugs 0.000 description 1
- GULIJHQUYGTWSO-UHFFFAOYSA-N dodecyl palmitate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCCCCCCCCCCCC GULIJHQUYGTWSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- KXZTZTCVTSKMMY-UHFFFAOYSA-N eicosyl butyrate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)CCC KXZTZTCVTSKMMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012259 ether extract Substances 0.000 description 1
- 239000002024 ethyl acetate extract Substances 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000002803 fossil fuel Substances 0.000 description 1
- 239000012634 fragment Substances 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 238000002290 gas chromatography-mass spectrometry Methods 0.000 description 1
- NJVKAQGGBANCKG-UHFFFAOYSA-N hexadecyl butyrate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)CCC NJVKAQGGBANCKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QICHMCRJUKQZRE-UHFFFAOYSA-N hexadecyl decanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)CCCCCCCCC QICHMCRJUKQZRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SDPBXXCJVDQPIQ-UHFFFAOYSA-N hexadecyl hexanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)CCCCC SDPBXXCJVDQPIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DWMMZQMXUWUJME-UHFFFAOYSA-N hexadecyl octanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)CCCCCCC DWMMZQMXUWUJME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RSRQBSGZMPVCOI-UHFFFAOYSA-N hexadecyl propanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)CC RSRQBSGZMPVCOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XAPCMTMQBXLDBB-UHFFFAOYSA-N hexyl butyrate Chemical compound CCCCCCOC(=O)CCC XAPCMTMQBXLDBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- NCDCLPBOMHPFCV-UHFFFAOYSA-N hexyl hexanoate Chemical compound CCCCCCOC(=O)CCCCC NCDCLPBOMHPFCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMWDEDPRQFUXNH-UHFFFAOYSA-N hexyl octadecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCCCCCC SMWDEDPRQFUXNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOKKOFHHJFGZHW-UHFFFAOYSA-N hexyl propanoate Chemical compound CCCCCCOC(=O)CC GOKKOFHHJFGZHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XAFBLVPYLIYFFS-UHFFFAOYSA-N icosyl decanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)CCCCCCCCC XAFBLVPYLIYFFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GTUGKPSGIYCKEQ-UHFFFAOYSA-N icosyl dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)CCCCCCCCCCC GTUGKPSGIYCKEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWCMZXYKOALZSP-UHFFFAOYSA-N icosyl hexanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)CCCCC KWCMZXYKOALZSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CECHMWOPSOYCGV-UHFFFAOYSA-N icosyl octanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)CCCCCCC CECHMWOPSOYCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OPEHDFRKFVXKNP-UHFFFAOYSA-N icosyl propanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)CC OPEHDFRKFVXKNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YAQXGBBDJYBXKL-UHFFFAOYSA-N iron(2+);1,10-phenanthroline;dicyanide Chemical compound [Fe+2].N#[C-].N#[C-].C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1.C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 YAQXGBBDJYBXKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 1
- 239000010687 lubricating oil Substances 0.000 description 1
- 238000005461 lubrication Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 1
- 239000002808 molecular sieve Substances 0.000 description 1
- WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N n-Pentadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- AFFLGGQVNFXPEV-UHFFFAOYSA-N n-decene Natural products CCCCCCCCC=C AFFLGGQVNFXPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229910000510 noble metal Inorganic materials 0.000 description 1
- NHLUYCJZUXOUBX-UHFFFAOYSA-N nonadec-1-ene Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC=C NHLUYCJZUXOUBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UVMYOBBALQKLKK-UHFFFAOYSA-N nonadecene Natural products CCCCCCCCCCCC=CCCCCCC UVMYOBBALQKLKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CCCMONHAUSKTEQ-UHFFFAOYSA-N octadecene Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCC=C CCCMONHAUSKTEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HRPZGPXWSVHWPB-UHFFFAOYSA-N octyl decanoate Chemical compound CCCCCCCCCC(=O)OCCCCCCCC HRPZGPXWSVHWPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000010502 orange oil Substances 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- 150000001451 organic peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000012285 osmium tetroxide Substances 0.000 description 1
- 229910000489 osmium tetroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- VWOKINHIVGKNRX-UHFFFAOYSA-N palmityl laurate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)CCCCCCCCCCC VWOKINHIVGKNRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SSZBUIDZHHWXNJ-UHFFFAOYSA-N palmityl stearate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCCCCCCCCCCCCCCCC SSZBUIDZHHWXNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000004965 peroxy acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000013502 plastic waste Substances 0.000 description 1
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 1
- 239000012286 potassium permanganate Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 238000000197 pyrolysis Methods 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 238000007670 refining Methods 0.000 description 1
- 238000005057 refrigeration Methods 0.000 description 1
- 230000004044 response Effects 0.000 description 1
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 1
- 239000010802 sludge Substances 0.000 description 1
- URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N sodium aluminosilicate Chemical compound [Na+].[Al+3].[O-][Si]([O-])=O.[O-][Si]([O-])=O URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012453 solvate Substances 0.000 description 1
- 238000004611 spectroscopical analysis Methods 0.000 description 1
- BILPUZXRUDPOOF-UHFFFAOYSA-N stearyl palmitate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC BILPUZXRUDPOOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000001629 suppression Effects 0.000 description 1
- 235000012976 tarts Nutrition 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 1
- 229940095068 tetradecene Drugs 0.000 description 1
- 150000003626 triacylglycerols Chemical class 0.000 description 1
- VQOXUMQBYILCKR-UHFFFAOYSA-N tridecaene Natural products CCCCCCCCCCCC=C VQOXUMQBYILCKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFTFJSFQGQCHQW-UHFFFAOYSA-N triformin Chemical compound O=COCC(OC=O)COC=O UFTFJSFQGQCHQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
- 239000010457 zeolite Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/02—Esters of acyclic saturated monocarboxylic acids having the carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or to hydrogen
- C07C69/22—Esters of acyclic saturated monocarboxylic acids having the carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or to hydrogen having three or more carbon atoms in the acid moiety
- C07C69/24—Esters of acyclic saturated monocarboxylic acids having the carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or to hydrogen having three or more carbon atoms in the acid moiety esterified with monohydroxylic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
- C07C29/132—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C5/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms
- C07C5/22—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms by isomerisation
- C07C5/23—Rearrangement of carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C07C5/25—Migration of carbon-to-carbon double bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/08—Preparation of carboxylic acid esters by reacting carboxylic acids or symmetrical anhydrides with the hydroxy or O-metal group of organic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D301/00—Preparation of oxiranes
- C07D301/02—Synthesis of the oxirane ring
- C07D301/03—Synthesis of the oxirane ring by oxidation of unsaturated compounds, or of mixtures of unsaturated and saturated compounds
- C07D301/14—Synthesis of the oxirane ring by oxidation of unsaturated compounds, or of mixtures of unsaturated and saturated compounds with organic peracids, or salts, anhydrides or esters thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M105/00—Lubricating compositions characterised by the base-material being a non-macromolecular organic compound
- C10M105/08—Lubricating compositions characterised by the base-material being a non-macromolecular organic compound containing oxygen
- C10M105/32—Esters
- C10M105/34—Esters of monocarboxylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2203/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds and hydrocarbon fractions as ingredients in lubricant compositions
- C10M2203/10—Petroleum or coal fractions, e.g. tars, solvents, bitumen
- C10M2203/1006—Petroleum or coal fractions, e.g. tars, solvents, bitumen used as base material
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2203/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds and hydrocarbon fractions as ingredients in lubricant compositions
- C10M2203/10—Petroleum or coal fractions, e.g. tars, solvents, bitumen
- C10M2203/102—Aliphatic fractions
- C10M2203/1025—Aliphatic fractions used as base material
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2207/28—Esters
- C10M2207/281—Esters of (cyclo)aliphatic monocarboxylic acids
- C10M2207/2815—Esters of (cyclo)aliphatic monocarboxylic acids used as base material
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2207/28—Esters
- C10M2207/282—Esters of (cyclo)aliphatic oolycarboxylic acids
- C10M2207/2825—Esters of (cyclo)aliphatic oolycarboxylic acids used as base material
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2020/00—Specified physical or chemical properties or characteristics, i.e. function, of component of lubricating compositions
- C10N2020/01—Physico-chemical properties
- C10N2020/02—Viscosity; Viscosity index
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2020/00—Specified physical or chemical properties or characteristics, i.e. function, of component of lubricating compositions
- C10N2020/01—Physico-chemical properties
- C10N2020/04—Molecular weight; Molecular weight distribution
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2020/00—Specified physical or chemical properties or characteristics, i.e. function, of component of lubricating compositions
- C10N2020/01—Physico-chemical properties
- C10N2020/071—Branched chain compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2030/00—Specified physical or chemical properties which is improved by the additive characterising the lubricating composition, e.g. multifunctional additives
- C10N2030/02—Pour-point; Viscosity index
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2030/00—Specified physical or chemical properties which is improved by the additive characterising the lubricating composition, e.g. multifunctional additives
- C10N2030/10—Inhibition of oxidation, e.g. anti-oxidants
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2070/00—Specific manufacturing methods for lubricant compositions
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Lubricants (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Description
本発明及びそれらの利点をより完全に理解するために、ここに、添付の図面と併せて以下に説明する。
本発明は、少なくとも1つのモノエステル種の異性体混合物を含む、モノエステル系潤滑剤組成物を対象とする。また本発明は、これらの及び他の類似潤滑剤組成物の製造方法も対象とする。いくつかの実施形態において、こうしたモノエステル系潤滑剤の製造方法は、バイオマス前駆体及び/又は低値のフィッシャー−トロプシュ(FT)オレフィン及び/又はアルコールを利用して、高値のモノエステル系潤滑剤が得られるようにする。いくつかの実施形態において、こうしたモノエステル系潤滑剤は、FTオレフィン類及び脂肪酸(カルボン酸)から得られる。これらの又は他の実施形態において、脂肪酸は、バイオ資源(すなわち、バイオマス、再生可能資源)由来であってもよく、又は酸化によってFTアルコールから得ることができる。
本明細書で定義されている「潤滑剤」とは、2つの可動面の間に導入される物質(通常、操作条件下で液体)であり、それらの面の間の磨耗を低減するように作用する。モーターオイルとして使用される基油は、一般に、鉱油(グループI、II及びIII)又は合成油(グループIV及びV)として米国石油協会(American Petroleum Institute)によって分類されている。米国石油協会(API)出版番号1509を参照されたい。
いくつかの実施形態において、本発明は、少なくとも1つのモノエステル種の異性体混合物を含む、モノエステル系潤滑剤組成物を対象とする。モノエステル種の異性体混合物は図2に示した化学構造を有し、式中、R1、R2及びR3は、独立して、8〜40の範囲の総炭素数を有するモノエステルの異性体混合物を形成するようにアルキル基から選択される。かかる場合、R1、R2及びR3は、独立して、アルキル基から選択され、同一であってもよい又は異なっていてもよい。一実施形態において、潤滑剤組成物は少なくとも1つのモノエステル種の異性体混合物を含み、モノエステル種は10〜24の範囲の総炭素数を有する。別の実施形態において、少なくとも1つのモノエステル種の異性体混合物は12〜18の範囲の総炭素数を有し、さらに別の実施形態において、少なくとも1つのモノエステル種の異性体混合物は12〜16の範囲の総炭素数を有する。
上述のように、本発明は、少なくとも1つのモノエステル種の異性体の混合物を含む上記潤滑剤組成物の製造方法をさらに対象とする。
上記潤滑剤組成物についての変更態様(すなわち、代替実施形態)としては、限定するものではないが、異性体オレフィンの混合物の利用及び/又は異なる炭素数を有するオレフィンの混合物の利用が挙げられる。これによって、製品組成物中の複数のモノエステル種の異性体混合物が得られる。
以下の実施例は、本発明の特定の実施形態を示すために提供する。以下の実施例で開示した方法が単に本発明の例示的な実施形態を表わすものであるということは、当業者によって認識されるはずである。しかし、当業者は、本開示に照らして、記載されている特定の実施形態において多くの変更がなされ、さらに、本発明の本質及び範囲から逸脱することなく同様の又は類似の結果を得ることができることを理解されたい。
この例は、本発明のいくつかの実施形態に従って、モノエステル種の合成途中の第二級アルコールの合成を説明するものである。
Aldrich Chemical社から購入した、2−オクテン、3−オクテン及び4−オクテンの混合物(1:1:1混合物)は、以下に記載の一般的手順(スキーム1)を用いてエポキシ化した。氷浴中で2000mLのn−ヘキサン中509グラム(2.95mol)の77%mCPBA(メタ−クロロペルオキシ安息香酸)の撹拌溶液に、265グラム(2.36mol)の2−オクテン、3−オクテン及び4−オクテン(1:1:1)混合物を60分かけて添加漏斗を介して滴下添加した。得られた反応混合物を2時間、0℃超で撹拌した。次いで、氷浴を取り除き、反応物を一晩撹拌した。続いて、得られた乳白色の溶液を濾過し、その中に形成されたメタクロロ安息香酸を除去した。次いで、濾液を重炭酸ナトリウムの10%水溶液で洗浄した。有機層は、1時間撹拌しながら無水硫酸マグネシウムで乾燥した。有機溶媒(n−ヘキサン)は、大気圧及び67〜71℃で蒸留により除去した。残りの溶液に対するIR及びNMR分析及びGCMS分光法によって、残留n−ヘキサンがほとんどないエポキシド混合物の存在を確認した。この溶液は、残留ヘキサンの除去をそれ以上試みることなく、次のステップ(対応する第二級アルコールへのエポキシドの還元)のためにそのまま使用した。エポキシドはやや揮発性である。ロータリーエバポレータでの蒸留又は濃縮による感知され得るいかなる損失をも防ぐように注意しなければならない。
2,3−エポキシオクタンの第二級オクタノールへの還元
合成例:
例1に従って生成された、残留ヘキサンのほとんど存在しないエポキシオクタンは、下記の手順に従って、THF(テトラヒドロフラン)中の水素化アルミニウムリチウムで還元した。
塩化ヘキサノイルによるオクタノールのエステル化:オクチルヘキサノアートの合成
例2で製造された2−オクタノール、3−オクタノール及び4−オクタノールの混合物は、スキーム3に示したようにエステル化剤として塩化ヘキサノイルを使用して下記の手順によってエステル化された。オーバーヘッドスターラーと還流冷却器を装備した3リットルの3つ口反応容器に入れたシクロヘキサン1000ml中の130.5グラム(1mol)のオクタノール混合物の溶液に、126.5グラム(1.25mol)のトリエチルアミンと6.5グラム(0.05mol)の4−N,N−ジメチルアミノピリジン(DMAP)を加えた。この混合物を氷浴によって冷却し、約0℃で15分間撹拌した。撹拌冷却溶液に、45分間かけて滴下漏斗を介して148グラム(1.1mol)の塩化ヘキサノイルを滴下添加した。塩化ヘキサノイルをすべて添加したら、反応物を撹拌し、室温までゆっくりと加温した。次いで、反応物を還流し、NMR及びIR分析によってモニターした。反応が完了したら、すべての固形物が消失し透明な溶液(2相溶液)が形成されるまで、得られた乳白色のクリーム状の溶液に水を添加することにより後処理した。二相溶液を分液漏斗で分離させ、有機相を水及びブライン(brine:塩水)で洗浄し、保存した。水相を酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル抽出物をブラインで洗浄し、有機相と合わせた。エステルを含有する有機相を無水MgSO4で乾燥し、濾過し、ロータリーエバポレータで濃縮し、わずかにオレンジ色の油状物として218グラム(96%収率)のエステル混合物を得た。生成物を15cm×5cmのシリカゲルプラグに通し、ヘキサンでフラッシングを行った。ヘキサンをロータリーエバポレータで除去し、無色油状物として生成物を得た(214グラムが回収された)。
触媒としてH 3 PO 4 を使用するヘキサン酸によるエステル化
オクタノールの混合物もまた、下記の手順に従って、触媒としてリン酸を使用し、トルエン中のヘキサン酸によりエステル化した。反応装置は、オーバーヘッドスターラー、ディーン−スターク管付きの還流冷却器及び加熱マントルを装備した1Lの3つ口反応フラスコから構成されていた。反応容器に、50グラム(0.38mol)のオクタノール混合物、66グラム(0.57mol)のヘキサン酸、5グラムの85%リン酸、及び250mlのトルエンを充填した。混合物を6時間、(約110℃で)加熱還流し、一晩還流下で撹拌した。もう1グラムの85%のH3PO4を添加し、(ディーン−スターク管に回収される水のレベルによって示される)水の形成がそれ以上観察されなくなるまで、反応物を還流下で継続して撹拌した。すべてにおいて、反応物は約36時間撹拌した。次いで、反応物を冷却し、ロータリーエバポレータでトルエンを除去し、続いてジエチルエーテルで抽出し、温水(4×500ml)で十分に洗浄し、その後、残留する(有機及び無機の)酸の全てを除去するために300mlの飽和重炭酸ナトリウム溶液とブライン(300ml)ですすぐことにより後処理した。エーテル抽出物を無水MgSO4で乾燥し、濾過し、ロータリーエバポレータで濃縮し、エーテルを除去した。この反応により76グラムの淡黄色油状物が得られた。次いで、油状物を10cm×4cmのシリカゲルプラグに通し、残留するすべての酸を除去した。最終精製ステップの後、73グラムの所望のエステル(オクチルヘキサノアート)が甘い臭気のある無色油状物として回収された。
例4に記載した手順を2リットルスケールで繰り返し、2ガロンのオクチルヘキサノアートがいくつかの合成においてこのスケールを使用して生成された。
オクチルヘキサノアートの潤滑特性
下記の表Iは、オクチルヘキサノアート及びデシルヘキサノアートの潤滑特性を示す。これらの両エステルは、掘削流体での使用に特に好適である。
Oxidator BN試験
オクチルヘキサノアート異性体混合物の酸化安定性について、Oxidator BN試験を使用して、所定量のエステルに関して酸素1リットルを吸収するのにどのくらいの時間がかかるのかを測定することにより評価した。オクチルヘキサノアートは、64時間で優れた酸化安定性を示した(表1及び表2、図7(A)及び図7(B)を参照されたい)。比較のため、下記の表IIに、市販の潤滑剤を含む他の潤滑剤に関する比較Oxidator BNの情報を提供する。
この比較Oxidator BNデータは、オクチルヘキサノアートの酸化安定性に関して得られた優れた結果を示している。
要約すると、本発明はモノエステル系潤滑剤組成物を提供する。また本発明は、これらの及び他の類似潤滑剤組成物の製造方法(工程)も提供する。いくつかの実施形態において、モノエステル系潤滑剤の製造方法は、バイオマス前駆体及び/又は低値のフィッシャー−トロプシュオレフィン及び/又はアルコールを利用して、高値のモノエステル系潤滑剤が得られるようにする。いくつかの実施形態において、モノエステル系潤滑剤は、FTオレフィン及び脂肪酸から得られる。脂肪酸は、バイオ資源(すなわち、バイオマス、再生可能資源)由来のものであってよく、又は酸化によってFTアルコールから得ることができる。
本発明に包含され得る諸態様は、以下のとおり要約される。
[態様1]
少なくとも1つのモノエステル種の異性体混合物を含む潤滑剤組成物であって、モノエステル種が以下の構造:
[化1]
(式中、R 1 、R 2 及びR 3 は、独立して、C 8 〜C 40 の範囲の炭素数を有するモノエステル種又はモノエステル種の混合物が得られるようにアルキル基から選択される)
を有する、上記潤滑剤組成物。
[態様2]
R 1 、R 2 及びR 3 が独立して、C 10 〜C 24 の範囲の炭素数を有するモノエステル種又はモノエステル種の混合物が得られるようにアルキル基から選択される、上記態様1に記載の潤滑剤組成物。
[態様3]
R 1 、R 2 及びR 3 が独立して、C 12 〜C 18 の範囲の炭素数を有するモノエステル種又はモノエステル種の混合物が得られるようにアルキル基から選択される、上記態様1に記載の潤滑剤組成物。
[態様4]
R 1 、R 2 及びR 3 が独立して、C 12 〜C 16 の範囲の炭素数を有するモノエステル種又はモノエステル種の混合物が得られるようにアルキル基から選択される、上記態様1に記載の潤滑剤組成物。
[態様5]
R 1 及びR 2 が独立して、C 6 〜C 22 の総炭素数を有するようにアルキル基から選択され、R 3 が、C 2 〜C 18 の炭素数を有するアルキル基である、上記態様1に記載の潤滑剤組成物。
[態様6]
R 1 及びR 2 が独立して、C 4 〜C 14 の総炭素数を有するようにアルキル基から選択され、R 3 が、C 5 〜C 14 の炭素数を有するアルキル基である、上記態様1に記載の潤滑剤組成物。
[態様7]
R 1 及びR 2 が独立して、C 4 〜C 8 の総炭素数を有するようにアルキル基から選択され、R 3 が、C 5 〜C 10 の炭素数を有するアルキル基である、上記態様1に記載の潤滑剤組成物。
[態様8]
潤滑剤が2つ以上のモノエステル種の異性体混合物を含む、上記態様1に記載の潤滑剤組成物。
[態様9]
潤滑剤が1〜100のモノエステル種の異性体混合物を含む、上記態様1に記載の潤滑剤組成物。
[態様10]
温度100℃での組成物の動粘度が0.5cSt〜2cStの範囲である、上記態様1に記載の潤滑剤組成物。
[態様11]
流動点が−20℃以下である、上記態様1に記載の潤滑剤組成物。
[態様12]
R 3 が炭素数2〜18のアルキル基である、上記態様1に記載の潤滑剤組成物。
[態様13]
少なくとも1種のモノエステル種が約144a.m.u.〜約592a.m.u.の分子量を有する、上記態様1に記載の潤滑剤組成物。
[態様14]
少なくとも1種のモノエステル種が、オクチルヘキサノアート、オクチルヘキサノアート異性体群、デシルヘキサノアート、デシルヘキサノアート異性体群、及びそれらの混合物からなる群から選択される、上記態様1に記載の潤滑剤組成物。
[態様15]
グループI基油、グループII基油、グループIII基油及びそれらの混合物からなる群から選択される基油をさらに含む、上記態様1に記載の潤滑剤組成物。
[態様16]
約25時間〜約65時間のOxidator BN値を示す、上記態様1に記載の潤滑剤組成物。
[態様17]
(a)アルファオレフィンを異性化して内部オレフィンの異性体混合物を得るステップと;
(b)ステップ(a)の内部オレフィンをエポキシ化して内部エポキシドを得るステップと;
(c)ステップ(b)のエポキシドのエポキシド環を還元により開環して第二級アルコールを得るステップと;
(d)ステップ(c)の第二級アルコールをC 2 〜C 18 カルボン酸でエステル化してモノエステル種の異性体混合物を得るステップと;
(e)潤滑剤としての使用に適した粘度及び流動点を有するモノエステル種の異性体混合物を分離するステップ
とを含む、モノエステル潤滑剤組成物の製造方法。
[態様18]
アルファオレフィン及びC 2 〜C 18 カルボン酸がフィッシャー−トロプシュ法から得られる、上記態様17に記載の方法。
[態様19]
C 3 〜C 18 カルボン酸がバイオ由来脂肪酸である、上記態様17に記載の方法。
[態様20]
アルファオレフィンがC 6 〜C 22 アルファオレフィンであり、カルボン酸がC 5 〜C 14 カルボン酸である、上記態様17に記載の方法。
[態様21]
モノエステル種の異性体混合物を、グループI基油、グループII基油、グループIII基油及びそれらの混合物からなる群から選択される基油と混合してモノエステル潤滑剤組成物を得るステップをさらに含む、上記態様17に記載の方法。
[態様22]
モノエステル潤滑剤組成物が0.5cSt〜2cStの範囲の温度100℃での動粘度を有し、流動点が−20℃以下である、上記態様21に記載の方法。
[態様23]
モノエステル潤滑剤組成物が約25時間〜約65時間のOxidator BN値を示す、上記態様21に記載の方法。
Claims (23)
- 少なくとも1つのモノエステル種の異性体混合物を含む潤滑剤組成物であって、モノエステル種が以下の構造:
(式中、R1、R2及びR3は、独立して、C8〜C40の範囲の炭素数を有するモノエステル種又はモノエステル種の混合物が得られるようにアルキル基から選択される)
を有する、上記潤滑剤組成物。 - R1、R2及びR3が独立して、C10〜C24の範囲の炭素数を有するモノエステル種又はモノエステル種の混合物が得られるようにアルキル基から選択される、請求項1に記載の潤滑剤組成物。
- R1、R2及びR3が独立して、C12〜C18の範囲の炭素数を有するモノエステル種又はモノエステル種の混合物が得られるようにアルキル基から選択される、請求項1に記載の潤滑剤組成物。
- R1、R2及びR3が独立して、C12〜C16の範囲の炭素数を有するモノエステル種又はモノエステル種の混合物が得られるようにアルキル基から選択される、請求項1に記載の潤滑剤組成物。
- R1及びR2が独立して、C6〜C22の総炭素数を有するようにアルキル基から選択され、R3が、C2〜C18の炭素数を有するアルキル基である、請求項1に記載の潤滑剤組成物。
- R1及びR2が独立して、C4〜C14の総炭素数を有するようにアルキル基から選択され、R3が、C5〜C14の炭素数を有するアルキル基である、請求項1に記載の潤滑剤組成物。
- R1及びR2が独立して、C4〜C8の総炭素数を有するようにアルキル基から選択され、R3が、C5〜C10の炭素数を有するアルキル基である、請求項1に記載の潤滑剤組成物。
- 潤滑剤が2つ以上のモノエステル種の異性体混合物を含む、請求項1に記載の潤滑剤組成物。
- 潤滑剤が1〜100のモノエステル種の異性体混合物を含む、請求項1に記載の潤滑剤組成物。
- 温度100℃での組成物の動粘度が0.5cSt〜2cStの範囲である、請求項1に記載の潤滑剤組成物。
- 流動点が−20℃以下である、請求項1に記載の潤滑剤組成物。
- R3が炭素数2〜18のアルキル基である、請求項1に記載の潤滑剤組成物。
- 少なくとも1種のモノエステル種が約144a.m.u.〜約592a.m.u.の分子量を有する、請求項1に記載の潤滑剤組成物。
- 少なくとも1種のモノエステル種が、オクチルヘキサノアート、オクチルヘキサノアート異性体群、デシルヘキサノアート、デシルヘキサノアート異性体群、及びそれらの混合物からなる群から選択される、請求項1に記載の潤滑剤組成物。
- グループI基油、グループII基油、グループIII基油及びそれらの混合物からなる群から選択される基油をさらに含む、請求項1に記載の潤滑剤組成物。
- 約25時間〜約65時間のOxidator BN値を示す、請求項1に記載の潤滑剤組成物。
- (a)アルファオレフィンを異性化して内部オレフィンの異性体混合物を得るステップと;
(b)ステップ(a)の内部オレフィンをエポキシ化して内部エポキシドを得るステップと;
(c)ステップ(b)のエポキシドのエポキシド環を還元により開環して第二級アルコールを得るステップと;
(d)ステップ(c)の第二級アルコールをC2〜C18カルボン酸でエステル化してモノエステル種の異性体混合物を得るステップと;
(e)潤滑剤としての使用に適した粘度及び流動点を有するモノエステル種の異性体混合物を分離するステップ
とを含む、モノエステル潤滑剤組成物の製造方法。 - アルファオレフィン及びC2〜C18カルボン酸がフィッシャー−トロプシュ法から得られる、請求項17に記載の方法。
- C3〜C18カルボン酸がバイオ由来脂肪酸である、請求項17に記載の方法。
- アルファオレフィンがC6〜C22アルファオレフィンであり、カルボン酸がC5〜C14カルボン酸である、請求項17に記載の方法。
- モノエステル種の異性体混合物を、グループI基油、グループII基油、グループIII基油及びそれらの混合物からなる群から選択される基油と混合してモノエステル潤滑剤組成物を得るステップをさらに含む、請求項17に記載の方法。
- モノエステル潤滑剤組成物が0.5cSt〜2cStの範囲の温度100℃での動粘度を有し、流動点が−20℃以下である、請求項21に記載の方法。
- モノエステル潤滑剤組成物が約25時間〜約65時間のOxidator BN値を示す、請求項21に記載の方法。
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
PCT/US2014/038252 WO2015174992A1 (en) | 2014-05-15 | 2014-05-15 | Monoester-based lubricants and methods of making same |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2017515965A true JP2017515965A (ja) | 2017-06-15 |
Family
ID=54480362
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2017512631A Pending JP2017515965A (ja) | 2014-05-15 | 2014-05-15 | モノエステル系潤滑剤及びその製造方法 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP3143106A4 (ja) |
JP (1) | JP2017515965A (ja) |
CN (1) | CN105658776A (ja) |
CA (1) | CA2918575A1 (ja) |
MX (1) | MX2016001758A (ja) |
WO (1) | WO2015174992A1 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2023026739A1 (ja) * | 2021-08-26 | 2023-03-02 | 出光興産株式会社 | 潤滑油基油 |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR3125299A1 (fr) * | 2021-07-15 | 2023-01-20 | Arkema France | Mono-ester de 2-octanol comme lubrifiant |
EP4294786A1 (en) | 2021-11-17 | 2023-12-27 | Evonik Operations GmbH | Dielectric fluid compositions comprising low viscosity monoesters with improved low temperature performance |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH10508649A (ja) * | 1994-11-14 | 1998-08-25 | ユニケマ・ケミー・ベー・ヴェー | 潤滑剤 |
JP2009523182A (ja) * | 2006-01-12 | 2009-06-18 | コグニス・アイピー・マネージメント・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツング | 分枝状アルキル基含有エステルの滑剤としての使用 |
US20110009300A1 (en) * | 2009-07-07 | 2011-01-13 | Chevron U.S.A. Inc. | Synthesis of biolubricant esters from unsaturated fatty acid derivatives |
JP2011518910A (ja) * | 2008-04-23 | 2011-06-30 | クローダ インターナショナル パブリック リミティド カンパニー | エンジン潤滑油 |
JP2013079357A (ja) * | 2011-09-30 | 2013-05-02 | Samsung Electro-Mechanics Co Ltd | 流体動圧軸受用潤滑油組成物及びこれを利用したhdd用モータ |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2936856A (en) * | 1957-02-01 | 1960-05-17 | Pure Oil Co | 2-ethylhexyl 6-(2-ethylhexoxy) hexanoate |
JP2006176754A (ja) * | 2004-11-24 | 2006-07-06 | The Inctec Inc | 印刷インキ |
US7871967B2 (en) * | 2007-02-12 | 2011-01-18 | Chevron U.S.A. Inc. | Diester-based lubricants and methods of making same |
CN104119998B (zh) * | 2008-03-26 | 2017-04-12 | 日本能源株式会社 | 致冷剂用冷冻机油 |
US20140296182A1 (en) * | 2011-08-29 | 2014-10-02 | Orna Levin | Method and composition for treating lice infestation |
CN105593334A (zh) * | 2013-08-22 | 2016-05-18 | 雪佛龙美国公司 | 使用生物衍生的单酯作为钻井液的方法 |
CA2918633A1 (en) * | 2013-08-22 | 2015-02-26 | Stephen Joseph Miller | Biologically-derived monoesters as drilling fluids |
-
2014
- 2014-05-15 EP EP14891919.4A patent/EP3143106A4/en not_active Withdrawn
- 2014-05-15 WO PCT/US2014/038252 patent/WO2015174992A1/en active Application Filing
- 2014-05-15 JP JP2017512631A patent/JP2017515965A/ja active Pending
- 2014-05-15 CA CA2918575A patent/CA2918575A1/en not_active Abandoned
- 2014-05-15 MX MX2016001758A patent/MX2016001758A/es unknown
- 2014-05-15 CN CN201480046323.2A patent/CN105658776A/zh active Pending
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH10508649A (ja) * | 1994-11-14 | 1998-08-25 | ユニケマ・ケミー・ベー・ヴェー | 潤滑剤 |
JP2009523182A (ja) * | 2006-01-12 | 2009-06-18 | コグニス・アイピー・マネージメント・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツング | 分枝状アルキル基含有エステルの滑剤としての使用 |
JP2011518910A (ja) * | 2008-04-23 | 2011-06-30 | クローダ インターナショナル パブリック リミティド カンパニー | エンジン潤滑油 |
US20110009300A1 (en) * | 2009-07-07 | 2011-01-13 | Chevron U.S.A. Inc. | Synthesis of biolubricant esters from unsaturated fatty acid derivatives |
JP2013079357A (ja) * | 2011-09-30 | 2013-05-02 | Samsung Electro-Mechanics Co Ltd | 流体動圧軸受用潤滑油組成物及びこれを利用したhdd用モータ |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2023026739A1 (ja) * | 2021-08-26 | 2023-03-02 | 出光興産株式会社 | 潤滑油基油 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
WO2015174992A1 (en) | 2015-11-19 |
CA2918575A1 (en) | 2015-11-19 |
CN105658776A (zh) | 2016-06-08 |
MX2016001758A (es) | 2016-06-02 |
EP3143106A4 (en) | 2018-05-16 |
EP3143106A1 (en) | 2017-03-22 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US7867959B2 (en) | Synthesis of diester-based biolubricants from epoxides | |
US8324423B2 (en) | Diester-based lubricants and methods of making same | |
US8097740B2 (en) | Isolation and subsequent utilization of saturated fatty acids and α-olefins in the production of ester-based biolubricants | |
US9309452B2 (en) | Methods of making monoester-based drilling fluids | |
AU2010270827B2 (en) | Synthesis of biolubricant esters from unsaturated fatty acid derivatives | |
US9109238B2 (en) | Synthesis of diester-based lubricants from enzymatically-directed epoxides | |
US20120108834A1 (en) | Biolubricant esters from the alcohols of unsaturated fatty acids | |
US9238783B2 (en) | Monoester-based lubricants and methods of making same | |
WO2013015873A1 (en) | Turbine oil comprising an ester component | |
WO2013015874A2 (en) | Process for preparing a turbine oil comprising an ester component | |
JP2017515965A (ja) | モノエステル系潤滑剤及びその製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20170327 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20170906 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20170926 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20171127 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20171207 |