JPH0395297A - 潤滑油組成物 - Google Patents
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
[産業上の利用分野〕
本発明は潤滑油組成物に関し、詳しくは特に.酸化安定
性に優れ、かつスラッジが生成しにくい潤滑油組戊物に
関する。
性に優れ、かつスラッジが生成しにくい潤滑油組戊物に
関する。
[従来の技術および発明が解決しようとする課B]芳香
族含有量の低い鉱油やボリα−オレフィン油等その構造
単位に芳香族環を含有しない合成油は、それ自身では酸
化安定性に乏しいが、酸化防止剤のレスポンスがよく高
酸化安定性の製品が得られる。しかしこのような油は酸
化防止剤に対する溶解度が低いという欠点がある。酸化
防止剤はそれ自身が使用中に機能を果たすと変質するも
のであり、この酸化による変質物がスラッジになると問
題である。
族含有量の低い鉱油やボリα−オレフィン油等その構造
単位に芳香族環を含有しない合成油は、それ自身では酸
化安定性に乏しいが、酸化防止剤のレスポンスがよく高
酸化安定性の製品が得られる。しかしこのような油は酸
化防止剤に対する溶解度が低いという欠点がある。酸化
防止剤はそれ自身が使用中に機能を果たすと変質するも
のであり、この酸化による変質物がスラッジになると問
題である。
長寿命潤滑油を開発する場合に重要な点は、互いに相反
するスラッジ生戊の水準と酸化寿命のバランスをとるこ
とにある。
するスラッジ生戊の水準と酸化寿命のバランスをとるこ
とにある。
フェニルーα−ナフチルアミンは優れた酸化防止剤であ
るが、それ自身の溶解性が低く、その酸化による変質物
、およびその2jl体、3量体等の多量化物はさらに溶
解度が低い欠点があるため、その優れた酸化防止性にも
かかわらず、高い酸化安定性を要求される場合でも多量
に添加して潤滑油の酸化安定性を向上させるという手段
が採れないという問題があった。
るが、それ自身の溶解性が低く、その酸化による変質物
、およびその2jl体、3量体等の多量化物はさらに溶
解度が低い欠点があるため、その優れた酸化防止性にも
かかわらず、高い酸化安定性を要求される場合でも多量
に添加して潤滑油の酸化安定性を向上させるという手段
が採れないという問題があった。
英国特許第1.048.353号には、フエニルーα一
ナフチルアミンの溶解性を向上させる手段としてそのフ
エニル基をさらにアルキル化する方法が開示されている
が、アルキル化剤としては主としてイソプチレンのオリ
ゴマーが用いられており、この生戊物は油に対する溶解
度は改善されるものの、変質物の溶解性は依然として低
いという欠点があつた〇 一方、ジフエニルアミンも優れた酸化防止剤の一つであ
り、t−オクチル基を有するI),!)一ジーt−オク
チルジフエニルアミンが公知であるが、前記のフェニル
ーα−ナフチルアミンと同様、多量化物の溶解度が不十
分である。
ナフチルアミンの溶解性を向上させる手段としてそのフ
エニル基をさらにアルキル化する方法が開示されている
が、アルキル化剤としては主としてイソプチレンのオリ
ゴマーが用いられており、この生戊物は油に対する溶解
度は改善されるものの、変質物の溶解性は依然として低
いという欠点があつた〇 一方、ジフエニルアミンも優れた酸化防止剤の一つであ
り、t−オクチル基を有するI),!)一ジーt−オク
チルジフエニルアミンが公知であるが、前記のフェニル
ーα−ナフチルアミンと同様、多量化物の溶解度が不十
分である。
また、特開昭59−5148号公報には、分枝鎖ドデシ
ル基を有するアルキルジフエニルアミン、その製法、お
よび該アミンを含有する組成物が開示されているが、や
はり、酸化防止能力およびスラ・ソジ抑制効果に関して
不十分であった。
ル基を有するアルキルジフエニルアミン、その製法、お
よび該アミンを含有する組成物が開示されているが、や
はり、酸化防止能力およびスラ・ソジ抑制効果に関して
不十分であった。
本発明者らは、アルキルフエニルーα−ナフチルアミン
において、特定構造のアルキル基を有するものが、スラ
ッジを抑制しながら、かつ高い酸化安定性を有すること
を見出し、先に特許出願している(特開昭82−18l
396号公報)。
において、特定構造のアルキル基を有するものが、スラ
ッジを抑制しながら、かつ高い酸化安定性を有すること
を見出し、先に特許出願している(特開昭82−18l
396号公報)。
本発明は、かかる課題を解決すべくなされたもので、酸
化安定性に優れ、かつスラツジが生威しにくい潤滑油組
成物を提供することを目的とする。
化安定性に優れ、かつスラツジが生威しにくい潤滑油組
成物を提供することを目的とする。
本発明者らは、上記先行技術に比べてさらにスラッジ抑
制効果および酸化安定性を向上させるため研究を重ねた
結果、特定の構造を有するアルキルフェニルーα−ナフ
チルアミンおよびアルキルジフエニルアミンを特定量添
加した場合に、酸化安定性に極めて優れ、かつスラツジ
生成が少ない潤滑油組成物が得られることを見出し、本
発明を完戒するに至った。
制効果および酸化安定性を向上させるため研究を重ねた
結果、特定の構造を有するアルキルフェニルーα−ナフ
チルアミンおよびアルキルジフエニルアミンを特定量添
加した場合に、酸化安定性に極めて優れ、かつスラツジ
生成が少ない潤滑油組成物が得られることを見出し、本
発明を完戒するに至った。
[課題を解決するための手段]
すなわち、本発明は、
[11芳香族含有量30%重量以下の鉱油および/また
はその構造単位に芳香族環を含有しない合成油を基油と
し、これに組或物全量を基準として、[11一般式 [式中、Rlはブロビレンのオリゴマーから誘導される
炭素数12またはl5の分技アルキル基を示す] で表されるN− p−アルキルフエニルーα−ナフチル
アミン0.Ol〜5,0重量%、および[m]一般式 H [式中、R2およびR,は同一でも異なっていてもよく
、それぞれブロビレンのオリゴマーから誘導される炭素
数12または15の分枝アルキル基を示す] で表されるp,p’−ジアルキルジフエニルアミン0.
01〜5.0重量%、 を必須成分として配合してなる潤滑油組或物を提供する
ものである。
はその構造単位に芳香族環を含有しない合成油を基油と
し、これに組或物全量を基準として、[11一般式 [式中、Rlはブロビレンのオリゴマーから誘導される
炭素数12またはl5の分技アルキル基を示す] で表されるN− p−アルキルフエニルーα−ナフチル
アミン0.Ol〜5,0重量%、および[m]一般式 H [式中、R2およびR,は同一でも異なっていてもよく
、それぞれブロビレンのオリゴマーから誘導される炭素
数12または15の分枝アルキル基を示す] で表されるp,p’−ジアルキルジフエニルアミン0.
01〜5.0重量%、 を必須成分として配合してなる潤滑油組或物を提供する
ものである。
以下、本発明の内容をさらに詳細に説明する。
本発明でいう[11基油とは、芳香族含有量30重量%
以下の鉱油および/またはその構造単位に芳香族環を含
有しない合成油である。
以下の鉱油および/またはその構造単位に芳香族環を含
有しない合成油である。
鉱油としては、40℃における動粘度がlO〜10.0
00 cS t .好ましくは20〜1.000 cS
tのものが一般に用いられる。通常、原油を蒸留して
得られる潤滑油留分を任意の精製処理、例えば溶剤精製
、硫酸処理、水添精製、白土処理等にかけて得られる鉱
油を使用するのが好ましい。
00 cS t .好ましくは20〜1.000 cS
tのものが一般に用いられる。通常、原油を蒸留して
得られる潤滑油留分を任意の精製処理、例えば溶剤精製
、硫酸処理、水添精製、白土処理等にかけて得られる鉱
油を使用するのが好ましい。
この鉱油としては、芳香族含有量30重量%以下、好ま
しくは20重量%以下のものが適当である。なお、ここ
でいう芳香族含有量とは、ASTM D2549−8
1に規定された方法で測定される値である。
しくは20重量%以下のものが適当である。なお、ここ
でいう芳香族含有量とは、ASTM D2549−8
1に規定された方法で測定される値である。
一方、合成油としては、その構造単位に芳香族環を含有
しないもので、40℃における動粘度lO〜10,00
0 cstのものが一般に用いられる。具体的には例え
ば、炭素数4〜30のα−オレフインの単独重合ないし
は共重合により得られるボリプテン、デセンー iオリ
ゴマー等のボリーα−オレフイン油、プチルステアレー
ト、メチルラウレート等に代表される脂肪族モノカルボ
ン酸と脂肪族1価アルコールとのモノエステル、ジー2
−エチルへキシルセバケート、ジオクチルアジペート、
ジトリデシルグルタレート等に代表される脂肪族2塩基
酸と脂肪族l価アルコールとのジエステル、トリメチロ
ールブロバンカプリレート、トリメチロールプロパンベ
ラルゴネート、ペンタエリスリトール2−エチルヘキサ
ノエート、ペンタエリスリトール、ベラルゴネート等に
代表される脂肪族多価アルコールの脂肪族モノカルボン
酸エステル、ポリエチレングリコール、ポリプロピレン
グリコール等に代表されるボリアルキ1/ングリコール
またはそのモノアルキルエーテル、ジアルキルエーテル
、モノアルキルエステル、ジアルキルエステル、シクロ
ドデカン、ヒドリンダン、ビシクロヘキシル、ターシク
ロヘキシル等のシクロバラフィン、ジシクロヘキシルブ
タン、ジシクロヘキシルプロパン等のアルキルシクロバ
ラフィンおよびこれらの混合物等が挙げられる。
しないもので、40℃における動粘度lO〜10,00
0 cstのものが一般に用いられる。具体的には例え
ば、炭素数4〜30のα−オレフインの単独重合ないし
は共重合により得られるボリプテン、デセンー iオリ
ゴマー等のボリーα−オレフイン油、プチルステアレー
ト、メチルラウレート等に代表される脂肪族モノカルボ
ン酸と脂肪族1価アルコールとのモノエステル、ジー2
−エチルへキシルセバケート、ジオクチルアジペート、
ジトリデシルグルタレート等に代表される脂肪族2塩基
酸と脂肪族l価アルコールとのジエステル、トリメチロ
ールブロバンカプリレート、トリメチロールプロパンベ
ラルゴネート、ペンタエリスリトール2−エチルヘキサ
ノエート、ペンタエリスリトール、ベラルゴネート等に
代表される脂肪族多価アルコールの脂肪族モノカルボン
酸エステル、ポリエチレングリコール、ポリプロピレン
グリコール等に代表されるボリアルキ1/ングリコール
またはそのモノアルキルエーテル、ジアルキルエーテル
、モノアルキルエステル、ジアルキルエステル、シクロ
ドデカン、ヒドリンダン、ビシクロヘキシル、ターシク
ロヘキシル等のシクロバラフィン、ジシクロヘキシルブ
タン、ジシクロヘキシルプロパン等のアルキルシクロバ
ラフィンおよびこれらの混合物等が挙げられる。
一方、本発明でいう[II1N−p−アルキルフエニル
ーα−ナフチルアミンとは、一般式で表わされる化合物
である。式中、R1はプロビレンのオリゴマ−(4量体
または5量体)から誘導される炭素数12またはl5の
分枝アルキル基を示している。
ーα−ナフチルアミンとは、一般式で表わされる化合物
である。式中、R1はプロビレンのオリゴマ−(4量体
または5量体)から誘導される炭素数12またはl5の
分枝アルキル基を示している。
また、本発明でいうCI[I] p.p’−ジアルキル
ジフエニルアミンとは、一般式 H で表される化合物である。式中、R2およびR3は同一
でも異なっていてもよく、それぞれプロピレンのオリゴ
マー(4〜5量体)から誘導される炭素数12またはl
5の分枝アルキル基を示している。
ジフエニルアミンとは、一般式 H で表される化合物である。式中、R2およびR3は同一
でも異なっていてもよく、それぞれプロピレンのオリゴ
マー(4〜5量体)から誘導される炭素数12またはl
5の分枝アルキル基を示している。
本発明においては、上記R, 、R2およびR3がブロ
ビレンのオリゴマーから誘導される分枝アルキル基であ
ることが重要であり、同じ分技アルキル基でもα−オレ
フィンから誘導されるものでは生成物の酸化防止性能が
本発明の[II]或分および[II[]戊分より大きく
劣り、また、プロピレン以外のオレフィン、例えばイソ
ブチレン等のオリゴマーから誘導されるものではそれ自
身が酸化により潤滑油中にスラッジとして沈降しやすい
ため好ましくない。
ビレンのオリゴマーから誘導される分枝アルキル基であ
ることが重要であり、同じ分技アルキル基でもα−オレ
フィンから誘導されるものでは生成物の酸化防止性能が
本発明の[II]或分および[II[]戊分より大きく
劣り、また、プロピレン以外のオレフィン、例えばイソ
ブチレン等のオリゴマーから誘導されるものではそれ自
身が酸化により潤滑油中にスラッジとして沈降しやすい
ため好ましくない。
また、R, 、R,およびR,としてブロビレンのオリ
ゴマーから誘導される分枝アルキル基を用いた場合でも
、その炭素数が本発明の範囲未満の場合にはやはりそれ
自身が酸化により潤滑油中にスラッジとして沈降しやす
く、また炭素数が本発明の範囲を超えるものは分子中に
占める官能基の割合が小さくなり酸化防止能力が弱くな
るため、それぞれ好ましくない。
ゴマーから誘導される分枝アルキル基を用いた場合でも
、その炭素数が本発明の範囲未満の場合にはやはりそれ
自身が酸化により潤滑油中にスラッジとして沈降しやす
く、また炭素数が本発明の範囲を超えるものは分子中に
占める官能基の割合が小さくなり酸化防止能力が弱くな
るため、それぞれ好ましくない。
本発明の[■]戊分であるN− p−アルキルフェニル
ーα−ナフチルアミンおよび[I[[]成分であるp.
p’−ジアルキルジフェニルアミンの合戊法は任意であ
り、公知の方法で合戊することができるが、合成の容易
さの点から、フエニルーα−ナフチルアミンまたはジフ
エニルアミンとプロピレンのオリゴマ一〇フリーデル◆
クラフツアルキル化反応が好ましい。この際の触媒とし
ては、塩化アルミニウム、塩化亜鉛、塩化鉄等の金属ハ
ロゲン化物や硫酸、リン酸、五酸化リン、フッ化ホウ素
、酸性白土、活性白土等の酸性触媒が用いられる。
ーα−ナフチルアミンおよび[I[[]成分であるp.
p’−ジアルキルジフェニルアミンの合戊法は任意であ
り、公知の方法で合戊することができるが、合成の容易
さの点から、フエニルーα−ナフチルアミンまたはジフ
エニルアミンとプロピレンのオリゴマ一〇フリーデル◆
クラフツアルキル化反応が好ましい。この際の触媒とし
ては、塩化アルミニウム、塩化亜鉛、塩化鉄等の金属ハ
ロゲン化物や硫酸、リン酸、五酸化リン、フッ化ホウ素
、酸性白土、活性白土等の酸性触媒が用いられる。
なお、このN− p−アルキルフェニルーα−ナフチル
アミンの製造方法は、本出願人が先に出願した特開昭8
2−181398号公報に、またp.p’−ジアルキル
ジフエニルアミンの製造方法は特開昭59−5l46号
公報に、それぞれその詳細が記載されている。
アミンの製造方法は、本出願人が先に出願した特開昭8
2−181398号公報に、またp.p’−ジアルキル
ジフエニルアミンの製造方法は特開昭59−5l46号
公報に、それぞれその詳細が記載されている。
本発明における[■コ威分配合量は、組底物全量を基準
として0.Ol〜5.0重量%、好ましくは0.1〜0
.3重量%である。また[■]戊分配含量は組或物全量
を基準として0.Ol〜5、0重量%、好ましくは0.
1〜3.0重量%である。配合量が上記範囲に満たない
場合には配合効果がなく、配合量が上記範囲を超える場
合には添加量に見合うだけの効果が得られず、経済的に
も不利であるためそれぞれ好ましくない。
として0.Ol〜5.0重量%、好ましくは0.1〜0
.3重量%である。また[■]戊分配含量は組或物全量
を基準として0.Ol〜5、0重量%、好ましくは0.
1〜3.0重量%である。配合量が上記範囲に満たない
場合には配合効果がなく、配合量が上記範囲を超える場
合には添加量に見合うだけの効果が得られず、経済的に
も不利であるためそれぞれ好ましくない。
また、本発明の潤滑油組成物に対して必要に応じて、通
常実用されている他の潤滑油添加剤、例えば酸化防止剤
、清浄分散剤、流動点降下剤、粘度指数向上剤、油性剤
、耐摩耗剤、極圧剤、腐食防止剤、金属不活性剤、消泡
剤、乳化剤、抗乳化剤、殺菌剤、着色剤等を添加するこ
ともできる。
常実用されている他の潤滑油添加剤、例えば酸化防止剤
、清浄分散剤、流動点降下剤、粘度指数向上剤、油性剤
、耐摩耗剤、極圧剤、腐食防止剤、金属不活性剤、消泡
剤、乳化剤、抗乳化剤、殺菌剤、着色剤等を添加するこ
ともできる。
これら各種添加剤の詳細については、例えば潤滑学会誌
15巻6号あるいは桜井俊男編著「石油製品添加剤」
(幸書房)に開示されている。
15巻6号あるいは桜井俊男編著「石油製品添加剤」
(幸書房)に開示されている。
本発明の潤滑油組或物は、酸化安定性能の要求される潤
滑油、例えば自動車エンジン油、農機用エンジン油、デ
ィーゼルエンジン油、船用ディーゼルエンジン油、工業
用多目的潤滑油、タービン油、油圧作動油、スピンドル
油、油膜軸受油、冷凍機油、ギャー油、自動変速機油、
シリンダー油、ダイナモ油、マシン油、切削油、金属加
工油等に利用できる。
滑油、例えば自動車エンジン油、農機用エンジン油、デ
ィーゼルエンジン油、船用ディーゼルエンジン油、工業
用多目的潤滑油、タービン油、油圧作動油、スピンドル
油、油膜軸受油、冷凍機油、ギャー油、自動変速機油、
シリンダー油、ダイナモ油、マシン油、切削油、金属加
工油等に利用できる。
[実施例]
次に実施例および比較例により本発明をさらに具体的に
説明するが、本発明はその要旨を変えない限り、これら
実施例に制約されるものではない。
説明するが、本発明はその要旨を変えない限り、これら
実施例に制約されるものではない。
実施例1および比較例1〜4
本発明における[11 15i分であるN− p−アル
キルフエニルーα−ナフチルアミンおよび[mコ成分で
あるp,p”−ジアルキルジフエニルアミンを第1表に
示す量だけ芳香族含有量7重量%の精製鉱油(動粘度3
4.4 cs t . @40℃)に添加し、以下に示
す方法で酸化寿命およびスラッジの有無を調べ、その結
果を第1表に示した(実施例1)。
キルフエニルーα−ナフチルアミンおよび[mコ成分で
あるp,p”−ジアルキルジフエニルアミンを第1表に
示す量だけ芳香族含有量7重量%の精製鉱油(動粘度3
4.4 cs t . @40℃)に添加し、以下に示
す方法で酸化寿命およびスラッジの有無を調べ、その結
果を第1表に示した(実施例1)。
また比較のため、第1表に示す各種化合物を上記と同様
の精製鉱油に添加し、上記と同様に酸化寿命およびスラ
ッジの有無を評価し、その結果も第1表に併記した(比
較例1〜4)。
の精製鉱油に添加し、上記と同様に酸化寿命およびスラ
ッジの有無を評価し、その結果も第1表に併記した(比
較例1〜4)。
[酸化寿命試験]
JIS K 2514 3.8に準拠し、試験温度15
0℃、酸素圧6.HiF/ej(常温)、銅線触媒とい
う条件で回転ボンブ酸化試験を行った。酸化寿命は酸素
圧が1.751’fg/d低下するまでの時間で評価し
た。
0℃、酸素圧6.HiF/ej(常温)、銅線触媒とい
う条件で回転ボンブ酸化試験を行った。酸化寿命は酸素
圧が1.751’fg/d低下するまでの時間で評価し
た。
〔実機試験コ
(寿命)
水冷クーラー付回転空気圧縮機(モーター出力5.5K
vを用い、油温80℃、吐出圧力7.5Ngf’/cm
の条件で実機寿命試験を行った。寿命は1〉残存酸化試
験値(JIS K−2514 L3による)が15mi
n以下、2)全酸価増加(JIS K−2501による
)が急激になるインダクションポイント、3〉粘度増加
(JIS K−2283による)が急激になるインダク
ションポイントのいずれか1つの性状変化が起こるまで
の時間を測定し、その油の寿命とした。
vを用い、油温80℃、吐出圧力7.5Ngf’/cm
の条件で実機寿命試験を行った。寿命は1〉残存酸化試
験値(JIS K−2514 L3による)が15mi
n以下、2)全酸価増加(JIS K−2501による
)が急激になるインダクションポイント、3〉粘度増加
(JIS K−2283による)が急激になるインダク
ションポイントのいずれか1つの性状変化が起こるまで
の時間を測定し、その油の寿命とした。
(スラッジ)
実機寿命試験と同様の圧縮機を用い、同様の条件で30
00hr開放時のオイルクーラ付着の有無を目視した。
00hr開放時のオイルクーラ付着の有無を目視した。
第1表に示す結果から明らかなように、本発明に係る実
施例1の潤滑油組成物は、[1]および[III]成分
やその他の化合物をそれぞれ単独で用いた比較例1〜3
の潤滑油組成物に比べて寿命が相乗的に延び、スラッジ
の発生もなく、優れた潤滑油組或物である。また、添加
した化合物のアルキル基が本発明で規定する範囲外の比
較例4の潤滑油組成物においては、寿命は実施例1の潤
滑油組或物と同等であるが、スラッジが多量に発生し、
その性能は実施例1の潤滑油組戊物に比較して大きく劣
る。
施例1の潤滑油組成物は、[1]および[III]成分
やその他の化合物をそれぞれ単独で用いた比較例1〜3
の潤滑油組成物に比べて寿命が相乗的に延び、スラッジ
の発生もなく、優れた潤滑油組或物である。また、添加
した化合物のアルキル基が本発明で規定する範囲外の比
較例4の潤滑油組成物においては、寿命は実施例1の潤
滑油組或物と同等であるが、スラッジが多量に発生し、
その性能は実施例1の潤滑油組戊物に比較して大きく劣
る。
[発明の効果]
以上説明したように、特定の構造を有する[[1アルキ
ルフェニルーα−ナフチルアミンと[m]アルキルジフ
ェニルアミンを[I]基油に一定量添加して得られる本
発明の潤滑油組成物は、酸化安定性に極めて優れ、かつ
スラッジの発生が少ない。
ルフェニルーα−ナフチルアミンと[m]アルキルジフ
ェニルアミンを[I]基油に一定量添加して得られる本
発明の潤滑油組成物は、酸化安定性に極めて優れ、かつ
スラッジの発生が少ない。
−9
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 [ I ]芳香族含有量30重量%以下の鉱油および/ま
たはその構造単位に芳香族環を含有しない合成油を基油
とし、これに組成物全量を基準として、[II]一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ [式中、R_1はプロピレンのオリゴマーから誘導され
る炭素数12または15の分枝アルキル基を示す] で表されるN−p−アルキルフェニル−α−ナフチルア
ミン0.01〜5.0重量%、および[III]一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ [式中、R_2およびR_3は同一でも異なっていても
よく、それぞれプロピレンのオリゴマーから誘導される
炭素数12または15の分枝アルキル基を示す] で表されるp,p′−ジアルキルジフェニルアミン0.
01〜5.0重量%、 を必須成分として配合してなる潤滑油組成物。
Priority Applications (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1231426A JP2587296B2 (ja) | 1989-09-08 | 1989-09-08 | 潤滑油組成物 |
EP90309748A EP0416914B1 (en) | 1989-09-08 | 1990-09-06 | Lubricating oil compositions |
DE90309748T DE69002426T2 (de) | 1989-09-08 | 1990-09-06 | Schmierölzusammensetzungen. |
KR1019900014170A KR930011077B1 (ko) | 1989-09-08 | 1990-09-07 | 윤활유조성물 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1231426A JP2587296B2 (ja) | 1989-09-08 | 1989-09-08 | 潤滑油組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0395297A true JPH0395297A (ja) | 1991-04-19 |
JP2587296B2 JP2587296B2 (ja) | 1997-03-05 |
Family
ID=16923391
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP1231426A Expired - Lifetime JP2587296B2 (ja) | 1989-09-08 | 1989-09-08 | 潤滑油組成物 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0416914B1 (ja) |
JP (1) | JP2587296B2 (ja) |
KR (1) | KR930011077B1 (ja) |
DE (1) | DE69002426T2 (ja) |
Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH07188688A (ja) * | 1993-12-27 | 1995-07-25 | Nippon Oil Co Ltd | アルミニウム塑性加工用潤滑油組成物 |
EP0716141A2 (en) | 1994-12-07 | 1996-06-12 | NIPPON OIL Co. Ltd. | Lubricating oil compositions |
JP2008505994A (ja) * | 2004-07-08 | 2008-02-28 | シエル・インターナシヨネイル・リサーチ・マーチヤツピイ・ベー・ウイ | 潤滑油組成物 |
JP2009511728A (ja) * | 2005-10-17 | 2009-03-19 | シエル・インターナシヨネイル・リサーチ・マーチヤツピイ・ベー・ウイ | 潤滑油組成物 |
JP2010529141A (ja) * | 2007-06-08 | 2010-08-26 | インフィニューム インターナショナル リミテッド | 添加剤及びそれを含む潤滑油組成物 |
JP2011051951A (ja) * | 2009-09-03 | 2011-03-17 | Jx Nippon Oil & Energy Corp | ヒドリンダンの製造方法及び溶剤 |
US8318645B2 (en) | 2005-12-09 | 2012-11-27 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Lubricant composition |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
ATE157697T1 (de) * | 1993-12-15 | 1997-09-15 | Goodrich Co B F | Stabilisatormischung für synthetisches estergleitmittel |
Citations (2)
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---|---|---|---|---|
JPS595146A (ja) * | 1982-06-10 | 1984-01-12 | チバ−ガイギ−・アクチエンゲゼルシヤフト | アルキル化ジフエニルアミン、その製法および該アミンを含有する組成物 |
JPS62181396A (ja) * | 1986-06-05 | 1987-08-08 | Nippon Oil Co Ltd | 潤滑油組成物 |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4096078A (en) * | 1977-06-28 | 1978-06-20 | Texaco Inc. | Synthetic aircraft turbine oil |
US4770802A (en) * | 1986-02-04 | 1988-09-13 | Nippon Oil Co., Ltd. | Lubricating oil compositions |
-
1989
- 1989-09-08 JP JP1231426A patent/JP2587296B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1990
- 1990-09-06 DE DE90309748T patent/DE69002426T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1990-09-06 EP EP90309748A patent/EP0416914B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1990-09-07 KR KR1019900014170A patent/KR930011077B1/ko not_active IP Right Cessation
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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JPS595146A (ja) * | 1982-06-10 | 1984-01-12 | チバ−ガイギ−・アクチエンゲゼルシヤフト | アルキル化ジフエニルアミン、その製法および該アミンを含有する組成物 |
JPS62181396A (ja) * | 1986-06-05 | 1987-08-08 | Nippon Oil Co Ltd | 潤滑油組成物 |
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EP0716141A2 (en) | 1994-12-07 | 1996-06-12 | NIPPON OIL Co. Ltd. | Lubricating oil compositions |
EP0716141A3 (ja) * | 1994-12-07 | 1996-07-24 | Nippon Oil Co Ltd | |
US5658866A (en) * | 1994-12-07 | 1997-08-19 | Nippon Oil Co., Ltd. | Lubricating oil compositions |
JP2008505994A (ja) * | 2004-07-08 | 2008-02-28 | シエル・インターナシヨネイル・リサーチ・マーチヤツピイ・ベー・ウイ | 潤滑油組成物 |
JP2012246501A (ja) * | 2004-07-08 | 2012-12-13 | Shell Internatl Research Maatschappij Bv | 潤滑油組成物 |
JP2009511728A (ja) * | 2005-10-17 | 2009-03-19 | シエル・インターナシヨネイル・リサーチ・マーチヤツピイ・ベー・ウイ | 潤滑油組成物 |
US8318645B2 (en) | 2005-12-09 | 2012-11-27 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Lubricant composition |
JP2010529141A (ja) * | 2007-06-08 | 2010-08-26 | インフィニューム インターナショナル リミテッド | 添加剤及びそれを含む潤滑油組成物 |
JP2011051951A (ja) * | 2009-09-03 | 2011-03-17 | Jx Nippon Oil & Energy Corp | ヒドリンダンの製造方法及び溶剤 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP0416914B1 (en) | 1993-07-28 |
EP0416914A1 (en) | 1991-03-13 |
KR910021468A (ko) | 1991-12-20 |
KR930011077B1 (ko) | 1993-11-20 |
JP2587296B2 (ja) | 1997-03-05 |
DE69002426T2 (de) | 1994-03-24 |
DE69002426D1 (de) | 1993-09-02 |
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