JP2597826B2 - 酸化防止剤を含有する潤滑剤組成物 - Google Patents

酸化防止剤を含有する潤滑剤組成物

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Description

【発明の詳細な説明】 発明の背景 本発明は潤滑剤組成物の酸化性分解を抑制する酸化防
止剤を含有する潤滑剤組成物に関する。
潤滑油とエンジンの内側金属表面との接触は潤滑油中
に金属含有粒子を沈着させる可能性がある。これらの粒
子は潤滑油の分解を速める酸化触媒として機能し得る。
エンジン、その他の作動用機械類に共通する高温も潤滑
油の酸化を加速することが知られている。
潤滑油の酸化は潤滑油の物理的、化学的性質に悪影響
を及ぼし、エンジン部品に対するその保護能を減ずる。
しかして、例えば、潤滑油の酸化はエンジン部品の摩耗
と腐食を促進する潤滑油の酸性度を高める可能性があ
る。酸化は油の循環路を閉塞させるスラッジやワニスを
生成させ得る。更に、酸化は油の粘度を高める可能性が
あり、これが油の循環系及び濾過系を妨害する。
これらの望ましくない作用を防ぐために、潤滑剤に油
溶性の酸化防止剤組成物を添加することが多く、それに
よって油の酸化を抑制し、油の潤滑性を高め、そして温
度変化で引き起こされる油の粘度の変動を調整する。
1,2−ジヒドロキノリンとジアリールアミンとの酸触
媒の存在下における反応生成物が、動物油及び植物油、
例えば魚油、アマニ油、キリ油、不飽和化合物を含有す
るガソリン、ゴム及びこれらに類するものの酸化防止剤
として米国特許第2,400,500号明細書に開示されてい
る。この米国特許はそのような反応生成物を工業装置、
自動車、航空機、ジーゼル及び船舶に用途がある天然又
は合成潤滑油の酸化防止剤として使用することを開示も
示唆もしていない。
発明の概要 酸化抑制量の、アルキル置換1,2−ジヒドロキノリン
とジアリールアミンとの反応生成物が添加されている基
剤原料（base stock）潤滑剤から成る潤滑剤組成物が提
供される。
得られた反応生成物はそれが添加された基剤原料潤滑
剤に、酸化性分解に対して向上した保護を与える。
好ましい態様の説明 ジアリールアミンと反応して本発明の潤滑剤組成物で
使用される酸化防止剤を提供することができるアルキル
置換1,2−ジヒドロキノリンの例は、2,2,4−トリメチル
−1,2−ジヒドロキノリン、２−チメル−2,4−ジエチル
−1,2−ジヒドロキノリン、2,2,4,6−テトラメチル−1,
2−ジヒドロキノリン、2,2,4,7−テトラメチル−1,2−
ジヒドロキノリン、6,6′−ビス（2,2,4−トリメチル−
1,2−ジヒドロキノリン）及びこれらに類するジヒドロ
キノリンである。好ましいアルキル置換1,2−ジヒドロ
キノリンは2,2,4−トリメチル−1,2−ジヒドロキノリン
（以後、TMDQと称する）で、これはボーグハン（Vaugha
n）の方法［W.R.ボーグハン（W.R.Vaughan）著“有機合
成（Organic Synthesis）”、コレクティブ ボリュー
ム（Collective Volume）III、329-30頁（1955年）］に
従って実験室で合成することができる。
TMDQを製造するほとんどの商業的方法は、TMDQ単量体
を約30〜約50パーセント含有する生成物の混合物を生成
させる。TMDQ単量体の製造に商業的に用いられて来た１
つの方法では、アニリンとアセトンとの酸触媒縮合によ
りTMDQ単量体とオリゴマー類の混合物が得られるが、こ
れは次いで更に反応して重合体生成物を生成させる。単
量体類のあるものは、しかし、反応しない。未反応単量
体は仕上げ工程でスチームストリッピングにより除去さ
れる。スチームストリッピングにより得られる材料は、
単量体がストリッピング工程中に集められるその時点に
依存して約40パーセントから約80パーセントのTMDQと、
溶媒、その他の揮発性物質を含有する。その再循環流
は、普通、再使用のために別にされ、精製された後、次
のバッチに含めるために反応器に戻される。精製された
物質はTMDQプロセスにおいて新しいアセトンにより置き
換えられる。
この精製法を用いると、揮発性物質を駆出すること
と、蒸留器の釜残が押さえられることで、純粋のTMDQが
約78〜約83パーセントの純度範囲の値で得ることができ
る。この生成物を単純に蒸留すると、TMDQを約83〜約92
パーセントの純度範囲の値で得ることができる。この単
純な蒸留で得られた生成物を注意深く分溜すると、TMDQ
単量体を約92パーセント以上の純度値で得ることができ
る。
アルキル置換1,2−ジヒドロキノリンと反応して本発
明の潤滑剤組成物で使用される酸化防止剤を提供するこ
とができる適したジアリールアミンには、ジフェニルア
ミン、フェニル−アルファー−ナフチルアミン、ジトリ
ルアミン類、フェニルトリルアミン類、ジナフチルアミ
ン類、４−フェニル−ジフェニルアミン、ｐ−ヒドロキ
シジフェニルアミン、ｐ−アミノ−ジフェニルアミン、
ｐ−イソプロポキシジフェニルアミン及びこれらに類す
るジアリールアミンがある。好ましいジアリールアミン
はジフェニルアミンである。
ジアリールアミンとアルコール、アルデヒド又はケト
ンとの第二アミン反応生成物は、化学的には、ジアリー
ルアミン類と同等であって、これら生成物も本発明で使
用することができる。従って、“ジアリールアミン”な
る用語はそのような反応生成物も包含すると理解しなけ
ればならない。本発明で使用することができるこれらの
ジアリールアミン反応生成物の内では、炭素と水素と窒
素しか含まないものが好ましい。
公知のように、アルキル置換1,2−ジヒドロキノリン
とジアリールアミンとの反応は、一般に、酸性の縮合触
媒の存在下で行われる。当業者によく知られているフリ
ーデル−クラフツ触媒がこのような縮合触媒の内で典型
的なものである。このような触媒の例は塩化水素、リン
酸、硫酸、塩化亜鉛、塩化アルミニウム、臭化アルミニ
ウム、塩化第二鉄、三フッ化ホウ素、フッ化水素酸、塩
化第二錫、酸浸出クレー、ヨウ素及びこれらに類するも
のである。
典型的な反応プロセスでは、ジフェニルアミンのよう
なジアリールアミンが塩化アルミニウムのような触媒と
一緒に溶融され、次いでその溶融物にTMDQのようなアル
キル置換1,2−ジヒドロキノリンが添加される。反応体
の相対的割合はかなり大幅に変えることが可能である。
好ましくは、アルキル置換1,2−ジヒドロキノリンとジ
アリールアミンとのモル比は、約3:2〜約1:2.5で、約5:
4〜約1:2が更に好ましい。ジアリールアミンと酸触媒と
のモル比は約94:6〜約65:35の範囲であることができ、
約91:9〜約82:18が好ましい。アルキル置換1,2−ジヒド
ロキノリンは前記溶融物に約30〜約180分、好ましくは
約45〜約120分の範囲の時間にわたって添加することが
できる。反応が行われる温度は約80〜約140℃、好まし
くは約105〜約125℃の範囲であることができる。この温
度は反応成分の添加に続いて約０〜約24時間、好ましく
は約３〜約４時間維持することができる。この反応時間
の経過後、その反応混合物は冷却され、水洗され、希薄
水性塩基、例えば水酸化アンモニウム、水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム等で中和され、最後に再び水で洗浄
される。過剰のジアリルアミンを含めて未反応の揮発性
物質は真空蒸留で除去される。
得られる反応生成物の組成は使用される反応体、反応
条件及び化学量論量に依存して変わる。しかして、例え
ば、反応混合物は、そのアルキル置換1,2−ジヒドロキ
ノリン単位によるジアリールアミンの種々のアルキル化
生成物を含んでいることができる。ジアリールアミン
は、単量体、二量体、三量体、四量体及びそれより高次
のオリゴマーを含めて、アルキル置換1,2−ジヒドロキ
ノリンの種々の組み合わせの任意のものを用いてアルキ
ル化することができる。
この反応生成物を基剤潤滑剤に添加することで、優れ
た酸化防止性を有する潤滑剤組成物が得られる。炭化水
素系オイル、合成油、及び石炭由来の油のような、広範
囲の、天然及び合成の基剤潤滑剤が本発明の実施におい
て使用することができる。これらの基剤潤滑剤には、自
動車用及びトラック用エンジン、二サイクルエンジン、
航空機用ピストンエンジン、船舶用及び鉄道用ジーゼル
エンジン及びこれらに類するエンジンを含めてスパーク
点火式及び圧縮点火式内燃機関のためのクランクケース
用潤滑油がある。これらの基剤潤滑剤は、ガスエンジ
ン、定置動力エンジン及びタービン並びにこれらに類す
るものにも使用することができる。自動伝動流体、トラ
ンスアクセル（transaxle）用潤滑剤、歯車用潤滑剤、
金属加工用潤滑剤、油圧系流体、その他の潤滑油組成物
及びグリース組成物でも、その中に本発明の酸化防止剤
組成物を添入することによる利点が得られる。
天然の油には、パラフィン系、ナフテン系、芳香族系
又は混合パラフィン−ナフテン系タイプの溶剤精製又は
酸精製鉱物質潤滑油がある。石炭又は頁岩由来の、潤滑
粘度を有する油も有用な基剤オイルである。合成潤滑油
には、重合及び共重合オレフィン（例えば、ポリブチレ
ン類、ポリプロピレン類、プロピレン−イソブチレン共
重合体、塩素化ポリブチレン類等）、アルキルベンゼン
類（例えば、ドデシルベンゼン類、テトラデシルベンゼ
ン類、ジノニルベンゼン類、ジ−（２−エチルヘキシ
ル）ベンゼン類等）、ポリフェノール類（例えば、ビフ
ェニル類、ターフェニル類等）及びこれらに類するもの
のような炭化水素油及びハロ置換炭化水素油がある。末
端ヒドロキシル基がエステル化、エーテル化等で変性さ
れたアルキレンオキシド重合体及び共重合体並びにそれ
らの誘導体が、もう１つの公知の合成潤滑油群をなす。
これらの代表的な例は、エチレンオキシド又はプロピレ
ンオキシドの重合によって製造される油、これらポリオ
キシアルキレン重合体のアルキル及びアリールエーテル
（例えば、平均分子量が1,000のメチルポリイソプロピ
レングリコールエーテル、分子量が500〜1000のポリエ
チレングリコールのジフェニルエーテル、分子量が1000
〜1500のポリプロピレングリコールのジエチルエーテル
等）又はそれらのモノ−及びポリカルボン酸エステル、
例えばそれらの酢酸エステル又は混合C3-C8脂肪酸エス
テルである。もう１つの適した合成潤滑油群は、ジカル
ボン酸（例えば、フタル酸、琥珀酸、マレイン酸、アゼ
ライン酸、スベリン酸、セバシン酸、フマル酸、アジピ
ン酸、リノール酸二量体等）と各種アルコール（例え
ば、ブチルアルコール、ヘキシルアルコール、ドデシル
アルコール、２−エチルヘキシルアルコール、ペンタエ
リスリトール等）とのエステルから成る。これらエステ
ルの特定の例に、ジブチルアジペート、ジ（２−エチル
ヘキシル）セバケート、ジ−ｎ−ヘキシルフマレート、
ジオクチルセバケート、ジイソオクチルアゼラエート、
ジイソデシルアゼラエート、ジイソオクチルフタレー
ト、ジデシルフタレート、ジエイコシルセバケート、リ
ノール酸二量体の２−エチルヘキシルジエステル、１モ
ルのセバシン酸と２モルのテトラエチレングリコール及
び２モルの２−エチル−ヘキサン酸との反応により生成
する錯体エステル及びこれらに類するエステルがある。
ポリアルキル−、ポリアリール−、ポリアルコキシ−又
はポリアリール−オキシシロキサン油及びシリケート油
のようなケイ素系の油がもう１つの有用な合成潤滑剤群
をなす（例えば、テトラエチル−シリケート、テトライ
ソプロピル−シリケート、テトラ−（２−エチルヘキシ
ル）−シリケート、テトラ−（４−メチル−２−テトラ
エチル）−シリケート、テトラ−（p-tert−ブチルフェ
ニル）−シリケート、ヘキシル−（４−メチル−２−ペ
ントキシ）−ジ−シロキサン、ポリ（メチル）−シロキ
サン類、ポリ（メチルフェニル）−シロキサン類等）。
他の合成潤滑油に、リン含有酸の液状エステル（例え
ば、トリクレジルホスフェート、トリオクチルホスフェ
ート、デカンホスホン酸のジエチルエステル等）、高分
子テトラヒドロフラン類及びこれらに類するものがあ
る。
基剤原料潤滑剤は個々に、又は混和性であるときは組
み合わせで使用することができる。一般に100°F/38℃
で約50〜約5,000SUS［セイボルト・ユニバーサル秒（Sa
yboldt Universal Second）］、好ましくは約100〜約15
00SUSの粘度範囲を有する基剤原料潤滑剤が本発明で使
用することができる。
本発明による潤滑剤組成物は、基剤原料潤滑剤に約0.
01〜約５重量パーセント、好ましくは約0.05〜約１重量
パーセントの本発明の反応生成物を添加することにより
調製することができる。使用される反応生成物の量は、
使用される基剤原料潤滑剤のタイプ、反応生成物の性能
水準及び基剤潤滑剤に他の添加剤が存在するかどうかに
より変わる。
基剤原料潤滑剤には、本発明の酸化防止剤組成物に加
えて、その安定性に悪影響を及ぼすことなくその性能を
改善するために、他の添加剤を加えることができる。こ
のような添加剤に、腐食防止剤と防錆剤、消泡剤、粘度
指数改良剤、摩擦改良剤、流動点改良剤、抗摩耗剤と極
圧剤、金属失活剤、分散剤、洗浄剤及びこれらに類する
ものがある。
多くの場合、酸化防止剤を取り扱い、輸送する便利な
方法を提供するために、後に希釈し、使用するための、
本発明の反応生成物の濃厚物を調製することが有利であ
る可能性がある。濃厚物中の反応生成物の濃度は、組成
物全体に基づいて、約10重量パーセントから約90重量パ
ーセントまで、好ましくは約20重量パーセントから約50
重量パーセントまで変えることができる。
次に記す実施例は本発明による潤滑剤組成物の調製を
説明し、そしてこのような組成物の酸化安定性を他の公
知の酸化防止添加剤を含有する潤滑剤組成物と比較する
ものである。
実施例１ 底部出口、頂部撹拌機、温度計及び滴下漏斗を備えた
１リットルの反応釜にジフェニルアミン（275g）を仕込
んだ。この容器を窒素で洗気し、次いで触媒として塩化
アルミニウム（27.5g）を仕込んだ。その混合物を加熱
してジフェニルアミンを溶融し、次いで115℃まで更に
加熱した。その溶融物に2,2,4−トリメチル1,2−ジヒド
ロキノリン（260g;ガスクロマトグラフィーで分析して
純度95％）を90分間にわたって添加した。その反応物を
更に４時間熱処理し、そして反応器の温度を90℃にし
た。
熱水をゆっくり加え、続いて適量のキシレンを加え
た。その水性層を分離、除去し、そしてその反応物を希
薄水酸化アンモニウムで中和し、次いで熱水で洗浄し
た。
生成物を大気圧下で蒸留して精製、乾燥した。次に、
過剰のジフェニルアミンを含めて揮発性有機物を真空蒸
留で除去した。生成物を暖めながら濾過すると、暗琥珀
色のガラス質の生成物305グラムが得られた。この反応
生成物を以後酸化防止剤組成物Ａと称する。
実施例２〜４ 底部出口、頂部撹拌機、温度計及び滴下漏斗を備えた
２リットルの反応釜にジフェニルアミン（486g）を仕込
んだ。この容器を窒素で洗気し、次いで触媒として塩化
アルミニウム（48.6g）を仕込んだ。その混合物を加熱
してジフェニルアミンを溶融し、次いで115℃まで更に
加熱した。その溶融物に2,2,4−トリメチル1,2−ジヒド
ロキノリン（565g;ガラクロマトグラフィーで分析して
純度78％）を110分間にわたって添加した。その反応物
を更に４時間熱処理し、そして反応器の温度を90℃にし
た。
熱水をゆっくり加え、続いて適量のキシレンを加え
た。その水性層を分離、除去し、そしてその反応物を希
薄水酸化アンモニウムで中和し、次いで熱水で２回洗浄
した。
生成物を大気圧下で蒸留して精製、乾燥した。次に、
過剰のジフェニルアミンを含めて揮発性有機物を真空蒸
留で除去した。生成物を暖めながら濾過すると、反応生
成物582グラムが得られた。この生成物を以後酸化防止
剤組成物Ｂと称する。
実施例１及び２に記載した同じ方法で酸化防止剤組成
物Ｃ及びＤを製造した。ただし、各酸化防止剤組成物の
製造において純度84％及び91％のTMDQ単量体をそれぞれ
用いたことが唯一の相違であった。
実施例５〜29及び比較例１及び２ 補充の酸化防止剤以外は標準的な添加剤パッケージを
含有するSGグレード10W30のモーターオイルに酸化防止
剤組成物Ａ、Ｂ、Ｃ及びＤを各々加えた。更に、ここで
は酸化防止剤組成物Ｅ及びＦと称される２種の市販酸化
防止剤組成物、即ちイルガノックス（Irganox）L57［シ
バガイギー社（Ciba Geigy Corp.）］とバンルーブ（Va
nlube）SL［R.T.バンダービルト社（R.T.Vanderbilt Co
rp.）］をそれぞれ同じSGグレード10W30のモーターオイ
ルに加えた。イルガノックスL57はブチル化ジフェニル
アミンとオクチル化ジフェニルアミンとの混合物であ
り、またバンルーブSLはオクチル化ジフェニルアミンと
スチレン化ジフェニルアミンとの混合物である。
これら種々の酸化防止剤が加えられたモーターオイル
を、ASTM 4742-88、即ち薄膜酸素摂取標準試験法（TFOU
T）を用いて酸化安定性について評価した。TFOUTは、油
を少量の液体金属触媒及び一部酸化した燃料と共に含む
試料を酸素で加圧したボンベの中で160℃まで加熱する
ことを含む。試験開始からある一定の圧力損が生じ始ま
る点、即ちモーターオイルの酸化が始まる点までの誘導
時間を測定する。しかして、誘導時間の増加は酸化安定
性がより大きいことを示している。このTFOUTを酸化防
止剤を含有しないSGグレード10W30モーターオイルの３
つの試料（ここでは対照例と称する）に対しても行っ
た。
TFOUTの結果を次の表に示す： 上記のデータがはっきり証明しているように、標準添
加剤パッケージ（補充酸化防止剤を除く）を含有するモ
ーターオイルに本発明の酸化防止剤組成物、例えば酸化
防止剤組成物Ａ−Ｄを添加すると、潤滑剤組成物の誘導
時間が酸化防止剤が添加されなかった対照例の試料に比
較して有意に長くなる。試験データーは、また、本発明
の酸化防止剤組成物は、市販の酸化防止剤組成物Ｅ及び
Ｆに比較して酸化性分解に対して優れた保護を与えるこ
とも示している。更に、このデーターから、本発明の酸
化防止剤組成物は少量の使用で、より大量の市販酸化防
止剤組成物で達成される酸化防止保護水準と同等の酸化
防止保護水準を達成し得ることが分かる。
実施例30及び比較例３〜８ 種々の酸化防止剤を含有している、工業用タービン及
び油圧系の潤滑剤の酸化安定性を、ASTM 02272、即ち回
転ボンベ酸化試験（RBOT）を用いて評価した。
試験は次のようにして行った。
潤滑剤組成物（酸化防止剤を含有していない対照とし
ての比較例３の潤滑剤組成物以外は、酸化防止剤を0.5
重量パーセント含有している）各50g、水5g及び銅線３
メートルを、鋼製ボンベ中に配置されているガラスビー
カーに入れた。潤滑剤組成物を処方する際に用いた基剤
オイルは、アミン系酸化防止剤以外は必要な全ての添加
剤を含有している高性能の鉱油系タービンオイルであっ
た。上記のボンベを酸素で90psiまで加圧し、密封し、
これを150℃の浴に入れた。その系の圧力は温度が上昇
するにつれて増加した。潤滑剤組成物の酸化が始まる
と、系の圧力は酸素が消費されるにつれて減少した。酸
素が完全に消費されたとき、この密閉系の圧力は減少し
た。圧力が達成された最高平坦域から下に25psi降下し
たとき、終点とした。RBO試験によるデーターは、酸化
安定性の尺度として潤滑剤工業で広く受け入れられてい
るものである。
この試験に供された潤滑剤及び酸化防止剤組成物は以
下の通りである： RBOTの結果を次の表に示す： 表2:RBOTで測定した潤滑剤組成物の酸化安定性 実施例 誘導時間（分） 30 3725比較例 ３ 22 ４ 1593 ５ 740 ６ 2046 ７ 417 ８ 145 上記の表２に与えられる結果は、本発明の酸化防止剤
組成物は、市販の酸化防止剤（比較例４〜８）に比較し
て潤滑剤に優れた酸化防止保護を与える（実施例30）こ
とを明確に証明している。加えて、本発明の酸化防止剤
は少量の使用で、より大量の市販酸化防止剤と同じ効果
を達成することができる。
実施例31〜34及び比較例９〜16 本発明の反応生成物は重質ジーゼルオイルの酸化防止
用添加剤として利用することができる。ジーゼルオイル
中の酸化防止剤を評価する１つの広く受け入れられてい
る試験法は、カタピラ・マイクロ−酸化試験法（Caterp
illar Micro-Oxidation Test:CMOT;SAE 890239）であ
る。CMOTは、酸化防止剤を0.5重量パーセント含有して
いる配合重質ジーゼルオイルの試料を230℃で加熱する
ことを含む。特定の時間間隔で沈着物の重量パーセント
を測定する。これらのデーターを時間に対してプロット
し、誘導時間を確認する。誘導時間はジーゼルオイル中
での沈着物の生成が急激に増加する点を指す。
次の潤滑剤組成物をCMOTを用いて評価した： 基剤オイルＩは補充酸化防止剤以外は必要な全ての添
加剤を含有している鉱油系の重質ジーゼルエンジンオイ
ルである。基剤オイルIIは補充酸化防止剤以外は必要な
全ての添加剤を含有している鉱油系の船舶用ジーゼルエ
ンジンオイルである。
CMOTから得られたデーターは下記の通りであった： 表3:酸化防止剤組成物の性能 例 誘導時間（分） 実施例31 145 比較例 9 158 比較例10 129 実施例32 155 比較例11 135 比較例12 109 実施例33 173 比較例13 156 比較例14 134 実施例34 150 比較例15 138 比較例16 105 上記のデーターは、本発明の酸化防止剤組成物は、１
つのケース、即ち実施例31を除いて、全て比較例９〜16
の酸化防止剤組成物より長い誘導時間をもたらしたこと
を示している。これらのデーターが示すように、本発明
における酸化防止剤組成物は現在商業的に使用されてい
るものより優れている。
表１、２及び３のデーターは、本発明の潤滑剤組成物
は酸化防止剤が加えられていない潤滑剤組成物に比較し
て、また本発明の反応生成物以外の酸化防止剤を含有す
る市販の滑剤組成物に比較して、酸化性分解に対して優
れた抵抗性を有することを明確に証明している。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ１０Ｎ 30:10 40:02 40:04 40:08 40:20 50:10

Claims (13)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】酸化抑制量の、アルキル置換1,2−ジヒド
    ロキノリンとジアリールアミンとの反応生成物が添加さ
    れている、基剤原料としての潤滑剤を含んでいることを
    特徴とする潤滑剤組成物にして、基剤原料潤滑剤が炭化
    水素系オイル、鉱油、合成油、石炭又は頁岩由来の油、
    シリコーン系オイル、スパーク点火式内燃機関のための
    クランクケース用潤滑油、圧縮点火式内燃機関のための
    クランクケース用潤滑油、伝動流体、トランスアクセル
    用潤滑剤、歯車用潤滑剤、金属加工用潤滑剤、油圧系流
    体、グリース及びそれらの混和性混合物より成る群から
    選ばれる、上記の潤滑剤組成物（原請求の範囲第１項に
    相当；補正を含む）。
  2. 【請求項２】反応生成物が基剤原料潤滑剤中に全潤滑剤
    組成物に基づいて0.01〜５重量パーセントの範囲の量で
    存在している、請求の範囲第１項に記載の潤滑剤組成物
    （原請求の範囲第２項に相当；補正を含む）。
  3. 【請求項３】反応生成物が基剤原料潤滑剤中に全潤滑剤
    組成物に基づいて0.05〜１重量パーセントの範囲の量で
    存在している、請求の範囲第１項に記載の潤滑剤組成物
    （原請求の範囲第３項に相当；補正を含む）。
  4. 【請求項４】アルキル置換1,2−ジヒドロキノリンが2,
    2,4−トリメチル−1,2−ジヒドロキノリン、２−メチル
    −2,4−ジエチル−1,2−ジヒドロキノリン、2,2,4,6−
    テトラメチル−1,2−ジヒドロキノリン、2,2,4,7−テト
    ラメチル−1,2−ジヒドロキノリン及び6,6′−ビス（2,
    2,4−トリメチル−1,2−ジヒドロキノリン）より成る群
    から選ばれる、請求の範囲第１項に記載の潤滑剤組成物
    （原請求の範囲第４項に相当；補正なし）。
  5. 【請求項５】ジアリールアミンがジフェニルアミン、ナ
    フチルアミン、フェニル−アルファー−ナフチルアミ
    ン、ジトリルアミン類、フェニルトリルアミン類、ジナ
    フチルアミン類、４−フェニル−ジフェニルアミン、ジ
    アニリノジフェニルメタン、ｐ−ヒドロキシジフェニル
    アミン、ｐ−アミノジフェニルアミン、N,N′−ジフェ
    ニル−ｐ−フェニレンジアミン、アニリノジフェニレン
    オキシド及びｐ−イソプロポキシジフェニルアミンより
    成る群から選ばれる、請求の範囲第１項に記載の潤滑剤
    組成物（原請求の範囲第５項に相当；補正なし）。
  6. 【請求項６】アルキル置換1,2−ジヒドロキノリンが2,
    2,4−トリメチル−1,2−ジヒドロキノリン、２−メチル
    −2,4−ジエチル−1,2−ジヒドロキノリン、2,2,4,6−
    テトラメチル−1,2−ジヒドロキノリン、2,2,4,7−テト
    ラメチル−1,2−ジヒドロキノリン及び6,6′−ビス（2,
    2,4−トリメチル−1,2−ジヒドロキノリン）より成る群
    から選ばれ、そしてジアリールアミンがジフェニルアミ
    ン、ナフチルアミン、フェニル−アルファー−ナフチル
    アミン、ジトリルアミン類、フェニルトリルアミン類、
    ジナフチルアミン類、４−フェニル−ジフェニルアミ
    ン、ジアニリノジフェニルメタン、ｐ−ヒドロキシジフ
    ェニルアミン、ｐ−アミノジフェニルアミン、N,N′−
    ジフェニル−ｐ−フェニレンジアミン、アニリノジフェ
    ニレンオキシド及びｐ−イソプロポキシジフェニルアミ
    ンより成る群から選ばれる、請求の範囲第１項に記載の
    潤滑剤組成物（原請求の範囲第６項に相当；補正な
    し）。
  7. 【請求項７】アルキル置換1,2ジヒドロキノリン対ジア
    リールアミンのモル比が3:2〜1:2.5である、請求の範囲
    第１項に記載の潤滑剤組成物（原請求の範囲第７項に相
    当；補正を含む）。
  8. 【請求項８】アルキル置換1,2−ジヒドロキノリン対ジ
    アリールアミンのモル比が5:4〜1:2である、請求の範囲
    第１項に記載の潤滑剤組成物（原請求の範囲第８項に相
    当；補正を含む）。
  9. 【請求項９】アルキル置換1,2−ジヒドロキノリンが2,
    2,4−トリメチル−1,2−ジヒドロキノリンであり、そし
    てジアリールアミンがジフェニルアミンである、請求の
    範囲第１項に記載の潤滑剤組成物（原請求の範囲第９項
    に相当；補正なし）。
  10. 【請求項１０】2,2,4−トリメチル−1,2−ジヒドロキノ
    リンの純度が60〜100パーセントである、請求の範囲第
    ９項に記載の潤滑剤組成物（原請求の範囲第10項に相
    当；補正を含む）。
  11. 【請求項１１】2,2,4−トリメチル−1,2−ジヒドロキノ
    リンの純度が70〜100パーセントである、請求の範囲第
    ９項に記載の潤滑剤組成物（原請求の範囲第11項に相
    当；補正を含む）。
  12. 【請求項１２】2,2,4−トリメチル−1,2−ジヒドロキノ
    リン対ジフェニルアミンのモル比が3:2〜1:2.5である、
    請求の範囲第９項に記載の潤滑剤組成物（原請求の範囲
    第12項に相当；補正を含む）。
  13. 【請求項１３】2,2,4−トリメチル−1,2−ジヒドロキノ
    リン対ジフェニルアミンのモル比が5:4〜1:2である、請
    求の範囲第９項に記載の潤滑剤組成物（原請求の範囲第
    13項に相当；補正を含む）。
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