JPS58145790A - アリ−ルアミン−アルデヒド潤滑性酸化防止剤 - Google Patents
アリ−ルアミン−アルデヒド潤滑性酸化防止剤Info
- Publication number
- JPS58145790A JPS58145790A JP23496382A JP23496382A JPS58145790A JP S58145790 A JPS58145790 A JP S58145790A JP 23496382 A JP23496382 A JP 23496382A JP 23496382 A JP23496382 A JP 23496382A JP S58145790 A JPS58145790 A JP S58145790A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- reaction
- arylamine
- formaldehyde
- produced
- composition according
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
- C10L1/222—Organic compounds containing nitrogen containing at least one carbon-to-nitrogen single bond
- C10L1/223—Organic compounds containing nitrogen containing at least one carbon-to-nitrogen single bond having at least one amino group bound to an aromatic carbon atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/24—Organic compounds containing sulfur, selenium and/or tellurium
- C10L1/2443—Organic compounds containing sulfur, selenium and/or tellurium heterocyclic compounds
- C10L1/2456—Organic compounds containing sulfur, selenium and/or tellurium heterocyclic compounds sulfur with oxygen and/or nitrogen in the ring, e.g. thiazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M133/00—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing nitrogen
- C10M133/02—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing nitrogen having a carbon chain of less than 30 atoms
- C10M133/04—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines
- C10M133/12—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M135/00—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing sulfur, selenium or tellurium
- C10M135/32—Heterocyclic sulfur, selenium or tellurium compounds
- C10M135/36—Heterocyclic sulfur, selenium or tellurium compounds the ring containing sulfur and carbon with nitrogen or oxygen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2215/02—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines
- C10M2215/06—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
- C10M2215/064—Di- and triaryl amines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2215/02—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines
- C10M2215/06—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
- C10M2215/064—Di- and triaryl amines
- C10M2215/065—Phenyl-Naphthyl amines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2219/00—Organic non-macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions
- C10M2219/10—Heterocyclic compounds containing sulfur, selenium or tellurium compounds in the ring
- C10M2219/104—Heterocyclic compounds containing sulfur, selenium or tellurium compounds in the ring containing sulfur and carbon with nitrogen or oxygen in the ring
- C10M2219/108—Phenothiazine
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Lubricants (AREA)
- Anti-Oxidant Or Stabilizer Compositions (AREA)
- Liquid Carbonaceous Fuels (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、アルデヒドとの縮合反応を受けて高温におけ
る抗酸化特性のみならず非沈峻特性を潤滑剤組成物に付
与する添加剤を生成する。
る抗酸化特性のみならず非沈峻特性を潤滑剤組成物に付
与する添加剤を生成する。
アルキル［ヒジフェニルアミンおよびアルキル化フェニ
ル−アル）了−ナフチルアミン等の了り−ルアミノ類に
関する。
ル−アル）了−ナフチルアミン等の了り−ルアミノ類に
関する。
酸化防止剤あるいは酸１′ヒ抑■１剤は、熱油が空気と
接する時に常に生じる油劣化の影響を最小にするために
使用されている。油の粘度が変［ヒして酸１ヒの悪影響
により、エンジン部の適切な運転あるいは機緘装置の効
率は害される。同様に、特に貯蔵中の燃料油の酸化は、
運転の障害音引き起す傾回にあるガム質の形成と１−の
沈積ゲ引き起すことは知られている。潤滑油は、現代の
内燃機関等の使用条件下では酸化劣化全骨け４〕。酸比
生成物は１本質的に酸性で冴ノって油が接触する金１．
憾に腐食効果を与えることができる油中で形成される。
接する時に常に生じる油劣化の影響を最小にするために
使用されている。油の粘度が変［ヒして酸１ヒの悪影響
により、エンジン部の適切な運転あるいは機緘装置の効
率は害される。同様に、特に貯蔵中の燃料油の酸化は、
運転の障害音引き起す傾回にあるガム質の形成と１−の
沈積ゲ引き起すことは知られている。潤滑油は、現代の
内燃機関等の使用条件下では酸化劣化全骨け４〕。酸比
生成物は１本質的に酸性で冴ノって油が接触する金１．
憾に腐食効果を与えることができる油中で形成される。
ざらに、これらの酸化生成物は、エンジン表面上でおよ
び種々の溝１通路、排出口、およびオリフィス内などに
おいてフェノや沈殿物の形成および准積ヲもたらす。
び種々の溝１通路、排出口、およびオリフィス内などに
おいてフェノや沈殿物の形成および准積ヲもたらす。
このことＵｄ隋作用を妨害してエンジンの破壊を引き起
すかもしれない。酸化の度合およびその速度・は１品度
、空気および油の流度に依存し。
すかもしれない。酸化の度合およびその速度・は１品度
、空気および油の流度に依存し。
触媒的に峻（ヒを促進するかもし九々い金属の存在が竹
に重要である。一般に酸化防止剤は、連鎖パーオキシ反
応および／または金属触媒の失活を防ぐことによ多機能
する。このような酸化防止剤ハ、酸性沈澱物の形成、油
の暗色化、および重合性物質の形成による油粘度の増加
ケ妨げる。
に重要である。一般に酸化防止剤は、連鎖パーオキシ反
応および／または金属触媒の失活を防ぐことによ多機能
する。このような酸化防止剤ハ、酸性沈澱物の形成、油
の暗色化、および重合性物質の形成による油粘度の増加
ケ妨げる。
代表的な従来の潤滑油用酸化防止剤は、２，６−ジー第
三−ブチル−１−４−メチルフェノールなどのヒンダー
ドフェノール化合’ｌ１ｌｒｋ訃残 これらは潤滑油中
のＤＢＰＣとしておよび食品中のＢ １−ｉ Ｔとして
一般に知られている。このようなフェノール化合物を最
適活性化のためアミン酸化防止剤と組合せることが当業
界で提案されてきた。しかし、アミン類は分解して沈澱
物を形成する傾向があるため、潤滑油用酸比防止剤とし
てアミン類を単独で使用することはできない。
三−ブチル−１−４−メチルフェノールなどのヒンダー
ドフェノール化合’ｌ１ｌｒｋ訃残 これらは潤滑油中
のＤＢＰＣとしておよび食品中のＢ １−ｉ Ｔとして
一般に知られている。このようなフェノール化合物を最
適活性化のためアミン酸化防止剤と組合せることが当業
界で提案されてきた。しかし、アミン類は分解して沈澱
物を形成する傾向があるため、潤滑油用酸比防止剤とし
てアミン類を単独で使用することはできない。
本発明によれば、潤滑油を使用する時に沈澱物の形成の
みならず潤滑油および燃料組成物などの物質の酸化劣化
ケも抑制することのできる添加物を、潤滑油および燃料
組成物に対して提供する。本発明によれば、鉱油または
合成油あるいはそれらのグリ−るからなることのできる
潤滑媒体などの油性物質の耐酸化特性を改良する添り口
剤の能力が、特に重要である。一般に。
みならず潤滑油および燃料組成物などの物質の酸化劣化
ケも抑制することのできる添加物を、潤滑油および燃料
組成物に対して提供する。本発明によれば、鉱油または
合成油あるいはそれらのグリ−るからなることのできる
潤滑媒体などの油性物質の耐酸化特性を改良する添り口
剤の能力が、特に重要である。一般に。
潤滑油またはグリース顔料として使用されろ鉱油；パラ
フィン系、ナフテン系およびこれらの混合物は適当な潤
滑粘性範囲であり１例えば１００Ｆで４５ＳＳＵないし
１００Ｆで６００ＳＳＵ、好ましくは１００Ｆで約５Ｕ
ないし２５０ＳＳＵとしてである。これらの油は約１０
０またはそれ以上の粘度指数を有する。約７０ないし約
９５の粘度指数が好ましい。これらの油の平均分子軟は
約２５０ないし約８００の範囲である。
フィン系、ナフテン系およびこれらの混合物は適当な潤
滑粘性範囲であり１例えば１００Ｆで４５ＳＳＵないし
１００Ｆで６００ＳＳＵ、好ましくは１００Ｆで約５Ｕ
ないし２５０ＳＳＵとしてである。これらの油は約１０
０またはそれ以上の粘度指数を有する。約７０ないし約
９５の粘度指数が好ましい。これらの油の平均分子軟は
約２５０ないし約８００の範囲である。
例えば鉱物油よ）も合成油または鉱物油と合成油の組合
せ全所望する場合は、この型の種々の１ヒ合物をうまく
利用できる。典形的な合成顔料は、ポリイソブチレン、
ポリブテン、水系化ポリオレフィン、ポリプロピレング
リコール。
せ全所望する場合は、この型の種々の１ヒ合物をうまく
利用できる。典形的な合成顔料は、ポリイソブチレン、
ポリブテン、水系化ポリオレフィン、ポリプロピレング
リコール。
ポリエチレングリコール、トリメチロールプロパンエス
テル、ネオペンチルおよびペンタエリスリトールエステ
ル、ジ（２−エチルヘキシル）セバケート、ジドデシル
ベンゼンなどのジアルキルベンゼン、ジ（２−エチルヘ
キシル）アジペート、ジブチルフタレート、フルオロカ
ーボン、シリケートエステル、シラン、リンキ有酸のエ
ステル、液体尿素、フェロセン誘導本、水素化鉱油、連
鎖型ポリフェニル、シロキサンおよびシリコーン（ポリ
シロキサン）、ブチル置換ビス（ｐ−フェノキシフェノ
ール）エーテルにより例示されるアルキル置換ジフェニ
ルエーテル、および、フェノキシフェニルエ〜チルを含
む。しかし１本明細斎にて意図する組成物は他の物質ｔ
も富むことができることを理解される。例えば、腐食抑
制剤、極圧添加剤、粘度指数改良剤、補助酸化防止剤、
耐摩耗剤、および同様物を使用することができる。これ
らの物質は本発明の組成物の価値を減するものではなく
。
テル、ネオペンチルおよびペンタエリスリトールエステ
ル、ジ（２−エチルヘキシル）セバケート、ジドデシル
ベンゼンなどのジアルキルベンゼン、ジ（２−エチルヘ
キシル）アジペート、ジブチルフタレート、フルオロカ
ーボン、シリケートエステル、シラン、リンキ有酸のエ
ステル、液体尿素、フェロセン誘導本、水素化鉱油、連
鎖型ポリフェニル、シロキサンおよびシリコーン（ポリ
シロキサン）、ブチル置換ビス（ｐ−フェノキシフェノ
ール）エーテルにより例示されるアルキル置換ジフェニ
ルエーテル、および、フェノキシフェニルエ〜チルを含
む。しかし１本明細斎にて意図する組成物は他の物質ｔ
も富むことができることを理解される。例えば、腐食抑
制剤、極圧添加剤、粘度指数改良剤、補助酸化防止剤、
耐摩耗剤、および同様物を使用することができる。これ
らの物質は本発明の組成物の価値を減するものではなく
。
むしろこれらの物質を併用する特定の組成物にこれらの
物質の慣習的な￥ｊ性を付与するためにこれらの物質を
使用する。
物質の慣習的な￥ｊ性を付与するためにこれらの物質を
使用する。
本発明によれば、アリールアミンをホルムアルデヒドと
反応さすた時に得られる縮合反応生成吻は特別の酸化防
止添加物であることが今や光見された。本発明の新規な
酸化防止添加剤は。
反応さすた時に得られる縮合反応生成吻は特別の酸化防
止添加物であることが今や光見された。本発明の新規な
酸化防止添加剤は。
ホルムアルデヒドなどのアルデヒドをアリールアミンと
反応させて生成される。水ケ取シ出Ｉ、７゜および二量
体を生成することが要求され、ここでこの二量体は従来
のアミンと異々り酸化試験反応中に沈澱物を減少させる
のみならず優秀な酸化防止添加剤を与える。本発明の新
規な組成物を生成するアリールアミン／ホルムアルデヒ
ド反応生成物はメチレンの橋により結合された２または
それ以上のモル数の了り−ルアミンからなることは理論
づけられる。本発明の方法で使用するアリールアミンと
ホルムアルデヒドとのモル比は約１：２な＾し約２：１
までで好ましいモル比は約１＝１であってよい。反応温
度は約５０℃ないし約２５０°Ｃの範囲であってよく７
好ましい範囲は約８０℃ないし約２００℃である。操作
できる反応時間は約０．５時間ないし約１０時間の範囲
であってよい。好ましい反応時間は約２時間ないし約６
時間の範囲である。
反応させて生成される。水ケ取シ出Ｉ、７゜および二量
体を生成することが要求され、ここでこの二量体は従来
のアミンと異々り酸化試験反応中に沈澱物を減少させる
のみならず優秀な酸化防止添加剤を与える。本発明の新
規な組成物を生成するアリールアミン／ホルムアルデヒ
ド反応生成物はメチレンの橋により結合された２または
それ以上のモル数の了り−ルアミンからなることは理論
づけられる。本発明の方法で使用するアリールアミンと
ホルムアルデヒドとのモル比は約１：２な＾し約２：１
までで好ましいモル比は約１＝１であってよい。反応温
度は約５０℃ないし約２５０°Ｃの範囲であってよく７
好ましい範囲は約８０℃ないし約２００℃である。操作
できる反応時間は約０．５時間ないし約１０時間の範囲
であってよい。好ましい反応時間は約２時間ないし約６
時間の範囲である。
反応は＋ヘキサン、シクロヘギサン、トルエンおよび同
様物などの非反応性溶媒の存在下で行なってもよい。
様物などの非反応性溶媒の存在下で行なってもよい。
本発明によれば１本発明で使用することのできる好まし
いアリールアミンは以下の１Ｈ造式をもつものヲ汀んで
よいことがわかった：（ジッ、＝２．アミ：／）（フー
″Ａ′−ア′ン７アーナ７升げミ７）（または） 式中、ＲおよびＲ’ｌｄ同一でもよくまたは異なっテモ
よくおよび水素、アルキル、シクロアルキル、アラルキ
ルおよび同様物を含んでもよい。
いアリールアミンは以下の１Ｈ造式をもつものヲ汀んで
よいことがわかった：（ジッ、＝２．アミ：／）（フー
″Ａ′−ア′ン７アーナ７升げミ７）（または） 式中、ＲおよびＲ’ｌｄ同一でもよくまたは異なっテモ
よくおよび水素、アルキル、シクロアルキル、アラルキ
ルおよび同様物を含んでもよい。
好ましいＲおよびＲ′基は水素と約３０以下の炭素原子
＆５．を含むアルキル基とである。
＆５．を含むアルキル基とである。
本発明の添すロ化合物ケ生成するに適したアルデヒド反
応剤は以下の構造式により表わされるものであってよい
： １ 式中、Ｒは水素、アルキル、アルカリル、アルアルキル
、シクロアルキルおよび同様物であってよい。好ましい
Ｒ基は約５以下の炭素原子数を有する低級アルキルであ
る。
応剤は以下の構造式により表わされるものであってよい
： １ 式中、Ｒは水素、アルキル、アルカリル、アルアルキル
、シクロアルキルおよび同様物であってよい。好ましい
Ｒ基は約５以下の炭素原子数を有する低級アルキルであ
る。
アルキル比ジフェニルアミンおよびアルキル化フェニル
−アルファーナフチルアミンなどのアリールアミンは特
に好ましいアミン反応剤である。さらに特に好ましいア
リールアミンは。
−アルファーナフチルアミンなどのアリールアミンは特
に好ましいアミン反応剤である。さらに特に好ましいア
リールアミンは。
以下の実施例に記載されているものであってジ−ｔ−オ
クチル−ジフェニルアミンおよびｔ−−オクチル−フェ
ニル−アルファーナフチルアミンｔａ−む。このような
アリールアミンは、ホルムアルデヒドと反応すると、優
秀な抗酸化性と沈殿物生成の少ない添加剤になる。
クチル−ジフェニルアミンおよびｔ−−オクチル−フェ
ニル−アルファーナフチルアミンｔａ−む。このような
アリールアミンは、ホルムアルデヒドと反応すると、優
秀な抗酸化性と沈殿物生成の少ない添加剤になる。
本発明の新規添加剤の抗酸化特性、アリールアミン／ホ
ルムアルデヒド反応生成物を、以ｔの表１に沈まれてい
るデータにより示し、およびこのデータを得るために使
用された試験方法を以下に要約する。
ルムアルデヒド反応生成物を、以ｔの表１に沈まれてい
るデータにより示し、およびこのデータを得るために使
用された試験方法を以下に要約する。
酸化試験方法
１、 回転ボンベ酸化試験（ＲＢＯＴ ＡＳＴＭＤ２２
７２） この試験はタービンオイルの酸比安定性を評価する迅速
な手段を示す。この方法において、試駆用油、水および
銅触媒のコイルを入れたガラス製麦は皿を圧力計付銅製
ボンベ中に置く。酸素で９０ ｐｓｉの圧力まで加圧さ
れたボンベ＝２１５０ｃｃの恒温オイルバス中に置きお
よび水平から６０ の角度で１１００ｒｐで軸回転させ
る。試験油が与えられた体積の酸素と反応する時間を測
定しすぐに報告する。
７２） この試験はタービンオイルの酸比安定性を評価する迅速
な手段を示す。この方法において、試駆用油、水および
銅触媒のコイルを入れたガラス製麦は皿を圧力計付銅製
ボンベ中に置く。酸素で９０ ｐｓｉの圧力まで加圧さ
れたボンベ＝２１５０ｃｃの恒温オイルバス中に置きお
よび水平から６０ の角度で１１００ｒｐで軸回転させ
る。試験油が与えられた体積の酸素と反応する時間を測
定しすぐに報告する。
低ＲＢＯＴ値（１００分間）は酸化安定性が低いまたは
乏しいことを示（−７ている。
乏しいことを示（−７ている。
２、沈澱物生成用タービンオイル安定性試験生成する＠
滑油の性質は、酸化潤滑油の濾過により重置的に決定さ
れ、およびチ沈澱物と１１−で報告される。酸化に対し
て安定でありか）沈殿物生成に対して耐性である潤滑油
は代表的な値である０、１％沈澱物を与え、およびター
ビンオイルのジャーナル軸受を冷却するのに設計された
循環油としての作用に適している。
滑油の性質は、酸化潤滑油の濾過により重置的に決定さ
れ、およびチ沈澱物と１１−で報告される。酸化に対し
て安定でありか）沈殿物生成に対して耐性である潤滑油
は代表的な値である０、１％沈澱物を与え、およびター
ビンオイルのジャーナル軸受を冷却するのに設計された
循環油としての作用に適している。
添加剤Ａの調製
２００グラム（０，５６モル）のジターシャリオクチル
ジフェニルアミンと１７グラム（０，５６モル）のバラ
ホルムアルデヒドとを１反応水を除くための窒素流を使
用し７て約４時間の間約１７５℃にて攪拌した。
ジフェニルアミンと１７グラム（０，５６モル）のバラ
ホルムアルデヒドとを１反応水を除くための窒素流を使
用し７て約４時間の間約１７５℃にて攪拌した。
添加剤Ｂの調製
２５２グラム＜０．７６モル）のモノターシャリオクチ
ルフェニル１−ナフチルアミンと２６グラム（０，７６
モル）のパラホルムアルデヒドとを１反応水を除去する
ための窒素流を用いて約４時間の間約１８０℃で攪拌し
た。
ルフェニル１−ナフチルアミンと２６グラム（０，７６
モル）のパラホルムアルデヒドとを１反応水を除去する
ための窒素流を用いて約４時間の間約１８０℃で攪拌し
た。
表１のデータよシ、鉱油および鉱油＋アンチラスト（ａ
ｎｔｉｒｕａｔ）添す１剤の両者は、実施例１および２
にて示されているように、ＲＢＯＴ試験で２５ｐｓｉの
酸素圧力の降下に対１．で要求される１００分間以下の
短詩１ｄ」により示されているように乏しい酸化安定性
を有していることが明らかである。これらの油はまた。
ｎｔｉｒｕａｔ）添す１剤の両者は、実施例１および２
にて示されているように、ＲＢＯＴ試験で２５ｐｓｉの
酸素圧力の降下に対１．で要求される１００分間以下の
短詩１ｄ」により示されているように乏しい酸化安定性
を有していることが明らかである。これらの油はまた。
１ｏｏｏ時間のＴＯ８Ｔ試験で［Ｊ、１％を超える過度
の沈澱物を生成する。
の沈澱物を生成する。
Ｓｌの実施例乙にて示されてハるように標準的々高効率
酸化防止剤（すなわちＤＢＰＣ）の添ｊＪｎはＲＢＯＴ
値が２２５分間へと増υ口する結束となっだ；しかし、
アルキル比ジフェニルアミンとアルキル化フェニル−ア
ルファーナフチルアミンとから製造された本発明のアリ
ールアミン／ホルムアルデヒド化合物の同じ濃度での使
用（実施例４および６）ｔｄ、ＤＢＰｃ酸化防止剤より
も相当なＲＢＯＴの増加、すなわち１吏用された侍定の
アミン構造に依存してＩＥの３００−６００分間をそれ
ぞれ与えている。
酸化防止剤（すなわちＤＢＰＣ）の添ｊＪｎはＲＢＯＴ
値が２２５分間へと増υ口する結束となっだ；しかし、
アルキル比ジフェニルアミンとアルキル化フェニル−ア
ルファーナフチルアミンとから製造された本発明のアリ
ールアミン／ホルムアルデヒド化合物の同じ濃度での使
用（実施例４および６）ｔｄ、ＤＢＰｃ酸化防止剤より
も相当なＲＢＯＴの増加、すなわち１吏用された侍定の
アミン構造に依存してＩＥの３００−６００分間をそれ
ぞれ与えている。
予想されることだ、が、本発明の新規なアミン／ホルム
アルデヒド組成物の製置の減少はＲＢＯＴの損失となる
。しかし、０．４％のアミン／アルデヒド反応生成物（
実施例８）は、パラフィン油中の０．８％参照用酸比防
化剤ＤＢＰＣよりもまだｔ占１生（ＲＢＯＴ［直６１５
）である。ｖｌより、これら新規なアミン誘導体は、水
、鋼、および銅触媒の存在Ｆでの１０００時間ＴＯ３Ｔ
酸化試験の間、沈澱物の生成を抑制した（実施例６−８
）。
アルデヒド組成物の製置の減少はＲＢＯＴの損失となる
。しかし、０．４％のアミン／アルデヒド反応生成物（
実施例８）は、パラフィン油中の０．８％参照用酸比防
化剤ＤＢＰＣよりもまだｔ占１生（ＲＢＯＴ［直６１５
）である。ｖｌより、これら新規なアミン誘導体は、水
、鋼、および銅触媒の存在Ｆでの１０００時間ＴＯ３Ｔ
酸化試験の間、沈澱物の生成を抑制した（実施例６−８
）。
第１表より１本発明の新規添１ｉａ組成物は、長期にわ
たる運転期間中沈澱物のない状態でを」ることを安する
臨界タービン循環油の応用に特に適している。
たる運転期間中沈澱物のない状態でを」ることを安する
臨界タービン循環油の応用に特に適している。
幅広い観点での本発明は本明細ｄに記載された例示によ
り制限されずおよびその逸脱は本発明の利点全１威少さ
せることなく本発明の範囲内で行うことができる。
り制限されずおよびその逸脱は本発明の利点全１威少さ
せることなく本発明の範囲内で行うことができる。
−６２。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、主要割合の潤滑油または液体炭［ヒ水素燃料と、ア
リールアミンとアルデヒドとの反応によシ生成され抗酸
化性を与える鎗の化合物とからなる。＠滑油まだは抜本
炭化水素燃料組成物。 ２、前記化合物がアリールアミンとホルムアルデヒドと
の反応により生成される。特許請求の範囲第」項記載の
組成物。 ６、前記化合物がアルキル１ヒアリールアミンとホルム
アルデヒドとの反応により生成される。 特許請求の範囲第」項記載の組成物。 ４、前記組成物はアルキル［ヒフェニルーアルファーナ
フタレンとホルムアルデヒドとの反応により生成される
化合物を含む、特許請求の範囲第１項記載の組成物。 ５、前記化合物はアルキル比ジフェニルアミンとホルム
アルデヒドとの反応によシ生成される。特許請求の範囲
第１項記載の組成物。 ６、前記化合物がジ−ターシャリ−オクチル−ジフェニ
ルアミンとホルムアルデヒドとの反応により生成される
。特許請求の範囲第１項記載の組成物。 Ｚ 前記ｒｂ合物がモノターシャｊｌオクチルフェニル
１−ナフチル−アミンとパラホルムアルデヒドとの反応
により生成される。特許請求の範囲第１項記載の組成物
。 ８、 前記アリールアミンはジアリールアミンである。 特許請求の範囲第１項記載の組成物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US33674282A | 1982-01-04 | 1982-01-04 | |
| US336742 | 1982-01-04 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58145790A true JPS58145790A (ja) | 1983-08-30 |
Family
ID=23317451
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP23496382A Pending JPS58145790A (ja) | 1982-01-04 | 1982-12-29 | アリ−ルアミン−アルデヒド潤滑性酸化防止剤 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0083871A3 (ja) |
| JP (1) | JPS58145790A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1997035946A1 (fr) * | 1996-03-27 | 1997-10-02 | Kao Corporation | Additif pour huile de graissage et composition d'huile de graissage |
| JP2007532757A (ja) * | 2004-04-14 | 2007-11-15 | ケムチュア コーポレイション | ケトンジアリールアミン縮合物 |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4023383A1 (de) * | 1989-07-24 | 1991-01-31 | United Technologies Corp | Verfahren zum verbessern der thermischen stabilitaet von kohlenwasserstoff-brennstoffen |
| US5489711A (en) * | 1994-12-20 | 1996-02-06 | The B. F. Goodrich Company | Synthetic lubricant antioxidant from monosubstituted diphenylamines |
| CN106281576B (zh) * | 2015-05-28 | 2019-04-16 | 中国石油化工股份有限公司 | 芳胺类抗氧剂的制备方法及润滑油组合物 |
| CN114479987A (zh) * | 2020-10-26 | 2022-05-13 | 中国石油化工股份有限公司 | 胺类化合物及其制备方法、用途 |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2511744A (en) * | 1947-03-17 | 1950-06-13 | Gulf Oil Corp | Antioxidants for mineral oil lubricants and compositions containing the same |
| US2511746A (en) * | 1948-12-08 | 1950-06-13 | Gulf Oil Corp | Antionidants for mineral oil lubricants and compositions containing the same |
| US2511745A (en) * | 1948-12-08 | 1950-06-13 | Gulf Oil Corp | Antioxidants for mineral oil lubricants and compositions containing the same |
| US2511749A (en) * | 1948-12-21 | 1950-06-13 | Gulf Oil Corp | Antioxidants for mineral oil lubricants and compositions containing the same |
| US2511747A (en) * | 1948-12-21 | 1950-06-13 | Gulf Oil Corp | Antioxidants for mineral oil lubricants and compositions containing the same |
| US2511748A (en) * | 1948-12-21 | 1950-06-13 | Gulf Oil Corp | Antioxidants for mineral oil lubricants and compositions containing the same |
| US2511750A (en) * | 1948-12-21 | 1950-06-13 | Gulf Oil Corp | Antioxidants for mineral oil lubricants and compositions containing the same |
-
1982
- 1982-12-24 EP EP82306957A patent/EP0083871A3/en not_active Withdrawn
- 1982-12-29 JP JP23496382A patent/JPS58145790A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1997035946A1 (fr) * | 1996-03-27 | 1997-10-02 | Kao Corporation | Additif pour huile de graissage et composition d'huile de graissage |
| JP2007532757A (ja) * | 2004-04-14 | 2007-11-15 | ケムチュア コーポレイション | ケトンジアリールアミン縮合物 |
| JP4722913B2 (ja) * | 2004-04-14 | 2011-07-13 | ケムチュア コーポレイション | ケトンジアリールアミン縮合物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0083871A2 (en) | 1983-07-20 |
| EP0083871A3 (en) | 1985-02-06 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3322670A (en) | Detergent-dispersant lubricant additive having anti-rust and anti-wear properties | |
| US5338470A (en) | Alkylated citric acid adducts as antiwear and friction modifying additives | |
| US4427562A (en) | Friction reducers for lubricants and fuels | |
| JPS6289796A (ja) | 新規な組合せの安定化剤を含む潤滑油組成物 | |
| US3573206A (en) | Lubricant compositions | |
| US4787996A (en) | Mannich base oil additives | |
| US5304314A (en) | Sulfur-containing ester derivatives of arylamines and hindered phenols as multifunctional antiwear and antioxidant additives for lubricants | |
| US5520709A (en) | Hydrocarbyl ethers of sulfur-containing hydroxyl derived aromatics as synthetic lubricant base stocks | |
| US4966721A (en) | N-N'-dihydrocarbyl substituted phenylene diamine-derived condensation products as antioxidants and lubricant compositions | |
| US5310491A (en) | Lubricant composition containing antioxidant | |
| JPS58145790A (ja) | アリ−ルアミン−アルデヒド潤滑性酸化防止剤 | |
| US4803004A (en) | Reaction products of alkenylsuccinic compounds with aromatic amines and hindered alcohols and lubricant compositions thereof | |
| US5132034A (en) | Thioester derived hindered phenols and aryl-amines as antioxidant and antiwear additives | |
| US4581149A (en) | Zwitterionic quaternary ammonium sulfonates and sulfates and lubricants and fuels containing same | |
| GB2384245A (en) | Synergistic combination of aryl amine antioxidants in turbine oils | |
| US4705642A (en) | Haze, oxidation, and corrosion resistant diesel engine lubricant | |
| JPH03106995A (ja) | 内燃機関用潤滑油組成物 | |
| US5073279A (en) | Sulfur coupled hydrocarbyl derived mercaptobenzothiazole adducts as multifunctional antiwear additives and compositions containing same | |
| US5200101A (en) | Arylamine/hindered phenol, acid anhydride and thioester-derived multifunctional antioxidant, antiwear and rust inhibiting additives | |
| US3846318A (en) | Antioxidant and extreme pressure lubricating oil additive | |
| US4440655A (en) | Sulfur-containing mannich bases and lubricants containing same | |
| US4895579A (en) | Reaction products of alkenylsuccinic compounds with aromatic amines and hindered alcohols and lubricant and fuel compositions thereof | |
| US5846917A (en) | Phenolic imidazoline antioxidants | |
| US5215549A (en) | Thioester derived hindered phenols and aryl-amines as antioxidant and antiwear additives | |
| US3702824A (en) | Friction reducing agent for lubricants |