CN117800952A - 一种双功能化离子液体及其制备方法和应用、合成酯润滑油 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种双功能化离子液体及其制备方法和应用、合成酯润滑油，属于离子液体技术领域。本发明提供了一种双功能化离子液体，本发明提供的双功能化离子液体既可用作催化剂，又能够发挥润滑油添加剂的作用，在催化合成酯类润滑油反应完成后无须将离子液体分离，不仅有助于酯类润滑油性能的显著提高，使合成酯类润滑油与离子液体的协同润滑作用发挥到极致效果，能够解决目前广泛存在的残留催化剂对合成酯类基础油负面影响的科学技术难题，还省略了催化剂分离步骤，缩短了合成酯制备程序，有利于工业化批量生产并推动其广泛应用；本发明一物两用，为合成酯润滑油的绿色合成提供了新思路。
Description
技术领域
本发明涉及离子液体技术领域，尤其涉及一种双功能化离子液体及其制备方法和应用、合成酯润滑油。
背景技术
合成酯是伴随航空发动机技术的进步对高性能润滑材料的需求而诞生和发展起来的润滑剂，由于其具有优异的高低温性能、润滑性能及其它良好的综合性能，一直作为航空润滑油料的关键组分在航空领域发挥着不可或缺的作用；合成酯作为润滑材料的优越性之一是分子结构的可调性，其各项性能包括热稳定性、氧化安定性、水解稳定性、粘度等级和粘温性能、润滑性、溶解性能、生物降解性等随分子组成与结构的变化而表现出很大的差异。同时又由于其具有原料来源可再生、环境友好等特点，在汽车、冶金、水泥等行业具有重要潜在应用。国际方面在合成酯构效关系、制备工艺、性能及应用等方面开展了大量的研究工作，但其研究深度和系统性等方面仍需进一步加深和完善。因此，发展符合要求的高性能合成酯类润滑基础油是解决上述问题关键因素。
合成酯是有机醇与有机酸通过酯化反应得到的产物，酯化反应可以在无催化剂下进行，但反应速度较慢，所以在生产实践中，酯化反应一般都加入催化剂。传统的均相催化剂虽然能获得高的酯化率，但由于其有腐蚀设备、易污染环境等缺点而未得到广泛应用。近年来开发的环境友好的的催化剂(树脂，固体酸等)可以克服上述问题，但是它们的低传质能力和易失活性会成为在化学计量比条件下反应高效进行的阻碍，进而残留的脂肪酸会对合成酯的润滑性产生负面影响。
离子液体在有机合成和催化领域展现出了良好的催化性能，同时又兼有环境友好的特点，近年来，其作为一种新型的催化剂和反应介质正被广泛应用。此外，离子液体兼备的另一性能，即润滑性能也备受关注：离子液体作为润滑剂其较宽的液态温度范围、极低的蒸汽压，使其或将具备其它润滑材料所不可比拟的优异综合润滑性能。例如，利用离子液体可解决苛刻条件下润滑剂的易凝固和挥发流失等问题。然而，与其它的烃类合成油相比，离子液体作为纯润滑剂的使用成本比较昂贵。因此，将离子液体用作润滑油的高效添加剂是一种性价比高、且有希望广泛工业化应用的有效途径。
目前，合成酯类油用离子液体催化剂在合成反应完成后，需将其从酯类油中分离出去，如此给工业生产带来较大不便。
发明内容
有鉴于此，本发明的目的在于提供一种双功能化离子液体及其制备方法和应用、合成酯润滑油。本发明提供的双功能化离子液体既可用作催化剂，又能够发挥润滑油添加剂的作用，在催化合成酯类润滑油反应完成后无须将离子液体分离。
为了实现上述发明目的，本发明提供以下技术方案：
本发明提供了一种双功能化离子液体，具有式I所示的结构：
本发明还提供了上述技术方案所述的双功能化离子液体的制备方法，包括以下步骤：
将1-氯甲基苯并三唑、N-甲基咪唑和有机溶剂混合进行取代反应，得到1-甲基苯并三氮唑-3-甲基咪唑氯盐；
将所述1-甲基苯并三氮唑-3-甲基咪唑氯盐、二(2-乙基己基)磷酸酯、无机碱性物质、有机溶剂和硫酸钠混合进行置换反应，得到所述双功能化离子液体。
优选地，所述1-氯甲基苯并三唑与N-甲基咪唑的摩尔比为1:1。
优选地，所述取代反应的温度为80～100℃，时间为8～12h。
优选地，所述1-甲基苯并三氮唑-3-甲基咪唑氯盐与二(2-乙基己基)磷酸酯的摩尔比为1:1。
优选地，所述1-甲基苯并三氮唑-3-甲基咪唑氯盐、二(2-乙基己基)磷酸酯、无机碱性物质、有机溶剂和硫酸钠混合包括以下步骤：将所述二(2-乙基己基)磷酸酯、无机碱性物质和有机溶剂进行第一混合，得到混合液；将所述混合液、1-甲基苯并三氮唑-3-甲基咪唑氯盐和硫酸钠进行第二混合。
优选地，所述第一混合的温度为70～100℃，时间为2～5h。
本发明还提供了上述技术方案所述的双功能化离子液体或上述技术方案所述的制备方法制得的双功能化离子液体在合成酯润滑油中的应用。
本发明还提供了一种合成酯润滑油，由包括以下的原料经酯化反应制得：有机醇类物质、有机酸类物质、带水剂和催化剂，所述催化剂为上述技术方案所述的双功能化离子液体或上述技术方案所述的制备方法制得的双功能化离子液体。
优选地，所述有机醇类物质包括季戊四醇，所述有机酸类物质包括正已酸，所述带水剂包括石油醚。
本发明提供了一种双功能化离子液体，与现有技术相比，本发明的有益效果如下：
本发明提供的双功能化离子液体既可用作催化剂，又能够发挥润滑油添加剂的作用，在催化合成酯类润滑油反应完成后无须将离子液体分离，不仅有助于酯类润滑油性能的显著提高，使合成酯类润滑油与离子液体的协同润滑作用发挥到极致效果，能够解决目前广泛存在的残留催化剂对合成酯类基础油负面影响的科学技术难题，还省略了催化剂分离步骤，缩短了合成酯制备程序，有利于工业化批量生产并推动其广泛应用；本发明一物两用，为合成酯润滑油的绿色合成提供了新思路。
附图说明
图1为双功能化离子液体[BTAMIM][DEPH]的热重曲线图；
图2为PETH和PETH+[BTAMIM][DEPH]润滑下上试样的磨斑直径光镜照片。
具体实施方式
本发明提供了一种双功能化离子液体，具有式I所示的结构：
在本发明中，所述双功能化离子液体的化学名称为1-(苯并三氮唑-1-亚甲基)-3-甲基咪唑双(2-乙基己基)([BTAMIM][DEPH])，所述双功能化离子液体用于合成酯润滑油的制备过程的催化剂，且酯化反应结束后无需分离，能够作为合成酯润滑油的添加剂。
本发明还提供了上述技术方案所述的双功能化离子液体的制备方法，包括以下步骤：
将1-氯甲基苯并三唑、N-甲基咪唑和有机溶剂混合进行取代反应，得到1-甲基苯并三氮唑-3-甲基咪唑氯盐；
将所述1-甲基苯并三氮唑-3-甲基咪唑氯盐、二(2-乙基己基)磷酸酯、无机碱性物质、有机溶剂和硫酸钠混合进行置换反应，得到所述双功能化离子液体。
在本发明中，所述制备方法的原理如下式所示：
在本发明中，若无特殊说明，使用的原料均为本领域市售商品。
本发明将1-氯甲基苯并三唑、N-甲基咪唑和有机溶剂混合进行取代反应，得到1-甲基苯并三氮唑-3-甲基咪唑氯盐。
在本发明中，所述有机溶剂优选为N,N二甲基甲酰胺。本发明对所述有机溶剂的用量没有特殊的限定，能够保证原料混合均匀即可。
在本发明中，所述1-氯甲基苯并三唑与N-甲基咪唑的摩尔比优选为1:1。
在本发明中，所述取代反应的温度优选为80～100℃，更优选为90～95℃，时间优选为8～12h，更优选为9～10h。
所述取代反应完成后，本发明优选将所得取代产物与甲基叔丁基醚混合，然后过滤，将所得滤饼减压干燥，得到所述1-甲基苯并三氮唑-3-甲基咪唑氯盐，所述甲基叔丁基醚的作用是纯化产物1-甲基苯并三氮唑-3-甲基咪唑氯盐。
得到1-甲基苯并三氮唑-3-甲基咪唑氯盐后，本发明将所述1-甲基苯并三氮唑-3-甲基咪唑氯盐、二(2-乙基己基)磷酸酯、无机碱性物质、有机溶剂和硫酸钠混合进行置换反应，得到所述双功能化离子液体。
在本发明中，所述1-甲基苯并三氮唑-3-甲基咪唑氯盐与二(2-乙基己基)磷酸酯的摩尔比优选为1:1。
在本发明中，所述硫酸钠与1-甲基苯并三氮唑-3-甲基咪唑氯盐的摩尔比优选为1～3:1，更优选为2:1。
在本发明中，所述有机溶剂优选为乙醇，本发明对所述有机溶剂的用量没有特殊限定，能够保证原料混合均匀即可，
在本发明中，所述无机碱性物质优选为氢氧化钾，所述氢氧化钾与二(2-乙基己基)磷酸酯的摩尔比优选为1:1。
在本发明中，所述1-甲基苯并三氮唑-3-甲基咪唑氯盐、二(2-乙基己基)磷酸酯、无机碱性物质、有机溶剂和硫酸钠混合优选包括以下步骤：将所述二(2-乙基己基)磷酸酯、无机碱性物质和有机溶剂进行第一混合，得到混合液；将所述混合液、1-甲基苯并三氮唑-3-甲基咪唑氯盐和硫酸钠进行第二混合。
在本发明中，所述第一混合的温度优选为70～100℃，时间优选为2～5h，所述第一混合的过程为了成盐，使溶液变澄清，所述第一混合的温度保证了不会产生沉淀。
在本发明中，所述第一混合的过程优选为先将所述无机碱性物质和有机溶剂混合后，再加入所述二(2-乙基己基)磷酸酯。
在本发明中，所述第二混合的过程优选为将所述1-甲基苯并三氮唑-3-甲基咪唑氯盐和硫酸钠加入所述混合液中，所述第二混合的温度优选为室温，时间优选为1～5h。
在本发明中，所述置换反应的温度优选为室温，时间优选为8～12h，更优选为9～10h。
所述置换反应完成后，本发明优选将所得置换产物过滤，将所得滤液旋转减压蒸馏，得到粗产物，将所述粗产物与甲基叔丁基醚混合后进行打浆，将所得打浆料进行过滤，将所得滤液旋转减压蒸馏浓缩，得到所述双功能化离子液体。
在本发明中，所述打浆的温度优选为室温，时间优选为1～2h，所述打浆的作用是纯化。
本发明还提供了上述技术方案所述的双功能化离子液体或上述技术方案所述的制备方法制得的双功能化离子液体在合成酯润滑油中的应用，所述双功能化离子液体既可用作催化剂，又能够发挥润滑油添加剂的作用，在催化合成酯类润滑油反应完成后无须将离子液体分离，不仅有助于酯类润滑油性能的显著提高，使合成酯类润滑油与离子液体的协同润滑作用发挥到极致效果，能够解决目前广泛存在的残留催化剂对合成酯类基础油负面影响的科学技术难题，还省略了催化剂分离步骤，缩短了合成酯制备程序，有利于工业化批量生产并推动其广泛应用。
本发明还提供了一种合成酯润滑油，由包括以下的原料经酯化反应制得：有机醇类物质、有机酸类物质、带水剂和催化剂，所述催化剂为上述技术方案所述的双功能化离子液体或上述技术方案所述的制备方法制得的双功能化离子液体。
在本发明中，所述有机醇类物质优选包括季戊四醇，所述有机酸类物质优选包括正已酸，所述带水剂优选包括石油醚。
在本发明中，所述石油醚的沸程优选为90～120℃。
在本发明中，所述有机醇类物质中的羟基与有机酸类物质中的羧基的摩尔比优选为1:1。
在本发明中，所述有机醇类物质中的羟基与催化剂的摩尔比优选为40～200:1，当所述有机醇类物质优选为季戊四醇时，所述季戊四醇与催化剂的摩尔比优选10～50:1。
本发明还提供了上述技术方案所述合成酯润滑油的制备方法，包括以下步骤：
将所述有机醇类物质、有机酸类物质、带水剂和催化剂混合进行酯化反应，得到所述合成酯润滑油。
在本发明中，所述酯化反应的温度优选为150～180℃，更优选为160～170℃，时间优选为5～10h，更优选为7～9h。
本发明优选将所述有机醇类物质和有机酸类物质于三口烧瓶中，再加入所述双功能化离子液体和带水剂，进行所述酯化反应。
所述酯化反应完成后，本发明优选将所得酯化产物依次进行离心分离、和旋转蒸发，得到所述合成酯润滑油。
下面将结合本发明中的实施例，对本发明中的技术方案进行清楚、完整地描述。显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
实施例1
将1-氯甲基苯并三唑溶解于N,N二甲基甲酰胺中，将与1-氯甲基苯并三唑等摩尔量的N-甲基咪唑加入上述溶液中，在90℃下搅拌12h。在室温条件下将反应产物导入甲基叔丁基醚中，混合均匀后过滤所得滤饼减压干燥得到产物1-甲基苯并三氮唑-3-甲基咪唑氯盐。
向氢氧化钾(1mol)的乙醇溶液中加入二(2-乙基己基)磷酸酯(1mol)，然后在70℃下反应2h后加入1-甲基苯并三氮唑-3-甲基咪唑氯盐(1mol)和硫酸钠(2mol)，将所得混合物在25℃下搅拌12h进行置换反应，应产物过滤后滤液旋转减压蒸馏得到粗产物，粗产物用甲基叔丁基醚在25℃下打浆1h后过滤，滤液旋转减压蒸馏浓缩得到产物双功能化离子液体，1-(苯并三氮唑-1-亚甲基)-3-甲基咪唑双(2-乙基己基)([BTAMIM][DEPH])。
1H NMR:EB9867-94-P1B(400MHz,CHLOROFORM-d)δ＝11.59(s,1H),8.56(d,J＝8.4Hz,1H),7.97(d,J＝8.4Hz,1H),7.60(s,2H),7.55-7.51(m,2H),7.35(t,J＝7.6Hz,1H),7.20(s,1H),7.07(s,1H),3.98(s,3H),3.81-3.72(m,4H),1.53-1.45(m,2H),1.31(br dd,J＝7.0,14.0Hz,4H),1.25-1.14(m,11H),0.85-0.75(m,12H)
催化反应：以季戊四醇和正己酸进行酯化反应得到季戊四醇四正己酸酯(PETH)为模型反应，分别称取季戊四醇和正己酸于三口烧瓶中，加入制得的双功能化离子液体和石油醚(沸程：90～120℃，带水剂)，进行酯化反应，产物经离心分离、旋转蒸发，得到的含有双功能化离子液体[BTAMIM][DEPH]的产物季戊四醇四正己酸酯(PETH+[BTAMIM][DEPH])。
参考国标GB/T4945-2002测量产物酸值，通过酸值对产物的酯化程度进行分析。其中酯化率的计算公式如下：
酯化率(％)＝[(1-产物酸值/初始酸值)×酸醇摩尔比÷4]×100％
双功能化离子液体催化性能结果如表1所示，表1中给出了催化反应的条件筛选数据，从表1中可以看出，双功能化离子液体[BTAMIM][DEPH]具有较好催化活性，酯化反应可在7h达到98％的酯化率。
表1双功能化离子液体催化性能
热稳定性评价：热稳定性是通过STA 449C Jupiter simultaneous TG-DSC测定。将10mg双功能化离子液体[BTAMIM][DEPH]放入样品池中，测试温度25～800℃，温度增加速率是10℃/min，在氮气环境下测定。
图1为双功能化离子液体[BTAMIM][DEPH]的热重曲线图，由图1可知，双功能化离子液体[BTAMIM][DEPH]在200℃以下没有表现出质量损失，热分解温度为210.1℃，说明该功能化离子液体在反应温度条件下具有非常好的稳定性。
产物的摩擦学性能评价：采用德国Optimol油脂公司生产的SRV-IV微振动摩擦磨损试验机分别测试季戊四醇四正己酸酯和本实施例制得的含有双功能化离子液体[BTAMIM][DEPH]的产物季戊四醇四正己酸酯在100℃，频率25Hz，振幅1mm，载荷50N的工况下长磨30min时的摩擦系数f，试验所用钢球为F＝10mm的GCr15的轴承钢，下试样为F24×7.9mm的GCr15钢块。结果见表2。可知，在相同实验条件下，双功能化离子液体[BTAMIM][DEPH]作为添加剂能很好的润滑钢-钢摩擦副，摩擦系数降低，减摩效果明显。
产物的摩擦学性能评价：采用美国PREDICT公司生产的金相显微镜OLYMPUSBX41测量季戊四醇四正己酸酯(百灵威)和本实施例制得的含有双功能化离子液体的产物季戊四醇四正己酸酯SRV-IV上试样GCr15钢块的磨斑直径，结果见图2和表2。从图2中可以看出，在相同实验条件下含有双功能化离子液体[BTAMIM][DEPH]的季戊四醇四正己酸酯能很好的润滑钢-钢摩擦副，磨斑直径减小，减摩性能提高。
表2PETH和含有双功能化离子液体[BTAMIM][DEPH]的PETH润滑下的摩擦系数和上试样的磨斑直径
| 样品名称 | f(平均摩擦系数) | d(磨斑直径)/mm |
| PETH | 0.180 | 0.49 |
| PETH+[BTAMIM][DEPH] | 0.113 | 0.30 |
以上所述仅是本发明的优选实施方式，并非对本发明作任何形式上的限制。应当指出，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以做出若干改进和润饰，这些改进和润饰也应视为本发明的保护范围。
Claims (10)
1.一种双功能化离子液体，具有式I所示的结构：
2.权利要求1所述的双功能化离子液体的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
将1-氯甲基苯并三唑、N-甲基咪唑和有机溶剂混合进行取代反应，得到1-甲基苯并三氮唑-3-甲基咪唑氯盐；
将所述1-甲基苯并三氮唑-3-甲基咪唑氯盐、二(2-乙基己基)磷酸酯、无机碱性物质、有机溶剂和硫酸钠混合进行置换反应，得到所述双功能化离子液体。
3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述1-氯甲基苯并三唑与N-甲基咪唑的摩尔比为1:1。
4.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述取代反应的温度为80～100℃，时间为8～12h。
5.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述1-甲基苯并三氮唑-3-甲基咪唑氯盐与二(2-乙基己基)磷酸酯的摩尔比为1:1。
6.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述1-甲基苯并三氮唑-3-甲基咪唑氯盐、二(2-乙基己基)磷酸酯、无机碱性物质、有机溶剂和硫酸钠混合包括以下步骤：将所述二(2-乙基己基)磷酸酯、无机碱性物质和有机溶剂进行第一混合，得到混合液；将所述混合液、1-甲基苯并三氮唑-3-甲基咪唑氯盐和硫酸钠进行第二混合。
7.根据权利要求6所述的制备方法，其特征在于，所述第一混合的温度为70～100℃，时间为2～5h。
8.权利要求1所述的双功能化离子液体或权利要求2～7任一项所述的制备方法制得的双功能化离子液体在合成酯润滑油中的应用。
9.一种合成酯润滑油，其特征在于，由包括以下的原料经酯化反应制得：有机醇类物质、有机酸类物质、带水剂和催化剂，所述催化剂为权利要求1所述的双功能化离子液体或权利要求2～7任一项所述的制备方法制得的双功能化离子液体。
10.根据权利要求9所述的合成酯润滑油，其特征在于，所述有机醇类物质包括季戊四醇，所述有机酸类物质包括正已酸，所述带水剂包括石油醚。
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