JP5646460B2 - 有効な潤滑剤ベースストックとしてのヒマシ油脂肪酸系エストリドエステルおよびそれらの誘導体 - Google Patents
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Description
R1は、C1〜C8の分岐状または非分岐状の炭化水素であり、R2部分は、水素、CH3COからなる群から選択される)
のエストリド化合物を提供する。
(i)ヒマシ油を鹸化してリシノール酸を得て、不活性雰囲気下で175〜190℃の範囲の温度で3〜5時間の範囲の間リシノール酸を加熱して式1(式中、nの平均値は1であり、R1およびR2はHである)のエストリド化合物を得るステップと、
(ii)硫酸もしくはSnCl2から選択される触媒の存在下、還流温度または140〜160℃の範囲の温度で3〜8時間の範囲の間、ステップ(i)で得られたエストリド化合物1をメタノール、イソプロパノール、ブタノール、n−ヘキサノール、2−エチルヘキサノールなどの炭素C1〜C8のアルコールと反応させて対応するエストリドエステルを得るステップと、
(iii)ステップ(ii)で得られたエストリドエステルを無水酢酸およびピリジンと反応させて一般式1(式中、R1部分は、メチル、イソプロピル、ブチル、ヘキシル、2−エチルヘキシルからなる群から選択され、R2部分はCH3COである)のエストリドエステルのアセチル化合物を得るステップ。
ヒマシ油脂肪酸のエストリドの調製:ヒマシ油(1000g)を三つ口丸底フラスコに入れ、80℃まで加熱した。水酸化ナトリウムの溶液(145g、水酸化ナトリウム/1200ml、水)を撹拌しながら該フラスコにゆっくり加えた。85℃で3時間撹拌し続けた。鹸化の完了後、十分な量の希塩酸水溶液(6N)を反応混合物に加えて、4未満のpHで脂肪酸石鹸を完全に分解した。15分間撹拌し続けた。反応混合物を室温まで冷却し、エーテルで抽出した。エーテル層を水で洗浄して塩酸を除去した。有機層を硫酸ナトリウムに通して懸濁水(suspended water)を除去した。エーテルを真空下で除去してヒマシ油脂肪酸を得、その収量は920gであった。リシノール酸(800g)を窒素下で撹拌しながら185℃まで加熱した。周期的に試料を抜き取って酸価をモニターしてエストリド形成の程度を判定した。95という所望の酸価、リシノール酸の2つのユニットを有するエストリドの理論酸価の達成後、反応を停止した。生成物の収量は720gであった。
エストリドメチルエステルの調製:2%硫酸を含有するメタノール(4000ml)で酸価95のヒマシ油脂肪酸エストリド(400g)を還流した。エステル化の過程を薄層クロマトグラフィーによりモニターした。反応の完了後、その内容物を冷却し、酢酸エチルで抽出し、水で洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムに通し、過剰なアルコールおよび酢酸エチルを減圧下で蒸留した。生成物の収量は401gであり、以下の特性を有していた。
酸価、mg KOH/g:0.26
40℃での粘度:32.97
100℃での粘度:6.20
粘度指数:162
流動点(℃):−33
引火点(℃):252
銅板腐食:1a
1H NMR (CDCl3,ppm):0.9[m,2x−CH3]、1.2−1.6[m,22x−CH2−]、2.0[m,2x−CH 2 −CH=CH−]、2.1−2.4[m,2x−CO−CH2−]、3.5−3.7[m,−CH−OH,−O−CH3]、4.8[m,−O−CH−]、5.2−5.6[m,2x−CH=CH−CH2−]
エストリドメチルエステルの酢酸エステルの調製:無水酢酸(110ml)とピリジン(330ml)との混合物からなるアセチル化剤を使用することによりエストリドメチルエステルをアセチル化した。アセチル化剤をエストリドメチルエステル(220g)に加え、アセチル化反応が完了するまで還流した。続いて、反応混合物を室温まで冷却し、エーテルで抽出し、十分な量の希塩酸で処理してピリジンを中和した。エーテル層を水で洗浄して酸を除去し、硫酸ナトリウムに通した。減圧下でエーテルを除去した。真空下で乾燥して、以下の特性を有する197gのアセチル化生成物を得た。
酸価、mg KOH/g:0.49
40℃での粘度:17.38
100℃での粘度:4.22
粘度指数:164
流動点(℃):−33
引火点(℃):252
銅板腐食:1a
1H NMR(CDCl3,ppm):0.9[m,2x−CH3]、1.2−1.4[m,22x−CH2−]、1.9−2.0[m,2x−CH 2 −CH=CH,−CO−CH3]2.2[m,2x−CO−CH2−]、3.6[s−O−CH3]、4.8[m,2x−O−CH−]、5.2−5.4[m,2x−CH=CH−CH2−]
エストリドイソプロピルエステルの調製:2%硫酸を含有するイソプロパノール(118ml)でヒマシ油脂肪酸エストリド(571g)を還流した。エステル化の過程を薄層クロマトグラフィーによりモニターした。反応の完了後、その内容物を冷却し、酢酸エチルで抽出し、水で洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムに通し、過剰なアルコールおよび酢酸エチルを減圧下で蒸留した。生成物の収量は594gであり、以下の特性を有していた。
酸価、mg KOH/g:0.03
40℃での粘度:39.90
100℃での粘度:7.28
粘度指数:149
流動点(℃):−27
引火点(℃):252
銅板腐食:1a
1H NMR(CDCl3,ppm):0.9[m,4x−CH3]、1.2−1.6[m,22x−CH2−]、2.0[m,2x−CH 2 −CH=CH−]、2.2−2.4[m,2x−CO−CH2−]、3.6[m,−CH−OH]、4.8−5.0[m,2x−O−CH−]、5.3−5.5[m,2x CH=CH−CH2−]
エストリドイソプロピルエステルの酢酸エステルの調製:1:3v/v比の無水酢酸(100ml)とピリジン(300ml)との混合物からなるアセチル化剤を使用することによりエストリドイソプロピルエステルをアセチル化した。アセチル化剤をエストリドイソプロピルエステル(220g)に加え、アセチル化反応が完了するまで還流した。続いて、反応混合物を室温まで冷却し、エーテルで抽出し、十分な量の希塩酸で処理してピリジンを中和した。エーテル層を水で洗浄して酸を除去し、硫酸ナトリウムに通した。減圧下でエーテルを除去した。真空下で乾燥して、以下の特性を有する214gのアセチル化生成物を得た。
酸価、mg KOH/g:0.08
40℃での粘度:31.27
100℃での粘度:6.73
粘度指数:181
流動点(℃):−30
引火点(℃):252
銅板腐食:1a
1H NMR(CDCl3,ppm):0.9[m,4x−CH3]、1.2−1.6[m,22 x−CH2−]、2.0[m,2x−CH 2 −CH=CH−,O−CO−CH3]2.2−2.5[m,2x−CO−CH2−]、4.8−5.0[m,2x−O−CH−]、5.3−5.5[m,2x−CH=CH−CH2−]
エストリドブチルエステルの調製:1%硫酸を含有するブタノール(100ml)でヒマシ油脂肪酸エストリド(62.5g)を還流した。反応の完了後、その内容物を冷却し、酢酸エチルで抽出し、水で洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムに通し、過剰なアルコールおよび酢酸エチルを減圧下で蒸留した。生成物の収量は64.3gであり、以下の特性を有していた。
酸価、mg KOH/g:0.24
40℃での粘度:70.39
100℃での粘度:12.38
粘度指数:176
流動点(℃):−27
引火点(℃):252
銅板腐食:1a
1H NMR(CDCl3,ppm):0.9[m,3x−CH3]、1.2−1.6[m,24 x−CH2−]、2.0[m,2x−CH 2 −CH=CH−]、2.2−2.3[m,2x−CO−CH2−]、3.5[m,−CH−OH]、4.0[t,−O−CH2−]、4.8[m,O−CH−]、5.3−5.4[m,2x−CH=CH−CH2−]
エストリドブチルエステルの酢酸エステルの調製:1:3v/v比の無水酢酸(100ml)とピリジン(300ml)との混合物からなるアセチル化剤を使用することによりエストリドブチルエステルをアセチル化した。アセチル化剤をエストリドブチルエステル(220g)に加え、アセチル化反応が完了するまで還流した。続いて、反応混合物を室温まで冷却し、エーテルで抽出し、十分な量の希塩酸で処理してピリジンを中和した。エーテル層を水で洗浄して酸を除去し、硫酸ナトリウムに通した。減圧下でエーテルを除去した。真空下で乾燥して、以下の特性を有する204gのアセチル化生成物を得た。
酸価、mg KOH/g:0.1
40℃での粘度:25.40
100℃での粘度:6.30
粘度指数:216
銅板腐食:1a
1H NMR(CDCl3,ppm):0.9[m,3x−CH3]、1.2−1.6[m,24 x−CH2]、2.0[m,2x−CH 2 −CH=CH−,O−CO−CH3]、2.2−2.3[m,2x−CO−CH2−]、2.7[m,−CH−OH]、4.0[t,−O−CH2−]、4.0[m,2x−O−CH−]、5.3−5.4[m,2x−CH=CH−CH2−]
エストリドn−ヘキシルエステルの調製:0.1%SnCl2を含有するn−ヘキサノール(660ml)でヒマシ油脂肪酸エストリド(66g)を還流した。反応の完了後、その内容物を冷却し、酢酸エチルで抽出し、水で洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムに通し、過剰なアルコールおよび酢酸エチルを減圧下で蒸留した。生成物の収量は69.2gであり、以下の特性を有していた。
酸価、mg KOH/g:0.074
40℃での粘度:56.3
100℃での粘度:10.13
粘度指数:169
流動点(℃):−24
引火点(℃):252
銅板腐食:1a
1H NMR(CDCl3,ppm):0.9[m,3 x−CH3]、1.2−1.6[m,26 x−CH2]、2.0[m,2x−CH 2 −CH=CH−]、2.2−2.4[m,2x−CO−CH2−]、3.5[m,CH−OH]、4.0[t,O−CH2−]、4.8[m,−O−CH−]、5.2−5.5[m,2x−CH=CH−CH2−]
エストリド2−エチルヘキシルエステルの調製:0.1%SnCl2を含有する2−エチルヘキサノール(374ml)でヒマシ油脂肪酸エストリド(700g)を還流した。反応の完了後、その内容物を冷却し、酢酸エチルで抽出し、水で洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムに通し、過剰なアルコールおよび酢酸エチルを減圧下で蒸留した。生成物の収量は808gであり、以下の特性を有していた。
酸価、mg KOH/g:0.49
40℃での粘度:63.79
100℃での粘度:10.09
粘度指数:144
流動点(℃):−36
引火点(℃):252
銅板腐食:1a
1H NMR(CDCl3,ppm):0.9[m,4 x−CH3]、1.2−1.6[m,26 x−CH2]、2.0[m,2x−CH 2 −CH=CH−]、2.2−2.3[m,2x−CO−CH2−]、3.5[m,−CH−OH]、4.0[d,O−CH2−]、4.8[m,−O−CH−]、5.2−5.5[m,2x CH=CH−CH2−]
エストリド2−エチルヘキシルエステルの酢酸エステルの調製:エストリド2−エチルヘキシルエステルを無水酢酸(153ml)とピリジン(459ml)との混合物からなるアセチル化剤を使用することによりアセチル化した。アセチル化剤をエストリド2−エチルヘキシル(373g)に加え、アセチル化反応が完了するまで還流した。続いて、反応混合物を室温まで冷却し、エーテルで抽出し、十分な量の希塩酸で処理してピリジンを中和した。エーテル層を水で洗浄して酸を除去し、硫酸ナトリウムに通した。減圧下でエーテルを除去した。真空下で乾燥して、以下の特性を有する348gのアセチル化生成物を得た。
酸価、mg KOH/g:0.20
40℃での粘度:42.7
100℃での粘度:8.35
粘度指数:175
流動点(℃):−39
引火点(℃):262
銅板腐食:1a
1H NMR(CDCl3,ppm):0.9[m,4 x−CH3]、1.2−1.6[m,26 x−CH2−]、1.9−2.0[m,2x−CH 2 −CH=CH−,O−CO−CH3]、2.2−2.3[m,2x−CO−CH2−]、3.9−4.0[d,O−CH2−]、4.8[m,−O−CH−]、5.2−5.4[m,2x−CH=CH−CH2−]
1.本発明のエストリド誘導体の利点は、それらの高粘度指数(VI)およびISO VG32の粘度等級であり、それ以上がより望ましい。
2.これらのエストリド誘導体は、粘度、VIを向上させるのに必要であり、調剤された潤滑剤においてポリマー系増粘剤または変性剤の存在が剪断安定性の問題を引き起こす可能性がある増粘剤を必要としない。
3.低温特性は、潤滑剤ポンパビリティー、濾過性、流動性、ならびにコールドクランキングおよびスタートアップにとって重要である。流動点は、低温挙動の最も一般的な指標である。植物油由来のベースストックは、通常、流動点降下剤を添加しないと高流動点を有する。本発明のエストリド誘導体は、より高粘度のトリオレエート、植物油またはポリオールエステルより優れた低温特性を有する。
4.全般的に、本発明のエストリド誘導体は、それらの酸化安定性および低温特性において他の植物油系潤滑剤に勝ると期待されている。
Claims (2)
- 一般式1のエストリドを調製する方法であって、
一般式1
(i)ヒマシ油を鹸化してリシノール酸を得、不活性雰囲気下で175〜190℃の範囲の温度で3〜5時間の範囲の間リシノール酸を加熱して酸価が95mg KOH/gである式1(式中、nの平均値は1であり、R1およびR2はHである)のエストリド化合物を得るステップと、
(ii)硫酸もしくはSnCl2から選択される触媒の存在下、還流温度または140〜160℃の範囲の温度で3〜8時間の範囲の間、ステップ(i)で得られたエストリド化合物1をメタノール、イソプロパノール、ブタノール、n−ヘキサノール、2−エチルヘキサノールから選択される炭素C1〜C8のアルコールと反応させて対応するエストリドエステルを得るステップと、
(iii)ステップ(ii)で得られたエストリドエステルを無水酢酸およびピリジンと反応させて一般式1(式中、nの平均値は1であり、R1部分はメチル、イソプロピル、ブチル、ヘキシル、2−エチルヘキシルからなる群から選択され、R2部分はCH3COである)のエストリドエステルのアセチル化合物を得るステップと
を含む、上記方法。 - 請求項1に記載の方法で製造されたエステリドエステルのアセチル化合物を含む機能液のベースストック。
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