CN104355994B - 一种芳基烷基多元醇酯及其应用 - Google Patents

Abstract

本发明涉及一种芳基烷基多元醇酯及其制备方法，属于润滑油基础油、原油降粘剂合成领域。制备方法是将烯基羧酸与芳香烃烷基化，得到芳基烷基羧酸，再将芳基烷基羧酸与多元醇进行酯化，得到芳基烷基多元醇酯；也可以将烯基羧酸甲酯与芳香烃烷基化，得到芳基烷基羧酸甲酯，芳基烷基羧酸甲酯与多元醇进行酯交换，得到芳基烷基多元醇酯。芳基烷基多元醇酯分子量大、粘度高，可用作润滑油基础油、润滑脂基础油、原油降粘剂、柴油降凝剂等。

Description

一种芳基烷基多元醇酯及其应用

技术领域

本发明涉及一种芳基烷基多元醇酯及其制备方法，属于润滑油基础油、原油降粘剂合成领域。

背景技术

多元醇酯基润滑油通常是动植物脂肪酸和相应的多元醇进行酯化反应而制的；脂肪酸甲酯与多元醇进行酯交换也可以制的多元醇酯。因其较好的耐热性、优良的粘温性、良好的润滑性能，使之在航空发动机润滑油、金属高温加工油、纤维油剂等领域具有广阔的使用前景。脂肪酸多元醇酯也可作稠油降粘剂、柴油降凝剂、油溶性乳化剂等使用，但由于脂肪酸的正烷基结构与原油的烷基芳基结构相似性有一定差别，应用效果往往不理想。

动物或植物脂肪酸都含有双键(油酸、亚油酸、亚麻酸)，双键具有极强反应活性，在空气中可与氧气发生反应。因此，利用天然脂肪酸合成的酯基润滑油基础油，难以在非常苛刻的环境中使用。

对于以动物或植物油及其衍生物为原料合成润滑油研究主要集中在降低原料不饱和度和增加支链化方面，所采用的技术主要包括选择性氢化、支链化、环氧化等方面。

Gerard hellion等人将亚油酸含量在65％以上的葵花籽油进行甲酯化后，依次通过异构化、共聚作用、氢化和酯交换(二丁氧基锡0.05％，甲酯/三羟甲基丙烷＝3.1:1,200-220℃,5h)得到多元醇支链脂肪酸酯。产品倾点低于-53℃，分解温度高达340℃，粘度指数155，非常适合于高性能的润滑油。Helena wagner等人利用多种方法将油脂甲酯支链化，然后与多元醇进行酯交换也得到不错的效果。

Biermann U等人在Et₂Al₂Cl作用下，将油酸与异丙醇氯甲酸酯反应生成1:1的9位和10位异构体，得到9-(或10-)异丙基十八酸。

支链羧酸可以合成出性能非常好的酯基润滑油，倾点可达-60℃以下。但是，支链羧酸的合成工艺相对较复杂，导致产品成本过高，应用受到一定限制。

环氧化是脂肪酸双键发生的主要反应之一。环氧化植物油主要用于塑料制品和稳定剂制品等领域。

发明内容

本发明的目的是提供一种芳基烷基多元醇酯，由以下方法制备，

傅-克烷基化反应：烯基羧酸与芳香烃在酸性催化剂作用下进行的烷基化反应，得到芳基烷基羧酸；

酯化反应：再将芳基烷基羧酸与多元醇在固体酸催化剂或金属锡类催化剂作用下进行的脱水缩合反应，得到芳基烷基多元醇酯；

所述烯基羧酸与芳香烃、酸性催化剂的摩尔比为1:1.5-3.5:1.15-2.0；反应温度100-135℃，反应5小时，水洗至pH值中性，短程蒸馏脱除未反应的原料和其中的饱和酸，得芳基烷基羧酸。

所述芳基烷基羧酸与多元醇中羟基摩尔比1:1～3.0；固体酸催化剂占总物料质量的0.3～3.0％，金属锡类催化剂占总物料质量的0.3～2.0％。

进一步地，在上述技术方案中，一种芳基烷基多元醇酯的制备是在酸性催化剂作用下，芳香烃与烯基羧酸的双键发生傅-克烷基化反应，合成出以下通式(Ⅰ)表述的芳基烷基羧酸：

其中：m+n为0-30正整数

R为苯基，甲苯基，间二甲苯基，对二甲苯基，邻二甲苯基，乙苯基，正丙基苯基，异丙基苯基，正丁基苯基，异丁基苯基，叔丁基苯基，萘基，甲基萘基，二甲基萘基，乙基萘基，丙基萘基，丁基萘基，联苯基，苯酚基中的一种。

芳基烷基羧酸与多元醇在固体酸催化剂或金属锡类催化剂作用下进行脱水缩合反应，得到芳基烷基多元醇酯。

进一步地、在上述技术方案中，所述烯基羧酸为十一烯酸：CH₂＝CH(CH₂)₈COOH、油酸：CH₃(CH₂)₇CH＝CH(CH₂)₇COOH、芥酸：顺式-13-二十二碳烯酸中的一种或多种，优选油酸。

进一步地、在上述技术方案中，所述芳基烷基羧酸与多元醇进行酯化，所用的固体酸催化剂选自阳离子交换树脂、分子筛固载化液体酸或金属盐中的任意一种或几种混合物，优选D001-CC树脂、HZSM-5型分子筛、固体磷酸、羰基固体酸、硫酸锆、 D061树脂、HY、USY、ReY、H-Beta、丝光沸石、磷鉬酸、硅钨酸中的任意一种或几种混合物；所述金属锡类催化剂选自氧化亚锡、氯化亚锡或草酸亚锡中的任意一种，优选氧化亚锡。

进一步地、在上述技术方案中，所述油酸与间二甲苯在甲基磺酸催化下进行烷基化反应，合成出以下通式(Ⅲ)表述的间二甲苯基十八烷羧酸：

其中：m+n为15正整数

进一步地、在上述技术方案中，所述间二甲苯基十八烷羧酸与新戊二醇进行酯化反应，合成出通式(Ⅴ)表述的芳基烷基多元醇酯：

其中：m+n为15正整数

进一步地、在上述技术方案中，所述间二甲苯基十八烷羧酸与季戊四醇进行酯化反应，合成出通式(Ⅶ)表述的芳基烷基羧酸多元醇酯：

其中：m+n为15正整数

本发明的另一目的是提供上述芳基烷基多元醇酯的另一种制备方法，是将烯基羧酸甲酯与芳香烃烷基化，得到芳基烷基羧酸甲酯，芳基烷基羧酸甲酯与多元醇进行酯交换，得到芳基烷基多元醇酯；

所述烯基羧酸甲酯与芳香烃、酸性催化剂的摩尔比为1:1.5-3.5:1.15-2.0；反应温度100-135℃，反应5小时，水洗至pH值中性，短程蒸馏脱除未反应的原料和其中的饱和酸，得芳基烷基羧酸甲酯。

所述芳基烷基羧酸甲酯与多元醇中羟基摩尔比1:1～3.0；固体酸催化剂占总物料质量的0.3～3.0％，金属锡类催化剂占总物料质量的0.3～2.0％。

进一步地、在上述技术方案中，芳香烃与烯基羧酸甲酯的双键在酸性催化剂作用下发生傅-克烷基化反应，合成出以下通式(Ⅱ)表述的芳基烷基羧酸甲酯：

其中：m+n为0-30正整数

R为苯基，甲苯基，间二甲苯基，对二甲苯基，邻二甲苯基，乙苯基，正丙基苯基，异丙基苯基，正丁基苯基，异丁基苯基，叔丁基苯基，萘基，甲基萘基，二甲基萘基，乙基萘基，丙基萘基，丁基萘基，联苯基，苯酚基中的一种。

芳基烷基羧酸甲酯与多元醇在固体碱酸催化剂或有机锡催化剂催化作用下进行酯交换反应，得到芳基烷基多元醇酯。

进一步地、在上述技术方案中，所述烯基羧酸甲酯为十一烯酸甲酯、油酸甲酯、芥酸甲酯中的一种或多种，优选油酸甲酯。

进一步地、在上述技术方案中，所述通式(Ⅰ)和通式(Ⅱ)中的R，优选间二甲苯。

进一步地、在上述技术方案中，所述合成通式(Ⅰ)和通式(Ⅱ)化合物，所用的酸性催化剂为硫酸、氢氟酸、甲基磺酸、三氟甲磺酸、三氟甲磺酸金属盐或负载的三氟甲磺酸根、杂多酸、固体超强酸、酸性沸石、全氟代树脂、离子液体中的任意一种或几种混合物，优选甲基磺酸、三氟甲磺酸金属盐或负载的三氟甲磺酸根，更优选甲基磺酸。

进一步地、在上述技术方案中，所述多元醇为下列这组物质中的一种多羟基化合物，这组物质包括：新戊二醇，2,2-二乙基-1,3-丙二醇，2-丁基-2-乙基-1,3-丙二醇，三羟甲基乙烷，三羟甲基丙烷，二三羟甲基丙烷，季戊四醇，二季戊四醇，三季戊四醇，乙二醇，二甘醇，聚乙二醇，丙二醇，二丙二醇，聚丙二醇，2-乙基-1,3-己二醇，丙三醇，二丙三醇，聚丙三醇，1,2,4-丁三醇，1,2,6-己三醇，山梨糖醇和甘露醇，优选新戊二醇、三羟甲基丙烷、季戊四醇。

进一步地、在上述技术方案中，所述芳基烷基羧酸甲酯与多元醇进行酯交换，所用的固体碱酸催化剂选自甲醇钠、乙醇钠、碳酸钾、碳酸钠、氢氧化钾、氢氧化钠、硫酸或硫酸钾中的任意一种，优选甲醇钠；所述金属锡类催化剂选自单丁基锡、辛酸亚锡、二甲基锡、二辛基锡、四苯基锡中的任意一种或几种混合物。

进一步地、在上述技术方案中，所述油酸甲酯与间二甲苯在甲基磺酸催化下进行烷基化反应，合成出以下通式(Ⅳ)表述的间二甲苯基十八烷羧酸甲酯：

其中：m+n为15正整数

进一步地、在上述技术方案中，所述间二甲苯基十八烷羧酸甲酯与三羟甲基丙烷进行酯交换反应，合成出通式(Ⅵ)表述的芳基烷基多元醇酯：

其中：m+n为15正整数。

本发明的再一目的是提供上述芳基烷基多元醇酯在制备润滑油基础油、润滑脂基础油、原油降粘剂、柴油降凝剂中的应用。

本发明的有益效果是：

1.可以获得特高粘度的酯基润滑油，通常，预期本发明的芳基烷基多元醇酯运动粘度可能是粘度最高的酯基润滑油；

2.这些芳基烷基多元醇酯，不需要加入改善粘度所需的增稠剂，聚合物基增稠剂或粘度改进剂的存在可能在配置的润滑油中引起剪切稳定问题；

3.解决了含有双键的酯基润滑油的氧化稳定性问题，可作为高温润滑油的基础油；

4.通常芳基烷基羧酸的低温流动性要好于脂肪酸，特高的粘度可能掩盖了芳基烷基羧酸多元醇酯的这一特性，但在按照不同润滑油的性能要求配置成合适的粘度时，芳基烷基羧酸多元醇酯的这一低温流动性优点会显现出来；

5.芳基烷基羧酸多元醇酯的酯基结构，决定了具有很好的生物降解性能；

6.本发明的芳基烷基羧酸多元醇酯制备方法转化率高，适合产业化生产。

附图说明

图1是实施例1制备得到的间二甲苯基十八烷羧酸红外光谱图；

图2是实施例3制备得到的间二甲苯基十八烷羧酸甲酯红外光谱图；

图3是实施例1制备得到的新戊二醇间二甲苯基十八烷羧酸酯红外光谱图；

图4是实施例3制备得到的三羟甲基丙烷间二甲苯基十八烷羧酸酯红外光谱图；

图5是实施例2制备得到的季戊四醇间二甲苯基十八烷羧酸酯红外光谱图。

具体实施方式

下述非限制性实施例可以使本领域的普通技术人员更全面地理解本发明，但不以任何方式限制本发明。

实施例1

1.傅-克烷基化反应：

①反应式

其中：m+n＝15。

②原料规格

工业级高纯油酸C18:1含量≥75.0％，碘值(gI₂/100g)80-100，含水≤0.5％，过氧化值≤10(mg/Kg)。

工业级甲基磺酸澄清透明含量≥98.0％离子含量≤100ppm

工业级间二甲苯含量≥99.0％

③原料配比

油酸：甲基磺酸：间二甲苯＝1:1.5:3.0(摩尔比)

④合成工艺

在密封2000升搪瓷反应釜中，充氮气置换空气，加入496.9公斤间二甲苯和225公斤甲基磺酸，反应釜充氮气保护，搅拌，升温至125℃，开始恒速加入工业高纯油酸，控制反应温度在130℃，5小时共加入440.6公斤工业高纯油酸，油酸加完后继续反应2h。

⑤后处理方法

冷却至室温下，将物料转入另一3000升搪瓷反应釜中，在搅拌状态下缓缓加入200公斤去离子水，去离子水加入时间在60min左右，然后继续搅拌60min左右，静止2小时以上，分出下层水和甲基磺酸。

分出的水和甲基磺酸通过降膜蒸发浓缩脱水及精馏回收甲基磺酸，回收的甲基磺酸循环使用。

反应物料用去离子水搅拌洗涤三次，至pH值中性。

水洗后的物料经降膜蒸出间二甲苯和残余水，自然分层后间二甲苯循环使用。

物料经分子蒸馏除去未反应的油酸(包括饱和脂肪酸)，真空度1Pa，温度150℃。

物料经分子蒸馏脱色(真空度1Pa，温度210℃)，得到间二甲苯基十八烷羧酸。

气相色谱及液相色谱分析，油酸转化率≥93％。

⑥结构表征与产品性质

间二甲苯基十八烷羧酸红外光谱图见附图1。

在附图1我们可以看到1710cm^-1(二聚羧酸C＝O伸缩振动)、1614cm^-1(羧酸根COO反对称伸缩振动)、1412cm^-1(羧酸根COO对称伸缩振动)、1284cm^-1(羧酸C-OH伸缩振动、1047cm^-1(内酯C-O-C对称伸缩振动)、938cm^-1(羧酸COH面外弯曲振动)；1502cm^-1(苯环骨架C＝C伸缩振动)、877cm^-1(苯环上有孤立氢)、817cm^-1(苯环骨架C＝C面外弯曲振动)、725cm^-1(苯环上间二取代基C-H面外弯曲振动)； 2925cm^-1(CH₂烷烃反对称伸缩振动)、2853cm^-1(CH₂烷烃对称伸缩振动)、1463cm^-1(CH₂烷烃变角振动)、1377cm^-1(CH₃对称变角振动)。

间二甲苯基十八烷羧酸各项指标：含量≥95％，碘值≤10(gI₂/100g)，倾点-21℃，闪点238℃(开口)，密度0.923(g/cm²)。

2.酯化反应

①反应式

其中：m+n＝15。

②原料规格

间二甲苯基十八烷羧酸：通过第一步制备，含量≥95％，碘值≤10(gI₂/100g)。

新戊二醇 含量≥99.0％熔点范围123-130℃水分≤1.0％

氧化亚锡 含量≥90％。

③原料配比

新戊二醇：间二甲苯基十八烷羧酸＝1:2.2(摩尔比) 氧化亚锡 总物料的0.8％(质量比)

④工艺

1000ml三口烧瓶，加入62.5克新戊二醇，513克间二甲苯基十八烷羧酸，4.6克氧化亚锡，60℃搅拌30min，然后在真空度0.095Mpa下150℃反应5小时。

降温至80℃以下，G4砂石漏斗抽滤，除去氧化亚锡。

用两倍体积甲醇萃取未反应的原料，旋转蒸发仪脱掉甲醇，得产品新戊二醇间二甲苯基十八烷羧酸酯。

⑤结构表征与产品性质

新戊二醇间二甲苯基十八烷羧酸酯红外光谱图见图3。

在图3我们可以看到1740cm^-1(酯羧基C＝O伸缩振动)、1606cm^-1(羧酸根COO反对称伸缩振动)、1412cm^-1(羧酸根COO对称伸缩振动)、1028cm^-1(脂肪酸酯C-O-C对称伸缩振动)；1502cm^-1(苯环骨架C＝C伸缩振动)、872cm^-1(苯环上有孤立氢)、817cm^-1(苯环骨架C＝C面外弯曲振动)、723cm^-1(苯环上间二取代基C-H面外弯曲振动)；2924cm^-1(CH₂烷烃反对称伸缩振动)、2853cm^-1(CH₂烷烃对称伸缩振动)、1464cm^-1(CH₂烷烃变角振动)、1377cm^-1(CH₃对称变角振动)；1247cm^-1((CH₃)₃CR反对称伸缩振动)、1164cm^-1((CH₃)₂CHR反对称伸缩振动)、1117cm^-1((CH₃)₂CHR对称伸缩振动)。

新戊二醇间二甲苯基十八烷羧酸酯的各项指标如下：酸值≤0.5(mgKOH/g)，碘值≤10(gI₂/100g)，倾点-11℃，闪点278℃(开口)，密度0.887(g/cm²)，运动粘度(40℃mm/s)354.6，运动粘度(100℃mm/s)25.79，粘度指数96。

实施例2

1.傅-克烷基化反应：与实施例1相同。

2.酯化反应：

①反应式

其中：m+n＝15。

②原料规格

间二甲苯基十八烷羧酸：通过第一步制备，含量≥95％，碘值≤10(gI₂/100g)。

季戊四醇 但季戊四醇含量≥95％羟基含量≥47.5％着色度≤2。

氧化亚锡 含量≥90。

③原料配比

季戊四醇：间二甲苯基十八烷羧酸＝1:4.2(摩尔比) 氧化亚锡 总物料的0.8％(质量比)

④工艺

1000ml三口烧瓶，加入41克季戊四醇，490克间二甲苯基十八烷羧酸，4.3克氧化亚锡，60℃搅拌30min，然后在真空度0.095Mpa下210℃反应5小时。

降温至80℃以下，G3砂石漏斗抽滤，除去氧化亚锡。

用两倍体积甲醇萃取未反应的原料，旋转蒸发仪脱掉甲醇，得产品季戊四醇间二甲苯基十八烷羧酸酯。

⑤结构表征与产品性质

季戊四醇间二甲苯基十八烷羧酸酯红外光谱图见图5。

在图5我们可以看到1743cm^-1(酯羧基C＝O伸缩振动)、1613cm^-1(羧酸根COO反对称伸缩振动)、1014cm^-1(脂肪酸酯C-O-C对称伸缩振动)、768cm^-1(COO变角振动)；1056cm^-1(醇类C-OH伸缩振动)；1502cm^-1(苯环骨架C＝C伸缩振动)、872cm^-1(苯环上有孤立氢)、847cm^-1(苯环上＝C面外弯曲振动)、817cm^-1(苯环骨架C＝C面外弯曲振动)、723cm^-1(苯环上间二取代基C-H面外弯曲振动)；2932cm^-1(CH₂烷烃反对称伸缩振动)、1463cm^-1(CH₂烷烃变角振动)、1378cm^-1(CH₃对称变角振动)；1162cm^-1((CH₃)₃CR反对称伸缩振动)、1117cm^-1((CH₃)₂CHR反对称伸缩振动)。

季戊四醇间二甲苯基十八烷羧酸酯各项指标如下：酸值≤0.5(mgKOH/g)，碘值≤10(gI₂/100g)，倾点-5℃，闪点299℃(开口)，密度0.89(g/cm²)，运动粘度(40℃mm/s)1611，运动粘度(100℃mm/s)76.81，粘度指数109。

实施例3

1.傅-克烷基化反应：

①反应式

其中：m+n＝15。

②原料规格

工业级高纯油酸甲酯：C18:1含量≥75.0％，碘值(gI₂/100g)80-100，含水≤0.5％，酸值≤0.5(mgKOH/g)，过氧化值≤10(mg/Kg)。

工业级甲基磺酸 澄清透明 含量≥98.0％离子含量≤100ppm

工业级间二甲苯 含量≥99.0％

③原料配比

油酸甲酯：甲基磺酸：间二甲苯＝1:1.5:3.0(摩尔比)

④合成工艺

在密封2000升搪瓷反应釜中，充氮气置换空气，加入496.9公斤间二甲苯和225公斤甲基磺酸，反应釜充氮气保护，搅拌，升温至125℃，开始恒速加入工业高纯油酸甲酯，控制反应温度在130℃，5小时共加入462.5公斤工业高纯油酸甲酯，油酸甲酯加完后继续反应2h。

⑤后处理方法

冷却至室温下，将物料转入另一3000升搪瓷反应釜中，在搅拌状态下缓缓加入200公斤去离子水，去离子水加入时间在60min左右，然后继续搅拌60min左右，静止2小时以上，分出下层水和甲基磺酸。

分出的水和甲基磺酸通过降膜蒸发浓缩脱水及精馏回收甲基磺酸，回收的甲基磺酸循环使用。

反应物料用去离子水搅拌洗涤三次，至pH值中性。

水洗后的物料降膜蒸出间二甲苯和残余水，经自然分层后间二甲苯循环使用。

物料经分子蒸馏除去未反应的油酸甲酯(包括饱和脂肪酸甲酯)，真空度1Pa，温度140℃。

物料经分子蒸馏脱色(真空度1Pa，温度200℃)，得到间二甲苯基十八烷羧酸甲酯。

气相色谱及液相色谱分析，油酸甲酯转化率≥93％。

⑥结构表征与产品性质

间二甲苯基十八烷羧酸甲酯红外光谱图见图2。

在图2我们可以看到1742cm^-1(羧酸酯C＝O伸缩振动)、1436cm^-1(羧酸根COO对称伸缩振动)、1170cm^-1(高级羧酸酯C-O-C反对称伸缩振动、1031cm^-1(脂肪酸酯C-O-C对称伸缩振动)；1502cm^-1(苯环骨架C＝C伸缩振动)、873cm^-1(苯环上有孤立氢)、817cm^-1(苯环骨架C＝C面外弯曲振动)、723cm^-1(苯环上间二取代基C-H面外弯曲振动)；2925cm^-1(CH₂烷烃反对称伸缩振动)、2853cm^-1(CH₂烷烃对称伸缩振动)1462cm^-1(CH₂烷烃变角振动)、1376cm^-1(CH₃对称变角振动)。

间二甲苯基十八烷羧酸甲酯各项指标：含量≥95％，酸值≤0.5(mgKOH/g)，碘 值≤10(gI₂/100g)，倾点-24℃，闪点226℃(开口)，密度0.895(g/cm²)，运动粘度(40℃mm/s)30.21，运动粘度(100℃mm/s)5.25，粘度指数100。

2.酯交换反应：

①反应式

其中：m+n＝15

②原料规格

间二甲苯基十八烷羧酸甲酯：含量≥95％，酸值≤0.5(mgKOH/g)，碘值≤10(gI₂/100g)。

三羟甲基丙烷白色片状结晶羟基的质量分数≤37.5％结晶点≤59℃

甲醇钠 含量≥50％。

③原料配比

三羟甲基丙烷：间二甲苯基十八烷羧酸＝1:3.2(摩尔比)；甲醇钠占总物料的1.0％(质量比)。

④工艺

1000ml三口烧瓶，加入60克三羟甲基丙烷，560克间二甲苯基十八烷羧酸，12.4克甲醇钠，60℃搅拌30min，135℃反应8小时。

降温至80℃以下，G4砂石漏斗抽滤，除去固体。

用两倍体积甲醇萃取未反应的原料，旋转蒸发仪脱掉甲醇，得产品三羟甲基丙烷间二甲苯基十八烷羧酸酯。

⑤结构表征与产品性质

三羟甲基丙烷间二甲苯基十八烷羧酸酯红外光谱图见图4。

在附图4我们可以看到1743cm^-1(酯羧基C＝O伸缩振动)、1613cm^-1(羧酸根COO反对称伸缩振动)、1014cm^-1(脂肪酸酯C-O-C对称伸缩振动)、768cm^-1(COO变角振动)；1056cm^-1(醇类C-OH伸缩振动)；1502cm^-1(苯环骨架C＝C伸缩振动)、872cm^-1(苯环上有孤立氢)、847cm^-1(苯环上＝C面外弯曲振动)、817cm^-1(苯环骨架C＝C面外弯曲振动)、723cm^-1(苯环上间二取代基C-H面外弯曲振动)；2932cm^-1(CH₂烷烃反对称伸缩振动)、1463cm^-1(CH₂烷烃变角振动)、1378cm^-1(CH₃对称变角振动)；1162cm^-1((CH₃)₃CR反对称伸缩振动)、1117cm^-1((CH₃)₂CHR反对称伸缩振动)。

三羟甲基丙烷间二甲苯基十八烷羧酸酯的各项指标如下：酸值≤0.5(mgKOH/g)，碘值≤10(gI₂/100g)，倾点-7℃，闪点296℃(开口)，密度0.907(g/cm²)，运动粘度(40℃mm/s)841.6，运动粘度(100℃mm/s)47.69，粘度指数101。

实施例4

合成多元醇酯羧酸原料为芳基烷基羧酸，芳基烷基羧酸具有分子量大、低温流动性好的特点，见下表1。

表1脂肪酸与芳基烷基羧酸的熔点或倾点对比

羧酸名称

十六酸

十八酸

二十酸

二十二酸

油酸

芥酸

间二甲苯基十八烷羧酸

熔点或倾点(℃)

63～64

69～70

75.5

79.95

4

33.8

-21

应用例1

常用多元醇酯润滑油基础油性能对比，见下表2：

表2常用多元醇酯润滑油基础油性能对比

由上表可以看出：

(1)芳基烷基羧酸多元醇酯的运动粘度要比相应的油酸多元醇酯大很多；

(2)由于芳基烷基羧酸多元醇酯的粘度非常大，导致了低温的流动性很差，倾点数据可能更多是由粘度影响所致。

应用例2

芳基烷基多元醇酯作为柴油降凝剂应用：

将实施例1-3所得产品加入到含蜡量高的柴油中按照SH/T0249-92的方法测柴油冷滤点，考察其降凝效果，具体见下表3：

表3芳基烷基羧酸多元醇酯做柴油降凝剂的降凝效果

Claims (2)

1.化合物，其选自

其中：m+n为15的正整数。

2.如权利要求1所述的化合物在制备润滑油基础油、润滑脂基础油、原油降粘剂、柴油降凝剂中的应用。