CN102531846A - 一种芳基脂肪醇及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种芳基脂肪醇及其制备方法；通式(i)所示，其中m，n为至少有1个为大于0的正整数，r1、r2互相独立为氢或烷基；烯酸或烯酸酯与烷基苯或苯在质子酸的催化下发生付氏反应，得到芳基烷基羧酸或芳基烷基羧酸酯，所述烯酸酯为烯酸与低碳醇酯化产物；芳基烷基羧酸或芳基烷基羧酸酯催化加氢脱酯化而得到产物；本方法原材料价格低廉，路线成熟，产品含有三次采油用表面活性剂所必须的芳香基团，在三次采油用高效表面活性剂的研制方面具有极大地应用前景。
Description
技术领域
本发明涉及表面活性剂的合成领域，特别是涉及一种芳基脂肪醇及其制备方法。
背景技术
脂肪醇是生产表面活性剂、润滑剂的重要基础原料，利用其分子结构中的羟基官能团，可以与多种化合物进行反应得到应用广泛的脂肪醇衍生物。脂肪醇的用途可分为三类：第一类用于生产其他表面活性剂的重要中间体，如脂肪醇一步法生产脂肪叔胺，进而生成胺醚、氧化胺、二铵盐、季铵盐等产品，这些产品主要用做调理剂、护发素、油田水系统和石油化工厂循环水处理装置杀菌灭藻剂、粘泥剥离剂、沥青乳化剂、炼厂活化剂、织物整理剂、匀染剂等。第二类用于洗涤剂的表面活性剂，如脂肪醇进行乙氧基化反应，生成非离子型表面活性剂脂肪醇聚氧乙烯醚OP系列；另外，它继续磺化，可以得到阴离子系列表面活性剂脂肪醇醚硫酸钠，这些主要应用领域是洗衣粉、液体洗涤剂、厨房清洗剂、香波等。第三类用于工业的表面活性剂，应用领域主要是纤维油剂、润滑油添加剂、树脂稳定剂、三次采油领域等。目前，脂肪醇的合成主要包括加氢、羰基还原和齐格勒等方法。
近年来，长链脂肪醇的新用途不断被发现，已知二十二醇可用于抑制前列腺肿瘤；二十四醇可增强神经因子的机能；二十六醇可用于降血脂等。此外，长链脂肪醇在三次采油用高效表面活性剂的研制方面，也表现出一定的应用前景，但是限制长链脂肪醇广泛应用的是高昂的原材料价格，并且由于石油中有含大量的芳香族化合物的存在，因此为了提高与原油的相容性，还需要在碳原子骨架上引入芳香基团。
发明内容
本发明的目的是提供一种芳基脂肪醇及其制备方法，可作为合成表面活性剂的重要原料，可应用于日化、采油领域。
式(I)为所述芳香脂肪醇：
其中m，n为至少有1个为大于0的正整数，R1、R2互相独立为氢或烷基。
式(I)所述芳香脂肪醇的制备方法，包括如下步骤：
(1)付氏烷基化：烯酸或烯酸酯与烷基苯或苯在质子酸的催化下发生付氏反应，得到芳基烷基羧酸或芳基烷基羧酸酯，所述烯酸酯为烯酸与低碳醇酯化保护的产物；
(2)加氢还原：芳基烷基羧酸或芳基烷基羧酸酯催化加氢脱酯化保护基团而得到产物。
所述烯酸为油酸。
所述低碳醇为甲醇。
所述烷基苯为甲苯、二甲苯、乙苯。
所述付氏烷基化的反应条件为：将烷基苯或苯与5倍物质的量的烯酸或烯酸甲酯，在质子酸催化剂作用下，115～120℃、0.2MPa下反应生成芳基烷基羧酸或芳基烷基羧酸甲酯。
所述质子酸为甲磺酸、磷酸、硫酸或氢氟酸。
所述加氢还原反应条件为：将芳基烷基羧酸甲酯在加氢催化剂CuO-ZnO-Cr2O3作用下，在200-350℃、25-30MPa时，加氢还原得到芳基α十八烷基醇。
一种芳香脂肪醇，通式如(I)所示，
其中m，n为大于2的正整数，或m+n＝5-19，R1、R2互相独立为氢或C1-4烷基。
或所述m+n＝9-17，R1、R2互相独立为氢或C1-2烷基，具有如下具体结构：
所述m＝7-8，n＝7-8，m+n＝15，R1、R2互相独立为氢或C1-2烷基。
本发明采用烯酸与烷基苯或苯发生加成反应，加氢后得到芳基脂肪醇。烷基苯可以是一烷基苯或二烷基苯，优选取代烷基C链较短的烷基苯，如C1-C4的取代烷基，优选C1-C2的烷基；烯酸的C链长度为8-22，太短或太长的C链对制备良好性能的表面活性剂没有意义，优选烯酸的C链长度12-20，更优选C链长为18，(m＝7-8，n＝7-8，m+n＝15，即油酸)。烯酸与苯的加成没有加成位置的限定，而烷基苯与烯酸的加成有位置的限定，一般考虑是烷基取代的苯在烯酸加成是应该是加成在烷基的邻、对位上，如果是二取代的烷基苯，加成的位置还会跟空间位阻有关。由于是烯酸加成到苯环上，同样C链长度的烯酸，由于烯键的位置的不同，且烯烃键的两端都有可能加成在苯环上，因此加成的产物应该是混合物为主。
本发明采用油酸与甲苯、二甲苯、乙苯或苯作为原料付氏反应加成后再氢化得到长链的芳基脂肪醇，优选油酸先酯化保护后再进行上述反应，这样氢化的条件更容易实现。目的产物长链为芳基脂肪醇可作为合成表面活性剂的重要中间体，进一步得到非离子型表面活性剂脂肪醇聚氧乙烯醚OP系列、聚氧乙烯醚OE系列、阴离子系列表面活性剂脂肪醇醚硫酸钠。
油酸是一种非常廉价的工业原料，它主要组成为十八烯酸。油酸的来源非常广泛，它以甘油酯的形式存在于一切动植物油脂中，在动物脂肪中，油酸在脂肪酸中约占40％～50％；在植物油中的变化较大，茶油中可高达83％，花生油中达54％。因此我们利用油酸为原料，依次经过酯化、付氏烷基化(在油酸碳链中部引入芳香基团)和加氢，最后生成了含有芳香基团的长链脂肪醇(18碳)。特别是本发明的付氏烷基化反应，本发明采用的甲磺酸作为催化剂，其收率能达到98％以上。
本发明反应的合成路线如下：
上述合成方法中，从理论上讲，不局限于R1、R2烷基的碳链长度，且m、n的是至少有一个为大于零的正整数，即可采用丁烯酸来进行烷基付氏化反应。
此合成工艺路线，不但原材料价格低廉，而且路线成熟，还含有三次采油用表面活性剂所必须的芳香基团，在三次采油用高效表面活性剂的研制方面具有极大地应用前景。
附图说明
图1实施例1最终产物的红外图谱，
图2实施例1最终产物的氢谱图。
图3实施例1最终产物的氢谱峰信号归属，
具体实施方式
下面结合实施例对本发明作进一步的详细说明。
实施例1：
油酸与间二甲苯为原料的反应：
(1)酯化反应：将物质的量比为1∶2的油酸和甲醇混合，加入催化剂浓硫酸或对甲苯磺酸，加热回流10h。冷却，用甲醇钠中和至pH值为8-9，用水洗至中性，经无水氯化钙干燥后进行减压蒸馏，即得油酸甲酯，采用气质联用色谱外标法检测油酸转化率为90％以上；
(2)付氏烷基化：在密封反应釜中，加入(3.5mol)间二甲苯和(0.75mol)甲基磺酸，在室温下由氮气吹10min，然后在0.15Mpa下，升温至120-135，然后滴加(1mol)步骤(1)的反应生成物烯基羧酸甲酯，滴加时间控制在6h，滴加完毕后，继续反应3h。冷却至室温下，静置分层，用冰水(与甲基磺酸等体积)缓慢滴加，冲洗三次，分出下层甲基磺酸的水溶液，回收保存。上层液体继续用冰水洗三次，依次干燥，在100MPa、220℃下，精馏出芳基烷基羧酸甲酯，采用气质联用色谱外标法检测烯基羧酸甲酯转化率为95％以上。
(3)加氢还原：步骤(2)的反应生成物芳基烷基羧酸甲酯在加氢催化剂CuO-ZnO-Cr2O3作用下，在200-350℃、25-30MPa时，加氢还原为二甲基芳基α十八烷基醇，收率为90％以上。
红外图谱：
在图1我们可以看到在3332.64cm-1处有一个较大的醇的缔合O-H伸缩振动；在1055.93cm-1处(C-O键的伸缩吸收)证明有伯醇的存在。在3008.96cm-1(Ar-H伸缩振动)；1608.60cm-1，1501.96cm-1(苯环的骨架振动)；817.48cm-1(间二取代苯的Ar-H面外变形振动)。2925.49cm-1，2853.67cm-1(甲基饱和C-H伸缩振动)；1461.45cm-1，1375.93cm-1(甲基C-H弯曲振动)。
1HNMR：
如图2、图3所示，从1HNMR数据可以看出，表明分子结构基本相称，即所得产物与理论值基本相符。
Claims (9)
1.一种芳香脂肪醇，其特征在于：通式(I)所示
其中m，n为至少有1个为大于0的正整数，R1、R2互相独立为氢或烷基。
2.根据权利要求1所述的芳香脂肪醇，其特征在于：通式(I)中m+n＝5-19，R1、R2互相独立为氢或C1-4烷基。
3.根据权利要求1所述的芳香脂肪醇，其特征在于：通式(I)中m+n＝9-17，R1、R2互相独立为氢或C1-2烷基。
4.根据权利要求1所述的芳香脂肪醇，其特征在于：通式(I)中m＝7-8，n＝7-8，m+n＝15，R1、R2互相独立为氢或C1-2烷基。
5.一种权利要求1所述的芳香脂肪醇的制备方法，其特征在于：包括如下步骤：
(1)付氏烷基化：烯酸或烯酸酯与烷基苯或苯在质子酸的催化下发生付氏反应，得到芳基烷基羧酸或芳基烷基羧酸酯，所述烯酸酯为烯酸与低碳醇酯化产物；
(2)加氢还原：芳基烷基羧酸或芳基烷基羧酸酯催化加氢脱酯化而得到产物。
6.根据权利要求5所述的芳香脂肪醇的制备方法，其特征在于：所述烯酸为油酸；所述烷基苯为甲苯、二甲苯或乙苯；所述低碳醇为甲醇。
7.根据权利要求5所述的芳香脂肪醇的制备方法，其特征在于：所述付氏烷基化的反应条件为：将烷基苯或苯与5倍物质的量的烯酸或烯酸甲酯，在质子酸催化剂作用下，115～120℃、0.2MPa下反应生成芳基烷基羧酸或芳基烷基羧酸甲酯。
8.根据权利要求5所述的芳香脂肪醇的制备方法，其特征在于：所述质子酸为甲磺酸、磷酸、硫酸或氢氟酸。
9.根据权利要求5所述的芳香脂肪醇的制备方法，其特征在于：所述加氢还原反应条件为：将芳基烷基羧酸甲酯在加氢催化剂CuO-ZnO-Cr2O3作用下，在200-350℃、25-30MPa时，加氢还原得到芳基α十八烷基醇。
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