JPH0827473A - 潤滑剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【目的】 生分解性を有する潤滑剤であって、縮合度の
調節により粘度や不揮発性を自在に調節することがで
き、高温下にあっても熱酸化安定性が良好であり、従っ
て高荷重条件下や高温下にあってもすぐれた潤滑性能を
発揮し、水と共存条件下にあっても耐加水分解性が顕著
に良好で、粘度指数が大きいので温度変化に対する安定
性もあり、さらには完全に油溶性のものから分散性や水
和性を有するものまで任意に設計できる潤滑剤を提供す
ることを目的とする。 【構成】 ＯＨ基を有する脂肪酸同士またはＯＨ基を有
する脂肪酸とＯＨ基を有しない脂肪酸とが縮合した２量
体以上のオキシ脂肪酸オリゴマーであるエストリド(A)
とヒンダードアルコール(B) とのエステル(AB)を必須成
分とする潤滑剤である。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、エストリド（オキシ脂
肪酸オリゴマー）とヒンダードアルコールとのエステル
を必須成分とする潤滑剤に関するものである。

【０００２】

【従来の技術】ナタネ油、ヒマシ油、大豆油、パーム
油、牛脂、鯨油などの動植物油は、古くから潤滑性素材
として使用されている。これらの動植物油は、天然物で
あるので生分解性を有するという特長がある反面、熱酸
化安定性が低くかつ耐加水分解性も劣るため、過酷な条
件下で用いる潤滑性素材としては必ずしも適していると
は言えない。

【０００３】そこで、生分解性を有しかつ熱酸化安定性
の良好な潤滑性素材として、グリセリンと類似の構造を
有するヒンダードアルコールと脂肪酸とのエステルにつ
き検討がなされている。

【０００４】たとえば、特公昭４４−２９５５６号公報
には、トリメチロールアルカンの脂肪酸ジエステルまた
はトリエステルを主要成分として含有し、これに乳化剤
として界面活性剤を配合した繊維処理用油剤が示されて
いる。ここでトリメチロールアルカンの例はトリメチロ
ールプロパンやトリメチロールエタンであり、脂肪酸の
例はｎ−オクタン酸、ｎ−デカン酸、ヤシ油脂肪酸、ラ
ウリン酸、イソオクタン酸である。

【０００５】特公昭４８−２７８６７号公報には、ネオ
ペンタン骨格を持つ多価アルコールと、脂肪族カルボン
酸、芳香族カルボン酸またはナフテン酸とより合成され
るエステルであって、少なくとも多価アルコール中のヒ
ドロキシル基を１個以上残した合成エステルからなるネ
オペンチルポリオール誘導体金属圧延油が示されてい
る。ここでネオペンタン骨格を持つ多価アルコールの例
は、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、
ペンタエリスリトールである。脂肪族カルボン酸の例は
カプリル酸、カプリン酸、ラウリン酸、芳香族カルボン
酸の例は安息香酸である。

【０００６】特開昭５６−１４５９１号公報には、ヒマ
シ油系化合物と多官能性化合物との反応によって得られ
る化合物を用いた高圧下圧延用金属圧延油が示されてお
り、その実施例には、ヒマシ油とステアリン酸との反応
物にセバシン酸を反応させて得たポリエステル、ヒマシ
油とステアリン酸との反応物にアゼライン酸を反応させ
て得たエステル、ヒマシ油とステアリン酸およびダイマ
ー酸との反応物などがあげられている。

【０００７】「油脂、Vol. 32, No. 8, 32-37 (1979)」
には、「脂肪酸エステル 新合成潤滑剤への関心高ま
る」と題する記事が掲載されており、合成潤滑油とし
て、ネオペンチルポリオール（ネオペンチルグリコー
ル、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール）
と脂肪酸とのエステルが、熱分解温度が高く、酸化安定
性もすぐれており、高温・高圧下での過酷な条件下での
使用に耐えうることが記載されている。

【０００８】なおオキシ脂肪酸オリゴマーであるエスト
リドとアルコールとのエステルについては、特開平６−
９９１３号公報（縮合ヒドロキシ脂肪酸と多価アルコー
ルとのエステルからなる分散剤を用いたインク組成
物）、特開平５−７８６７３号公報（縮合１２−ヒドロ
キシステアリン酸と多価アルコールとのエステルからな
る燃料油用流動性改良剤）、特開昭５７−９３９３２号
公報（オキシ脂肪酸の分子間オリゴエステルと脂肪族１
価アルコールとのエステルを含む化粧料）などに開示が
あり、また食品分野においては縮合ヒマシ油脂肪酸ポリ
グリセリンエステルにつき多数の出願がなされている
が、潤滑剤については全く意図されていない。

【０００９】

【発明が解決しようとする課題】上述のように、ヒンダ
ードアルコールと脂肪酸とのエステルは、従来の動植物
油に比し、潤滑性素材として好ましいものであるという
ことができる。

【００１０】しかしながら、ヒンダードアルコールと脂
肪酸とのエステルにあっても、最近の過酷な条件を伴な
う工業的用途には対処しえなくなってきている。たとえ
ば、紡糸用潤滑剤の用途にあっては、高速紡糸に際して
発煙を生ずることがある。金属加工油にあっては、水と
共存条件で加水分解を起こす傾向がある。

【００１１】これらのトラブルを回避するには、ヒンダ
ードアルコールと脂肪酸とのエステルをさらに高分子に
することが考えられるが、天然の脂肪酸で安価に大量に
供給できるものは精々炭素数２２位までであり、問題点
を解決するには至らない。脂肪酸としてダイマー酸を用
いたり二塩基酸架橋を行ったりした場合も、耐加水分解
性の点で見劣りがする。

【００１２】本発明は、このような背景下において、生
分解性を有する潤滑剤であって、縮合度の調節により粘
度や不揮発性を自在に調節することができ、高温下にあ
っても熱酸化安定性が良好であり、従って高荷重条件下
や高温下にあってもすぐれた潤滑性能を発揮し、水と共
存条件下にあっても耐加水分解性が顕著に良好で、粘度
指数が大きいので温度変化に対する安定性もあり、さら
には完全に油溶性のものから分散性や水和性を有するも
のまで任意に設計できる潤滑剤を提供することを目的と
するものである。

【００１３】

【課題を解決するための手段】本発明の潤滑剤は、ＯＨ
基を有する脂肪酸同士またはＯＨ基を有する脂肪酸とＯ
Ｈ基を有しない脂肪酸とが縮合した２量体以上のオキシ
脂肪酸オリゴマーであるエストリド(A) とヒンダードア
ルコール(B) とのエステル(AB)を必須成分とするもので
ある。

【００１４】以下本発明を詳細に説明する。

【００１５】〈エストリド(A) 〉ＯＨ基を有する脂肪酸
としては、好適には、主成分がリシノール酸であるヒマ
シ油脂肪酸、主成分が１２−ヒドロキシステアリン酸で
ある水添ヒマシ油脂肪酸が用いられ、これらの混合物で
あってもよい。

【００１６】上記のＯＨ基を有する脂肪酸同士またはＯ
Ｈ基を有する脂肪酸とＯＨ基を有しない脂肪酸とを縮合
反応させれば、２量体以上のオキシ脂肪酸オリゴマーで
あるエストリドが得られる。

【００１７】ここでＯＨ基を有しない脂肪酸としては、
ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン
酸、アラキン酸、ベヘン酸、モンタン酸、オレイン酸、
リノール酸、リノレン酸などがあげられ、これらの成分
を含むヤシ油脂肪酸、パーム油脂肪酸、オリーブ油脂肪
酸、牛脂脂肪酸、水添牛脂脂肪酸なども用いることがで
きる。なお、酪酸、吉草酸、カプロン酸、エナント酸、
カプリル酸、カプリン酸などの低級ないし中級の脂肪酸
も用いることができるが、その場合はエストリドとした
ときの脂肪酸残基の炭素数が合計で３６以上となるよう
にすることが好ましい。

【００１８】上述のエストリド（つまりオキシ脂肪酸オ
リゴマー）は２量体から７量体までが適当であり、さら
に多量体とすることもできる。なお用途によっては１量
体が混在していても差し支えないが、この場合でも全体
を平均した場合には 1.3量体以上、殊に 1.5量体以上、
さらには 1.8量体以上、特に好ましくは 2.0量体以上と
なるように留意する。２量体以上のエストリドの割合が
余りに少ないときは、潤滑性能が不足するようになる。

【００１９】このエストリドは、ＯＨ基を有する脂肪
酸、またはこれとＯＨ基を有しない脂肪酸とを、不活性
ガス雰囲気下において１８０〜２４０℃程度の温度条件
下（特に還流条件下）に加熱することにより得られる。
この場合、系にキシレン等を共存させ、副生する水を共
沸により系外に除去することが好ましい。触媒は通常は
必要ではないが、パラトルエンスルホン酸、硫酸などの
触媒を存在させても差し支えない。

【００２０】〈ヒンダードアルコール(B) 〉ヒンダード
アルコールとしては、トリメチロールプロパン、ペンタ
エリスリトール、ジペンタエリスリトール、ネオペンチ
ルグリコール、トリメチロールエタンが好適に用いられ
る。また、２−エチルヘキサノール、ベンジルアルコー
ル、ゲルベ反応によるアルコールなども用いられる。こ
れらのヒンダードアルコールは、２種以上を併用するこ
ともできる。

【００２１】〈エステル(AB)〉上に述べたエストリド
(A) とヒンダードアルコール(B) とのエステル化反応
は、パラトルエンスルホン酸、硫酸、塩酸、リン酸、ナ
トリウムメチラート、塩化亜鉛などの触媒の存在下に、
不活性ガス雰囲気中で温度１７０〜２２０℃程度の温度
条件下に加熱反応させればよい。

【００２２】エストリド(A) とヒンダードアルコール
(B) との使用割合は、ヒンダードアルコール(B) のＯＨ
基の５０％以上がエステル化されるようにすることが望
ましい。全てのＯＨ基がエステル化された方が潤滑性能
の点では望ましいことが多いが、分散性や水和性などの
副機能が要求される場合は、いくらかのＯＨ基が未反応
で残っている方が有効なこともある。エストリド(A) の
縮合度が３以上、さらには４以上、殊に５以上の場合に
は、ヒンダードアルコール(B) のＯＨ基の半分が未反応
で残っていても潤滑性能のマイナスが問題とならないこ
とが多い。

【００２３】〈用途〉上述のエステル(AB)からなる本発
明の潤滑剤は、それ単独であるいは他の潤滑剤と併用し
て、自動車エンジンオイル、作動油、チェーンソー用潤
滑油、２サイクル機関用潤滑油、グリース、紡糸用潤滑
剤、圧延油、冷凍機油、空気圧縮機油、食品製造機械用
潤滑油をはじめ、潤滑性能が要求される種々様々の用途
に用いることができる。冷凍機の冷媒は最近では代替フ
ロンに移行しているが、本発明の潤滑剤はこのような冷
媒の変更にも対処しうる。

【００２４】

【作用】本発明においては、ＯＨ基を有する脂肪酸が分
子内にＯＨ基とＣＯＯＨ基との双方を有していることを
利用して、ＯＨ基を有する脂肪酸同士またはＯＨ基を有
する脂肪酸とＯＨ基を有しない脂肪酸とを縮合させて２
量体以上のエストリド(A) を得、このエストリド(A) を
ヒンダードアルコール(B) とエステル化反応させてエス
テル(AB)を得るようにしている。

【００２５】このようにして得られたエステル(AB)は、
原料として脂肪酸を用いているため生分解性を有する
上、通常の脂肪酸とヒンダードアルコールとのエステル
と比較すると、分子量を縮合度の調節により自在に高く
することができる点（従って、粘度や不揮発性を自在に
調節することができる点）、高温下にあっても熱酸化安
定性が良好である点、従って高荷重条件下や高温下にあ
ってもすぐれた潤滑性能を発揮する点、耐加水分解性が
顕著にすぐれている点で格段にすぐれている。このよう
な性質を全て兼ね備えていることは、ヒマシ油を含む天
然油はもとより、従来の脂肪酸とヒンダードアルコール
とのエステルによっては到底期待しえないところであ
る。

【００２６】また低温流動性を有する上、粘度指数が大
きいので温度変化に対する粘度安定性もあり、パラフィ
ン系炭化水素等の無極性素材との相溶性、低刺激性・低
毒性などの性質も良好である。

【００２７】加えて、縮合度の調節、エステル化度の調
節により、用途に応じた潤滑性能を得ることができるこ
とはもとより、完全に油溶性のものから分散性や水和性
を有するものまで任意の性質のものを得ることができ、
多種の要求に自在に対処しうるという設計上の利点もあ
る。

【００２８】

【実施例】次に実施例をあげて本発明をさらに説明す
る。

【００２９】〈エステルの製造〉 実施例１ 撹拌機、温度計、窒素導入管、検水管付き還流コンデン
サを備えた反応器に、酸価１７８の水添ヒマシ油脂肪酸
９０６ｇと還流補助のためのキシレン６０mlを仕込み、
窒素気流下２００〜２２０℃で１０時間反応させた。こ
の間、縮合反応により生成する水は共沸により系外に留
去させた。これにより、酸価５８のエストリド(A) が得
られた。このエストリド(A) は、水添ヒマシ油脂肪酸の
３量体に相当するものである。

【００３０】続いて反応器に、ヒンダードアルコール
(B) の一例としてのトリメチロールプロパン７０ｇ（0.
52モル）および触媒としてのパラトルエンスルホン酸
1.0ｇを加えて１８０〜２００℃で７時間反応させ、さ
らにカプリル酸４０ｇ（0.28モル）を加えて同温度にて
５時間反応させた。反応終了後、減圧にて未反応のカプ
リル酸を回収した。

【００３１】これにより、目的とするエステル(AB)が得
られた。このエステル(AB)は淡黄褐色の液体であった。

【００３２】実施例２ 水添ヒマシ油脂肪酸の仕込み量を１２０８ｇ、キシレン
の仕込み量を８０mlとしたほかは実施例１を繰り返し、
水添ヒマシ油脂肪酸の２量体に相当する酸価８９のエス
トリド(A) を得た。

【００３３】ついで反応器に、ヒンダードアルコール
(B) の一例としてのペンタエリスリトール６３ｇ（0.46
モル）および触媒としてのパラトルエンスルホン酸 1.3
ｇを加えて１８０〜２００℃で７時間反応させた。これ
により、油状のエステル(AB)が得られた。

【００３４】実施例３ 実施例１と同様にして水添ヒマシ油脂肪酸９０６ｇから
３量体に相当するエストリド(A) を得た後、ヒンダード
アルコール(B) の一例としての２−エチルヘキサノール
１５０ｇ（ 1.1モル）および触媒としてのパラトルエン
スルホン酸 1.1ｇを加えて１８０〜２００℃で７時間反
応させ、さらに同温度で真空下に過剰のアルコールを回
収した。これにより、油状のエステル(AB)が得られた。

【００３５】実施例４ 水添ヒマシ油脂肪酸６００ｇ、ステアリン酸２８０ｇお
よびキシレン８０mlを反応器に仕込み、窒素気流下２０
０〜２２０℃で５時間反応させ、酸価７９のエストリド
(A) を得た。さらに、ヒンダードアルコール(B) の一例
としての炭素数２４〜２６の側鎖飽和１級アルコール
（伊藤製油株式会社製「ハイソコール２４６」）７８０
ｇ（２モル）および触媒としてのパラトルエンスルホン
酸 1.7ｇを加えて１８０〜２００℃で１０時間反応させ
た。次に減圧下に２００〜２４０℃で未反応のアルコー
ルを回収した。これにより、油状のエステル(AB)が得ら
れた。

【００３６】実施例５ 水添ヒマシ油脂肪酸１２０６ｇ、ラウリン酸４００ｇお
よびキシレン１２０mlを反応器に仕込み、窒素気流下２
００〜２２０℃で７時間反応させ、酸価７５のエストリ
ド(A) を得た。

【００３７】続いて反応器に、ヒンダードアルコール
(B) の一例としてのネオペンチルグリコール１０４ｇ
（１モル）および触媒としてのパラトルエンスルホン酸
1.8ｇを加えて１８０〜２００℃で１０時間反応させ
た。これにより、油状のエステル(AB)が得られた。

【００３８】実施例６ 水添ヒマシ油脂肪酸１５０６ｇ、ラウリン酸６００ｇお
よびキシレン１３０mlを反応器に仕込み、窒素気流下２
００〜２２０℃で７時間反応させた。これにより、酸価
７２のエストリド(A) が得られた。

【００３９】続いて反応器に、ヒンダードアルコール
(B) の一例としてのトリメチロールプロパン１３４ｇ
（１モル）および触媒としてのパラトルエンスルホン酸
2.3ｇを加えて１８０〜２００℃で１０時間反応させ
た。これにより、油状のエステル(AB)が得られた。

【００４０】実施例７ 水添ヒマシ油脂肪酸１５０６ｇ、カプリン酸５１６ｇお
よびキシレン１３０mlを反応器に仕込み、窒素気流下２
００〜２２０℃で７時間反応させた。これにより、酸価
７５のキャップ型のエストリド(A) が得られた。

【００４１】続いて反応器に、ヒンダードアルコール
(B) の一例としてのトリメチロールプロパン１３４ｇ
（１モル）および触媒としてのパラトルエンスルホン酸
2.2ｇを加えて１８０〜２００℃で１０時間反応させ
た。これにより、油状のエステル(AB)が得られた。

【００４２】実施例８ 実施例１と同様にして水添ヒマシ油脂肪酸９０６ｇから
３量体に相当するエストリド(A) を得た後、温度２００
〜２２０℃でカプリン酸１７２ｇ（ 1.0モル）を縮合反
応させ、ついでヒンダードアルコール(B) の一例として
のトリメチロールプロパン１３４ｇ（ 1.0モル）および
触媒としてのパラトルエンスルホン酸 1.6ｇを加えて１
８０〜２００℃で７時間反応させた。これにより、油状
のエステル(AB)が得られた。

【００４３】実施例９ 実施例７で得た油状のエステル(AB)に、さらにヒンダー
ドアルコール(B) の一例としての２−エチルヘキサノー
ル１９５ｇ（ 1.5モル）および触媒としてのパラトルエ
ンスルホン酸 2.4ｇを加えて１８０〜２００℃で７時間
反応させ、さらに同温度で真空下に過剰のアルコールを
回収した。これにより、油状のエステル(AB)が得られ
た。

【００４４】実施例１０ 水添ヒマシ油脂肪酸の仕込み量を１５０６ｇ、キシレン
の仕込み量を１３０mlとしたほかは実施例１と同様にし
て１２時間反応させ、水添ヒマシ油脂肪酸の５量体に相
当する酸価４０のエストリド(A) を得た。

【００４５】ついで反応器に、ヒンダードアルコール
(B) の一例としてのベンジルアルコール１７２ｇ（ 1.6
モル）および触媒としてのパラトルエンスルホン酸 2.0
ｇを加えて１８０〜２００℃で１０時間反応させ、さら
に同温度で真空下に過剰のアルコールを回収した。これ
により、油状のエステル(AB)が得られた。

【００４６】実施例１１ 実施例１と同様にして水添ヒマシ油脂肪酸９０６ｇから
３量体に相当するエストリド(A) を得た後、ヒンダード
アルコール(B) の一例としてのジペンタエリスリトール
５９ｇ（0.23モル）および触媒としてのパラトルエンス
ルホン酸 1.0ｇを加えて１８０〜２００℃で６時間反応
させた。これにより、油状のエステル(AB)が得られた。

【００４７】比較例１ トリメチロールプロパン１３４ｇ（１モル）、カプリン
酸５１６ｇ（３モル）およびパラトルエンスルホン酸
0.6ｇを反応器に仕込み、１８０〜２００℃で６時間反
応させた。これにより、トリメチロールプロパンのトリ
カプリン酸が得られた。

【００４８】比較例２ ペンタエリスリトール１３６ｇ（１モル）、カプリン酸
３４４ｇ（２モル）およびパラトルエンスルホン酸 0.5
ｇを反応器に仕込み、１８０〜２００℃で６時間反応さ
せた。これにより、ペンタエリスリトールのジカプリン
酸が得られた。

【００４９】比較例３ ペンタエリスリトール１３６ｇ（１モル）、オレイン酸
１１２０ｇ（４モル）およびパラトルエンスルホン酸
1.3ｇを反応器に仕込み、１８０〜２００℃で１０時間
反応させた。これにより、ペンタエリスリトールのテト
ラオレイン酸エステルが得られた。

【００５０】比較例４ トリメチロールプロパン１３４ｇ（１モル）、ペラルゴ
ン酸４７５ｇ（３モル）およびパラトルエンスルホン酸
0.6ｇを反応器に仕込み、１８０〜２００℃で６時間反
応させた。これにより、トリメチロールプロパンのトリ
ペラルゴン酸エステルが得られた。

【００５１】比較例５ ヒマシ油９３５ｇ（１モル）、ステアリン酸５６８ｇ
（２モル）、ダイマー酸２８２ｇ（ 0.5モル）およびパ
ラトルエンスルホン酸８ｇを反応器に仕込み、窒素気流
下に２２０〜２４０℃で８時間反応させ、縮合物を得
た。

【００５２】比較例６ ナタネ油２２００ｇ（ 2.5モル）および無水マレイン酸
２４５ｇ（ 2.5モル）を反応器に仕込み、窒素気流下に
２００〜２３０℃で２時間反応させ、そこへヒマシ油９
３０ｇ（１モル）を加えて、さらに２００℃で２時間反
応させ、縮合物を得た。

【００５３】〈耐加水分解性の評価〉実施例１〜１１で
得たエステル(AB)および比較例１〜６で得たエステルに
つき、酸価、ケン化価を測定すると共に、下記の方法に
より、６０℃×１時間および８０℃×１時間の条件下に
おける耐加水分解性を測定した。結果を表１に示す。

【００５４】〈耐加水分解性〉１００cc三角フラスコに
試料 0.5ｇを採取し、1/10Ｎ−ＮａＯＨエタノール溶液
２５mlを加えて、６０℃×１時間または８０℃×１時間
の条件で加熱し、ケン化価に対する分解率を測定した。

【００５５】

【表１】 酸価 ケン化 ケン化価（分解率） 価 60℃×1hr 80℃×1hr 実施例１ 3.1 158.4 32.5 (18.9%) 64.3 (39.4%) 実施例２ 8.3 167.9 49.5 (25.8%) 124.3 (72.4%) 実施例３ 3.2 164.5 49.4 (28.6%) 78.8 (46.9%) 実施例４ 2.2 139.5 30.6 (20.7%) 88.7 (63.0%) 実施例５ 21.7 206.2 81.4 (32.3%) 149.1 (69.1%) 実施例６ 11.4 207.1 31.9 (10.5%) 80.9 (35.5%) 実施例７ 6.8 213.6 33.0 (12.7%) 81.2 (36.0%) 実施例８ 4.2 182.6 29.7 (14.3%) 69.5 (36.6%) 実施例９ 1.6 202.1 46.0 (22.1%) 135.4 (66.7%) 実施例10 2.6 155.0 28.8 (17.2%) 64.5 (40.6%) 実施例11 9.0 177.0 44.1 (20.9%) 103.5 (56.3%) 比較例１ 0.1 281.3 231.2 (82.2%) 257.4 (91.5%) 比較例２ 0.1 249.2 216.2 (86.8%) 234.4 (94.1%) 比較例３ 1.8 187.8 151.2 (80.3%) 162.0 (86.1%) 比較例４ 0.4 306.7 241.8 (78.8%) 261.4 (85.2%) 比較例５ 25.6 179.7 132.6 (69.4%) 152.4 (82.3%) 比較例６ 42.2 232.7 163.7 (63.8%) 193.7 (79.5%)

【００５６】表１の結果から、実施例のエステル(AB)
は、比較例のエステルに比し耐加水分解性が顕著にすぐ
れていることがわかる。

【００５７】〈熱酸化安定性、動摩擦係数、粘度指数の
評価〉潤滑剤として、上述の実施例１，２，３，４，
５，７，９で得たエステル(AB)、比較例１で得たエステ
ル、参考例としてのジオクチルセバケート（参考例
１）、動粘度２００の流動パラフィン（参考例２）、ナ
タネ油（参考例３）、ヒマシ油（参考例４）からなる潤
滑剤を用い、下記の方法により、熱酸化安定性（蒸発減
量と加熱前後の粘度変化）、動摩擦係数、粘度指数を調
べた。結果を表２に示す。なお流動点は表にはあげてな
いが、いずれも低温流動性を有する。

【００５８】蒸発減量 潤滑剤１０ｇを１７０℃で２４時間加熱したときの減量
(%) を求めた。粘度変化 潤滑剤１０ｇを１７０℃で２４時間加熱したときの加熱
前後の粘度(cp/25℃)を測定し、両者の比（加熱後の粘
度／加熱前の粘度）を求めた。動摩擦係数 曽田式振子摩擦試験器を用い、２５℃、１００℃、１５
０℃、２００℃の温度にて測定した。粘度指数 JIS K 2283に基く。粘度指数（ＶＩ）が大きいほど粘度
の温度変化が小さいことを意味する。

【００５９】

【表２】 蒸発減量 加熱前後の 動摩擦係数 粘度指数 (%) 粘度変化 25℃ 100℃ 150℃ 200℃ VI 実施例１ 0.5 1.2 0.08 0.07 0.05 0.05 128 実施例２ 0.3 1.2 0.09 0.08 0.05 0.04 132 実施例３ 0.4 1.3 0.10 0.07 0.06 0.07 126 実施例４ 0.5 1.1 0.09 0.07 0.06 0.07 140 実施例５ 0.7 1.5 0.12 0.08 0.12 0.10 136 実施例７ 0.3 1.0 0.10 0.07 0.06 0.10 134 実施例９ 0.6 1.1 0.12 0.09 0.08 0.08 139 比較例１ 0.6 1.1 0.12 0.10 0.11 0.09 136 参考例１ 6.5 1.2 0.15 0.18 0.19 0.19 154 参考例２ 4.3 1.4 0.18 0.16 0.17 0.20 80 参考例３ 0.0 3.6 0.11 0.11 0.10 0.08 180 参考例４ 0.0 1.7 0.11 0.10 0.11 0.11 84

【００６０】表２から、実施例で得たエステル(AB)は、
熱酸化安定性が良好であり（加熱時の蒸発減量が小さく
かつ加熱前後の粘度変化が小さい）、必要な潤滑性能を
有し（動摩擦係数が小さい）、温度変化に対する粘度安
定性が良好である（粘度指数が大きい）ことがわかる。
すなわち、エステル(AB)からなる本発明の潤滑剤は、先
に述べたように耐加水分解性が顕著にすぐれているだけ
でなく、潤滑剤としての要求性能を兼ね備えていること
がわかる。

【００６１】これに対し比較例１のエステルからなる潤
滑剤は、熱酸化安定性、動摩擦係数、粘度指数の点では
実施例の潤滑剤と同等であるが、先の表１のように耐加
水分解性が劣るという難点がある。

【００６２】参考例１として示したジオクチルセバケー
トは、加熱時の蒸発減量が大きいため潤滑剤としての使
用時のロスが大きく、また潤滑性能も不足している。

【００６３】参考例２として示した流動パラフィンは、
加熱時の蒸発減量が大きいため潤滑剤としての使用時の
ロスが大きく、潤滑性能も不足しており、さらには粘度
指数が小さいため温度変化に対する粘度安定性の点でも
難がある。

【００６４】参考例３として示したナタネ油は、加熱前
後の粘度変化が大きく、熱酸化安定性が劣る。

【００６５】参考例４として示したヒマシ油は、加熱前
後の粘度変化が大きく熱酸化安定性が不足し、また粘度
指数が小さいため温度変化に対する粘度安定性の点でも
難がある。

【００６６】

【発明の効果】本発明の潤滑剤は、下記のようなすぐれ
た効果を奏する。 (1) 生分解性を有する。 (2) 縮合度の調節により粘度や不揮発性を自在に調節す
ることができる。 (3) 高温下にあっても熱酸化安定性が良好である。 (4) 高荷重条件下や高温下にあってもすぐれた潤滑性能
を発揮する。 (5) 水と共存条件下にあっても耐加水分解性が顕著に良
好である。 (6) 粘度指数が大きく、温度変化に対する粘度安定性が
ある。 (7）低温流動性がある。 (8) 油溶性のものから分散性や水和性を有するものまで
任意に設計できる。 (9) パラフィン系炭化水素等の無極性素材との相溶性も
ある。 (10)低刺激性・低毒性である。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ１０Ｍ 105:12 105:14 105:24 101:04） Ｃ１０Ｎ 30:00 Ｃ 30:02 30:08 30:10 30:16

Claims (4)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】ＯＨ基を有する脂肪酸同士またはＯＨ基を
   有する脂肪酸とＯＨ基を有しない脂肪酸とが縮合した２
   量体以上のオキシ脂肪酸オリゴマーであるエストリド
   (A) とヒンダードアルコール(B) とのエステル(AB)を必
   須成分とする潤滑剤。
2. 【請求項２】エストリド(A) の構成成分であるＯＨ基を
   有する脂肪酸が、ヒマシ油脂肪酸または／および水添ヒ
   マシ油脂肪酸である請求項１記載の潤滑剤。
3. 【請求項３】ヒンダードアルコール(B) が、トリメチロ
   ールプロパン、ペンタエリスリトール、ジペンタエリス
   リトール、ネオペンチルグリコールおよびトリメチロー
   ルエタンよりなる群から選ばれた少なくとも一種のアル
   コールである請求項１記載の潤滑剤。
4. 【請求項４】ヒンダードアルコール(B) が、２−エチル
   ヘキサノール、ベンジルアルコールおよびゲルベ反応に
   よるアルコールよりなる群から選ばれた少なくとも一種
   のアルコールである請求項１記載の潤滑剤。