JP2013536887A - 高粘度及び低粘度エストリド基油及び潤滑剤 - Google Patents
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Abstract
Description
本願は、35 U.S.C.§119(e)の下、2010年8月31日に出願された米国特許仮出願第61/378,891号、並びに2011年6月17日に出願された米国特許仮出願第61/498,499号の利益を主張するものであり、これら双方ともに、全ての目的のためにそれらの全体が参照により本明細書に組み込まれるものとする。
連邦政府委託研究に関する声明
式中、
xは、それぞれの事例に独立して、0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、及び20の整数から選択され、
yは、それぞれの事例に独立して、0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、及び20の整数から選択され、
nは、1〜12から選択される整数であり、
R1は、飽和又は不飽和の、並びに分岐状又は直鎖状の任意に置換されたアルキルであり、並びに、
R2は、水素、並びに飽和又は不飽和の、及び分岐状又は直鎖状の任意に置換されたアルキルから選択され、
ここにおいて、前記の少なくとも1種の化合物の各々の脂肪酸鎖残基は、独立して任意に置換され、並びに
ここにおいて、前記組成物は、
約4に等しい又はそれより大きい整数から選択されるEN、40℃で測定される場合の約200cStに等しい又はそれより大きい動粘度、及び−40℃に等しい又はそれ以下の流動点と、
約3に等しい又はそれより大きい整数又は整数の小数部分から選択されるEN、40℃で測定される場合の約130cStに等しい又はそれより大きい動粘度、及び−30℃に等しい又はそれ以下の流動点と、
約2に等しい又はそれより大きい整数又は整数の小数部分から選択されるEN、40℃で測定される場合の約55cStに等しい又はそれより大きい動粘度、及び−25℃に等しい又はそれ以下の流動点と、
約2に等しい又はそれより大きい整数から選択されるEN、40℃で測定される場合の約45cStに等しい又はそれより大きい動粘度、及び−25℃に等しい又はそれ以下の流動点と、を有する。
式中、
nは、0に等しい又はそれより大きい整数であり、
R1は、飽和又は不飽和の、並びに分岐状又は直鎖状である任意に置換されたアルキルであり、
R2は、水素並びに飽和又は不飽和の、及び分岐状又は直鎖状である任意に置換されたアルキルから選択され、
R3及びR4は、それぞれの事例に独立して、飽和又は不飽和の、並びに分岐状又は直鎖状である任意に置換されたアルキルから選択され、
ここにおいて、前記組成物は、
約4に等しい又はそれより大きい整数から選択されるEN、40℃で測定される場合の約200cStに等しい又はそれより大きい動粘度、及び−40℃に等しい又はそれ以下の流動点と、
約3に等しい又はそれより大きい整数又は整数の小数部分から選択されるEN、40℃で測定される場合の約130cStに等しい又はそれより大きい動粘度、及び−30℃に等しい又はそれ以下の流動点と、
約2に等しい又はそれより大きい整数又は整数の小数部分から選択されるEN、40℃で測定される場合の約55cStに等しい又はそれより大きい動粘度、及び−25℃に等しい又はそれ以下の流動点と、
約2に等しい又はそれより大きい整数から選択されるEN、40℃で測定される場合の約45cStに等しい又はそれより大きい動粘度、及び−25℃に等しい又はそれ以下の流動点と、を有する。
式中、
xは、それぞれの事例に独立して、0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、及び20の整数から選択され、
yは、それぞれの事例に独立して、0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、及び20の整数から選択され、
nは、0に等しい又はそれよりも大きい整数であり、
R1は、飽和又は不飽和の、並びに分岐状又は直鎖状の任意に置換されたアルキルであり、並びに、
R2は、水素、並びに飽和又は不飽和の、及び分岐状又は直鎖状の任意に置換されたアルキルから選択され、
ここにおいて、前記の少なくとも1種の化合物の各々の脂肪酸鎖残基は、独立して任意に置換され、並びに
ここにおいて、前記組成物は、
約4に等しい又はそれより大きい整数から選択されるEN、40℃で測定される場合の約200cStに等しい又はそれより大きい動粘度、及び−40℃に等しい又はそれ以下の流動点と、
約3に等しい又はそれより大きい整数又は整数の小数部分から選択されるEN、40℃で測定される場合の約130cStに等しい又はそれより大きい動粘度、及び−30℃に等しい又はそれ以下の流動点と、
約2に等しい又はそれより大きい整数又は整数の小数部分から選択されるEN、40℃で測定される場合の約55cStに等しい又はそれより大きい動粘度、及び−25℃に等しい又はそれ以下の流動点と、
約2に等しい又はそれより大きい整数から選択されるEN、40℃で測定される場合の約45cStに等しい又はそれより大きい動粘度、及び−25℃に等しい又はそれ以下の流動点と、を有する。
互変異性型を包含する。
式中、−R64は独立してハロゲンであり、R60及びR61の各々は、独立して、アルキル、置換アルキル、アルコキシ、置換アルコキシ、シクロアルキル、置換シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、置換ヘテロシクロアルキル、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、アリールアルキル、置換アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、又は置換ヘテロアリールアルキルであるか、若しくはヘテロシクロアルキル、置換ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリール又は置換ヘテロアリール環と結合した形態である窒素原子を備えたR60及びR61であり、アリールアルキル、置換アリールアルキル、シクロアルキル、置換シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、置換ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、又は置換ヘテロアリールアルキルであるか、若しくは1つ以上のヘテロシクロアルキル、置換ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリール、又は置換ヘテロアリール環と結合した形態である原子を備えたR62及びR63であり、
式中、R60、R61、R62、及びR63について上記で定義されたような「置換型」置換基は、アルキル、−アルキル−OH、−O−ハロアルキル、−アルキル−NH2、アルコキシ、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルキルアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、−O-、−OH、=O、−O−アルキル、−O−アリール、−O−ヘテロアリールアルキル、−O−シクロアルキル、−O−ヘテロシクロアルキル、-SH、-S-、=S、-S−アルキル、−S−アリール、−S−ヘテロアリールアルキル、−S−シクロアルキル、−S−ヘテロシクロアルキル、−NH2、=NH、−CN、−CF3、−OCN、−SCN、−NO、−NO2、=N2、−N3、−S(O)2O-、−S(O)2、−S(O)2OH、S(O2)O-、−SO2(アルキル)、−SO2(フェニル)−SO2(ハロアルキル)、−SO2NH2、−SO2NH(アルキル)、−SO2NH(フェニル)、−P(O)(O-)2、−P(O)(O−アルキル)(O-)、OP(O)(O−アルキル)(O−アルキル)、−CO2H、−C(O)O(アルキル)、−CON(アルキル)(アルキル)、−CONH(アルキル)、−CONH2、−C(O)(アルキル)、−C(O)(フェニル)、−C(O)(ハロアルキル)、−OC(O)(アルキル)、−N(アルキル)(アルキル)、−NH(アルキル)、−N(アルキル)(アルキルフェニル)、−NH(アルキルフェニル)、−NHC(O)(アルキル)、−NHC(O)(フェニル)、−N(アルキル)C(O)(アルキル)、及び−N(アルキル)C(O)(フェニル)から独立して選択される2つ又は3つの基などの1つ以上の基で置換されている。
式中、
xは、それぞれの事例に独立して、0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、及び20の整数から選択され、
yは、それぞれの事例に独立して、0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、及び20の整数から選択され、
nは、0〜12から選択される整数であり、
R1は、飽和又は不飽和の、並びに分岐状又は直鎖状の任意に置換されたアルキルであり、並びに、
R2は、水素、並びに飽和又は不飽和の、及び分岐状又は直鎖状の任意に置換されたアルキルから選択され、
ここにおいて、前記の少なくとも1種の化合物の各々の脂肪酸鎖残基は、独立して任意に置換されている。
式中、
nは、0よりも大きい又はそれに等しい整数であり、
R1は、飽和又は不飽和の、並びに分岐状又は直鎖状である任意に置換されたアルキルであり、
R2は、水素並びに飽和又は不飽和の、及び分岐状又は直鎖状である任意に置換されたアルキルから選択され、
R3及びR4は、それぞれの事例に独立して、飽和又は不飽和の、並びに分岐状又は直鎖状である任意に置換されたアルキルから選択される。
式中、
nは、0に等しいか又はそれよりも大きな整数であり、
R1は、飽和又は不飽和の、並びに分岐状又は直鎖状の任意に置換されたアルキルであり、
R2は、水素、並びに飽和又は不飽和の、及び分岐状又は直鎖状の任意に置換されたアルキルから選択され、
R3、及びR4は、それぞれの事例に関して独立して、飽和又は不飽和の、並びに分岐状又は直鎖状の任意に置換されたアルキルから選択される。
実施例
核磁気共鳴:NMRスペクトルは、溶媒として、CDCl3を用いて、300Kで500.113MHzの絶対周波数で、Bruker Avance 500スペクトロメーターを用いて収集した。化学的シフトは、テトラメチルシランからのppmとして報告された。エストリドの形成を示す、脂肪酸の間の二次的なエステルの形成は、約4.84ppmでのピークによって、1H NMRで検証した。
実施例1
実施例2
実施例3
実施例10
付記項1.少なくとも1種のエストリド化合物を含む組成物であって、上記組成物は、4以上の整数又は整数の分数から選択されるENと、40℃で測定した時、200cSt以上に相当する動粘性率と、−40℃以下の流動点とを有し、ENは、式Iによる化合物中のエストリド連結の平均数であり、上記少なくとも1種のエストリド化合物は、式Iの化合物であって:
xは、それぞれについて独立して、0〜20から選択される整数であり、
yは、それぞれについて独立して、0〜20から選択される整数であり、
nは、0〜12から選択される整数であり、
R1は、必要に応じて置換されているアルキルであって、飽和又は不飽和であり、かつ分岐又は非分岐であり、かつ
R2は、必要に応じて置換されているアルキルであって、飽和又は不飽和であり、かつ分岐又は非分岐であり、
上記少なくとも1種の化合物の各々の脂肪酸鎖残基は独立して必要に応じて置換されている、組成物。
xが、それぞれについて独立して、1〜10から選択される整数であり、
yが、それぞれについて独立して、1〜10から選択される整数であり、
nが0〜8から選択される整数であり、
R1が、必要に応じて置換されているC1〜C22アルキルであって、飽和又は不飽和であり、かつ分岐又は非分岐であり、かつ
R2が、必要に応じて置換されているC1〜C22アルキルであって、飽和又は不飽和であり、かつ分岐又は非分岐であり、
各々の脂肪酸鎖残基が非置換である、組成物。
nが0〜6から選択される整数である、請求項1〜2のいずれか1項に記載の組成物。
xは、それぞれについて独立して、0〜20から選択される整数であり、
yは、それぞれについて独立して、0〜20から選択される整数であり、
nは、0〜12から選択される整数であり、
R1は、必要に応じて置換されているアルキルであって、飽和又は不飽和であり、かつ分岐又は非分岐であり、かつ
R2は、必要に応じて置換されているアルキルであって、飽和又は不飽和であり、かつ分岐又は非分岐であり、
上記組成物の各々の鎖は独立して必要に応じて置換されている、組成物。
xが、それぞれについて独立して、1〜10から選択される整数であり、
yが、それぞれについて独立して、1〜10から選択される整数であり、
nが0〜8から選択される整数であり、
R1が、必要に応じて置換されているC1〜C22アルキルであって、飽和又は不飽和であり、かつ分岐又は非分岐であり、かつ
R2が、必要に応じて置換されているC1〜C22アルキルであって、飽和又は不飽和であり、かつ分岐又は非分岐であり、
各々の脂肪酸鎖残基が非置換である、組成物。
nが0〜6から選択される整数である、請求項28〜29のいずれか1項に記載の組成物。
xは、それぞれについて独立して、0〜20から選択される整数であり、
yは、それぞれについて独立して、0〜20から選択される整数であり、
nは、0〜12から選択される整数であり、
R1は、必要に応じて置換されているアルキルであって、飽和又は不飽和であり、かつ分岐又は非分岐であり、かつ
R2は、必要に応じて置換されているアルキルであって、飽和又は不飽和であり、かつ分岐又は非分岐であり、
上記組成物の各々の脂肪酸鎖残基は独立して必要に応じて置換されている、組成物。
xが、それぞれについて独立して、1〜10から選択される整数であり、
yが、それぞれについて独立して、1〜10から選択される整数であり、
nが0〜8から選択される整数であり、
R1が、必要に応じて置換されているC1〜C22アルキルであって、飽和又は不飽和であり、かつ分岐又は非分岐であり、かつ
R2が、必要に応じて置換されているC1〜C22アルキルであって、飽和又は不飽和であり、かつ分岐又は非分岐であり、
各々の脂肪酸鎖残基が非置換である、組成物。
nが0〜6から選択される整数である、請求項64〜65のいずれか1項に記載の組成物。
xは、それぞれについて独立して、0〜20から選択される整数であり、
yは、それぞれについて独立して、0〜20から選択される整数であり、
nは、0〜12から選択される整数であり、
R1は、必要に応じて置換されているアルキルであって、飽和又は不飽和であり、かつ分岐又は非分岐であり、かつ
R2は、必要に応じて置換されているアルキルであって、飽和又は不飽和であり、かつ分岐又は非分岐であり、
上記組成物の各々の脂肪酸鎖残基は独立して必要に応じて置換されている、組成物。
xが、それぞれについて独立して、1〜10から選択される整数であり、
yが、それぞれについて独立して、1〜10から選択される整数であり、
nが0〜8から選択される整数であり、
R1が、必要に応じて置換されているC1〜C22アルキルであって、飽和又は不飽和であり、かつ分岐又は非分岐であり、かつ
R2が、必要に応じて置換されているC1〜C22アルキルであって、飽和又は不飽和であり、かつ分岐又は非分岐であり、
各々の脂肪酸鎖残基が非置換である、組成物。
nが0〜6から選択される整数である、請求項89〜90のいずれか1項に記載の組成物。
xは、それぞれについて独立して、0〜20から選択される整数であり、
yは、それぞれについて独立して、0〜20から選択される整数であり、
nは、0以上の整数であり、
R1は、必要に応じて置換されているアルキルであって、飽和又は不飽和であり、かつ分岐又は非分岐であり、かつ
R2は、必要に応じて置換されているアルキルであって、飽和又は不飽和であり、かつ分岐又は非分岐であり、
上記少なくとも1種の化合物の各々の脂肪酸鎖残基は独立して必要に応じて置換されている、化合物。
nは、0以上の整数であり、
R1は、必要に応じて置換されているアルキルであって、飽和又は不飽和であり、かつ分岐又は非分岐であり、
R2は、水素及び必要に応じて置換されているアルキルであって、飽和又は不飽和であり、かつ分岐又は非分岐アルキルから選択され、かつ
R3及びR4はそれぞれについて独立して、必要に応じて置換されているアルキルであって、飽和又は不飽和であり、かつ分岐又は非分岐アルキルから選択され、
上記組成物は:
4以上の整数から選択されるENと、40℃で測定したとき200cSt以上の動粘性率と、−40℃以下の流動点と、
3以上の整数又は整数の分数から選択されるENと、40℃で測定したとき130cSt以上の動粘性率と、−30℃以下の流動点と、
2以下の整数又は整数の分数から選択されるENと、40℃で測定したとき55cSt以下の動粘性率と、−25℃以下の流動点と、又は
2以下の整数又は整数の分数から選択されるENと、40℃で測定したとき45cSt以下の動粘性率と、−25℃以下の流動点と、
を有し、
ENが、式IIによる化合物中のエストリド連結の平均数である、化合物。
初期EN及び初期流動点を有するエストリド基油を選択する工程と、
基油の少なくとも一部を除去することであって、上記部分は、基油の初期EN未満のENを示す工程と、を包含し、
上記得られたエストリド基油が、上記基油の初期ENより大きいEN、及び上記基油の初期流動点以下の流動点を示し、ENが、エストリド基油のエステリド中のエストリド連結の平均数である、方法。
xは、それぞれについて独立して、0〜20から選択される整数であり、
yは、それぞれについて独立して、0〜20から選択される整数であり、
nは、0〜12から選択される整数であり、
R1は、必要に応じて置換されているアルキルであって、飽和又は不飽和であり、かつ分岐又は非分岐であり、かつ
R2は、必要に応じて置換されているアルキルであって、飽和又は不飽和であり、かつ分岐又は非分岐であり、
上記化合物の各々の脂肪酸鎖残基は独立して必要に応じて置換されている、方法。
xが、それぞれについて独立して、1〜10から選択される整数であり、
yが、それぞれについて独立して、1〜10から選択される整数であり、
nが0〜8から選択される整数であり、
R1が、必要に応じて置換されているC1〜C22アルキルであって、飽和又は不飽和であり、かつ分岐又は非分岐であり、かつ
R2が、必要に応じて置換されているC1〜C22アルキルであって、飽和又は不飽和であり、かつ分岐又は非分岐であり、
各々の鎖が非置換である、方法。
nが0〜6から選択される整数である、請求項144〜145のいずれか1項に記載の方法。
nは、0以上の整数であり、
R1は、必要に応じて置換されているアルキルであって、飽和又は不飽和であり、かつ分岐又は非分岐であり、
R2は、水素、及び必要に応じて置換されているアルキルであって、飽和又は不飽和であり、かつ分岐又は非分岐アルキルから選択され、かつ
R3及びR4は、独立してそれぞれについて、必要に応じて置換されているアルキルであって、飽和又は不飽和であり、かつ分岐又は非分岐アルキルから選択される、方法。
xは、それぞれについて独立して、0〜20から選択される整数であり、
yは、それぞれについて独立して、0〜20から選択される整数であり、
nが、0以上の整数であり、
R1は、必要に応じて置換されているアルキルであって、飽和又は不飽和であり、かつ分岐又は非分岐であり、かつ
R2は、必要に応じて置換されているアルキルであって、飽和又は不飽和であり、かつ分岐又は非分岐であり、
上記少なくとも1種の化合物の各々の脂肪酸鎖残基は独立して必要に応じて置換されている、方法。
Claims (27)
- 少なくとも1種のエストリド化合物を含む組成物であって、前記組成物は、4以上の整数又は整数の分数から選択されるENと、40℃で測定した時、200cSt以上に相当する動粘性率と、−40℃以下の流動点を有しており、ENは、式Iによる化合物中のエストリド連結の平均数であり、前記少なくとも1種のエストリド化合物は、式Iの化合物であって、
xは、それぞれについて独立して、0〜20から選択される整数であり、
yは、それぞれについて独立して、0〜20から選択される整数であり、
nは、0〜12から選択される整数であり、
R1は、必要に応じて置換されているアルキルであって、飽和又は不飽和であり、かつ分岐又は非分岐であり、かつ
R2は、必要に応じて置換されているアルキルであって、飽和又は不飽和であり、かつ分岐又は非分岐であり、
前記少なくとも1種の化合物の各々の脂肪酸鎖残基は独立して必要に応じて置換されている、組成物。 - 請求項1に記載の組成物であって、式中
xが、それぞれについて独立して、1〜10から選択される整数であり、
yが、それぞれについて独立して、1〜10から選択される整数であり、
nが0〜8から選択される整数であり、
R1が、必要に応じて置換されているC1〜C22アルキルであって、飽和又は不飽和であり、かつ分岐又は非分岐であり、かつ
R2が、必要に応じて置換されているC1〜C22アルキルであって、飽和又は不飽和であり、かつ分岐又は非分岐であり、
各々の脂肪酸鎖残基が非置換である、組成物。 - x+yが、各々の鎖について独立して、13〜15から選択される整数であり、かつ
nが0〜6から選択される整数である、請求項1〜2のいずれか1項に記載の組成物。 - x+yが、少なくとも1つの鎖について15である、請求項1〜3のいずれか1項に記載の組成物。
- R2が分岐又は非分岐のC1〜C20アルキルであって、これが飽和又は不飽和である、請求項1〜4のいずれか1項に記載の組成物。
- 請求項1〜5のいずれか1項に記載の組成物であって、R2がメチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デカニル、ウンデカニル、ドデカニル、トリデカニル、テトラデカニル、ペンタデカニル、ヘキサデカニル、ヘプタデカニル、オクタデカニル、ノナデカニル、及びイコサニルから選択され、これが飽和又は不飽和であり、及び分岐又は非分岐である、組成物。
- R2がC6〜C12アルキルから選択される、請求項1〜6のいずれか1項に記載の組成物。
- R2が、2−エチルヘキシルである、請求項1〜7のいずれか1項に記載の組成物。
- R1が、非分岐及び飽和又は不飽和である非置換のC7〜C17アルキルから選択される、請求項1〜8のいずれか1項に記載の組成物。
- R1が、非置換、分岐及び飽和又は不飽和であるC13〜C17アルキルから選択される、請求項1〜9のいずれか1項に記載の組成物。
- R1が、飽和C13アルキル、飽和C15アルキル、及び飽和又は不飽和C17アルキルであって、非置換であり、かつ非分岐のアルキルから選択される、請求項1〜10のいずれか1項に記載の組成物。
- R1及びR2が独立して、必要に応じて置換されているC1〜C18アルキルであって、飽和又は不飽和であり、かつ分岐又は非分岐アルキルから選択される、請求項1〜4のいずれか1項に記載の組成物。
- R1が、必要に応じて置換されているC7〜C17アルキルであって、飽和又は不飽和であり、かつ分岐又は非分岐アルキルから選択され、かつR2が、必要に応じて置換されているC3〜C20アルキルであって、飽和又は不飽和であり、かつ分岐又は非分岐アルキルから選択される、請求項1〜4のいずれか1項に記載の組成物。
- 前記組成物が、4.0〜5.0から選択される整数又は整数の分数であるENを有する、請求項1〜13のいずれか1項に記載の組成物。
- 前記組成物が、4.2〜4.8から選択される整数の分数であるENを有する、請求項1〜14のいずれか1項に記載の組成物。
- 前記組成物が、5以上の整数又は整数の分数から選択されるENを有する、請求項1〜13のいずれか1項に記載の組成物。
- 前記組成物が、40℃で200cSt〜250cStの動粘性率を有する、請求項1〜16のいずれか1項に記載の組成物。
- 前記組成物が、40℃で210cSt〜230cStの動粘性率を有する、請求項1〜17のいずれか1項に記載の組成物。
- 前記組成物が、−40℃〜−50℃の流動点を有する、請求項1〜18のいずれか1項に記載の組成物。
- 前記組成物が、−42℃〜−48℃の流動点を有する、請求項1〜19のいずれか1項に記載の組成物。
- 前記組成物が−50℃未満の流動点を有する、請求項1〜18のいずれか1項に記載の組成物。
- 前記組成物が−50℃〜−60℃の流動点を有する、請求項21に記載の組成物。
- 前記組成物が−52℃〜−58℃の流動点を有する、請求項21に記載の組成物。
- 前記組成物が、15cg/g未満のヨウ素価(IV)を示す、請求項1〜23のいずれか1項に記載の組成物。
- 前記組成物が、10cg/g未満のヨウ素価(IV)を示す、請求項1〜24のいずれか1項に記載の組成物。
- 前記組成物が、式Iの2種以上のエストリド化合物を含む、請求項1〜25のいずれか1項に記載の組成物。
- 前記組成物が本質的に式Iの2種以上のエストリド化合物からなる、請求項1〜26のいずれか1項に記載の組成物。
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Cited By (1)
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WO2012173666A1 (en) * | 2011-06-17 | 2012-12-20 | Lubrigreen Biosynthetics, Llc | Epoxidized estolides, sulfurized estolides, and methods of making the same |
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US9145535B2 (en) | 2012-04-04 | 2015-09-29 | Biosynthetic Technologies, Llc | Estolide compounds, estamide compounds, and lubricant compositions containing the same |
US9139792B2 (en) * | 2012-06-04 | 2015-09-22 | Biosynthetic Technologies, Llc | Processes of preparing estolide base oils and lubricants that include transesterification |
EP2861703B1 (en) | 2012-06-18 | 2017-02-15 | Biosynthetic Technologies, LLC | Processes of preparing estolide compounds that include removing sulfonate residues |
CA2890913A1 (en) | 2012-11-19 | 2014-05-22 | Biosynthetic Technologies, Llc | Diels alder based estolide and lubricant compositions |
US10731064B1 (en) * | 2012-12-31 | 2020-08-04 | Bob Lee Davis | Heat transfer fluid coordination entities |
US9365796B2 (en) * | 2013-09-25 | 2016-06-14 | Biosynthetic Technologies, Llc | Two-cycle lubricants comprising estolide compounds |
EP3052600B1 (en) * | 2013-10-02 | 2018-02-21 | Biosynthetic Technologies, LLC | Estolide compositions exhibiting superior properties in lubricant compositions |
US20150144403A1 (en) * | 2013-11-27 | 2015-05-28 | Biosynthetic Technologies, Llc | Drilling and fracturing fluids comprising estolide compounds |
EP3107890A4 (en) | 2014-02-18 | 2017-07-05 | Elevance Renewable Sciences, Inc. | Branched-chain esters and methods of making and using the same |
KR20160005904A (ko) | 2014-07-08 | 2016-01-18 | 에스케이이노베이션 주식회사 | 에스톨라이드 화합물 및 그 제조방법 |
KR20160005905A (ko) | 2014-07-08 | 2016-01-18 | 에스케이이노베이션 주식회사 | 케톤기 함유 에스톨라이드 화합물 및 그 제조방법 |
US9790138B2 (en) * | 2014-09-01 | 2017-10-17 | Boisynthetic Technologies, LLC | Conversion of polyester-containing feedstocks into hydrocarbon products |
US9624454B2 (en) | 2014-09-25 | 2017-04-18 | Biosynthetic Technologies, Llc | Reclamation of estolide base oils from compositions comprising immiscible components |
JP6345577B2 (ja) * | 2014-11-26 | 2018-06-20 | 株式会社ユニバーサルエンターテインメント | 情報提供システム、情報提供方法、プログラム、及びデータ構造 |
WO2017095640A1 (en) * | 2015-11-30 | 2017-06-08 | Biosynthetic Technologies, Llc | Ultra high-viscosity estolide base oils and method of making the same |
EP3417015A4 (en) * | 2016-02-19 | 2019-12-04 | Rohm and Haas Company | HIGH-PURE DISORBATESTER FROM TRIETHYLENE GLYCOL |
JP2022518576A (ja) * | 2019-01-23 | 2022-03-15 | ペーター グレーフェン ゲーエムベーハー ウント コンパニー カーゲー | エストリドエステル及び潤滑剤における基油としてのその使用 |
CN114501995A (zh) | 2019-09-12 | 2022-05-13 | 日本农药株式会社 | 以具有取代环丙烷噁二唑基的咪唑并哒嗪化合物或其盐类为有效成分的农业园艺用杀虫剂或者动物用的外部或内部寄生虫防除剂、及其使用方法 |
AU2020347697B2 (en) | 2019-09-12 | 2023-07-13 | Nihon Nohyaku Co., Ltd. | Agricultural or horticultural insecticide or animal ectoparasite or endoparasite control agent each comprising a condensed heterocyclic compound having a substituted cyclopropane-oxadiazole group or a salt thereof as active ingredient, and method for using the insecticide or the control agent |
WO2024058963A1 (en) | 2022-09-12 | 2024-03-21 | Heritage Research Group, Llc | Rejuvenator for an asphalt pavement that leaves the surface black for an extended period of time |
Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5011629A (en) * | 1989-04-17 | 1991-04-30 | Bilbo Raymond E | Hydroxystearic polyesters of guerbet alcohols as polycarbonate lubricants |
JPH0827473A (ja) * | 1994-07-15 | 1996-01-30 | Ito Seiyu Kk | 潤滑剤 |
JPH1036870A (ja) * | 1996-07-18 | 1998-02-10 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 軸受油組成物 |
WO1999025794A1 (en) * | 1997-11-14 | 1999-05-27 | The United States Of America, As Represented By The Secretary Of Agriculture | Biodegradable oleic estolide ester base stocks and lubricants |
US6018063A (en) * | 1998-11-13 | 2000-01-25 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of Agriculture | Biodegradable oleic estolide ester base stocks and lubricants |
WO2008040864A1 (fr) * | 2006-09-29 | 2008-04-10 | Stearinerie Dubois Fils | Procede de synthese d'esters d'estolides |
Family Cites Families (74)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2049072A (en) | 1933-08-29 | 1936-07-28 | Standard Oil Dev Co | Lubricants |
US2652411A (en) | 1952-07-18 | 1953-09-15 | Howard M Teeter | Alkyl acyloxy stearates |
US2862884A (en) | 1954-03-23 | 1958-12-02 | Texas Co | Process for anhydrous calcium 12-hydroxy stearate and estolide containing grease |
US3056818A (en) * | 1955-10-13 | 1962-10-02 | Goodrich Co B F | Titanium and zirconium esterification catalysts |
US3184480A (en) * | 1962-12-04 | 1965-05-18 | Eastman Kodak Co | Process for preparing esters of 2, 2, 4, 4-tetramethyl-tetrahydro-3-furanol |
US3299110A (en) | 1963-08-22 | 1967-01-17 | Exxon Research Engineering Co | Condensation of carboxylic acids and olefins to produce esters |
US3842019A (en) * | 1969-04-04 | 1974-10-15 | Minnesota Mining & Mfg | Use of sulfonic acid salts in cationic polymerization |
US4016200A (en) * | 1974-03-12 | 1977-04-05 | Mitsubishi Chemical Industries Ltd. | Process for preparing carboxylic acid esters from toluene and xylene |
US4431673A (en) | 1980-05-02 | 1984-02-14 | Revlon, Inc. | Cosmetic compositions |
CA1185260A (en) * | 1981-04-24 | 1985-04-09 | Kazuhisa Nakajima | Process for preparing acetic acid esters |
US4428850A (en) | 1982-01-28 | 1984-01-31 | Texaco Inc. | Low foaming railway diesel engine lubricating oil compositions |
US4567037A (en) | 1984-11-20 | 1986-01-28 | Revlon, Inc. | Fatty acid diesters |
US4639369A (en) | 1986-03-03 | 1987-01-27 | Revlon, Inc. | Higher acyl lower alkyl hydroxystearates useful in cosmetics |
US4867965A (en) | 1986-10-02 | 1989-09-19 | Revlon, Inc. | Fatty acid diesters |
US4806572A (en) | 1987-05-04 | 1989-02-21 | Creative Products Resource Asociates, Ltd. | Hydrophilic foam pad for makeup removal |
IT1226550B (it) * | 1988-07-29 | 1991-01-24 | Enichem Anic Spa | Processo di oligomerizzazione selettiva di olefine e nuovo catalizzatore per tale processo. |
JP3171863B2 (ja) | 1991-01-16 | 2001-06-04 | 伊藤製油株式会社 | 両性界面活性剤組成物 |
US5380894A (en) * | 1991-03-01 | 1995-01-10 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of Agriculture | Production of hydroxy fatty acids and estolide intermediates |
JP2916551B2 (ja) | 1991-11-26 | 1999-07-05 | 富士写真フイルム株式会社 | 静電写真用液体現像剤 |
US5458795A (en) | 1994-01-28 | 1995-10-17 | The Lubrizol Corporation | Oils thickened with estolides of hydroxy-containing triglycerides |
US5427704A (en) | 1994-01-28 | 1995-06-27 | The Lubrizol Corporation | Triglyceride oils thickened with estolides of hydroxy-containing triglycerides |
US5451332A (en) | 1994-01-28 | 1995-09-19 | The Lubrizol Corporation | Estolides of hydroxy-containing triglycerides that contain a performance additive |
JPH07228881A (ja) | 1994-02-17 | 1995-08-29 | Ito Seiyu Kk | エステル組成物 |
US5518728A (en) | 1994-08-08 | 1996-05-21 | L'oreal S.A. | Cosmetic compositions for non-white pigmented skin |
DE69523067T2 (de) | 1994-12-08 | 2002-06-27 | Exxonmobil Chem Patents Inc | Biologisch abbaubare synthetische verzweigte ester und damit hergestelltes schmiermittel |
DE4444137A1 (de) * | 1994-12-12 | 1996-06-13 | Henkel Kgaa | Synthetische Ester aus Alkoholen und Fettsäuregemischen aus ölsäurereichen, stearinsäurearmen Pflanzenölen |
US6398986B1 (en) | 1995-12-21 | 2002-06-04 | Cooper Industries, Inc | Food grade vegetable oil based dielectric fluid and methods of using same |
US20020036283A1 (en) | 1997-04-11 | 2002-03-28 | Neste Chemicals Oy | Complex esters for use with fluorinated refrigerants |
GB9823853D0 (en) * | 1998-10-30 | 1998-12-23 | Bp Chem Int Ltd | A process for making n-butyl esters from butadiene |
US6316649B1 (en) * | 1998-11-13 | 2001-11-13 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of Agriculture | Biodegradable oleic estolide ester having saturated fatty acid end group useful as lubricant base stock |
DE19935914A1 (de) * | 1999-07-30 | 2001-02-01 | Sued Chemie Ag | Verfahren zur Herstellung von Katalysatoren durch Säureaktivierung |
JP3860942B2 (ja) | 1999-11-18 | 2006-12-20 | 株式会社ジャパンエナジー | 冷凍装置用潤滑油組成物、作動流体及び冷凍装置 |
CA2336513C (en) * | 2000-02-17 | 2010-08-24 | Tatsuo Tateno | Process for producing fatty acid esters and fuels comprising fatty acid ester |
MXPA03000964A (es) | 2000-08-02 | 2004-02-17 | Mj Res & Dev L P | Sistema de aceite lubricante y refrigerante. |
RU2289568C2 (ru) | 2001-03-26 | 2006-12-20 | Дау Глобал Текнолоджиз Инк. | Способ метатезиса сложных эфиров ненасыщенных жирных кислот или ненасыщенных жирных кислот с низшими олефинами и композиция гетерогенного катализатора, предназначенная для способа метатезиса |
CN1265882C (zh) | 2001-08-01 | 2006-07-26 | 加州理工学院 | 六配位钌或锇金属卡宾易位催化剂 |
KR100556337B1 (ko) * | 2002-02-05 | 2006-03-03 | 주식회사 가야에너지 | 단일단계 연속공정을 통한 고순도 지방산 알킬에스테르의제조방법 |
CA2512815A1 (en) | 2003-01-13 | 2004-07-29 | Cargill, Incorporated | Method for making industrial chemicals |
JP2005068077A (ja) * | 2003-08-25 | 2005-03-17 | Mitsubishi Chemicals Corp | (メタ)アクリル酸エステル類の製造方法 |
JP4612547B2 (ja) | 2003-10-02 | 2011-01-12 | 独立行政法人科学技術振興機構 | エステル縮合物の製造方法 |
US20070092475A1 (en) | 2005-10-24 | 2007-04-26 | Alan Wohlman | Methods for enhancing the morphology, tone, texture and/or appearance of skin using a Meadowestolide |
US7998339B2 (en) | 2005-12-12 | 2011-08-16 | Neste Oil Oyj | Process for producing a hydrocarbon component |
WO2007081987A2 (en) | 2006-01-10 | 2007-07-19 | Elevance Renewable Sciences, Inc. | Method of making hydrogenated metathesis products |
JP5083909B2 (ja) | 2006-02-14 | 2012-11-28 | 独立行政法人産業技術総合研究所 | カルボン酸エステルおよびエーテル化合物の製造方法 |
WO2007133675A2 (en) | 2006-05-11 | 2007-11-22 | Loadstar Sensors, Inc. | Capacitive force-measuring device based load sensing platform |
US7897798B2 (en) * | 2006-08-04 | 2011-03-01 | Mcneff Research Consultants, Inc. | Methods and apparatus for producing alkyl esters from lipid feed stocks and systems including same |
EP1889641A1 (de) | 2006-08-18 | 2008-02-20 | Cognis IP Management GmbH | Kosmetische Zusammensetzungen enthaltend Ester auf Basis von 2-Ethylbutanol |
EP2076484B1 (en) | 2006-10-13 | 2020-01-08 | Elevance Renewable Sciences, Inc. | Synthesis of terminal alkenes from internal alkenes via olefin metathesis |
US8258236B2 (en) | 2006-12-26 | 2012-09-04 | Denki Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha | Tubular forming material and its heat-shrinkable film |
WO2009085855A2 (en) | 2007-12-21 | 2009-07-09 | Chevron U.S.A. Inc. | Refrigeration oil from gas-to-liquid derived and bio-derived triesters |
US8268187B2 (en) | 2007-12-21 | 2012-09-18 | Chevron U.S.A. Inc. | Refrigeration oil from gas-to-liquid-derived and bio-derived diesters |
WO2009085848A2 (en) | 2007-12-21 | 2009-07-09 | Chevron U.S.A. Inc. | Refrigeration oil from gas-to-liquid derived and bio-derived diesters |
US7666828B2 (en) | 2008-01-22 | 2010-02-23 | Stepan Company | Sulfonated estolides and other derivatives of fatty acids, methods of making them, and compositions and processes employing them |
JP5380523B2 (ja) | 2008-04-01 | 2014-01-08 | エスケー ケミカルズ カンパニー リミテッド | 脂肪酸を用いた脂肪酸アルキルエステルの製造方法 |
US8742150B2 (en) | 2008-05-14 | 2014-06-03 | Council Of Scientific & Industrial Research | Castor oil fatty acid based estolide esters and their derivatives as potential lubricant base stocks |
BRPI0803361A2 (pt) | 2008-06-30 | 2010-03-09 | Petroleo Brasileiro Sa | processo de extração lìquido-lìquido para a purificação de estolides para uso como lubrificantes |
US8273694B2 (en) | 2008-07-28 | 2012-09-25 | Jeffrey A Brown | Synthetic compositions obtained from algae |
US8119588B2 (en) | 2009-01-21 | 2012-02-21 | Stepan Company | Hard surface cleaner compositions of sulfonated estolides and other derivatives of fatty acids and uses thereof |
CN102471220A (zh) | 2009-07-10 | 2012-05-23 | 陶氏环球技术有限责任公司 | 仲羟基脂肪酸低聚物的酯及其制备 |
WO2011037778A1 (en) | 2009-09-24 | 2011-03-31 | Dow Global Technologies Inc. | Estolide compositions having excellent low temperature properties |
US20110213170A1 (en) | 2010-02-26 | 2011-09-01 | Daniele Vinci | Estolide derivatives useful as biolubricants |
CN103124499B (zh) | 2010-05-28 | 2016-09-28 | 泰拉瑞亚控股公司 | 包含特制油的食品组合物 |
US8455412B2 (en) | 2010-08-31 | 2013-06-04 | Biosynthetic Technologies, Llc | Acetic acid-capped estolide base oils and methods of making the same |
ES2882790T3 (es) | 2010-10-25 | 2021-12-02 | Stepan Co | Sulfonatos de metátesis de aceites naturales |
KR102001266B1 (ko) | 2011-06-17 | 2019-07-17 | 바이오신세틱 테크놀로지스 엘엘씨 | 높은 산화 안정성을 나타내는 에스톨라이드 조성물 |
EP2702124A1 (en) * | 2011-06-17 | 2014-03-05 | Biosynthetic Technologies, LLC | Compositions comprising estolide compounds and methods of making and using the same |
WO2012173665A1 (en) | 2011-06-17 | 2012-12-20 | Lubrigreen Biosynthetics, Llc | Grease compositions comprising estolide base oils |
CA2838701C (en) | 2011-06-17 | 2020-04-28 | Biosynthetic Technologies, Llc | Dielectric fluids comprising estolide compounds and methods of making and using the same |
WO2012173666A1 (en) | 2011-06-17 | 2012-12-20 | Lubrigreen Biosynthetics, Llc | Epoxidized estolides, sulfurized estolides, and methods of making the same |
EP2701675A1 (en) | 2011-07-08 | 2014-03-05 | Biosynthetic Technologies, LLC | Compositions and products containing estolide compounds |
US8829216B2 (en) | 2011-08-31 | 2014-09-09 | Biosynthetic Technologies, Llc | Hydroxy estolides, poly-capped estolides, and methods of making the same |
SG11201509544WA (en) | 2011-12-19 | 2015-12-30 | Biosynthetic Technologies Llc | Processes for preparing estolide base oils and oligomeric compounds that include cross metathesis |
US9139792B2 (en) | 2012-06-04 | 2015-09-22 | Biosynthetic Technologies, Llc | Processes of preparing estolide base oils and lubricants that include transesterification |
EP2861703B1 (en) | 2012-06-18 | 2017-02-15 | Biosynthetic Technologies, LLC | Processes of preparing estolide compounds that include removing sulfonate residues |
-
2011
- 2011-08-31 US US13/223,008 patent/US8455412B2/en active Active
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-
2012
- 2012-12-11 US US13/711,388 patent/US8486875B2/en active Active
-
2013
- 2013-04-18 US US13/865,495 patent/US20130274493A1/en not_active Abandoned
- 2013-04-18 US US13/865,520 patent/US8716206B2/en active Active
- 2013-12-03 US US14/095,750 patent/US8975425B2/en active Active
-
2014
- 2014-04-07 US US14/246,891 patent/US20150005212A1/en not_active Abandoned
- 2014-07-11 AU AU2014203810A patent/AU2014203810B2/en active Active
-
2015
- 2015-01-22 US US14/602,752 patent/US9328305B2/en active Active
- 2015-02-03 US US14/613,311 patent/US9228146B2/en active Active
- 2015-12-08 JP JP2015239476A patent/JP2016104746A/ja not_active Withdrawn
- 2015-12-21 US US14/976,350 patent/US9650328B2/en active Active
-
2016
- 2016-02-18 JP JP2016028786A patent/JP2016153491A/ja active Pending
- 2016-05-02 US US15/143,884 patent/US9878973B2/en active Active
-
2017
- 2017-02-10 US US15/429,615 patent/US20170152205A1/en not_active Abandoned
-
2018
- 2018-01-05 JP JP2018000444A patent/JP2018087194A/ja active Pending
- 2018-01-11 US US15/868,836 patent/US20180154378A1/en not_active Abandoned
Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5011629A (en) * | 1989-04-17 | 1991-04-30 | Bilbo Raymond E | Hydroxystearic polyesters of guerbet alcohols as polycarbonate lubricants |
JPH0827473A (ja) * | 1994-07-15 | 1996-01-30 | Ito Seiyu Kk | 潤滑剤 |
JPH1036870A (ja) * | 1996-07-18 | 1998-02-10 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 軸受油組成物 |
WO1999025794A1 (en) * | 1997-11-14 | 1999-05-27 | The United States Of America, As Represented By The Secretary Of Agriculture | Biodegradable oleic estolide ester base stocks and lubricants |
US6018063A (en) * | 1998-11-13 | 2000-01-25 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of Agriculture | Biodegradable oleic estolide ester base stocks and lubricants |
WO2008040864A1 (fr) * | 2006-09-29 | 2008-04-10 | Stearinerie Dubois Fils | Procede de synthese d'esters d'estolides |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2014517123A (ja) * | 2011-06-17 | 2014-07-17 | バイオシンセティック テクノロジーズ,リミティド ライアビリティ カンパニー | エストリド基油を含むグリース組成物 |
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